JP6432511B2 - 投影露光用感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの形成方法、プリント配線板の製造方法及びリードフレームの製造方法 - Google Patents
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Description
本実施形態に係る投影露光用感光性樹脂組成物は、(A)バインダーポリマー、(B)エチレン性不飽和結合を有する光重合性化合物、(C)光重合開始剤、及び(D)増感色素を含有し、上記(B)エチレン性不飽和結合を有する光重合性化合物が、ジペンタエリスリトール由来の骨格を有する(メタ)アクリレート化合物及び一般式(III)で表される化合物を含む、投影露光用感光性樹脂組成物に関する。以下、本実施形態に係る投影露光用感光性樹脂組成物で用いられる各成分についてより詳細に説明する。
本実施形態に係る投影露光用感光性樹脂組成物で用いることのできる(A)バインダーポリマー(以下、「(A)成分」ともいう)としては、例えば、アクリル樹脂、スチレン樹脂、エポキシ樹脂、アミド樹脂、アミドエポキシ樹脂、アルキド樹脂、及びフェノール樹脂等が挙げられる。アルカリ現像性の見地からは、アクリル樹脂が好ましい。これらは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
H2C=C(R6)−COOR7 (I)
本実施形態に係る投影露光用感光性樹脂組成物で用いられる(B)エチレン性不飽和結合を有する光重合性化合物(以下、「(B)成分」ともいう)は、解像度、密着性、及びレジストすそ発生の抑制性をバランスよく向上させる見地から、少なくともジペンタエリスリトール由来の骨格を有する(メタ)アクリレート化合物を含む。ここで、ジペンタエリスリトール由来の骨格を有する(メタ)アクリレート化合物とは、ジペンタエリスリトールと、(メタ)アクリル酸とのエステル化物を意味するものとし、当該エステル化物には、オキシアルキレン基で変性された化合物も含有するものと定義する。また、一分子中におけるエステル結合の数は、6であるが、エステル結合の数が1〜5の化合物が混合していてもよい。上記ジペンタエリスリトール由来の骨格を有する(メタ)アクリレート化合物は、解像度、密着性、及びレジストすそ発生の抑制性により優れたレジストパターンを形成する見地から、エチレンオキサイド鎖を有することが好ましく、すなわち、オキシエチレン基で変性された化合物が好ましい。
(C)光重合開始剤(以下、「(C)成分」ともいう)としては、例えば、ベンゾフェノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−プロパノン−1などの芳香族ケトン、アルキルアントラキノンなどのキノン類、ベンゾインアルキルエーテルなどのベンゾインエーテル化合物、ベンゾイン、アルキルベンゾインなどのベンゾイン化合物、ベンジルジメチルケタールなどのベンジル誘導体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体などの2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体、9−フェニルアクリジン、1,7−(9,9’−アクリジニル)ヘプタンなどのアクリジン誘導体等が挙げられる。これらは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
(D)増感色素(以下、「(D)成分」ともいう)は、例えば、ジアルキルアミノベンゾフェノン類、アントラセン類、クマリン類、キサントン類、オキサゾール類、ベンゾオキサゾール類、チアゾール類、ベンゾチアゾール類、トリアゾール類、スチルベン類、トリアジン類、チオフェン類、ナフタルイミド類、ピラゾリン類、及びトリアリールアミン類等が挙げられる。これらは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用されることができる。これらの中では、ジアルキルアミノベンゾフェノン類又はピラゾリン類を含有することが好ましい。ジアルキルアミノベンゾフェノン類としては、例えば、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンは、EAB(保土ヶ谷化学工業株式会社製、製品名)として、商業的に入手可能である。ピラゾリン類としては、例えば、1−フェニル−3−(4−メトキシスチリル)−5−(4−メトキシフェニル)ピラゾリン)(日本化学工業株式会社製)が商業的に入手可能である。
また、本実施形態に係る投影露光用感光性樹脂組成物には、必要に応じて、マラカイトグリーン、ビクトリアピュアブルー、ブリリアントグリーン、及びメチルバイオレットなどの染料、トリブロモフェニルスルホン、ロイコクリスタルバイオレット、ジフェニルアミン、ベンジルアミン、トリフェニルアミン、ジエチルアニリン、o−クロロアニリン及びターシャリブチルカテコールなどの光発色剤、熱発色防止剤、p−トルエンスルホンアミドなどの可塑剤、顔料、充填剤、消泡剤、難燃剤、密着性付与剤、レベリング剤、剥離促進剤、酸化防止剤、香料、イメージング剤、熱架橋剤、重合禁止剤等の添加剤を、(A)成分及び(B)成分の総量100質量部に対して各々0.01〜20質量部含有することができる。これらの添加剤は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本実施形態に係る感光性エレメントは、支持体と、当該支持体上に上記投影露光用感光性樹脂組成物を用いて形成された感光性樹脂層と、を有する、感光性エレメントに関する。図1にその一例の模式断面図を示すように、本実施形態に係る感光性エレメント1は、支持体2と、支持体2上に形成された上記投影露光用感光性樹脂組成物に由来する投影露光用感光性樹脂層3とを備え、必要に応じて設けられる保護層4等のその他の層を備えて構成される。
上記支持体としては、例えば、ポリプロピレン、ポリエチレン、及びポリエチレンテレフタレート等のポリエステルなどの耐熱性及び耐溶剤性を有する重合体フィルム(「支持フィルム」ともいう)を用いることができる。
上記感光性エレメントは、必要に応じて、投影露光用感光性樹脂層3の支持体2に対向する面とは反対側の面(表面)を被覆する保護層4を更に備えてもよい。
本実施形態に係る感光性エレメントは、例えば、以下のようにして製造することができる。上記投影露光用感光性樹脂組成物を上記有機溶剤に溶解した塗布液を準備する工程と、上記塗布液を支持体上に塗布して塗布層を形成する工程と、上記塗布層を乾燥して投影露光用感光性樹脂層を形成する工程と、を含む製造方法で製造することができる。
本実施形態に係るレジストパターンの形成方法は、(i)基板上に、上記投影露光用感光性樹脂組成物を用いて感光性樹脂層を形成する感光性樹脂層形成工程と、(ii)フォトマスクの像を投影させた活性光線を用いレンズを介して上記感光性樹脂層の少なくとも一部を露光し、露光部を光硬化させる露光工程と、(iii)上記感光性樹脂層の未硬化部分を上記基板上から現像により除去する現像工程と、を有する、レジストパターンの形成方法に関する。また、本実施形態に係るレジストパターンの形成方法は、必要に応じてその他の工程を含んでもよい。
感光性樹脂層形成工程においては、基板上に上記投影露光用感光性樹脂組成物に由来する感光性樹脂層が形成される。上記基板としては、特に制限されないが、通常、絶縁層と絶縁層上に形成された導体層とを備えた回路形成用基板、又は合金基材等のダイパッド(リードフレーム用基材)などが用いられる。
露光工程においては、フォトマスクの像を投影させた活性光線を用いレンズを介して、基板上に形成された感光性樹脂層の少なくとも一部に活性光線を照射することで、活性光線が照射された部分(以下、「露光部」ともいう)が光硬化して、光硬化部(潜像)が形成される。この際、上記感光性エレメントを用いて感光性樹脂層を形成する場合、感光性樹脂層上に存在する支持体が活性光線に対して透過性であるとき、支持体を通して活性光線を照射することができるが、支持体が活性光線に対して遮光性であるとき、支持体を除去した後に感光性樹脂層に活性光線を照射する。
現像工程においては、上記感光性樹脂層の未硬化部分(未露光部)が基板上から現像により除去されることで、上記感光性樹脂層が光硬化した硬化物からなるレジストパターンが基板上に形成される。
本実施形態に係るプリント配線板の製造方法は、上記レジストパターンの形成方法によりレジストパターンが形成された基板をエッチング処理又はめっき処理して導体パターンを形成する工程を含む、プリント配線板の製造方法に関する。また、本実施形態に係るプリント配線板の製造方法は、必要に応じて、レジストパターン除去工程等のその他の工程を含んで構成されてもよい。
本実施形態に係るリードフレームの製造方法は、上記レジストパターンの形成方法によりレジストパターンが形成された基板をめっき処理して導体パターンを形成する工程を含む、リードフレームの製造方法に関する。また、本実施形態に係るリードフレームの製造方法は、必要に応じて、レジストパターン除去工程、エッチング処理工程等のその他の工程を含んで構成されてもよい。
まず、下記表1〜4に示すバインダーポリマー(A−1)を合成例1、バインダーポリマー(A−2)を合成例2に従って合成した。
共重合単量体としてメタクリル酸125g、メタクリル酸メチル25g、ベンジルメタクリレート125g及びスチレン225gと、アゾビスイソブチロニトリル1.5gとを混合して、溶液aを調製した。また、メチルセロソルブ60g及びトルエン40gの混合液(質量比6:4)100gに、アゾビスイソブチロニトリル1.2gを溶解して、溶液bを調製した。
共重合単量体としてメタクリル酸125g、メタクリル酸メチル25g、フェノキシエチルメタアクリレート125g及びスチレン225gと、アゾビスイソブチロニトリル1.5gとを混合して、溶液cを調製した。また、メチルセロソルブ60g及びトルエン40gの混合液(質量比6:4)100gに、アゾビスイソブチロニトリル1.2gを溶解して、溶液dを調製した。
ポンプ:日立 L−6000型(株式会社日立製作所製)
カラム:Gelpack GL−R420+Gelpack GL−R430+Gelpack GL−R440(計3本)(以上、日立化成株式会社製、製品名)
溶離液:テトラヒドロフラン
測定温度:25℃
流量:2.05mL/分
検出器:日立 L−3300型RI(株式会社日立製作所製、製品名)
次に、下記表1〜4に示す各成分を同表に示す量で混合し、参考例1、実施例2〜6、参考例7、実施例8〜12及び比較例1〜12の感光性樹脂組成物を得た。なお、表中の数値は、混合部数(質量基準)を示す。また、(A)成分及び(B)成分の量は、いずれも固形分での質量を表す。
*1:(A−1)
メタクリル酸/メタクリル酸メチル/ベンジルメタクリレート/スチレン=25/5/25/45(質量比)、重量平均分子量=50,000、固形分=50質量%
*2:(A−2)
メタクリル酸/メタクリル酸メチル/フェノキシエチルメタアクリレート/スチレン=25/5/25/45(質量比)、重量平均分子量=50,000、固形分=50質量%
*3:(B−1)
一般式(II)においてn=0、R4がメチル基である化合物(ジペンタエリスリトール由来の骨格を有する(メタ)アクリレート化合物)
*4:(B−2)
一般式(II)においてn=2、R4が水素である化合物(ジペンタエリスリトール由来の骨格を有する(メタ)アクリレート化合物)
*5:(B−3)
一般式(II)においてn=4、R4が水素である化合物(ジペンタエリスリトール由来の骨格を有する(メタ)アクリレート化合物)
*6:FA−024M(日立化成株式会社製、製品名)
EOPO変性ジメタクリレート
*7:TMPT(新中村化学工業株式会社製、製品名)
トリメチロールプロパントリアクリレート
*8:A-TMMT(新中村化学工業株式会社製、製品名)
ペンタエリスリトールテトラアクリレート
*9:FA−321M(日立化成株式会社製、製品名)
2,2−ビス(4−(メタクリロキシペンタエトキシ)フェニル)プロパン(一般式(III)で表される化合物、一分子中のオキシエチレン基の構造単位の数(平均値):10)
*10:BPE−200(新中村化学工業株式会社製、製品名)
2,2−ビス(4−(メタクリロキシジエトキシ)フェニル)プロパン(一般式(III)で表される化合物、一分子中のオキシエチレン基の構造単位の数(平均値):4)
*11:BPE−100(新中村化学工業株式会社製、製品名)
2,2−ビス(4−(メタクリロキシエトキシ)フェニル)プロパン(一般式(III)で表される化合物、一分子中のオキシエチレン基の構造単位の数(平均値):2.6)
*12:BPE−80N(新中村化学工業株式会社製、製品名)
2,2−ビス(4−(メタクリロキシエトキシ)フェニル)プロパン(一般式(III)で表される化合物、一分子中のオキシエチレン基の構造単位の数(平均値):2.3)
*13:B−CIM(保土ヶ谷化学工業株式会社製、製品名)
2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビスイミダゾール
*14:EAB(保土ヶ谷化学工業株式会社製、製品名)
4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
*15:ピラゾリン化合物(日本化学工業株式会社製、化合物名:1−フェニル−3−(4−メトキシスチリル)−5−(4−メトキシフェニル)ピラゾリン)
上記で得られた参考例1、実施例2〜6、参考例7、実施例8〜12及び比較例1〜12の感光性樹脂組成物を、それぞれ厚さ16μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人株式会社製、製品名「HTF01」)(支持体)上に均一になるように塗布し、100℃の熱風対流式乾燥機で10分間乾燥して、乾燥後の膜厚が25μmである感光性樹脂層を形成した。この感光性樹脂層上に、ポリプロピレンフィルム(タマポリ株式会社製、製品名「NF−15」)(保護層)を貼り合わせ、ポリエチレンテレフタレートフィルム(支持体)と、感光性樹脂層と、保護層とがこの順に積層された感光性エレメントを得た。
厚み12μmの銅箔を両面に積層したガラスエポキシ材である銅張積層板(基板、日立化成株式会社製、製品名「MCL−E−67」)の銅表面を、#600相当のブラシを備える研磨機(株式会社三啓製)を用いて研磨し、水洗後、空気流で乾燥した。研磨後の銅張積層板を80℃に加温し、保護層を剥がしながら、感光性樹脂層が銅表面に接するように、上記で得られた感光性エレメントをそれぞれラミネートした。ラミネートは110℃のヒートロールを用いて、0.40MPaの圧着圧力、1.5m/分のロール速度で行った。こうして、銅張積層板、感光性樹脂層、支持体の順に積層された積層体をそれぞれ得た。得られた積層体は、以下に示す評価における試験片として用いた。
(光感度の測定試験)
上記で得られた試験片を3つの領域に分割し、そのうち一つの領域の支持体上に、濃度領域0.00〜2.00、濃度ステップ0.05、タブレットの大きさ20mm×187mm、各ステップの大きさ3mm×12mmである日立41段ステップタブレットを置いて、波長365nmの半導体レーザを光源とする投影露光装置(ウシオ電機株式会社製、製品名「UX−2240SMXJ−01」)を用いて、100mJ/cm2のエネルギー量(露光量)で感光性樹脂層を露光した。この際、使用しない他の領域は、ブラックシートで覆った。また、それぞれ別の領域に対して、同様の方法で個々に150mJ/cm2、200mJ/cm2のエネルギー量で露光した。
上記で得られた試験片の支持体上に、密着性評価用パターンとしてライン幅/スペース幅がy/3y(y=1〜30)(単位:μm)の配線パターンを有するガラスマスクを置いて、波長365nmの半導体レーザを光源とする投影露光装置(ウシオ電機株式会社製、製品名「UX−2240SMXJ−01」)を用いて、日立41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が14.0段となるエネルギー量で感光性樹脂層を露光した。露光後、上記光感度の測定試験と同様の現像処理を行った。
上記で得られた試験片の支持体上に、解像度評価用パターンとしてライン幅/スペース幅がz/z(z=1〜30)(単位:μm)の配線パターンを有するガラスマスクを置いて、波長365nmの半導体レーザを光源とする投影露光装置(ウシオ電機株式会社製、製品名「UX−2240SMXJ−01」)を用いて、日立41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が14.0段となるエネルギー量で感光性樹脂層を露光した。露光後、上記光感度の測定試験と同様の現像処理を行った。
上記密着性の評価において形成したレジストパターンの、ライン線幅10μmであるライン部分を観察することで、レジストすそを評価した。走査型電子顕微鏡(SEM)(株式会社日立ハイテクノロジーズ製、製品名「SU−1500」)を用いて、加速電圧15kV、倍率3,000倍、チルト角60度にてレジスト形状を観察し、以下の基準でレジストすそを評価した。すなわち、レジスト側面とレジストボトムから発生したすそ長さの最大値が、0μm以上0.5μm未満であれば「A」、0.5μm以上であれば「B」として評価した。また、レジスト底部にアンダーカットを観察した場合には、「C」として評価した。評価結果を表5〜8に示した。
表5及び6に表したように、参考例1、実施例2〜6の投影露光用感光性樹脂組成物から作製した感光性エレメントは、比較例1に比べて、密着性、解像度及びレジストすそ発生の抑制性に優れたレジストパターンを形成できる特性を示した。特に、比較例1は、(B)成分として、2官能(メタ)アクリレート化合物を用いているが、ジペンタエリスリトール由来の骨格を有する(メタ)アクリレート化合物を用いておらず、この場合には、参考例1、実施例2〜6に比べて形成されるレジストパターンの密着性及び解像度に劣るだけでなく、レジストすそ発生の抑制性にも劣る結果となった。
表5及び6に示したとおり、参考例1、実施例2〜6の投影露光用感光性樹脂組成物から作製した感光性エレメントは、比較例4及び5に比べて、密着性、解像度及びレジストすそ発生の抑制性に優れたレジストパターンを形成できる特性を示した。本結果より、レジストパターンの密着性、解像度及びレジストすそ発生の抑制性は、比較例4及び5のように疎水性作用が比較的高い光重合性化合物(FA−321M、BPE−200)の添加量を増やすことだけでは改善できないことが明らかとなった。
表7及び8に表したように、参考例7、実施例8〜12の投影露光用感光性樹脂組成物から作製した感光性エレメントは、比較例7に比べて、密着性、解像度及びレジストすそ発生の抑制性に優れたレジストパターンを形成できる特性を示した。特に、比較例7は、(B)成分として、2官能(メタ)アクリレート化合物を用いているが、ジペンタエリスリトール由来の骨格を有する(メタ)アクリレート化合物を用いておらず、この場合には、参考例7、実施例8〜12に比べて形成されるレジストパターンの密着性及び解像度に劣るだけでなく、レジストすそ発生の抑制性にも劣る結果となった。
表7及び8に示したとおり、参考例7、実施例8〜12の投影露光用感光性樹脂組成物から作製した感光性エレメントは、比較例10及び11に比べて、密着性、解像度及びレジストすそ発生の抑制性に優れたレジストパターンを形成できる特性を示した。本結果より、レジストパターンの密着性、解像度及びレジストすそ発生の抑制性は、比較例10及び11のように疎水性作用が比較的高い光重合性化合物(FA−321M、BPE−200)の添加量を増やすことだけでは、改善できないことが明らかとなった。
Claims (6)
- (A)バインダーポリマー、(B)エチレン性不飽和結合を有する光重合性化合物、(C)光重合開始剤、及び(D)増感色素を含有し、
前記(B)エチレン性不飽和結合を有する光重合性化合物が、ジペンタエリスリトール由来の骨格を有する(メタ)アクリレート化合物及び下記一般式(III)で表される化合物を含み、
前記ジペンタエリスリトール由来の骨格を有する(メタ)アクリレート化合物が、炭素数2〜6のアルキレンオキサイド鎖を有する、投影露光用感光性樹脂組成物。
[式中、R8、R9、R10及びR11はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を示し、X及びYはそれぞれ独立に、エチレン基又はプロピレン基を示し、p1、p2、q1及びq2はそれぞれ独立に、0〜9の数値を示し、p1+q1及びp2+q2はいずれも1以上であり、p1+q1+p2+q2は2〜5.0である。] - 前記ジペンタエリスリトール由来の骨格を有する(メタ)アクリレート化合物が、エチレンオキサイド鎖を有する、請求項1に記載の投影露光用感光性樹脂組成物。
- 基板上に、請求項1又は2に記載の投影露光用感光性樹脂組成物を用いて感光性樹脂層を形成する感光性樹脂層形成工程と、
フォトマスクの像を投影させた活性光線を用いレンズを介して前記感光性樹脂層の少なくとも一部を露光し、露光部を光硬化させる露光工程と、
前記感光性樹脂層の未硬化部分を前記基板上から現像により除去する現像工程と、
を有する、レジストパターンの形成方法。 - 支持体と、前記支持体上に請求項1又は2に記載の投影露光用感光性樹脂組成物を用いて形成された感光性樹脂層と、を有する、感光性エレメント。
- 請求項3に記載のレジストパターンの形成方法によりレジストパターンが形成された基板をエッチング処理又はめっき処理して導体パターンを形成する工程を含む、プリント配線板の製造方法。
- 請求項3に記載のレジストパターンの形成方法によりレジストパターンが形成された基板をめっき処理して導体パターンを形成する工程を含む、リードフレームの製造方法。
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