JPH0741510A - 光重合開始剤、これを含有する感光性樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】感度に優れ、臭気が小さい硬化物を得ることが
できる新規な光重合開始剤、それを含有する感光性樹脂
組成物及びその硬化物を提供する。 【構成】特定の構造を有する光重合開始剤、これを含有
した感光性樹脂組成物及びその硬化物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な光重合開始剤、
これを含有する感光性樹脂組成物及びその硬化物に関す
る。

【従来の技術】エチレン性不飽和基含有化合物であるモ
ノマー、オリゴマーは光重合開始剤の存在下で紫外線を
照射することにより重合することは良く知られており、
近年、塗料、印刷インキ、液状レジストインキ、ドライ
フイルム、接着剤、印刷版、注型物等に広く工業的に利
用されるようになってきている。通常の硬化法と比較し
て光重合開始剤の存在下での紫外線の照射による硬化は
いくつかの利点を有しているが、最も重要な利点は、そ
の高速硬化性にある。硬化速度は光重合開始剤におおき
く依存することから、従来の光重合開始剤を優れたそし
て更に有効な化合物で置き換える多くの試みがなされて
きた。例えば、ドイツ特許第１６９４１４９号に記載さ
れているようなベンゾイン−エーテル類、ドイツ特許公
開第１９２３２６６号に記載されているようなα−ヒド
ロキシメチルベンゾイン誘導体、米国特許第４０４８０
３４号に記載されているα−アミノアセトフェノン及び
α−ジアミノアセトフェノン、ドイツ特許第２３５７８
６６号に記載されているα−ヒドロキシ−α−アルキロ
ールアセトフェノン及びそのエーテル、特公平１−３４
２４２号に記載されているα−位が置換された芳香族−
脂肪族ケトン等がある。

【０００２】

【発明が解決しようとする課題】これらの公知の光重合
開始剤は、ある場合には、このような光重合開始剤と混
合した光重合し得る系の暗所における貯蔵安定性が短か
かったり、他の光重合開始剤は、硬化性は比較的に速い
が硬化物の臭気が強く、使用するには問題がある。従っ
て従来の光重合開始剤の欠点を解決し、硬化性に優れ、
臭気の小さい硬化物を与える光重合開始剤の開発が求め
られている。

【０００３】

【課題を解決するための手段】前記課題を解決すべく鋭
意検討を行い本発明に至った。即ち、本発明は １．式（１）

【０００４】

【化２】

【０００５】（式（１）中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及びＲ₄
はそれぞれ独立に水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₅ のアルキル基、
Ｃ₁ 〜Ｃ₅ のアルコキシ基、塩素原子、臭素原子、フッ
素原子、シアノ基、フェニル基、ニトロ基、−Ｏ−ＣＯ
−Ｒ₇ 、−ＣＯＯＲ₈ 、−ＣＯ−Ｒ₉ 、又は−Ｓ−
Ｒ₁₀、をＲ₅ 及びＲ₆ は、それぞれ独立に水素原子、Ｃ
₁〜Ｃ₅ のアルキル基又はＣ₁ 〜Ｃ₅ のアルコキシ基
を、Ｒ₇ 、Ｒ₈ 、Ｒ₉ 、及びＲ₁₀はそれぞれ独立にＣ₁
〜Ｃ₅ のアルキル基又はフェニル基をそれぞれ表す。）
で示される光重合開始剤、 ２．エチレン性不飽和基含有化合物と第１項記載の光重
合開始剤を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物
及びその硬化物に関する。本発明の光重合開始剤は、安
息香酸系化合物とジフェニルスルフィド系化合物を反応
させることにより得ることができる。

【０００６】安息香酸系化合物の具体例としては、例え
ば、ｏ−メチル安息香酸、ｍ−メチル安息香酸、ｐ−メ
チル安息香酸、ｐ−エチル安息香酸、３，５−ジメチル
安息香酸、ｏ−メトキシ安息香酸、ｐ−メトキシ安息香
酸、ｏ−エトキシ安息香酸、ｏクロロ安息香酸、ｍ−ク
ロロ安息香酸、ｐ−クロロ安息香酸、２，４−ジクロロ
安息香酸、ｏ−フルオロ安息香酸、２，４−ジフルオロ
安息香酸、ｏ−シアノ安息香酸、ｍ−シアノ安息香酸、
ｐ−シアノ安息香酸、ｐ−フェニル安息香酸、ｏ−フェ
ニル安息香酸、ｏ−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香
酸、ｍ−ニトロ安息香酸、ｏ−ベンゾイル安息香酸、ｏ
−メチルカルボニルオキシ安息香酸、ｏ−エチルカルボ
ニルオキシ安息香酸、ｐ−メチルオキシカルボニル安息
香酸、ｏ−メチルチオ安息香酸、ｐ−メチルチオ安息香
酸、ｍ−メチルチオ安息香酸、２，４−ジニトロ安息香
酸等を挙げることができる。

【０００７】ジフェニルスルフィド系化合物の具体例と
しては、例えばジフェニルスルフィド、２−メチル−ジ
フェニルスルフィド、２−エチルジフェニルスルフィ
ド、２−メトキシ−ジフェニルスルフィド、２，２′−
ジメチル−ジフェニルスルフィド等を挙げることができ
る。本発明の光重合開始剤は前記安息香酸系化合物２モ
ルに対して、前記ジフェニルスルフィド系化合物約１モ
ルを反応させて得たものが好ましい。反応溶媒としてア
ルキルスルホン酸（例えば、メタンスルホン酸等）に無
水リン酸を溶解したものを使用するのが好ましい。反応
温度は、２５℃〜１００℃が好ましく、反応時間は、
０．５〜１０時間が好ましい。

【０００８】本発明の感光性樹脂組成物に使用されるエ
チレン性不飽和基含有化合物の例としては例えば、ラウ
リル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレー
ト、フェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、アク
リロイルモルホリン、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニ
ルカプロラクタム、イソボルニル（メタ）アクリレー
ト、水添ジシクロペンタジエン（メタ）アクリレート、
２−ヒドロキシ−３−フェニルオキシプロピル（メタ）
アクリレート、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、
メトキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、スチレンネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
トール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリ
トール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート
等の多価アルコール又はこれらのエチレンオキサイド又
はプロピレンオキサイドの付加物の多価（メタ）アクリ
レート類等のモノマー類、不飽和オリゴマーまたはポリ
マー及びこれらとモノマー類との混合物が挙げられる。
これらにはフマル酸エステルまたはアリル基または（メ
タ）アクリレート基のような不飽和基を含有する熱可塑
性樹脂がある。多くの場合にはこれら不飽和基は官能基
によってこれら線状重合体の主鎖に結合されている。こ
のようなオリゴマーとしては、例えば不飽和ポリエステ
ル、不飽和（メタ）アクリル樹脂及びイソシアネート変
性またはエポキシド変性（メタ）アクリレート等が挙げ
られる。未重合混合物の粘度及び重合した硬化物の物性
を変化させるには、前記、モノマー類と前記オリゴマー
の各成分を種々例示したものから選択することによって
与えられる。不飽和ポリエステルの具体例としては、例
えば、マレイン酸、フマル酸またはシトラコン酸のよう
な少なくとも１個の不飽和ジカルボン酸及び多くの場合
には例えばフタル酸、コハク酸、アジピン酸またはイソ
フタル酸のような少なくとも１個の飽和ジカルボン酸と
例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ジ
またはトリエチレングリコールまたはテトラメチレング
リコールのようなグリコールとのオリゴマーのエステル
化生成物であり、そして多くの場合にはモノカルボン酸
及びモノアルコールを更に変性の為に使用される。

【０００９】イソシアネート変性（メタ）アクリレート
の具体例としては、例えば、有機ポリイソシアネート
（例えば、イソホロンジイソシアネート、トリレンジイ
ソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等）と
ポリオール（例えば、エチレングリコール、ネオペンチ
ルグリコール、ポリテトラメチレングリコール、ビスフ
ェノールＡのポリエトキシジオール、ポリエステルジオ
ール等）と水酸基含有（メタ）アクリレート（例えば、
２−ヒドロキシエチレン（メタ）アクリレート、２−ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート等）反応物等が
挙げられる。エポキシド変性（メタ）アクリレートの具
体例としては、例えば、エポキシ樹脂（例えば、ビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エ
ポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂等）
と（メタ）アクリル酸の反応物であるエポキシ（メタ）
アクリレートや、これらエポキシ（メタ）アクリレート
と多塩基性酸無水物（例えば、無水マレイン酸、無水コ
ハク酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘ
キサヒドロ無水フタル酸等）の反応物等を挙げることが
できる。

【００１０】本発明の感光性樹脂組成物は種々の用途に
使用される。例えば、印刷インキ、塗料、液状レジスト
インキ、ドライフィルム、刷版材、接着剤、注型、コー
ティング剤等に使用される。本発明の感光性樹脂組成物
は、多くの場合、光重合性化合物及び光重合開始剤に加
えて多くの他の添加剤を含有することができる。通常は
しばしば各成分を混合して組成物を製造するときに重合
を防止するために熱重合禁止剤が添加される。この目的
に使用する化合物としては例えばハイドロキノン、ハイ
ドロキノン誘導体、ｐ−メトキシフェノール、β−ナフ
チルアミンまたはβ−ナフトール等が挙げられる。更に
例えばベンゾトリアゾールまたはベンゾフェノン型の化
合物のような少量の紫外線吸収剤、その他、酸化防止
剤、光安定剤等を加えることができる。

【００１１】本発明の感光性樹脂組成物は空気中の酸素
の重合禁止作用を排除するために、パラフィンまたは類
似のワックスのような物質を配合することができる。こ
れらは重合体への溶解性が不足しているために、重合の
開始時には上に浮かびそして空気のはいりこむのを防ぐ
透明な表面層を形成する。硬化されるべき樹脂中に例え
ばアリル基のような酸化防止作用を有する基を導入する
ことによっても空気中の酸素を失活させることができ
る。光重合開始剤はラジカルな開始剤、例えばパーオキ
シド、ハイドロパーオキシド、ケトン−パーオキシドま
たは過炭酸エステルとともに使用することができる。

【００１２】また本発明の感光性樹脂組成物はシリカ、
タルク、石コウ、顔料、染料、繊維、チキソトロープ性
を付与する物質または流動助剤のような充填材をも含有
することができる。更に公知の光重合開始剤、例えばベ
ンゾインエーテル、ジアルコキシアセトフェノン、ベン
ジルケタール、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）
フェニル〕−２−モルフォリノープロパン−１−オン等
と式（１）の化合物の組合せも用い得る。特に薄層及び
印刷インキの光重合のために、本発明による光重合開始
剤をアミン及び／又は芳香族ケトンと組合せて用いるこ
とができる。アミンの例としては、トリエチルアミン、
Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−ジメチルエタノー
ルアミン、またはｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステル
等が挙げられる。ケトンの例としては、置換されたベン
ゾフェノン誘導体、ミヒラーケトン、アントラキノン、
アントラキノン誘導体、チオキサントンとその誘導体等
が挙げられる。

【００１３】印刷インキの場合、光硬化は乾燥時間が印
刷製品の生産速度を決定する決定的要因であり、そして
１秒の何分の１のオーダーであるべきなので非常に重要
である。本発明による光重合開始剤は、プリント回路基
板用の液状レジストインキにも非常に適している。この
場合においてはノボラック型エポキシ樹脂のアクリレー
トにテトラヒドロ無水フタル酸や無水コハク酸を反応さ
せた化合物とエポキシ樹脂、エポキシ硬化剤及び光重合
開始剤との混合物が一般的に使用される。これらの系か
ら製造された液状レジストインキはプリント回路基板に
塗布し、ネガフィルムを通して紫外線を照射し、その後
未硬化部分は希アルカリ水溶液で溶出される。

【００１４】紫外線硬化の他の応用分野としては、金属
被覆例えば、管、またはブリキ缶、並びに合成樹脂被
覆、例えばＰＶＣ基材からなる床張り材または壁面材の
紫外線硬化等がある。紙への塗布の紫外線硬化としては
例えばラベル、箱類または本の表紙の無色ラッカー被覆
がある。本発明による光重合開始剤はまたポリオレフィ
ンの光化学架橋開始剤としても使用できる。これについ
ては例えばポリプロピレン、ポリブテン、ポリイソブチ
レンならびにエチレン−プロピレン−コポリマーのよう
な共重合体が重要であり、特に低圧、中圧もしくは高圧
ポリエチレンが好ましい。

【００１５】本発明の感光性樹脂組成物は、１００重量
部のエチレン性不飽和基含有化合物に対して通常０．１
〜２０重量部、好ましくは０．５〜１０重量部の前記の
式（１）で示される光重合開始剤を配合するが、適当な
割合は、エチレン性不飽和基含有化合物の性質や、エネ
ルギー線の種類、照射量、温度、塗膜厚などさまざまな
要因を考慮することによって決定される。

【００１６】本発明の感光性樹脂組成物は、エチレン性
不飽和基含有化合物及び光重合開始剤を混合、溶解ある
いは混練等の方法により調製することができる。

【００１７】本発明の感光性樹脂組成物は、紫外線等の
エネルギー線を照射することにより０．１秒〜数分後に
指触乾燥状態あるいは溶媒不溶性の状態に硬化すること
ができる。適当なエネルギー線としては、光重合開始剤
の分解を誘発するエネルギーを有する限りいかなるもの
でもよいが、好ましくは高、低圧水銀ランプ、キセノン
ランプ、殺菌灯、レーザー光などから得られる２０００
オングストローム〜７０００オングストロームの波長を
有する電磁波エネルギー等の高エネルギー線を使用す
る。エネルギー線への暴露は、エネルギー線の強度によ
るが、通常０．１秒〜１０秒程度で十分である。しかし
比較的厚い塗装物についてはそれ以上の時間をかけるの
が好ましい。エネルギー線照射後０．１秒〜数分後に
は、ほとんどの組成物は重合により指触乾燥するが重合
反応を促進するために加熱を併用することも場合によっ
ては好ましい。

【００１８】

【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明する。なお、実施例中の部は重量部である。 光重合開始剤の実施例 実施例１ メタンスルホン酸１８２部及び無水リン酸１８部を仕込
み、攪拌し、完全に溶解させる。次いでジフェニルスル
フィド９．４部、ｏ−クロロ安息香酸１７．３部を仕込
み、８０℃で６時間反応し、液体クロマトグラフィーに
て、反応が終了したことを確認した。次いで反応液を、
水酸化カリウム水溶液（水２０部に水酸化カリウム１部
を溶解したもの。）３０００部に攪拌しながら滴下し、
析出した沈殿物をろ過し、乾燥し、次いでエタノール２
００部に加熱（６０℃）溶解し、２５℃まで冷却、析出
した沈殿物をろ別し、エタノールを除去し、反応生成物
１７．３部を得た。反応生成物は、下記の構造式を有
し、融点（℃）は７１〜７３℃であった。

【００１９】

【化３】

【００２０】生成物の元素分析の測定結果は、以下の通
りであった。

【００２１】実施例２ メタンスルホン酸１８２部及び無水リン酸１８部を仕込
み、攪拌し完全に溶解した。次いで、ジフェニルスルフ
ィド９．４部、ｍ−メチル安息香酸１５．０部を仕込
み、８０℃で６時間反応し、液体クロマトグラフィーに
て、反応が終了したことを確認した。次いで反応液を水
酸化カリウム水溶液（水２０部に水酸化カリウム１部を
溶解したもの。）３５００部に攪拌しながら滴下し、析
出した沈殿物をろ別し、乾燥し次いでエタノール１８０
部に加熱（６０℃）、溶解し２５℃まで冷却、析出した
沈殿物をろ別し、エタノールを除去し、反応生成物１
５．５部を得た。反応生成物は、下記の構造式を有し、
融点（℃）は、１４８〜１５０℃であった。

【００２２】

【化４】

【００２３】生成物の元素分析の測定結果は、以下の通
りであった。

【００２４】実施例３ メタンスルホン酸１８２部及び無水リン酸１８部を仕込
み、攪拌し完全に溶解した。次いでジフェニルスルフィ
ド９．３部、ｏ−シアノ安息香酸７．４部及びｏ−クロ
ル安息香酸７．８部を仕込み、８０℃で６時間反応し、
液体クロマトグラフィーにて反応が終了したことを確認
した。次いで反応液を水酸化カリウム水溶液（水２０部
に水酸化カリウム１部を溶解したもの。）３０００部に
攪拌しながら滴下し析出した沈殿物をろ別し、乾燥し、
次いで、エタノール１８０部に加熱（６０℃）、溶解し
２５℃まで冷却、析出した沈殿物をろ別しエタノールを
除去し、反応物１６．４部を得た。反応生成物は、下記
の構造式を有し、融点（℃）は、７６〜７９℃であっ
た。

【００２５】

【化５】

【００２６】生成物の元素分析の測定結果は、以下の通
りであった。

【００２７】実施例４〜９ 実施例１〜３と同様にして下記の様に安息香酸系化合物
とジフェニルスルフィド系化合物を変えて反応生成物を
得た。

【００２８】

【表１】

【００２９】注 １）実施例４で使用した原料は、ｐ−エチルオキシカル
ボニル安息香酸、ｏ−メチル安息香酸とジフェニルスル
フィド。 ２）実施例５で使用した原料は、ｏ−クロル安息香酸と
２−メチルジフェニルスルフィド。 ３）実施例６で使用した原料は、ｏ−メチルチオ安息香
酸とジフェニルスルフィド。 ４）実施例７で使用した原料は、２，４−ジクロル安息
香酸とジフェニルスルフィド。 ５）実施例８で使用した原料は、ｐ−メトキシ安息香酸
とジフェニルスルフィド。 ６）実施例９で使用した原料は、ｏ−ベンゾイル安息香
酸、ｐ−フルオロ安息香酸とジフェニルスルフィド。

【００３０】応用実施例 実施例１０〜１８、比較例１ ＫＡＹＡＲＡＤ、ＵＸ−８１０１（ウレタンアクリレー
ト、日本化薬（株）製）４８部、エチルカルビトールア
クリレート１０部、Ｎ−ビニルピロリドン４部、アクリ
ロイルモルホリン３８部、カーボンブラック（顔料）４
５部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル
（光重合促進剤）３．５部及び表１にしたがって光重合
開始剤を配合し、予備混合後、３本ロールミルで３回混
練し、感光性樹脂組成物を得た。次に、この樹脂組成物
をスクリーン印刷法によりポリカーボネート樹脂（０．
５ｍｍ厚さ）に厚さ１２〜１５μｍになるように印刷
し、８０ｗ／ｃｍのメタルハライドランプ下１０ｃｍの
所を通過させ紫外線を照射して硬化し、この樹脂組成物
の硬化性（mJ/cm²) 、硬化物の臭気について評価した評
価結果を表２に示した。

【００３１】硬化性：樹脂組成物をスクリーン印刷法に
よりポリカーボネート樹脂（０．５ｍｍ厚さ）に厚さ１
２〜１５μｍになるように印刷し、８０ｗ／ｃｍのメタ
ルハライドランプ下１０ｃｍの所を通過させ紫外線を照
射し、塗膜の硬化（指触による）に要した照射量（mJ/c
m²) を測定した。 硬化物の臭気：硬化物の臭気を次の基準により判定し
た。 ○・・・・ほとんど臭気がない △・・・・少し臭気あり ×・・・・臭気がある

【００３２】

【表２】 表２−１ 実 施 例 使用された光重合開始剤 10 11 12 13 14 15 16 17 18 実施例１で得た生成物 3.5 実施例２で得た生成物 3.5 実施例３で得た生成物 3.5 実施例４で得た生成物 3.5 実施例５で得た生成物 3.5 実施例６で得た生成物 3.5 実施例７で得た生成物 3.5 実施例８で得た生成物 3.5 実施例９で得た生成物 3.5 イルガキュアー907 ＊１ 0.5 0.5 KAYACURE DETX-S ＊２ 硬化性（mJ/cm²) 80 100 70 110 80 80 70 100 110 臭気 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○

【００３３】＊１ イルガキュアー９０７：チバ・ガイ
ギー社製 光重合開始剤、２−メチル−１−〔４−（メ
チルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパン−１
−オン ＊２ ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＤＥＴＸ−Ｓ：日本化薬
（株）製、光重合開始剤、２，４−ジエチルチオキサン
トン

【００３４】実施例１９〜２７、 比較例２、３ クレゾールノボラック型エポキシ樹脂とアクリル酸の反
応物とテトラヒドロ無水フタル酸の反応物（エポキシ当
量２１８のクレゾール型エポキシ樹脂１０９０部、アク
リル酸３６０部、カルビトールアセテート４１２．５
部、ソルベントナフサ４１２．５部、ハイドロキノン
１．１部、トリフェニルホスフィン８．３部を仕込み、
１００〜１１０℃で１５時間反応させ、次いでテトラヒ
ドロ無水フタル酸６２０部を仕込み、９５〜１００℃で
８時間反応し、得られた固型分の酸価が１１０mgKOH/g
の反応物）８５部、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−２０５８（日
本化薬（株）製、フェノールノボラック型エポキシアク
リレート、ブチロセロソルブアセテート３０重量％含有
品）１５部、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ（日本化薬
（株）製、ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサア
クリレート混合物）５部、カルビトールアセテート１０
部、トリイソシアヌレートトリグリシジルエーテル１０
部、フタロシアニングリーン（顔料）１．０部、硫酸バ
リウム２３部、モダフロー（モンサント社製、レベリン
グ剤）１．０部、ジシアンアジアミド（エポキシ硬化
剤）２部、「２Ｐ４ＭＨＺ」（四国化成工業社製、エポ
キシ硬化剤）１部及び表２にしたがって光重合開始剤、
光重合促進剤を予備混合し、３本ロールミルで混練し、
本発明の感光性樹脂組成物を得た。

【００３５】この樹脂組成物をスクリーン印刷法により
銅スルホールプリント配線板の全面に約３０μｍの厚さ
になるように塗布した。次いで熱風循環炉に入れ、８０
℃で３０分間乾燥後室温まで冷却し、乾燥塗膜を得た。
この試験片を用いて感度試験を行った。２１段ステップ
タブレットをそなえたネガマスクを塗膜面に接触させ、
オーク製作所製、超高圧水銀灯露光装置を用いて５００
mJ/cm²で露光し、ネガマスクを塗膜面より剥離し、次に
１％炭酸ナトリウム水溶液を現像液とし、２．０kg/cm²
のスプレー圧で現像しステップタブレットの硬化段数を
読みとり、その結果を表３に示した。

【００３６】

【表３】 表３−１ 実 施 例 使用した光重合開始剤 19 20 21 22 23 24 25 26 27 実施例１で得た生成物 2.5 実施例２で得た生成物 2.5 実施例３で得た生成物 2.5 実施例４で得た生成物 2.5 実施例５で得た生成物 2.5 実施例６で得た生成物 2.5 実施例７で得た生成物 2.5 実施例８で得た生成物 2.5 実施例９で得た生成物 2.5 イルガキュアー907 ＊１ KAYACURE DETX-S ＊２ KAYACURE EPA ＊３ 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 感光試験 8 8 10 8 8 9 10 8 8

【００３７】注 ＊１ イルガキュアー９０７：チバ・
ガイギー社製 光重合開始剤 ２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２
−モルフォリノプロパン−１−オン ＊２ ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＤＥＴＸ−Ｓ：日本化薬
（株）製、光重合開始剤 ２，４−ジエチルチオキサントン ＊３ ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＥＰＡ：日本化薬（株）
製、光重合促進剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エ
チルエステル

【００３８】前記、実施例及び比較例から明らかなよう
に、本発明の光重合開始剤を含有した感光性樹脂組成物
は硬化性（感光性）に優れ、臭気が少ない硬化物を与え
る。

【００３９】

【発明の効果】本発明の光重合開始剤を含有した感光性
樹脂組成物は、硬化性に優れ、硬化物の臭気が少ない。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（１） 【化１】 （式（１）中、Ｒ₁ ，Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及びＲ₄ はそれぞれ独
   立に水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₅ のアルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₅ の
   アルコキシ基、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、シア
   ノ基、フェニル基、ニトロ基、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₇ 、ＣＯ
   ＯＲ₈ 、−ＣＯ−Ｒ₉ 又は−Ｓ−Ｒ₁₀を、Ｒ₅ 及びＲ₆
   はそれぞれ独立に水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₅のアルキル基又
   は、Ｃ₁ 〜Ｃ₅ のアルコキシ基を、Ｒ₇ 、Ｒ₈ 、Ｒ₉ 、
   及びＲ₁₀はそれぞれ独立にＣ₁ 〜Ｃ₅ のアルキル基又は
   フェニル基をそれぞれ表す。）で示される光重合開始
   剤。
2. 【請求項２】エチレン性不飽和基含有化合物と請求項１
   記載の光重合開始剤を含有することを特徴とする感光性
   樹脂組成物。
3. 【請求項３】請求項２記載の感光性樹脂組成物の硬化
   物。