DE2441963A1 - Anaerob haertende klebstoffe und dichtungsmassen - Google Patents

Anaerob haertende klebstoffe und dichtungsmassen

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DE2441963A1
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Werner Gruber
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Description

Anaerob härtende Klebstoffe und Dichtungsmassen
Die Erfindung betrifft unter Salierstoffausschluß beschleunigt erhärtende Systeme auf Basis von (Meth)-acrylsäureestern und organischen Peroxiden, insbesondere Hydroperoxiden, die als anaerobe Klebstoffe, Dichtungsmittel und dergleichen bekannt sind. Sie v/erden vorzugsweise in lösungsmittelfreier Form für die genannten Zwecke verwendet. ■
Als wesentliche Bestandteile enthalten diese Systeme monomere ■ oder oligomere (Meth)-acrylsäureester von ein- oder mehrwertigen Alkoholen sowie Peroxid bzw. Hydroperoxid. Damit bei Ausschluß von Sauerstoff eine genügend schnelle Härtung einsetzt, fügt man den Systemen Beschleuniger zu. Für diesen Zweck sind beispielsweise Amine, insbesondere tertiäre Amine, Carbonsäurehydrazide, N,N'-Dialky!hydrazine oder Carbonsäuresulfimide bekannt. Viele dieser Beschleuniger bewirken jedoch, daß die Klebstoffe bei der Lagerung vorzeitig polymerisieren und damit unbrauchbar werden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, solche Verbindungen zu finden, die die vorzeitige Polymerisation derartiger Klebstoffe bzw. Dichtungsmassen in Gegenwart von geringen-Mengen Luft verhindern, gleichzeitig aber die Aushärtungsgeschwindigkeit bei Anwendung unter anaeroben Bedingungen nicht beeinträchtigen.
Erfindungsgemäß enthalten die anaerob härtenden Klebstoffe und Dichtungsmassen auf Basis von (Meth)-acrylestern
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Henkel &Cie GmbH
Blatt 2zur Patentanmeldung D 5007 Patentabteilung
Nitrone der allgemeinen Formel 2 A 4 1 9 6
R'
worin R, R1 und R11 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- und/oder Arylrest stehen und wobei R auch Wasserstoff und R, R' und R" auch einen Ring bilden können. Ihr Zusatz soll sich auf 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, insbesondere 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf den (Meth)-acrylester, belaufen. Die Menge variiert hinsichtlich der weiteren Hilfsstoffe wie insbesondere den jeweiligen Beschleunigern. Die Nitrone verhindern die vorzeitige Polymerisation der anaerob härtenden Klebstoffe und Dichtungsmittel auf Basis von (Meth)-acrylaten und erlauben somit die Herstellung lagerungsstabiler Produkte. Gleichzeitig zeigen sie aber noch die günstige Eigenschaft, daß sie die Aushärtungszeit bei der Anwendung wesentlich verkürzen. Den Nitronen kommt somit eine Doppelfunktion zu. Als Nitrone kommen sowohl aliphatische wie aromatische infrage. Geeignete Nitrone sind beispielsweise C-Methyl-N-phenyl-nitron, C-n-Propyl-N-benzylnitron, C-Phenyl-N-methylnitron, C,N-Diphenylnitron, C-Diphenyl-N-methylnitron, 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-N-oxid,A1-Pyrolin-N-oxid u.a. mehr.
Die anaeroben Systeme aus (Meth)-aerylestern sind seit längerem bekannt. Derartige Systeme sind aufgebaut beispielsweise aus (Meth)-acrylsäureestern von mehrwertigen Alkoholen, wie Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Tetraäthylenglykol, Polyäthylenglykol, Glycerin, Pentandiol, Di-, tri-, oder Tetrapropylenglykol oder auch den (Meth)-acrylsäureestern von dimerisiertem oder polymerisiertem Cyclopentadien oder von Tetrahydrofurfurylalkohol oder Cyclopentanol oder Cyclohexanol. Eine weitere Gruppe anaerob härtender Klebstoffe stellen die Umsetzungs produkte aus Glycidyläthern mehrwertiger Phenole mit Acryl säure bzvr. Methacrylsäure dar.
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Henke! &Cie GmbH
Blatt Jzur Patentanmeldung D 50OV . ■ Patentabteilung
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Ein weiterer wesentlicher Bestandteil der anaerob härtenden Systeme sind die Peroxidinitiatoren. Es handelt sich hier in erster Linie um Hydroperoxide, die sich von Kohlenwasserstoffen ableiten, welche eine Kettenlänge von 5 his 18 Kohlenstoffatomen auf v/eisen. Beispielsweise sind geeignet Cumolhydroperoxid, tert.-Butylhydroperoxid, Methyläthylketonhydroperoxid, Diisopropylbenzolhydroperoxid. Vielter sind auch solche Peroxide geeignet, die bei einer Temperatur zwischen etwa 80 und 12K) 0C eine Halbwertzeit von 10 Stunden haben. Hier kommen in Betracht tert.-Buty lperbenzoat,, Di-tert.-butyl-diperoxyphthalat, 2,5-Dirae.thyl-2,5-kis-(tert.-butylperoxy)"-hexan, Bis-(1 -hydroxy-cyclohexyl)-peroxid, tert.-Butylperoxyacetat, 2,5-Dimetliylhexyl-2,5-di-(peroxybenzoat), tert.-Butylperoxy-isopropylcarbonat, n-Butyl-4,4-bis-(tert.-Butylperoxy)-valerat, 2,2-Bis-(tert.-buty!peroxy)-butan und Di-tert.-butylperoxid.
Die Peroxide sollen in einer Menge von 0,1 bis 20 $, insbesondere 1,0 bis 10 #, bezogen auf das Gesamtge- ■-'--misch, vorhanden sein. Sie werden meist als phlegniati- -sierte Lösungen oder Pasten eingesetzt, d. h. mit einem relativ geringen Gehalt an inerten Substanzen v/ie etwa Dimethylpbthalat oder Cumol oder dergleichen.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungεform der Erfindung wird ein organisches Amin oder Hydrazid oder Sulfimid als Beschleuniger zusammen mit dem erfindungsgemäßen Zusatz verwendet. In diesem Fall zeigen die Systeme ihre besten Eigenschaften bezüglich einer raschen Aushärtungszeit. Als Amine seien Ν,Ν-Dimethyl-o-toluiclin, Ν,Ν-Dimethyl-p-toluidin und Tri-n-butylamin erwähnt. Als Hydrazid kommen infrage die Hydrazide der Monokohlensäureester wie der Äthyl- und tert. Butylester oder das Hydrazid der Essigsäure und der Benzoesäure. Unter den Sulfimiden ist das Benzoesäuresulfimid bevorzugt. Die vorgenannten Verbindungen sollen nur in relativ kleinen Mengen von 0,1 oder bis zu 2,5 Gewichtsprozent verwendet werden« . ...
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Henke! &Cie GmbH
• Blatt Ί zur Patentanmeldung D 500/ · Patentabteilung
Schließlich können den erfindungsgemäßen Klebstoffen und Dichtungsmitteln auch Verdickungsmittel, Weichmacher, anorganische Füllstoffe und Farbstoffe zugesetzt v/erden. Als Verdickungsmittel sind geeignet polymere Verbindungen, Wie etwa Polymethylmethacrylat, Polyäthylacrylat, Polystyrol, Polyvinylchlorid, synthetischer Kautschuk und dergleichen. Als Füllstoffe eignen sich beispielsweise feinverteiltes Siliciumdioxid, Silikate, Bentonite, Calciurncarbonat, Titandioxid.
Die erfindungsgemäßen anaeroben Klebstoffe und Dichtungsmassen lassen sich in nur teilweise gefüllten Flaschen aus Glas, Polyäthylen oder dergleichen monatelang unverändert aufbewahren. Ein relativ geringer Sauerstoffpartialdruck ist ausreichend, um die Polymerisation • zu inhibieren. Es hat sich, wie in anderen Fällen, auch hier als zweckmäßig erwiesen, die Flaschen einzufärben, um somit kurzwelliges Licht fernzuhalten. Dadurch wird die Stabilität günstig beeinflußt.
Die anaerob härtenden Klebstoffe finden in der Technik Anwendung zum Verkleben von Blechen bzw. Metallteilen aus verschiedensten Materialien oder auch zur Befestigung von Gewinden, zum Abdichten von Rohrverbindungen und dergleichen mehr. Durch die erfindungsgemäße Kombination ist es nicht erforderlich, auch bei relativ inaktiven Metalloberflächen noch einen zusätzlichen Beschleuniger aufzubringen. Selbstverständlich ist es möglich, auch mit an sich bekannten Hilfsmitteln, beispielsweise durch ■ geringes Erwärmen, die Aushärtung zu beschleunigen.
Im allgemeinen v/erden bei Anwendung der erfindungsgemäßen anaeroben Klebstoffe bereits nach wenigen Minuten sogenannte handfeste Verbindungen erreicht. Hervorzuheben ist, daß die Zeit zur Erreichung einer wirklichen Festigkeit,
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Henkel &Cie GmbH
Blatt 5 zur Patentanmeldung D -)l-'u Patentabteilung
die eine praktische Handhabung ermöglicht, nämlich ein Drehkraftmoment von mindestens 50 kpcm zum Aufbrechen von Schraubverbindungen, zwischen ca. 30 und 60 Minuten liegt.
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Blatt ° zur Patentanmeldung D
5OO7
Henkel &Cie GmbH
Patentabteilung
Beispiele 1 bis 5
Jeweils 13,5 g handelsübliches Polyäthylenglykoldimethacrylat (MG ca. 330), das 200 ppm Hydrochinon enthielt, wurden unter Rühren mit den in Tabelle 1, Spalte 2 und 3 angegebenen Zusätzen versehen. Dann wurden 750 mg handelsübliches 70?>iges Cumolhydroperoxid und als letzte Komponente die in Spalte 1J der Tabelle 1 angegebene Menge an N-Methyl-C-phenylnitron zugesetzt.
Tabelle 1
Beispiel Benzoesäure- N,N-Dimethyl- IM J-1/ L Uli
sulfimid p-toluidin 150 mg
1 150 mg 150 mg 150 mg
2 150 mg 75 mg 75 mg
3 150 mg 75 mg 75 mg
i| 75 mg 75 mg 75 mg
5 150 mg «·—
Die Formulierungen der Beispiele 1 bis 5 wurden untersucht
Handfestigkeit (A)
Zeitdauer bis zum Erreichen eines Drehmoments von 50 kpcm (B)
Festigkeit nach 24 Stunden (C) Stabilität bei 800C (D).
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Henkel & Cb GmbH
Blatt 7 zur Patentanmeldung D 5007 · " Patentabteilung
A) Handfestigkeitsprüfung
Bei der Handfestigkeitsprüfung werden mehrere Tropfen der anaerob härtenden Masse auf die Gewindegänge einer entfetteten Schraube (M 10 χ 50 DIN 933 - 8.8) aufgebracht und anschließend mit der dazugehörenden Mutter zusammengeschraubt. Von Zeit zu Zeit-wird ."die "Mutter etwas gegen die Schraube gedreht, um festzustellen, von welcher Zeit an die Mutter sich nicht mehr von Hand auf der Schraube drehen läßt. Die bis dahin verstrichene Zeitspanne als Maß für die Handfestigkeit ist in der nachstellenden Tabelle 2 in der zweiten Spalte wiedergegeben.
B) Zeitdauer bis zum Erreichen eines Drehmoments von wenigstens 50 kpcm -.
Die Festigkeitsprüfung wird an entfetteten Schrauben (M 10 x 30 DIN 933-8.S) und Muttern durchgeführt. Nach dem Zusammenfügen der mit einigen Tropfen Klebstoff versehenen Schraube mit der dazu passenden Mutter wird in Abständen von einigen Minuten mit einem Drehmomentschlüssel die zum Aufbrechen der Klebverbindung notwendige Drehkraft bestimmt. Als Maß für die Festigkeit wird die Zeit angesehen., nach der eine Drehkraft von 50 kpcm oder mehr gefunden wurde."Mittelwerte von 5 Messungen sind in Spalte 3 der Tabelle 2 aufgeführt.
C) Festigkeit nach 2h Stunden
An verklebten Schrauben und Muttern wurde nach 24-stündiger Lagerung bei Raumtemperatur mittels eines Drehmomentschlüssels die Drehkraft in kpcm bestimmt, die zum Aufbrechen der Bindung benötigt wird. Sie ist in der Spalte h der Tabelle 2 wiedergegeben. _8-
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Blatt 8 zur Patentanmeldung D 50Of
D) Stabilität
Bei der Stabilitätsprüfung wurde ein 10 cm langes und 10 mm weites Reagenzglas zu S'/IO mit der Mischung nach Beispiel 1 bis 12 gefüllt und in ein auf 8o° C gehaltenes Bad eingehängt. Die Zeitspanne vorn Einhängen bis zur, ersten Gelbildung wurde gemessen. Alle Proben waren .-■1 Std. noch gelfrei. Die Werte hinsichtlich der Handfestigkeit, des Zeitpunkts der 50 kpcm-Festigkeit und der Festigkeit nach 2'} Stunden waren unverändert. Von einer Fortsetzung der beschleunigten Alterung wurde abgesehen, da diese Prüfung bedeutet, daß die Produkte bei Raumtemperatur in der Regel mehr als ein Jahr un-• verändert haltbar sind.
Tabelle 2
Bei
spiel		 Handfestigkeit 50 kpcm
Drehmoment		 Festigkeit
nach
2k Stunden		 200
Minuten Minuten kpcm 180
1 5 10 180
2 5 15 mo
3 7 15 200
11 20
5 25 45
Sd 1898
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Claims (3)

Henkel &Cie GmbH Blatt 9 zur Patentanmeldung D 500 . Patentabteilung Patentansprüche
1. Anaerob härtende Klebstoffe und Dichtungsmassen auf der Basis von (Meth)-acrylestern und organischen Peroxiden, insbesondere Hydroperoxiden sowie üblichen Hilfsstoffen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Nitronen der allgemeinen Formel
> t I
worin R, R' und R'' für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- und/oder Arylrest stehen und wobei R auch Wasserstoff und R, R1 und R1' auch einen' Ring bilden können.
2. Anaerob härtende Klebstoffe und Dichtungsmassen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Nitronen in einer Menge von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, insbesondere von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf den (Meth)-acrylester.
3. Anaerob härtende Klebstoffe und Dichtungsmassen nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an C-Aryl-N-alkylnitronen.
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DE2441963A 1974-09-02 1974-09-02 Anaerob haertende klebstoffe und dichtungsmassen Withdrawn DE2441963A1 (de)

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