DE2442001A1 - Anaerob haertende klebstoffe und dichtungsmassen - Google Patents
Anaerob haertende klebstoffe und dichtungsmassenInfo
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Description
4 Düsseldorf, den 27. August 1971J . ' ^. . K. .,
Henkelstraße 6? . MmbbWung
Dr. SchOe/Sr
Patentanmeldung D 4977
"Anaerob härtende Klebstoffe und Dichtungsmassen'1
Die Erfindung betrifft unter Sauerstoffausschluß beschleunigt
erhärtende Systeme auf Basis von (Meth)-acrylsäureestern und
organischen Peroxiden, insbesondere Hydroperoxiden, die als
anaerobe Klebstoffe, Dichtungsmittel und dergleichen bekannt sind. Sie v/erden vorzugsweise in lösungsmittelfreier Form
für die genannten Zwecke verwendet.
Als wesentliche Bestandteile enthalten diese Systeme monomere oder oligomere (Meth)-acrylsäureester von ein- oder mehrwertigen
Alkoholen sowie Peroxid bzw. Hydroperoxid. Damit bei Ausschluß von Sauerstoff eine genügend schnelle Härtung einsetzt., fügt
man den Systemen Beschleuniger zu.
Es ist bekannt, als Beschleuniger bestimmte Stickstoff enthaltende
organische Verbindungen zu verwenden. Mit derartigen Verbindungen erzielt man nach nicht allzu langer Zeit eine Festigkeit,,
die das Hantieren mit den verbundenen Gegenständen erlaubt. Sie wird meist nach der sogenannten Handfestigkeitsprüfung
beurteilt. Dabei werden mehrere Tropfen der anaerob härtenden Massen z. B. auf die Gewindegänge einer entfetteten Schraube
aufgebracht und diese anschließend mit der dazugehörenden Mutter zusammengeschraubt. Von Zeit zu Zeit wird die Mutter etwas gegen
die Schraube gedreht. Die Zeit, die verstreicht, bis sich die Mutter nicht mehr von Hand drehen läßt, wird als Maß für die
Handfestigkeit verwendet. ' .
-2-
60-98 12/0811
Henkel &Cie GmbH
2. Blatt zur Patentanmeldung D 4 97 7 Patentabteilung
Von größerer Aussagekraft für den Einsatz der anaerob härtenden Klebstoffe oder Dichtungsmittel ist aber die
Zeit, die benötigt wird, bis eine Drehkraft von mindestens 50 kpcm zum Aufbrechen der verklebten Schrauben
notwendig ist,
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, solche Beschleuniger zu finden, die nach Zusammenfügen der zu
verbindenden Teile sehr schnell zu einer kraftschlüssigen Verbindung führen, darüber hinaus aber nicht die Lagerbeständigkeit
der Klebstoffe bzw. Dichtungsmittel ungünstig beeinflussen.
Erfindungsgemäß enthalten die neuen anaerob härtenden Klebstoff- und Dichtungssysteme auf Basis von (Meth)-acrylsäureestern
neben den üblichen Hilfsstoffen organische Sulfonylhydrazone der allgemeinen Formel
Ar-SO2-IJH-N='
worin Ar für einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, R' und RM für einen gegebenenfalls substituierten
Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest steht, und wobei R! auch H sein kann oder Rf und RM auch einen
den Kohlenstoff einschließenden Ring bilden können. Zweckmäßig werden die Sulfonylhydrazone in einer
Menge von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die (Meth)-acrylester,
eingesetzt.
Geeignete aromatische Sulfonsäurehydrazide, von denen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Sulfonylhydrazone
ableiten, sind beispielsweise Benzolsulfonsäurehydrazid, o- und p-Toluolsulforisäurehydrazid, die isomeren
Xylolsulfonsäurehydrazide,oC- und β Naphthalinsulfon-
— "5 —
60981 2/081 1
Henkel &Cie GmbH
3. Blatt zur Patentanmeldung D 49*77 Patentabteilung
säurehydrazidj, p-Chlorbenzolsulfonsäurehydrazid, p-Brombenzolsulfonsäurehydrazid,
mit Chlor oder Brom substituierte Toluolsulfonsäurehydrazide. Als Ketonkomponente
zur Bildung dieser Sulfonylhydrazone kommen beispielsweise folgende Ketone infrage: Aceton, Butanon,
Diisopropylketon, Methyl-i-butylketon, Hexanon-2, Hexanon-2,
Methyl-dodecylketon, Methyl-hexadecylketon, Cyclohexanon, Cyclopentanon, Acetylaceton, Acetessigester,
Acetophenon, Benzophenon und p-Ditolylketon.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Sulfonylhydrazone lassen sich prinzipiell in allen sogenannten anaerob härtenden Klebstoffen
und Dichtungsmassen verwenden. Derartige Systeme sind aufgebaut beispielsweise aus (Meth)-acrylsäureestern
von mehrwertigen Alkoholen, wie Äthylenglykol, Diäthylenglykol,
Triäthylenglykol, Tetraäthylenglykol,Polyäthylenglykol,
Pentandiol, Di-, Tri-, oder Tetrapropylenglykol weiter Glycerin oder auch den (Meth)-acrylsäureestern von dimerisiertem
oder polymerisiertem Cyclopentadien oder von Tetrahydrofurfurylalkohol oder Cyclopentanol oder Cyclohexanol. Eine
weitere Gruppe anaerob härtender Klebstoffe stellen die Umsetzungsprodukte aus Glycidyläthern mehrwertiger Phenole
mit Acrylsäure bzw. Methacrylsäure dar.
Ein weiterer wesentlicher Bestandteil der anaerob härtenden Systeme sind die Peroxidinitiatoren. Es handelt sich hier
in erster Linie um Hydroperoxide, die sich von Kohlenwasserstoffen ableiten, welche eine Kettenlänge von 3 bis 18
Kohlenstoffatomen aufweisen. Beispielsweise sind geeignet Cumolhydroperoxid, tert.-Butylhydroperoxid, Methyläthylketonhydroperoxid,
Diisopropylbenzolhydroperoxid. Weiter sind auch solche Peroxide geeignet, die bei einer Temperatur
zwischen etwa 8O und 140 0C eine Halbwertzeit von 10 Stunden
haben. Hier kommen in Betracht tert.-Butylperbenzoat,
Di-tert.-butyl-diperoxyphthalat, 2,5-Dimethyl-2,5-bis-(tert.-butylperoxy)-hexan,
Bis-(1-hydroxy-cyclohexyl)-
B Π ri ::i 17/0811'
Henkel &Cie GmbH
. Blatt zur Patentanmeldung D 4977 Patentabteilung
'M~ 24A2001
peroxid, tert.-Butylperoxyacetat, 2,5-Dimethylhexyi-2,5-di-(peroxybenzoat),
tert.-Butylperoxy-isopropylcarbonat, n-Buty1-4,4-bis-(tert.-Buty!peroxy)-valerat, 2,2-Bis-(tert.-butylperoxy)-butan
und Di-tert.-butylperoxid.
Die Peroxide sollen in einer Menge von 0,1 bis 20 %,
insbesondere 1,0 bis 10 %, bezogen auf das Gesamtgemisch,
vorhanden sein. Sie werden meist als phlegmatisierte Lösungen oder Pasten eingesetzt, d. h. mit einem
relativ geringen Gehalt an inerten Substanzen wie etwa Dimethylphthalat oder Cumol oder dergleichen.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung setzt man den Mischungen Stabilisatoren zu. Sie sollen
eine vorzeitige Polymerisation verhindern, d. h. die Lagerfähigkeit der Mischungen verbessern. Darüber
hinaus sollen sie unter an aeroben Bedingungen beschleunigend auf die Polymerisation der (Meth)-acrylsäureester
wirken. Den Stabilisatoren kommt somit eine Doppelfunktion zu. Geeignete Stoffe mit diesen Eigenschaften sind
beispielsweise aliphatische Monopercarbonsauren, insbesondere Peressigsioxre. Ein Einsatz von geringen Mengen,
nämlich 0,1 bis 5,0 Gew.-^, ist im allgemeinen ausreichend.
Diese Stabilisatoren werden in der Regel der fertigen Mischung als letzter Bestandteil zugefügt.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann zusätzlich ein organisches
Arnin als Hilfsbeschleuniger zusammen mit den erfindungsgemäßen Beschleunigern verwendet werden. In diesem
Fall zeigen die Systeme ihre besten Eigenschaften bezüglich einer raschen Aushärtungszeit. Als Hilfsbeschleuniger
seien N,N-Dimethyl-o-toluidin, N,N-Dimethyl-p-toluidin
und Tri-n-butylamin erwähnt. Sie sollen nur in sehr kleinen Mengen von 0,1 oder bis zu 2,5 Gew-#
verwendet werden. Die Hilfsbeschleuniger werden zweckmäßig gemeinsam mit den vorstehend genannten Stabilisatoren verwendet.
R η 9 ρ 111 η ß 11
Henkel &Cie GmbH
Blatt 5 zur Patentanmeldung D ^977 Patentabteilung
2442Q01 ·■$ ·
Die Menge des Stabilisators ist abhängig van Gewichtsverhältnis zwischen Sulfonylhydrazon und den aminischen Hilfsbeschleunigern.
Sie können durch einfache Vorversuche leicht aufeinander abgestimmt werden, um zu optimalen
Aushärtungszeiten und guter Stabilität zu gelangen.
Schließlich können den erfindungsgemäßen Klebstoffen
und Dichtungsmitteln auch Verdickungsmittel, Weichmacher, anorganische Füllstoffe und Farbstoffe zugesetzt werden.
Als Verdickungsmittel sind geeignet polymere Verbindungen, wie etwa Polymethylmethacrylat, Polyäthylacrylat, Polystyrol,
Polyvinylchlorid, synthetischer Kautschuk und dergleichen. Als Füllstoffe eignen sich beispielsweise
feinverteiltes Siliciumdioxid, Silikate, Bentonite, Calciumcarbonat, Titandioxid.
Die erfindungsgemäßen anaeroben Klebstoffe und Dichtungsmassen
lassen sich in nur teilweise gefüllten Flaschen aus Glas, Polyäthylen oder dergleichen monatelang unverändert
aufbewahren. Ein relativ geringer Sauerstoffpartialdruck
ist ausreichend, um die Polymerisation zu inhibieren. Es hat sich, wie in anderen Fällen, auch
hier als zweckmäßig erwiesen, die Flaschen einzufärben, um somit kurzwelliges Licht fernzuhalten. Dadurch wird
die Stabilität günstig beeinflußt.
Die anaerob härtenden Klebstoffe finden in der Technik Anwendung zum Verkleben von Blechen bzw. Metallteilen
aus verschiedensten Materialien oder auch zur Befestigung von Gewinden, zum Abdichten von Rohrverbindungen und
dergleichen mehr. Durch die erfindungsgemäße Kombination
ist es nicht erforderlich, auch bei relativ inaktiven Metalloberflächen noch einen zusätzlichen Beschleuniger
aufzubringen. Selbstverständlich ist es möglich, auch
mit an sich bekannten Hilfsmitteln, beispielsweise durch geringes Erwärmen, die Aushärtung zu beschleunigen.
-6-
6 0 9 8 12/0811
Henkel &Cie GmbH
Blatt 6 zur Patentanmeldung D ^977 Patentabteilung
Im allgemeinen werden bei Anwendung der erfindungsgemäßen
anaeroben Klebstoffe bereits nach wenigen Minuten sogenannte handfeste Verbindungen erreicht. Hervorzuheben
ist, daß die Zeit zur Erreichung einer wirklichen Festigkeit, die eine praktische Handhabung ermöglicht, nämlich ein Drehkraftmoment
von mindestens 50 kpcm zum Aufbrechen von
Schraubverbindungen, zwischen ca. 10 und 3>0 Minuten liegt.
609812/0811
7 · Blatt zur Patentanmeldung D 4977 Beispiele 1 - 7
Henkei&CieGmbH
100 g technisches Polyäthylenglykoldlmethacrylat (MG ca. 3^0), das 200 ppm Hydrochinon enthielt, wurden unter
Rühren mit den in Tabelle 1 in der zweiten Spalte angegebenen Mengen Sulfonylhydrazon vermischt. Anschließend
rührte man nacheinander 1,1 g Ν,Ν-Dimethyl-p-toluidin
und 5,5 g einer handelsüblichen 70 ^igen Cumolhydroperoxidlösung
ein. Als letzte Komponente wurde als Stabilisator (vgl. Tabelle 1, Spalte 3) 40 ^ige handelsübliche
Peressigsäure in Eisessig zugesetzt.
Beschleuniger
Peressigsäure
1 | 1,1 | g | Methylathylketon-tosylhydrazon | 1,1 | g |
2 | 0,55 | g | 11 Il | 0,55 | g |
1,1 | g | Aceton-tosylhydrazon | 1,1 | g | |
4 | 0,55 | g | It | 0,55 | g |
5 | 1,1 | g | Cyclohexanon-tosylhydrazon | 1,1 | g |
6 | 1,1 | g | Il It | 0,55 | g |
7 | 1,1 | g | Acetessigester-tosylhydrazon | 1,1 | g |
Diese Formulierungen der Beispiele 1-7 wurden untersucht auf
A) Handfestigkeit
B) Zeitdauer bis zum Erreichen eines Drehmoments von 50 kpcm
C) Festigkeit nach 24 Stunden
D) Stabilität
6098 12/0811
Henke! &Cie GmbH
8. Blatt zur Patentanmeldung D 4977 Patentabteilung
^8. 24A2001
A) HandfestiFkeitsprüfung
Bei der Handfestigkeitsprüfung -werden mehrere Tropfen
der anaerob härtenden Masse auf die Gewindegänge einer entfetteten Schraube (M 10 χ 30 DIN 933 - 8.8) aufgebracht
und anschließend mit der dazugehörenden Mutter zusammengeschraubt. Von Zeit zu Zeit wird die Mutter
etwas gegen die Schraube gedreht, um festzustellen, von welcher Zeit an die Mutter sich nicht mehr von
Hand auf der Schraube drehen läßt. Die bis dahin verstrichene Zeitspanne als Maß für die Handfestigkeit
ist in der nachstehenden Tabelle 2 in der zweiten Spalte wiedergegeben.
B) Zeitdauer bis zum Erreichen eines Drehmoments von wenigstens 50 kpcm
Die Festigkeitsprüfung wird an entfetteten Schrauben (M 10 χ 30 DIN 933 - 8.8) und Muttern durchgeführt.
Nach dem Zusammenfügen der mit einigen Tropfen Klebstoff versehenen Schraube mit der dazu passenden Mutter
wird in Abständen von einigen Minuten mit einem Drehmomentschlüssel die zum Aufbrechen der Klebverbindung
notwendige Drehkraft bestimmt. Als Maß für die Festigkeit wird die Zeit angesehen, nach der eine Drehkraft
von 50 kpcm oder mehr gefunden wurde. Mittelwerte von 5 Messungen, sind in Spalte 3 der Tabelle 2 aufgeführt
.
C) Festigkeit nach 24 Stunden
An verklebten Schrauben und Muttern xvurde nach
24-stündiger Lagerung bei Raumtemperatur mittels eines Drehmomentschlüssels die Drehkraft in kpcm
bestimmt, die zum Aufbrechen der Bindung benötigt wird. Sie ist in der Spalte 4 der Tabelle 2 wiedergegeben.
609812/0811
9 »Blatt zur Patentanmeldung D 497'
Henkel &Cie GmbH
Patentabteilung 2U2001
D) Stabilität
Bei der Stabilitätsprüfung wurde ein 10 cm langes und 10 mm weites Reagenzglas zu 9/10 mit der
Mischung nach Beispiel 1 bis 7 gefüllt und in ein auf Qo C gehaltenes Bad eingehängt. Die Zeitspanne
vom Einhängen bis zur ersten Gelbildung wurde gemessen. Alle Proben waren langer als
60 Minuten noch gelfrei. Die Werte hinsichtlich der Handfestigkeit, der Zeitdauer bis zur 50 kpcm·
Festigkeit und der Festigkeit nach 24 Stunden waren unverändert. Von einer Fortsetzung der
beschleunigten Alterung wurde abgesehen, da diese Prüfung bedeutet, daß die Produkte bei Raumtemperatur
in der Regel mehr als ein Jahr unverändert haltbar sind.
Tabelle | 2 | Festigkeit nach 24 Std. (kpcm) |
|
Beispiel | Handf'estigkeit (min) |
50 kpcm Drehmoment (min) |
T4o |
1 | 3 | 20 ι | 140 |
2 | 3 | 25 | 140 ■ |
3 | 3 | 20 j | 120 [ |
4 | 3 | 20 j | 140 i |
5 | 4 | 25 ; | 150 \ |
6 | 3 | 10 j | 200 ! |
7 | 5 ; | 25 i | |
812/0811
Claims (2)
1. Anaerob härtende Klebstoffe und Dichtungsmassen auf
Basis von (Meth)-acrylsäureestern und organischen Peroxiden, insbesondere Hydroperoxiden und Schwefel
und Stickstoff enthaltenden organischen Verbindungen als Beschleuniger für die Polymerisation sowie
üblichen Hilfsstoffen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an organischen Sulfonylhydrazonen der
allgemeinen Formel
Ar-SO0-NH-N=Gf
2 V«
worin Ar für einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest R! und R11 für einen gegebenenfalls
substituierten Alkyl-, Cycloalkyl, Arylrest steht, und wobei R1 auch H sein kann oder R1 und
R11 auch einen den Kohlenstoff einschließenden Ring
bilden können.
2. Anaerob härtende Klebstoffe und Dichtungsmasse!!
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Sulfonylhydrazone in einer Menge von 0,01 bis
10 Gewichtsprozent, insbesondere 0,1 bis 5
Gewichtsprozent., bezogen auf (Meth)-acrylsäureester, vorliegen.
3· Anaerob härtende Klebstoffe und Diehtungsmassen
nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Zusatz von organischen Persäuren, insbesondere
Peressigsäure In einer Menge von 0,1 bis 5 Gewichts prozent, bezogen auf {Meth)-acrylsäureester.
609812/-Ö811
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