JP2011216473A - 有機電界発光素子の製造方法、有機電界発光素子、有機el照明、有機el表示装置、及び有機電界発光素子の製造装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】有機電界発光素子の陽極と陰極との間の有機層を、有機電界発光素子材料及び溶剤を含有する組成物を用いて、以下の成膜環境1〜3のいずれかの環境下に湿式成膜法で成膜した後乾燥する。
成膜環境1:二酸化炭素濃度0.7g/m3以下で酸素濃度18〜22体積%
成膜環境2:硫黄酸化物濃度2.2μg/m3以下で酸素濃度18〜22体積%
成膜環境3:窒素酸化物濃度3.1μg/m3以下で酸素濃度18〜22体積%
【選択図】図1
Description
これに対して、大気による劣化を回避するための有機電界発光素子の製造に関する技術が開示されている。
例えば、特許文献2及び3には、水分や酸素を所定濃度以下に抑えた不活性ガス中での有機EL装置の製造方法が記載されている。
本発明は、特に、発光層を湿式成膜法で形成する有機電界発光素子の製造方法において、高効率で駆動寿命が長い有機電界発光素子を、高い生産効率で製造する有機電界発光素子の製造方法を提供することを課題とする。
そこで、まず有機層を湿式成膜法で形成する環境を、グローブボックスの様な特殊な装置を使用せずに、大気中で行うことで、上記の課題を解決しうるものと推測した。
しかしながら、上記特許文献2及び3に記載の通り、成膜環境中の酸素や水分は素子特性に影響するものであり、これらを遮断することは当業者の技術常識であった。
ここで、本発明者らは、更に鋭意検討した結果、成膜環境中の酸素や水分などの成分による影響よりも、その他の特定成分が素子の駆動寿命や効率に及ぼす影響が大きいことを見出して、本発明に到達した。
(1)二酸化炭素濃度が0.7g/m3以下
(2)硫黄酸化物濃度が2.2μg/m3以下
(3)窒素酸化物濃度が3.1μg/m3以下
本発明の有機電界発光素子の製造方法は、有機電界発光素子材料及び溶剤を含有する有機電界発光素子用組成物を用いて、湿式成膜法で膜形成する成膜工程と、成膜された膜を乾燥する乾燥工程とを経て有機電界発光素子の有機層を形成するに当たり、以下の成膜環境1〜3のいずれかの環境下で湿式成膜することを特徴とする。
成膜環境2:硫黄酸化物濃度が2.2μg/m3以下、且つ酸素濃度が18〜22体積%の環境
成膜環境3:窒素酸化物濃度が3.1μg/m3以下、且つ酸素濃度が18〜22体積%の環境下
本発明の有機電界発光素子の製造方法において、上記成膜環境1〜3の環境下に湿式成膜して形成する有機層としては、有機電界発光素子の陽極と陰極との間に形成される有機層であればよく、特に制限はないが、好ましくは発光層及び/又は正孔輸送層である。
以下に、本発明に係る成膜環境について説明する。
本発明に係る成膜環境においては、二酸化炭素濃度、硫黄酸化物濃度ないしは窒素酸化物濃度を制御すれば、酸素濃度を大気中に含まれる酸素濃度と同等とすることができる。従って、成膜環境1〜3において、酸素濃度は、通常の大気中と同様、18〜22体積%の範囲である。
即ち、本発明では、大気中の二酸化炭素濃度、硫黄酸化物濃度ないしは窒素酸化物濃度のみを制御することにより、グローブボックスの様な特殊な装置を必要とすることなく、大気中での湿式成膜により、高効率で長寿命な素子を得ることができる。
(1) 測定方法
環境中の二酸化炭素濃度は、例えば、熱伝導検出器を備えたガスクロマトグラフィー(GC/TCD法)によって測定することができる。具体的には、以下の手順で測定する。
GC/TCD装置に、所定濃度の二酸化炭素を含有するHe標準ガスと窒素ガスとを様々な流量比で混合したガスを導入して、ガスクロマトグラフを測定する。二酸化炭素量とGC/TCDのシグナル強度の検量線を作成する。次に、先端にコックを有するシリンジ内に、測定対象のガスを所定量、例えば、0.5cm3捕集し、これを前述の装置に導入してGC/TCD測定を行う。先述の検量線から0.5cm3中の二酸化炭素量を計算することにより、二酸化炭素濃度を定量する。
GC/TCD装置としては、例えば、島津製作所製「GC−2010」などを用いることができる。
なお、後述の実施例における二酸化炭素濃度も、この方法により測定されたものである。この方法における二酸化炭素濃度の検出限界は、0.04g/m3である。
なお、上記装置と同様の測定が可能であれば、GC/TCDの測定は、これ以外の装置を用いてもよい。
二酸化炭素は、通常、大気中に0.5〜1.0g/m3程度含有される。本発明においては、以下の理由により、成膜環境中の二酸化炭素濃度を所定値以下とする。
二酸化炭素は、大気中の水分と反応して、炭酸イオンとなることが知られている。この炭酸イオンが、有機電界発光素子の有機層中に混入することによって、有機層中を移動する電荷のクエンチを引き起こすと考えられる。そして、このクエンチによる有機層内のキャリアバランスの変化が有機電界発光素子の低効率化や短寿命化の要因となると考えられる。
従って、上記のようなクエンチャーの生成を避けるために、成膜環境中の二酸化炭素を低減させる必要があると考えられる。
成膜環境1において、成膜環境中の二酸化炭素濃度は、有機層内における電荷移動の阻害による有機電界発光素子特性の低下が起こり難いことから低い方が好ましい。具体的には、成膜環境中の二酸化炭素濃度は、上記測定方法により測定した値で、通常0.7g/m3以下、好ましくは0.5g/m3以下である。また、成膜環境中の二酸化炭素濃度は、低ければ低いほど好ましいので下限は特に無いが、通常0.00004g/m3である。
(1) 測定方法
環境中の硫黄酸化物は、化石燃料の燃焼や火山ガスなどに由来するものである。硫黄酸化物とは、一酸化硫黄、二酸化硫黄、三酸化硫黄などの総称である。硫黄酸化物濃度は、例えば、イオンクロマトグラフィーによって測定することができる。硫黄酸化物濃度の定量は、具体的には、測定対象のガスを水に1.5L/minで1時間捕集し、これをイオンクロマトグラフ分析装置「DX500型」(DIONEX社製)によって分析することにより行うことができる。
なお、後述の実施例における硫黄酸化物濃度も、この方法により測定されたものである。この方法における硫黄酸化物濃度の検出限界は、0.1μg/m3である。
なお、上記装置と同様の測定が可能であれば、硫黄酸化物濃度の測定は、他の装置を用いて行ってもよい。
硫黄酸化物は、大気中に通常50〜1700μg/m3程度含有される。本発明においては、以下の理由により、環境中の硫黄酸化物濃度を所定値以下とする。
硫黄酸化物は、大気中の水分と反応して、強力な酸化剤である硫酸になることが知られている。また、硫黄酸化物の一種である、二酸化硫黄及び三酸化硫黄は、それぞれ還元剤及び酸化剤として機能する。そこで、酸化剤や還元剤の働きによって、有機電界発光素子を構成している有機化合物が酸化もしくは還元され、その有機化合物が持つ特性、例えばイオン化ポテンシャルや電子親和力、キャリア移動度などが変化すると考えられる。そして、このために、有機電界発光素子の寿命が短くなり、効率が低下すると考えられる。
また、硫酸のような酸が、有機電界発光素子の有機層中に混入することによって、有機層中を移動する電荷のクエンチを引き起こすと考えられる。これによる有機層内のキャリアバランスの変化が、有機電界発光素子の低効率化や短寿命化の要因となると考えられる。
従って、上記のような有機化合物の変質や酸の混入によるクエンチャーの生成を避けるために、環境中の硫黄酸化物を低減させる必要があると考えられる。
成膜環境2において、成膜環境中の硫黄酸化物濃度は、有機層の変質や有機層内の電荷移動の阻害による、有機電界発光素子特性の低下が起こり難いことから、低い方が好ましい。具体的には、成膜環境中の硫黄酸化物濃度は、上記測定方法により測定した値で、通常2.2μg/m3以下、好ましくは1.2μg/m3以下である。また、成膜環境中の硫黄酸化物濃度は、低ければ低いほど好ましいので下限は特に無いが、通常0.0001μg/m3である。
(1) 測定方法
環境中の窒素酸化物は、化石燃料の燃焼などに由来するものである。なお、窒素酸化物とは、一酸化窒素、二酸化窒素、亜酸化窒素、三酸化二窒素、四酸化二窒素、五酸化二窒素などの窒素の酸化物の総称である。窒素酸化物濃度は、例えば、イオンクロマトグラフィーによって測定することができる。具体的には、ガス中の窒素酸化物濃度の定量は、測定対象のガスを水に1.5L/minで1時間捕集し、これをイオンクロマトグラフ分析装置「DX500型」(DIONEX社製)を用いて分析することにより測定することができる。
なお、後述の実施例における窒素酸化物濃度も、この方法により測定されたものである。この方法における窒素酸化物濃度の検出限界は0.1μg/m3である。
尚、上記装置と同様の測定が可能であれば、窒素酸化物濃度の測定は、他の装置を用いて行ってもよい。
窒素酸化物は、大気中に通常70〜5400μg/m3程度含有される。本発明においては、以下の理由により、環境中の窒素酸化物濃度は所定値以下とする。
窒素酸化物は大気中の水分と反応して、強力な酸化剤である硝酸になることが知られている。この酸化剤の働きによって、有機発光素子を構成している有機化合物が酸化され、その有機化合物が持つ独自の特性、例えばイオン化ポテンシャルや電子親和力、キャリア移動度などが変化すると考えられる。このために、有機電界発光素子の寿命が短くなり、効率が低下すると考えられる。
また、窒素酸化物の一種で、不対電子を有するラジカル分子である二酸化窒素が、有機電界発光素子の有機層中に混入することによって、有機層中を移動する電荷のクエンチを引き起こすと考えられる。そして、これによる有機層内のキャリアバランスの変化が、有機電界発光素子の低効率化や短寿命化の要因となると考えられる。
従って、上記のような有機化合物の変質や酸の混入によるクエンチャーの生成を避けるために、環境中の窒素酸化物を低減させる必要があると考えられる。
成膜環境3において、成膜環境中の窒素酸化物濃度は、有機層の変質や有機層内の電荷移動の阻害による有機電界発光素子特性の低下が起こり難いことから、低い方が好ましい。具体的には、成膜環境中の窒素酸化物濃度は、上記測定方法による値で、通常3.1μg/m3以下、好ましくは2.5μg/m3以下である。また、成膜環境中の窒素酸化物濃度は、低ければ低いほど好ましいので下限は特に無いが、通常0.0001μg/m3である。
本発明に係る湿式成膜環境は、環境中の特定成分を低減させることにより調整され、例えば、大気中から二酸化炭素、硫黄酸化物及び/又は窒素酸化物を除去することにより調製することができる。また、窒素やアルゴン等の不活性気体と酸素を混合することにより調製することもできる。
環境中の二酸化炭素濃度、硫黄酸化物濃度及び窒素酸化物濃度を低減させる方法としては、例えば、ケミカルフィルター、活性炭、或いは水を用いる方法が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び順序で用いてもよい。
以下に、各手段の定義、具体例、好適理由等を示す。
本発明におけるケミカルフィルターは、ガス中から粉塵、無機ガス成分など特定成分を除去する機能を有するものである。ケミカルフィルター内には、通常、特定のガス成分を除去することのできる成分が溶着された活性炭や活性アルミナ等の吸着機能のあるものが使用されている。
ケミカルフィルターとしては、本発明の効果を損わない限り、特に限定されない。ケミカルフィルターとしては、例えば、ケミカルガード(ニチアス社製)、ピュアライトフィルタ(日本ピュアテック社製)、ピュアスメル(日本無機社製)、TIOS(高砂熱化学社製)などが挙げられる。
ケミカルフィルターは、通常、通気性及びガス状不純物成分の吸着捕集性能が高く、更にコストが安くて、入手が容易である。そこでこれらの点では、本発明においては、成膜環境1〜3とする為にケミカルフィルターを用いるのが好ましい。
本発明における活性炭は、微細孔を多数有する炭素である。本発明における活性炭は、通常、或る特定の物質を分離、除去、精製するなどの目的で吸着能力を高めるために化学的又は物理的な処理を施した1〜20nmの微細孔を多数有する。本発明における活性炭の構成物質は、通常90%以上が炭素である。
活性炭としては、本発明の効果を損わない限り、特に制限はないが、例えば、白鷺(日本エンバイロケミカルズ社製)、クラレコール(クラレケミカル社製)、カルゴン(三菱化学カルゴン社製)、活性炭(フタムラ化学社製)、などが挙げられる。活性炭は、通常、物理吸着なので吸着速度が速く、導入空気の流速に依存しにくく、また一度使用した活性炭の再利用が可能であり、またコストが安価で、入手が容易である。そこでこれらの点では、本発明においては、成膜環境1〜3とする為に、活性炭を用いるのが好ましい。
環境中の二酸化炭素濃度、硫黄酸化物濃度及び窒素酸化物濃度を低減させるために用いる水は、特に制限はない。二酸化炭素、硫黄酸化物、及び窒素酸化物などが除去され易い点で、脱塩水、イオン交換樹脂を通した水、純水、超純水などが好ましい。
水を用いる場合は、空気を水中を通過させる方法、及び、流動中の空気に、水を噴霧し、空気と水とを向流接触させる方法などにより、所望の効果が得られる。
本発明における湿式成膜環境は、上述のように、二酸化炭素濃度、硫黄酸化物濃度ないしは窒素酸化物濃度が制御されていればよく、その他の環境項目については、特に制限はない。しかしながら、水分量については、少ない方が、結露が起こり難い点で好ましく、また、一方、多い方が、静電気が発生し難い点で好ましい。そこで、絶対湿度として、15g/kg(DA)以下、特に12g/kg(DA)以下、とりわけ9g/kg(DA)以下で、2g/kg(DA)以上、特に4g/kg(DA)以上で、とりわけ5g/kg(DA)以上であることが好ましい。温度の測定は、各種温度計を用いて行うことができる。
次に、上記湿式成膜法による有機層の形成に用いられる有機電界発光素子用組成物について説明する。
この有機電界発光素子用組成物は、通常、有機電界発光素子材料と溶剤とを含むものである。
発光層材料としては、有機金属錯体、芳香族アミン系化合物およびアントラセン誘導体
等が挙げられる。
本発明において、有機電界発光素子材料が発光層材料である場合、つまり、有機電界発光素子用組成物が発光層用組成物である場合において、本発明の構成とすることにより、特に大きな効果が得られる理由について、以下の通り推測する。
有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に発光層を有し、該発光層内、特に発光層材料が励起状態から基底状態に戻る際のエネルギーにより発光する。
つまり、駆動時の有機電界発光素子の発光層には、常に励起状態の分子が存在することを意味する。
ここで、硫黄酸化物や窒素酸化物が発光層内に存在すると、発光層材料を酸化還元劣化することが推測される。
また、二酸化炭素や硫黄酸化物、窒素酸化物が発光層内に存在すると、電荷がクエンチされて、得られる素子の駆動電圧や電流効率、特に駆動寿命に影響することが推測される。
つまり、本発明においては、発光層用組成物を用いて湿式成膜する際に、前記成膜環境1〜3の少なくとも一つをみたすことが好ましい。
以下、発光層材料として、有機金属錯体、芳香族アミン系化合物及びアントラセン誘導体について説明する。
本発明における有機金属錯体としては、例えば、長周期型周期表(以下、特に断り書きの無い限り「周期表」という場合には、長周期型周期表を指すものとする。)第7〜11族から選ばれる金属を中心金属として含むウェルナー型錯体または有機金属錯体等が挙げられる。
(式(III)中、Mは金属を表し、qは上記金属の価数を表す。また、L及びL′は二座配位子を表す。jは0、1または2の数を表す。)
なお、本発明における「由来の基」については、由来の元となる構造から1以上の水素原子を除いて得られる基を表す。例えば、「ベンゼン環由来の基」は、フェニル基やフェニレン基のように、ベンゼン環の1以上の水素原子を除いて得られる基を表す。
該芳香族炭化水素基の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環由来の1価の基などが挙げられる。
該芳香族複素環基の具体例としては、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環由来の1価の基などが挙げられる。
該含窒素芳香族複素環基の具体例としては、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、フロピロール環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環由来の1価の基などが挙げられる。
なお、これら置換基は互いに連結して環を形成してもよい。具体例としては、環A1が有する置換基と環A2が有する置換基とが結合するか、または、環A1′が有する置換基と環A2′が有する置換基とが結合することにより、一つの縮合環を形成してもよい。このような縮合環としては、7,8−ベンゾキノリン基等が挙げられる。
なお、上述した有機金属錯体は、いずれか1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
本発明において、発光層材料としての芳香族アミン系化合物は、発光層中で正孔を効率的に捕獲する点で、下記式(A)で表されるものが好ましい。
ここで、Ar32及びAr33の少なくとも一方は、スチリル基で置換されているのが好ましい。
ここで、芳香環基は、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す。
芳香族アミン系化合物の具体例としては次のようなものが挙げられる。しかしながら、本発明に係る芳香族アミン系化合物は、以下のものに限定されるものではない。
発光層材料として用いられるアントラセン誘導体は、電荷を効率的に輸送する点で、下記式(V)で表される化合物が好ましい。
(ヘテロ)アリールオキシ基としては、炭素数3〜20のものが好ましい。具体的には、例えば、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、9−アントラニルオキシ基、2−チエニルオキシ基等が挙げられる。
(ヘテロ)アリールチオ基としては、炭素数3〜20のものが好ましい。具体的には、例えば、フェニルチオ基、1−ナフチルチオ基、9−アントラニルチオ基、2−チエニルチオ基等が挙げられる。
アルキルアリールアミノ基としては、炭素数7〜30のものが好ましい。具体的には、例えば、メチルフェニルアミノ基等が挙げられる。
ジアリールアミノ基としては、炭素数12〜30のものが好ましい。具体的には、例えば、ジフェニルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基等が挙げられる。
本発明において、正孔輸送層の成膜環境中の二酸化炭素、硫黄酸化物及び窒素酸化物濃度を低減させる効果について説明する。
有機電界発光素子では、電極から有機層にホールや電子を注入し、発光層内で両者が再結合されて励起状態を形成し、発光する。低分子を用いた有機電界発光素子は、電極から直接発光層にキャリアを注入するのではなく、発光層と電極の間に電荷を輸送するための電荷輸送層を有していることが多い。この電荷輸送層を形成する際に、電荷輸送層内に二酸化炭素、硫黄酸化物や窒素酸化物が混入すると、電荷がクエンチされることで、その輸送が妨げられると予想される。このため、発光層内でのキャリアバランスが崩れ、有機電界発光素子の効率が低下し、寿命が短くなると考えられる。
従って、正孔輸送層の成膜環境から二酸化炭素、硫黄酸化物及び窒素酸化物濃度を低減させる本発明の効果は大きい。
正孔輸送層材料としては、本発明の効果を損わない限り、特に制限はない。しかしながら、正孔輸送能が優れる点で、正孔輸送層材料は、芳香族アミン系化合物が好ましい。
以下、芳香族アミン系化合物について記載する。
芳香族アミン系化合物としては、下記式(VI)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物が挙げられる。
Ar11、及びAr12は、各々独立して、直接結合又は置換基を有していてもよい芳香環基を表し、Ar13〜Ar15は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香環基を表す。
但し、Ar11及びAr12のいずれもが、直接結合であることはない。)
メチル基、エチル基等の好ましくは炭素数1〜24、更に好ましくは炭素数1〜12のアルキル基;
ビニル基等の好ましくは炭素数2〜24、更に好ましくは炭素数2〜12のアルケニル基;
エチニル基等の好ましくは炭素数2〜24、更に好ましくは炭素数2〜12のアルキニル基;
メトキシ基、エトキシ基等の好ましくは炭素数1〜24、更に好ましくは炭素数1〜12のアルコキシ基;
フェノキシ基、ナフトキシ基、ピリジルオキシ基等の好ましくは炭素数4〜36、更に好ましくは炭素数5〜24のアリールオキシ基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の好ましくは炭素数2〜24、更に好ましくは炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基;
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の好ましくは炭素数2〜24、更に好ましくは炭素数2〜12のジアルキルアミノ基;
ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、N−カルバゾリル基等の好ましくは炭素数10〜36、更に好ましくは炭素数12〜24のジアリールアミノ基;
フェニルメチルアミノ基等の好ましくは炭素数6〜36、更に好ましくは炭素数7〜24のアリールアルキルアミノ基;
アセチル基、ベンゾイル基等の好ましくは炭素数2〜24、好ましくは炭素数2〜12のアシル基;
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;
トリフルオロメチル基等の好ましくは炭素数1〜12、更に好ましくは炭素数1〜6のハロアルキル基;
メチルチオ基、エチルチオ基等の好ましくは炭素数1〜24、更に好ましくは炭素数1〜12のアルキルチオ基;
フェニルチオ基、ナフチルチオ基、ピリジルチオ基等の好ましくは炭素数4〜36、更に好ましくは炭素数5〜24のアリールチオ基;
トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等の好ましくは炭素数2〜36、更に好ましくは炭素数3〜24のシリル基;
トリメチルシロキシ基、トリフェニルシロキシ基等の好ましくは炭素数2〜36、更に好ましくは炭素数3〜24のシロキシ基;
シアノ基;
フェニル基、ナフチル基等の好ましくは炭素数6〜36、更に好ましくは炭素数6〜24の芳香族炭化水素基;
チエニル基、ピリジル基等の好ましくは炭素数3〜36、更に好ましくは炭素数4〜24の芳香族複素環基。
ここで、芳香環基は、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。
本発明で用いる有機電界発光素子用組成物に含有される溶剤は、湿式成膜により有機電界発光素子材料を含む層を形成するために用いる。該溶剤は、通常、揮発性を有する液体である。
の芳香族エステル類、シクロヘキサノン、シクロオクタノン、フェンコン等の脂環族ケトン類;シクロヘキサノール、シクロオクタノール等の脂環族アルコール類;メチルエチルケトン、ジブチルケトン等の脂肪族ケトン類;ブタノール、ヘキサノール等の脂肪族アルコール類;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテルアセタート(PGMEA)等の脂肪族エーテル類;等が挙げられる。
中でも好ましくは、アルカン類や芳香族炭化水素類である。
本発明で用いる有機電界発光素子用組成物における上述の有機電界発光素子材料の含有量は、通常0.1重量%以上、好ましくは1重量%以上、通常99.99重量%以下、好ましくは99.9重量%以下である。組成物の有機電界発光素子材料の含有量は、有機電界発光素子用組成物の粘度が適当で、成膜作業が高く、また成膜後、溶剤を除去して得られる膜の厚みが十分で、成膜が容易である点でこの範囲とすることが好ましい。
本発明の有機電界発光素子の製造方法では、上述の有機電界発光素子用組成物を用いて、前述の成膜環境1〜3の少なくとも何れかの環境下に、湿式成膜することにより有機電界発光素子の有機層を形成する。
なお、以下において、湿式成膜法により成膜された膜を「塗膜」と称す場合がある。
本発明において、湿式成膜法による成膜工程自体は、常法に従って行うことができる。
本発明の有機電界発光素子の製造方法では、有機電界発光素子用組成物を用いて、湿式成膜法により膜形成した後、この塗膜を乾燥させる。この乾燥工程は、湿式成膜により形成させた膜が乾燥すればどのような方法で行ってもよい。また、湿式成膜法により形成させた膜が乾燥すれば、乾燥工程を行ったことになる。
この乾燥工程の作業環境については、特に制限はない。しかしながら、乾燥工程は、前述の成膜環境が好ましい理由と同様の理由により、成膜工程と同様の環境下で行うことが好ましい。具体的には、前述の成膜環境1〜3の少なくとも一つの環境下で行うことが好ましく、更に同様の温度や湿度の条件下で行うことが特に好ましい。
本発明の有機電界発光素子の製造方法において、湿式成膜法により形成される有機層の膜厚は、形成される有機層の種類等によって異なる。該有機層の膜厚は、通常3nm以上、好ましくは5nm以上であり、また、一方、通常200nm以下、好ましくは100nm以下である。膜厚は、膜に欠陥が生じ難い点では厚いことが好ましいが、また、一方で、素子の駆動電圧を低くしやすい点では薄いことが好ましい。
なお、好適な膜厚は、形成する有機層の種類等に応じて異なる。有機層としての発光層、正孔輸送層の膜厚については、後述する。
湿式製膜法により前述の有機層を形成した場合、作業工程上の都合などで、有機層の形成後に、この有機層の上の層を形成するまでの間、製造途中の状態で素子を保管する場合がある。
本発明の有機電界発光素子は、上述の[1]の本発明の有機電界発光素子の製造方法に従って、有機電界発光素子の陽極と陰極との間の有機層が湿式成膜法により形成されたものである。本発明の有機電界発光素子における上述の本発明の有機電界発光素子の製造方法に従って形成される有機層は、好ましくは発光層又は正孔輸送層であり、より好ましくは発光層である。
以下に、本発明の方法で製造される有機電界発光素子の層構成及びその一般的形成方法等について、図1を参照して説明する。
基板1は、有機電界発光素子の支持体となるものである。基板1は、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシート等が用いられる。基板1は、ガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホン等の透明な合成樹脂の板が特に好ましい。合成樹脂基板を使用する場合には、ガスバリア性に留意することが好ましい。すなわち、基板を通過した外気による有機電界発光素子の劣化が起こり難いガスバリア性の高い基板を用いることが好ましい。具体的には、例えば、合成樹脂基板の少なくとも片面に、緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を確保する方法などが好ましい方法の一つとして挙げられる。
陽極2は、発光層5側の層への正孔注入の役割を果たすものである。
正孔注入層3は、陽極2から発光層5へ正孔を輸送する層である。正孔注入層3は、通常、陽極2上に形成される。
本発明に係る正孔注入層3の形成方法は、真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよく、特に制限はない。本発明に係る正孔注入層3の形成方法は、ダークスポット低減の観点から湿式成膜法が好ましい。
正孔注入層3の膜厚は、通常5nm以上、好ましくは10nm以上、また、一方、通常1000nm以下、好ましくは500nm以下の範囲である。
湿式成膜により正孔注入層3を形成する場合、通常は、正孔注入層3を構成する材料を適切な溶剤(正孔注入層用溶剤)と混合して成膜用の組成物(正孔注入層形成用組成物)を調製する。そして、この正孔注入層3形成用組成物を適切な手法により、正孔注入層の下層に該当する層(通常は、陽極2)上に塗布して成膜し、乾燥することにより正孔注入層3を形成する。
正孔注入層形成用組成物は、通常、正孔注入層3の構成材料として、正孔輸送性化合物及び溶剤を含有する。
<連結基群>
ここで、芳香環基は、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。)
正孔注入層形成用組成物は、正孔注入層3の構成材料として、電子受容性化合物を含有していることが好ましい。
正孔注入層3の材料としては、本発明の効果を著しく損なわない限り、上述の正孔輸送性化合物や電子受容性化合物に加えて、さらに、その他の成分を含有させてもよい。その他の成分の例としては、各種の発光材料、電子輸送性化合物、バインダー樹脂、塗布性改良剤などが挙げられる。なお、その他の成分は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
湿式成膜法に用いる正孔注入層形成用組成物の溶剤のうち少なくとも1種は、上述の正孔注入層3の構成材料を溶解しうる化合物であることが好ましい。溶剤の沸点は、乾燥が速すぎて膜質が低下してしまう可能性が低い点では、高いことが好ましいが、また、一方で、低温乾燥が可能で、他の層や基板に影響を与える可能性が低い点では、低いことが好ましい。そこで、溶剤の沸点は、通常110℃以上、好ましくは140℃以上、更に好ましくは200℃以上であり、また、一方で、通常400℃以下、中でも300℃以下であることが好ましい。
正孔注入層形成用組成物を調製後、この組成物を湿式成膜法により、正孔注入層3の下層に該当する層(通常は、陽極2)上に塗布成膜し、乾燥することにより正孔注入層3を形成する。
塗布工程における温度は、組成物中に結晶が生じることによる膜の欠損が生じ難いことから、10℃以上が好ましく、50℃以下が好ましい。
塗布工程における相対湿度は、本発明の効果を著しく損なわない限り、限定されない。該相対湿度は、通常0.01ppm以上、通常80%以下である。
真空蒸着により正孔注入層3を形成する場合には、例えば、以下の手順で形成することができる。
正孔注入層3の構成材料(前述の正孔輸送性化合物、電子受容性化合物等)の1種又は2種以上を真空容器内に設置されたるつぼに入れる(2種以上の材料を用いる場合は各々のるつぼに入れる)。真空ポンプを用いて、真空容器内を10−4Pa程度まで排気する。るつぼを加熱して(2種以上の材料を用いる場合は各々のるつぼを加熱して)、蒸発量を制御して蒸発させる(2種以上の材料を用いる場合は各々独立に蒸発量を制御して蒸発させる)。るつぼと向き合って置かれた基板1上の陽極2上に、正孔注入層3を形成させる。なお、2種以上の材料を用いる場合は、それらの混合物をるつぼに入れ、加熱、蒸発させて正孔注入層3を形成することもできる。
正孔輸送層4は、正孔注入層3がある場合には正孔注入層3の上に、正孔注入層3が無い場合には陽極2の上に形成することができる。また、本発明の有機電界発光素子は、正孔輸送層4を省いた構成であってもよい。
中でも、ポリアリールアミン誘導体やポリアリーレン誘導体が好ましい。
ここで、芳香環基は、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。
中でも、ベンゼン環由来の基(フェニル基)、ベンゼン環が2環連結してなる基(ビフェニル基)及びフルオレン環由来の基(フルオレニル基)が好ましい。
ここで、芳香環基は、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す。
また、正孔輸送層形成用組成物は、レベリング剤、消泡剤等の塗布性改良剤;電子受容性化合物;バインダー樹脂;などを含有していてもよい。
成膜後の加熱の手法は、特に限定されない。加熱温度条件としては、通常120℃以上、好ましくは400℃以下である。
正孔注入層3の上、又は正孔輸送層4を設けた場合には、正孔輸送層4の上には通常発光層5が設けられる。発光層5は、電界を与えられた電極間において、陽極2から注入された正孔と、陰極9から注入された電子との再結合により励起されて、主たる発光源となる層である。
発光層5は、その構成材料として、少なくとも、発光性を有する材料(発光材料)を含有する。発光層5は、その構成材料として、好ましくは、正孔を輸送する性質を有する化合物(正孔輸送性化合物)、あるいは、電子を輸送する性質を有する化合物(電子輸送性化合物)を含有する。発光層5中では、発光材料をドーパント材料として使用し、正孔輸送性化合物や電子輸送性化合物などをホスト材料として使用してもよい。発光材料については、特に限定はない。発光材料は、所望の発光波長で発光し、発光効率が良好である物質を用いればよい。発光層5は、本発明の効果を著しく損なわない範囲で、その他の成分を含有していてもよい。なお、湿式成膜法で発光層5を形成する場合は、何れも低分子量の材料を使用することが好ましい。
発光材料としては、任意の公知の材料を適用可能である。発光材料は、例えば、蛍光発光材料であってもよく、燐光発光材料であってもよい。発光材料は、内部量子効率の観点から、好ましくは燐光発光材料である。また、青色は蛍光発光材料を用い、緑色や赤色は燐光発光材料を用いるなど、複数種の発光材料組み合わせて用いてもよい。
緑色発光を与える蛍光発光材料(緑色蛍光色素)としては、例えば、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、Al(C9H6NO)3などのアルミニウム錯体等が挙げられる。
黄色発光を与える蛍光発光材料(黄色蛍光色素)としては、例えば、ルブレン、ペリミドン誘導体等が挙げられる。
赤色発光を与える蛍光発光材料(赤色蛍光色素)としては、例えば、DCM(4−(dicyanomethylene)−2−methyl−6−(p−dimethylaminostyryl)−4H−pyran)系化合物、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、ベンゾチオキサンテン誘導体、アザベンゾチオキサンテン等が挙げられる。
発光層5には、その構成材料として、正孔輸送性化合物を含有させてもよい。ここで、正孔輸送性化合物のうち、低分子量の正孔輸送性化合物の例としては、前述の正孔注入層における(低分子量の正孔輸送性化合物)として例示した各種の化合物が挙げられる。また、この他に、低分子量の正孔輸送性化合物の例としては、例えば、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルに代表される、2個以上の3級アミンを含み2個以上の縮合芳香族環が窒素原子に置換した芳香族ジアミン(特開平5−234681号公報)、4,4’,4”−トリス(1−ナフチルフェニルアミノ)トリフェニルアミン等のスターバースト構造を有する芳香族アミン化合物(Journal of Luminescence, 1997年, Vol.72−74, pp.985)、トリフェニルアミンの四量体から成る芳香族アミン化合物(Chemical Communications, 1996年, pp.2175)、2,2’,7,7’−テトラキス−(ジフェニルアミノ)−9,9’−スピロビフルオレン等のスピロ化合物(Synthetic Metals, 1997年, Vol.91,pp.209)等が挙げられる。
発光層5には、その構成材料として、電子輸送性化合物を含有させてもよい。ここで、電子輸送性化合物のうち、低分子量の電子輸送性化合物の例としては、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾール(BND)や、2,5−ビス(6’−(2’,2”−ビピリジル))−1,1−ジメチル−3,4−ジフェニルシロール(PyPySPyPy)や、バソフェナントロリン(BPhen)や、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP、バソクプロイン)、2−(4−ビフェニリル)−5−(p−ターシャルブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(tBu−PBD)や、4,4’−ビス(9−カルバゾール)−ビフェニル(CBP)等が挙げられる。なお、発光層において、電子輸送性化合物は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
本発明に係る湿式成膜法により発光層5を形成する場合は、上記材料を適切な溶剤に溶解させて発光層形成用組成物を調製し、それを用いて、湿式成膜することにより形成することができる。湿式成膜は、前述の成膜環境1〜3のいずれかの環境下で行うのが好ましい。
発光層5と後述の電子注入層8との間に、正孔阻止層6を設けてもよい。正孔阻止層6は、通常、発光層5の上に、発光層5の陰極9側の界面に接するように積層される層である。
なお、正孔阻止層6の材料は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
発光層5と後述の電子注入層8の間に、電子輸送層7を設けてもよい。
電子輸送層7に用いられる電子輸送性化合物としては、通常、陰極9又は電子注入層8からの電子注入効率が高く、かつ、高い電子移動度を有し注入された電子を効率よく輸送することができる化合物を用いる。このような条件を満たす化合物としては、例えば、8−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体などの金属錯体(特開昭59−194393号公報)、10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリンの金属錯体、オキサジアゾール誘導体、ジスチリルビフェニル誘導体、シロール誘導体、3−ヒドロキシフラボン金属錯体、5−ヒドロキシフラボン金属錯体、ベンズオキサゾール金属錯体、ベンゾチアゾール金属錯体、トリスベンズイミダゾリルベンゼン(米国特許第5645948号明細書)、キノキサリン化合物(特開平6−207169号公報)、フェナントロリン誘導体(特開平5−331459号公報)、2−t−ブチル−9,10−N,N’−ジシアノアントラキノンジイミン、n型水素化非晶質炭化シリコン、n型硫化亜鉛、n型セレン化亜鉛などが挙げられる。
電子注入層8は、陰極9から注入された電子を効率よく発光層5へ注入する役割を果たす。電子注入を効率よく行なうには、電子注入層8を形成する材料は、仕事関数の低い金属であることが好ましい。例としては、ナトリウムやセシウム等のアルカリ金属、バリウムやカルシウムなどのアルカリ土類金属等が挙げられる。電子注入層8の膜厚は、通常0.1nm以上、5nm以下が好ましい。
陰極9は、発光層5側の層(電子注入層8又は発光層5など)に電子を注入する役割を果たすものである。
本発明に係る有機電界発光素子は、その趣旨を逸脱しない範囲において、別の構成を有していてもよい。本発明に係る有機電界発光素子は、例えば、その性能を損なわない限り、陽極2と陰極9との間に、上記説明にある層の他に任意の層を有していてもよく、また、上記説明にある層のうちの任意の層が省略されていてもよい。
電子阻止層は、通常、正孔注入層3又は正孔輸送層4と発光層5との間に設けられる。電子阻止層には、発光層5から移動してくる電子が正孔注入層3に到達するのを阻止することにより、発光層5内で正孔と電子との再結合確率を高め、生成した励起子を発光層5内に閉じこめる役割と、正孔注入層3から注入された正孔を効率よく発光層5の方向に輸送する役割とがある。特に、発光材料として燐光材料を用いたり、青色発光材料を用いたりする場合は、電子阻止層を設けることが効果的である。
本発明の有機EL表示装置は、上述の本発明の有機電界発光素子を用いた表示装置である。本発明の有機EL表示装置の型式や構造については、特に制限はない。本発明の有機EL表示装置は、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。具体的には、例えば、「有機ELディスプレイ」(オーム社、平成16年8月20日発行、時任静士、安達千波矢、村田英幸著)に記載されているような方法で、本発明の有機EL表示装置を形成することができる。
本発明の有機EL照明は、上述の本発明の有機電界発光素子を用いた照明である。本発明の有機EL照明は、本発明の有機EL照明の型式や構造については、特に制限はない。本発明の有機EL照明は、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。
以下に本発明の有機電界発光素子の製造装置について、図面を参照して説明する。
図2は、本発明の有機電界発光素子の製造装置の内部構造の一例を模式的に示す図である。
(1)二酸化炭素濃度の測定方法
環境中の二酸化炭素濃度は、島津製作所製「GC−2010」を用いることにより測定した。具体的には、島津製作所製「GC−2010」に、所定濃度の二酸化炭素を含有するHe標準ガスと窒素ガスとを様々な流量比で混合したガスを導入して、ガスクロマトグラフを測定した。二酸化炭素濃度とGC/TCDのシグナル強度の検量線を作成した。次に、先端にコックを有するシリンジ内に、測定対象のガスを所定量捕集し、これを島津製作所製「GC−2010」に導入して、GC/TCD測定を行った。先述の検量線を用いて、二酸化炭素濃度を算出した。なお、二酸化炭素濃度の検出限界は、0.04g/m3であった。
環境中の硫黄酸化物濃度及び窒素酸化物濃度は、測定対象のガスを水に1.5L/minで1時間捕集し、これをイオンクロマトグラフ分析装置「DX500型」(DIONEX社製)によって分析することにより測定した。なお、硫黄酸化物濃度及び窒素酸化物濃度の検出限界は、どちらも0.1μg/m3であった。
大気雰囲気中の絶対湿度は、テストー社製「testo 608−H2」を用いて測定した。また、窒素雰囲気中の絶対湿度は、Alpha Moisture Systems社製「Model DS1000」を用いて測定した。
図1に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
ITO基板として、ガラス基板1上に、膜厚150nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜が陽極2として形成されたものを用いた。
次いで、以下に示す繰り返し構造を有する高分子化合物HI−1と4−イソプロピル−4’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラートとを重量比100対20で混合した。この混合物を、合計濃度が2.0重量%となるように、安息香酸エチルに溶解させ、組成物を調製した。この組成物を、大気雰囲気中で、前記ITO基板上に、スピナ回転数500rpmで2秒、そして1500rpmで30秒の2段階でスピンコートした。その後、230℃で1時間加熱することにより、膜厚30nmの正孔注入層3を形成させた。
次いで、以下に示す繰り返し構造を有する高分子化合物HT−1を、1.0重量%となるようにシクロヘキシルベンゼンに溶解させた組成物を調製した。この組成物を、乾燥窒素雰囲気下で、前記正孔注入層3上に、スピナ回転数500rpmで2秒、そして1500rpmで120秒の2段階でスピンコートした。その後、230℃で1時間加熱することにより、膜厚15nmの正孔輸送層4を形成させた。
次いで、以下に示す青色蛍光発光材料BH−1とBD−1とを重量比100対7の割合で混合した。この混合物を、合計濃度が6.0重量%となるようにシクロヘキシルベンゼンに溶解させ、組成物を調製した。この組成物を、前記正孔輸送層4上に、スピナ回転数500rpmで2秒、そして2250rpmで120秒の2段階でスピンコートした。なお、スピンコートは、二酸化炭素濃度が0.3g/m3の大気雰囲気(酸素濃度が21体積%)、絶対湿度が7.2g/kg(DA))下において行った。その後、130℃で1時間加熱することにより、膜厚50nmの発光層5を形成した。
次いで、発光層5上に、以下に示す化合物HB−1を膜厚10nmとなるように真空蒸着法によって蒸着し、正孔阻止層6を形成した。
次いで、電子輸送層7上に、フッ化リチウム(LiF)を膜厚0.5nmとなるように真空蒸着法によって蒸着し、電子注入層8を形成した。この後、アルミニウムを膜厚80nmとなるように真空蒸着法によって蒸着し、陰極9を形成した。
引き続き、窒素グローブボックス中で、ガラス板の外周部に光硬化性樹脂を塗布し、ガラス板の中央部に水分ゲッターシートを設置した。上記ガラス板と陰極9まで形成した素子とを貼り合わせ、その後、光硬化性樹脂が塗布された領域のみに紫外光を照射し、樹脂を硬化させた。これにより、有機電界発光素子が得られた。
発光層5の成膜時のスピンコートを、二酸化炭素濃度が検出限界以下である乾燥窒素雰囲気(酸素濃度が1ppm以下、絶対湿度が0.0001g/kg(DA)以下)で行ったこと以外は、実施例1と同様にして素子を作製した。
発光層5の成膜時のスピンコートを、二酸化炭素濃度が1.2g/m3の大気雰囲気(酸素濃度が21体積%、絶対湿度が10.3g/kg(DA))下で行ったこと以外は、実施例1と同様にして素子を作製した。
上記のようにして作製された実施例1及び比較例1、2の有機電界発光素子について、それぞれの発光効率と輝度半減寿命を測定した。その結果を、比較例1の有機電界発光素子の発光効率および輝度半減寿命をそれぞれ1.00とした相対値として表1に示した。輝度半減寿命とは、初期輝度から初期輝度の半分の輝度になるまでに要する時間である。ここでは、初期輝度を1000cd/m2とした(以下の評価も、全て同様に行った)。
発光層5の成膜時のスピンコートを、硫黄酸化物濃度が0.2μg/m3の大気雰囲気(酸素濃度が21体積%、絶対湿度が6.7g/kg(DA))下で行ったこと以外は、実施例1と同様にして素子を作製した。
発光層5の成膜時のスピンコートを、硫黄酸化物濃度が検出限界以下の乾燥窒素雰囲気(酸素濃度が1ppm以下、絶対湿度が0.0001g/kg(DA))下で行ったこと以外は、実施例1と同様にして素子を作製した。
発光層5の成膜時のスピンコートを、硫黄酸化物濃度が4.2μg/m3の大気雰囲気(酸素濃度が21体積%、絶対湿度が9.4g/kg(DA))下で行ったこと以外は、実施例1と同様にして素子を作製した。
上記のようにして作製された実施例2及び比較例3、4の有機電界発光素子について、それぞれの発光効率と輝度半減寿命を測定した。その結果を、比較例3の有機電界発光素子の発光効率および輝度半減寿命をそれぞれ1.00とした相対値として表2に示した。輝度半減寿命とは、初期輝度から初期輝度の半分の輝度になるまでに要する時間である。ここでは、初期輝度を1000cd/m2とした(以下の評価も、全て同様に行った)。
発光層5の成膜時のスピンコートを、窒素酸化物濃度が検出限界以下の大気雰囲気(酸素濃度が21体積%、絶対湿度が5.6g/kg(DA))下で行ったこと以外は、実施例1と同様に素子して素子を作製した。
発光層5の成膜時のスピンコートを、窒素酸化物濃度が検出限界以下の乾燥窒素雰囲気(酸素濃度が1ppm以下、絶対湿度が0.0001g/kg(DA))下で行ったこと以外は、実施例1と同様にして素子を作製した。
発光層5の成膜時のスピンコートを、窒素酸化物濃度が4.3μg/m3の大気雰囲気(酸素濃度が21体積%、絶対湿度が7.6g/kg(DA))下で行ったこと以外は、実施例1と同様にして素子を作製した。
上記のようにして作製された実施例3及び比較例5、6の有機電界発光素子について、それぞれの発光効率と輝度半減寿命を測定した。その結果を、比較例5の有機電界発光素子の発光効率および輝度半減寿命をそれぞれ1.00とした相対値として表3に示した。輝度半減寿命とは、初期輝度から初期輝度の半分の輝度になるまでに要する時間である。ここでは、初期輝度を1000cd/m2とした(以下の評価も、全て同様に行った)。
発光層5の形成方法を下記のように変更したこと以外は、実施例1と同様に素子を作成した。
発光層5の成膜時のスピンコートを、二酸化炭素濃度、硫黄酸化物濃度、窒素酸化物濃度がすべて検出限界以下の乾燥窒素雰囲気(酸素濃度が1ppm以下、絶対湿度が0.0001g/kg(DA))下で行ったこと以外は、実施例4と同様にして素子を作製した。
上記のようにして作製された実施例4及び比較例7の有機電界発光素子について、それぞれの発光効率と輝度半減寿命を測定した。その結果を、比較例7の有機電界発光素子の発光効率および輝度半減寿命をそれぞれ1.00とした相対値として表4に示した。輝度半減寿命とは、初期輝度から初期輝度の半分の輝度になるまでに要する時間である。ここでは、初期輝度を1000cd/m2とした(以下の評価も、全て同様に行った)。
発光層5の形成方法を下記のように変更したこと以外は、実施例1と同様に素子を作製した。
発光層5まで形成した素子を、二酸化炭素濃度、窒素酸化物濃度、硫黄酸化物濃度がそれぞれ、0.7g/m3、3.1μg/m3、2.2μg/m3の大気雰囲気(酸素濃度が21体積%、絶対湿度が7.5g/kg(DA))下に30分間保管したこと以外は、参考例1と同様にして作製した。
なお、この保管環境は、参考例1で用いた二酸化炭素濃度、窒素酸化物濃度、硫黄酸化物濃度がそれぞれ、0.3g/m3、1.9μg/m3、0.2μg/m3の大気と、二酸化炭素濃度、窒素酸化物濃度、硫黄酸化物濃度がそれぞれ、1.2g/m3、4.3μg/m3、4.2μg/m3の通常の大気を同体積比で混合することによって形成した。
発光層5まで形成した素子を、二酸化炭素濃度、硫黄酸化物濃度、窒素酸化物濃度がすべて検出限界以下の乾燥窒素雰囲気(酸素濃度が1ppm以下、絶対湿度が0.0001g/kg(DA))下に30分間保管したこと以外は、参考例1と同様に素子を作製した。
発光層5まで形成した素子を、二酸化炭素濃度、窒素酸化物濃度、硫黄酸化物濃度がそれぞれ1.2g/m3、4.3μg/m3、4.2μg/m3の大気雰囲気(酸素濃度が21体積%、絶対湿度が7.6g/kg(DA))下に30分間保管したこと以外は、参考例1と同様に素子を作製した。
上記のようにして作製された参考例1〜4の有機電界発光素子について、それぞれの発光効率と輝度半減寿命を測定した。その結果を、参考例3の有機電界発光素子の発光効率および輝度半減寿命をそれぞれ1.00とした相対値として表5に示した。輝度半減寿命とは、初期輝度から初期輝度の半分の輝度になるまでに要する時間である。ここでは、初期輝度を1000cd/m2とした(以下の評価も、全て同様に行った)。
正孔輸送層4の形成方法を下記のように変更したこと以外は、比較例7と同様に素子を作製した。
高分子化合物HT−1を、1.0重量%となるようにシクロヘキシルベンゼンに溶解させた組成物を調製した。この組成物を、二酸化炭素濃度、硫黄酸化物濃度、窒素酸化物濃度がそれぞれ、0.3g/m3、0.2μg/m3、1.9μg/m3の大気雰囲気(酸素濃度が21体積%、絶対湿度が13.1g/kg(DA))下で、前記正孔注入層3上に、スピナ回転数500rpmで2秒、そして1500rpmで120秒の2段階でスピンコートした。その後、230℃で1時間加熱することにより、膜厚15nmの正孔輸送層4を形成させた。
正孔輸送層4の成膜時のスピンコートを、二酸化炭素濃度、硫黄酸化物濃度、窒素酸化物濃度がすべて検出限界以下の乾燥窒素雰囲気(酸素濃度が1ppm以下、絶対湿度が0.1mg/kg(DA)以下)下で行ったこと以外は、実施例5と同様にして素子を作製した。
上記のようにして作製された実施例5及び比較例8の有機電界発光素子について、それぞれの発光効率と輝度半減寿命を測定した。その結果を、比較例8の有機電界発光素子の発光効率および輝度半減寿命をそれぞれ1.00とした相対値で表6に示した。輝度半減寿命とは、初期輝度から初期輝度の半分の輝度になるまでに要する時間である。ここでは、初期輝度を1000cd/m2とした(以下の評価も、全て同様に行った)。
発光層5まで形成した素子を、硫黄酸化物濃度及び窒素酸化物濃度が検出限界以下の乾燥窒素雰囲気(酸素濃度が1ppm以下、絶対湿度が0.0001g/kg(DA)以下)下に15分間保管したこと以外は、参考例1と同様にして素子を作製した。
発光層5まで形成した素子を、硫黄酸化物と窒素酸化物を添加した乾燥窒素雰囲気(硫黄酸化物濃度が0.1体積%以上、窒素酸化物濃度が0.1体積%以上、酸素濃度が1ppm以下、絶対湿度が0.0001g/kg(DA)以下)下に15分間保管したこと以外は、参考例1と同様にして素子を作製した。
発光層5まで形成した素子を、硫黄酸化物と窒素酸化物と酸素を添加した窒素雰囲気(硫黄酸化物濃度が0.1体積%以上、窒素酸化物濃度が0.1体積%以上、酸素濃度が21体積%)下に15分間保管したこと以外は、参考例1と同様にして素子を作製した。
上記のようにして作製された参考例5〜7の有機電界発光素子について、それぞれの発光効率と輝度半減寿命を測定した。その結果を、参考例5の有機電界発光素子の発光効率および輝度半減寿命をそれぞれ1.00とした相対値で表7に示した。輝度半減寿命とは、初期輝度から初期輝度の半分の輝度になるまでに要する時間である。ここでは、初期輝度を1000cd/m2とした(以下の評価も、全て同様に行った)。なお、参考例7については、評価用の測定ができない程、有機電界発光素子の特性が悪化していた。
発光層5まで形成した素子を、二酸化炭素濃度が検出限界以下の乾燥窒素雰囲気(酸素濃度が1ppm以下、絶対湿度が0.0001g/kg(DA)以下)下に15分間保管したこと以外は、参考例1と同様にして素子を作製した。
発光層5まで形成した素子を、二酸化炭素と窒素の混合雰囲気(二酸化炭素濃度が80体積%以上、酸素濃度が1ppm以下)下に15分間保管したこと以外は、参考例1と同様にして素子を作製した。
発光層5まで形成した素子を、二酸化炭素と窒素と酸素の混合雰囲気(二酸化炭素濃度が80体積%以上、酸素濃度が5体積%)下に15分間保管したこと以外は、参考例1と同様にして素子を作製した。
上記のようにして作製された参考例8〜10の有機電界発光素子について、それぞれの発光効率と輝度半減寿命を測定した。その結果を、参考例8の有機電界発光素子の発光効率および輝度半減寿命をそれぞれ1.00とした相対値で表8に示した。輝度半減寿命とは、初期輝度から初期輝度の半分の輝度になるまでに要する時間である。ここでは、初期輝度を1000cd/m2とした(以下の評価も、全て同様に行った)。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 正孔阻止層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
10 有機電界発光素子
11 ハウジング
12 空気浄化手段
13 送風機
14 空気
Claims (12)
- 陽極と陰極との間に有機層を有する有機電界発光素子の製造方法において、
該有機層に含まれる少なくとも一層を形成する工程が、有機電界発光素子材料及び溶剤を含有する有機電界発光素子用組成物を用いて、湿式成膜法で膜形成する成膜工程と、成膜された膜を乾燥する乾燥工程とを含む方法であって、
該成膜工程を、二酸化炭素濃度が0.7g/m3以下、且つ酸素濃度が18〜22体積%の環境下で行うことを特徴とする、有機電界発光素子の製造方法。 - 陽極と陰極との間に有機層を有する有機電界発光素子の製造方法において、
該有機層に含まれる少なくとも一層を形成する工程が、有機電界発光素子材料及び溶剤を含有する有機電界発光素子用組成物を用いて、湿式成膜法で膜形成する成膜工程と、成膜された膜を乾燥する乾燥工程とを含む方法であって、
該成膜工程を、硫黄酸化物濃度が2.2μg/m3以下、且つ酸素濃度が18〜22体積%の環境下で行うことを特徴とする、有機電界発光素子の製造方法。 - 陽極と陰極との間に有機層を有する有機電界発光素子の製造方法において、
該有機層に含まれる少なくとも一層を形成する工程が、有機電界発光素子材料及び溶剤を含有する有機電界発光素子用組成物を用いて、湿式成膜法で膜形成する成膜工程と、成膜された膜を乾燥する乾燥工程とを含む方法であって、
該成膜工程を、窒素酸化物濃度が3.1μg/m3以下、且つ酸素濃度が18〜22体積%の環境下で行うことを特徴とする、有機電界発光素子の製造方法。 - 陽極と陰極との間に有機層を有する有機電界発光素子の製造方法において、
該有機層に含まれる少なくとも一層を形成する工程が、有機電界発光素子材料及び溶剤を含有する有機電界発光素子用組成物を用いて、湿式成膜法で膜形成する成膜工程と、成膜された膜を乾燥する乾燥工程とを含む方法であって、
該成膜工程が、酸素濃度が18〜22体積%の環境下、且つ下記(1)〜(3)の少なくとも2つを満たす環境下で行うことを特徴とする、有機電界発光素子の製造方法。
(1)二酸化炭素濃度が0.7g/m3以下
(2)硫黄酸化物濃度が2.2μg/m3以下
(3)窒素酸化物濃度が3.1μg/m3以下 - 陽極と陰極との間に有機層を有する有機電界発光素子の製造方法において、
該有機層に含まれる少なくとも一層を形成する工程が、有機電界発光素子材料及び溶剤を含有する有機電界発光素子用組成物を用いて、湿式成膜法で膜形成する成膜工程と、成膜された膜を乾燥する乾燥工程とを含む方法であって、
該成膜工程が、酸素濃度が18〜22体積%で、絶対湿度が15g/kg(DA)以下の環境下、且つ下記(1)〜(3)の少なくとも1つを満たす環境下で行うことを特徴とする、有機電界発光素子の製造方法。
(1)二酸化炭素濃度が0.7g/m3以下
(2)硫黄酸化物濃度が2.2μg/m3以下
(3)窒素酸化物濃度が3.1μg/m3以下 - 前記成膜工程及び乾燥工程を経て得られる層が、発光層であることを特徴とする、請求項1ないし5のいずれか一項に記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 前記成膜工程及び乾燥工程を経て得られる層が、正孔輸送層であることを特徴とする、請求項1ないし6のいずれか一項に記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 前記有機電界発光素子材料が、有機金属錯体、芳香族アミン系化合物、及びアントラセン誘導体よりなる群から選ばれる少なくとも一つを含むことを特徴とする、請求項1ないし7のいずれか一項に記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 請求項1ないし8のいずれか一項に記載の有機電界発光素子の製造方法で製造されたことを特徴とする、有機電界発光素子。
- 請求項9に記載の有機電界発光素子を有することを特徴とする、有機EL表示装置。
- 請求項9に記載の有機電界発光素子を有することを特徴とする、有機EL照明。
- 陽極と陰極との間に有機層を有する有機電界発光素子の製造装置において、
該有機層に含まれる少なくとも一層を、有機電界発光素子材料及び溶剤を含有する有機電界発光素子用組成物を用いて、湿式成膜法で膜形成する成膜手段と、成膜された膜を乾燥する乾燥手段とを含む装置であって、
該成膜手段の雰囲気中の二酸化炭素濃度、硫黄酸化物濃度及び窒素酸化物濃度のいずれか1以上を低減する空気浄化手段を有することを特徴とする有機電界発光素子の製造装置。
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