JP5355069B2 - 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 - Google Patents
着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5355069B2 JP5355069B2 JP2008330682A JP2008330682A JP5355069B2 JP 5355069 B2 JP5355069 B2 JP 5355069B2 JP 2008330682 A JP2008330682 A JP 2008330682A JP 2008330682 A JP2008330682 A JP 2008330682A JP 5355069 B2 JP5355069 B2 JP 5355069B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- curable composition
- colored curable
- polymerizable
- polymerizable compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 111
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 title claims description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 126
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 51
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims abstract description 29
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- -1 methacryloyl group Chemical group 0.000 claims description 53
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 46
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 23
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 20
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 18
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 18
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 46
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 38
- QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC=NC=N1 QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 22
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 6
- 229940117841 methacrylic acid copolymer Drugs 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 6
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 4
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 4
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 3
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 3
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 3
- KJGPMAHVCDFRBN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroanthracene-9,10-dione Chemical compound ClC1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3C(=O)C2=C1 KJGPMAHVCDFRBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFQFFNWLTHFJOZ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C=C3OCOC3=CC=2)=N1 BFQFFNWLTHFJOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVZCOQQFPCMIPO-UHFFFAOYSA-N 2-Methoxyxanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(OC)=CC=C3OC2=C1 DVZCOQQFPCMIPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTVAPTQIJMLNKJ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-10h-anthracen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Br)=CC=C3CC2=C1 PTVAPTQIJMLNKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBPGISZOPGTNMV-UHFFFAOYSA-N 2-chlorofluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3C2=C1 RBPGISZOPGTNMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHTIRPSWNPNDDC-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-10h-anthracen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3CC2=C1 JHTIRPSWNPNDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXXOMIPLRDTZCC-UHFFFAOYSA-N 2-methylfluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3C2=C1 KXXOMIPLRDTZCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C(=O)C2=C1 YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 7-benzo[a]phenalenone Chemical compound C1=CC(C(=O)C=2C3=CC=CC=2)=C2C3=CC=CC2=C1 HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940076442 9,10-anthraquinone Drugs 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 2
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- VYMSWGOFSKMMCE-UHFFFAOYSA-N 10-butyl-2-chloroacridin-9-one Chemical compound ClC1=CC=C2N(CCCC)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 VYMSWGOFSKMMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNIPJYFZGXJSDD-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-triphenyl-1h-imidazole Chemical class C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)N1 RNIPJYFZGXJSDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZZJTWAHFMBFSX-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QZZJTWAHFMBFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRBKTPNSKOSBLV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound COC1=CC=C2C=CC=CC2=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 VRBKTPNSKOSBLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNZJWOOLGPPUKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethenyl)-5-(trichloromethyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound O1C(C(Cl)(Cl)Cl)=NN=C1C=CC1=CC=CC=C1 NNZJWOOLGPPUKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCNZMIBVNTUVMD-UHFFFAOYSA-N 2-(4,7-dimethoxynaphthalen-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C12=CC(OC)=CC=C2C(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 MCNZMIBVNTUVMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORXBVLDMEZLJSC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-butoxynaphthalen-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OCCCC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 ORXBVLDMEZLJSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYJIVQXBJGQLCK-UHFFFAOYSA-N 2-(5-methoxynaphthalen-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=CC2=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 WYJIVQXBJGQLCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRRFIKKURRZFKP-UHFFFAOYSA-N 2-(6-ethoxynaphthalen-2-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC2=CC(OCC)=CC=C2C=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 IRRFIKKURRZFKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQIBPYPSGLSJFU-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methoxy-5-methylnaphthalen-2-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC2=C(C)C(OC)=CC=C2C=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 KQIBPYPSGLSJFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCNPOZMLKGDJGP-QPJJXVBHSA-N 2-[(e)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1\C=C\C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 MCNPOZMLKGDJGP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- JENKIIWNWASCFW-VOTSOKGWSA-N 2-[(e)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1\C=C\C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 JENKIIWNWASCFW-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- JIKJXWFVPDDJNU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-5-(trichloromethyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C=CC1=NN=C(C(Cl)(Cl)Cl)O1 JIKJXWFVPDDJNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVJFDEJJZXZOJH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-butoxyethyl)naphthalen-1-yl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(CCOCCCC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 XVJFDEJJZXZOJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBFVAHHLOQOFHL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-ethoxyethyl)naphthalen-1-yl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(CCOCC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 NBFVAHHLOQOFHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLQUQTXMEISFED-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methoxyethyl)naphthalen-1-yl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(CCOC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 SLQUQTXMEISFED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXJXDPDHNAYULH-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-4-morpholin-4-yl-1-phenylbutan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(C(=O)C=1C=CC=CC=1)(N(C)C)CCN1CCOCC1 RXJXDPDHNAYULH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWHLGVNXPKATCT-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(OCC)=CC=C3OC2=C1 HWHLGVNXPKATCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIUOAAUFVBZQPM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=NC=NC=N1 YIUOAAUFVBZQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHSVIYYROIHDN-UHFFFAOYSA-N 2-methylxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3OC2=C1 UWHSVIYYROIHDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTEVZRQIBGJEHG-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=N1 ZTEVZRQIBGJEHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical class C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEHOVWPIGREOPO-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-2-[2-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoinden-2-yl)quinolin-8-yl]isoindole-1,3-dione Chemical compound O=C1C(C(=C(Cl)C(Cl)=C2Cl)Cl)=C2C(=O)N1C(C1=N2)=CC=CC1=CC=C2C1C(=O)C2=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C2C1=O ZEHOVWPIGREOPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBNIYPOGDJUMEM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-6-(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C=CC1=NC(N)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 VBNIYPOGDJUMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYIQTCFBZCGPLD-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[5-(trichloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethenyl]benzonitrile Chemical compound O1C(C(Cl)(Cl)Cl)=NN=C1C=CC1=CC=C(C#N)C=C1 LYIQTCFBZCGPLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQTORSSHAAZKLL-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-2-chloro-n,n-bis(2-chloroethyl)aniline Chemical compound C1=C(Cl)C(N(CCCl)CCCl)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 AQTORSSHAAZKLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPRZYUDAGNHLOH-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-n,n-bis(2-chloroethyl)aniline Chemical compound C1=CC(N(CCCl)CCCl)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 HPRZYUDAGNHLOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMGUTCMQQXOLTP-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-n,n-diphenylaniline Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 IMGUTCMQQXOLTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- CGLVZFOCZLHKOH-UHFFFAOYSA-N 8,18-dichloro-5,15-diethyl-5,15-dihydrodiindolo(3,2-b:3',2'-m)triphenodioxazine Chemical compound CCN1C2=CC=CC=C2C2=C1C=C1OC3=C(Cl)C4=NC(C=C5C6=CC=CC=C6N(C5=C5)CC)=C5OC4=C(Cl)C3=NC1=C2 CGLVZFOCZLHKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N Acridone Natural products C1=C(O)C=C2N(C)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1O GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 102100033806 Alpha-protein kinase 3 Human genes 0.000 description 1
- 101710082399 Alpha-protein kinase 3 Proteins 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISQNMCQOKXOPLY-UHFFFAOYSA-N ClCCC=1C(=C(C=CC1)C1=NC(=NC(=N1)C(Cl)(Cl)Cl)C(Cl)(Cl)Cl)N Chemical compound ClCCC=1C(=C(C=CC1)C1=NC(=NC(=N1)C(Cl)(Cl)Cl)C(Cl)(Cl)Cl)N ISQNMCQOKXOPLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100464868 Homo sapiens PPIL1 gene Proteins 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038802 Peptidyl-prolyl cis-trans isomerase-like 1 Human genes 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002433 Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer Polymers 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOCXTTRLSIDGPS-FVDSYPCUSA-N [(z)-[1-oxo-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octan-2-ylidene]amino] benzoate Chemical compound C=1C=C(SC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C(/CCCCCC)=N\OC(=O)C1=CC=CC=C1 LOCXTTRLSIDGPS-FVDSYPCUSA-N 0.000 description 1
- IDLJKTNBZKSHIY-UHFFFAOYSA-N [4-(diethylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 IDLJKTNBZKSHIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEUGBYXJXMVRFO-UHFFFAOYSA-N [4-(dimethylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 BEUGBYXJXMVRFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- JGFLAAWSLCPCDY-UHFFFAOYSA-N benzene;cyclopenta-1,3-diene;iron Chemical class [Fe].C1C=CC=C1.C1=CC=CC=C1 JGFLAAWSLCPCDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 229910002090 carbon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000000332 coumarinyl group Chemical class O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVWQEEVWNJYISL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[3-[4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-n-(2-ethoxy-2-oxoethyl)anilino]acetate Chemical compound CCOC(=O)CN(CC(=O)OCC)C1=CC=CC(C=2N=C(N=C(N=2)C(Cl)(Cl)Cl)C(Cl)(Cl)Cl)=C1 CVWQEEVWNJYISL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUIGCNOBIDGFMP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-[4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-n-(2-ethoxy-2-oxoethyl)anilino]acetate Chemical compound C1=CC(N(CC(=O)OCC)CC(=O)OCC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QUIGCNOBIDGFMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 229940110337 pigment blue 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 1
- 239000001057 purple pigment Substances 0.000 description 1
- GZTPJDLYPMPRDF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-c]pyrazole Chemical compound N1=NC2=CC=NC2=C1 GZTPJDLYPMPRDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/201—Filters in the form of arrays
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0047—Photosensitive materials characterised by additives for obtaining a metallic or ceramic pattern, e.g. by firing
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
- G03F7/2014—Contact or film exposure of light sensitive plates such as lithographic plates or circuit boards, e.g. in a vacuum frame
- G03F7/2016—Contact mask being integral part of the photosensitive element and subject to destructive removal during post-exposure processing
- G03F7/202—Masking pattern being obtained by thermal means, e.g. laser ablation
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Description
カラーフィルタは、一般に、支持体上に着色硬化性組成物を用いて着色パターンを形成することにより作製される。
着色パターンの微細化に伴い、着色パターン端部の荒れ(impreciseness)や、未露光部の現像残渣が以前より問題となっている。
また、薄層化されたカラーフィルタは、従来のカラーフィルタと同等の分光感度を得るためには、着色硬化性組成物中の着色剤の組成比を増加させざるを得ない。しかし、その際、着色剤以外の成分(フォトリソ性能に寄与する成分)は相対的に減少することとなる。
従って、フォトリソ性能に寄与する成分が相対的に減少しても従来通りのフォトリソ性能を維持し得る着色硬化性組成物を開発する必要性が生じている。
従って、広いDOF(Depth of Focus)マージン(即ち、深い焦点深度)を有する着色硬化性組成物を開発する必要性が生じている。
即ち、本発明の目的は、広いDOFマージン(深い焦点深度)を有する着色硬化性組成物を提供することにある。
また、本発明は、現像残渣の発生やパターン周辺の荒れの発生が抑制されたカラーフィルタ及びその製造方法を提供することにある。
また、本発明は、色再現性に優れた固体撮像素子を提供することにある。
<1>着色剤と、炭素数2以上のアルキレンオキシ基を有する重合性化合物と、炭素数2以上のアルキレンオキシ基を有しない重合性化合物と、を含み、前記炭素数2以上のアルキレンオキシ基を有する重合性化合物と前記炭素数2以上のアルキレンオキシ基を有しない重合性化合物の、合計の重合性基数が質量平均で3以上12以下であり、合計の炭素数2以上のアルキレンオキシ基数が質量平均で8.4以上10.0以下である着色硬化性組成物である。
一般式(i)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は3個又は4個であり、mは、各々独立に0〜10の整数を表し、各mの合計は1〜40の整数である。
一般式(ii)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は5個又は6個であり、nは、各々独立に0〜10の整数を表し、各nの合計は1〜60の整数である。
〔一般式(iii)及び(iv)中、Zは、各々独立に、アクリロイル基、メタクリロイル基、水素原子、又はカルボキシル基を表す。
一般式(iii)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計数は3個又は4個である。また、一般式(iv)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計数は5個又は6個である。〕
<4> さらに、光重合開始剤を含み、前記光重合開始剤がオキシム系化合物である<1>〜<3>のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物である。
<5> 着色剤と、炭素数2以上のアルキレンオキシ基を有する重合性化合物を含む2種以上の重合性化合物と、光重合開始剤と、を含み、前記2種以上の重合性化合物の、合計の重合性基数が質量平均で4.5以上であり、合計の炭素数2以上のアルキレンオキシ基数が質量平均で2.0以上10.0以下であり、且つ、前記光重合開始剤が2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオンである着色硬化性組成物である。
<6> 前記2種以上の重合性化合物が、さらに炭素数2以上のアルキレンオキシ基を有しない重合性化合物を含む<5>に記載の着色硬化性組成物。
<7> 前記着色剤の含有量が、全固形分に対し30質量%以上である<1>〜<6>のいずれか1つに記載の着色硬化性組成物である。
<10> <9>に記載のカラーフィルタを備えた固体撮像素子である。
また、本発明によれば、現像残渣の発生やパターン周辺の荒れの発生が抑制されたカラーフィルタ及びその製造方法を提供することができる。
また、本発明によれば、色再現性に優れた固体撮像素子を提供することができる。
本発明の着色硬化性組成物は、着色剤と、炭素数2以上のアルキレンオキシ基を有する重合性化合物と、炭素数2以上のアルキレンオキシ基を有しない重合性化合物と、を含み、前記炭素数2以上のアルキレンオキシ基を有する重合性化合物と前記炭素数2以上のアルキレンオキシ基を有しない重合性化合物の、合計の重合性基数が質量平均で5.3以上12以下であり、合計の炭素数2以上のアルキレンオキシ基数が質量平均で8.4以上10.0以下である。
また、本発明の着色硬化性組成物の別の態様は、着色剤と、炭素数2以上のアルキレンオキシ基を有する重合性化合物を含む2種以上の重合性化合物と、光重合開始剤と、を含み、前記2種以上の重合性化合物の、合計の重合性基数が質量平均で4.5以上であり、合計の炭素数2以上のアルキレンオキシ基数が質量平均で2.0以上10.0以下であり、且つ、前記光重合開始剤が2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオンである。
また、重合性化合物を2種以上用いた場合であっても、重合性基数が質量平均で4.5未満であると、感度が不足して硬化部の残膜率が低下し、その結果、DOFマージンが狭くなる傾向がある。
また、重合性化合物を2種以上用いた場合であっても、炭素数2以上のアルキレンオキシ基数が質量平均で2.0未満であると、非硬化部の現像液溶解性が低下し、その結果、DOFマージンが狭くなる傾向がある。
また、重合性化合物を2種以上用いた場合であっても、炭素数2以上のアルキレンオキシ基数が質量平均で10.0を超えると、硬化部の現像液溶解性が高くなり、硬化部の残膜率が低下し、その結果、DOFマージンが狭くなる傾向がある。
DOFマージンが狭くなる傾向は、特に、着色硬化性組成物中の着色剤の含有率が高い場合、形成する着色パターンの膜厚が薄い場合、又は、着色パターンのサイズが小さい場合により顕著に現れる。
なお、DOFマージンは広いほど好ましいが、具体的な値としては、0.5μm以上が好ましく、0.7μm以上がより好ましく、0.9μm以上が特に好ましい。
なお、本明細書中において、(メタ)アクリロイル基はアクリロイル基又はメタクリロイル基を表し、(メタ)アクリレートはアクリレート又はメタクリレートを表し、(メタ)アクリルはアクリル又はメタクリルを表す。
また、本発明において、2種以上の重合性化合物の、質量平均での炭素数2以上のアルキレンオキシ基数は、各重合性化合物それぞれが持つ「炭素数2以上のアルキレンオキシ基」の数と、着色硬化性組成物中における各重合性化合物それぞれの質量と、に基づいて算出された質量平均値を指す。
JAVE=(J1・W1+J2・W2・・・+Jn・Wn)/(W1+W2・・・+Wn)
AAVE=(A1・W1+A2・W2・・・+An・Wn)/(W1+W2・・・+Wn)
また、質量平均での重合性基の数の上限値としては、分子サイズが大きくなることによる架橋密度の低下をより効果的に抑制する観点から12が好ましい
<重合性化合物>
本発明の着色硬化性組成物は2種以上の重合性化合物を含有する。
2種以上の重合性化合物は、炭素数2以上のアルキレンオキシ基を有する重合性化合物を少なくとも1種含み、かつ、2種以上の重合性化合物の重合性基数が質量平均で4.5以上であり、炭素数2以上のアルキレンオキシ基数が質量平均で2.0以上10.0以下となるように選択すれば特に限定はない。
即ち、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、等の単官能のアクリレートやメタアクリレート;ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオール(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(アクリロイルオキシプロピル)エーテル、トリ(アクリロイロキシエチル)イソシアヌレート、グリセリンやトリメチロールエタン等の多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後(メタ)アクリレート化したもの;特公昭48−41708号、特公昭50−6034号、特開昭51−37193号各公報に記載されているようなウレタンアクリレート類;特開昭48−64183号、特公昭49−43191号、特公昭52−30490号各公報に記載されているポリエステルアクリレート類;エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸の反応生成物であるエポキシアクリレート類等の多官能のアクリレートやメタアクリレート、である。更に、日本接着協会誌Vol.20、No.7、300〜308頁に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているものも使用できる。
本発明の着色硬化性組成物は、「炭素数2以上のアルキレンオキシ基を有する重合性化合物」の少なくとも1種を含有する。
このような重合性化合物を含有しない場合(例えば、多官能重合性化合物のみを含有する場合)は、非硬化部の現像性が不足し、DOFマージンが低下する傾向がある。
本発明における「炭素数2以上のアルキレンオキシ基を有する重合性化合物」としては特に限定はないが、例えば、下記一般式(i)又は(ii)で表される化合物の群から選択される少なくとも1種であることも好ましい。
一般式(i)及び(ii)中、Xは、各々独立に、アクリロイル基、メタクリロイル基、水素原子、又はカルボキシル基を表す。
一般式(ii)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は5個又は6個であり、nは、各々独立に0〜10の整数を表し、各nの合計は1〜60の整数である。
一般式(ii)中、nは、0〜6の整数が好ましく、0〜4の整数がより好ましい。また、各nの合計は、3〜60の整数が好ましく、3〜24の整数がより好ましく、6〜12の整数が特に好ましい。
また、一般式(i)又は一般式(ii)中の−((CH2)yCH2O)−又は−((CH2)yCH(CH3)O)−は、酸素原子側の末端がXに結合する形態が好ましい。
具体的には、下記式(a)〜(f)で表される化合物(以下、「例示化合物(a)〜(f)」ともいう)が挙げられ、中でも、例示化合物(a)、(b)、(e)、(f)が好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、重合性基を有し炭素数2以上のアルキレンオキシ基を有しない重合性化合物の少なくとも1種を含有することが好ましい。
このような重合性化合物を含有することにより、現像液に対する硬化部の溶解性が高くなる現象や線幅感度が低下する現象をより効果的に抑制できる。
上記重合性化合物における重合性基の数は、2以上が好ましく、3以上がより好ましい。
前記「重合性基を有し炭素数2以上のアルキレンオキシ基を有しない重合性化合物」としては特に限定はないが、例えば、単官能のアクリレートやメタアクリレート(例えば、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、等)、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、などを用いることができる。
また、「重合性基を有し炭素数2以上のアルキレンオキシ基を有しない重合性化合物」としては、下記一般式(iii)又は一般式(iv)で表される化合物も好適に用いることができる。
一般式(iii)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計数は3個又は4個である。また、一般式(iv)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計数は5個又は6個である。
このような観点から、本発明の着色硬化性組成物に含まれる全重合性化合物の含有量としては、着色硬化性組成物の全固形分に対し、5〜50質量%が好ましく、10〜40質量%がより好ましく、20〜30質量%が特に好ましい。
本発明の光硬化性組成物は、着色剤を少なくとも1種含有する。着色剤としては、従来公知の種々の染料、無機顔料または有機顔料を、1種又は2種以上混合して用いることができる。
C.I.Pigment Yellow 11,24,31,53,83,85,99,108,109,110,138,139,150,151,154,167,185;
C.I.Pigment Orange 36,38,43,71;
C.I.Pigment Red 105,122,149,150,155,171,175,176,177,209,224,242,254;
C.I.Pigment Violet 19,23,32,39;
C.I.Pigment Blue 1,2,15,16,22,60,66,15:3,15:6;
C.I.Pigment Green 7,36,37;
C.I.Pigment Brown 25,28;
C.I.Pigment Black 1,7;
カーボンブラック等を挙げることができる。
本発明の着色硬化性組成物は、光重合開始剤の少なくとも1種を含有してもよい。
光重合開始剤としては特に限定はないが、好適なものとして、オキシム系化合物やオキシムエステル系化合物;ハロメチルオキサジアゾール化合物、ハロメチル−s−トリアジン化合物から選択された少なくとも一つの活性ハロゲン化合物;3−アリール置換クマリン化合物;ロフィン2量体;ベンゾフェノン化合物;アセトフェノン化合物およびその誘導体;シクロペンタジエン−ベンゼン−鉄錯体およびその塩;等が挙げられる。
その具体例として、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、9−フルオレノン、2−クロロ−9−フルオレノン、2−メチル−9−フルオレノン、9−アントロン、2−ブロモ−9−アントロン、2−エチル−9−アントロン、9,10−アントラキノン、2−エチル−9,10−アントラキノン、2−t−ブチル−9,10−アントラキノン、2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノン、キサントン、2−メチルキサントン、2−メトキシキサントン、2−エトキシキサントン、チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、アクリドン、10−ブチル−2−クロロアクリドン、ベンジル、ジベンザルアセトン、p−(ジメチルアミノ)フェニルスチリルケトン、p−(ジメチルアミノ)フェニル−p−メチルスチリルケトン、ベンゾフェノン、p−(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(またはミヒラーケトン)、p−(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、ベンゾアントロン等や特公昭51−48516号公報記載のベンゾチアゾール系化合物等や、チヌビン1130、同400等が挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物には、必要に応じ、その他の成分を含有してもよい。
例えば、本発明の着色硬化性組成物は、増感剤を少なくとも1種含有してもよい。
その具体例として、9−フルオレノン、2−クロロ−9−フルオレノン、2−メチル−9−フルオレノン、9−アントロン、2−ブロモ−9−アントロン、2−エチル−9−アントロン、9,10−アントラキノン、2−エチル−9,10−アントラキノン、2−t−ブチル−9,10−アントラキノン、2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノン、ベンジル、ジベンザルアセトン、p−(ジメチルアミノ)フェニルスチリルケトン、p−(ジメチルアミノ)フェニル−p−メチルスチリルケトン、ベンゾアントロン等や特公昭51−48516号公報記載のベンゾチアゾール系化合物が挙げられる。
樹脂としては、ベンジルメタアクリレート/メタアクリル酸共重合体、ベンジルメタアクリレート/アクリル酸共重合体、ベンジルメタアクリレート/メタアクリル酸共重合体/および他のモノマーとの多元共重合体等の公知の樹脂を用いることができる。
本発明の着色硬化性組成物が樹脂を含有する場合、樹脂の含有量は、前記重合性化合物の全量に対し、0.1質量%〜2.0質量%が好ましく、0.3質量%〜1.0質量%がより好ましい。
溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチル、酢酸ブチル、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン等の公知の溶剤を用いることができる。
その他の添加剤としては、p−メトキシフェノール、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル等の重合禁止剤、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤、また、アニオン、カチオン、ノニオン系の界面活性剤等の公知の添加剤を用いることができる。
中でも、本発明の着色硬化性組成物は、特に100万画素を超えるような高解像度の固体撮像素子用カラーフィルタの用途に好適である。
形成する着色パターンの膜厚が薄い場合、又は、着色パターンのサイズが小さい場合に、DOFマージンが狭くなる傾向がある点を考慮すると、前記固体撮像素子用カラーフィルタにおける着色パターンの膜厚としては、2.0μm以下が好ましく、1.0μm以下がより好ましい。着色パターン(着色画素)のサイズとしては、2.5μm以下が好ましく、2.0μm以下がより好ましく、1.7μm以下が特に好ましい。
本発明のカラーフィルタは、既述の本発明の着色硬化性組成物を用いてなるものである。例えば、後述の支持体上に、既述の本発明の着色硬化性組成物を用いてなる1色以上(好ましくは、3色または4色)の着色パターンを有して構成される。
本発明のカラーフィルタは、広いDOFマージンを有する本発明の着色硬化性組成物を用いてなるため、現像残渣の発生やパターン周辺の荒れの発生が抑制される。
以下、より具体的なカラーフィルタの製造方法の例について説明する。
即ち、本発明の着色硬化性組成物を支持体上に塗布する塗布工程と、(必要に応じて、更に、塗布された着色硬化性組成物をプリベークするプリベーク工程と)、塗布された着色硬化性組成物をマスクを通してパターン露光する露光工程と、パターン露光された着色硬化性組成物をアルカリ現像する現像工程と、(必要に応じて、更に、アルカリ現像された着色硬化性組成物をポストベークするポストベーク工程と)、を有して構成される製造方法が挙げられる。
また、現像後に得られたパターンを、十分硬化させて機械強度を高め永久膜とするためにポストベークが行われる(ポストベーク工程)。例えば、3色のカラーフィルタの製造に際しては、最初に形成されたパターンは、その後、他色のレジスト液の塗布、露光、現像を2度受ける。この際に、塗布されたレジスト液との混色、露光、現像によるパターンの欠落が生じないようにポストベークを行うものである。このポストベークはプリベーク同様の方法が用いられるが、プリベークの条件よりも、高温、長時間で行われる。例えば、オーブンによる間接加熱の場合、約180〜250℃、約0.5時間〜2時間、ホットプレートによる直接加熱の場合、約180〜250℃、約2分〜10分間行われる。
また、カラーフィルタ層との接着性を向上させるために、支持体に高密着処理を施すことが好ましい。具体的には、支持体上に予めシランカップリング剤等を薄く塗布した後に着色硬化性組成物のパターンを形成するか、あるいは予め着色硬化性組成物中にシランカップリング剤を含有させてもよい。
例えば、CCD、CMOSなどの固体撮像素子(イメージセンサー)は、シリコン基板上に受光量に応じて電子を発生させる光電子変換部(フォトダイオード)と、その発生した電子を出力する為の読み出しゲート部とで構成されている。読み出しゲート部に光が当たるとノイズの原因となり正確なデータが出力されないため、読み出しゲート部の上部には遮光膜層が形成されており、遮光膜層を持たないフォトダイオード部との間で段差が生じている場合がある。このような段差上にカラーレジストを塗布し、直接カラーフィルタを形成すると光路長が長くなるため画像が暗く、また集光性も劣るようになる。これを改善する為、その段差を埋める目的で透明な平坦化膜を、CCDやCMOS等とカラーフィルタとの間に形成することが好ましい。この平坦化膜の材料としては、本発明の着色硬化性組成物のような光硬化性レジスト液、アクリル系、エポキシ系等の熱硬化性樹脂等が挙げられる。
本発明の固体撮像素子は既述の本発明のカラーフィルタを備えて構成される。
本発明の固体撮像素子は、着色画素が矩形に近い断面形状を有する本発明のカラーフィルタが備えられているため、色再現性に優れる。
本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明のカラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
支持体上に、固体撮像素子(CCDイメージセンサー、CMOSイメージセンサー、等)の受光エリアを構成する複数のフォトダイオード及びポリシリコン等からなる転送電極を有し、前記フォトダイオード及び前記転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口したタングステン等からなる遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面及びフォトダイオード受光部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護膜を有し、前記デバイス保護膜上に、本発明のカラーフィルタを有する構成である。
更に、前記デバイス保護層上であってカラーフィルタの下(支持体に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
〔実施例1〕
<平坦化膜用レジスト液の調製>
下記成分を撹拌機で混合し、平坦化膜用レジスト液を調製した。
〜平坦化膜用レジスト液の成分〜
・ベンジルメタアクリレート/メタアクリル酸共重合体(=70/30[モル比])
… 16.4質量部
・ジペンタエリスリトールペンタアクリレート … 6.5質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート … 13.8質量部
・エチル−3−エトキシプロピオネート … 12.3質量部
・下記トリアジン系開始剤 … 0.3質量部
6インチシリコンウエハ上に、上記で得られた平坦化膜用レジスト液をスピンコートで均一に塗布して塗布膜を形成し、形成された塗布膜を、表面温度120℃のホットプレート上で120秒間加熱処理した。ここで、スピンコートの塗布回転数は、前記加熱処理後の塗布膜の膜厚が約1μmとなるように調整した。
上記加熱処理後の塗布膜を、更に、220℃のオーブンにて1時間処理して、塗布膜を硬化させて平坦化膜とした。
以上のようにして、6インチシリコンウエハ上に平坦化膜が形成された、平坦化膜付きウエハを得た。
以下の成分を攪拌機で混合し、カラーレジスト液を調製した。
〜カラーレジスト液の成分〜
・ベンジルメタアクリレート/メタクリル酸共重合体(=70/30[モル比])
… 3.27質量部
・C.I.ピグメントブルー15:6 … 5.32質量部
・C.I.ピグメントバイオレット23 … 1.33質量部
・高分子分散剤(ディスパーエイド163(ビックケミー社製顔料分散剤) … 2.56質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート … 81質量部
・IRGACURE OXE01(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製;光重合開始剤) … 1.65質量部
・p−メトキシフェノール(重合禁止剤) … 0.002質量部
・前述の例示化合物(b)(重合性化合物) … 3.42質量部
・アロニックス(ARONIX)M−305(東亞合成(株)製;重合性化合物)
… 1.47質量部
前記平坦化膜付きウエハの平坦化膜上に、上記で得られたカラーレジスト液をスピンコートで均一に塗布して塗布膜を形成し、形成された塗布膜を、表面温度100℃のホットプレート上で120秒間加熱処理(プリベーク)してカラーレジスト層を形成した。ここで、スピンコートの塗布回転数は、前記加熱処理後の塗布膜の膜厚が約0.8μmとなるように調整した。
パターン露光は、21行×19列の配置で計399箇所にマトリックス状に行った。
ここで、上記21行は、最小露光量500J/m2から250J/m2間隔で、1行ごとに露光量を増加させた条件となっている。
一方、上記19列は、焦点距離最適値(Foucus0.0μm)を中心として0.1μm間隔で焦点距離を変化させた条件となっている。詳しくは、中央1列を焦点距離最適値とし、1列ごとに焦点距離を変化させた条件となっている。
また、フォトマスクとしては、6サイズ(1.0μm角、1.5μm角、2.0μm角、3.0μm角、4.0μm角、7.0μm角)の正方形ピクセルパターンが4mm×3mmの範囲内に配列されたマスクパターンを有するフォトマスクを用いた。
以上により、青色のカラーフィルタを得た。
1.5μm角の正方形ピクセルパターン(マスクパターン)を介した露光により形成された着色パターンを、測長SEM(Critical−Dimension Scanning Electron Microscope)(日立S−9260)を用いて測定し、着色パターンの寸法が1.5μm±0.1μmの範囲で解像している焦点距離の範囲をDOFマージンとした。
この数字が大きいほど良好な性能を示す。
実施例1において、カラーレジスト液の調製に用いた重合性化合物(例示化合物(b)及びアロニックスM−305)の種類及び/又は量を、表1に示すように変更した以外は実施例1と同様にしてカラーフィルタを作製し、実施例1と同様の評価を行った。
評価結果を表1に示す。
・DPHA … ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
・M−305 … 東亞合成(株)製アロニックスM−305
・SR−494 … サートマー社製SR−494
また、実施例の着色硬化性組成物を用いて作製されたカラーフィルタは、現像残渣の発生やパターン周辺の荒れの発生が抑制されていた。
カラーレジスト液の成分を以下に示す成分に変更した以外は実施例1と同様にしてカラーフィルタを作製し、実施例1と同様の評価を行った。評価結果を表2に示す。
〜カラーレジスト液の成分〜
・ベンジルメタアクリレート/メタクリル酸共重合体(=70/30[モル比])
… 3.00質量部
・C.I.ピグメントブルー15:6 … 5.78質量部
・C.I.ピグメントバイオレット23 … 1.44質量部
・高分子分散剤(ディスパーエイド163(ビックケミー社製顔料分散剤) … 2.78質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート … 81質量部
・IRGACURE OXE01(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製;光重合開始剤) … 1.50質量部
・p−メトキシフェノール(重合禁止剤) … 0.002質量部
・例示化合物(b)(重合性化合物) … 3.15質量部
・アロニックスM−305(東亞合成(株)製;重合性化合物)… 1.35質量部
実施例8において、カラーレジスト液の調製に用いた重合性化合物(例示化合物(b)及びアロニックスM−305)の種類及び/又は量を、表2に示すように変更した以外は実施例8と同様にしてカラーフィルタを作製し、実施例8と同様の評価を行った。
評価結果を表2に示す。
また、実施例の着色硬化性組成物を用いて作製されたカラーフィルタは、現像残渣の発生やパターン周辺の荒れの発生が抑制されていた。
カラーレジスト液の成分を以下に示す成分に変更した以外は実施例1と同様にしてカラーフィルタを作製し、実施例1と同様の評価を行った。評価結果を表3に示す。
〜カラーレジスト液の成分〜
・ベンジルメタアクリレート/メタクリル酸共重合体(=70/30[モル比])
… 2.73質量部
・C.I.ピグメントブルー15:6 … 6.23質量部
・C.I.ピグメントバイオレット23 … 1.56質量部
・高分子分散剤(ディスパーエイド163(ビックケミー社製顔料分散剤) … 3.00質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート … 81質量部
・IRGACURE OXE01(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製;光重合開始剤) … 1.37質量部
・p−メトキシフェノール(重合禁止剤) … 0.002質量部
・例示化合物(b)(重合性化合物) … 2.88質量部
・アロニックスM−305(東亞合成(株)製;重合性化合物)… 1.23質量部
実施例15において、カラーレジスト液の調製に用いた重合性化合物(例示化合物(b)及びアロニックスM−305)の種類及び/又は量を、表3に示すように変更した以外は実施例15と同様にしてカラーフィルタを作製し、実施例15と同様の評価を行った。
評価結果を表3に示す。
また、実施例の着色硬化性組成物を用いて作製されたカラーフィルタは、現像残渣の発生やパターン周辺の荒れの発生が抑制されていた。
また、DOFマージン拡大の効果は、着色剤含有率が高くDOFマージンが狭くなりやすい条件下においても得られた。
また、実施例1〜21では、青色のカラーフィルタを作製した例について説明したが、着色硬化性組成物に用いた着色剤を変更することにより、実施例1〜21と同様に、現像残渣の発生やパターン周辺の荒れの発生が抑制された、赤色のカラーフィルタ、緑色のカラーフィルタ、赤色、緑色、及び青色の3色の着色画素を有するカラーフィルタを作製することができる。
また、フォトダイオード、遮光膜、及びデバイス保護膜などが形成された固体撮像素子用基板上に、前記3色の着色画素を有するカラーフィルタを作製することで、色再現性に優れた固体撮像素子を作製することができる。
例えば、フォトダイオード及び転送電極が形成されたシリコン基板上に、フォトダイオードの受光部のみ開口したタングステンからなる遮光膜を形成し、形成された遮光膜全面及びフォトダイオード受光部(遮光膜中の開口部)を覆うようにして窒化シリコンからなるデバイス保護層を形成し、形成されたデバイス保護層上に、実施例1〜21と同様の方法によりカラーフィルタ(R、G、及びBの着色画素)を形成し、形成されたカラーフィルタ上に集光手段であるマイクロレンズを形成することにより、色再現性が良好な固体撮像素子を作製することができる。
Claims (10)
- 着色剤と、炭素数2以上のアルキレンオキシ基を有する重合性化合物と、炭素数2以上のアルキレンオキシ基を有しない重合性化合物と、を含み、
前記炭素数2以上のアルキレンオキシ基を有する重合性化合物と前記炭素数2以上のアルキレンオキシ基を有しない重合性化合物の、合計の重合性基数が質量平均で5.3以上12以下であり、合計の炭素数2以上のアルキレンオキシ基数が質量平均で8.4以上10.0以下である着色硬化性組成物。 - 前記炭素数2以上のアルキレンオキシ基を有する重合性化合物が、一般式(i)又は一般式(ii)で表される化合物の群から選択される少なくとも1種である請求項1に記載の着色硬化性組成物。
〔一般式(i)及び(ii)中、Eは、各々独立に、−((CH2)yCH2O)−、又は−((CH2)yCH(CH3)O)−を表し、yは、各々独立に1〜10の整数を表し、Xは、各々独立に、アクリロイル基、メタクリロイル基、水素原子、又はカルボキシル基を表す。
一般式(i)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は3個又は4個であり、mは、各々独立に0〜10の整数を表し、各mの合計は1〜40の整数である。
一般式(ii)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は5個又は6個であり、nは、各々独立に0〜10の整数を表し、各nの合計は1〜60の整数である。〕 - 前記炭素数2以上のアルキレンオキシ基を有しない重合性化合物が、一般式(iii)又は一般式(iv)で表される化合物の群から選択される少なくとも1種である請求項1又は請求項2に記載の着色硬化性組成物。
〔一般式(iii)及び(iv)中、Zは、各々独立に、アクリロイル基、メタクリロイル基、水素原子、又はカルボキシル基を表す。
一般式(iii)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計数は3個又は4個である。また、一般式(iv)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計数は5個又は6個である。〕 - さらに、光重合開始剤を含み、前記光重合開始剤がオキシム系化合物である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 着色剤と、炭素数2以上のアルキレンオキシ基を有する重合性化合物を含む2種以上の重合性化合物と、光重合開始剤と、を含み、
前記2種以上の重合性化合物の、合計の重合性基数が質量平均で4.5以上であり、合計の炭素数2以上のアルキレンオキシ基数が質量平均で2.0以上10.0以下であり、且つ、前記光重合開始剤が2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオンである着色硬化性組成物。 - 前記2種以上の重合性化合物が、さらに炭素数2以上のアルキレンオキシ基を有しない重合性化合物を含む請求項5に記載の着色硬化性組成物。
- 前記着色剤の含有量が、全固形分に対し30質量%以上である請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を支持体上に塗布後、塗布形成された塗布膜をマスクを通して露光し、現像して着色パターンを形成する工程を有するカラーフィルタの製造方法。
- 請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を用いてなるカラーフィルタ。
- 請求項9に記載のカラーフィルタを備えた固体撮像素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008330682A JP5355069B2 (ja) | 2007-12-28 | 2008-12-25 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007340295 | 2007-12-28 | ||
JP2007340295 | 2007-12-28 | ||
JP2008330682A JP5355069B2 (ja) | 2007-12-28 | 2008-12-25 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009175724A JP2009175724A (ja) | 2009-08-06 |
JP5355069B2 true JP5355069B2 (ja) | 2013-11-27 |
Family
ID=41030808
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008330682A Active JP5355069B2 (ja) | 2007-12-28 | 2008-12-25 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5355069B2 (ja) |
KR (1) | KR101546392B1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103329044A (zh) | 2011-01-18 | 2013-09-25 | 株式会社Lg化学 | 光敏树脂组合物以及包含该组合物的光敏材料 |
JP6074144B2 (ja) * | 2012-02-06 | 2017-02-01 | リンテック株式会社 | 光学用フィルム、並びにディスプレイ装置 |
JP6120560B2 (ja) * | 2012-12-26 | 2017-04-26 | 第一工業製薬株式会社 | カラーフィルター、ブラックマトリックス、又は回路形成用の硬化性樹脂組成物 |
JP6019170B2 (ja) * | 2015-05-19 | 2016-11-02 | 富士フイルム株式会社 | 着色感放射線性組成物、これを用いたカラーフィルタ |
JP6291558B2 (ja) * | 2016-11-08 | 2018-03-14 | リンテック株式会社 | 光学用フィルム、並びにディスプレイ装置 |
KR102356582B1 (ko) | 2018-01-10 | 2022-01-27 | 동우 화인켐 주식회사 | 녹색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치 |
KR102383520B1 (ko) | 2018-02-01 | 2022-04-06 | 동우 화인켐 주식회사 | 적색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치 |
KR102337782B1 (ko) | 2018-02-09 | 2021-12-09 | 동우 화인켐 주식회사 | 녹색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1062986A (ja) * | 1996-08-21 | 1998-03-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感放射線性着色組成物 |
JP3929556B2 (ja) | 1997-07-24 | 2007-06-13 | 富士フイルム株式会社 | 感放射線性着色組成物 |
JP2006208796A (ja) * | 2005-01-28 | 2006-08-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物、着色感光性樹脂膜、感光性樹脂転写材料、遮光膜及びその形成方法、感光性樹脂層の形成方法、カラーフィルター、並びに画像表示装置 |
JP2006208853A (ja) * | 2005-01-28 | 2006-08-10 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及び感光性エレメント |
JP2007115921A (ja) * | 2005-10-20 | 2007-05-10 | Fujifilm Electronic Materials Co Ltd | 遮光膜形成用組成物、それを用いた固体撮像素子用遮光膜及び固体撮像素子 |
JP2008164886A (ja) * | 2006-12-28 | 2008-07-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物 |
-
2008
- 2008-12-25 JP JP2008330682A patent/JP5355069B2/ja active Active
- 2008-12-26 KR KR1020080134768A patent/KR101546392B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20090073035A (ko) | 2009-07-02 |
KR101546392B1 (ko) | 2015-08-21 |
JP2009175724A (ja) | 2009-08-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5355069B2 (ja) | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 | |
JP5164409B2 (ja) | 光硬化性組成物、カラーフィルター及びその製造方法、並びに、固体撮像素子 | |
KR100881860B1 (ko) | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 이미지센서컬러필터 | |
KR101344786B1 (ko) | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 | |
JP6698937B2 (ja) | 組成物、膜、赤外線カットフィルタ、固体撮像素子、赤外線センサ、カメラモジュール、及び、新規な化合物 | |
WO2017122738A1 (ja) | 固体撮像素子用近赤外線吸収性組成物およびフィルタ | |
JP2008089708A (ja) | 光硬化性組成物、並びに、イメージセンサー用カラーフィルター及びその製造方法 | |
KR20120065135A (ko) | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 | |
JP2007249190A (ja) | 光硬化性組成物、それを用いた反射防止膜、及び固体撮像素子 | |
KR20120075950A (ko) | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 | |
KR20120030887A (ko) | 컬러필터용 황색 수지 조성물 및 이를 이용한 황색 컬러필터 | |
KR20110112696A (ko) | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 | |
KR20100098882A (ko) | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 | |
JP5073557B2 (ja) | 光硬化性組成物、カラーフィルター及びその製造方法、並びに、固体撮像素子 | |
JP4982016B2 (ja) | 光硬化性組成物およびそれを用いたカラーフィルター | |
JP2004109989A (ja) | 光硬化性組成物、それを用いたlcd用構成部品並びに固体撮像素子用構成部品及びそれらの製造方法 | |
JP2023012949A (ja) | 感光性組成物、光学フィルタ、画像表示装置、及び固体撮像素子 | |
KR102678332B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러 필터 | |
KR102699606B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막, 컬러필터 및 cmos 이미지 센서 | |
US8277701B2 (en) | Photosensitive resin composition for color filter and color filter using same | |
KR20120049785A (ko) | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 | |
JP2023053991A (ja) | 構造体の製造方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子の製造方法および画像表示装置の製造方法 | |
KR20240145761A (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러 필터 | |
KR20240031514A (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러 필터 | |
JP2024144037A (ja) | 感光性樹脂組成物、これを利用して製造された感光性樹脂膜、カラーフィルター、およびcmosイメージセンサー |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110810 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121107 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121113 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130115 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130806 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130827 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5355069 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |