JP2012092291A - 紫外線硬化型インクジェット用インク組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(I):
CH2=CR1−COOR2−O−CH=CH−R3 ・・・(I)
(式中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2は炭素数2〜20の2価の有機残基であり、R3は水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機残基である。)で表されるモノマーAと、(メタ)アクリル化アミン化合物と、前記(メタ)アクリル化アミン化合物以外のヒンダードアミン化合物と、光重合開始剤と、を含む紫外線硬化型インクジェット用インク組成物である。
【選択図】なし
Description
[1]
下記一般式(I):
CH2=CR1−COOR2−O−CH=CH−R3 ・・・(I)
(式中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2は炭素数2〜20の2価の有機残基であり、R3は水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機残基である。)
で表されるモノマーAと、(メタ)アクリル化アミン化合物と、前記(メタ)アクリル化アミン化合物以外のヒンダードアミン化合物と、光重合開始剤と、を含む、紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
[2]
前記モノマーAが、(メタ)アクリル酸2−(ビニロキシエトキシ)エチルである、[1]に記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
[3]
前記モノマーAが、該インク組成物の総質量に対し、10〜80質量%含まれる、[1]又は[2]に記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
[4]
前記(メタ)アクリル化アミン化合物が、その分子内に1個又は2個の光重合性官能基と1個又は2個のアミノ基とを有する、[1]〜[3]のいずれかに記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
[5]
前記(メタ)アクリル化アミン化合物が、該インク組成物の総質量に対し、0.5〜30質量%含まれる、[1]〜[4]のいずれかに記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
[6]
前記ヒンダードアミン化合物が、2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル−N−オキシル基を有する化合物である、[1]〜[5]のいずれかに記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
[7]
前記2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル−N−オキシル基を有する化合物が、該インク組成物の総質量に対し、0.05〜3質量%含まれる、[6]に記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
[8]
該インク組成物の総質量に対し、5〜40質量%のフェノキシエチル(メタ)アクリレートをさらに含む、[1]〜[7]のいずれかに記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
[9]
前記光重合開始剤は、該インク組成物の総質量に対し、7質量%以上のアシルホスフィンオキサイド化合物及び0.5質量%以上のチオキサントン化合物を含む、[1]〜[8]のいずれかに記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
[10]
発光ピーク波長が350〜420nmの範囲にある紫外線を、300mJ/cm2以下の照射エネルギーで照射することにより硬化可能である、[1]〜[9]のいずれかに記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
[11]
厚さ0.5〜3μmの薄膜の状態で硬化可能である、[1]〜[10]のいずれかに記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
本発明の一実施形態は、紫外線硬化型インクジェット用インク組成物に係る。当該紫外線硬化型インクジェット用インク組成物は、下記一般式(I):
CH2=CR1−COOR2−O−CH=CH−R3 ・・・(I)
(式中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2は炭素数2〜20の2価の有機残基であり、R3は水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機残基である。)
で表されるビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類(以下、「モノマーA」という。)と、(メタ)アクリル化アミン化合物と、前記(メタ)アクリル化アミン化合物以外のヒンダードアミン化合物と、光重合開始剤と、を含む。
以下、本実施形態の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物(以下、単に「インク組成物」ともいう。)に含まれるか、又は含まれ得る添加剤(成分)を説明する。
本実施形態のインク組成物に含まれる重合性化合物は、後述する光重合開始剤の作用により光照射時に重合されて、印刷されたインクを硬化させることができる。
本実施形態において必須の重合性化合物であるモノマーAは、上記一般式(I)で示される。
本実施形態において必須の重合性化合物である(メタ)アクリル化アミン化合物は、アミノ(メタ)アクリレート化合物と換言することができる。本実施形態のインク組成物が(メタ)アクリル化アミン化合物を含有することにより、インクの硬化性を良好なものとすることができる。
単官能(メタ)アクリレートとしては、ヘキシル基(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、tert−オクチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、4−n−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−エチヘキシルジグリコール(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、2−クロロエチル(メタ)アクリレート、4−ブロモブチル(メタ)アクリレート、シアノエチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ブトシキメチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、アルコキシメチル(メタ)アクリレート、アルコキシエチル(メタ)アクリレート、2−(2−メトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−(2−ブトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2,2,2−テトラフルオロエチル(メタ)アクリレート、1H,1H,2H,2Hパーフルオロデシル(メタ)アクリレート、4−ブチルフェニル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、2,4,5−テトラメチルフェニル(メタ)アクリレート、4−クロロフェニル(メタ)アクリレート、フェノキシメチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、グリシジロキシブチル(メタ)アクリレート、グリシジロキシエチル(メタ)アクリレート、グリシジロキシプロピル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、トリメトキシシリルプロピル(メタ)アクリレート、トリメチルシリルプロピル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキシドモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキシドモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキシド(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキシド(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキシドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキシドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキシドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、オリゴプロピレンオキシドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、2−メタクリロイロキシチルコハク酸、2−メタクリロイロキシヘキサヒドロフタル酸、2−メタクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレート、メトキシポリエチレングリコールメタアクリレート、メトキシポリエチレングリコールアクリレート(例えば、新中村化学工業社(SHIN-NAKAMURA CHEMICAL CO, LTD.)から入手可能)、ブトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、トリフロロエチル(メタ)アクリレート、パーフロロオクチルエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、EO変性フェノール(メタ)アクリレート、EO変性クレゾール(メタ)アクリレート、EO変性ノニルフェノール(メタ)アクリレート、PO変性ノニルフェノール(メタ)アクリレート、EO変性−2−エチルヘキシル(メタ)アクリレートが挙げられる。
2官能の(メタ)アクリレートの具体例として、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、2,4−ジメチル−1,5−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、ブチルエチルプロパンジオール(メタ)アクリレート、エトキシ化シクロヘキサンメタノールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングルコールジ(メタ)アクリレート、オリゴエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、2−エチル−2−ブチル−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFポリエトキシジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、オリゴプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、2−エチル−2−ブチルプロパンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジ(メタ)アクリレート、プロポキシ化エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
3官能の(メタ)アクリレートの具体例として、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンのアルキレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ((メタ)アクリロイルオキシプロピル)エーテル、イソシアヌル酸アルキレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、プロピオン酸ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリ((メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、ヒドロキシピバルアルデヒド変性ジメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ソルビトールトリ(メタ)アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エトキシ化グリセリントリアクリレート等を挙げることができる。
4官能の(メタ)アクリレートの具体例として、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ソルビトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、プロピオン酸ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
5官能の(メタ)アクリレートの具体例として、ソルビトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートを挙げることができる。
6官能の(メタ)アクリレートの具体例として、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ソルビトールヘキサ(メタ)アクリレート、フォスファゼンのアルキレンオキサイド変性ヘキサ(メタ)アクリレート、カプトラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
また、アミン化合物としては、以下に限定されないが、例えば、ベンジルアミン、フェネチルアミン、エチルアミン、n−プロピルアミン、イソプロピルアミン、n−ブチルアミン、イソブチルアミン、n−ペンチルアミン、イソペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、2−エチルヘキシルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン、n−ドデシルアミン、n−テトラデシルアミン、n−ヘキサデシルアミン、n−オクタデシルアミン等の単官能アミン化合物、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、1,6−ヘキサメチレンジアミン、1,8−オクタメチレンジアミン、1,12−ドデカメチレンジアミン、o−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、o−キシリレンジアミン、p−キシリレンジアミン、m−キシリレンジアミン、メンタンジアミン、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシルノメタン、イソフォロンジアミン、1,3−ジアミノシクロヘキサン、及びスピロアセタール系ジアミン等の多官能アミン化合物を挙げることができる。また、ポリエチレンイミン、ポリビニルアミン、及びポリアリルアミン等の高分子量タイプの多官能アミン化合物も挙げられる。
2官能(メタ)アクリレートとしては、以下に限定されないが、例えば、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート等のアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのEO(エチレンオキサイド)付加物のジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFのエチレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールSのエチレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート、チオビスフェノールのエチレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート、臭素化ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート等のビスフェノールアルキレンオキシド付加物ジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート等のポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート、及びヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルのジ(メタ)アクリレートが挙げられる。これらの中でも、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレートが好ましい。
本実施形態において必須の重合性化合物であるヒンダードアミン化合物は、本明細書において、上記の(メタ)アクリル化アミン化合物を除く化合物を指す。本実施形態のインク組成物がヒンダードアミン化合物を含有することにより、インクの保存安定性を良好なものとすることができる。
このヒンダードアミン化合物としては、以下に限定されないが、例えば、2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル−N−オキシル基を有する化合物、2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル基を有する化合物、2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル−N−アルキル基を有する化合物、2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル−N−アシル基を有する化合物等が挙げられる。
上記以外の重合性化合物(以下、「その他の重合性化合物」という。)としては、従来公知の、単官能、2官能、及び3官能以上の多官能といった種々のモノマー及びオリゴマーが使用可能である。上記モノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸及びマレイン酸等の不飽和カルボン酸やそれらの塩又はエステル、ウレタン、アミド及びその無水物、アクリロニトリル、スチレン、種々の不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテル、不飽和ポリアミド、並びに不飽和ウレタンが挙げられる。また、上記オリゴマーとしては、例えば、直鎖アクリルオリゴマー等の上記のモノマーから形成されるオリゴマー、エポキシ(メタ)アクリレート、オキセタン(メタ)アクリレート、脂肪族ウレタン(メタ)アクリレート、芳香族ウレタン(メタ)アクリレート及びポリエステル(メタ)アクリレートが挙げられる。
本実施形態のインク組成物に含まれる光重合開始剤は、紫外線の照射による光重合によって、被記録媒体の表面に存在するインクを硬化させて印字を形成するために用いられる。放射線の中でも紫外線(UV)を用いることにより、安全性に優れ、且つ光源ランプのコストを抑えることができる。光(紫外線)のエネルギーによって、ラジカルやカチオンなどの活性種を生成し、上記重合性化合物の重合を開始させるものであれば、制限はないが、光ラジカル重合開始剤や光カチオン重合開始剤を使用することができ、中でも光ラジカル重合開始剤を使用することが好ましい。
本実施形態のインク組成物は、色材をさらに含んでもよい。色材は、顔料及び染料のうち少なくとも一方を用いることができる。
本実施形態において、色材として顔料を用いることにより、インク組成物の耐光性を向上させることができる。顔料は、無機顔料及び有機顔料のいずれも使用することができる。
本実施形態において、色材として染料を用いることができる。染料としては、特に限定されることなく、酸性染料、直接染料、反応性染料、及び塩基性染料が使用可能である。前記染料として、例えば、C.I.アシッドイエロー17,23,42,44,79,142、C.I.アシッドレッド52,80,82,249,254,289、C.I.アシッドブルー9,45,249、C.I.アシッドブラック1,2,24,94、C.I.フードブラック1,2、C.I.ダイレクトイエロー1,12,24,33,50,55,58,86,132,142,144,173、C.I.ダイレクトレッド1,4,9,80,81,225,227、C.I.ダイレクトブルー1,2,15,71,86,87,98,165,199,202、C.I.ダイレクドブラック19,38,51,71,154,168,171,195、C.I.リアクティブレッド14,32,55,79,249、C.I.リアクティブブラック3,4,35が挙げられる。
本実施形態のインク組成物が顔料を含む場合、顔料分散性をより良好なものとするため、分散剤をさらに含んでもよい。分散剤として、特に限定されないが、例えば、高分子分散剤などの顔料分散液を調製するのに慣用されている分散剤が挙げられる。その具体例として、ポリオキシアルキレンポリアルキレンポリアミン、ビニル系ポリマー及びコポリマー、アクリル系ポリマー及びコポリマー、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、アミノ系ポリマー、含珪素ポリマー、含硫黄ポリマー、含フッ素ポリマー、及びエポキシ樹脂のうち一種以上を主成分とするものが挙げられる。高分子分散剤の市販品として、味の素ファインテクノ(株)製のアジスパーシリーズ、アベシア社(Avecia Co.)から入手可能なソルスパーズシリーズ(Solsperse 36000等)、BYKChemie社製のディスパービックシリーズ、楠本化成(株)製のディスパロンシリーズが挙げられる。
本実施形態のインク組成物は、高い耐擦性が得られるという有利な効果が得られるため、スリップ剤(界面活性剤)をさらに含んでもよい。スリップ剤としては、特に限定されないが、例えば、シリコーン系界面活性剤として、ポリエステル変性シリコーンやポリエーテル変性シリコーンを用いることができ、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン又はポリエステル変性ポリジメチルシロキサンを用いることが特に好ましい。具体例としては、BYK−347、BYK−348、BYK−UV3500、3510、3530、3570(ビックケミー・ジャパン社(BYK Japan KK)製)を挙げることができる。
本実施形態のインク組成物は、上記に挙げた添加剤以外の添加剤(成分)を含んでもよい。このような成分としては、特に制限されないが、例えば従来公知の、重合促進剤、浸透促進剤、及び湿潤剤(保湿剤)、並びにその他の添加剤があり得る。上記のその他の添加剤として、例えば従来公知の、定着剤、防黴剤、防腐剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、キレート剤、pH調整剤、及び増粘剤が挙げられる。
本実施形態の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物は、後述するインクジェット記録方法によって、被記録媒体上に吐出されること等により、記録物が得られる。この被記録媒体として、例えば、吸収性又は非吸収性の被記録媒体が挙げられる。本実施形態のインクジェット記録方法は、水溶性インク組成物の浸透が困難な非吸収性被記録媒体から、水溶性インク組成物の浸透が容易な吸収性被記録媒体まで、様々な吸収性能を持つ被記録媒体に幅広く適用できる。ただし、当該インク組成物を非吸収性の被記録媒体に適用した場合は、紫外線を照射し硬化させた後に乾燥工程を設けること等が必要となる場合がある。
本実施形態の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物は、インクジェット記録方法に用いることができる。当該インクジェット記録方法は、被記録媒体上に、上記インク組成物を吐出する吐出工程と、上記吐出工程により吐出されたインク組成物に紫外線を照射して、上記インク組成物を硬化する硬化工程と、を含む。このようにして、被記録媒体上で硬化したインク組成物により、塗膜(硬化膜)が形成される。
上記吐出工程においては、従来公知のインクジェット記録装置を用いることができる。インク組成物の吐出の際は、インク組成物の粘度を、好ましくは25mPa・s以下、より好ましくは5〜20mPa・sとすることが好ましい。インク組成物の粘度が、インク組成物の温度を室温として、あるいは、インク組成物を加熱しない状態として上記のものであれば、インク組成物の温度を室温として、あるいはインク組成物を加熱せずに吐出させればよい。一方、インク組成物を所定の温度に加熱することによって粘度を好ましいものとして吐出させてもよい。このようにして、良好な吐出安定性が実現される。
次に、上記硬化工程においては、被記録媒体上に吐出されたインク組成物が、紫外線(光)の照射によって硬化する。これは、インク組成物に含まれる光重合開始剤が紫外線の照射により分解して、ラジカル、酸、及び塩基などの開始種を発生し、光重合性化合物の重合反応が、その開始種の機能によって促進されるためである。あるいは、紫外線の照射によって、光重合性化合物の重合反応が開始するためである。このとき、インク組成物において光重合開始剤と共に増感色素が存在すると、系中の増感色素が活性放射線を吸収して励起状態となり、光重合開始剤と接触することによって光重合開始剤の分解を促進させ、より高感度の硬化反応を達成させることができる。
下記の実施例及び比較例において使用した成分は、以下の通りである。
〔モノマーA〕
・アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル(VEEA〔商品名〕、日本触媒社製)(表1及び表2ではVEEAと略記した。)
〔アクリル化アミン化合物〕
・CN371(サートマー社(Sartomer Co.)製商品名)
・EBECRYL 7100(ダイセル・サイテック社(DAICEL-CYTEC Company LTD.)製商品名)
・CN386(サートマー社(Sartomer Co.)製商品名)
・CN373(サートマー社(Sartomer Co.)製商品名)
〔ヒンダードアミン化合物〕
・IRGASTAB UV 10(チバ・ジャパン社(Ciba Japan K.K.)製商品名、表1及び表2ではUV10と略記した。)
・アデカスタブ LA−7RD(ADEKA社製商品名、表1及び表2ではLA−7RDと略記した。)
・FA−712HM(日立化成工業社(Hitachi Chemical Company, Ltd.)製商品名)
〔上記以外の重合性化合物〕
・フェノキシエチルアクリレート ビスコート#192(大阪有機化学社(OSAKA ORGANIC CHEMICAL INDUSTRY LTD.)製商品名、表1及び表2ではPEAと略記した。)
・N−ビニルカプロラクタム(V−CAP〔商品名〕、ISPジャパン社製)(表1及び表2ではNVCと略記した。)
・イソボルニルアクリレート IBXA(大阪有機化学社製商品名、表1及び表2ではIBXAと略記した。)
・ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート(A−DPC〔商品名〕、新中村化学社製)(表1及び表2ではDMTCDDAと略記した。)
・ペンタエリスリトールトリアクリレート)(A−TMM−3LM−N〔商品名〕、新中村化学社製)(表1及び表2ではPETIAと略記した。)
〔光重合開始剤〕
・IRGACURE 819(チバ・ジャパン社製商品名、固形分100%、表1及び表2では819と略記した。)
・DAROCURE TPO(チバ・ジャパン社製商品名、固形分100%、表1及び表2ではTPOと略記した。)
・KAYACURE DETX−S(日本化薬社製商品名、固形分100%、表1及び表2ではDETX−Sと略記した。)
〔スリップ剤〕
・シリコーン系表面調整剤 BYK−UV3500(BYK社製商品名、表1及び表2ではUV3500と略記した。)
〔顔料〕
・IRGALITE BLUE GLVO(カラーインデックス名:ピグメント ブルー 15:4、BASF社製商品名、表1及び表2ではBLUE GLVOと略記した。)
〔分散剤〕
・Solsperse 36000(LUBRIZOL社製商品名、表1及び表2ではSOL36000と略記した。)
下記表1、表2、及び表3に記載の成分を、表1、表2、及び表3に記載の組成(単位:質量%)となるように添加し、これを高速水冷式撹拌機により撹拌することにより、シアン色の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物を得た。なお、表1、表2、及び表3中の空欄部分は無添加を意味する。
(1.硬化性)
インクジェットプリンターPX−G5000(セイコーエプソン社〔Seiko Epson Corporation〕)製商品名)を用いて、前記光硬化型インク組成物をそれぞれのノズル列に充填した。常温、常圧下でPETフィルム(ルミラー125E20〔商品名〕、パナック社製)上に、インクのドット径が中ドットで印刷物の膜厚が2μmとなるようなベタパターン画像(記録解像度720×720dpi)を印刷すると共に、キャリッジの横に搭載した紫外線照射装置内のUV−LEDから、照射強度が60mW/cm2であり、且つ波長が395nmである紫外線を200mJ/cm2照射してベタパターン画像を硬化させた。以上のようにして、PETフィルム上にベタパターン画像が印刷された記録物を作製した。ベタパターン画像とは、記録解像度で規定される最小記録単位領域である画素の全ての画素に対してドットを記録した画像である。
照射エネルギー[mJ/cm2]は、光源から照射される被照射表面における照射強度[mW/cm2]を測定し、これと照射継続時間[s]との積から求めた。照射強度の測定は、紫外線強度計UM−10、受光部UM−400(いずれもコニカミノルタセンシング社(KONICA MINOLTA SENSING, INC.)製)を用いて行った。
また、タックフリーといえるか否かは、下記の条件で判断した。すなわち、綿棒にインクが付着するか否か、又は被記録媒体上のインク硬化物に擦り傷が付くか否かで判断した。その際、使用した綿棒は、ジョンソン・エンド・ジョンソン(Johnson & Johnson)社製のジョンソン綿棒であった。擦る回数は往復10回とし、擦る強さは100g荷重とした。
また、硬化性評価時のインク塗膜(硬化膜)の膜厚は2μmとした。評価基準は下記のとおりである。評価基準のうち◎及び○が実用上許容される基準である。評価結果を下記表4、表5、及び表6に示す。
◎:タックフリー時の照射エネルギー 200mJ/cm2以下
○:タックフリー時の照射エネルギー 200mJ/cm2超300mJ/cm2以下
△:タックフリー時の照射エネルギー 300mJ/cm2超400mJ/cm2以下
×:タックフリー時の照射エネルギー 400mJ/cm2超
インク組成物を60℃×7日の環境下に放置して、初期粘度(mPa・s)と放置後の粘度(mPa・s)をレオメーター(MCR−300、Physica社製商品名)にて測定して、粘度の変化率を下記の指標で評価した。評価基準のうちA、B、及びCが実用上許容される基準である。評価結果を下記表4、表5、及び表6に示す。
A:60℃7日保存前後での粘度変化率 Δη=5%未満
B:60℃7日保存前後での粘度変化率 Δη=5%以上10%未満
C:60℃7日保存前後での粘度変化率 Δη=10%以上15%未満
D:60℃7日保存前後での粘度変化率 Δη=15%以上20%未満
E:60℃7日保存前後での粘度変化率 Δη=20%以上
なお、実施例21は、実施例7及び9との対比において、アクリル化アミンを置換えた例である。実施例21はCN371(アミノ基2個、アクリル基2個)を用いたため、EBECRYL7100を用いた実施例7と同様に良好な結果が得られることを確認した。実施例22は、実施例7、9、及び21との対比において、アクリル化アミンを置換えた例である。この対比より、CN373(アミノ基1個、アクリル基2個)を用いた例では、EBECRYL7100やCN371を用いた例より劣ることが分かった。実施例23及び24は、実施例10との対比において、ヒンダードアミン化合物を置き換えた例である。UV10を用いた実施例23及びLA−7RDを用いた実施例共に、良好な結果が得られることが分かった。
Claims (11)
- 下記一般式(I):
CH2=CR1−COOR2−O−CH=CH−R3 ・・・(I)
(式中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2は炭素数2〜20の2価の有機残基であり、R3は水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機残基である。)
で表されるモノマーAと、(メタ)アクリル化アミン化合物と、前記(メタ)アクリル化アミン化合物以外のヒンダードアミン化合物と、光重合開始剤と、を含む、紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。 - 前記モノマーAが、(メタ)アクリル酸2−(ビニロキシエトキシ)エチルである、請求項1に記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
- 前記モノマーAが、該インク組成物の総質量に対し、10〜80質量%含まれる、請求項1又は2に記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
- 前記(メタ)アクリル化アミン化合物が、その分子内に1個又は2個の光重合性官能基と1個又は2個のアミノ基とを有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
- 前記(メタ)アクリル化アミン化合物が、該インク組成物の総質量に対し、0.5〜30質量%含まれる、請求項1〜4のいずれか1項に記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
- 前記ヒンダードアミン化合物が、2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル−N−オキシル基を有する化合物である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
- 前記2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル−N−オキシル基を有する化合物が、該インク組成物の総質量に対し、0.05〜3質量%含まれる、請求項6に記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
- 該インク組成物の総質量に対し、5〜40質量%のフェノキシエチル(メタ)アクリレートをさらに含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
- 前記光重合開始剤は、該インク組成物の総質量に対し、7質量%以上のアシルホスフィンオキサイド化合物及び0.5質量%以上のチオキサントン化合物を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
- 発光ピーク波長が350〜420nmの範囲にある紫外線を、300mJ/cm2以下の照射エネルギーで照射することにより硬化可能である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
- 厚さ0.5〜3μmの薄膜の状態で硬化可能である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
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---|---|
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Cited By (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012172973A1 (ja) * | 2011-06-14 | 2012-12-20 | Dic株式会社 | 活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物及び画像形成方法 |
WO2014014017A1 (ja) | 2012-07-18 | 2014-01-23 | サカタインクス株式会社 | 光硬化型インクジェット印刷用インク組成物及び印刷物 |
EP2705953A1 (en) | 2012-08-31 | 2014-03-12 | Fujifilm Corporation | Ink pack |
JP2014046481A (ja) * | 2012-08-29 | 2014-03-17 | Fujifilm Corp | インクジェット記録方法、及び、印刷物 |
WO2014065096A1 (ja) | 2012-10-25 | 2014-05-01 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録装置及びインクジェット記録方法 |
WO2014065362A1 (ja) | 2012-10-24 | 2014-05-01 | サカタインクス株式会社 | インクセット及び印刷物 |
JP2014098099A (ja) * | 2012-11-15 | 2014-05-29 | Seiko Epson Corp | 紫外線硬化型インクジェット記録用インク組成物、インク収容体、及びインクジェット記録装置 |
JP2014125557A (ja) * | 2012-12-26 | 2014-07-07 | Sakata Corp | Uv−led光硬化型インクジェット印刷用インク組成物 |
JP2015178207A (ja) * | 2014-03-19 | 2015-10-08 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット方法、インクジェット装置、及びインクジェット組成物収容体 |
JP2015533897A (ja) * | 2012-09-25 | 2015-11-26 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 放射線硬化性インク組成物 |
WO2016136098A1 (ja) * | 2015-02-26 | 2016-09-01 | サカタインクス株式会社 | 光硬化型インクジェット印刷用白色インク組成物 |
JP2017101245A (ja) * | 2016-12-26 | 2017-06-08 | セイコーエプソン株式会社 | 紫外線硬化型インクジェット記録用インク組成物、インク収容体、及びインクジェット記録装置 |
JP2017141449A (ja) * | 2012-05-29 | 2017-08-17 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット記録方法 |
US9782982B2 (en) | 2012-03-29 | 2017-10-10 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording method, ultraviolet curable ink and ink jet recording apparatus |
US9827788B2 (en) | 2012-04-27 | 2017-11-28 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording method and ink jet recording apparatus |
US9884487B2 (en) | 2012-04-25 | 2018-02-06 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording method, ultraviolet-ray curable ink, and ink jet recording apparatus |
US9884975B2 (en) | 2012-05-29 | 2018-02-06 | Seiko Epson Corporation | Ink jet ink composition, ink accommodation body and ink jet recording method |
US9925801B2 (en) | 2012-03-28 | 2018-03-27 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording method, ultraviolet curable ink, and ink jet recording apparatus |
WO2019150644A1 (ja) * | 2018-02-01 | 2019-08-08 | マクセルホールディングス株式会社 | 光硬化型インクジェット記録用インク組成物およびインクセット |
JPWO2018079539A1 (ja) * | 2016-10-24 | 2019-09-19 | 株式会社日本触媒 | 親水性ポリマー及びこのポリマーを用いた塗料用水性樹脂組成物 |
JP6914469B1 (ja) * | 2021-03-25 | 2021-08-04 | サカタインクス株式会社 | 活性エネルギー線硬化型インクジェット用インク組成物 |
JP6952859B1 (ja) * | 2020-11-25 | 2021-10-27 | サカタインクス株式会社 | 活性エネルギー線硬化型インクジェット用インク組成物 |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9056986B2 (en) | 2010-11-09 | 2015-06-16 | Seiko Epson Corporation | Ultraviolet curable type ink-jet ink composition, recording method and recording apparatus using same |
EP3255110B1 (en) | 2011-07-08 | 2022-08-17 | Seiko Epson Corporation | Photocurable ink composition for ink jet recording and ink jet recording method |
JP6024112B2 (ja) * | 2011-12-01 | 2016-11-09 | セイコーエプソン株式会社 | 光硬化型インクジェット記録用インク組成物及びこれを用いたインクジェット記録方法 |
EP2684922B8 (en) | 2012-07-10 | 2018-02-21 | Agfa Nv | Radiation curable fluids |
JP6212939B2 (ja) * | 2013-03-25 | 2017-10-18 | セイコーエプソン株式会社 | 紫外線硬化型インクジェット記録装置及びインクジェット記録方法 |
US20150285481A1 (en) * | 2014-04-02 | 2015-10-08 | Jen Shieh Shih | Light assembly having reflective structure |
EP3250636B1 (en) | 2015-01-27 | 2020-05-06 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Polymeric amine synergists |
US10414927B2 (en) | 2015-01-27 | 2019-09-17 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Polymeric photo active agents |
CN107207887B (zh) | 2015-01-27 | 2021-03-12 | 惠普发展公司,有限责任合伙企业 | 聚合物光活性剂 |
JP6560504B2 (ja) * | 2015-02-26 | 2019-08-14 | サカタインクス株式会社 | 光硬化型インクジェット印刷用インク組成物 |
JP6780915B2 (ja) * | 2015-03-10 | 2020-11-04 | セイコーエプソン株式会社 | 溶剤系インクジェットインク組成物 |
US9611400B2 (en) * | 2015-07-02 | 2017-04-04 | Polymeric Ireland Limited | Ink system for cure under low-energy conditions |
US9790388B2 (en) | 2015-10-19 | 2017-10-17 | Electronics For Imaging, Inc. | Radiation-curable inkjet ink for application to glass, ceramic, or metal |
WO2017069729A1 (en) * | 2015-10-19 | 2017-04-27 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Ultraviolet (uv) curable inkjet ink compositions |
WO2017074394A1 (en) | 2015-10-29 | 2017-05-04 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Photo curable ink composition |
JP6794632B2 (ja) * | 2016-02-23 | 2020-12-02 | セイコーエプソン株式会社 | 放射線硬化型インクジェット組成物およびインクジェット記録方法 |
WO2018143916A1 (en) | 2017-01-31 | 2018-08-09 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Acrylamide-containing photo active co-solvents |
WO2019188481A1 (ja) * | 2018-03-27 | 2019-10-03 | 富士フイルム株式会社 | 光硬化性インク組成物及び画像形成方法 |
JP7300596B2 (ja) * | 2018-03-30 | 2023-06-30 | 太陽ホールディングス株式会社 | インクジェット用硬化性組成物、その硬化物、及びその硬化物を有する電子部品 |
DE102018220515A1 (de) * | 2018-11-28 | 2020-05-28 | Marabu Gmbh & Co. Kg | UV-härtbare weiße Tintenzusammensetzung |
EP4289907A1 (en) * | 2022-06-10 | 2023-12-13 | Arkema France | Hals as anti-microbial additives in free-radical systems |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008507598A (ja) * | 2004-07-16 | 2008-03-13 | ヘキソン スペシャルティ ケミカルズ インコーポレーテッド | 放射線硬化性インクジェットインク、その製造方法及びその使用方法 |
JP2008214395A (ja) * | 2007-02-28 | 2008-09-18 | Fujifilm Corp | インクジェット記録用インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
WO2010069758A1 (en) * | 2008-12-18 | 2010-06-24 | Agfa Graphics Nv | Polymerizable photoinitiators and radiation curable compositions |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2692256A (en) * | 1951-03-09 | 1954-10-19 | Rohm & Haas | Esters of vinyloxyalkoxy compounds and unsaturated carboxylic acids and polymers thereof |
US4303924A (en) * | 1978-12-26 | 1981-12-01 | The Mead Corporation | Jet drop printing process utilizing a radiation curable ink |
US4577205A (en) * | 1984-05-25 | 1986-03-18 | Ricoh Electronics, Inc. | Releasable heat-sensitive label with E. B. setting printing ink |
US5275646A (en) * | 1990-06-27 | 1994-01-04 | Domino Printing Sciences Plc | Ink composition |
US5266106A (en) * | 1992-10-22 | 1993-11-30 | Xerox Corporation | Ink compositions with dendrimer grafts |
US5596027A (en) * | 1995-07-13 | 1997-01-21 | Videojet Systems International, Inc. | Condensation and water resistant jet ink |
US5641346A (en) * | 1995-12-13 | 1997-06-24 | Xerox Corporation | Ink jet ink compositions and recording processes |
US5889084A (en) * | 1997-01-30 | 1999-03-30 | Ncr Corporation | UV or visible light initiated cationic cured ink for ink jet printing |
US6187897B1 (en) * | 1997-09-01 | 2001-02-13 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Vinyl-group-containing dendrimer and curable composition |
US5897695A (en) * | 1997-09-02 | 1999-04-27 | Xerox Corporation | Ink compositions |
EP0997508B1 (en) * | 1998-10-29 | 2005-10-19 | Agfa-Gevaert | New ink compositions for ink jet printing |
US6310115B1 (en) * | 1998-10-29 | 2001-10-30 | Agfa-Gevaert | Ink compositions for ink jet printing |
JP3485267B2 (ja) | 2000-10-23 | 2004-01-13 | 株式会社日本触媒 | ビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類の取り扱い方法 |
JP3461501B1 (ja) * | 2002-06-10 | 2003-10-27 | 株式会社日本触媒 | 活性エネルギー線硬化型インクジェット印刷用インク |
JP2005214395A (ja) | 2004-02-02 | 2005-08-11 | Ntn Corp | ステアリング装置用等速自在継手およびステアリング装置 |
JP2006069025A (ja) | 2004-09-01 | 2006-03-16 | Hamada Printing Press Co Ltd | インクジェット記録装置 |
EP1935659B1 (en) * | 2006-12-21 | 2009-11-11 | Agfa Graphics N.V. | Inkjet printing methods and inkjet ink sets |
JP2008207425A (ja) | 2007-02-26 | 2008-09-11 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | インクジェットインク吐出方法、活性光線硬化型インクジェットインク及びインクジェット記録装置 |
JP5180512B2 (ja) | 2007-05-08 | 2013-04-10 | 株式会社セイコーアドバンス | 紫外線硬化型インクジェットインク組成物及びそれを用いた印刷物 |
US20090099277A1 (en) * | 2007-10-11 | 2009-04-16 | Nagvekar Devdatt S | Radiation curable and jettable ink compositions |
ATE537231T1 (de) * | 2007-10-24 | 2011-12-15 | Agfa Graphics Nv | Strahlenhärtbare tintenstrahldruckfarben und tinten mit verbesserter vergilbungsbeständigkeit |
GB0804185D0 (en) * | 2008-03-07 | 2008-04-16 | Johnson Matthey Plc | Ion-conducting membrane structures |
JP5668908B2 (ja) * | 2009-12-28 | 2015-02-12 | セイコーエプソン株式会社 | 放射線硬化型インク組成物、ならびにインクジェット記録方法および記録物 |
JP5398556B2 (ja) | 2010-01-14 | 2014-01-29 | セーレン株式会社 | インクジェット記録方法およびインクジェット記録装置 |
DE102010032026A1 (de) | 2010-07-13 | 2012-01-19 | SMR Patents S.à.r.l. | Anzeige im Spiegelglas und Verfahren zur Herstellung |
US9056986B2 (en) * | 2010-11-09 | 2015-06-16 | Seiko Epson Corporation | Ultraviolet curable type ink-jet ink composition, recording method and recording apparatus using same |
CN102757693B (zh) * | 2011-04-28 | 2015-11-18 | 精工爱普生株式会社 | 光固化型油墨组合物、记录方法及装置、光固化型喷墨记录用油墨组合物及喷墨记录方法 |
EP3255110B1 (en) * | 2011-07-08 | 2022-08-17 | Seiko Epson Corporation | Photocurable ink composition for ink jet recording and ink jet recording method |
-
2011
- 2011-05-17 JP JP2011110100A patent/JP5803258B2/ja active Active
- 2011-09-16 US US13/234,666 patent/US8664291B2/en active Active
-
2014
- 2014-01-15 US US14/155,588 patent/US9034940B2/en active Active
-
2015
- 2015-04-17 US US14/689,502 patent/US9873808B2/en active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008507598A (ja) * | 2004-07-16 | 2008-03-13 | ヘキソン スペシャルティ ケミカルズ インコーポレーテッド | 放射線硬化性インクジェットインク、その製造方法及びその使用方法 |
JP2008214395A (ja) * | 2007-02-28 | 2008-09-18 | Fujifilm Corp | インクジェット記録用インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
WO2010069758A1 (en) * | 2008-12-18 | 2010-06-24 | Agfa Graphics Nv | Polymerizable photoinitiators and radiation curable compositions |
Cited By (49)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2505143B (en) * | 2011-06-14 | 2020-01-01 | Dainippon Ink & Chemicals | Active-energy-ray-curable ink jet recording ink composition and method for forming image |
WO2012172973A1 (ja) * | 2011-06-14 | 2012-12-20 | Dic株式会社 | 活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物及び画像形成方法 |
GB2505143A (en) * | 2011-06-14 | 2014-02-19 | Dainippon Ink & Chemicals | Active energy ray-curable ink composition for inkjet recording and image forming method |
US8998399B2 (en) | 2011-06-14 | 2015-04-07 | Dic Corporation | Active-energy-ray-curable ink jet recording ink composition and method for forming image |
JPWO2012172973A1 (ja) * | 2011-06-14 | 2015-02-23 | Dic株式会社 | 活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物及び画像形成方法 |
US9925801B2 (en) | 2012-03-28 | 2018-03-27 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording method, ultraviolet curable ink, and ink jet recording apparatus |
US10569571B2 (en) | 2012-03-28 | 2020-02-25 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording method, ultraviolet curable ink, and ink jet recording apparatus |
US10894430B2 (en) | 2012-03-28 | 2021-01-19 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording method, ultraviolet curable ink, and ink jet recording apparatus |
US9981486B2 (en) | 2012-03-28 | 2018-05-29 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording method, ultraviolet curable ink, and ink jet recording apparatus |
US11813843B2 (en) | 2012-03-28 | 2023-11-14 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording method, ultraviolet curable ink, and ink jet recording apparatus |
US9782982B2 (en) | 2012-03-29 | 2017-10-10 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording method, ultraviolet curable ink and ink jet recording apparatus |
US9796193B2 (en) | 2012-03-29 | 2017-10-24 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording method, ultraviolet curable ink and ink jet recording apparatus |
US10625519B2 (en) | 2012-04-25 | 2020-04-21 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording method, ultraviolet-ray curable ink, and ink jet recording apparatus |
US10029483B2 (en) | 2012-04-25 | 2018-07-24 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording method, ultraviolet-ray curable ink, and ink jet recording apparatus |
US11077677B2 (en) | 2012-04-25 | 2021-08-03 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording method, ultraviolet-ray curable ink, and ink jet recording apparatus |
US9884487B2 (en) | 2012-04-25 | 2018-02-06 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording method, ultraviolet-ray curable ink, and ink jet recording apparatus |
US9827760B2 (en) | 2012-04-27 | 2017-11-28 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording method and ink jet recording apparatus |
US9827788B2 (en) | 2012-04-27 | 2017-11-28 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording method and ink jet recording apparatus |
US10583649B2 (en) | 2012-04-27 | 2020-03-10 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording method and ink jet recording apparatus |
JP2017141449A (ja) * | 2012-05-29 | 2017-08-17 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット記録方法 |
US9884975B2 (en) | 2012-05-29 | 2018-02-06 | Seiko Epson Corporation | Ink jet ink composition, ink accommodation body and ink jet recording method |
US10655031B2 (en) | 2012-05-29 | 2020-05-19 | Seiko Epson Corporation | Ink jet ink composition, ink accommodation body and ink jet recording method |
US9587126B2 (en) | 2012-07-18 | 2017-03-07 | Sakata Inx Corporation | Photocurable ink composition for injet printing and printed material |
WO2014014017A1 (ja) | 2012-07-18 | 2014-01-23 | サカタインクス株式会社 | 光硬化型インクジェット印刷用インク組成物及び印刷物 |
JP2014046481A (ja) * | 2012-08-29 | 2014-03-17 | Fujifilm Corp | インクジェット記録方法、及び、印刷物 |
EP2705953A1 (en) | 2012-08-31 | 2014-03-12 | Fujifilm Corporation | Ink pack |
US8991994B2 (en) | 2012-08-31 | 2015-03-31 | Fujifilm Corporation | Ink pack |
JP2015533897A (ja) * | 2012-09-25 | 2015-11-26 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 放射線硬化性インク組成物 |
US9598591B2 (en) | 2012-10-24 | 2017-03-21 | Sakata Inx Corp. | Ink set and printed material |
WO2014065362A1 (ja) | 2012-10-24 | 2014-05-01 | サカタインクス株式会社 | インクセット及び印刷物 |
WO2014065096A1 (ja) | 2012-10-25 | 2014-05-01 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録装置及びインクジェット記録方法 |
US9248668B2 (en) | 2012-10-25 | 2016-02-02 | Fujifilm Corporation | Inkjet recording apparatus and inkjet recording method |
US9493667B2 (en) | 2012-11-15 | 2016-11-15 | Seiko Epson Corporation | UV curable ink jet recording ink composition, ink container and ink jet recording apparatus |
JP2014098099A (ja) * | 2012-11-15 | 2014-05-29 | Seiko Epson Corp | 紫外線硬化型インクジェット記録用インク組成物、インク収容体、及びインクジェット記録装置 |
JP2014125557A (ja) * | 2012-12-26 | 2014-07-07 | Sakata Corp | Uv−led光硬化型インクジェット印刷用インク組成物 |
JP2015178207A (ja) * | 2014-03-19 | 2015-10-08 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット方法、インクジェット装置、及びインクジェット組成物収容体 |
US10543695B2 (en) | 2015-02-26 | 2020-01-28 | Sakata Inx Corporation | Photocurable white ink composition for inkjet printing |
WO2016136098A1 (ja) * | 2015-02-26 | 2016-09-01 | サカタインクス株式会社 | 光硬化型インクジェット印刷用白色インク組成物 |
JPWO2018079539A1 (ja) * | 2016-10-24 | 2019-09-19 | 株式会社日本触媒 | 親水性ポリマー及びこのポリマーを用いた塗料用水性樹脂組成物 |
JP2017101245A (ja) * | 2016-12-26 | 2017-06-08 | セイコーエプソン株式会社 | 紫外線硬化型インクジェット記録用インク組成物、インク収容体、及びインクジェット記録装置 |
WO2019150644A1 (ja) * | 2018-02-01 | 2019-08-08 | マクセルホールディングス株式会社 | 光硬化型インクジェット記録用インク組成物およびインクセット |
JPWO2019150644A1 (ja) * | 2018-02-01 | 2021-02-12 | マクセルホールディングス株式会社 | 光硬化型インクジェット記録用インク組成物およびインクセット |
JP7309623B2 (ja) | 2018-02-01 | 2023-07-18 | マクセル株式会社 | 光硬化型インクジェット記録用インク組成物およびインクセット |
JP6952859B1 (ja) * | 2020-11-25 | 2021-10-27 | サカタインクス株式会社 | 活性エネルギー線硬化型インクジェット用インク組成物 |
WO2022113458A1 (ja) * | 2020-11-25 | 2022-06-02 | サカタインクス株式会社 | 活性エネルギー線硬化型インクジェット用インク組成物 |
JP2022083900A (ja) * | 2020-11-25 | 2022-06-06 | サカタインクス株式会社 | 活性エネルギー線硬化型インクジェット用インク組成物 |
JP6914469B1 (ja) * | 2021-03-25 | 2021-08-04 | サカタインクス株式会社 | 活性エネルギー線硬化型インクジェット用インク組成物 |
WO2022201664A1 (ja) * | 2021-03-25 | 2022-09-29 | サカタインクス株式会社 | 活性エネルギー線硬化型インクジェット用インク組成物 |
JP2022149919A (ja) * | 2021-03-25 | 2022-10-07 | サカタインクス株式会社 | 活性エネルギー線硬化型インクジェット用インク組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5803258B2 (ja) | 2015-11-04 |
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