JP6075430B2 - 紫外線硬化型インクジェット用インク組成物 - Google Patents
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Description
本適用例に係る紫外線硬化型インクジェット用インク組成物の一形態は、
下記一般式(I):
CH2=CR1−COOR2−O−CH=CH−R3 ・・・(I)
(式中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2は炭素数2〜20の2価の有機残基であり、R3は水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機残基である。)で表されるモノマーAと、
下記一般式(II):
CH2=CR1−COO−R4−R5 ・・・(II)
(式中、R4は炭素数0〜2の直鎖状又は分枝状のアルキレン基であり、R5は芳香環、5〜6員環の環状飽和炭化水素、又は5〜6員環の酸素数1の環状エーテルである。)で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーBと、
光重合開始剤と、を含む紫外線硬化型インクジェット用インク組成物であって、
前記モノマーAは、該インク組成物の総質量に対し、15〜60質量%含まれ、
前記モノマーBは、該インク組成物の総質量に対し、10〜50質量%含まれることを特徴とする。
従って、複雑な加温装置を必要とすることなく、又は省エネルギーで印字可能な紫外線硬化型インクジェット用インクを提供することができる。
適用例1において、前記モノマーAは、(メタ)アクリル酸2−(ビニロキシエトキシ)エチルであることができる。
適用例1又は2において、前記モノマーBは、ベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、及び、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレートから選択される少なくとも1種であることができる。
適用例1〜3のいずれか一例において、さらに、該インク組成物の総質量に対し、1〜10質量%の(メタ)アクリル化アミン化合物を含むことができる。
適用例1〜4のいずれか一例において、さらに、該インク組成物の総質量に対し、1〜10質量%のヘキサ(メタ)アクリレート化合物を含むことができる。
適用例1〜5のいずれか一例において、さらに、前記光重合開始剤は、該インク組成物の総質量に対し5質量%以上含むことができる。
適用例1〜6のいずれか一例において、前記光重合開始剤は、該インク組成物の総質量に対し、7質量%以上のアシルフォスフィンオキサイド化合物を含むことができる。
適用例7において、前記光重合開始剤は、該インク組成物の総質量に対し、0.5質量%以上のチオキサントン化合物をさらに含むことができる。
適用例1〜8のいずれか一例において、発光ピーク波長が350〜420nmの範囲にある紫外線を、300mJ/cm2以下の照射エネルギーで照射することにより硬化可能であることを特徴とする。
適用例1〜9のいずれか一例において、20℃環境下での粘度が3〜10mPa・sであることを特徴とする。
本発明の一実施形態は、紫外線硬化型インクジェット用インク組成物に係る。
当該紫外線硬化型インクジェット用インク組成物は、
下記一般式(I):
CH2=CR1−COOR2−O−CH=CH−R3 ・・・(I)
(式中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2は炭素数2〜20の2価の有機残基であり、R3は水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機残基である。)で表される、所定量のビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類(以下、「モノマーA」という。)と、
下記一般式(II):
CH2=CR1−COO−R4−R5 ・・・II)
(式中、R4は炭素数0〜2の直鎖状又は分枝状のアルキレン基であり、R5は芳香環、5〜6員環の環状飽和炭化水素、又は5〜6員環の酸素数1の環状エーテルである。)で表されるモノマーからなる群から選ばれる、少なくとも1種の所定量の(メタ)アクリロイル基を有するモノマー類(以下、「モノマーB」と言う)と、
光重合開始剤と、を含む。
本実施形態のインク組成物に含まれる重合性化合物は、後述する光重合開始剤の作用により光照射時に重合されて、印刷されたインクを硬化させることができる。
本実施形態において必須の重合性化合物であるモノマーAは、上記一般式(I)で表される。
本実施形態において必須の重合性化合物であるモノマーBは、上記一般式(II)で表される。
本実施形態に懸かるインク組成物は、さらに反応成分中に(メタ)アクリル化アミン化合物を含有してもよい。
本実施形態に懸かるインク組成物は、さらに反応成分中にヘキサ(メタ)アクリレート化合物を含有してもよい。
本実施形態に懸かるインク組成物は、さらに反応成分中にフェノキシエチル(メタ)アクリレートを含有してもよい。
上記以外の重合性化合物(以下、「その他の重合性化合物」という。)としては、従来公知の、単官能、2官能、及び3官能以上の多官能といった種々のモノマー及びオリゴマーが使用可能である。上記モノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸及びマレイン酸等の不飽和カルボン酸やそれらの塩又はエステル、ウレタン、アミド及びその無水物、アクリロニトリル、スチレン、種々の不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテル、不飽和ポリアミド、並びに不飽和ウレタンが挙げられる。また、上記オリゴマーとしては、例えば、直鎖アクリルオリゴマー等の上記のモノマーから形成されるオリゴマー、エポキシ(メタ)アクリレート、オキセタン(メタ)アクリレート、脂肪族ウレタン(メタ)アクリレート、芳香族ウレタン(メタ)アクリレート及びポリエステル(メタ)アクリレートが挙げられる。
本実施形態のインク組成物に含まれ得る光重合開始剤は、紫外線の照射による光重合によって、被記録媒体の表面に存在するインクを硬化させて印字を形成するために用いられる。照射光として紫外線(UV)を用いることにより、安全性に優れ、且つ光源ランプのコストを抑えることができる。光(紫外線)のエネルギーによって、ラジカルやカチオンなどの活性種を生成し、上記重合性化合物の重合を開始させるものであれば、制限はないが、光ラジカル重合開始剤や光カチオン重合開始剤を使用することができ、中でも光ラジカル重合開始剤を使用することが好ましい。
本実施形態のインク組成物は、色材をさらに含んでもよい。色材は、顔料及び染料のうち少なくとも一方を用いることができる。
本実施形態において、色材として顔料を用いることにより、インク組成物の耐光性を向上させることができる。顔料は、無機顔料及び有機顔料のいずれも使用することができる。
本実施形態において、色材として染料を用いることができる。染料としては、特に限定されることなく、酸性染料、直接染料、反応性染料、及び塩基性染料が使用可能である。前記染料として、例えば、C.I.アシッドイエロー17,23,42,44,79,142、C.I.アシッドレッド52,80,82,249,254,289、C.I.アシッドブルー9,45,249、C.I.アシッドブラック1,2,24,94、C.I.フードブラック1,2、C.I.ダイレクトイエロー1,12,24,33,50,55,58,86,132,142,144,173、C.I.ダイレクトレッド1,4,9,80,81,225,227、C.I.ダイレクトブルー1,2,15,71,86,87,98,165,199,202、C.I.ダイレクドブラック19,38,51,71,154,168,171,195、C.I.リアクティブレッド14,32,55,79,249、C.I.リアクティブブラック3,4,35が挙げられる。
本実施形態のインク組成物が顔料を含む場合、顔料分散性をより良好なものとするため、分散剤をさらに含んでもよい。分散剤として、特に限定されないが、例えば、高分子分散剤などの顔料分散液を調製するのに慣用されている分散剤が挙げられる。その具体例として、ポリオキシアルキレンポリアルキレンポリアミン、ビニル系ポリマー及びコポリマー、アクリル系ポリマー及びコポリマー、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、アミノ系ポリマー、含珪素ポリマー、含硫黄ポリマー、含フッ素ポリマー、及びエポキシ樹脂のうち一種以上を主成分とするものが挙げられる。
本実施形態のインク組成物は、高い耐擦性が得られるという有利な効果が得られるため、スリップ剤(界面活性剤)をさらに含んでもよい。スリップ剤としては、特に限定されないが、例えば、シリコーン系界面活性剤として、ポリエステル変性シリコーンやポリエーテル変性シリコーンを用いることができ、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン又はポリエステル変性ポリジメチルシロキサンを用いることが特に好ましい。
本実施形態のインク組成物は、重合禁止剤をさらに含んでもよい。インク組成物が重合禁止剤を添加することにより、インク組成物の保存安定性が向上する。重合禁止剤としては、特に限定されないが、例えば、フェノール化合物、ハイドロキノン化合物、及びキノン化合物からなる群より選択される一種以上が挙げられる。重合禁止剤の具体例としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、クレゾール、t−ブチルカテコール、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシトルエン、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)が挙げられる。
本実施形態のインク組成物は、上記に挙げた添加剤以外の添加剤(成分)を含んでもよい。このような成分としては、特に制限されないが、例えば従来公知の、重合促進剤、浸透促進剤、及び湿潤剤(保湿剤)、並びにその他の添加剤があり得る。上記のその他の添加剤として、例えば従来公知の、定着剤、防黴剤、防腐剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、キレート剤、pH調整剤、及び増粘剤が挙げられる。
本実施形態の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物は、後述するインクジェット記録方法によって、被記録媒体上に吐出されること等により、記録物が得られる。この被記録媒体として、例えば、吸収性又は非吸収性の被記録媒体が挙げられる。本実施形態のインクジェット記録方法は、水溶性インク組成物の浸透が困難な非吸収性被記録媒体から、水溶性インク組成物の浸透が容易な吸収性被記録媒体まで、様々な吸収性能を持つ被記録媒体に幅広く適用できる。ただし、当該インク組成物を非吸収性の被記録媒体に適用した場合は、紫外線を照射し硬化させた後に乾燥工程を設けること等が必要となる場合がある。
本実施形態の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物は、インクジェット記録方法に用いることができる。当該インクジェット記録方法は、被記録媒体上に、上記インク組成物を吐出する吐出工程と、上記吐出工程により吐出されたインク組成物に紫外線を照射して、上記インク組成物を硬化する硬化工程と、を含む。このようにして、被記録媒体上で硬化したインク組成物により、塗膜(硬化膜)が形成される。
上記吐出工程においては、従来公知のインクジェット記録装置を用いることができる。インク組成物を吐出する際、吐出安定性を良好なものとするため、インク組成物の20℃での粘度を3〜10mPa・sとするのが好ましく、5〜10mPa・sとするのがより好ましい。
次に、上記硬化工程においては、被記録媒体上に吐出されたインク組成物が、紫外線(光)の照射によって硬化する。これは、インク組成物に含まれる光重合開始剤が紫外線の照射により分解して、ラジカル、酸、及び塩基などの開始種を発生し、光重合性化合物の重合反応が、その開始種の機能によって促進されるためである。あるいは、紫外線の照射によって、光重合性化合物の重合反応が開始するためである。このとき、インク組成物において光重合開始剤と共に増感色素が存在すると、系中の増感色素が紫外線を吸収して励起状態となり、光重合開始剤と接触することによって光重合開始剤の分解を促進させ、より高感度の硬化反応を達成させることができる。
以下、本発明の実施形態を実施例及び比較例によってさらに具体的に説明するが、本実施形態はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
下記の実施例及び比較例において使用した成分は、以下のとおりである。
〔モノマーA〕
・アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル(VEEA、日本触媒株式会社製商品名)
〔モノマーB〕
・ベンジルアクリレート(FA−BZA、日立化成工業株式会社製商品名)
・シクロヘキシルアクリレート(V#155、大阪有機化学工業株式会社製商品名)
・テトラヒドロフルフリルアクリレート(V#150、大阪有機化学工業株式会社製商品名)
〔アクリル化アミン化合物〕
・アミノアクリレート(EBECRYL7100、ダイセル・サイテック株式会社製商品名、表1及び表2ではEB7100と略記した。)
〔ヘキサアクリレート化合物〕
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(A−DPH、新中村化学株式会社製商品名)
〔上記以外の重合性化合物〕
・イソボルニルアクリレート(IBXA、大阪有機化学工業株式会社製商品名)
・フェノキシエチルアクリレート(V#192、大阪有機化学株式会社製商品名)
〔光重合開始剤〕
・IRGACURE 819(BASF株式会社製商品名、固形分100%、表1及び表2では819と略記した。)
・DAROCURE TPO(BASF株式会社製商品名、固形分100%、表1及び表2ではTPOと略記した。)
・KAYACURE DETX−S(日本化薬株式会社製商品名、固形分100%、表1及び表2ではDETX−Sと略記した。)
〔スリップ剤〕
・BYK-UV3500(ビックケミー・ジャパン株式会社製商品名、ポリエーテル変性アクリル基を有するポリジメチルシロキサン、表1及び表2ではUV3500と略記した。)
〔重合禁止剤〕
・p−メトキシフェノール(関東化学株式会社製、表1及び表2ではMEHQと略記した。)
〔顔料〕
・ピグメント レッド122(クロモファインマゼンタ RG C.I.PR122、大日本インキ化学株式会社製商品名、表1及び表2ではPR122と略記した。)
〔分散剤〕
・Solsperse 36000(LUBRIZOL社製商品名、表1及び表2ではSol36000と略記した。)
下記表1〜表2に記載の成分を、表1〜表2に記載の組成(単位:質量%)となるように添加し、これを高速水冷式撹拌機で撹拌することにより、マゼンタ色の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物を得た。なお、表1及び表2中の空欄部分は無添加を意味する。
前記紫外線硬化型インク組成物について、下記の評価試験を行った。
インクジェットプリンターPX−G5000(セイコーエプソン株式会社製商品名)を用いて、上記の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物をそれぞれのノズル列に充填した。常温、常圧下でPETフィルム(ルミラー125E20、パナック社製商品名)上に、インクのドット径が中ドットで印刷物の膜厚が5〜7μmとなるようなベタパターン画像(記録解像度720×720dpi)を印刷し、記録物を水平な暗所で30秒間静置した後、紫外線照射装置のUV−LEDから、照射強度が1000mW/cm2となるように、波長が395nmの紫外線を照射してベタパターン画像を硬化させた。
以上のようにして、PETフィルム上にベタパターン画像が印刷された記録物を作製した。ここで、ベタパターン画像とは、記録解像度で規定される最小記録単位領域である画素の全ての画素に対してドットを記録した画像である。
積算照射エネルギー[mJ/cm2]は、光源から照射される被照射表面における照射強度[mW/cm2]を測定し、これと照射継続時間[s]との積から求めた。照射強度の測定は、紫外線強度計UM−10、受光部UM−400(いずれもコニカミノルタセンシング社製)を用いて行った。
硬化性は、タックフリー時の積算照射エネルギーを指標として評価した。ここで、タックフリーといえるか否かは、下記の条件で判断した。すなわち、綿棒にインクが付着するか否か、又は被記録媒体上のインク硬化物に擦り傷が付くか否かで判断した。その際、使用した綿棒は、ジョンソン・エンド・ジョンソン社製のジョンソン綿棒であった。擦る回数は往復10回とし、擦る強さは100g荷重とした。
硬化性評価時のインク塗膜(硬化膜)の膜厚は5〜7μmとした。下記の評価基準のうち、AAA、AA及びAが実用上許容される基準である。評価結果を下記表1及び表2に示す。
AAA:タックフリー時の積算照射エネルギー 100mJ/cm2未満
AA :タックフリー時の積算照射エネルギー 100mJ/cm2以上125mJ/cm2未満
A :タックフリー時の積算照射エネルギー 125mJ/cm2以上150mJ/cm2未満
B :タックフリー時の積算照射エネルギー 150mJ/cm2以上200mJ/cm2未満
C :タックフリー時の積算照射エネルギー 200mJ/cm2以上
上記の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物の粘度[mPa・s]を、20℃環境下で測定した。測定装置はレオメーター(MCR−300、Physica社製商品名)を用いた。下記の評価基準のうちAが実用上許容される基準である。評価結果を下記表1及び表2に示す。
A :3mPa・s以上10mPa・s以下
B :10mPa・s超20mPa・s以下
C :20mPa・s超
上記の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物を、25℃環境下で、マグネティックスターラー(HSD−6、アズワン社製)を用いて、攪拌速度を300rpmに設定し、任意の時間攪拌した後、5μmのメンブレンフィルターで濾過する。濾過前後のインク組成物をエチルジグリコールアセテートで1000倍希釈した溶液の吸光度を分光光度計(U−3900、日立ハイテクノロジー株式会社製)で測定することにより光重合開始剤の溶解性を評価した。
波長395nmの吸光度が濾過前と比較して濾過後で減少している場合、光重合開始剤が溶け切れていないと判断することができる。下記の評価基準のうちAA及びAが実用上許容される基準である。評価結果を下記表1及び表2に示す。
AA:30分間の攪拌で、濾過後の吸光度の減少割合が0%以上10%未満
A :1時間の攪拌で、濾過後の吸光度の減少割合が0%以上10%未満
B :1時間の攪拌で、濾過後の吸光度の減少割合が10%以上30%未満
C :1時間の攪拌で、濾過後の吸光度の減少割合が30%以上
以上の評価試験の結果について、表1及び表2に併せて記載した。
Claims (10)
- 下記一般式(I):
CH2=CR1−COOR2−O−CH=CH−R3 ・・・(I)
(式中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2は炭素数2〜20の2価の有機残基であり、R3は水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機残基である。)で表されるモノマーAと、
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレートの1種以上であるモノマーBと、
光重合開始剤と、を含む紫外線硬化型インクジェット用インク組成物であって、
前記モノマーAは、該インク組成物の総質量に対し、15〜60質量%含まれ、
前記モノマーBは、該インク組成物の総質量に対し、10〜50質量%含まれ、
さらに、フェノキシエチル(メタ)アクリレートを含む、
紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。 - 前記モノマーAが、(メタ)アクリル酸2−(ビニロキシエトキシ)エチルである、請求項1に記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
- 前記モノマーBが、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、を含有する、請求項1又は2に記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
- 該インク組成物の総質量に対し、1〜10質量%の(メタ)アクリル化アミン化合物をさらに含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
- 該インク組成物の総質量に対し、1〜10質量%のヘキサ(メタ)アクリレート化合物をさらに含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
- 前記光重合開始剤は、該インク組成物の総質量に対し5質量%以上含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
- 前記光重合開始剤は、該インク組成物の総質量に対し、7質量%以上のアシルフォスフィンオキサイド化合物を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
- 前記光重合開始剤は、該インク組成物の総質量に対し、0.5質量%以上のチオキサントン化合物をさらに含む、請求項7に記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
- 発光ピーク波長が350〜420nmの範囲にある紫外線を、300mJ/cm2以下の照射エネルギーで照射することにより硬化可能である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
- 20℃での粘度が3〜10mPa・sである、請求項1〜9のいずれか1項に記載の紫外線硬化型インクジェット用インク組成物。
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