JPWO2019146396A1 - 発光性薄膜、発光性積層膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
前記発光性化合物Aの酸化物Bを、当該発光性化合物Aに対して0.0001質量%以上含有することを特徴とする発光性薄膜。
(式中、Mw(A)は発光性化合物Aの分子量を表す。Mw(B)は酸化物Bの分子量を表す。m、nはそれぞれ0又は整数を表す。ただし、m+n≧1である。)
基材上に、大気環境下で、塗布液Aを用いて第1塗膜を形成する工程Aと、
前記工程Aの後に大気環境下での常圧加熱乾燥以外の乾燥工程を有することを特徴とする発光性薄膜の製造方法。
基材上に、大気環境下で、塗布液Aを用いて第1塗膜を形成する工程Aと、
前記工程Aの後に大気環境下で常圧加熱乾燥以外の乾燥工程を経て、
前記第1塗膜上に大気環境下で前記塗布液Aとは異なる塗布液Bを用いて第2塗膜を形成する工程Bと、
前記工程Bの後に、大気環境下で乾燥を行う工程Cを有し、かつ、
前記第1塗膜及び前記第2塗膜をこの順に形成することを特徴とする発光性積層膜の製造方法。
基材上に、大気環境下で、塗布液Aを用いて第1塗膜を形成する工程Aと、前記工程Aの後に、
前記第1塗膜上に大気環境下で、前記塗布液Aとは異なる塗布液Bを用いて第2塗膜を形成する工程Bと、
前記工程Bの後に、大気環境下で乾燥を行う工程Cを有し、かつ、
前記第1塗膜及び前記第2塗膜をこの順に形成することを特徴とする発光性積層膜の製造方法。
第15項に記載の発光性薄膜の製造工程、又は第16項若しくは第17項に記載の発光性積層膜の製造工程のいずれかを含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
発光性材料を膜中に含有させた発光性薄膜は、発光性材料の含有濃度に依存して発光特性が変化することが知られている(例えば、特開2009−37981号公報参照。)。これは、同発光分子間の相互作用により励起子エネルギーの受け渡しが起こっているためで、微視的には発光性材料は膜中で一部近接し凝集して存在していると考えられている。
図1は、発光性化合物Aを含有させた膜を大気中に放置した際の模式図である。上述のとおり、発光性化合物Aは一部凝集して存在している。図1に示すように、発光性薄膜を大気下に保存した際には、大気中の酸素や水分が膜中に浸透していき、発光性化合物Aの近傍まで近づく。この際、水、酸素による消光や発光性化合物Aの劣化が引き起こり、発光膜の発光機能の低下を引き起こす。すなわち、発光性化合物Aの近傍まで大気が近づくことが発光機能低下の要因となる。
本発明者らは上記問題に鑑みて、発光特性が大気下での保存安定性に優れる発光性薄膜を検討した結果、発光性化合物A及び前記発光性化合物Aの酸化物Bを含有する膜とすることで、大気下での保存安定性に優れる膜となることを見いだした。
本発明に係る大気安定な発光特性の発現機構は、以下のように推定している。
発光性化合物Aとしては、蛍光発光、リン光発光及び熱活性型遅延蛍光発光など発光形式を問わず、公知の発光性化合物を自由に選択して用いることができる。また、前記塗布液Aには、1種類の発光性化合物のみを含有してもよく、2種類以上の発光性化合物を含有してもよい。
本発明の発光性薄膜は、発光性化合物Aを含有する発光性薄膜であって、前記発光性化合物Aの酸化物Bを、当該発光性化合物Aに対して0.0001質量%以上含有することを特徴とする。
〔1.1〕発光性化合物A
本発明に係る発光性化合物Aとしては、蛍光発光、リン光発光及び熱活性型遅延蛍光発光など発光形式を問わず、公知の発光性化合物を自由に選択して用いることができる。また、本発明に係る塗布液Aには、1種類の発光性化合物のみを含有してもよく、2種類以上の発光性化合物を含有してもよい。
本発明に係るリン光発光性化合物(以下、「リン光ドーパント」ともいう。)について説明する。本発明に係るリン光ドーパントは、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には、室温(25℃)にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、25℃において0.01以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は0.1以上である。
23, 3745 (2004)、Appl. Phys. Lett. 74, 1361 (1999)、国際公開第2002/002714号、国際公開第2006/009024号、国際公開第2006/056418号、国際公開第2005/019373号、国際公開第2005/123873号、国際公開第2007/004380号、国際公開第2006/082742号、米国特許出願公開第2006/0251923号明細書、米国特許出願公開第2005/0260441号、米国特許第7393599号明細書、米国特許第7534505号明細書、米国特許第7445855号明細書、米国特許出願公開第2007/0190359号明細書、米国特許出願公開第2008/0297033号明細書、米国特許第7338722号明細書、米国特許出願公開第2002/0134984号明細書、米国特許第7279704号明細書、米国特許出願公開第2006/098120号明細書、米国特許出願公開第2006/103874号明細書、国際公開第2005/076380号、国際公開第2010/032663号、国際公開第2008/140115号、国際公開第2007/052431号、国際公開第2011/134013号、国際公開第2011/157339号、国際公開第2010/086089号、国際公開第2009/113646号、国際公開第2012/020327号、国際公開第2011/051404号、国際公開第2011/004639号、国際公開第2011/073149号、米国特許出願公開第2012/228583号明細書、米国特許出願公開第2012/212126号明細書、特開2012−069737号公報、特開2012−195554号公報、特開2009−114086号公報、特開2003−81988号公報、特開2002−302671号公報、特開2002−363552号公報等である。
本発明に係る蛍光発光性化合物(以下、「蛍光ドーパント」ともいう。)について説明する。
熱活性型遅延蛍光発光性材料としては、特に限定されないが、例えば、Adv.Mater.2014,DOI:10.1002/adma.201402532、国際公開第2011/156793号、特開2011−213643号公報、特開2010−93181号公報に記載の化合物等が挙げられる。
本発明に係る酸化物Bは、発光性化合物Aの酸化物であり、好ましくは分子量が下記式(1)を満たす。
(式中、Mw(A)は発光性化合物Aの分子量を表す。Mw(B)は酸化物Bの分子量を表す。m、nはそれぞれ0又は整数を表す。ただし、m+n≧1である。)
より具体的には、発光性化合物Aと同様の骨格に対し、酸素含有置換基を有する酸化物である。大気中の酸素・水を吸着する置換基はその数や種類に制限はなく、ヒドロキシ基、フェノール系ヒドロキシ基、カルボニル基、エポキシ基のいずれかを含有していることが好ましい。
発光性薄膜中における発光性化合物Aの含有濃度については、使用される特定の発光性化合物及び適用する電子デバイスの必要条件に基づいて、任意に決定することができ、発光層の膜厚方向に対し、均一な濃度で含有されていてもよく、また任意の濃度分布を有していてもよい。
本発明の発光性薄膜は、発光性化合物Aの発光阻害しない範囲で他の成分を含有していても良く、例えば、ホスト化合物、電子受容性化合物及び電子供与性化合物等の電荷輸送補助剤を含有していても良く、その他レベリング剤、消泡剤、増粘剤等の塗布性改良剤、バインダー樹脂などを含有していてもよい。
本発明に用いられるホスト化合物としては、室温(25℃)におけるリン光発光のリン光量子収率が0.1未満の化合物が好ましい。さらに好ましくはリン光量子収率が0.01未満である。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での質量比率が20質量%以上であることが好ましい。また、ホスト化合物の励起状態エネルギーは、同一層内に含有される発光ドーパントの励起状態エネルギーよりも高いことが好ましい。
本発明の発光性薄膜は、発光性化合物A及び酸化物Bをそれぞれ準備し、蒸着法や塗布法といった任意の方法で、基材上に成膜することで作製することができる。
〔2.1〕発光性積層膜の構成
本発明の発光性薄膜は、任意の化合物を上層に含有させた発光性積層膜とすることで、さらに大気安定性を向上させることができる。発光性積層膜とすることで、上層が保護層として作用し、発光膜への大気の侵入を抑制できるためである。
〔2.2.1〕発光性積層膜の構成
発光性積層膜の構成としては、第1層及び第2層をこの順に備える発光性積層膜であって、前記第1層が少なくとも1種の発光性化合物A及び前記発光性化合物Aの酸化物Bを含有することを特徴する発光性積層膜である。
一般式(1)において、AはCF3又はCHF2(CF2)nを表し、nは1〜5の整数を表す。より好ましくは1〜3であり、更に好ましくは1である。フッ素含有アルコールの具体例としては例えば下記化合物が挙げられる。
2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール、
2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパノール、
2−トリフオロメチル−2−プロパノール、
2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブタノール、
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンタノール、
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール、
2,2,2−トリフルオロ−1−エタノール、
2,3−ジフルオロベンジルアルコール、
2,2,2−トリフルオロエタノール、
1,3−ジフルオロ−2−プロパノール、
1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール、
3,3,3−トリフルオロ−1−プロパノール、
2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−1−ブタノール、
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノール、
3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−2−ペンタノール、
2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ペンタデカフルオロ−1−オクタノール、
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−オクタノール、
1H,1H,9H−パーフルオロ−1−ノナノール、
1H,1H,2H,3H,3H−パーフルオロノナン−1,2−ジオール、
1H,1H,2H,2H−パーフルオロ−1−デカノール、
1H,1H,2H,3H,3H−パーフルオロウンデカン−1,2−ジオール
などが挙げられる。
本発明の発光性積層膜は、上述した材料をそれぞれ準備し、蒸着法や塗布法といった任意の方法で積層成膜することで作製することができる。
塗布液A及び塗布液Bを調液する環境は、特に制限はないが、塗膜を形成する工程と同様に、大気環境下であることが生産プロセス効率の観点から好ましい。
本発明に係る第1塗膜を形成するための塗布液A及び第2塗膜を形成するための塗布液Bの塗布方法としては、特に制限はなく、例えばスピンコート法、ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、ブレードコート法、ロールコート法、スプレーコート法、キャピラリーコート法、ノズルプリンティング法、インクジェット印刷法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法等が挙げられる。
本発明において、塗布液A及び塗布液Bの塗布を実施する「大気環境」とは、酸素含有ガス雰囲気のことをいい、例えば、気体の割合が、窒素(N2)78%、酸素(O2)21%、水分(H2O)0〜4体積%であるガス雰囲気である。
塗布液A及び塗布液Bの塗布する際の温度は、塗布液中に結晶が生じにくい温度であり、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、10〜50℃の範囲内が好ましく、13〜40℃の範囲内がより好ましく、16〜30℃の範囲内がさらに好ましい。
塗布液A及び塗布液Bの塗布する際の相対湿度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、下限としては、通常0.01ppm以上、好ましくは0.05ppm以上、より好ましくは0.1ppm以上である。また、相対湿度の上限としては、通常80%以下、好ましくは60%以下、より好ましくは15%以下、更に好ましくは1%以下、特に好ましくは100ppm以下である。上記範囲内であると、湿式成膜法における成膜条件の制御が容易であり、また有機層への水分吸着がし難い点で好ましい。
塗布液A及び塗布液Bの塗布する塗布工程における圧力は、通常90000〜110000Paの範囲内、好ましくは95000〜105000Paの範囲内である。上記範囲内であると、一般的な大気圧の範囲内のため、大面積を容易に塗布できる点で好ましい。
大気環境下での塗布時の照明は、特に制限はないが、塗布液中に含有する材料が吸収を持たない波長を有する照明であることが好ましい。例えば、イエローライトなどを用いることができる。
(乾燥方法)
本発明でいう乾燥とは、工程A及び工程Bの後の第1塗膜及び第2塗膜の溶媒含有量を100%とした場合に、当該溶媒含有量が10%以下であることをいい、より好ましくは1%以下まで低減されることをいう。
加熱乾燥における温度は、特に制限はないが、塗布液に用いる溶媒の沸点以上の温度であることが乾燥時間の短縮の面から好ましい。加熱工程において、加熱時間は限定されないが、好ましくは10秒以上、通常180分以下である。加熱手段の例を挙げると、クリーンオーブン、ホットプレート、赤外線、ハロゲンヒーター、マイクロ波照射などが挙げられる。これらの中でも、膜全体に均等に熱を与えるためには、クリーンオーブン及びホットプレートが好ましい。
塗布液Bに用いる溶媒としては前記塗布液Aと同様に特に制限はなく、前記必要材料を溶解できる溶媒であることが好ましい。さらには、塗布液Aとの混合抑制のために、塗布液Aの溶媒と塗布液Bの溶媒は非相溶性であることが好ましい。
本発明の発光性積層膜の製造方法によって製造された積層膜は、様々な製品で用いられる積層膜に対して適用可能であり、例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子や、有機薄膜太陽電池等の種々の電子デバイスに適用することができる。
図7に示すとおり、例えば、有機EL素子100は、可撓性支持基板110を有している。可撓性支持基板110上には陽極120が形成され、陽極120上には有機機能層200が形成され、有機機能層200上には陰極180が形成されている。
(i)可撓性支持基板/陽極/発光層/電子輸送層/陰極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(ii)可撓性支持基板/陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(iii)可撓性支持基板/陽極/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/陰極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(iv)可撓性支持基板/陽極/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(v)可撓性支持基板/陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(vi)ガラス支持体/陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極/封止部材
(vii)ガラス支持体/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極/封止部材
(viii)ガラス支持体/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極/封止部材
本発明の有機EL素子に関して、上述した詳細説明の構成以外の各構成や製法、用途等は特に限定は無く、公知の構成や材料、また製法を適用することができる。例えば国際公開第2012/077431号、特開2013−089608号公報、特開2014−120334号公報、及び特開2015−201508号公報などを参照して作製することができる。
実施例1では、本発明の発光性薄膜を形成し、大気環境下で保存した際の発光強度変化について評価した。
縦50mm、横50mm、厚さ0.7mmの石英基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
評価用単膜1−1の形成において、ホスト化合物H−1の一部を酸化物C−1に置き換えた(H−1/A−1/C−1=70質量%/20質量%/10質量%)以外は同様にして評価用単膜1−2の形成を行った。なお、表中「酸化物」は「酸化防止剤」と表記した。
下記測定方法に従って、発光スペクトルの測定を行い、各評価用単膜の発光強度を評価した。
続いて、実施例2では、本発明に係る発光性化合物A及び酸化物Bを各種変更した単膜を作製し、大気環境下で保存した際の発光強度変化について評価した。
真空度1×10−4Paまで減圧した後、ホスト化合物H−2、発光性化合物A−6、酸化物B−6−2の入った抵抗加熱ボートに通電して加熱し、ホスト化合物、発光性化合物A−6、酸化物B−6−2がそれぞれ88体積%、10体積%、2体積%になるように共蒸着し、膜厚50nmの発光膜を形成した。
評価用単膜2−1の形成において、発光性化合物A及び酸化物Bを表IIに記載のとおりに変更した以外は同様にして、評価用単膜2−2〜2−6の形成を行った。
各評価用単膜2−1〜2−6を真空蒸着機から大気環境に搬出した後、実施例1に記載の方法と同様にして、大気保存安定性の評価を行った。ここで、評価用単膜2−1を相対値1.00としたときの、各評価用単膜の発光残存率の比率を相対値として算出した。1.00よりも大きいほど、大気保存時の発光残存率が高く大気保存安定性に優れることを意味する。
実施例3では、本発明に係るリン光発光性化合物の配位子骨格を変更した発光性薄膜を各種成膜し、大気環境下で保存した際の発光強度変化について評価した。
石英基盤の準備は、実施例1と同様にして行った。酢酸ノルマルブチルに、ホスト化合物H−3、発光性化合物A−5、酸化物B−5−1(H−3/A−5/B−5−1=80質量%/15質量%/5質量%)を1.0質量%の濃度で溶解させた。得られた酢酸ノルマルブチル溶液を用いて、石英基板上にスピンコート法により50nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、120℃、30分乾燥して評価用単膜3−1を形成した。
評価用単膜3−1の形成において、発光性化合物A−5及び酸化物B−5−1の組み合わせを、表IIIに記載のとおりに変更した以外は同様にして評価用単膜3−2〜3−4の作製を行った。
作製した各評価用単膜3−1〜3−4に対し、実施例1と同様にして大気保存安定性の評価を行った。ここで、評価用単膜3−1を相対値1.00としたときの、各評価用単膜の発光残存率の比率を相対値として算出した。1.00よりも大きいほど、大気保存時の発光残存率が高く大気保存安定性に優れることを意味する。
実施例4では、本発明に係る発光性薄膜上に第2層を設けた発光性積層膜において、第2層中の材料を各種変更した際の大気保存安定性について評価を行った。
石英基盤の準備は、実施例1と同様にして行った。次に、この石英基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。真空蒸着装置内の蒸着用の抵抗加熱ボートの各々に素子作製に最適の量を充填した。蒸着用抵抗加熱ボートはモリブデン製又はタングステン製を用いた。
評価用積層膜4−2は、単膜4−1を形成後、保護層に用いる化合物PT−1の入った抵抗加熱ボートに通電して加熱し、膜厚30nmの保護膜を形成し、積層層とした。
評価用積層膜4−2の形成において、保護層に用いる化合物PT−1を表IVに記載のとおりに変更した以外は同様にして、評価用単膜4−3〜4−11の形成を行った。
各評価用単膜/積層膜4−1〜4−11を真空蒸着機から大気環境に搬出した後、実施例1に記載の方法と同様にして、大気保存安定性の評価を行った。ただし、積層膜の発光強度変化の算出は保護層の発光影響を防ぐため、発光性化合物Aの発光極大ピーク強度の変化を測定した。
実施例5では、本発明に係る発光性薄膜上に第2層を設けた発光性積層膜において、第2層中の材料及び塗布溶媒を各種変更した際の大気保存安定性について評価を行った。
石英基盤の準備は、実施例1と同様にして行った。評価用単膜5−1の形成は、ホスト化合物をH−3からH−5に、発光性化合物A−5をA−4に、酸化物B−5−1をB−4−3に置き換えた以外は評価用単膜3−1と同様にして形成を行った。
評価用積層膜5−2は、評価用単膜5−1を形成後、保護層を塗布積層することにより形成した。アセトニトリルに、PT−11を0.6質量%で溶解させた。得られたアセトニトリル溶液を用いて、石英基板上にスピンコート法により30nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、100℃、30分乾燥して評価用積層膜5−2を形成した。
評価用積層膜5−2の保護層中に残存するアセトニトリル溶媒の定量をGC−MSを用いて実施したところ、アセトニトリルが0.1質量%残存していることが分かった。
評価用積層膜5−2の形成において、保護層に用いる化合物PT−11を表Vに記載のとおりに変更し、保護層を塗布する溶媒をアセトニトリルから表Vに記載のとおりに変更し、乾燥後の保護層の残溶媒量が表Vに記載のとおりになるように適宜加熱乾燥条件を変更した以外は同様にして、評価用積層膜5−3〜5−18を形成した。
各評価用単膜/積層膜5−1〜5−18を窒素雰囲気下から大気環境に搬出した後、実施例1に記載の方法と同様にして、大気保存安定性の評価を行った。ただし、積層膜の発光強度変化の算出は保護層の発光影響を防ぐため、発光性化合物Aの発光極大ピーク強度の変化を測定した。
実施例6では、本発明に係る発光性薄膜上に第2層を設けた積層膜において、塗布プロセス及び第2層中の材料及び塗布溶媒を各種変更した際の大気保存安定性について評価を行った。
石英基盤の準備は、実施例1と同様にして行った。評価用単膜6−1の形成は、ホスト化合物をH−1からH−5、発光性化合物A−1をA−4に置き換え、塗布・乾燥環境を大気環境下に変更し、乾燥時間を120℃、1分乾燥に変更した以外は評価用単膜1−1と同様にして形成を行った。
評価用単膜6−2、6−3は、塗布方法をそれぞれダイコート法、インクジェット法に変更した以外は評価用単膜6−1と同様にして形成を行った。
評価用単膜6−1〜6−3において、ホスト化合物H−5の一部を酸化物B−4−2に置き換えた(H−5/A−4/B−4−2=75質量%/20質量%/5質量%)以外は同様にして評価用単膜6−4〜6−6の形成を行った。
評価用積層膜6−7は、評価用単膜6−4を形成後、保護層を塗布積層することにより形成した。アセトニトリルに、PT−5を0.6質量%で溶解させた。得られたアセトニトリル溶液を用いて、石英基板上にスピンコート法により30nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、100℃、30分乾燥して評価用積層膜6−7を形成した。なお、乾燥後の保護層の残溶媒量は0.1質量%であった。
<評価用積層膜6−8〜6−18の形成>
評価用積層膜6−7の形成において、発光層及び保護層の塗布方法をスピンコート法から表VIに記載のとおりに変更し、保護層に用いる化合物PT−5を表VIに記載のとおりに変更し、保護層を塗布する溶媒をアセトニトリルから表VIに記載のとおりに変更し、乾燥後の保護層の残溶媒量が0.1質量%になるように適宜加熱乾燥条件を変更した以外は同様にして、評価用積層膜6−8〜6−18を形成した。
各評価用単膜/積層膜6−1〜6−18を乾燥工程後より、実施例1に記載の方法と同様にして、大気保存安定性の評価を行った。ただし、積層膜の発光強度変化の算出は保護層の発光影響を防ぐため、発光性化合物Aの発光極大ピーク強度の変化を測定した。
実施例7では、本発明の発光性薄膜を発光性化合物Aから酸化物Bを生成させる方法を用いた塗布プロセスの検証を行った。
石英基盤の準備は、実施例1と同様にして行った。比較の評価用単膜7−1は、ホスト化合物をH−1からH−3に変更した以外は評価用単膜1−1と同様にして、形成を行った。
評価用単膜7−2〜7−6は、比較の評価用単膜7−1の成膜において、塗布環境及び乾燥条件を表VIIに記載のとおりに変更した以外は同様にして、形成を行った。
各評価用単膜7−1〜7−6を高速液体クロマトグラフ質量分析計(LC−MS島津製作所製)により含有量及び成分分析を実施した。含有量分析は、液体クロマトグラフィー(LC−UV)で予め測定した検量線に基づき、含有量を算出した。その結果、比較の評価用単膜7−1では検出されなかった、式(1)を満たす酸化物Bの成分が評価用単膜7−3〜7−6において検出された。合わせて、発光性化合物由来と推定されるその他の成分を合わせて検出した。
作成した各評価用単膜7−1〜7−6に対し、生成した成分の影響を把握するため、乾燥工程後すぐ室温状態(23℃・55%RH)に搬出し、励起波長300nmの光を照射して、室温状態の発光スペクトル、発光強度を測定した。ここで、評価用単膜7−1を相対値1.00としたときの、各評価用単膜の初期発光強度の比率を相対値として算出した。1.00に近いほど、生成した成分による消光影響が少ないことを意味する。
各評価用単膜7−1〜7−6を発光スペクトル測定後、実施例1に記載の方法と同様にして、大気保存安定性の評価を行った。
実施例8では、実施例7に記載した発光性化合物Aから酸化物Bを生成させる方法を用い、さらに発光性薄膜上に保護層を積層した発光性積層膜の塗布プロセスの検証を行った。
石英基盤の準備は、実施例1と同様にして行った。比較の評価用積層膜8−1は、発光性薄膜としてホスト化合物をH−3からH−1に変更した以外は同様にして評価用単膜7−1を形成後、保護層を塗布積層することにより形成した。TFPOに、PT−6を0.5質量%で溶解させた。得られたTFPO溶液を用いて、石英基板上にスピンコート法により30nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、120℃、30分乾燥して比較の評価用積層膜8−1を形成した。保護層中のTFPOの残溶媒量は0.1質量%であった。
評価用積層膜8−2〜8−7は、比較の評価用積層膜8−1の成膜において、塗布環境及び乾燥条件を表VIIIに記載のとおりに変更した以外は同様にして、作製を行った。
各評価用積層膜8−1〜8−7をLC−MSにより含有量及び成分分析を実施した。
その結果、比較の評価用積層膜8−1、8−2では検出されなかった、式(1)を満たす酸化物Bの成分が評価用単膜8−3〜8−7において検出された。合わせて、発光性化合物由来と推定されるその他の成分を合わせて検出した。
作成した各評価用積層膜8−1〜8−7に対し、生成した成分の影響を把握するため、大気環境下に搬出後すぐ、励起波長300nmの光を照射して、室温状態(23℃・55%RH)の発光スペクトル、及び発光性化合物Aの発光強度を測定した。ここで、評価用積層膜8−1を相対値1.00としたときの、各評価用単膜の初期発光強度の比率を相対値として算出した。1.00に近いほど、生成した成分による消光影響が少ないことを意味する。
各評価用単膜8−1〜8−7を発光スペクトル測定後、実施例1に記載の方法と同様にして、大気保存安定性の評価を行った。
実施例9では、本発明に係る大気安定性に優れる発光性薄膜を塗布膜として組み込んだ照明装置(及び素子)の駆動安定性について評価した。
(基材の準備)
まず、ポリエチレンナフタレートフィルム(PEN:帝人デュポンフィルム株式会社製)の陽極を形成する側の全面に、特開2004−68143号公報に記載の構成の大気圧プラズマ放電処理装置を用いて、SiOxからなる無機物のガスバリアー層を層厚500nmとなるように形成した。これにより、酸素透過度0.001mL/(m2・24h・atom)以下、水蒸気透過度0.001g/(m2・24h)以下のガスバリアー性を有する可撓性の基材を作製した。
上記基材上に厚さ120nmのITO(インジウム・スズ酸化物)をスパッタ法により成膜し、フォトリソグラフィー法によりパターニングを行い、陽極を形成した。なお、パターンは発光領域の面積が5cm×5cmになるようなパターンとした。
陽極を形成した基材をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。そして、陽極を形成した基材上に、特許第4509787号公報の実施例16と同様に調製したポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS)の分散液をイソプロピルアルコールで希釈した2質量%溶液をダイコート法にて塗布、自然乾燥し、層厚40nmの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層を形成した基材を、窒素雰囲気下、下記組成の正孔輸送層形成用塗布液を用いて、ダイコート法にて5m/minで塗布、自然乾燥した後に、130℃で30分間保持し、層厚30nmの正孔輸送層を形成した。
正孔輸送材料(上記例示化合物HT−1)(重量平均分子量Mw=80000)
10質量部
クロロベンゼン 3000質量部
(発光層の形成)
次に、正孔輸送層を形成した基材に対し、窒素環境下で、実施例1に記載の方法で評価用単膜1−1を形成し、発光層を得た。
次に、この透明基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
以上の工程により形成した積層体に対し、市販のロールラミネート装置を用いて封止基材を接着した。
(B)ジシアンジアミド(DICY)
(C)エポキシアダクト系硬化促進剤
上記封止基材を上記積層体に対して密着・配置して、圧着ロールを用いて、圧着ロール温度100℃、圧力0.5MPa、装置速度0.3m/minの圧着条件で密着封止し、評価用照明装置9−1を作製した。
上記のとおり、評価用照明装置9−1の発光層の形成は、実施例1の評価用単膜1−1と同様の方法で行った。評価用照明装置9−2〜9−18の作製では、評価用照明装置9−1の作製方法において、発光層の形成方法を実施例1の評価用単膜1−2〜1−18と同様の方法に変更した以外は同様にして作製した。
下記測定法に従って、連続起動安定性(発光寿命)として、半減寿命の評価を行った。
実施例10では、本発明の大気保存安定性に優れる発光性薄膜を蒸着膜として組み込み、適宜電極を変更した際の照明装置(及び素子)の駆動安定性について評価した。
基材の準備、陽極の形成、正孔注入層の形成は、実施例9と同様にして行った。
評価用照明装置10−1の発光層の形成において、ホスト化合物H−2の一部を酸化物B−3−2に置き換え、ホスト化合物H−2、発光性化合物A−3、酸化物B−3−2がそれぞれ84体積%、15体積%、1体積%になるように共蒸着した以外は同様にして、評価用照明装置10−2を作製した。
評価用照明装置10−2の作製において、陰極を表Xに記載のとおり変更した以外は同様にして、評価用照明装置10−3〜10−6の作製を行った。
実施例9に記載の方法に従って、半減寿命の評価を行った。なお、半減寿命は照明装置10−1を相対値1.00とする相対比(LT比)で表した。なお、値が大きいほうが照明装置10−1に対して連続起動安定性(発光寿命)に優れていることを示す。
実施例11では、本発明に係る大気安定の発光性薄膜を塗布膜として組み込み、酸化物Bの含有量を適宜変更した際の白色照明装置(及び素子)の駆動安定性について評価した。
基材の準備、陽極の形成、正孔注入層、正孔輸送層の形成は、実施例9と同様にして行った。
酢酸ノルマルブチルに、ホスト化合物H−1、発光性化合物A−2、A−4、A−5(H−1/A−2/A−4/A−5=89.4質量%/10質量%/0.3質量%/0.3質量%)を1.0質量%の濃度で溶解させた。得られた酢酸ノルマルブチル溶液を用いて、石英基板上にスピンコート法により50nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、120℃、30分乾燥して発光層を形成した。
TFPOに、PT−9を0.5質量%で溶解させた。得られたTFPO溶液を用いて、石英基板上にスピンコート法により30nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、120℃、30分乾燥して電子輸送層を形成した。
次に、この透明基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
評価用照明装置11−1の発光層の形成において、ホスト化合物H−1の一部を酸化物B−2−6に置き換え、表XIに記載のとおりホスト化合物H−1、酸化物B−2−6がそれぞれ89.4−X質量%、X質量%になるように含有させ発光層を形成した以外は同様にして、評価用照明装置11−2〜11−13の作製を行った。
各照明装置を室温(約23℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下による通電を行い、発光開始直後の発光輝度(L0)[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(EQE)を算出した。
実施例8に記載の方法に従って、半減寿命の評価を行った。なお、半減寿命は照明装置11−1を相対値1.00とする相対比(LT比)で表した。なお、値が大きいほうが照明装置11−1に対して(発光寿命)に優れていることを示す。
各照明装置11−1〜11−13の各発光層の形成方法と同様にして、各照明装置の発光層をそれぞれ石英基板上に成膜し、評価用単膜11−1〜11−13とした。
形成した各評価用単膜11−1〜11−13に対し、実施例1と同様にして大気保存安定性の評価を行った。ここで、評価用単膜11−1を相対値1.00としたときの、各評価用単膜の発光残存率の比率を相対値として算出した。1.00よりも大きいほど、大気保存時の発光残存率が高く大気保存安定性に優れることを意味する。
実施例12では、本発明の発光性薄膜を、発光性化合物Aから酸化物Bを生成させる大気下塗布方法を用い製造した際の照明装置(及び素子)の駆動安定性について評価した。
窒素雰囲気下パラキシレンに、HT−1を0.7質量%で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、石英基板上にスピンコート法により30nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、120℃、30分乾燥して正孔輸送層を形成した。
発光層、電子輸送層の形成は、電子輸送層としてPT−6からPT−9に置き換えた以外は、実施例8の比較の評価用積層膜8−1と同様にして行った。
次に、この透明基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
評価用照明装置12−1の発光層、電子輸送層の形成において、塗布環境及び乾燥条件を表XIIに記載のとおりに変更した以外は同様にして、作製を行った。
各評価用照明装置12−1〜12−7中の発光層成分をLC−MSにより含有量及び成分分析を実施した。その結果、比較の照明装置12−1、12−2では検出されなかった、式(1)を満たす酸化物Bの成分が評価用照明装置12−3〜12−7において検出された。合わせて、発光性材料由来と推定されるその他の成分を合わせて検出した。
実施例11に記載の方法に従って、外部取り出し量子効率の評価を行った。外部取り出し量子効率は、照明装置12−1を相対値1.00とする相対比で表した。なお、値が大きいほうが発光効率に優れていることを示す。
実施例9に記載の方法に従って、半減寿命の評価を行った。なお、半減寿命は照明装置12−1を相対値1.00とする相対比(LT比)で表した。なお、値が大きいほうが照明装置12−1に対して連続起動安定性(発光寿命)に優れていることを示す。
実施例13では、本発明の発光性薄膜を、発光性化合物Aから酸化物Bを生成させる大気下塗布方法を用い、正孔輸送層から陰極までインクジェット塗布で製造した際の照明装置(及び素子)の駆動安定性について評価した。
基材の準備、陽極の形成は実施例9と同様にして行った。正孔注入層の形成は、塗布方法をインクジェット印刷法に変更した以外は、実施例9と同様にして行った。また、正孔輸送層の形成は、塗布方法をインクジェット印刷法に変更した以外は、実施例12と同様にして実施した。
発光層、電子輸送層の形成は、発光性材料をA−1から、A−3に置き換え、電子輸送層としてPT−6からPT−9に置き換え、塗布方法をインクジェット印刷法に変更した以外は、実施例8の比較の評価用積層膜8−1と同様にして行った。
次に、大気環境下で水系銀インクをインクジェット法で塗布し、大気環境下で120℃・60分で乾燥し、厚さ100nmの陰極を形成した。
評価用照明装置13−1の正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極の形成において、塗布環境及び乾燥条件を表XIIIに記載のとおりに変更した以外は同様にして、作製を行った。
<照明装置13−1〜13−14中の発光層成分分析>
各評価用照明装置13−1〜13−14中の発光層成分をLC−MSにより含有量及び成分分析を実施した。その結果、比較の評価用照明装置13−1〜13−7では検出されなかった、発光性化合物A−3に対し式(1)を満たす酸化物Bの成分が評価用照明装置13−8〜13−14において検出された。合わせて、発光性材料由来と推定されるその他の成分を検出した。
実施例11に記載の方法に従って、外部取り出し量子効率の評価を行った。外部取り出し量子効率は、照明装置13−1を相対値1.00とする相対比で表した。なお、値が大きいほうが発光効率に優れていることを示す。
実施例9に記載の方法に従って、半減寿命の評価を行った。なお、半減寿命は照明装置13−1を相対値1.00とする相対比(LT比)で表した。なお、値が大きいほうが照明装置13−1に対して連続起動安定性(発光寿命)に優れていることを示す。
20 基材
30 第1塗膜
40 第2塗膜
100 有機EL素子
110 可撓性支持基板
120 陽極
130 正孔注入層
140 正孔輸送層
150 発光層
160 電子輸送層
170 電子注入層
180 陰極
190 封止接着剤
200 有機機能層
210 可撓性封止部材
Claims (18)
- 発光性化合物Aを含有する発光性薄膜であって、
前記発光性化合物Aの酸化物Bを、当該発光性化合物Aに対して0.0001質量%以上含有することを特徴とする発光性薄膜。 - 前記酸化物Bの分子量が、下記式(1)を満たすことを特徴とする請求項1に記載の発光性薄膜。
式(1) Mw(B)=Mw(A)+(16m+18n)
(式中、Mw(A)は発光性化合物Aの分子量を表す。Mw(B)は酸化物Bの分子量を表す。m、nはそれぞれ0又は整数を表す。ただし、m+n≧1である。) - 前記酸化物Bの含有量が、前記発光性化合物Aに対して0.001〜100質量%の範囲内であることを特徴とする請求項1に記載の発光性薄膜。
- 前記発光性化合物Aが、リン光発光性化合物又は熱活性型遅延蛍光化合物であることを特徴とする請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の発光性薄膜。
- 前記リン光発光性化合物が、5員複素環式骨格を含むリン光発光性錯体であることを特徴とする請求項4に記載の発光性薄膜。
- 前記酸化物Bが、ヒドロキシ基、フェノール性ヒドロキシ基、エポキシ基又はカルボニル基のいずれかを有することを特徴とする請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載の発光性薄膜。
- 第1層及び第2層をこの順に備える発光性積層膜であって、前記第1層が請求項1から請求項6までのいずれか一項に記載の発光性薄膜であることを特徴とする発光性積層膜。
- 前記第2層が、孤立電子対を有する化合物を含有することを特徴とする請求項7に記載の発光性積層膜。
- 前記孤立電子対を有する化合物が、含窒素化合物であることを特徴とする請求項8に記載の発光性積層膜。
- 前記第2層が、フッ素化合物を含有することを特徴とする請求項7に記載の発光性積層膜。
- 前記フッ素化合物が、常温・常圧下でフッ素溶媒として機能することを特徴とする請求項10に記載の発光性積層膜。
- 前記フッ素溶媒の含有量が、0.01〜10質量%の範囲内であることを特徴とする請求項11に記載の発光性積層膜。
- 1対の電極の間に請求項1から請求項6までのいずれか一項に記載の発光性薄膜、又は請求項7から請求項12までのいずれか一項に記載の発光性積層膜を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電極の少なくとも一方の仕事関数が、4.2eV以上であることを特徴とする請求項13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1から請求項6までのいずれか一項に記載の発光性薄膜を製造する発光性薄膜の製造方法であって、
基材上に、大気環境下で、塗布液Aを用いて第1塗膜を形成する工程Aと、
前記工程Aの後に大気環境下での常圧加熱乾燥以外の乾燥工程を有することを特徴とする発光性薄膜の製造方法。 - 請求項7から請求項12までのいずれか一項に記載の発光性積層膜を製造する発光性積層膜の製造方法であって、
基材上に、大気環境下で、塗布液Aを用いて第1塗膜を形成する工程Aと、
前記工程Aの後に大気環境下で常圧加熱乾燥以外の乾燥工程を経て、
前記第1塗膜上に大気環境下で前記塗布液Aとは異なる塗布液Bを用いて第2塗膜を形成する工程Bと、
前記工程Bの後に、大気環境下で乾燥を行う工程Cを有し、かつ、
前記第1塗膜及び前記第2塗膜をこの順に備えることを特徴とする発光性積層膜の製造方法。 - 請求項7から請求項12までのいずれか一項に記載の発光性積層膜を製造する発光性積層膜の製造方法であって、
基材上に、大気環境下で、塗布液Aを用いて第1塗膜を形成する工程Aと、前記工程Aの後に、
前記第1塗膜上に大気環境下で、前記塗布液Aとは異なる塗布液Bを用いて第2塗膜を形成する工程Bと、
前記工程Bの後に、大気環境下で乾燥を行う工程Cを有し、かつ、
前記第1塗膜及び前記第2塗膜をこの順に備えることを特徴とする発光性積層膜の製造方法。 - 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、
請求項15に記載の発光性薄膜の製造工程、又は請求項16若しくは請求項17に記載の発光性積層膜の製造工程のいずれかを含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
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