JP2012126918A - スルホペルオキシカルボン酸、それらの製造方法並びに漂白剤および殺菌剤としての使用方法 - Google Patents
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- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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Abstract
【解決手段】本発明は、新規なスルホペルオキシカルボン酸化合物、組成物、化合物製造と使用の方法に関連している。本発明のスルホペルオキシカルボン酸化合物は貯蔵安定性を有し、水溶性で、低臭または無臭である。さらに、本発明の化合物は非石油系再生油から抽出されている。本発明の組成物は殺菌剤、および漂白剤として使用される。本発明の化合物はまた、カップリング剤としての使用にも適している。
【選択図】図1
Description
本発明は、少なくとも部分的に、スルホペルオキシカルボン酸、その組成物、ならびに様々な漂白、殺菌および洗浄への応用の方法に関係する。本発明のスルホペルオキシカルボン酸はカップリング剤としても活用できる。さらに、本発明の一部の化合物はカスター、トール油、ダイズ、キャノーラ、オリーブ、落花生、獣脂、菜種、ヤシ油など非石油系再生油から抽出されている。
R2は、置換または非置換アルキル基であり、
Xは、水素、カチオン性基、またはエステル形成部分である。}
のスルホペルオキシカルボン酸、またはそれらの塩若しくはエステルに関する。
一部の態様において、本発明は、式Iのスルホン酸ペルオキシカルボン酸化合物、またはその混合物に関連している。本発明の組成物は、テキスタイル又は硬質面などの多様な基材及び表面の漂白組成物として使用することができる。本発明の組成物は、消毒または抗菌組成物としても使用することができる。さらに、本発明の組成物は、食品接触殺菌、硬質面消毒、テキスタイル消毒など、様々な用途の組成物中のカップリング剤としても活用できる。一部の実施形態において、本発明の化合物を含む組成物は多目的に使用できる。つまり、本発明の組成物は、例えば、抗菌剤および漂白剤、またはカップリング剤、および漂白剤として機能する。
一部の態様において、本発明の組成物は化学式Iの化合物を含む。一部の実施形態において、本発明の組成物は、さらに少なくとも1種の酸化剤を含む。一部の実施形態において、本発明の組成物は実質的に酸化剤を含まない。酸化剤が存在する場合、現行の組成物は、例えば過酸化水素といった様々な酸化剤のいずれかを含むことがある。酸化剤は、スルホン化カルボン酸をスルホン化ペルオキシカルボン酸に変換するに足る量が存在することがある。一部の実施形態において、酸化剤は殺菌作用も有している。他の実施形態において、酸化剤の量は殺菌作用を示すのに不十分である。
一部の実施形態において、本発明の組成物は、本発明のスルホペルオキシカルボン酸を少なくとも1種、並びにカルボン酸および/またはペルカルボン酸を少なくとも1種含む。一部の実施形態において、本発明の組成物は、カルボン酸および/またはペルカルボン酸を少なくとも2種、少なくとも3種、または少なくとも4種以上含む。
一部の実施形態において、本発明の組成物は界面活性剤を含む。本発明の組成物と共に使用されるのに適している界面活性剤は、非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、両イオン界面活性剤を含むが、これらに限定されるものではない。一部の実施形態において、本発明の組成物は約10質量%〜約50質量%の界面活性剤を含む。他の実施形態において、本発明の組成物は約15質量%〜約30質量%の界面活性剤を含む。さらに他の実施形態において、本発明の組成物は約25質量%の界面活性剤を含む。一部の実施形態において、本発明の組成物は約100ppm〜約1000ppmの界面活性剤を含む。
本発明の組成物との使用に適した適切な非イオン界面活性剤は、アルコキシレート界面活性剤を含む。適切なアルコキシレート界面活性剤は、EO/POコポリマー、キャッピングされたEO/POコポリマー、アルコール・アルコキシレート、キャッピングされたアルコール・アルコキシレート、その混合物などを含む。溶媒としての使用に適したアルコキシレート界面活性剤は、プルロニックおよびリバース・プルロニック界面活性剤のようなEO/POブロック・コポリマー、Dehypon LS−54(R−(EO)5(PO)4)およびDehypon LS−36(R−(EO)3(PO)6)のようなアルコール・アルコキシレート、プルラファックLF211およびTegoten EC11のようなキャッピングされたアルコール・アルコキシレート、その混合物などを含む。
半極性タイプの非イオン界面活性剤は、本発明の組成において有用な非イオン界面活性剤の別の種類である。半極非イオン界面活性剤は、アミンオキシド、ホスフィンオキシド、スルホオキシドおよびそれらのアルコキシレート誘導体を含む。
に一致する三級アミンオキシドである。一般的に、洗剤分野でのアミンオキシドでは、R1は、約8〜約24個の炭素原子のアルキル基であり、R2およびR3は、1〜3個の炭素原子のアルキル若しくはヒドロキシアルキル、またはその混合物である。R2およびR3は、環構造を形成するために、酸素や窒素原子を介して、互いに結合することができる。R4は、2個〜3個の炭素原子を含むアルキレンまたはヒドロキシアルキレン基である。また、nの範囲は0〜約20である。アミンオキシドは対応するアミン、および過酸化水素のような酸化剤から生成される。
本組成物での使用に適した陰イオン硫酸塩界面活性剤は、アルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩、直鎖および分岐鎖第一および第二アルキル硫酸塩、アルキルエトキシ硫酸塩、脂肪族オレイルグリセロール硫酸塩、アルキルフェノールエチレンオキシドエーテル硫酸塩、C5〜C17アシル−N−(C1〜C4アルキル)および−N−(C1〜C2ヒドロキシアルキル)グルカミン硫酸塩、およびアルキルポリグルコシドの硫酸塩のようなアルキル多糖類の硫酸塩などを含む。さらには、アルキル硫酸塩、アルキルポリ(エチレンオキシ)エーテル硫酸塩、および硫酸塩またはエチレンオキシドの縮合製品、およびノニルフェノール(通常1分子当たり1〜6個のオキシエチレン基をもつ)のような芳香族ポリ(エチレンオキシ)硫酸塩も含まれる。
R−O−(CH2CH2O)n(CH2)m−CO2X (3)
{式中、Rは、C8〜C22アルキル基、または
で表されるアルキルまたはアルキルアリールエトキシカルボン酸塩を含む一部の実施形態において、nは、4〜10の整数であり、そしてmは1である。一部の実施形態において、Rは、C8〜C16アルキル基である。一部の実施形態において、Rは、C12〜C14アルキル基であり、nは4であり、そしてmは1である。
両性または両性電解質の界面活性剤は塩基および酸性親水基と、有機疎水基のいずれも含む。これらのイオン的実体は、本明細書で他のタイプの界面活性剤として記述される、陰イオンまたはカチオン性基のいずれかであり得る。塩基窒素および酸性カルボン酸塩の基は、塩基および酸性親水基として働く典型的な官能基である。数種の界面活性剤では、スルホン酸塩、硫酸塩、ホスホン酸塩、またはリン酸塩は負電荷を供給する。
をもつ。本組成物で使用され、市販製品の中でも有名なイミダゾリン由来の両性剤には、以下の例:ココアンフォプロピオネート、ココアンフォカルボン酸−プロピオネート、ココアンフォグリシネート、ココアンフォカルボン酸−グリシネート、ココアンフォプロピル−スルホン酸塩、ココアンフォカルボン酸−プロピオン酸が含まれる。アンフォカルボン酸は、アンフォジカルボン酸のジカルボン酸官能基がアセト酢酸および/またはジプロピオン酸である脂肪族イミダゾリンから生成される。
両イオン界面活性剤は、両性界面活性剤のサブセットと考えられ、陰イオン電荷を含む。両イオン界面活性剤は広義には、二級および三級アミンの誘導体、ヘテロ環式二級および三級アミンの誘導体、または四級アンモニウム、四級ホスホニウム、または三級スルホニウム化合物として記述できる。おもに、両イオン界面活性剤は、正電荷の四級アンモニウム、または一部の事例においては、スルホニウムまたはホスホニウムイオン、負電荷のカルボキシル基、およびアルキル基を含む。両イオン剤は一般的に、分子の等電域とほぼ同程度までイオン化し、かつ正・負電荷の中心間で強い「分子内部でできる塩」の引力を作り出せる、カチオン性基およびアニオン基を含む。このような両イオン合成界面活性剤の例は、脂肪族四級アンモニウム、ホスホニウム、及びスルホニウムの化合物の誘導体として記述されるが、その脂肪族基は、直鎖でも分岐鎖でもよく、またその脂肪族置換基の1つは、8〜18個の炭素原子を含み、またそれは、例えば、カルボキシル基、スルホン酸塩、硫酸塩、リン酸塩、ホスホン酸塩などのアニオン性水溶性基を含む。ベタインおよびスルタイン界面活性剤は、本明細書で使用される代表的な両イオン界面活性剤である。
の通りである。
一部の実施形態において、本発明の組成物は、他の追加成分を含む。本発明の組成物との使用に適している追加成分としては、酸味料、キレート剤若しくは金属イオン封鎖剤などの安定化剤、緩衝剤、洗浄剤、湿潤剤、消泡剤、増粘剤、発泡剤、凝固剤、外観改良剤(着色剤、着臭剤、香料など)、その他の洗浄剤が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの追加成分は、本発明の組成物の追加の前後又は実質的に同時に、本発明の組成物に添加することで、前もって配合することができる。さらに組成物は、ひとつまたはそれ以上のアルカリ洗剤など従来の洗浄剤と組み合わせて使用できる。
一部の実施形態において、本発明の組成物は酸味料を含む。酸味料はカルボン酸のペルオキシカルボン酸への変換において触媒として作用する。酸味料は、約1またはそれ以下のpHで有効な濃縮組成物を形成する。酸味料は、pHが約5、約5以下、約4、約4以下、約3、約3以下、約2、約2以下で使用組成物を形成させると有効である。一部の実施形態において、酸味料は、アルカリ洗剤溶液のpHを約10、約10以下、約9、約9以下、約8、約8以下、約7、約7以下、約6、約6以下に下げるために使用される。ひとつの実施形態において、酸味料は無機酸を含む。適切な無機酸は、硫酸、硫酸水素ナトリウム、リン酸、硝酸、塩酸を含むが、これらに限定されるものではない。一部の実施形態において、酸味料は有機酸を含む。適合する有機酸には、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ブタンスルホン酸、キシレンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ギ酸、酢酸、モノ、ジ、トリ−ハロゲン化炭化水素酸、ピコリン酸、ジピコリン酸、およびその混合物が含まれるが、これらに限定されるものではない。一部の実施形態において、本発明の組成物は、リンを主成分とする酸を含まないか、又は実質的に含まない。
一部の実施形態において、本発明の組成物は、ひとつまたはそれ以上の安定化剤を含む。安定化剤は、例えば、過酸および過酸化水素の安定化、ならびに本発明の組成物中における同成分の早期酸化防止に使用される。
本発明の組成物では、湿潤剤および消泡剤も有用である。湿潤剤は、本発明の組成物の面接触または浸透活性を増大させる働きをする。本発明の組成物で使用される湿潤剤は、当業者の間では本発明の組成物の面活性を増大させることが知られている、これら成分のいずれかを含む。
本発明の組成物は、既知の各種増粘剤のいずれかを含むことができる。適切な増粘剤は、キサンタンガム、グアルガム、植物粘質物から形成されるその他のガムをはじめとする天然ガムと、アルギン酸塩、デンプン、セルロースポリマー(例えばカルボキシメチルセルロース)といった多糖類系増粘剤と、ポリアクリラート増粘剤と、ペクチンのようなヒドロコロイド増粘剤などを含む。ある実施形態において、増粘剤は対象物の面上に汚れの原因となる残留物を残さない。例えば、増粘剤またはゲル化剤は、接触部において、食品又は影響を受けやすいその他製品との融和性をもつ。一般的に、本組成物または本方法で用いられる増粘剤の濃度は、最終組成物で求められる粘度により決定されることになる。しかしながら、一般的なガイドラインでは、本組成物での増粘剤の粘度は約0.1質量%〜約5質量%、約0.1質量%〜約1.0質量%、約0.1質量%〜約0.5質量%と多岐にわたる。
本発明の組成物は、組成物を固体状に保持するために寄与することができる凝固剤を含むことができる。一部の実施形態において、凝固剤は組成物を固体に形成するか、またはその状態を保持することができる。他の実施形態において、スルホン化ペルオキシカルボン酸の最終的な放出に容認し難い減損がなければ、凝固剤は組成物を固体化させることができる。凝固剤は、例えば、中性不活性特性を有するか、または本組成物の機能性、安定性または洗浄性に寄与する有機または無機固形化合物を含むことができる。適合する凝固剤は、固形ポリエチレングリコール(PEG)、固形ポリプロピレングリコール、固形EO/POブロックコポリマー、アミド、尿素(カルバミドとしても知られる)、非イオン界面活性剤(結合剤と共に用いられる)、陰イオン界面活性剤、水溶化デンプン(例えば、酸またはアルカリ処理工程を経たもの)、水溶化セルロース、無機剤、ポリエチレン(無水マレイン酸/メチルビニルエーテル)、ポリメタクリル酸、その他一般的な高融点機能性または不活性材料、その混合物などを含む。
一部の実施形態において、本発明の組成物は担体を含む。担体は、組成物の他の成分を溶解、懸濁、または担持する媒体となる。例えば、担体は、スルホン化ペルオキシカルボン酸の溶解、懸濁、生成の媒体に、また平衡混合物の形成の媒体になる。担体は、対象物上に本発明の組成物を送達し、湿潤させるために機能することもできる。この目的のため、担体はこの機能を促進できる1種または複数の成分をいずれも含み得る。
本発明の組成物は、濃縮組成物および使用組成物を含む。例えば、濃縮組成物は使用組成物にするために水などで希釈することができる。ある実施形態において、濃縮組成物は対象物に適用する前に、使用溶液まで希釈することができる。経済性の観点から、濃縮物は市場性があり、エンドユーザーが濃縮物を水又は水性希釈剤で希釈し、使用溶液を形成することができる。
一部の態様において、本発明は、本発明のスルホペルオキシカルボン酸化合物および組成物の使用方法を含む。一部の実施形態において、これらの方法は、スルホペルオキシカルボン酸の抗菌および/または漂白活性を利用する。例えば、本発明は、病原菌群を減少させる方法、皮膚上の微生物群を減少させる方法、皮膚病を治療する方法、臭気を減らす方法、および/または漂白の方法を含む。これらの方法は、物品、面、水域または気体域などに作用を及ぼすことができるが、それは物品、面、物体、気流に本発明のスルホペルオキシカルボン酸化合物または組成物が接触することによる。接触には本発明の化合物または組成物を適用する多くの方法、例えば、化合物または組成物の噴霧、化合物または組成物中への物品の浸漬、物品に対する化合物または組成物の泡またはゲル処理、またはそれらの組み合わせのいずれかが含まれる。
一部の態様において、また、化合物は、汚れてしまったテキスタイル製品などの殺菌に利用される。製品は、約4℃〜80℃の範囲の使用温度で、殺菌、消毒、滅菌に充分効果のある時間だけ本発明の化合物と接触させられる。一部の実施形態において、本発明の化合物は、約30℃〜約50℃または約40℃の温度で製品を漂白および/または殺菌するために使用されることができる。例えば、一部の実施形態において、本発明の化合物は、洗濯機の洗浄またはすすぎ水に投入され、汚れのある布帛に殺菌効果をもたらす時間だけ接触させられる。一部の実施形態において、約5〜約30分間、本発明の化合物および組成物に汚れのある布帛を接触させる。余分な溶液は、その後にすすぎ又は遠心脱水により除去されることができる。
本発明の化合物のための他の硬質面洗浄用途としては、定置洗浄装置(CIP)、分解洗浄装置(COP)、洗浄機−除染機、滅菌器、織物洗濯機、超濾過およびナノ濾過装置、並びに屋内エアフィルターが挙げられる。COP装置には、洗浄槽、浸漬容器、モップバケツ、汚水槽、洗浄シンク、車輌部品洗浄機、間欠洗浄機および装置などの容易に分解移動ができる装置が含まれる。CIP装置には、飲料、牛乳、ジュースといった主に液体製品の加工工程で使用される槽、ライン、ポンプ、その他の加工設備の内部部品が含まれる。
一部の態様において、本発明は、この化合物または組成物の利用に適した方法または器具を用いて、食品とスルホペルオキシカルボン酸化合物または組成物との接触の方法を提供する。例えば、一部の実施形態において、化合物の噴霧、化合物への浸漬、化合物の泡沫またはゲル処理によって、食品は本発明の化合物と接触する。噴霧、泡沫、ゲルおよび浸漬による接触は、食品への殺菌剤利用として当業者間で周知の様々な方法で行われる。耕地、加工場または加工設備、車輌、倉庫、商店、レストラン、家庭など、食品が存在する場所であればどこでも、食品との接触は起こり得る。同様の方法は、本発明の化合物の対象物への適用に合わせて調整することもできる。
本発明のスルホペルオキシカルボン酸化合物は、フルーツジュース、乳製品、麦芽飲料、ダイズを原料とする製品、ヨーグルト、乳児用食品、瓶詰め水製品、紅茶、咳止め、医薬部外品、ソフトドリンクをはじめとする飲料、食品、医薬材料の製造で使用される。本発明の化合物は、殺菌するか、消毒するか、殺胞子剤として機能するか、又はこのような飲料製造で使用される瓶、ポンプ、パイプライン、タンク、混合用機器を滅菌するために使用される。さらに、本発明のスルホペルオキシカルボン酸殺菌化合物は、充填前に殺菌もしくは滅菌される食品、飲料、医薬部外品の容器内への無菌冷却充填操作において使用される。このような操作では、容器は、殺菌スルホペルオキシカルボン酸化合物と接触させられるが、おもに噴霧、浸漬、充填用装置を使用して、微生物を低減させるのに有効な時間に亘って、容器内部に直接スルホペルオキシカルボン酸化合物を接触させる。その後、使用した殺菌剤または抗菌剤をすべて排出し、容器を空にする。空にした容器は、飲料水または滅菌水で濯ぎ、再度空にする。濯ぎの後、容器は飲料、食品、医薬部外品を充填される。容器は密閉されてから、最終的な販売に向けた出荷用に包装される。密閉された容器は、追加された菌を殺菌するために、高圧殺菌又は滅菌することもできる。
以下の実施例の幾つかを、スルホン化ペルオレイン酸製品を使用して実施した。いかなる特定の理論にも拘束されることを望むものではないが、工業用に入手できるスルホン化オレイン酸開始材料から形成される過酸が、本発明の化合物の混合物を含んでいると考えられる。これは、スルホン化オレイン酸開始材料の性質にある程度起因するものと考えられる。すなわち、スルホン化オレイン酸開始材料は、天然産出資源から抽出されているために化学的に純粋ではない、つまりスルホン化オレイン酸の一種類の形態のみを含んでいるとは限らないと考えられる。したがって、いかなる特定の理論にも拘束されることを望むものではないが、これらの実施例に使用されるスルホン化ペルオレイン酸(以下では「スルホン化ペルオレイン酸製品」と呼ぶ)は、約20〜25質量%の化合物A(10−ヒドロキシ−9−スルホオクタデカンペルオキソ酸)、約20〜25質量%の化合物N(10,11−ジヒドロキシ−9−スルホオクタデカンペルオキソ酸)、約20〜25質量%の化合物I(9−ヒドロキシ−10−スルホオクタデカンペルオキソ酸)、及び約20〜25質量%の化合物O(8,9−ジヒドロキシ−10−スルホオクタデカンペルオキソ酸)を含んでいたと考えられる。過酸組成物の残りの部分には、これら化合物の混合物が約5〜約10質量%含まれていると考えられる。
スルホン化ペルオレイン酸製品を含む本組成物の化合物の安定性を評価するため、高水準滅菌(HLD)条件下、既知の市販消毒剤と比較して、ペルオキシオクタン酸(POOA)の安定性実験を実施した。
漂白剤としての本発明の化合物の使用を評価した。人為的に汚した布帛材料を洗浄することにより、洗浄組成物の汚れ除去能力を測定した。汚れをつけるための布帛材料は、製造者または供給者(例えば、テスト・ファブリック(Test Fabrics)社、ペンシルバニア州West Pittston)から購入した。オリーブ油、皮脂、化粧品、ワインなどの汚れの種類は、洗濯用途で見られる典型的な自然の汚れである。
SR=((L最終−L初期)/(96−L初期))×100%
4.Ozonitは、過酸−過酸化水素漂白消毒剤で、2000ppmで使用された。Ozonitはイーコラブ社製の過酢酸および過酸化水素の混合物である。
5.「汚れ除去%」は以下の公式で計算された。
SR=((L最終−L初期)/(96−L初期))×100%
CO:綿
PES/CO:ポリエステル・綿混紡
1.Y−値はMinolta CM−2610d分光光度計によって計算された反射率値に基づく。Hunter Lab.の分光光度計によって計算されたL−値に非常に近似する。
2.Triplexエマルションはイーコラブ社(欧州)製の界面活性剤を混合乳化させた、市販アルカリ性金属キレートのオールインワンエマルションである。
3.Turbo Usonaはイーコラブ社(欧州)製の界面活性剤を混合乳化させた、市販アルカリ性金属キレートのオールインワンエマルションである。
4.Ozonit Superはイーコラブ社(欧州)製の過酸−過酸化水素漂白消毒剤である。
5.Oxysanはペルオキシオクタン酸も含む、イーコラブ社(欧州)製の過酸−過酸化水素漂白消毒剤である。
CO:綿
PES/CO:ポリエステル・綿混紡
漂白試験は、本発明のスルホペルオキシカルボン酸を含む組成物、つまり11−スルホウンデカンペルオキシ酸(化合物D)と、以下の市販漂白/洗浄組成物を比較しながら行なった。それは、イーコラブ社から発売されているTsunami100(登録商標)、イーコラブ社から発売されているOxonia Active(登録商標)、ソルベイ(Solvay)社から発売されている過酸化水素(35%)およびPAP−70(登録商標)である。これらの薬剤は、重炭酸ナトリウムを使ったpH8へのpH調整と、水酸化ナトリウムの添加によるpH12へのpH調整を除き、5グレインの硬水に対してそのまま使用された。
本発明のスルホペルオキシカルボン酸、つまり11−スルホウンデカンペルオキシ酸(化合物D)の安定性を、フタルイミドペルオキシヘキサノン酸(PAP)の安定性と比較した。PAPサンプルの安定性データは、クラリアント社に付与された米国特許第5,994,284号から得た。本発明の化合物のサンプルを様々な温度で4週間保存した。活性酸素の損失を滴定分析によって測定した。その結果を下表に示す。
本発明の組成物の漂白特性と、以下の市販漂白剤を比較する形で試験を行なった。それは、イーコラブ社から発売されているOzonit(登録商標)、およびクラリアント社から発売されているPAP(登録商標)である。以下の本発明の化合物を使用した:調製物Aは、25質量%のスルホン化ペルオレイン酸製品、約70質量%のH2O2(35%)、および約5質量%のHEDP60を含む。調製物Bは、スルホン化ペルオレイン酸製品とペルオキシオクタン酸の約24質量%の混合物、約72質量%のH2O2(35%)、および約4質量%のHEDP60を含む。調製物Cは、スルホン化ペルオレイン酸製品とペルオキシオクタン酸の約20質量%の混合物、約62質量%のH2O2(35%)、約4質量%のHEDP60、および約13質量%の酢酸を含む。40℃の温度にて、pH7〜8で、これらの調製物を市販の漂白剤と比較した。Ozonit Rも60℃で試験した。
(a)殺微生物効力
本発明に準じた組成の殺微生物効力を測定するため、界面活性剤の有無で、他の市販製品との比較により実験を行った。調製物Aは、約1190ppmのスルホン化ペルオレイン酸製品、同量のペルオキシオクタン酸および過酢酸を含む。この実施例で使用された界面活性剤は、イーコラブ社から発売されているTurboemulsionR(TE)である。組成物は、クロストリジウム・ディフィシレ(Clostridium difficile)ATCC9689、MRSA ATCC33592、腸内連鎖球菌(Enterococcus hirae)ATCC10541、大腸菌(Escheria coli)ATCC11229、および緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)ATCC15442に対して、5分および60分の暴露時間で試験された。市販の組成物、Ozonit(登録商標)、およびPAPも試験した。以下の処方を試験した。
試験を行なって、胞子に対する本発明の組成物の安定性および殺胞子効力を測定した。試験された組成物には、スルホン化ペルオレイン酸製品、およびかなりの量のペルオキシオクタン酸が含まれていた。使用された試験方法は、欧州規格EN13704:上述の、食品、産業、家庭、施設区域で使用される化学消毒剤および防腐剤の殺胞子活性評価のための定量浮遊液試験であった。下表はこの研究の結果を示している。
この研究のために、ASME1052−96:浮遊液中のウィルスに対する殺菌剤の有効性標準試験法を使用した。1000ppmのペルオキシ酢酸(POAA)を含む組成物を、単独、およびスルホン化ペルオレイン酸製品との組み合わせにおいて試験した。
この研究のために、MS103:定量抗結核菌試験を使用した。スルホン化ペルオレイン酸製品は、単独およびペルオキシオクタン酸との組み合わせで、様々な濃度において、ウシ型結核菌(Mycobacterium bovis)BCGに対し試験された。pH6.5、室温にて組成物を試験した。その結果を下表に示す。
この試験では、AOAC公式方法955.15−黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)に対する消毒剤試験、およびAOAC公式方法964.02−緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)に対する消毒剤試験を使用した。使用された組成物は、様々な濃度で、スルホン化ペルオレイン酸製品、及びペルオキシオクタン酸(POOA)を含んでいた。以下の表に、使用された試験手順およびその結果を要約する。
スルホン化ペルオレイン酸製品を含む本発明の組成物がオクタン酸を結合させる能力について、2種の既知の市販カップリング剤、NASおよび直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩(LAS)を比較した。
過酸の形成において、カルボン酸上のスルホン基の位置が与える影響を測定するため、研究が行われた。具体的には、研究目的は、α位にスルホン基が存在することで、対応するペルオキシカルボン酸を形成するためのカルボン酸基の酸化および/または過加水分解が妨げられるかどうかを評価することにあった。
研究を行って、定置洗浄法で用いられる殺菌剤としての、本発明の組成物の有効性を測定した。約5.85質量%のスルホン化ペルオレイン酸製品、約11.6%の過酸化水素、約1質量%のキレート剤、約12.75質量%のH2SO4、約13.6質量%のNAS−FAL(オクタンスルホン酸ナトリウム)、及び約1.5質量%のSXS(ステパン社から発売)を含む組成物を調合した。合成硬水を使用して、求められる過酸濃度まで試験組成物を希釈した。過酸を1000ppm、750ppm、500ppmの濃度で試験した。使用溶液のpHは以下の通りであった。
試験を行って、選ばれた本発明の組成物と、市販の界面活性剤を含む組成物を比較して、発泡特性を測定した。次の組成物:50ppmスルホン化ペルオレイン酸製品を含むpH2.48の調製物Aと、50ppmスルホン化ペルオレイン酸製品を含むpH6.75の調製物Bと、64ppmの市販のスルホン化オレイン酸(SOA)(アクゾノーベル(Akzo Nobel)社から発売されているLankropol OPA(50%))を含むpH2.48の調製物Cと、64ppmの市販のスルホン化オレイン酸(アクゾノーベル社から発売されているLankropol OPA(50%))を含むpH6.56の調製物Dと、128ppmの市販のスルホン化オレイン酸(アクゾノーベル社から発売されているLankropol OPA(50%))を含むpH2.48の調製物Eと、128ppmの市販のスルホン化オレイン酸(アクゾノーベル社から発売されているLankropol OPA(50%))を含むpH7.20の調製物Fと、93ppmのオクタンスルホン酸ナトリウム(NAS)(イーコラブ社から発売)を含むpH2.48の調製物Gを準備した。以下の方法を使用して泡の高さを測定した。まず、3000mlの各調製物を調合して、Glewweシリンダに静かに注いだ。定規をシリンダ側面に取り付け、溶液を定規の一番下に合わせた。ポンプを作動させた。定規と一致した泡の平均レベルを読み取り、泡の高さを評価した。泡の高さの読み取りは、ストップウォッチまたはタイマーを使用して、時間に対して行った。ポンプを停止し、泡の高さをそれぞれの時間で記録した。その結果を下表に示す。
研究を行なって、洗濯物の殺菌に対する本発明の組成物の能力を測定した。スルホン化ペルオレイン酸を含む組成物を、市販の洗浄組成物であるOzonit(登録商標)(イーコラブ社.から発売)およびPAP−70(登録商標)(ソルベイ(Solvay)社から発売)に対して試験した。黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)ATCC6538および緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)ATCC15442に対して、組成物を104°Fで6分間試験した。試験方法は以下の通りである。300gの炭酸ナトリウムおよび1.5gの非イオン系湿潤剤(例えば、Triton X−100)を含む熱湯で布帛サンプルを濯いだ後、すべての目視できる痕跡が取り除かれるまで冷水で濯いだ。布帛サンプルを完全に乾燥させた。その後、布帛サンプルを滅菌のため高圧消毒した。
スルホン化ペルオレイン酸製品の調製
417.8gのOA5−R(インタートレイド・オーガニック(Intertrade Organic)社の40%活性スルホン化オレイン酸)を、大きな氷冷槽に浸けられている2リットルビーカーに追加した後、66.4gのDequest2010(モンサント(Monsanto)社の60%活性ヒドロキシエチレンホスホン酸)および535gの過酸化水素(濃度46%活性、ソルベー−インテロックス(Solvay−Interox)製)をさらに追加した。ビーカーに磁気撹拌子を取り付けて、940gの硫酸(濃度96%活性、マリンクロッド(Mallinkrodt)社製)が加えられている間、強く撹拌した。硫酸追加の割合は制御して、反応溶液中で120°Fの発熱を起こしたところ、この間時々数°F上昇したが、125°Fを超えることはなかった。硫酸の追加が完了してから数分で、氷冷槽は取り除き、この不均一溶液については、温度を環境条件(70°F)と平衡に保ち、72時間撹拌した。
11−スルホペルオキシウンデカン酸:
9または10−スルホステアリン酸の混合物2.0gへ2.0gの50%H2O2を追加した。室温ですべての固形物が溶けるまで混合物を撹拌した。次いで、2.0gの75%H3PO4を追加して、最終溶液を室温で一晩撹拌した。溶液から純粋な9または10−スルホペルオキシステアリン酸を単離する試みは行われなかった。溶液の13C NMR(D2O)は174ppmで過酸のピーク(COOOH)を示し、178ppmで元のカルボン酸のピークを示した。ヨウ素滴定(QATM−202)は18.96%のスルホペルオキシステアリン酸を示した。
Claims (88)
- 化学式I:
R1は、水素、または置換若しくは非置換Cmアルキル基であり;
R2は、置換若しくは非置換Cnアルキル基であり;
Xは、水素、カチオン性基、またはエステル形成部分であり;
nは、1〜10であり;
mは、1〜10であり;そして
m+nは、18以下である。}
の化合物、又はその塩若しくはエステル。 - R1が水素である、請求項1に記載の化合物。
- R1が置換C1アルキル基である、請求項1に記載の化合物。
- C1アルキル基が、スルホン酸塩の基で置換されている、請求項3に記載の化合物。
- R1が非置換C9アルキル基である、請求項1に記載の化合物。
- R1が置換C9アルキル基である、請求項1に記載の化合物。
- R1が置換C10アルキル基である、請求項1に記載の化合物。
- 置換C9アルキル基が、1個以上のヒドロキシル基で置換されている、請求項6に記載の化合物。
- 前記アルキル基の炭素骨格上の少なくとも2個の炭素が、複素環式基を形成する、請求項6に記載の化合物。
- R1が、C8〜C9アルキルであり、そしてR2が、C7〜C8アルキルである、請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が:
- 化学式I:
R1は、水素、または置換若しくは非置換Cmアルキル基であり;
R2は、置換若しくは非置換Cnアルキル基であり;
Xは、水素、カチオン性基、またはエステル形成部分であり;
nは、1〜10であり;
mは、1〜10であり;そして
m+nは、18以下である。}
の化合物、またはその塩、エステル、もしくは混合物を含む組成物。 - 前記化合物が:
- 10−ヒドロキシ−9−スルホオクタデカンペルオキソ酸、10,11−ジヒドロキシ−9−スルホオクタデカンペルオキソ酸、9−ヒドロキシ−10−スルホオクタデカンペルオキソ酸、及び10−スルホ−8,9−ジヒドロキシオクタデカンペルオキソ酸の少なくとも1つを含む、請求項12に記載の組成物。
- 前記組成物のpHが約9未満である、請求項12に記載の組成物。
- 前記化合物が約10ppm〜約100質量%で存在する、請求項12に記載の組成物。
- 前記化合物が約0.1質量%〜約10質量%で存在する、請求項12に記載の組成物。
- 前記化合物が約1質量%〜約5質量%で存在する、請求項12に記載の組成物。
- 前記化合物が有効な殺菌量で存在する、請求項12に記載の組成物。
- 前記化合物が約10ppm〜約100ppmで存在する、請求項19に記載の組成物。
- 前記化合物が、1種以上の食品媒介病原菌または食品に関連する腐敗菌を殺菌するのに有効な量で存在する、請求項12に記載の組成物。
- 前記食品が、食肉、肉製品、海産物、鳥肉、鳥肉製品、農産物、卵、生卵、卵製品、インスタント食品、小麦、種子、根菜類、塊茎、葉、茎、穀類、花、芽、調味料、またはこれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項21に記載の組成物。
- 前記菌が、ネズミチフス菌(Salmonella typhimurium)、サルモネラ・ジャビアナ(Salmonella javiana)、カンピロバクター・ジェジュニ(Campylocater jejun)、リステリア・モノサイトゲネス(Listeria monocytogenes)および大腸菌(Escherichia coli)O157:H7、酵母菌、カビおよびそれらの混合物から成る群から選択される、請求項21に記載の組成物。
- 前記化合物が、胞子、バクテリア、カビ、酵母菌、ウィルスおよびそれらの混合物から成る群から選択される微生物群を低減させるのに有効な量で存在する、請求項12に記載の組成物。
- 前記微生物が、黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)、およびそれらの混合物から成る群から選択される、請求項24に記載の組成物。
- 前記微生物が、枯草菌(Bacillus subtilis)、セレウス菌(Bacillus cereus)、スポロゲネス菌(Clostridium sporogenes)、ボツリヌス菌(Clostridium botulinum)、クロストリジウム・ディフィシル(Clostridium difficile)、およびそれらの混合物から成る群から選択される、請求項24に記載の組成物。
- 前記微生物が、ポリオウィルス、マイコバクテリウム結核菌およびそれらの混合物から成る群から選択される、請求項24に記載の組成物。
- さらに酸化剤を含む、請求項12に記載の組成物。
- 前記酸化剤が過酸化水素を含む、請求項28に記載の組成物。
- さらに少なくとも1種のC1〜C22ペルオキシカルボン酸を含む、請求項28に記載の組成物。
- 前記ペルオキシカルボン酸が、少なくとも1種のC5〜C11ペルオキシカルボン酸を含む
、請求項30に記載の組成物。 - 前記ペルオキシカルボン酸がペルオキシオクタン酸を含む、請求項31に記載の組成物。
- 前記ペルオキシオクタン酸が、約0.1質量%〜約10質量%で存在する、請求項32に記載の組成物。
- 前記ペルオキシカルボン酸がペルオキシ酢酸を含む、請求項30に記載の組成物。
- 前記ペルオキシ酢酸が、約1質量%〜約10質量%で存在する、請求項34に記載の組成物。
- 少なくとも1種のカルボン酸をさらに含む、請求項30に記載の組成物。
- 前記カルボン酸が、少なくとも1種のC5〜C11カルボン酸を含む、請求項36に記載の組成物。
- 少なくとも1種のC1〜C4ペルオキシカルボン酸及び少なくとも1種のC5〜C11カルボン酸を含む、請求項30に記載の組成物。
- 物品を請求項12に記載の組成物と接触させる工程を含む、物品を殺菌する方法。
- 前記物品が、医療または外科用機器、テキスタイル、構造面、包装硬質面、食器およびそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項39に記載の方法。
- 物品の表面を請求項12に記載の組成物と接触させる工程を含む、物品から汚れを除去する方法。
- 前記物品が食器から構成されている、請求項41に記載の方法。
- 前記物品が洗濯物から構成されている、請求項41に記載の方法。
- 前記接触の工程が、約4℃〜約80℃の温度で前記洗濯物を前記組成物と接触させる工程を含む、請求項43に記載の方法。
- 面を請求項12に記載の組成物と接触させる工程を含む、面上の微生物群を低減させる方法。
- 前記微生物が、胞子、バクテリア、カビ、酵母菌およびそれらの混合物から成る群から選択される、請求項45に記載の方法。
- 前記微生物が、黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)、およびそれらの混合物から成る群から選択される、請求項46に記載の方法。
- 前記組成物が、約40℃、約5分間で前記微生物群を5log低減させるのに有効な量で存在する、請求項45に記載の方法。
- 前記組成物が少なくとも約10ppmで存在する、請求項45に記載の方法。
- 前記組成物が約10ppm〜約2000ppmで存在する、請求項45に記載の方法。
- 前記微生物が、枯草菌(Bacillus subtilis)、セレウス菌(Bacillus cereus)、スポロゲネス菌(Clostridium sporogenes)、ボツリヌス菌(Clostridium botulinum)、クロストリジウム・ディフィシル(Clostridium difficile)、およびそれらの混合物から成る群から選択される、請求項46に記載の方法。
- 前記微生物が、ポリオウィルス、マイコバクテリウム結核菌、およびそれらの混合物から成る群から選択される、請求項46に記載の方法。
- 前記菌が、ネズミチフス菌(Salmonella typhimurium)、サルモネラ・ジャビアナ(Salmonella javiana)、カンピロバクター・ジェジュニ(Campylocater jejun)、リステリア・モノサイトゲネス(Listeria monocytogenes)および大腸菌(Escherichia coli)O157:H7、酵母菌、カビおよびそれらの混合物から成る群から選択される、請求項46に記載の方法。
- 請求項1に記載の化合物を含む組成物と物品を接触させる工程を含む、物品を漂白する方法。
- 前記物品が硬質面である、請求項54に記載の方法。
- 前記物品がテキスタイルである、請求項54に記載の方法。
- (a)化学式I:
R1は、水素、または置換若しくは非置換Cmアルキル基であり;
R2は、置換若しくは非置換Cnアルキル基であり;
Xは、水素、カチオン性基、またはエステル形成部分であり;
nは、1〜10であり;
mは、1〜10であり;そして
m+nは、18以下である。}
の化合物、又はその塩若しくはエステル;
(b)C1〜C4カルボン酸;
(c)C5〜C11カルボン酸;及び
(d)酸化剤
を含む水性殺菌漂白組成物であって、該組成物のpHが、約7〜約14である組成物。 - 前記C1〜C4カルボン酸が酢酸である、請求項57に記載の組成物。
- 前記C5〜C11カルボン酸がオクタン酸である、請求項57に記載の組成物。
- 前記化学式Iの組成物が:
- 前記化学式Iの組成物が、10−ヒドロキシ−9−スルホオクタデカンペルオキソ酸、10,11−ジヒドロキシ−9−スルホオクタデカンペルオキソ酸、9−ヒドロキシ−10−スルホオクタデカンペルオキソ酸、及び10−スルホ−8,9−ジヒドロキシオクタデカンペルオキソ酸の少なくとも1つを含む、請求項57に記載の組成物。
- 前記組成物が、122°Fで少なくとも約4週間安定している、請求項57に記載の組成物。
- 前記酸化剤が、過酸化水素を含む、請求項57に記載の組成物。
- さらに安定化剤を含む、請求項57に記載の組成物。
- 前記安定化剤が、有機アミノポリホスホン酸錯化剤、有機ヒドロキシポリホスホン酸錯化剤、およびそれらの混合物から成る群から選択される、請求項64に記載の組成物。
- 前記安定化剤が、カルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、アミノカルボン酸、複素環式カルボン酸およびそれらの混合物から成る群から選択される、請求項64に記載の組成物。
- 前記組成物が実質的にリンを含まない、請求項57に記載の組成物。
- (a)約1質量%〜約5質量%の化学式Iの化合物;
(b)約1質量%〜約10質量%のC1〜C4カルボン酸;
(c)約1質量%〜約10質量%のC5〜C11カルボン酸;及び
(d)約10質量%〜約30質量%の酸化剤
を含む、請求項57に記載の組成物。 - (a)請求項57に記載の組成物を洗濯物に適用する工程;及び
(b)該組成物を該洗濯物から排出する工程
を含む、洗濯物を処理する方法。 - 前記洗濯物が約100°Fで処理される、請求項69に記載の方法。
- 前記処理が、洗濯物の殺菌、洗濯物の消毒およびそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項69に記載の方法。
- 前記処理が洗濯物の漂白を含む、請求項69に記載の方法。
- 面を請求項57に記載の組成物と接触させる工程を含む、面上の微生物群を低減する方法。
- 前記微生物が、胞子、バクテリア、カビ、酵母菌、ウィルス、およびそれらの混合物から成る群から選択される、請求項73に記載の方法。
- (a)化学式I:
R1は、水素、または置換若しくは非置換Cmアルキル基であり;
R2は、置換若しくは非置換Cnアルキル基であり;
Xは、水素、カチオン性基、またはエステル形成部分であり;
nは、1〜10であり;
mは、1〜10であり;そして
m+nは、18以下である。}
の化合物、又はその塩若しくはエステル;
(b)酸味料;及び
(c)酸化剤
を含む、水性殺菌剤。 - 前記組成物が:
- 前記酸化剤が過酸化水素を含む、請求項75に記載の組成物。
- 前記酸味料が、硫酸、硫酸水素ナトリウム、硝酸、塩酸およびそれらの組み合わせから成る群から選択される、請求項75に記載の組成物。
- 前記酸味料が、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホン酸、ブタンスルホン酸、キシレンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ギ酸、酢酸、ハロカルボン酸、ピコリン酸、ジピコリン酸、およびそれらの混合物から成る群から選択される、請求項75に記載の組成物。
- さらに安定化剤を含む、請求項75に記載の組成物。
- 前記安定化剤が、有機アミノポリホスホン酸錯化剤、有機ヒドロキシポリホスホン酸錯化剤、およびそれらの混合物から成る群から選択される、請求項80に記載の組成物。
- 前記安定化剤が、カルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、アミノカルボン酸、複素環式カルボン酸、およびそれらの混合物から成る群から選択される、請求項80に記載の組成物。
- 前記組成物が、実質的にリンを含まない、請求項75に記載の組成物。
- さらに界面活性剤を含む、請求項75に記載の組成物。
- 前記界面活性剤が、アルキルスルホン酸塩、芳香族スルホン酸塩、およびそれらの混合物から成る群から選択される、請求項84に記載の組成物。
- 面を請求項75に記載の組成物と接触させる工程を含む、定置洗浄法を用いて面を殺菌する方法。
- (a)酸性pH条件下で、非アルファスルホン化カルボン酸を酸化剤と接触させて、スルホペルオキシカルボン酸を製造する工程
を含む、請求項1に記載の化合物の製造方法。 - 化学式I:
R1は、水素、または置換若しくは非置換Cmアルキル基であり;
R2は、置換若しくは非置換Cnアルキル基であり;
Xは、水素、カチオン性基、またはエステル形成部分であり;
nは、1〜10であり;
mは、1〜10であり;そして
m+nは、18以下である。}
の化合物、又はその塩若しくはエステルを含む使用溶液であって、該使用溶液は室温にて、約6.5のpHで約14日間安定している使用溶液。
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