JP2013177339A - アルキレンオキサイド変性ジペンタエリスリトール(メタ)アクリレート及びこれを含有してなる反応性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の化合物は、上記一般式(I)の構造で表される構造を有するものである。式(I)中、AOは−CH2CH2O−、又は−CH2CH(CH3)O−、又は−CH2CH2CH2CH2O−、又は−CH2CH(C2H5)O−で表されるアルキレンオキサイド単位、すなわちエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、及びブチレンオキサイドのいずれかを示し、中でも粘度、光感度、重合率という点からはエチレンオキサイドが好ましい。これらのアルキレンオキサイド単位は1種単独で存在していても、2種以上が併存していてもよい。
上記の反応により製造された一般式(I)で表される化合物は、従来から用いられている精製方法で特に制限なく精製することができる。例えば、蒸留法、再結晶法、抽出洗浄法、吸着処理法などである。蒸留を行う場合は、その形態としては、単蒸留、精密蒸留、薄膜蒸留、分子蒸留などを任意に選択することができる。
本発明の(メタ)アクリル酸エステルモノマーは、重合性を有しているため、冷暗所に保存することが望ましい。また、重合を防止するために上記した重合禁止剤を上記した量使用して保存することも可能である。
本発明の反応性組成物は、上記の通り、本発明のアルキレンオキサイド変性ジペンタエリスリトール(メタ)アクリレートとアルキレンオキサイド重合体の(メタ)アクリレートとを含有するものである。ここでアルキレンオキサイド重合体の(メタ)アクリレートとしては、アルキレンオキサイド変性ジペンタエリスリトール(メタ)アクリレートの製造における副生物を単離せずにそのまま利用でき、アルキレンオキサイド重合体の具体例としては重合度が1〜9のポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール等が挙げられる。
実施例・比較例のLC−MS分析は次の条件で行った。
カラム:Inertsil ODS−2(4.6mmφ×250mm,5μm)、
溶離液:水80.0%−30min→0.0%、メタノール20.0%−30min→100.0%、
カラム温度:40℃、
流量:1mL/min、注入量:5μL(200 ppmメタノール溶液)、
検出器:UV、RI
[MS部分]JMS T100LP(日本電子製)
リングレンズ電圧:10V、イオン化法:APCI+、脱溶媒室温度:350℃、
ニードル電圧:2500V、オリフィス1温度:80℃、オリフィス1電圧:60V、
イオンガイドピーク間電圧:1000V、オリフィス2電圧:5V
酢酸とピリジンを重量比1:9で混合し、アセチル化試薬とした。サンプルをフラスコに秤量し、アセチル化試薬を加え、80℃で2時間加熱した。反応後、フェノールフタレインを指示薬とし、1mol/l水酸化カリウム水溶液で滴定を行った。
攪拌装置を備えた容量1Lのオートクレーブ内に、ジペンタエリスリトール(広栄化学工業株式会社製、OH価1324)254g(1.0mol)、トルエン127g、KOH0.3gを仕込み、90℃まで昇温、攪拌し、スラリー状の液体とした。次いで130℃に加熱し、エチレンオキサイド132g(3mol)を徐々にオートクレーブ内に導入し反応せしめた。エチレンオキサイドの導入とともに、オートクレーブ内温度は上昇した。随時冷却を加え、反応温度は140℃以下に保つようにした。反応後、140℃にて水銀柱10mmHg以下にて減圧することで、過剰のエチレンオキサイド、副生するエチレングリコールの重合体を除去した。その後、酢酸にて中和を実施し、pH6〜7に調整した。得られたジペンタエリスリトール2EO付加体のOH価は982であった。
45ppm:(2)由来、60ppm:(3)由来、61〜63ppm:エチレンオキサイドが付加した(3)由来、68〜73ppm:(3)に付加したエチレンオキサイド由来、77〜79ppm:重クロロホルム由来、128〜131ppm:エステル結合したアクリル酸由来、165〜167ppm:エステル結合部
3.3〜4.1ppm(16H):(1)、(3)由来、3.6〜4.4ppm(8H):(3)のOHに付加したエチレンオキサイド由来、5.7〜6.4ppm(18H):アクリル酸エステルの2重結合由来、7.3ppm:重クロロホルム由来
8.8〜11.5分:エチレンオキサイド重合体ジアクリレート、14〜16分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性モノアクリレート、16〜20分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性ヘキサアクリレート
攪拌装置を備えた容量1Lのオートクレーブ内に、ジペンタエリスリトール(広栄化学工業株式会社製、OH価1324)254g(1.0mol)、トルエン127g、KOH0.3gを仕込み、90℃まで昇温、攪拌し、スラリー状の液体とした。次いで130℃に加熱し、エチレンオキサイド176g(4mol)を徐々にオートクレーブ内に導入し反応せしめた。エチレンオキサイドの導入とともに、オートクレーブ内温度は上昇した。随時冷却を加え、反応温度は140℃以下に保つようにした。反応後、140℃にて水銀柱10mmHg以下にて減圧することで、過剰のエチレンオキサイド、副生するエチレングリコールの重合体を除去した。その後、酢酸にて中和を行い、pH6〜7に調整した。得られたジペンタエリスリトール3EO付加体のOH価は897であった。
45ppm:(2)由来、60ppm:(3)由来、61〜63ppm:エチレンオキサイドが付加した(3)由来、68〜73ppm:(3)に付加したエチレンオキサイド由来、77〜79ppm:重クロロホルム由来、128〜131ppm:エステル結合したアクリル酸由来、165〜167ppm:エステル結合部
3.3〜4.1ppm(16H):(1)、(3)由来、3.6〜4.4ppm(12H):(3)のOHに付加したエチレンオキサイド由来、5.7〜6.4ppm(18H):アクリル酸エステルの2重結合由来、7.3ppm:重クロロホルム由来
8.8〜11.5分:エチレンオキサイド重合体ジアクリレート、14〜16分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性モノアクリレート、16〜20分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性ヘキサアクリレート
攪拌装置を備えた容量1Lのオートクレーブ内に、ジペンタエリスリトール(広栄化学工業株式会社製、OH価1324)254g(1.0mol)、トルエン127g、KOH0.3gを仕込み、90℃まで昇温、攪拌し、スラリー状の液体とした。次いで130℃に加熱し、エチレンオキサイド198g(4.5mol)を徐々にオートクレーブ内に導入し反応せしめた。エチレンオキサイドの導入とともに、オートクレーブ内温度は上昇した。随時冷却を加え、反応温度は140℃以下に保つようにした。反応後、140℃にて水銀柱10mmHg以下にて減圧することで、過剰のエチレンオキサイド、副生するエチレングリコールの重合体を除去した。その後、酢酸にて中和を行い、pH6〜7に調整した。得られたジペンタエリスリトール3EO付加体のOH価は819であった。
45ppm:(2)由来、60ppm:(3)由来、61〜63ppm:エチレンオキサイドが付加した(3)由来、68〜73ppm:(3)に付加したエチレンオキサイド由来、77〜79ppm:重クロロホルム由来、128〜131ppm:エステル結合したアクリル酸由来、165〜167ppm:エステル結合部
3.3〜4.1ppm(16H):(1)、(3)由来、3.6〜4.4ppm(14H):(3)のOHに付加したエチレンオキサイド由来、5.7〜6.4ppm(18H):アクリル酸エステルの2重結合由来、7.3ppm:重クロロホルム由来
<ジペンタエリスリトール3.5EO付加体アクリレート>(LC−MS分析) 8.8〜11.5分:エチレンオキサイド重合体ジアクリレート、14〜16分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性モノアクリレート、16〜20分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性ヘキサアクリレート
攪拌装置を備えた容量1Lのオートクレーブ内に、ジペンタエリスリトール(広栄化学工業株式会社製、OH価1324)254g(1.0mol)、トルエン127g、KOH0.3gを仕込み、90℃まで昇温、攪拌し、スラリー状の液体とした。次いで130℃に加熱し、エチレンオキサイド220g(5mol)を徐々にオートクレーブ内に導入し反応せしめた。エチレンオキサイドの導入とともに、オートクレーブ内温度は上昇した。随時冷却を加え、反応温度は140℃以下に保つようにした。反応後、140℃にて水銀柱10mmHg以下にて減圧することで、過剰のエチレンオキサイド、副生するエチレングリコールの重合体を除去した。その後、酢酸にて中和を行い、pH6〜7に調整した。得られたジペンタエリスリトール4EO付加体のOH価は765であった。
45ppm:(2)由来、60ppm:(3)由来、61〜63ppm:エチレンオキサイドが付加した(3)由来、68〜73ppm:(3)に付加したエチレンオキサイド由来、77〜79ppm:重クロロホルム由来、128〜131ppm:エステル結合したアクリル酸由来、165〜167ppm:エステル結合部
8.8〜11.5分:エチレンオキサイド重合体ジアクリレート、14〜16分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性モノアクリレート、16〜20分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性ヘキサアクリレート
攪拌装置を備えた容量1Lのオートクレーブ内に、ジペンタエリスリトール(広栄化学工業株式会社製、OH価1324)254g(1.0mol)、蒸留水36g、KOH0.3gを仕込み、90℃まで昇温、攪拌し、スラリー状の液体とした。次いで130℃に加熱し、エチレンオキサイド264g(6mol)を徐々にオートクレーブ内に導入し反応せしめた。エチレンオキサイドの導入とともに、オートクレーブ内温度は上昇した。随時冷却を加え、反応温度は140℃以下に保つようにした。反応後、140℃にて水銀柱10mmHg以下にて減圧することで、過剰のエチレンオキサイド、副生するエチレングリコールの重合体を除去した。その後、酢酸にて中和を行い、pH6〜7に調整した。得られたジペンタエリスリトール5EO付加体のOH価は706であった。
45ppm:(2)由来、60ppm:(3)由来、61〜63ppm:エチレンオキサイドが付加した(3)由来、68〜73ppm:(3)に付加したエチレンオキサイド由来、77〜79ppm:重クロロホルム由来、128〜131ppm:エステル結合したアクリル酸由来、165〜167ppm:エステル結合部
3.3〜4.1ppm(16H):(1)、(3)由来、3.6〜4.4ppm(20H):(3)のOHに付加したエチレンオキサイド由来、5.7〜6.4ppm(18H):アクリル酸エステルの2重結合由来、7.3ppm:重クロロホルム由来
8.8〜11.5分:エチレンオキサイド重合体ジアクリレート、14〜16分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性モノアクリレート、16〜20分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性ヘキサアクリレート
攪拌装置を備えた容量1Lのオートクレーブ内に、ジペンタエリスリトール(広栄化学工業株式会社製、OH価1324)254g(1.0mol)、蒸留水36g、KOH0.3gを仕込み、90℃まで昇温、攪拌し、スラリー状の液体とした。次いで130℃に加熱し、エチレンオキサイド352g(8mol)を徐々にオートクレーブ内に導入し反応せしめた。エチレンオキサイドの導入とともに、オートクレーブ内温度は上昇した。随時冷却を加え、反応温度は140℃以下に保つようにした。反応後、140℃にて水銀柱10mmHg以下にて減圧することで、過剰のエチレンオキサイド、副生するエチレングリコールの重合体を除去した。その後、酢酸にて中和を行い、pH6〜7に調整した。得られたジペンタエリスリトール6EO付加体のOH価は646であった。
45ppm:(2)由来、60ppm:(3)由来、61〜63ppm:エチレンオキサイドが付加した(3)由来、68〜73ppm:(3)に付加したエチレンオキサイド由来、77〜79ppm:重クロロホルム由来、128〜131ppm:エステル結合したアクリル酸由来、165〜167ppm:エステル結合部
3.3〜4.1ppm(16H):(1)、(3)由来、3.6〜4.4ppm(24H):(3)のOHに付加したエチレンオキサイド由来、5.7〜6.4ppm(18H):アクリル酸エステルの2重結合由来、7.3ppm:重クロロホルム由来
8.8〜11.5分:エチレンオキサイド重合体ジアクリレート、14〜16分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性モノアクリレート、16〜20分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性ヘキサアクリレート
攪拌装置を備えた容量1Lのオートクレーブ内に、ジペンタエリスリトール(広栄化学工業株式会社製、OH価1324)254g(1.0mol)、トルエン127g、KOH0.3gを仕込み、90℃まで昇温、攪拌し、スラリー状の液体とした。次いで130℃に加熱し、エチレンオキサイド198g(4.5mol)を徐々にオートクレーブ内に導入し反応せしめた。エチレンオキサイドの導入とともに、オートクレーブ内温度は上昇した。随時冷却を加え、反応温度は140℃以下に保つようにした。反応後、140℃にて水銀柱10mmHg以下にて減圧することで、過剰のエチレンオキサイド、副生するエチレングリコールの重合体を除去した。その後、酢酸にて中和を行い、pH6〜7に調整した。得られたジペンタエリスリトール4EO付加体のOH価は765であった。
45ppm:(2)由来、60ppm:(3)由来、61〜63ppm:エチレンオキサイドが付加した(3)由来、68〜73ppm:(3)に付加したエチレンオキサイド由来、77〜79ppm:重クロロホルム由来、128〜131ppm:エステル結合したアクリル酸由来、165〜167ppm:エステル結合部
3.3〜4.1ppm(16H):(1)、(3)由来、3.6〜4.4ppm(24H):(3)のOHに付加したエチレンオキサイド由来、5.7〜6.4ppm(18H):アクリル酸エステルの2重結合由来、7.3ppm:重クロロホルム由来
8.8〜11.5分:エチレンオキサイド重合体ジアクリレート、14〜16分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性モノアクリレート、16〜20分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性ヘキサアクリレート
[実施例8](ジペンタエリスリトール4PO付加体アクリレートの合成)
攪拌装置を備えた容量1Lのオートクレーブ内に、ジペンタエリスリトール(広栄化学工業株式会社製、OH価1324)254g(1.0mol)、トルエン127g、KOH0.5gを仕込み、90℃まで昇温、攪拌し、スラリー状の液体とした。次いで140℃に加熱し、プロピレンオキサイド290g(5mol)を徐々にオートクレーブ内に導入し反応せしめた。プロピレンオキサイドの導入とともに、オートクレーブ内温度は上昇した。随時冷却を加え、反応温度は150℃以下に保つようにした。反応後、150℃にて水銀柱10mmHg以下にて減圧することで、過剰のプロピレンオキサイド、副生するプロピレングリコールの重合体を除去した。酢酸にて中和を実施し、pH6〜7に調整した。得られたジペンタエリスリトール4PO付加体のOH価は727であった。
20ppm:プロピレンオキサイド由来、45ppm:(2)由来、60ppm:(3)由来、61〜63ppm:プロピレンオキサイドが付加した(3)由来、65〜80ppm:(3)に付加したプロピレンオキサイド由来、77〜79ppm:重クロロホルム由来、128〜131ppm:エステル結合したアクリル酸由来、165〜167ppm:エステル結合部
14〜15分:ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、16.1〜21.1:ジペンタエリスリトールプロピレンオキサイド変性ヘキサアクリレート、15〜19.5分:プロピレンオキサイド重合体ジアクリレート
攪拌装置を備えた容量1Lのオートクレーブ内に、ジペンタエリスリトール(広栄化学工業株式会社製、OH価1324)254g(1.0mol)、トルエン127g、KOH0.5gを仕込み、90℃まで昇温、攪拌し、スラリー状の液体とした。次いで140℃に加熱し、プロピレンオキサイド406g(7mol)を徐々にオートクレーブ内に導入し反応せしめた。プロピレンオキサイドの導入とともに、オートクレーブ内温度は上昇した。随時冷却を加え、反応温度は150℃以下に保つようにした。反応後、150℃にて水銀柱10mmHg以下にて減圧することで、過剰のプロピレンオキサイド、副生するプロピレングリコールの重合体を除去した。酢酸にて中和を実施し、pH6〜7に調整した。得られたジペンタエリスリトール6PO付加体のOH価は567であった。
20ppm:プロピレンオキサイド由来、45ppm:(2)由来、60ppm:(3)由来、61〜63ppm:プロピレンオキサイドが付加した(3)由来、65〜80ppm:(3)に付加したプロピレンオキサイド由来、77〜79ppm:重クロロホルム由来、128〜131ppm:エステル結合したアクリル酸由来、165〜167ppm:エステル結合部
1.4ppm(18H):(3)のOHに付加したプロピレンオキサイドのメチル基由来、3.2〜4.3ppm(34H):(1)、(3)、及び(3)に付加したプロピレンオキサイド由来(メチル基のぞく)、5.7〜6.5ppm(18H):(3)に付加したプロピレンオキサイドにエステル結合したアクリル酸由来、7.3ppm:重クロロホルム由来
14〜15分:ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、16.1〜23.2:ジペンタエリスリトールプロピレンオキサイド変性ヘキサアクリレート、15〜20.1分:プロピレンオキサイド重合体ジアクリレート
攪拌装置を備えた容量1Lのオートクレーブ内に、ジペンタエリスリトール(広栄化学工業株式会社製、OH価1324)254g(1.0mol)、トルエン127g、KOH2gを仕込み、90℃まで昇温、攪拌し、スラリー状の液体とした。次いで150℃に加熱し、ブチレンオキサイド360g(5mol)を徐々にオートクレーブ内に導入し反応せしめた。ブチレンオキサイドの導入とともに、オートクレーブ内温度は上昇した。随時冷却を加え、反応温度は150℃以下に保つようにした。反応後、150℃にて水銀柱10mmHg以下にて減圧することで、過剰のブチレンオキサイド、副生するブチレングリコールの重合体を除去した。酢酸にて中和を実施し、pH6〜7に調整した。得られたジペンタエリスリトール4BO付加体のOH価は660であった。
29ppm:ブチレンオキサイド由来、45ppm:(2)由来、60ppm:(3)由来、61〜63ppm:ブチレンオキサイドが付加した(3)由来、63ppm:(3)に付加したブチレンオキサイド由来、77〜79ppm:重クロロホルム由来、128〜131ppm:エステル結合したアクリル酸由来、165〜167ppm:エステル結合部
1.1〜1.6ppm(20H):ブチレンオキサイドのエチル基由来、3.3〜4.3ppm(28H):(1)、(3)、及び(3)に付加したブチレンオキサイド由来(エチル基のぞく)、5.5〜6.5ppm(18H):(3)および、(3)に付加したブチレンオキサイドにエステル結合したアクリル酸由来、7.3ppm:重クロロホルム由来
攪拌装置を備えた容量1Lのオートクレーブ内に、ジペンタエリスリトール(広栄化学工業株式会社製、OH価1324)254g(1.0mol)、トルエン127g、KOH2gを仕込み、90℃まで昇温、攪拌し、スラリー状の液体とした。次いで150℃に加熱し、ブチレンオキサイド504g(7mol)を徐々にオートクレーブ内に導入し反応せしめた。ブチレンオキサイドの導入とともに、オートクレーブ内温度は上昇した。随時冷却を加え、反応温度は150℃以下に保つようにした。反応後、150℃にて水銀柱10mmHg以下にて減圧することで、過剰のブチレンオキサイド、副生するブチレングリコールの重合体を除去した。酢酸にて中和を実施し、pH6〜7に調整した。得られたジペンタエリスリトール6BO付加体のOH価は518であった。
29ppm:ブチレンオキサイド由来、45ppm:(2)由来、60ppm:(3)由来、61〜63ppm:ブチレンオキサイドが付加した(3)由来、63ppm:(3)に付加したブチレンオキサイド由来、77〜79ppm:重クロロホルム由来、128〜131ppm:エステル結合したアクリル酸由来、165〜167ppm:エステル結合部
1.1〜1.6ppm(30H):ブチレンオキサイドのエチル基由来、3.3〜4.3ppm(34H):(1)、(3)、及び(3)に付加したブチレンオキサイド由来(エチル基のぞく)、5.5〜6.5ppm(18H):(3)に付加したブチレンオキサイドにエステル結合したアクリル酸由来、7.3ppm:重クロロホルム由来
17.0〜22.1分:ブチレンオキサイド重合体ジアクリレート、16.3〜23.0:ジペンタエリスリトールブチレンオキサイド変性ペンタアクリレート、17〜24分:ジペンタエリスリトールブチレンオキサイド変性ヘキサアクリレート
攪拌装置を備えた容量1Lのオートクレーブ内に、ジペンタエリスリトール(広栄化学工業株式会社製、OH価1324)254g(1.0mol)、トルエン127g、KOH0.3gを仕込み、90℃まで昇温、攪拌し、スラリー状の液体とした。次いで130℃に加熱し、エチレンオキサイド242g(5.5mol)を徐々にオートクレーブ内に導入し反応せしめた。エチレンオキサイドの導入とともに、オートクレーブ内温度は上昇した。随時冷却を加え、反応温度は140℃以下に保つようにした。反応後、140℃にて水銀柱20mmHg以下にて減圧することで、過剰のエチレンオキサイド、副生するエチレングリコールの重合体を除去した。その後、酢酸にて中和を行い、pH6〜7に調整した。得られたジペンタエリスリトール4EO付加体のOH価は775であった。
45ppm:(2)由来、60ppm:(3)由来、61〜63ppm:エチレンオキサイドが付加した(3)由来、68〜73ppm:(3)に付加したエチレンオキサイド由来、77〜79ppm:重クロロホルム由来、128〜131ppm:エステル結合したアクリル酸由来、165〜167ppm:エステル結合部
3.3〜4.1ppm(16H):(1)、(3)由来、3.6〜4.4ppm(16H):(3)のOHに付加したエチレンオキサイド由来、5.7〜6.4ppm(18H):アクリル酸エステルの2重結合由来、7.3ppm:重クロロホルム由来
8.8〜11.5分:エチレンオキサイド重合体ジアクリレート、14〜16分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性モノアクリレート、16〜20分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性ヘキサアクリレート
攪拌装置を備えた容量2Lのオートクレーブ内に、ジペンタエリスリトール(広栄化学工業株式会社製、OH価1324)254g(1.0mol)、トルエン127g、KOH0.3gを仕込み、90℃まで昇温、攪拌し、スラリー状の液体とした。次いで130℃に加熱し、エチレンオキサイド572g(13mol)を徐々にオートクレーブ内に導入し反応せしめた。エチレンオキサイドの導入とともに、オートクレーブ内温度は上昇した。随時冷却を加え、反応温度は140℃以下に保つようにした。反応後、140℃にて水銀柱10mmHg以下にて減圧することで、過剰のエチレンオキサイド、副生するエチレングリコールの重合体を除去した。その後、酢酸にて中和を行い、pH6〜7に調整した。得られたジペンタエリスリトール12EO付加体のOH価は434であった。
45ppm:(2)由来、60ppm:(3)由来、61〜63ppm:エチレンオキサイドが付加した(3)由来、68〜73ppm:(3)に付加したエチレンオキサイド由来、77〜79ppm:重クロロホルム由来、128〜131ppm:エステル結合したアクリル酸由来、165〜167ppm:エステル結合部
3.3〜4.1ppm(16H):(1)、(3)由来、3.6〜4.4ppm(48H):(3)のOHに付加したエチレンオキサイド由来、5.7〜6.4ppm(18H):アクリル酸エステルの2重結合由来、7.3ppm:重クロロホルム由来
8.8〜12.1分:エチレンオキサイド重合体ジアクリレート、14〜16分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性モノアクリレート、16〜21分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性ヘキサアクリレート
攪拌装置を備えた容量2Lのオートクレーブ内に、ジペンタエリスリトール(広栄化学工業株式会社製、OH価1324)254g(1.0mol)、トルエン127g、KOH0.3gを仕込み、90℃まで昇温、攪拌し、スラリー状の液体とした。次いで130℃に加熱し、エチレンオキサイド1364g(31mol)を徐々にオートクレーブ内に導入し反応せしめた。エチレンオキサイドの導入とともに、オートクレーブ内温度は上昇した。随時冷却を加え、反応温度は140℃以下に保つようにした。反応後、140℃にて水銀柱10mmHg以下にて減圧することで、過剰のエチレンオキサイド、副生するエチレングリコールの重合体を除去した。その後、酢酸にて中和を行い、pH6〜7に調整した。得られたジペンタエリスリトール30EO付加体のOH価は215であった。
45ppm:(2)由来、60ppm:(3)由来、61〜63ppm:エチレンオキサイドが付加した(3)由来、67〜74ppm:(3)に付加したエチレンオキサイド由来、77〜79ppm:重クロロホルム由来、128〜131ppm:エステル結合したアクリル酸由来、165〜167ppm:エステル結合部
3.3〜4.1ppm(16H):(1)、(3)由来、3.6〜4.4ppm(120H):(3)のOHに付加したエチレンオキサイド由来、5.7〜6.4ppm(18H):アクリル酸エステルの2重結合由来、7.3ppm:重クロロホルム由来
8.8〜12.5分:エチレンオキサイド重合体ジアクリレート、16〜24分:ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性ヘキサアクリレート
本発明におけるAO変性ジペンタエリスリトールアクリレートの比較対象として、AO未変性のジペンタエリスリトールアクリレート、日本化薬株式会社製 KAYARAD DPHA(ジペンタエリスリトールペンタ/ヘキサアクリレート混合体、以下DPHAと略する)を用いた。
○:傷なし、△:試験片に10本前後の傷が確認できる、×:多数の傷が確認できる。
○:着色なし、△:わずかに着色あり、×:着色が濃い。
○:硬化膜に異常無し、△:わずかに光沢の変化が見られる、×:硬化膜に白化、割れ、浮きなどの明らかな異常が見られる。
○:硬化膜に異常無し、△:わずかに光沢の変化が見られる、×:硬化膜に白化、割れ、浮きなどの明らかな異常が見られる。
○:硬化膜に異常無し、△:わずかに光沢の変化が見られる、×:硬化膜に白化、割れ、浮きなどの明らかな異常が見られる。
○:液状、△:スラリー状、×:結晶化。
Claims (3)
- 下記一般式(I)で表される構造を有するアルキレンオキサイド変性ジペンタエリスリトール(メタ)アクリレート。
但し、一般式(I)中、Rは一般式(II)で表される置換基を表し、AOは−CH2CH2O−、−CH2CH(CH3)O−、−CH2CH2CH2CH2O−、又は−CH2CH(C2H5)O−で表されるアルキレンオキサイド単位の中から選択された1種又は2種以上を示し、付加しているアルキレンオキサイドの平均重合度を示すlは0<l≦5であり、mの平均値は0より大きく6以下であり、n及びoの平均値はそれぞれ0以上6以下であり、m、n及びoの合計値は6であり、一般式(II)中、R2は水素原子又はメチル基を示す。
- 請求項1に記載のアルキレンオキサイド変性ジペンタエリスリトール(メタ)アクリレートとアルキレンオキサイド重合体の(メタ)アクリレートとを含有する
ことを特徴とする反応性組成物。 - 前記アルキレンオキサイド変性ジペンタエリスリトール(メタ)アクリレートの含有量が80質量%以上、100質量%未満であり、アルキレンオキサイド重合体の(メタ)アクリレートの含有量が0質量%超、20質量%以下である
ことを特徴とする請求項2に記載の反応性組成物。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015224254A (ja) * | 2014-05-26 | 2015-12-14 | 東亞合成株式会社 | 硬化型組成物 |
KR20160068750A (ko) | 2013-09-27 | 2016-06-15 | 다이이치 고교 세이야쿠 가부시키가이샤 | 경화성 수지 조성물, 및 경질 코팅용 조성물 |
JP2017155073A (ja) * | 2016-02-29 | 2017-09-07 | 日揮触媒化成株式会社 | 透明被膜形成用の塗布液及び透明被膜付基材 |
WO2017169838A1 (ja) * | 2016-03-30 | 2017-10-05 | Dic株式会社 | 光学物品用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、硬化物及び光学シート |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6153742B2 (ja) * | 2013-03-01 | 2017-06-28 | 第一工業製薬株式会社 | インクジェット印刷用インキ組成物 |
JP2018053045A (ja) * | 2016-09-28 | 2018-04-05 | 第一工業製薬株式会社 | 加飾成型用樹脂組成物 |
WO2020053543A1 (en) | 2018-09-10 | 2020-03-19 | Sun Chemical Corporation | Energy curable compositions comprising reaction products of poly(alkylene oxide)-containing glycidyl ethers and acrylic acid |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5984844A (ja) * | 1982-11-05 | 1984-05-16 | Nippon Kayaku Co Ltd | エチレン性不飽和化合物およびその製造法 |
JPS6261049A (ja) * | 1985-09-11 | 1987-03-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | 写真印画紙用支持体およびその製法 |
JPH0489872A (ja) * | 1990-08-03 | 1992-03-24 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光硬化性被覆剤 |
JPH1062986A (ja) * | 1996-08-21 | 1998-03-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感放射線性着色組成物 |
JP2003167339A (ja) * | 2001-09-18 | 2003-06-13 | Fujifilm Arch Co Ltd | 感放射線性着色組成物 |
JP2010085457A (ja) * | 2008-09-29 | 2010-04-15 | Fujifilm Corp | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 |
JP2010113244A (ja) * | 2008-11-07 | 2010-05-20 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 光硬化性樹脂組成物、そのドライフィルム及び硬化物並びにそれらを用いたプリント配線板 |
JP2010128328A (ja) * | 2008-11-28 | 2010-06-10 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、液晶表示素子のスペーサーおよび保護膜ならびにそれらの形成方法 |
JP2011180478A (ja) * | 2010-03-03 | 2011-09-15 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、表示素子のスペーサーおよび保護膜ならびにそれらの形成方法 |
JP2012048202A (ja) * | 2010-07-30 | 2012-03-08 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの製造方法、リードフレームの製造方法、プリント配線板の製造方法及びプリント配線板 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62178542A (ja) | 1986-01-30 | 1987-08-05 | Nippon Kayaku Co Ltd | (メタ)アクリル酸エステル及びコ−テイング又は印刷インキ用反応性化合物 |
JPH0210136A (ja) | 1988-06-28 | 1990-01-12 | Daikin Ind Ltd | 蛍光測定方法およびその装置 |
-
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Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5984844A (ja) * | 1982-11-05 | 1984-05-16 | Nippon Kayaku Co Ltd | エチレン性不飽和化合物およびその製造法 |
JPH0210136B2 (ja) * | 1982-11-05 | 1990-03-06 | Nippon Kayaku Kk | |
JPS6261049A (ja) * | 1985-09-11 | 1987-03-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | 写真印画紙用支持体およびその製法 |
JPH0489872A (ja) * | 1990-08-03 | 1992-03-24 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光硬化性被覆剤 |
JPH1062986A (ja) * | 1996-08-21 | 1998-03-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感放射線性着色組成物 |
JP2003167339A (ja) * | 2001-09-18 | 2003-06-13 | Fujifilm Arch Co Ltd | 感放射線性着色組成物 |
JP2010085457A (ja) * | 2008-09-29 | 2010-04-15 | Fujifilm Corp | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 |
JP2010113244A (ja) * | 2008-11-07 | 2010-05-20 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 光硬化性樹脂組成物、そのドライフィルム及び硬化物並びにそれらを用いたプリント配線板 |
JP2010128328A (ja) * | 2008-11-28 | 2010-06-10 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、液晶表示素子のスペーサーおよび保護膜ならびにそれらの形成方法 |
JP2011180478A (ja) * | 2010-03-03 | 2011-09-15 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、表示素子のスペーサーおよび保護膜ならびにそれらの形成方法 |
JP2012048202A (ja) * | 2010-07-30 | 2012-03-08 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの製造方法、リードフレームの製造方法、プリント配線板の製造方法及びプリント配線板 |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20160068750A (ko) | 2013-09-27 | 2016-06-15 | 다이이치 고교 세이야쿠 가부시키가이샤 | 경화성 수지 조성물, 및 경질 코팅용 조성물 |
US9982162B2 (en) | 2013-09-27 | 2018-05-29 | Dai-Ichi Kogyoseiyaku Co., Ltd. | Curable resin composition, and composition for hard coat |
KR102226710B1 (ko) * | 2013-09-27 | 2021-03-12 | 다이이치 고교 세이야쿠 가부시키가이샤 | 경화성 수지 조성물, 및 경질 코팅용 조성물 |
JP2015224254A (ja) * | 2014-05-26 | 2015-12-14 | 東亞合成株式会社 | 硬化型組成物 |
JP2017155073A (ja) * | 2016-02-29 | 2017-09-07 | 日揮触媒化成株式会社 | 透明被膜形成用の塗布液及び透明被膜付基材 |
JP2021165404A (ja) * | 2016-02-29 | 2021-10-14 | 日揮触媒化成株式会社 | 透明被膜形成用の塗布液及び透明被膜付基材 |
JP7153114B2 (ja) | 2016-02-29 | 2022-10-13 | 日揮触媒化成株式会社 | 透明被膜形成用の塗布液及び透明被膜付基材 |
JP7152841B2 (ja) | 2016-02-29 | 2022-10-13 | 日揮触媒化成株式会社 | 透明被膜形成用の塗布液及び透明被膜付基材 |
WO2017169838A1 (ja) * | 2016-03-30 | 2017-10-05 | Dic株式会社 | 光学物品用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、硬化物及び光学シート |
JPWO2017169838A1 (ja) * | 2016-03-30 | 2018-06-28 | Dic株式会社 | 光学物品用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、硬化物及び光学シート |
KR20180132645A (ko) * | 2016-03-30 | 2018-12-12 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 광학 물품용 활성 에너지선 경화형 수지 조성물, 경화물 및 광학 시트 |
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