JP4917294B2 - チオール化合物およびそれを用いた感光性組成物 - Google Patents
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Description
感光性組成物は主に、光重合開始剤と、バインダー樹脂と、重合反応により硬化するエチレン性不飽和結合を有する化合物および各種添加物とから構成され、用途に応じて様々な種類のものが用いられている。
しかしバインダー樹脂やエチレン性不飽和結合を有する化合物や添加物によっては、
(1)光重合開始に十分なエネルギーが得られないこと、
(2)保存性が得られないこと、
(3)求める硬化物の厚さのために照射光が深部まで達することができず硬化不足となること、
(4)感光性組成物が大気に接している部分で酸素阻害が発生すること、
(5)アルカリ現像時の細線パターンの線幅保持性が低いことなどの問題がある。
特に、カラーフィルターの製造で使用されるカラーフィルターレジストは、使用されるガラス基板サイズの大型化に伴い、高感度で現像性に優れ、かつ長時間アルカリ現像液に晒されても細線パターンの線幅がほとんど変わらない、すなわち、現像マージンに優れるものが要求されている。
しかしながら、これまで提案されてきた多官能チオール化合物は、基本骨格となるポリオール成分が脂肪族のため、組成物の高感度化はできるものの、光硬化物の耐アルカリ現像性が悪く細線パターンの線幅が小さくなる、すなわち現像マージンが不十分な問題があった。
すなわち、本発明は以下の1〜13に示す新規なチオール化合物、その製造方法およびそれを用いた感光性組成物に関する。
で示されるチオール化合物。
2.R1が、式(2)〜(4)
3.R2が、式(5)〜(9)
で示されるいずれかのアルキレン基である前記1記載のチオール化合物。
4.式(10)
5.チオール化合物が、式(11)
6.チオール化合物が、式(12)
で示されるジオール化合物と、式(13)
で示されるメルカプト基含有カルボン酸化合物のエステル化反応によって得られる化合物である前記1に記載のチオール化合物。
7.式(12)
で示されるジオール化合物と、式(13)
で示されるメルカプト基含有カルボン酸化合物をエステル化反応に付すことを特徴とする式(1)
で示されるチオール化合物の製造方法。
8.(A)前記1〜6のいずれかに記載のチオール化合物を含有する光重合開始剤系、(B)カルボキシル基を有するバインダー樹脂、(C)エチレン性不飽和基を有する化合物を含有する感光性組成物。
9.光重合開始剤系(A)が、ヘキサアリールビイミダゾール化合物および/またはアミノアセトフェノン化合物を含有する前記8記載の感光性組成物。
10.前記ヘキサアリールビイミダゾール化合物が、式(14)
で示される化合物である前記9記載の感光性組成物。
11.光重合開始剤系(A)が増感剤を含有する前記8記載の感光性組成物。
12.増感剤が、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、およびケトクマリン系化合物からなる群から選択される1種以上の化合物である前記11記載の感光性組成物。
13.カルボキシル基を有するバインダー樹脂(B)が、さらにエチレン性不飽和基を有する前記8記載の感光性組成物。
本発明のチオール化合物は、式(1)で示される分子中にフルオレン骨格を有するチオール化合物である。チオール化合物はラジカル重合を行なった場合、酸素によるラジカル重合阻害を著しく低減しうるため、感光性組成物の光感度を著しく向上させる。さらに本発明のチオール化合物は疎水性が高いフルオレン骨格を有するため、感光性組成物を露光・硬化したとき、多少硬化度が低くてもその疎水性のために、硬化物に高い耐アルカリ現像性を付与することができる。
で示されるメルカプト基含有カルボン酸と反応してエステルを形成するアルコール類としては、式(12)
で示されるジオール、すなわち1分子中に2個のアルコール性水酸基を有するフルオレン骨格を有するアルコールがより望ましい。
本発明の感光性組成物は、必須成分として、(A)式(1)で示されるチオール化合物を含む光重合開始剤系、(B)カルボキシル基を有するバインダー樹脂、および(C)エチレン性不飽和結合を有する化合物を含有し、さらに、顔料、溶媒などの各種添加物を含有してもよい。
本発明の感光性組成物に用いられる光重合開始剤系は、上記チオール化合物以外の成分として例えばラジカル発生剤、増感剤などの通常の光重合開始剤系に用いられる成分を使用することができる。
このような成分としては、例えばラジカル発生剤として作用するビイミダゾール系化合物および/またはアセトフェノン系化合物が含まれる。また、主として増感剤として作用するベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、およびケトクマリン系化合物からなる群から選択される1種以上の化合物が含まれる。これらの成分は、1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明に用いられるビイミダゾール系化合物としては、通常の光重合開始剤系に用いられる一般的なものであればいずれも使用可能であるが、下記式(19)で示される構造を有するヘキサアリールビイミダゾール化合物が好ましい。
前記R4、R5、R6、R7、およびR8が表すアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等が例示される。これらはアルコキシ基、ハロゲン原子等の置換基を有していてもよい。これらのうち、炭素数1〜6の直鎖状または分岐状アルキル基が好ましく、炭素数1〜3の直鎖状または分岐状アルキル基がより好ましい。
R3のアルキル基およびアルコキシ基の具体例としては、前記式(19)で示されるヘキサアリールビイミダゾール化合物のR4〜R8について挙げたものと同じものが挙げられるが、メチル基またはメトキシ基が特に好ましい。前記X1が表すハロゲン原子としては塩素原子が特に好ましい。
本発明においては、通常の光重合開始剤系に用いられる一般的な増感剤を使用することができるが、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、およびケトクマリン系化合物からなる群から選択される1種以上の化合物を用いると、より感度が上がるので好ましい。
式(1)で示されるフルオレン骨格を有するチオール化合物は、20〜70質量%が好ましく、30〜60質量%がより好ましい。20質量%より少なくなると、光感度、現像マージンが低下する。一方70質量%を超えると現像性が悪くなる。
ラジカル発生剤は、20〜80質量%が好ましく、30〜70質量%がより好ましい。20質量%より少なくなると光感度が低下する。一方80質量%を超えると、線幅がフォトマスクの線幅より太くなりやすい。
増感剤は、5〜40質量%が好ましく、10〜30質量%がより好ましい。5質量%より少なくなると光感度が低下し、40質量%を超えると感光性組成物底部までの光透過を阻害するので、レジスト断面の形状が逆台形状となり、解像度が低下するため好ましくない。
本発明に用いられるバインダー樹脂(B)は、側鎖にカルボキシル基を有するものであり、レジストの皮膜強度、耐熱性、基板接着性、アルカリ水溶液への溶解性、アルカリ現像性等の諸特性を主に決定する成分である。
このようなバインダー樹脂(B)の具体例としては、カルボキシル基を有するアクリル系共重合体(AP)、カルボキシル基を有するエポキシ(メタ)アクリレート樹脂(EA)、カルボキシル基を有するウレタン(メタ)アクリレート樹脂(UA)等が挙げられる。これらアクリル系共重合体(AP)、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(EA)、およびウレタン(メタ)アクリレート樹脂(UA)は、2種以上混合して使用してもよい。
カルボキシル基を有するアクリル共重合体は、
(a)カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体、と、
(b)前記(a)以外のエチレン性不飽和単量体とを共重合して得られる。
カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体(a)の具体例としては、(メタ)アクリル酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルコハク酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルフタル酸、(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸、(メタ)アクリル酸ダイマー、マレイン酸、クロトン酸、イタコン酸、フマル酸等が例示される。
前記(a)以外のエチレン性不飽和単量体(b)の具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、(o,m,p−)ヒドロキシスチレン、酢酸ビニル等のビニル化合物、
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロニトリル、グリシジル(メタ)アクリレート、アリルグリシジルエーテル、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、トリフルオロエチルアクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリレート類、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、N−(メタ)アクリロイルモルホリン等のアミド基を有する化合物が挙げられる。
本発明で使用するカルボキシル基を有するエポキシ(メタ)アクリレート樹脂(EA)としては、特に限定されるものではないが、エポキシ化合物と不飽和基含有モノカルボン酸とを反応させて得られる反応物と酸無水物とを反応させて得られるエポキシ(メタ)アクリレート化合物が適している。
本発明で使用するカルボキシル基を有するウレタン(メタ)アクリレート樹脂(UA)は、アクリル系共重合体(AP)やエポキシ(メタ)アクリレート樹脂(EA)より柔軟なバインダー樹脂であり、柔軟性、耐屈曲性が必要とされる用途に使用される。
カルボキシル基を有するウレタン(メタ)アクリレート樹脂(UA)は、少なくとも、ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレートと、ポリオールと、ポリイソシアナートとを反応させることにより製造できる。ここで、ポリオールまたはポリイソシアナートの少なくともどちらか一方には、カルボキシル基を有する化合物を使用することが必要である。好ましくは、カルボキシル基を有するポリオールを使用する。このようにポリオールおよび/またはポリイソシアナートとして、カルボキシル基を有する化合物を使用することにより、RbまたはRc中にカルボキシル基が存在するウレタン(メタ)アクリレート樹脂(UA)を製造することができる。
また、ポリオールおよびポリイソシアナートの少なくとも一方が2種類以上用いられている場合には、繰り返し単位は複数の種類を表すが、その複数の単位の規則性は完全ランダム、ブロック、局在等目的に応じて適宜選ぶことができる。
ポリマーポリオールは、これらの1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。また、これらのポリマーポリオールとしては、数平均分子量が200〜2000であるものを使用すると、硬化膜の可撓性がより優れるので好ましい。
本発明の感光性組成物に含まれるエチレン性不飽和基を有する化合物(C)は、上述したバインダー樹脂(B)以外のものであり、感光性組成物の光感度を調整したり、硬化物としたときの耐熱性、可撓性などの物性を調整する目的で使用されるものである。好ましくは(メタ)アクリル酸エステルを使用する。
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート等の脂環式(メタ)アクリレート;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、フェニルカルビトール(メタ)アクリレート、ノニルフェニル(メタ)アクリレート、ノニルフェニルカルビトール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシ(メタ)アクリレート等の芳香族(メタ)アクリレート;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ブタンジオールモノ(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、またはグリセロールジ(メタ)アクリレート等のヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレート;
2−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2−tert−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアミノ基を有する(メタ)アクリレート;
メタクリロキシエチルフォスフェート、ビス・メタクリロキシエチルフォスフェート、メタクリロオキシエチルフェニールアシッドホスフェート等のリン原子を有するメタクリレート;
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレンジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ビス・グリシジル(メタ)アクリレート等のジ(メタ)アクリレート;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等のポリ(メタ)アクリレート;
ビスフェノールSのエチレンオキシド4モル付加ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのエチレンオキシド4モル付加ジ(メタ)アクリレート、脂肪酸変性ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンのプロピレンオキシド3モル付加トリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンのプロピレンオキシド6モル付加トリ(メタ)アクリレート等の変性ポリオールポリ(メタ)アクリレート;
ビス(アクリロイルオキシエチル)モノヒドロキシエチルイソシアヌレート、トリス(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、ε−カプロラクトン付加トリス(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート等のイソシアヌル酸骨格を有するポリアクリレート;
α,ω−ジアクリロイル−(ビスエチレングリコール)−フタレート、α,ω−テトラアクリロイル−(ビストリメチロールプロパン)−テトラヒドロフタレート等のポリエステルアクリレート;
グリシジル(メタ)アクリレート;
アリル(メタ)アクリレート;
ω−ヒドロキシヘキサノイルオキシエチル(メタ)アクリレート;
ポリカプロラクトン(メタ)アクリレート;
(メタ)アクリロイルオキシエチルフタレート;
(メタ)アクリロイルオキシエチルサクシネート;
2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート;フェノキシエチルアクリレート等が挙げられる。
C.I.Pigment Yellow12、13、14、17、20、24、55、83、86、93、109、110、117、125、137、139、147、148、153、154、166、168、
C.I.Pigment Orange36、43、51、55、59、61、
C.I.Pigment Red9、97、122、123、149、168、177、180、192、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、
C.I.Pigment Violet19、23、29、30、37、40、50、C.I.Pigment Blue15、15:1、15:4、15:6、22、60、64、
C.I. Pigment Green7、36、
C.I.Pigment Brown23、25、26、
C.I.Pigment Black7、およびチタンブラック等が前記顔料として例示される。これらの顔料は、単独または2種以上組み合わせて用いてもよい。
特開2004−149755号公報に記載の方法にてEGMBを合成した。
比較合成例2:トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)(以下、TPMBと略記する。)の合成
特開2004−149755号公報に記載の方法にてTPMBを合成した。
比較合成例3:エチレングリコールビス(2−メルカプトイソブチレート)(以下、EGMIBと略記する。)の合成
特開2004−149755号公報に記載の方法にてEGMIBを合成した。
合成して得られた製品の純度は、高速液体クロマトグラフィーにより分析した。以下にその分析条件を示す。
カラム:Shodex 5C84E(昭和電工(株)製)、
溶離液組成:アセトニトリル/水=3/1(体積比) 2mM テトラn−ブチルアンモニウムパークロレート、
ポンプ:LC−10AD((株)島津製作所)、
溶離液流速:1.0mL/分、
温度:40℃、
検出器:UV検出器 SPD−M10AVP((株)島津製作所)、
検出波長:210nm。
(1)BFMB
・1H−NMR
BFMBの1H−NMRチャートを図1に示した。1H−NMRは日本電子(株)製JNM−AL400を使用し、重クロロホルム中にて測定を行い、さらに主要なケミカルシフトのピークについて帰属を行った。
1H-NMR:
1.346,1.363ppm :25、25’のメチル基の水素原子、
1.817,1.834ppm :メルカプト基の水素原子、
2.6ppm :23、23’のメチレン基の水素原子、
3.3ppm :24、24’のメチン基の水素原子。
・13C−NMR
BFMBの13C−NMRチャートを図2に示した。13C−NMRは、日本電子(株)製JNM−AL400を使用し、重クロロホルム中にて測定を行い、さらに主要なケミカルシフトのピークについて帰属を行った。
13C-NMR:
24.81ppm : 25、25’のメチル基の炭素原子、
31.18ppm : 24、24’のメチン基の炭素原子、
45.70ppm : 23、23’のメチレン基の炭素原子、
170.94ppm : 22、22’のカルボニル基の炭素原子。
・1H−NMR
BFMIBの1H−NMRチャートを図3に示した。1H−NMRは日本電子(株)製JNM−AL400を使用し、重クロロホルム中にて測定を行い、さらに主要なケミカルシフトのピークについて帰属を行った。
1H-NMR:
1.525,1.552ppm :24、25、24’、25’のメチル基の水素原子、
2.423ppm :メルカプト基の水素原子。
・13C−NMR
BFMIBの13C−NMRチャートを図4に示した。13C−NMRは、日本電子(株)製JNM−AL400を使用し、重クロロホルム中にて測定を行い、さらに主要なケミカルシフトのピークについて帰属を行った。
13C-NMR:
29.20ppm : 24、25、24’、25’のメチル基の炭素原子、
45.08ppm : 23、23’のメチン基の炭素原子、
175.05ppm : 22、22’のカルボニル基の炭素原子。
(1)光重合開始剤成分:2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’、5,5’−テトラキス(4−メチルフェニル)−1,2’−ビイミダゾール(以下、MHABIと略記する。)の合成
4,4’−ジメチルベンジル(東京化成(株)製)27.50g(115mmol)、o−クロルベンズアルデヒド(東京化成(株)製)16.25g(116mmol)、酢酸アンモニウム(純正化学(株)製)69.45g(901mmol)、酢酸(純正化学(株)製)450gを1L容のナスフラスコに入れ、撹拌しながら117℃で5時間反応した。前記反応液を放冷した後、撹拌している脱イオン水2Lにゆっくり投入したところ、2−(2−クロロフェニル)−4,5−ビス(4−メチルフェニル)イミダゾールが析出した。その後、2−(2−クロロフェニル)−4,5−ビス(4−メチルフェニル)イミダゾールをろ過水洗後、塩化メチレン(純正化学(株)製)500gに溶解し、2L容の4つ口フラスコに仕込み、5〜10℃になるよう冷却した。これにフェリシアン化カリウム(純正化学(株))117.6g(357mmol)、水酸化ナトリウム(純正化学(株)製)44.7g、脱イオン水600gの混合液を1時間かけて撹拌しながら加え、さらに室温下で18時間反応を行った。前記反応液は脱イオン水で3回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム(純正化学(株)製)約50gで脱水処理し、塩化メチレンを減圧下で留去した結果、MHABIの結晶が生じた。MHABIはエタノール(純正化学(株)製)より再結晶し、ろ過、乾燥した結果淡黄色結晶として36.5g(収率88.7%)を得ることができた。
エピコート1004(ビスフェノールA型エポキシ樹脂,ジャパンエポキシレジン(株)製,エポキシ当量925)185g、アクリル酸14.4g、ハイドロキノン0.20g、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(以下、DGEAと略記する。ダイセル化学(株)製)197gを仕込み、95℃に加熱し、上記混合物が均一に溶解したことを確認後、トリフェニルホスフィン2.0gを仕込み、100℃に加熱し、約30時間反応させ、酸価0.5mgKOH/gの反応物を得た。これに、テトラヒドロ無水フタル酸(新日本理化(株)製)96.0gを仕込み、90℃に加熱し約6時間反応させIRにて酸無水物の吸収の消失を確認し、固形分酸価119mgKOH/g、固形分濃度60%のエポキシアクリレート樹脂 EP−1を得た。
300mL容のステンレス缶に、アジスパーPB822(顔料分散剤,味の素ファインテクノ(株)製)1.98gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PMAと略記する。ダイセル化学(株)製)113.5gで溶解した後、EP−1 12.54g,Special Black 350(カーボンブラック,デグサ社製)15.0g、13M−C(チタンブラック,三菱マテリアル(株)製)15.0gを混合した後、直径0.65mmのジルコニアビーズ 200gを加え、ペイントコンディショナー(浅田鉄工(株)製)で3時間分散処理を行なった。上記顔料分散液は、孔径0.8μmのろ紙でろ過した後、黒色顔料分散液とした。
表1および表2に示す組成で実施例1〜3および比較例1〜3の感光性組成物を調製した。
[適性現像時間]
ガラス基板(大きさ100×100×1mm)に実施例1〜3、比較例1〜3の感光性組成物を乾燥膜厚が約1μmになるようにスピンコートし、室温で5分間放置後、90℃で3分間溶剤を乾燥した。さらに超高圧水銀ランプを組み込んだ露光装置(ウシオ電機(株)製,商品名:マルチライトML−251A/B)で石英製のフォトマスクを介して100mj/cm2露光し、光硬化した。露光量は紫外線積算光量計(ウシオ電機(株)製,商品名:UIT−150,受光部:UVD−S365)を用いて測定した。また、石英製フォトマスクは、ライン/スペ−スが4、6、8、10、20、50、100μmのパターンと、ラインが4、6、8、10、20、50、100μmで、スペースが全て50μmのパターンが形成されたものである。
実施例1〜3、比較例1〜3の感光性組成物を上記適性現像時間と同様な方法で、溶剤を乾燥、露光、適性現像時間でアルカリ現像を行った。さらに光学顕微鏡(キーエンス(株)製,VH−Z250)を用い、露光により形成されたライン/スペースのパターンが、フォトマスクと同様のパターンで形成されている最小の線幅を読んだ。結果は表1、表2に示した。
実施例1〜2、比較例1〜3の感光性組成物を上記適性現像時間と同様な方法で、溶剤を乾燥、露光後、適性現像時間および適性現像時間+30秒でアルカリ現像を行った。さらに光学顕微鏡(キーエンス(株)製,VH−Z250)を用い、フォトマスクのラインが4、6、8、10、20、50,100μmで、スペースが全て50μmのパターンの部分において、線幅を保持している最小のラインの線幅を光学顕微鏡にて読んだ。結果は表1、表2に示した。
Claims (11)
- (A)請求項1〜4のいずれかに記載のチオール化合物を含有する光重合開始剤系、(B)カルボキシル基を有するバインダー樹脂、(C)エチレン性不飽和基を有する化合物を含有する感光性組成物。
- 光重合開始剤系(A)が、ヘキサアリールビイミダゾール化合物および/またはアミノアセトフェノン化合物を含有する請求項6記載の感光性組成物。
- 光重合開始剤系(A)が増感剤を含有する請求項6記載の感光性組成物。
- 増感剤が、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、およびケトクマリン系化合物からなる群から選択される1種以上の化合物である請求項9記載の感光性組成物。
- カルボキシル基を有するバインダー樹脂(B)が、さらにエチレン性不飽和基を有する請求項6記載の感光性組成物。
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Families Citing this family (4)
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Cited By (1)
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