JP2011506650A - ポリニトロン及び不飽和ポリマーを架橋するためのその使用 - Google Patents
ポリニトロン及び不飽和ポリマーを架橋するためのその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011506650A JP2011506650A JP2010537308A JP2010537308A JP2011506650A JP 2011506650 A JP2011506650 A JP 2011506650A JP 2010537308 A JP2010537308 A JP 2010537308A JP 2010537308 A JP2010537308 A JP 2010537308A JP 2011506650 A JP2011506650 A JP 2011506650A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polynitrone
- unsaturated
- group
- polymer
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CI(C1CC1)OC(**NC(**C=O)=O)=O Chemical compound CI(C1CC1)OC(**NC(**C=O)=O)=O 0.000 description 1
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)ccc1N Chemical compound Cc(cc1)ccc1N RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/32—Compounds containing nitrogen bound to oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C291/00—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00
- C07C291/02—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/03—Powdery paints
- C09D5/033—Powdery paints characterised by the additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/34—Filling pastes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/42—Gloss-reducing agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Description
(a)ポリニトロン、
(b)不飽和ポリマー
(c)場合により、充填剤、及び
(d)場合により、顔料
を含む硬化性組成物を提供する。
(i)本発明の硬化性組成物を用意するステップ、及び
(ii)前記組成物を硬化するステップ
を含む架橋生成物の製造方法を提供する。
に従う化合物である。
(a)ポリニトロン、
(b)不飽和ポリマー、
(c)場合により、充填剤、及び
(d)場合により、顔料
を含む硬化性組成物を提供する。
(i)本発明の硬化性組成物を用意するステップ、及び
(ii)前記組成物を20から180℃、好ましくは50から150℃、より特に60から120℃の温度で硬化するステップ
を含む架橋生成物の製造方法をも提供する。
(i)(場合により、多官能性出発分子の存在下で)ポリイソシアネートとヒドロキシアルデヒド化合物を好ましくはすべてのイソシアネート基が反応するように選択した反応比で反応させることによりウレタンポリアルデヒドを製造するステップ、及び
(ii)前記ウレタンポリアルデヒドをN−アルキルヒドロキシルアミン、好ましくはN−メチルヒドロキシルアミンと反応させるステップ、或いは
(i)ヒドロキシアルデヒド化合物をN−アルキルヒドロキシルアミン、好ましくはN−メチルヒドロキシルアミンと反応させて、ヒドロキシニトロン化合物を得るステップ、及び
(ii)ステップ(i)から得たヒドロキシニトロン化合物とポリイソシアネートを好ましくはすべてのイソシアネート基が反応するように選択した反応比で反応させるステップ
を含む本発明のポリニトロン末端ポリウレタンの製造方法を提供する。
(i)不飽和ポリエステルをヒドロキシ−アルデヒド化合物と反応させるステップ、
(ii)ポリイソシアネートと反応させるステップ、次いで
(iii)ステップ(ii)で生じた不飽和ポリエステルウレタンアルデヒドをN−アルキルヒドロキシルアミン、好ましくはN−メチルヒドロキシルアミンと反応させるステップ
を含む不飽和ポリエステルウレタンポリニトロンの製造方法を提供する。
テレフタルアルデヒド−ビス(ニトロン)(DN−0,1)の合成:
1,10−ジ(4−ホルミルフェノキシ)デカン(DA−10,2)の合成:
4,4’−デカンジイルジオキシジ(N−メチル−p−フェニレンニトロン)(DN−10,3)の合成:
4−ヒドロキシエチルオキシ−3,5−ジメトキシベンズアルデヒド(HEBA,4)の合成:
ウレタンアルデヒド(UA−1,5)の合成:
ウレタンニトロン(UA−1,6)の合成例:
市販されている不飽和ポリエステルUP−1(7)の特性評価:
UP−1(7)はテレフタレート/フマレート/ネオペンチルグリコール成分を含むDSM社から市販されている市販品(Uracross P 3125)である。
粘度:30から50Pas、
ガラス転移温度:45℃。
不飽和ポリエステルUP−2(8)の合成:
無水マレイン酸(MA)(1.96g,0.02モル)、ヘキサンジオール(Hex)(2.36g,0.02モル)、0.1重量%のトルエンスルホン酸水和物及び1重量%のBHT安定化剤をマイクロ波(CEM)において300Wのマイクロ波パワーで200℃で30分間還流加熱する。低分子量出発成分を一掃するために、反応生成物をアセトン中に溶解した後、石油エーテル(60/80)を添加することにより沈殿させる。溶媒をデカントにより除去した後、不飽和ポリエステルを真空下で乾燥する。
GPC:Mn=750,Mw=1500,PD=2、
ガラス転移温度Tg:−47℃(DSC)。
ヒドロキシ末端不飽和ポリエステル(UP−3,9)の製造:
ジエチレングリコール(32.8g,0.42モル)、テレフタル酸(38.2g,0.23モル)及びp−トルエンスルホン酸一水和物(0.05g,26.3ミリモル)の混合物を水分離装置を備えたフラスコ中で激しく攪拌しながら190から200℃で加熱した。テレフタル酸が完全に溶解したら、混合物を160℃まで冷却し、BHT安定化剤(0.05g)及び無水マレイン酸(11.8g,0.2モル)を添加した。混合物を再び180から190℃にゆっくり加熱し、測定した酸価が約20mg KOH/gとなるまで攪拌しながら維持した。更に真空下180から190℃で1時間加熱し、次いで室温まで冷却すると、以下の特性を有する透明な不飽和ポリエステルが得られた。
Tg:38℃(DSC)。
不飽和ポリエステル−ウレタンアルデヒド(UP−UA−2,10)の製造:
実施例9で製造した不飽和ポリエステル(UP−3,9)(51g,0.017モル)及び4−(2−ヒドロキシエチルオキシ)ベンズアルデヒド(10.86g,0.05モル)を120℃に加熱した。攪拌しながら、ラウリン酸ジブチルスズ(2から3滴)を添加した後、イソホロンジイソシアネート(IPDI)(18g)を120℃でゆっくり1滴ずつ添加した。採取したサンプルが0.1重量%未満のNCO含量を示すまで混合物を120℃で更に攪拌した。
不飽和ポリエステル−ウレタンニトロン(UP−UN−1,11)の製造:
実施例10で細かく粉砕したUP−UA−1(10)(10g)をエタノール(30ml)中に分散し、この分散液をNaOH(0.30g,7.5ミリモル)及びN−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩(0.62g,7.5ミリモル)を水(10ml)中に含む溶液とゆっくり一滴ずつ混合し、室温で一晩攪拌しながら放置した。沈殿した固体を濾過し、水で洗浄し、真空下で乾燥した。
不飽和ポリエステルUP−1(7)のポリニトロンDN−0(1)を用いる架橋:
UP−1(7)(DSM,Uracross P 3125)(9g)及びDN−0(1)(1g)をハンドミルにおいて微粉まで粉砕した後、角形テフロン(登録商標)モールド中の2つの金属プレート間に置いた。120℃のオーブンで1時間保存すると、非常に硬い白色の不透明成形コンパウンドが得られた。得られた成形コンパウンドはクロロホルム、THF及びアセトンに対して耐溶媒性である。
UP−2(8)のDN−0(1)を用いる架橋:
UP−2(8)(0.92g)及びDN−0(1)(0.08g)を混合して分散液を形成した後、予備成形したテフロン(登録商標)モールドにおいて80℃で5時間保持した。テフロン(登録商標)モールドから弾性フイルムを外した。このフイルムは耐溶媒性であった。
UP−2(8)のDN−10(2)を用いる架橋:
UP−2(8)(0.9g)及びDN−10(2)(0.1g)を混合して分散液を形成した後、予備成形したテフロン(登録商標)モールドにおいて80℃で5時間保持した。テフロン(登録商標)モールドから弾性フイルムを外した。このフイルムは耐溶媒性であった。
UP−UN−1(11)の自己架橋:
実施例11で製造した不飽和ポリエステルウレタンニトロンUP−UN−1(11)(5g)をハンドミルにおいて微粉まで粉砕した後、角形テフロン(登録商標)モールド中の2つの金属プレート間に置いた。120℃で2時間保存すると、透明な耐溶媒性成形コンパウンドが得られた。
UP−2(8,90重量%)及びDN−10(2,10重量%)の混合物(実施例13)の架橋を−60から200℃で10℃/分の加熱速度でDSC測定装置を用いてモニターした。得られたDSC曲線を図2に示す。
A:溶解プロセス、
B:Tg=−34℃(架橋)、
C:Tg=−47℃(非架橋)、
D:発熱架橋。
・新規接着剤(例えば、ホットメルト接着剤)の開発;
・家具部門において。迅速な硬化及び実質的に100%の固体の結果として、非常に厚いフィルムを1つの操作で適用することができる;
・急速に硬化し、容易に研磨可能なナイフコーティング研磨剤の作製(自動車再生、木材加工及び金属加工産業);
・スプレー可能なハイビルド研磨剤の作製(自動車再生、木材加工及び金属加工産業);
・例えば造船でのガラス繊維強化ポリエステル部品(GRPポリエステル)の作製;
・熱硬化性塗料、特に耐候性塗料の開発;
・自己硬化性粉末塗料、例えばニトロン末端ウレタン−不飽和ポリエステルの開発。
UP粉末塗料(P−UP,12)の作成:
ポリニトロンが添加されていないP−UP(12)粉末塗料:
粉末塗料P−UP(12)を各種表面(ガラス、PETフィルム、リン酸塩処理鋼)に適用する。140℃のオーブンにおいて15分間加熱した後、UV硬化させると、適用した表面のすべてが非常に高い光沢を示す(60°光沢:>90%)。
ポリニトロンDN−10(2)が添加されているP−UP(12)粉末塗料:
完成した粉末塗料P−UP(12)を乾燥形態の約40から50μmの平均粒度を有している微細なポリニトロンDN−10(2)と混合した。物理的にホモジナイズした後、材料を各種表面(ガラス、PETフィルム、リン酸塩処理鋼)に適用した。こうして適用したパネルを140℃のオーブンにおいて15分間加熱した後、UV照射して硬化させる。この場合、ポリニトロンの重量割合は粉末塗料の全量の1から5%である。適用した表面のすべてが光沢の急激な低下を示す(60°光沢:<50%)。
UP粉末塗料(P−UP,12)にポリニトロン(DN−10,2)を低レベルで添加すると、UV硬化後、良好な表面プロフィールだけでなく表面の光沢が大きく低下した表面が得られた。図5は、ポリニトロンDN−10(2)が添加されているまたは添加されていない粉末塗料を塗装したガラス表面を示す。図5は、ポリニトロンDN−10(2)が添加されていない塗装ガラス表面(左)及びポリニトロンDN−10(2)が添加されている塗装ガラス表面(右)の光学顕微鏡写真である。
・アクリレート/メタクリレート官能化ポリエステル;
・アクリレート/メタクリレート官能化不飽和ポリエステル;
・例えば米国特許006284321号明細書に記載されている不飽和ポリエステルウレタン(メタ)アクリレート;
をベースとする粉末塗料系もポリニトロンを添加することにより艶消しされ得る。
Claims (19)
- ポリニトロンの不飽和ポリマーを架橋するための使用。
- 架橋すると、ポリマーの機械的及び/または光学的特性が変化し、より特にポリマーが硬化及び/または艶消される請求項1に記載の使用。
- 式I中基R1はポリマーに結合している請求項3に記載の使用。
- 不飽和ポリマーはポリマー鎖中に少なくとも1つの不飽和炭素−炭素結合を有し、好ましくはポリオレフィン、ポリスチレン、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリアセタール、ポリウレタン、ポリウレア、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリケトン、ポリスルホン、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、ポリエステル、ポリエステルアクリレート、ポリウレタンアクリレート、セルロース、ゼラチン、デンプン及びその混合物から選択される請求項1から4のいずれかに記載の使用。
- (a)ポリニトロン、
(b)不飽和ポリマー、
(c)場合により、充填剤、及び
(d)場合により、顔料
を含む硬化性組成物。 - 成分(a)及び(b)が2成分の形態で存在している2成分系である請求項6に記載の組成物。
- 成分(a)及び(b)がポリニトロン末端不飽和ポリマーの形態で存在している1成分系である請求項6に記載の組成物。
- ポリニトロン末端不飽和ポリマーは不飽和ポリエステルウレタンポリニトロンである請求項8に記載の組成物。
- ポリニトロン(a)は組成物の全重量に基づいて1から20重量%の量で存在している請求項6から7のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項6から10のいずれかに記載の組成物の接着剤、ナイフコーティング充填剤、スプレー可能なハイビルド充填剤、粉末塗料及び/または溶液型塗料としての使用。
- (i)請求項6から10のいずれかに記載の硬化性組成物を用意するステップ、
(ii)前記組成物を20から180℃、好ましくは50から150℃の温度で硬化させるステップ
を含む架橋生成物の製造方法。 - 請求項12に記載の方法により得られ得る架橋生成物。
- 歯科材料、家庭電化製品、流し台、浴槽、洗面器、及び好ましくは造船におけるガラス繊維強化ポリエステル部品を作製するための請求項13に記載の架橋製品の使用。
- テレフタルアルデヒド−ビス(N−フェニルニトロン)、イソフタルアルデヒド−ビス(N−フェニルニトロン)、イソフタルアルデヒド−ビス(N−メチルニトロン)、テレフタルアルデヒド−ビス(N−ブチルニトロン)、イソフタルアルデヒド−ビス(N−シクロデシルニトロン)、イソフタルアルデヒド−ビス(N−シクロヘキシルニトロン)、4,4’−デカンジイルジオキシジ(N−メチル−p−フェニレンニトロン)、4,4’−ヘキサンジイルジオキシジ(N−メチル−p−フェニレンニトロン)、4,4’−ブタンジイルジオキシジ(N−メチル−p−フェニレンニトロン)、4,4’−エタンジイルジオキシジ(N−メチル−p−フェニレンニトロン)及びポリニトロン末端ポリウレタンから選択されるポリニトロン。
- (i)ポリイソシアネートをヒドロキシアルデヒド化合物と反応させることによりウレタンポリアルデヒドを製造するステップ、及び
(ii)ウレタンポリアルデヒドをN−アルキルヒドロキシルアミンと反応させるステップ
を含む、或いは
(i)ヒドロキシアルデヒド化合物をN−アルキルヒドロキシルアミンと反応させるステップ、及び
(ii)ステップ(i)で生じた反応生成物をポリイソシアネートと反応させるステップ
を含むポリニトロン末端ポリウレタンの製造方法。 - (i)不飽和エステルをヒドロキシアルデヒド化合物と反応させるステップ、
(ii)ポリイソシアネートと反応させるステップ、及び
(iii)次いで、ステップ(ii)で生じた不飽和ポリエステルウレタンアルデヒドをN−アルキルヒドロキシルアミンと反応させるステップ
を含む不飽和ポリエステルウレタンポリニトロンの製造方法。 - 請求項18に記載の方法により得られ得る不飽和ポリエステルウレタンポリニトロン。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102007059733.0 | 2007-12-12 | ||
DE102007059733A DE102007059733B4 (de) | 2007-12-12 | 2007-12-12 | Polynitrone und deren Verwendung zur Vernetzung ungesättigter Polymere |
PCT/EP2008/010487 WO2009074310A1 (de) | 2007-12-12 | 2008-12-10 | Polynitrone und deren verwendung zur vernetzung ungesättigter polymere |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011506650A true JP2011506650A (ja) | 2011-03-03 |
JP5592798B2 JP5592798B2 (ja) | 2014-09-17 |
Family
ID=40361586
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010537308A Expired - Fee Related JP5592798B2 (ja) | 2007-12-12 | 2008-12-10 | ポリニトロン及び不飽和ポリマーを架橋するためのその使用 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8883931B2 (ja) |
EP (1) | EP2225321A1 (ja) |
JP (1) | JP5592798B2 (ja) |
KR (1) | KR20100117556A (ja) |
CN (1) | CN101932644B (ja) |
AU (1) | AU2008334883A1 (ja) |
DE (1) | DE102007059733B4 (ja) |
MX (1) | MX2010006458A (ja) |
WO (1) | WO2009074310A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5578249B1 (ja) * | 2013-03-08 | 2014-08-27 | 横浜ゴム株式会社 | ホットメルト接着剤組成物 |
WO2014157063A1 (ja) * | 2013-03-26 | 2014-10-02 | 横浜ゴム株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
WO2016076269A1 (ja) * | 2014-11-10 | 2016-05-19 | 横浜ゴム株式会社 | ポリマー変性剤組成物、変性ポリマー、ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102009060105A1 (de) | 2009-12-21 | 2011-06-30 | Cinar, Hakan, Dr., 41462 | Polyoxaziridine und deren Verwendung als Vernetzer, insbesondere in Beschichtungsmaterialien und Klebstoffen |
DE102009060968A1 (de) | 2009-12-24 | 2011-06-30 | Cinar, Hakan, Dr., 41462 | N-verbrückte Polynitrone und deren Verwendung als Vernetzer, insbesondere in Beschichtungsmaterialien und Klebstoffen |
DE102011008399A1 (de) | 2011-01-12 | 2012-07-12 | Hakan Cinar | Polynitrone auf der Basis von Polysekundäraminen zur Vernetzung und/oder Modifizierung von ungesättigten Polymeren |
DE102011088787A1 (de) | 2011-12-16 | 2013-06-20 | Evonik Industries Ag | Siloxannitrone und deren Anwendung |
DE102013004554A1 (de) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Clariant International Ltd. | Cellulose-haltige Lacksysteme |
FR3011551B1 (fr) * | 2013-10-08 | 2016-10-28 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc pour bande de roulement comprenant une polynitrone |
JP5751373B1 (ja) * | 2014-01-31 | 2015-07-22 | 横浜ゴム株式会社 | ポリマー変性剤組成物、変性ポリマー、ゴム組成物およびタイヤ |
EP3118247A1 (de) * | 2015-07-15 | 2017-01-18 | Basf Se | Polyamide mit besseren optischen eigenschaften |
FR3085165B1 (fr) * | 2018-08-23 | 2020-07-17 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Pneumatique muni d'une composition comprenant un elastomere riche en ethylene, un peroxyde et un derive d'acrylate specifique |
DE102022201251A1 (de) | 2022-02-07 | 2023-08-10 | Cinartis Gmbh | Pulverlackzusammensetzung |
FR3136776A1 (fr) * | 2022-06-20 | 2023-12-22 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc diénique comprenant une polynitrone. |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1146469A (en) * | 1965-04-13 | 1969-03-26 | Hercules Inc | Improvements in or relating to processes for cross-linking unsaturated polymers and products produced thereby |
JPH06505519A (ja) * | 1991-03-04 | 1994-06-23 | アライド−シグナル・インコーポレーテッド | アクリル主鎖を有する高分子ニトロン |
JP2007070439A (ja) * | 2005-09-06 | 2007-03-22 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE686306A (ja) * | 1966-09-01 | 1967-03-01 | ||
GB1425562A (en) * | 1972-01-31 | 1976-02-18 | Secr Defence | Polyfluoropolymers |
DE2441963A1 (de) | 1974-09-02 | 1976-03-18 | Henkel & Cie Gmbh | Anaerob haertende klebstoffe und dichtungsmassen |
US3988229A (en) * | 1975-08-28 | 1976-10-26 | Eastman Kodak Company | Stabilized photopolymerizable polymeric compositions containing a photoinitiator and a nitrone derivative |
US5273863A (en) | 1991-03-04 | 1993-12-28 | Alliedsignal Inc. | Polymeric nitrones having an acrylic backbone chain |
US5219710A (en) * | 1991-11-25 | 1993-06-15 | Allied-Signal Inc. | Polymeric nitrones having a styrene-derived backbone chain |
DE4219385A1 (de) * | 1992-06-13 | 1993-12-16 | Basf Ag | Copolymerisierbare Oximether und diese enthaltende Copolymerisate |
DE4432644A1 (de) | 1994-09-14 | 1996-03-21 | Hoechst Ag | Ungesättigte Polyesterurethanacrylate als Bindemittel für Pulverlacke |
US6162579A (en) * | 1996-04-19 | 2000-12-19 | Corning Incorporated | Nitrone compounds as photopolymer polymerization inhibitors and contrast enhancing additives |
US6777027B2 (en) | 2002-10-08 | 2004-08-17 | Rohm And Haas Company | Coating powders for smooth, low gloss finishes, and powder coatings formed therefrom |
CN100344682C (zh) * | 2005-01-05 | 2007-10-24 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种苯脲类除草剂的分子印迹聚合物的制备方法 |
US7125934B1 (en) | 2005-06-28 | 2006-10-24 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Functionalization of living rubbery polymers with nitrones |
US8278451B2 (en) * | 2006-06-28 | 2012-10-02 | The Florida International University Board Of Trustees | Pseudoazulenyl nitrones |
US7989488B2 (en) * | 2007-09-25 | 2011-08-02 | General Electric Company | Compositions and methods for storing holographic data |
-
2007
- 2007-12-12 DE DE102007059733A patent/DE102007059733B4/de active Active
-
2008
- 2008-12-10 EP EP08859912A patent/EP2225321A1/de not_active Withdrawn
- 2008-12-10 WO PCT/EP2008/010487 patent/WO2009074310A1/de active Application Filing
- 2008-12-10 US US12/747,582 patent/US8883931B2/en active Active
- 2008-12-10 JP JP2010537308A patent/JP5592798B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-10 AU AU2008334883A patent/AU2008334883A1/en not_active Abandoned
- 2008-12-10 KR KR1020107012830A patent/KR20100117556A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-12-10 CN CN200880121166.1A patent/CN101932644B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-10 MX MX2010006458A patent/MX2010006458A/es unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1146469A (en) * | 1965-04-13 | 1969-03-26 | Hercules Inc | Improvements in or relating to processes for cross-linking unsaturated polymers and products produced thereby |
JPH06505519A (ja) * | 1991-03-04 | 1994-06-23 | アライド−シグナル・インコーポレーテッド | アクリル主鎖を有する高分子ニトロン |
JP2007070439A (ja) * | 2005-09-06 | 2007-03-22 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6013047315; Lyudmyla Vretic: '1,3-Dipolar Cycloaddition in Polymer Synthesis. 1.Polyadducts with Flexible Spacers Derived from Bis' Macromolecules Vol.36(17), 2003, p.6340-6345 * |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5578249B1 (ja) * | 2013-03-08 | 2014-08-27 | 横浜ゴム株式会社 | ホットメルト接着剤組成物 |
WO2014136940A1 (ja) * | 2013-03-08 | 2014-09-12 | 横浜ゴム株式会社 | ホットメルト接着剤組成物 |
WO2014157063A1 (ja) * | 2013-03-26 | 2014-10-02 | 横浜ゴム株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
JP2014189586A (ja) * | 2013-03-26 | 2014-10-06 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 熱硬化性樹脂組成物 |
KR101567971B1 (ko) | 2013-03-26 | 2015-11-10 | 요코하마 고무 가부시키가이샤 | 열경화성 수지 조성물 |
US9527996B2 (en) | 2013-03-26 | 2016-12-27 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Thermosetting resin composition |
WO2016076269A1 (ja) * | 2014-11-10 | 2016-05-19 | 横浜ゴム株式会社 | ポリマー変性剤組成物、変性ポリマー、ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8883931B2 (en) | 2014-11-11 |
WO2009074310A1 (de) | 2009-06-18 |
US20100273910A1 (en) | 2010-10-28 |
CN101932644A (zh) | 2010-12-29 |
MX2010006458A (es) | 2010-11-30 |
CN101932644B (zh) | 2016-01-06 |
AU2008334883A1 (en) | 2009-06-18 |
DE102007059733B4 (de) | 2010-01-14 |
EP2225321A1 (de) | 2010-09-08 |
KR20100117556A (ko) | 2010-11-03 |
DE102007059733A1 (de) | 2009-06-18 |
JP5592798B2 (ja) | 2014-09-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5592798B2 (ja) | ポリニトロン及び不飽和ポリマーを架橋するためのその使用 | |
CN105542532B (zh) | 可热固化的粉末涂料组合物 | |
TWI228553B (en) | Method of producing coating compositions and coating compositions made therefrom | |
JP2007016193A (ja) | 架橋性水系被覆組成物 | |
JP2005139336A (ja) | 2液型塗料組成物、塗装仕上げ方法及び塗装物品 | |
JP2007091782A (ja) | 架橋性水系コーティング組成物 | |
JPH04161447A (ja) | ポリエステル樹脂組成物、その製造方法及びそれを用いた塗料 | |
MXPA02006393A (es) | Recubrimientos en polvo curables por radiacion. | |
JP2002528608A (ja) | 酸化硬化及び/又は熱硬化可能な被覆剤、粘着剤及び封止材料の製造のためのメチルプロパン−1,3−ジオール−モノ(メタ)アクリレートの使用 | |
CN114929818B (zh) | 非多孔微粒 | |
EP1455953A2 (en) | Process for coating | |
JPS5850651B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
JPS5974116A (ja) | ラジカル重合性プレポリマ−の製法 | |
JPS617318A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP2000336234A (ja) | 水性粉体スラリー組成物、活性エネルギー線硬化型塗料、および、これらの硬化方法 | |
JP2001294806A (ja) | 低温硬化性粉体塗料組成物 | |
JP2008063436A (ja) | (メタ)アクリル酸エステル共重合体、塗料用樹脂組成物、塗料、および塗膜、並びに(メタ)アクリル酸エステル共重合体溶液の製造方法 | |
JP2008280373A (ja) | 反応性ポリウレタンビーズ及びその製造方法 | |
JP2001261917A (ja) | 水性粉体スラリー組成物、活性エネルギー線硬化型塗料、および、これらの硬化方法 | |
JP2001081198A (ja) | 水性粉体スラリー組成物の製造方法 | |
JPH0717735B2 (ja) | 微小樹脂粒子の製造法 | |
CA2639509A1 (en) | Universal tint bases and coating systems employing such tint bases |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120621 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120724 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20121015 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20121022 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130123 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130430 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130723 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130924 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20131218 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20131226 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140120 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140225 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140515 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140715 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140801 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5592798 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |