JP2012048202A - 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの製造方法、リードフレームの製造方法、プリント配線板の製造方法及びプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)バインダーポリマー、(B)エチレン性不飽和結合を少なくとも1つ有する光重合性化合物、(C)光重合開始剤、及び(D)増感色素、を含有し、上記(B)成分がジペンタエリスリトール由来の骨格を有する(メタ)アクリレート化合物を含み、上記(D)成分がピラゾリン化合物を含む感光性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
ここでテント信頼性とは、スルーホールをレジスト膜で覆ったときに、現像処理などのレジスト剥離工程前までの段階においてレジスト膜が破断し難い性能をいう。
さらに本明細書において「〜」を用いて示された数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)バインダーポリマー、(B)エチレン性不飽和結合を少なくとも1つ有する光重合性化合物、(C)光重合開始剤、(D)増感色素を含有してなる。
以下、本発明の感光性樹脂組成物で用いられる各成分についてより詳細に説明する。
本発明で用いることのできる(A)成分:バインダーポリマーとしては、例えば、アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、エポキシ系樹脂、アミド系樹脂、アミドエポキシ系樹脂、アルキド系樹脂、及びフェノール系樹脂が挙げられる。アルカリ現像性の見地からは、アクリル系樹脂が好ましい。これらは単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
上記(メタ)アクリル酸アルキルエステルとしては、例えば、下記一般式(IV)
上記一般式(IV)中のR7で示される炭素数1〜12のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ベンジル基及びこれらの構造異性体が挙げられる。
上記スチレン又はスチレン誘導体を共重合成分とした場合のその含有量(使用する全重合性単量体に対するスチレン又はスチレン誘導体の配合率)は、密着性及び耐薬品性を良好にする見地から、(A)成分全体の固形分に対して10質量%〜60質量%含むことが好ましく、15質量%〜50質量%含むことがより好ましい。この含有量が10質量%以上では、密着性が向上する傾向にあり、50質量%以下では剥離片が大きくなることによる剥離に要する長時間化が抑えられる。
本発明で用いられる(B)成分としてのエチレン性不飽和結合を少なくとも1つ有する光重合性化合物は、解像度及びテント信頼性をバランスよく向上させる見地から、少なくともジペンタエリスリトール由来の骨格を有する(メタ)アクリレート化合物を含む。ここで、ジペンタエリスリトール由来の骨格を有する(メタ)アクリレートとは、ジペンタエリスリトールと、(メタ)アクリル酸とのエステル化物を意味するものとし、当該エステル化物には、アルキレンオキシ基で変性された化合物を含有するものと定義する。また、一分子中におけるエステル結合の数は、6であることが好ましいが、エステル結合の数が1〜5の化合物が混合していてもよい。
その他の光重合性化合物としては、例えば、多価アルコールにα,β−不飽和カルボン酸を反応させて得られる化合物、ビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物、ウレタン結合を有する(メタ)アクリレート化合物等のウレタンモノマー、ノニルフェノキシブタエチレンオキシ(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシオクタエチレンオキシ(メタ)アクリレート、γ−クロロ−β−ヒドロキシプロピル−β’−(メタ)アクリロイルオキシエチル−o−フタレート、β−ヒドロキシエチル−β’−(メタ)アクリロイルオキシエチル−o−フタレート、β−ヒドロキシプロピル−β’−(メタ)アクリロイルオキシエチル−o−フタレート、及び(メタ)アクリル酸アルキルエステルが挙げられる。これらは単独で又は2種類以上を組み合わせて使用される。
なお、EOはエチレンオキサイドを示し、EO変性された化合物はエチレンオキサイド基のブロック構造を有する。また、POはプロピレンオキサイドを示し、PO変性された化合物はプロピレンオキサイド基のブロック構造を有する。
(C)成分である光重合開始剤としては、ベンゾフェノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1,2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−プロパノン−1などの芳香族ケトン、アルキルアントラキノンなどのキノン類、ベンゾインアルキルエーテルなどのベンゾインエーテル化合物、ベンゾイン、アルキルベンゾインなどのベンゾイン化合物、ベンジルジメチルケタールなどのベンジル誘導体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体等の2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体、9−フェニルアクリジン、1,7−(9,9’−アクリジニル)ヘプタン等のアクリジン誘導体などが挙げられる。これらは単独で、又は2種類以上を組み合わせて使用することができる。
2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体としては、例えば、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビスイミダゾールは,B−CIM(保土ヶ谷化学製、製品名)として、商業的に入手可能である。
(D)成分である増感色素は、ピラゾリン化合物を含有する。光重合性化合物としてジペンタエリスリトール由来の骨格を有する(メタ)アクリレート化合物と組み合わせて用いることで、光感度に優れ、形成したレジスト膜のテント信頼性や密着性及び形成したレジストパターンの解像性に優れる感光性樹脂組成物が得られる。
ピラゾリン環上のスチリル基、チエニル基又はフリル基を含有する基が結合する位置は、1位〜5位のいずれであってもよく、3位及び5位の少なくとも一方で結合することがより好ましい。
R1及びR2で表されるフェニル基、チエニル基又はフリル基の置換基がアルコキシ基の場合には、該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよく、直鎖状又は分岐状であることが好ましい。
なお、mが2〜5のとき、複数のR3は互いに同一でも異なっていてもよい。
一般式(II)中のbは、0〜2の整数を表し、0又は1であることが好ましく、0であることがより好ましい。
また、本発明の感光性樹脂組成物には、必要に応じて、マラカイトグリーン、ビクトリアピュアブルー、ブリリアントグリーン、及びメチルバイオレット等の染料、トリブロモフェニルスルホン、ロイコクリスタルバイオレット、ジフェニルアミン、ベンジルアミン、トリフェニルアミン、ジエチルアニリン、o−クロロアニリン及びターシャリブチルカテコール等の光発色剤、熱発色防止剤、p−トルエンスルホンアミド等の可塑剤、顔料、充填剤、消泡剤、難燃剤、密着性付与剤、レベリング剤、剥離促進剤、酸化防止剤、香料、イメージング剤、熱架橋剤、重合禁止剤などを(A)成分及び(B)成分の総量100質量部に対して各々0.01質量部〜20質量部程度含有することができる。これらは、単独で又は2種類以上を組み合わせて使用される。
例えば、上記(A)バインダーポリマーと、(B)重合性化合物と、(C)光重合開始剤と、(D)増感色素とを上記有機溶剤に溶解して固形分30質量%〜60質量%程度の溶液(以下、「塗布液」という)として用いることができる。
尚、固形分とは、上記溶液(感光性樹脂組成物)から揮発性成分を除いた残りの成分を意味する。
金属板としては、例えば、銅、銅系合金、ニッケル、クロム、鉄、ステンレス等の鉄系合金、好ましくは銅、銅系合金、鉄系合金が挙げられる。
本発明の感光性エレメント10は、図1にその一例の略断面図を示すように、支持体2と、上記支持体上に形成された上記感光性樹脂組成物に由来する感光性樹脂層4と、を備え、必要に応じて設けられる保護フィルム6等のその他の層を備えて構成される。
上記支持体としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリエチレン、及びポリエステル等の耐熱性及び耐溶剤性を有する重合体フィルムを用いることができる。
上記支持体(以下、「支持フィルム」ということがある)の厚みは、1μm〜100μmであることが好ましく、1μm〜50μmであることがより好ましく、1μm〜30μmであることが更に好ましい。支持体の厚みが1μm以上であることで、支持フィルムを剥離する際に支持フィルムが破れることを抑制できる。また100μm以下であることで解像度の低下が抑制される。
上記感光性エレメント10は、必要に応じて、感光性樹脂層4の支持体2に対向する面とは反対側の面(表面)を被覆する保護フィルム6をさらに備えてもよい。
ここで、「フィッシュアイ」とは、保護フィルムを構成する材料を熱溶融し、混練、押し出し、2軸延伸、キャスティング法等によりフィルムを製造する際に、材料の異物、未溶解物、酸化劣化物等がフィルム中に取り込まれたものを意味する。すなわち、「低フィッシュアイ」とは、フィルム中の上記異物等が少ないことを意味する。
本発明の感光性エレメントは、例えば以下のようにして製造することができる。(A)バインダーポリマーと、(B)重合性化合物と、(C)光重合開始剤と、(D)増感色素とを上記有機溶剤に溶解した塗布液を準備する工程と、上記塗布液を支持体上に塗布して塗布層を形成する工程と、上記塗布層を乾燥して感光性樹脂層を形成する工程と、を含む製造方法で製造することができる。
ロール状に巻き取る場合、支持フィルムが外側になるように巻き取ることが好ましい。
巻芯としては、例えば、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、又はABS(アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体)等のプラスチックが挙げられる。
本発明のレジストパターンの製造方法は、(i)基板上に上記感光性樹脂組成物に由来する感光性樹脂層を形成する感光性樹脂層形成工程と、(ii)上記感光性樹脂層の少なくとも一部に活性光線を照射して、露光部を光硬化させる露光工程と、(iii)上記感光性樹脂層の未硬化部分を基板上から現像により除去する現像工程と、を有し、必要に応じてその他の工程を含んでもよい。
感光性樹脂層形成工程においては、基板上に上記感光性樹脂組成物に由来する感光性樹脂層が形成される。上記基板としては特に制限されないが、通常、絶縁層と絶縁層上に形成された導体層とを備えた回路形成用基板、又は合金基材等のダイパッド(リードフレーム用基材)が用いられる。
露光工程においては、基板上に形成された感光性樹脂層の少なくとも一部に活性光線を照射することで、活性光線が照射された露光部が光硬化して、潜像が形成される。
この際、感光性樹脂層上に存在する支持体(支持フィルム)が活性光線に対して透過性である場合には、支持フィルムを通して活性光線を照射することができるが、支持フィルムが遮光性である場合には、支持フィルムを除去した後に感光性樹脂層に活性光線を照射する。
現像工程においては、上記感光性樹脂層の未硬化部分が基板上から現像により除去されることで、上記感光性樹脂層が光硬化した硬化物からなるレジストパターンが基板上に形成される。
感光性樹脂層上に支持フィルムが存在している場合には、支持フィルムを除去してから、上記露光部分以外の未露光部分の除去(現像)を行う。現像方法には、ウエット現像とドライ現像とがある。
本発明のプリント配線板の製造方法は、上記レジストパターンの製造方法によりレジストパターンが形成された回路形成用基板をエッチング処理又はめっき処理して導体パターンを形成する工程を含み、必要に応じてレジスト除去工程等のその他の工程を含んで構成される。本発明の感光性樹脂組成物は、レジストパターンの製造に好適に使用できるが、中でも、めっき処理により導体パターンを形成する製造方法への応用がより好適である。
本発明のリードフレームの製造方法は、上記レジストパターン形成方法によって、レジストパターンが形成された基板をめっき処理して導体パターンを形成する工程を含み、必要に応じて、レジスト除去工程、エッチング処理工程等のその他の工程を含んで構成される。
まず、表1に示すバインダーポリマー(A−1)を合成例1、(A−2)を合成例2に従って合成した。
共重合単量体としてメタクリル酸125g、メタクリル酸メチル275g及びスチレン100gと、アゾビスイソブチロニトリル1.0gとを混合して、溶液aを調製した。
また、メチルセロソルブ60g及びトルエン40gの配合液(質量比6:4)100gに、アゾビスイソブチロニトリル1.0gを溶解して、溶液bを調製した。
共重合単量体としてメタクリル酸125g、メタクリル酸メチル25g、ベンジルメタクリレート125g及びスチレン225gと、アゾビスイソブチロニトリル1.5gとを混合して、溶液cを調製した。
また、メチルセロソルブ60g及びトルエン40gの配合液(質量比6:4)100gに、アゾビスイソブチロニトリル1.2gを溶解して、溶液dを調製した。
ポンプ:日立 L−6000型[(株)日立製作所製]
カラム:Gelpack GL-R420+Gelpack GL-R430+Gelpack GL-R440(計3本)[以上、日立化成工業(株)製、製品名]
溶離液:テトラヒドロフラン
測定温度:25℃
流量:2.05mL/分
検出器:日立 L−3300型RI[(株)日立製作所製、製品名]
次に、表1に示す材料を配合し、感光性樹脂組成物を得た。なお表中の数値は、配合部数(質量基準)を示す。また、(A)成分及び(B)成分は、固形分での質量を表す。
*1:(A−1)メタクリル酸/メタクリル酸メチル/スチレン=25/55/20(重量比)、重量平均分子量=60,000、50質量%メチルセルソルブ/トルエン=6/4(重量比)溶液
*2:(A−2)メタクリル酸/メタクリル酸メチル/ベンジルメタクリレート/スチレン=25/5/25/45(重量比)、重量平均分子量=50,000、50質量%メチルセルソルブ/トルエン=6/4(重量比)溶液
*3:(B−1)
一般式(I)においてn=0、R4がメチル基である化合物。
*4:TMPT [新中村化学(株)製、製品名]
トリメチロールプロパントリアクリレート
*5:FA−321M [日立化成工業(株)製、製品名]
2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシポリエトキシ)フェニル)プロパン
*6:TMPT−21 [日立化成工業(株)製、製品名]
エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート
*7:UA−21 [新中村化学(株)製、製品名]
トリス(メタクリロイルオキシテトラエチレングリコールイソシアネートヘキサメチレン)イソシアヌレート
*8:B−CIM [保土ヶ谷化学製、製品名]
2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビスイミダゾール
*9:(D−1)
1−フェニル−3−(4−メトキシスチリル)−5−(4−メトキシフェニル)ピラゾリン
*10:(D−2)
1−フェニル−3−(4−イソプロピルスチリル)−5−(4−イソプロピルフェニル)ピラゾリン
*11:(D−3)
1−フェニル−3−(4−tert−ブチルスチリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)ピラゾリン
*12:EAB [保土ヶ谷化学製、製品名]
4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
上記で得られた感光性樹脂組成物を、それぞれ厚さ16μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人(株)製、製品名「HTF01」)上に均一に塗布し、100℃の熱風対流式乾燥機で10分間乾燥して、乾燥後の膜厚が10μmである感光性樹脂層を形成した。
この感光性樹脂層上に、ポリプロピレン製の保護フィルム(王子製紙(株)製、製品名「E200C」)を貼り合わせ、ポリエチレンテレフタレートフィルム(支持フィルム)と、感光性樹脂層と、保護フィルムとがこの順に積層された感光性エレメントを得た。
厚み12μmの銅箔を両面に積層したガラスエポキシ材である銅張積層板(基板、日立化成工業(株)製、製品名「MCL−E−67」)の銅表面を、#600相当のブラシを備える研磨機(三啓(株)製)を用いて研磨し、水洗後、空気流で乾燥した。研磨後の銅張積層板を80℃に加温し、保護フィルムを剥がしながら、感光性樹脂層が銅表面に接するように、上記で得られた感光性エレメントをそれぞれラミネートした。ラミネートは110℃のヒートロールを用いて、0.40MPaの圧着圧力、1.5m/分のロール速度で行った。
こうして、銅張積層板、感光性樹脂層、支持フィルムの順に積層された積層体をそれぞれ得た。得られた積層体は、以下に示す試験における試験片として用いた。
(光感度の測定試験)
上記で得られた試験片の支持フィルム上に、日立41段ステップタブレットを置いて、波長355nmの半導体レーザを光源とする直接描画露光装置(日本オルボテック(株)製、商品名Paragon−9000m)を用いて、所定のエネルギー量で露光した。
現像処理後、銅張積層板上に形成された光硬化膜のステップタブレットの段数を測定し、現像後の残存ステップ段数が17.0段となるエネルギー量(mJ/cm2)を求めた。感光性樹脂組成物の光感度は、上記エネルギー量(mJ/cm2)が少ないほど、光感度が高いことを示す。結果を表2に示す。
上記で得られた試験片の支持体フィルム上に、解像度評価用パターンとしてライン幅/スペース幅が5/5〜47/47(単位:μm)の配線パターンを有する描画データを使用し、日立41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が17.0となるエネルギー量で露光を行った。露光後、上記光感度の測定試験と同様の現像処理を行った。
0.4mm厚の銅張積層板に直径1mmの丸穴が7mm間隔で空いている銅張積層板上に、上記で得られた感光性エレメントを両面にラミネートし、日立41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が17.0となるエネルギー量で露光を行った。露光後、光感度の測定試験と同様の現像液を用い、30秒間スプレーして現像処理を行った。
現像後、合計320個の丸穴における感光性エレメントの破れ数(個)を測定し、下記数式によるテント破れ率を算出し、これをテント信頼性とした。結果を表2に示す。
以上から、実施例1〜4の感光性樹脂組成物は、直接描画露光法によるエッチング工法において、光感度、テント信頼性、密着性及び解像度に優れたプリント配線板の形成が可能であることが判明した。
実施例1において(D)成分の増感色素の種類を下記表3に示すように変更した以外は、実施例1と同様の方法で感光性樹脂組成物及び感光性エレメントを作製し、これを用いて上記方法により評価を行った。結果を表3に示す。尚、表3には、比較のために上記比較例2の評価結果も掲載した。
(D−4):1−フェニル−3−(4−メトキシフェニル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)ピラゾリン
(D−5):1−フェニル−3−(2−チエニル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)ピラゾリン
(D−6):1−フェニル−3−(2−チエニル)エテニル−5−(2−チエニル)ピラゾリン
(D−7):1−フェニル−3−(2−チエニル)−5−(2−チエニル)ピラゾリン
(D−8):1−フェニル−3−(2−チエニル)−5−スチリルピラゾリン
実施例2において(B)成分の光重合性化合物の種類を下記表4に示すように変更した以外は、実施例2と同様の方法で感光性樹脂組成物及び感光性エレメントを作製し、これを用いて上記方法により評価を行った。結果を表4に示す。
*13:(B−2)
一般式(I)においてn=1、AO=エチレンオキシド基、R4がメチル基である化合物。
*14:(B−3)
一般式(I)においてn=5、AO=エチレンオキシド基、R4がメチル基である化合物。
*15:(B−4)
一般式(I)においてn=1、AO=プロピレンオキシド基、R4がメチル基である化合物。
*16:(B−5)
一般式(I)においてn=5、AO=プロピレンオキシド基、R4がメチル基である化合物。
4 感光性樹脂層
6 保護フィルム
10 感光性エレメント
Claims (6)
- (A)成分:バインダーポリマー、(B)成分:エチレン性不飽和結合を少なくとも1つ有する光重合性化合物、(C)成分:光重合開始剤、及び(D)成分:増感色素、を含有し、前記(B)成分がジペンタエリスリトール由来の骨格を有する(メタ)アクリレート化合物を含み、前記(D)成分がピラゾリン化合物を含む感光性樹脂組成物。
- 支持体と、
前記支持体上に形成された請求項1に記載の感光性樹脂組成物に由来する感光性樹脂層と、
を有する感光性エレメント。 - 基板上に、請求項1に記載の感光性樹脂組成物に由来する感光性樹脂層を形成する感光性樹脂層形成工程と、
前記感光性樹脂層の少なくとも一部に活性光線を照射して、露光部を光硬化させる露光工程と、
前記感光性樹脂層の未硬化部分を基板上から現像により除去する現像工程と、
を有するレジストパターンの製造方法。 - 請求項3に記載のレジストパターンの製造方法によりレジストパターンが形成された基板をエッチング処理又はめっき処理して導体パターンを形成する工程を含むプリント配線板の製造方法。
- 請求項3に記載のレジストパターン形成方法によりレジストパターンが形成された基板をめっき処理して導体パターンを形成する工程を含むリードフレームの製造方法。
- 請求項4に記載の製造法により製造されるプリント配線板。
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