JP2008218363A - 有機電界発光素子の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 第1の電極と、湿式成膜法により形成される有機層と、第2の電極とを、この順に有する有機電界発光素子の製造方法において、該第1の電極と、該有機層とを形成した後、該有機層の表面と、該有機層を加熱する加熱手段との距離を5cm以下にして、該有機層の表面側のみから加熱する工程を有する。
【選択図】なし
Description
しかし、本発明者らが鋭意検討した結果、形成された有機層を加熱するときに、有機層の表面側からのみ加熱し、さらに加熱手段と有機層表面とをできるだけ近くすることにより、完成した素子の寿命が長くなることを見いだし、本発明に到達した。
本発明は、第1の電極と、湿式成膜法により形成される有機層と、第2の電極とを、この順に有する有機EL素子の製造方法に関する。本発明の有機EL素子の製造方法により製造される有機EL素子(以下、適宜「本発明に係る有機EL素子」ということがある)は、特定有機層形成法で形成される有機層(以下、適宜「特定有機層」ということがある)を、少なくとも1つ有している。特定有機層は、第1の電極上、または他の層上の何れに形成されてもよい。
成膜工程は、湿式成膜法によって有機層を形成する工程をいう。湿式成膜法は、本発明の効果を著しく損なわない限り、任意に変更して実施することができる。ただし、通常、湿式成膜法により形成される有機層の材料、及び溶剤を含有する組成物(以下、適宜「塗布用組成物」ということがある)を、膜状に塗布形成することによって成膜する。
湿式成膜法において、塗布用組成物に用いられる溶剤としては、本発明の効果を著しく損なわない限り制限はないが、例えば、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤、アミド系溶剤、等が挙げられる。
アミド系溶剤としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、等が挙げられる。
その他、ジメチルスルホキシド、等も用いることができる。
これらの溶剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で用いてもよい。
成膜工程における成膜方法は、パターニングが可能な方法であれば、本発明の効果を著しく損なわない限り制限はない。例えば、スピンコート法、ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、ブレードコート法、ロールコート法、スプレーコート法、キャピラリーコート法、インクジェット法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法、等が挙げられる。
成膜工程における成膜温度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、10℃以上が好ましく、13℃以上がより好ましく、16℃以上がさらに好ましく、また、50℃以下が好ましく、40℃以下がより好ましく、30℃以下がさらに好ましい。塗布用組成物中に結晶が生じることを抑制するためである。
成膜工程における相対湿度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、通常0.01ppm以上、好ましくは0.05ppm以上、より好ましくは0.1ppm以上、また、通常80%以下、好ましくは60%以下、より好ましくは15%以下、更に好ましくは1%以下、特に好ましくは100ppm以下である。相対湿度が小さすぎると、湿式成膜法における成膜条件の制御が困難となる可能性がある。また、大きすぎると有機層への水分吸着が影響しやすくなる可能性がある。
成膜工程における酸素の体積濃度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、好ましくは0.01ppm以上、より好ましくは0.05ppm以上、また、好ましくは50%以下、より好ましくは25%以下、さらに好ましくは1%以下、中でも好ましくは100ppm以下、特に好ましくは10ppm以下である。酸素濃度が低すぎる環境は制御が難しく、また酸素濃度が高すぎると、有機層内部に酸素が拡散することで、素子特性に悪影響を与える可能性がある。
成膜環境下における微粒子の数(すなわち、パーティクル数)は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、ダークスポット低減の観点から、粒径0.5μm以上のパーティクルが、1m3あたり通常10000個以下、好ましくは5000個以下である。特に好ましくは、粒径0.3μm以上のパーティクルが、1m3あたり5000個以下である。下限値に制限はないが、工業的実用性の観点から、通常、粒径0.3μm以上のパーティクルが、1m3あたり100個は存在することが考え得る。パーティクル数が大きすぎるとダークスポットを生じる可能性があり、また、上記範囲を下回るほど環境制御が困難になる傾向がある。
なお、微粒子のパーティクル数は、光散乱方式により検出され、例えば、ハンドヘルドパーティクルカウンターKR(リオン株式会社製)で検出できる。
成膜工程において形成される有機層の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、好ましくは10nm以上、より好ましくは15nm以上、さらに好ましくは20nm以上、また、好ましくは30μm以下、より好ましくは20μm以下、さらに好ましくは15μm以下である。この範囲だと、高い膜厚精度が得られるためである。
なお、膜厚精度とは発光部(陽極と陰極とに挟まれた有機層部分)の膜厚の、最大値と最小値の比と定義される。また、膜厚精度は、接触式膜厚計または干渉式膜厚計で測定される。
成膜工程の後に乾燥工程を経ることによって、湿式成膜法で成膜された有機層を乾燥させる。乾燥工程は、有機層の表面と、該有機層を加熱する加熱手段との距離(以下、適宜「加熱距離」ということがある)をなるべく小さくして、該有機層の表面側のみから加熱することを特徴とする。
加熱手段の具体的な方式としては、例えば、プレート(ホットプレート)上に基材を搭載しそのプレートを介して塗布膜を加熱させるホットプレート方式、前記基材の上面側及び/又は下面側にヒーターを配置し、ヒーターから電磁波(例えば赤外線)を照射して、薄膜を加熱する方式、等が挙げられる。中でも、プレート(ホットプレート)方式が好ましい。膜中の溶剤を均一に揮発させることができるためである。加熱手段は1つでもよく、また2つ以上を任意の組み合わせ及び比率で用いてもよい。
有機層Aは、成膜工程によって成膜された有機層であり、本発明の有機電界発光素子を構成する有機層であれば、いずれの有機層であってもよい。なお、図1において、第1の電極や、すでに積層されたその他の有機層などは、省略されている。
図1のBは、加熱手段である。ここでは、加熱手段の一例として、ホットプレートを用いている。
加熱距離をできるだけ狭くすることによって、有機層Aが均質に乾燥し、下地層からの影響を受けにくくなる効果が得られると推定される。また、上記範囲を上回ると、従来の両面加熱と同様の加熱工程に近づき、空気と下地層との熱伝導度の違いから、膜の均質性が低下する可能性がある。
ここで下地層とは、有機層Aと接する下層の有機層のことであり、有機層Aが基板上に直接設けられている場合は基板をさす。
従来から行なわれている加熱方法(基板側から加熱する方法)の場合、基板側から有機層Aに伝えられた熱エネルギーは、気相側(図1ならば空気雰囲気)に伝わるものの、気相の熱伝導率は小さいため、基板1と有機層Aとの間で熱エネルギーの行き来が起こり、最終的に熱平衡状態に達すると考えられる。この熱エネルギーの行き来を伴う乾燥過程によって、塗布された下地の低分子量成分が有機層Aに拡散したり、均質な有機層が損なわれたりすると予想される。
その結果、有機層Aに、上述の様に従来から行なわれている加熱方法と、同様の影響を与えてしまうと予想される。
乾燥工程における乾燥温度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、熱処理を行なう場合、通常50℃以上、好ましくは80℃以上、また、通常300℃以下、好ましくは250℃以下である。温度が高すぎると他の層に悪影響を及ぼす可能性があり、また、低すぎると特定有機層中に溶剤が残る可能性がある。
なお、乾燥温度とは、ホットプレート方式の場合にはプレート温度、ヒーターを用いる方式の場合には有機層近傍の雰囲気温度をいう。
乾燥工程における乾燥時間は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、好ましくは30秒以上、より好ましくは1分以上、さらに好ましくは2分以上、また、好ましくは5時間以下、より好ましくは2時間以下、さらに好ましくは1時間以下である。乾燥時間が長すぎると他の層の成分が拡散する傾向があり、また、短かすぎると特定有機層が不均質になる傾向がある。
熱処理における相対湿度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、好ましくは1%以上、より好ましくは5%以上、さらに好ましくは10%以上、また、好ましくは80%以下、より好ましくは50%以下、さらに好ましくは20%以下である。相対湿度が高すぎると特定有機層中に水分が残存する傾向がある。
乾燥工程における真空度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、減圧処理を行なう場合には、好ましくは1×10-2Pa以下、より好ましくは1×10-3Pa以下、さらに好ましくは5×10-4Pa以下、また、下限値に制限はないが、通常1×10-5Pa以上である。真空度が高すぎると、真空度を高くするために時間を要し、その間の環境制御が困難になる傾向があり、また、低すぎると特定有機層中に溶剤が残存しやすくなる傾向がある。
乾燥工程の後の特定有機層の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、好ましくは10nm以上、より好ましくは15nm以上、さらに好ましくは20nm以上、また、好ましくは300nm以下、より好ましくは200nm以下、さらに好ましくは150nm以下である。膜厚が小さすぎると特定有機層に欠陥が発生する可能性がある。また、膜厚が大きすぎると膜厚ムラにより素子特性の影響が大きくなる可能性がある。
乾燥工程の後の特定有機層の膜厚精度は、好ましくは500%以下、より好ましくは300%以下、さらに好ましくは200%以下、また、好ましくは2%以上、より好ましくは5%以上、さらに好ましくは8%以上である。膜厚精度が大きすぎると、発光ムラ等、素子特性が不安定になる傾向があり、小さすぎると特定有機層に欠陥が発生しやすくなる傾向があり、膜質が均質でなくなる傾向がある。なお、膜厚精度の測定方法は、上述の方法と同様である。
乾燥工程は、上記の加熱手段による加熱を行なえば、本発明の効果を著しく損なわない限り、減圧処理、不活性ガス処理、スパッタ処理、等を組み合わせて行なってもよい。また、組み合わせる処理は、上述の処理のうち、何れか1つであってもよく、複数であってもよい。上述の処理を組み合わせる場合には、任意の順で処理を行なっても良いし、全部又は処理の一部を並行して行なってもよい。
ただし、乾燥ムラのない様な条件で乾燥を行なうことが好ましい
また、乾燥工程の間に異物が混入するのを防ぐために、乾燥工程はクリーンルームで行なうことが好ましい。
特定有機層が、乾燥工程において熱処理を施されたり、その他の工程で加熱されたりした場合、該特定有機層を冷却させる工程(冷却工程)を行なっても良い。冷却工程は、本発明の効果を著しく損なわない限り、任意に変更して実施することができる。具体的には、以下に説明する各項目のうち、1つ以上を満たしていることが好ましい。
冷却工程の具体的な方式としては、例えば、乾燥した特定有機層の置かれる雰囲気温度を冷却したい温度範囲にする方法、プレート(ホットプレート)上に基板を搭載しそのプレートを介して特定有機層を冷却させる方法等が挙げられる。
冷却温度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、特定有機層を、好ましくは150℃以下、より好ましくは120℃以下、さらに好ましくは100℃以下、特に好ましくは80℃以下、また、下限に制限はないが、通常5℃以上に冷却する。冷却温度が高すぎると、他の層の成分が拡散する可能性があり、また、低すぎると特定有機層中に結晶が生じる可能性がある。
なお、冷却温度とは雰囲気温度のことであるが、ホットプレート方式の場合にはプレート温度のことをいう。
冷却速度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、好ましくは0.1℃/分以上、より好ましくは0.5℃/分以上、さらに好ましくは0.8℃/分以上、特に好ましくは1℃/分以上、また、好ましくは50℃/分以下、より好ましくは30℃/分以下、さらに好ましくは20℃/分以下、特に好ましくは10℃/分以下が好ましい。冷却速度が小さすぎると製造コストが高くなる可能性があり、大きすぎると隣接する層の間の線膨張が異なることによって、層の質が悪化する可能性がある。
冷却工程における相対湿度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、好ましくは0.01ppm以上、より好ましくは0.05ppm以上、さらに好ましくは0.08ppm以上、また、好ましくは50%以下、より好ましくは10%以下、さらに好ましくは1%以下である。相対湿度が低すぎると、環境を一定に制御することが困難になる傾向があり、また、素子の安定的な製造ができない可能性がある。また、相対湿度が大きすぎると特定有機層の表面に水分が物理吸着する可能性がある。
冷却工程における冷却時間は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、好ましくは5時間以下、より好ましくは3時間以下、さらに好ましくは1時間以下、特に好ましくは30分以下、また、好ましくは30秒以上である。冷却時間が短すぎると膜歪みを生じる傾向がある。
冷却工程における冷却時の雰囲気は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、真空環境、不活性ガス環境であってもよい。
真空環境の場合、真空度は1×10-2Pa以下が好ましく、より好ましくは1×10-3Pa以下、また、下限値はないが、1×10-5Pa以上が好ましい。真空度が高すぎると、真空度を高くするために時間を要し、その間の環境制御が困難となる傾向がある。
また、不活性ガスとしては、例えば、窒素ガス、希ガス類、不燃性ガス類、等が挙げられる。なお、不活性ガスは1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
冷却工程の前後で特定有機層の膜厚差は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、冷却工程前の膜厚を100%としたときに、好ましくは50%以下、より好ましくは30%以下、さらに好ましくは20%以下である。膜厚差が大きすぎると、膜歪みによる層の剥離等の可能性がある。なお、下限は0%であるが、工業的入手性の観点から、通常1%以上である。
特定有機層形成法で形成された有機層(特定有機層)上に、さらに他の層を形成することができる。他の層は、さらに特定有機層形成法で形成されてもよいし、蒸着法などの他の方法で形成されてもよい。
以下、本発明に係る有機EL素子の構成を説明する。本発明に係る有機EL素子は、第1の電極と、湿式成膜法により形成される有機層と、第2の電極とを、この順に有して成る。本発明に係る有機EL素子は、有機層を一層のみ有していてもよく、二層以上有していてもよい。但し、有機層のうち一層は、通常は発光層である。本発明に係る有機EL素子が二層以上の有機層を有する場合、それらのうち少なくとも1層が特定有機層形成法で形成された有機層であればよく、他の層は蒸着法等のその他の方法で形成されていてもよい。なお、特定有機層以外の層も、有機材料で形成されていることが好ましいが、これに限定されず、本発明の効果を著しく損なわない限り、制限はない。
基板1は有機EL素子10aの支持体となるものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシート等が用いられる。特にガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホン等の透明な合成樹脂の板等、汎用材料からなる透明基板を用いることが好ましい。
基板1上には陽極2が設けられる。陽極2は、発光層4側の層(正孔注入層3または発光層4等)への正孔注入の役割を果たすものである。
この陽極2は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属;インジウムおよび/またはスズの酸化物等の金属酸化物;ヨウ化銅等のハロゲン化金属;カーボンブラック、或いは、ポリ(3−メチルチオフェン)、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子等により構成される。なお、陽極2の材料は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
また、陽極2は通常は単層構造であるが、所望により複数の材料からなる積層構造とすることも可能である。
さらに、正孔注入の効率を更に向上させ、かつ、有機層全体の陽極への付着力を改善させる目的で、正孔注入層3と陽極2との間に公知の陽極バッファ層を挿入してもよい。
正孔注入層3は、陽極2から発光層4へ正孔を輸送する層である。以下、まず正孔注入層3に含有される成分を説明し、次に正孔注入層3の形成方法について説明する。
正孔注入層の材料は、正孔注入層3に含有されるものである。また、正孔注入層3を湿式成膜法で形成する場合は、正孔注入層用の塗布用組成物(以下、適宜「正孔注入層用組成物」ということがある)にも、正孔注入層の材料が含有される。この正孔注入層の材料は、正孔注入層3を形成しうるものであれば特に制限は無い。ただし、通常は、正孔注入層の材料として、ポリマー及び電子受容性化合物を用いる。さらに、正孔注入層の材料として、それ以外の成分を用いてもよい。以下、これらの正孔注入層の材料について説明する。
正孔注入層の材料として用いられるポリマーの種類は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意である。ただし、その中でも、正孔輸送性を有するポリマー(高分子量の正孔輸送性化合物。以下適宜、「正孔輸送性ポリマー」という)が好ましく、この観点から、4.5eV〜5.5eVのイオン化ポテンシャルを有する化合物であることが好ましい。なお、イオン化ポテンシャルは物質のHOMO(最高被占分子軌道)レベルにある電子を真空準位に放出するのに必要なエネルギーで定義され、光電子分光法で直接測定されるか、電気化学的に測定した参加電位を基準電極に対して補正しても求められる。後者の方法の場合は、例えば、飽和甘コウ電極(SCE)を基準電極として用いたとき、下記式で表される("Molecular Semiconductors", Springer-Verlag, 1985年, pp.98)。
イオン化ポテンシャル = 酸化電位(vs.SCE)+4.3eV
芳香族三級アミン化合物の種類は特に制限されないが、表面平滑化効果の点から、重量平均分子量が1000以上、100万以下の高分子化合物が更に好ましい。
メチル基、エチル基等の、炭素数が通常1以上、通常10以下、好ましくは8以下のアルキル基;ビニル基等の、炭素数が通常2以上、通常11以下、好ましくは5以下のアルケニル基;エチニル基等の、炭素数が通常2以上、通常11以下、好ましくは5以下のアルキニル基;メトキシ基、エトキシ基等の、炭素数が通常1以上、通常10以下、好ましくは6以下のアルコキシ基;フェノキシ基、ナフトキシ基、ピリジルオキシ基等の、炭素数が通常4以上、好ましくは5以上、通常25以下、好ましくは14以下のアリールオキシ基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の、炭素数が通常2以上、通常11以下、好ましくは7以下のアルコキシカルボニル基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の、炭素数が通常2以上、通常20以下、好ましくは12以下のジアルキルアミノ基;ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、N−カルバゾリル基等の、炭素数が通常10以上、好ましくは12以上、通常30以下、好ましくは22以下のジアリールアミノ基;フェニルメチルアミノ基等の、炭素数が通常6以上、好ましくは7以上、通常25以下、好ましくは17以下のアリールアルキルアミノ基;アセチル基、ベンゾイル基等の、炭素数が通常2以上、通常10以下、好ましくは7以下のアシル基;フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;トリフルオロメチル基等の、炭素数が通常1以上、通常8以下、好ましくは4以下のハロアルキル基;メチルチオ基、エチルチオ基等の、炭素数が通常1以上、通常10以下、好ましくは6以下のアルキルチオ基;フェニルチオ基、ナフチルチオ基、ピリジルチオ基等の、炭素数が通常4以上、好ましくは5以上、通常25以下、好ましくは14以下のアリールチオ基;トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等の、炭素数が通常2以上、好ましくは3以上、通常33以下、好ましくは26以下のシリル基;トリメチルシロキシ基、トリフェニルシロキシ基等の、炭素数が通常2以上、好ましくは3以上、通常33以下、好ましくは26以下のシロキシ基;シアノ基;フェニル基、ナフチル基等の、炭素数が通常6以上、通常30以下、好ましくは18以下の芳香族炭化水素環基;チエニル基、ピリジル基等の、炭素数が通常3以上、好ましくは4以上、通常28以下、好ましくは17以下の芳香族複素環基。
正孔注入層の材料として用いられる電子受容性化合物の種類は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意である。その例としては、4−イソプロピル−4’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンダフルオロフェニル)ボラート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボラート等の有機基の置換したオニウム塩;塩化鉄(III)(特開平11−251067号公報)、ペルオキソ二硫酸アンモニウム等の高原子価の無機化合物;テトラシアノエチレン等のシアノ化合物、トリス(ペンダフルオロフェニル)ボラン(特開2003−31365号公報)等の芳香族ホウ素化合物;フラーレン誘導体;ヨウ素等が挙げられる。上記の化合物のうち、強い酸化力を有する点で、有機基の置換したオニウム塩、高原子価の無機化合物が好ましく、種々の溶剤に可溶である点で、有機基の置換したオニウム塩、シアノ化合物、芳香族ホウ素化合物が好ましい。さらに、強い酸化力と高い溶解性とを両立する点から、有機基の置換したオニウム塩が最も好ましく、下記式(II−1)〜(II−3)で表わされる化合物であることが特に好ましい。
R11、R21及びR31の好ましい例としては、正電荷を非局在化させる点から、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基が挙げられる。中でも、正電荷を非局在化させるとともに熱的に安定であることから、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基が好ましい。
R12、R22、R23及びR32〜R34の分子量は、それぞれ、その置換基を含めた値で、通常1000以下、好ましくは500以下の範囲である。
なお、前記の置換基は、1個のみが置換していてもよく、2個以上が任意の組み合わせ及び比率で置換していてもよい。
正孔注入層の材料としては、必要に応じて低分子量の正孔輸送性化合物を用いることが好ましい。
低分子量の正孔輸送性化合物は、従来、有機EL素子における正孔注入・輸送性の薄膜精製材料として利用されてきた各種の化合物の中から、適宜選択することが可能である。中でも、溶剤溶解性の高いものが好ましい。
正孔注入層の材料としては、本発明の効果を著しく損なわない限り、上述したポリマー、電子受容性化合物及び正孔輸送性化合物に加えて、さらに、その他の成分を含有させても良い。その他の成分の例としては、各種の発光材料、電子輸送性化合物、バインダ樹脂、塗布性改良剤などが挙げられる。なお、その他の成分は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
特定有機層形成法により正孔注入層3を形成する場合は、上述の材料を適切な溶剤に溶解させて塗布用組成物を調製し、それを用いて成膜工程、乾燥工程を経ることにより形成する。これらの詳細は、先の[1.特定有機層形成法]の欄で説明した内容と同様である。なお、他の有機層を特定有機層形成法で形成する場合は、正孔注入層3の形成に、その他の方法を用いてもよい。以下、特に特定有機層形成法について説明する。
正孔注入層3の上には本発明に係る有機層として発光層4が設けられる。発光層4は、電界を与えられた電極間において、陽極2から正孔注入層3を通じて注入された正孔と、陰極6から電子注入層5を通じて注入された電子との再結合により励起されて、主たる発光源となる層である。
発光層4は、その構成材料として、少なくとも、発光の性質を有する材料(発光材料)を含有するとともに、好ましくは、正孔輸送の性質を有する化合物(正孔輸送性化合物)、あるいは、電子輸送の性質を有する化合物(電子輸送性化合物)を含有する。発光物質については特に限定はなく、所望の発光波長で発光し、発光効率が良好である物質を用いればよい。また、電荷輸送性化合物を2成分以上含有していることが好ましい。更に、発光層4は、本発明の効果を著しく損なわない範囲で、その他の成分を含有していてもよい。なお、特定有機層形成法で発光層4を形成する場合は、何れも低分子化合物を使用することが好ましい。なお、低分子化合物とは、重量平均分子量が、通常6000以下、好ましくは5000以下、より好ましくは1500以下の化合物をいう。
発光材料としては、任意の公知の材料を適用可能である。例えば、蛍光発光材料であってもよく、燐光発光材料であってもよいが、内部量子効率の観点から、好ましくは燐光発光材料である。
なお、溶剤への溶解性を向上させる目的で、発光材料の分子の対称性や剛性を低下させたり、或いはアルキル基などの親油性置換基を導入したりすることが好ましい。
青色発光を与える蛍光色素(青色蛍光色素)としては、例えば、ペリレン、ピレン、アントラセン、クマリン、p−ビス(2−フェニルエテニル)ベンゼン及びそれらの誘導体等が挙げられる。
緑色発光を与える蛍光色素(緑色蛍光色素)としては、例えば、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体等が挙げられる。
黄色発光を与える蛍光色素(黄色蛍光色素)としては、例えば、ルブレン、ペリミドン誘導体等が挙げられる。
赤色発光を与える蛍光色素(赤色蛍光色素)としては、例えば、DCM(4−(dicyanomethylene)−2−methyl−6−(p−dimethylaminostyryl)−4H−pyran)系化合物、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、ベンゾチオキサンテン誘導体、アザベンゾチオキサンテン等が挙げられる。
式(V)中、Mは任意の金属を表わし、好ましいものの具体例としては、周期表第7〜11族から選ばれる金属として前述した金属が挙げられる。
環A2を構成する含窒素芳香族複素環基としては、例えば、5又は6員環の単環又は2〜4縮合環が挙げられる。その具体例としては、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、フロピロール環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環由来の1価の基などが挙げられる。
なお、前記置換基は、1個のみが置換していてもよく、2個以上が任意の組み合わせ及び比率で置換していてもよい。
式(VI)中、M7は金属を表わす。具体例としては、周期表第7〜11族から選ばれる金属として前述した金属が挙げられる。中でも好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金又は金が挙げられ、特に好ましくは、白金、パラジウム等の2価の金属が挙げられる。
さらに、式(VI)においてR92〜R95のうち任意の2つ以上の基が互いに連結して環を形成してもよい。
また、発光層4には、構成材料として、正孔輸送性化合物を含有させてもよい。ここで、正孔輸送性化合物のうち、低分子量の正孔輸送性化合物の例としては、前述の<2−3−1−3.低分子量の正孔輸送性化合物>の欄で例示した各種の化合物のほか、例えば、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルに代表される、2個以上の3級アミンを含み2個以上の縮合芳香族環が窒素原子に置換した芳香族ジアミン(特開平5−234681号公報)、4,4’,4”−トリス(1−ナフチルフェニルアミノ)トリフェニルアミン等のスターバースト構造を有する芳香族アミン化合物(Journal of Luminescence, 1997年, Vol.72−74, pp.985)、トリフェニルアミンの四量体から成る芳香族アミン化合物(Chemical Communications, 1996年, pp.2175)、2,2’,7,7’−テトラキス−(ジフェニルアミノ)−9,9’−スピロビフルオレン等のスピロ化合物(Synthetic Metals, 1997年, Vol.91, pp.209)等が挙げられる。なお、発光層4において、正孔輸送性化合物は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
発光層4には、構成材料として、電子輸送性化合物を含有させてもよい。ここで、電子輸送性化合物のうち、低分子量の電子輸送性化合物の例としては、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾール(BND)や、2,5−ビス(6’−(2’,2”−ビピリジル))−1,1−ジメチル−3,4−ジフェニルシロール(PyPySPyPy)や、バソフェナントロリン(BPhen)や、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP、バソクプロイン)、2−(4−ビフェニリル)−5−(p−ターシャルブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(tBu−PBD)や、4,4’−ビス(9−カルバゾール)−ビフェニル(CBP)等が挙げられる。なお、発光層4において、電子輸送性化合物は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
特定有機層形成法により発光層4を形成する場合は、上述の材料を適切な溶剤に溶解させて塗布用組成物を調製し、それを用いて成膜工程、乾燥工程を経ることにより形成する。これらの詳細は、先の[1.特定有機層形成法]の欄で説明した内容と同様である。なお、他の有機層を特定有機層形成法で形成する場合は、発光層4の形成に、その他の方法を用いてもよいが、中でも特定有機層形成法で形成することが好ましい。以下、特に特定有機層形成法について説明する。
電子注入層5は、陰極6から注入された電子を効率良く発光層4へ注入する役割を果たす。電子注入を効率よく行なうには、電子注入層5を形成する材料は、仕事関数の低い金属が好ましい。例としては、ナトリウムやセシウム等のアルカリ金属、バリウムやカルシウムなどのアルカリ土類金属等が用いられる。その膜厚は通常0.1nm以上、5nm以下が好ましい。
なお、電子注入層5の材料は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
陰極6は、発光層4側の層(電子注入層5又は発光層4など)に電子を注入する役割を果たすものである。
陰極6の材料としては、前記の陽極2に使用される材料を用いることが可能であるが、効率良く電子注入を行なうには、仕事関数の低い金属が好ましく、例えば、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の適当な金属又はそれらの合金が用いられる。具体例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金等の低仕事関数合金電極が挙げられる。なお、陰極6の材料は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
さらに、低仕事関数金属から成る陰極6を保護する目的で、この上に更に、仕事関数が高く大気に対して安定な金属層を積層すると、素子の安定性が増すので好ましい。この目的のために、例えば、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金等の金属が使われる。なお、これらの材料は、1種のみで用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
以上、図2に示す層構成の有機EL素子を中心に説明してきたが、本発明に係る有機EL素子は、その趣旨を逸脱しない範囲において、別の構成を有していてもよい。例えば、その性能を損なわない限り、陽極2と陰極6との間に、上記説明にある層の他に任意の層を有していてもよく、また、任意の層が省略されていてもよい。
図3は、本発明の有機EL素子の構造の別の例を模式的に示す断面図である。なお、図3において、図2と同様の構成要素については同一の符号を付して表わし、その説明は省略する。
図4は、本発明の有機EL素子の構造の別の例を模式的に示す断面図である。なお、図4においても、図2と同様の構成要素については同一の符号を付して表わし、その説明は省略する。図4に示す有機EL素子10cは、図2の有機EL素子10aと同様の構成に加えて、正孔注入層3と発光層4との間に電子阻止層8を有している。この構成の場合、この電子阻止層8は、正孔注入層3上に形成される有機層に該当することになる。
以上、図2〜4を用いて説明した各構成の他にも、本発明の有機EL素子の構成としては、様々な変形例が考えられる。
例えば、発光層4と電子注入層5の間に、電子輸送層を設けてもよい。電子輸送層は、素子の発光効率を更に向上させることを目的として設けられるもので、電界を与えられた電極間において陰極6から注入された電子を効率よく発光層4の方向に輸送することができる化合物より形成される。
電子輸送層の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常1nm以上、好ましくは5nm以上、また、通常300nm以下、好ましくは100nm以下の範囲である。
また、例えば、発光層4と電子注入層5との間に、正孔阻止層を設けてもよい。正孔阻止層は、発光層4の上に、発光層4の陰極6側の界面に接するように積層される層である。この正孔阻止層は、陽極2から移動してくる正孔を陰極6に到達するのを阻止する役割と、陰極6から注入された電子を効率よく発光層4の方向に輸送する役割とを有する。
正孔阻止層の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常0.3nm以上、好ましくは0.5nm以上、また、通常100nm以下、好ましくは50nm以下である。
陰極6と発光層4又は電子輸送層との界面に、例えばフッ化リチウム(LiF)、フッ化マグネシウム(MgF2)、酸化リチウム(Li2O)、炭酸セシウム(II)(CsCO3)等で形成された極薄絶縁膜(0.1〜5nm)を挿入することも、素子の効率を向上させる有効な方法である(Applied Physics Letters, 1997年, Vol.70, pp.152;特開平10−74586号公報;IEEE Transactions on Electron Devices, 1997年, Vol.44, pp.1245;SID 04 Digest, pp.154等参照)。
さらに、本発明の効果を著しく損なわない限り、上述した有機層の成膜工程、乾燥工程、前処理工程、冷却工程において、各工程の前、後、最中に、その他の工程を行なってもよい。
本発明により、湿式成膜法により形成される有機層を有する有機EL素子の製造方法において、長寿命の素子を得られる製造方法を提供することができる。本発明の製造方法によって、長寿命の有機EL素子を得ることができ、また、その長寿命な有機EL素子の安定製造ができる。さらに、本発明の製造方法によって、均質な有機層を得ることができ、素子特性(寿命、効率、色度座標)のロットブレの少ない素子を得ることができる。
成膜工程で形成された有機層の表面からのみ加熱することで、塗布された下層の低分子量成分が、該有機層に拡散することを抑制でき、従来の乾燥工程に比べ、寿命の長い素子を作製することができるものと推測される。
<実施例1>
図5に示す構造を有する有機EL素子を以下の方法で作製した。なお、図5において、図2〜4と同様の構成要素については同一の符号を付して表わしている。
ガラスの基板1の上にインジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を150nm堆積したもの(スパッタ成膜品;シート抵抗15Ω)を通常のフォトリソグラフィー技術と塩酸エッチングを用いて2mm幅のストライプにパターニングして陽極2を形成した。パターン形成したITO基板を、界面活性剤水溶液による超音波洗浄、超純水による水洗、超純水による超音波洗浄、超純水による水洗の順で洗浄後、圧縮空気で乾燥させた。最後に紫外線オゾン洗浄を行なった。
次いで、正孔注入層3を以下のように湿式成膜法によって形成した。正孔注入層の材料は、下記式(1)の繰り返し構造を有するポリマー(重量平均分子質量29400、数平均分子量12600、ガラス転移温度160℃)2重量%と、酸化剤として4−イソプロピル−4’−メチルジフェニルヨード二ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート0.8重量%とを、安息香酸エチルに溶解させた組成物を調製し、この組成物を前記ITO基板上にスピンコートで成膜した。
スピンコート条件として、スピナ回転数500rpm、2秒、そして1500rpm、30秒の2段階で行い、乾燥条件として230℃を3時間で行うことで、均質な膜厚30nmの薄膜を形成した。
続いて、発光層4を以下のように湿式成膜法によって形成した。発光層の材料として、下記式(2)、下記式(3)、下記式(4)で表わされる化合物を、それぞれ1.5重量%、1.5重量%、0.15重量%になるように、脱水キシレンに溶解させて、有機EL素子用組成物を調製した。
この有機EL素子用組成物を用いて、前記薄膜上に相対湿度56%、酸素の体積濃度25%の環境下でスピンコートし、発光層前駆体を形成した。スピンコートは、スピナ回転数500rpmで2秒、その後1300rpmで30秒の2段階の条件で行なった。
前記発光層前駆体を130℃、減圧下(1×10-1Pa)で1時間行うことで、加熱乾燥した。なお、加熱手段にはホットプレート(ベルジャー型バキュームオーブンBV−001、柴田科学社製)を用いた。また、前記発光層前駆体と加熱手段との加熱距離を0.1cmとした。
さらに加熱乾燥した薄膜は、減圧下(1×10-1Pa)で室温まで冷却し、均質な膜厚80nmの薄膜を形成した。
湿式成膜法により形成した正孔注入層、発光層を有するITO基板に、蒸着工程を行なう前に、相対湿度56%、酸素の体積濃度25%の環境下に60分間おいた。
上記の正孔阻止層9a及び電子輸送層9bを真空蒸着する時の基板温度は室温に保持した。
以上の電子注入層5、陰極6の蒸着時の基板温度は室温に保持した。
最後にガラス封止することで、2mm×2mmのサイズの発光面積部分を有する有機EL素子が得られた。
実施例1の成膜工程を、相対湿度1ppm、酸素の体積濃度7ppmの条件で行なった以外は、実施例1と同様にして有機EL素子が得られた。
<比較例1>
実施例1の成膜工程を、相対湿度1ppm、酸素の体積濃度7ppmの条件で行ない、乾燥工程を基板面側から加熱した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子が得られた。
<輝度半減期>
輝度半減期の測定方法は、作製した有機EL素子に、試験開始時の輝度が2500nitとなる直流一定電流を通電したときの輝度変化をフォトダイオードにより観察した。輝度値が試験開始時の半分、すなわち1250nitとなるまでの時間(輝度半減期)を求めた。通電試験は、室温を空調により23±1.5℃に制御した室内で行なった。
駆動電圧の測定方法は、作製した有機EL素子に、最初に直流一定電流を通電したときの輝度が、2500nitとなる電圧を測定した。
2 陽極
3 正孔注入層
4 発光層
5 電子注入層
6 陰極
7 正孔輸送層
8 電子阻止層
9a 電子輸送層
9b 正孔阻止層
10,10a〜10d 有機EL素子
A 有機層
B 加熱手段(ホットプレート)
Claims (4)
- 第1の電極と、湿式成膜法により形成される有機層と、第2の電極とを、この順に有する有機電界発光素子の製造方法であって、
該第1の電極と、該有機層とを形成した後、
該有機層の表面と、該有機層を加熱する加熱手段との距離を5cm以下にして、該有機層の表面側のみから加熱する工程を有する
ことを特徴とする、有機電界発光素子の製造方法。 - 該有機層が、発光層である
ことを特徴とする、請求項1記載の有機電界発光素子の製造方法。 - 該発光層が、低分子化合物からなる
ことを特徴とする、請求項2記載の有機電界発光素子の製造方法。 - 該有機層の形成を、相対湿度0.01〜100ppm、酸素の体積濃度0.01ppm〜10ppmの雰囲気下で行う
ことを特徴とする、請求項1〜3の何れか一項に記載の有機電界発光素子の製造方法。
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