TWI767934B - 著色感光性樹脂組合物、濾色器及具備其之影像顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明涉及著色感光性樹脂組合物、濾色器及具有該濾色器之影像顯示裝置,更詳細言之,其特徵在於,包含由下述化學式1表示之化合物,
Description
本發明涉及著色感光性樹脂組合物、濾色器及具備濾色器之影像顯示裝置。
濾色器在攝像元件、液晶顯示裝置等中廣泛使用,其應用範圍在急速地擴大。在彩色液晶顯示裝置、攝像元件等中使用之濾色器通常藉由如下製造:在形成了黑色矩陣圖案之基板上採用旋塗而均勻地塗佈含有與各色(紅色、綠色及青色)相當之著色劑的著色感光性樹脂組合物後,進行加熱乾燥(以下亦有時稱為預燒成),對形成之塗膜進行曝光、顯影,根據需要進一步進行加熱固化(以下亦有時稱為後燒成),對於各色反覆進行該操作,形成各色之像素。 著色感光性樹脂組合物為含有著色劑而著色之感光性樹脂組合物,可用作用於形成構成濾色器之著色圖案的材料。其中,濾色器係為了內置於彩色液晶顯示裝置中以使顯示影像色彩化而使用之光學元件或者內置於攝像元件中以得到彩色影像而使用之光學元件。 另外,為了彩色液晶顯示器之節電,需要亮度更高之濾色器。一般地,濾色器具有膜厚越薄則亮度越高之傾向。此時,為了確保高度之色再現,必須實現高顏料濃度。但是,由於顏料之高濃度化使抗蝕劑組合物之保存穩定性、塗佈性降低,因此具有充分性能之濾色器的製作變得困難。 為了實現此等,對染料之應用進行研究。但是,與一般採用顏料之情形相比,多數發生可靠性及對比度降低之問題。 韓國公開專利第10-2015-0101934號涉及包含著色劑及聚合性化合物之著色組合物,藉由著色劑包含具有發出螢光之部位及吸收該螢光之部位的聚合物,從而能夠提供耐熱性優異、同時適於形成高對比度著色固化膜之著色組合物。 韓國公開專利第10-2014-0115990號涉及著色組合物,其包含著色劑、黏結劑樹脂及聚合性化合物,該著色劑包含選自二苯并哌喃化合物、多次甲基化合物、香豆素化合物及苝化合物中之至少1種化合物,該著色組合物亦包含過渡金屬化合物,因此能夠提供對於具有高對比度之著色固化膜的形成而言較佳之著色組合物。 但是,就上述先前技術而言,由於過渡金屬、蒽醌特有之顏色,有時亦對亮度及可靠性不利。 先前技術文獻 專利文獻 韓國公開專利第10-2015-0101934號(2015.09.04.JSR株式會社) 韓國公開專利第10-2014-0115990號(2014.10.01.JSR株式會社)
發明要解決之課題
本發明用於解決上述之問題,其目的在於提供著色感光性樹脂組合物,其藉由包含由特定化學式表示之化合物,從而在濾色器及具有濾色器之影像顯示裝置中應用時顯示出高可靠性及高對比度之特性。用於解決課題之手段
用於實現上述目的的本發明之一實施例涉及的著色感光性樹脂組合物,其特徵在於,包含由下述化學式1表示之化合物。 [化學式1] 發明之效果
如上所述,本發明涉及之著色感光性樹脂組合物藉由包含由特定化學式表示之化合物,從而應用於濾色器及具有濾色器之影像顯示裝置中時不會使亮度降低,具有顯示出高可靠性及高對比度特性之效果。 用上述著色感光性樹脂組合物製造之濾色器及包含上述濾色器之影像顯示裝置具有感度優異之效果。
以下對本發明詳細地說明。 <著色感光性樹脂組合物> 本發明涉及之著色感光性樹脂組合物包含由下述化學式1表示之化合物。 此時,就具有下述化學式1之結構的化合物而言,由於幾乎不吸收可見光區域(380~780 nm),因此顯示白色,從而在應用於濾色器及具有濾色器之影像顯示裝置中時,不會產生由於透射光譜之影響導致的亮度降低,同時能夠顯示出高可靠性及高對比度特性。 [化學式1]上述化學式1中, (X+
)由下述化學式2~化學式4表示, n為1~10, (Y)m-
為具有選自鎢、鉬、矽及磷中之至少1個元素及氧原子的陰離子化合物。 在另一態樣中,上述陰離子化合物為含有鎢作為必要元素之雜多酸或同多酸的陰離子的情況下,包含磷鎢酸、矽鎢酸及鎢系同多酸之陰離子,例如可為Keggin型磷鎢酸離子α-[PW12
O40
]3-
、Dawson型磷鎢酸離子α-[P2
W18
O62
]6-
、β-[P2
W18
O62
]6-
、Keggin型矽鎢酸離子α-[SiW12
O40
]4-
、β-[SiW12
O40
]4-
、γ-[SiW12
O40
]4-
、[P2
W17
O61
]10-
、[P2
W15
O56
]12-
、[H2
P2
W12
O48
]12-
、[NaP5
W30
O110
]14-
、α-[SiW9
O34
]10-
、γ-[SiW10
O36
]8-
、α-[SiW11
O39
]8-
、β-[SiW11
O39
]8-
、[W6
O19
]2-
、[W10
O32
]4-
、[WO4
]2-
及其混合物。 [化學式2]上述化學式2中, Z為碳、氮、硫、磷或碘, R1
、R2
、R3
及R4
為氫、鹵素原子、碳數1~30之1價或2價的經取代或未取代之烴基, 或者構成上述烴基之-CH2-
的碳轉換為氧原子、硫原子、胺基或羰基,或者上述烴基中所含之氫原子轉換為鹵素原子、氰基、硝基、羰基、磺酸基、-SO3
M-CO2
M、羥基、甲醯基或胺基,或者包含環氧、丙烯酸酯之反應基團; 可選自可經選自烷基、鹵素、CN、OR16
、SR17
、羰基、磺酸基及NR18
R19
中之一者以上的取代基取代的苯基或芳族烴, R16
、R17
、R18
及R19
為氫、鹵素原子、碳數1~30之1價或2價的烴基, 或者構成上述烴基之-CH2-
的碳轉換為氧原子、硫原子、胺基或羰基,或者上述烴基中所含之氫原子轉換為鹵素原子、氰基、硝基、羰基、磺酸基、-SO3
M-CO2
M、羥基、甲醯基或胺基,或者包含環氧、丙烯酸酯之反應基團; 或者為碳數1~30之烯基,或者包含含有選自鹵素原子、氰基、硝基、羰基、磺酸基、-SO3
M-CO2
M、羥基、甲醯基或胺基中之一者以上的取代基的苯基或芳族烴基, 或者R1
及R4
結合而形成5~7元環之含氮雜環,或者可為環烷基。 n為0~5。 上述化學式2之具體的化合物可如下述所示表示。
上述化學式3中, L為碳或氮, R5
、R6
、R7
、R8
、R9
及R10
為氫、鹵素原子、碳數1~30之1價或2價的經取代或未取代之烴基, 或者構成上述烴基之-CH2-
的碳轉換為氧原子、硫原子、胺基或羰基,或者上述烴基中所含之氫原子轉換為鹵素原子、氰基、硝基、羰基、磺酸基、-SO3
M-CO2
M、羥基、甲醯基或胺基,或者含有環氧、丙烯酸酯之反應基團; 可選自可經選自烷基、鹵素、CN、OR16
、SR17
、羰基、磺酸基及NR18
R19
中之一者以上的取代基取代的苯基或芳族烴, R16
、R17
、R18
及R19
為氫、鹵素原子、碳數1~30之1價或2價的烴基, 或者構成上述烴基之-CH2-
的碳轉換為氧原子、硫原子、胺基或羰基,或者上述烴基中所含之氫原子轉換為鹵素原子、氰基、硝基、羰基、磺酸基、-SO3
M-CO2
M、羥基、甲醯基或胺基,或者含有環氧、丙烯酸酯之反應基團; 或者為碳數1~30之烯基,或者包含含有選自鹵素原子、氰基、硝基、羰基、磺酸基、-SO3
M-CO2
M、羥基、甲醯基或胺基中之一者以上的取代基的苯基或芳族烴基, 或者R6
及R7
結合而形成5~7元環之含氮雜環,或者可為環烷基, n為0~5。 上述化學式3之具體的化合物可如下述表示。 [化學式4]上述化學式4中, L為碳、氮或硫, R11
、R12
、R13
、R14
及R15
為氫、鹵素原子、碳數1~30之1價或2價的經取代或未取代之烴基, 或者構成上述烴基之-CH2-
的碳轉換為氧原子、硫原子、胺基或羰基,或者上述烴基中所含之氫原子轉換為鹵素原子、氰基、硝基、羰基、磺酸基、-SO3
M-CO2
M、羥基、甲醯基或胺基,或者含有環氧、丙烯酸酯之反應基團; 可選自可經選自烷基、鹵素、CN、OR16
、SR17
、羰基、磺酸基及NR18
R19
中之一者以上的取代基取代的苯基或芳族烴, R16
、R17
、R18
及R19
為氫、鹵素原子、碳數1~30之1價或2價的烴基, 或者構成上述烴基之-CH2-
的碳轉換為氧原子、硫原子、胺基或羰基,或者上述烴基中所含之氫原子轉換為鹵素原子、氰基、硝基、羰基、磺酸基、-SO3
M-CO2
M、羥基、甲醯基或胺基,或者含有環氧、丙烯酸酯之反應基團; 或者為碳數1~30之烯基,或者包含含有選自鹵素原子、氰基、硝基、羰基、磺酸基、-SO3
M-CO2
M、羥基、甲醯基或胺基中之一者以上的取代基的苯基或芳族烴基, 或者R14
及R15
結合而形成5~7元環之含氮雜環,或者可為環烷基, n為0~5。 上述化學式4之具體的化合物可如下述表示。 另外,本發明涉及之著色感光性樹脂組合物能夠亦包含著色劑、黏結劑樹脂、光聚合性化合物、光聚合引發劑及溶劑中之一者以上。 上述著色劑包含染料及著色顏料。 上述染料可列舉出在色指數(Colour Index)[The Society of Dyers and Colourists出版]中分類為溶劑(Solvent)、酸性(Acid)、鹼性(Basic)、活性(reactive)、直接(Direct)、分散(Disperse)或還原(Vat)染料之染料等。更具體言之,可列舉出下述色指數(C.I.)序號之染料,但並不限定於此等。 C.I.溶劑黃25、79、81、82、83、89; C.I.酸性黃7、23、25、42、65、76; C.I.活性黃2、76、116; C.I.直接黃4、28、44、86、132; C.I.分散黃54、76; C.I.溶劑橙41、54、56、99; C.I.酸性橙56、74、95、108、149、162; C.I.活性橙16; C.I.直接橙26; C.I.溶劑紅24,49、90、91、118、119、122、124、125、127、130、132、160、218; C.I.酸性紅73、91、92、97、138、151、211、274、289; C.I.酸性紫102; C.I.溶劑綠1、5; C.I.酸性綠3、5、9、25、28; C.I.鹼性綠1; C.I.還原綠1等。 另外,作為上述著色顏料,並無特別限定,能夠使用公知之著色顏料,可列舉出在色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)中分類為顏料之著色顏料。 作為著色顏料,可列舉出C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242,254、255、264、265、269等紅色顏料;C.I.顏料藍15、15:3、15:4、15:6、16、60等青色顏料;C.I.顏料紫1、19、23、29、32,36、38等紫色顏料;C.I.顏料橙13、31、38、41、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料;C.I.顏料綠7、19、21、26、36、58、59等綠色顏料等。作為著色顏料,較佳C.I.顏料藍15、15:3、15:4、15:6、60等青色顏料;C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料;C.I.顏料綠7、36、58、59等綠色顏料,更佳C.I.顏料藍15:3、15:6、C.I.顏料紫23及C.I.顏料綠7、58,進一步較佳C.I.顏料藍15:6及C.I.顏料綠7。藉由包含著色顏料,透射光譜之最優化容易,濾色器之耐光性及耐化學品性變得良好。 對於著色顏料,根據需要,可進行松香處理、使用導入了酸性基團或鹼性基團之顏料衍生物等的表面處理、採用高分子化合物等的對顏料表面之接枝處理、採用硫酸微粒化法等之微粒化處理、或者採用用於將雜質除去之有機溶劑、水等的洗淨處理、離子性雜質的採用離子交換法等之除去處理等。 上述黏結劑樹脂通常在光、熱之作用下具有反應性及鹼溶解性,作為著色材料之分散介質發揮作用。 黏結劑樹脂例如可列舉出含有羧基之單體及可與該單體共聚之其他單體的共聚物等。作為含有羧基之單體,例如可列舉出不飽和單羧酸、不飽和二羧酸、不飽和三羧酸等分子中具有1個以上之羧基的不飽和多元羧酸等不飽和羧酸等。 其中,作為不飽和單羧酸,例如可列舉出丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、α-氯丙烯酸、肉桂酸等。作為不飽和二羧酸,例如可列舉出馬來酸、富馬酸、衣康酸、檸康酸、中康酸等。不飽和多元羧酸可為酸酐,具體言之,可列舉出馬來酸酐、衣康酸酐、檸康酸酐等。 另外,不飽和多元羧酸可為其單(2-甲基丙烯醯氧基烷基)酯,例如可列舉出琥珀酸單(2-丙烯醯氧基乙基)酯、琥珀酸單(2-甲基丙烯醯氧基乙基)酯、鄰苯二甲酸單(2-丙烯醯氧基乙基)酯、鄰苯二甲酸單(2-甲基丙烯醯氧基乙基)酯等。不飽和多元羧酸可為其兩末端二羧基聚合物之單(甲基)丙烯酸酯,例如可列舉出ω-羧基聚己內酯單丙烯酸酯、ω-羧基聚己內酯單甲基丙烯酸酯等。此等含有羧基之單體能夠各自單獨地使用或將2種以上混合使用。作為可與上述含有羧基之單體共聚的其他單體,例如可列舉出苯乙烯、α-甲基苯乙烯、鄰-乙烯基甲苯、間-乙烯基甲苯、對-乙烯基甲苯、對-氯苯乙烯、鄰-甲氧基苯乙烯、間-甲氧基苯乙烯、對-甲氧基苯乙烯、鄰-乙烯基苄基甲基醚、間-乙烯基苄基甲基醚、對-乙烯基苄基甲基醚、鄰-乙烯基苄基縮水甘油基醚、間-乙烯基苄基縮水甘油基醚、對-乙烯基苄基縮水甘油基醚、茚等芳族乙烯基化合物;丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸正丙酯、丙烯酸異丙酯、甲基丙烯酸異丙酯、丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸正丁酯、丙烯酸異丁酯、甲基丙烯酸異丁酯、丙烯酸第二丁酯、甲基丙烯酸第二丁酯、丙烯酸第三丁酯、甲基丙烯酸第三丁酯、丙烯酸2-羥基乙酯、甲基丙烯酸2-羥基乙酯、丙烯酸2-羥基丙酯、甲基丙烯酸2-羥基丙酯、丙烯酸3-羥基丙酯、甲基丙烯酸3-羥基丙酯、丙烯酸2-羥基丁酯、甲基丙烯酸2-羥基丁酯、丙烯酸3-羥基丁酯、甲基丙烯酸3-羥基丁酯、丙烯酸4-羥基丁酯、甲基丙烯酸4-羥基丁酯、丙烯酸烯丙酯、甲基丙烯酸烯丙酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸環己酯、甲基丙烯酸環己酯、丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸苯酯、丙烯酸2-甲氧基乙酯、甲基丙烯酸2-甲氧基乙酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲基丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲氧基二甘醇丙烯酸酯、甲氧基二甘醇甲基丙烯酸酯、甲氧基三甘醇丙烯酸酯、甲氧基三甘醇甲基丙烯酸酯、甲氧基丙二醇丙烯酸酯、甲氧基丙二醇甲基丙烯酸酯、甲氧基二丙二醇丙烯酸酯、甲氧基二丙二醇甲基丙烯酸酯、丙烯酸異冰片酯、甲基丙烯酸異冰片酯、丙烯酸雙環戊二烯酯、甲基丙烯酸雙環戊二烯酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸降冰片酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、甲基丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、甘油單丙烯酸酯、甘油單甲基丙烯酸酯等不飽和羧酸酯類;丙烯酸2-胺基乙酯、甲基丙烯酸2-胺基乙酯、丙烯酸2-二甲基胺基乙酯、甲基丙烯酸2-二甲基胺基乙酯、丙烯酸2-胺基丙酯、甲基丙烯酸2-胺基丙酯、丙烯酸2-二甲基胺基丙酯、甲基丙烯酸2-二甲基胺基丙酯、丙烯酸3-胺基丙酯、甲基丙烯酸3-胺基丙酯、丙烯酸3-二甲基胺基丙酯、甲基丙烯酸3-二甲基胺基丙酯等不飽和羧酸胺基烷基酯類;丙烯酸縮水甘油酯、甲基丙烯酸縮水甘油酯等不飽和羧酸縮水甘油酯類;醋酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等羧酸乙烯酯類;乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚、烯丙基縮水甘油基醚等不飽和醚類;丙烯腈、甲基丙烯腈、α-氯丙烯腈、偏氰基乙烯等乙烯基氰化合物;丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、α-氯丙烯醯胺、N-2-羥基乙基丙烯醯胺、N-2-羥基乙基甲基丙烯醯胺等不飽和醯胺類;馬來醯亞胺、苄基馬來醯亞胺、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺等不飽和醯亞胺類;1,3-丁二烯、異戊二烯、氯丁二烯等脂族共軛二烯類;及在聚苯乙烯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸正丁酯、聚甲基丙烯酸正丁酯、聚矽氧烷的聚合物分子鏈的末端具有單丙烯醯基或單甲基丙烯醯基的大分子單體類等。此等單體能夠各自單獨地使用或將2種以上混合使用。特定言之,作為可與上述含有羧基之單體共聚的其他單體,具有降冰片基骨架之單體、具有金剛烷骨架之單體、具有松香骨架之單體等大體積性單體具有降低相對介電常數值之傾向,因此較佳。 作為本發明之黏結劑樹脂,酸值較佳20~200 (KOH mg/g)之範圍。若酸值在上述範圍內,顯影液中之溶解性提高,非露出部容易溶解,感度增加,其結果露出部之圖案在顯影時殘留,改善殘膜率(film remaining ratio),因此較佳。其中,酸值為用將丙烯酸系聚合物1g中和所需的氫氧化鉀之量(mg)測定的值,通常能夠藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。 另外,較佳採用凝膠滲透色譜(GPC;以四氫呋喃作為溶出溶劑)測定之聚苯乙烯換算重均分子量(以下簡稱為「重均分子量」)為3000~200000、較佳為5000~100000的黏結劑樹脂。若分子量在上述範圍內,則塗佈膜之硬度提高,殘膜率高,顯影液中之非露出部的溶解性優異,具有分辨率提高之傾向而較佳。 黏結劑樹脂之分子量分佈[重均分子量(Mw)/數均分子量(Mn)]較佳為1.5~6.0,更佳為1.8~4.0。分子量分佈[重均分子量(Mw)/數均分子量(Mn)]為上述範圍以內的情況下,顯影性優異。 就本發明之黏結劑樹脂的含量而言,相對於著色感光性樹脂組合物中之固體成分總重量%,較佳含有1~60重量%。就黏結劑樹脂之含量而言,若在上述之範圍內,則在顯影液中之溶解性充分,因此在非像素部分之基板上不產生顯影殘渣,顯影時不發生曝光部之像素部分的膜減少,因此具有非像素部分之脫落性良好的傾向。 上述光聚合性化合物為在光及後述之光聚合引發劑的作用下能夠聚合的化合物,可列舉出單官能單體、2官能單體、其他多官能單體等。 作為單官能單體之具體例,可列舉出壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等。 作為2官能單體之具體例,可列舉出1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A的雙(丙烯醯氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。 作為其他多官能單體之具體例,可列舉出三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。此等中,較佳使用2官能以上之多官能單體。 相對於著色感光性樹脂組合物中之固體成分總重量%,上述光聚合性化合物較佳以5~50重量%含有,更佳以7~45重量%含有。就光聚合性化合物之含量而言,若在上述範圍以內,則像素部之強度、平滑性可變得良好。 對上述光聚合引發劑並無限制,為選自三嗪系化合物、苯乙酮系化合物、聯咪唑系化合物及肟化合物中之1種以上的化合物。含有上述光聚合引發劑之感光性樹脂組合物為高感度,則就使用該組合物形成之像素而言,其像素部之強度、圖案性變得良好。 另外,若在光聚合引發劑中且用光聚合引發輔助劑,則含有其之感光性樹脂組合物進一步成為高感度,使用該組合物形成濾色器時之生產率提高,因此較佳。 作為三嗪系化合物,可列舉出例如2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等。 作為苯乙酮系化合物,例如可列舉出二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苯偶醯二甲基縮酮、2-羥基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]-2-甲基丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-嗎啉代丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉代苯基)丁烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙烷-1-酮的低聚物等。 作為聯咪唑化合物,可列舉出例如2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑、4,4',5,5'位置之苯基經烷氧羰基取代的咪唑化合物等。此等中,較佳使用2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑。 另外,在不損害本發明之效果的程度上,亦能夠進一步包含在該領域中通常使用之其他光聚合引發劑等。作為其他光聚合引發劑,例如可列舉出苯偶姻系化合物、二苯甲酮系化合物、噻噸酮系化合物、蒽系化合物等。此等光聚合引發劑能夠各自單獨地使用或者將二種以上組合使用。 作為苯偶姻系化合物,例如可列舉出苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻異丙基醚、苯偶姻異丁基醚等。作為二苯甲酮系化合物,例如可列舉出二苯甲酮、0-苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚、3,3',4,4'-四(第三-丁基過氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮、4,4'-二(N,N'-二甲基胺基)-二苯甲酮等。作為噻噸酮系化合物,例如可列舉出2-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮等。作為蒽系化合物,例如可列舉出9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽等。此外,可列舉出2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、苯偶醯、9,10-菲醌、樟腦醌、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等作為其他之光聚合引發劑。 另外,作為在本發明中能夠與光聚合引發劑組合使用的光聚合引發輔助劑,可較佳使用選自胺化合物、羧酸化合物等中之1種以上的化合物。 作為光聚合引發輔助劑中之胺化合物的具體例,可列舉出三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺等脂族胺化合物、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱:米蚩酮)、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮等芳族胺化合物。作為胺化合物,較佳使用芳族胺化合物。 作為羧酸化合物,例如可列舉出苯硫基乙酸、甲基苯硫基乙酸、乙基苯硫基乙酸、甲基乙基苯硫基乙酸、二甲基苯硫基乙酸、甲氧基苯硫基乙酸、二甲氧基苯硫基乙酸、氯苯硫基乙酸、二氯苯硫基乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧基乙酸、萘硫基乙酸、N-萘基甘胺酸、萘氧基乙酸等芳族雜乙酸類。 本發明之感光性樹脂組合物中,就光聚合引發劑之含量而言,在感光性樹脂組合物中,相對於固體成分總重量%,較佳含有0.1~20重量%,更佳含有1~10重量%。就上述光聚合引發劑之使用量而言,在上述之範圍內的情況下使感光性樹脂組合物高感度化,使像素部之強度、其像素部表面之平滑性優異。 另外,就光聚合引發輔助劑之使用量而言,以上述之基準計,較佳含有0.1~20重量%,更佳含有1~10重量%。就上述光聚合引發輔助劑之使用量而言,若在上述範圍內,則感光性樹脂組合物之感度效率性進一步提高,使用該組合物形成之濾色器的生產率可提高。 對上述溶劑並無特別限制,能夠使用在著色感光性樹脂組合物之領域中使用的各種有機溶劑。 作為具體之例子,可列舉出乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丙基醚、乙二醇單丁基醚等乙二醇單烷基醚類、二甘醇二甲基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇二丙基醚、二甘醇二丁基醚等二甘醇二烷基醚類、甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯等乙二醇烷基醚乙酸酯類、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、乙酸甲氧基丁酯及乙酸甲氧基戊酯等亞烷基二醇烷基醚乙酸酯類、苯、甲苯、二甲苯、均三甲基苯等芳族烴類、甲乙酮、丙酮、甲基戊基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮類、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、甘油等醇類、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯等酯類、γ-丁內酯等環狀酯類等。 就上述的溶劑而言,從塗佈性及乾燥性之態樣出發,較佳地,可列舉出上述溶劑中沸點為100~200℃之有機溶劑,更佳地,可列舉出亞烷基二醇烷基醚乙酸酯類、酮類、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯等酯類,進一步較佳地,可列舉出丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、環己酮、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯等。此等溶劑能夠各自單獨地使用或者將二種以上混合使用。 就本發明之著色感光性樹脂組合物中的溶劑之含量而言,相對於著色感光性樹脂組合物總重量%,較佳含有60~90重量%,更佳含有70~85重量%。就上述溶劑之含量而言,在上述範圍以內的情況下,用輥塗機、旋塗機、狹縫及旋轉塗佈機、狹縫塗佈機(亦有時稱為模壓塗佈機)、噴墨等塗佈裝置塗佈時塗佈性可變得良好。 本發明之著色感光性樹脂組合物可進一步包含抗氧化劑,其可使用1種或者使用2種以上。 此等抗氧化劑能夠使用選自苯并三唑系光穩定劑、三嗪系光穩定劑、二苯甲酮系、Hals光穩定劑及其組合中之一者,但並不限於此。 <濾色器> 本發明提供包含用上述著色感光性樹脂組合物製造之著色圖案的濾色器。即,本發明包含利用上述著色感光性樹脂組合物製造之濾色器。本發明之濾色器包含基板及在上述基板上用本發明之著色感光性樹脂組合物製造的著色圖案。上述基板為透明之材質,為了濾色器之穩定性,能夠使用具有足夠之強度及支持力的原料。較佳地,能夠使用化學穩定性優異、強度高之玻璃。在各著色圖案之間可進一步形成隔壁,亦有時附加黑色矩陣。 上述濾色器之製造方法能夠利用該領域中公知之通常的方法。 <影像顯示裝置> 另外,本發明提供包含上述濾色器之影像顯示裝置。作為上述影像顯示裝置之具體例,可列舉出液晶顯示器(液晶顯示裝置;LCD)、有機EL顯示器(有機EL顯示裝置)、液晶投影儀、遊戲機用顯示裝置、移動電話等便攜終端用顯示裝置、數碼相機用顯示裝置、汽車導航用顯示裝置等顯示裝置等,但並不限定於此。 本發明之影像顯示裝置除了具備上述濾色器以外,可採用本發明之技術領域中通常公知的方法製造。 以下藉由實施例對本發明更詳細地說明。但是,下述之實施例用於對本發明更具體地說明,本發明之範圍並不受下述之實施例限定。本領域技術人員可對下述之實施例在本發明之範圍內適當地修正、改變。另外,以下表示含量之「%」及「份」只要無特別說明,則為重量基準。合成例 1
在十二烷基吡啶鎓氯化物(Dodecylpuridinium chloride) 2 g中添加甲醇30 g,在使其完全溶解之溶液中緩慢地滴入使磷鎢酸水合物(Phosphotungstic acid hydrate) (Aldrich,P4006) 6 g溶解於水25 g中之溶液。滴入後在25~50℃下攪拌4小時後,將沈澱物過濾且用水洗淨。過濾後用50℃的真空烘箱乾燥12小時,得到8.5 g下述化學式A-1。(參照Eur.J.Inorg.Chem.2014, 21-35合成。) [化學式A-1] 合成例 2
代替十二烷基吡啶鎓氯化物(Dodecylpuridinium chloride)而使用氫氧化四丙基銨(Tetrapropylammonium Hydroxide) (TCI,製品序號T0171),採用與合成例1相同之方法得到7.3g化學式A-2。 [化學式A-2] 合成例 3 :鹼可溶性樹脂 B 合成
在具備攪拌器、溫度計、回流冷凝管、滴液漏斗及氮導入管之燒瓶中投入丙二醇單甲基醚乙酸酯100 g、丙二醇單甲基醚100 g,將燒瓶內之氣氛由空氣變為氮氣後,投入偶氮二異丁腈8.2 g、三環癸烷骨架之單甲基丙烯酸酯(日立化成(株)製造FA-513M) 3.1 g、丙烯酸2-乙基己酯55.2 g、4-甲基苯乙烯5.9 g、甲基丙烯酸縮水甘油酯85.2 g、正十二烷硫醇6.0 g。隨後,邊攪拌邊使反應液之溫度上升至80℃,反應4小時。 將反應液之溫度降低至常溫,將燒瓶之氣氛從氮氣置換為空氣後,歷時2小時從滴液漏斗將三乙胺0.2 g、4-甲氧基苯酚0.1 g、丙烯酸43.2 g與丙二醇單甲基醚乙酸酯136 g一起滴入後,在100℃下反應6小時。之後將反應液之溫度降低至常溫,投入琥珀酸酐6.0 g,在80℃下反應6小時。 如此合成之鹼可溶性樹脂的固體成分的酸值為36.2 mg KOH/g,採用GPC測定之重均分子量Mw為約7540,Tg為-12℃。 對於上述鹼可溶性樹脂之重均分子量(Mw)及數均分子量(Mn)的測定,利用GPC法在以下之條件下進行,將此時得到的重均分子量及數均分子量之比作為分子量分佈(Mw/Mn)。 裝置:HLC-8120GPC (東曹(株)製造) 柱:TSK-GELG4000HXL+TSK-GELG2000HXL (串聯連接) 柱溫度:40℃ 移動床溶劑:四氫呋喃 流速:1.0ml/分 注入量:50μl 檢測器:RI 測定試樣濃度:0.6重量% (溶劑=四氫呋喃) 校正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-1、A-2500、A-500 (東曹(株)製造)實施例 1~3 及比較例 1 :著色感光性樹脂組合物之製造
[表1] 濾色器 ( 玻璃基板 ) 製造例
利用上述實施例1~3、比較例1中製造之著色感光性樹脂組合物製造濾色器。即,採用旋塗法將上述各個著色感光性樹脂組合物在玻璃基板上塗佈後,放置在加熱板上,在100℃之溫度下維持3分鐘,形成薄膜。隨後,在上述薄膜上載置具有使透射率在1~100%之範圍內階梯狀變化的圖案及1 μm~50 μm之線/間隙圖案的試驗光遮罩,使與試驗光遮罩之間隔為100 μm,照射紫外線。此時,對於紫外線之光源,使用含有全部g、h、i線的1 KW之高壓汞燈,以100 mJ/cm2
之照度照射,沒有使用特別光學濾波器。將上述照射了紫外線之薄膜在pH 10.5之KOH水溶液顯影溶液中浸漬2分鐘,顯影。使用蒸餾水將覆蓋了薄膜之玻璃板洗淨後,吹送氮氣,乾燥,用220℃之加熱烘箱加熱1小時,製造濾色器。上述製造之濾色器的膜厚為2.0 μm。 1.顏料分散體之增黏率 測定上述實施例1~3、比較例1中製造後即刻的各顏料分散體之初期黏度(運動黏度) A (mPa・s)。 接下來,將實施例1~3及比較例1之各顏料分散體在25℃之環境下從製造後即刻開始放置1天後,測定各顏料分散體的放置後之黏度(運動黏度) B (mPa・s)。顏料分散體之黏度(運動黏度)的測定按照JIS Z8809、使用E型黏度計(商品名:RE-01、ドンギ產業(株)製品)在25度之環境下進行。增黏率根據下式算出。 增黏率=(放置後黏度B)/(初期黏度A)。 將結果示於下述之表2中,實施例1~3之初期黏度用將比較例1之顏料分散體的初期黏度作為標準(100)時的相對值表示,將其結果示於表2中。 2.亮度(Y)之測定 如下所述測定上述得到的上述實施例1~3、比較例1之著色玻璃板的亮度(Y)。將著色玻璃板設置於分光測色計(商品名:CM-3700d、コニカミノルタセンシング(株)製品),測定C光源2度(°)下之X、Y、Z座標軸處的透過色度。採用此時之Y值作為亮度(Y)。將結果示於下述之表2中。 下述之表2中實施例1~3的亮度值用將使用比較例1之顏料分散體得到之著色玻璃板的亮度作為標準(100)時的相對值表示,將其結果示於表2中。 3.對比度之測定 使用對比度測定裝置測定實施例1~3及比較例1的後烘焙後之著色玻璃板(濾色器)的對比度。對比度測定裝置由色彩亮度計(商品名:LS-100、コニカミノルタセンシング(株)製品)、燈(商品名:HF-SL-100WLCG、ジョントン產業(株)製品)及偏光板(商品名:POLAX-38S、(株)ルケオ製品)構成。 在背光上設置偏光板以致偏光板(POLAX-38S)與著色玻璃板之間隔成為1 mm。 在其上部設置可旋轉之偏光板。確認背光之亮度充分地穩定後,將在上部設置的可旋轉之偏光板調節至正交尼科耳之位置,測定著色玻璃板之亮度,隨後,使其旋轉90度,在平行之位置測定著色玻璃板之亮度。求出兩者之比(%)作為對比度。 將結果示於下述之表2中,實施例1~3之對比度值表示為將使用比較例1之顏料分散體得到之著色玻璃板的對比度作為標準(100)時的相對值,將其結果示於表2中。 4.耐熱性測定 耐熱性藉由測定在230℃下加熱120分鐘後之色變化值(△Eab)來評價。△Eab為採用根據CIE 1976 (L*
、a*
、b*
)空間表色系的下述之彩度公式求出的值。將其結果示於表2中。(日本色彩學會編新編色彩科學手冊(昭和60年)第266頁)。 △E*
ab={(△L*
)2
+(△a*
)2
+(△b*
)2
}1/2
[耐熱性評價標準] ○:△E*
ab值:3以下 △:△E*
ab值:3~10以下 ×:△E*
ab值:超過10 [表2]
如上述表2中所示,能夠確認按照本發明將上述組合物混合之實施例1~3之著色感光性樹脂組合物能夠提供耐熱性及高對比度之濾色器。
Claims (5)
- 如請求項1之著色感光性樹脂組合物,其特徵在於,該著色感光性樹脂組合物亦包含著色劑、黏結劑樹脂、光聚合性化合物、光聚合引發劑及溶劑中之一者以上。
- 如請求項1之著色感光性樹脂組合物,其特徵在於,該著色感光性樹脂組合物亦包含抗氧化劑。
- 一種濾色器,其特徵在於:其係利用如請求項1至3中任一項之著色 感光性樹脂組合物製造。
- 一種影像顯示裝置,其特徵在於:其包含如請求項4之濾色器。
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