JP2014126653A - カラーフィルター、ブラックマトリックス、又は回路形成用の硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式で表される構造を有するアルキレンオキサイド変性ジペンタエリスリトール(メタ)アクリレートを含有する。Rは置換基を表し、AOはアルキレンオキサイド単位の中から選択された1種又は2種以上を示す。
【選択図】なし
Description
具体的には、液晶表示素子用カラーフィルターの製造に使用される、接着性に優れた着色または透明感光性樹脂組成物として、シロキサン基を含む多官能アクリル化合物が開示されている(特許文献1)。また、密着性を向上し、かつ、未露光の非硬化部における現像残渣を低減できる硬化性組成物として、ペンタエリスリトール誘導体及び/又はジペンタエリスリトール誘導体を含有する硬化性組成物が開示されている(特許文献2)。さらに、高い放射線感度を有し、低露光量であっても所望のパターン寸法を有し且つ強度に優れるパターン状薄膜が得られ、短い時間で現像可能である感放射線性樹脂組成物として、ジペンタエリスリトールにエチレンオキシドを開環付加反応により開環骨格を結合し、開環骨格の末端水酸基に(メタ)アクリロイルクロライドや(メタ)アクリル酸を反応させて(メタ)アクリロイル基を導入することにより得られるジペンタエリスリトール誘導体を含有する感放射線性樹脂組成物が開示されている(特許文献3)。しかし、特許文献1に記載の組成物では高い水酸基価を有するジペンタエリスリトールアクリレートを使用していることから組成物の粘度が高く、スピンコート等の薄膜形成方法では厚膜化するという課題が残る。また、硬化性に劣り、現像時の硬化部のアルカリ耐性の低下も懸念される。また、特許文献2、3に記載の組成物では具体的な例としてジペンタエリスリトール誘導体としてエチレンオキサイドの付加モル数が6モル以上の誘導体が開示されているが、解像性、現像性において十分とは言えない。さらに、上記に加えて、カラーフィルター用途では、高輝度化の目的から、顔料濃度を上げる必要があり、樹脂成分の含有量に制限がある事から、ジペンタエリスリトール等の高粘度の多官能アルコールの(メタ)アクリレートは配合量に制限があった。
特に限定されるものではないが具体的には、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコー(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、水酸基価70mgKOH/g未満のジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、ビスフェノール−A型エポキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノール−F型エポキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノール−フルオレン型エポキシジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの重合性の(メタ)アクリレートのうち、本発明においてはペンタエリスリトール(メタ)アクリレートが好ましく、特にペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートが好ましい。前記重合性の(メタ)アクリレートの含有量は特に限定されないが、硬化性樹脂組成物の全固形分中で3質量%以上80質量%以下、好ましくは5質量%以上50質量%以下で使用する。含有量が上記範囲内であれば粘度上昇、現像性の低下を起こす事なく、現像後の硬化部の表面状態を良好に維持する事が可能になる。
ルアミン水溶液、エタノールアミン水溶液等並びにこれらに界面活性剤を適宜混合したものが挙げられるが、本発明においてはこれらに限られない。カルボキシル基を有するポリマーとしては、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和モノマー(以下、単に「カルボキシル基を有する不飽和モノマー」という。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和モノマー(以下、単に「他の不飽和モノマー」という。)とからなるモノマー混合
物の共重合体(以下、単に「カルボキシル基を有する共重合体」という。)が好ましい。カルボキシル基を有する不飽和モノマーの具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、エタクリル酸、桂皮酸等の不飽和モノカルボン酸類;マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和ジカルボン酸類またはこれらの酸無水物;3価以上の不飽和多価カルボン酸類またはその無水物等を挙げることができる。これらのカルボキシル基を有する不飽和モノマーは、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
挙げられる。カルボキシル基を有するポリマーの好ましい具体例としては、アクリル酸/ベンジルアクリレート共重合体、アクリル酸/ベンジルアクリレート/スチレン共重合体、アクリル酸/メチルアクリレート/スチレン共重合体、アクリル酸/ベンジルアクリレート/ポリスチレンマクロモノマー共重合体、アクリル酸/ベンジルアクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共重合体、アクリル酸/メチルアクリレート/ポリスチレンマクロモノマー共重合体、アクリル酸/メチルアクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共重合体、アクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体、アクリル酸/ベンジルメタクリレート/スチレン共重合体、アクリル酸/メチルメタクリレート/スチレン共重合体、アクリル酸/ベンジルメタクリレート/ポリスチレンマクロモノマー共重合体、アクリル酸/ベンジルメタクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共重合体、アクリル酸/メチルメタクリレート/ポリスチレンマクロモノマー共重合体、アクリル酸/メチルメタクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共重合体、アクリル酸/2−ヒドロキシエチルメタクリレート/ベンジルメタクリレート/ポリスチレンマクロモノマー共重合体、アクリル酸/2−ヒドロキシエチルメタクリレート/ベンジルメタクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共重合体等のアクリル酸共重合体;メタクリル酸/ベンジルアクリレート共重合体、メタクリル酸/ベンジルアクリレート/スチレン共重合体、メタクリル酸/メチルアクリレート/スチレン共重合体、メタクリル酸/ベンジルアクリレート/ポリスチレンマクロモノマー共重合体、メタクリル酸/ベンジルアクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共重合体、メタクリル酸/メチルアクリレート/ポリスチレンマクロモノマー共重合体、メタクリル酸/メチルアクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共重合体、メタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸/ベンジルメタクリレート/スチレン共重合体、メタクリル酸/メチルメタクリレート/スチレン共重合体、メタクリル酸/ベンジルメタクリレート/ポリスチレンマクロモノマー共重合体、メタクリル酸/ベンジルメタクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共重合体、メタクリル酸/メチルメタクリレート/ポリスチレンマクロモノマー共重合体、メタクリル酸/メチルメタクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共重合体、メタクリル酸/2−ヒドロキシエチルメタクリレート/ベンジルメタクリレート/ポリスチレンマクロモノマー共重合体、メタクリル酸/2−ヒドロキシエチルメタクリレート/ベンジルメタクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共重合体等のメタクリル酸共重合体等を挙げることができる。
ポキシ基を有するアクリレートを反応させハーフエステル化した化合物及びアクリル酸、アクリル酸エステルとヒドロキシエチルアクリレート等のアルコール性のヒドロキシル基を有するアクリレートとの共重合体の−OH基に更にアクリル酸を反応させた化合物が挙げられる。
。これらの無機顔料は、必要に応じて、単独又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
<液体クロマトグラフ質量分析(以下、LC−MS分析と略す)条件>
実施例・比較例のLC−MS分析は次の条件で行った。
[LC部分]Agilent Technologies製 1100シリーズ
カラム:Inertsil ODS−2(4.6mmφ×250mm,5μm)、
溶離液:水80.0%−30min→0.0%、メタノール20.0%−30min→100.0%、
カラム温度:40℃、
流量:1mL/min、注入量:5μL(200 ppmメタノール溶液)、
検出器:UV、RI
[MS部分]JMS T100LP(日本電子製)
リングレンズ電圧:10V、イオン化法:APCI+、脱溶媒室温度:350℃、
ニードル電圧:2500V、オリフィス1温度:80℃、オリフィス1電圧:60V、
イオンガイドピーク間電圧:1000V、オリフィス2電圧:5V
<水酸基価測定条件>
酢酸とピリジンを重量比1:9で混合し、アセチル化試薬とした。サンプルをフラスコに秤量し、アセチル化試薬を加え、80℃で2時間加熱した。反応後、フェノールフタレインを指示薬とし、1mol/l水酸化カリウム水溶液で滴定を行った。
<NMR分析>
NMR分析の結果は、各ピークの帰属を次式に記載する番号((1)〜(3))で示す。
[製造例1](ジペンタエリスリトール3EO付加体アクリレートの合成)
攪拌装置を備えた容量1Lのオートクレーブ内に、ジペンタエリスリトール(広栄化学工業株式会社製、OH価1324)254g(1.0mol)、トルエン127g、KOH0.3gを仕込み、90℃まで昇温、攪拌し、スラリー状の液体とした。次いで130℃に加熱し、エチレンオキサイド176g(4mol)を徐々にオートクレーブ内に導入し反応せしめた。エチレンオキサイドの導入とともに、オートクレーブ内温度は上昇した。随時冷却を加え、反応温度は140℃以下に保つようにした。反応後、140℃にて水銀柱10mmHg以下にて減圧する事で、過剰のエチレンオキサイド、副生するエチレングリコールの重合体を除去した。その後、酢酸にて中和を行い、pH6〜7に調整した。得られたジペンタエリスリトール3EO付加体のOH価は897であった。得られたエチレングリコール変性ジペンタエリスリトール(OH価897)375g(1mol)、アクリル酸562g(7.8mol)、パラトルエンスルホン酸46g、トルエン900g、ハイドロキノン0.9gをガラス製四つ口フラスコに仕込み、空気を吹き込みながら加熱反応を行った。反応で生じた水はトルエンと共沸する事で系外に随時除去した。反応温度は100〜110℃であり、反応終了時に系外へ除去された反応水量は112gであった。反応後、アルカリ水洗、水洗を行い、上層のトルエン層を分離し、トルエンを減圧留去し、ジペンタエリスリトール3EO付加体アクリレートを615g(収率88%)得た。これにつき、水酸基価の測定、並びに1H−NMR、13C−NMR、HPLC、及びLC−MSによる分析を実施したところ、ジペンタエリスリトール3EO付加体アクリレートであることが明らかとなった。以下に、NMR分析、及びLC−MS分析の結果を示し、NMRのピークの帰属は上記番号で示す。
<ジペンタエリスリトール3EO付加体アクリレート>(13C−NMR分析(400MHz),in CDCl3)
45ppm:(2)由来、60ppm:(3)由来、61〜63ppm:エチレンオキサイドが付加した(3)由来、68〜73ppm:(3)に付加したエチレンオキサイド由来、77〜79ppm:重クロロホルム由来、128〜131ppm:エステル結合したアクリル酸由来、165〜167ppm:エステル結合部
<ジペンタエリスリトール3EO付加体アクリレート>(1H−NMR分析(400MHz),in CDCl3)3.3〜4.1ppm(16H):(1)、(3)由来、3.6〜4.4ppm(8H):(3)のOHに付加したエチレンオキサイド由来、5.7〜6.4ppm(18H):アクリル酸エステルの2重結合由来、7.3ppm:重クロロホルム由来
<ジペンタエリスリトール3EO付加体アクリレート>(LC−MS分析)
8.8〜11.5分:エチレンオキサイド重合体ジアクリレート、14〜16分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性モノアクリレート、16〜20分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性ヘキサアクリレート
[製造例2](ジペンタエリスリトール4EO付加体アクリレートの合成)
攪拌装置を備えた容量1Lのオートクレーブ内に、ジペンタエリスリトール(広栄化学工業株式会社製、OH価1324)254g(1.0mol)、トルエン127g、KOH0.3gを仕込み、90℃まで昇温、攪拌し、スラリー状の液体とした。次いで130℃に加熱し、エチレンオキサイド220g(5mol)を徐々にオートクレーブ内に導入し反応せしめた。エチレンオキサイドの導入とともに、オートクレーブ内温度は上昇した。随時冷却を加え、反応温度は140℃以下に保つようにした。反応後、140℃にて水銀柱10mmHg以下にて減圧することで、過剰のエチレンオキサイド、副生するエチレングリコールの重合体を除去した。その後、酢酸にて中和を行い、pH6〜7に調整した。得られたジペンタエリスリトール4EO付加体のOH価は765であった。得られたエチレングリコール変性ジペンタエリスリトール(OH価765)440g(1mol)、アクリル酸562g(7.8mol)、パラトルエンスルホン酸50g、トルエン900g、ハイドロキノン1gをガラス製四つ口フラスコに仕込み、空気を吹き込みながら加熱反応を行った。反応で生じた水はトルエンと共沸することで系外に随時除去した。反応温度は100〜110℃であり、反応終了時に系外へ除去された反応水量は113gであった。反応後、アルカリ水洗、水洗を行い、上層のトルエン層を分離し、トルエンを減圧留去し、ジペンタエリスリトール4EO付加体アクリレート665g(収率87%)を得た。これにつき、水酸基価の測定、並びに1H−NMR、13C−NMR、HPLC、及びLC−MSによる分析を実施したところ、ジペンタエリスリトール4EO付加体アクリレートであることが明らかとなった。以下に、NMR分析、及びLC−MS分析の結果を示し、NMRのピークの帰属は上記番号で示す。
<ジペンタエリスリトール4EO付加体アクリレート>(13C−NMR分析(400MHz),in CDCl3)
45ppm:(2)由来、60ppm:(3)由来、61〜63ppm:エチレンオキサイドが付加した(3)由来、68〜73ppm:(3)に付加したエチレンオキサイド由来、77〜79ppm:重クロロホルム由来、128〜131ppm:エステル結合したアクリル酸由来、165〜167ppm:エステル結合部
<ジペンタエリスリトール4EO付加体アクリレート>(1H−NMR分析(400MHz),in CDCl3)
3.3〜4.1ppm(16H):(1)、(3)由来、3.6〜4.4ppm(16H):(3)のOHに付加したエチレンオキサイド由来、5.7〜6.4ppm(18H):アクリル酸エステルの2重結合由来、7.3ppm:重クロロホルム由来
<ジペンタエリスリトール4EO付加体アクリレート>(LC−MS分析)
8.8〜11.5分:エチレンオキサイド重合体ジアクリレート、14〜16分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性モノアクリレート、16〜20分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性ヘキサアクリレート
[製造例3]ジペンタエリスリトール5EO付加体アクリレートの合成
攪拌装置を備えた容量1Lのオートクレーブ内に、ジペンタエリスリトール(広栄化学工業株式会社製、OH価1324)254g(1.0mol)、蒸留水36g、KOH0.3gを仕込み、90℃まで昇温、攪拌し、スラリー状の液体とした。次いで130℃に加熱し、エチレンオキサイド264g(6mol)を徐々にオートクレーブ内に導入し反応せしめた。エチレンオキサイドの導入とともに、オートクレーブ内温度は上昇した。随時冷却を加え、反応温度は140℃以下に保つようにした。反応後、140℃にて水銀柱10mmHg以下にて減圧することで、過剰のエチレンオキサイド、副生するエチレングリコールの重合体を除去した。その後、酢酸にて中和を行い、pH6〜7に調整した。得られたジペンタエリスリトール5EO付加体のOH価は706であった。得られたエチレングリコール変性ジペンタエリスリトール(OH価706)477g(1mol)、アクリル酸562g(7.8mol)、パラトルエンスルホン酸52g、トルエン900g、ハイドロキノン1gをガラス製四つ口フラスコに仕込み、空気を吹き込みながら加熱反応を行った。反応で生じた水はトルエンと共沸することで系外に随時除去した。反応温度は100〜110℃であり、反応終了時に系外へ除去された反応水量は113gであった。反応後、アルカリ水洗、水洗を行い、上層のトルエン層を分離し、トルエンを減圧留去し、ジペンタエリスリトール5EO付加体アクリレート697g(収率87%)を得た。これにつき、水酸基価の測定、並びに1H−NMR、13C−NMR、HPLC、及びLC−MSによる分析を実施したところ、ジペンタエリスリトール5EO付加体アクリレートであることが明らかとなった。以下に、NMR分析、及びLC−MS分析の結果を示し、NMRのピークの帰属は上記番号で示す。
<ジペンタエリスリトール5EO付加体アクリレート>(13C−NMR分析(400MHz),in CDCl3)
45ppm:(2)由来、60ppm:(3)由来、61〜63ppm:エチレンオキサイドが付加した(3)由来、68〜73ppm:(3)に付加したエチレンオキサイド由来、77〜79ppm:重クロロホルム由来、128〜131ppm:エステル結合したアクリル酸由来、165〜167ppm:エステル結合部
<ジペンタエリスリトール5EO付加体アクリレート>(1H−NMR分析(400MHz),in CDCl3)
3.3〜4.1ppm(16H):(1)、(3)由来、3.6〜4.4ppm(20H):(3)のOHに付加したエチレンオキサイド由来、5.7〜6.4ppm(18H):アクリル酸エステルの2重結合由来、7.3ppm:重クロロホルム由来
<ジペンタエリスリトール5EO付加体アクリレート>(LC−MS分析)
8.8〜11.5分:エチレンオキサイド重合体ジアクリレート、14〜16分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性モノアクリレート、16〜20分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性ヘキサアクリレート
[比較製造例1](ジペンタエリスリトール8EO付加体アクリレートの合成)
攪拌装置を備えた容量1Lのオートクレーブ内に、ジペンタエリスリトール(広栄化学工業株式会社製、OH価1324)254g(1.0mol)、蒸留水36g、KOH0.3gを仕込み、90℃まで昇温、攪拌し、スラリー状の液体とした。次いで130℃に加熱し、エチレンオキサイド396g(9mol)を徐々にオートクレーブ内に導入し反応せしめた。エチレンオキサイドの導入とともに、オートクレーブ内温度は上昇した。随時冷却を加え、反応温度は140℃以下に保つようにした。反応後、140℃にて水銀柱10mmHg以下にて減圧することで、過剰のエチレンオキサイド、副生するエチレングリコールの重合体を除去した。その後、酢酸にて中和を行い、pH6〜7に調整した。得られたジペンタエリスリトール8EO付加体のOH価は555であった。得られたエチレングリコール変性ジペンタエリスリトール(OH価555)607g(1mol)、アクリル酸562g(7.8mol)、パラトルエンスルホン酸54g、トルエン900g、ハイドロキノン1.1gをガラス製四つ口フラスコに仕込み、空気を吹き込みながら加熱反応を行った。反応で生じた水はトルエンと共沸することで系外に随時除去した。反応温度は100〜110℃であり、反応終了時に系外へ除去された反応水量は113gであった。反応後、アルカリ水洗、水洗を行い、上層のトルエン層を分離し、トルエンを減圧留去し、一般式(I)で表される、ジペンタエリスリトール8EO付加体アクリレート782g(収率84%)を得た。これにつき、水酸基価の測定、並びに1H−NMR、13C−NMR、HPLC、及びLC−MSによる分析を実施したところ、ジペンタエリスリトール6EO付加体アクリレートであることが明らかとなった。以下に、NMR分析、及びLC−MS分析の結果を示し、NMRのピークの帰属は上記番号で示す。
<ジペンタエリスリトール8EO付加体アクリレート>(13C−NMR分析(400MHz),in CDCl3)
45ppm:(2)由来、60ppm:(3)由来、61〜63ppm:エチレンオキサイドが付加した(3)由来、68〜73ppm:(3)に付加したエチレンオキサイド由来、77〜79ppm:重クロロホルム由来、128〜131ppm:エステル結合したアクリル酸由来、165〜167ppm:エステル結合部
<ジペンタエリスリトール8EO付加体アクリレート>(1H−NMR分析(400MHz),in CDCl3)
3.3〜4.1ppm(16H):(1)、(3)由来、3.6〜4.4ppm(24H):(3)のOHに付加したエチレンオキサイド由来、5.7〜6.4ppm(18H):アクリル酸エステルの2重結合由来、7.3ppm:重クロロホルム由来
<ジペンタエリスリトール8EO付加体アクリレート>(LC−MS分析)
8.8〜11.5分:エチレンオキサイド重合体ジアクリレート、14〜16分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性モノアクリレート、16〜20分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性ヘキサアクリレート
ジペンタエリスリトール(メタ)アクリレートの製造
[比較製造例2](ジペンタエリスリトールアクリレート(水酸基価103mgKOH/g)の合成)
ジペンタエリスリトール254g(1mol)、アクリル酸562g(7.8mol)、パラトルエンスルホン酸40g、トルエン816g、ハイドロキノン1.2gをガラス製四つ口フラスコに仕込み、空気を吹き込みながら加熱反応を行った。反応で生じた水はトルエンと共沸する事で系外に随時除去した。反応温度は100〜120℃であった。反応水量72gを系外へ除去した時点で反応終点とした。反応後、アルカリ水洗、水洗を行い、上層のトルエン層を分離し、トルエンを減圧留去しジペンタエリスリトールアクリレートを376g(収率80%)得た。このものの水酸基価を測定したところ、ジペンタエリスリトールアクリレートであることが明らかとなった。
[比較製造例3](ジペンタエリスリトールアクリレート(水酸基価51mgKOH/g)の合成)
ジペンタエリスリトール254g(1mol)、アクリル酸562g(7.8mol)、パラトルエンスルホン酸40g、トルエン816g、ハイドロキノン1.2gをガラス製四つ口フラスコに仕込み、空気を吹き込みながら加熱反応を行った。反応で生じた水はトルエンと共沸する事で系外に随時除去した。反応温度は100〜120℃であった。反応水量99gを系外へ除去した時点で反応終点とした。反応後、アルカリ水洗、水洗を行い、上層のトルエン層を分離し、トルエンを減圧留去しジペンタエリスリトールアクリレートを458g(収率83%)得た。このものの水酸基価測定したところ、ジペンタエリスリトールアクリレートであることが明らかとなった。
[比較製造例4](ジペンタエリスリトールアクリレート(水酸基価6mgKOH/g)の合成)
ジペンタエリスリトール254g(1mol)、アクリル酸562g(7.8mol)、パラトルエンスルホン酸40g、トルエン816g、ハイドロキノン1.2gをガラス製四つ口フラスコに仕込み、空気を吹き込みながら加熱反応を行った。反応で生じた水はトルエンと共沸する事で系外に随時除去した。反応温度は100〜120℃であった。反応水量110gを系外へ除去した時点で反応終点とした。反応後、アルカリ水洗、水洗を行い、上層のトルエン層を分離し、トルエンを減圧留去しジペンタエリスリトールアクリレートを503g(収率87%)得た。このものの水酸基価測定したところ、ジペンタエリスリトールアクリレートであることが明らかとなった。
硬化性樹脂組成物の調整
[実施例1](ジペンタエリスリトール3EO付加体アクリレートを含有した赤色樹脂組成物の調整)
バインダーポリマーとしてメタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(20/80質量比、重量平均分子量22,000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下 PGMEAと略記)22%溶液 32g、光重合性モノマーとしてジペンタエリスリトール3EO付加体アクリレート7g、光重合開始剤としてイルガキュアー907(チバガイギー製) 1g、カヤキュアーDETX−S(日本化薬製)0.5g、顔料として赤色顔料分散液(C.I.ピグメントレッド177/C.I.ピグメントイエロー150/分散剤/PGMEA=16/4/5/75 重量比)86g、溶剤としてPGMEA 30gを混合し、赤色の感光性組成物を得た。
[実施例2](ジペンタエリスリトール4EO付加体アクリレートを含有した赤色樹脂組成物の調整)
バインダーポリマーとしてメタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(20/80質量比、重量平均分子量22,000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下 PGMEAと略記)22%溶液 32g、光重合性モノマーとしてジペンタエリスリトール4EO付加体アクリレート7g、光重合開始剤としてイルガキュアー907(チバガイギー製) 1g、カヤキュアーDETX−S(日本化薬製)0.5g、顔料として赤色顔料分散液(C.I.ピグメントレッド177/C.I.ピグメントイエロー150/分散剤/PGMEA=16/4/5/75 重量比)
86g、溶剤としてPGMEA 30gを混合し、赤色の感光性組成物を得た。
[実施例3](ジペンタエリスリトール5EO付加体アクリレートを含有した赤色樹脂組成物の調整)
バインダーポリマーとしてメタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(20/80質量比、重量平均分子量22,000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下 PGMEAと略記)22%溶液 32g、光重合性モノマーとしてジペンタエリスリトール5EO付加体アクリレート7g、光重合開始剤としてイルガキュアー907(チバガイギー製) 1g、カヤキュアーDETX−S(日本化薬製)0.5g、顔料として赤色顔料分散液(C.I.ピグメントレッド177/C.I.ピグメントイエロー150/分散剤/PGMEA=16/4/5/75 重量比)86g、溶剤としてPGMEA 30gを混合し、赤色の感光性組成物を得た。
[実施例4](ジペンタエリスリトール4EO付加体アクリレートを含有した黒色樹脂組成物の調整)
バインダーポリマーとしてメタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(20/80 質量比、重量平均分子量22,000)のPGMEA 22%溶液 23g、光重合性モノマーとしてジペンタエリスリトール4EO付加体アクリレート5g、光重合開始剤としてOXE02(エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、チバガイギー製)1g、顔料としてカーボンブラック分散液のPGMEA 22%溶液45g、溶剤としてPGMEA 34gを混合し、黒色のネガ型感光性組成物を得た。
[比較例1](ジペンタエリスリトールアクリレート(水酸基価103mgKOH/g)を含有した赤色樹脂組成物の調整)
バインダーポリマーとしてメタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(20/80質量比、重量平均分子量22,000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下 PGMEAと略記)22%溶液 32g、光重合性モノマーとして水酸基価103mgKOH/gのジペンタエリスリトールのアクリレート化物7g、光重合開始剤としてイルガキュアー907(チバガイギー製) 1g、カヤキュアーDETX−S(日本化薬製)0.5g、顔料として赤色顔料分散液(C.I.ピグメントレッド177/C.I.ピグメントイエロー150/分散剤/PGMEA=16/4/5/75 重量比)86g、溶剤としてPGMEA 30gを混合し、赤色の感光性組成物を得た。
[比較例2](ジペンタエリスリトールアクリレート(水酸基価51mgKOH/g)を含有した赤色樹脂組成物の調整)
バインダーポリマーとしてメタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(20/80質量比、重量平均分子量22,000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下 PGMEAと略記)22%溶液 32g、光重合性モノマーとして水酸基価51mgKOH/gのジペンタエリスリトールのアクリレート化物7g、光重合開始剤としてイルガキュアー907(チバガイギー製) 1g、カヤキュアーDETX−S(日本化薬製)0.5g、顔料として赤色顔料分散液(C.I.ピグメントレッド177/C.I.ピグメントイエロー150/分散剤/PGMEA=16/4/5/75 重量比)86g、溶剤としてPGMEA 30gを混合し、本発明の赤色の感光性組成物を得た。
[比較例3](ジペンタエリスリトールアクリレート(水酸基価6mgKOH/g)を含有した赤色樹脂組成物の調整)
バインダーポリマーとしてメタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(20/80質量比、重量平均分子量22,000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下 PGMEAと略記)22%溶液 32g、光重合性モノマーとして水酸基価6mgKOH/gのジペンタエリスリトールのアクリレート化物7g、光重合開始剤としてイルガキュアー907(チバガイギー製) 1g、カヤキュアーDETX−S(日本化薬製)0.5g、顔料として赤色顔料分散液(C.I.ピグメントレッド177/C.I.ピグメントイエロー150/分散剤/PGMEA=16/4/5/75 重量比)
86g、溶剤としてPGMEA 30gを混合し、赤色の感光性組成物を得た。
[比較例4](ジペンタエリスリトール8EO付加体アクリレートを含有した赤色樹脂組成物の調整)
バインダーポリマーとしてメタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(20/80質量比、重量平均分子量22,000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下 PGMEAと略記)22%溶液 32g、光重合性モノマーとしてジペンタエリスリトール8EO付加体アクリレート7g、光重合開始剤としてイルガキュアー907(チバガイギー製) 1g、カヤキュアーDETX−S(日本化薬製)0.5g、顔料として赤色顔料分散液(C.I.ピグメントレッド177/C.I.ピグメントイエロー150/分散剤/PGMEA=16/4/5/75 重量比)86g、溶剤としてPGMEA 30gを混合し、本発明の赤色の感光性組成物を得た。
[比較例5](ジペンタエリスリトールアクリレート(水酸基価103mgKOH/g)を含有した黒色樹脂組成物の調整)
バインダーポリマーとしてメタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(20/80 質量比、重量平均分子量22,000)のPGMEA 22%溶液 23g、光重合性モノマーとして水酸基価103mgKOH/gのジペンタエリスリトールのアクリレート化物5g、光重合開始剤としてOXE02(エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、チバガイギー製)1g、顔料としてカーボンブラック分散液のPGMEA 22%溶液45g、溶剤としてPGMEA 34gを混合し、本発明の黒色のネガ型感光性組成物を得た。
[比較例6](ジペンタエリスリトールアクリレート(水酸基価51mgKOH/g)を含有した黒色樹脂組成物の調整)
バインダーポリマーとしてメタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(20/80 質量比、重量平均分子量22,000)のPGMEA 22%溶液 23g、光重合性モノマーとして水酸基価51mgKOH/gのジペンタエリスリトールのアクリレート化物5g、光重合開始剤としてOXE02(エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、チバガイギー製)1g、顔料としてカーボンブラック分散液のPGMEA 22%溶液45g、溶剤としてPGMEA 34gを混合し、黒色のネガ型感光性組成物を得た
[比較例7](ジペンタエリスリトールアクリレート(水酸基価6mgKOH/g)を含有した黒色樹脂組成物の調整)
バインダーポリマーとしてメタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(20/80 質量比、重量平均分子量22,000)のPGMEA 22%溶液 23g、光重合性モノマーとして水酸基価6mgKOH/gのジペンタエリスリトールのアクリレート化物5g、光重合開始剤としてOXE02(エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、チバガイギー製)1g、顔料としてカーボンブラック分散液のPGMEA 22%溶液45g、溶剤としてPGMEA 34gを混合し、黒色のネガ型感光性組成物を得た
上記製造例、比較製造例、実施例、及び比較例で得られたサンプルを以下の方法で評価した。結果を表1ないし3に示す。
[硬化性]
製造例及び比較製造例においては、各サンプルを50重量部、酢酸エチルを50重量部、光重合開始剤としてBASF社製irgacure184を固形分に対して3重量部を添加、溶解した物を、ガラス基板上にスピンコーターにて乾燥膜厚5μmに塗布し、80℃で乾燥、脱溶剤を行った。この未硬化物をステップタブレット(25段、Riston社製)にて遮光し、ウシオ社製の平行光型露光機(SX―UID501H UVQ)にて、窒素雰囲気下、積算照度200mjで硬化させ、指触にてタックフリーとなる段数を記載した。
[密着性]
硬化性評価と同様に硬化物を調整し、メタルハライドランプを装着したベルトコンベアー式UV硬化装置にてガラス、ABS、アクリル樹脂、PCを基板として積算照度200mj/cm2にて硬化し、JIS―K5400規定の碁盤目試験を行い残存マス数を密着性とした。評価基準は以下の通り。
○:残存マス数が90〜100
△:残存マス数が70〜89
×:残存マス数が70以下
[耐水性試験]
硬化性評価と同様に硬化物を調整し、水道水を滴下し18時間後に拭きとった時の外観を目視した。評価基準は以下の通り。
○:硬化膜に以上無し
△:わずかに光沢の変化が見られる。
×:硬化膜に白化、割れ、浮きなどの明らかな異常が見られる。
[耐アルカリ性]
硬化性評価と同様に硬化物を調整し、試験フィルム上に2%水酸化ナトリウム水溶液を一滴落とし、シャーレ内で18時間静置した。ティッシュでふき取り、フィルムが変化していないか目視によって観察した。評価基準は以下の通り。
○:硬化膜に以上無し
△:わずかに光沢の変化が見られる。
×:硬化膜に白化、割れ、浮きなどの明らかな異常が見られる。
[接触角]
液滴法により測定した。頂点の高さ、水滴の半径を直読し、θ=2arctan(h/a)より接触角を求めた。0.2秒後、5秒後の接触角を測定した。
[粘度]
JIS K 5600−2−3に従って測定を行った。
[体積収縮率]
ピクノメーターを用い、25℃における硬化前の樹脂比重と硬化物の比重を測定し、以下の式で算出した。
体積収縮率(%)=100×(硬化物比重−樹脂比重)/(硬化物比重) [解像性、現像時密着性試験]
硬化性試験と同様の方法にて、ガラス基板上にスピンコーターにて乾燥膜厚5μmに塗布し、80℃で乾燥、脱溶剤を行った。回路パターンの描画されたマスク(Toppan−Test−Chart−No1−N)を通して200mJ/cm2と400mJ/cm2紫外線をそれぞれ照射した。界面活性剤入りの0.1%TMAH水溶液で60秒シャワー現像、水でリンス後、200℃にて加熱処理し、赤色パターンと黒色パターンを得た。ガラス基板への密着性及び解像性は現像後に残った最小ライン幅(μm)を測定することによって求めた。これらの幅が小さいほど密着性、解像性が優れていることを示す。
[現像性試験]
現像時に溶解を始めた時間(秒)(ブレイクポイント)にて確認した。
また、表2及び3より、AO変性していないジペンタエリスリトール(メタ)アクリレートを使用した硬化物の場合、AO変性したジペンタエリスリトール(メタ)アクリレートを使用した硬化物に対し、硬化性が悪化することが判明した(比較例1〜3、比較例6,7)。また、AO付加モル数が多すぎるジペンタエリスリトール(メタ)アクリレートを配合した硬化物の場合、基材から硬化物が剥離する結果となった(比較例4)。
Claims (2)
- (A)アルキレンオキサイド変性ジペンタエリスリトール(メタ)アクリレート、(B)バインダーポリマー、(C)重合開始剤、及び(D)顔料を含有するカラーフィルター、ブラックマトリックス、又は回路形成用の硬化性樹脂組成物であって、
前記、(A)アルキレンオキサイド変性ジペンタエリスリトール(メタ)アクリレートが下記一般式(I)で表される構造を有することを特徴とするカラーフィルター、ブラックマトリックス、又は回路形成用の硬化性樹脂組成物。
但し、一般式(I)中、Rは一般式(II)で表される置換基を表し、AOは−CH2CH2O−、−CH2CH(CH3)O−、−CH2CH2CH2CH2O−、又は−CH2CH(C2H5)O−で表されるアルキレンオキサイド単位の中から選択された1種又は2種以上を示し、付加しているアルキレンオキサイドの平均重合度を示すlは0<l<6であり、mの平均値は0<m≦6であり、nの平均値は0≦n≦6であり、oの平均値は0≦o≦6であり、m+n+o=6であり、一般式(II)中、R2は水素原子又はメチル基を示す。
- 前記硬化性樹脂組成物の全固形分に対し、(A)アルキレンオキサイド変性ジペンタエリスリトール(メタ)アクリレートの含有量が3質量%以上80質量%以下、(B)バインダーポリマーの含有量が5質量%以上80質量%以下、(C)重合開始剤の含有量が0.5質量%以上30質量%以下、及び(D)顔料の含有量が5質量%以上70質量%以下である事を特徴とする請求項1に記載のカラーフィルター、ブラックマトリックス、又は回路形成用の硬化性樹脂組成物。
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