CN104871044B - 彩色滤光片、黑色矩阵、或电路形成用固化性树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种固化性高、容易使未固化部分显影、紧贴性高、固化收缩小、残留应力引起的剥离少的彩色滤光片、黑色矩阵或电路形成用的固化性树脂组合物。该固化性树脂组合物含有(A)具有由下述通式(I)表示的结构的环氧烷改性二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯、(B)粘合剂聚合物、(C)聚合引发剂和(D)颜料。通式(I)中，R表示由通式(II)表示的取代基，AO表示从环氧烷单元中选出的1种或2种以上，表示加成的环氧烷的平均聚合度l为0<l<6，m的平均值为0<m≤6，n的平均值为0≤n≤6，o的平均值为0≤o≤6，m+n+o＝6，通式(II)中，R2表示氢原子或甲基。[化1][化2]
Description
技术领域
本发明涉及彩色滤光片、黑色矩阵、或者电路形成用的固化性树脂组合物，更详细来说，涉及与现有的固化性树脂组合物相比，固化性高、水溶性高，从而容易使未固化部分显影、紧贴性高、固化收缩小、残留应力引起的剥离少的彩色滤光片、黑色矩阵或者电路形成用的固化性树脂组合物(以下，也简称为固化性树脂组合物)。
背景技术
在以彩色滤光片保护剂(resist)为主的用在液晶显示部位的保护剂中，一向是配合三季戊四醇、二季戊四醇、二三羟甲基丙烷、二甘油等以季戊四醇、三羟甲基丙烷、甘油等的聚合物为代表的多官能醇的(甲基)丙烯酸酯。
具体来说，作为在液晶显示元件用彩色滤光片的制造中使用的、粘合性优异的着色或透明感光性树脂组合物，公开了包括硅氧烷基的多官能丙烯酸化合物(专利文献1)。
此外，作为能够提高紧贴性且降低在未曝光的非固化部中的显影残渣的固化性组合物，公开了含有季戊四醇衍生物和/或二季戊四醇衍生物的固化性组合物(专利文献2)。
此外，作为具有高放射敏感性、即使低曝光量也能够得到具有期望的图案尺寸并且强度优异的图案状薄膜、可用短时间显影的放射线敏感性树脂组合物，公开了一种感放射线性树脂组合物，其包含通过对环氧乙烷进行开环加合反应，使开环骨架与二季戊四醇结合，并使开环骨架的末端羟基与(甲基)丙烯酰氯或(甲基)丙烯酸反应，导入(甲基)丙烯酰基而得到的二季戊四醇衍生物(专利文献3)。
但是，对于专利文献1中公开的组合物，由于使用具有高羟价(hydroxyl value)的二季戊四醇丙烯酸酯，因此组合物的粘度高，如果是旋涂法等薄膜形成方法，则仍存在厚膜化这样的课题。
此外，固化性差，担心显影时的固化部的耐碱性降低。
此外，对于专利文献2、3中所述的组合物，在具体例中，作为二季戊四醇衍生物，公开了环氧乙烷的加合摩尔数为6摩尔以上的衍生物，但是分辨率、显影性并不充分。并且，除此以外，在彩色滤光片用途中，从高亮度化的目的考虑，需要提高颜料的浓度，对树脂成分的含量存在限制，以致于二季戊四醇等高粘度的多官能醇的(甲基)丙烯酸酯在配合量上有限制。
在先技术文献
专利文献
专利文献1：特开2011-132231号公报
专利文献2：特开2009-244748号公报
专利文献3：特开2010-128328号公报
发明内容
发明要解决的技术问题
本发明是鉴于上述事实而完成的，其目的在于提供一种彩色滤光片、黑色矩阵或电路形成用的固化性树脂组合物，与现有的固化性树脂组合物相比，固化性高，容易使未固化部分显影，紧贴性高，固化收缩小，残留应力引起的剥离少。
用于解决问题的技术手段
为了解决上述课题，本发明者进行了深入研究，结果发现，含有具有特定结构的环氧烷改性二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯的固化性树脂组合物与现有的固化性树脂组合物相比，固化性高，容易使未固化部分显影，紧贴性高，固化收缩小，残留应力引起的剥离少，至此完成了本发明。
即，本发明的固化性树脂组合物是含有(A)环氧烷改性二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯、(B)粘合剂聚合物、(C)聚合引发剂和(D)颜料的彩色滤光片、黑色矩阵或电路形成用的固化性树脂组合物，其中，(A)环氧烷改性二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯具有由下述通式(I)表示的结构。
通式(I)中，R表示由通式(II)表示的取代基，AO表示从-CH2CH2O-、-CH2CH(CH3)O-、-CH2CH2CH2CH2O-或者-CH2CH(C2H5)O-表示的环氧烷单元中选出的1种或2种以上，表示加成的环氧烷的平均聚合度l为0<l<6，m的平均值为0<m≤6，n的平均值为0≤n≤6，o的平均值为0≤o≤6，m+n+o＝6，通式(II)中，R2表示氢原子或甲基。
[化1]
[化2]
根据本发明，与现有的固化性树脂组合物相比，能够得到固化性高、容易使未固化部分显影，紧贴性高，固化收缩小，残留应力引起的剥离少的彩色滤光片、黑色矩阵或电路形成用的固化性树脂组合物。
此外，相对于所述固化性树脂组合物的总固态成分，(A)环氧烷改性二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯的含量为3质量％以上、80质量％以下，(B)粘合剂聚合物的含量为5质量％以上、80质量％以下，(C)聚合引发剂的含量为0.5质量％以上、30质量％以下，以及(D)颜料的含量为5质量％以上、70质量％以下。
根据本发明，能够得到低粘度、适用于薄膜形成的彩色滤光片、黑色矩阵或电路形成用的固化性树脂组合物。
发明效果
本发明的固化性树脂组合物通过含有由上述通式(I)表示的环氧烷改性二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯化合物，从而能够提供一种适合薄膜形成的彩色滤光片、黑色矩阵、或者电路形成用的固化性树脂组合物，这是因为其与现有的固化性树脂组合物相比，固化性高、水溶性高，从而容易使未固化部分显影，紧贴性高，固化收缩小，残留应力引起的剥离少，低粘度。
具体实施方式
本发明的固化性树脂组合物含有具有由上述通式(I)的结构表示的结构的环氧烷改性二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯。
式(I)中，AO表示由-CH2CH2O-、-CH2CH(CH3)O-、-CH2CH2CH2CH2O-、或-CH2CH(C2H5)O-表示的环氧烷单元，即环氧乙烷、环氧丙烷和环氧丁烷中的任一个，其中从显影性的观点考虑，优选环氧乙烷。
这些环氧烷单元可以单独存在1种，也可以2种以上并存。
表示环氧烷的平均聚合度的l为0<l<6，优选3≤l≤5。
m的平均值为0<m≤6，n的平均值为0≤n≤6，o的平均值为0≤o≤6，m+n+o＝6。
R为由通式(II)表示的(甲基)丙烯酰基，通式(2)中R2为氢原子或甲基，波浪线部分表示键结合部。
即，本发明的化合物具有将二季戊四醇的6个羟基的部分或全部通过包含环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或者它们的多种的间隔物(spacer)而变换为由通式(II)表示的(甲基)丙烯酸酯基后的结构。
本发明的环氧烷改性(甲基)丙烯酸酯的含量没有特别限定，能够在固化性树脂组合物的总固态成分中为3质量％以上、80质量％以下，优选5质量％以上、70质量％以下使用。如果含量在上述范围内，则具有高显影性，并且能够维持显影后的固化部的表面状态良好。
本发明的环氧烷改性(甲基)丙烯酸酯例如能够通过以下的方法制造，其制造线路没有特别限定，能够采用任何制造方法。
以二季戊四醇为原料的环氧烷改性方法能够任意选择。作为通常的方法，除了使用环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷等环氧烷的方法以外，还可以举出：使用碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯、碳酸丁烯酯等环状碳酸酯的方法、使用氯乙醇的方法。
需要说明的是，以下叙述的制造方法中，本发明的化合物以及作为原料使用的(甲基)丙烯酸化合物的聚合性非常高，因此为了在制造时或产品保管中不聚合，可以适当使用阻聚剂。
作为阻聚剂，可以举出：对苯醌、氢醌、氢醌单甲基醚、2,5-二苯基对苯醌等氢醌类、四甲基哌啶基-N-氧基自由基(TEMPO，四甲基哌啶氧化物)等N-氧基自由基类、叔丁基邻苯二酚等取代邻苯二酚类、吩噻嗪、二苯基胺、苯基-β-萘基胺等胺类、铜铁试剂、亚硝基苯、苦味酸、分子状氧、硫、氯化铜(II)等。
其中，从通用性且聚合抑制效果的点考虑，优选氢醌类、吩噻嗪和N-氧基自由基类。
相对于作为目标的由通式(I)表示的化合物，阻聚剂的添加量的下限大约为10ppm以上，优选为30ppm以上，上限通常为5000ppm以下，优选为1000ppm以下。
如果过少，则无法表现出充分的阻聚效果，存在制造时或产品保管中发生聚合的危险性，如果过多，则反而有可能会阻碍固化/聚合反应。
因此，有可能引起本发明的化合物单独或者作为其聚合性树脂组合物时的光敏感性的降低、固化物的交联不良、力学强度等物性降低等，不优选。
在制造本发明的化合物时，作为(甲基)丙烯酸酯基的通常的导入方法，可以举出：使用了与丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯等作为目标的结构相对于的(甲基)丙烯酸酯的酯交换法、使用了(甲基)丙烯酸氯化物的酰氯法、使用了N,N-二环己基碳二亚胺、2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑鎓、丙烷膦酸酐、羰基二咪唑(CDI)、WSCD(水溶性碳二亚胺)等缩合剂的方法、在酸催化剂的存在下与(甲基)丙烯酸共沸/脱水的脱水酯化法等。
以下，针对代表性的环氧烷改性二季戊四醇的酯化反应，说明制造上可行的条件。
反应可以使(甲基)丙烯酸和环氧烷改性二季戊四醇，在酸催化剂存在下，在馏去所生成的水同时进行。作为使用的酸，只要是通常的酯化反应使用的酸，就可以没有特别限定的使用。
例如，可以举出：硫酸、盐酸等的无机酸、对甲苯磺酸、甲磺酸、樟脑磺酸等有机磺酸、酸型离子交换树脂、氟化硼/醚络合物等路易斯酸、三氟甲磺酸镧(Lanthanidetriflate)等水溶性路易斯酸等。
这些酸可以单独1种，也可以2种以上任意混合使用。
相对于作为基质的环氧烷改性二季戊四醇，酸的使用量的下限为0.1摩尔当量以上，优选为0.5摩尔当量以上。
另一方面，上限没有限定，通常在20摩尔当量以下，优选在10摩尔当量以下。
如果酸催化剂量过少，则反应的进行有可能变慢或停止，因此不优选，此外，如果过多，会出现产品着色或催化剂的残留等问题，有可能引起迈克尔加合物的生成等不优选的副反应的倾向。
反应能够在溶剂系、无溶剂系的任一中进行，但是，从副产物的生成、工程上的操纵性方面考虑，优选溶剂系。
使用溶剂的情况下，所使用的溶剂没有特别限定，但是可以适当使用甲苯、二甲苯等芳香烃溶剂、己烷、庚烷等脂肪烃溶剂、二乙基醚、四氢呋喃、单乙二醇二甲基醚、二乙二醇二甲基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤系溶剂等。这些溶剂能够单独使用1种，也能够混合任意多个溶剂使用。
使用溶剂的情况下，其量为使作为原料的环氧烷改性二季戊四醇的浓度通常为1质量％以上，优选为20质量％以上，上限没有特别限定，通常为80质量％以下，优选为70质量％以下。
反应通常在使用的溶剂的沸点以上进行，在馏去所生成的水的同时进行。但是，使用上述(甲基)丙烯酸氯化物、缩合剂进行反应时，也可以在溶剂的沸点以下或者在冰冷下进行反应。
反应时间任意选择，但是，能够通过测定生成的水的量、系统内的酸价来确认反应的终点。
反应时间下限通常为30分钟以上，优选为60分钟以上，上限没有特别限定，通常为20小时以下，优选为10小时以下。
上述反应制造的由通式(I)表示的化合物能够通过现有使用的精制方法无特别限定地进行精制。
例如，蒸馏法、再结晶法、提取清洗法、吸附处理法等。进行蒸馏的情况下，作为其方式，能够任意地选择简单蒸馏、精密蒸馏、薄膜蒸馏、分子蒸馏等。
本发明的环氧烷改性二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯具有聚合性，因此优选在冷暗处保存。
此外，为了防止聚合，可以使用上述量的上述阻聚剂来保存。
本发明的固化性树脂组合物，除了上述环氧烷改性二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯以外，还能够还有聚合性的(甲基)丙烯酸酯。
没有特别限定，具体来说，能够列举出：(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、羟价小于70mgKOH/g的二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙三醇(甲基)丙烯酸酯、双酚-A型环氧二(甲基)丙烯酸酯、双酚-F型环氧二(甲基)丙烯酸酯、双酚-芴型环氧二(甲基)丙烯酸酯等。
这些聚合性(甲基)丙烯酸酯中，本发明优选季戊四醇(甲基)丙烯酸酯，特别优选季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯。
上述聚合性(甲基)丙烯酸酯的含量没有特别限定，以在固化性树脂组合物的总固态成分中为3质量％以上、80质量％以下，优选5质量％以上、50质量％以下来使用。
如果含量在上述范围内，则不会引起粘度上升、显影性降低，能够良好地维持显影后的固化部的表面状态。
本发明的固化性树脂组合物含有粘合剂聚合物。
该粘合剂聚合物作为提高固化性树脂组合物的成膜性的聚合物而发挥作用，并且具有可溶于在彩色滤光片等的制造时的显影处理工序中使用的显影液的特性。作为具有这样的特性的优选的粘合剂聚合物，可以举出碱可溶性树脂或者水溶性树脂。
作为碱可溶性树脂，只要是在碱性(水)溶液中能够溶解的树脂，则能够没有特别限定地使用，例如可以举出具有羧基的聚合物作为优选的树脂。
作为碱性(水)溶液，例如可以举出：氢氧化钠水溶液、氢氧化钾水溶液、碳酸钠水溶液、碳酸钾水溶液、碳酸氢钠水溶液、碳酸氢钠水溶液、氢氧化四甲铵水溶液、二乙醇胺水溶液、乙醇胺水溶液等以及在这些中适当混合表面活性剂而得到的物质，但本发明不限于这些。
作为具有羧基的聚合物，优选包含具有1个以上的羧基的乙烯性不饱和单体(以下，简称为“具有羧基的不饱和单体”)和其他可共聚的乙烯性不饱和单体(以下，简称为“其他不饱和单体”)的单体混合物的共聚物(以下，简称为“具有羧基的共聚物”)。
作为具有羧基的不饱和单体的具体例子，能够举出：丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、α-氯丙烯酸、乙基丙烯酸、肉桂酸等不饱和单羧酸类；马来酸、马来酸酐、富马酸、衣康酸、衣康酸酐、柠康酸、柠康酸酐、甲基富马酸等不饱和二羧酸类或者它们的酸酐；3元以上的不饱和多元羧酸类或其酸酐等。这些具有羧基的不饱和单体可以单独使用，也可以2种以上混合使用。
此外，作为上述其他不饱和单体的具体例，可以举出：苯乙烯、α-甲基苯乙烯、邻乙烯基甲苯、间乙烯基甲苯、对乙烯基甲苯、邻氯苯乙烯、间氯苯乙烯、对氯苯乙烯、对甲氧基苯乙烯等芳香族乙烯基化合物；丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸正丙酯、丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸异丙酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸仲丁酯、丙烯酸叔丁酯、正丁基甲基丙烯酸正丁酯、异丁基甲基丙烯酸异丁酯、仲丁基甲基丙烯酸仲丁酯、叔丁基甲基丙烯酸叔丁酯、丙烯酸2-羟基乙酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸苯甲酯、甲基丙烯酸苯甲酯等不饱和羧酸酯类；2-氨基乙基丙烯酸酯、2-氨基乙基丙烯酸甲酯、2-氨基丙基丙烯酸酯、2-氨基丙基丙烯酸甲酯、3-氨基丙基丙烯酸酯、3-氨基丙基丙烯酸甲酯等不饱和羧酸氨基烷基酯类；丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯等不饱和羧酸缩水甘油酯类；乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等羧酸乙烯酯类；乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚、丙烯基缩水甘油醚、甲基丙烯基缩水甘油醚等不饱和醚类；丙烯腈、甲基丙烯腈、α-氯丙烯腈、亚乙烯基二氰等的氰化乙烯基化合物；丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、α-氯丙烯酰胺、N-(2-羟基乙基)丙烯酰胺、N-(2-羟基乙基)甲基丙烯酰胺、马来酰亚胺等不饱和酰胺或者不饱和酰亚胺类；1,3-丁二烯、异戊二烯、氯丁二烯等脂肪族共轭二烯类；聚苯乙烯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸正丁酯、聚甲基丙烯酸正丁酯、聚硅等聚合物分子链末端具有单丙烯酰基或者单甲基丙烯酰基的大分子单体类等。
这些其他不饱和单体可以单独使用，也可以2种以上混合使用。
作为这些具有羧基的不饱和单体和其他不饱和单体的优选的组合，可以举出：丙烯酸和/或甲基丙烯酸和从甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸2-羟基乙酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸苯甲酯、甲基丙烯酸苯甲酯、苯乙烯、聚苯乙烯大分子单体和聚甲基丙烯酸甲酯大分子单体的组中选出的至少一种其他不饱和单体。
作为具有羧基的聚合物的优选的具体例，可以举出：丙烯酸/丙烯酸苯甲酯共聚物、丙烯酸/丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、丙烯酸/丙烯酸甲酯/苯乙烯共聚物、丙烯酸/丙烯酸苯甲酯/聚苯乙烯大分子单体共聚物、丙烯酸/丙烯酸苯甲酯/聚甲基丙烯酸甲酯大分子单体共聚物、丙烯酸/丙烯酸甲酯/聚苯乙烯大分子单体共聚物、丙烯酸/丙烯酸甲酯/聚甲基丙烯酸甲酯大分子单体共聚物、丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯/苯乙烯共聚物、丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/聚苯乙烯大分子单体共聚物、丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/聚甲基丙烯酸甲酯大分子单体共聚物、丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯/聚苯乙烯大分子单体共聚物、丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯/聚甲基丙烯酸甲酯大分子单体共聚物、丙烯酸/甲基丙烯酸2-羟基乙酯/甲基丙烯酸苯甲酯/聚苯乙烯大分子单体共聚物、丙烯酸/甲基丙烯酸2-羟基乙酯/甲基丙烯酸苯甲酯/聚甲基丙烯酸甲酯大分子单体共聚物等の丙烯酸共聚物；甲基丙烯酸/丙烯酸苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/丙烯酸甲酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/丙烯酸苯甲酯/聚苯乙烯大分子单体共聚物、甲基丙烯酸/丙烯酸苯甲酯/聚甲基丙烯酸甲酯大分子单体共聚物、甲基丙烯酸/丙烯酸甲酯/聚苯乙烯大分子单体共聚物、甲基丙烯酸/丙烯酸甲酯/聚甲基丙烯酸甲酯大分子单体共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/聚苯乙烯大分子单体共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/聚甲基丙烯酸甲酯大分子单体共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯/聚苯乙烯大分子单体共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯/聚甲基丙烯酸甲酯大分子单体共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸2-羟基乙酯/甲基丙烯酸苯甲酯/聚苯乙烯大分子单体共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸2-羟基乙酯/甲基丙烯酸苯甲酯/聚甲基丙烯酸甲酯大分子单体共聚物等甲基丙烯酸共聚物。
此外，在上述具有羧基的聚合物的侧链进一步导入了不饱和双键的聚合物对本发明来说也有用。
作为这样的聚合物的例子，例如可以举出：使丙烯酸羟基乙酯等具有醇性羟基的丙烯酸酯、缩水甘油基甲基丙烯酸酯等具有环氧基的丙烯酸酯与马来酸酐和能与其共聚的苯乙烯、乙烯基苯酚、丙烯酸、丙烯酸酯、丙烯酰胺等的共聚物的马来酸酐部反应并进行半酯化而得到的化合物、以及丙烯酸、丙烯酸酯与羟基乙基丙烯酸酯等具有醇性羟基的丙烯酸酯的共聚物的-OH基进一步与丙烯酸反应而得到的化合物。
接着，作为水溶性树脂，可以举出：丙烯酸系树脂、甲基丙烯酸系树脂、聚乙烯基醇系树脂、聚乙烯吡咯烷酮系树脂、丙烯酰吗啉系树脂等。作为丙烯酸系树脂的例子，可以举出：丙烯酸、丙烯酸钠、丙烯酰胺等的聚合物以及共聚物等，作为甲基丙烯酸系树脂的例子，可以举出：甲基丙烯酸、甲基丙烯酸钠、2-羟基甲基丙烯酸等的聚合物或共聚物。
本发明中，上述粘合剂聚合物能够单独使用，也可以混合2种以上使用。
作为粘合剂聚合物的重均分子量(Mw)，通常为2000～1000000，优选为3000～400000。如果重均分子量在2000以下，或者重均分子量在400000以上，则有可能敏感性和显影性恶化。
本发明中的粘合剂聚合物以在本发明的固化性树脂组合物的总固态成分中通常占5～80质量％、优选占10～60质量％的比例使用。粘合剂聚合物的含量低于5质量％时，例如碱显影性有可能降低、有可能在形成像素的部分以外的区域产生浮渣或膜残留。
本发明的固化性树脂组合物使用光聚合引发剂。
作为本发明中使用的光聚合引发剂，只要是对通常作为曝光光源使用的超高压水银灯射出的紫外线具有充分敏感性的物质就能够没有特别限定地使用。没有特别限定的物质，具体来说，可以举出：联苯酰、苯偶姻醚、苯偶姻丁醚、苯偶姻丙醚、二苯甲酮、3,3-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮、苯甲酰基苯甲酸、苯甲酰基苯甲酸的酯化物、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫化物、苯甲基二甲基缩酮、2-丁氧基乙基-4-甲基氨基苯甲酸酯、氯噻吨酮、甲基噻吨酮、乙基噻吨酮、异丙基噻吨酮、二甲基噻吨酮、二乙基噻吨酮、二异丙基噻吨酮、二甲基氨基甲基苯甲酸酯、二甲基氨基苯甲酸异戊基酯、1-(4-十二烷基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-1酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、甲基苯甲酰基甲酸酯、2-甲基-1-(4-甲基硫代苯基)-2-吗啉基丙烷-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁烷-1-酮、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(4-甲氧基苯基)二咪唑、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-s-三嗪、2,4,6-三(三氯甲基)-1.3.5-s-三嗪、2,4-双(三溴甲基)-6-(4’-甲氧基苯基)-1,3,5-s-三嗪、2,4,6-三(三溴甲基)-1,3,5-s-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(1,3-苯并二恶戊-5-基)-1,3,5-s-三嗪、二苯甲酮、苯甲酰基苯甲酸、1-(4-苯基磺胺基苯基)丁烷-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-甲基磺胺基苯基)丁烷-1,2-二酮-2-肟-O-乙酸酯、1-(4-甲基磺胺基苯基)丁烷-1-酮肟-O-乙酸酯等。
这些的光聚合引发剂可以单独使用，也可以2种以上组合使用。
本发明中，光聚合引发剂以在本发明的固化性树脂组合物的总固态成分中通常占0.5～30质量％、优选占1～25质量％的比例来使用。
本发明的固化性树脂组合物使用颜料。
作为本发明中使用的颜料，如果是具有适当地分光谱的物质，就能够没有特别限定地使用有机颜料、无机颜料。
作为本发明中能够使用的有机颜料的例子，具体来说，可以举出：蒽醌系、酞菁系、苯并咪唑酮、喹吖啶酮系、偶氮螯合物系、偶氮系、异吲哚啉系、异吲哚酮系、皮蒽酮系、阴丹士林系、蒽素嘧啶系、二溴蒽酮垛蒽酮系、黄烷系、苝系、紫环酮系、喹啉酞酮、硫靛蓝系、二恶嗪系、喹吖啶酮系等颜料、酸性染料、碱性染料、直接染料等在各自的沉淀剂中不溶而得到的螯合物颜料、着色螯合物颜料等。
这些有机颜料，根据需要，能够单独使用一种或者2种以上的组合。
作为本发明中能够使用的无机颜料的例子，可以举出：复合金属氧化物颜料、碳黑、黑色低次酸氮化钛、氧化钛、硫酸钡、氧化锌、硫酸铅、黄色铅、印度红、群青、普鲁士蓝、氧化铬、锑白、铁黑、铅红、硫酸锌、镉黄、镉红、锌、锰紫、钴紫、硫酸钡、碳酸镁等金属氧化物、金属硫化物、硫酸盐、金属氢氧化物、金属碳酸盐等。
根据需要，这些无机颜料能够单独使用，也能够2种以上组合使用。
本发明的颜料的含量以在本发明的固化性树脂组合物的总固态成分中通常占5～70质量％、优选占10～60质量％的比例使用。
色素的含量根据固化膜所期望的膜厚、分光特性而适宜决定。
本发明的固化性树脂组合物中，根据需要，能够使用有机溶剂。作为本发明中使用的有机溶剂，能够适宜选择溶解作为本发明的固化性树脂组合物的结构成分的环氧烷改性二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯、其他聚合性的(甲基)丙烯酸酯、光聚合引发剂和粘合剂聚合物等的物质。
作为有机溶剂的具体例子，可以举出：苯、甲苯、二甲苯等苯类、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、丁基溶纤剂等溶纤剂类、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、丁基溶纤剂乙酸酯等溶纤剂乙酸酯类、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丁基醚乙酸酯等丙二醇单烷基醚乙酸酯类、甲氧基丙酸甲酯、甲氧基丙酸乙酯、乙氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯等丙酸酯类、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯等乳酸酯类、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚等二乙二醇类、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等乙酸酯类、二甲基醚、二乙基醚、四氢呋喃、二恶烷等醚类、丙酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮、环己酮等酮类等，这些可以单独使用，也可以2种以上组合使用。
此外，本发明中有机溶剂的含量，相对于固化性树脂组合物的总固态成分100质量份，通常为50～2000质量份，优选为100～1000质量份。
本发明的固化性树脂组合物，通过将上述的环氧烷改性二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯、其他聚合性(甲基)丙烯酸酯、光聚合引发剂、颜料、粘合剂聚合物和其他成分利用溶解分散机或均匀混合器等，进行搅拌、溶解或分散而制造。
本发明的固化性树脂组合物，根据需要还能够含有各种添加剂，例如填充剂、表面活性剂、热聚合防止剂、紧贴促进剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、抗凝集剂。
此外，本发明的固化性树脂组合物，在其调制后，为了去除异物等，可以用过滤器等进行精密过滤。
对本发明中的彩色滤光片、黑色矩阵和电路的制造方法进行说明。
首先，通过旋涂法、辊涂法、棒涂法等方法将本发明的固化性树脂组合物涂覆在玻璃基板、硅基板等基板上，使得膜厚大约为0.1～7μm，在温度60～120℃、时间1～50分钟的条件下进行预焙烧处理而制膜。
接着，利用照相平版印刷法通过规定的掩模图案，照射放射线(例如电子线、紫外线，优选为紫外线)，在表面活性剂水溶液、碱性(水)溶液或(表面活性剂+碱剂)水溶液中显影，去除未固化部分，用水冲洗，得到基板上的本发明的负型感光性组合物的固化物图案。
作为上述作为表面活性剂，可以使用聚氧乙烯烷基醚、聚氧烯烃烷基醚等，通常使用它们的0.05～1.0质量％的水溶液。
而且，作为碱，使用碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、二乙醇胺、氢氧化四甲铵等，通常使用它们的0.05～1.0质量％的水溶液。
本发明中，优选使用包括上述中的碱和表面活性剂的水溶液。
显影，在温度通常为10～50℃、优选为20～40℃，时间通常为30～180秒、优选为30～120秒的条件下进行。
本发明的固化性树脂组合物的固化物，作为适用于液晶显示装置的彩色滤光片、黑色矩阵和间隔物，或者适用于数字照相机的固体摄像元件用彩色滤光片。
实施例
以下，通过实施例详细说明本发明，但是本发明在不脱离其主旨的范围内，不限于以下的实施例。只要没有特别说明，则“％”为质量％，“份”以质量为基准。
<液相色谱质谱分析(以下，简称为LC-MS分析)条件>
实施例/比较例的LC-MS分析在如下条件下进行。
[LC部分]安捷伦科技公司制造的1100系列
柱：Inertsil ODS-2(4.6mmφ×250mm，5μm)、洗脱液：水80.0％-30min→0.0％、甲醇20.2％-30min→100.0％、柱温度：40℃、流量：1mL/min、注入量：5μL(200ppm甲醇溶液)、检测器：UV、RI
[MS部分]JMS T100LP(日本电子制造)
镜头环(リングレンズ)电压：10V、离子化法：APCI+、脱溶剂室温度：350℃、针电压：2500V、孔口1温度：80℃、孔口1电压：60V、离子导入峰间电压：1000V、孔口2电压：5V
<羟价测定条件>
以重量比1：9混合乙酸和吡啶，成为乙酰化试剂。在烧瓶中称量样品，放入乙酰化试剂，在80℃下加热2小时。反应后，以酚酞作为指示剂，用1mol/l氢氧化钾水溶液进行滴定。
<NMR分析>
NMR分析的结果将各峰的归属用下式编号((1)～(3))来表示。
[化3]
环氧烷改性二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯的制造
[制造例1](二季戊四醇3EO加合物丙烯酸酯的合成)
在具备搅拌装置的容量1L的高压釜内，加入二季戊四醇(广荣化学工业株式会社制造，OH价1324)254g(1.0mol)、甲苯127g、KOH 0.3g，升温到90℃，搅拌，成为浆料状液体。接着，加热到130℃，缓缓将环氧乙烷176g(4mol)导入高压釜内，使其反应。
导入环氧乙烷的同时，高压釜内温度上升。
随时冷却，将反应温度保持在140℃以下。
反应后，在140℃，减压到汞柱10mmHg以下，从而除去过量的环氧乙烷、副产物乙二醇的聚合物。
其后，用乙酸进行中和，调整为pH 6～7。
得到的二季戊四醇3EO加合物的OH价为897。
将得到的乙二醇改性二季戊四醇(OH价897)375g(1mol)、丙烯酸562g(7.8mol)、对甲苯磺酸46g、甲苯900g、氢醌0.9g放入玻璃制的四口烧瓶中，在吹入空气的同时进行加热反应。
反应生成的水通过与甲苯共沸而随时除到系统外。
反应温度为100～110℃，反应结束时，除到系统外的反应水量为112g。
反应后，进行碱水洗、水洗，分离上层的甲苯层，减压馏去甲苯，得到二季戊四醇3EO加合物丙烯酸酯615g(收率88％)。
此时，进行羟价的测定以及利用1H-NMR、13C-NMR、HPLC和LC-MS的分析，结果显示是二季戊四醇3EO加合物丙烯酸酯。
以下，显示NMR分析和LC-MS分析的结果，NMR的峰的归属以上述序号表示。
<二季戊四醇3EO加合物丙烯酸酯>(13C-NMR分析(400MHz)，in CDCl3)
45ppm：源于(2)、60ppm：源于(3)、61～63ppm：源于环氧乙烷加成后的(3)、68～73ppm：源于上加成到(3)上的环氧乙烷、77～79ppm：源于重氯仿、128～131ppm：源于形成了酯键的丙烯酸、165～167ppm：酯键部
<二季戊四醇3EO加合物丙烯酸酯>(1H-NMR分析(400MHz)，in CDCl3)
3.3～4.1ppm(16H)：源于(1)、(3)、3.6～4.4ppm(8H)：源于加成到(3)的OH上的环氧乙烷、5.7～6.4ppm(18H)：源于丙烯酸酯的双键、7.3ppm：源于重氯仿
<二季戊四醇3EO加合物丙烯酸酯>(LC-MS分析)8.8～11.5份：环氧乙烷聚合物二丙烯酸酯、14～16份：二季戊四醇环氧乙烷改性单丙烯酸酯、16～20份：二季戊四醇环氧乙烷改性六丙烯酸酯
[制造例2](二季戊四醇4EO加合物丙烯酸酯的合成)
在具备搅拌装置的容量1L的高压釜内，加入二季戊四醇(广荣化学工业株式会社制造，OH价1324)254g(1.0mol)、甲苯127g、KOH 0.3g，升温到90℃，搅拌，成为浆料状的液体。接着，加热到130℃，缓缓将环氧乙烷220g(5mol)导入高压釜内，使其反应。
导入环氧乙烷的同时，高压釜内温度上升。
随时冷却，将反应温度保持在140℃以下。
反应后，在140℃，减压到汞柱10mmHg以下，从而除去过量的环氧乙烷、副产物乙二醇的聚合物。其后，通过乙酸进行中和，调整为pH 6～7。
得到的二季戊四醇4EO加合物的OH价为765。
将得到的乙二醇改性二季戊四醇(OH价765)440g(1mol)、丙烯酸562g(7.8mol)、对甲基苯磺酸50g、甲苯900g、氢醌1g放入玻璃制的四口烧瓶中，在吹入空气的同时进行加热反应。
反应生成的水通过与甲苯共沸而随时除到系统外。
反应温度为100～110℃，反应结束时，除到系统外的反应水量为113g。
反应后，进行碱水洗、水洗，分离上层的甲苯层，减压馏去甲苯，得到二季戊四醇4EO加合物丙烯酸酯665g(收率87％)。
此时，进行羟价的测定以及利用1H-NMR、13C-NMR、HPLC和LC-MS的分析，结果显示是二季戊四醇4EO加合物丙烯酸酯。
以下，显示NMR分析和LC-MS分析的结果，NMR的峰的归属用上述编号表示。
<二季戊四醇4EO加合物丙烯酸酯>(13C-NMR分析(400MHz)，in CDCl3)
45ppm：源于(2)、60ppm：源于(3)、61～63ppm：源于环氧乙烷所加成的(3)、68～73ppm：源于加成到(3)上的环氧乙烷、77～79ppm：源于重氯仿、128～131ppm：源于形成了酯键的丙烯酸、165～167ppm：酯键部
<二季戊四醇4EO加合物丙烯酸酯>(1H-NMR分析(400MHz)，in CDCl3)
3.3～4.1ppm(16H)：源于(1)、(3)、3.6～4.4ppm(16H)：源于加成到(3)的OH上的环氧乙烷、5.7～6.4ppm(18H)：源于丙烯酸酯的双键、7.3ppm：源于重氯仿
<二季戊四醇4EO加合物丙烯酸酯>(LC-MS分析)8.8～11.5份：环氧乙烷聚合物二丙烯酸酯、14～16份：二季戊四醇环氧乙烷改性单丙烯酸酯、16～20份：二季戊四醇环氧乙烷改性六丙烯酸酯
[制造例3](二季戊四醇5EO加合物丙烯酸酯的合成)
在具备搅拌装置的容量1L的高压釜内，加入二季戊四醇(广荣化学工业株式会社制造，OH价1324)254g(1.0mol)、蒸馏水36g、KOH 0.3g，升温到90℃，搅拌，成为浆料状的液体。
接着，加热到130℃，缓缓将环氧乙烷264g(6mol)导入高压釜内，使其反应。
在导入环氧乙烷的同时，高压釜内温度上升。随时冷却，将反应温度保持在140℃以下。
反应后，在140℃，减压到汞柱10mmHg以下，除去过量的环氧乙烷、副产物乙二醇的聚合物。
其后，通过乙酸进行中和，调整为pH 6～7。
得到的二季戊四醇5EO加合物的OH价为706。
将得到的乙二醇改性二季戊四醇(OH价706)477g(1mol)、丙烯酸562g(7.8mol)、对甲基苯磺酸52g、甲苯900g、氢醌1g放入玻璃制的四口烧瓶中，在吹入空气的同时，进行加热反应。
反应生成的水通过与甲苯共沸而随时除到系统外。
反应温度为100～110℃，反应结束时，除到系统外的反应水量为113g。
反应后，进行碱水洗、水洗，分离上层的甲苯层，减压馏去甲苯，得到二季戊四醇5EO加合物丙烯酸酯697g(收率87％)。
此时，进行羟价的测定以及利用1H-NMR、13C-NMR、HPLC和LC-MS的分析，结果显示是二季戊四醇5EO加合物丙烯酸酯。
以下，显示NMR分析和LC-MS分析的结果，NMR的峰的归属用上述编号表示。
<二季戊四醇5EO加合物丙烯酸酯>(13C-NMR分析(400MHz)，in CDCl3)
45ppm：源于(2)、60ppm：源于(3)、61～63ppm：源于环氧乙烷所加成的(3)、68～73ppm：源于加成到(3)上的环氧乙烷、77～79ppm：源于重氯仿、128～131ppm：源于形成了酯键的丙烯酸、165～167ppm：酯键部
<二季戊四醇5EO加合物丙烯酸酯>(1H-NMR分析(400MHz)，in CDCl3)
3.3～4.1ppm(16H)：源于(1)、(3)、3.6～4.4ppm(20H)：源于加成到(3)的OH上的环氧乙烷、5.7～6.4ppm(18H)：源于丙烯酸酯的双键、7.3ppm：源于重氯仿
<二季戊四醇5EO加合物丙烯酸酯>(LC-MS分析)8.8～11.5份：环氧乙烷聚合物二丙烯酸酯、14～16份：二季戊四醇环氧乙烷改性单丙烯酸酯、16～20份：二季戊四醇环氧乙烷改性六丙烯酸酯
[比较制造例1](二季戊四醇8EO加合物丙烯酸酯的合成)
在具备搅拌装置的容量1L的高压釜内，加入二季戊四醇(广荣化学工业株式会社制造，OH价1324)254g(1.0mol)、蒸馏水36g、KOH 0.3g，升温到90℃，搅拌，成为浆料状的液体。
接着，加热到130℃，缓缓将环氧乙烷396g(9mol)导入高压釜内，使其反应。
导入环氧乙烷的同时，高压釜内温度上升。
随时冷却，将反应温度保持在140℃以下。
反应后，在140℃，减压到汞柱10mmHg以下，除去过量的环氧乙烷、副产物乙二醇的聚合物。
其后，通过乙酸进行中和，调整为pH 6～7。
得到的二季戊四醇8EO加合物的OH价为555。
将得到的乙二醇改性二季戊四醇(OH价555)607g(1mol)、丙烯酸562g(7.8mol)、对甲基苯磺酸54g、甲苯900g、氢醌1g放入玻璃制的四口烧瓶中，在吹入空气的同时进行加热反应。
反应生成的水通过与甲苯共沸，随时除到系统外。
反应温度为100～110℃，反应结束时，除到系统外的反应水量为113g。
反应后，进行碱水洗、水洗，分离上层的甲苯层，减压馏去甲苯，得到由通式(I)表示的二季戊四醇8EO加合物丙烯酸酯782g(收率84％)。
此时，进行羟价的测定以及利用1H-NMR、13C-NMR、HPLC和LC-MS的分析，结果显示是二季戊四醇6EO加合物丙烯酸酯。
以下，显示NMR分析和LC-MS分析的结果，NMR的峰的归属用上述编号表示。
<二季戊四醇8EO加合物丙烯酸酯>(13C-NMR分析(400MHz)，in CDCl3)
45ppm：源于(2)、60ppm：源于(3)、61～63ppm：源于环氧乙烷所加成的(3)、68～73ppm：源于加成到(3)上的环氧乙烷、77～79ppm：源于重氯仿、128～131ppm：源于形成了酯键的丙烯酸、165～167ppm：酯键部
<二季戊四醇8EO加合物丙烯酸酯>(1H-NMR分析(400MHz)，in CDCl3)
3.3～4.1ppm(16H)：源于(1)、(3)、3.6～4.4ppm(24H)：源于加成到(3)的OH上的环氧乙烷、5.7～6.4ppm(18H)：源于丙烯酸酯的双键、7.3ppm：源于重氯仿
<二季戊四醇8EO加合物丙烯酸酯>(LC-MS分析)8.8～11.5份：环氧乙烷聚合物二丙烯酸酯、14～16份：二季戊四醇环氧乙烷改性单丙烯酸酯、16～20份：二季戊四醇环氧乙烷改性六丙烯酸酯
二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯的制造
[比较制造例2](二季戊四醇丙烯酸酯(羟价103mgKOH/g)的合成)
将二季戊四醇254g(1mol)、丙烯酸562g(7.8mol)、对甲苯磺酸40g、甲苯816g、氢醌1.2g放入玻璃制四口烧瓶中，在吹入空气的同时进行加热反应。
反应生成的水通过与甲苯共沸而随时除到系统外。
反应温度为100～120℃。
将向系统外除去的反应水量72g时作为反应终点。
反应后，进行碱水洗、水洗，分离上层的甲苯层，减压馏去甲苯，得到二季戊四醇丙烯酸酯376g(收率80％)。测定该物质的羟价，结果显示是二季戊四醇丙烯酸酯。
[比较制造例3](二季戊四醇丙烯酸酯(羟价51mgKOH/g)的合成)
将二季戊四醇254g(1mol)、丙烯酸562g(7.8mol)、对甲苯磺酸40g、甲苯816g、氢醌1.2g放入玻璃制四口烧瓶中，在吹入空气的同时进行加热反应。
反应生成的水通过与甲苯共沸，随时除到系统外。反应温度为100～120℃。
将向系统外除去的反应水量99g时作为反应终点。
反应后，进行碱水洗、水洗，分离上层的甲苯层，减压馏去甲苯，得到二季戊四醇丙烯酸酯458g(收率83％)。
测定该物质的羟价，结果显示是二季戊四醇丙烯酸酯。
[比较制造例4](二季戊四醇丙烯酸酯(羟价6mgKOH/g)的合成)
将二季戊四醇254g(1mol)、丙烯酸562g(7.8mol)、对甲苯磺酸40g、甲苯816g、氢醌1.2g放入玻璃制四口烧瓶中，在吹入空气的同时进行加热反应。
反应生成的水通过与甲苯共沸而随时除到系统外。
反应温度为100～120℃。
将向系统外除去的反应水量110g时作为反应终点。反应后，进行碱水洗、水洗，分离上层的甲苯层，减压馏去甲苯，得到二季戊四醇丙烯酸酯503g(收率87％)。
测定该物质的羟价，结果显示是二季戊四醇丙烯酸酯。
固化性树脂组合物的调整
[实施例1](含有二季戊四醇3EO加合物丙烯酸酯的红色树脂组合物的调整)
混合作为粘合剂聚合物的甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物(20/80质量比，重均分子量22000)的丙二醇单甲基醚乙酸酯(以下，简称为PGMEA)22％溶液32g、作为光聚合性单体的二季戊四醇3EO加合物丙烯酸酯7g、作为光聚合引发剂的IRGACURE 907(汽巴精化公司制造)1g、KAYACURE-DETX-S(日本化药制造)0.5g、作为颜料的红色颜料分散液(C.I.颜料红177/C.I.颜料黄150/分散剂/PGMEA＝16/4/5/75重量比)86g、作为溶剂的PGMEA30g，得到红色感光性组合物。
[实施例2](含有二季戊四醇4EO加合物丙烯酸酯的红色树脂组合物的调整)
混合作为粘合剂聚合物的甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物(20/80质量比，重均分子量22000)的丙二醇单甲基醚乙酸酯(以下，简称为PGMEA)22％溶液32g、作为光聚合性单体的二季戊四醇4EO加合物丙烯酸酯7g、作为光聚合引发剂的IRGACURE 907(汽巴精化公司制造)1g、KAYACURE-DETX-S(日本化药制造)0.5g、作为颜料的红色颜料分散液(C.I.颜料红177/C.I.颜料黄150/分散剂/PGMEA＝16/4/5/75重量比)86g、作为溶剂的PGMEA30g，得到红色感光性组合物。
[实施例3](含有二季戊四醇5EO加合物丙烯酸酯的红色树脂组合物的调整)
混合作为粘合剂聚合物的甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物(20/80质量比，重均分子量22000)的丙二醇单甲基醚乙酸酯(以下，简称为PGMEA)22％溶液32g、作为光聚合性单体的二季戊四醇5EO加合物丙烯酸酯7g、作为光聚合引发剂的IRGACURE 907(汽巴精化公司制造)1g、KAYACURE-DETX-S(日本化药制造)0.5g、作为颜料的红色颜料分散液(C.I.颜料红177/C.I.颜料黄150/分散剂/PGMEA＝16/4/5/75重量比)86g、作为溶剂的PGMEA30g，得到红色感光性组合物。
[实施例4](含有二季戊四醇4EO加合物丙烯酸酯的黑色树脂组合物的调整)
混合作为粘合剂聚合物的甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物(20/80质量比，重均分子量22000)的PGMEA 22％溶液23g、作为光聚合性单体的二季戊四醇4EO加合物丙烯酸酯5g、作为光聚合引发剂的OXE02(乙酮，1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-，1-(邻乙酰基肟)，汽巴精化公司制造)1g、作为颜料的碳黑分散液的PGMEA 22％溶液45g、作为溶剂的PGMEA 34g，得到黑色的负片型感光性组合物。
[比较例1](含有二季戊四醇丙烯酸酯(羟价103mgKOH/g)的红色树脂组合物的调整)
混合作为粘合剂聚合物的甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物(20/80质量比，重均分子量22000)的丙二醇单甲基醚乙酸酯(以下，简称为PGMEA)22％溶液32g、作为光聚合性单体的羟价103mgKOH/g的二季戊四醇的丙烯酸酯化物7g、作为光聚合引发剂的IRGACURE907(汽巴精化公司制造)1g、KAYACURE-DETX-S(日本化药制造)0.5g、作为颜料的红色颜料分散液(C.I.颜料红177/C.I.颜料黄150/分散剂/PGMEA＝16/4/5/75重量比)86g、作为溶剂的PGMEA 30g，得到红色感光性组合物。
[比较例2](含有二季戊四醇丙烯酸酯(羟价51mgKOH/g)的红色树脂组合物的调整)
混合作为粘合剂聚合物的甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物(20/80质量比，重均分子量22000)的丙二醇单甲基醚乙酸酯(以下，简称为PGMEA)22％溶液32g、作为光聚合性单体的羟价51mgKOH/g的二季戊四醇的丙烯酸酯化物7g、作为光聚合引发剂的IRGACURE907(汽巴精化公司制造)1g、KAYACURE-DETX-S(日本化药制造)0.5g、作为颜料的红色颜料分散液(C.I.颜料红177/C.I.颜料黄150/分散剂/PGMEA＝16/4/5/75重量比)86g、作为溶剂的PGMEA 30g，得到本发明的红色感光性组合物。
[比较例3](含有二季戊四醇丙烯酸酯(羟价6mgKOH/g)的红色树脂组合物的调整)
混合作为粘合剂聚合物的甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物(20/80质量比，重均分子量22000)的丙二醇单甲基醚乙酸酯(以下，简称为PGMEA)22％溶液32g、作为光聚合性单体的羟价6mgKOH/g的二季戊四醇的丙烯酸酯化物7g、作为光聚合引发剂的IRGACURE907(汽巴精化公司制造)1g、KAYACURE-DETX-S(日本化药制造)0.5g、作为颜料的红色颜料分散液(C.I.颜料红177/C.I.颜料黄150/分散剂/PGMEA＝16/4/5/75重量比)86g、作为溶剂的PGMEA 30g，得到红色感光性组合物。
[比较例4](含有二季戊四醇8EO加合物丙烯酸酯的红色树脂组合物的调整)
混合作为粘合剂聚合物的甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物(20/80质量比，重均分子量22000)的丙二醇单甲基醚乙酸酯(以下，简称为PGMEA)22％溶液32g、作为光聚合性单体的二季戊四醇8EO加合物丙烯酸酯7g、作为光聚合引发剂的IRGACURE 907(汽巴精化公司制造)1g、KAYACURE-DETX-S(日本化药制造)0.5g、作为颜料的红色颜料分散液(C.I.颜料红177/C.I.颜料黄150/分散剂/PGMEA＝16/4/5/75重量比)86g、作为溶剂的PGMEA30g，得到本发明的红色感光性组合物。
[比较例5](含有二季戊四醇丙烯酸酯(羟价103mgKOH/g)的黑色树脂组合物的调整)
混合作为粘合剂聚合物的甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物(20/80质量比，重均分子量22000)的PGMEA 22％溶液23g、作为光聚合性单体的羟价103mgKOH/g的二季戊四醇丙烯酸酯化物5g、作为光聚合引发剂的OXE02(乙酮，1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-，1-(邻乙酰基肟)，汽巴精化公司制造)1g、作为颜料的碳黑分散液的PGMEA22％溶液45g、作为溶剂的PGMEA34g，得到本发明的黑色的负型感光性组合物。
[比较例6](含有二季戊四醇丙烯酸酯(羟价51mgKOH/g)的黑色树脂组合物的调整)
混合作为粘合剂聚合物的甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物(20/80质量比，重均分子量22000)的PGMEA 22％溶液23g、作为光聚合性单体的羟价51mgKOH/g的二季戊四醇的丙烯酸酯化物5g、作为光聚合引发剂的OXE02(乙酮，1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰)-9H-咔唑-3-基]-，1-(邻乙酰基肟)，汽巴精化公司制造)1g、作为颜料的碳黑分散液的PGMEA22％溶液45g、作为溶剂的PGMEA34g，得到黑色的负型感光性组合物。
[比较例7](含有二季戊四醇丙烯酸酯(羟价6mgKOH/g)的黑色树脂组合物的调整)
混合作为粘合剂聚合物的甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物(20/80质量比，重均分子量22000)的PGMEA 22％溶液23g、作为光聚合性单体的羟价6mgKOH/g的二季戊四醇的丙烯酸酯化物5g、作为光聚合引发剂的OXE02(乙酮，1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-，1-(邻乙酰基肟)，汽巴精化公司制造)1g、作为颜料的碳黑分散液的PGMEA22％溶液45g、作为溶剂的PGMEA 34g，得到黑色的负型感光性组合物。
针对上述制造例、比较制造例、实施例和比较例中得到的样品，通过以下方法进行评价。结果示于表1到表3。
[固化性]
制造例和比较制造例中，将各样品50重量份、乙酸乙酯50重量份、作为光聚合引发剂的BASF公司制造的IRGACURE 184以相对于固态成分添加3重量份，溶解，将得到的物质通过旋涂涂覆在玻璃基板上，干燥膜厚为5μm，在80℃干燥，进行洗脱剂。
该固化物通过灰梯尺(step tablet)(25级、Riston公司制造)遮光，通过Ushio公司制造的平行光型曝光机(SX-UID501H UVQ)，在氮气氛围下，在累计照度200mj下使其固化，记载用手指接触感觉不粘(tack-free)的级数。
实施例和比较例中，对调整的树脂组合物进行同样的试验。
[紧贴性]
与固化性评价同样地调整固化物，通过安装了金属卤化物灯的输送带式UV固化装置，将玻璃、ABS、丙烯酸树脂、PC作为基板，以累计照度200mj/cm2进行固化，进行JIS-K5400规定的棋盘格试验，将残留方格数作为紧贴性。评价基准如下。
○：残留方格数90～100
△：残留方格数70～89
×：残留方格数70以下
[耐水性试验]
与固化性试验同样地调整固化物，滴下自来水，18小时后擦拭时目测外观。评价基准如下。
○：固化膜上无异常
△：略微观察到光泽变化
×：固化膜上出现白化、裂纹、浮起等明显异常
[耐碱性]
与固化性评价同样地调整固化物，在试验膜上滴一滴2％氢氧化钠水溶液，在培养皿内静置18小时。
用纸巾擦拭，目测观察膜有无变化。
评价基准如下。
○：固化膜上无异常
△：略微观察到光泽变化
×：固化膜上出现白化、裂纹、浮起等明显异常
[接触角]
通过液滴法测定。直接读取顶点的高度、水滴的半径，通过θ＝2arctan(h/a)求出接触角。测定0.2秒后，5秒后的接触角。
[粘度]
按照JIS K5600-2-3进行测定。
[体积收缩率]
使用比重计，测定25℃时的固化前的树脂比重和固化物的比重，通过以下式进行计算。
体积收缩率(％)＝100×(固化物比重-树脂比重)/(固化物比重)
[分辨率、显影时紧贴性试验]
通过与固化性试验相同的方法，在玻璃基板上，通过旋涂法涂覆成干燥膜厚为5μm，在80℃下干燥、洗脱。通过描画有电路图案的掩模(Toppan-Test-Chart-No1-N)分别照射200mJ/cm2和400mJ/cm2的紫外线。在放有表面活性剂的0.1％TMAH水溶液中进行60秒钟喷淋显影，用水冲洗后，在200℃下进行加热处理，得到红色图案和黑色图案。
对玻璃基板的紧贴性和分辨率通过测定显影后残留的最小线宽(μm)求出。
这些宽度越小表示紧贴性、分辨率越优异。
[显影性试验]
通过在显影时开始溶解的时间(秒)(断点，breakpoint)来确认。
表1
表2
表3
从表1的结果可知，二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯通过AO改性，粘度能够大幅度降低(制造例1～3、比较制造例2～4)。此外，如果AO加成摩尔数过多，则判定耐水性、耐碱性恶化(制造例1～3、比较制造例1)。
从表2和表3可知，如果是使用了未AO改性的二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯的固化物，与使用了AO改性的二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯的固化物相比，判定固化性发生恶化(比较例1～3，比较例6、7)。
此外，如果是配合了AO加成摩尔数过多的二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯的固化物的情况，固化物会从基材剥离(比较例4)。
工业实用性
对于本发明的彩色滤光片、黑色矩阵或电路形成用的固化性树脂组合物，其固化性高，容易使未固化的部分显影，紧贴性高，固化收缩小，残留应力引起的剥离少，因此，适合用作液晶显示装置的彩色滤光片、黑色矩阵和间隔物，或者适合在数码摄相机的固体摄像元件用彩色滤光片等的用途中使用。
Claims (2)
1.一种彩色滤光片、黑色矩阵或电路形成用的固化性树脂组合物，是含有(A)环氧烷改性二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯、(B)粘合剂聚合物、(C)聚合引发剂和(D)颜料的彩色滤光片、黑色矩阵或电路形成用的固化性树脂组合物，其特征在于，
所述(A)环氧烷改性二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯通过以下方式得到：
对1.0mol二季戊四醇加成3.0mol以上且5.0mol以下环氧烷，得到二季戊四醇环氧烷加成物，使(甲基)丙烯酸进一步地加成到所述二季戊四醇环氧烷加成物，从而导入(甲基)丙烯酸酯基。
2.如权利要求1所述的彩色滤光片、黑色矩阵或电路形成用的固化性树脂组合物，其特征在于，
相对于所述固化性树脂组合物的总固态成分，(A)环氧烷改性二季戊四醇(甲基)丙烯酸酯的含量为3质量％以上、80质量％以下，(B)粘合剂聚合物的含量为5质量％以上、80质量％以下，(C)聚合引发剂的含量为0.5质量％以上、30质量％以下，以及(D)颜料的含量为5质量％以上、70质量％以下。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| EXSB | Decision made by sipo to initiate substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |