JP2012073305A - 電子写真用トナー - Google Patents
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Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
【解決手段】結着樹脂と、生分解性樹脂と、着色剤とを少なくとも含有し、結着樹脂は、非石油系モノマーである1,3−プロパンジオール(A)と非石油系モノマーであるイソソルバイド(B)とを含むジオール成分を用いて得られたポリエステル樹脂を含有し、1,3−プロパンジオール(A)とイソソルバイド(B)と生分解性樹脂との合計量が、5〜50質量%である電子写真用トナー。
【選択図】 なし
Description
本発明の電子写真用トナーは、結着樹脂と、生分解性樹脂と、着色剤とを少なくとも含有し、前記結着樹脂は、非石油系モノマーである1,3−プロパンジオール(A)と非石油系モノマーであるイソソルバイド(B)とを含むジオール成分を用いて得られたポリエステル樹脂を含有し、前記1,3−プロパンジオール(A)と前記イソソルバイド(B)と前記生分解性樹脂との合計量が、5〜50質量%であることを特徴とする。
前記ポリエステル樹脂中の前記1,3−プロパンジオール(A)は5〜20質量%であり、前記イソソルバイド(B)は1〜20質量%であることが好ましい。
前記ポリエステル樹脂の重量平均分子量のピークトップは、2000〜7000であることが好ましい。
前記生分解性樹脂が、ポリ(3−ヒドロキシブチレート−コ−3−ヒドロキシヘキサノエート)(以下、PHBHという。)、前記PHBH以外のポリヒドロキシアルカノエート、ポリ乳酸からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
本発明の電子写真用トナーは、オープンロール型混練機を使用して製造されることが好ましい。
<電子写真用トナー>
本発明の電子写真用トナー(以下、トナーという。)は、結着樹脂と、着色剤と、生分解性樹脂とを少なくとも含有する。
非石油系モノマーであるイソソルバイド(=1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−ソルビトール)は、下記化学式(1)で表される化合物であって、例えば糖類および澱粉などから製造される。具体的には、例えば、D−グルコースを水添した後に酸触媒を用いて脱水することにより、イソソルバイドを製造することができる。
また、ポリエステル樹脂の重量平均分子量は、そのピークトップが2000〜7000であることが好ましい。ピークトップが2000未満のポリエステル樹脂を用いたトナーは、ブレードへの融着が生じやすく、それに起因して、画像濃度の低下や画像欠陥が生じたり、高温でオフセットが生じやすくなる場合がある。一方、7000を超えると、トナーの定着強度の低下が認められやすくなる。
(1)測定条件温度:40℃、溶媒:テトラヒドロフラン、流速:1.0ml/min
(2)カラム:市販のシリカゲルカラムを複数本組合せたものを用いる。例えば、昭和電工社製Shodex GPC column KF−806Lの2本組合せ等が適当である。
(3)検量線:標準ポリスチレンを用いて検量線を作成する。標準ポリスチレンとしては例えばPressure Chemical Co.製あるいは東洋ソーダ工業(株)製の分子量が6×102,2.1×103,4×103,1.75×104,5.1×104,1.1×105,3.9×105,8.6×105,2×106,4.48×106のものを用い、少なくとも10点程度の標準ポリスチレンを用いるのが適当である。
(4)検出器:RI(屈折率)検出器(例えば、昭和電工社製SE−31など。)を用いる。
また、フロー軟化点とは、高架式フローテスター(島津製作所(株)製「CFT−5000」)により下記の測定条件で測定した50%流出点に於ける温度を意味する。
測定条件
・プランジャー;1cm2
・ダイの直径;1mm
・ダイの長さ;1mm
・荷重;20kgf
・予熱温度;50〜80℃
・予熱時間;300sec
・昇温速度;6℃/min
なお、ここで酸価とは、樹脂1gを中和するために必要な水酸化カリウムのmg数を言う。
トナー中の結着樹脂の量は、トナー100質量%中、40〜95質量%であることが好ましい。また、結着樹脂として、1,3−プロパンジオール(A)とイソソルバイド(B)とをジオール成分に用いたポリエステル樹脂とともに、他の樹脂を併用する場合、他の樹脂の割合は、トナー物性値を勘案し、任意の添加量を選択することができる。
PHBHにおける3−ヒドロキシブチレートと3−ヒドロキシヘキサノエートとの組成比、すなわち、3−ヒドロキシブチレート/3−ヒドロキシヘキサノエートは、99/1〜80/20(mol/mol)であることが好ましい。
ヒドロキシアルカノエートとしては、3−ヒドロキシブチレート(3HB)、3−ヒドロキシバレレート(3HV)、3−ヒドロキシプロピオネート、4−ヒドロキシブチレート、4−ヒドロキシバレレート、5−ヒドロキシバレレート、3−ヒドロキシヘキサノエート(3HH)、3−ヒドロキシヘプタノエート、3−ヒドロキシオクタノエート、3−ヒドロキシノナノエート、3−ヒドロキシデカノエートなどが挙げられる。PHAは、これらヒドロキシアルカノエートの単独重合体であっても、これらのうちの2種以上が共重合した共重合体であってもよいが、2種以上が共重合した共重合体が好ましい。
また、より高い定着強度を有し、かつ、より低い温度域での流動性を備えたトナーを得るためには、L−乳酸あるいはD−乳酸いずれかの単位を75モル%〜98モル%含むことが好ましい。更に好ましくはL−乳酸あるいはD−乳酸いずれかの単位を80モル%〜95モル%含むことが好ましい。75モル%未満では、ポリ乳酸はアモルファス状態となり、得られるトナーの定着強度が低下し、オフセット発生の原因となる傾向がある。他方、98モル%を超えると、ポリ乳酸は高結晶性となり、流動開始点が高くなり、さらにポリ乳酸の融点においてシャープメルトし、キャリア(二成分系のトナーの場合。)やその他の帯電部材への融着が発生する原因となる傾向がある。
また、生分解性樹脂の含有量は、トナー100質量%中、5〜20質量%が好ましい。
ブラック用顔料としては、カーボンブラックが使用できる。カーボンブラックとしては、個数平均粒子径、吸油量、PH等に制限されることなく使用できるが、市販品として以下のものが挙げられる。例えば、米国キャボット社製の商品名:リーガル(REGAL)400、660、330、300、SRF−S、ステリング(STERLING)SO、V、NS、Rが挙げられる。また、コロンビア・カーボン日本社製の商品名:ラーベン(RAVEN)H20、MT−P、410、420、430、450、500、760、780、1000、1035、1060、1080が挙げられる。また、三菱化学社製の商品名:#5B、#10B、#40、#2400B、MA−100等が挙げられる。これらのカーボンブラックは単独で又は2種以上組み合わせて使用できる。
また、カラートナー用の顔料には、予め結着樹脂となり得る樹脂中に高濃度で分散させた、いわゆるマスターバッチを使用してもよい。
なお、ブラック用顔料としてはカーボンブラックの他、酸化鉄やフェライト等の黒色の磁性粉も使用できる。
離形剤としては、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、ポリブテンワックス、変性ポリエチレンワックス等のポリオレフィン系ワックス、フィッシャートロプシュワックス等の合成ワックス、天然パラフィン、マイクロワックス、合成パラフィン等のパラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス等の石油系ワックス、カルナウバワックス、キャンデリラワックス、ライスワックス、硬化ひまし油、酸性オレフィンワックス、マレイン酸エチルエステル、マレイン酸ブチルエステル、ステアリン酸メチルエステル、ステアリン酸ブチルエステル、パルミチン酸セチルエステル、モンタン酸エチレングリコールエステル等の脂肪酸エステル又はその部分ケン化物よりなるエステルワックス、ステアリン酸アミド、オレイン酸アミド、パルミチン酸アミド、ラウリル酸アミド、ベヘニン酸アミド、メチレンビスステアロアミド、エチレンビスステアロアミド等のアミド系ワックス等が挙げられる。
また、軟化点からは、比較的低軟化点もしくは低融点の化合物、具体的には軟化点(融点)が50〜170℃、より好ましくは70〜160℃を有する離型剤が好ましい。軟化点が50℃未満では、トナーの耐ブロッキング性や貯蔵安定性が不十分であり、170℃を超えると、定着開始温度が高くなり好ましくない。
正帯電性の帯電制御剤としては、例えばニグロシン及び脂肪酸金属塩等による変性物、トリブチルベンジルアンモニウム−1−ヒドロキシ−4−ナフトスルフォン酸塩、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート等の第四級アンモニウム塩、ジブチルスズオキサイド、ジオクチルスズオキサイド、ジシクロヘキシルスズオキサイド等のジオルガノスズオキサイド、ジブチルスズボレート、ジオクチルスズボレート、ジシクロヘキシルスズボレート等のジオルガノスズボレート、ピリジウム塩、アジン、トリフェニルメタン系化合物及びカチオン性官能基を有する低分子量ポリマー等が挙げられる。これらの正帯電性の帯電制御剤は、単独で又は2種以上組み合わせて使用してもよい。これらの正帯電性の帯電制御剤は、ニグロシン系化合物、第四級アンモニウム塩が好ましく用いられる。
外添剤としては、シリカ、アルミナ、タルク、クレー、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化チタン、カーボンブラック粉末、磁性粉等の無機微粒子が好ましく、単独で又は2種以上組み合わせて使用してもよい。また、無機微粒子のうち、シリカが特に好適に使用できる。シリカとしては、その平均粒子径、BET比表面積、表面処理等に特に制限されず、用途に応じ適宜選択できるが、BET比表面積は50〜400m2/gの範囲が好ましく、表面処理された疎水性シリカが好ましい。
無機微粒子や樹脂微粉末を外添剤として使用する場合、その量は、トナー100質量%中、0.01〜8質量%の範囲から適宜選択でき、好ましくは0.3〜3質量%である。このような範囲内で外添剤を用いることによって、トナーの流動性や帯電安定性が良好となり、均一な画像を形成できる。
本発明のトナーは、結着樹脂と生分解性樹脂と着色剤の他、必要に応じて任意成分を混合する混合工程と、混合工程により得られた混合物を熱溶融して混練する混練工程と、混練工程により得られた混練物を粉砕する粉砕分級工程とを有する方法により製造できる。粉砕分級工程の後段には、任意工程として、粉砕したトナーに外添剤を加える外添工程を有していてもよい。
混合工程では、ダブルコーン・ミキサー、V型ミキサー、ドラム型ミキサー、スーパーミキサー、ヘンシェルミキサー、ナウターミキサー等の混合装置を用いて、混合物を調製することができる。
混練工程では、混合物を熱溶融混練して、結着樹脂中に着色剤、生分解性樹脂、任意成分を均一に分散させ、混練物を得る。混練工程には、バッチ式(例えば、加圧ニーダー、バンバリィミキサー等)または連続式の熱溶融混練機を用いればよいが、連続生産できる等の優位性から、1軸または2軸の連続式押出機が好ましい。例えば、オープンロール型連続混練機、神戸製鋼所社製KTK型2軸押出機、東芝機械社製TEM型2軸押出機、ケイ・シー・ケイ社製2軸押出機、池貝鉄工社製PCM型2軸押出機、栗山製作所社製2軸押出機、ブス社製コ・ニーダー等が好ましい。
この中でもオープンロール型連続混練機を用いると、トナー用ポリエステル樹脂へのなじみが悪い生分解性樹脂であっても、これを均一分散させることができる。
そして、フロントロール内にオイルや熱水等の加熱媒体を、バックロール内に水等の冷却媒体をそれぞれ通すことで、オープンロール型連続混練機は加熱及び冷却機能を発揮することができる。これにより、適切な温度で混練を行うことができ、また、混練とともに冷却を行うことで、別工程として冷却工程を採用する必要がなく、そのまま粉砕工程へ進むことができる。
オープンロール型連続混練機としては、日本コークス工業社製「ニーデックス(商品名)」等を用いることができる。
粉砕分級工程では、混練機から得られた熱溶融状態の混練物を冷却固化後、粉砕分級して、分級トナーを得る。
粉砕は、クラッシャー、ハンマーミル、フェザーミル等で粗粉砕した後、ジェットミル、高速ローター回転式ミル等で微粉砕し、段階的に所定トナー粒度まで粉砕することにより行う。
そして、慣性分級方式のエルボージェット、遠心力分級方式のミクロプレックス、DSセパレーター、乾式気流分級機等でトナーを分級し、体積平均粒子径3〜15μmの分級トナーを得る。
分級時に得られた粗粉は粉砕に戻し、得られた微粉は混練工程に戻して再利用してもよい。
トナーの表面に外添剤を付着させる場合には、粉砕分級工程で得られた分級トナーと、外添剤とを所定量配合して、ヘンシェルミキサー、スーパーミキサー等の粉体にせん断力を与える高速攪拌機(外添機)などで攪拌・混合する外添工程を行う。この際、外添機内部で発熱が生じ、凝集物が生成され易くなるため、外添機の容器部周囲を水で冷却するなどして、温度調整をすることが好ましい。更には、結着樹脂のガラス転移温度より約10℃低めの管理温度に、外添機の容器内部の材料温度を制御することが好ましい。
(結着樹脂)
結着樹脂としては、以下のポリエステル樹脂(1)〜(4)を使用した。
・ポリエステル樹脂(1):当該樹脂中、ジオール成分である非石油系モノマーの1,3−プロパンジオール(A)が20質量%、非石油系モノマーのイソソルバイド(B)が20質量%であり、ジカルボン酸成分としてフマル酸及びフタル酸を用い、架橋成分としてトリメリット酸を含み、フロー軟化点が125℃、酸価が11.7mgKOH/g、Mwピークトップが2450、Tg(ショルダー)が61℃であるポリエステル樹脂。
・ポリエステル樹脂(2):当該樹脂中、ジオール成分である非石油系モノマーの1,3−プロパンジオール(A)が5質量%、非石油系モノマーのイソソルバイド(B)が1質量%であり、ジカルボン酸成分としてフマル酸及びフタル酸を用い、架橋成分としてトリメリット酸を含み、フロー軟化点が125℃、酸価が13.1mgKOH/g、Mwピークトップが2500、Tg(ショルダー)が60℃であるポリエステル樹脂。
・ポリエステル樹脂(3):ジオール成分として、エチレングリコール、ビスフェノールA PO付加物、ジカルボン酸成分としてフマル酸、フタル酸、トリメリット酸を用いて重合した樹脂であり、フロー軟化点が110℃、酸価が9.1mgKOH/g、Mwピークトップが1900、Tg58℃であるポリエステル樹脂。
・ポリエステル樹脂(4):ジオール成分として、エチレングリコール、ビスフェノールA PO付加物、ジカルボン酸成分としてフマル酸、フタル酸、トリメリット酸を用いて重合した樹脂であり、フロー軟化点が140℃、酸価が5.4mgKOH/g、Mwピークトップが7500、Tg65℃であるポリエステル樹脂。
(トナーの製造)
ヘンシェルミキサー(三井鉱山社製、商品名:「ヘンシェルミキサー20L」)を用い、5分間、2000rpmの条件で、下記の各成分を均一に混合した(混合工程)。その後、得られた混合物をオープンロール型混練機(日本コークス工業社製、商品名:「ニーデックス MOS160」)で溶融混練した(混練工程)。
混練条件は、以下のとおりである。
回転数:Fロール=50rpm、Bロール=30rpm
温度:Fロール温度上流側=120℃、下流側=100℃、Bロール=30℃
吐出量:15kg/hr
・着色剤;カーボンブラック 5質量部
(旭カーボン社製 商品名:「Sunblack200」)
・帯電制御剤;鉄錯体(モノアゾ金属錯体) 1質量部
(保土谷化学社製 商品名:「T−77」)
・離型剤;ポリプロピレンワックス 2質量部
・離型剤;エステルワックス 2質量部
(日油社製 商品名:「WEP−8」)
・PLA 2質量部
・PHBH 5質量部
そして、乾式気流分級機(ホソカワミクロン社製、商品名:「100ATP」)で分級して、体積平均粒径6.5μm、円形度0.925の分級トナーを得た(粉砕分級工程)。
・シリカ 1.7質量部
(CABOT社製、平均一次粒子径10.5nm、比表面積200m2/g)
・酸化チタン 0.3質量部
(富士チタン社製、一次粒子径300nm、比表面積9m2/g、処理剤シリコーンオイル)
結着樹脂をポリエステル樹脂(2)に変更したことを除き、実施例1と同様にして実施例2の評価用トナーを得た。
結着樹脂を68質量部、PLAを10質量部、PHBHを10質量部にしたことを除き、実施例1と同様にして実施例3の評価用トナーを得た。
PLA2質量部及びPHBH5質量部の代わりに、PHA5質量部及びPHBH10質量部を用い、結着樹脂を73質量部にしたことを除き、実施例1と同様にして実施例4の評価用トナーを得た。
なお、PLAとしては、重量平均分子量が3万、Tg60℃のものを使用した。
結着樹脂をポリエステル樹脂(3)としたことを除き、実施例1と同様にして比較例1の評価用トナーを得た。
結着樹脂をポリエステル樹脂(4)としたことを除き、実施例1と同様にして比較例2の評価用トナーを得た。
PLA2質量部及びPHBH5質量部の代わりに、PLA12質量部及びPHBH15質量部を用い、結着樹脂の含有量を61質量部にしたことを除き、実施例1と同様にして比較例4の評価用トナーを得た。
実施例および比較例の各評価用トナー(非磁性一成分トナー)をカートリッジに充填し、非磁性一成分4パス現像方式のプリンタで、印字率5%、プリントスピード:5ページ/分として、5000枚までの耐刷試験を実施した。
この際、プリンタの定着ロールの温度は170℃とした。
そして、耐刷試験実施時の画像濃度、地カブリを以下のようにして評価した。また、耐刷後の帯電ブレードへのトナー融着の有無を当接面の顕微鏡による観察で確認した。
結果を表2に示す。
(画像濃度)
分光色差計(X−rite社製、商品名:939)で25mm×25mmのベタ画像の濃度を測定した。
(地カブリ)
白色度計(日本電色工業社製、商品名:ColerMeter2000)を用い、耐刷試験実施時の非画像部の白色度と、耐刷試験実施前の白色度との差を地カブリの値とした。
(保存安定性)
保存安定性の評価は50℃の恒温槽に3日間放置後の塊発生有無で判定した。評価基準は、塊発生なし:○、軽微な塊あり:△、強固な塊あり:×である。
これに対して比較例1では、ポリエステル樹脂(3)を用いているため、帯電ブレードへのトナー融着が顕著となり、これに起因した画像欠陥が発生したため、2000枚印字時点で評価を中止した。
比較例2、3では、印字画質に問題はなかったものの、印字箇所を指で強く擦るとトナーが紙から剥離する現象が発生し、定着強度が不十分であった。
(定着試験)
キャリアとしてアクリル樹脂(PMMA)で被覆された平均粒度35μmのMn−Mg−Srフェライトを用い(組成はFe2O3:MnO:MgO:SrO=73:23:3.5:0.5、樹脂被覆量は1.5質量%)、トナーとの混合比キャリア:トナー=93質量%:7質量%で現像剤を作成した。
この現像剤を使用して市販の複写機(SF−9800、シャープ(株)製)により、A4の転写紙に縦3cm、横6cmの帯状の未定着画像を作製した。転写紙上のトナー付着量は、トナー濃度、感光体の表面電位、現像電位、露光量、転写条件等により、およそ1.6mg/cm2に調整した。
ついで、表層がポリ4フッ化エチレンで形成された熱定着ロールと、表層がシリコーンゴムで形成された圧力定着ロールとが、対になって回転する定着機を、ロール圧力が1Kgf/cm2、ロールスピードが100mm/secになるように調節し、熱定着ロールの表面温度を100〜220℃の間で5℃の間隔で段階的に上昇させて、各表面温度において上記未定着画像を有した転写紙のトナー像の定着をおこなった。
定着の際、未定着画像を有する転写紙が熱定着ロールの表面に巻付くか否かの観察を行ない、低温側巻付き発生温度および高温側巻付き発生温度を確認した。
同時に余白部分にトナー汚れが生じるか否かの観察をおこない、汚れが生じない温度領域を非オフセット温度領域とした。
また、定着強度、すなわち150℃、170℃、190℃で定着したときの定着強度は以下のように導出した。
前記定着機の熱定着ロールの表面温度をそれぞれ150℃、170℃、190℃に設定し、紙上付着量を変化させたトナー像パッチの定着をおこなった。そして、形成された定着画像の画像濃度を分光色差計(X−rite社製、商品名:939)を使用して測定した後、該定着画像に対して1kgの加重を掛けながら砂消しゴムで3往復摺擦し、ついで同様にして画像濃度を測定した。得られた測定値から下記式によって定着強度を算出し、最も画像濃度の低下が激しい部分を最少残存率とした。
最少残存率(%)=(摺擦後の定着画像の画像濃度/摺擦前の定着画像の画像濃度)×100
結果を表3に示す。
これに対して、比較例1では、高温非オフセット領域の低下、比較例2、3では定着強度の低下が確認された。また、比較例2、3では、低温非オフセット領域の上昇も認められた。
Claims (5)
- 結着樹脂と、生分解性樹脂と、着色剤とを少なくとも含有し、
前記結着樹脂は、非石油系モノマーである1,3−プロパンジオール(A)と非石油系モノマーであるイソソルバイド(B)とを含むジオール成分を用いて得られたポリエステル樹脂を含有し、
前記1,3−プロパンジオール(A)と前記イソソルバイド(B)と前記生分解性樹脂との合計量が、5〜50質量%であることを特徴とする電子写真用トナー。 - 前記ポリエステル樹脂中の前記1,3−プロパンジオール(A)は5〜20質量%であり、前記イソソルバイド(B)は1〜20質量%であることを特徴とする請求項1に記載の電子写真用トナー。
- 前記ポリエステル樹脂の重量平均分子量のピークトップは、2000〜7000であることを特徴とする請求項1または2に記載の電子写真用トナー。
- 前記生分解性樹脂が、ポリ(3−ヒドロキシブチレート−コ−3−ヒドロキシヘキサノエート)(以下、PHBHという。)、前記PHBH以外のポリヒドロキシアルカノエート、ポリ乳酸からなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1−3のいずれか一項に記載の電子写真用トナー。
- オープンロール型混練機を使用して製造されることを特徴とする請求項1−4のいずれか一項に記載の電子写真用トナー。
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