JPS59206495A - 混合界面活性剤組成物 - Google Patents
混合界面活性剤組成物Info
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- JPS59206495A JPS59206495A JP58081569A JP8156983A JPS59206495A JP S59206495 A JPS59206495 A JP S59206495A JP 58081569 A JP58081569 A JP 58081569A JP 8156983 A JP8156983 A JP 8156983A JP S59206495 A JPS59206495 A JP S59206495A
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- Japan
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- fatty acid
- lower alkyl
- component
- sulfonate
- alkyl ester
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/37—Mixtures of compounds all of which are anionic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
- Y10S516/03—Organic sulfoxy compound containing
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は飽和脂肪酸低級アルキルエステルのスルホン酸
塩の衣類洗浄後の擢ぎ性を改善した混合界面活性剤組成
物に関する。
塩の衣類洗浄後の擢ぎ性を改善した混合界面活性剤組成
物に関する。
飽和脂肪！ 低級アルキルエステルのスルホン酸塩、す
なわちα−スルホ脂肪酸エステル塩は洗浄力、耐硬水性
に優れた界面活性剤であるが、α−オレフィンスルホン
酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩あるいは高級アル
コールの硫酸塩など他の活性剤に比べ、低濃度での泡立
ちが激しく、衣料用洗剤、台所洗剤などの家庭用洗剤に
配合した際、濯ぎ性が悪いという問題点があった。
なわちα−スルホ脂肪酸エステル塩は洗浄力、耐硬水性
に優れた界面活性剤であるが、α−オレフィンスルホン
酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩あるいは高級アル
コールの硫酸塩など他の活性剤に比べ、低濃度での泡立
ちが激しく、衣料用洗剤、台所洗剤などの家庭用洗剤に
配合した際、濯ぎ性が悪いという問題点があった。
特開昭５３−９７００８号公報には、この濯ぎ性を改善
するために、α−スルホ脂肪酸エステル塩をα−オレフ
ィンスルホン酸塩およびアルコール硫酸エステル塩と組
み合わせることが記載されているが、その効果が十分で
はないなど未だ根本的な解決策にはなっていない。
するために、α−スルホ脂肪酸エステル塩をα−オレフ
ィンスルホン酸塩およびアルコール硫酸エステル塩と組
み合わせることが記載されているが、その効果が十分で
はないなど未だ根本的な解決策にはなっていない。
濯ぎ性、すなわち活性剤の低濃度域での泡立ちは、活性
剤の臨界ミセル形成濃（ＣＭＣ）と関連があり、ＣＭＣ
が低い場合は低濃度での泡立ちが多く濯ぎ性が悪くなる
が、ＣＭＣが高くなるにつれて低濃度での泡立ちが少な
くなり、濯ぎ性が良くなるという傾向がある。
剤の臨界ミセル形成濃（ＣＭＣ）と関連があり、ＣＭＣ
が低い場合は低濃度での泡立ちが多く濯ぎ性が悪くなる
が、ＣＭＣが高くなるにつれて低濃度での泡立ちが少な
くなり、濯ぎ性が良くなるという傾向がある。
この活性剤のＣＭＣを増加するためには、活性剤分子中
の疎水基の疎水性を低下させたり、親水基の親水性を増
加する方法が考えられる。しかしながら、通常このよう
な方法を用いた場合、ＣＭＣの増加に伴ない起泡力、浸
透力、可溶化能など洗浄力に影響する物性が低下し、性
能が悪くなる。そこで、洗浄剤としての性能を低下させ
ることなく 、ＣＭＣを上げ濯ぎ性を改良することが必
要となる。
の疎水基の疎水性を低下させたり、親水基の親水性を増
加する方法が考えられる。しかしながら、通常このよう
な方法を用いた場合、ＣＭＣの増加に伴ない起泡力、浸
透力、可溶化能など洗浄力に影響する物性が低下し、性
能が悪くなる。そこで、洗浄剤としての性能を低下させ
ることなく 、ＣＭＣを上げ濯ぎ性を改良することが必
要となる。
本発明者らは、上記問題点を解決するため鋭意検討した
ところ、不飽和脂肪酸エステルのスルホン酸塩と飽和脂
肪酸エステルのスルホン酸塩とを特定比率で混合使用す
ること己より、洗浄性能を低下させることなく濯ぎ性を
著しく改善できることを見い出した。
ところ、不飽和脂肪酸エステルのスルホン酸塩と飽和脂
肪酸エステルのスルホン酸塩とを特定比率で混合使用す
ること己より、洗浄性能を低下させることなく濯ぎ性を
著しく改善できることを見い出した。
すなわち、本発明の混合界面活性剤組成物は、以下の（
Ａ）ｌａ分と俤）成分とを（ト）／俤）が９５７５〜５
／９５の重量比で含有してなることを特徴とする。
Ａ）ｌａ分と俤）成分とを（ト）／俤）が９５７５〜５
／９５の重量比で含有してなることを特徴とする。
（Ａ） 飽和脂肪酸（Ｃ，〜、２）低級アルキルエス
テルのスルホン酸塩。
テルのスルホン酸塩。
Φ）不飽和脂肪酸（Ｃａ〜１．）低級アルキルエステル
のスルホン酸塩。
のスルホン酸塩。
仏）成分は、脂肪酸残基の炭素数が８〜２２の飽和脂肪
酸の低級アルキルエステルのスルホン酸塩であって、低
級アルキル基の炭素数が１〜６のものが適当であり、こ
の中でも脂肪酸残基の炭素数が１２〜１８、低級アルキ
ル基の炭素数が１〜３のものが一般的である。
酸の低級アルキルエステルのスルホン酸塩であって、低
級アルキル基の炭素数が１〜６のものが適当であり、こ
の中でも脂肪酸残基の炭素数が１２〜１８、低級アルキ
ル基の炭素数が１〜３のものが一般的である。
０３）成分は、脂肪酸残基の炭素数が８〜２２の不飽和
脂肪酸の低級アルキルエステルのスルホン酸塩であって
、低級アルキル基の炭素数が１〜６のものが適当であり
、この中でも脂肪酸残基の炭素数が１２〜１８、低級ア
ルキル基の炭素数が１〜３のものが一般的である。■）
成分の代表的な構造式を示せば次の通りである。
脂肪酸の低級アルキルエステルのスルホン酸塩であって
、低級アルキル基の炭素数が１〜６のものが適当であり
、この中でも脂肪酸残基の炭素数が１２〜１８、低級ア
ルキル基の炭素数が１〜３のものが一般的である。■）
成分の代表的な構造式を示せば次の通りである。
アルケニルモノスルホン酸塩Ｏ
１
Ｓｏ、Ｍ
アルケニルジスルホン酸塩 ０
１
８０３Ｍ Ｓｏ、Ｍ
ヒドロキシモノスルホン酸塩 ０
１
０ＨＳｏ、Ｍ
（Ｒ，Ｒ′：アルキル基またはアルケニル基、Ｍ：塩）
このように、伸）成分は不飽和脂肪酸低級アルキルエス
テルのスルホン化物の塩であるので、ヒドロキシモノス
ルホン酸塩のように２重結合を含まないスルホン化物も
包含する。の）成分の不飽和脂肪酸エステルのスルホン
酸塩としては、１分子中に２重結合を１個有する不飽和
脂肪酸エステルのスルホン化物が０）成分中の５０％以
上を占めることが、性能、特に洗浄力の点で適当である
。
このように、伸）成分は不飽和脂肪酸低級アルキルエス
テルのスルホン化物の塩であるので、ヒドロキシモノス
ルホン酸塩のように２重結合を含まないスルホン化物も
包含する。の）成分の不飽和脂肪酸エステルのスルホン
酸塩としては、１分子中に２重結合を１個有する不飽和
脂肪酸エステルのスルホン化物が０）成分中の５０％以
上を占めることが、性能、特に洗浄力の点で適当である
。
上記の構造式で示したように０３）成分のスルホン酸塩
には、１のスルホン基で置換されたモノスルホン酸塩と
、ジスルホン酸塩で代表されるような２以上のスルホン
基で置換されたポリスルホン酸塩があるが、但）成分中
のこれらの割合は、モノスルホン酸塩と前ジスルホン酸
塩との比率が９７／３〜１０／９０の範囲内にあるのが
適当であり、好ましくは９ ｏｚ’ｔ Ｏ〜３０ ／
７ ｏの範囲である。モノスルホン酸塩の割合が９７／
３を越えると濯ぎ性改善の効果に乏しく、また、１０
／ ９０に満たないと、洗浄時の泡立ち、浸透力、可溶
化能など洗浄性能に劣る。活性剤組成物中に（４）成分
とＣＢ）成分とは、重量比で体）／ω）が９５１５〜５
／９５の範囲で含有され、好ましくは８０／２０〜２０
／８０、さらに好ましくは６０／４０〜４０／６０の範
囲である。（４）／（Ｂ）＝ ９ ｓ ／ ５〜５／９
５の範囲で（４）およびω）成分を併用することにより
、洗浄性能、溶解性、潅ぎ性のいずれにおいても優れた
特性が得られる。
には、１のスルホン基で置換されたモノスルホン酸塩と
、ジスルホン酸塩で代表されるような２以上のスルホン
基で置換されたポリスルホン酸塩があるが、但）成分中
のこれらの割合は、モノスルホン酸塩と前ジスルホン酸
塩との比率が９７／３〜１０／９０の範囲内にあるのが
適当であり、好ましくは９ ｏｚ’ｔ Ｏ〜３０ ／
７ ｏの範囲である。モノスルホン酸塩の割合が９７／
３を越えると濯ぎ性改善の効果に乏しく、また、１０
／ ９０に満たないと、洗浄時の泡立ち、浸透力、可溶
化能など洗浄性能に劣る。活性剤組成物中に（４）成分
とＣＢ）成分とは、重量比で体）／ω）が９５１５〜５
／９５の範囲で含有され、好ましくは８０／２０〜２０
／８０、さらに好ましくは６０／４０〜４０／６０の範
囲である。（４）／（Ｂ）＝ ９ ｓ ／ ５〜５／９
５の範囲で（４）およびω）成分を併用することにより
、洗浄性能、溶解性、潅ぎ性のいずれにおいても優れた
特性が得られる。
本発明の活性剤組成物を製造するには、原料である飽和
脂肪酸アルキルエステルと不飽和脂肪酸アルキルエステ
ルとを、それぞれスルホン化したのち混合してもよく、
また、原料を混合したのちスルホン化してもよい。もち
ろん、天然に存在する油脂から脂肪酸またはそのエステ
ルを精製する段階で生じる未硬化または部分硬化品も混
合原料として有効である。
脂肪酸アルキルエステルと不飽和脂肪酸アルキルエステ
ルとを、それぞれスルホン化したのち混合してもよく、
また、原料を混合したのちスルホン化してもよい。もち
ろん、天然に存在する油脂から脂肪酸またはそのエステ
ルを精製する段階で生じる未硬化または部分硬化品も混
合原料として有効である。
スルホン化方法としては、薄膜反応、槽反応などの方式
が採用でき、スルホン化剤としても液体ＳＯいＳｏ、
／Ｆ／ス、発煙硫酸、クロルスルホン酸などが用いられ
る。得られたスルホン化物を常法によりアルカリ剤で中
和することにより、本発明のスルホン酸塩が得られる。
が採用でき、スルホン化剤としても液体ＳＯいＳｏ、
／Ｆ／ス、発煙硫酸、クロルスルホン酸などが用いられ
る。得られたスルホン化物を常法によりアルカリ剤で中
和することにより、本発明のスルホン酸塩が得られる。
本発明のスルホン酸塩としては、（Ａ）成分、俤）成分
ともに、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモ
ニウム塩、アミン塩などの有機塩基塩が例示される。
ともに、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモ
ニウム塩、アミン塩などの有機塩基塩が例示される。
本発明の活性剤組成物を洗浄剤として用いる場合には無
機ビルダー、有機ビルグー、キレート剤、螢光増白剤、
香料などの通常の洗剤用添加剤を添加することができる
。
機ビルダー、有機ビルグー、キレート剤、螢光増白剤、
香料などの通常の洗剤用添加剤を添加することができる
。
本発明の洗浄剤組成物は、上記の仏）成分および（Ｂ）
成分を特定割合で配合することにより、溶解性が大きく
洗浄性能に優れ、しかも優れた濯ぎ性を有する。
成分を特定割合で配合することにより、溶解性が大きく
洗浄性能に優れ、しかも優れた濯ぎ性を有する。
実施例１
オレイン酸メチルエステル２９６ｇ（１モル）を１１の
ガラス製４つロフラスコに入れ攪拌しながら８０℃に加
熱昇温した。次に、ｓｏ、 ２４０．９（３モル）を窒
素ガスで５ ｖｏ１％に希釈し、１２０分間で攪拌しな
がら導入した。次に、得られたスルホン化混合物にメタ
ノール８０．４１１（対スルホン化混合物１５％）、３
５％過酸化水素３０．６９（Ｈ，０□純分として対スル
ホン化混合物２％）を添加し、８０℃にて６０分間漂白
した後、１０％水酸化ナトリウム水溶液にて中和し、さ
らに９５〜１００℃にて２時間加熱攪拌シサルトンを加
Ｍ分解し、オレイン酸メチルのスルホン酸ナトリウム塩
を得た。電気泳動式イオン定量装置により測定したとこ
ろ、モノズ゛ルホン酸塩／ポリスルホン酸塩の比率は３
０／７０であった。
ガラス製４つロフラスコに入れ攪拌しながら８０℃に加
熱昇温した。次に、ｓｏ、 ２４０．９（３モル）を窒
素ガスで５ ｖｏ１％に希釈し、１２０分間で攪拌しな
がら導入した。次に、得られたスルホン化混合物にメタ
ノール８０．４１１（対スルホン化混合物１５％）、３
５％過酸化水素３０．６９（Ｈ，０□純分として対スル
ホン化混合物２％）を添加し、８０℃にて６０分間漂白
した後、１０％水酸化ナトリウム水溶液にて中和し、さ
らに９５〜１００℃にて２時間加熱攪拌シサルトンを加
Ｍ分解し、オレイン酸メチルのスルホン酸ナトリウム塩
を得た。電気泳動式イオン定量装置により測定したとこ
ろ、モノズ゛ルホン酸塩／ポリスルホン酸塩の比率は３
０／７０であった。
一方、これと全く同様な方法でステアリン酸メチルエス
テル（ヨウ素価０．０２）をスルホン化、漂白、中和し
、ステアリン酸メチルのスルホン酸ナトリウム塩（α−
スルホステアリン醸ナナトリウムを得た。
テル（ヨウ素価０．０２）をスルホン化、漂白、中和し
、ステアリン酸メチルのスルホン酸ナトリウム塩（α−
スルホステアリン醸ナナトリウムを得た。
このようにして得られたオレイン酸メチルスルホン酸ナ
トリウム（Ｂ成分）とステアリン酸メチルスルホン酸ナ
トリウム（Ａ成分）をそれぞれ表−１に示す割合で混合
し、それぞれ、ＣＭＣ・浸透力、可溶化能、通常の洗潅
濃度での泡立および泡立が零となる活性剤濃度、さらに
溶解性を測定した。
トリウム（Ｂ成分）とステアリン酸メチルスルホン酸ナ
トリウム（Ａ成分）をそれぞれ表−１に示す割合で混合
し、それぞれ、ＣＭＣ・浸透力、可溶化能、通常の洗潅
濃度での泡立および泡立が零となる活性剤濃度、さらに
溶解性を測定した。
測定方法
可溶化能： Ｙｅｌｌｏｗ−ＯＢ可溶化法、４０℃−４
８ｈｒＣＭ Ｃ： Ｙｅｌｌｏｉｖ−ＯＢ法、４０℃浸
ａ 力１１ ａｎ負角キャン／セスデスク法濃度１０
ｍＭ／ｌ 、 ４０℃ 泡立ち；ロスマイルス法［高、４０℃、０．８ｉＭ溶解
性；１％−エチレングリコール水溶液（エチレングリコ
ール／水＝１／１ ）中での結晶析出温度。降温速度
；１℃／ｍ１ｎ（以下余白） 実施例２ 実施例１で製造したオレイン酸メチルスルボン化物およ
びステアリン酸メチルスルホン化物を用いて市販の洗濯
機による濯ぎ性テストを行なった。結果は表−２の通り
である。
８ｈｒＣＭ Ｃ： Ｙｅｌｌｏｉｖ−ＯＢ法、４０℃浸
ａ 力１１ ａｎ負角キャン／セスデスク法濃度１０
ｍＭ／ｌ 、 ４０℃ 泡立ち；ロスマイルス法［高、４０℃、０．８ｉＭ溶解
性；１％−エチレングリコール水溶液（エチレングリコ
ール／水＝１／１ ）中での結晶析出温度。降温速度
；１℃／ｍ１ｎ（以下余白） 実施例２ 実施例１で製造したオレイン酸メチルスルボン化物およ
びステアリン酸メチルスルホン化物を用いて市販の洗濯
機による濯ぎ性テストを行なった。結果は表−２の通り
である。
テスト条件
洗剤量； ４０ Ｅｌ／水３０！
水 温； ２５℃
被洗物；天然汚垢、綿シャツ８枚
表 −２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）飽和脂肪酸（Ｃ，〜２．）低級アルキルエス
テルのスルホン酸塩とＣＢ）不飽和脂肪酸（Ｃａ〜！２
）低級アルキルエステルのスルホン酸塩とを、（Ａ）
／ （Ｂ）が９５１５〜５／９５の重量比で含有してな
ることを特徴とする混合界面活性剤組成物。 ２、 前記の）成分の不飽和脂肪酸（Ｃａ１〜２．）低
級アルキルエステルが１分子中に２重結合を有するもの
が５０％以上である特許請求の範囲第１項に記載の組成
物。 ３、 前記の）成分の不飽和脂肪酸（ｃｍ〜２２）低級
アルギルエステルのスルホン酸塩中の、モノスルホン酸
塩とポリスルホン酸塩との比率が９７／３〜１０／９０
の範囲内にある特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 ４、 前記（Ａ） ／ ０３）が重量比で８０ ／ ２
０〜２０／８０の範囲内にある特許請求の範囲第１項に
記載の組成物。 ５、 前記ム）成分およびＣＢ）成分の低級アルキルエ
ステルにおける低級アルキル基が炭素数１〜６の範囲内
にある特許請求の範囲第１項ないし第４項のいずれか１
項に記載の組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58081569A JPS59206495A (ja) | 1983-05-10 | 1983-05-10 | 混合界面活性剤組成物 |
| EP84303075A EP0128660B1 (en) | 1983-05-10 | 1984-05-08 | Surfactant mixture composition |
| DE8484303075T DE3481004D1 (de) | 1983-05-10 | 1984-05-08 | Zusammensetzung bestehend aus einer mischung von oberflaechenaktiven stoffen. |
| US06/608,680 US4561999A (en) | 1983-05-10 | 1984-05-10 | Surfactant composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58081569A JPS59206495A (ja) | 1983-05-10 | 1983-05-10 | 混合界面活性剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59206495A true JPS59206495A (ja) | 1984-11-22 |
Family
ID=13749923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58081569A Pending JPS59206495A (ja) | 1983-05-10 | 1983-05-10 | 混合界面活性剤組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4561999A (ja) |
| EP (1) | EP0128660B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59206495A (ja) |
| DE (1) | DE3481004D1 (ja) |
Cited By (9)
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| JP2012126918A (ja) * | 2008-03-28 | 2012-07-05 | Ecolab Inc | スルホペルオキシカルボン酸、それらの製造方法並びに漂白剤および殺菌剤としての使用方法 |
| US9242879B2 (en) | 2012-03-30 | 2016-01-26 | Ecolab Usa Inc. | Use of peracetic acid/hydrogen peroxide and peroxide-reducing agents for treatment of drilling fluids, frac fluids, flowback water and disposal water |
| US9288992B2 (en) | 2013-03-05 | 2016-03-22 | Ecolab USA, Inc. | Efficient stabilizer in controlling self accelerated decomposition temperature of peroxycarboxylic acid compositions with mineral acids |
| US9290448B2 (en) | 2008-03-28 | 2016-03-22 | Ecolab USA, Inc. | Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents |
| US9540598B2 (en) | 2008-03-28 | 2017-01-10 | Ecolab Usa Inc. | Detergents capable of cleaning, bleaching, sanitizing and/or disinfecting textiles including sulfoperoxycarboxylic acids |
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Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0637639B2 (ja) * | 1988-10-12 | 1994-05-18 | ライオン株式会社 | 高嵩密度粒状洗剤組成物 |
| DE4007808A1 (de) * | 1990-03-12 | 1991-09-19 | Henkel Kgaa | Oberflaechenaktive mischungen |
| DE4019172A1 (de) * | 1990-06-15 | 1991-12-19 | Henkel Kgaa | Verwendung von salzen der sulfonierungsprodukte ungesaettigter fettsaeuren als viskositaetsminderer |
| WO1994007986A1 (en) * | 1992-09-25 | 1994-04-14 | The Procter & Gamble Company | Detergent composition comprising a nonalkyloxylated nonionic surfactant |
| DE4233736A1 (de) * | 1992-10-07 | 1994-04-14 | Henkel Kgaa | Wäßrige Reinigungsmittel |
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