JP4771798B2 - トナー用結晶性ポリエステルの製造方法 - Google Patents
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で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物等の芳香族ジオール;グリセリン、ペンタエリスリトール等の3価以上の多価アルコール等が挙げられる。これらの中で、エチレングリコールは本願発明の効果を阻害するため、アルコール成分には実質的に含まれないことが好ましい。
Ti(X)n(Y)m (IIa)
(式中、Xは総炭素数1〜28の置換アミノ基、Yは総炭素数1〜28のアルコキシ基、アルケニルオキシ基又はアシルオキシ基、好ましくはアルコキシ基、n及びmは1〜3の整数であり、nとmの和は4である)
で表されるチタン化合物及び式(IIb):
Ti(Z)4 (IIb)
(Zは総炭素数1〜28のアルコキシ基、アルケニルオキシ基又はアシルオキシ基、好ましくはアルコキシ基であり、4種のZは同一でも異なっていてもよい)
で表されるチタン化合物がさらに好ましい。チタン化合物はそれぞれ単独で用いられていても、混合して用いられていてもよい。
フローテスター(島津製作所、CFT-500D)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/分で加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押出する。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計(セイコー電子工業社製、DSC210)を用いて200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却した試料を昇温速度10℃/分で測定する。観測される吸熱ピークのうち、最も高温側にあるピークの温度を吸熱の最高ピーク温度とする。最高ピーク温度が軟化点と20℃以内の差であれば融点とし、軟化点との差が20℃を超えるピークはガラス転移に起因するピークとする。
示差走査熱量計(セイコー電子工業社製、DSC210)を用いて200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却した試料を昇温速度10℃/分で測定する。
吸熱の最高ピーク温度と軟化点との差が20℃以内のときは、吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線と、該ピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移点として読み取る。
吸熱の最高ピーク温度と軟化点との差が20℃を超えるときは、吸熱の最高ピーク温度より低い温度で観測されるピークの温度以下のベースラインの延長線と、該ピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移点として読み取る。
JIS K0070の方法により測定する。
上記に従って測定した軟化点及び吸熱の最高ピーク温度を用い、下記式から、結晶性指数を算出する。
結晶性指数=軟化点/吸熱の最高ピーク温度
表1に示す原料モノマー、回収PET及びオクチル酸スズ8gを窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、200℃でテレフタル酸の粒が観測されなくなるまで反応させた後、8.3kPaにてさらに3時間反応させて、結晶性ポリエステルa〜d、f、gを得た。
回収PETを使用しなかった以外は実施例1と同様にして、結晶性ポリエステルeを得た。
表2に示す無水トリメリット酸以外の原料モノマー及び酸化ブチル錫10gを窒素導入管、脱水管、攪拌機及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、230℃で7時間反応を行い、8.3kPaにて1時間反応を行った。その後、210℃に冷却し、無水トリメリット酸を添加し、1時間反応を行った後、8.3kPaにて所望の軟化点まで反応を行い、樹脂A、Bを得た。
結着樹脂として、樹脂A 63重量部、樹脂B 27重量部及び表3に示す結晶性ポリエステル10重量部、着色剤としてカーボンブラック「MOGUL L」(キャボット社製)4重量部、及び離型剤としてポリプロピレンワックス「ハイワックス NP-105」(三井化学社製)1.5重量部、荷電制御剤として「ボントロン S-34」(オリエント化学工業社製)1.25重量部をヘンシェルミキサーで十分混合した後、二軸混練機「PCM-30」(池貝鉄工社製)を用いて、フィード量を10kg/min、回転数を200r/min、混練温度(シリンダ温度)を80℃にそれぞれ設定し、溶融混練した。混練物の吐出温度は約140℃であった。得られた混練物を、ジェットミルで微粉砕し、気流分級機で分級して、体積中位粒径(D50)8.0μmの粉体を得た。
結着樹脂として、樹脂Aの使用量を70重量部、樹脂Bの使用量を30重量部に変更し、結晶性ポリエステルaを使用しなかった以外は実施例1と同様の方法により、負帯電性のトナーを得た。
複写機「AR-505」(シャープ社製)にトナーを実装し、0.6mg/cm2の未定着画像を得た。得られた未定着画像をオフライオンの定着機(定着速度200mm/s)を用いて、定着温度を100℃から240℃へ10℃ずつ昇温しながら、各定着温度で定着試験を行った。
○:最低定着温度が175℃未満
△:最低定着温度が175℃以上190℃未満
×:最低定着温度が190℃以上
32℃、相対湿度85%の環境下において、トナーをプリンタ「Microline 18」(沖データ社製;非磁性一成分現像方式)に実装し、印字率5%の画像を連続して印刷した。500枚ごとにベタ画像を印刷し、スジの発生の有無を目視にて観察した。スジが1本でも確認された時点で試験を終了し、最高12,000枚まで印刷した。スジが発生した枚数から、以下の評価基準に従って耐久性を評価した。なお、トナーはトナーエンプティのメッセージが出た時に追加充填した。結果を表3に示す。
○: 12000枚以上印刷した時点でスジの発生がない
△:スジ発生が6000枚以上、12000枚未満
×:スジ発生が6000枚未満
Claims (5)
- ポリエチレンテレフタレートの存在下、炭素数4〜8のα、ω-直鎖アルカンジオールを70モル%以上含有したアルコール成分と、芳香族ジカルボン酸化合物を70モル%以上含有したカルボン酸成分とを縮重合させる、軟化点/吸熱の最高ピーク温度で定義される結晶性指数が0.6〜1.5のトナー用結晶性ポリエステルの製造方法であって、前記ポリエチレンテレフタレートの存在量が、ポリエチレンテレフタレート、アルコール成分及びカルボン酸成分の総量中、10〜40重量%であり、ガラス転移点が10〜40℃であるトナー用結晶性ポリエステルの製造方法。
- ポリエチレンテレフタレートが、ポリエチレンテレフタレートを用いた製品から回収されたポリエチレンテレフタレートである請求項1記載のトナー用結晶性ポリエステルの製造方法。
- 回収されたポリエチレンテレフタレートを、アルコール成分とカルボン酸成分の反応率が10%以下の段階で反応系に添加する請求項2記載のトナー用結晶性ポリエステルの製造方法。
- 縮重合反応を、錫触媒及び/又はチタン触媒の存在下で行う請求項1〜3いずれか記載のトナー用結晶性ポリエステルの製造方法。
- 4〜102kPaの圧力下で縮重合反応を行う請求項1〜4いずれか記載のトナー用結晶性ポリエステルの製造方法。
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