JP2010265306A - 治療薬としてのアリールカルボニル誘導体 - Google Patents

治療薬としてのアリールカルボニル誘導体 Download PDF

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パウ ブロック，
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マリア， カルメン ヴァルカルセ−ロペス，
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ニールス ブルメ，
Mustafa Guzel
ムスタファ ガゼル，
Kalpathy Chidambareswaran Santhosh
カルパシー， シダンバレスワラン サントーシュ，
Adnan M M Mjalli
アドナン， エム．， エム． マジャリ，
Robert Carl Andrews
ロバート， カール アンドリューズ，
Govindan Subramanian
ゴヴィンダン サブラマニアン，
Michael Ankersen
ミカエル アンカーセン，
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Lone Jeppesen
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Abstract

【課題】グルコキナーゼ活性を増大させることが有効である疾患を管理、治療、制御又はアジュバント治療するために有用でありグルコキナーゼ活性化物質を提供する。
【解決手段】グルコキナーゼ活性を有する下記一般式（Ｉ）で表されるアリールカルボニル誘導体。
Figure 2010265306

【選択図】なし

Description

本発明は、グルコキナーゼ（ＧＫ）活性を増大させることが有効である疾患の管理、治療、制御又はアジュバント治療に有用でありうるグルコキナーゼの活性化物質である化合物に関する。
糖尿病は、グルコース代謝障害を特徴とし、これは特に、糖尿病患者では、高い血中グルコースレベルにより明らかである。基礎になっている障害により、糖尿病は２つの主な群：患者が膵線でインスリンを産生するβ細胞の欠乏を有していると生じる１型糖尿病又はインスリン依存型糖尿病（ＩＤＤＭ）と、他の異常範囲に加えて、β細胞機能障害を伴う患者で生じる２型糖尿病又はインスリン非依存型糖尿病（ＮＩＤＤＭ）に分類されている。
１型糖尿病患者は現在、インスリンで治療されているが、２型糖尿病患者の大部分は、β細胞機能を促進するスルホニル尿素、又はインスリンに対する患者の組織感受性を高める薬剤、又はインスリンで治療されている。インスリンに対する組織感受性を高めるために適用される薬剤のうち、代表的な例は、メトホルミンである。
スルホニル尿素は、ＮＩＤＤＭの治療に広く使用されているが、この治療は、多くの場合に、十分ではない。即ち、ＮＩＤＤＭ患者の大多数では、スルホニル尿素は、血糖レベルを正常化させるには十分ではなく、したがって患者は、糖尿病の合併症を得る高い危険性を有している。さらに、多くの患者は、スルホニル尿素での治療に対して応答する能力を徐々に失って、徐々にインスリン治療を受けざるを得なくなる。経口低血糖薬からインスリン治療への患者のこの移行は通常、ＮＩＤＤＭ患者でのβ細胞の消耗に起因する。
正常人でも糖尿病患者でも、肝臓がグルコースを産生して、低血糖を回避する。このグルコース産生は、グリコーゲン貯蔵からのグルコースの放出、又はグルコースのｄｅ ｎｏｖｏの細胞内合成である糖新生に由来する。しかしながら２型糖尿病では、肝臓のグルコース生産量の調節は、制御が不十分で、高くなってしまい、一晩の絶食の後に２倍になりうる。さらに、これらの患者では、空腹時血漿グルコースレベルの上昇と肝臓のグルコース産生の速度との間に強力な相互関係が存在する。同様に、インスリン治療により疾患が適切に制御されないと、１型糖尿病でも肝臓のグルコース産生は高まる。
糖尿病を治療する既存の形態は、十分な血糖制御をもたらさず、したがって不十分であるので、新規の治療法に対して大きな要求が存在する。
動脈の疾患であるアテローム硬化症は、米国及び西ヨーロッパでは主要な死因であると認識されている。アテローム硬化症及び閉塞性心疾患をもたらす病理学的順序は、よく知られている。この順序での最早期の段階は、頚動脈、冠状動脈、大脳動脈及び大動脈での「脂肪線条」の形成である。主に平滑筋内に、さらに動脈及び大動脈の内膜層のマクロファージ中に、脂質沈着が存在することにより、これらの病変は黄色い。さらに、脂肪線条内に存在するコレステロールの大部分は、「線維性プラーク」をもたらすと仮定されており、これは、脂質を担持し、細胞外脂質で囲まれている蓄積された内膜平滑筋細胞、コラーゲン、エラスチン及びプロテオグリカンからなる。細胞とマトリックスとは、細胞砕片のより深い沈着物及び別の細胞外脂質を覆う線維状キャップを形成する。脂質は、主に遊離で、エステル化されているコレステロールである。線維性プラークは徐々に生じ、やがて石灰化し、壊死して、「合併病変」へと進行するが、これが、進行したアテローム硬化症を特徴付ける動脈閉塞ならびに壁在血栓及び動脈筋痙攣傾向の原因である。
疫学的証拠は、アテローム硬化症により心臓血管疾患（ＣＶＤ）をもたらす主要な危険因子として高脂質血症を確定している。近年では、医学分野の指導者らは新たに、ＣＶＤを予防する際に必須のステップとして、血漿コレステロールレベル及び低密度リポタンパク質コレステロールを下げることを特に重要視している。「正常」の上限は現在では、従来認められていたよりもかなり低いことが分かっている。結果として、西欧の人口の大部分は現在、特に高い危険性を有すると認識されている。独立した危険因子には、グルコース不耐症、左心室肥大、高血圧及び男性であることが含まれる。心臓血管疾患は特に、糖尿病患者に多い。それというのも少なくとも一部では、この集団には、複数の独立した危険因子が存在するためである。したがって、一般の集団での、特に糖尿病患者での高脂質血症の有効な治療は、特に医学的に重要である。
高血圧は、腎動脈狭窄、褐色細胞腫又は内分泌障害などの様々な他の疾患に続く症状としてヒト集団で生じる状態である。しかしながら、高血圧は、原因物質又は疾患が分かっていない多くの患者でも示される。このような「本態性」高血圧は往々にして、肥満、糖尿病及び高トリグリセリド血症などの障害を伴うが、これらの障害との関係は、明瞭になっていない。加えて、多くの患者は、疾患又は障害の他の徴候がまったくなくても、高血圧の症状を示す。
高血圧は、心不全、腎不全及び発作（脳出血）を直接的に導きうることが、知られている。これらの状態は、患者の短時間での死亡（ｓｈｏｒｔ ｔｅｒｍ ｄｅａｔｈ）の原因となりうる。さらに高血圧は、アテローム硬化症及び冠状動脈疾患の発症に寄与しうる。これらの状態は徐々に患者を弱め、長時間での死亡をもたらしうる。
本態性高血圧の正確な原因は知られていないが、いくつかの因子が、この疾患の発症に寄与していると考えられている。このような因子には、ストレス、制御されない情動、不規則なホルモン放出（レニン、アンギオテンシンアルドステロン系）、腎臓機能不全による過剰な塩及び水、狭窄した血管をもたらす血管系の壁肥厚及び肥大ならびに遺伝的因子がある。
本態性高血圧の治療は、前記の因子を念頭に行われている。したがって、幅広いβ遮断剤、血管収縮剤、アンギオテンシン変換酵素阻害薬などが開発され、抗高血圧薬として市販されている。これらの化合物を用いる高血圧の治療は、心不全、腎不全及び脳出血などの短死亡を予防する際には有効であると判明している。しかしながら、長期間にわたる高血圧によるアテローム硬化症又は心疾患の発症には、問題が残っている。このことは、高い血圧は低くなるが、本態性高血圧の基礎となっている原因は、この治療に応じていないことを示している。
高血圧は、高インスリン血症として知られている状態である高い血中インスリンレベルと関連付けられている。主要な作用は、グルコース利用、タンパク質合成ならびに中性脂肪の形成及び貯蔵を促進することであるペプチドホルモンのインスリンはさらに、特に血管細胞成長を促進させ、腎ナトリウム貯留を増加させる。これらの後者の機能は、グルコースレベルに影響を及ぼすことなく果たされ、高血圧の既知の原因である。例えば、末梢血管成長は、末梢毛細血管の狭窄の原因となり得、ナトリウム貯留は、血液量を多くする。したがって、高インスリン血症では、インスリンレベルを低下させることによって、高インスリンレベルによる異常な血管成長及び腎臓でのナトリウム貯留を防いで、高血圧を緩和することができる。
心肥大は、突然死、心筋梗塞及びうっ血性心不全が発症する際の重要な危険因子である。これらの心臓事象は、少なくとも一部では、虚血及び再灌流の後の心筋損傷に対する高い感受性によるものであり、外来患者、さらに周術期の環境で生じうる。有害な周術期の心筋に関する転帰、特に、周術期心筋梗塞を予防又は最小化するために、未だかなえられていない医学的必要性が存在する。非心臓手術及び心臓手術の両方が、心筋梗塞又は死亡に関して重大な危険性を伴う。非心臓手術を受ける約７００万人もの患者が、危険性を有すると考えられ、周術期の死及び深刻な心臓合併症の発生率は、連続して２０〜２５％の高さである。加えて、冠状バイパス手術を受ける４０００００人の患者のうち毎年、５％が周術期心筋梗塞を起こし、１〜２％が死亡すると推定される。周術期心筋虚血による心臓組織への損傷を低減するか、虚血エピソードに対する心臓耐性を高めるこの分野での薬物治療は現在、存在していない。このような治療は、救命的であり、入院を減らし、生活の質を高め、ハイリスク患者の健康管理費用を全般的に減らすと、予想される。
肥満は、アテローム硬化症、高血圧及び糖尿病などの非常に一般的で多い疾患の発症に関して良く知られている危険因子である。肥満しているヒト、したがってこれらの疾患の発生率は、先進世界全体で上昇している。運動、食事療法及び食事制限を別にすれば、有効かつ許容可能に体重を減らすための納得できる薬物治療は、現在存在しない。しかしながら、致命的な一般的な疾患での危険因子としてのその間接的ではあるが重大な作用により、肥満の治療及び／又は食欲調節の手段を発見することは重要である。
肥満との用語は、過剰な脂肪組織を示している。この場合、肥満は第一には、健康にリスクをもたらす過剰な脂肪症の度合いと見なされる。正常な個人と肥満している個人との区分は、概算されているに過ぎないが、肥満によりもたらされる健康への危険はおそらく、脂肪の増大に連続している。Ｆｒａｍｉｎｇｈａｍ研究により、望ましい体重からの２０％の過剰は明らかに、健康に危険性をもたらすことが証明された（Ｍａｎｎ ＧＶ Ｎ．Ｅｎｇｌ．Ｊ．Ｍｅｄ ２９１：２２６、１９７４年）。米国では、肥満に関する国立衛生研究所のコンセンサスパネルにより、若い成人では相対重量の２０％の増大又は８５パーセンタイルを上回る肥満指数（ＢＭＩ＝体重（ｋｇ）÷身長（ｍ）の二乗）が、健康を危険にさらすことが認められた。これらの基準を使用すると、米国の成人男性の２０から３０％及び成人女性の３０から４０％が、肥満している（ＮＩＨ、Ａｎｎ Ｉｎｔｅｒｎ Ｍｅｄ １０３：１４７、１９８５年）。
若干の肥満でも、若年死亡、糖尿病、高血圧、アテローム硬化症、胆嚢疾患及び一定のタイプのがんに対する危険性が高まる。先進西側世界では、肥満の一般化が、最近数十年の間に著しく拡大している。肥満の広い一般化及びその健康結果により、その予防及び治療は、公衆衛生において高い優先順位であるべきである。
エネルギー摂取量が消費量を上回ると、過剰なカロリーは、脂肪組織に貯蔵され、この正味のプラス収支が持続すると、肥満が生じる。即ち、体重バランスには２つの成分が存在し、いずれかの側の異常（摂取量又は消費量）が、肥満をもたらしうる。
摂食行動の調節は、完全には理解されていない。ある程度は、視床下部内の個別領域、視床下部の腹外側核（ＶＬＨ）内の摂食中枢及び視床下部腹内側部（ＶＭＨ）内での満腹中枢により食欲は制御される。大脳皮質は、食欲を刺激する摂食中枢からのプラスのシグナルを受け取り、満腹中枢は、阻害インパルスを摂食中枢に送ることにより、このプロセスを変調させる。いくつかの調節プロセスが、これらの視床下部中枢に影響を及ぼしうる。満腹中枢は、食事の後の血漿グルコース及び／又はインスリンの増大により活性化されうる。食事により誘発される胃の拡張が、もう１つの考えられる阻害因子である。加えて、視床下部中枢は、カテコールアミンに対して感受性があり、ベータアドレナリンによる刺激は、摂食行動を阻害する。つまり、大脳皮質が摂食行動を制御しており、摂食中枢から大脳皮質へのインパルスは、唯一のインプットである。心理的、社会的及び遺伝的因子も、食物摂取に影響を及ぼす。
現在では、様々な技術を使用して、初期体重低下を達成することができる。しかし残念ながら、初期体重低下は、最適な治療ゴールではない。むしろ問題は、大抵の肥満患者が結局、その体重を回復することである。体重低下を達成及び／又は維持する有効な手段が、今日の肥満治療での主要な挑戦である。
Ｈｏｆｆｍａｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅに付与された国際公開第００／５８２９３号、国際公開第０１／４４２１６号、国際公開第０１８３４６５号、国際公開第０１８３４７８号、国際公開第０１８５７０６号、国際公開第０１／８５７０７号及び国際公開第０２／０８２０９号は、グルコキナーゼ活性化物質としての化合物を開示している。
本発明は、グルコキナーゼの活性化物質として、下記に記載の一般式（Ｉ）のアミド誘導体を提供する。本発明の化合物は、グルコキナーゼの活性化物質として有用であり、したがって、グルコキナーゼ活性を増大させることが有効である疾患の管理、治療、制御又はアジュバント治療に有用である。このような疾患には、１型糖尿病及び２型糖尿病が含まれる。本発明は、下記に記載の化合物、該化合物を含有する薬剤組成物、グルコキナーゼの活性を増大させるためのその使用、前記の疾患及び状態を治療するための薬剤を治療する際のその使用ならびに前記の疾患及び状態を治療するための本発明の化合物又は薬剤組成物の使用、さらに、有効量の本発明による化合物をそれを必要とする患者に投与することを含む前記の疾患又は常態を治療するための方法を提供する。
さらに本発明は、グルコース感受性グルコキナーゼ活性、即ち、その活性が、グルコース濃度の増大と共に低下するグルコキナーゼ活性化物質である例えば一般式（Ｉ）のグルコキナーゼ活性化物質を提供する。
さらに本発明は、肝臓特異的グルコキナーゼ活性である、即ち、グルコースに応答したインスリン分泌の増大を誘発することなく、肝臓でのグルコース利用を高めるグルコキナーゼ活性化物質である（即ち、グリコーゲン蓄積を高める）、例えば一般式（Ｉ）のグルコキナーゼ活性化物質を提供する。
本発明は、代謝障害を治療するための本発明の化合物又は医薬品の使用を提供する。
本発明は、血中グルコースを低下させるための本発明の化合物又は医薬品の使用を提供する。
本発明は、高血糖を予防するための本発明の化合物又は医薬品の使用を提供する。
本発明は、耐糖能障害ＩＧＴを治療するための本発明の化合物又は医薬品の使用を提供する。
本発明は、Ｘ症候群を治療するための本発明の化合物又は医薬品の使用を提供する。
本発明は、空腹時グルコース障害（ｉｍｐａｉｒｅｄ ｆａｓｔｉｎｇ ｇｌｕｃｏｓｅ）（ＩＦＧ）を治療するための本発明の化合物又は医薬品の使用を提供する。
本発明は、２型糖尿病を治療するための本発明の化合物又は医薬品の使用を提供する。
本発明は、１型糖尿病を治療するための本発明の化合物又は医薬品の使用を提供する。
本発明は、耐糖能障害（ＩＧＴ）から２型糖尿病への進行を遅らせるための本発明の化合物又は医薬品の使用を提供する。
本発明は、インスリン非依存型２型糖尿病からインスリン依存型２型糖尿病への進行を遅らせるための本発明の化合物又は医薬品の使用を提供する。
本発明は、異脂肪血症又は高脂質血症を治療するための本発明の化合物又は医薬品の使用を提供する。
本発明は、高血圧を治療するための本発明の化合物又は医薬品の使用を提供する。
本発明は、肥満を治療するための本発明の化合物又は医薬品の使用を提供する。
本発明は、食物摂取を減らすための本発明の化合物又は医薬品の使用を提供する。
本発明は、食欲を調節するための本発明の化合物又は医薬品の使用を提供する。
本発明は、摂食行動を調節するための本発明の化合物又は医薬品の使用を提供する。
本発明は、ＧＬＰ−１などのエンテロインクレチンの分泌を高めるための本発明の化合物又は医薬品の使用を提供する。
本発明は、糖尿病合併症の発症を予防するために１型糖尿病をアジュバント治療するための本発明の化合物又は医薬品の使用を提供する。
本発明は、哺乳動物患者でβ細胞の数及び／又はサイズを増大させるための本発明の化合物又は医薬品の使用を提供する。
本発明は、β細胞の変質、特にβ細胞のアポトーシスを治療するための本発明の化合物又は医薬品の使用を提供する。
本発明は、機能性消化不良、特に過敏性腸症候群を治療するための本発明の化合物又は医薬品の使用を提供する。
本発明は、代謝障害を治療するための薬剤を調製するための本発明の化合物の使用を提供する。
本発明は、血中グルコースを低下させるための薬剤を調製するための本発明の化合物の使用を提供する。
本発明は、高血糖を治療するための薬剤を調製するための本発明の化合物の使用を提供する。
本発明は、ＩＧＴを治療するための薬剤を調製するための本発明の化合物の使用を提供する。
本発明は、Ｘ症候群を治療するための薬剤を調製するための本発明の化合物の使用を提供する。
本発明は、空腹時グルコース障害（ＩＦＧ）を治療するための薬剤を調製するための本発明の化合物の使用を提供する。
本発明は、２型糖尿病を治療するための薬剤を調製するための本発明の化合物の使用を提供する。
本発明は、１型糖尿病を治療するための薬剤を調製するための本発明の化合物の使用を提供する。
本発明は、耐糖能障害（ＩＧＴ）から２型糖尿病への進行を遅らせるための薬剤を調製するための本発明の化合物の使用を提供する。
本発明は、インスリン非依存型２型糖尿病からインスリン依存型２型糖尿病への進行を遅らせるための薬剤を調製するための本発明の化合物の使用を提供する。
本発明は、異脂肪血症を治療するための薬剤を調製するための本発明の化合物の使用を提供する。
本発明は、高脂質血症を治療するための薬剤を調製するための本発明の化合物の使用を提供する。
本発明は、高血圧を治療するための薬剤を調製するための本発明の化合物の使用を提供する。
本発明は、食物摂取を減らすための薬剤を調製するための本発明の化合物の使用を提供する。
本発明は、食欲を調節するための薬剤を調製するための本発明の化合物の使用を提供する。
本発明は、肥満を治療するための薬剤を調製するための本発明の化合物の使用を提供する。
本発明は、摂食行動を調節するための薬剤を調製するための本発明の化合物の使用を提供する。
本発明は、ＧＬＰ−１などのエンテロインクレチンの分泌を高めるための薬剤を調製するための本発明の化合物の使用を提供する。
本発明は、糖尿病合併症の発症を予防するために１型糖尿病をアジュバント治療するための薬剤を調製するための本発明の化合物の使用を提供する。
本発明は、哺乳動物患者でβ細胞の数及び／又はサイズを増大させるための薬剤を調製するための本発明の化合物の使用を提供する。
本発明は、β細胞変質、特にβ細胞のアポトーシスを治療するための薬剤を調製するための本発明の化合物の使用を提供する。
本発明は、機能性消化不良、特に過敏性腸症候群を治療するための薬剤を調製するための本発明の化合物の使用を提供する。
本発明は、肝臓特異的グルコキナーゼ活性化物質を投与することを含む低血糖症を予防する方法を提供する。
本発明は、低血糖症を予防するための薬剤を調製するための肝臓特異的グルコキナーゼ活性化物質の使用を提供する。
他の実施形態及び態様は、下記及び添付の請求項と同様に定義される。
定義
文中及び本明細書を通して示されている構造式中、次の用語は、示されている意味を有する。
本明細書で使用される場合、「場合によって置換されている」との用語は、該当する基が、非置換であるか、明示されている１個又は複数の置換基で置換されていることを意味する。該当する基が、１個を上回る置換基で置換されている場合、置換基は、同じでも、異なっていてもよい。
本明細書で使用される場合、「隣接する」との用語は、２個の原子又は置換基の相対的な位置に関し、その際、これら２個の原子又は置換基は、結合を共有するか、、又は様々な方法で一方の置換基が他方に先行又は後行する。例えば、「原子Ｂに隣接する原子Ａ」は、２個の原子Ａ及びＢが１個の結合を共有することを意味している。
「ハロゲン」又は「ハロ」との用語は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。
「ペルハロメチル」との用語は、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリブロモメチル又はトリヨードメチルを意味する。
この構造の接頭辞：Ｃｘ〜Ｃｙ−アルキル、Ｃｘ〜Ｃｙ−アルケニル、Ｃｘ〜Ｃｙ−アルキニル、Ｃｘ〜Ｃｙ−シクロアリル又はＣｘ〜Ｃｙ−シクロアルキル−Ｃｘ〜Ｃｙ−アルケニル−の使用は、ｘからｙ個の炭素原子を有する記載のタイプの基を示している。
単独で、又は組み合わされて本明細書で使用される場合の「アルキル」との用語は、１から１０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和一価炭化水素基、例えば、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−アルキルに関する。代表的なＣ１〜Ｃ８−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルキル基には、これらに限られないが、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、４−メチルペンチル、ネオペンチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピルなどが含まれる。さらに本明細書で使用される場合の「Ｃ１〜Ｃ８−アルキル」との用語には、２級Ｃ３〜Ｃ８−アルキル及び３級Ｃ４〜Ｃ８−アルキルが含まれる。さらに本明細書で使用される場合の「Ｃ１〜Ｃ６−アルキル」との用語には、２級Ｃ３〜Ｃ６−アルキル及び３級Ｃ４〜Ｃ６−アルキルが含まれる。
単独で、又は組み合わされて本明細書で使用される場合の「アルキレン」との用語は、１から１０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和二価炭化水素基、例えば、Ｃ１〜Ｃ８−アルキレン又はＣ１〜Ｃ６−アルキレンに関する。本明細書で使用する場合の「アルキレン」の例には、これらに限られないが、メチレン、エチレンなどが含まれる。
単独で、又は組み合わされて本明細書で使用される場合の「アルケニル」との用語は、２から１０個の炭素原子及び少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を有する直鎖又は分枝鎖の一価炭化水素基、例えば、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル又はＣ２〜Ｃ６−アルケニルに関する。代表的なＣ２〜Ｃ８−アルケニル基及びＣ２〜Ｃ６−アルケニル基には、これらに限られないが、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、イソ−プロペニル、１，３−ブタジエニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、２，４−ヘキサジエニル、５−ヘキセニルなどが含まれる。
単独で、又は組み合わされて本明細書で使用される場合の「アルケニレン」との用語は、２から１０個の炭素原子及び少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を有する直鎖又は分枝鎖の二価炭化水素基、例えば、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニレン又はＣ２〜Ｃ６−アルケニレンに関する。代表的なＣ２〜Ｃ８−アルケニレン基及びＣ２〜Ｃ６−アルケニレン基には、これらに限られないが、エテン−１，２−ジイル、プロペン−１，３−ジイル、メチレン−１，１−ジイルなどが含まれる。
単独で、又は組み合わされて本明細書で使用される場合の「アルキニル」との用語は、２から１０個の炭素原子及び少なくとも１個の三重炭素−炭素結合を有する直鎖又は分枝鎖の一価炭化水素基、例えば、Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル又はＣ２〜Ｃ６−アルキニルに関する。代表的なＣ２〜Ｃ８−アルキニル基及びＣ２〜Ｃ６−アルキニル基には、これらに限られないが、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、５−ヘキシニル、２，４−ヘキサジイニルなどが含まれる。
単独で、又は組み合わされて本明細書で使用される場合の「アルキニレン」との用語は、２から１０個の炭素原子及び少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を有する直鎖又は分枝鎖の二価炭化水素基、例えば、Ｃ２〜Ｃ８−アルキニレン又はＣ２〜Ｃ６−アルキニレンに関する。代表的なＣ２〜Ｃ８−アルキニレン基及びＣ２〜Ｃ６−アルキニレン基には、これらに限られないが、エチン−１，２−ジイル、プロピン−１，３−ジイルなどが含まれる。
単独で、又は組み合わされて本明細書で使用される場合の「シクロアルキル」との用語は、３から１２個の炭素原子及び場合によって１個又は複数個の不飽和を有する非芳香族の一価炭化水素基、例えば、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルに関する。このような環は、１個又は複数のベンゼン環に、又は１個又は複数の他のシクロアルキル環に場合によって縮合していてもよい。代表的なＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル基には、これらに限られないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロオクチルなどが含まれる。
単独で、又は組み合わされて本明細書で使用される場合の「シクロアルキレン」との用語は、３から１２個の炭素原子及び場合によって１個又は複数個の不飽和を有する非芳香族炭素環の二価炭化水素基、例えば、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキレンに関する。このような環は、１個又は複数のベンゼン環に、又は１個又は複数の他のシクロアルキル環に場合によって縮合していてもよい。代表的なＣ３〜Ｃ８−シクロアルキレン基には、これらに限られないが、シクロプロピル−１，１−ジイル、シクロプロピル−１，２−ジイル、シクロブチル−１，２−ジイル、シクロペンチル−１，３−ジイル、シクロヘキシル−１，４−ジイル、シクロヘプチル−１，４−ジイル又はシクロオクチル−１，５−ジイルなどが含まれる。
単独で、又は組み合わされて本明細書で使用される場合の「ヘテロシクリル〜」との用語又は「ヘテロシクリル」との用語は、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ又はＮから選択される１個又は複数のヘテロ原子置換基を含有し、１個又は複数個の不飽和を有する３から１２員の複素環、例えばＣ３〜Ｃ８−ヘテロシクリルに関する。このような環は、１個又は複数の他の「複素」環又はシクロアルキル環に場合によって縮合していてもよい。代表的なＣ３〜Ｃ８−ヘテロシクリル基には、これらに限られないが、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキサン、ピペリジン、ピロリジン、モルホリン、ピペラジンなどが含まれる。
単独で、又は組み合わされて本明細書で使用される場合の「ヘテロシクリレン」との用語は、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ又はＮから選択される１個又は複数のヘテロ原子置換基を含有し、１個又は複数個の不飽和を場合によって有する３から１２員の複素環二価基に関する。このような環は、１個又は複数のベンゼン環又は１個又は複数の「複素環式」環に場合によって縮合していてもよい。「ヘテロシクリレン」の例には、これらに限られないが、テトラヒドロフラン−２，５−ジイル、モルホリン−２，３−ジイル、ピラン−２，４−ジイル、１，４−ジオキサン−２，３−ジイル、１，３−ジオキサン−２，４−ジイル、ピペリジン−２，４−ジイル、ピペリジン−１，４−ジイル、ピロリジン−１，３−ジイル、モルホリン−２，４−ジイル、ピペラジン−１，４−ジイルなどが含まれる。
単独で、又は組み合わされて本明細書で使用される場合の「アルコキシ」との用語は、Ｒａが前記と同様に定義されるアルキルである一価の基ＲａＯ−に関し、例えば、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルでは、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシになる。代表的なＣ１〜Ｃ８−アルコキシ基には、これらに限られないが、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ヘキソキシ、イソヘキソキシなどが含まれる。
単独で、又は組み合わされて本明細書で使用される場合の「アルキルチオ」との用語は、二価の硫黄原子に結合している前記のアルキル基を有し、その硫黄原子からその遊離の原子価結合を得ている直鎖又は分枝鎖の一価基、例えば、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオに関する。代表的なＣ１〜Ｃ８−アルキルチオ基には、これらに限られないが、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオなどが含まれる。
本明細書で使用される場合の「アルコキシカルボニル」との用語は、Ｒａが前記と同様のアルキルである一価の基ＲａＯＣ（Ｏ）−に関し、例えば、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシカルボニルに関する。代表的なＣ１〜Ｃ８−アルコキシカルボニル基には、これらに限られないが、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、３−メチルブトキシカルボニル、ｎ−ヘキソキシカルボニルなどが含まれる。
本明細書で使用される場合の「カルバモイル」との用語は、ＮＨ２Ｃ（Ｏ）−に関する。
本明細書で使用される場合の「アリール」との用語は、炭素環芳香族環基又は芳香族環系基に関する。さらにアリールには、炭素環系の部分的に水素化された誘導体も含まれることが意図されている。
単独で、又は組み合わされて本明細書で使用される場合の「ヘテロアリール」との用語は、窒素、酸素又はイオウへテロ原子から選択される１個又は複数のヘテロ原子を含有する例えば５から７員の原子を有する芳香環に、又は例えば７から１８員の原子を有する芳香環系に関し、この際、Ｎ−オキシド及びイオウモノオキシド及びイオウジオキシドは、許容できる複素芳香族置換基であり、例えば、フラニル、チエニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル及びインダゾリルなどである。さらにヘテロアリールには、下記で列挙される複素環系の部分的に水素化された誘導体も含まれることが意図されている。
「アリール」及び「ヘテロアリール」の例には、これらに限られないが、フェニル、ビフェニル、インデン、フルオレン、ナフチル（１−ナフチル、２−ナフチル）、アントラセン（１−アントラセニル、２−アントラセニル、３−アントラセニル）、チオフェン（２−チエニル、３−チエニル）、フリル（２−フリル、３−フリル）、インドリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、オキサトリアゾリル、チアトリアゾリル、キナゾリン、フルオレニル、キサンテニル、イソインダニル、ベンズヒドリル、アクリジニル、チアゾリル、ピロリル（１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル）、ピラゾリル（１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル）、イミダゾリル（１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル）、トリアゾリル（１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イル）、オキサゾリル（２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル）、イソオキサゾリル（イソオキサゾ−３−イル、イソオキサゾ−４−イル、イソオキサゾ−５−イル）、イソチアゾリル（イソチアゾ−３−イル、イソチアゾ−４−イル、イソチアジ−５−イル）チアゾリル（２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル）、ピリジル（２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル）、ピリミジニル（２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル）、ピラジニル、ピリダジニル（３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、５−ピリダジニル）、キノリル（２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル）、イソキノリル（１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル）、ベンゾ［ｂ］フラニル（２−ベンゾ［ｂ］フラニル、３−ベンゾ［ｂ］フラニル、４−ベンゾ［ｂ］フラニル、５−ベンゾ［ｂ］フラニル、６−ベンゾ［ｂ］フラニル、７−ベンゾ［ｂ］フラニル）、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］フラニル（２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］フラニル）、３−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］フラニル）、４−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］フラニル）、５−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］フラニル）、６−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］フラニル）、７−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］フラニル））、ベンゾ［ｂ］チオフェニル（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−７−イル）、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェニル（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−７−イル）、インドリル（１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル）、インダゾール（１−インダゾリル、３−インダゾリル、４−インダゾリル、５−インダゾリル、６−インダゾリル、７−インダゾリル）、ベンズイミダゾリル（１−ベンズイミダゾリル、２−ベンズイミダゾリル、４−ベンズイミダゾリル、５−ベンズイミダゾリル、６−ベンズイミダゾリル、７−ベンズイミダゾリル、８−ベンズイミダゾリル）、ベンゾオキサゾリル（２−ベンゾオキサゾリル、３−ベンゾオキサゾリル、４−ベンゾオキサゾリル、５−ベンゾオキサゾリル、６−ベンゾオキサゾリル、７−ベンゾオキサゾリル）、ベンゾチアゾリル（２−ベンゾチアゾリル、４−ベンゾチアゾリル、５−ベンゾチアゾリル、６−ベンゾチアゾリル、７−ベンゾチアゾリル）、カルバゾリル（１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル）、５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン（５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−１−イル、５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−２−イル、５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−３−イル、５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−４−イル、５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−イル）、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン（１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−１−イル、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−２−イル、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−３−イル、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−４−イル、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−イル）、ベンゾ［１，３］ジオキソール（２−ベンゾ［１，３］ジオキソール、４−ベンゾ［１，３］ジオキソール、５−ベンゾ［１，３］ジオキソール、６−ベンゾ［１，３］ジオキソール、７−ベンゾ［１，３］ジオキソール）、プリニル及びテトラゾリル（５−テトラゾリル、Ｎ−テトラゾリル）が含まれる。
本発明はさらに、前記の環系の部分的に又は完全に飽和している類似体に関する。
アリール−アルキル−、ヘテロアリール−アルキル−、シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−など、２個のこのような用語が組み合わされて使用される場合、初めに挙げられた基は、後に挙げられている基の置換基であり、置換位置は、後者の基にある。例えば、
アリール−アルキル−：
Figure 2010265306
シクロアルキル−アルキル−：
Figure 2010265306
及びアリール−アルコキシ−：
Figure 2010265306
単独で、又は組み合わされて本明細書で使用される場合の「アリーレン」との用語は、炭素環芳香環二価基に、また芳香環系二価基に関する。「アリーレン」の例には、これらに限られないが、ベンゼン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイルなどが含まれる。「アリーレン」との用語は単独で、又は組み合わされて、アリールの定義で挙げた一価基の他の二価基を含む。
単独で、又は組み合わされて本明細書で使用される場合の「ヘテロアリーレン」との用語は、窒素、酸素又はイオウへテロ原子から選択される１個又は複数のヘテロ原子を含有する５から７員の芳香環基に、また芳香環系二価基に関し、ここで、Ｎ−オキシド及びイオウモノオキシド及びイオウジオキシドは、許容できる複素芳香族置換基である。本明細書で使用される「ヘテロアリーレン」の例は、フラン−２，５−ジイル、チオフェン−２，４−ジイル、１，３，４−オキサジアゾール−２，５−ジイル、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−チアゾール−２，４−ジイル、１，３−チアゾール−２，５−ジイル、ピリジン−２，４−ジイル、ピリジン−２，３−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，４−ジイル、キノリン−２，３−ジイルなどである。さらに、用語「ヘテロアリーレン」は単独で、又は組み合わされて、へテロアリールの定義で挙げた一価基の他の二価基を含む。
本明細書で使用される場合、「縮合シクロアルキルアリール」との用語は、アリール基に縮合しているシクロアルキル基に関し、ここで、これら２個は、２個の原子を共有しており、アリール基が置換位置である。本明細書で使用される「縮合シクロアルキルアリール」の例には、５−インダニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル：
Figure 2010265306
などが含まれる。
本明細書で使用される場合、「縮合シクロアルキルアリーレン」との用語は、アリール基が二価である縮合シクロアルキルアリールに関する。例には、
Figure 2010265306
などが含まれる。
本明細書で使用される場合、「縮合アリールシクロアルキル」との用語は、シクロアルキル基に縮合しているアリール基に関し、ここで、これら２個は、２個の原子を共有し、シクロアルキル基が置換位置である。本明細書で使用される「縮合アリールシクロアルキル」の例には、１−インダニル、２−インダニル、１−（１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）、
Figure 2010265306
などが含まれる。
本明細書で使用される場合、「縮合アリールシクロアルキレン」との用語は、シクロアルキル基が二価である縮合アリールシクロアルキルに関する。例には、
Figure 2010265306
などが含まれる。
本明細書で使用される場合、「縮合ヘテロシクリルアリール」との用語は、アリール基に縮合しているヘテロシクリル基に関し、ここで、これら２個の基は、２個の原子を共有し、アリール基が置換位置である。本明細書で使用される「縮合ヘテロシクリルアリール」の例には、３，４−メチレンジオキシ−１−フェニル、
Figure 2010265306
などが含まれる。
本明細書で使用される場合、「縮合ヘテロシクリルアリーレン」との用語は、アリール基が二価である縮合ヘテロシクリルアリールに関する。例には、
Figure 2010265306
などが含まれる。
本明細書で使用される場合、「縮合アリールヘテロシクリル」との用語は、ヘテロシクリル基に縮合しているアリール基に関し、ここで、これら２個の基は、２個の原子を共有し、ヘテロシクリル基が置換位置である。本明細書で使用される「縮合アリールヘテロシクリル」の例には、２−（１，３−ベンゾジオキソリル）
Figure 2010265306
などが含まれる。
本明細書で使用される場合、「縮合アリールヘテロシクリレン」との用語は、ヘテロシクリル基が二価である縮合アリールヘテロシクリルに関する。例には、
Figure 2010265306
などが含まれる。
本明細書で使用される場合、「縮合シクロアルキルへテロアリール」との用語は、ヘテロアリール基に縮合しているシクロアルキル基に関し、ここで、これら２個の基は、２個の原子を共有し、ヘテロアリール基が置換位置である。本明細書で使用される「縮合シクロアルキルへテロアリール」の例には、５−アザ−６−インダニル
Figure 2010265306
４，５，６，７−テトラヒドロ−ベンゾチアゾール−２−イル
Figure 2010265306
５，６−ジヒドロ−４−Ｈ−シクロペンタチアゾール−２−イル
Figure 2010265306
などが含まれる。
本明細書で使用される場合、「縮合へテロアリールシクロアルキレン」との用語は、シクロアルキル基が二価である縮合へテロアリールシクロアルキルに関する。例には、
Figure 2010265306
などが含まれる。
本明細書で使用される場合、「縮合ヘテロシクリルへテロアリール」との用語は、ヘテロアリール基に縮合しているヘテロシクリル基に関し、ここで、これら２個の基は、２個の原子を共有し、ヘテロアリール基が置換位置である。本明細書で使用される「縮合ヘテロシクリルヘテロアリール」の例には、１，２，３，４−テトラヒドロ−ベータ−カルボリン−８−イル
Figure 2010265306
などが含まれる。
本明細書で使用される場合、「縮合へテロシクリルへテロアリーレン」との用語は、ヘテロアリール基が二価である縮合へテロシクリルへテロアリールに関する。例には、
Figure 2010265306
などが含まれる。
本明細書で使用される場合、「縮合ヘテロアリールヘテロシクリル」との用語は、ヘテロシクリル基に縮合しているヘテロアリール基に関し、ここで、これら２個の基は、２個の原子を共有し、ヘテロシクリル基が置換位置である。本明細書で使用される「縮合へテロアリールヘテロシクリル」の例には、５−アザ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル
Figure 2010265306
などが含まれる。
本明細書で使用される場合、「縮合へテロアリールへテロシクリレン」との用語は、ヘテロシクリル基が二価である縮合へテロアリールヘテロシクリルに関する。例には、
Figure 2010265306
などが含まれる。
本明細書で使用される「アルキルスルファニル」との用語は、Ｒａが前記のようなアルキルである基ＲａＳ−に関する。
本明細書で使用される「アルキルスルフェニル」との用語は、Ｒａが前記のようなアルキルである基ＲａＳ（Ｏ）−に関する。
本明細書で使用される「アルキルスルホニル」との用語は、Ｒａが前記のようなアルキルである基ＲａＳＯ２−に関する。
本明細書で使用される「アシル」との用語は、Ｒａが前記のようなアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル又はヘテロシクリルである基ＲａＣ（Ｏ）−に関する。
本明細書で使用される「アロイル」との用語は、Ｒａが前記のようなアリールである基ＲａＣ（Ｏ）−に関する。
本明細書で使用される「ヘテロアロイル」との用語は、Ｒａが前記のようなヘテロアリールである基ＲａＣ（Ｏ）−に関する。
本明細書で使用される「アリールオキシカルボニル」との用語は、Ｒａが前記のようなアリールである基Ｒａ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−に関する。
本明細書で使用される「アシルオキシ」との用語は、Ｒａが前記のようなアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル又はヘテロシクリルである基ＲａＣ（Ｏ）Ｏ−に関する。
本明細書で使用される「アリールオキシ」との用語は、Ｒａが前記のようなアリールである基Ｒａ−Ｏ−に関する。
本明細書で使用される「アロイルオキシ」との用語は、Ｒａが前記のようなアリールである基ＲａＣ（Ｏ）Ｏ−に関する。
本明細書で使用される「ヘテロアロイルオキシ」との用語は、Ｒａが前記のようなヘテロアリールである基ＲａＣ（Ｏ）Ｏ−に関する。
「アルキル」、「シクロアルキル」、「アリール」、「ヘテロアリール」などの用語、又はその接頭辞根が、置換基の名称中に存在する場合（例えば、アリールアルコキシアリールオキシ）にはいつでも、これらは、「アルキル」及び「アリール」に関して与えられたこれらの限定を含むものと理解される。
本明細書で使用する場合、「オキソ」との用語は、置換基＝Ｏに関する。
本明細書で使用する場合、「メルカプト」との用語は、置換基−ＳＨに関する。
本明細書で使用する場合、「カルボキシ」との用語は、置換基−ＣＯＯＨに関する。
本明細書で使用する場合、「シアノ」との用語は、置換基−ＣＮに関する。
本明細書で使用する場合、「アミノスルホニル」との用語は、置換基−ＳＯ２ＮＨ２に関する。
本明細書で使用する場合、「スルファニル」との用語は、置換基−Ｓ−に関する。
本明細書で使用する場合、「スルフェニル」との用語は、置換基−Ｓ（Ｏ）−に関する。
本明細書で使用する場合、「スルホニル」との用語は、置換基−Ｓ（Ｏ）２−に関する。
本明細書で使用する場合、構造的可変部を詳述する部分での「直接結合」との用語は、直接結合とみなされる可変部に隣接する（その前及び後ろの）置換基の直接的な結合に関する。
本明細書で使用する場合、「低級」との用語は、１から６個の炭素を有する基に関し、接頭語Ｃｘ〜Ｃ６−で示すことができる。したがって低級アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルと示すことができ、低級アルキレンは、Ｃ２〜Ｃ６−アルキレンと示すことができる。
Ｃｘ〜Ｃｙ−シクロアルキル−Ｃａ〜Ｃｂ−アルケニルなどの基は、基の結合点が、後に挙げられた基の一部であることを示している。
本明細書で使用する場合、「場合によって」との用語は、その後に記載される事象が、起こっても、起こらなくてもよく、起こる事象と起こらない事象との両方を含むことを意味している。
本明細書で使用する場合、「置換されている」との用語は、挙げられている１個又は複数の置換基での置換に関し、この際、特に記載のない限り、複数回の置換が可能である。
本明細書で使用する場合、「含有する」又は「含有している」との用語は、１個又は複数のＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ又はＮ−アルキルでの、前記で定義されたアルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル置換基に沿った位置でのインライン置換に関し、例えば、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＳＯ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３などを含む。
前記で定義された一定の用語は、構造式中で１回よりも多く存在してよく、このような場合、各用語は、互いに独立に定義される。
本明細書で使用する場合、「溶媒和物」との用語は、溶質（本発明では、式（Ｉ）の化合物）及び溶媒により生じる様々な化学量論比の複合体である。本発明ではこのような溶媒は、溶質の生物学的活性を邪魔してはならない。溶媒は、例えば、水、エタノール又は酢酸であってよい。
本明細書で使用する場合、「生加水分解性エステル」との用語は、ａ）親物質の生物学的活性を妨げないが、作用の持続時間、作用の開始などの有利なｉｎ ｖｉｖｏ特性をその物質に与えるか、ｂ）生物学的には不活性だが、ｉｎ ｖｉｖｏで対象によって生物学的に活性な成分に容易に変換される親物質のエステル（本発明では、式（Ｉ）の化合物）である。利点は、例えば、生加水分解性エステルが経口により腸から吸収され、血漿中で（Ｉ）に変換されることである。当技術分野では、多くのこのような例が知られており、例えば、低級アルキルエステル（例えば、Ｃ１〜Ｃ４）、低級アシルオキシアルキルエステル、低級アルコキシアシルオキシアルキルエステル、アルコキシアシルオキシエステル、アルキルアシルアミノアルキルエステル及びコリンエステルが含まれる。
本明細書で使用する場合、「生加水分解性アミド」との用語は、ａ）親物質の生物学的活性を妨げないが、作用の持続時間、作用の開始などの有利なｉｎ ｖｉｖｏ特性をその物質に与えるか、ｂ）生物学的には不活性だが、ｉｎ ｖｉｖｏで対象によって生物学的に活性な成分に容易に変換される親物質のアミド（本発明では、式（Ｉ）の化合物）である。利点は、例えば、生加水分解性アミドが経口により腸から吸収され、血漿中で（Ｉ）に変換されることである。当技術分野では、多くのこのような例が知られており、例えば、低級アルキルアミド、α−アミノ酸アミド、アルコキシアシルアミド及びアルキルアミノアルキルカルボニルアミドが含まれる。
本明細書で使用する場合、「プロドラッグ」との用語には、生加水分解性アミド及び生加水分解性エステルが含まれ、さらにａ）このようなプロドラッグ中の生加水分解性官能基が式（Ｉ）の化合物中に含まれている化合物及びｂ）所定の官能基の所で生物学的に酸化又は還元されて、式（Ｉ）の親物質をもたらしうる化合物が包含される。これらの官能基の例には、これらに限られないが、１，４−ジヒドロピリジン、Ｎ−アルキルカルボニル−１，４−ジヒドロピリジン、１，４−シクロヘキサジエン、ｔ−ブチルなどが含まれる。
「薬理学的有効量」との用語は、研究者又は臨床医が求めている組織、動物又はヒトの生体応答又は医学的応答をもたらす薬物又は薬剤の量を意味している。この量は、治療的有効量であってもよい。「治療的有効量」との用語は、求められている動物又はヒトの治療応答をもたらす薬物又は薬剤の量を意味する。
本明細書で使用される「治療」及び「治療すること」との用語は、疾患、障害又は状態を撲滅する目的で患者を管理及び手当てすることを意味している。この用語には、疾患、障害又は状態の進行を遅らせること、症状及び合併症の緩和又は軽減、疾患の予防及び／又は疾患、障害又は状態の除去などの患者が患っている所定の障害のためのあらゆる範囲の治療が含まれることが意図されている。治療される患者は好ましくは、哺乳動物、特にヒトである。
本明細書で使用される「ヒトインスリン」との用語は、天然に生じるインスリン又は組換えにより生産されたインスリンに関する。組換えヒトインスリンは、適切な宿主細胞中で生産することができ、例えば、宿主細胞は、細菌、真菌（酵母を含む）、昆虫、動物又は植物細胞であってよい。
本明細書で使用される「インスリン誘導体」との表現（及び類似の表現）は、少なくとも１個の有機置換基が１個又は複数のアミノ酸に結合しているヒトインスリン又はその類似体に関する。
本明細書で使用される「ヒトインスリンの類似体」（及び類似の表現）は、１個又は複数のアミノ酸が欠失している、かつ／又はコード不可能なアミノ酸を含む他のアミノ酸に置換されているヒトインスリン、又は付加的なアミノ酸、即ち５１個を上回るアミノ酸を含有し、生じた類似体が、インスリン活性を有するヒトインスリンを意味する。
グルコキナーゼ（ＧＫ）は、血中グルコースホメオスタシスで必須の役割を果たす。ＧＫは、グルコースリン酸化を触媒し、肝細胞及び膵臓β細胞中での解糖のための律速反応である。肝臓中では、ＧＫは、グルコース摂取及びグリコーゲン合成の両方の速度を決定し、様々なグルコース応答遺伝子の調節に必須であるとも考えられている（Ｇｉｒａｒｄ，Ｊ．ら、Ａｎｎｕ Ｒｅｖ Ｎｕｔｒ１７、３２５〜３５２頁（１９９７年））。β細胞中では、ＧＫは、グルコース利用を決定するので、グルコースに刺激されるインスリン分泌に必須である。さらにＧＫは、摂食行動に関与する視床下部でのニューロン集団で、及びエンテロインクレチンの分泌に寄与する腸で、発現される。
ＧＫは、２つの主な特有の特徴を有する：グルコースセンシングを必要とする組織（主に、肝臓及び膵臓β細胞）に限られているその発現及びヘキソキナーゼ族の他の群よりもかなり高い（８〜１２ｍＭ）グルコースに対するそのＳ０．５。これらの動態により、血清グルコースレベルの変化は、肝臓のグルコース放出とグルコース消費とのバランスを調節する肝臓中でのグルコース代謝の変化と平行している。
したがって、グルコキナーゼの活性化物質は、グルコキナーゼの活性を高めることが有効な疾患を治療するために有用でありうる。したがって、グルコキナーゼを活性化し、グルコキナーゼ酵素活性を増大する薬剤に対する必要性がある。このような薬剤は、１型糖尿病及び２型糖尿病を治療するために有用であるはずである。
さらに、グルコキナーゼの活性化物質は、低グルコースレベルをセンシングし、低血糖に対する神経液性応答を生じる際にも役割を果たし、したがって、低血糖を患う傾向が高い１型糖尿病を有する患者を治療する際に有用でありうる。
１型真性糖尿病は、高い血中グルコース濃度及び多尿を特徴とする複雑な疾患である。血中グルコースの持続的な上昇に次いで、患者は、網膜症、腎症、神経障害及び心臓血管疾患などの破壊的な合併症を展開する。糖尿病表現型を改善する主な目的は、空腹時及び食後の高血糖を低減して、糖尿病合併症の発症を回避又は遅くすることである。Ｄｉａｂｅｔｅｓ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｎｄ Ｃｏｍｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ Ｔｒｉａｌは、インスリン注射を毎日複数回投与することを介してのしっかりとした糖血制御が、合併症の発症を遅らせることを示している。しかしながら、このような集中的な治療は、体重の増加及び低血糖事象の展開に対する高い危険性を伴う。したがって、これらの副作用を伴わずにグルコース制御を達成するために、別の治療が開発されている。１型糖尿病動物では、肝臓でのＧＫ過発現と皮下インスリン注射との組合せにより、インスリン単独での治療よりも良好な糖血制御を得ることができる（Ｍｏｒｒａｌ，Ｎ．ら、Ｈｕｍａｎ Ｇｅｎｅ Ｔｈｅｒａｐｙ１３、１５６１〜１５７０頁（２００２年））。さらに、肝臓のＧＫの過発現は部分的に、インスリン受容体欠損マウスが発症した代謝障害を補償しうる（Ｊａｃｋｅｒｏｔｔ，Ｍ．ら、Ｄｉａｂｅｔｏｌｏｇｉａ４５、１２９２〜１２９７頁（２００２年））。
さらに本発明は、糖尿病及び肥満の併用治療のためにＧＫ活性化物質を使用することに関する。ＧＫ、ＧＫ調節タンパク質及びＫＡＴＰチャンネルは、エネルギーバランスの調節及び食物摂取の制御で重要な脳の領域である視床下部のニューロンで発現される。これらのニューロンは、食欲及び食欲不振の神経ペプチドを発現することが判明しており、周囲グルコース濃度の変化によって抑制又は励起される視床下部内のグルコースセンシングニューロンであると仮定されている（Ｍｏｂｂｓ，Ｃ．Ｖ．ら、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ，Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ ＆ Ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ２８１、Ｅ６４９〜５４（２００１年））。様々な遺伝的及び実験的に誘発された肥満モデルでは、これらのニューロンは、グルコースレベルの変化をセンシングする能力を欠いている（Ｓｐａｎｓｗｉｃｋ，Ｄ．ら、Ｎａｔｕｒｅ Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ ３、７５７〜８頁（２０００年）、Ｌｅｖｉｎ，Ｂ．Ｅ．ら、Ｂｒａｉｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ８０８、３１７〜９頁（１９９８年））。グルコキナーゼの拮抗阻害剤であるグルコール類似体の脳室内（ｉｃｖ）注入により、痩せたラットの食物摂取が刺激される（Ｋｕｒａｔａ，Ｋ．ら、Ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ：Ｃｌｉｎｉｃａｌ ＆ Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ ３８、４６〜５１（１９８９年））。対照的に、グルコースのｉｃｖ注入は、摂食を抑制する（Ｋｕｒａｔａ，Ｋ．ら、Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ ＆ Ｂｅｈａｖｉｏｒ ３７、６１５〜２０頁（１９８６年））。したがって、ＧＫの低分子活性化物質は、ＧＫに対する中枢効果を介して食物摂取及び体重増加を低減しうる。したがって、ＧＫ活性化物質は、糖尿病に加えて、肥満を含む摂食障害を治療する際に治療的に使用することができる。２型糖尿病の治療に関して、この視床下部効果は、グルコースホメオスタシスを正常化する際に、肝臓及び／又は膵臓で作用する同様の化合物の効果に相加的又は相乗的である。したがって、ＧＫ／ＧＫ制御タンパク質系は糖尿病と肥満のいずれでも、有用な潜在的標的と記述することができる。
グルコース誘発インスリン放出の振幅は、胃腸ホルモンＧＬＰ−１（グルコーゲン様ペプチド１）及びＧＩＰの作用に大きく依存している。低グルコースレベルでも高グルコースレベルでもインスリン放出を刺激するスルホニル尿素とは異なり、β細胞に対するＧＬＰ−１の作用は、グルコース依存性である（Ｇｒｏｍａｄａ，Ｊ．ら、Ｐｆｌｕｅｇｅｒｓ Ａｒｃｈ ４３５、５８３〜５９４頁（１９９８年））。したがって、活性なＧＬＰ−１の分解を遅くするＧＬＰ−１受容体アゴニスト及び薬物が、２型糖尿病のための新たな治療薬として開発されている。別の戦略は、内在ＧＬＰ−１レベルを高めることであろう。グルコキナーゼ発現内分泌細胞（Ｊｅｔｔｏｎ，Ｔ．Ｌ．ら、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２６９、３６４１〜３６５４頁（１９９４年））及びグルコース応答性ニューロン（Ｌｉｕ，Ｍ．ら、Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．１９、１０３０５〜１０３１７頁（１９９９年））により、ＧＬＰ−１及びＧＩＰの放出を調節することができることは、重要であろう。腸内Ｋ細胞によるＧＩＰの放出は、グルコースにより直接的に制御され（Ｋｉｅｆｆｅｒ，Ｔ．Ｊ．ら、Ａｍ Ｊ Ｐｈｙｓｉｏｌ ２６７、Ｅ４８９〜Ｅ４９６頁（１９９４年））、ＧＬＵＴａｇ細胞からのＧＬＰ−１分泌のきっかけは、インスリン分泌に関してβ細胞で見られるメカニズムと同様のメカニズムにより、グルコースである（Ｒｅｉｍａｎｎ，Ｆ．ら、Ｄｉａｂｅｔｅｓ ５１、２７５７〜２７６３頁（２００２年））ことが報告されている。したがって、グルコキナーゼの低分子活性化物質を使用して、ＧＬＰ−１及び／又はＧＩＰ分泌を増大させて、β−細胞の壊死又はアポトーシスなどのβ細胞の変性を治療、変調、阻害、低減、縮小、停止又は予防することができる。
第１の実施形態では、本発明は、一般式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグを提供する
Figure 2010265306
［上式中、
Ａ１は、１個又は複数の置換基Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７で場合によって置換されているアリーレン、ヘテロアリーレン、縮合シクロアルキルアリーレン、縮合へテロシクリルアリーレン、縮合シクロアルキルへテロアリーレン又は縮合へテロシクリルへテロアリーレンからなる群から選択され、ここで、
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７はそれぞれ互いに独立に、
ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル−Ｚ−、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル−Ｚ−、シクロアルキル−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｚ−、アリール−Ｚ−、ヘテロアリール−Ｚ−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｎ（Ｒ４Ｒ５）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ−、Ｒ６−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ及びＲ６−Ｗ１−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−からなる群から選択され、ここで、
Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、ヘテロアリール又はアリールである；あるいは
Ｒ２及びＲ３は、同じ窒素原子に結合している場合には、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよく；
Ｚ及びＷ１は互いに独立に、直接結合、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ７）−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ７）ＣＯＮ（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ７）ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ７）ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり、ここで、
Ｒ７及びＲ８はそれぞれの場合に互いに独立に、水素又はアルキルであり；
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は互いに独立に、水素、アリール、アルキル、ヘテロアリール−アルキレン−及びアリール−アルキレン−からなる群から選択される；あるいは
Ｒ４及びＲ５は一緒になって、Ｒ４及びＲ５が結合している窒素原子と結合して、式−（ＣＨ２）ｊ−Ｑ−（ＣＨ２）ｋ−を有する環を形成してもよく、ここで、
ｊ及びｋは互いに独立に、１、２、３又は４であり；
Ｑは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−、
Figure 2010265306
であり、ここで、
Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に、水素、アリール、アルキル及びアリール−アルキレン−からなる群から選択され；
Ｌ１は、−Ｄ−アルキレン−Ｅ−、−Ｄ−アルケニレン−Ｅ−、−Ｄ−アルキニレン−Ｅ−、−Ｄ−シクロアルキレン−Ｅ−、−Ｄ−ヘテロシクリレン−Ｅ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１１）−又はＣ（＝Ｎ−ＯＲ１２）−であり、ここで、
Ｄ及びＥは互いに独立に、直接結合、−Ｏ−又はＳ−であり；
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−アルキレン−、ヘテロアリール−アルキレン−、アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、ヘテロアリール−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、ヘテロアリール−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アルキル−ＳＯ２−、アリール−アルキレン−ＳＯ２−、ヘテロアリール−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ヘテロアリール−ＳＯ２−、アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−、アリール−アルキレン−ＮＨ−ＳＯ２−、ヘテロアリール−アルキレン−ＮＨ−ＳＯ２−、アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、ヘテロアリール−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、アルキル−Ｙ−、アリール−Ｙ−、ヘテロアリール−Ｙ−、アリール−アルキレン−Ｙ−、ヘテロアリール−アルキレン−Ｙ−、Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−アルキレン−Ｙ−及びＲ１５−Ｗ２−アルキレン−Ｙ−から選択され、ここで、
Ｙ及びＷ２は互いに独立に、直接結合、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立に、水素、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−ヘテロアリーレン−又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−アリーレンから選択される；あるいは
Ｒ１３及びＲ１４は一緒になって、Ｒ１３及びＲ１４が結合している窒素原子に結合している式−（ＣＨ２）０−Ｘ−（ＣＨ２）ｐ−を有する環を形成してもよく、ここで、
ｏ及びｐは互いに独立に、１、２、３又は４であり；
Ｘは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＯＮ（Ｈ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣＯＮ（Ｈ）−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−、
Figure 2010265306
であり、ここで、
Ｒ１６及びＲ１７は、水素、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−ヘテロアリーレン−、ヘテロアリールアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−から選択され；
Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキル、ヘテロアリール−アルキレン−又はアリール−アルキレン−からなる群から選択され；
Ｒ１２は、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、アリール−アルキレン−、ヘテロアリール−アルキレン−、アルキル−アリーレン−、アルキル−ヘテロアリーレン−、アルコキシ−ヘテロアリーレン−又はアルコキシ−アリーレン−から選択され；
Ｇ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ１８、−ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はヘテロシクリルであり、ここで、
Ｒ１８及びＲ１９は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、ヘテロアリール又はアリールであある；あるいは
Ｒ１８及びＲ１９は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、さらに１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよく；又は
Ｇ１は、Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２から選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているアリール、ヘテロアリール、縮合シクロアルキルへテロアリール、縮合へテロシクリルアリール又は縮合シクロアルキルアリールであり；
Ｌ２は、直接結合、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、−Ｎ（Ｒ２０）−、−アルキレン−Ｎ（Ｒ２０）−、−アルケニレン−Ｎ（Ｒ２０）−、−アルキニレン−Ｎ（Ｒ２０）−であり、ここで、
Ｒ２０は、水素である、又は
Ｒ２０は、１個又は複数の置換基Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２で場合によって置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル−Ｗ３−、ヘテロシクリル−Ｗ３−、アリール−Ｗ３−、ヘテロアリール−Ｗ３−であり、ここで、
Ｗ３は、アルキレン又は直接結合であり；
ここで、Ｌ１及びＬ２は、Ａ１中の隣接している原子に結合しており；
Ｌ３は、−Ｃ（Ｏ）−又はＳ（Ｏ）２−であり；
Ｒ１は、水素である、又は
Ｒ１は、１個又は複数の置換基Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５で場合によって置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル−Ｗ４−、ヘテロシクリル−Ｗ４−、アリール−Ｗ４−又はへテロアリール−Ｗ４であり、ここで、
Ｗ４は、アルキレン又は直接結合であり；
Ｇ２は、１個又は複数の置換基Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５で場合によって置換されているヘテロアリール、縮合へテロシクリルへテロアリール又は縮合シクロアルキルへテロアリールであり、ここで、前記のヘテロアリール基は、前記のヘテロアリール基を−Ｎ（Ｒ１）−又は式
Figure 2010265306
の基に結合させる原子に隣接する窒素原子を有し、ここで、
Ｇ３及びＧ５は互いに独立に、１個又は複数の置換基Ｒ４６、Ｒ４７及びＲ４８で場合によって置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル−Ｒ２２−、ヘテロシクリル−Ｒ２２−、アリール−Ｒ２２−、ヘテロアリール−Ｒ２２−であり、ここで、
Ｒ２２は、アルキレン又は直接結合であり；
Ｒ２１は、水素又は１個又は複数の置換基Ｒ３６、Ｒ３７及びＲ３８で場合によって置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル−Ｗ５−もしくはへテロシクリル−Ｗ５−である、又は
Ｒ２１は、１個又は複数の置換基Ｒ４９、Ｒ５０及びＲ５１で場合によって置換されているアリール−Ｗ５−又はへテロアリール−Ｗ５−であり、ここで、
Ｗ５は、アルキレン又は直接結合であり；
ここで、
Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７及びＲ３８は互いに独立に、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＲ５２、−ＮＲ５２Ｒ５３、−ＳＲ５２、−ＮＲ５２Ｓ（Ｏ）２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＮＲ５２Ｃ（Ｏ）Ｒ５３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＣＨ２ＯＲ５２、−ＣＨ２ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５２及びＣ（Ｏ）ＯＲ５２；又はＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５２、−ＮＲ５２Ｒ５３及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６−アルケニル及びＣ２〜Ｃ６−アルキニル；又はＣ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロシクリル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、ヘテロシクリル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、アリール、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アロイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、アリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、アリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−及びへテロアリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−（これらのアリール及びへテロアリール部分は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ５２、−ＮＲ５２Ｒ５３及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）から選択され、ここで、
Ｒ５２及びＲ５３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−へテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−へテロアリール又はアリールである、又は
Ｒ５２及びＲ５３は同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよく；
Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０及びＲ５１は互いに独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５、−ＳＲ５４、−ＮＲ５４Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＮＲ５４Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＣＨ２ＯＲ５４、−ＣＨ２ＮＲ５４Ｒ５５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５４及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４；又は
−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６−アルケニル及びＣ２〜Ｃ６−アルキニル；
Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロシクリル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、ヘテロシクリル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−；又は
アリール、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アロイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、アリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、アリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−及びへテロアリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−（これらのアリール及びへテロアリール部分は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５又はＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）から選択され、ここで、
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール又はアリールである；あるいは
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素又は（ＣＨＲ６３）ｕ−（ＣＨＲ６４）ｖ−Ｚであり、ここで、
ｕは、１又は２であり；
ｖは、０、１又は２であり；
Ｒ６３及びＲ６４は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−アリール、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アミノ又はアミノアルキルであり；
Ｚは、水素、−Ｏ−Ｒ６５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ６５、−ＣＯＮＲ６５Ｒ６６、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり、ここで、
Ｒ６５及びＲ６６は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；又は
Ｚは、少なくとも１個の環原子が窒素であり、残りの環原子は炭素又は酸素である５員又は６員の環であり；又は
Ｒ５４及びＲ５５は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒に、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有し、さらに、１個又は複数のＣ１〜Ｃ６−アルキル基で場合によって置換されている３から８員の複素環を形成してもよい］。
本発明の他の実施形態は、次の実施形態のリストから明らかである。
実施形態２：
Ａ１は、１個又は複数の置換基Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７で場合によって置換されているアリーレン又はへテロアリーレンであり、ここで、
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は互いに独立に、
ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル−Ｚ−、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル−Ｚ−、シクロアルキル−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｚ−、アリール−Ｚ−、ヘテロアリール−Ｚ−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｎ（Ｒ４Ｒ５）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ−、Ｒ６−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ及びＲ６−Ｗ１−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−からなる群から選択され、ここで、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｚ及びＷ１は実施形態１と同様に定義される、実施形態１に記載の化合物。
実施形態３：
Ａ１は、１個又は複数の置換基Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７で場合によって置換されているＣ６〜Ｃ１０−アリーレン又はＣ４〜Ｃ１０−へテロアリーレンであり、ここで、
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は互いに独立に、
ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル−Ｚ−、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル−Ｚ−、シクロアルキル−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｚ−、アリール−Ｚ−、ヘテロアリール−Ｚ−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｎ（Ｒ４Ｒ５）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ−、Ｒ６−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ及びＲ６−Ｗ１−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−からなる群から選択され、ここで、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｚ及びＷ１は実施形態１と同様に定義される、実施形態２に記載の化合物。
実施形態４：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は互いに独立に、
ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、シクロアルキル−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｚ−、アリール−Ｚ−又はヘテロアリール−Ｚ−、Ｎ（Ｒ４Ｒ５）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ−、Ｒ６−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ及びＲ６−Ｗ１−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−からなる群から選択され、ここで、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｚ及びＷ１は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１から３のいずれかに記載の化合物。
実施形態５：
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は互いに独立に、水素、アリール、アルキル、ヘテロアリール−アルキレン−及びアリール−アルキレン−からなる群から選択される、実施形態１から４までのいずれかに記載の化合物。
実施形態６：
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は互いに独立に、水素又はアルキルである、実施形態５に記載の化合物。
実施形態７：
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、水素である、実施形態６に記載の化合物。
実施形態８：
Ｒ４及びＲ５は一緒になって、Ｒ４及びＲ５が結合している窒素原子に結合している式：−（ＣＨ２）ｊ−Ｑ−（ＣＨ２）ｋ−を有する環を形成し、ここで、
ｊ及びｋは互いに独立に、１、２、３又は４であり；
Ｑは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−
Figure 2010265306
であり、ここで、
Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に、水素、アリール、アルキル及びアリールアルキル−からなる群から選択される、実施形態１から４までのいずれかに記載の化合物。
実施形態９：
Ｑは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−
Figure 2010265306
であり、ここで、
Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に、水素又はアルキルである、実施形態８に記載の化合物。
実施形態１０：
Ｑは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−、
Figure 2010265306
である、実施形態９に記載の化合物。
実施形態１１：
Ｑは、直接結合である、実施形態１０に記載の化合物。
実施形態１２：
Ｗ１は、直接結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯＮ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−である、実施形態１から１１までのいずれかに記載の化合物。
実施形態１３：
Ｗ１は、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−又はＳＯ２−である、実施形態１２に記載の化合物。
実施形態１４：
Ｗ１は、直接結合である、実施形態１３に記載の化合物。
実施形態１５：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７の少なくとも１個は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、シクロアルキル−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｚ−、アリール−Ｚ−又はヘテロアリール−Ｚ−であり、ここで、
Ｒ２、Ｒ３及びＺは、実施形態１と同様に定義される、実施形態４に記載の化合物。
実施形態１６：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７の少なくとも１個は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロシクリル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｚ−又はＣ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｚ−であり、ここで、
Ｒ２、Ｒ３及びＺは、実施形態１と同様に定義される、実施形態１５に記載の化合物。
実施形態１７：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７の少なくとも１個は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロシクリル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｚ−又はＣ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｚ−であり、ここで、
Ｒ２、Ｒ３及びＺは、実施形態１と同様に定義される、実施形態１６に記載の化合物。
実施形態１８：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７の少なくとも１個は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ２又はＮＲ２Ｒ３であり、ここで、
Ｒ２、Ｒ３及びＺは、実施形態１と同様に定義される、実施形態１７に記載の化合物。
実施形態１９：
Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、ヘテロアリール又はアリールである、実施形態１から１８までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２０：
Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−又はアリールである、実施形態１９に記載の化合物。
実施形態２１：
Ｒ２は、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態２０に記載の化合物。
実施形態２２：
Ｒ２は、水素である、実施形態２１に記載の化合物。
実施形態２３：
Ｒ３は、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態１から２２までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２４：
Ｒ３は、水素である、実施形態２３に記載の化合物。
実施形態２５：
Ｒ２及びＲ３は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、さらに、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、実施形態１から１５までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２６：
Ｚは、直接結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯＮ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−である、実施形態１から２５までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２７：
Ｚは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−又はＳＯ２−である、実施形態２６に記載の化合物。
実施形態２８：
Ｚは、直接結合である、実施形態２７に記載の化合物。
実施形態２９：
Ａ１は、
Figure 2010265306
［上式中、
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は互いに独立に、水素であるか、実施形態１と同様に定義される］である、実施形態２に記載の化合物。
実施形態３０：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は互いに独立に、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、シクロアルキル−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｚ−、アリール−Ｚ−又はヘテロアリール−Ｚ−、Ｎ（Ｒ４Ｒ５）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ−、Ｒ６−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ及びＲ６−Ｗ１−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−からなる群から選択され、ここで、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｚ及びＷ１は、実施形態１と同様に定義される、実施形態２９に記載の化合物。
実施形態３１：
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は互いに独立に、水素、アリール、アルキル、ヘテロアリール−アルキレン−及びアリール−アルキレン−からなる群から選択される、実施形態２９又は３０に記載の化合物。
実施形態３２：
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は互いに独立に、水素又はアルキルである、実施形態３１に記載の化合物。
実施形態３３：
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、水素である、実施形態３２に記載の化合物。
実施形態３４：
Ｒ４及びＲ５は一緒になって、Ｒ４及びＲ５が結合している窒素原子に結合している式：−（ＣＨ２）ｊ−Ｑ−（ＣＨ２）ｋ−を有する環を形成し、ここで、
ｊ及びｋは互いに独立に、１、２、３又は４であり；
Ｑは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−
Figure 2010265306
であり、ここで、
Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に、水素、アリール、アルキル及びアリールアルキル−からなる群から選択される、実施形態２９又は３０に記載の化合物。
実施形態３５：
Ｑは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−
Figure 2010265306
であり、ここで、
Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に、水素又はアルキルである、実施形態３４に記載の化合物。
実施形態３６：
Ｑは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−、
Figure 2010265306
である、実施形態３５に記載の化合物。
実施形態３７：
Ｑは、直接結合である、実施形態３６に記載の化合物。
実施形態３８：
Ｗ１は、直接結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯＮ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−である、実施形態２９から３７までのいずれかに記載の化合物。
実施形態３９：
Ｗ１は、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−又はＳＯ２−である、実施形態３８に記載の化合物。
実施形態４０：
Ｗ１は、直接結合である、実施形態３９に記載の化合物。
実施形態４１：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも１個は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、シクロアルキル−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｚ−、アリール−Ｚ−又はヘテロアリール−Ｚ−であり、ここで、
Ｒ２、Ｒ３及びＺは、実施形態２９と同様に定義される、実施形態２９に記載の化合物。
実施形態４２：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも１個は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロシクリル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｚ−又はＣ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｚ−であり、ここで、
Ｒ２、Ｒ３及びＺは、実施形態２９と同様に定義される、実施形態４１に記載の化合物。
実施形態４３：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも１個は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロシクリル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｚ−又はＣ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｚ−であり、ここで、
Ｒ２、Ｒ３及びＺは、実施形態２９と同様に定義される、実施形態４２に記載の化合物。
実施形態４４：
Ｚは、直接結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯＮ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−である、実施形態２９から４３までのいずれかに記載の化合物。
実施形態４５：
Ｚは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−又はＳＯ２−である、実施形態４４に記載の化合物。
実施形態４６：
Ｚは、直接結合である、実施形態４５に記載の化合物。
実施形態４７：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも１個は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、ここで、
Ｒ２及びＲ３は、実施形態２９と同様に定義される、実施形態４３に記載の化合物。
実施形態４８：
Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、ヘテロアリール又はアリールである、実施形態２９から４７までのいずれかに記載の化合物。
実施形態４９：
Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−又はアリールである、実施形態４８に記載の化合物。
実施形態５０：
Ｒ２は、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態４９に記載の化合物。
実施形態５１：
Ｒ２は、水素である、実施形態５０に記載の化合物。
実施形態５２：
Ｒ３は、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態２９から５１までのいずれかに記載の化合物。
実施形態５３：
Ｒ３は、水素である、実施形態５２に記載の化合物。
実施形態５４：
Ｒ２及びＲ３は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、さらに、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、実施形態２９から４１までのいずれかに記載の化合物。
実施形態５５：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも１個は、水素である、実施形態２９から４６までのいずれかに記載の化合物。
実施形態５６：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも２個は、水素である、実施形態５５に記載の化合物。
実施形態５７：
Ｒ２３及びＲ２６は、水素である、請求項５６に記載の化合物。
実施形態５８：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも３個は、水素である、請求項５６又は５７に記載の化合物。
実施形態５９：
Ｒ２４又はＲ２５は、ハロゲンである、実施形態２９から５８までのいずれかに記載の化合物。
実施形態６０：
Ｒ２４又はＲ２５は、フルオロである、実施形態５９に記載の化合物。
実施形態６１：
Ｒ２４又はＲ２５は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態２９から５８までのいずれかに記載の化合物。
実施形態６２：
Ｒ２４又はＲ２５は、メチルである、実施形態５９に記載の化合物。
実施形態６３：
Ｒ２４は、水素である、実施形態２９から５８までのいずれかに記載の化合物。
実施形態６４；
Ｒ２５は、水素である、実施形態２９から６３までのいずれかに記載の化合物。
実施形態６５：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は、水素である、実施形態２９に記載の化合物。
実施形態６６：
Ｌ１は、−Ｄ−アルキレン−Ｅ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１１）−又はＣ（＝Ｎ−ＯＲ１２）であり、ここで、
Ｄ、Ｅ、Ｒ１１及びＲ１２は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１から６５までのいずれかに記載の化合物。
実施形態６７：
Ｌ１は、−Ｄ−アルキレン−Ｅ−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１１）−又はＣ（＝Ｎ−ＯＲ１２）−であり、ここで、
Ｄ、Ｅ、Ｒ１１及びＲ１２は、実施形態１と同様に定義される、実施形態６６に記載の化合物。
実施形態６８：
Ｌ１は、−Ｏ−である、実施形態６６に記載の化合物。
実施形態６９：
Ｌ１は、−Ｓ−である、実施形態６６に記載の化合物。
実施形態７０：
Ｌ１は、−Ｃ（Ｏ）−である、実施形態６６に記載の化合物。
実施形態７１：
Ｄは、直接結合又はＯ−であり；
Ｅは、直接結合又はＯ−であり；
Ｒ１１及びＲ１２は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１から６７のいずれか一項に記載の化合物。
実施形態７２：
Ｄは、直接結合である、実施形態７１に記載の化合物。
実施形態７３：
Ｄは、−Ｏ−である、実施形態７１に記載の化合物。
実施形態７４：
Ｅは、直接結合である、実施形態７１から７３までのいずれかに記載の化合物。
実施形態７５：
Ｅは、−Ｏ−である、実施形態７１から７３までのいずれかに記載の化合物。
実施形態７６：
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−アルキレン−、アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アルキル−ＳＯ２−、アリール−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−アルキレン−Ｙ−及びＲ１５−Ｗ２−アルキレン−Ｙ−から選択され、ここで、
Ｙ及びＷ２は互いに独立に、直接結合、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立に、水素、アリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−から選択される；あるいは
Ｒ１３及びＲ１４は一緒になって、Ｒ１３及びＲ１４が結合している窒素原子に結合している式−（ＣＨ２）０−Ｘ−（ＣＨ２）ｐ−を有する環を形成してもよく、ここで、
ｏ及びｐは互いに独立に、１、２、３又は４であり；
Ｘは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＯＮ（Ｈ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣＯＮ（Ｈ）−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−、
Figure 2010265306
であり、ここで、
Ｒ１６及びＲ１７は、水素、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−ヘテロアリーレン−、ヘテロアリールアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−から選択され；
Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキル又はアリール−アルキレン−からなる群から選択される、実施形態１から７５までのいずれかに記載の化合物。
実施形態７７：
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−アルキレン−、アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アルキル−ＳＯ２−、アリール−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−アルキレン−Ｙ−及びＲ１５−Ｗ２−アルキレン−Ｙ−から選択され、ここで、
Ｙ及びＷ２は互いに独立に、直接結合、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立に、水素、アリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−から選択される；あるいは
Ｒ１３及びＲ１４は一緒になって、Ｒ１３及びＲ１４が結合している窒素原子に結合している式−（ＣＨ２）０−Ｘ−（ＣＨ２）ｐ−を有する環を形成してもよく、ここで、
ｏ及びｐは互いに独立に、１、２、３又は４であり；
Ｘは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＯＮ（Ｈ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣＯＮ（Ｈ）−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−、
Figure 2010265306
であり、ここで、
Ｒ１６及びＲ１７は、水素であり；
Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキル又はアリール−アルキレン−からなる群から選択される、実施形態７６に記載の化合物。
実施形態７８：
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−アルキレン−、アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アルキル−ＳＯ２−、アリール−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−アルキレン−Ｙ−及びＲ１５−Ｗ２−アルキレン−Ｙ−から選択され、ここで、
Ｙ及びＷ２は互いに独立に、直接結合、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立に、水素、アリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−から選択される；あるいは
Ｒ１３及びＲ１４は一緒になって、Ｒ１３及びＲ１４が結合している窒素原子に結合している式−（ＣＨ２）０−Ｘ−（ＣＨ２）ｐ−を有する環を形成してもよく、ここで、
ｏ及びｐは互いに独立に、１、２、３又は４であり；
Ｘは、直接結合であり；
Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキル又はアリール−アルキレン−からなる群から選択される、実施形態７７に記載の化合物。
実施形態７９：
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−アルキレン−、アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アルキル−ＳＯ２−、アリール−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−アルキレン−Ｙ−及びＲ１５−Ｗ２−アルキレン−Ｙ−から選択され、ここで、
Ｙ及びＷ２は互いに独立に、直接結合、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立に、水素、アリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−から選択され；
Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキル又はアリール−アルキレン−からなる群から選択される、実施形態７８に記載の化合物。
実施形態８０：
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−アルキレン−、アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アルキル−ＳＯ２−、アリール−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−アルキレン−Ｙ−及びＲ１５−Ｗ２−アルキレン−Ｙ−から選択され、ここで、
Ｙ及びＷ２は互いに独立に、直接結合、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１３及びＲ１４は、水素であり；
Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキル又はアリール−アルキレン−からなる群から選択される、実施形態７９に記載の化合物。
実施形態８１：
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−アルキレン−、アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アルキル−ＳＯ２−、アリール−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−アルキレン−Ｙ−及びＲ１５−Ｗ２−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−から選択され、ここで、
Ｙは、直接結合であり；
Ｗ２は、直接結合、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１３及びＲ１４は、水素であり；
Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキル又はアリール−アルキレン−からなる群から選択される、実施形態８０に記載の化合物。
実施形態８２：
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−アルキレン−、アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アルキル−ＳＯ２−、アリール−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−アルキレン−Ｙ−及びＲ１５−Ｗ２−アルキレン−Ｙ−から選択され、ここで、
Ｙは、直接結合、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｗ２は、直接結合であり；
Ｒ１３及びＲ１４は、水素であり；
Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキル又はアリール−アルキレン−からなる群から選択される、実施例８０に記載の化合物。
実施形態８３：
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−アルキレン−、アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アルキル−ＳＯ２−、アリール−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、ＮＨ２−アルキレン−及びＲ１５−アルキレン−から選択され、ここで、
Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルキル又はアリール−アルキレン−からなる群から選択される、実施形態８０から８２までのいずれかに記載の化合物。
実施形態８４：
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−アルキレン−、アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アルキル−ＳＯ２−、アリール−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−及びＮＨ２−アルキレン−から選択される、実施形態８３に記載の化合物。
実施形態８５：
Ｒ１１は、水素又はアルキルである、実施形態８４に記載の化合物。
実施形態８６：
Ｒ１１は、水素である、実施形態８５に記載の化合物。
実施形態８７：
Ｒ１２は、水素又はアルキルである、実施形態１から８６までのいずれかに記載の化合物。
実施形態８８：
Ｒ１２は、水素である、実施形態８７に記載の化合物。
実施形態８９：
Ｇ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ１８、−ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はへテロシクリルであり、ここで、
Ｒ１８及びＲ１９は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１から８８までのいずれかに記載の化合物。
実施形態９０：
Ｇ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ１８、−ＮＲ１８Ｒ１９及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はへテロシクリルであり、ここで、
Ｒ１８及びＲ１９は、実施形態１と同様に定義される、実施形態８９に記載の化合物。
実施形態９１：
Ｇ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ１８、−ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル又はＣ３〜Ｃ１０−へテロシクリルであり、ここで、
Ｒ１８及びＲ１９は、実施形態１と同様に定義される、実施形態８９に記載の化合物。
実施形態９２：
Ｇ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ１８、−ＮＲ１８Ｒ１９及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル又はＣ３〜Ｃ１０−へテロシクリルであり、ここで、
Ｒ１８及びＲ１９は、実施形態１と同様に定義される、実施形態９０又は実施形態９１に記載の化合物。
実施形態９３：
Ｒ１８及びＲ１９は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、ヘテロアリール又はアリールである、実施形態８９から９２までのいずれかに記載の化合物。
実施形態９４：
Ｒ１８及びＲ１９は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリーレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール又はＣ３〜Ｃ１０−アリールである、実施形態９３に記載の化合物。
実施形態９５：
Ｒ１８及びＲ１９は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態９４に記載の化合物。
実施形態９６：
Ｒ１８は、水素である、実施形態９６に記載の化合物。
実施形態９７：
Ｒ１９は、水素である、実施形態９５又は９６に記載の化合物。
実施形態９８：
Ｒ１８及びＲ１９は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、さらに１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成している、実施形態９０又は実施形態９２に記載の化合物。
実施形態９９：
Ｇ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ１８、−ＮＲ１８Ｒ１９及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているアルキル又はシクロアルキルである、又は
Ｇ１は、１個又は複数の置換基Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２で場合によって置換されているアリールであり、ここで、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１から８８までのいずれかに記載の化合物。
実施形態１００：
Ｇ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ１８、−ＮＲ１８Ｒ１９及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ３〜Ｃ１０−シクロアルキルである、又は
Ｇ１は、１個又は複数の置換基Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２で場合によって置換されているＣ３〜Ｃ１０−アリールであり、ここで、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、実施形態１と同様に定義される、実施形態９９に記載の化合物。
実施形態１０１：
Ｒ１８及びＲ１９は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、ヘテロアリール又はアリールである、実施形態９９又は実施形態１００に記載の化合物。
実施形態１０２：
Ｒ１８及びＲ１９は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリーレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール又はＣ３〜Ｃ１０−アリールである、実施形態１０１に記載の化合物。
実施形態１０３：
Ｒ１８及びＲ１９は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態１０２に記載の化合物。
実施形態１０４：
Ｒ１８は、水素である、実施形態１０３に記載の化合物。
実施形態１０５：
Ｒ１９は、水素である、実施形態１０３又は１０４に記載の化合物。
実施形態１０６：
Ｒ１８及びＲ１９は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、さらに１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成している、実施形態９９又は実施形態１００に記載の化合物。
実施形態１０７：
Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は互いに独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５、−ＳＲ５４、−ＮＲ５４Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＮＲ５４Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＣＨ２ＯＲ５４、−ＣＨ２ＮＲ５４Ｒ５５及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４；又は
−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６−アルケニル及びＣ２〜Ｃ６−アルキニルであり、ここで、
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール又はアリールである；あるいは
Ｒ５４及びＲ５５は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、実施形態９９から１０６までのいずれかに記載の化合物。
実施形態１０８：
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリーレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール又はＣ３〜Ｃ１０−アリールである、実施形態１０７に記載の化合物。
実施形態１０９：
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態１０８に記載の化合物。
実施形態１１０：
Ｒ５４は、水素である、実施形態１０９に記載の化合物。
実施形態１１１：
Ｒ５５は、水素である、実施形態１０９又は実施形態１１０に記載の化合物。
実施形態１１２：
Ｇ１は、１個又は複数の置換基Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２で場合によって置換されているアリール又はへテロアリールであり、ここで、
Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１から８８までのいずれかに記載の化合物。
実施形態１１３：
Ｇ１は、１個又は複数の置換基Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２で場合によって置換されているＣ３〜Ｃ１０−アリール又はＣ３〜Ｃ１０−へテロアリールであり、ここで、
Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１１２に記載の化合物。
実施形態１１４：
Ｇ１は、１個又は複数の置換基Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２で場合によって置換されているアリールであり、ここで、
Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１１２に記載の化合物。
実施形態１１５：
Ｇ１は、１個又は複数の置換基Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２で場合によって置換されているＣ３〜Ｃ１０−アリールであり、ここで、
Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１１４に記載の化合物。
実施形態１１６：
Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は互いに独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５、−ＳＲ５４、−ＮＲ５４Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＮＲ５４Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＣＨ２ＯＲ５４、−ＣＨ２ＮＲ５４Ｒ５５及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４；又は
−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６−アルケニル及びＣ２〜Ｃ６−アルキニルであり、ここで、
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール又はアリールである；あるいは
Ｒ５４及びＲ５５は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、実施形態１１２から１１５までのいずれかに記載の化合物。
実施形態１１７：
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリーレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール又はＣ３〜Ｃ１０−アリールである、実施形態１１６に記載の化合物。
実施形態１１８：
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態１１７に記載の化合物。
実施形態１１９：
Ｒ５４は、水素である、実施形態１１８に記載の化合物。
実施形態１２０：
Ｒ５５は、水素である、実施形態１１８又は実施形態１１９に記載の化合物。
実施形態１２１：
Ｇ１は、
Figure 2010265306
［上式中、
Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９及びＲ６０は互いに独立に、水素又はハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＲ６１、−ＮＲ６１Ｒ６２、−ＳＲ６１、−ＮＲ６１Ｓ（Ｏ）２Ｒ６２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６１Ｒ６２、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ６１、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ６１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−ＮＲ６１Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ６１、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−ＣＨ２ＯＲ６１、−ＣＨ２ＮＲ６１Ｒ６２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ６１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６１及びＣ（Ｏ）ＯＲ６１；又はＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６１、−ＮＲ６１Ｒ６２及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６−アルケニル及びＣ２〜Ｃ６−アルキニル；Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロシクリル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、ヘテロシクリル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−；又はアリール、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アロイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、アリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、アリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−及びへテロアリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−（これらのアリール及びへテロアリール部分は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６１、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ６１、−ＮＲ６１Ｒ６２又はＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）であり、ここで、
Ｒ６１及びＲ６２は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、へテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、へテロアリール又はアリールである、又は
Ｒ６１及びＲ６２は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい］である、実施形態１１４に記載の化合物。
実施形態１２２：
Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９及びＲ６０は互いに独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＲ６１、−ＮＲ６１Ｒ６２、−ＳＲ６１、−ＮＲ６１Ｓ（Ｏ）２Ｒ６２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６１Ｒ６２、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ６１、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ６１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−ＮＲ６１Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ６１、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−ＣＨ２ＯＲ６１、−ＣＨ２ＮＲ６１Ｒ６２及びＣ（Ｏ）ＯＲ６１；又はＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６１、−ＮＲ６１Ｒ６２及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６−アルケニル及びＣ２〜Ｃ６−アルキニルであり、ここで、
Ｒ６１及びＲ６２は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、へテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、へテロアリール又はアリールである、又は
Ｒ６１及びＲ６２は同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、実施形態１２１に記載の化合物。
実施形態１２３：
Ｒ２４又はＲ２５は、−ＯＲ６１である、実施形態１２１又は実施形態１２２に記載の化合物。
実施形態１２４：
Ｒ６１及びＲ６２は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリーレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−へテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−へテロアリール又はＣ３〜Ｃ１０−アリールである、実施形態１２２に記載の化合物。
実施形態１２５：
Ｒ６１及びＲ６２は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態１２４に記載の化合物。
実施形態１２６：
Ｒ６１は、水素である、実施形態１２５に記載の化合物。
実施形態１２７：
Ｒ６２は、水素である、実施形態１２５又は実施形態１２６に記載の化合物。
実施形態１２８：
Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９及びＲ６０の少なくとも１個は、水素である、実施形態１２１から１２７までのいずれかに記載の化合物。
実施形態１２９：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも２個は、水素である、実施形態１２８に記載の化合物。
実施形態１３０：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも３個は、水素である、実施形態１２９に記載の化合物。
実施形態１３１：
Ｌ２は、直接結合、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン、−Ｎ−Ｒ２０−、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ２０）−、−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−Ｎ（Ｒ２０）−又はＣ２〜Ｃ６−アルキニレン−Ｎ（Ｒ２０）−であり、ここで、
Ｒ２０は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１から１３０までのいずれかに記載の化合物。
実施形態１３２：
Ｌ２は、−Ｎ−Ｒ２０−、−アルキレン−Ｎ（Ｒ２０）−、−アルケニレン−Ｎ（Ｒ２０）−又はアルキニレン−Ｎ（Ｒ２０）−であり、ここで、
Ｒ２０は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１から１２７までのいずれかに記載の化合物。
実施形態１３３：
Ｌ２は、−Ｎ−Ｒ２０−、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ２０）−、−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−Ｎ（Ｒ２０）−又はＣ２〜Ｃ６−アルキニレン−Ｎ（Ｒ２０）−であり、ここで、
Ｒ２０は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１３１又は実施形態１３２に記載の化合物。
実施形態１３４：
Ｌ２は、−Ｎ−Ｒ２０−であり、ここで、
Ｒ２０は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１３３に記載の化合物。
実施形態１３５：
Ｌ２は、直接結合である、実施形態１３１に記載の化合物。
実施形態１３６：
Ｒ２０は、水素である、又は
Ｒ２０は、１個又は複数の置換基Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｗ３−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロシクリル−Ｗ３−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｗ３−又はＣ４〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｗ３−であり、ここで、
Ｗ３、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１から１３４までのいずれかに記載の化合物。
実施形態１３７：
Ｗ３は、アルキレンである、実施形態１３６に記載の化合物。
実施形態１３８：
Ｗ３は、Ｃ２〜Ｃ６−アルキレンである、実施形態１３７に記載の化合物。
実施形態１３９：
Ｗ３は、直接結合である、実施形態１３６に記載の化合物。
実施形態１４０：
Ｒ２０は、水素又は１個又は複数の置換基Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２で場合によって置換されているアルキル、アルケニルもしくはアルキニルであり、ここで、
Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１から１３４までのいずれかに記載の化合物。
実施形態１４１：
Ｒ２０は、水素である、又は
Ｒ２０は、１個又は複数の置換基Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル又はＣ１〜Ｃ６−アルキニルであり、ここで、
Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１３６から１４０までのいずれかに記載の化合物。
実施形態１４２：
Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は互いに独立に、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＲ５２、−ＮＲ５２Ｒ５３、−ＳＲ５２、−ＮＲ５２Ｓ（Ｏ）２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＮＲ５２Ｃ（Ｏ）Ｒ５３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＣＨ２ＯＲ５２、−ＣＨ２ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５２及びＣ（Ｏ）ＯＲ５２から選択され、ここで、
Ｒ５２及びＲ５３は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１から１４１までのいずれかに記載の化合物。
実施形態１４３：
Ｒ５２及びＲ５３は同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、実施形態１４２に記載の化合物。
実施形態１４４：
Ｒ５２及びＲ５３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ヘテロアリール又はアリールである、実施形態１から１４２のいずれか一項に記載の化合物。
実施形態１４５：
Ｒ５２及びＲ５３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−又はアリールである、実施形態１４４に記載の化合物。
実施形態１４６：
Ｒ５２及びＲ５３は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態１４５に記載の化合物。
実施形態１４７：
Ｒ５２は、水素である、実施形態１４６に記載の化合物。
実施形態１４８：
Ｒ５３は、水素である、実施形態１４６又は実施形態１４７に記載の化合物。
実施形態１４９：
Ｒ２０は、水素である、実施形態１４１に記載の化合物。
実施形態１５０：
Ｌ３は、−Ｃ（Ｏ）−である、実施形態１から１４９までのいずれかに記載の化合物。
実施形態１５１：
Ｒ１は、水素である、又は
Ｒ１は、１個又は複数の置換基Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｗ４−、Ｃ３〜Ｃ１０−へテロシクリル−Ｗ４−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｗ４−又はＣ４〜Ｃ１０−へテロアリール−Ｗ４−であり、ここで、
Ｗ４、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１から１５０までのいずれかに記載の化合物。
実施形態１５２：
Ｗ４は、アルキレンである、実施形態１５１に記載の化合物。
実施形態１５３：
Ｗ４は、Ｃ２〜Ｃ６−アルキレンである、実施形態１５２に記載の化合物。
実施形態１５４：
Ｗ４は、直接結合である、実施形態１５１に記載の化合物。
実施形態１５５：
Ｒ１は、水素又は１個又は複数の置換基Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５で場合によって置換されているアルキル、アルケニルもしくはアルキニルであり、ここで、
Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１から１５０までのいずれかに記載の化合物。
実施形態１５６：
Ｒ１は、水素又は１個又は複数の置換基Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６−アルキニルであり、ここで、
Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１５１から１５５までのいずれかに記載の化合物。
実施形態１５７：
Ｒ１は、水素又は１個又は複数の置換基Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、ここで、
Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１５６に記載の化合物。
実施形態１５８：
Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５は互いに独立に、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＲ５２、−ＮＲ５２Ｒ５３、−ＳＲ５２、−ＮＲ５２Ｓ（Ｏ）２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＮＲ５２Ｃ（Ｏ）Ｒ５３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＣＨ２ＯＲ５２、−ＣＨ２ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５２及びＣ（Ｏ）ＯＲ５２から選択され、ここで、
Ｒ５２及びＲ５３は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１から１５７までのいずれかに記載の化合物。
実施形態１５９：
Ｒ５２及びＲ５３は同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、実施形態１５７に記載の化合物。
実施形態１６０：
Ｒ５２及びＲ５３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ヘテロアリール又はアリールである、実施形態１５７に記載の化合物。
実施形態１６１：
Ｒ５２及びＲ５３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−又はアリールである、実施形態１６０に記載の化合物。
実施形態１６２
Ｒ５２及びＲ５３は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態１６１に記載の化合物。
実施形態１６３：
Ｒ５２は、水素である、実施形態１６２に記載の化合物。
実施形態１６４：
Ｒ５３は、水素である、実施形態１６２又は実施形態１６３に記載の化合物。
実施形態１６５：
Ｒ１は、水素である、実施形態１５７に記載の化合物。
実施形態１６６：
Ｇ２は、１個又は複数の置換基Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５で場合によって置換されているヘテロアリール、縮合へテロシクリルへテロアリール又は縮合シクロアルキルへテロアリールであり、ここで、前記のヘテロアリール基は、Ｇ２と−Ｎ（Ｒ１）−とを結合させる原子に隣接する窒素原子を有し、ここで、
Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１から１６５までのいずれかに記載の化合物。
実施形態１６７：
Ｇ２は、１個又は複数の置換基Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５で場合によって置換されているへテロアリールであり、ここで、前記のヘテロアリール基は、Ｇ２と−Ｎ（Ｒ１）−とを結合させる原子に隣接する窒素原子を有し、ここで、
Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１６６に記載の化合物。
実施形態１６８：
Ｇ２は、１個又は複数の置換基Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５で場合によって置換されているフラニル、チエニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル又はインダゾリルであり、ここで、
Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１６７に記載の化合物。
実施形態１６９：
Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は互いに独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５、−ＳＲ５４、−ＮＲ５４Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＮＲ５４Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＣＨ２ＯＲ５４、−ＣＨ２ＮＲ５４Ｒ５５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５４及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４から選択され、ここで、
Ｒ５４及びＲ５５は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１から１６８までのいずれかに記載の化合物。
実施形態１７０：
Ｒ５４及びＲ５５は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒に、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、さらに、１個又は２個の二重結合を場合によって含有し、１個又は複数のＣ１〜Ｃ６−アルキル基で場合によって置換されている３から８員の複素環を形成してもよい、実施形態１６９に記載の化合物。
実施形態１７１：
Ｒ５４及びＲ５５は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒に、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、さらに、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、実施形態１７０に記載の化合物。
実施形態１７２：
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−又はアリールである、実施形態１６９に記載の化合物。
実施形態１７３：
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−又はＣ３〜Ｃ１０−アリールである、実施形態１７２に記載の化合物。
実施形態１７４：
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態１７３に記載の化合物。
実施形態１７５：
Ｒ５４は、水素である、実施形態１７４に記載の化合物。
実施形態１７６：
Ｒ５５は、水素である、実施形態１７４又は実施形態１７５に記載の化合物。
実施形態１７７：
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素又は（ＣＨＲ６３）ｕ−（ＣＨＲ６４）ｖ−Ｚであり、ここで、
ｕは、１又は２であり；
ｖは、０、１又は２であり；
Ｒ６３及びＲ６４は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−アリーレン−Ｃ３〜Ｃ１０−アリール、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アミノ又はアミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｚは、水素、−Ｃ−Ｏ−Ｒ６５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ６５、−ＣＯＮＲ６５Ｒ６６、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノであり、ここで、
Ｒ６５及びＲ６６は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；又は
Ｚは、少なくとも１個の環原子が窒素であり、残りの環原子は炭素又は酸素である５員又は６員の環である、実施形態１６９に記載の化合物。
実施形態１７８：
ｕは、１であり；
ｖは、０又は１である、実施形態１７７に記載の化合物。
実施形態１７９：
Ｒ６３及びＲ６４は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アミノ又はアミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態１７７又は実施形態１７８に記載の化合物。
実施形態１８０：
Ｚは、−Ｃ−Ｏ−Ｒ６５又はＣ（Ｏ）Ｏ−Ｒ６５であり、ここで、
Ｒ６５及びＲ６６は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態１７７から１７９までのいずれかに記載の化合物。
実施形態１８１：
Ｚは、少なくとも１個の環原子が窒素であり、残りの環原子は炭素又は酸素である５員又は６員の環である、実施形態１７７から１７９までのいずれかに記載の化合物。
実施形態１８２：
Ｚは、少なくとも１個の環原子が窒素であり、１個の環原子は、酸素であり、残りの環原子は炭素である５員又は６員の環である、実施形態１８１に記載の化合物。
実施形態１８３：
Ｚは、少なくとも１個の環原子が窒素であり、残りの環原子は炭素である５員又は６員の環である、実施形態１８１に記載の化合物。
実施形態１８４：
Ｚは、１個の環原子が窒素である５員又は６員の環である、実施形態１８１から１８３までのいずれかに記載の化合物。
実施形態１８５：
窒素原子は、Ｚ基と−（ＣＨＲ６３）ｕ−（ＣＨＲ６４）ｖ−基との結合点である、実施形態１８１から１８４までのいずれかに記載の化合物。
実施形態１８６：
Ｒ５５は、水素である、実施形態１７７から１８５までのいずれかに記載の化合物。
実施形態１８７：
Ｇ２は、置換基Ｒ４３で置換されており、ここで、
Ｒ４３は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５、−ＳＲ５４、−ＮＲ５４Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＮＲ５４Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＣＨ２ＯＲ５４、−ＣＨ２ＮＲ５４Ｒ５５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５４及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４から選択され、ここで、
Ｒ５４及びＲ５５は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１６６から１６９までのいずれかに記載の化合物。
実施形態１８８：
Ｒ５４及びＲ５５は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒に、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、さらに、１個又は２個の二重結合を場合によって含有し、１個又は複数のＣ１〜Ｃ６−アルキル基で場合によって置換されている３から８員の複素環を形成してもよい、実施形態１８７に記載の化合物。
実施形態１８９：
Ｒ５４及びＲ５５は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒に、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、さらに、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、実施形態１８８に記載の化合物。
実施形態１９０：
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−又はアリールである、実施形態１８７に記載の化合物。
実施形態１９１：
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−又はＣ３〜Ｃ１０−アリールである、実施形態１９０に記載の化合物。
実施形態１９２：
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態１９１に記載の化合物。
実施形態１９３：
Ｒ５４は、水素である、実施形態１９２に記載の化合物。
実施形態１９４：
Ｒ５５は、水素である、実施形態１９２又は実施形態１９３に記載の化合物。
実施形態１９５：
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素又は（ＣＨＲ６３）ｕ−（ＣＨＲ６４）ｖ−Ｚであり、ここで、
ｕは、１又は２であり；
ｖは、０、１又は２であり；
Ｒ６３及びＲ６４は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−アリーレン−Ｃ３〜Ｃ１０−アリール、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アミノ又はアミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｚは、水素、−Ｃ−Ｏ−Ｒ６５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ６５、−ＣＯＮＲ６５Ｒ６６、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノであり、ここで、
Ｒ６５及びＲ６６は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；又は
Ｚは、少なくとも１個の環原子が窒素であり、残りの環原子は炭素又は酸素である５員又は６員の環である、実施形態１８７に記載の化合物。
実施形態１９６：
ｕは、１であり；
ｖは、０又は１である、実施形態１９５に記載の化合物。
実施形態１９７：
Ｒ６３及びＲ６４は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アミノ又はアミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態１９５又は実施形態１９６に記載の化合物。
実施形態１９８：
Ｚは、−Ｃ−Ｏ−Ｒ６５又はＣ（Ｏ）Ｏ−Ｒ６５であり、ここで、
Ｒ６５及びＲ６６は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態１９５から１９７までのいずれかに記載の化合物。
実施形態１９９：
Ｚは、少なくとも１個の環原子が窒素であり、残りの環原子は炭素又は酸素である５員又は６員の環である、実施形態１９５から１９７までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２００：
Ｚは、少なくとも１個の環原子が窒素であり、１個の環原子は、酸素であり、残りの環原子は炭素である５員又は６員の環である、実施形態１９９に記載の化合物。
実施形態２０１：
Ｚは、少なくとも１個の環原子が窒素であり、残りの環原子は炭素である５員又は６員の環である、実施形態１９９に記載の化合物。
実施形態２０２：
Ｚは、少なくとも１個の環原子が窒素である５員又は６員の環である、実施形態１９９から２０１までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２０３：
窒素原子は、Ｚ基と−（ＣＨＲ６３）ｕ−（ＣＨＲ６４）ｖ−基との結合点である、実施形態１９９から２０２までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２０４：
Ｒ５５は、水素である、実施形態１９５から２０３までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２０５：
Ｒ４３は、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４であり、ここで、
Ｒ５４は、実施形態１と同様に定義される、実施形態１８７に記載の化合物。
実施形態２０６：
Ｒ５４は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−又はアリールである、実施形態２０５に記載の化合物。
実施形態２０７：
Ｒ５４は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−又はＣ３〜Ｃ１０−アリールである、実施形態２０６に記載の化合物。
実施形態２０８：
Ｒ５４は、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態２０７に記載の化合物。
実施形態２０９：
Ｒ５４は、水素である、実施形態２０８に記載の化合物
実施形態２１０：
Ｒ４３は、Ｇ２と−Ｎ（Ｒ１）−とを結合する原子に隣接している窒素原子に隣接している原子に結合している、実施形態１８７から２０９までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２１１：
Ｇ２は、
Figure 2010265306
であり、ここで、
Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は互いに独立に、水素であるか、実施形態１と同様に定義される、実施形態１６６から２１０までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２１２：
Ｇ２は、
Figure 2010265306
であり、ここで、
Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は互いに独立に、水素であるか、実施形態１と同様に定義される、実施形態２１１に記載の化合物。
実施形態２１３：
Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は互いに独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５、−ＳＲ５４、−ＮＲ５４Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＮＲ５４Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＣＨ２ＯＲ５４、−ＣＨ２ＮＲ５４Ｒ５５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５４及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４から選択され、ここで、
Ｒ５４及びＲ５５は、実施形態１と同様に定義される、実施形態２１１又は実施形態２１２に記載の化合物。
実施形態２１４：
Ｒ４３は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５、−ＳＲ５４、−ＮＲ５４Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＮＲ５４Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＣＨ２ＯＲ５４、−ＣＨ２ＮＲ５４Ｒ５５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５４及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４から選択され、ここで、
Ｒ５４及びＲ５５は、実施形態１と同様に定義される、実施形態２１３に記載の化合物。
実施形態２１５：
Ｒ４３は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５又はＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５であり、ここで、
Ｒ５４及びＲ５５は、実施形態１と同様に定義される、実施形態２１３又は２１４に記載の化合物。
実施形態２１６：
Ｒ４４は、アルキル又は水素である、実施形態２１４又は２１５に記載の化合物。
実施形態２１７：
Ｒ４４は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又は水素である、実施形態２１６に記載の化合物。
実施形態２１８：
Ｒ４４は、水素である、実施形態２１７に記載の化合物。
実施形態２１９：
Ｒ４４は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５、−ＳＲ５４、−ＮＲ５４Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＮＲ５４Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＣＨ２ＯＲ５４、−ＣＨ２ＮＲ５４Ｒ５５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５４又はＣ（Ｏ）ＯＲ５４から選択され、ここで、
Ｒ５４及びＲ５５は、実施形態１と同様に定義される、実施形態２１３に記載の化合物。
実施形態２２０：
Ｒ４４は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５又はＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５であり、ここで、
Ｒ５４及びＲ５５は、実施形態１と同様に定義される、実施形態２１３又は２１９に記載の化合物。
実施形態２２１：
Ｒ４３は、アルキル又は水素である、実施形態２１９又は２２０に記載の化合物。
実施形態２２２：
Ｒ４４は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又は水素である、実施形態２２１に記載の化合物。
実施形態２２３：
Ｒ４３は、水素である、実施形態２２２に記載の化合物。
実施形態２２４：
Ｒ４５は、水素である、実施形態２１１から２２３までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２２５：
Ｒ５４及びＲ５５は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒に、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、さらに、１個又は２個の二重結合を場合によって含有し、１個又は複数のＣ１〜Ｃ６−アルキル基で場合によって置換されている３から８員の複素環を形成してもよい、実施形態２１１から２２４までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２２６：
Ｒ５４及びＲ５５は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒に、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、さらに、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、実施形態２２５に記載の化合物。
実施形態２２７：
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−又はアリールである、実施形態２１１から２２４までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２２８：
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−又はアリールである、実施形態２１１から２２４までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２２９：
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態２２８に記載の化合物。
実施形態２３０：
Ｒ５４は、水素である、実施形態２２９に記載の化合物。
実施形態２３１：
Ｒ５５は、水素である、実施形態２１１から２３０までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２３２：
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素又は（ＣＨＲ６３）ｕ−（ＣＨＲ６４）ｖ−Ｚであり、ここで、
ｕは、１又は２であり；
ｖは、０、１又は２であり；
Ｒ６３及びＲ６４は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−アリーレン−Ｃ３〜Ｃ１０−アリール、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アミノ又はアミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｚは、水素、−Ｃ−Ｏ−Ｒ６５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ６５、−ＣＯＮＲ６５Ｒ６６、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノであり、ここで、
Ｒ６５及びＲ６６は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；又は
Ｚは、少なくとも１個の環原子が窒素であり、残りの環原子は炭素又は酸素である５員又は６員の環である、実施形態２１１から２２４までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２３３：
ｕは、１であり；
ｖは、０又は１である、実施形態２３２に記載の化合物。
実施形態２３４：
Ｒ６３及びＲ６４は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アミノ又はアミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態２３２又は実施形態２３３に記載の化合物。
実施形態２３５：
Ｚは、−Ｃ−Ｏ−Ｒ６５又はＣ（Ｏ）Ｏ−Ｒ６５であり、ここで、
Ｒ６５及びＲ６６は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態２３２から２３４までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２３６：
Ｚは、少なくとも１個の環原子が窒素であり、残りの環原子は炭素又は酸素である５員又は６員の環である、実施形態２３２から２３４までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２３７：
Ｚは、少なくとも１個の環原子が窒素であり、１個の環原子は、酸素であり、残りの環原子は炭素である５員又は６員の環である、実施形態２３６に記載の化合物。
実施形態２３８：
Ｚは、少なくとも１個の環原子が窒素であり、残りの環原子は炭素である５員又は６員の環である、実施形態２３６に記載の化合物。
実施形態２３９：
Ｚは、１個の環原子が窒素である５員又は６員の環である、実施形態２３６から２３８までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２４０：
窒素原子は、Ｚ基と−（ＣＨＲ６３）ｕ−（ＣＨＲ６４）ｖ−基との結合点である、実施形態２３６から２３９までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２４１：
Ｒ５５は、水素である、実施形態１９５から２４０までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２４２：
Ｒ４４は、水素である、実施形態２１３に記載の化合物。
実施形態２４３：
Ｒ４３は、水素である、実施形態２１３又は実施形態２４２までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２４４：
Ｒ４５は、水素である、実施形態２４２又は実施形態２４３に記載の化合物。
実施形態２４５：
Ｎ−（２−フェノキシフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）スルファミド、
１−（２−フェノキシフェニル）−５−（チアゾール−２−イル）ビウレット、
２−［（［［（２−フェノキシアニリノ）スルホニル］アミノ］カルボニル）アミノ］チアゾール、
Ｎ−（２−フェニルスルファニルフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−（２−フェニルスルホニルフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−（２−ベンジルフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−（２−ベンゾイルフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（フェニルアミノ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−フルオロ−６−（４−メトキシフェノキシ）ベンジル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−（２−ベンジルオキシフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２，３，４−トリメトキシベンジルオキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−（２−エトキシフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−（２−フェノキシフェニル）−Ｎ’−（ピリジン−２−イル）尿素、
Ｎ−（２−フェノキシフェニル）−Ｎ’−［（４−メトキシカルボニルメチル）チアゾール−２−イル］尿素、
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェノキシフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−フェノキシフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（４−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（４−シアノフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−チアゾリル尿素、
Ｎ−［２−（４−メトキシカルボニルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（４−イソプロピルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（３，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（３，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（４−クロロ−３−メチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（３，４−メチレンジオキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（４−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（４−メトキシ−２−メトキシカルボニルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（３−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（３−フルオロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２−メチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２−イソプロポキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２−フルオロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２−メチルスルファニルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２−メチルスルホニルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−チアゾリル尿素、
Ｎ−［２−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２，６−ジメトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２，６−ジフルオロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２−メトキシ−６−メトキシカルボニルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［（３−メトキシ−２−メトキシカルボニルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２，３，４−トリクロロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２，４−ジクロロナフト−１−オキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２−メトキシフェノキシ）−５−（メチルスルホニル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［５−シアノ−２−（２−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［５−フルオロ−２−（２−メチルスルファニルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−チアゾリル尿素、
Ｎ−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ’（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［５−フルオロ−２−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［５−フルオロ−２−（４−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［５−フルオロ−２−（２−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［５−フルオロ−２−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［５−フルオロ−２−（ナフト−２−オキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−６−フルオロフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（４−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［４−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［３−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ’−チアゾール−２−イル尿素、
Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−４−メチルフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−３−メチルフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２−クロロフェノキシ）−５−クロロフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［５−クロロ−２−（４−クロロ−３−メチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（４−クロロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［４，５−ジフルオロ−２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［５−クロロ−２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−４−ジメチルアミノフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［５−クロロ−２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−４−（４−モルホリノ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ’−［チアゾール−２−イル］−尿素、
Ｎ−［２−（２−メトキシフェノキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［４−クロロ−２−（２−クロロベンゾイル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［４−クロロ−２−（２−フルオロベンゾイル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェニルスルファニル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
１−［２−（２−フルオロフェニルスルファニル）フェニル］−３−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２−クロロ−４−フルオロフェニルスルファニル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２，３−ジクロロフェニルスルファニル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（３，５−ジメチルフェニルスルファニル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２−メトキシカルボニルフェニルスルファニル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２−メトキシフェニルスルファニル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２−ピリジニルスルファニル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−（２−プロピルオキシフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−（２−ブチルオキシフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−（２−（シクロペンチルオキシフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−（２−イソプロポキシフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２−メチルプロポキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（シクロペンチルメトキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（３−ペントキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２−ペントキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素、
（２−［３−（２−ベンジルフェニル）ウレイド］チアゾール−４−イル）酢酸、
（２−［３−（２−ベンゾイル−４−クロロフェニル）ウレイド］チアゾール−４−イル）酢酸、
（２−［３−（２−（２−メチルフェノキシ）フェニル）ウレイド］チアゾール−４−イル）酢酸、
（２−［３−（２−（４−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル）ウレイド］チアゾール−４−イル）酢酸、
｛２−［３−（２−フェノキシフェニル）ウレイド］チアゾール−４−ｙ｝酢酸、
２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝チアゾール−４−カルボン酸、
２−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝チアゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
（２−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝チアゾール−４−イル）酢酸エチルエステル、
（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝チアゾール−４−イル）酢酸、
２−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝チアゾール−４−カルボン酸、
（２−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝チアゾール−４−イル）酢酸、
２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝−４−メチルチアゾール−５−カルボン酸エチルエステル、
２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝−４−メチルチアゾール−５−カルボン酸、
Ｎ−エチル−２−（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝チアゾール−４−イル）アセトアミド、
２−（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝チアゾール−４−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド、
２−（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝チアゾール−４−イル）−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）アセトアミド、
［２−（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝チアゾール−４−イル）アセチルアミノ］酢酸メチルエステル、
２−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝チアゾール−４−カルボン酸（２−メトキシエチル）アミド、
［２−（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝チアゾール−４−イル）アセチルアミノ］酢酸、
２−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝チアゾール−４−カルボン酸エチルアミド、
［（２−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝チアゾール−４−カルボニル）アミノ］酢酸メチルエステル、
（５−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）酢酸エチルエステル、
［（２−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝チアゾール−４−カルボニル）アミノ］酢酸、
（５−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）酢酸、
５−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝−［１，３，４］チアジアゾール−２−カルボン酸エチルエステル、
（５−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）酢酸エチルエステル、
３−［２−（２−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝チアゾール−４−イル）アセチルアミノ］プロピオン酸メチルエステル、
２−（２−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝チアゾール−４−イル）−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）アセトアミド、
［（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝チアゾール−４−カルボニル）アミノ］酢酸メチルエステル、
３−［２−（２−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝チアゾール−４−イル）アセチルアミノ］プロピオン酸、
［（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝チアゾール−４−カルボニル）アミノ］酢酸、
（Ｒ）３−［（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝チアゾール−４−カルボニル）アミノ］−２−ヒドロキシ−プロピオン酸、
２−［（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝チアゾール−４−カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシ−プロピオン酸、
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素、
１−（２−イソブチリル−４−メチルフェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素、
１−［５−フルオロ−２−（３−メチルブチリル）フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素、
１−［５−メチル−２−（３−メチルブチリル）フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素、
［３−シクロペンタンカルボニル−４−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）フェニル］酢酸エチルエステル、
［３−シクロペンタンカルボニル−４−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）フェニル］酢酸、
２−［３−シクロペンタンカルボニル−４−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）フェニル］−Ｎ−メチルアセトアミド、
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル、
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝酢酸、
｛３−シクロペンタンカルボニル−４−｛３−（４−エトキシカルボニルメチルチアゾール−２−イル）−ウレイド｝フェニル｝酢酸エチルエステル、
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−尿素、
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボン酸、
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボキサミド、
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−アセトアミド、
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド、
４−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−アセチル）−１−メチル−ピペラジニウムクロリド、
１−［４−メチル−２−（２−メチルプロポキシ）フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素、
｛２−［３−（４−メチル−２−［２−メチルプロポキシ］−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸、又は
｛２−［３−（４−メチル−２−［２−メチルプロポキシ］−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド
である、実施形態１に記載の化合物。
実施形態２４６：
グルコース濃度２ｍＭで、本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で試験した場合に、グルコキナーゼの活性化物質である、実施形態１から２４５までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２４７：
グルコース濃度１０から１５ｍＭで、本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で試験した場合に、グルコキナーゼの活性化物質である、実施形態１から２４６までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２４８：
グルコース濃度２ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、３０μＭの濃度で少なくとも１．５倍、例えば少なくとも１．７倍、例えば少なくとも２．０倍のグルコキナーゼ活性化をもたらしうる、実施形態１から２４７までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２４９：
グルコース濃度１０から１５ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、３０μＭの濃度で少なくとも１．５倍、例えば少なくとも１．７倍、例えば少なくとも２．０倍のグルコキナーゼ活性化をもたらしうる、実施形態１から２４８までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２５０：
グルコース濃度２ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、５μＭの濃度で少なくとも１．５倍、例えば少なくとも１．７倍、例えば少なくとも２．０倍のグルコキナーゼ活性化をもたらしうる、実施形態１から２４９までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２５１：
グルコース濃度１０から１５ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、５μＭの濃度で少なくとも１．５倍、例えば少なくとも１．７倍、例えば少なくとも２．０倍のグルコキナーゼ活性化をもたらしうる、実施形態１から２５０までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２５２：
グルコース濃度２ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物を用いない場合に測定されるグルコキナーゼ活性よりも１．５倍高いグルコキナーゼ活性を、グルコース濃度２ｍＭでのグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物濃度３０μＭ以下でもたらし、この際に、前記化合物によりもたらされるグルコキナーゼ活性の増大が、グルコース濃度の上昇に伴って高まる化合物と定義される、グルコースキナーゼ活性化化合物。
実施形態２５３：
グルコキナーゼ活性の増大をもたらし、その際、前記化合物によりもたらされるグルコキナーゼ活性の増大は、グルコース濃度の低下に伴って高まる、実施形態１から２５１までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２５４：
グルコース濃度５ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、グルコキナーゼ活性の増大をもたらし、この増大が、グルコース濃度１５ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、前記化合物によりもたらされるグルコキナーゼ活性の増大よりも著しく高い、実施形態２５２又は実施形態２５３に記載の化合物。
実施形態２５５：
グルコース濃度５ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物濃度１０μＭでグルコキナーゼ活性の増大をもたらし、この増大は、グルコース濃度１５ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物濃度１０μＭで前記化合物によりもたらされるグルコキナーゼ活性の増大よりも著しく高い、実施形態２５２から２５４までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２５６：
グルコース濃度５ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物濃度１０μＭでグルコキナーゼ活性の増大をもたらし、この増大は、グルコース濃度１５ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物濃度１０μＭで前記化合物によりもたらされるグルコキナーゼ活性の増大よりも、少なくとも１．１倍高い、例えば少なくとも１．２倍高い、例えば少なくとも１．３倍高い、例えば少なくとも１．４倍高い、例えば１．５倍高い、例えば少なくとも１．６倍高い、例えば少なくとも１．７倍高い、例えば少なくとも１．８倍高い、例えば少なくとも１．９倍高い、例えば少なくとも２．０倍高い、実施形態２５２から２５５までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２５７：
グルコース濃度２ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物を用いない場合に測定されるよりも１．５倍高いグルコキナーゼ活性を、グルコース濃度２ｍＭでのグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物濃度３０μＭ以下でもたらし、このグルコースキナーゼ活性化物質化合物は、グルコースに応答したインスリン分泌の上昇を惹起することなく肝臓でのグルコース利用を増大させる化合物と定義される、グルコースキナーゼ活性化物質化合物。
実施形態２５８：
グルコース濃度２ｍＭでの本明細書に記載のグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物を用いない場合に測定されるよりも１．５倍高いグルコキナーゼ活性を、グルコース濃度２ｍＭでのグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物濃度３０μＭ以下でもたらし、このグルコキナーゼ活性化化合物が、Ｉｎｓ−１細胞中でのグルコキナーゼ化合物の活性に比較して、単離された肝細胞では著しく高い活性を示す化合物と定義される、グルコースキナーゼ活性化物質化合物。
実施形態２５９：
グルコースに応答したインスリン分泌の上昇を惹起することなく、肝臓でのグルコース利用を増大させる、実施形態１から２５６までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２６０：
Ｉｎｓ−１細胞中での前記化合物の活性に比較して、単離された肝細胞では著しく高い活性を示す、実施形態１から２５６までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２６１：
グルコキナーゼ活性化アッセイ（ＩＩＩ）に記載されているように測定されたＩｎｓ−１細胞中での化合物の活性に比較して、グルコキナーゼ活性化アッセイ（ＩＩ）に記載されているように測定された単離された肝細胞中で、著しく高い活性を示す、実施形態２５７から２６０までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２６２：
グルコキナーゼ活性化アッセイ（ＩＩ）に記載されているように測定された単離された肝細胞中で活性を示し、この活性は、グルコキナーゼ活性化アッセイ（ＩＩＩ）に記載されているように測定されたＩｎｓ−１細胞中での化合物の活性よりも、少なくとも１．１倍高い、例えば少なくとも１．２倍高い、例えば少なくとも１．３倍高い、例えば少なくとも１．４倍高い、例えば１．５倍高い、例えば少なくとも１．６倍高い、例えば少なくとも１．７倍高い、例えば少なくとも１．８倍高い、例えば少なくとも１．９倍高い、例えば少なくとも２．０倍高い、例えば少なくとも３．０倍高い、例えば少なくとも４．０倍高い、例えば少なくとも５倍高い、例えば少なくとも１０倍高い、実施形態２６１に記載の化合物。
実施形態２６３：
グルコキナーゼ活性化アッセイ（ＩＩＩ）に記載されているように測定されたＩｎｓ−１細胞中では活性を示さない、実施形態２６１に記載の化合物。
実施形態２６４：
高血糖症、ＩＧＴ、インスリン抵抗性症候群、Ｘ症候群、２型糖尿病、１型糖尿病、異脂肪血症、高血圧及び肥満からなる群から選択される適応症を治療するために使用可能な薬剤である、実施形態１から２６３までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２６５：
薬剤として使用するための、実施形態１から２６４までのいずれかに記載の化合物。
実施形態２６６：
高血糖症を治療するための、ＩＧＴを治療するための、Ｘ症候群を治療するための、２型糖尿病を治療するための、１型糖尿病を治療するための、異脂肪血症を治療するための、高脂質血症を治療するための、高血圧を治療するための、肥満を治療するための、食物摂取を減らすための、食欲調節のための、摂食行動を調節するための、又はＧＬＰ−１などのエンテロインクレチンの分泌を高めるための、実施形態１から２６４までのいずれかに記載の化合物。
別の態様では、本発明は、実施形態Ａ１で、一般式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグを提供する：
Figure 2010265306
［上式中、
Ａ１は、１個又は複数の置換基Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７で場合によって置換されているアリーレン、ヘテロアリーレン、縮合シクロアルキルアリーレン、縮合へテロシクリルアリーレン、縮合シクロアルキルへテロアリーレン又は縮合へテロシクリルへテロアリーレンからなる群から選択され、ここで、
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７はそれぞれ互いに独立に、
ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル−Ｚ−、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル−Ｚ−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｎ（Ｒ４Ｒ５）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｃ１〜Ｃ６−アリーレン−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−ヘテロアリーレン−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−ヘテロシクリレン−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ−、Ｒ６−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ、Ｒ６−Ｗ１−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｚ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｚ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−アリーレン−Ｚ−、ヘテロシクリル−アリーレン−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−ヘテロアリーレン−Ｚ−、ヘテロシクリル−へテロアリーレン−Ｚ−、アリール−Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキレン−Ｚ−、アリール−ヘテロシクリレン−Ｚ−、ヘテロアリール−Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキレン−Ｚ−、ヘテロアリール−ヘテロシクリレン−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキレン−Ｚ−、アリール−ヘテロアリーレン−Ｚ−、ヘテロアリール−アリーレン−Ｚ−、アリール−アリーレン−Ｚ−、ヘテロアリール−ヘテロアリーレン−Ｚ−からなる群から選択され、ここで、一価又は二価Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール又はへテロアリール部分は、Ｒ２から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよく、ここで、
Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アリールオキシ、Ｒ６−Ｚ−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、ヘテロアリール又はアリールである；あるいは
Ｒ２及びＲ３は、同じ窒素原子に結合している場合には、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよく；
Ｚ及びＷ１は互いに独立に、直接結合、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ７Ｒ８）−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ７Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ７）ＣＯＮ（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ７）ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ７）ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり、ここで、
Ｒ７及びＲ８はそれぞれの場合に互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は互いに独立に、水素、シアノ、ハロゲン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、１個又は複数のＣ１〜Ｃ６−アルキルで場合によって置換されているヘテロシクリル、又はハロゲン、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３もしくはＣＯＯＨで場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される；あるいは
Ｒ４及びＲ５は一緒になって、Ｒ４及びＲ５が結合している窒素原子と結合して、式−（ＣＨ２）ｊ−Ｑ−（ＣＨ２）ｋ−を有する環を形成してもよく、ここで、
ｊ及びｋは互いに独立に、１、２、３又は４であり；
Ｑは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−、
Figure 2010265306
であり、ここで、
Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に、水素、アリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びアリール−アルキレン−からなる群から選択され；
Ｌ１は、結合、−Ｄ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｅ−、−Ｄ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−Ｅ−、−Ｄ−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−Ｅ−、−Ｄ−シクロアルキレン−Ｅ−、−Ｄ−ヘテロシクリレン−Ｅ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１１）−又はＣ（＝Ｎ−ＯＲ１２）−であり、ここで、
Ｄ及びＥは互いに独立に、直接結合、−Ｏ−又はＳ−であり；
Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＳＯ２−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＳＯ２−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ヘテロアリール−ＳＯ２−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨ−ＳＯ２−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨ−ＳＯ２−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｙ−、アリール−Ｙ−、ヘテロアリール−Ｙ−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−、Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−及びＲ１５−Ｗ２−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−から選択され、ここで、
Ｙ及びＷ２は互いに独立に、直接結合、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立に、水素、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−ヘテロアリーレン−又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−アリーレンから選択される；あるいは
Ｒ１３及びＲ１４は一緒になって、Ｒ１３及びＲ１４が結合している窒素原子に結合している式−（ＣＨ２）０−Ｘ−（ＣＨ２）ｐ−を有する環を形成してもよく、ここで、
ｏ及びｐは互いに独立に、１、２、３又は４であり；
Ｘは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＯＮ（Ｈ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣＯＮ（Ｈ）−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−、
Figure 2010265306
であり、ここで、
Ｒ１６及びＲ１７は、水素、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−ヘテロアリーレン−、ヘテロアリールアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−から選択され；
Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレンからなる群から選択され；
Ｒ１２は、水素、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−ヘテロアリーレン−又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−アリーレン−から選択され；
Ｇ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル又はＣ２〜Ｃ６−アルキニルであり、これらはすべて、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３−、−ＯＲ１８、−ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよく、ここで、
Ｒ１８及びＲ１９は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、ヘテロアリール又はアリールである；あるいは
Ｒ１８及びＲ１９は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、さらに１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよく；又は
Ｇ１は、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、縮合シクロアルキルへテロアリール、縮合へテロシクリルアリール、縮合アリールへテロシクリル又は縮合シクロアルキルアリールであり、これらはすべて、Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２から選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよく；
Ｌ２は、直接結合、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン、−Ｎ（Ｒ２０）−、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ２０）−、−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−Ｎ（Ｒ２０）−、−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−Ｎ（Ｒ２０）−であり、ここで、
Ｒ２０は、水素である、又は
Ｒ２０は、１個又は複数の置換基Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、シクロアルキル−Ｗ３−、ヘテロシクリル−Ｗ３−、アリール−Ｗ３−、ヘテロアリール−Ｗ３−であり、ここで、
Ｗ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン又は直接結合であり；
ここで、Ｌ１及びＬ２は、Ａ１中の隣接している原子に結合しており；
Ｌ３は、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−又はＳ（Ｏ）２−であり；
Ｒ１は、水素である、又は
Ｒ１は、１個又は複数の置換基Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、シクロアルキル−Ｗ４−、ヘテロシクリル−Ｗ４−、アリール−Ｗ４−又はへテロアリール−Ｗ４−であり、ここで、
Ｗ４は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン又は直接結合であり；
Ｇ２は、１個又は複数の置換基Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５で場合によって置換されているヘテロアリール、縮合へテロシクリルへテロアリール又は縮合シクロアルキルへテロアリールであり、ここで、前記のヘテロアリール基は、前記のヘテロアリール基を−Ｎ（Ｒ１）−又は式
Figure 2010265306
の基に結合させる原子に隣接する窒素原子を有し、ここで、
Ｇ３及びＧ５は互いに独立に、１個又は複数の置換基Ｒ４６、Ｒ４７及びＲ４８で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、シクロアルキル−Ｒ２２−、ヘテロシクリル−Ｒ２２−、アリール−Ｒ２２−、ヘテロアリール−Ｒ２２−であり、ここで、
Ｒ２２は、アルキレン又は直接結合であり；
Ｒ２１は、水素又は１個又は複数の置換基Ｒ３６、Ｒ３７及びＲ３８で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、シクロアルキル−Ｗ５−もしくはへテロシクリル−Ｗ５−である、又は
Ｒ２１は、１個又は複数の置換基Ｒ４９、Ｒ５０及びＲ５１で場合によって置換されているアリール−Ｗ５−又はへテロアリール−Ｗ５−であり、ここで、
Ｗ５は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン又は直接結合であり；
ここで、
Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７及びＲ３８は互いに独立に、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＲ５２、−ＮＲ５２Ｒ５３、−ＳＲ５２、−ＮＲ５２Ｓ（Ｏ）２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＮＲ５２Ｃ（Ｏ）Ｒ５３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＣＨ２ＯＲ５２、−ＣＨ２ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５２及びＣ（Ｏ）ＯＲ５２；又は
−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５２、−ＮＲ５２Ｒ５３及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６−アルケニル及びＣ２〜Ｃ６−アルキニル；又は
Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロシクリル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、ヘテロシクリル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、アリール、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アロイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、アリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、アリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−及びへテロアリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−（これらのアリール及びへテロアリール部分は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ５２、−ＮＲ５２Ｒ５３及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）から選択され、ここで、
Ｒ５２及びＲ５３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−へテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−へテロアリール又はアリールである、又は
Ｒ５２及びＲ５３は同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有し、さらに１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよく；
Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０及びＲ５１は互いに独立に、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５、−ＳＲ５４、−ＮＲ５４Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＮＲ５４Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ハロゲン、−Ｓ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＯＲ５４、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＯＲ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ−Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５Ｒ５６、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨＣ（＝ＮＲ５４）ＮＲ５５Ｒ５６、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｏ（ＣＨ２）１−３ＯＲ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｏ−Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｃ（＝ＮＲ５４）−Ｏ−Ｒ５５、−Ｃ（＝Ｎ（ＯＲ５４））Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、−Ｃ（＝Ｎ（ＯＲ５４））Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（＝Ｎ（ＯＲ５４））Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン＝Ｎ−Ｏ−Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５５Ｒ５６、−Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５５Ｒ５６、−Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５５Ｒ５８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｒ５４）＝Ｎ−ＯＲ５５、−ＮＨＣ（＝ＮＲ５４）＝ＮＲ５５Ｒ５６、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨＣ（＝Ｎ
Ｒ５４）＝ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ＝Ｃ（Ｎ（Ｒ５４Ｒ５５））２、−Ｎ＝Ｃ（Ｎ（Ｒ５４Ｒ５５））２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５４及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４；又は
Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル及びＣ２〜Ｃ６−アルキニル（これらはそれぞれ、ハロゲン、Ｒ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから独立に選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよい）；又は
Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロシクリル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、ヘテロシクリル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−（これらのヘテロシクリル部分は、Ｒ７０から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）；又は
アリール、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アロイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、アリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、アリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｓ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−及びへテロアリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−（これらのアリール及びへテロアリール部分は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５又はＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）から選択され、、ここで、
Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、−Ｓｉ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール又はアリールであり、これらはそれぞれ、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されている；あるいは
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素又は（ＣＨＲ７２）ｕ−（ＣＨＲ７３）ｖ−Ｗ６であり、ここで、
ｕは、０、１又は２であり；
ｖは、０、１又は２であり；
Ｒ７２及びＲ７３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−アリール、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５、アミノ又はアミノアルキルであり；
Ｗ６は、水素、−Ｏ−Ｒ７５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７５、−ＣＯＮＲ７５Ｒ７６、−ＮＲ７５Ｒ７６、−ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ７５、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７５、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７５、アルキルアミノ又はジアルキルアミノである、又は
Ｗ６は、５員又は６員の環であり、ここで、少なくとも１個の環原子は、窒素であり、残りの環原子は炭素又は酸素であるか、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５、−（ＣＨ２）１−３Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５、＝Ｏで場合によって置換されている；あるいは
Ｗ６は、ファサルイミド（ｐｈａｔｈａｌｉｍｉｄｏ）又はヘテロシクリルであり、又は
Ｒ５４及びＲ５５は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒に、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有し、さらに、１個又は複数のＣ１〜Ｃ６−アルキル基で場合によって置換されている３から８員の複素環を形成してもよく；
Ｒ７０は、＝Ｏ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５、−（ＣＨ２）１−３Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ７１は、＝Ｏ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５、−（ＣＨ２）１−３Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５、−（ＣＨ２）１−３ＮＲ７５Ｒ７６、−ＯＨ又はアミノであり；
Ｒ７５及びＲ７６は互いに独立に、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＦ３、又はＮＨ２で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキルである］。
実施形態Ａ２：
Ａ１は、１個又は複数の置換基Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７で場合によって置換されているアリーレン又はへテロアリーレンであり、ここで、
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は互いに独立に、
ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル−Ｚ−、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル−Ｚ−、シクロアルキル−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｚ−、アリール−Ｚ−、ヘテロアリール−Ｚ−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｎ（Ｒ４Ｒ５）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ−、Ｒ６−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ及びＲ６−Ｗ１−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−からなる群から選択され、ここで、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｚ及びＷ１は実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１に記載の化合物。
実施形態Ａ３：
Ａ１は、１個又は複数の置換基Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７で場合によって置換されているＣ６〜Ｃ１０−アリーレン又はＣ４〜Ｃ１０−へテロアリーレンであり、ここで、
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は互いに独立に、
ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル−Ｚ−、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル−Ｚ−、シクロアルキル−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｚ−、アリール−Ｚ−、ヘテロアリール−Ｚ−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｎ（Ｒ４Ｒ５）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ−、Ｒ６−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ及びＲ６−Ｗ１−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−からなる群から選択され、ここで、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｚ及びＷ１は実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２に記載の化合物。
実施形態Ａ４：
Ａ１は、１個又は複数の置換基Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７で場合によって置換されているフェニレンであり、ここで、
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は互いに独立に、
ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル−Ｚ−、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル−Ｚ−、シクロアルキル−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｚ−、アリール−Ｚ−、ヘテロアリール−Ｚ−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｎ（Ｒ４Ｒ５）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ−、Ｒ６−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ及びＲ６−Ｗ１−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−からなる群から選択され、ここで、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｚ及びＷ１は実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ３に記載の化合物。
実施形態Ａ５：
式（Ｉａ）の実施形態Ａ４に記載の化合物：
Figure 2010265306
［上式中、
Ｌ１、Ｇ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ｇ２及びＲ２５は、実施形態Ａ１と同様に定義される］。
実施形態Ａ６：
式（Ｉｂ）の実施形態Ａ４に記載の化合物：
Figure 2010265306
［上式中、
Ｌ１、Ｇ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ｇ２及びＲ２４は、実施形態Ａ１と同様に定義される］。
実施形態Ａ７：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は互いに独立に、
ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、シクロアルキル−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｚ−、アリール−Ｚ−又はヘテロアリール−Ｚ−、Ｎ（Ｒ４Ｒ５）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ−、Ｒ６−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ及びＲ６−Ｗ１−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−からなる群から選択され、ここで、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｚ及びＷ１は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１からＡ６のいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ８：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は互いに独立に、
ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、シクロアルキル−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｚ−、アリール−Ｚ−又はヘテロアリール−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ−、Ｒ６−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ及びＲ６−Ｗ１−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−からなる群から選択され、ここで、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｚ及びＷ１は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ７に記載の化合物。
実施形態Ａ９：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は互いに独立に、
ハロゲン、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｚ−及びＲ６−Ｗ１−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−からなる群から選択され、ここで、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｚ及びＷ１は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ８に記載の化合物。
実施形態Ａ１０：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は互いに独立に、
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びメチルからなる群から選択される、実施形態Ａ９に記載の化合物。
実施形態Ａ１１：
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は互いに独立に、水素、アリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−及びアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−からなる群から選択される、実施形態Ａ１からＡ１０までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ１２：
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態Ａ１１に記載の化合物。
実施形態Ａ１３：
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、水素である、実施形態Ａ１２に記載の化合物。
実施形態Ａ１４：
Ｒ４及びＲ５は一緒になって、Ｒ４及びＲ５が結合している窒素原子に結合している式：−（ＣＨ２）ｊ−Ｑ−（ＣＨ２）ｋ−を有する環を形成し、ここで、
ｊ及びｋは互いに独立に、１、２、３又は４であり；
Ｑは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−
Figure 2010265306
であり、ここで、
Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に、水素、アリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−からなる群から選択される、実施形態Ａ１からＡ９までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ１５：
Ｑは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−
Figure 2010265306
であり、ここで、
Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態Ａ１４に記載の化合物。
実施形態Ａ１６：
Ｑは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−、
Figure 2010265306
である、実施形態Ａ１５に記載の化合物。
実施形態Ａ１７：
Ｑは、直接結合である、実施形態Ａ１６に記載の化合物。
実施形態Ａ１８：
Ｗ１は、直接結合、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯＮ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−である、実施形態Ａ１からＡ１７までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ１９：
Ｗ１は、直接結合、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−である、実施形態Ａ１８に記載の化合物。
実施形態Ａ２０：
Ｗ１は、直接結合又はＣ（Ｏ）−Ｏ−である、実施形態Ａ１９に記載の化合物。
実施形態Ａ２１：
Ｗ１は、直接結合である、実施形態Ａ２０に記載の化合物。
実施形態Ａ２２：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７の少なくとも１個は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、シクロアルキル−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｚ−、アリール−Ｚ−又はヘテロアリール−Ｚ−であり、ここで、
Ｒ２、Ｒ３及びＺは、実施形態１と同様に定義される、実施形態Ａ７に記載の化合物。
実施形態Ａ２３：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７の少なくとも１個は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロシクリル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｚ−又はＣ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｚ−であり、ここで、
Ｒ２、Ｒ３及びＺは、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２２に記載の化合物。
実施形態Ａ２４：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７の少なくとも１個は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロシクリル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｚ−又はＣ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｚ−であり、ここで、
Ｒ２、Ｒ３及びＺは、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２３に記載の化合物。
実施形態Ａ２５：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７の少なくとも１個は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はメチルである、実施形態Ａ２４に記載の化合物。
実施形態Ａ２６：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７の少なくとも１個は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ２又はＮＲ２Ｒ３であり、ここで、
Ｒ２、Ｒ３及びＺは、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２４に記載の化合物。
実施形態Ａ２７：
Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、ヘテロアリール又はアリールである、実施形態Ａ１からＡ２６までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２８：
Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−又はアリールである、実施形態Ａ２７に記載の化合物。
実施形態Ａ２９：
Ｒ２は、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態Ａ２８に記載の化合物。
実施形態Ａ３０：
Ｒ２は、水素である、実施形態Ａ２９に記載の化合物。
実施形態Ａ３１：
Ｒ３は、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態Ａ１からＡ３０までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ３２：
Ｒ３は、水素である、実施形態Ａ３１に記載の化合物。
実施形態Ａ３３：
Ｒ２及びＲ３は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、さらに、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、実施形態Ａ１からＡ２２までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ３４：
Ｚは、直接結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＨＣＨ２−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯＮ（Ｈ）−、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＯＮＨ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−である、実施形態Ａ１からＡ３３までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ３５：
Ｚは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−である、実施形態Ａ３４に記載の化合物。
実施形態Ａ３６：
Ｚは、直接結合、−ＮＨＣ（Ｏ）−又はＮＨＳ（Ｏ）２−である、実施形態Ａ３５に記載の化合物。
実施形態Ａ３７：
Ａ１は、
Figure 2010265306
［上式中、
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は互いに独立に、水素であるか、実施形態Ａ１と同様に定義される］である、実施形態Ａ２に記載の化合物。
実施形態Ａ３８：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は互いに独立に、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、シクロアルキル−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｚ−、アリール−Ｚ−又はヘテロアリール−Ｚ−、Ｎ（Ｒ４Ｒ５）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ−、Ｒ６−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ−及びＲ６−Ｗ１−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−からなる群から選択され、ここで、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｚ及びＷ１は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ３７に記載の化合物。
実施形態Ａ３９：
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は互いに独立に、水素、アリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−及びアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−からなる群から選択される、実施形態Ａ３７又はＡ３８に記載の化合物。
実施形態Ａ４０：
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態Ａ３９に記載の化合物。
実施形態Ａ４１：
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、水素である、実施形態Ａ４０に記載の化合物。
実施形態Ａ４２：
Ｒ４及びＲ５は一緒になって、Ｒ４及びＲ５が結合している窒素原子に結合している式：−（ＣＨ２）ｊ−Ｑ−（ＣＨ２）ｋ−を有する環を形成し、ここで、
ｊ及びｋは互いに独立に、１、２、３又は４であり；
Ｑは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−
Figure 2010265306
であり、ここで、
Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に、水素、アリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びアリールアルキル−からなる群から選択される、実施形態Ａ３７又はＡ３８に記載の化合物。
実施形態Ａ４３：
Ｑは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−
Figure 2010265306
であり、ここで、
Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に、水素又はアルキルである、実施形態Ａ４２に記載の化合物。
実施形態Ａ４４：
Ｑは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−、
Figure 2010265306
である、実施形態Ａ４３に記載の化合物。
実施形態Ａ４５：
Ｑは、直接結合である、実施形態Ａ４４に記載の化合物。
実施形態Ａ４６：
Ｗ１は、直接結合、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯＮ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−である、実施形態Ａ３７からＡ４５までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ４７：
Ｗ１は、直接結合、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−である、実施形態Ａ４６に記載の化合物。
実施形態Ａ４８：
Ｗ１は、直接結合又はＣ（Ｏ）−Ｏ−である、実施形態Ａ４７に記載の化合物。
実施形態Ａ４９：
Ｗ１は、直接結合である、実施形態Ａ４８に記載の化合物。
実施形態Ａ５０：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも１個は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、シクロアルキル−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｚ−、アリール−Ｚ−又はヘテロアリール−Ｚ−であり、ここで、
Ｒ２、Ｒ３及びＺは、実施形態Ａ３７と同様に定義される、実施形態Ａ３７に記載の化合物。
実施形態Ａ５１：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも１個は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロシクリル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｚ−又はＣ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｚ−であり、ここで、
Ｒ２、Ｒ３及びＺは、実施形態Ａ３７と同様に定義される、実施形態Ａ５０に記載の化合物。
実施形態Ａ５２：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも１個は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロシクリル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｚ−又はＣ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｚ−であり、ここで、
Ｒ２、Ｒ３及びＺは、実施形態Ａ３７と同様に定義される、実施形態Ａ５１に記載の化合物。
実施形態Ａ５３：
Ｚは、直接結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＨＣＨ２−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯＮ（Ｈ）−、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＯＮ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−である、実施形態Ａ３７からＡ５２までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ５４：
Ｚは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−である、実施形態Ａ５３に記載の化合物。
実施形態Ａ５５：
Ｚは、直接結合、−ＮＨＣ（Ｏ）−又はＮＨＳ（Ｏ）２である、実施形態Ａ５４に記載の化合物。
実施形態Ａ５６：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも１個は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、ここで、
Ｒ２及びＲ３は、実施形態Ａ３７と同様に定義される、実施形態Ａ５２に記載の化合物。
実施形態Ａ５７：
Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、ヘテロアリール又はアリールである、実施形態Ａ３７からＡ５６までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ５８：
Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−又はアリールである、実施形態Ａ５７に記載の化合物。
実施形態Ａ５９：
Ｒ２は、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態Ａ５８に記載の化合物。
実施形態Ａ６０：
Ｒ２は、水素である、実施形態Ａ５９に記載の化合物。
実施形態Ａ６１：
Ｒ３は、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態Ａ３７からＡ６０までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ６２：
Ｒ３は、水素である、実施形態Ａ６１に記載の化合物。
実施形態Ａ６３：
Ｒ２及びＲ３は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、さらに、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、実施形態Ａ３７からＡ５０までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ６４：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも１個は、水素である、実施形態Ａ３７からＡ５５までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ６５：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも２個は、水素である、実施形態Ａ６４に記載の化合物。
実施形態Ａ６６：
Ｒ２３及びＲ２６は、水素である、実施形態Ａ６５に記載の化合物。
実施形態Ａ６７：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも３個は、水素である、実施形態Ａ６５又は実施形態Ａ６６に記載の化合物。
実施形態Ａ６８：
Ｒ２４又はＲ２５は、ハロゲンである、実施形態Ａ３７からＡ６７までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ６９：
Ｒ２４又はＲ２５は、フルオロである、実施形態Ａ６８に記載の化合物。
実施形態Ａ７０：
Ｒ２４又はＲ２５は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態Ａ３７からＡ６７までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ７１：
Ｒ２４又はＲ２５は、メチルである、実施形態Ａ６８に記載の化合物。
実施形態Ａ７２：
Ｒ２４は、水素である、実施形態Ａ３７からＡ６７までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ７３；
Ｒ２５は、水素である、実施形態Ａ３７からＡ７２までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ７４：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は、水素である、実施形態Ａ３７に記載の化合物。
実施形態Ａ７５：
Ｌ１は、結合、−Ｄ−アルキレン−Ｅ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１１）−又はＣ（＝Ｎ−ＯＲ１２）であり、ここで、
Ｄ、Ｅ、Ｒ１１及びＲ１２は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１からＡ７４までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ７６：
Ｌ１は、結合、−Ｄ−アルキレン−Ｅ−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１１）−又はＣ（＝Ｎ−ＯＲ１２）−であり、ここで、
Ｄ、Ｅ、Ｒ１１及びＲ１２は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ７５に記載の化合物。
実施形態Ａ７７：
Ｌ１は、−Ｏ−である、実施形態Ａ７５に記載の化合物。
実施形態Ａ７８：
Ｌ１は、−Ｓ−である、実施形態Ａ７５に記載の化合物。
実施形態Ａ７９：
Ｌ１は、結合である、実施形態Ａ７５に記載の化合物。
８０：
Ｌ１は、−Ｃ（Ｏ）−である、実施形態Ａ７５に記載の化合物。
実施形態Ａ８１：
Ｄは、直接結合又はＯ−であり；
Ｅは、直接結合又はＯ−であり；
Ｒ１１及びＲ１２は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１からＡ７６までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ８２：
Ｄは、直接結合である、実施形態Ａ８１に記載の化合物。
実施形態Ａ８３：
Ｄは、−Ｏ−である、実施形態Ａ８１に記載の化合物。
実施形態Ａ８４：
Ｅは、直接結合である、実施形態Ａ８１からＡ８３までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ８５：
Ｅは、−Ｏ−である、実施形態Ａ８１からＡ８３までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ８６：
Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＳＯ２−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−及びＲ１５−Ｗ２−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−から選択され、ここで、
Ｙ及びＷ２は互いに独立に、直接結合、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立に、水素、アリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−から選択される；あるいは
Ｒ１３及びＲ１４は一緒になって、Ｒ１３及びＲ１４が結合している窒素原子に結合している式−（ＣＨ２）０−Ｘ−（ＣＨ２）ｐ−を有する環を形成してもよく、ここで、
ｏ及びｐは互いに独立に、１、２、３又は４であり；
Ｘは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＯＮ（Ｈ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣＯＮ（Ｈ）−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−、
Figure 2010265306
であり、ここで、
Ｒ１６及びＲ１７は、水素、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−ヘテロアリーレン−、ヘテロアリールアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−から選択され；
Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−からなる群から選択される、実施形態Ａ１からＡ８５までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ８７：
Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＳＯ２−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−及びＲ１５−Ｗ２−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−から選択され、ここで、
Ｙ及びＷ２は互いに独立に、直接結合、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立に、水素、アリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−から選択される；あるいは
Ｒ１３及びＲ１４は一緒になって、Ｒ１３及びＲ１４が結合している窒素原子に結合している式−（ＣＨ２）０−Ｘ−（ＣＨ２）ｐ−を有する環を形成してもよく、ここで、
ｏ及びｐは互いに独立に、１、２、３又は４であり；
Ｘは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＯＮ（Ｈ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣＯＮ（Ｈ）−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−、
Figure 2010265306
であり、ここで、
Ｒ１６及びＲ１７は、水素であり；
Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−からなる群から選択される、実施形態８６に記載の化合物。
実施形態Ａ８８：
Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＳＯ２−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−及びＲ１５−Ｗ２−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−から選択され、ここで、
Ｙ及びＷ２は互いに独立に、直接結合、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立に、水素、アリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−から選択される；あるいは
Ｒ１３及びＲ１４は一緒になって、Ｒ１３及びＲ１４が結合している窒素原子に結合している式−（ＣＨ２）０−Ｘ−（ＣＨ２）ｐ−を有する環を形成してもよく、ここで、
ｏ及びｐは互いに独立に、１、２、３又は４であり；
Ｘは、直接結合であり；
Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−からなる群から選択される、実施形態Ａ８７に記載の化合物。
実施形態Ａ８９：
Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＳＯ２−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−及びＲ１５−Ｗ２−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−から選択され、ここで、
Ｙ及びＷ２は互いに独立に、直接結合、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立に、水素、アリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−から選択され；
Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−からなる群から選択される、実施形態Ａ８８に記載の化合物。
実施形態Ａ９０：
Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＳＯ２−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−及びＲ１５−Ｗ２−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−から選択され、ここで、
Ｙ及びＷ２は互いに独立に、直接結合、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１３及びＲ１４は、水素であり；
Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−からなる群から選択される、実施形態Ａ８９に記載の化合物。
実施形態Ａ９１：
Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＳＯ２−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−及びＲ１５−Ｗ２−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−から選択され、ここで、
Ｙは、直接結合であり；
Ｗ２は、直接結合、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１３及びＲ１４は、水素であり；
Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−からなる群から選択される、実施形態Ａ９０に記載の化合物。
実施形態Ａ９２：
Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＳＯ２−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−及びＲ１５−Ｗ２−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−から選択され、ここで、
Ｙは、直接結合、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｗ２は、直接結合であり；
Ｒ１３及びＲ１４は、水素であり；
Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−からなる群から選択される、実施例Ａ９０に記載の化合物。
実施形態Ａ９３：
Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＳＯ２−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、ＮＨ２−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−及びＲ１５−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−から選択され、ここで、
Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−からなる群から選択される、実施形態Ａ９０からＡ９２までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ９４：
Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＳＯ２−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−及びＮＨ２−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−から選択される、実施形態Ａ９３に記載の化合物。
実施形態Ａ９５：
Ｒ１１は、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態Ａ９４に記載の化合物。
実施形態Ａ９６：
Ｒ１１は、水素である、実施形態Ａ９５に記載の化合物。
実施形態Ａ９７：
Ｒ１２は、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態Ａ１からＡ９６までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ９８：
Ｒ１２は、水素である、実施形態Ａ９７に記載の化合物。
実施形態Ａ９９：
Ｇ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ１８、−ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、シクロアルキル又はへテロシクリルであり、ここで、
Ｒ１８及びＲ１９は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１からＡ９８までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ１００：
Ｇ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ１８、−ＮＲ１８Ｒ１９及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、シクロアルキル又はへテロシクリルであり、ここで、
Ｒ１８及びＲ１９は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ９９に記載の化合物。
実施形態Ａ１０１：
Ｇ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ１８、−ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル又はＣ３〜Ｃ１０−へテロシクリルであり、ここで、
Ｒ１８及びＲ１９は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ９９に記載の化合物。
実施形態Ａ１０２：
Ｇ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ１８、−ＮＲ１８Ｒ１９及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル又はＣ３〜Ｃ１０−へテロシクリルであり、ここで、
Ｒ１８及びＲ１９は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１００又は実施形態Ａ１０１に記載の化合物。
実施形態Ａ１０３：
Ｇ１は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、３−ペンチル、２−ペンチル、３−メチル−ブチル、２−プロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、アゼチジル、ピロリジル、ピペリジル、ヘキサヒドロアゼピニル、チオラニル、テトラヒドロチオピラニル、チエパニル、１，４−オキサチアニル、１，３−ジオキソラニル、１，２−ジチオラニル、１，３−ジチオラニル、ヘキサヒドロ−ピリダジニル、イミダゾリジル、１，３−ジオキサニル、モルホリニル、１，３−ジチアニル、１，４−ジオキサニル、１，４−ジチアニル又はチオモルホリニルからなる群から選択される、実施形態Ａ９９からＡ１０２までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ１０４：
Ｇ１は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジル、ピペリジル、ヘキサヒドロアゼピニル、チオラニル、テトラヒドロチオピラニル又はチエパニルからなる群から選択される、実施形態Ａ１０３に記載の化合物。
実施形態Ａ１０５：
Ｇ１は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジル又はヘキサヒドロアゼピニルからなる群から選択される、実施形態Ａ１０４に記載の化合物。
実施形態Ａ１０６：
Ｇ１は、イソブチル、シクロペンチル及びピペリジルからなる群から選択される、実施形態Ａ１０５に記載の化合物。
実施形態Ａ１０７：
Ｇ１は、イソブチルである、実施形態Ａ１０５に記載の化合物。
実施形態Ａ１０８：
Ｇ１は、シクロペンチルである、実施形態Ａ１０５に記載の化合物。
実施形態Ａ１０９：
Ｇ１は、ピペリジルである、実施形態Ａ１０５に記載の化合物。
実施形態Ａ１１０：
Ｒ１８及びＲ１９は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、ヘテロアリール又はアリールである、実施形態Ａ９９からＡ１０２までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ１１１：
Ｒ１８及びＲ１９は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリーレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール又はＣ３〜Ｃ１０−アリールである、実施形態Ａ１１０に記載の化合物。
実施形態Ａ１１２：
Ｒ１８及びＲ１９は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態Ａ１１１に記載の化合物。
実施形態Ａ１１３：
Ｒ１８は、水素である、実施形態Ａ１１２に記載の化合物。
実施形態Ａ１１４：
Ｒ１９は、水素である、実施形態Ａ１１２又はＡ１１３に記載の化合物。
実施形態Ａ１１５：
Ｒ１８及びＲ１９は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、さらに１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成している、実施形態Ａ１００又は実施形態Ａ１０２に記載の化合物。
実施形態Ａ１１６：
Ｇ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ１８、−ＮＲ１８Ｒ１９及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているアルキル又はシクロアルキルである、又は
Ｇ１は、１個又は複数の置換基Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２で場合によって置換されているアリールであり、ここで、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１からＡ９８までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ１１７：
Ｇ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ１８、−ＮＲ１８Ｒ１９及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ３〜Ｃ１０−シクロアルキルである、又は
Ｇ１は、１個又は複数の置換基Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２で場合によって置換されているＣ３〜Ｃ１０−アリールであり、ここで、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１１６に記載の化合物。
実施形態Ａ１１８：
Ｇ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ１８、−ＮＲ１８Ｒ１９及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ３〜Ｃ１０−シクロアルキルである、又は
Ｇ１は、１個又は複数の置換基Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２で場合によって置換されているフェニルであり、ここで、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１１７に記載の化合物。
実施形態Ａ１１９：
Ｒ１８及びＲ１９は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、ヘテロアリール又はアリールである、実施形態Ａ１１６、Ａ１１７又はＡ１１８に記載の化合物。
実施形態Ａ１２０：
Ｒ１８及びＲ１９は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリーレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール又はＣ３〜Ｃ１０−アリールである、実施形態Ａ１１９に記載の化合物。
実施形態Ａ１２１：
Ｒ１８及びＲ１９は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態Ａ１２０に記載の化合物。
実施形態Ａ１２２：
Ｒ１８は、水素である、実施形態１２１に記載の化合物。
実施形態Ａ１２３：
Ｒ１９は、水素である、実施形態Ａ１２１又はＡ１２２に記載の化合物。
実施形態Ａ１２４：
Ｒ１８及びＲ１９は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、さらに１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成している、実施形態Ａ１１６又は実施形態Ａ１１７に記載の化合物。
実施形態Ａ１２５：
Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は互いに独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５、−ＳＲ５４、−ＮＲ５４Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＮＲ５４Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＣＨ２ＯＲ５４、−ＣＨ２ＮＲ５４Ｒ５５及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４；又は
−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６−アルケニル及びＣ２〜Ｃ６−アルキニルであり、ここで、
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール又はアリールである；あるいは
Ｒ５４及びＲ５５は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、実施形態Ａ１１６からＡ１２４までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ１２６：
Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は互いに独立に、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５、−ＳＲ５４、−ＮＲ５４Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＣＨ２ＯＲ５４、−ＣＨ２ＮＲ５４Ｒ５５及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４であり、ここで、
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール又はアリールである；あるいは
Ｒ５４及びＲ５５は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、実施形態Ａ１２５に記載の化合物。
実施形態Ａ１２７：
Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は互いに独立に、ハロゲン又はＯＲ５４であり、ここで、
Ｒ５４は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール又はアリールである、実施形態Ａ１２６に記載の化合物。
実施形態１２８：
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリーレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール又はＣ３〜Ｃ１０−アリールである、実施形態Ａ１２６に記載の化合物。
実施形態Ａ１２９：
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態Ａ１２８に記載の化合物。
実施形態Ａ１３０：
Ｒ５４は、水素である、実施形態Ａ１２９に記載の化合物。
実施形態Ａ１３１：
Ｒ５５は、水素である、実施形態Ａ１２９又は実施形態Ａ１３０に記載の化合物。
実施形態Ａ１３２：
Ｒ５４は、メチルである、実施形態Ａ１２７に記載の化合物。
実施形態Ａ１３３：
Ｇ１は、１個又は複数の置換基Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２で場合によって置換されているアリール又はへテロアリールであり、ここで、
Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１から実施形態Ａ９８までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ１３４：
Ｇ１は、１個又は複数の置換基Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２で場合によって置換されているＣ３〜Ｃ１０−アリール又はＣ３〜Ｃ１０−へテロアリールであり、ここで、
Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１３３に記載の化合物。
実施形態Ａ１３５：
Ｇ１は、１個又は複数の置換基Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２で場合によって置換されているアリールであり、ここで、
Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１３３に記載の化合物。
実施形態１３６：
Ｇ１は、１個又は複数の置換基Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２で場合によって置換されているＣ３〜Ｃ１０−アリールであり、ここで、
Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１３５に記載の化合物。
実施形態Ａ１３７：
Ｇ１は、１個又は複数の置換基Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２で場合によって置換されているフェニルであり、ここで、
Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１３６に記載の化合物。
実施形態Ａ１３８：
Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は互いに独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５、−ＳＲ５４、−ＮＲ５４Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＮＲ５４Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＣＨ２ＯＲ５４、−ＣＨ２ＮＲ５４Ｒ５５及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４；又は
−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６−アルケニル及びＣ２〜Ｃ６−アルキニルであり、ここで、
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール又はアリールである；あるいは
Ｒ５４及びＲ５５は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、実施形態Ａ１３３からＡ１３７までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ１３９：
Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は互いに独立に、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５、−ＳＲ５４、−ＮＲ５４Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＣＨ２ＯＲ５４、−ＣＨ２ＮＲ５４Ｒ５５及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４であり、ここで、
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール又はアリールである；あるいは
Ｒ５４及びＲ５５は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、実施形態Ａ１３８に記載の化合物。
実施形態Ａ１４０：
Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は互いに独立に、ハロゲン又はＯＲ５４であり、ここで、
Ｒ５４は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール又はアリールである、実施形態Ａ１３９に記載の化合物。
実施形態Ａ１４１：
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリーレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール又はＣ３〜Ｃ１０−アリールである、実施形態Ａ１３８からＡ１３９に記載の化合物。
実施形態Ａ１４２：
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態Ａ１４１に記載の化合物。
実施形態Ａ１４３：
Ｒ５４は、水素である、実施形態Ａ１４２に記載の化合物。
実施形態Ａ１４４：
Ｒ５５は、水素である、実施形態Ａ１４２又は実施形態Ａ１４３に記載の化合物。
実施形態Ａ１４５：
Ｒ５４は、メチルである、実施形態Ａ１４０に記載の化合物。
実施形態Ａ１４６：
Ｇ１は、
Figure 2010265306
［上式中、
Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９及びＲ６０は互いに独立に、水素又はハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＲ６１、−ＮＲ６１Ｒ６２、−ＳＲ６１、−ＮＲ６１Ｓ（Ｏ）２Ｒ６２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６１Ｒ６２、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ６１、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ６１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−ＮＲ６１Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ６１、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−ＣＨ２ＯＲ６１、−ＣＨ２ＮＲ６１Ｒ６２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ６１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６１及びＣ（Ｏ）ＯＲ６１；又は
−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６１、−ＮＲ６１Ｒ６２及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６−アルケニル及びＣ２〜Ｃ６−アルキニル；
Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロシクリル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、ヘテロシクリル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−；又は
アリール、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アロイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、アリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、アリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−及びへテロアリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−（これらのアリール及びへテロアリール部分は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６１、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ６１、−ＮＲ６１Ｒ６２又はＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）であり、ここで、
Ｒ６１及びＲ６２は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、へテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、へテロアリール又はアリールである、又は
Ｒ６１及びＲ６２は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい］である、実施形態Ａ１３５に記載の化合物。
実施形態Ａ１４７：
Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９及びＲ６０は互いに独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＲ６１、−ＮＲ６１Ｒ６２、−ＳＲ６１、−ＮＲ６１Ｓ（Ｏ）２Ｒ６２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６１Ｒ６２、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ６１、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ６１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−ＮＲ６１Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ６１、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−ＣＨ２ＯＲ６１、−ＣＨ２ＮＲ６１Ｒ６２及びＣ（Ｏ）ＯＲ６１；
又はＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６１、−ＮＲ６１Ｒ６２及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６−アルケニル及びＣ２〜Ｃ６−アルキニルであり、ここで、
Ｒ６１及びＲ６２は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、へテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、へテロアリール又はアリールである、又は
Ｒ６１及びＲ６２は同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、実施形態Ａ１４６に記載の化合物。
実施形態Ａ１４８：
Ｒ５６又はＲ５７は、−ＯＲ６１である、実施形態１４６又は実施形態Ａ１４７に記載の化合物。
実施形態Ａ１４９：
Ｒ６１は、メチルである、実施形態Ａ１４８に記載の化合物。
実施形態Ａ１５０：
Ｒ６１及びＲ６２は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリーレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−へテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−へテロアリール又はＣ３〜Ｃ１０−アリールである、実施形態Ａ１４７に記載の化合物。
実施形態Ａ１５１：
Ｒ６１及びＲ６２は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態Ａ１５０に記載の化合物。
実施形態Ａ１５２：
Ｒ６１は、水素である、実施形態Ａ１５１に記載の化合物。
実施形態Ａ１５３：
Ｒ６２は、水素である、実施形態Ａ１５１又は実施形態Ａ１５２に記載の化合物。
実施形態Ａ１５４：
Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９及びＲ６０の少なくとも１個は、水素である、実施形態Ａ１４６からＡ１５３までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ１５５：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも２個は、水素である、実施形態Ａ１５４に記載の化合物。
実施形態Ａ１５６：
Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも３個は、水素である、実施形態Ａ１５５に記載の化合物。
実施形態Ａ１５７：
Ｌ２は、直接結合、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン、−Ｎ−Ｒ２０−、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ２０）−、−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−Ｎ（Ｒ２０）−又はＣ２〜Ｃ６−アルキニレン−Ｎ（Ｒ２０）−であり、ここで、
Ｒ２０は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１からＡ１５６までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ１５８：
Ｌ２は、−Ｎ−Ｒ２０−、−アルキレン−Ｎ（Ｒ２０）−、−アルケニレン−Ｎ（Ｒ２０）−又はアルキニレン−Ｎ（Ｒ２０）−であり、ここで、
Ｒ２０は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１からＡ１５３までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ１５９：
Ｌ２は、−Ｎ−Ｒ２０−、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ２０）−、−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−Ｎ（Ｒ２０）−又はＣ２〜Ｃ６−アルキニレン−Ｎ（Ｒ２０）−であり、ここで、
Ｒ２０は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１５７又は実施形態Ａ１５８に記載の化合物。
実施形態Ａ１６０：
Ｌ２は、−Ｎ−Ｒ２０−であり、ここで、
Ｒ２０は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１５９に記載の化合物。
実施形態Ａ１６１：
Ｌ２は、直接結合である、実施形態Ａ１５７に記載の化合物。
実施形態Ａ１６２：
Ｒ２０は、水素である、又は
Ｒ２０は、１個又は複数の置換基Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｗ３−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロシクリル−Ｗ３−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｗ３−又はＣ４〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｗ３−であり、ここで、
Ｗ３、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１からＡ１６０までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ１６３：
Ｗ３は、アルキレンである、実施形態Ａ１６２に記載の化合物。
実施形態Ａ１６４：
Ｗ３は、Ｃ２〜Ｃ６−アルキレンである、実施形態Ａ１６３に記載の化合物。
実施形態Ａ１６５：
Ｗ３は、直接結合である、実施形態Ａ１６２に記載の化合物。
実施形態Ａ１６６：
Ｒ２０は、水素又は１個又は複数の置換基Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６−アルキニルであり、ここで、
Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１からＡ１６０までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ１６７：
Ｒ２０は、水素である、又は
Ｒ２０は、１個又は複数の置換基Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル又はＣ１〜Ｃ６−アルキニルであり、ここで、
Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１６２からＡ１６６のいずれか一項に記載の化合物。
実施形態Ａ１６８：
Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は互いに独立に、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＲ５２、−ＮＲ５２Ｒ５３、−ＳＲ５２、−ＮＲ５２Ｓ（Ｏ）２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＮＲ５２Ｃ（Ｏ）Ｒ５３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＣＨ２ＯＲ５２、−ＣＨ２ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５２及びＣ（Ｏ）ＯＲ５２から選択され、ここで、
Ｒ５２及びＲ５３は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１からＡ１６７までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ１６９：
Ｒ５２及びＲ５３は同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、実施形態Ａ１６８に記載の化合物。
実施形態Ａ１７０：
Ｒ５２及びＲ５３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ヘテロアリール又はアリールである、実施形態Ａ１からＡ１６８までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ１７１：
Ｒ５２及びＲ５３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−又はアリールである、実施形態Ａ１７０に記載の化合物。
実施形態Ａ１７２：
Ｒ５２及びＲ５３は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態Ａ１７１に記載の化合物。
実施形態Ａ１７３：
Ｒ５２は、水素である、実施形態Ａ１７２に記載の化合物。
実施形態Ａ１７４：
Ｒ５３は、水素である、実施形態Ａ１７２又は実施形態Ａ１７３に記載の化合物。
実施形態Ａ１７５：
Ｒ２０は、水素である、実施形態Ａ１６７に記載の化合物。
実施形態Ａ１７６：
Ｌ３は、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−又はＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−である、実施形態Ａ１からＡ１７５までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ１７７：
Ｌ３は、−Ｃ（Ｏ）−である、実施形態Ａ１７６に記載の化合物。
実施形態Ａ１７８：
Ｌ３は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−である、実施形態Ａ１７６に記載の化合物。
実施形態Ａ１７９：
Ｌ３は、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−である、実施形態Ａ１７６に記載の化合物。
実施形態Ａ１８０：
Ｒ１は、水素である、又は
Ｒ１は、１個又は複数の置換基Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｗ４−、Ｃ３〜Ｃ１０−へテロシクリル−Ｗ４−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｗ４−又はＣ４〜Ｃ１０−へテロアリール−Ｗ４−であり、ここで、
Ｗ４、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１からＡ１７９までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ１８１：
Ｗ４は、アルキレンである、実施形態Ａ１８０に記載の化合物。
実施形態Ａ１８２：
Ｗ４は、Ｃ２〜Ｃ６−アルキレンである、実施形態Ａ１８１に記載の化合物。
実施形態Ａ１８３：
Ｗ４は、直接結合である、実施形態Ａ１８０に記載の化合物。
実施形態Ａ１８４：
Ｒ１は、水素又は１個又は複数の置換基Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６−アルキニルであり、ここで、
Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１からＡ１７６までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ１８５：
Ｒ１は、水素又は１個又は複数の置換基Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６−アルキニルであり、ここで、
Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１８０からＡ１８４までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ１８６：
Ｒ１は、水素又は１個又は複数の置換基Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、ここで、
Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１８５に記載の化合物。
実施形態Ａ１８７：
Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５は互いに独立に、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＲ５２、−ＮＲ５２Ｒ５３、−ＳＲ５２、−ＮＲ５２Ｓ（Ｏ）２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＮＲ５２Ｃ（Ｏ）Ｒ５３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＣＨ２ＯＲ５２、−ＣＨ２ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５２及びＣ（Ｏ）ＯＲ５２から選択され、ここで、
Ｒ５２及びＲ５３は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１からＡ１８６までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ１８８：
Ｒ５２及びＲ５３は同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、実施形態Ａ１８６に記載の化合物。
実施形態Ａ１８９：
Ｒ５２及びＲ５３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ヘテロアリール又はアリールである、実施形態Ａ１８６に記載の化合物。
実施形態Ａ１９０：
Ｒ５２及びＲ５３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−又はアリールである、実施形態Ａ１８９に記載の化合物。
実施形態Ａ１９１：
Ｒ５２及びＲ５３は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、実施形態Ａ１９０に記載の化合物。
実施形態Ａ１９２：
Ｒ５２は、水素である、実施形態Ａ１９１に記載の化合物。
実施形態Ａ１９３：
Ｒ５３は、水素である、実施形態Ａ１９１又は実施形態Ａ１９２に記載の化合物。
実施形態Ａ１９４：
Ｒ１は、水素である、実施形態Ａ１８６に記載の化合物。
実施形態Ａ１９５：
Ｇ２は、１個又は複数の置換基Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５で場合によって置換されているヘテロアリール、縮合へテロシクリルへテロアリール又は縮合シクロアルキルへテロアリールであり、ここで、前記のヘテロアリール基は、Ｇ２と−Ｎ（Ｒ１）−とを結合させる原子に隣接する窒素原子を有し、ここで、
Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１からＡ１９４までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ１９６：
Ｇ２は、１個又は複数の置換基Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５で場合によって置換されている縮合シクロアルキルへテロアリールであり、ここで、前記のヘテロアリール基は、Ｇ２と−Ｎ（Ｒ１）−とを結合させる原子に隣接する窒素原子を有し、ここで、
Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１９５に記載の化合物。
実施形態Ａ１９７：
Ｇ２は、１個又は複数の置換基Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５で場合によって置換されている縮合シクロアルキルチアゾリルであり、ここで、
Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１９６に記載の化合物。
実施形態Ａ１９８：
Ｇ２は、−ＣＯＯＨで場合によって置換されている縮合シクロアルキルチアゾリルである、実施形態Ａ１９７に記載の化合物。
実施形態Ａ１９９：
Ｇ２は、１個又は複数のＲ４３、Ｒ４４及びＲ４５で場合によって置換されているへテロアリールであり、ここで、前記のヘテロアリール基は、Ｇ２と−Ｎ（Ｒ１）−とを結合させる原子に隣接する窒素原子を有し、ここで、
Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１９５に記載の化合物。
実施形態Ａ２００：
Ｇ２は、１個又は複数の置換基Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５で場合によって置換されているフラニル、チエニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル又はインダゾリルであり、ここで、
Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１９９に記載の化合物。
実施形態Ａ２０１：
Ｇ２は、１個又は複数の置換基Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５で場合によって置換されているチアゾリルであり、ここで、
Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２００に記載の化合物。
実施形態Ａ２０２：
Ｇ２は、
Figure 2010265306
［上式中、
Ｒ４３及びＲ４４は、実施形態Ａ１と同様に定義される］である、実施形態Ａ２０１に記載の化合物。
実施形態Ａ２０３：
Ｇ２は、
Figure 2010265306
［上式中、
Ｒ４３は、実施形態Ａ１と同様に定義される］である、実施形態Ａ２０２に記載の化合物。
実施形態Ａ２０４：
Ｇ２は、
Figure 2010265306
［上式中、
Ｒ４３及びＲ４４は、実施形態Ａ１と同様に定義される］である、実施形態Ａ２０２に記載の化合物。
実施形態Ａ２０５：
Ｇ２は、
Figure 2010265306
［上式中、
Ｒ４３は、実施形態Ａ１と同様に定義される］である、実施形態Ａ２００に記載の化合物。
実施形態Ａ２０６：
Ｇ２は、
Figure 2010265306
［上式中、
Ｒ４４は、実施形態Ａ１と同様に定義される］である、実施形態Ａ２０２に記載の化合物。
実施形態Ａ２０７：
Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は互いに独立に、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５、−ＳＲ５４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＮＲ５４Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ハロゲン、−Ｓ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＯＲ５４、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＯＲ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ−Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５Ｒ５６、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨＣ（＝ＮＲ５４）＝ＮＲ５５Ｒ５６、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｏ（ＣＨ２）１−３ＯＲ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｏ−Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン＝Ｎ−Ｏ−Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５５Ｒ５６、−Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５５Ｒ５６、−Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５５Ｒ５６、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｒ５４）＝Ｎ−ＯＲ５５、−ＮＨＣ（＝ＮＲ５４）＝ＮＲ５５Ｒ５６、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ＝Ｃ（Ｎ（Ｒ５４Ｒ５５））２、−Ｎ＝Ｃ（Ｎ（Ｒ５４Ｒ５５））２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５４及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４；又は
Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ２〜Ｃ６−アルケニル（これらはそれぞれ、ハロゲン、Ｒ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから独立に選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよい）；又は
Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、ヘテロシクリル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−（これらのヘテロシクリル部分は、Ｒ７０から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）；又は
アリール、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−（これらのアリール及びへテロアリール部分は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５又はＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）から選択され、ここで、
Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１からＡ２０６までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２０８：
Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は互いに独立に、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５、−ＳＲ５４、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、ハロゲン、−Ｓ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＯＲ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ−Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５Ｒ５６、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨＣ（＝ＮＲ５４）ＮＲ５５Ｒ５６、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｏ−Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン＝Ｎ−Ｏ−Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ＝Ｃ（Ｎ（Ｒ５４Ｒ５５））２、−Ｎ＝Ｃ（Ｎ（Ｒ５４Ｒ５５））２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５４及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４；又は
ハロゲン、Ｒ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル；又は
ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−（これらのヘテロシクリル部分は、Ｒ７０から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）；又は
アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−（これらのアリール及びへテロアリール部分は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５又はＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）から選択され、、ここで、
Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６及びＲ７０は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２０７に記載の化合物。
実施形態Ａ２０９：
Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は互いに独立に、−ＳＲ５４、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ−Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｏ−Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５４及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４；又は
ハロゲン、Ｒ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル；又は
ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−（これらのヘテロシクリル部分は、Ｒ７０から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）；又は
ヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−（これらのアリール及びへテロアリール部分は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５又はＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）から選択され、ここで、
Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６及びＲ７０は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２０８に記載の化合物。
実施形態Ａ２１０：
Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は互いに独立に、−ＳＲ５４、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４；又は
ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−（これらのヘテロシクリル部分は、Ｒ７０から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）；又は
ヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−（このうち、へテロアリール部分は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５又はＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）から選択され、ここで、
Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６及びＲ７０は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２０９に記載の化合物。
実施形態Ａ２１１：
Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は互いに独立に、−ＳＲ５４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４；又は
ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−（ここで、ヘテロシクリルは、イミダゾリル、ピペリジル、ピペラジニル及びモルホリニルから選択され、これらのヘテロシクリル部分は、Ｒ７０から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）；又は
ヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−（ここで、へテロアリールは、チアゾリル、トリアゾリル又はテトラゾリルから選択され、このうち、ヘテロアリール部分は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５又はＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）から選択され、ここで、
Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６及びＲ７０は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２１０に記載の化合物。
実施形態Ａ２１２：
Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は互いに独立に、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ−Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｏ−Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４又はＣ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＲ５４Ｒ５５から選択され、ここで、
Ｒ５４及びＲ５５は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２０９に記載の化合物。
実施形態Ａ２１３：
Ｒ４３は、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ−Ｒ５４であり、ここで、
Ｒ５４は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２０９に記載の化合物。
実施形態Ａ２１４：
Ｒ４３は、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｏ−Ｒ５４であり、ここで、
Ｒ５４は、実施形態Ａ１と同様に定義される。
実施形態Ａ２１５：
Ｒ４３は−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＲ５４Ｒ５５であり、ここで、
Ｒ５４及びＲ５５は、実施形態Ａ１と同様に定義される。
実施形態Ａ２１６：
Ｒ４３は、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４であり、ここで、
Ｒ５４は、実施形態Ａ１と同様に定義される。
実施形態Ａ２１７：
Ｒ４３は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５又はＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているヘテロアリール又はへテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−であり、ここで、Ｒ５４及びＲ５５は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２０７からＡ２１０までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２１８：
Ｒ４３は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５又はＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているヘテロアリールであり、ここで、Ｒ５４及びＲ５５は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２１７に記載の化合物。
実施形態Ａ２１９：
Ｒ４３は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５又はＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−であり、ここで、Ｒ５４及びＲ５５は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２１７に記載の化合物。
実施形態Ａ２２０：
Ｒ７０は、＝Ｏ、メチル又はＣ（Ｏ）ＯＲ７５である、実施形態Ａ２０７からＡ２１１までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２２１：
Ｒ７０は、−Ｃ（Ｏ）ＯＨである、実施形態Ａ２０７からＡ２１１までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２２２：
Ｒ７０は、−（ＣＨ２）１−３Ｃ（Ｏ）ＯＨである、実施形態Ａ２０７からＡ２１１までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２２３：
Ｒ７０は、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３である、実施形態Ａ２０７からＡ２１１までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２２４：
Ｒ４３は、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４である、実施形態Ａ２１１に記載の化合物。
実施形態Ａ２２５：
Ｒ４３は、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４である、実施形態Ａ２２４に記載の化合物。
実施形態Ａ２２６：
Ｒ４４は、−ＳＲ５４である、実施形態Ａ２１１に記載の化合物。
実施形態Ａ２２７：
Ｒ４４は、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４である、実施形態Ａ２１１に記載の化合物。
実施形態Ａ２２８：
Ｒ４４は、ハロゲンである、実施形態Ａ２１１に記載の化合物。
実施形態Ａ２２９：
Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール又はアリール（これらはそれぞれ、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されている）である；あるいは
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素又は（ＣＨＲ７２）ｕ−（ＣＨＲ７３）ｖ−Ｗ６である、又は
Ｒ５４及びＲ５５は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒に、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、さらに、１個又は２個の二重結合を場合によって含有し、１個又は複数のＣ１〜Ｃ６−アルキル基で場合によって置換されている３から８員の複素環を形成してもよく、
Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、ｕ、ｖ及びＷ６は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１からＡ２２８までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２３０：
Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール又はアリール（これらはそれぞれ、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されている）である；あるいは
Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素又は（ＣＨＲ７２）ｕ−（ＣＨＲ７３）ｖ−Ｗ６であり、ここで、
Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、ｕ、ｖ及びＷ６は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２２９に記載の化合物。
実施形態Ａ２３１：
Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、３−ペンチル、２−ペンチル又は３−メチル−ブチルである、実施形態Ａ１からＡ２３０までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２３２：
Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルである、実施形態Ａ２３１に記載の化合物。
実施形態Ａ２３３：
Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルである、実施形態Ａ２３２に記載の化合物。
実施形態Ａ２３４：
Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、水素、メチル又はエチルである、実施形態Ａ２３３に記載の化合物。
実施形態Ａ２３５：
Ｒ５４は、水素である、実施形態Ａ２３４に記載の化合物。
実施形態Ａ２３６：
Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、オキセパニル、アゼチジル、ピロリジル、ピペリジル、ヘキサヒドロアゼピニル、チエタニル、チオラニル、テトラヒドロチオピラニル、チエパニル、１，４−オキサチアニル、１，３−ジオキソラニル、１，２−ジチオラニル、１，３−ジチオラニル、ヘキサヒドロ−ピリダジニル、イミダゾリジル、１，３−ジオキサニル、モルホリニル、１，３−ジチアニル、１，４−ジオキサニル、１，４−ジチアニル又はチオモルホリニルであり、これらはそれぞれ、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されており、ここで、Ｒ７１は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１からＡ２３０までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２３７：
Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、テトラヒドロピラニル、オキセパニル、ピペリジル、ヘキサヒドロアゼピニル、テトラヒドロチオピラニル、チエパニル、１，４−オキサチアニル、１，３−ジチオラニル、ヘキサヒドロ−ピリダジニル、１，３−ジオキサニル、モルホリニル、１，３−ジチアニル、１，４−ジオキサニル、１，４−ジチアニル又はチオモルホリニルであり、これらはそれぞれ、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されており、ここで、Ｒ７１は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２３６に記載の化合物。
実施形態Ａ２３８：
Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、テトラヒドロピラニル、ピペリジル、テトラヒドロチオピラニル、１，４−オキサチアニル、ヘキサヒドロ−ピリダジニル、モルホリニル、１，４−ジオキサニル、１，４−ジチアニル又はチオモルホリニルであり、これらはそれぞれ、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されており、ここで、Ｒ７１は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２３７に記載の化合物。
実施形態Ａ２３９：
Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、テトラヒドロピラニル、ピペリジル、テトラヒドロチオピラニル又はモルホリニルであり、これらはそれぞれ、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されており、ここで、Ｒ７１は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２３８に記載の化合物。
実施形態Ａ２４０：
Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、ピペリジル又はモルホリニルであり、これらはそれぞれ、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されており、ここで、Ｒ７１は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２３９に記載の化合物。
実施形態Ａ２４１：
Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、ピペリジル又はモルホリニルである、実施形態Ａ２４０に記載の化合物。
２４２：
実施形態Ａ２４３：
Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、フラニル、チエニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル、プリニル又はインダゾリルであり、これらはそれぞれ、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されており、ここで、Ｒ７１は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１からＡ２３０までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２４４：
Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、フラニル、チエニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ベンゾフラニル、インドリル又はプリニルであり、これらはそれぞれ、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されており、ここで、Ｒ７１は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２４３に記載の化合物。
実施形態Ａ２４５：
Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ベンゾフラニル、インドリル又はプリニルであり、これらはそれぞれ、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されており、ここで、Ｒ７１は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２４４に記載の化合物。
実施形態Ａ２４６：
Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル又はプリニルであり、これらはそれぞれ、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されており、ここで、Ｒ７１は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２４５に記載の化合物。
実施形態Ａ２４７：
Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニルであり、これらはそれぞれ、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されており、ここで、Ｒ７１は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２４６に記載の化合物。
実施形態Ａ２４８：
Ｒ５４は、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているイミダゾリルであり、ここで、Ｒ７１は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２４７に記載の化合物。
実施形態Ａ２４９：
Ｒ５４は、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているトリアゾリルであり、ここで、Ｒ７１は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２４７に記載の化合物。
実施形態Ａ２５０：
Ｒ５４は、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているテトラゾリルであり、ここで、Ｒ７１は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２４７に記載の化合物。
実施形態Ａ２５１：
Ｒ５４は、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているチアゾリルであり、ここで、Ｒ７１は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２４７に記載の化合物。
実施形態Ａ２５２：
Ｒ５４は、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているピリジニルであり、ここで、Ｒ７１は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２４７に記載の化合物。
実施形態Ａ２５３：
Ｒ５４は、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているピリミジニルであり、ここで、Ｒ７１は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２４７に記載の化合物。
実施形態Ａ２５４：
Ｒ５４は、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているプリニルであり、ここで、Ｒ７１は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２４６に記載の化合物。
実施形態Ａ２５５：
Ｒ７１は、メチル又は＝Ｏである、実施形態Ａ１からＡ２５４までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２５６：
Ｒ７１は、−Ｃ（Ｏ）ＯＨである、実施形態Ａ１から２５４までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２５７：
Ｒ７１は、−（ＣＨ２）１−３Ｃ（Ｏ）ＯＨである、実施形態Ａ１からＡ２５４までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２５８：
Ｒ７０は、−（ＣＨ２）１−３ＮＲ７５Ｒ７６である、実施形態Ａ１からＡ２５４までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２５９：
ｕは、０又は１である、実施形態Ａ１からＡ２３０までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２６０：
ｕは、０である、実施形態Ａ２５９に記載の化合物。
実施形態Ａ２６１：
ｕは、１である、実施形態Ａ２５９に記載の化合物。
実施形態Ａ２６２：
ｖは、０又は１である、実施形態Ａ１からＡ２３０までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２６３：
ｖは、０である、実施形態Ａ２６２に記載の化合物。
実施形態Ａ２６４：
ｖは、１である、実施形態Ａ２６２に記載の化合物。
実施形態Ａ２６５：
ｕは、０であり、ｖは、１である、実施形態Ａ１からＡ２３０までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２６６：
ｕ及びｖは両方とも、０である、実施形態Ａ１からＡ２３０までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２６７：
Ｒ７２及びＲ７３は独立に、水素、ヒドロキシ又はＣ（Ｏ）ＯＲ７５から選択される、実施形態Ａ１からＡ２３０又はＡ２５９からＡ２６６までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２６８：
Ｒ７２及びＲ７３は独立に、水素又はＣ（Ｏ）ＯＲ７５から選択され、ここで、Ｒ７５は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２６７に記載の化合物。
実施形態Ａ２６９：
Ｒ７２及びＲ７３は、水素である、実施形態Ａ２６７に記載の化合物。
実施形態Ａ２７０：
Ｗ６は、−Ｏ−Ｒ７５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７５、−ＮＲ７５Ｒ７６、−ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ７５、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７５、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７５である、又は
Ｗ６は、ヘテロシクリルであり、ここで、Ｒ７５及びＲ７６は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ１からＡ２３０又はＡ２５９からＡ２６９までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２７１：
Ｗ６は、−Ｏ−Ｒ７５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７５、−ＮＲ７５Ｒ７６、−ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ７５、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７５、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７５である、又は
Ｗ６は、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、オキセパニル、アゼチジル、ピロリジル、ピペリジル、ヘキサヒドロアゼピニル、チエタニル、チオラニル、テトラヒドロチオピラニル、チエパニル、１，４−オキサチアニル、１，３−ジオキソラニル、１，２−ジチオラニル、１，３−ジチオラニル、ヘキサヒドロ−ピリダジニル、イミダゾリジル、１，３−ジオキサニル、モルホリニル、１，３−ジチアニル、１，４−ジオキサニル、１，４−ジチアニル又はチオモルホリニルであり、ここで、Ｒ７５及びＲ７６は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２７０に記載の化合物。
実施形態Ａ２７２：
Ｗ６は、−Ｏ−Ｒ７５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７５、−ＮＲ７５Ｒ７６、−ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ７５、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７５、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７５である、又は
Ｗ６は、テトラヒドロピラニル、オキセパニル、ピペリジル、ヘキサヒドロアゼピニル、テトラヒドロチオピラニル、チエパニル、１，４−オキサチアニル、モルホリニル、１，４−ジオキサニル、１，４−ジチアニル又はチオモルホリニルであり、ここで、Ｒ７５及びＲ７６は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２７０に記載の化合物。
実施形態Ａ２７３：
Ｗ６は、−Ｏ−Ｒ７５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７５、−ＮＲ７５Ｒ７６、−ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ７５、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７５、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７５である、又は
Ｗ６は、テトラヒドロピラニル、ピペリジル、テトラヒドロチオピラニル又はモルホリニルであり、ここで、Ｒ７５及びＲ７６は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２７２に記載の化合物。
実施形態Ａ２７４：
Ｗ６は、−Ｏ−Ｒ７５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５、−ＮＲ７５Ｒ７６、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７５である、又は
Ｗ６は、テトラヒドロピラニル、ピペリジル、テトラヒドロチオピラニル又はモルホリニルであり、ここで、Ｒ７５及びＲ７６は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２７３に記載の化合物。
実施形態Ａ２７５：
Ｗ６は、−Ｏ−Ｒ７５又はＣ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５であり、ここで、Ｒ７５は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２７４に記載の化合物。
実施形態Ａ２７６：
Ｗ６は、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５であり、ここで、Ｒ７５は、実施形態Ａ１と同様に定義される、実施形態Ａ２７５に記載の化合物。
実施形態Ａ２７７：
Ｒ７５及びＲ７６は独立に、水素、−ＯＨ又はＮＨ２で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される、実施形態Ａ１からＡ２３０又はＡ２５９からＡ２７６のいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２７８：
Ｒ７５及びＲ７６は独立に、水素、−ＯＨ又はメチルから選択される、実施形態Ａ２７７に記載の化合物。
実施形態Ａ２７９：
Ｒ７５及びＲ７６は独立に、水素又はＯＨから選択される、実施形態Ａ２７８に記載の化合物。
実施形態Ａ２８０：
Ｒ７５は、水素である、実施形態Ａ２７９に記載の化合物。
実施形態Ａ２８１：
グルコース濃度２ｍＭで、本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で試験した場合に、グルコキナーゼの活性化物質である、実施形態Ａ１からＡ２８０までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２８２：
グルコース濃度１０から１５ｍＭで、本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で試験した場合に、グルコキナーゼの活性化物質である、実施形態Ａ１からＡ２８１までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２８３：
グルコース濃度２ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、３０μＭの濃度で少なくとも１．５倍、例えば少なくとも１．７倍、例えば少なくとも２．０倍のグルコキナーゼ活性化をもたらしうる、実施形態Ａ１からＡ２８２までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２８４：
グルコース濃度１０から１５ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、３０μＭの濃度で少なくとも１．５倍、例えば少なくとも１．７倍、例えば少なくとも２．０倍のグルコキナーゼ活性化をもたらしうる、実施形態Ａ１からＡ２８３までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２８５：
グルコース濃度２ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、５μＭの濃度で少なくとも１．５倍、例えば少なくとも１．７倍、例えば少なくとも２．０倍のグルコキナーゼ活性化をもたらしうる、実施形態Ａ１からＡ２８４までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２８６：
グルコース濃度１０から１５ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、５μＭの濃度で少なくとも１．５倍、例えば少なくとも１．７倍、例えば少なくとも２．０倍のグルコキナーゼ活性化をもたらしうる、実施形態Ａ１からＡ２８５までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２８７：
グルコース濃度２ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物を用いない場合に測定されるグルコキナーゼ活性よりも１．５倍高いグルコキナーゼ活性を、グルコース濃度２ｍＭでのグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物濃度３０μＭ以下でもたらし、この際に、前記化合物によりもたらされるグルコキナーゼ活性の増大が、グルコース濃度の上昇に伴って高まる化合物と定義される、グルコースキナーゼ活性化物質化合物。
実施形態Ａ２８８：
グルコキナーゼ活性の増大をもたらし、その際、前記化合物によりもたらされるグルコキナーゼ活性の増大は、グルコース濃度の上昇に伴って高まる、実施形態Ａ１からＡ２８６までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２８９：
グルコース濃度１５ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、グルコキナーゼ活性の増大をもたらし、この増大は、グルコース濃度５ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で前記化合物によりもたらされるグルコキナーゼ活性の増大よりも著しく高い、実施形態Ａ２８７又は実施形態Ａ２８８に記載の化合物。
実施形態Ａ２９０：
グルコース濃度１５ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物濃度１０μＭでグルコキナーゼ活性の増大をもたらし、この増大は、グルコース濃度５ｍＭでのグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物濃度１０μＭで前記化合物によりもたらされるグルコキナーゼ活性の増大よりも著しく高い、実施形態Ａ２８７からＡ２８９までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２９１：
グルコース濃度１５ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物濃度１０μＭでグルコキナーゼ活性の増大をもたらし、この増大は、グルコース濃度５ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物濃度１０μＭで前記化合物によりもたらされるグルコキナーゼ活性の増大よりも、少なくとも１．１倍高い、例えば少なくとも１．２倍高い、例えば少なくとも１．３倍高い、例えば少なくとも１．４倍高い、例えば１．５倍高い、例えば少なくとも１．６倍高い、例えば少なくとも１．７倍高い、例えば少なくとも１．８倍高い、例えば少なくとも１．９倍高い、少なくとも２．０倍高い、実施形態Ａ２８７からＡ２９０までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２９２：
グルコース濃度２ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物を用いない場合に測定されるよりも１．５倍高いグルコキナーゼ活性を、グルコース濃度２ｍＭでのグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物濃度３０μＭ以下でもたらし、このグルコースキナーゼ活性化物質化合物は、グルコースに応答したインスリン分泌の上昇を惹起することなく肝臓でのグルコース利用を増大させる化合物と定義される、グルコースキナーゼ活性化物質化合物。
実施形態Ａ２９３：
グルコース濃度２ｍＭでの本明細書に記載のグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物を用いない場合に測定されるよりも１．５倍高いグルコキナーゼ活性を、グルコース濃度２ｍＭでのグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物濃度３０μＭ以下でもたらし、このグルコキナーゼ活性化化合物が、Ｉｎｓ−１細胞中でのグルコキナーゼ化合物の活性に比較して、単離された肝細胞では著しく高い活性を示す化合物と定義される、グルコースキナーゼ活性化化合物。
実施形態Ａ２９４：
グルコースに応答したインスリン分泌の上昇を惹起することなく、肝臓でのグルコース利用を増大させる、実施形態Ａ１からＡ２９１までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２９５：
Ｉｎｓ−１細胞中での前記化合物の活性に比較して、単離された肝細胞では著しく高い活性を示す、実施形態Ａ１からＡ２９１までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２９６：
グルコキナーゼ活性化アッセイ（ＩＩＩ）に記載されているように測定されたＩｎｓ−１細胞中での化合物の活性に比較して、グルコキナーゼ活性化アッセイ（ＩＩ）に記載されているように測定された単離された肝細胞中では著しく高い活性を示す、実施形態Ａ２９２から２９５までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ２９７：
グルコキナーゼ活性化アッセイ（ＩＩ）に記載されているように測定された単離された肝細胞中で活性を示し、この活性は、グルコキナーゼ活性化アッセイ（ＩＩＩ）に記載されているように測定されたＩｎｓ−１細胞中での化合物の活性よりも、少なくとも１．１倍高い、例えば少なくとも１．２倍高い、例えば少なくとも１．３倍高い、例えば少なくとも１．４倍高い、例えば１．５倍高い、例えば少なくとも１．６倍高い、例えば少なくとも１．７倍高い、例えば少なくとも１．８倍高い、例えば少なくとも１．９倍高い、例えば少なくとも２．０倍高い、例えば少なくとも３．０倍高い、例えば少なくとも４．０倍高い、例えば少なくとも５倍高い、例えば少なくとも１０倍高い、実施形態Ａ２９６に記載の化合物。
実施形態Ａ２９８：
グルコキナーゼ活性化アッセイ（ＩＩＩ）に記載されているように測定されたＩｎｓ−１細胞中では活性を示さない、実施形態Ａ２９６に記載の化合物。
実施形態Ａ２９９：
実施形態Ａ１からＡ２９８までのいずれかに記載の化合物を投与することを含む、低血糖を予防する方法。
実施形態Ａ３００：
低血糖を予防するための薬剤を調製するための、実施形態Ａ１から実施形態Ａ２９８までのいずれかに記載の化合物の使用。
実施形態Ａ３０１：
高血糖症、ＩＧＴ、インスリン抵抗性症候群、Ｘ症候群、２型糖尿病、１型糖尿病、異脂肪血症、高血圧及び肥満からなる群から選択される適応症を治療するために使用可能な薬剤である、実施形態Ａ１からＡ２９８までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ３０２：
薬剤として使用するための、実施形態Ａ１からＡ３０１のいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ３０３：
高血糖症を治療するための、ＩＧＴを治療するための、Ｘ症候群を治療するための、２型糖尿病を治療するための、１型糖尿病を治療するための、異脂肪血症を治療するための、高脂質血症を治療するための、高血圧を治療するための、肥満を治療するための、食物摂取を低下させるための、食欲調節のための、摂食行動を調節するための、又はＧＬＰ−１などのエンテロインクレチンの分泌を高めるための、実施形態Ａ１からＡ３０１までのいずれかに記載の化合物。
実施形態Ａ３０４：
活性成分として、実施形態Ａ１から３０３までのいずれかに記載の少なくとも１種の化合物を１種又は複数の薬学的に許容できる担体又は賦形剤と共に含有する、薬剤組成物。
実施形態Ａ３０５：
実施形態Ａ１から３０３までのいずれかに記載の化合物約０．０５ｍｇから約１０００ｍｇ、好ましくは約０．１ｍｇから約５００ｍｇ、特に好ましくは約０．５ｍｇから約２００ｍｇを含有する、単位剤形の形態の実施形態Ａ３０４に記載の薬剤組成物。
実施形態Ａ３０６：
グルコキナーゼの活性を高めるための、実施形態Ａ１から３０３までのいずれかに記載の化合物の使用。
実施形態Ａ３０７：
代謝障害を治療するための、血糖を低下させるための、高血糖症を治療するための、ＩＧＴを治療するための、Ｘ症候群を治療するための、空腹時グルコース障害（ＩＦＧ）を治療するための、２型糖尿病を治療するための、１型糖尿病を治療するための、耐糖能傷害（ＩＧＴ）から２型糖尿病への進行を遅らせるための、インスリン非依存型２型糖尿病からインスリン依存型２型糖尿病への進行を遅らせるための、異脂肪血症を治療するための、高脂質血症を治療するための、高血圧を治療するための、食物摂取を減らすための、食欲を調節するための、肥満を治療するための、摂食行動を調節するための、又はエンテロインクレチンの分泌を高めるための薬剤を調製するための、実施形態Ａ１からＡ３０３までのいずれかに記載の化合物の使用。
実施形態Ａ３０８：
糖尿病合併症の発症を予防するために１型糖尿病をアジュバント治療するための薬剤を調製するための、実施形態Ａ１からＡ３０３までのいずれかに記載の化合物の使用。
実施形態Ａ３０９：
哺乳動物患者でβ細胞の数及び／又はサイズを増大させるための、β細胞の変性、特にβ細胞のアポトーシスを治療するための、機能性消化不良、特に過敏性腸症候群を治療するための薬剤を調製するための、実施形態Ａ１からＡ３０３までのいずれかに記載の化合物の使用。
実施形態Ａ３１０：
別の抗糖尿病薬での治療を含むレジメンでの、実施形態Ａ３０７からＡ３０９までのいずれかに記載の使用。
実施形態Ａ３１１：
別の抗高脂質血症薬での治療を含むレジメンでの、実施形態Ａ３０７からＡ３１０までのいずれかに記載の使用。
実施形態Ａ３１２：
別の抗肥満薬での治療を含むレジメンでの、実施形態Ａ３０７からＡ３１１までのいずれかに記載の使用。
実施形態Ａ３１３：
別の抗高血圧症薬での治療を含むレジメンでの、実施形態Ａ３０７からＡ３１２までのいずれかに記載の使用。
実施形態Ａ３１４：
代謝障害を治療するための、血糖を低下させるための、高血糖症を治療するための、ＩＧＴを治療するための、Ｘ症候群を治療するための、空腹時グルコース障害（ＩＦＧ）を治療するための、２型糖尿病を治療するための、１型糖尿病を治療するための、耐糖能傷害（ＩＧＴ）から２型糖尿病への進行を遅らせるための、インスリン非依存型２型糖尿病からインスリン依存型２型糖尿病への進行を遅らせるための、異脂肪血症を治療するための、高脂質血症を治療するための、高血圧を治療するための、肥満を治療又は予防するための、食物摂取を減らすための、食欲を調節するための、摂食行動を調節するための、又はエンテロインクレチンの分泌を高めるための、実施形態Ａ１からＡ３０３までのいずれかに記載の化合物又は実施形態Ａ３０４又は実施形態Ａ３０５に記載の薬剤組成物の使用。
実施形態Ａ３１５：
糖尿病合併症の発症を予防するために１型糖尿病をアジュバント治療するための、実施形態Ａ１からＡ３０３までのいずれかに記載の化合物又は実施形態Ａ３０４又は実施形態Ａ３０５に記載の薬剤組成物の使用。
実施形態Ａ３１６：
哺乳動物患者でβ細胞の数及び／又はサイズを増大させるための、β細胞の変性、特にβ細胞のアポトーシスを治療するための、又は機能性消化不良、特に過敏性腸症候群を治療するための、実施形態Ａ１からＡ３０３までのいずれかに記載の化合物又は実施形態Ａ３０４又は実施形態Ａ３０５に記載の薬剤組成物の使用。
別の実施形態は、添付の請求項から明らかである。
前記の式（Ｉ）により表される化合物の個々の鏡像異性体、さらに、これらの全体的又は部分的なラセミ混合物も、本発明の範囲内に含まれる。さらに本発明は、１個又は複数の立体中心が反転しているそのジアステレオ異性体との混合物としての前記の式（Ｉ）により表される化合物の個々の鏡像異性体をカバーする。
本発明は、グルコース感受性グルコキナーゼ活性化物質、即ち、グルコース濃度が低いほど高いグルコキナーゼ活性の増大をもたらす、例えば式（Ｉ）のグルコキナーゼ活性化物質を提供する。このことは、グルコース濃度が低いと、グルコース感受性グルコキナーゼ活性化物質がグルコキナーゼ活性の増大をもたらし、この増大は、グルコース濃度が高い場合に化合物によりもたらされるグルコキナーゼ活性の増大よりも高いことを意味すると、解釈されるべきである。化合物は例えば、グルコース濃度５ｍＭでグルコキナーゼ活性の４．０倍の増大を、及びグルコース濃度１５ｍＭでグルコキナーゼ活性の２．０倍の増大をもたらすので、グルコース濃度５ｍＭでは、グルコース濃度１５ｍＭで化合物によりもたらされるグルコキナーゼ活性の増大よりも、２．０倍高いグルコキナーゼの活性の増大がもたらされる。本発明を記載するために、グルコキナーゼ活性化物質の活性を様々な濃度のグルコースで測定するグルコキナーゼ活性アッセイ（Ｉ）を使用することにより、グルコース感受性はアッセイすることができる。
グルコキナーゼ活性化物質のグルコース感受性は例えば、濃度１０μＭなどの同じ濃度のグルコキナーゼ活性化物質を使用して、グルコース濃度５ｍＭ及びグルコース濃度１５ｍＭで測定することができる。次いで、２つの測定を比較し、グルコース濃度５ｍＭ（低い方のグルコース濃度）での活性倍数（前記の例では４．０倍）が、グルコース濃度１５ｍＭ（高い方のグルコース濃度）での活性倍数（前記の例では２．０倍）よりも著しく高い場合に、そのグルコキナーゼ活性化物質を、グルコース感受性グルコキナーゼ活性化物質と考える。前記の例では、グルコース濃度５ｍＭでのグルコキナーゼ活性の増大は、グルコース濃度１５ｍＭでのグルコキナーゼ活性の増大よりも２．０倍高い。５ｍＭのグルコースでグルコキナーゼ活性化物質によりもたらされるグルコキナーゼ活性の増大は例えば、１５ｍＭのグルコースでのグルコキナーゼ活性化物質の活性よりも少なくとも１．１倍高い、例えば少なくとも１．２倍高い、例えば少なくとも１．３倍高い、例えば少なくとも１．４倍高い、例えば少なくとも１．５倍高い、例えば少なくとも１．６倍高い、例えば少なくとも１．７倍高い、例えば少なくとも１．８倍高い、例えば少なくとも１．９倍高い、少なくとも２．０倍高い。
本発明は、肝臓特異的グルコキナーゼ活性化物質、即ち、グルコースに応答したインスリン分泌の上昇を誘発することなく、肝臓でのグルコース利用を高める（即ち、グリコーゲン蓄積を高める）例えば式（Ｉ）のグルコキナーゼ活性化物質を提供する。本発明を記載するために、グルコキナーゼ活性化物質の可能性のある肝臓選択性を、単離された肝細胞中でグルコキナーゼ活性化物質に応答して得られた結果と、Ｉｎｓ−１細胞中でグルコキナーゼ活性化物質に応答して得られた結果とを比較することによりアッセイすることができる。グルコキナーゼ活性アッセイ（ＩＩＩ）に記載されているように測定されたＩｎｓ−１細胞での活性と比較して、グルコキナーゼ活性アッセイ（ＩＩ）に記載されているように測定された単離肝細胞で著しく高い活性を示すグルコキナーゼ活性化物質は、肝臓特異的グルコキナーゼ活性化物質と考えられる。グルコキナーゼ活性アッセイ（ＩＩ）（肝細胞）でのグルコキナーゼ活性化物質の活性は、グルコキナーゼ活性アッセイ（ＩＩＩ）（Ｉｎｓ−１細胞）でのグルコキナーゼ活性化物質の活性よりも少なくとも１．１倍高い、例えば少なくとも１．２倍高い、例えば少なくとも１．３倍高い、例えば少なくとも１．４倍高い、例えば１．５倍高い、例えば少なくとも１．６倍高い、例えば少なくとも１．７倍高い、例えば少なくとも１．８倍高い、例えば少なくとも１．９倍高い、例えば少なくとも２．０倍高い、例えば少なくとも３．０倍高い、例えば少なくとも４．０倍高い、例えば少なくとも５．０倍高い、例えば少なくとも１０倍高くてもよい。もしくは、グルコキナーゼ活性化物質は、グルコキナーゼ活性アッセイ（ＩＩＩ）に記載されているように測定されたＩｎｓ−１細胞では活性を示さず、グルコキナーゼ活性アッセイ（ＩＩ）に記載されているように測定された肝細胞では著しい活性を示してもよい。
このような肝臓特異的グルコキナーゼ活性化物質は特に、低血糖を経験するリスクを有する患者で有効である。肝臓グルコキナーゼは、グルコースの血清濃度に高度に感受性があるので、肝臓でのＧＫの血中グルコース低下効果は、グルコースの血清濃度が比較的高い場合にのみ生じうる。グルコースの血清濃度が比較的低い場合には、肝臓でのＧＫの効果は低下して、血中グルコース濃度をさらに低下させることはない。このメカニズムは、肝臓ＧＫがＧＫ活性化物質に影響を受ける場合でも存続する。膵臓β細胞に対するＧＫの効果は、グルコース感受性とは同じではない。したがって、肝臓及びβ細胞の両方に影響を及ぼすＧＫ活性化物質は、低い血清グルコース濃度でもグルコース低下効果を示し、低血糖の危険性をもたらす。したがって、肝臓ＧＫのみに影響を及ぼすか、主にもたらすＧＫ活性化物質は、低血糖に対する危険性がより低い治療をもたらす。したがって本発明は、肝臓特異的グルコキナーゼ活性化物質を投与することを含む低血糖を予防する方法、さらに、低血糖を予防するための薬剤を調製するための肝臓特異的グルコキナーゼ活性化物質の使用を提供する。
肝臓特異的グルコキナーゼ活性化物質の例は、
２−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝チアゾール−４−カルボン酸エチルエステル、
（２−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝チアゾール−４−イル）酢酸エチルエステル、
（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝チアゾール−４−イル）酢酸、
２−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝チアゾール−４−カルボン酸、
２−（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝チアゾール−４−イル）−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）アセトアミド、
［２−（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝チアゾール−４−イル）アセチルアミノ］酢酸、
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝酢酸、及び
｛２−［３−（４−メチル−２−［２−メチルプロポキシ］−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
である。
一実施形態では、本発明による化合物は、高血糖を治療する際に薬剤として使用される。
一実施形態では、本発明による化合物は、ＩＧＴを治療する際に薬剤として使用される。
一実施形態では、本発明による化合物は、Ｘ症候群を治療する際に薬剤として使用される。
一実施形態では、本発明による化合物は、２型糖尿病を治療する際に薬剤として使用される。
一実施形態では、本発明による化合物は、１型糖尿病を治療する際に薬剤として使用される。
一実施形態では、本発明による化合物は、高脂質血症を治療する際に薬剤として使用される。
一実施形態では、本発明による化合物は、異脂肪血症を治療する際に薬剤として使用される。
一実施形態では、本発明による化合物は、高血圧を治療する際に薬剤として使用される。
一実施形態では、本発明による化合物は、肥満を治療する際に薬剤として使用される。
一実施形態では、本発明による化合物は、食物摂取を低下させるための薬剤として使用される。
一実施形態では、本発明による化合物は、食欲を調節するための薬剤として使用される。
一実施形態では、本発明による化合物は、摂食行動を調節するための薬剤として使用される。
一実施形態では、本発明による化合物は、ＧＬＰ−１などのエンテロインクレチンの分泌を増大させるための薬剤として使用される。
本化合物は、グルコキナーゼの活性化物質であり、そのままで、グルコキナーゼを活性化するために有用である。
したがって、本発明は、それを必要とする患者でグルコキナーゼを活性化する方法を提供し、この方法は、本発明による化合物を、好ましくは薬学的に有効な量で、さらに好ましくは治療的に有効な量で、それを必要とする患者に投与することを含む。さらに本発明は、それを必要とする患者で血中グルコースを低くする方法を提供し、この方法は、本発明による化合物を、好ましくは薬学的に有効な量で、さらに好ましくは治療的に有効な量で、それを必要とする患者に投与することを含む。さらに本発明は、グルコキナーゼ欠乏が仲介するヒト疾患を予防及び／又は治療する方法を提供し、この方法は、治療的に有効な量の本発明による化合物をそれを必要とするヒトに投与することを含む。本明細書で使用する場合、「それを必要とする患者」との語句には、前記の疾患又は疾患状態の１つ又は複数を患っているか、その危険性を有する哺乳動物患者、好ましくはヒトが含まれる。したがって、本発明の治療方法の状況では、この方法はさらに、哺乳動物患者を予防的に、又はこのような疾患又は疾患状態などの診断の開始前に治療する方法を含む。
一実施形態では、本発明は、高血糖を治療する方法を提供し、この方法は、有効量の本発明による化合物又は薬剤組成物をそれを必要とする患者に投与することを含む。
一実施形態では、本発明は、ＩＧＴを治療する方法を提供し、この方法は、有効量の本発明による化合物又は薬剤組成物をそれを必要とする患者に投与することを含む。
一実施形態では、本発明は、Ｘ症候群を治療する方法を提供し、この方法は、有効量の本発明による化合物又は薬剤組成物をそれを必要とする患者に投与することを含む。
一実施形態では、本発明は、２型糖尿病を治療する方法を提供し、この方法は、有効量の本発明による化合物又は薬剤組成物をそれを必要とする患者に投与することを含む。
一実施形態では、本発明は、１型糖尿病を治療する方法を提供し、この方法は、有効量の本発明による化合物又は薬剤組成物をそれを必要とする患者に投与することを含む。
一実施形態では、本発明は、異脂肪血症又は高脂質血症を治療する方法を提供し、この方法は、有効量の本発明による化合物又は薬剤組成物をそれを必要とする患者に投与することを含む。
一実施形態では、本発明は、肥満を治療する方法を提供し、この方法は、有効量の本発明による化合物又は薬剤組成物をそれを必要とする患者に投与することを含む。
一実施形態では、化合物の有効量は、１日当り約０．０５ｍｇから約２０００ｍｇ、好ましくは約０．１ｍｇから約１０００ｍｇ、特に好ましくは約０．５ｍｇから約５００ｍｇの範囲内である。
一実施形態では、本発明による方法は、他の抗糖尿病薬、例えば、インスリン又は類似体などの抗糖尿病薬、スルホニル尿素、ビグアニド、メグリチニド、インスリン増感剤、チアゾリジンジオンインスリン増感剤、α−グルコシダーゼ阻害剤、グリコーゲンホスホリラーゼ阻害剤、又は膵臓β細胞のＡＴＰ依存性カリウムチャンネルに対して作用する薬剤での治療を含むレジメンの一部である。
一実施形態では、本発明による方法は、他の抗高脂質血症薬、例えば、コレスチラミン、コレスチポール、クロフィブラート、ゲムフィブロジル（ｇｅｍｆｉｂｒｏｚｉｌ）、ロバスタチン、プラバスタチン、シムバスタチン、プロブコール又はデキストロチロキシンなどの抗高脂質血症薬での治療を含むレジメンの一部である。
一実施形態では、本発明による方法は、他の抗高血圧薬での治療を含むレジメンの一部である。
一実施形態では、本発明による方法は、他の抗肥満薬又は食欲調整薬での治療を含むレジメンの一部である。
一実施形態では、本発明による方法は、他の抗高血圧薬での治療を含むレジメンの一部である。
このような方法の他の実施形態は、次の記載から明らかであろう。
本発明による化合物は、グルコキナーゼの活性化が有効である障害、疾患又は状態を治療するために有用である。
したがって、本発明の化合物は、高血糖、ＩＧＴ（耐糖能障害）、インスリン抵抗性症候群、Ｘ症候群、１型糖尿病、２型糖尿病、異脂肪血症、糖尿病性異脂肪血症を含む異リポタンパク質血症（ｄｙｓｌｉｐｏｐｒｏｔｅｉｎｅｍｉａ）（血中の異常なリポタンパク質）、高脂質血症、Ｉ型、ＩＩ−ａ型（高コレステロール血症）、ＩＩ−ｂ型、ＩＩＩ型、ＩＶ型（高トリグリセリド血症）及びＶ型（高トリグリセリド血症）高リポタンパク質血症を含む高リポタンパク質血症（血中のリポタンパク質の過剰）及び肥満を治療するために有用である。さらに、蛋白尿、心臓肥大などの心臓血管疾患、高血圧、アテローム硬化症を含む動脈硬化症；胃腸障害；急性膵炎；及び食欲調節又はエネルギー消費障害を治療するために有用でありうる。
したがって、別の態様では、本発明は、薬剤として使用するための本発明による化合物に関する。
さらに本発明は、活性成分として、本発明による少なくとも１種の化合物を１種又は複数の薬学的に許容できる担体又は付形剤と共に含有する薬剤組成物に関する。
薬剤組成物は好ましくは、本発明による化合物約０．０５ｍｇから約１０００ｍｇ、好ましくは約０．１ｍｇから約５００ｍｇ、特に好ましくは約０．５ｍｇから約２００ｍｇを含有する単位剤形の形である。
一実施形態では、本発明による薬剤組成物は、他の高糖尿病薬、例えば、インスリン又はインスリン類似体などの抗糖尿病薬、スルホニル尿素、ビグアニド、メグリチニド、インスリン増感剤、チアゾリジンジオンインスリン増感剤、α−グルコシダーゼ阻害剤、グリコーゲンホスホリラーゼ阻害剤、又は膵臓β細胞のＡＴＰ依存性カリウムチャンネルに対して作用する薬剤を含有する。
一実施形態では、本発明による薬剤組成物は、他の抗高脂質血症薬、例えば、コレスチラミン、コレスチポール、クロフィブラート、ゲムフィブロジル、ロバスタチン、プラバスタチン、シムバスタチン、プロブコール又はデキストロチロキシンなどの抗高脂質血症薬を含む。
一実施形態では、本発明による薬剤組成物は、他の抗肥満薬又は食欲調節薬を含有する。
一実施形態では、本発明による薬剤組成物は、別の抗高血圧薬を含有する。
本発明の一実施形態では、本発明による薬剤組成物は、本発明による化合物を、１種又は複数の前記の薬剤と組み合わされた形態で、例えば、メトホルミン及びグリブリドなどのスルホニル尿素；スルホニル尿素及びアカルボース；ナテグリニド及びメトホルミン；アカルボース及びメトホルミン；スルホニル尿素、メトホルミン及びトログリタゾン；インスリン及びスルホニル尿素；インスリン及びメトホルミン；インスリン、メトホルミン及びスルホニル尿素；インスリン及びトログリタゾン；インスリン及びロバスタチン；などと組み合わされた形態で含有する。
本発明の一実施形態では、本化合物は、高血糖を治療するための薬剤を調製するために使用される。本明細書で使用する場合、高血糖とは、当技術分野で通常理解されると同様に解釈すべきであり、例えば、Ｒｅｐｏｒｔ ｏｆ ｔｈｅ Ｅｘｐｅｒｔ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ ｏｆ ｔｈｅ Ｄｉａｇｎｏｓｉｓ ａｎｄ Ｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｄｉａｂｅｔｅｓ Ｍｅｌｌｉｔｕｓ（Ｄｉａｂｅｔｅｓ Ｃａｒｅ ２０刊、１１８３〜１１９７頁、１９９７年）が参照されるが、通常は、約１１０ｍｇ／ｄｌを上回る高い血漿グルコースレベルを意味すると解釈される。本化合物は、空腹時及び食後段階の両方で血中グルコースを低下させるために有効である。
本発明の一実施形態では、本化合物は、ＩＧＴを治療するための薬剤組成物を調製するために使用される。
本発明の一実施形態では、本化合物は、Ｘ症候群を治療するための薬剤組成物を調製するために使用される。
本発明の一実施形態では、本化合物は、２型糖尿病を治療するための薬剤組成物を調製するために使用される。このような治療には、ＩＧＴが２型糖尿病へと進行することを遅らせる目的、さらに、非インスリン依存性２型糖尿病がインスリン依存性２型糖尿病へと進行することを遅らせる目的の治療が含まれる。
本発明の一実施形態では、本化合物は、１型糖尿病を治療するための薬剤組成物を調製するために使用される。このような療法は通常、インスリン投与を伴う。
本発明の一実施形態では、本化合物は、異脂肪血症及び高脂質血症を治療するための薬剤組成物を調製するために使用される。
本発明の一実施形態では、本化合物は、肥満を治療するための薬剤組成物を調製するために使用される。
本発明の別の態様では、本発明の化合物での患者の治療は、治療食及び／又は運動と組み合わされる。
本発明は、哺乳動物でグルコキナーゼ活性を活性化する方法を提供し、この方法は、治療的に規定される量の前記で定義された本発明の化合物を、その単結晶又は多結晶形態、非晶質形態、単一鏡像異性体、ラセミ混合物、単一の立体異性体、立体異性体の混合物、単一のジアステレオ異性体、ジアステレオ異性体の混合物、溶媒和物、薬学的に許容できる塩、溶媒和物、プロドラッグ、生体加水分解可能なエステル又は生体加水分解可能なアミドとして、グルコキナーゼ活性の活性化を必要とする哺乳動物に投与することを含む。
本発明は、グルコキナーゼを活性化する方法を提供し、これは、薬学的に有効な量の本発明による化合物をそれを必要とする哺乳動物に投与するステップを含む。さらに本発明は、薬学的に許容できる担体及びグルコキナーゼを活性化するために十分な薬学的に有効な量の本発明による化合物を含有する薬剤組成物を提供する。グルコキナーゼ活性化量は、患者のＰＴＰアーゼを低減又は阻害する量であってよい。
加えて、本発明は、薬学的に許容できる担体及び１型糖尿病を治療するに十分な薬学的に有効な量の本発明による化合物を含有する薬剤組成物を提供する。
さらに、本発明は、薬学的に許容できる担体及び２型糖尿病を治療するに十分な薬学的に有効な量の本発明による化合物を含有する薬剤組成物を提供する。
本発明の化合物は、グルコキナーゼ活性を活性化することが必要である哺乳動物に投与することができる。このような哺乳動物には、例えば、ウマ、ウシ、ヒツジ、ブタ、マウス、イヌ、ネコ、チンパンジー、ゴリラ、アカゲザルなどの霊長類、及び最も好ましくはヒトが含まれうる。
本発明の他の態様では、本発明の化合物を、適切な割合で１種又は複数の他の活性物質と組み合わせて投与する。このような他の活性剤は、抗糖尿病薬、抗脂質血症薬、抗肥満薬、抗高血圧薬、及び糖尿病により生じるか、それに伴う合併症を治療するための薬剤から選択することができる。
適切な抗糖尿病薬には、インスリン、参照して本明細書に援用される国際公開第９８／０８８７１号（Ｎｏｖｏ Ｎｏｒｄｉｓｋ Ａ／Ｓ）に開示されているものなどのＧＬＰ−１（グルカゴン様ペプチド−１）誘導体、さらに経口活性な低血糖薬が含まれる。
適切な経口活性な低血糖薬には好ましくは、イミダゾリン、スルホニル尿素、ビグアニド、メグリチニド、オキサジアゾリジンジオン、チアゾリジンジオン、インスリン増感剤、α−グルコシダーゼ阻害剤、膵臓β細胞のＡＴＰ依存カリウムチャンネルに作用する薬剤、例えば、参照して本明細書に援用される国際公開第９７／２６２６５号、国際公開第９９／０３８６１号及び国際公開第００／３７４７４号（Ｎｏｖｏ Ｎｏｒｄｉｓｋ Ａ／Ｓ）に開示されているものなどのカリウムチャンネルオープナー、オルミチグリニドなどのカリウムチャンネルオープナー、ナテグリニド又はＢＴＳ−６７５８２などのカリウムチャンネルブロッカー、すべて参照により本願に援用される国際公開第９９／０１４２３号及び国際公開第００／３９０８８号（Ｎｏｖｏ Ｎｏｒｄｉｓｋ Ａ／Ｓ及びＡｇｏｕｒｏｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ）に開示されているものなどのグルカゴンアンタゴニスト、参照により本明細書に援用される国際公開第００／４２０２６号（Ｎｏｖｏ Ｎｏｒｄｉｓｋ Ａ／Ｓ及びＡｇｏｕｒｏｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ）に開示されているものなどのＧＬＰ−１アゴニスト、ＤＰＰ−ＩＶ（ジペプチジルペプチダーゼ−ＩＶ）阻害剤、ＰＴＰアーゼ（タンパク質チロシンホスファターゼ）阻害剤、糖新生及び／又は糖原分解の刺激に関与する肝臓酵素の阻害剤、グルコース取り込み変調剤、ＧＳＫ−３（グリコーゲンシンターゼキナーゼ−３）阻害剤、抗高脂質血症薬及び抗脂質血薬などの脂質代謝を変調する化合物、食物摂取を低下させる化合物及びＰＰＡＲ（ペルオキシソーム増殖剤応答性受容体）ならびにＡＬＲＴ−２６８、ＬＧ−１２６８又はＬＧ−１０６９などのＲＸＲ（レチノイドＸ受容体）アゴニストが含まれる。
本発明の一実施形態では、本化合物を、インスリン、インスリン誘導体又はインスリン類似体と組み合わせて投与する。
本発明の一実施形態では、本化合物を、スルホニル尿素、例えば、トルブタミド、クロルプロパミド、トラザミド、グリベンクラミド、グリピジド（ｇｌｉｐｉｚｉｄｅ）、グリメピリド、グリカジド（ｇｌｉｃａｚｉｄｅ）又はグリブリドと組み合わせて投与する。
本発明の一実施形態では、本化合物を、ビグアニド、例えば、メトホルミンと組み合わせて投与する。
本発明の一実施形態では、本化合物を、メグリチニド、例えば、レパグリニド又はセナグリニド／ナテグリニドと組み合わせて投与する。
本発明の一実施形態では、本化合物を、チアゾリジンジオンインスリン増感剤、例えば、トログリタゾン、シグリタゾン、ピオグリタゾン、ロシグリタゾン、イサグリタゾン（ｉｓａｇｌｉｔａｚｏｎｅ）、ダルグリタゾン（ｄａｒｇｌｉｔａｚｏｎｅ）、エングリタゾン（ｅｎｇｌｉｔａｚｏｎｅ）、ＣＳ−０１１／Ｃｌ−１０３７もしくはＴ１７４又は参照して本明細書に援用される国際公開第９７／４１０９７号（ＤＲＦ−２３４４）、国際公開第９７／４１１１９号、国際公開第９７／４１１２０号、国際公開第００／４１１２１及び国際公開第９８／４５２９２号（Ｄｒ．Ｒｅｄｄｙ’ｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｆｏｕｎｄａｔｉｏｎ）に開示されている化合物と組み合わせて投与する。
本発明の一実施形態では、本化合物を、インスリン増感剤、例えば、ＧＩ２６２５７０、ＹＭ−４４０、ＭＣＣ−５５５、ＪＴＴ−５０１、ＡＲ−Ｈ０３９２４２、ＫＲＰ−２９７、ＧＷ−４０９５４４、ＣＲＥ−１６３３６、ＡＲ−Ｈ０４９０２０、ＬＹ５１０９２９、ＭＢＸ−１０２、ＣＬＸ−０９４０、ＧＷ−５０１５１６、又は参照して本明細書に援用される国際公開第９９／１９３１３号（ＮＮ６２２／ＤＲＦ−２７２５）、国際公開第００／５０４１４号、国際公開第００／６３１９１号、国際公開第００／６３１９２号、国際公開第００／６３１９３号（Ｄｒ．Ｒｅｄｄｙ’ｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｆｏｕｎｄａｔｉｏｎ）及び国際公開第００／２３４２５号、国際公開第００／２３４１５号、国際公開第００／２３４５１号、国際公開第００／２３４４５号、国際公開第００／２３４１７号、国際公開第００／２３４１６号、国際公開第００／６３１５３号、国際公開第００／６３１９６号、国際公開第００／６３２０９号、国際公開第００／６３１９０号及び国際公開第００／６３１８９号（Ｎｏｖｏ Ｎｏｒｄｉｓｋ Ａ／Ｓ）に開示されている化合物と組み合わせて投与することができる。
本発明の一実施形態では、本化合物を、α−グルコシダーゼ阻害剤、例えば、ヴォグリボーズ（ｖｏｇｌｉｂｏｓｅ）、エミグリテート（ｅｍｉｇｌｉｔａｔｅ）、ミグリトール又はアカルボースと組み合わせて投与する。
本発明の一実施形態では、本化合物を、グリコーゲンホスホリラーゼ阻害剤、例えば、国際公開第９７／０９０４０号（Ｎｏｖｏ Ｎｏｒｄｉｓｋ Ａ／Ｓ）に記載されている化合物と組み合わせて投与する。
本発明の一実施形態では、本化合物を、膵臓β細胞のＡＴＰ依存性カリウムチャンネルに作用する薬剤、例えば、トルブタミド、グリベンクラミド、グリピジド、グリカジド、ＢＴＳ−６７５８２又はレパグリニドと組み合わせて投与する。
本発明の一実施形態では、本化合物を、ナテグリニドと組み合わせて投与する。
本発明の一実施形態では、本化合物を、抗高脂質血症薬又は抗脂質血症薬、例えば、コレスチラミン、コレスチポール、クロフィブラート、ゲムフィブロジル、ロバスタチン、プラバスタチン、シムバスタチン、プロブコール又はデキストロチロキシンと組み合わせて投与する。
本発明の他の態様では、本化合物を、１種よりも多い前記の化合物と組み合わせて、例えば、メトホルミン及びグリブリドなどのスルホニル尿素と；スルホニル尿素及びアカルボースと；ナテグリニド及びメトホルミンと；アカルボース及びメトホルミンと；スルホニル尿素、メトホルミン及びトログリタゾンと；インスリン及びスルホニル尿素と；インスリン及びメトホルミンと；インスリン、メトホルミン及びスルホニル尿素と；インスリン及びトログリタゾンと；インスリン及びロバスタチン；などと組み合わせて投与する。
さらに、本発明による化合物を、１種又は複数の抗肥満薬又は食欲調節剤と組み合わせて投与することもできる。
このような薬剤は、ＣＡＲＴ（コカイン アンフェタミン調節トランスクリプト）アゴニスト、ＮＰＹ（神経ペプチドＹ）アンタゴニスト、ＭＣ３（メラノコルチン３）アゴニスト、ＭＣ４（メラノコルチン４）アゴニスト、オレキシンアンタゴニスト、ＴＮＦ（腫瘍壊死因子）アゴニスト、ＣＲＦ（副腎皮質刺激ホルモン放出因子）アゴニスト、ＣＲＦ ＢＰ（副腎皮質刺激ホルモン放出因子結合タンパク質）アンタゴニスト、ウロコルチンアゴニスト、ＣＬ−３１６２４３、ＡＪ−９６７７、ＧＷ−０６０４、ＬＹ３６２８８４、ＬＹ３７７２６７又はＡＺ−４０１４０などのβ３アドレナリンアゴニスト、ＭＳＨ（メラニン細胞刺激ホルモン）アゴニスト、ＭＣＨ（メラニン細胞濃縮ホルモン）アンタゴニスト、ＣＣＫ（コレシストキニン）アゴニスト、セロトニン再取り込み阻害剤（フルオキセチン、セロキサート又はシタロプラム）、セロトニン及びノルエピネフリン再取り込み阻害剤、５ＨＴ（セロトニン）アゴニスト、ボンベシンアゴニスト、ガラニンアンタゴニスト、成長ホルモン、プロラクチン又は胎盤性ラクトゲンなどの成長因子、成長ホルモン放出化合物、ＴＲＨ（チレオトロピン（ｔｈｙｒｅｏｔｒｏｐｉｎ）放出ホルモン）アゴニスト、ＵＣＰ２又は３（脱共役タンパク質２又は３）変調剤、レプチンアゴニスト、ＤＡ（ドーパミン）アゴニスト（ブロモクリプチン、ドプレキシン）、リパーゼ／アミラーゼ阻害剤、ＰＰＡＲ変調剤、ＲＸＲ変調剤、ＴＲβアゴニスト、アドレナリンＣＮＳ刺激剤、ＡＧＲＰ（アグーチ関連タンパク質）阻害剤、参照して本発明に援用される国際公開第００／４２０２３号、国際公開第００／６３２０８号及び第００／６４８８４号に開示されているものなどのＨ３ヒスタミンアンタゴニスト、エキセンジン（ｅｘｅｎｄｉｎ）−４、ＧＬＰ−１アゴニスト及び毛様体神経栄養因子からなる群から選択することができる。他の抗肥満薬は、ブプロピオン（抗うつ薬）、トピラメート（向精神薬）、エコピパム（ドーパミンＤ１／Ｄ５アンタゴニスト）及びナルトレキソン（オピオイドアンタゴニスト）である。
本発明の一実施形態では、抗肥満薬は、レプチンである。
本発明の一実施形態では、抗肥満薬は、セロトニン及びノルエピネフリン再取り込み阻害剤、例えば、シブトラミンである。
本発明の一実施形態では、抗肥満薬は、リパーゼ阻害剤、例えば、オルリスタットである。
本発明の一実施形態では、抗肥満薬は、アドレナリンＣＮＳ刺激薬、例えば、デキサムフェタミン（ｄｅｘａｍｐｈｅｔａｍｉｎｅ）、アンフェタミン、フェンテルミン、マチンドールフェンジメトラジン、ジエチルプロピオン、フェンフルラミン又はデキスフェンフルラミンである。
さらに、本化合物は、１種又は複数の抗高血圧薬と組み合わせて投与することができる。抗高血圧薬の例は、アルプレノロール、アテノロール、チモロール、ピンドロール、プロプラノロール及びメトプロノールなどのβブロッカー、ベナゼプリル、カプトプリル、エナラプリル、フォシノプリル（ｆｏｓｉｎｏｐｒｉｌ）、リシノプリル、キナプリル及びラミプリルなどのＡＣＥ（アンギオテンシン転換酵素）阻害剤、ニフェジピン、フェロジピン、ニカルジピン、イスラジピン（ｉｓｒａｄｉｐｉｎｅ）、ニモジピン、ジルチアゼム及びベラパミルなどのカルシウムチャンネルブロッカーならびにドキサゾシン、ウラピジル、プラゾシン及びテトラゾシンなどのαブロッカーである。Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｐｒａｃｔｉｃｅ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｙ、１９ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｇｅｎｎａｒｏ，Ｅｄ．、Ｍａｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．、Ｅａｓｔｏｎ、ＰＡ、１９９５年をさらに参照することができる。
他の態様では、本発明は、グルコキナーゼの活性化物質及びインスリン誘導体を含有する製剤を提供する。
本発明の一実施形態では、インスリン誘導体を、Ｂ２９−Ｎε−ミリストイル−ｄｅｓ（Ｂ３０）ヒトインスリン、Ｂ２９−Ｎε−パルミトイル−ｄｅｓ（Ｂ３０）ヒトインスリン、Ｂ２９−Ｎε−ミリストイルヒトインスリン、Ｂ２９−Ｎε−パルミトイルヒトインスリン、Ｂ２８−Ｎε−ミリストイルＬｙｓＢ２８ＰｒｏＢ２９ヒトインスリン、Ｂ２８−Ｎε−パルミトイルＬｙｓＢ２８ＰｒｏＢ２９ヒトインスリン、Ｂ３０−Ｎε−ミリストイルＴｈｒＢ２９ＬｙｓＢ３０ヒトインスリン、Ｂ３０−Ｎε−パルミトイル−ＴｈｒＢ２９ＬｙｓＢ３０ヒトインスリン、Ｂ２９−Ｎε−（Ｎ−パルミトイル−γ−グルタミル）−ｄｅｓ（Ｂ３０）ヒトインスリン、Ｂ２９−Ｎε−（Ｎ−リトコリル−γ−グルタミル）−ｄｅｓ（Ｂ３０）ヒトインスリン、Ｂ２９−Ｎε−（ω−カルボキシヘプタデカノイル）−ｄｅｓ（Ｂ３０）ヒトインスリン及びＢ２９−Ｎε−（ω−カルボキシヘプタデカノイル）ヒトインスリンからなる群から選択する。
本発明の他の実施形態では、インスリン誘導体は、Ｂ２９−Ｎε−ミリストイル−ｄｅｓ（Ｂ３０）ヒトインスリンである。
本発明による化合物と、治療食及び／又は運動食、１種又は複数の前記の化合物及び場合によって、１種又は複数の他の活性物質との適切な組合せも、本発明の範囲内と考えられると、理解されるべきである。
薬剤組成物
本発明の化合物は、単独で、又は薬学的に許容できる担体又は賦形剤と組み合わせて、一回用量又は複数回用量で投与することができる。本発明による薬剤組成物は、薬学的に許容できる担体又は希釈剤、さらに、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｐｒａｃｔｉｃｅ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｙ、１９ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｇｅｎｎａｒｏ，Ｅｄ．、Ｍａｃｋ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．、Ｅａｓｔｏｎ、ＰＡ、１９９５年に開示されているものなどの慣用の技術による他の知られている補助剤及び賦形剤を用いて処方することができる。
薬剤組成物は特に、経口、直腸、鼻、肺、局所（頬及び舌下を含む）、経皮、槽内、腹腔内、膣及び非経口（皮下、筋肉内、くも膜下、静脈内及び皮内）経路などの適切な経路による投与のために処方することができ、この際、経口経路が好ましい。好ましい経路は、全身状態及び治療される患者の年齢、治療される状態の性質及び選択された活性成分に依存することは認められるであろう。
経口投与のための薬剤組成物には、硬質又は軟質カプセル、錠剤、トローチ、糖衣錠、丸薬、ロゼンジ、粉末及び顆粒などの固体の剤形が含まれる。適切ならば、これらは、腸溶コーティングなどのコーティングを用いて調製することもできるし、当技術分野でよく知られている方法による徐放又は持続放出などの活性成分の制御放出をもたらすように処方することもできる。
経口投与のための液体剤形には、溶液、エマルション、水性又は油性懸濁液、シロップ及びエリキシルが含まれる。
非経口投与のための薬剤組成物には、無菌水性及び非水性の注入可能な溶液、分散液、懸濁液又はエマルション、さらに、使用前に無菌の注入可能な溶液又は分散液に再構成される無菌粉末が含まれる。デポー注入可能な処方物も、本発明の範囲内であると考えられる。
他の適切な投与形態には、座薬、スプレー、軟膏、クリーム、ゲル、吸入薬、皮膚パッチ、インプラントなどが含まれる。
通常の経口用量は、１日当り約０．００１から１００ｍｇ／体重ｋｇ、好ましくは、１日当り約０．０１から約５０ｍｇ／体重ｋｇ、さらに好ましくは、１日当り約０．０５から約１０ｍｇ／体重ｋｇの範囲内であり、１から３回用量などの１回又は複数回用量で投与される。正確な用量は、投与の頻度及び方法、治療される患者の性別、年齢、体重及び全身状態、治療される状態の性質及び重度ならびに治療される随伴疾患及び当技術分野の専門家には明らかな他の因子に依存している。
処方物を簡便には、当技術分野の専門家によく知られている単位剤形で提供することができる。１日に１から３回などの１日に１回又は複数回経口投与するための通常の単位剤形は、０．０５から約１０００ｍｇ、好ましくは約０．１から約５００ｍｇ、さらに好ましくは約０．５ｍｇから約２００ｍｇを含有してよい。
静脈内、くも膜下、筋肉内及び同様の投与などの非経口経路では、通常、用量は、経口投与で使用される用量の約半分程度である。
本発明の化合物を通常、遊離物質として、又は薬学的に許容できるその塩として利用する。例は、遊遊離塩基を利用することができる化合物の酸付加塩及び遊離酸を利用することができる化合物の塩基付加塩である。「薬学的に許容できる塩」との用語は、遊離塩基と適切な有機又は無機酸とを反応させる、又は酸と適切な有機又は無機塩基とを反応させることにより通常は調製される本発明の化合物の非毒性塩に関する。本発明による化合物が、遊離塩基を含有する場合、このような塩は、化合物の溶液又は懸濁液を化学当量の薬学的に許容できる酸で処理することによる慣用の方法で調製する。本発明による化合物が、遊離酸を含有する場合、このような塩は、化合物の溶液又は懸濁液を化学当量の薬学的に許容できる塩基で処理することによる慣用の方法で調製する。ヒドロキシ基を有する化合物の生理学的に許容できる塩には、ナトリウム又はアンモニウムイオンなどの適切なカチオンと組合された前記の化合物のアニオンが含まれる。薬学的に許容できない他の塩を、本発明の化合物を調製する際に使用することもでき、これらは、本発明の他の態様である。
非経口投与では、無菌水性溶液、水性プロピレングリコール又は落花生油中の式（Ｉ）の新規の化合物の溶液を使用することができる。このような水溶液は、必要ならば適切に緩衝されるべきであり、液体希釈剤は、十分な食塩水又はグルコースで等張性にされるべきである。水性溶液が、静脈内、筋肉内、皮下及び腹腔内投与に特に適している。使用される無菌水性媒体はすべて、当技術分野の専門家に知られている標準的な技術により容易に入手することができる。
適切な薬剤担体には、不活性固体希釈剤又は充填剤、無菌水性溶液及び様々な有機溶媒が含まれる。固体担体の例は、ラクトース、石膏、スクロース、シクロデキストリン、タルク、ゼラチン、寒天、ペクチン、アラビアゴム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸及びセルロースの低級アルキルエーテルである。液体担体の例は、シロップ、落花生油、オリーブ油、リン脂質、脂肪酸、脂肪酸アミン、ポリオキシエチレン及び水である。同様に、担体又は希釈剤には、単独か、ろうと混合されているモノステアリン酸グリセリル又はジステアリン酸グリセリルなどの当技術分野で知られている徐放性物質が含まれうる。本発明の新規の化合物と薬学的に許容できる担体とを組み合わせることにより生じさせた薬剤組成物を次いで、開示された投与経路に適した様々な剤形で容易に投与することができる。処方物を簡便には、薬学分野で知られている方法により単位剤形の形態で提供することができる。
経口投与に適した本発明の処方物を、カプセル又は錠剤などの個別の単位として提供することができ、これらはそれぞれ、規定量の活性成分を含有し、適切な賦形剤を含有してもよい。さらに、経口利用可能な処方物は、粉末もしくは顆粒、水性もしくは非水性液体中の溶液もしくは懸濁液又は水中油型又は油中水型液体エマルションの形態であってもよい。
経口使用が意図されている組成物は、知られている方法により調製することができ、このような組成物は、薬学的に優れていて、快い製剤をもたらすための甘味剤、着香剤、着色剤及び防腐剤からなる群から選択される１種又は複数の薬剤を含有してもよい。錠剤は、錠剤の製造に適している非毒性の薬学的に許容できる賦形剤と混合された形態で活性成分を含有してもよい。これらの賦形剤は例えば、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、ラクトース、リン酸カルシウム又はリン酸ナトリウムなどの不活性希釈剤；造粒剤及び崩壊剤、例えば、コーンスターチ又はアルギン酸；結合剤、例えば、デンプン、ゼラチン又はアラビアゴム；ならびに滑剤、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸又はタルクであってよい。錠剤は、コーティングされていなくてもよいが、胃腸管での崩壊及び吸収を遅らせるために知られている技術によりコーティングされていて、超期間にわたる除法性作用をもたらしてもよい。例えば、モノステアリン酸グリセリル又はジステアリン酸グリセリルなどの時間遅延物質を使用することができる。これらはさらに、参照により本明細書に援用される米国特許第４３５６１０８号；同第４１６６４５２号及び同第４２６５８７４号明細書に記載されている技術によりコーティングされて、制御放出のための浸透治療錠剤を形成してもよい。
経口使用のための処方物は、活性成分が不活性固体希釈剤、例えば、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム又はカオリンと混合されている硬質ゼラチンカプセルとして、又は活性成分が水又は油媒体、例えば、落花生油、流動パラフィン又はオリーブ油と混合されている軟質ゼラチンカプセルとして提供することもできる。
水性懸濁液は、水性懸濁液を製造するために適した賦形剤と混合されている活性化合物を含有してもよい。このような賦形剤は、懸濁剤、例えば、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガカントゴム及びアラビアゴムであり；分散剤又は湿潤剤は、レシチンなどの天然に生じるリン脂質又は酸化アルキレンと脂肪酸との縮合生成物、例えば、ステアリン酸ポリオキシエチレン、又は酸化エチレンと長鎖脂肪族アルコールとの縮合生成物、例えば、ヘプタデカエチル−エネオキシセタノール、又は酸化エチレンと脂肪酸に由来する部分エステル及びヘキシトールとの縮合生成物、例えば、ポリオキシエチレンソルビトールモノオレエート、又は酸化エチレンと脂肪酸に由来する部分エステル及びヘキシトール無水物との縮合生成物、例えば、ポリエチレンソルビタンモノオレエートであってもよい。水性懸濁液はさらに、１種又は複数の着色剤、１種又は複数の着香剤及びスクロース又はサッカリンなどの１種又は複数の甘味剤を含有してもよい。
油性懸濁液は、活性成分を植物油、例えば、落花生油、オリーブ油、ゴマ油又はココナッツ油中に、又は流動パラフィンなどの鉱油に懸濁させることにより処方することができる。油性懸濁液は、増粘剤、例えば、蜜ろう、固形パラフィン又はセチルアルコールを含有してもよい。前記のような甘味剤及び着香剤を加えて、快い経口製剤を提供することもできる。これらの組成物は、アスコルビン酸などの酸化防止剤を加えることにより保存することもできる。
水に加えることにより水性分散液を調製するために適している分散性粉末及び顆粒は、分散剤又は湿潤剤、懸濁剤及び１種又は複数の防腐剤と混合されている活性化合物をもたらす。適切な分散剤又は湿潤剤及び懸濁剤は、既に前記したもので例示される。他の賦形剤、例えば、甘味剤、着香剤及び着色剤が存在してもよい。
本発明の薬剤組成物は、水中油型エマルションの形態であってもよい。油相は、植物油、例えば、オリーブ油もしくは落花生油又は鉱油、例えば、流動パラフィン又はこれらの混合物であってよい。適切な乳化剤は、天然に生じるゴム、例えば、アラビアゴム又はトラガカントゴム、天然に生じるリン脂質、例えば、大豆、レシチンならびに脂肪酸及びヘキシトール無水物に由来するエステル又は部分エステル、例えば、モノオレイン酸ソルビタン及び前記の部分エステルと酸化エチレンとの縮合生成物、例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートであってよい。エマルションはさらに、甘味剤及び着香剤を含有してもよい。
シロップ及びエリキシルを、甘味剤、例えば、グリセリン、プロピレングリコール、ソルビトール又はスクロースを用いて処方することができる。このような処方物は、粘滑薬、防腐剤及び着香剤及び着色剤を含有してもよい。薬剤組成物は、無菌の注射可能な水性又は油性懸濁液の形態であってもよい。懸濁液は、前記の適切な分散剤又は湿潤剤及び懸濁剤を使用する知られている方法に従って処方することができる。無菌の注入可能な製剤は、非毒性の非経口許容可能な希釈剤又は溶媒中の無菌の注入可能な溶液又は懸濁液、例えば、１，３−ブタンジオール中の溶液としてであってよい。使用することができる許容可能なビヒクル及び溶媒は特に、水、リンガー液及び等張性塩化ナトリウム溶液である。加えて、無菌の不揮発性油が、溶媒又は懸濁媒体として慣用的に使用されている。このためには、合成モノ−又はジグリセリドを使用する無刺激性の不揮発性油を使用することができる。加えて、オレイン酸などの脂肪酸を、注入可能な製剤を調製する際に使用することができる。
組成物は、本発明の化合物を直腸投与するために座薬の形態であってもよい。これらの組成物は、薬物と、通常の温度では固体であるが、直腸温度では液体であり、したがって、直腸で溶けて薬物を放出する適切な非刺激性賦形剤とを混合することにより調製することができる。このような物質には例えば、カカオバター及びポリエチレングリコールが含まれる。
局所使用では、本発明の化合物を含有するクリーム、軟膏、ゼリー、溶液又は懸濁液が考えられる。この外用薬では、局所外用薬に、口内洗剤及びうがい薬も含まれる。
本発明の化合物は、小さいユニラメラベシクル、大きなユニラメラベシクル及びマルチラメラベシクルなどのリポソーム輸送系の形態で投与することもできる。リポソームは、コレステロール、ステアリルアミン又はホスファチジルコリンなどの様々なリン脂質から生じさせることができる。
加えて、本発明の化合物のうちのいくつかは、水又は一般的な有機溶媒と共に溶媒和物を形成しうる。このような溶媒和物も、本発明の範囲内に包含される。
したがって、他の実施形態では、本発明の化合物又はその薬学的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ及び１種又は複数の薬学的に許容できる担体、賦形剤又は希釈剤を含有する薬剤組成物を提供する。
固体担体を経口投与のために使用する場合には、製剤を造粒し、粉末又はペレット形体で硬質ゼラチンカプセル中に入れることができるか、トローチ又はロゼンジの形態であってよい。固体担体の量は、幅広く変動するが、通常は、約２５ｍｇから約１ｇである。液体担体を使用する場合には、製剤は、シロップ、エマルション、軟質ゼラチンカプセル又は水性又は非水性液体分散液又は溶液などの無菌の注入可能な液体の形態であってよい。
慣用の造粒技術により調製することができる通常の錠剤は、
核：
活性化合物（遊離化合物又はその塩として） ５．０ｍｇ
Ｌａｃｔｏｓｕｍ Ｐｈ．Ｅｕｒ ６７．８ｍｇ
微結晶性セルロース（Ａｖｉｃｅｌ） ３１．４ｍｇ
Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ（登録商標）ＩＲＰ８８＊ １．０ｍｇ
Ｍａｇｎｅｓｉｉ ｓｔｅａｒａｓ Ｐｈ．Ｅｕｒ． 適量
コーティング：
ヒドロキシプロピルメチルセルロース 約９ｍｇ
Ｍｙｗａｃｅｔｔ９−４０ Ｔ＊＊ 約０．９ｍｇ
＊Ｐｏｌａｃｒｉｌｌｉｎ ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ＮＦ、錠剤崩壊剤、Ｒｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ
＊＊フィルムコーティングのための可塑剤として使用されるアシル化モノグリセリド）
を含有する。
望ましい場合には、本発明の薬剤組成物は、本発明の化合物を、前記したものなどの他の活性物質と組み合わされた形態で含有してもよい。
さらに本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製する際に中間体として使用することができる化合物の合成、さらに式（Ｉ）の化合物を調製する方法を提供する。化合物は、容易に入手可能な出発物質、試薬及び慣用の合成手順を使用する次の反応スキーム（特に記載されていない限り、すべての変数及び置換基は、前記と同様に定義される）に従い容易に調製することができる。これらの反応では、当業者にそれ自体は知られているが、詳細には述べられていない変数及び置換基を使用することも可能である。
略語
スキーム及び実施例中で使用される略語は、次である：
ｄ ＝日、
ｇ ＝グラム、
ｈ ＝時間、
Ｈｚ ＝ヘルツ、
ｋＤ ＝キロダルトン、
Ｌ ＝リットル、
Ｍ ＝モル、
ｍｂａｒ ＝ミリバール、
ｍｇ ＝ミリグラム、
ｍｉｎ ＝分、
ｍｌ ＝ミリリットル、
ｍＭ ＝ミリモル、
ｍｍｏｌ ＝ミリモル、
ｍｏｌ ＝ｍｏｌ、
Ｎ ＝規定、
ｐｐｍ ＝百万分率、
ｐｓｉ ＝ポンド／平方インチ、
ＡＰＣＩ ＝大気圧化学イオン化、
ＥＳＩ ＝エレクトロスプレーイオン化、
ｉ．ｖ． ＝静脈内、
ｍ／ｚ ＝質量電荷比、
ｍｐ ＝融点、
ＭＳ ＝質量分析、
ＮＭＲ ＝核磁気共鳴分光学、
ｐ．ｏ． ＝経口、
Ｒｆ ＝相対ＴＬＣ移動度、
ｒｔ ＝室温、
ｓ．ｃ． ＝皮下、
ＴＬＣ ＝薄層クロマトグラフィー、
ｔｒ ＝保持時間、
ＢＯＰ ＝（１−ベンゾトリアゾリルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、
ＤＣＭ ＝ジクロロメタン、
ＤＩＥＡ ＝ジイソプロピルエチルアミン、
ＤＭＦ ＝Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ＤＭＰＵ ＝１，３−ジメチプロピレン尿素、
ＤＭＳＯ ＝ジメチルスルホキシド、
ＥＤＣ ＝１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミドヒドロクロリド、
エーテル ＝ジエチルエーテル、
ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチル、
ＨＭＰＡ ＝ヘキサメチルリン酸トリアミド、
ＨＯＢｔ ＝１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
ＬＡＨ ＝水素化アルミニウムリチウム、
ＬＤＡ ＝リチウムジイソプロピルアミド、
ＭｅＯＨ ＝メタノール、
ＮＭＭ ＝Ｎ−メチルモルホリン、４−メチルモルホリン、
ＴＥＡ ＝トリエチルアミン、
ＴＦＡ ＝トリフルオロ酢酸、
ＴＨＦ ＝テトラヒドロフラン、
ＴＨＰ ＝テトラヒドロピラニル、
ＴＴＦ ＝フルオロ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−テトラメチルホルムアミジニウムヘキサフルオロホスフェート。
反応スキーム
他に記載のない限り、スキーム中の変数及び置換基は、式（Ｉ）と同様に定義される。
スキーム１は、式（７４）の化合物の調製を示している。
Figure 2010265306
Ａ２は、ヘテロアリール、縮合へテロシクリルへテロアリール又は縮合シクロアルキルへテロアリールである。
Ｒ１００及びＲ１０１は互いに独立に、これらに限られないが、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−アルキレン−アリール、アルキレン−シクロアルキルなどの置換基である。
Ｋは、ハロゲン又は１−イミダゾリルである。
ＤＣＭ又はＤＣＥなどの溶媒中でアミン（７１）を、カルボニルジイミダゾール、クロロギ酸４−ニトロフェニル、ホスゲン又はジホスゲン又はトリホスゲンなどのホスゲンの誘導体で処理することができる。この反応では、ＤＭＡＰを触媒として使用することができる。反応は、０℃から１００℃の温度で行うことができる。次いで、反応混合物を化合物（７３）で処理し、全体を、２５℃から１００℃の温度でインキュベーションすると、尿素（７５）を得ることができる。同じ条件下に、（７３）を試薬（７２）で処理し、続いて、アミン（７１）で処理すると、（７４）が得られる。
スキーム２は、式（７９）の化合物の調製を示している。
Figure 2010265306
Ｌ１１は、式（Ｉ）中のＬ１の意味を有するが、ただし、Ｌ１１が−Ｄ−アルキレン−Ｅ−、−Ｄ−アルケニレン−Ｅ−、−Ｄ−アルキニレン−Ｅ−、−Ｄ−シクロアルキレン−Ｅ−又はＤ−ヘテロシクリレン−Ｅ−である場合、Ｄは、−Ｏ−又はＳ−から選択され、Ｌ１１は、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｃ（Ｏ）−又はＣ（＝Ｎ−ＯＲ１２）−ではない。
Ｌｇ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩなどの脱離基である。
Ｒ１０１は、これらに限られないが、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−アルキレン−アリール、アルキレン−シクロアルキルなどの置換基である。
ＮａＨ又はカリウムｔ−ブトキシドなどの塩基の存在下に、ＴＨＦ、ＤＭＦ又はＮＭＰなどの溶媒中、０℃から１００℃の温度で、（７５）などのニトロ置換されているアリール又はへテロアリール環化合物を（７６）で処理すると、（７７）を得ることができる。エタノール又は他のアルコール溶媒中、２５℃から１００℃の温度で、ＨＣｌ水溶液の存在下に、生じた付加生成物（７７）を塩化スズ（ＩＩ）で処理すると、アミン（７８）を得ることができる。望ましい場合には、アミン（７８）を、Ｌｇ２がＢｒ、Ｉ又はｐ−トルエンスルホネートなどの脱離基であるアルキルハロゲン化物Ｒ１０１−Ｌｇ２及びＤＢＵ又は水素化ナトリウムなどの塩基で処理すると、（７９）を得ることができる。もしくは、シアノホウ水素化ナトリウム又はトリアセトキシホウ水素化ナトリウムなどの還元剤の存在下に、Ｒ１０２及びＲ１０３が互いに独立に、これらに限られないが、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−アルキレン−アリール、アルキレン−シクロアルキルなどの置換基である試薬Ｒ１０２−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１０３で、（７８）を処理すると、Ｒ１０１がＲ１０２−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１０３）−と理解されるべき（７９）を得ることができる。
もしくは、ＥＤＣなどの脱水剤の存在下に、試薬Ｒ１０２Ｃ（Ｏ）−ＯＨで、（７８）を処理すると、中間体アミドを得ることができ、これを、ＴＨＦなどの溶媒中、０℃から８０℃の温度で、ＤＩＢＡＬ又はＬＡＨなどの試薬で還元すると、Ｒ１０２が−ＣＨ２−Ｒ１０２と理解されるべき（７１）を得ることができる。もしくは、ＴＥＡ又は水性アルカリなどの塩基の存在下に、試薬Ｒ１０２−Ｏ−ＣＯ−Ｃｌ又はＲ１０２Ｏ−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ１０２で（７８）を処理することにより、Ｒ１０１が−ＣＨ３である（７９）を調製すると、中間体が得ることができ、これを、ＤＩＢＡＬ又はＬＡＨを使用して前記のように還元すると、（７９）を得ることができる。化合物（７９）を、スキーム（１）での化学に従い化合物（７３）と同様に使用することができる。
スキーム３は、式（７１）の化合物の合成を示している。
Figure 2010265306
Ａ２は、（非）置換のヘテロアリール、（非）置換の縮合へテロシクリルへテロアリール又は（非）置換の縮合シクロアルキルへテロアリールである。
Ｒ１００は、これらに限られないが、Ｈ、（非）置換のアルキル、（非）置換のアルケニル、（非）置換のアルキニル、（非）置換の−アルキレン−アリール、（非）置換の−アルキレン−シクロアルキルなどの置換基である。
望ましい場合には、Ｌｇ２がＢｒ、Ｉ又はｐ−トルエンスルホネートなどの脱離基であるアルキルハロゲン化物Ｒ１００−Ｌｇ２及びＤＢＵ又は水素化ナトリウムなどの塩基で、アミン（８０）を処理すると、（７１）が得られる。もしくは、シアノホウ水素化ナトリウム又はトリアセトキシホウ水素化ナトリウムなどの還元剤の存在下に、Ｒ１０２及びＲ１０３が互いに独立に、これらに限られないが、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−アルキレン−アリール、−アルキレン−シクロアルキルなどの置換基である試薬Ｒ１０２−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１０３で、（８０）を処理すると、Ｒ１００がＲ１０２−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１０３）−と理解されるべき（７１）を得ることができる。
もしくは、ＥＤＣなどの脱水剤の存在下に、Ｒ１０２Ｃ（Ｏ）−Ｃｌなどの試薬及びＴＥＡなどの塩基又はＲ１０２Ｃ（Ｏ）−ＯＨで、（７８）を処理すると、中間体アミドが得られ、これを、ＴＨＦなどの溶媒中、０℃から８０℃の温度で、ＤＩＢＡＬ又はＬＡＨなどの試薬で還元すると、Ｒ１００が−ＣＨ２−Ｒ１０２と理解されるべき（７１）を得ることができる。もしくは、ＴＥＡ又は水性アルカリなどの塩基の存在下に、試薬Ｒ１０２−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃｌ又はＲ１０２Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ１０２で（７８）を処理すると、中間体が得られ、これを、ＤＩＢＡＬ又はＬＡＨを使用して前記のように還元して（７１）を得ることにより、Ｒ１００が−ＣＨ３である（７１）を調製することができる。
スキーム４は、式（８１）の化合物の合成を示している。
Figure 2010265306
Ａ２は、（非）置換のヘテロアリール、（非）置換の縮合へテロシクリルへテロアリール又は（非）置換の縮合シクロアルキルへテロアリールである。
Ｒ１００及びＲ１０１は互いに独立に、これらに限られないが、Ｈ、（非）置換のアルキル、（非）置換のアルケニル、（非）置換のアルキニル、（非）置換の−アルキレン−アリール、（非）置換の−アルキレン−シクロアルキルなどの置換基である。
ＤＩＥＡなどの塩基の存在下に、ＴＨＦ、ＤＣＥ又はジオキサンなどの溶媒中、−６０℃から２５℃の温度で、試薬イソシアン酸クロロカルボニルで、アミン（７３）を処理することができる。こうして生じた中間体を、０℃から８０℃の温度で（７１）で処理すると、（８１）が得られる。
スキーム５は、式（８７）の中間体の調製を示している。
Figure 2010265306
Ｌ１１は、この場合には、（非）置換のアルキレンなどの基又は直接結合である。
Ｒ１０４はこれらに限られないが、（非）置換のアルキル、（非）置換のアリール、（非）置換のアルケニル、（非）置換のアルキニル、（非）置換の−アルキレン−アリール、（非）置換の−アルキレン−シクロアルキルなどの置換基である。
ＴＥＡ又は水性アルカリなどの塩基の存在下に、酸塩化物Ｒ１０４−ＣＯ−Ｃｌで、アントラニル酸（８２）を処理すると、アミド中間体が得られ、これを、ＤＣＥなどの溶媒中、０℃から８０℃の温度で、ＰＯＣｌ３又はＳＯＣｌ２などの脱水剤で処理すると、（８３）が得られる。リチウム又はマグネシウム金属などの活性メタル化剤及びＧ１−Ｌ１１−Ｂｒ又はＧ１−Ｌ１１−Ｉに由来する試薬（８４）を調製することができる。例えば、Ｇ１がアリールであり、Ｌ１１が直接結合である場合、Ｇ１−Ｌ１１−Ｂｒを、エーテルなどの溶媒中、−７８℃から０℃の温度で、ｎ−ブチルリチウムで処理すると、Ｍ１がＬｉである試薬（８４）が得られる。ＴＨＦなどの溶媒中、−７８℃から５０℃の温度で、（８３）で、（８４）を処理すると、（８５）が得られる。エタノールなどの溶媒中、２５℃から１００℃の温度で、水性アルカリでアミド（８５）を処理すると、（８６）が得られる。
スキーム６は、式（８８）の化合物の別の合成を示している。
Figure 2010265306
Ｌ１２は、この場合には、これらに限られないが、（非）置換のアルキレン、（非）置換のシクロアルキレンなどの基又は直接結合である。
三塩化ホウ素の存在下、−４０から２５℃の温度で、酸塩化物又は他の酸ハロゲン化物で、アミン化合物（８７）を処理し、続いて、塩化ガリウム（ＩＩＩ）及びクロロベンゼンで処理し、５０℃から１５０℃の温度で加熱すると、（８８）が得られる。
スキーム７は、式（９１）、（９２）、（９３）、（９４）及び（９５）の中間体の合成を示している。
Figure 2010265306
Ｌ１３は、酸素などの基であるか、Ｌ１２及びＬ１１のために幅広く規定されたような基であってよい。Ｒ１０６、Ｒ１０７及びＲ１０８は、これらに限られないが、（非）置換のアルキル、（非）置換の−アルキレン−アリール又はＨなどの基である。
ニトロトルエン（８９）を、四塩化炭素中で、Ｎ−ブロモスクシンイミドなどの試薬を用いて臭素化して、臭化物中間体（９０）を得ることができる。（８９）中のメチル基は、Ａ１に隣接する炭素に位置する水素を伴うより複雑なアルキル基であってもよい。臭化物（９０）をナトリウムメタンスルフィネートで処理すると、中間体（９１）が得られ、２級又は１級アミンでは、中間体（９２）が得られる。もしくは、化合物Ｒ１０６Ｒ１０７ＮＨ中のＲ１０６及びＲ１０７基は一緒になって、ヘテロアリール又は複素環基を構成してもよく、カリウムｔ−ブトキシドなどの塩基の存在下に、このような化合物で（９０）を処理すると、Ｒ１０６及びＲ１０７基が一緒になって、ヘテロアリール又は複素環基を構成する（９２）が得られる。もしくは、（９０）を、チオール酢酸ナトリウムで処理し、引き続き、水性アルカリで加水分解すると、チオール（９１）が得られる。（９１）から、様々な化合物を調製することができる。例えば、水素化ナトリウムなどの塩基の存在下に、アルキル臭化物などのアルキル化剤で（９１）を処理すると、Ｌ１４がＳであり、Ｒ１０５がアルキルである（９３）が得られる。ｍ−クロロ過安息香酸などの試薬でのこの種の酸化により、Ｌ１４が−ＳＯ２−である化合物が得られ、Ｒ１０６がＨである化合物（９２）を、ピリジンなどの塩基の存在下に化合物Ｒ１０８ＳＯ２Ｃｌで処理すると、（９５）を生じさせることができる。もしくは、ジシクロヘキシルカルボジイミドなどのペプチドカップリング剤の存在下に、カルボン酸Ｒ１０８ＣＯＯＨで、Ｒ１０６がＨである（９２）を処理すると、（９４）を生じさせることができる。
スキーム８は、式（９７）の化合物の合成を示している。
Figure 2010265306
Ｌ１６は、酸素である。Ｇ１及びＬ１６は、この場合、好ましくは、ケトン、アルデヒド又は１級又は２級アミン基を含有しない。
Ｒ１０９、Ｒ１１０及びＲ１１１は、これらに限られないが、（非）置換のアルキル、Ｈ又は（非）置換のアルキレン−アリールなどの基である。Ｒ１１０及びＲ１１１は場合によって、一緒になって、複素環を構成してもよい。
アミンＲ１１０ＮＨＲ１１１及びトリアセトキシホウ水素化ナトリウムなどの試薬を使用して、１，２−ジクロロエタンなどの溶媒中、酢酸の存在下又は不在下に、式（９１）の尿素を還元アミノ化すると、式（９２）の化合物を得ることができる。
スキーム（９）は、式（１００）及び（１０１）の化合物の合成を示している。
Figure 2010265306
Ｌ１７は、カルボニル又はスルホニル基である。
ニトロフェニル尿素（９８）を還元して、式（９９）のアニリン誘導体にすることができる。酸塩化物又はスルホニル塩化物で中間体（９９）を処理すると、式（１００）の化合物を得ることができる。トリアセトキシホウ水素化ナトリウムの存在下に、アルデヒド又はケトンを使用して、中間体（９９）をアルキル化すると、（１０１）が得られる。もしくは、ジアルキルハロゲン化物及びＤＩＥＡなどの塩基で、（９９）を処理すると、Ｒ１１３及びＲ１１４ならびにこれらが結合している窒素が環を構成している（１０１）が得られる。
Figure 2010265306
Ｌ１９はこの場合、（非）置換のアルキレンなどの基である。Ｒ１１５及びＲ１１６は独立に、（非）置換のアルキル、（非）置換のアルキレン−アリール又はＨなどの基である。もしくは、Ｒ１１５及びＲ１１６は、一緒になって、複素環を構成してもよい。
ジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング剤の存在下に、ＴＨＦ又はジクロロメタンなどの溶媒中で、酸（１０２）をアミンＲ１１５ＮＨＲ１１６とカップリングさせると、（１０３）を得ることができる。
スキーム１１
Figure 2010265306
Ａ３は、（非）置換のヘテロアリーレン、（非）置換の縮合へテロシクリルへテロアリーレン又は（非）置換の縮合シクロアルキルへテロアリーレンなどの基である。
Ｒ１１７は、（非）置換のアルキル、（非）置換のアルキレン−アリール、（非）置換のアリール又は（非）置換のヘテロアリールなどの基である。
ＤＩＥＡなどの塩基の存在下、５０℃から１５０℃の温度で、チオール試薬で、化合物（１０４）を処理すると、チオエーテル（１０５）が得られる。ジクロロメタンなどの溶媒中、ｍ−クロロ過安息香酸などの酸化剤で（１０５）を酸化させると、スルホン（１０６）を得ることができる。酸化剤１当量のみを使用すると、スルホキシドが得られる。２当量又はそれ以上の当量の酸化剤を使用すると、スルホンが得られる。
スキーム１２は、式（１０９）の化合物の合成を示している。
Figure 2010265306
Ａ３は、（非）置換のヘテロアリーレン、（非）置換の縮合ヘテロシクリルヘテロアリーレン又は（非）置換の縮合シクロアルキルへテロアリーレンなどの基である。
Ｌ２０はこの場合、（非）置換のアルキレンなどの基である。Ｒ１１７は、（非）置換のアルキル、（非）置換のアルキレン−アリール、（非）置換のアリール又は（非）置換のヘテロアリールなどの基である。Ｌｇ２は、クロリド、メタンスルホネート又はｐ−トルエンスルホネートなどの脱離基である。
Ｌｇ２がヒドロキシルである前駆体から、ピリジンの存在下での塩化メタンスルホニルでの処理により、Ｌｇ２がメタンスルホネートである化合物（１０７）を合成することができる。次いで、ＤＩＥＡ、カリウムｔ−ブトキシド又は水素化ナトリウムなどの塩基の存在下に、チオール試薬で（１０７）を処理すると、置換生成物（１０８）が得られる。このチオエーテル生成物（１０８）をスキーム１１と同様に酸化させて、スルホキシド又はスルホン（１０９）にすることができる。
スキーム１３は、式（１１１）の化合物の合成を示している。
Figure 2010265306
Ｌ２１はこの場合、アルキレンなどの基である。Ｒ１１５及びＲ１１６は、前記の意味を有するか、独立に、（非）置換のアルキル、（非）置換のアルキレン−アリール、（非）置換のアリール、Ｈ又は（非）置換のへテロアリールなどの基であってよい。Ａ３は、（非）置換のヘテロアリーレン、（非）置換の縮合ヘテロシクリルヘテロアリーレン又は（非）置換の縮合シクロアルキルへテロアリーレンなどの基である。
ジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング剤の存在下に、酸（１１０）をアミンＲ１１５ＮＨＲ１１６とカップリングさせると、（１１１）を得ることができる。
スキーム１４は、式（１１３）の中間体の合成を示している。
Figure 2010265306
Ｒ１１８及びＲ１１９は独立に、（非）置換のアルキル、（非）置換のアルキレン−アリール、（非）置換のアリール、Ｈ又は（非）置換のへテロアリールなどの基であってよい。
炭酸カリウム又はトリエチルアミンなどの弱塩基の存在下又は不在下に、エタノールなどの溶媒中、２５℃から１２０℃の温度で、チオ尿素をブロモカルボニル化合物（１１２）と縮合させると、（１１３）が得られる。ブロモ化合物（１１２）は、当技術分野の様々な方法で入手することができる。例えば、ＴＨＦ中のピロリジニウムヒドロトリブロミド又はＴＨＦ中のＮ−ブロモスクシンイミドを用いて、炭酸カリウムなどの弱塩基の存在下に、ケトンを臭素化すると、（１１２）が得られる。
スキーム１５は、式（１１７）の中間体の合成を示している。
Figure 2010265306
スキーム１５は、Ａ１、Ｌ１、Ｒ２０、Ｒ１、Ｇ１、Ｇ２が式（Ｉ）と同様に定義される（１１７）のタイプのジアミドを合成する経路を示している。ＥＤＣ／ＨＯＢｔを使用して、アミン（１１４）を活性化シュウ酸エステル又はマロン酸エステルとカップリングさせると、アミド（１１５）が得られる。水酸化リチウムを用いて、Ｂのｔ−ブチルエステルの脱保護を実施すると、カルボン酸（１１６）が得られ、これを、通常のアミドカップリング試薬（例えば、ＰｙＢＯＰ）を使用してカップリングさせると、（１１５）のタイプのジアミドが得られる。
前記のスキームでの中間体を、実施例化合物を調製する経過の間に保護及び脱保護を必要とすることもあるアミノ、ヒドロキシル又はカルボキシル基で置換することもできる。
「アミノ保護」とは、化合物上の他の官能基を反応させている間に、アミノ官能基をブロック又は保護するために一般に使用されるアミノ基の置換基のことである。このようなアミノ保護基の例には、ホルミル基、トリチル基、フタルイミド基、トリクロロアセチル基、クロロアセチル、ブロモアセチル及びヨードアセチル基、ベンジルオキシカルボニル、４−フェニルベンジルオキシカルボニル、２−メチルベンジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、４−フルオロベンジルオキシカルボニル、４−クロロベンジルオキシカルボニル、３−クロロベンジルオキシカルボニル、２−クロロベンジルオキシカルボニル、２，４−ジクロロベンジルオキシカルボニル、４−ブロモベンジルオキシカルボニル、３−ブロモベンジルオキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシカルボニル、４−シアノベンジルオキシ−カルボニル、２−（４−キセニル）イソ−プロポキシカルボニル、１，１−ジフェニルエチ−１−イルオキシカルボニル、１，１−ジフェニルプロプ−１−イルオキシカルボニル、２−フェニルプロプ−２−イルオキシカルボニル、２−（ｐ−トルイル）プロプ−２−イルオキシカルボニル、シクロペンタニルオキシカルボニル、１−メチルシクロペンタニルオキシカルボニル、シクロヘキサニルオキシカルボニル、１−メチルシクロヘキサニルオキシカルボニル、２−メチルシクロヘキサニルオキシカルボニル、２−（４−トルイルスルホニル）エトキシカルボニル、２（メチルスルホニル）エトキシカルボニル、２−（トリフェニルホスフィノ）エトキシカルボニル、９−フルオレニルメトキシカルボニル（「ＦＭＯＣ」）、ｔ−ブトキシカルボニル（「ＢＯＣ」）、２−（トリメチルシリル）エトキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、１−（トリメチルシリルメチル）プロプ−１−エニルオキシカルボニル、５−ベンズイソキサリルメトキシカルボニル、４−アセトキシベンジルオキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２−エチニル−２−プロポキシカルボニル、シクロプロピルメトキシカルボニル、４−（デシルオキシ）ベンジルオキシカルボニル、イソボルニルオキシカルボニル、１−ピペリジルオキシカルボニルなどのウレタンタイプのブロッキング基；ベンゾイルメチルスルホニル基、２−（ニトロ）フェニルスルフェニル基、ジフェニルホスフィンオキシド基及びアミノ保護基などが含まれる。誘導体化されたアミノ基が、式（Ｉ）の化合物の他の位置での後続の反応の条件に対して安定であれば、使用されるアミノ保護基の種類は、厳密ではなく、分子の残りの部分を分解させること無く、望ましい時点で除去することができる。好ましいアミノ保護基は、アリルオキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、９−フルオレニルメトキシカルボニル及びトリチル基である。セファロスポリン、ペニシリン及びペプチド分野で使用される同様のアミノ保護基も、前記の用語に包含される。前記の用語に関するその他の例は、Ｊ．Ｗ．Ｂａｒｔｏｎ、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ Ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｊ．Ｇ．Ｗ．ＭｃＯｍｉｅ，Ｅｄ．、Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、Ｎ．Ｙ．、１９７３及びＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、Ｎ．Ｙ．、１９８１年に記載されている。類似の用語「保護されているアミノ」は、前記のアミノ保護基で置換されているアミノ基を定義している。
「ヒドロキシ保護」とは、化合物の他の官能基を反応させている間に、アルコール官能基をブロック又は保護するために一般に使用されるアルコール基の置換基のことである。このようなアルコール保護基の例には、２−テトラヒドロピラニル基、２−エトキシエチル基、トリチル基、トリクロロアセチル基、ベンジルオキシカルボニルなどのウレタンタイプのブロッキング基及びトリアルキルシリル基が含まれ、このような例は、トリメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリル、トリイオスプロピルシリル及びテキシルジメチルシリルである。誘導体化されたアルコール基が、式の化合物の他の位置での後続の反応の条件に対して安定であれば、使用されるアルコール保護基の選択は、厳密ではなく、分子の残りの部分を分解させること無く、望ましい時点で除去することができる。前記の用語に関する基の他の例は、Ｊ．Ｗ．Ｂａｒｔｏｎ、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ Ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｊ．Ｇ．Ｗ．ＭｃＯｍｉｅ，Ｅｄ．、Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、Ｎ．Ｙ．、１９７３及びＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、Ｎ．Ｙ．、１９８１年に記載されている。類似の用語「保護されているヒドロキシル」又は「保護されているアルコール」は、前記のヒドロキシル保護基で置換されているヒドロキシル基を定義している。
「カルボキシル保護」とは、化合物の他の官能基を反応させている間に、−ＯＨ官能基をブロック又は保護するために一般に使用されるカルボキシル基の置換基のことである。このようなアルコール保護基の例には、２−テトラヒドロピラニル基、２−エトキシエチル基、トリチル基、アリル基、トリメチルシリルエトキシメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ベンジル基及びトリアルキルシリル基が含まれ、このような例は、トリメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリル、トリイオスプロピルシリル及びテキシルジメチルシリルである。誘導体化されたアルコール基が、式の化合物の他の位置での後続の反応の条件に対して安定であれば、使用されるカルボキシル保護基の選択は、厳密ではなく、分子の残りの部分を分解させること無く、望ましい時点で除去することができる。前記の用語に関する基の他の例は、Ｊ．Ｗ．Ｂａｒｔｏｎ、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ Ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｊ．Ｇ．Ｗ．ＭｃＯｍｉｅ，Ｅｄ．、Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、Ｎ．Ｙ．、１９７３及びＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、Ｎ．Ｙ．、１９８１年に記載されている。類似の用語「保護されているカルボキシル」は、前記のカルボキシル保護基で置換されているカルボキシル基を定義している。
一般手順Ａ：１−アリールオキシ−２−ニトロベンゼン類、１−アリールスルファニル−２−ニトロベンゼン類及び２−アリールオキシ−３−ニトロピリジン類の調製
ｔ−ブトキシカリウム（０．６２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液に、フェノール、アリールメルカプタン又は２−メルカプトピリジン（５．５ｍｍｏｌ）を室温で加え、混合物を３０分間攪拌した。１−フルオロ−２−ニトロベンゼン誘導体又は２−ブロモ−３−ニトロピリジン（５．０ｍｍｏｌ）を加え、内容物を８０℃で１２時間加熱した。内容物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層を洗浄（希薄ＮａＯＨ、水、ブライン）し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濃縮した。通常、所望の生成物は９０％を超える純度であり、さらなる処理にそのまま使用した。
一般手順Ｂ：２−アリールオキシアニリン類、２−アリールスルファニルアニリン類及び３−アミノ−２−アリールオキシピリジン類の調製
手順Ａからの粗製の２−置換−１−ニトロベンゼンをエタノール（１０ｍｌ）に溶解させた。この溶液に、無水塩化スズ（ＩＩ）（３．８ｇ、２０ｍｍｏｌ）及び濃ＨＣｌ（０．２ｍｌ）を加えた。得られた混合物を８０℃で１０時間加熱し、冷却し、濃縮した。残渣を水（１００ｍｌ）で希釈し、ｐＨを８〜９に中和した。懸濁液に、酢酸エチル（４０ｍｌ）を加え、５分間攪拌し、セライトを通して濾過した。層分離し、水層を酢酸エチル（２×１０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、減圧下に濃縮すると、所望のアニリンが６０〜７０％の収率で得られた。通常、所望のアニリン類は８５％を超える純度（ＬＣ−ＭＳ）であり、さらなる処理にそのまま使用した。
一般手順Ｃ：２−アリールオキシアニリン類及び２−アリールスルファニルアニリン類の調製
粗製の２−置換−１−ニトロベンゼン（約５ｍｍｏｌ）を、１００ｍｌ丸底フラスコ中メタノール（１０ｍｌ）に溶解させた。この溶液に、１０％パラジウム−活性炭（３００ｍｇ）を加え、フラスコを脱気した。風船を用いてフラスコに水素を充填し、内容物を終夜攪拌した。混合物をセライトを通して濾過し、濃縮すると、所望のアニリン（ＬＣ−ＭＳにより９０％を超える純度）が得られた。
一般手順Ｄ：尿素の調製
１，１’−カルボニルジイミダゾール（９８ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、２−アミノヘテロアレーン（０．６ｍｍｏｌ）及び４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（５ｍｇ）のジクロロエタン（５ｍｌ）混合物を８０℃で２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、置換アニリン（０．５ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（２ｍｌ）溶液を加えた。得られた懸濁液を８０℃で１０時間加熱し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２次いでＣＨ２Ｃｌ２中１０〜３０％酢酸エチル）により精製すると、所望の尿素が６０〜８０％の収率で得られた。
一般手順Ｅ：尿素の調製
イソシアネート（０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノヘテロアレーン（０．５ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（４ｍｌ）混合物を８０℃で１２時間加熱した。反応混合物を減圧下に濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２次いでＣＨ２Ｃｌ２中１０〜３０％酢酸エチル）により精製すると、所望の尿素が６０〜８０％の収率で得られた。
一般手順Ｆ：２−アリールオキシ−１−ニトロベンゼン類の調製
ｔ−ブトキシカリウム（０．６２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２０ｍｌ）溶液に、フェノール（５．５ｍｍｏｌ）を−１０℃で加え、混合物を３０分間攪拌した。フルオロ−１−ニトロベンゼン誘導体（５．０ｍｍｏｌ）を−１０℃で加え、室温で１２時間攪拌した。内容物を水（２５ｍｌ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×２０ｍｌ）で抽出した。有機層を洗浄（希薄ＮａＯＨ、水、ブライン）し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濃縮すると、所望の生成物がＬＣ−ＭＳにより９０％を超える純度で得られ、これを次のステップにそのまま使用した。
一般手順Ｇ：１−アルコキシ−２−ニトロベンゼン類の調製
ＮａＨ（６０％、０．２０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１０ｍｌ）懸濁液に、アルコール（５．０ｍｍｏｌ）を室温で滴下添加し、混合物を３０分間攪拌した。１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（５．０ｍｍｏｌ）を加え、内容物を６０℃で１２時間加熱した。内容物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層を洗浄（希薄ＮａＯＨ、水、ブライン）し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濃縮した。通常、所望の生成物は９０％を超える純度であり、さらなる処理にそのまま使用した。
一般手順Ｈ：中心核に尿素部位を含む一般式Ｉの化合物を調製する一般手順
１当量のモノ−、ジ−又はトリ−置換アニリンを、酢酸エチル、トルエン、又はジクロロメタンなどの有機溶媒に溶解し、酢酸エチル、トルエン、又はジクロロメタンなどの有機溶媒に溶解した塩化水素を加える。混合物を真空下に濃縮すると、アニリンの塩酸塩が得られる。残渣を、トルエン又はジクロロメタンなどの非極性有機溶媒に溶解又は懸濁させ、過剰（例えば、２から５当量）のジホスゲン又は他のホスゲン相当物を加える。混合物を室温又は（溶媒の還流温度より低い温度で）加熱するかの何れかで、５から２０時間処理する。反応混合物を真空下に濃縮し、中間体の残渣はさらには精製せずに次のステップに用いる。
粗製の中間体イソシアネートを、酢酸エチル、トルエン、ジクロロメタン、ジオキサン、ＤＭＳＯ又はＤＭＦなどの有機溶媒に溶解し、１当量の複素環アミンを加える。反応が進行するまで、反応混合物を室温又は加熱するかの何れかで処理する。反応温度はイソシアネートの反応性及びアミンの求核性に依存し、ＨＰＬＣ又はＴＬＣの何れかを用いて追跡することができる。反応混合物を酢酸エチル、トルエン、又はジクロロメタンなどの有機溶媒で希釈し、混合物を水で抽出する。当技術分野で記載されている、又は下記に例示する標準手順を用いて、生成物を精製する。
一般手順Ｈ１：手順Ｈを用いて調製したカルボン酸類からのアミン類の調製
一般手順Ｈを用いることにより調製したＮ−置換アミノチアゾール−４−イルカルボン酸又はＮ−置換アミノチアゾール−４−イル酢酸１当量を、１，２−ジクロロプロパン、ジメチルホルムアミドなどの有機溶媒、又は１，２−ジクロロプロパンとジメチルホルムアミドとの混合物などの２種の有機溶媒の混合物に溶解する。１当量のＰｙＢＯＰ（ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス−ピロリジノ−ホスホニウム ヘキサフルオロリン酸塩）を加え、反応混合物を２０分間放置した後、２当量の適切なアミン及びＤＩＰＥＡ（ジイソプロピルエチルアミン）を加え、混合物を終夜放置する。
反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で２回、４ＮのＨＣｌで２回、水で１回、５０％飽和炭酸水素ナトリウムで２回、及び水で３回洗浄するなどの、一般的洗浄手順を用いて抽出する。有機溶媒を真空下に蒸発させると、非晶質生成物が得られる。ジエチルエーテルなどの有機溶媒中で再結晶化するか、又はＨＰＬＣ（例えばＷａｔｅｒｓ Ｄｅｌｔｐｒｅｐ ４０００）により、生成物を精製する。
単離した生成物が官能基としてカルボン酸エステルを含む場合、９６％エタノールに化合物を溶解し、２ＮのＮａＯＨを加えることにより、エステル基を対応する酸に加水分解することができる。混合物を数時間（例えば２時間）放置した後、エタノールを真空下に蒸発させ、水を加え、２ＮのＨＣｌを用いてｐＨを酸性に合わせる。混合物を酢酸エチルなどの有機溶媒で抽出し、合わせた有機相を真空下に蒸発させると、非晶質の生成物が得られる。
一般手順Ｈ２：中間体イソシアネート類の調製：
２−ベンジルフェニルイソシアネート
Figure 2010265306
２−ベンジルアニリン（２．０ｇ、１１ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（５ｍｌ）に溶解し、塩化水素の酢酸エチル溶液（３Ｎ、５ｍｌ）を加えた。２時間後、有機溶媒を真空下に除去すると、固体残渣が得られた。トルエン（５０ｍｌ）次いでジホスゲン（２．２ｇ、３３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１１０℃で１６時間加熱した。溶媒及び過剰のジホスゲンを真空下に除去すると、残渣の油が得られ、これはさらには精製せずに次のステップに使用した。
ベンジルフェニルイソシアネートを調製するために用いた手順と同様の手順を用いて、以下のイソシアネート類を調製した。
（５−クロロ−２−イソシアネートフェニル）フェニルメタノン
Figure 2010265306
２−（２−メチルフェノキシ）フェニルイソシアネート
Figure 2010265306
２−（４−メトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニルイソシアネート
Figure 2010265306
２−（フェニルスルホニル）フェニルイソシアネート
Figure 2010265306
一般手順Ｉ：２−アシルアニリン類の調製
１Ｍ三塩化ホウ素のジクロロメタン溶液（１１０ｍＬ、０．１１ｍｏｌ）を−２０℃に冷却した。この溶液に、アニリン（０．１ｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）溶液を加えた。混合物を室温に加温し、３時間攪拌した。混合物を−２０℃に再冷却した。アルキルニトリル（０．１ｍｏｌ）を５分かけて加えた後、（無水）ＧａＣｌ３のジクロロメタン中１Ｍ溶液（１００ｍＬ、０．１ｍｏｌ）を加えた。この溶液に、クロロベンゼン（３００ｍＬ）を加え、混合物を２４時間加熱還流させた。室温に冷却した後、混合物を氷水（１Ｌ）に注ぎ入れ、混合物を３時間攪拌した。有機層を分離し、水層をジクロロメタン（４×４００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（４×５００ｍＬ）、ブライン（２×５００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。次いでＮａ２ＣＯ３を用いて水層をｐＨ７．５に塩基性化し、混合物をジクロロメタン（２×４００ｍＬ）で抽出した。有機層を水（４×５００ｍＬ）、ブライン（２×５００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。両方の有機層を合わせ、真空下に濃縮した。溶離液としてヘキサン−酢酸エチル（９：１）を用いるカラムクロマトグラフィーにより粗製の混合物を精製すると、２−アミノ−アルキルフェノン類が１０〜５０％の収率で得られた。
一般手順Ｊ：エステル類からの酸類の調製
エステル（１ｍｍｏｌ）をＴＨＦとメタノールとの１：１混合物（５ｍｌ）に溶解した。この溶液に、ＬｉＯＨの２Ｍ溶液（２ｍＬ、４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１時間攪拌し、濃縮した。残渣を水（１０ｍＬ）で希釈し、水層をエーテル（２×１０ｍＬ）で洗浄した。ＨＣｌを用いて水層をｐＨ６．０に酸性化し、沈殿した酸を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（２×２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、真空下に濃縮すると、ほぼ定量的収率で所望の酸が得られた。
一般手順Ｋ：アミド類の調製
酸（０．５ｍｍｏｌ）及びＨＢＴＵ（０．５ｍｍｏｌ）の混合物を無水ＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解した。この溶液に、ＤＩＥＡ（０．６ｍｍｏｌ）を加え、２〜３分間攪拌した。アルキルアミン（０．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液を加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。混合物を水（２０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。有機層をクエン酸の飽和溶液（５ｍＬ）、ＮａＨＣＯ３（２×１０ｍＬ）、水（２×０ｍＬ）、ブライン（２×１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、真空下に濃縮すると、所望のアミドが得られた。粗製の混合物をカラムクロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２次いでＣＨ２Ｃｌ２中１０〜５０％酢酸エチル）により精製すると、アミドが５０〜７５％の収率で得られた。
一般手順Ｌ：スルホンアミド類／アミド類の調製
酸（１．０ｍｍｏｌ）及びＤＩＥＡ（１．５ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に、ジフェニルホスホロイルアジド（１．５ｍｍｏｌ）を加え、８〜１２時間加熱還流させた。次いで反応混合物を真空下に濃縮すると、粗製のイソシアネートが得られた。この粗製の生成物に、希釈ＨＣｌ（１．２Ｍ、２０ｍＬ）を加え、混合物を２時間加熱還流させた。Ｎａ２ＣＯ３を用いて反応混合物を中和し、水層を酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（２×３０ｍＬ）、ブライン（１×３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（無水Ｎａ２ＳＯ４）させ、真空下に濃縮すると、所望のアミンが得られた。この粗製のアミン（１．０ｍｍｏｌ）をアリール／アルキルスルホニルクロリド（１ｍｍｏｌ）及びＥｔ３Ｎ（２ｍｍｏｌ）と反応させると、所望のスルホンアミド類が得られた。アミド類を手順Ｋに記載したように調製した。粗製の生成物をシリカゲルクロマトグラフィー［ヘキサン：ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ（７０：３０：０から５：９０：５）］により精製すると、所望のスルホンアミド類が２０〜３０％の収率で得られた。
一般手順Ｍ：ビス尿素類又はカルバメート類の調製
酸（１．０ｍｍｏｌ）及びＤＩＥＡ（１．５ｍｍｏｌ）の混合物を無水ＴＨＦ又はＣＨ３ＣＮ（３０ｍＬ）に溶解した。次いでジフェニルホスホロイルアジド（１．５ｍｍｏｌ）を反応混合物に加えた。反応混合物を８〜１２時間還流させた。次いで反応混合物を真空下に濃縮すると、粗製のイソシアネートが得られた。この粗製の生成物に、所望のアミン類又はアルコール類（２．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。次いで反応混合物を真空下に濃縮した。次いで粗製の反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ ７０：３０から１０：９０）により精製すると、所望のビス−尿素類又はカルバメート類が３０〜４５％の収率で得られた。
一般手順Ｎ：アルコール類の調製
２−アミノ−４−チアゾリル酢酸エチル又は２−アミノ−４−チアゾリルカルボン酸エチルの無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液に、水素化ホウ素リチウム（２００ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中２．０Ｍ溶液）を−１０℃で加え、混合物を周囲温度にまで加温し、８〜１０時間攪拌した。次いで混合物を真空下に濃縮した。メタノール（２００ｍＬ）を加えて過剰の水素化ホウ素リチウムをクエンチし、シリカゲルのプラグを通して濾過すると、アミノアルコールが得られた。
この粗製のアミノアルコール（１００ｍｍｏｌ）及びイミダゾール（５００ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（５０ｍｌ中）溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（５００ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。次いで反応混合物を水（５×１００ｍＬ）及びブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空下に濃縮すると、ＴＢＳ保護アミノアルコールが得られた。
ＴＢＳ保護アミノアルコール（５０ｍｍｏｌ）を尿素形成、続いて一般手順Ｄに供すると、所望の尿素が得られた。次いでこの粗製の尿素（２５ｍｍｏｌ）をＴＢＡＦ（５０ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１．０Ｍ溶液）で処理し、室温で４時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を合わせ、洗浄（水）し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、真空下に濃縮した。粗製の混合物をシリカゲルクロマトグラフィー［ヘキサン：ＥｔＯＡｃ（７０：３０から１０：９０）］により精製すると、所望のアルコールが７０〜８０％の収率で得られた。
一般手順Ｏ：還元アミノ化によるアミン類の調製
ジクロロエタン又はＴＨＦ（５ｍｌ）中のアルデヒド（０．１１ｍｍｏｌ）に、それぞれアミン（０．１１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５分間攪拌した。この溶液に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．１６ｍｍｏｌ）を加えた。室温で終夜攪拌した後、混合物を真空下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカ、ＤＣＭ中２〜８％ＭｅＯＨ）により精製すると、所望の生成物が３０〜５０％の収率で得られた。
一般手順Ｐ：光延反応によるアリールエーテル類の調製
１−［２−（シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル］−３−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素（０．２６８ｍｍｏｌ）、フェノール（０．５３６ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（０．２６８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液に、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（０．２６８ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。得られた溶液を室温で終夜攪拌した。混合物を濃縮し、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（１０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製すると、所望の生成物が２８〜４０％の収率で得られた。
一般手順Ｑ：１−（２−シクロペンタノイル−４−メチル−フェニル）−３−（５−アルキルチオ−２−チアゾリル）尿素類の合成
１−（２−シクロペンタノイル−４−メチル−フェニル）−３−（５−ブロモ−２−チアゾリル）尿素（１ｍｍｏｌ）、アルキルチオール（２ｍｍｏｌ）及びＤＩＥＡ（２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）混合物を８０℃で３時間加熱した。混合物を水（２０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×２５ｍＬ）で抽出した。有機層を水（２×３０ｍＬ）、ブライン（１×３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（無水Ｎａ２ＳＯ４）させ、真空下に濃縮すると、１−（２−シクロペンタノイル−４−メチル−フェニル）−３−（チアゾール−２−イル）尿素とともに１−（２−シクロペンタノイル−４−メチル−フェニル）−３−（５−アルキルチオ−２−チアゾリル）尿素を含む残渣が得られた。粗製の生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２次いでＣＨ２Ｃｌ２中５〜２０％酢酸エチル）により精製すると、所望の生成物が２５〜３５％の収率で得られた。
１−（２−シクロペンタノイル−４−メチル−フェニル）−３−（５−アリールチオ−２−チアゾリル）尿素類の合成に対して、同様の手順を適用した。粗製の生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２次いでＣＨ２Ｃｌ２中５〜２０％酢酸エチル及びＣＨ２Ｃｌ２中２％ＭｅＯＨ）により精製すると、所望の生成物が２５〜３５％の収率で得られた。
一般手順Ｒ：アルキル及びアリールチオ置換チアゾリル尿素の酸化
アルキル又はアリールチオ置換チアゾリル尿素（０．５ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）に溶解し、氷浴中０℃に冷却した。この溶液に、ＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）中ｍ−ｃｐｂａ（１３３ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃で４時間攪拌し、ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）で希釈した。有機層をＮａＨＣＯ３の飽和溶液（２×２０ｍＬ）、水（３×２０ｍＬ）、ブライン（１×２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（無水Ｎａ２ＳＯ４）させ、真空下に濃縮した。粗製の混合物をカラムクロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２次いでＣＨ２Ｃｌ２中５〜２０％酢酸エチル及びＣＨ２Ｃｌ２中２％ＭｅＯＨ）により精製すると、所望のアルキル又はアリールスルホンが６０〜８０％の収率で得られた。
一般手順Ｓ：２−アミノアリールフェノン類の調製
２−アミノ安息香酸（１０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液に、塩化ベンゾイル（２．８ｇ、２０ｍｍｏｌ）、続いてピリジン（１．５８ｇ、２０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間攪拌した。生成した２−フェニル−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−４−オンを濾過し、残渣を水で洗浄し、真空乾燥器中で乾燥させた。
２−フェニル−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−４−オン（５ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）溶液に、アリールマグネシウムブロミドのＴＨＦ（５ｍＬ）１Ｎ溶液を０℃で加えた。混合物を室温で２時間攪拌し、水（３０ｍＬ）に注ぎ入れた。水層を酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出し、水（３×５０ｍＬ）、ブライン（１×５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（無水Ｎａ２ＳＯ４）させ、真空下に濃縮すると、Ｎ−（２−ベンゾイル−フェニル）−ベンズアミドが６０〜７０％の収率で得られた。
粗製のＮ−（２−ベンゾイル−フェニル）−ベンズアミド（２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、ＮａＯＨの１０Ｎ溶液（５ｍＬ）を加え、１８時間加熱還流させた。混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３×５０ｍＬ）、ブライン（１×５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（無水Ｎａ２ＳＯ４）させ、真空下に濃縮すると、２−アミノアリールフェノンが得られた。粗製の生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカ、ヘキサン次いで５〜２０％酢酸エチル）により精製すると、所望の生成物が２８〜４０％の収率で得られた。
一般手順Ｔ：アミド類／スルホンアミド類の調製
アミン（０．５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を０℃に冷却した。酸クロリド又はスルホニルクロリド（０．５ｍｍｏｌ）を滴下添加し、終夜攪拌した。反応混合物を真空下に濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカ、ＤＣＭ：酢酸エチル（８０：２０から２０：８０）］により精製すると、所望のアミド類又はスルホンアミド類がそれぞれ得られた。
一般手順Ｕ：アミノ酸類からのヒダントイン類の調製
Ｂｏｃ−Ｇｌｙ−メリフィールド樹脂（１．２ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（５ｍｌ、ＤＣＭ中２０％）を加え、次いで樹脂をＤＭＦ、メタノール、及びＤＣＭのサイクルで３回洗浄した。ＤＣＭ（２０ｍＬ）中のこの樹脂に、ホスゲン（１０ｍＬ、トルエン中２０％、２．０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．５６ｍｌ、４．０ｍｍｏｌ）を−２０℃でゆっくり加えた。反応混合物を室温にまで加温した。過剰のホスゲンをＤＣＭで３回洗浄除去した。ＤＣＭ（２０ｍＬ）中のこの樹脂に、ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の１−（４−アミノメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（０．９ｇ、２．５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を振盪器中に置き、４時間反応させると、対応する尿素が得られた。次いで樹脂をＤＭＦ、メタノール及びＤＣＭのサイクルで３回洗浄し、２時間乾燥させた。この樹脂に、トリエチルアミン（１０ｍＬ、ＴＨＦ中２０％溶液）を加え、反応混合物を１６時間加熱した。混合物を濾過し、濾液を真空下に濃縮すると、ヒダントイン類が６０〜７５％の全収率で得られた。
一般手順Ｖ：特殊な２−アミノチアゾール類縁体の調製
１，３−ジクロロアセトン、１，３−ジブロモアセトン、１−アセトキシ−３−クロロアセトン、ブロモマロンアルデヒド又は１，４−ジブロモブタン−２，３−ジオン（１００ｍｍｏｌ）のメタノール（１００ｍｌ）溶液に、チオ尿素（７．６ｇ、１００ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物を真空下に濃縮すると、所望の生成物がほぼ定量的収率で得られた。
４−クロロメチル−チアゾール−２−イルアミン（１７２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍｌ）中アリールチオール類（２ｍｍｏｌ）及びＤＩＥＡ（２ｍｍｏｌ）と、一般手順Ｚに従って反応させた。これらの中間体をＣＤＩ及び２−アミノ−５−メチル−フェニル−シクロペンチル−メタノン（２０３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）と、一般手順Ｄに従って結合させた。
一般手順Ｗ：アルキルアミノニトロベンゼン類の調製
ＴＨＦ（２５ｍＬ）中の１−フルオロ−２−ニトロベンゼン誘導体（５．０ｍｍｏｌ）及びアミン類（１０ｍｍｏｌ）を６０℃で１２時間加熱した。内容物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層を洗浄（水、ブライン）し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濃縮した。残渣をメタノール（２５ｍＬ）に溶解し、一般手順Ｃに従って還元に供した。通常、所望の生成物は９０％を超える純度であり、さらなる処理にはそのまま使用した。
一般手順Ｘ：ウィッティッヒ反応によるアルケン類の調製
アルデヒド（０．１０ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）及び（カルベトキシメチレン）−トリフェニルホスホラン（０．１２ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）をベンゼン中室温で終夜攪拌した。反応混合物を真空下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカ、１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製すると、生成物が８０％の収率で得られた。
一般手順Ｙ：１−（２−シクロペンタノイル−４−メチル−フェニル）−３−（５−アリールチオ−２−チアゾリル）尿素の合成
１−（２−シクロペンタノイル−４−メチル−フェニル）−３−（５−ブロモ−２−チアゾリル）尿素（１ｍｍｏｌ）、アリールチオール（２ｍｍｏｌ）及びｔｅｒｔ．ＢｕＯＫ（２ｍｍｏｌ；４当量のｔｅｒｔ．ＢｕＯＫをアリールチオカルボン酸類に対して使用した）のＤＭＦ（５ｍＬ）混合物を８０℃で３時間加熱した。混合物を水（２０ｍＬ）に注ぎ入れた。アリールチオカルボン酸を含む尿素を、飽和ＮａＨＣＯ３溶液を用いて中和した。水層を酢酸エチル（３×２５ｍＬ）で抽出した。有機層を水（２×３０ｍＬ）、ブライン（１×３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（無水Ｎａ２ＳＯ４）させ、真空下に濃縮すると、１−（２−シクロペンタノイル−４−メチル−フェニル）−３−（２−チアゾリル）尿素とともに１−（２−シクロペンタノイル−４−メチル−フェニル）−３−（５−アリールチオ−２−チアゾリル）尿素を含む残渣が得られた。粗製の生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２次いでＣＨ２Ｃｌ２中５〜２０％酢酸エチル及びＣＨ２Ｃｌ２中２％ＭｅＯＨ）により精製すると、所望の生成物が２５〜３５％の収率で得られた。
一般手順Ｚ：１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（アリール−スルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素類及び１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛４−［アリールスルファニル）−エチル｝−チオゾール−２−イル｝−尿素類の合成
１−（４−クロロメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（１ｍｍｏｌ）、アリールチオール（２ｍｍｏｌ）及びＤＩＥＡ（２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）混合物を８０℃で３時間加熱した。混合物を水（２０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×２５ｍＬ）で抽出した。有機層を水（２×３０ｍＬ）、ブライン（１×３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（無水Ｎａ２ＳＯ４）させ、真空下に濃縮すると、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（アリールスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素を含む残渣が得られた。粗製の生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２次いでＣＨ２Ｃｌ２中５〜２０％酢酸エチル及びＣＨ２Ｃｌ２中２％ＭｅＯＨ）により精製すると、所望の生成物が７９〜８５％の収率で得られた。
同様に、メタンスルホン酸２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−エチルエステルをアリールチオール及びＥｔ３Ｎと反応させることにより、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛４−［アリールスルファニル］−エチル｝−チアゾール−２−イル｝−尿素の合成を行った。所望の生成物が６０〜８０％の収率で得られた。
一般手順ＡＡ：尿素の調製
１，１’−カルボニルジイミダゾール（９８ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、（２−アミノチアゾール−４−イル）酢酸エチルエステル（０．６ｍｍｏｌ）及び４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（２ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）混合物を室温で２時間攪拌した。置換されたアニリン誘導体（０．６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍｌ）溶液を加え、室温で２４時間攪拌を続けた。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２次いでＣＨ２Ｃｌ２中１０〜３０％酢酸エチル）により精製すると、所望の尿素が得られた。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）
以下の計測器を使用した。
・Ｈｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄシリーズ１１００ Ｇ１３１２Ａバイナリーポンプ
・Ｈｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄシリーズ１１００カラムコンパートメント
・Ｈｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄシリーズ１１００ Ｇ１３１５Ａ ＤＡＤダイオードアレイ検出器
・Ｈｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄシリーズ１１００ ＭＳＤ
・Ｓｅｄｅｒｅ７５蒸発光散乱検出器
装置はＨＰ Ｃｈｅｍｓｔａｔｉｏｎソフトウェアにより制御される。
ＨＰＬＣポンプは次の溶離液を含む２つの溶離液溜めに接続している。
Ａ：０．０１％ＴＦＡ水溶液
Ｂ：０．０１％ＴＦＡアセトニトリル溶液
適量の試料（好ましくは１μｌ）をカラムに注入し、アセトニトリルの勾配で溶離することにより、４０℃で分析を行う。
使用したＨＰＬＣ条件、検出器設定及び質量分析計設定は次表のとおりである。
カラム：Ｗａｔｅｒｓ Ｘｔｅｒｒａ ＭＳ Ｃ−１８×３ｍｍ ｉｄ５□ｍ
勾配：５％〜１００％アセトニトリル、１．５ｍｌ毎分で７．５分間線形
検出：２１０ｎｍ（ＤＡＤ（ダイオードアレイ検出器）からのアナログ出力）
ＥＬＳ（ＥＬＳからのアナログ出力）
ＭＳイオン化モードＡＰＩ−ＥＳ
スキャン １００〜１０００ａｍｕ 段階０．１ａｍｕ
ＤＡＤ後、ＥＬＳにおよそ１ｍｌ毎分及びＭＳにおよそ０．５ｍｌ毎分となるようフローを分けている。
実施例１
Ｎ−（２−フェノキシフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−フェノキシアニリン（０．３７ｇ、２．００ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（０．２０ｇ、２．００ｍｍｏｌ）から、Ｎ−（２−フェノキシフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（０．５９ｇ、９４．９％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１３（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．７６（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．９８〜７．０４（ｍ，４Ｈ）、７．１１（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．３２（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）、及び８．３５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ）、１０．２（ｂｒ，２Ｈ）。
実施例２
Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ’−（チゾール−２−イル）スルファミド
Figure 2010265306
塩化スルフリル（２．０ｍｌ、２．０ｍｍｏｌ、１．０Ｍジクロロメタン溶液）溶液に、ｐ−ニトロフェノール（０．５５ｇ、４．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．７１ｍｌ、４．０ｍｍｏｌ）を−７８℃で加えた。反応混合物を−７８℃で１時間攪拌し、２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロアニリン（０．５２ｇ、２．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液を加えた。反応混合物を１０分間攪拌し、２−アミノチアゾール（０．２ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度までゆっくり加温した。混合物を減圧下に濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶解し、洗浄（希薄ＮａＯＨ、水、ブライン）し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、減圧下に濃縮した。粗製の生成物を酢酸エチル−メタノール（１：１）中Ｄｏｗｅｘ−５０酸性樹脂で処理して未反応の２−アミノチアゾールを除去した。濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン、溶離液系として５０：５０から９０：１０）により精製すると、表題化合物（０．４２ｇ、４９％）が得られた。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２７（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．１２（ｂｒ，２Ｈ）、３．７１（ｓ，３Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、６．５６（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．６６（ｍ，１Ｈ）、６．７７〜６．８７（ｍ，３Ｈ）、６．９９（ｔ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）、及び７．３８（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，３．２Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例３
１−（２−フェノキシフェニル）−５−（チアゾール−２−イル）ビウレット
Figure 2010265306
２−フェノキシアニリン（０．４６ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（０．８９ｍｌ、５．００ｍｍｏｌ）を加え、溶液を−３０℃に冷却し、次いでＮ−（クロロカルボニル）イソシアネート（０．３ｍｌ、３．７５ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。次いで混合物を３０分かけて室温に加温した。２−アミノチアゾール（０．３７５ｇ、３．７５ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、室温で６時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮すると、粗製の生成物が得られ、これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、８０：２０から３０：７０）により精製すると、表題化合物（０．４９ｇ、５５％）が淡黄色固体として得られた。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５６（Ｍ＋１）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．９２（ｄｄ，Ｊ＝１．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．０６（ｍ，５Ｈ）、７．４０（ｍ，３Ｈ）、８．３２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）、９．０２（ｂｒ，１Ｈ）、９．７８（ｂｒ，１Ｈ）、及び１０．４６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４
２−［（［［（２−フェノキシアニリノ）スルホニル］アミノ］カルボニル）アミノ］チアゾール
Figure 2010265306
クロロスルホニルイソシアネート（０．２２ｍｌ、２．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍｌ）溶液に、２−フェノキシアニリン（０．３７ｇ、２．０ｍｍｏｌ）及びＤＩＥＡ（０．８９ｍｌ、５．０ｍｍｏｌ）を−７８℃で加えた。溶液を攪拌し、０℃までゆっくり加温した。この反応混合物に、２−アミノチアゾール（０．２０ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌を続けた。反応混合物を減圧下に濃縮し、粗製の生成物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン、溶離液系として５０：５０から９０：１０）により精製すると、表題化合物（０．５２ｇ、６６％）が得られた。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９２（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．８５（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．００〜７．１６（ｍ，５Ｈ）、７．２９〜７．３９（ｍ，４Ｈ）、１０．３３（ｂｒ，１Ｈ）、１０．８８（ｂｒ，２Ｈ）。
実施例５
Ｎ−（２−フェニルスルファニルフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−フェニルスルファニルアニリン（１００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−（２−フェニルスルファニルフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１１６ｍｇ、７１％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２９（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ７．０３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．１０〜７．１８（ｍ，４Ｈ）、７．２５〜７．３１（ｍ，３Ｈ）、７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、９．００（ｂｒ，１Ｈ）、１０．４４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例６
Ｎ−（２−フェニルスルホニルフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−フェニルスルホニルアニリン（１１６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−（２−フェニルスルホニルフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（９８ｍｇ、５５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ７．０７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３３〜７．３７（ｍ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５〜７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．６３〜７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．９８〜８．０１（ｍ，２Ｈ）、８．１２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２２〜８．２５（ｍ，１Ｈ）、９．２６（ｂｒ，１Ｈ）、１０．９９（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例７
Ｎ−（２−ベンジルフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、市販されている２−ベンジルアニリン（９１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−（２−ベンジルフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１１１ｍｇ、７２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ４．０８（ｓ，２Ｈ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．０６〜７．１４（ｍ，２Ｈ）、７．１４〜７．１９（ｍ，４Ｈ）、７．２３〜７．２９（ｍ，４Ｈ）、７．９６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．７５（ｂｒ，１Ｈ）、１０．０１（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例８
Ｎ−（２−ベンゾイルフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−アミノベンゾフェノン（９７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−（２−ベンゾイルフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１００ｍｇ、６３％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２５（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ７．０５（ｓ，１Ｈ）、７．１６（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ）、７．７５（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｓ，１Ｈ）、１０．１８（ｂｒ，１Ｈ）、１０．８５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例９
Ｎ−［２−（フェニルアミノ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−（Ｎ−フェニルアミノ）アニリン（９２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（フェニルアミノ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（７５ｍｇ、４９％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１２（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．７５〜６．７９（ｍ，３Ｈ）、６．８６（ｂｒ，１Ｈ）、７．０１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．０５〜７．０９（ｍ，１Ｈ）、７．１５〜７．１９（ｍ，３Ｈ）、７．２４〜７．２８（ｍ，２Ｈ）、８．１６（ｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．６５（ｂｒ，１Ｈ）、１０．１５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１０
Ｎ−［２−フルオロ−６−（４−メトキシフェノキシ）ベンジル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−フルオロ−６−（４−メトキシフェノキシ）ベンジルアミン（０．４９４ｇ、２．００ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（０．２０ｇ、２．００ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−フルオロ−６−（４−メトキシフェノキシ）ベンジル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（０．６１ｇ、８１％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２７（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．０６（ｂｒ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、４．６７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）、６．５２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５（ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．９５（ｍ，３Ｈ）、７．０５（ｍ，２Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、１０．０６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１１
Ｎ−（２−ベンジルオキシフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−ベンジルオキシアニリン（０．４０ｇ、２．００ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（０．２０ｇ、２．００ｍｍｏｌ）から、Ｎ−（２−ベンジルオキシフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（０．５６ｇ、８６％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２７（Ｍ＋１）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．００（ｂｒ，２Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）、６．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．８Ｈｚ，２Ｈ）、６．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．６，７．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．９８（ｄｄ，Ｊ＝２．０，６．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７（ｍ，２Ｈ）、７．４６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）、及び７．５６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１２
Ｎ−［２−（２，３，４−トリメトキシベンジルオキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｇに従い、２，３，４−トリメトキシベンジルアルコール（０．３５ｍｌ、２．０ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．２１ｍｌ、２．０ｍｍｏｌ）から、２−（２，３，４−トリメトキシベンジルオキシ）−１−ニトロベンゼン（０．４６ｇ、７２％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（２，３，４−トリメトキシベンジルオキシ）アニリン（０．２６ｇ、６５％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２，３，４−トリメトキシベンジルオキシ）アニリン（０．２６ｇ、０．９ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１４０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２，３，４−トリメトキシベンジルオキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（２４０ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１７（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．７２（ｓ，３Ｈ）、３．７３（ｓ，３Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｓ，２Ｈ）、６．７３〜７．３６（ｍ，７Ｈ）、８．１５（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．９０（ｂｒ，１Ｈ）、１０．１０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１３
Ｎ−（２−エトキシフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、市販されている２−エトキシアニリン（６８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−（２−エトキシフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（９５ｍｇ、７２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：２６５（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ１．２９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）、３．９４〜３．９８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、６．７４〜６．８８（ｍ，４Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．４２（ｂｒ，１Ｈ）、１０．９２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１４
Ｎ−（２−フェノキシフェニル）−Ｎ’−（ピリジン−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｅに従い、２−フェノキシフェニルイソシアネート（１０６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノピリジン（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−（２−フェノキシフェニル）−Ｎ’−（ピリジン−２−イル）尿素（１０９ｍｇ、７２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３０７（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．８８〜６．９１（ｍ，１Ｈ）、６．９６〜７．０８（ｍ，４Ｈ）、７．１５〜７．１９（ｍ，２Ｈ）、７．３２〜７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．６５〜７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、９．８４（ｓ，１Ｈ）、１１．５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１５
Ｎ−（２−フェノキシフェニル）−Ｎ’−［（４−メトキシカルボニルメチル）チアゾール−２−イル］尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｅに従い、２−フェノキシフェニルイソシアネート（１０６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール−４−酢酸メチル（１０４ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−（２−フェノキシフェニル）−Ｎ’−［（４−メトキシカルボニルメチル）チアゾール−２−イル］尿素（１３０ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．５８（ｓ，２Ｈ）、３．６１（ｓ，３Ｈ）、６．８４〜６．８９（ｍ，２Ｈ）、７．０１〜７．０５（ｍ，３Ｈ）、７．１３〜７．１８（ｍ，２Ｈ）、７．３８〜８．４２（ｍ，２Ｈ）、８．４０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．９１（ｂｒ，１Ｈ）、１０．１２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１６
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェノキシフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
２−フェノキシアニリン（０．９３ｇ、５．００ｍｍｏｌ）及びジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（２．１８ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を無水ジオキサン（５０ｍｌ）に溶解し、次いで反応混合物を３時間還流させた。混合物を減圧下に濃縮すると、定量的に２−フェノキシ−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）アニリン（１．４３ｇ）が得られた。生成物はＬＣ−ＭＳにより確認し、さらには精製せずに次の反応に供した。
２−フェノキシ−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）アニリン（１．４３ｇ、５．０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液に、水素化アルミニウムリチウム（１０ｍｌ、１０．０ｍｍｏｌ、１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液）を−１０℃で加えた。次いで混合物を６５℃で終夜還流させた。ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）をゆっくり加えて反応混合物をクエンチし、減圧下に濃縮した。次いで反応混合物を水（５０ｍｌ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出した。有機抽出物を合わせ、ブライン（２×１００ｍｌ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、減圧下に濃縮すると、Ｎ−メチル−２−フェノキシアニリン（０．９４ｇ、９４．０％）が淡黄色油として得られた。生成物はＬＣ−ＭＳにより確認し、さらには精製せずに次の反応に供した。
２−アミノチアゾール（０．２０ｇ、２．００ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（２０ｍｌ）溶液に、１，１’−カルボニルジイミダゾール（０．４０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．０５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を加え、次いで溶液を８０℃で１時間還流させた。Ｎ−メチル−２−フェノキシアニリン（０．４０ｇ、２．００ｍｍｏｌ）を溶液に加えた。次いで反応混合物を８０℃で終夜攪拌した。反応をＬＣ−ＭＳ及びＴＬＣにより監視し、次いで減圧下に濃縮すると、粗製の生成物が得られ、続いてこれをシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液系としてヘキサン：酢酸エチル、８０：２０から５０：５０）に供すると、表題化合物（０．４８ｇ、７３％）がオレンジ色固体として得られた。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２７（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．３０（ｓ，３Ｈ）、６．８４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．９７（ｍ，３Ｈ）、７．１６（ｍ，２Ｈ）、７．２９（ｍ，５Ｈ）、及び７．７４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１７
Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−フェノキシフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
２−フェノキシアニリン（０．９３ｇ、５．０ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（５０ｍｌ）溶液に、無水アセトン（０．７３ｍｌ、１０．０ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．１ｍｌ、２．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３０分間攪拌し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３．１８ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）を一度に加えた。反応混合物を周囲温度で終夜攪拌した。ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）をゆっくり加えることにより反応混合物をクエンチし、減圧下に濃縮した。残渣を水（５０ｍｌ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出した。有機抽出物を合わせ、ブライン（２×１００ｍｌ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、減圧下に濃縮すると、Ｎ−イソプロピル−２−フェノキシアニリン（１．０５ｇ、９１％）が無色油として得られた。
２−アミノチアゾール（０．２０ｇ、２．００ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（２０ｍｌ）溶液に、１，１’−カルボニルジイミダゾール（０．４０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．０５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を加え、次いで溶液を８０℃で１時間還流させた。Ｎ−イソプロピル−２−フェノキシアニリン（０．４６ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を加え、次いで反応混合物を８０℃で終夜攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮すると、粗製の生成物が得られ、これをシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液系としてヘキサン：酢酸エチル、８０：２０から５０：５０）により精製すると、表題生成物（０．５６ｇ、７９％）が得られた。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５５（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ１．２２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ）、４．８１（ｍ，１Ｈ）、６．９１（ｍ，２Ｈ）、７．１０〜７．２４（ｍ，５Ｈ）、７．３９（ｍ，４Ｈ）、及び９．００（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１８
Ｎ−［２−（４−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、４−メトキシフェノール（０．６２ｇ、５．０ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（４−メトキシフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．９８ｇ、８０％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（４−メトキシフェノキシ）アニリン（０．３２ｇ、６０％、２．５ｍｍｏｌスケール）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（４−メトキシフェノキシ）アニリン（２１５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（４−メトキシフェノキシ）フェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（２５６ｍｇ、７５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４３（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．８０（ｓ，３Ｈ）、６．８０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．９８〜７．０５（ｍ，６Ｈ）、７．１０（ｍ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．９０（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２３（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１９
Ｎ−［２−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、４−フルオロフェノール（０．６２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（４−フルオロフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．８７ｇ、７５％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（４−フルオロフェノキシ）アニリン（０．５１ｇ、６８％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（４−フルオロフェノキシ）アニリン（１０２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１１８ｍｇ、７２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．０１〜７．１１（ｍ，４Ｈ）、７．１４〜７．２９（ｍ，３Ｈ）、７．３１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、９．１２（ｂｒ，１Ｈ）、１０．１９（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２０
Ｎ−［２−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、４−クロロフェノール（０．７０ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（４−クロロフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．８８ｇ、７１％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（４−クロロフェノキシ）アニリン（０．５０ｇ、６５％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（４−クロロフェノキシ）アニリン（１０９ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１０６ｍｇ、６２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４７（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．９８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．０４〜７．０９（ｍ，４Ｈ）、７．１９〜７．２３（ｍ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９〜７．４３（ｍ，２Ｈ）、８．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．９０（ｂｒ，１Ｈ）、１０．１３（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２１
Ｎ−［２−（４−シアノフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−チアゾリル尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、４−シアノフェノール（０．６６ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（４−シアノフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．８２ｇ、６９％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（４−シアノフェノキシ）アニリン（０．４７ｇ、６５％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（４−シアノフェノキシ）アニリン（１０５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（４−シアノフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−チアゾリル尿素（１１０ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３８（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．０４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．１３〜７．１８（ｍ，４Ｈ）、７．２８〜７．３３（ｍ，２Ｈ）、７．７８〜７．８１（ｍ，２Ｈ）、８．４７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．９５（ｂｒ，１Ｈ）、１０．４３（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２２
Ｎ−［２−（４−メトキシカルボニルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、４−ヒドロキシ安息香酸メチル（０．８４ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（４−メトキシカルボニルフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．７９ｇ、５８％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（４−メトキシカルボニルフェノキシ）アニリン（０．４６ｇ、６６％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（４−メトキシカルボニルフェノキシ）アニリン（１２２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（４−メトキシカルボニルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１００ｍｇ、５５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．８５（ｓ，３Ｈ）、７．０３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７〜７．１４（ｍ，４Ｈ）、７．２５〜７．２９（ｍ，２Ｈ）、８．０１〜４．０４（ｍ，２Ｈ）、８．４６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．７６（ｂｒ，１Ｈ）、１０．０７（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２３
Ｎ−［２−（４−イソプロピルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、４−イソプロピルフェノール（０．６８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（４−イソプロピルフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．９５ｇ、７５％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（４−イソプロピルフェノキシ）アニリン（０．３４ｇ、６０％、２．５ｍｍｏｌスケール）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（４−イソプロピルフェノキシ）アニリン（２２７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（４−イソプロピルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（２４７ｍｇ、７０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５５（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ１．１７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）、１．２２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）、２．８８（ｍ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．９４〜７．１５（ｍ，４Ｈ）、７．２８（ｍ，２Ｈ）、８．４３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）、１０．１５（ｂｒ，２Ｈ）。
実施例２４
Ｎ−［２−（３，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、３，４−ジフルオロフェノール（０．６５ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．７６ｇ、６０％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（３，４−ジフルオロフェノキシ）アニリン（０．３３ｇ、６０％、２．５ｍｍｏｌスケール）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（３，４−ジフルオロフェノキシ）アニリン（３３０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（３，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（３１２ｍｇ、６０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４９（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．８８（ｍ，１Ｈ）、７．０１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．０４〜７．１２（ｍ，４Ｈ）、７．２２（ｍ，１Ｈ）、７．３０〜７．４２（ｍ，２Ｈ）、８．４３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）、１０．１６（ｂｒ，２Ｈ）。
実施例２５
Ｎ−［２−（３，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、３，４−ジクロロフェノール（０．９ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（３，４−ジクロロフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（１．１５ｇ、８１％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（３，４−ジクロロフェノキシ）アニリン（０．６９ｇ、６８％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（３，４−ジクロロフェノキシ）アニリン（１２７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（３，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１２９ｍｇ、６８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８２（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．９９〜７．１３（ｍ，４Ｈ）、７．２４〜７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、９．２０（ｂｒ，１Ｈ）、１０．０９（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２６
Ｎ−［２−（４−クロロ−３−メチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−（４−クロロ−３−メチルフェノキシ）アニリン（２３３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（４−クロロ−３−メチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（２３３ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ２．３６（ｓ，３Ｈ）、６．９４〜６．９８（ｍ，２Ｈ）、７．０５（ｍ，４Ｈ）、７．１９（ｍ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、１０．２３（ｂｒ，２Ｈ）。
実施例２７
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、３，４−ジメトキシフェノール（０．８５ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（３，４−ジメトキシフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．９３ｇ、６８％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（３，４−ジメトキシフェノキシ）アニリン（０．５１ｇ、６２％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（３，４−ジメトキシフェノキシ）アニリン（１２３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１２８ｍｇ、６９％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７３（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．８０（ｓ，６Ｈ）、６．５４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．７８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．９７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．９９〜７．０１（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７〜７．１２（ｍ，１Ｈ）、７．３３〜７．３４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．９０（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２３（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２８
Ｎ−［２−（３，４−メチレンジオキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、３，４−メチレンジオキシフェノール（０．７６ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（３，４−メチレンジオキシフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．７５ｇ、５８％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（３，４−メチレンジオキシフェノキシ）アニリン（０．４７ｇ、７１％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（３，４−メチレンジオキシフェノキシ）アニリン（１１５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（３，４−メチレンジオキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１２０ｍｇ、６８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５７（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．０６（ｓ，２Ｈ）、６．５１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．８４〜６．８７（ｍ，２Ｈ）、６．９９〜７．０５（ｍ，２Ｈ）、７．１０〜７．１４（ｍ，１Ｈ）、７．３２〜７．３３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．９５（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２９
Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−（２，４−ジクロロフェノキシ）アニリン（１２７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１２５ｍｇ、６７％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８２（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．８６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．０３〜７．０８（ｍ，３Ｈ）、７．１９〜７．２３（ｍ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．８７（ｂｒ，１Ｈ）、１０．１６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３０
Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２，４−ジフルオロフェノール（０．７２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．９５ｇ、７６％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）アニリン（０．５３ｇ、６３％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）アニリン（１１０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１２０ｍｇ、６９％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４９（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．８３（ｍ，１Ｈ）、７．００〜７．３０（ｍ，６Ｈ）、７．３２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ）、９．００（ｂｒ，１Ｈ）、１０．１９（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３１
Ｎ−［２−（４−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、４−フルオロ−２−メトキシフェノール（０．７８ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（４−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．８８ｇ、６７％）を調製した。一般手順Ｃに従い、これを２−（４−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）アニリン（０．６０ｇ、７８％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（４−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）アニリン（１１６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（４−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１２７ｍｇ、７１％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．８２（ｓ，３Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．７４〜６．７９（ｍ，１Ｈ）、６．８９〜６．９４（ｍ，１Ｈ）、７．００〜７．０６（ｍ，３Ｈ）、７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．８５（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２９（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３２
Ｎ−［２−（４−メトキシ−２−メトキシカルボニルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、５−メトキシサリチル酸メチル（１．０ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−［４−メトキシ−２−メトキシカルボニルフェノキシ］−１−ニトロベンゼン（０．７８ｇ、５２％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−［４−メトキシ−２−（メトキシカルボニル）フェノキシ］アニリン（０．４７ｇ、６８％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−［４−メトキシ−２−（メトキシカルボニル）フェノキシ］アニリン（１３６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（４−メトキシ−２−メトキシカルボニルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１３０ｍｇ、６６％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．６９（ｓ，３Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．９０〜６．９５（ｍ，１Ｈ）、７．０３〜７．０９（ｍ，２Ｈ）、７．１６〜７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．２５〜７．３９（ｍ，１Ｈ）、７．４３〜７．４４（ｍ，１Ｈ）、８．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．９６（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３３
Ｎ−［２−（３−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、３−メトキシフェノール（０．６８ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（３−メトキシフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．８４ｇ、６９％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（３−メトキシフェノキシ）アニリン（０．５１ｇ、７０％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（３−メトキシフェノキシ）アニリン（１０８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（３−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１３６ｍｇ、６８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４３（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．７８（ｓ，３Ｈ）、６．５５〜６．６２（ｍ，２Ｈ）、６．７１〜６．７３（ｍ，１Ｈ）、６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．０３〜７．０７（ｍ，２Ｈ）、７．１６〜７．２０（ｍ，１Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．８４（ｂｒ，１Ｈ）、１０．３７（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３４
Ｎ−［２−（３−フルオロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、３−フルオロフェノール（０．６２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（３−フルオロフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．８５ｇ、７３％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（３−フルオロフェノキシ）アニリン（０．５０ｇ、６８％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（３−フルオロフェノキシ）アニリン（１０２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（３−フルオロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１１０ｍｇ、６８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．８０〜６．８４（ｍ，２Ｈ）、６．８５〜６．９３（ｍ，１Ｈ）、７．０３〜７．０７（ｍ，２Ｈ）、７．０８〜７．１３（ｍ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８〜７．４５（ｍ，１Ｈ）、８．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、９．０６（ｂｒ，１Ｈ）、１０．１（ｂｒ １Ｈ）。
実施例３５
Ｎ−［２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、３−ヒドロキシベンゾトリフルオリド（０．８９ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−１−ニトロベンゼン（０．９２ｇ、６５％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］アニリン（０．５６ｇ、６８％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］アニリン（１２７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１２０ｍｇ、６２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ７．０４〜７．１３（ｍ，３Ｈ）、７．２４〜７．２９（ｍ，３Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．４６（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．９５（ｂｒ，１Ｈ）、１０．０８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３６
Ｎ−［２−（２−メチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−（２−メチルフェノキシ）アニリン（１００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２−メチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１１０ｍｇ、６８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２７（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ２．２５（ｓ，３Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．９６〜７．００（ｍ，１Ｈ）、７．０４〜７．１３（ｍ，３Ｈ）、７．２０〜７．３４（ｍ，３Ｈ）、８．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．９５（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３７
Ｎ−［２−（２−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２−メトキシフェノール（０．６８ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２−メトキシフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．９９ｇ、８１％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（２−メトキシフェノキシ）アニリン（０．６３ｇ、７３％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２−メトキシフェノキシ）アニリン（１０８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−２−（２−メトキシフェノキシ）フェニル−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１１０ｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４３（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．７８（ｓ，３Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．９１〜７．３３（ｍ，８Ｈ）、８．３７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、９．１３（ｂｒ，１Ｈ）、１０．３１（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３８
Ｎ−［２−（２−イソプロポキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２−イソプロポキシフェノール（０．８４ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２−イソプロポキシフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．９０ｇ、６９％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（２−メトキシフェノキシ）アニリン（０．６５ｇ、８１％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２−イソプロポキシフェノキシ）アニリン（１２２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２−イソプロポキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１２０ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ１．０７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）、４．５４〜４．５９（ｍ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８８〜６．９２（ｍ，１Ｈ）、６．９７〜７．０６（ｍ，３Ｈ）、７．１２〜７．２２（ｍ，３Ｈ）、７．３３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．８６（ｂｒ，１Ｈ）、１０．３（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３９
Ｎ−［２−（２−フルオロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２−フルオロフェノール（０．６２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２−フルオロフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．９４ｇ、８１％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（２−フルオロフェノキシ）アニリン（０．５９ｇ、７２％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２−フルオロフェノキシ）アニリン（１０２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２−フルオロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１１０ｍｇ、６８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ：３３１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．８４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）７．０５〜７．０８（ｍ，１Ｈ）、７．０１〜７．０６（ｍ，２Ｈ）、７．１２〜７．１７（ｍ，２Ｈ）、７．２２〜７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．２９〜７．３６（ｍ，２Ｈ）、８．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．９５（ｂｒ，１Ｈ）、１０．１７（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４０
Ｎ−［２−（２−メチルスルファニルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２−ヒドロキシチオアニソール（０．７７ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２−メチルスルファニルフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．８８ｇ、６８％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（２−メチルスルファニルフェノキシ）アニリン（０．５３ｇ、６８％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２−メチルスルファニルフェノキシ）アニリン（１１５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２−メチルスルファニルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１１５ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５９（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ２．４２（ｓ，３Ｈ）、６．６８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．９２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．９５〜６．９９（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．０９〜７．１４（ｍ，１Ｈ）、７．１７〜７．２６（ｍ，２Ｈ）、７．３１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．９５（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４１
Ｎ−［２−（２−メチルスルホニルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−チアゾリル尿素
Figure 2010265306
２−（２−メチルスルファニルフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（１．３ｇ、５．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍｌ）溶液に、ｍＣＰＢＡ（７０％、３．６８ｇ、１５ｍｍｏｌ）を０℃で１０分間かけて一部ずつ加えた。内容物を室温で２時間攪拌した。沈殿物を濾別し、母液を１０％Ｎａ２Ｓ２Ｏ７水溶液で２回洗浄した。有機層を洗浄（希薄ＮａＯＨ、水、ブライン）し、乾燥させ、濃縮すると、２−（２−メチルスルホニルフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（１．０ｇ、６８％）が得られた。一般手順Ｂに従い、これを２−（２−メチルスルホニルフェノキシ）アニリン（０．６８ｇ、７６％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２−メチルスルホニルフェノキシ）アニリン（１３２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２−メチルスルホニルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１０５ｍｇ、５５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．４４（ｓ，３Ｈ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１２〜７．２０（ｍ，２Ｈ）、７．２７〜７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．３８〜７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．６７〜７．７１（ｍ，１Ｈ）、８．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、９．２０（ｂｒ，１Ｈ）、９．７８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４２
Ｎ−［２−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２−ヒドロキシベンゾトリフルオリド（０．８９ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−［２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−１−ニトロベンゼン（０．９２ｇ、６５％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−［２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］アニリン（０．５６ｇ、６８％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−［２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］アニリン（１２７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１１５ｍｇ、６１％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．０１〜７．０６（ｍ，２Ｈ）、７．０８〜７．１１（ｍ，１Ｈ）、７．２２〜７．２６（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、９．００（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４３
Ｎ−［２−（２，６−ジメトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２，６−ジメトキシフェノール（０．８５ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２，６−ジメトキシフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．８５ｇ、６３％）を調製した。一般手順Ｃに従い、これを２−（２，６−ジメトキシフェノキシ）アニリン（０．５１ｇ、６８％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２，６−ジメトキシフェノキシ）アニリン（１２３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２，６−ジメトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１１７ｇ、６３％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７３（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．７６（ｓ，３Ｈ）、６．４９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、６．８４〜６．８８（ｍ，１Ｈ）、６．９５〜６．９９（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．８５（ｂｒ，１Ｈ）、１０．４０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４４
Ｎ−［２−（２，６−ジフルオロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２，６−ジフルオロフェノール（０．３２ｇ、２．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．３６ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から、２−（２，６−ジフルオロフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．４４ｇ、７０％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（２，６−ジフルオロフェノキシ）アニリン（０．２４ｇ、６０％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２，６−ジフルオロフェノキシ）アニリン（２０６ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（４０５ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２，６−ジフルオロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１３３ｍｇ、６０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４９（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．７３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）、６．９８（ｍ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．１２（ｍ，１Ｈ）、７．２０〜７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．２５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）、９．０５（ｂｒ，１Ｈ）、１０．１２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４５
Ｎ−［２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２−フルオロ−６−メトキシフェノール（０．７８ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．８４ｇ、６４％）を調製した。一般手順Ｃに従い、これを２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）アニリン（０．６３ｇ、８５％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）アニリン（１１７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１１４ｍｇ、６３％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３． ８２（ｓ，３Ｈ）、６．５９（ｍ，１Ｈ）、６．８９〜６．９６（ｍ，２Ｈ）、７．０２〜７．０７（ｍ，３Ｈ）、７．２７〜７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．８５（ｂｒ，１Ｈ）、１０．３１（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４６
Ｎ−［２−（２−メトキシ−６−メトキシカルボニルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、３−メトキシサリチル酸メチル（１．０ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２−メトキシ−６−メトキシカルボニルフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（１．２４ｇ、８２％）を調製した。一般手順Ｃに従い、この化合物を２−（２−メトキシ−６−メトキシカルボニルフェノキシ）アニリン（０．８９ｇ、８０％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２−メトキシ−６−メトキシカルボニルフェノキシ）アニリン（１３６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２−メトキシ−６−メトキシカルボニルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１４３ｍｇ、７２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．７８（ｓ，３Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、６．８９〜６．９７（ｍ，１Ｈ）、７．０４〜７．２３（ｍ，３Ｈ）、７．３６〜７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．６７〜７．７６（ｍ，２Ｈ）、８．１７（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１０．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．７８（ｂｒ，１Ｈ）、１０．６４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４７
Ｎ−［（３−メトキシ−２−メトキシカルボニルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、６−メトキシサリチル酸メチル（１．０９ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（３−メトキシ−２−メトキシカルボニルフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（１．２１ｇ、８０％）を調製した。一般手順Ｃに従い、この化合物を２−（３−メトキシ−２−メトキシカルボニルフェノキシ）アニリン（０．８２ｇ、７５％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（３−メトキシ−２−メトキシカルボニルフェノキシ）アニリン（１３６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［（３−メトキシ−２−メトキシカルボニルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１３０ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．６６（ｓ，３Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、６．４４〜６．４６（ｍ，１Ｈ）、６．８３〜６．８７（ｍ，１Ｈ）、６．９６〜６．９９（ｍ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７〜７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．４６〜７．４８（ｍ，１Ｈ）、８．３２〜８．３５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．８０（ｂｒ，１Ｈ）、１０．３２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４８
Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２，３−ジメトキシフェノール（０．８５ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．８８ｇ、６４％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）アニリン（０．５７ｇ、７３％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）アニリン（１２３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１３１ｇ、７１％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７３（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．６６（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、６．６６〜６．７４（ｍ，２Ｈ）、６．９１〜６．９８（ｍ，２Ｈ）、７．０４〜７．１６（ｍ，３Ｈ）、７．３２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．９０（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４９
Ｎ−［２−（２，３，４−トリクロロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２，３，４−トリクロロフェノール（０．９８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２，３，４−トリクロロフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（１．０４ｇ、６５％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（２，３，４−トリクロロフェノキシ）アニリン（０．４２ｇ、６０％、２．５ｍｍｏｌスケール）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２，３，４−トリクロロフェノキシ）アニリン（４２０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２，３，４−トリクロロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（３４３ｍｇ、５５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１５（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ９．９７〜７．１２（ｍ，４Ｈ）、７．２３〜７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、１０．１３（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例５０
Ｎ−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２，４，６−トリフルオロフェノール（０．７４ｇ、５．０ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（１．１４ｇ、８５％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）アニリン（０．４２ｇ、７０％、２．５ｍｍｏｌスケール）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）アニリン（２３７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２，４，６−トリフルオロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（２１９ｍｇ、６０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ．（ｍ／ｚ）：３６７（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．００〜７．２１（ｍ，５Ｈ）、７．３６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、９．０５（ｂｒ，１Ｈ）、１０．３６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例５１
Ｎ−［２−（２，４−ジクロロナフト−１−オキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２，４−ジクロロナフト−１−オール（１．０６ｇ、５．０ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２，４−ジクロロナフト−１−オキシ）−１−ニトロベンゼン（１．１７ｇ、６０％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（２，４−ジクロロナフト−１−オキシ）アニリン（０．４５ｇ、６０％、２．５ｍｍｏｌスケール）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２，４−ジクロロナフト−１−オキシ）アニリン（３０３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２，４−ジクロロナフト−１−オキシ）フェニル］−Ｎ’−チアゾリル尿素（１７２ｇ、４０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．３９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１〜７．８８（ｍ，３Ｈ）、８．００（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、９．１５（ｂｒ，１Ｈ）、１０．３５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例５２
Ｎ−［２−（２−メトキシフェノキシ）−５−（メチルスルホニル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２−メトキシフェノール（０．６８ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−４−メチルスルホニル−２−ニトロベンゼン（１．０９ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２−メトキシフェノキシ）−５−（メチルスルホニル）−１−ニトロベンゼン（１．２１ｇ、７５％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（２−メトキシフェノキシ）−５−（メチルスルホニル）アニリン（０．６８ｇ、６２％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２−メトキシフェノキシ）−５−（メチルスルホニル）アニリン（１４６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２−メトキシフェノキシ）−５−（メチルスルホニル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１３６ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ２．８２（ｓ，３Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、６．７３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．０５〜７．１１（ｍ，２Ｈ）、７．２３〜７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．３２〜７．３７（ｍ，２Ｈ）、７．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，３．６Ｈｚ，１Ｈ）、９．０２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、９．１２（ｂｒ，１Ｈ）、１０．４２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例５３
Ｎ−［５−シアノ−２−（２−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２−メトキシフェノール（０．６８ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び４−フルオロ−３−ニトロベンゾニトリル（１．３３ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、４−（２−メトキシフェノキシ）−３−ニトロベンゾニトリル（１．１０ｇ、８１％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを４−（２−メトキシフェノキシ）−３−アミノベンゾニトリル（０．６２ｇ、６３％）に還元した。一般手順Ｄに従い、４−（２−メトキシフェノキシ）−３−アミノベンゾニトリル（１２０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［５−シアノ−２−（２−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１３０ｍｇ、７１％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６８（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．７９（ｓ，３Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．０５〜７．０９（ｍ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２〜７．２７（ｍ，２Ｈ）、７．３２〜７．３６（ｍ，３Ｈ）、８．７５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、９．１２（ｂｒ，１Ｈ）、１０．３８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例５４
Ｎ−［５−フルオロ−２−（２−メチルスルファニルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−チアゾリル尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２−ヒドロキシチオアニソール（０．７７ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２，５−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（０．８０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、５−フルオロ−２−（２−メチルスルファニルフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．９５ｇ、６８％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを５−フルオロ−２−（２−メチルスルファニルフェノキシ）アニリン（０．５２ｇ、６２％）に還元した。一般手順Ｄに従い、５−フルオロ−２−（２−メチルスルファニルフェノキシ）アニリン（１２５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［５−フルオロ−２−（２−メチルスルファニルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１２０ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７７（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ２．４８（ｓ，３Ｈ）、６．６１（ｍ，２Ｈ）、６．９２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．１６〜７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．３１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９（ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２６〜８．２９（ｍ，１Ｈ）、９．００（ｂｒ，１Ｈ）、１０．３２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例５５
Ｎ−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２−フルオロ−６−メトキシフェノール（０．７８ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２，５−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（０．８０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．９１ｇ、６５％）を調製した。一般手順Ｃに従い、これを５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）アニリン（０．６６ｇ、８１％）に還元した。一般手順Ｄに従い、５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）アニリン（１２６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１３０ｇ、６９％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７９（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．８３（ｓ，３Ｈ）、６．６０〜６．７０（ｍ，２Ｈ）、６．９２〜６．９７（ｍ，１Ｈ）、７．０３〜７．０５（ｍ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．２７〜７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．２３（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，３．２Ｈｚ，１Ｈ）、９．０５（ｂｒ，１Ｈ）、１０．３９（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例５６
Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２，３−ジメトキシフェノール（０．８５ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２，５−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（０．８０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロ−１−ニトロベンゼン（１．０ｇ、６８％）を調製した。一般手順Ｃに従い、これを２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロアニリン（０．６７ｇ、７５％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロアニリン（１３２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１２６ｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．６８（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝９．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０〜６．７９（ｍ，２Ｈ）、６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．０５〜７．０９（ｍ，２Ｈ）、７．３２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．２５（ｄｄ，Ｊ＝１１．２，２．８Ｈｚ，１Ｈ）、９．０３（ｂｒ，１Ｈ）、１０．３３（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例５７
Ｎ−［２−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、３，４−ジフルオロフェノール（０．７２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２，５−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（０．８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−５−フルオロ−１−ニトロベンゼン（１．０５ｇ、７８％）を調製した。一般手順Ｂに従い、この化合物を２−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−５−フルオロアニリン（０．６３ｇ、６８％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−５−フルオロアニリン（１２０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１３２ｍｇ、７２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６７（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．８１〜６．８９（ｍ，２Ｈ）、７．０５〜７．１１（ｍ，３Ｈ）、７．３１〜７．３８（ｍ，２Ｈ）、８．２８（ｄｄ，Ｊ＝２．８，１０．８Ｈｚ，１Ｈ）、９．１０（ｂｒ，１Ｈ）、１０．３４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例５８
Ｎ−［５−フルオロ−２−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、４−フルオロフェノール（０．６２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２，５−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、５−フルオロ−２−（４−フルオロフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．９４ｇ、７５％）を調製した。一般手順Ｂに従い、この化合物を２−（４−フルオロフェノキシ）−５−フルオロアニリン（０．５３ｇ、６４％）に還元した。一般手順Ｄに従い、５−フルオロ−２−（４−フルオロフェノキシ）アニリン（１１０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［５−フルオロ−２−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１３０ｍｇ、７５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４９（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．７８〜６．８２（ｍ，１Ｈ）、６．９３〜６．９７（ｍ，１Ｈ）、７．０６〜７．１０（ｍ，３Ｈ）、７．１４〜７．１８（ｍ，２Ｈ）、７．３（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．２７（ｄｄ，Ｊ＝２．８，１０．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．８２（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例５９
Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２，４−ジクロロフェノール（０．８９ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２，５−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（０．８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−５−フルオロ−１−ニトロベンゼン（１．１７ｇ、７８％）を調製した。一般手順Ｂに従い、この化合物を２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−５−フルオロアニリン（０．６８ｇ、６４％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−５−フルオロアニリン（１３５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１５０ｍｇ、７６％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９９（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．７９〜６．８４（ｍ，１Ｈ）、６．９３（ｍ，１Ｈ）、７．０３〜７．０７（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８（ｄｄ，２．４，８．８Ｈｚ １Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．２９（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．２Ｈｚ １Ｈ）、９．００（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２４（ｂｓ，１Ｈ）。
実施例６０
Ｎ−［５−フルオロ−２−（４−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、４−メトキシフェノール（０．６８ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２，５−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（０．８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、５−フルオロ−２−（４−メトキシフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（１．０５ｇ、８０％）を調製した。一般手順Ｂに従い、この化合物を５−フルオロ−２−（４−メトキシフェノキシ）アニリン（０．６２ｇ、６６％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（４−メトキシフェノキシ）−５−フルオロアニリン（１１７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［５−フルオロ−２−（４−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１３３ｍｇ、７４％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．７９（ｓ，３Ｈ）、６．７５〜６．７７（ｍ，１Ｈ）、６．８２〜６．８７（ｍ，１Ｈ）、６．９４〜７．０１（ｍ，３Ｈ）、７．０７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．２６（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１１．２Ｈｚ，１Ｈ）、９．０５（ｂｒ，１Ｈ）、１０．３２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例６１
Ｎ−［５−フルオロ−２−（２−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２−メトキシフェノール（０．６２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２，５−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（０．８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、５−フルオロ−２−（２−メトキシフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（１．０７ｇ、８１％）を調製した。一般手順Ｂに従い、この化合物を２−（２−メトキシフェノキシ）−５−フルオロアニリン（０．５８ｇ、６６％）に還元した。一般手順Ｄに従い、５−フルオロ−２−（２−メトキシフェノキシ）アニリン（１１７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、１−［５−フルオロ−２−（２−メトキシフェノキシ）フェニル］−３’−（チアゾール−２−イル）尿素（１２９ｍｇ、７２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．７９（ｓ，３Ｈ）、６．６５〜６．７（ｍ，２Ｈ）、６．９８〜７．０１（ｍ，１Ｈ）、７．０５〜７．２２（ｍ，４Ｈ）、７．３２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．２２（ｄｄ，Ｊ＝２．８，１０．８Ｈｚ，１Ｈ）、９．１２（ｂｒ，１Ｈ）、１０．４２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例６２
Ｎ−［５−フルオロ−２−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２−ヒドロキシベンゾトリフルオリド（０．８９ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２，５−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（０．８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、５−フルオロ−２−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（１．１７ｇ、７８％）を調製した。一般手順Ｂに従い、この化合物を５−フルオロ−２−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）−アニリン（０．６５ｇ、６２％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−フルオロアニリン（１３５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［５−フルオロ−２−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１４６ｍｇ、７４％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９９（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．８１〜６．８７（ｍ，１Ｈ）、６．９５〜７．０５（ｍ，３Ｈ）、７．２１（ｍ，１Ｈ）、７．３１〜７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．６〜７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．３０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１１．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．７２（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例６３
Ｎ−［５−フルオロ−２−（ナフト−２−オキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２−ナフトール（０．７９ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２，５−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（０．８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、５−フルオロ−２−（ナフト−２−オキシ）−１−ニトロベンゼン（１．１３ｇ、８０％）を調製した。一般手順Ｂに従い、この化合物を２−（２−ナフト−２−オキシ）−５−フルオロアニリン（０．６４ｇ、６４％）に還元した。一般手順Ｄに従い、５−フルオロ−２−（ナフト−２−オキシ）−アニリン（１２７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［５−フルオロ−２−（ナフト−２−オキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１２３ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．８３〜６．８７（ｍ，１Ｈ）、７．０１（ｂｓ，１Ｈ）、７．０８（ｍ，１Ｈ）、７．３３（ｂｓ，１Ｈ）、７．４２〜７．４９（ｍ，３Ｈ）、７．８０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．９０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．６２（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例６４
Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−６−フルオロフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２，３−ジメトキシフェノール（０．８５ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２，６−ジフルオロニトロベンゼン（０．８０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−６−フルオロ−ニトロベンゼン（１．０５ｇ、７２％）を調製した。一般手順Ｃに従い、この化合物を２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−６−フルオロアニリン（０．６６ｇ、７０％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−６−フルオロアニリン（１３１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−６−フルオロフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１３６ｍｇ、７０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．６４（ｓ，３Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８〜６．６９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．８８〜７．０６（ｍ，４Ｈ）、７．２２〜７．２２（ｍ １Ｈ）、７．３０〜７．３１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例６５
Ｎ−［２−（４−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｆに従い、２−メトキシフェノール（０．６８ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（０．８０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、４−フルオロ−２−（２−メトキシフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（１．２ｇ、９１．６％）を調製した。次いで一般手順Ｂに従い、生成物を４−フルオロ−２−（２−メトキシフェノキシ）アニリン（０．９６ｇ、７３％）に還元した。一般手順Ｄに従い、４−フルオロ−２−（２−メトキシフェノキシ）アニリン（０．１１７ｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（０．０６０ｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［４−フルオロ−２−（２−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（０．３２ｇ、８６％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．７８（ｓ，３Ｈ）、６．３２（ｄｄ，Ｊ＝４．０，１４．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．３５（ｄｄ，Ｊ＝２．８，１０．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．８０（ｍ，２Ｈ）、７．０５（ｍ，２Ｈ）、７．１８（ｍ，２Ｈ）、１１．４６（ｂｒ，２Ｈ）。
実施例６６
Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｆに従い、２，３−ジメトキシフェノール（０．８５ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（０．８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−４−フルオロ−１−ニトロベンゼン（０．８８ｇ、６０％）を調製した。一般手順Ｃに従い、この化合物を２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−４−フルオロアニリン（０．５２ｇ、６６％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−４−フルオロアニリン（１３２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１１６ｍｇ、６０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．６８（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、６．４６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，９．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．８２〜６．８７（ｍ，１Ｈ）、６．９８（ｄｄ，Ｊ＝２．３，６．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．１〜７．１３（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３３〜８．３７（ｄｄ，Ｊ＝６．４，９．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．４２（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２３（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例６７
Ｎ−［４−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｆに従い、２−フルオロ−６−メトキシフェノール（０．７８ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２，４−ジフルオロ−１−ニトロベンゼン（０．８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、４−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．９１ｇ、６５％）を調製した。一般手順Ｃに従い、この化合物を４−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）アニリン（０．６１ｇ、７５％）に還元した。一般手順Ｄに従い、４−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）アニリン（１２６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［４−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１２２ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７９（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．８４（ｓ，３Ｈ）、６．３９（ｄｄ，２．８，９．６Ｈｚ １Ｈ）、６．８１〜６．８５（ｍ，１Ｈ）、６．９５〜６．９８（ｍ，１Ｈ）、７．０５〜７．０７（ｍ，２Ｈ）７．２９〜７．３５（ｍ，２Ｈ）、８．３２〜８．３６（ｍ，１Ｈ）、８．８５（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例６８
Ｎ−［２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
４−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（１．３３ｇ、５ｍｍｏｌ）及びナトリウムメトキシド（０３５ｇ、６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍｌ）混合物を８０℃で２時間加熱した。混合物を水に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させた。溶液を減圧下に濃縮すると、２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）−４−メトキシ−１−ニトロベンゼン（１．０２ｇ、７０％）が得られた。一般手順Ｃに従い、この化合物を２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）−４−メトキシアニリン（０．６２ｇ、７３％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２−メトキシ−６−フルオロフェノキシ）−４−メトキシアニリン（１３２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１３６ｍｇ、７０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．７４（ｓ，３Ｈ）、６．１９（ｂｓ，１Ｈ）、６．４６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，７．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１〜６．８４（ｍ，３Ｈ）、７．０４〜７．１９（ｍ，１Ｈ）、７．３２〜７．４４（ｂｓ，１Ｈ）、８．０４〜８．１２（ｍ，１Ｈ）、８．２０（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例６９
Ｎ−［３−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
手順Ａに記載したように、２，３−ジフルオロ安息香酸メチル（０．８６ｇ、５ｍｍｏｌ）及び２−フルオロ−６−メトキシフェノール（０．７８ｇ、５．５ｍｍｏｌ）から、３−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）安息香酸メチル（０．８８ｇ、６０％）を調製した。このエステルをメタノール水溶液中ＬｉＯＨを用いて加水分解させると、２−（２−メトキシ−６−フルオロフェノキシ）−３−フルオロ安息香酸（０．８６ｇ、９０％）が得られた。３−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）安息香酸（０．５６ｇ、２．０ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（１０ｍｌ）溶液に、シュウ酸クロリド（０．１８ｍｌ、２．２ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温で４５分間攪拌した。この溶液に、ＮａＮ３（３９０ｍｇ、６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を３時間加熱還流させた。次いで２−アミノチアゾール（２００ｍｇ、２ｍｍｏｌ）をこの混合物に加え、さらに３時間還流させた。混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ、ＣＨ２Ｃｌ２次いでＣＨ２Ｃｌ２中１０％酢酸エチル）により精製すると、１−［３−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］−３−（チアゾール−２−イル）尿素（４１４ｍｇ、５５％）が得られた。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７９（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．７２（ｓ，３Ｈ）、６．４４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９〜６．８４（ｍ，４Ｈ）、７．０１〜７．１２（ｍ，２Ｈ）、７．３５〜７．３６（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２８（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例７０
Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ’−チアゾール−２−イル尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２，３−ジメトキシフェノール（０．８５ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び４−クロロ−３−ニトロアニソール（０．９４ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−メトキシ−１−ニトロベンゼン（０．８５ｇ、５６％）を調製した。一般手順Ｃに従い、これを２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−メトキシアニリン（０．６５ｇ、８５％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−メトキシアニリン（１３３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１２４ｇ、６２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．７０（ｓ，３Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、６．５３〜６．５７（ｍ，２Ｈ）、６．７５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．００（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、１０．２６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例７１
Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−４−メチルフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２，３−ジメトキシフェノール（０．８５ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び３−フルオロ−４−ニトロトルエン（０．７８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、３−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−４−ニトロトルエン（０．９２ｇ、６４％）を調製した。一般手順Ｃに従い、これを２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−４−メチルアニリン（０．６５ｇ、７９％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−４−メチルアニリン（１３０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−４−メチルフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１２０ｍｇ、６３％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ２．２０（ｓ，３Ｈ）、３．６７（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）６．５７（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８９〜６．９２（ｍ，２Ｈ）、７．０１〜７．０８（ｍ，２Ｈ）、７．３１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．６０（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２３（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例７２
Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−３−メチルフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２，３−ジメトキシフェノール（０．８５ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−３−ニトロトルエン（０．８５ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−３−ニトロトルエン（０．８０ｇ、５６％）を調製した。一般手順Ｃに従い、これを２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−３−メチルアニリン（０．５４ｇ、７６％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−３−メチルアニリン（１３０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−３−メチルフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１１６ｍｇ、６１％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ２．０９（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｓ，６Ｈ）、６．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．７３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５〜６．８９（ｍ，１Ｈ）、６．９８〜７．００（ｍ，２Ｈ）、７．１６〜７．２０（ｍ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．９５（ｂｒ，１Ｈ）、１０．０９（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例７３
Ｎ−［２−（２−クロロフェノキシ）−５−クロロフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−（２−クロロフェノキシ）−５−クロロアニリン（１２７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２−クロロフェノキシ）−５−クロロフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１１９ｍｇ、６３％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．７６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．２４〜７．４２（ｍ，３Ｈ）、７．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．５５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、９．０１（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例７４
Ｎ−［５−クロロ−２−（４−クロロ−３−メチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−（２−メチル−３−クロロフェノキシ）−５−クロロアニリン（市販品、２６８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［５−クロロ−２−（４−クロロ−３−メチルフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（２３６ｍｇ、６０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９７（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ２．３５（ｓ，３Ｈ）、６．９０〜７．０２（ｍ，２Ｈ）、７．０６〜７．１０（ｍ，３Ｈ）、７．３２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．５４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、１０．２２（ｂｒ，２Ｈ）。
実施例７５
Ｎ−［２−（４−クロロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−（４−クロロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）アニリン（１４４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（４−クロロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１３６ｍｇ、６６％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１５（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ５．１２（ｂｒ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．３４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、８．８５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．９５（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２９（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例７６
Ｎ−［４，５−ジフルオロ−２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｆに従い、２，３−ジメトキシフェノール（０．８５ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び１，３，４−トリフルオロニトロベンゼン（０．８８５ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、４，５−ジフルオロ−２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（１．４ｇ、９０．３％）を調製した。次いで一般手順Ｂに従い、生成物を２−（２−メトキシフェノキシ）−４，５−ジフルオロアニリン（１．３５ｇ、９６．１％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−４，５−ジフルオロアニリン（０．１４０ｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（０．０６０ｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［４，５−ジフルオロ−２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（０．１８１ｇ、８９％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．７１（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、６．６３（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．８９（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．０３〜７．１１（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．２６（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，７．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．４２（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，７．２Ｈｚ，１Ｈ）、９．１３（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例７７
Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２，３−ジメトキシフェノール（０．８５ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び４，５−ジクロロ−２−フルオロ−１−ニトロベンゼン（１．０５ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、４，５−ジクロロ−２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（１．１２ｇ、６５％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを４，５−ジクロロ−２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）アニリン（０．６８ｇ、６７％）に還元した。一般手順Ｄに従い、４，５−ジクロロ−２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）アニリン（１５７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１３６ｍｇ、６２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．７０（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、６．８１〜６．８３（ｍ，２Ｈ）、７．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．１５（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．６５（ｓ，１Ｈ）、８．９５（ｂｒ，１Ｈ）、１０．３６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例７８
Ｎ−［５−クロロ−２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−４−ジメチルアミノフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
４，５−ジクロロ−２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．３５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を、封止バイアル中ジメチルアミンのテトラヒドロフラン溶液（４ｍｌ、２Ｍ）と共に８０℃で４８時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチル（１５ｍｌ）に溶解した。溶液を洗浄（水、ブライン）し、濃縮すると、所望のニトロベンゼンが得られ、これを一般手順Ｂに従い、５−クロロ−２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−４−（ジメチルアミノ）アニリン（０．２３ｇ、７３％）に還元した。一般手順Ｄに従い、５−クロロ−２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−４−（ジメチルアミノ）アニリン（１６１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［５−クロロ−２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−４−ジメチルアミノフェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１３６ｍｇ、６１％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５０（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ２．６１（ｓ，３Ｈ）、２．６６（ｓ，３Ｈ）、３．７０（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、６．５８（ｓ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．０４〜７．１０（ｍ，２Ｈ）、８．４４（ｓ，１Ｈ）、９．２０（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例７９
Ｎ−［５−クロロ−２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−４−（４−モルホリノ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
４，５−ジクロロ−２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（０．３５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を、封止バイアル中モルホリン（４ｍｌ）と共に１００℃で４８時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチル（１５ｍｌ）に溶解した。溶液を洗浄（水、ブライン）し、濃縮すると、所望のニトロベンゼンが得られ、これを一般手順Ｂに従い、５−クロロ−２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−４−（４−モルホリノ）アニリン（０．２２ｇ、６１％）に還元した。一般手順Ｄに従い、５−クロロ−２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−４−（４−モルホリノ）アニリン（１８２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［５−クロロ−２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−４−（４−モルホリノ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１２７ｍｇ、５２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９２（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ２．８３（ｍ，４Ｈ）、３．６９〜３．７２（ｍ，７Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、６．５８（ｓ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．０５〜７．１０（ｍ，２Ｈ）、７．３１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．４８（ｓ，１Ｈ）、９．０２（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２５（ｓ，１Ｈ）。
実施例８０
Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、３−アミノ−２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）ピリジン（１１１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１１２ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５０（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ７．０８〜７．１６（ｍ，３Ｈ）、７．２０〜７．２６（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０〜７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．７１（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．６９（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、９．００（ｂｒ，１Ｈ）、１０．３１（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例８１
Ｎ−［２−（２−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ’−［チアゾール−２−イル］尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、３−アミノ−２−（２−フルオロフェノキシ）ピリジン（１０２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−２−（２−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１１２ｍｇ、６８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３２（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ７．０９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５〜７．３９（ｍ，５Ｈ）、７．７１（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．６９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、９．００（ｂｒ，１Ｈ）、１０．３１（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例８２
Ｎ−［２−（２−メトキシフェノキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２−メトキシフェノール（０．６８ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−３−ニトロピリジン（１．０５ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２−メトキシ）フェノキシ−３−ニトロピリジン（０．８６ｇ、７０％）を調製した。一般手順Ｂに従い、この化合物を２−（２−メトキシフェノキシ）−３−アミノピリジン（０．４９ｇ、６５％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２−メトキシフェノキシ）−３−アミノピリジン（１０８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２−メトキシフェノキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１２６ｇ、７４％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４４（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．６９（ｓ，３Ｈ）、６．７４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．９９〜７．０１（ｍ，２Ｈ）、７．１６〜７．２１（ｍ，３Ｈ）、７．４５（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．５７〜８．５９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．８９（ｂｒ，１Ｈ）、１０．４４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例８３
Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２，３−ジメトキシフェノール（０．８５ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２−ブロモ−３−ニトロピリジン（１．０５ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２，３−ジメトキシ）フェノキシ−３−ニトロピリジン（１．０３ｇ、７５％）を調製した。一般手順Ｂに従い、この化合物を２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−３−アミノピリジン（０．５７ｇ、６２％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−３−アミノピリジン（１２３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）ピリジン−３−イル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１３１ｍｇ、７０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．５８（ｓ，３Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、６．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．０５〜７．０７（ｍ，３Ｈ）、７．３５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７〜７．７９（ｍ，１Ｈ）、８．６４〜８．８６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．８９（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例８４
Ｎ−［４−クロロ−２−（２−クロロベンゾイル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−アミノ−２’，５−ジクロロベンゾフェノン（０．４ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［４−クロロ−２−（２−クロロベンゾイル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（０．５１ｇ、８６％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９４（Ｍ＋１）、１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ６．４５（ｂｒ，１Ｈ）、６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．１１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５〜７．４９（ｍ，１Ｈ）、６．９１〜７．３３（ｍ，３Ｈ）、８．６５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．６８（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．９３（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例８５
Ｎ−［４−クロロ−２−（２−フルオロベンゾイル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−アミノ−５−クロロ−２’−フルオロベンゾフェノン（１２５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［４−クロロ−２−（２−フルオロベンゾイル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１１６ｍｇ、６２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７７（Ｍ＋１）＋。
実施例８６
Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェニルスルファニル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２，４−ジフルオロチオフェノール（０．７３ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２−フルオロニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２，４−ジフルオロフェニルスルファニル）−１−ニトロベンゼン（１．０４ｇ、７８％）を調製した。一般手順Ｂに従い、この化合物を２−（２，４−ジフルオロフェニルスルファニル）アニリン（０．６４ｇ、７０％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２，４−ジフルオロフェニルスルファニル）アニリン（１１８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、１−［２−（２，４−ジフルオロフェニルスルファニル）フェニル］−３−（チアゾール−２−イル）尿素（１３０ｇ、７２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６５（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．６９〜６．７９（ｍ，３Ｈ）、６．８５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．０４〜７．０９（ｍ，１Ｈ）、７．３６〜７．４０（ｍ ２Ｈ）、７．５１〜７．５３（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．８８（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例８７
１−［２−（２−フルオロフェニルスルファニル）フェニル］−３−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２−フルオロチオフェノール（０．７０ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２−フルオロニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２−フルオロフェニルスルファニル）ニトロベンゼン（１．０３ｇ、８３％）を調製した。一般手順Ｂに従い、この化合物を２−（２−フルオロフェニルスルファニル）アニリン（０．６５ｇ、７２％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２−フルオロフェニルスルファニル）アニリン（１０７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２−フルオロフェニルスルファニル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１２９ｍｇ、７５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４７（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．７４〜６．８２（ｍ，１Ｈ）、７．０２〜７．０７（ｍ，２Ｈ）、７．１４〜７．２３（ｍ，３Ｈ）、７．２９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１〜７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．４３〜８．４６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、９．０８（ｂｒ，１Ｈ）、１０．３９（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例８８
Ｎ−［２−（２−クロロ−４−フルオロフェニルスルファニル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２−クロロ−４−フルオロチオフェノール（０．８９ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２−フルオロニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２−クロロ−４−フルオロフェニルスルファニル）ニトロベンゼン（１．１３ｇ、８０％）を調製した。一般手順Ｂに従い、この化合物を２−（２−クロロ−４−フルオロフェニルスルファニル）アニリン（０．７６ｇ、７５％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２−クロロ−４−フルオロフェニルスルファニル）アニリン（１２６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２−クロロ−４−フルオロフェニルスルファニル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１４４ｍｇ、７６％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８１（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ６．５９〜６．６８（ｍ，１Ｈ）、６．９６〜７．０４（ｍ，２Ｈ）、７．１６〜７．２２（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．３２〜７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．５０〜７．６１（ｍ，２Ｈ）、８．４７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、９．００（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２３（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例８９
Ｎ−［２−（２，３−ジクロロフェニルスルファニル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２，３−ジクロロチオフェノール（０．９７ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２−フルオロニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２，３−ジクロロフェニルスルファニル）ニトロベンゼン（１．２５ｇ、８４％）を調製した。一般手順Ｂに従い、この化合物を２−（２，４−ジクロロフェニルスルファニル）アニリン（０．８１ｇ、７２％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２，３−クロロフェニルスルファニル）アニリン（１３５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２，３−ジクロロフェニルスルファニル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１５４ｍｇ、７８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９７（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ６．３４〜６．４４（ｍ，１Ｈ）、６．７２〜６．７８（ｍ，１Ｈ）、６．８８〜６．９６（ｍ，１Ｈ）、７．１１〜７．２２（ｍ，３Ｈ）、７．５０〜７．５７（ｍ，２Ｈ）、８．５１〜８．５３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）、９．０８（ｂｒ，１Ｈ）、１０．３２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例９０
Ｎ−［２−（３，５−ジメチルフェニルスルファニル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、３，５−ジメチルチオフェノール（０．７６ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２−フルオロニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（３，５−ジメチルフェニルスルファニル）ニトロベンゼン（１．０１ｇ、７８％）を調製した。一般手順Ｂに従い、この化合物を２−（３，５−ジメチルフェニルスルファニル）アニリン（０．６４ｇ、７２％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（３，５−ジメチルフェニルスルファニル）アニリン（１１５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（３，５−ジメチルフェニルスルファニル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１３１ｍｇ、７４％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５７（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．０９（ｓ，６ Ｈ）、６．５４〜６．８６（ｍ，４Ｈ）、７．０４〜７．１０（ｍ，１Ｈ）、７．２７〜７．３４（ｍ，１Ｈ）、７．４１〜７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．４８〜７．５６（ｂｓ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．２０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例９１
Ｎ−［２−（２−メトキシカルボニルフェニルスルファニル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、チオサリチル酸メチル（０．９２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２−フルオロニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２−メトキシカルボニルフェニルスルファニル）ニトロベンゼン（１．１５ｇ、８０％）を調製した。一般手順Ｂに従い、この化合物を２−（２−メトキシカルボニルフェニルスルファニル）アニリン（０．７５ｇ、７３％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２−メトキシカルボニルフェニルスルファニル）アニリン（１３０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２−メトキシカルボニルフェニルスルファニル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１４２ｍｇ、７４％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．８８（ｓ，３Ｈ）、６．６２〜６．８２（ｍ，２Ｈ）、７．０２〜７．２４（ｍ，４Ｈ）、７．４４〜７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．５５〜７．６４（ｂｓ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，Ｊ＝６．４，１Ｈ）、８．４２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．８２（ｂｒ，１Ｈ）、１０．９（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例９２
Ｎ−［２−（２−メトキシフェニルスルファニル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２−メトキシチオフェノール（０．７６ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２−フルオロニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２−メトキシフェニルスルファニル）ニトロベンゼン（１．０７ｇ、８２％）を調製した。一般手順Ｂに従い、この化合物を２−（２−メトキシフェニルスルファニル）アニリン（０．６６ｇ、７０％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２−メトキシフェニルスルファニル）アニリン（１１５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２−メトキシフェニルスルファニル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１１０ｍｇ、６２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５９（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．４８（ｓ，３Ｈ）、６．７７〜６．８９（ｍ，２Ｈ）、６．９０〜７．００（ｍ，２Ｈ）、７．０５〜７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．２９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８〜７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．４１〜８．４３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．８９（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例９３
Ｎ−［２−（２−ピリジニルスルファニル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２−メルカプトピリジン（０．６１ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２−フルオロニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２−ピリジルスルファニル）ニトロベンゼン（０．７０ｇ、６０％）を調製した。一般手順Ｂに従い、この化合物を２−（２−ピリジルスルファニル）アニリン（０．３７ｇ、６２％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２−ピリジルスルファニル）アニリン（１０１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２−ピリジルスルファニル）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（９８ｍｇ、６０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３０（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ６．７８〜６．８０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．９６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．０３〜７．０７（ｍ，１Ｈ）、７．１３〜７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１〜７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝１．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．１３（ｂｒ，１Ｈ）、１０．４４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例９４
Ｎ−（２−プロピルオキシフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−プロピルオキシアニリン（７６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−（２−プロピルオキシフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（９７ｍｇ、７０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：２７９（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ１．０７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）、１．８８（ｍ，２Ｈ）、４．０５（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、６．９０〜７．０１（ｍ，３Ｈ）、７．０５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ）、７．３６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ）、８．３０（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．８０（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例９５
Ｎ−（２−ブチルオキシフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−ブチリルオキシアニリン（８２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−（２−ブチルオキシフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（９４ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９３（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）、１．５４（ｍ，２Ｈ）、１．８４（五重線，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．１０（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）、６．９０〜７．０３（ｍ，３Ｈ）、７．０５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、９．００（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例９６
Ｎ−（２−（シクロペンチルオキシフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｇに従い、シクロペンタノール（０．４６ｍｌ、５．０ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（シクロペンチルオキシ）−１−ニトロベンゼン（１．０４ｇ、８０％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（シクロペンチルオキシ）アニリン（０．３０ｇ、６８％、２．５ｍｍｏｌスケール）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（シクロペンチルオキシ）アニリン（１７７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、Ｎ−（２−シクロペンチルオキシフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（２１２ｍｇ、７０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３０５（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ１．６０〜２．０５（ｍ，８Ｈ）、４．９４（ｍ，１Ｈ）、６．９０〜７．０５（ｍ，４Ｈ）、７．３５（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、１０．２０（ｂｒ，２Ｈ）。
実施例９７
Ｎ−（２−イソプロポキシフェニル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｇに従い、イソプロピルアルコール（０．２４ｍｌ、３．０ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．３６ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から、２−（イソプロポキシ）−１−ニトロベンゼン（３１７ｍｇ、７０％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（イソプロポキシ）アニリン（１９８ｍｇ、７５％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（イソプロポキシ）アニリン（１９８ｍｇ、０１．３ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）から、Ｎ−（２−イソプロポキシフェニル）−Ｎ’−チアゾリル尿素（２１８ｍｇ、６０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：２７９（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ１．３６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ）、４．７１（ｍ，１Ｈ）、６．９０〜７．０７（ｍ，４Ｈ）、７．３６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、１０．２２（ｂｒ，２Ｈ）。
実施例９８
Ｎ−［２−（２−メチルプロポキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｇに従い、２−メチル−プロパノール（０．４６ｍｌ、５．０ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．７１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２−メチルプロポキシ）−１−ニトロベンゼン（０．７３ｇ、７５％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（２−メチルプロポキシ）アニリン（０．２９ｇ、７０％、２．５ｍｍｏｌスケール）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２−メチルプロポキシ）アニリン（１６５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２−メチルプロポキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１８９ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９３（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ１．０９（ｄ，６Ｈ）、２．１３（ｍ，１Ｈ）、３．８６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．９０〜７．１０（ｍ，４Ｈ）、７．３８（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）、１０．０５（ｂｒ，２Ｈ）。
実施例９９
Ｎ−［２−（シクロペンチルメトキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｇに従い、シクロペンタンメタノール（０．３２ｍｌ、３．０ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．３６ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から、２−（シクロペンチルメトキシ）−１−ニトロベンゼン（４４３ｍｇ、８０％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（シクロペンチルメトキシ）アニリン（２６８ｍｇ、７０％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（シクロペンチルメトキシ）アニリン（０．２５ｇ、１．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（シクロペンチルメトキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（２８６ｍｇ、６０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１９（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．６５（ｍ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）、２．４５（ｍ，１Ｈ）、３．９８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８８〜７．０６（ｍ，４Ｈ）、７．３５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、１０．１４，（ｂｒ，２Ｈ）。
実施例１００
Ｎ−［２−（３−ペントキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｇに従い、３−ペンタノール（０．２７ｍｌ、２．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．３６ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から、２−（３−ペントキシ）−１−ニトロベンゼン（３６６ｍｇ、７０％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（３−ペントキシ）アニリン（０．２５ｇ、８０％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（３−ペントキシ）アニリン（０．２５ｇ、１．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（３−ペントキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（０．２６ｇ、５７％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３０７（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）、１．７５（ｍ，４Ｈ）、４．３８（ｍ，１Ｈ）、６．８９〜７．０６（ｍ，４Ｈ）、７．３６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例１０１
Ｎ−［２−（２−ペントキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｇに従い、２−ペンタノール（０．２７ｍｌ、２．５ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．３６ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から、２−（２−ペントキシ）−１−ニトロベンゼン（３８７ｍｇ、７４％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（２−ペントキシ）アニリン（０．２６ｇ、７９％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２−ペントキシ）アニリン（０．２５ｇ、１．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２−ペントキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（２８０ｍｇ、６２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３０７（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）、１．３２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）、１．４０〜１．９０（ｍ，４Ｈ）、４．５５（ｍ，１Ｈ）、６．８５〜７．０７（ｍ，４Ｈ）、７．３６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、１０．１５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１０２
Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｇに従い、２−メトキシエタノール（０．１６ｍｌ、２．０ｍｍｏｌ）及び１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（０．２１ｍｌ、２．０ｍｍｏｌ）から、２−（２−メトキシエトキシ）−１−ニトロベンゼン（０．２５ｇ、６４％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−（２−メトキシエトキシ）アニリン（０．１３ｇ、６０％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２−メトキシエトキシ）アニリン（１１５ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１４０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１１５ｍｇ、５５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９５（Ｍ＋１）＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ３．３７（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）、６．９５〜７．０６（ｍ，４Ｈ）、７．３７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．８０（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１０３
（一般手順（Ｈ））
（２−［３−（２−ベンジルフェニル）ウレイド］チアゾール−４−イル）酢酸
Figure 2010265306
中間体２−ベンジルフェニルイソシアネート（０．２６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）（一般手順Ｈ２）をＤＭＦ（５ｍｌ）に溶解し、２−アミノ−４−チアゾール酢酸（０．２０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を加えた。２０℃で１６時間後、酢酸エチル（６０ｍｌ）を加え、混合物を水（５×２０ｍｌ）で抽出した。溶媒を真空下に除去し、残留した油をＷａｔｅｒｓ Ｄｅｌｔｐｒｅｐ４０００で精製すると、表題化合物が１５０ｍｇ得られた。
分取システム：（勾配２０〜９０％ ＣＨ３ＣＮ ４０分、２０ｍｌ毎分、Ｒｔ＝３５分、溶媒Ａ＝水、溶媒Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ、溶媒Ｃ＝０．５％ＴＦＡ／水）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．９０（広幅，１Ｈ）；８．４５（ｓ，１Ｈ）；７．８０（ｓ，１Ｈ）；７．２０（多数，９Ｈ）；６．８５（ｓ，１Ｈ）；３．９８（ｓ，２Ｈ）；３．５３（ｓ，２Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝３６８（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝４．１０分
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９８（ｂｒ ｄ，２Ｈ）、７．８８〜７．７０（ｍ，４Ｈ）、７．５０（ｔ，３Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、６．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．７１（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．７０（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．５２（ｍ，１Ｈ）、１．９０〜１．７０（ｍ，５Ｈ）、１．４５〜１．１５（ｍ，５Ｈ）。
実施例１０４
（一般手順（Ｈ））
（２−［３−（２−ベンゾイル−４−クロロフェニル）ウレイド］チアゾール−４−イル）酢酸
Figure 2010265306
中間体のイソシアネートとして（５−クロロ−２−イソシアネートフェニル）フェニルメタノン（一般手順Ｈ２）を用いて、実施例１０３と同様に表題化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：選択したデータ：δ９．４８（広幅，１Ｈ）；８．１２（広幅，１Ｈ）；（多数，９Ｈ）；６．８７（ｓ，１Ｈ）；３．５７（ｓ，２Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝４１５（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝３．７９分。
実施例１０５
（一般手順（Ｈ））
（２−［３−（２−（２−メチルフェノキシ）フェニル）ウレイド］チアゾール−４−イル）酢酸
Figure 2010265306
中間体のイソシアネートとして２−（２−メチルフェノキシ）フェニルイソシアネート（一般手順Ｈ２）を用いて、実施例１０３と同様に表題化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．０９（広幅，１Ｈ）；８．８８（広幅，１Ｈ）；８．２５（ｄ，１Ｈ）；７．３７（ｄ，１Ｈ）；７．２２（ｔ，１Ｈ）；７．１１（多数，２Ｈ）；６．９７（ｔ，１Ｈ）；６．８９（ｄ，１Ｈ）；６．８７（ｓ，１Ｈ）；６．６７（ｄ，１Ｈ）；３．５３（ｓ，２Ｈ）；２．２３（ｓ，３Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝３８４（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝４．６７分。
実施例１０６
（一般手順（Ｈ））
（２−［３−（２−（４−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル）ウレイド］チアゾール−４−イル）酢酸
Figure 2010265306
中間体のイソシアネートとして２−（４−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニルイソシアネート（一般手順Ｈ２）を用いて、実施例１０３と同様に表題化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．３２（広幅，１Ｈ）；１１．２０（広幅，１Ｈ）；９．３０（ｄ，１Ｈ）；８．６２（ｄ，１Ｈ）；７．３２（ｄ，１Ｈ）；７．１７（ｄ，２Ｈ）；７．０５（ｄ，２Ｈ）；６．９０（ｓ，１Ｈ）；６．８３（ｄ，１Ｈ）；３．７８（ｓ，３Ｈ）；３．５３（ｓ，２Ｈ）。
実施例１０７
（一般手順（Ｈ））
｛２−［３−（２−フェノキシフェニル）ウレイド］チアゾール−４−イル｝酢酸
Figure 2010265306
中間体のイソシアネートとして２−フェノキシフェニルイソシアネート（一般手順Ｈ２）を用いて、実施例１０３と同様に表題化合物を調製した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）選択したデータ：δ３．４７（２Ｈ，ｓ）、６．７８（１Ｈ，ｓ）、６．９０（１Ｈ，ｄ）、６．９７〜７．０８（３Ｈ，ｍ）、７．０９〜７．１９（２Ｈ，ｍ）、７．３８（２Ｈ，ｔ）、８．１６（１Ｈ，ｂｒ ｓ）、ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝３７０（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝３．５０分。
実施例１０８
（一般手順（Ｈ））
２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝チアゾール−４−カルボン酸
Figure 2010265306
一般手順Ｈに従い、表題化合物を調製した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１２．７６（ｂｒ，１Ｈ）、１１．２１（ｂｒ １Ｈ）、９．２３（ｓ，１Ｈ）、８．０６（ｄｄ，１Ｈ）、７．９４（ｓ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ）、７．１０〜７．０１（ｍ，２Ｈ）、６．７４（ｔ，１Ｈ）、６．５５（ｄｄ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｍ／ｚ＝４２２（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝３．９０分。
実施例１０９
（一般手順（Ｈ））
２−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝チアゾール−４−カルボン酸エチルエステル
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１１．４４（ｓ，１Ｈ）、８．９９（ｓ １Ｈ）、８．０６（ｄｄ，１Ｈ）、７．９９（ｓ，１Ｈ）、７．０９（ｔ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、６．８０（ｔ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、４．２５（ｑ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、３．６７（ｓ，３Ｈ）、１，２８（ｔ，３Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｍ／ｚ＝４６２（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝４．５３分。
実施例１１０
（一般手順（Ｈ））
（２−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝チアゾール−４−イル）酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１１．１６（ｂｒ，１Ｈ）、９，０９（ｂｒ １Ｈ）、８．０８（ｄｄ，１Ｈ）、７．０９（ｔ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｓ，１Ｈ）、６．７８（ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、４．０６（ｑ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｓ，２Ｈ）、３．６２（ｓ，３Ｈ）、１，１８（ｔ，３Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｍ／ｚ＝４７６（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝４．４３分。
実施例１１１
（一般手順（Ｈ））
（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝チアゾール−４−イル）酢酸
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１２．２７（ｂｒ，１Ｈ）、１１．０６（ｂｒ，１Ｈ）、９．２２（ｂｒ，１Ｈ）、８．０６（ｄｄ，１Ｈ）、７．３２（ｄｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｔ，１Ｈ）、６．９０（ｓ，１Ｈ）、６．７５〜６．７０（ｍ，２Ｈ）、６．５３（ｄｄ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．５５（ｓ，２Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｍ／ｚ＝４３６（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝３．８５分。
実施例１１２
（一般手順（Ｈ））
２−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝チアゾール−４−カルボン酸
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１２．７７（ｂｒ，１Ｈ）、１１．３３（ｓ，１Ｈ）、９．０６（ｓ，１Ｈ）、８．０７（ｄｄ，１Ｈ）、７．９３（ｓ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｔ，１Ｈ）、６．９５（ｄｄ，１Ｈ）、６．８０（ｔ，１Ｈ）、６．７３〜６．６３（ｍ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｍ／ｚ＝４３４（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝３．９２分。
実施例１１３
（一般手順（Ｈ））
（２−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝チアゾール−４−イル）酢酸
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１２．３０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．１４（ｂｒ，１Ｈ）、９，０８（ｂｒ １Ｈ）、８．０８（ｄｄ，１Ｈ）、７．０８（ｔ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、６．８９（ｓ，１Ｈ）、６．７８（ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、３．５４（ｓ，２Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｍ／ｚ＝４４８（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝３．７６分。
実施例１１４
（一般手順（Ｈ））
２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝−４−メチルチアゾール−５−カルボン酸エチルエステル
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１１．３５（ｓ，１Ｈ）、９，３８（ｂｒ １Ｈ）、８．０５（ｄｄ，１Ｈ）、７．３２（ｄｄ，１Ｈ）、７．１０〜７．０２（ｍ，２Ｈ）、６．７６（ｔ，１Ｈ）、６．５６（ｄｄ，１Ｈ）、４．２４（ｑ，２Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、２．５２（ｓ，３Ｈ）、１，２９（ｔ，３Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｍ／ｚ＝４６４（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝４．９１分。
実施例１１５
（一般手順（Ｈ））
２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝−４−メチルチアゾール−５−カルボン酸
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１２．７９（ｂｒ，１Ｈ）、１１．２９（ｂｒ，１Ｈ）、９，３８（ｂｒ １Ｈ）、８．０５（ｄｄ，１Ｈ）、７．３２（ｄｄ，１Ｈ）、７．１０〜７．０１（ｍ，２Ｈ）、６．７５（ｔ，１Ｈ）、６．５４（ｄｄ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、２．５１（ｓ，２Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｍ／ｚ＝４３６（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝４．１９分。
実施例１１６
（一般手順（Ｈ１））
Ｎ−エチル−２−（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝チアゾール−４−イル）アセトアミド
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１１．０３（ｓ，１Ｈ）、９．２２（ｂｒ １Ｈ）、８．０６（ｄｄ，１Ｈ）、７．８９（ｔ，１Ｈ）、７．３２（ｄｄ，１Ｈ）、７．１０〜７．００（ｍ，２Ｈ）、６．８２（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｔ，１Ｈ）、６．５３（ｄｄ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．３９（ｓ，２Ｈ）、３．０７（ｑ，２Ｈ）、１，０１（ｔ，３Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｍ／ｚ＝４６３（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝４．０６分。
実施例１１７
（一般手順（Ｈ１））
２−（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝チアゾール−４−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１１．０３（ｂｒ，１Ｈ）、９．２２（ｂｒ １Ｈ）、８．０６（ｄｄ，１Ｈ）、７．９９（ｔ，１Ｈ）、７．３２（ｄｄ，１Ｈ）、７．１０〜７．００（ｍ，２Ｈ）、６．８２（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｔ，１Ｈ）、６．５３（ｄｄ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．４３（ｓ，２Ｈ）、３．３４（ｔ，２Ｈ）、３．２４（ｓ，３Ｈ）、３．２３（ｔ，２Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｍ／ｚ＝４９３（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝４．０１分。
実施例１１８
（一般手順（Ｈ１））
２−（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝チアゾール−４−イル）−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）アセトアミド
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：選択したデータ：δ１１．０１（ｂｒ，１Ｈ）、９．７７（ｂｒ，１Ｈ）、９．２３（ｂｒ １Ｈ）、８．１９（ｂｒ，１Ｈ）、８．０６（ｄｄ，１Ｈ）、７．３２（ｄｄ，１Ｈ）、７．１０〜７．００（ｍ，２Ｈ）、６．８８（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｔ，１Ｈ）、６．５３（ｄｄ，１Ｈ）、３．９７（ｍ，２Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．６４（ｍ，２Ｈ）、３．４７（ｓ，２Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｍ／ｚ＝５４８（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝３．２４分。
実施例１１９
（一般手順（Ｈ１））
［２−（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝チアゾール−４−イル）アセチルアミノ］酢酸メチルエステル
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：選択したデータ δ１１．０６（ｂｒ，１Ｈ）、９．２５（ｂｒ １Ｈ）、８．３４（ｔ，１Ｈ）、８．０６（ｄｄ，１Ｈ）、７．３１（ｄｄ，１Ｈ）、７．１０〜７．００（ｍ，２Ｈ）、６．８８（ｓ，１Ｈ）、６．７３（ｔ，１Ｈ）、６．５３（ｄｄ，１−Ｈ）、３．８５（ｄ，２Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．６３（ｓ，２Ｈ）、３．４９（ｓ，２Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｍ／ｚ＝５０７（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝３．７４分。
実施例１２０
（一般手順（Ｈ１））
２−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝チアゾール−４−カルボン酸（２−メトキシエチル）アミド
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：選択したデータ δ１１．２９（ｓ，１Ｈ）、９．１３（ｓ １Ｈ）、８．０８（ｄｄ，１Ｈ）、７．７８（ｔ，１Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、７．０９（ｔ，１Ｈ）、６．９５（ｄｄ，１Ｈ）、６．８０（ｔ，１Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，１Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、３．６７（ｓ，３Ｈ）、３．２６（ｓ，３Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｍ／ｚ＝４９１（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝３．８６分。
実施例１２１
（一般手順（Ｈ１））
［２−（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝チアゾール−４−イル）アセチルアミノ］酢酸
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１２．５４（ｂｒ，１Ｈ）、１１．０６（ｂｒ，１Ｈ）、９．２３（ｂｒ １Ｈ）、８．２１（ｔ，１Ｈ）、８．０６（ｄｄ，１Ｈ）、７．３１（ｄｄ，１Ｈ）、７．０９〜７．０１（ｍ，２Ｈ）、６．８８（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｔ，１Ｈ）、６．５３（ｄｄ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．７６（ｓ，２Ｈ）、３．４９（ｓ，２Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｍ／ｚ＝４９３（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝３．４７分。
実施例１２２
（一般手順（Ｈ））
２−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝チアゾール−４−カルボン酸エチルアミド
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１１．２１（ｓ，１Ｈ）、９．１９（ｓ １Ｈ）、８．０８（ｄｄ，１Ｈ）、７．８９（ｔ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，１Ｈ）、７．１０（ｔ，１Ｈ）、６．９５（ｄｄ，１Ｈ）、６．７９（ｔ，１Ｈ）、６．７３〜６．６６（ｍ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、３．２５（ｑ，２Ｈ）、１．０８（ｔ，３Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｍ／ｚ＝４６１（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝３．９６分。
微量分析：
計算値：Ｃ、５５．０９％；Ｈ、４．８８％；Ｎ、１１１．８８％。
実測値：Ｃ、５５．１８％；Ｈ、４．６７％；Ｎ、１２．２１％。
実施例１２３
（一般手順（Ｈ１））
［（２−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝チアゾール−４−カルボニル）アミノ］酢酸メチルエステル
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１１．２６（ｓ，１Ｈ）、９．２０（ｓ １Ｈ）、８．２６（ｔ，１Ｈ）、８．０９（ｄｄ，１Ｈ）、７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．１０（ｔ，１Ｈ）、６．９５（ｄｄ，１Ｈ）、６．７９（ｔ，１Ｈ）、６．７２〜６．６７（ｍ，２Ｈ）、４．０１（ｄ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、３．６５（ｓ，３Ｈ）。
実施例１２４
（一般手順（Ｈ））
（５−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１１．３５（ｓ，１Ｈ）、９．３１（ｓ １Ｈ）、８．０３（ｔ，１Ｈ）、８．０４（ｄｄ，１Ｈ）、７．３１（ｄｄ，１Ｈ）、７．１０〜７．０２（ｍ，２Ｈ）、６．７５（ｔ，１Ｈ）、６．５５（ｄｄ，１Ｈ）、４．１９〜４．１４（ｍ，４Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｔ，３Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｍ／ｚ＝４６５（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝４．１４分。
実施例１２５
（一般手順（Ｈ１））
［（２−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝チアゾール−４−カルボニル）アミノ］酢酸
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１２．６７（ｂｒ，１Ｈ）、１１．３６（ｓ，１Ｈ）、９．２４（ｓ １Ｈ）、８．０８（ｄｄ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．１０（ｔ，１Ｈ）、６．９５（ｄｄ，１Ｈ）、６．７９（ｔ，１Ｈ）、６．７２〜６．６７（ｍ，２Ｈ）、３．９３（ｄ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、３．６７（ｓ，３Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｍ／ｚ＝４９１（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝３．５８分。
実施例１２６
（一般手順（Ｈ））
（５−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）酢酸
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１２．９６（ｂｒ，１Ｈ）、１１．３３（ｂｒ，１Ｈ）、９．３１（ｓ １Ｈ）、８．０４（ｄｄ，１Ｈ）、７．３３（ｄｄ，１Ｈ）、７．１１〜７．０１（ｍ，２Ｈ）、６．７５（ｔ，１Ｈ）、６．５５（ｄｄ，１Ｈ）、４．１０（ｓ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｍ／ｚ＝３３７（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝３．４７分。
実施例１２７
（一般手順（Ｈ））
５−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝−［１，３，４］チアジアゾール−２−カルボン酸エチルエステル
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１１．９１（ｓ，１Ｈ）、９．２６（ｓ １Ｈ）、８．０５（ｄｄ，１Ｈ）、７．１０（ｔ，１Ｈ）、６．９５（ｄｄ，１Ｈ）、６．８３（ｔ，１Ｈ）、６．７５〜６．６７（ｍ，２Ｈ）、４．４０（ｑ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、１．３５（ｔ，３Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｍ／ｚ＝４６３（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝４．３４分。
実施例１２８
（一般手順（Ｈ））
（５−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１１．４２（ｓ，１Ｈ）、９．１７（ｓ １Ｈ）、８．０５（ｄｄ，１Ｈ）、７．０９（ｔ，１Ｈ）、６．９５（ｄｄ，１Ｈ）、６．８１（ｔ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，１Ｈ）、４．１９〜４．１３（ｍ，４Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｔ，３Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｍ／ｚ＝４７７（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝４．１０分。
実施例１２９
（一般手順（Ｈ１））
３−［２−（２−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝チアゾール−４−イル）アセチルアミノ］プロピオン酸メチルエステル
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１１．１１（ｓ，１Ｈ）、９．０７（ｂｒ １Ｈ）、８．０８（ｄｄ，１Ｈ）、７．９８（ｔ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄｄ，１Ｈ）、６．８１（ｓ，１Ｈ）、６．７７（ｄｄ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，１Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、３．５８（ｓ，３Ｈ）、３．３９（ｓ，２Ｈ）、３．２７（ｑ，２Ｈ）、２．４６（ｔ，２Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｍ／ｚ＝５３３（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝３．７１分。
実施例１３０
（一般手順（Ｈ１））
２−（２−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝チアゾール−４−イル）−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）アセトアミド
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：選択したデータ δ１１．１１（ｂｒ，１Ｈ）、９．０８（ｂｒ １Ｈ）、８．０７（ｄｄ，１Ｈ）、７．０９（ｔ，１Ｈ）、６．９４（ｄｄ，１Ｈ）、６．８６（ｓ，１Ｈ）、６．７７（ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、３．４３（ｓ，２Ｈ）、３．０３〜２．９９（ｍ，４Ｈ）、１．７４〜１．７１（ｍ，４Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｍ／ｚ＝５６０（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝２．７５分。
実施例１３１
（一般手順（Ｈ１））
［（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝チアゾール−４−カルボニル）アミノ］酢酸メチルエステル
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１１．２７（ｓ，１Ｈ）、９．３６（ｓ １Ｈ）、８．３２（ｔ，１Ｈ）、８．０７（ｄｄ，１Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．３３（ｄｄ，１Ｈ）、７．１１〜７．０２（ｍ，２Ｈ）、６．７５（ｔ，１Ｈ）、６．５５（ｄｄ，１Ｈ）、４．０３（ｄ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｍ／ｚ＝４９３（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝３．９１分。
実施例１３２
（一般手順（Ｈ１））
３−［２−（２−｛３−［２−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−５−フルオロフェニル］ウレイド｝チアゾール−４−イル）アセチルアミノ］プロピオン酸
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１２．２１（ｂｒ，１Ｈ）、１１．０９（ｂｒ，１Ｈ）、９．０６（ｂｒ １Ｈ）、８．０７（ｄｄ，１Ｈ）、７．９８（ｔ，１Ｈ）、７．０９（ｔ，１Ｈ）、６．９４（ｄｄ，１Ｈ）、６．８１（ｓ，１Ｈ）、６．７６（ｔ，１Ｈ）、６．７１（ｔ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、３．３９（ｓ，２Ｈ）、３．２４（ｑ，２Ｈ）、２．３８（ｔ，２Ｈ）。
実施例１３３
（一般手順（Ｈ１））
［（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝チアゾール−４−カルボニル）アミノ］酢酸
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１２．７４（ｂｒ，１Ｈ）、１１．２３（ｓ，１Ｈ）、９．３１（ｓ １Ｈ）、８．１７（ｔ，１Ｈ）、８．０７（ｄｄ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．３３（ｄｄ，１Ｈ）、７．１１〜７．０１（ｍ，２Ｈ）、６．７５（ｔ，１Ｈ）、６．５４（ｄｄ，１Ｈ）、３．９２（ｄ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）。
実施例１３４
（一般手順（Ｈ１））
（Ｒ）３−［（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝チアゾール−４−カルボニル）アミノ］−２−ヒドロキシ−プロピオン酸
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１２．６２（ｂｒ，１Ｈ）、１１．３２（ｓ，１Ｈ）、９．２３（ｓ １Ｈ）、８．０６（ｄｄ，１Ｈ）、７．７９〜７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄｄ，１Ｈ）、７．１１〜７．０２（ｍ，２Ｈ）、７．０６（ｄｄ，１Ｈ）、６．７５（ｔ，１Ｈ）、６．５４（ｄｄ，１Ｈ）、５．６２（ｂｒ，１Ｈ）、４．１６（ｔ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．６４〜３．５２（ｍ，１Ｈ）、３．４９〜３．４０（ｍ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｍ／ｚ＝５０９（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝３．４９分。
実施例１３５
（一般手順（Ｈ１））
２−［（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）フェニル］ウレイド｝チアゾール−４−カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシ−プロピオン酸
Figure 2010265306
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１２．８８（ｂｒ，１Ｈ）、１１．４２（ｓ，１Ｈ）、９．１７（ｓ １Ｈ）、８．０６（ｄｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｄｄ，１Ｈ）、７．１１〜７．０１（ｍ，２Ｈ）、６．７５（ｔ，１Ｈ）、６．５４（ｄｄ，１Ｈ）、５．１０（ｂｒ，１Ｈ）、４．４６〜４．４３（ｍ，１Ｈ）、３．８９（ｍ，４Ｈ）。
実施例１３６
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｉに従い、ｐ−トルイジン（１０．７ｇ、０．１ｍｏｌ）及びシクロペンタンカルボニトリル（９．５ｇ、０．１ｍｏｌ）から、２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルアニリン（１０．２ｇ）を調製する。一般手順Ｄに従い、２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルアニリン（１０２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（０．０６０ｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素（１３２ｍｇ）を調製する。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３０（Ｍ＋１）＋
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６９（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、３．７６（ｍ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｓ，２Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、１１．５７（ｂｒ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例１３７
１−（２−イソブチリル−４−メチルフェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｉに従い、ｐ−トルイジン（１０．７ｇ、０．１ｍｏｌ）及びイソブチロニトリル（６．９ｇ、０．１ｍｏｌ）から、２−イソプロピルカルボニル−４−メチルアニリン（７．０ｇ）を調製する。一般手順Ｄに従い、２−イソプロピルカルボニル−４−メチルアニリン（８８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（０．０６０ｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、１−（２−イソブチリル−４−メチルフェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素（１１３ｍｇ）を調製する。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３０４（Ｍ＋１）＋
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．９７（ｄ，６Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、６．９０（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，２Ｈ）、８．４４（ｓ，１Ｈ）、１１．５１（ｂｒ，１Ｈ）、１１．７２（ｂｒ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例１３８
１−［５−フルオロ−２−（３−メチルブチリル）フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｉに従い、ｍ−フルオロアニリン（１１．１ｇ、０．１ｍｏｌ）及び３−メチルブチロニトリル（８．３ｇ、０．１ｍｏｌ）から、２−［（２−メチル）−プロピルカルボニル］−５−フルオロアニリン（６．８２ｇ）を調製する。一般手順Ｄに従い、２−［（２−メチル）−プロピルカルボニル］−５−フルオロアニリン（９７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（０．０６０ｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、１−［５−フルオロ−２−（３−メチル−ブチリル）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（１２８ｍｇ）を調製する。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２２（Ｍ＋１）＋
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９９（ｄ，６Ｈ）、２．２３（ｍ，１Ｈ）、２．８３（ｄ，２Ｈ）、６．７５（ｍ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄｄ，１Ｈ）、８．４３（ｄｄ，１Ｈ）、１１．６０（ｂｒ，１Ｈ）、１２．０４（ｂｒ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例１３９
１−［５−メチル−２−（３−メチルブチリル）フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｉに従い、ｍ−トルイジン（１０．２ｇ、０．１ｍｏｌ）及びイソブチロニトリル（８．３ｇ、０．１ｍｏｌ）から、２−［２−メチルプロピルカルボニル］−５−メチルアニリン（６．８ｇ）を調製する。一般手順Ｄに従い、２−［２−メチルプロピルカルボニル］−５−メチルアニリン（９５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（０．０６０ｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、１−［５−メチル−２−（３−メチルブチリル）フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（１１４ｍｇ）を調製する。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１８（Ｍ＋１）＋
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９８（ｄ，６Ｈ）、２．３１（ｍ，１Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、２．４４（ｄ，２Ｈ）、６．９１（ｍ，１Ｈ）、７．２７（ｍ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、１１．５８（ｂｒ，１Ｈ）、１１．６０（ｂｒ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例１４０
［３−シクロペンタンカルボニル−４−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）フェニル］酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｉに従い、（４−アミノフェニル）酢酸エチルエステル（１８．０ｇ、０．１ｍｏｌ）及びシクロペンタンカルボニトリル（９．５ｇ、０．１ｍｏｌ）から、（４−アミノ−３−シクロペンタンカルボニルフェニル）酢酸エチルエステル（２．７ｇ）を調製する。一般手順Ｄに従い、（４−アミノ−３−シクロペンタンカルボニルフェニル）酢酸エチルエステル（１３８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（０．０６０ｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、［３−シクロペンタンカルボニル−４−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）フェニル］酢酸エチルエステル（１４０ｍｇ）を調製する。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０２（Ｍ＋１）＋
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．１２（ｔ，３Ｈ）、１．７３（ｍ，２Ｈ）、１．８２（ｍ，２Ｈ）、３．２７（ｍ，１Ｈ）、３．６２（ｓ，２Ｈ）、４．１５（ｑ，２Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｓ，１Ｈ）、１１．６２（ｂｒ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例１４１
［３−シクロペンタンカルボニル−４−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）フェニル］酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、［３−シクロペンタンカルボニル−４−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）フェニル］酢酸エチルエステル（２０１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、［３−シクロペンタンカルボニル−４−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）フェニル］酢酸（１６８ｍｇ）を調製する。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋１）＋
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６６（ｍ，２Ｈ）、１．９６（ｍ，２Ｈ）、３．７１（ｓ，２Ｈ）、３．９２（ｍ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄｄ，１Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）、８．５５（ｓ，１Ｈ）、１１．２６（ｂｒ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例１４２
２−［３−シクロペンタンカルボニル−４−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）フェニル］−Ｎ−メチルアセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、［３−シクロペンタンカルボニル−４−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）フェニル］酢酸（１８６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及びメチルアミンのＴＨＦ溶液（１Ｍ、０．５ｍｌ、０．５ｍｍｏｌ）から、２−［３−シクロペンタンカルボニル−４−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−Ｎ−メチルアセトアミド（１５４ｍｇ）を調製する。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ＋１）＋
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５１（ｍ，２Ｈ）、１．７３（ｍ，２Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）、３．３６（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｍ，１Ｈ）、７．２１（ｍ，２Ｈ）、７．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２６（ｂｓ，１Ｈ）、１０．９５（ｂｒ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例１４３
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、（２−アミノ−５−メチルフェニル）（シクロペンチル）メタノン（１０２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４−チアゾリル酢酸エチル（９３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（１５４ｍｇ）を調製する。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１６（Ｍ＋１）＋
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２３（ｔ，３Ｈ）、１．６７（ｍ，２Ｈ）、１．８７（ｍ，２Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、３．７０（ｓ，２Ｈ）、４．１８（ｍ，３Ｈ）、６．６８（ｓ，１Ｈ）、７．２５（ｓ，２Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｓ，１Ｈ）、９．７５（ｂｒ，１Ｈ）、１１．５１（ｂｒ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例１４４
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（２０８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸（１９８ｍｇ）を調製する。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋１）＋
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７３（ｍ，２Ｈ）、１．８６（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、３．５５（ｓ，２Ｈ）、３．８６（ｍ １Ｈ）、６．８４（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、１０．６２（ｂｒ，１Ｈ）、１１．９２（ｂｒ，１Ｈ）、１２．２４（ｂｒ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例１４５
｛３−シクロペンタンカルボニル−４−｛３−（４−エトキシカルボニルメチルチアゾール−２−イル）−ウレイド｝フェニル｝酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、（４−アミノ−３−シクロペンタンカルボニルフェニル）酢酸エチルエステル（１３８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４−チアゾリル酢酸エチル（９３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、｛３−シクロペンタンカルボニル−４−｛３−（４−エトキシカルボニルメチル−チアゾール−２−イル）−ウレイド｝−フェニル｝酢酸エチルエステル（２０５ｍｇ）を調製する。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８８（Ｍ＋１）＋
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２４（ｔ，６Ｈ）、１．６７（ｍ，２Ｈ）、１．８８（ｍ，２Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、３．６１（ｓ，２Ｈ）、３．７１（ｓ，２Ｈ）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、４．１７（ｍ，４Ｈ）、４．１８（ｍ，３Ｈ）、６．６９（ｓ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，２Ｈ）、７．８５（ｓ，１Ｈ）、８．５３（ｓ，１Ｈ）、１１．６４（ｂｒ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例１４６
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルアニリン（１０２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル−アミン（１０６ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−尿素（１４９ｍｇ）を調製する。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０８（Ｍ＋１）＋
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６５〜１．７７（ｍ，４Ｈ）、１．８８〜１．９７（ｍ，４Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）、３．２１（ｓ，３Ｈ）、３． ８１（ｐ，１Ｈ）、７．４１（ｄｄ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、１１．５７（ｂｒ，１Ｈ）、１１．９５（ｂｒ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例１４７
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボン酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルアニリン（２．０４ｇ、１０ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４−チアゾール酢酸エチル（１．７２ｇ、１０ｍｍｏｌ）から、２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボン酸エチルエステル（３．６ｇ）を調製する。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０２（Ｍ＋１）＋
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３５（ｔ，３Ｈ）、１．６２〜１．７８（ｍ，４Ｈ）、１．８３〜１．９６（ｍ，４Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、３．７４（ｐ，１Ｈ）、４．３３（ｑ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、９．２５（ｂｒ，１Ｈ）、１１．８４（ｂｒ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例１４８
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボン酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボン酸エチルエステル（３．６ｇ、８．９５ｍｍｏｌ）から、２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボン酸（３．２ｇ）を調製する。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋１）＋
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５８（ｍ，４Ｈ）、１．７３（ｍ，４Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、７．１３（ｓ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｂｒ，１Ｈ）、７．９４（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｂｒ，１Ｈ）、１０．９２（ｂｒ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例１４９
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボキサミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボン酸（１８７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボキサミド（１４５ｍｇ）を調製する。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７３（Ｍ＋１）＋
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６１（ｍ，４Ｈ）、１．７３（ｍ，２Ｈ）、１．８８（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、３．８６（ｍ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、７．８４（ｓ，１Ｈ）、７．９３（ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、１０．７３（ｂｒ，１Ｈ）、１１．８６（ｂｒ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例１５０
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル酢酸（３８６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−アセトアミド（３２５ｍｇ）を調製する。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ＋１）＋
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６０（ｍ，４Ｈ）、１．７３（ｍ，２Ｈ）、１．８７（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、３．３８（ｓ，２Ｈ）、３．８８（ｍ，１Ｈ）、６．７７（ｓ，１Ｈ）、６．９７（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、１０．６３（ｂｒ，１Ｈ）、１１．８１（ｂｒ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例１５１
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル酢酸（３８６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド（３４６ｍｇ）を調製する。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０１（Ｍ＋１）＋
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７０（ｍ，４Ｈ）、１．８８（ｍ，２Ｈ）、１．９４（ｍ，２Ｈ）、２．６３（ｓ，３Ｈ）、２．７９（ｄ，３Ｈ）、３．６２（ｓ，２Ｈ）、３．７７（ｐ，１Ｈ）、６．６５（ｓ，１Ｈ）、６．７７（ｂｒ，１Ｈ）、７．３５（ｄｄ，１Ｈ）、７．７１（ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、９．１５（ｂｒ，１Ｈ）、１１．７０（ｂｒ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例１５２
４−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−アセチル）−１−メチル−ピペラジニウムクロリド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル酢酸（３８６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルピペラジンから、４−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−アセチル）−１−メチル−ピペラジン（３３７ｍｇ）を調製する。
４−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−アセチル）−１−メチル−ピペラジン（３８６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を無水塩化水素（５ｍｌ、４．０Ｍジオキサン溶液）と処理し、続いて固体の生成物を採取することにより、４−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−アセチル）−１−メチル−ピペラジニウムクロリド（３９２ｍｇ）を調製する。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７１（Ｍ＋１）＋
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６０（ｍ，４Ｈ）、１．７２（ｍ，２Ｈ）、１．８７（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．４７（ｓ，３Ｈ）、２．７６（ｄ，２Ｈ）、２．９４（ｍ，２Ｈ）、３．３７（ｍ，２Ｈ）、３．７３（ｄ，２Ｈ）、３．８４（ｍ，２Ｈ）、４．２２（ｄ，１Ｈ）、４．４４（ｄ，１Ｈ）、６．８３（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、１０．６３（ｂｒ，１Ｈ）、１０．８２（ｂｒ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例１５３
１−［４−メチル−２−（２−メチルプロポキシ）フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｇに従い、２−メチルプロパノール（０．４６ｍｌ、５．０ｍｍｏｌ）及び３−フルオロ−４−ニトロトルエン（０．７７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、３−（２−メチルプロポキシ）−４−ニトロトルエン（０．７８ｇ）を調製する。一般手順Ｃに従い、これを４−メチル−２−（２−メチルプロポキシ）アニリン（０．４７ｇ）に還元する。一般手順Ｄに従い、４−メチル−２−（２−メチルプロポキシ）アニリン（１７９ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［４−メチル−２−（２−メチルプロポキシ）フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（２１０ｍｇ）を調製する。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３０６（Ｍ＋１）＋
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．０１（ｄ，６Ｈ）、２．１６（ｍ，１Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｄ，２Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．８６（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，１Ｈ）、９．３０（ｂｒ，１Ｈ）、１０．７２（ｂｒ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例１５４
｛２−［３−（４−メチル−２−［２−メチルプロポキシ］フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、４−メチル−２−（２−メチルプロポキシ）アニリン（３６０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４−チアゾリル酢酸エチル（３７２ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（４−メチル−２−［２−メチルプロポキシ］フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（４８５ｍｇ）を調製する。一般手順Ｊに従ってこのエステルを加水分解すると、｛２−［３−（４−メチル−２−［２−メチルプロポキシ］フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸（４００ｍｇ）が得られる。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６４（Ｍ＋１）＋
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０１（ｄ，６Ｈ）、２．０７（ｍ，１Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、３．５３（ｓ，２Ｈ）、３．７７（ｄ，２Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、６．８１（ｓ，２Ｈ）、７．９１（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｂｒ，１Ｈ）、１１．４５（ｂｒ，１Ｈ）、１２．３５（ｂｒ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例１５５
｛２−［３−（４−メチル−２−［２−メチルプロポキシ］フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、｛２−［３−（４−メチル−２−［２−メチルプロポキシ］フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸（１８２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（４−メチル−２−［２−メチルプロポキシ］フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド（１５０ｍｇ）を調製する。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７７（Ｍ＋１）＋
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．００（ｄ，６Ｈ）、２．０６（ｍ，１Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、２．４８（ｓ，３Ｈ）、３．４０（ｓ，２Ｈ）、３．６８（ｄ，２Ｈ）、６．５４（ｓ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，２Ｈ）、７．４０（ｂｒ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｂｒ，１Ｈ）、１１．２７（ｂｒ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例１５７
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（４−メチル−チアゾール−２−イル）−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、（２−アミノ−５−メチル−フェニル）−シクロペンチル−メタノン（５１ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（４−メチル−チアゾール−２−イル）−尿素（６６ｍｇ、７７％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６０〜１７５（ｍ，４Ｈ）、１．８０〜１９４（ｍ，４Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、３．７３（ｐ，１Ｈ）、６．４４（ｓ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｓ，１Ｈ）、８．４４（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．６６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１５８
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（４−メトキシメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、（２−アミノ−５−メチル−フェニル）−シクロペンチル−メタノン（５０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及び４−メトキシメチル−チアゾール−２−イルアミン（５４ｍｇ、０．３７５ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（４−メトキシメチル−チアゾール−２−イル）−尿素（６４ｍｇ、６９％）を調製し、表題化合物を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７０（ｍ，４Ｈ）、１．８８（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、３．４１（ｓ，２Ｈ）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、４．４４（ｓ，３Ｈ）、６．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、１０．５２（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．６４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１５９
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（４−ホルミル−チアゾール−２−イル）−尿素
Figure 2010265306
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−ヒドロキシメチル−チアゾール−２−イル］−尿素（１．８ｇ、５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）溶液に、０℃でＥｔ３Ｎ（２．８８ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）、続いて三酸化硫黄−ピリジン（２．３８ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１時間攪拌し、次いで水（３０ｍＬ）に注ぎ入れた。混合物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機層を１．０Ｎ塩化アンモニウム（２×２０ｍＬ）、水（２×２０ｍＬ）、ブライン（１×２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濃縮すると、固体が得られた。固体をカラムクロマトグラフィー（シリカ、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、２０〜５０％）により精製すると、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（４−ホルミル−チアゾール−２−イル）−尿素（１．５９ｇ、８６％）が白色固体として得られた。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６４（ｍ，４Ｈ）、１．７４（ｍ，２Ｈ）、１．９０（ｍ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｐ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、８．２４（ｓ，１Ｈ）、９．７６（ｓ，１Ｈ）、１０．７５（ｓ，１Ｈ）、及び１２．２０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１６０
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（４−ヒドロキシメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、酢酸２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチルエステル（３．２ｇ、８．０ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（４−ヒドロキシメチル−チアゾール−２−イル）−尿素（２．６６ｇ、９２％）を調製し、表題化合物を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６０（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７５（ｍ，４Ｈ）、１．８９（ｍ，４Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｍ，１Ｈ）、４．４３（ｄ，２Ｈ）、５．２０（ｔ，１Ｈ）、６．８２（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、１０．６６（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．７２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１６１
１−（４−クロロメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、（２−アミノ−５−メチル−フェニル）−シクロペンチル−メタノン（２．０３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）及び４−クロロメチル−チアゾール−２−イルアミン（１．７２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）から、１−（４−クロロメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（２．１６ｇ、５７．１％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７８（Ｍ＋１）＋、１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６８（ｍ，４Ｈ）、１．８８（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、３．７６（ｍ，１Ｈ）、４．５２（ｓ，２Ｈ）、６．８８（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、１１．３６（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．７５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１６２
１−（４−アミノメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素
Figure 2010265306
チオ尿素（７．６ｇ、１００ｍｍｏｌ）のメタノール（１５０ｍＬ）溶液に、１，３−ジクロロアセトン（１２．７ｇ、１００ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で３〜４時間攪拌した。混合物を真空下に濃縮すると、粗製の生成物が塩酸塩として得られた。次いでこの塩をＥｔ２Ｏ（３×２００ｍＬ）で洗浄し、真空下に濃縮すると、４−クロロメチル−チアゾール−２−イルアミンが９５〜１００％の収率で得られた。
４−クロロメチル−チアゾール−２−イルアミン（７．４５ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）のジオキサン：水混合物（８：２）溶液に、アジ化ナトリウム（４．８７ｇ、７５．０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２〜３時間還流させた。混合物を真空下に濃縮してすべてのジオキサンを除去し、残渣をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）に溶解した。有機層を水（２×２００ｍＬ）、ブライン（２×２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、真空下に濃縮すると、４−アジドメチル−チアゾール−２−イルアミンが７０〜９０％の収率で得られた。
一般手順Ｄに従い、（４−アジドメチル−チアゾール−２−イルアミン）を尿素形成に供すると、所望の尿素（１−（４−アジドメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素）が６５〜８５％の収率で得られた。
（１−（４−アジドメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素）（７．７ｇ、２０ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１００ｍＬ）溶液に、触媒量のパラジウム活性炭（２００ｍｇ）を加え、反応混合物を３〜４時間水素化（１気圧）すると、１−（４−アミノメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素が得られた。次いでこの粗製の生成物を、溶離液としてＤＣＭ：ＥｔＯＡｃ（８０：２０から５０：５０）を用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製すると、所望のアミン（５．７ｇ、８０％）が得られた。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５９（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４８（ｍ，２Ｈ）、１．６４（ｍ，４Ｈ）、１．８２（ｍ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、３．４６（ｄ，２Ｈ）、３．５４（ｐ，１Ｈ）、３．７６（ｔ，２Ｈ）、６．８４（ｓ，１Ｈ）、７．０７（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ）、９．６４（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．１８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１６３
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（４−ジメチルアミノメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｏに従い、２−［３−（２−１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（４−ホルミル−チアゾール−２−イル）−尿素（８９ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及び（３０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）及びジメチルアミン（０．１ｍＬ、ＴＨＦ中２．０Ｍ溶液）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（４−ジメチルアミノメチル−チアゾール−２−イル）−尿素（７９ｍｇ、８２％）を調製し、表題化合物を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６２〜１．７２（ｍ，４Ｈ）、１．７８〜１．８８（ｍ，４Ｈ）、２．２３（ｓ，６Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、３．５３（ｓ，２Ｈ）、３．７０（ｐ，１Ｈ）、６．６４（ｓ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ）、１０．２５（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．３５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１６４
Ｎ−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｔに従い、１−（４−アミノメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（９０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及び塩化アセチル（０．０２ｍＬ、０．２５ｍｍｏｌ）から、Ｎ−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−アセトアミド（８８ｍｇ、８８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０１（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．５６（ｍ，４Ｈ）、１．７２（ｍ，２Ｈ）、１．７８（ｍ，２Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）、２．８２（ｓ，３Ｈ）、３．１８（ｔ，１Ｈ）、３．６４（ｍ，１Ｈ）、４．０７（ｓ，２Ｈ）、６．５５（ｓ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、１０．１８（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．５８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１６５
１−｛４−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、（２−アミノ−５−メチル−フェニル）−シクロペンチル−メタノン（２０３ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）及び４−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−チアゾール−２−イルアミン（３１０ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）から、１−｛４−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（４２５ｍｇ、８７％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．１０（ｓ，９Ｈ）、０．８５（ｓ，６Ｈ）、１．７０〜１．７８（ｍ，４Ｈ）、１．８２〜１９４（ｍ，４Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｔ，２Ｈ）、３．７３（ｐ，１Ｈ）、３．８７（ｔ，２Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）、８．４８（ｂｒ，１Ｈ）、１１．６８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１６６
酢酸２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、（２−アミノ−５−メチル−フェニル）−シクロペンチル−メタノン（２．０３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）及び酢酸２−アミノ−チアゾール−４−イルメチルエステル（２．０５ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）から、酢酸２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチルエステル（３．６６ｇ、９１％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０２（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７０（ｍ，４Ｈ）、１．８６（ｍ，４Ｈ）、２．１０（ｓ，３Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、３．７５（ｍ，１Ｈ）、５．０９（ｓ，２Ｈ）、６．８７（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、９．２０（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．７５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１６７
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−１−メチル−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、シクロペンチル−（５−メチル−２−メチルアミノ−フェニル）−メタノン（２１７ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−１−メチル−３−チアゾール−２−イル−尿素（２８７ｍｇ、８３％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７２（ｍ，４Ｈ）、１．８８（ｍ，４Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、３．４２（ｓ，３Ｈ）、３．８４（ｐ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｓ，１Ｈ）、及び９．６２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１６８
１−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、（２−アミノ−５−メチル−フェニル）−シクロペンチル−メタノン（１０２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び５−クロロ−チアゾール−２−イルアミン（０．０６ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、１−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（１０９ｍｇ、６０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７２（ｍ，４Ｈ）、１．９３（ｍ，４Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、３．８０（ｍ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）、７．７４（ｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、１１．６９（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１６９
１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、（２−アミノ−５−メチル−フェニル）−シクロペンチル−メタノン（１０２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び５−ブロモ−チアゾール−２−イルアミン（１０８ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（１２７ｍｇ、６２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０９（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７２（ｍ，４Ｈ）、１．９３（ｍ，４Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｓ，１Ｈ）、７．７４（ｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、１１．６７（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１７０
１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−５−フルオロ−フェニル）−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−シクロペンチル−メタノン（１０４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び５−ブロモ−チアゾール−２−イルアミン（１０８ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−５−フルオロ−フェニル）−尿素（１３２ｍｇ、６４％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７２（ｍ，４Ｈ）、１．９３（ｍ，４Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、３．７４（ｍ，１Ｈ）、６．８１（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｄｄ，１Ｈ）、８．４２（ｄｄ，１Ｈ）、１１．０２（ｂｒ，１Ｈ）、１２．１６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１７１
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、（２−アミノ−５−メチル−フェニル）−シクロペンチル−メタノン（１０２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸エチルエステル（１１２ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸エチルエステル（１５４ｍｇ、８０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３３（ｔ，３Ｈ）、１．６６（ｍ，４Ｈ）、１．８７（ｍ，４Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、２．５９（ｓ，３Ｈ）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、４．２８（ｑ，２Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，！Ｈ）、８．４８（ｓ，１Ｈ）、１０．３５（ｂｒ，１Ｈ）、１１．８１（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１７２
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸エチルエステル（２０８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−４−メチル−チアゾール−５−カルボン酸（１９８ｍｇ、９５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６６（ｍ，４Ｈ）、１．７４（ｍ，２Ｈ）、１．９４（ｍ，２Ｈ）、２．６１（ｓ，３Ｈ）、２．６５（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、１０．２５（ｂｒ，１Ｈ）、１２．２２（ｂｒ，２Ｈ）。
実施例１７３
１−（２’−アミノ−［４，４’］ビチアゾリル−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、（２−アミノ−５−メチル−フェニル）−シクロペンチル−メタノン（５１ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、１−（２’−アミノ−［４，４’］ビチアゾリル−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルフェニル）−尿素（８５ｍｇ、７９％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２５（ｍ，４Ｈ）、１．７３（ｍ，４Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、３．７７（ｐ，１Ｈ）、５．２４（ｂｒ，２Ｈ）、６．９９（ｓ，１Ｈ）、７．０２（ｓ，１Ｈ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ）、７．５８（ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．７８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１７４
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チゾール−４−イル酢酸（９７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−アセトアミド（８８ｍｇ、８２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３１（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７２（ｍ，４Ｈ）、１．９３（ｍ，４Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．８０（ｓ，２Ｈ）、３．７０（ｓ，３Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、４．２１（ｐ，１Ｈ）、６．６７（ｓ，１Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、８．４０（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．５２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１７５
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チゾール−４−イル酢酸（９７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素（９２ｍｇ、８０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５７（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６４（ｍ，４Ｈ）、１．８２（ｍ，２Ｈ）、１．８８（ｍ，２Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、２．９６〜３．１４（ｄｄ，２Ｈ）、３．４９（ｔ（２Ｈ）、３．６０（ｍ，４Ｈ）、３．７２（ｐ，１Ｈ）、３．７６（ｓ，２Ｈ）、６．６０（ｓ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、８．７０（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．２８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１７６
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−Ｎ−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チゾール−４−イル酢酸（９７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−Ｎ−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−アセトアミド（１０５ｍｇ、８７％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８５（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６６（ｍ，４Ｈ）、１．８２（ｍ，２Ｈ）、１．９４（ｍ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、３．０２（ｍ，２Ｈ）、３．４６（ｓ，３Ｈ）、３．５３（ｔ（２Ｈ）、３．６４（ｍ，４Ｈ）、３．７６（ｐ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，２Ｈ）、５．３６（ｂｒ，１Ｈ）、６．５６（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、８．８２（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．４６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１７７
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チゾール−４−イル酢酸（９７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−アセトアミド（１０８ｍｇ、８６％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５００（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２２（ｔ，２Ｈ）、１．３５（ｔ，４Ｈ）、１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．９４（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８８（ｓ，２Ｈ）、２．９６（ｍ，４Ｈ）、３．２２（ｔ，４Ｈ）、３．７７（ｐ，１Ｈ）、５．３０（ｂｒ，１Ｈ）、６．５８（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、９．１４（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．３２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１７８
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボン酸メチルアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チゾール−４−イル酢酸（９７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボン酸メチルアミド（７７ｍｇ、８０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７４（ｍ，４Ｈ）、１．８２（ｍ，２Ｈ）、１．９４（ｍ，２Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、３．００（ｄ，３Ｈ）、３．１３（ｍ，１Ｈ）、３．７８（ｐ，１Ｈ）、６．９４（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｂｒ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、及び１１．８８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１７９
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（モルホリン−４−カルボニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チゾール−４−イル酢酸（９７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（モルホリン−４−カルボニル）−チアゾール−２−イル］−尿素（９２ｍｇ、８０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７０（ｍ，４Ｈ）、１．９０（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、３．１２（ｍ，２Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、３．８２（ｍ，１Ｈ）、６．６９（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、９．８３（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．８６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１８０
Ｎ−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チゾール−４−イル｝−アセチル）−メタンスルホンアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル酢酸（９７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、Ｎ−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−アセチル）−メタンスルホンアミド（８８ｍｇ、７６％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６５（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７２（ｍ，４Ｈ）、１．９２（ｍ，４Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、３．１３（ｓ，３Ｈ）、３．３０（ｓ，２Ｈ）、３．８１（ｐ，１Ｈ）、４．８８（ｂｒ，１Ｈ）、６．６６（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、１０．７０（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．７２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１８１
Ｎ−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボニル｝−メタンスルホンアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チゾール−４−イル酢酸（９７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、Ｎ−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボニル｝−メタンスルホンアミド（１０３ｍｇ、９１％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５１（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７４（ｍ，４Ｈ）、１．９４（ｍ，４Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、３．３２（ｐ，１Ｈ）、４．６６（ｂｒ，１Ｈ）、６．６２（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｂｒ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、及び１１．６８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１８２
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛４−［３−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ウレイドメチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｍに従い、２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チゾール−４−イル酢酸（９７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛４−［３−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ウレイドメチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素（８６ｍｇ、７３％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４０（ｔ，２Ｈ）、１．７２（ｍ，４Ｈ）、１．９２（ｍ，４Ｈ）、２．１６（ｓ，６Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．８８（ｍ，２Ｈ）、３．１３（ｓ，２Ｈ）、３．７０（ｐ，１Ｈ）、６．９０（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、８．４４（ｂｒ，１Ｈ）、８．９２（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２６（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．９０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１８３
（３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−ウレイド）−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｍに従い、続いて一般手順Ｊを用いて加水分解することにより、２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チゾール−４−イル酢酸（９７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及びグリシンメチルエステル（４８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、（３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−ウレイド）−酢酸（９６ｍｇ、８３％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６０（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７０（ｍ，４Ｈ）、１．９０（ｍ，４Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、３．４９（ｓ，２Ｈ）、３．７１（ｓ，２Ｈ）、３．８４（ｐ，１Ｈ）、６．７８（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、８．３６（ｄ，１Ｈ）、８．４２（ｂｒ，１Ｈ）、８．９４（ｂｒ，１Ｈ）、９．８６（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２６（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．６４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１８４
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−カルバミン酸２−ジメチルアミノ−エチルエステル塩酸塩
Figure 2010265306
一般手順Ｍに従い、続いてＨＣｌエーテル溶液で処理することにより、２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チゾール−４−イル酢酸（９７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及び２−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノール（０．０５ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−カルバミン酸２−ジメチルアミノ−エチルエステル塩酸塩（１０３ｍｇ、８７％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４２（ｔ，２Ｈ）、１．７４（ｍ，４Ｈ）、１．９２（ｍ，４Ｈ）、２．２８（ｓ，６Ｈ）、２．３９（ｓ，３Ｈ）、２．９６（ｍ，２Ｈ）、３．２４（ｓ，２Ｈ）、３．７４（ｐ，１Ｈ）、６．８６（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、９．１２（ｂｒ，１Ｈ）、１０．３４（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．２２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１８５
Ｎ−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルスルファミド
Figure 2010265306
一般手順Ｔに従い、１−（４−アミノメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（９０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及びジメチルスルファモイルクロリド（０．０６ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）から、Ｎ−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルスルファミド（１０４ｍｇ、８９％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７２（ｍ，４Ｈ）、１．８８（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、２．７５（ｓ，６Ｈ）、３．７２（ｐ，１Ｈ）、４．２２（ｄ，２Ｈ）、６．７４（ｓ，１Ｈ）、７．０３（ｂｒ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、９．７２（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．６６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１８６
３−［｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−（２−メトキシカルボニル−エチル）−アミノ］−プロピオン酸メチルエステル
Figure 2010265306
１−（４−アミノメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（９０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を、アクリル酸メチル（０．１ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（３２５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液と６０℃で２時間加熱し、続いてカラム精製［シリカ、ＤＣＭ：酢酸エチル（８０：２０から２０：８０）］することにより、３−［｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−（２−メトキシカルボニル−エチル）−アミノ］−プロピオン酸メチルエステル（１１４ｍｇ、８６％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５３１（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６８（ｍ，４Ｈ）、１．８４（ｍ，２Ｈ）、２．０４（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｓ，６Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、２．４５（ｔ，４Ｈ）、３．６６（ｍ，４Ｈ）、３．７２（ｐ，１Ｈ）、４．４８（ｓ，２Ｈ）、６．７８（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、１０．５４（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．６２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１８７
（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−メトキシカルボニルメチル−アミノ）−酢酸メチルエステル
Figure 2010265306
１−（４−アミノメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（９０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を、ブロモ酢酸メチル（０．０４ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）及びピリジン（０．０８２ｍＬ）のＤＣＭ（５ｍＬ）溶液と６０℃で２時間加熱し、続いてカラム精製［シリカ、ＤＣＭ：酢酸エチル（８０：２０から２０：８０）］することにより、（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−メトキシカルボニルメチル−アミノ）−酢酸メチルエステル（９９ｍｇ、７９％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．５３（ｍ，４Ｈ）、１．７６（ｍ，４Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、２．５９〜２．７４，（ｍ，６Ｈ）、３．５０（ｓ，６Ｈ）、３．６２（ｍ，１Ｈ）、６．６９（ｓ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、１０．５８（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．２８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１８８
（カルボキシメチル−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−アミノ）−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−メトキシカルボニルメチル−アミノ）−酢酸メチルエステル（５０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）から、（カルボキシメチル−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−アミノ）−酢酸（４４ｍｇ、８８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ１．５３（ｍ，４Ｈ）、１．７６（ｍ，４Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．６３（ｓ，２Ｈ）、２．７４（ｓ，４Ｈ）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、６．７６（ｓ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、９．６６（ｂｒ，１Ｈ）、１０．０８（ｂｒ，２Ｈ）、及び１１．４６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１８９
Ｎ−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−２−ジメチルアミノ−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、１−（４−アミノメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（９０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルグリシン（０．３０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）から、Ｎ−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−２−ジメチルアミノ−アセトアミド（８６ｍｇ、７８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７０（ｍ，４Ｈ）、１．９２（ｍ，４Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．８２（ｓ，３Ｈ）、２．９６（ｓ，３Ｈ）、３．７５（ｓ，２Ｈ）、３．８２（ｍ，１Ｈ）、４．２８（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｓ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、８．４４（ｂｒ，１Ｈ）、９．２２（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．４４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１９０
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（４−グアニジノメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
Figure 2010265306
１−（４−アミノメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（９０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、ピロール−１−カルボキサミジン（５４ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）及びＤＩＥＡ（９０μＬ）を加えた。反応混合物を６０℃で３時間加熱し、濃縮した。粗製の生成物をフラッシュクロマトグラフィー［シリカ、ＤＣＭ：酢酸エチル（５０：５０から１０：９０）］により精製すると、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（４−グアニジノメチル−チアゾール−２−イル）−尿素（８８ｍｇ、８８％）が得られた。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０１（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．５０（ｍ，４Ｈ）、１．７２（ｍ，４Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、３．０８（ｑ，１Ｈ）、３．６２（ｐ，１Ｈ）、４．２６（ｂｒ，２Ｈ）、４．３２（ｔ，２Ｈ）、６．７１（ｓ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｂｒ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、８．７０（ｂｒ，１Ｈ）、及び１０．９２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１９１
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（４−Ｓ−メチル−２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−１−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｕに従い、１−（４−アミノメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（３５８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及びｔ−Ｂｏｃ−Ｌ−アラニン（１００ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（４−Ｓ−メチル−２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−１−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素（７８ｍｇ、６９％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４５６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４３（ｄ，３Ｈ）、１．６４（ｍ，４Ｈ）、１．８８（ｍ，４Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、３．５６（ｑ，１Ｈ）、３．７４（ｐ，１Ｈ）、４．７３（ｓ，２Ｈ）、５．５２（ｂｒ，１Ｈ）、６．８４（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、９．８４（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．４４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１９２
１−（４−｛［ビス−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミノ］−メチル｝−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｏに従い、１−（４−アミノメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（９０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及びイミダゾール−２−カルボキシアルデヒド（４８ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）から、１−（４−｛［ビス−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミノ］−メチル｝−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（１１０ｍｇ、８５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１９（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．５８（ｍ，４Ｈ）、１．８４（ｍ，４Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、３．１０（ｓ，２Ｈ）、３．５１（ｓ，４Ｈ）、３．６４（ｐ，１Ｈ）、６．６２（ｓ，１Ｈ）、６．８４（ｓ，１Ｈ）、７．０８（ｓ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｄ，１Ｈ）、８．３６（ｄ，１Ｈ）、８．７０（ｂｒ，２Ｈ）、９．７４（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．３０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１９３
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−テトラメチル−グアニジノメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
１−（４−アミノメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（９０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液に、ＨＢＴＵ（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及びＤＩＥＡ（９０μＬ）を加えた。反応混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を水（３０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×２５ｍＬ）で抽出した。有機層を洗浄（水、ブライン）し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、真空下に濃縮した。粗製の生成物をフラッシュクロマトグラフィー［シリカ、ＤＣＭ：酢酸エチル（５０：５０から１０：９０）］により精製すると、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−テトラメチル−グアニジノメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素（９２ｍｇ、８１％）が得られた。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５７（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６６（ｍ，４Ｈ）、１．８２（ｍ，２Ｈ）、１．９４（ｍ，２Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、２．９６（ｓ，１２Ｈ）、３．７６（ｐ，１Ｈ）、４．３２（ｓ，２Ｈ）、６．８０（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、１０．５４（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．５８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１９４
２−アミノ−エタンスルホン酸｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−アミド
Figure 2010265306
一般手順Ｔに従い、１−（４−アミノメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（９０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及び２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−エタンスルホニルクロリド（７０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、２−アミノ−エタンスルホン酸｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−アミド（１０４ｍｇ、８３％）を調製した。この中間体を過剰のヒドラジン（０．２ｍＬ、ＴＨＦ中１．０Ｍ）と共に加熱することにより脱保護した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ１．６８（ｍ，４Ｈ）、１．９２（ｍ，４Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、３．２２（ｔ，２Ｈ）、３．６８（ｍ，２Ｈ）、３．７６（ｐ，１Ｈ）、４．０８（ｓ，２Ｈ）、４．８４（ｂｒ，１Ｈ）、５．３８（ｂｒ，２Ｈ）、６．７６（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｓ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、１０．２２（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．３６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１９５
Ｎ−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−２−メタンスルホニルアミノ−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｌに従い、２−アミノ−Ｎ−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−アセトアミド（１０４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及びメタンスルホニルクロリド（０．０４ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）から、Ｎ−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−２−メタンスルホニルアミノ−アセトアミド（１０３ｍｇ、８４％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７０（ｍ，４Ｈ）、１．８８（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、３．２８（ｔ，２Ｈ）、３．３８（ｓ，３Ｈ）、３．７４（ｐ，１Ｈ）、４．１６（ｄ，２Ｈ）、６．８４（ｓ，１Ｈ）、６．９６（ｂｒ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｂｒ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，１Ｈ）、８．３６（ｄ，１Ｈ）、１０．５８（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．２８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１９６
｛［（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−カルバモイル）−メチル］−アミノ｝−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−メトキシカルボニルメチル−アミノ）酢酸メチルエステル（５０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）から、｛［（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−カルバモイル）−メチル］−アミノ｝−酢酸（４４ｍｇ、８８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ１．５８（ｍ，４Ｈ）、１．８４（ｍ，４Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．７９（ｄ，２Ｈ）、３．５８（ｄ，２Ｈ）３．７０（ｍ，１Ｈ）、４．１８（ｓ，２Ｈ）、４．９６（ｂｒ，１Ｈ）、６．８２（ｓ，１Ｈ）、７．０３（ｂｒ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、９．６６（ｂｒ，１Ｈ）、１０．０８（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．４６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１９７
｛［（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−カルバモイル）−メチル］−アミノ｝−酢酸メチルエステル
Figure 2010265306
２−アミノ−Ｎ−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−アセトアミド（１０４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を、ブロモ酢酸メチル（０．０２３ｍＬ、０．２５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液と６０℃で２時間加熱し、続いてカラム精製［シリカ、ＤＣＭ：酢酸エチル（８０：２０から２０：８０）］することにより、｛［（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−カルバモイル）−メチル］−アミノ｝−酢酸メチルエステル（４４ｍｇ、８８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６４（ｍ，４Ｈ）、１．８２（ｍ，４Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、２．６６（ｓ，２Ｈ）、２．７８，（ｓ，２Ｈ）、３．１８（ｓ，２Ｈ）、３．５２（ｓ，３Ｈ）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、６．７６（ｓ，１Ｈ）、７．０６（ｂｒ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、８．８６（ｂｒ，１Ｈ）、９．７４（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．４６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１９８
３−（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−スルファモイル）−プロピオン酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、３−（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−スルファモイル）−プロピオン酸メチルエステル（１０１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）から、３−（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−スルファモイル）−プロピオン酸（８５ｍｇ、８７％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９５（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ１．７４（ｍ，４Ｈ）、１．８８（ｍ，４Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、３．１２（ｔ，２Ｈ）、３．４８（ｔ，２Ｈ）、３．７２（ｐ，１Ｈ）、３．８８（ｄ，２Ｈ）、６．７２（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、９．５４（ｂｒ，１Ｈ）、１０．８８（ｂｒ，１Ｈ）、１１．１２（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．５４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例１９９
Ｎ−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−２−メタンスルホニル−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｔに従い、１−（４−アミノメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（９０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及びメタンスルホニル酢酸（５５ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）から、Ｎ−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−２−メタンスルホニル−アセトアミド（１０３ｍｇ、８４％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７９（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ１．６８（ｍ，４Ｈ）、１．８４（ｍ，４Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．７８（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、３．８６（ｍ，１Ｈ）、４．０８（ｄ，２Ｈ）、６．８９（ｓ，１Ｈ）、７．０４（ｂｒ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、８．５２（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．３６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２００
１−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−ピペリジン−Ｓ−３−カルボン酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｏに従い、２−［３−（２−１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（４−ホルミル−チアゾール−２−イル）−尿素（８９ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及びピペリジン−Ｓ−３−カルボン酸エチルエステル（４０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、１−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−ピペリジン−Ｓ−３−カルボン酸エチルエステル（１０７ｍｇ、８６％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９９（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２２（ｔ，３Ｈ）、１．６３〜１．７０（ｍ，６Ｈ）、１．８９（ｍ，４Ｈ）、２．２２（ｍ，１Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．６０（ｍ，２Ｈ）、２．８４（ｍ，２Ｈ）、３．００（ｄ，２Ｈ）、３．５５（ｍ，２Ｈ）、３．７２（ｐ，１Ｈ）、４．１０（ｑ，２Ｈ）、６．６７（ｓ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｂｒ，１Ｈ）、１０．５０（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．５０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２０１
１−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−ピペリジン−Ｓ−３−カルボン酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、１−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−ピペリジン−Ｓ−３−カルボン酸エチルエステル（１３５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、１−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−ピペリジン−Ｓ−３−カルボン酸（１０４ｍｇ、８１％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７１（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．５８〜１．６４（ｍ，４Ｈ）、１．８４〜１．９６（ｍ，６Ｈ）、２．１６（ｍ，１Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、２．８０（ｍ，１Ｈ）、３．０５（ｍ，１Ｈ）、３．３４〜３．４９（ｍ，２Ｈ）、３．６６（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｍ，１Ｈ）、４．３４〜４．５０（ｍ，２Ｈ）、４．７０（ｍ，１Ｈ）、６．８３（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．６０（ｓ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ）、９．００（ｂｒ，１Ｈ）、１０．２０（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．３６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２０２
（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−アミノ）−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−酢酸メチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｏに従い、２−［３−（２−１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（４−ホルミル−チアゾール−２−イル）−尿素（８９ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及びアミノ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−酢酸メチルエステル（４４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−アミノ）−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−酢酸メチルエステル（１１３ｍｇ、８８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１５（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４２（ｍ，４Ｈ）、１．６６〜１．７３（ｍ，４Ｈ）、１．８０〜１９３（ｍ，４Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、３．１４（ｄ，２Ｈ）、３．３２（ｔ，２Ｈ）、３．６４（ｔ，２Ｈ）、３．７２（ｐ，１Ｈ）、３．７８（ｄ，２Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、６．２４（ｂｒ，１Ｈ）、６．６４（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｂｒ，１Ｈ）、９．７８（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．５０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２０３
（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−アミノ）−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−アミノ）−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−酢酸メチルエステル（１２８ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−アミノ）−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−酢酸（８７ｍｇ、８７％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０１（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４８（ｍ，４Ｈ）、１．６８〜１．７５（ｍ，４Ｈ）、１．８２〜１９２（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、３．３６（ｄ，２Ｈ）、３．４４（ｔ，２Ｈ）、３．６８（ｔ，２Ｈ）、３．７４（ｐ，１Ｈ）、３．８２（ｄ，２Ｈ）、５．２４（ｂｒ，１Ｈ）、６．７６（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、９．６２（ｂｒ，１Ｈ）、１０．３８（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．２０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２０４
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛４−［（２−モルホリン−４−イル−エチルアミノ）−メチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｏに従い、２−［３−（２−１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（４−ホルミル−チアゾール−２−イル）−尿素（８９ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及び２−モルホリン−４−イル−エチルアミン（３５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛４−［（２−モルホリン−４−イル−エチルアミノ）−メチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素（９７ｍｇ、８２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７２（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６６（ｍ，４Ｈ）、１．８８（ｍ，４Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．３８（ｍ，２Ｈ）、２．５０（ｔ，２Ｈ）、２．８０（ｔ，２Ｈ）、３．５９〜３．６４（ｍ，６Ｈ）、３．７０ ｐ，１Ｈ）、３．８５（ｍ，２Ｈ）、５．８８（ｂｒ，１Ｈ）、６．５８（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、１０．０８（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．２８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２０５
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（４−モルホリン−４−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｏに従い、２−［３−（２−１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（４−ホルミル−チアゾール−２−イル）−尿素（８９ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及び（３０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）及びモルホリン（０．２５ｍＬ、０．３ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（４−モルホリン−４−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素（８３ｍｇ、７８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２９（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６２〜１．８０（ｍ，４Ｈ）、１．８０〜１．９４（ｍ，４Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．５０（ｍ，４Ｈ）、３．５３（ｓ，２Ｈ）、３．７０（ｔ，４Ｈ）、３．７５（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、９．７５（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．５８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２０６
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジン−１−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｏに従い、２−［３−（２−１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（４−ホルミル−チアゾール−２−イル）−尿素（８９ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及びピペラジン−２−オン（３０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジン−１−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素（７９ｍｇ、８２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４２（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６０〜１．７４（ｍ，４Ｈ）、１．８０〜１．９４（ｍ，４Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．６７（ｔ，２Ｈ）、３．３０（ｓ，２Ｈ）、３．３８（ｍ，２Ｈ）、３．５８（ｓ，２Ｈ）、３．７３（ｐ，１Ｈ）、６．６６（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｂｒ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、１０．４４（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．４０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２０７
（４−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−ピペラジン−１−イル）−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｏに従い、２−［３−（２−１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（４−ホルミル−チアゾール−２−イル）−尿素（８９ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及びピペラジン−１−イル−酢酸エチルエステル（４３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、（４−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−ピペラジン−１−イル）−酢酸エチルエステル（７９ｍｇ、８２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２８（ｔ，３Ｈ）、１．４６〜１．６２（ｍ，４Ｈ）、１．６６〜１．８６（ｍ，４Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、３．２８（ｍ，２Ｈ）、３．４２（ｓ，２Ｈ）、３．４０〜３．６４（ｍ，４Ｈ）、３．８３（ｍ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，２Ｈ）、４．１２（ｍ，２Ｈ）、４．４８（ｓ，２Ｈ）、６．８４（ｓ，１Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、１１．１４（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．６２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２０８
（４−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−ピペラジン−１−イル）−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、（４−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−ピペラジン−１−イル）−酢酸エチルエステル（５２ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）から、（４−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−ピペラジン−１−イル）−酢酸（４０ｍｇ、８３％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４４〜１．５８（ｍ，４Ｈ）、１．６２〜１．８０（ｍ，４Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，２Ｈ）、３．１８（ｍ，２Ｈ）、３．６２（ｐ，１Ｈ）、４．０２〜４．１８（ｍ，８Ｈ）、７．００（ｓ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、９．５４（ｂｒ，１Ｈ）、１０．７８（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．４４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２０９
３−（４−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−ピペラジン−１−イル）−プロピオン酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｏに従い、２−［３−（２−１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（４−ホルミル−チアゾール−２−イル）−尿素（８９ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及び３−ピペラジン−１−イル−プロピオン酸エチルエステル（６１ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）から、３−（４−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−ピペラジン−１−イル）−プロピオン酸エチルエステル（１１８ｍｇ、８９％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２４（ｔ，３Ｈ）、１．４４〜１．６４（ｍ，４Ｈ）、１．６４〜１．８０（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、３．２２〜３．３８（ｍ，６Ｈ）、３．４０〜３．６４（ｍ，４Ｈ）、３．８３（ｍ，１Ｈ）、３．９６（ｍ，２Ｈ）、４．０８（ｍ，２Ｈ）、４．５８（ｓ，２Ｈ）、６．９７（ｓ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、１１．０４（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．２２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２１０
３−（４−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−ピペラジン−１−イル）−プロピオン酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、３−（４−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−ピペラジン−１−イル）−プロピオン酸エチルエステル（５３ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）から、３−（４−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−ピペラジン−１−イル）−プロピオン酸（３８ｍｇ、７６％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５００（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４２〜１．６０（ｍ，４Ｈ）、１．６４〜１．７８（ｍ，４Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、３．３８〜３．４４（ｍ，６Ｈ）、３．４８〜３．６６（ｍ，４Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、４．０２（ｍ，２Ｈ）、４．６４（ｓ，２Ｈ）、６．８８（ｓ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、９．８８（ｂｒ，１Ｈ）、１０．３８（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．３４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２１１
（３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−ウレイド）−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｍに従い、２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル酢酸（９７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及びグリシンメチルエステル（４８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、（３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−ウレイド）−酢酸メチルエステル（１０６ｍｇ、９０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６０（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７３（ｍ，４Ｈ）、１．８８（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、３．４６（ｓ，２Ｈ）、３．６６（ｓ，２Ｈ）、３．７８（ｐ，１Ｈ）、６．７４（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、８．４４（ｂｒ，１Ｈ）、８．９２（ｂｒ，１Ｈ）、９．９６（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．６８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２１２
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−１−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｕに従い、１−（４−アミノメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（３５８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及びｔ−Ｂｏｃ−グリシン（９０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（２，５−ジオキソ−イミダゾリジン−１−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素（７８ｍｇ、６９％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４２（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６６（ｍ，４Ｈ）、１．９０（ｍ，４Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、３．４３（ｓ，２Ｈ）、３．７６（ｐ，１Ｈ）、４．２４（ｓ，２Ｈ）、５．４８（ｂｒ，１Ｈ）、６．７８（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、９．６６（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．６４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２１３
４−（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−スルファモイル）−安息香酸
Figure 2010265306
一般手順Ｔに従い、１−（４−アミノメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（９０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、４−（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−スルファモイル）−安息香酸（７８ｍｇ、５８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５４３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ１．７３（ｍ，４Ｈ）、１．８８（ｍ，４Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、３．６８（ｍ，２Ｈ）、３．７４（ｐ，１Ｈ）、５．８８（ｂｒ，１Ｈ）、６．８２（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｄ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，２Ｈ）、７．７４（ｓ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、９．７６（ｂｒ，１Ｈ）、１０．３８（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．４４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２１４
３−（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−スルファモイル）−プロピオン酸メチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｔに従い、１−（４−アミノメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（９０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及び３−クロロスルホニル−プロピオン酸メチルエステル（４７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、３−（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−スルファモイル）−プロピオン酸メチルエステル（１１６ｍｇ、９１％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０９（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ１．７３（ｍ，４Ｈ）、１．８８（ｍ，４Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、３．０４（ｔ，２Ｈ）、３．４２（ｔ，２Ｈ）、３．７４（ｐ，１Ｈ）、４．０６（ｄ，２Ｈ）、４．２６（ｓ，３Ｈ）、６．５８（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、９．７６（ｂｒ，１Ｈ）、１０．３８（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．５２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２１５
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−アミノ−４−メチル−フェニル−シクロペンチル−メタノン（１０２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４−チアゾリル酢酸エチル（１１２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（１５４ｍｇ、８０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２６（ｔ，３Ｈ）、１．６９（ｍ，４Ｈ）、１．８８（ｍ，４Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、３．７０（ｓ，２Ｈ）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、４．１８（ｍ，２Ｈ）、６．７１（ｓ，１Ｈ）、６．８８（ｄ，１Ｈ）、７．７．８１（ｄ，１Ｈ）、８．４４（ｓ，１Ｈ）、９．４８（ｂｒ，１Ｈ）、１１．８２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２１６
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（２０８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸（１７５ｍｇ、９０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７４（ｍ，４Ｈ）、１．８７（ｍ，４Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、３．５６（ｓ ２Ｈ）、３．８４（ｍ，１Ｈ）、６．８５（ｓ，１Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、１０．９６（ｂｒ，１Ｈ）、１２．２２（ｂｒ，１Ｈ）、１２．４０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２１７
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−５−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−アミノ−４−フルオロメチル−フェニル−シクロペンチル−メタノン（１０３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４−チアゾリル酢酸エチル（１１２ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（１６８ｍｇ、８０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２０（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２６（ｔ，３Ｈ）、１．６９（ｍ，４Ｈ）、１．８８（ｍ，４Ｈ）、３．６７（ｍ，１Ｈ）、３．７２（ｓ，２Ｈ）、４．１８（ｍ，２Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｍ，１Ｈ）、７．９３（ｔ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、１０．２０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．９０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２１８
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−５−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（２０９ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸（１８０ｍｇ、９２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９２（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６１（ｍ，４Ｈ）、１．７４（ｍ，２Ｈ）、１．８７（ｍ，２Ｈ）、３．５７（ｓ ２Ｈ）、３．８４（ｍ，１Ｈ）、６．８８（ｓ，１Ｈ）、６．９８（ｔ，１Ｈ）、８．２１（ｍ，２Ｈ）、１１．２３（ｂｒ，１Ｈ）、１２．２０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２１９
｛２−［３−（４−ブロモ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−アミノ−５−ブロモ−フェニル−シクロペンチル−メタノン（１３４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４−チアゾリル酢酸エチル（１１２ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（４−ブロモ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（１９２ｍｇ、８０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８１（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２７（ｔ，３Ｈ）、１．７０（ｍ，４Ｈ）、１．８７（ｍ，４Ｈ）、３．６７（ｍ，１Ｈ）、３．７２（ｓ，２Ｈ）、４．１９（ｍ，２Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）、７．５９（ｄｄ，１Ｈ）、７．９９（ｓ，１Ｈ）、８．５３（ｂｒ，１Ｈ）、９．５９（ｂｒ，１Ｈ）、１１．５６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２２０
｛２−［３−（４−ブロモ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、｛２−［３−（４−ブロモ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（２４０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（４−ブロモ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸（２０４ｍｇ、９０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７２（ｍ，４Ｈ）、１．８２（ｍ，４Ｈ）、３．５４（ｓ ２Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、６．８６（ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｂｒ，１Ｈ）、８．１０（ｂｒ，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ）、１０．６５（ｂｒ，１Ｈ）、１１．７０（ｂｒ，１Ｈ）、１２．４０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２２１
｛４−［３−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−ウレイド］−３−シクロペンタンカルボニル−フェニル｝−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、エチル（４−メチルカルボキシ）−２−シクロペンタノイルアニリン（１３８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び５−クロロ−チアゾール−２−イルアミン（８１ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、｛４−［３−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−ウレイド］−３−シクロペンタンカルボニル−フェニル｝−酢酸エチルエステル（１５７ｍｇ、７２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．９０（ｔ，３Ｈ）、１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．４６（ｍ，２Ｈ）、１．６２（ｍ，４Ｈ）、３．７３（ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，１Ｈ）、４．１５（ｑ，２Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、１０．７９（ｂｒ，１Ｈ）、１２．１０（ｂｒ １Ｈ）。
実施例２２２
｛４−［３−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−ウレイド］−３−シクロペンタンカルボニル−フェニル｝−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、｛４−［３−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−ウレイド］−３−シクロペンタンカルボニル−フェニル｝−酢酸エチルエステル（２１８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、｛４−［３−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−ウレイド］−３−シクロペンタンカルボニル−フェニル｝−酢酸（１８０ｍｇ、８８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７３（ｍ，４Ｈ）、１．８９（ｍ，４Ｈ）、３．３５（ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．９６（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、１０．７９（ｓ，１Ｈ）、１２．２０（ｂｒ，１Ｈ）、
実施例２２３
２−｛４−［３−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−ウレイド］−３−シクロペンタンカルボニル−フェニル｝−Ｎ−（２−メタンスルホニル−エチル）−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、｛４−［３−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−ウレイド］−３−シクロペンタンカルボニル−フェニル｝−酢酸（２０４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−メタンスルホニル−エチルアミン（６２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、２−｛４−［３−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−ウレイド］−３−シクロペンタンカルボニル−フェニル｝−Ｎ−（２−メタンスルホニル−エチル）−アセトアミド（１８０ｍｇ、７０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７５（ｍ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，４Ｈ）、２．９７（ｓ，３Ｈ）、３．０７（ｑ，２Ｈ）、３．２３（ｔ，２Ｈ）、３．４２（ｓ，２Ｈ）、３．８４（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．９４（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、８．３５（ｔ，１Ｈ）、１０．７７（ｓ，１Ｈ）、１２．０１（ｂｒ，１Ｈ）、
実施例２２４
［２−（３−｛２−シクロペンタンカルボニル−４−［（２−メタンスルホニル−エチルカルバモイル）−メチル］−フェニル｝−ウレイド）−チアゾール−４−イル］−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−（４−アミノ−３−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−Ｎ−（２−メタンスルホニル−エチル）−アセトアミド（１７６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び（２−アミノ−チアゾール−４−イル）−酢酸エチルエステル（１１２ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、［２−（３−｛２−シクロペンタンカルボニル−４−［（２−メタンスルホニル−エチルカルバモイル）−メチル］−フェニル｝−ウレイド）−チアゾール−４−イル］−酢酸エチルエステル（１７４ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５６５（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２８（ｔ，３Ｈ）、１．６５（ｍ，４Ｈ）、１．７９（ｍ，２Ｈ）、１．８８（ｍ，２Ｈ）、３．０１（ｓ，３Ｈ）、３．３１（ｔ，２Ｈ）、３．５３（ｓ，２Ｈ）、３．６８（ｓ，２Ｈ）、３．８３（ｍ，１Ｈ）、４．２０（ｍ，３Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．９４（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、８．３５（ｔ，１Ｈ）、１０．７７（ｓ，１Ｈ）、１２．０１（ｂｒ，１Ｈ）、
実施例２２５
２−（３−｛２−シクロペンタンカルボニル−４−［２−メタンスルホニル−エチルカルバモイル）−メチル］−フェニル｝−ウレイド）−チアゾール−４−イル−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、２−（３−｛２−シクロペンタンカルボニル−４−［２−メタンスルホニル−エチルカルバモイル）−メチル］−フェニル｝−ウレイド）−チアゾール−４−イル−酢酸エチルエステル（２８２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、２−（３−｛２−シクロペンタンカルボニル−４−［２−メタンスルホニル−エチルカルバモイル）−メチル］−フェニル｝−ウレイド）−チアゾール−４−イル−酢酸（２１４ｍｇ、８０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５３７（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６５（ｍ，４Ｈ）、１．７９（ｍ，２Ｈ）、１．８８（ｍ，２Ｈ）、２．９７（ｓ，３Ｈ）、３．２２（ｔ，２Ｈ）、３．４５（ｍ，２Ｈ）、３．４７（ｓ，２Ｈ）、３．５６（ｓ，２Ｈ）、３．８２（ｍ，１Ｈ）、６．８４（ｓ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、８．３３（ｔ，１Ｈ）、１０．７０（ｓ，１Ｈ）、１１．８４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２２６
［３−シクロペンタンカルボニル−４−（３−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、（４−アミノ−３−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−酢酸エチルエステル（１３８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び［１，３，４］チアジアゾール−２−イルアミン（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、３−シクロペンタンカルボニル−４−（３−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−酢酸エチルエステル（１４７ｍｇ、７３％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２７（ｔ，６Ｈ）、１．６７（ｍ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，４Ｈ）、３．６４（ｓ，２Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、４．１７（ｍ，４Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｓ，２Ｈ）、８．４７（ｓ，１Ｈ）、８．７７（ｓ，１Ｈ）、１０．４０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．８９（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２２７
１−［２−シクロペンタンカルボニル−４−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エチル）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、［３−シクロペンタンカルボニル−４−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−酢酸（１８６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及びモルホリン（４４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、１−［２−シクロペンタンカルボニル−４−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エチル）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（１５１ｍｇ、６８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６７（ｍ，４Ｈ）、１．８８（ｍ，４Ｈ）、３．５１（ｔ，４Ｈ）、３．６９（ｔ，４Ｈ）、３．７４（ｍ，３Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄｄ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｂｒ，２Ｈ）、１１．３２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２２８
１−｛２−シクロペンタンカルボニル−４−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−フェニル｝−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、［３−シクロペンタンカルボニル−４−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−酢酸（１８６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルピペラジン（５０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、１−｛２−シクロペンタンカルボニル−４−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−フェニル｝−３−チアゾール−２−イル−尿素（１３７ｍｇ、６０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６７（ｍ，４Ｈ）、１．８９（ｍ，４Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、３．５１（ｔ，４Ｈ）、３．６１（ｓ，２Ｈ）、３．６９（ｍ，５Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｓ，１Ｈ）、７．８４（ｓ，１Ｈ）、８．５３（ｄ，１Ｈ）、１１．５６（ｂｒ，１Ｈ）、１１．６７（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２２９
｛２−［３−シクロペンタンカルボニル−４−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アセチルアミノ｝−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、［３−シクロペンタンカルボニル−４−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−酢酸（１８６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及びグリシンｔｅｒｔ−ブチルエステル（６０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−シクロペンタンカルボニル−４−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アセチルアミノ｝−酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１５８ｍｇ、６５％）を調製した。エステル中間体（１２２ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）をＴＦＡで加水分解すると、｛２−［３−シクロペンタンカルボニル−４−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アセチルアミノ｝−酢酸（８６ｍｇ、８０％）が得られた。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３１（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６７（ｍ，４Ｈ）、１．９４（ｍ，４Ｈ）、３．６９（ｄｄ，２Ｈ）、３．８２（ｍ，３Ｈ）、３．９５（ｔ，１Ｈ）、６．９９（ｍ，１Ｈ）、７．３２（ｄｄ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、１２．１６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２３０
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルカルバモイルメチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−（４−アミノ−３−シクロペンタン−カルボニル−フェニル）−Ｎ−メチル−アセトアミド（１３０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び（２−アミノ−チアゾール−４−イル）−酢酸エチルエステル（１１２ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルカルバモイルメチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸（１５３ｍｇ、６５％）を調製した。エステル中間体（２３６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を一般手順Ｊに従い加水分解すると、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチルカルバモイルメチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸（１６７ｍｇ、７５％）が得られた。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４５（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６２（ｍ，４Ｈ）、１．７４（ｍ，２Ｈ）、１．９０（ｍ，２Ｈ）、２．５７（ｄ，３Ｈ）、３．４３（ｓ，２Ｈ）、３．５６（ｓ，２Ｈ）、３．８１（ｍ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，２Ｈ）、７．４１（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、１０．６９（ｓ，１Ｈ）、１１．９６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２３１
｛３−シクロペンタンカルボニル−４−［３−（４−メチルカルバモイルメチル−チアゾール−２−イル）−ウレイド］−フェニル｝−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、（４−アミノ−３−シクロペンタン−カルボニル−フェニル）−酢酸エチルエステル（１３８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−（２−アミノ−チアゾール−４−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド（１０３ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、｛３−シクロペンタンカルボニル−４−［３−（４−メチルカルバモイルメチル−チアゾール−２−イル）−ウレイド］−フェニル｝−酢酸エチルエステル（１５３ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２６（ｔ，３Ｈ）、１．７０（ｍ，４Ｈ）、１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．９２（ｍ，２Ｈ）、２．８１（ｄ，３Ｈ）、３．６２（ｓ，２Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、４．１６（ｑ，２Ｈ）、６．６５（ｓ，１Ｈ）、６．７１（ｂｒ，１Ｈ）、７．４４（ｄｄ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、９．３９（ｂｒ，１Ｈ）、１１．７１（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２３２
２−｛３−シクロペンタンカルボニル−４−［３−（４−メチルカルバモイルメチル−チアゾール−２−イル）−ウレイド］−フェニル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、｛３−シクロペンタンカルボニル−４−［３−（４−メチルカルバモイルメチル−チアゾール−２−イル）−ウレイド］−フェニル｝−酢酸エチルエステル（２３６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、｛３−シクロペンタンカルボニル−４−［３−（４−メチルカルバモイルメチル−チアゾール−２−イル）−ウレイド］−フェニル｝−酢酸（１５５ｍｇ、７０％）を調製した。酸（２２２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を一般手順Ｋに従って１Ｎメチルアミンと結合させると、２−｛３−シクロペンタンカルボニル−４−［３−（４−メチルカルバモイルメチル−チアゾール−２−イル）−ウレイド］−フェニル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド（１３７ｍｇ、６０％）が得られた。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６９（ｍ，４Ｈ）、１．８２（ｍ，４Ｈ）、２．６５（ｄ，３Ｈ）、３．６８（ｄ，３Ｈ）、３．４３（ｓ，２Ｈ）、３．４８（ｓ，２Ｈ）、３．６７（ｍ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、７．１４（ｂｒ，１Ｈ）、７．３１（ｍ，２Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、１１．１３（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２３３
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛４−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
Figure 2010265306
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸（０．３８ｇ、１．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液に、０℃でＢＨ３−ＴＨＦ（３．０ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）の１．０Ｍ溶液を滴下添加した。０℃で１時間攪拌後、過剰のＢＨ３−ＴＨＦ錯体をＭｅＯＨでクエンチした。溶液を真空下に濃縮し、１：１のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いてシリカゲル上で精製すると、アルコールが白色粉体として８０％収率で得られた。
一般手順Ｐに従い、１−［２−（シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素（０．０５ｇ、０．１３４ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシピリジン（０．０１３ｇ、０．１４３ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛４−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）−エチル］−チアゾール−２−イル］−尿素（３０ｍｇ、５０％）を調製した。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５１（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６７〜１．７２（ｍ，４Ｈ）、１．８９〜１．８５（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、３．１３（ｔ，２Ｈ）、３．６４〜３．８０（ｍ，１Ｈ）、４．６０（ｔ，２Ｈ）、６．６０（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．８６（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、８．４５（ｂｒ，１Ｈ）、１１．８５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２３４
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛４−［２−（ピリジン−４−イルオキシ）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｐに従い、１−［２−（シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル］−３−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素（０．１０ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）及び４−ヒドロキシピリジン（０．０５ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛４−［２−（ピリジン−４−イルオキシ）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素（５０ｍｇ、４２％）を調製した。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５１（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６２〜１．７３（ｍ，４Ｈ）、１．８０〜１９８５（ｍ，４Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｔ，２Ｈ）、３．８７（ｔ，２Ｈ）、３．７５（ｂｒ，１Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，２Ｈ）７．４８（ｄ，２Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、
実施例２３５
５−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝エトキシ）ニコチン酸メチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｐに従い、１−［２−（シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル］−３−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素（０．０５ｇ、０．１３４ｍｍｏｌ）及び５−ヒドロキシニコチン酸メチルエステル（０．０４ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）から、５−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝エトキシ）ニコチン酸メチルエステル（３０ｍｇ、４４％）を調製した。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０９（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．６５〜１．７４（ｂｒ，４Ｈ）、１．８３〜１．８９（ｂｒ，４Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、３．１５（ｔ，２Ｈ）、３．７４（ｂｒ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、４．４２（ｔ，２Ｈ）、６．７５（ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．６７（ｓ，１Ｈ）、
実施例２３６
５−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝エトキシ）ニコチン酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、５−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝エトキシ）ニコチン酸メチルエステル（０．０２５ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）及び２．５ＭのＬｉＯＨ（２０μｌ）から、５−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝エトキシ）ニコチン酸（２３ｍｇ、９５％）を調製した。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９５（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．６５〜１．７５（ｂｒ，４Ｈ）、１．８３〜１．９０（ｂｒ，４Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、３．０５（ｔ，２Ｈ）、３．７２〜３．８０（ｍ，１Ｈ）、４．４２（ｔ，２Ｈ）、６．８５（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｓ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，１Ｈ）、８．３０（ｓ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、８．５２（ｓ，１Ｈ）、８．６５（ｓ，１Ｈ）、１１．４３（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２３７
４−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝エトキシ）安息香酸メチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｐに従い、１−［２−（シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素（０．１０ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）及び４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル（０．０８ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）から、４−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝エトキシ）安息香酸メチルエステル（５０ｍｇ、３７％）を調製した。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６４〜１．７８（ｍ，４Ｈ）、１．８２〜１．９０（ｍ，４Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、３．０４（ｔ，２Ｈ）、３．６０〜３．８５（ｍ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、４．３２（ｔ，２Ｈ）、６．８１（ｓ，１Ｈ）、６．９８（ｄ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，２Ｈ）、８．１５（ｂｒ，１Ｈ）、１０．７０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．８８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２３８
４−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝エトキシ）安息香酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、４−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝エトキシ）安息香酸メチルエステル（０．０２０ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）及び２．５ＭのＬｉＯＨ（２０μｌ）から、４−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝エトキシ）安息香酸（１９ｍｇ、９６％）を調製した。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１．６５〜１．７８（ｍ，４Ｈ）、１．８０〜１．９２（ｍ，４Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、３．０４（ｔ，２Ｈ）、３．６０〜３．８５（ｍ，１Ｈ）、４．３４（ｔ，２Ｈ）、６．８２（ｓ，１Ｈ）、７．０１（ｄ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，２Ｈ）、８．１３（ｂｒ，１Ｈ）、８．８８（ｓ，１Ｈ）、１０．６６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２３９
［４−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝エトキシ）−フェニル］酢酸メチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｐに従い、１−［２−（シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素（０．１０ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）及び４−ヒドロキシフェニル酢酸メチルエステル（０．０９ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）から、［４−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝エトキシ）−フェニル］酢酸メチルエステル（５６ｍｇ、４０％）を調製した。
ＬＣ／ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：５２２（Ｍ＋１）＋。
実施例２４０
［４−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝エトキシ）−フェニル］酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、［４−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝エトキシ）−フェニル］酢酸メチルエステル（０．０３ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）及び２．５ＭのＬｉＯＨ（２０μｌ）から、［４−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝エトキシ）−フェニル］酢酸（２５ｍｇ、８６％）を調製した。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６５〜１．７６（ｍ，４Ｈ）、１．８３〜１．９５（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、３．１０（ｔ，２Ｈ）、３．７０〜３．８２（ｍ，１Ｈ）、４．２４（ｔ，２Ｈ）、４．９６〜５．０２（ｍ，２Ｈ）、６．５０（ｓ，１Ｈ）、６．８８（ｄ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｂｒ，１Ｈ）、１１．４５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２４１
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素（２．６８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）溶液に、０℃でＥｔ３Ｎ（１．６４ｍＬ、１１．７０ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）、続いて三酸化硫黄−ピリジン（１．４６ｇ、９．２１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１時間攪拌し、次いで水（３０ｍＬ）に注ぎ入れた。混合物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機層を１．０Ｎアンモニウムクロリド（２×２０ｍＬ）、水（２×２０ｍＬ）、ブライン（１×２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濃縮すると、固体が得られた。固体をカラムクロマトグラフィー（シリカ、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、２０〜５０％）により精製すると、アルデヒドが白色固体として５０％収率で得られた。
一般手順Ｏに従い、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（２−オキソ−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素（０．０４ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）及びモルホリン（０．００９ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素（１５ｍｇ、３１％）を調製した。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６８〜１．７２（ｍ，４Ｈ）、１．８８〜１．９１（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、２．５３（ｂｒ，４Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．８５（ｔ，２Ｈ）、３．７２〜３．７４（ｍ，５Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｂｒ，１Ｈ）、１１．６２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２４２
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛４−［２−（２−モルホリン−４−イル−エチルアミノ）−エチル］−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｏに従い、（０．０４ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）及び４−エチルアミノモルホリン（０．０１４ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛４−［２−（２−モルホリン−４−イル−エチルアミノ）−エチル］−チアゾール−２−イル］−尿素（２３ｍｇ、４４％）を調製した。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６９〜１．７３（ｍ，４Ｈ）、１．８８〜１．９２（ｍ，４Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．５０（ｔ，２Ｈ）、２．５３（ｂｒ，４Ｈ）、２．７２（ｔ，２Ｈ）、２．８０（ｔ，２Ｈ）、２．８５（ｔ，２Ｈ）、３．７２〜３．７４（ｍ，５Ｈ）、６．５３（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｂｒ，１Ｈ）、１１．６０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２４３
１−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−エチル）−ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｏに従い、（０．０４ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）及び（Ｓ）−（＋）−ニペコ酸（０．０１７ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）から、１−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−エチル）−ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル（２８ｍｇ、５０％）を調製した。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２８（Ｍ＋１）＋。
実施例２４４
１−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−エチル）−ピペリジン−３−カルボン酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、１−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−エチル）−ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル（０．０２ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）及び２．５ＭのＬｉＯＨ（２０μｌ）から、１−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−エチル）−ピペリジン−３−カルボン酸（１８ｍｇ、９５％）を調製した。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６０〜１．６９（ｍ，４Ｈ）、１．８０〜１．９８（ｍ，４Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、２．９０〜３．０５（ｍ，５Ｈ）、３．１０〜３．２０（ｍ，４Ｈ）、３．６５〜３．７５（ｍ，１Ｈ）、６．４９（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ）、１１．４０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２４５
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（２−ピペラジン−１−イル−エチル］−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｚに従い、メタンスルホン酸２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−エチルエステル（０．０６ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）及びピペラジン（０．５０ｇ、５．８２ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（２−ピペラジン−１−イル−エチル］−チアゾール−２−イル］−尿素（３５ｍｇ、７０％）を調製した。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４２（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６６〜１．７２（ｍ，４Ｈ）、１．８６〜１．９０（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、２．４５〜２．６０（ｂｒ，４Ｈ）、２．７１（ｔ，２Ｈ）、２．８４（ｔ，２Ｈ）、２．８９〜２．９８（ｍ，４Ｈ）、３．７０〜３．８０（ｍ，１Ｈ）、６．４７（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｂｒ，１Ｈ）、１１．４５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２４６
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛４−［２−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｔに従い、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（２−ピペラジン−１−イル−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素（０．０３ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）及び塩化スルホニル（０．００８ｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛４−［２−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素（１４ｍｇ、４０％）を調製した。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２０（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６５〜１．７５（ｍ，４Ｈ）、１．８５〜１．９５（ｍ，４Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、２．６０〜２．６４（ｂｒ，４Ｈ）、２．７６〜２．９５（ｍ，４Ｈ）、２．７８（ｓ，３Ｈ）、３．２５（ｂｒ，４Ｈ）、３．７０〜３．８０（ｍ，１Ｈ）、６．５０（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｂｒ，１Ｈ）、１１．６５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２４７
１−［４−（２−アミノ−エチル）−チアゾール−２−イル］−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｔに従い、１−［４−（２−アジド−エチル）−チアゾール−２−イル］−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（０．１７ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）から、１−［４−（２−アミノ−エチル）−チアゾール−２−イル］−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（０．１５ｇ、９４％）を調製した。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６８〜１．７４（ｍ，４Ｈ）、１．８８〜１．９３（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｔ，２Ｈ）、３．２８（ｔ，２Ｈ）、３．７２〜３．８０（ｍ，１Ｈ）、４．５（ｂｒ，２Ｈ）、６．４７（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，１Ｈ）、８．５５（ｄ，１Ｈ）、１１．３４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２４８
３−（２−｛−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−エチルアミノ）−プロピオン酸
Figure 2010265306
１−［４−（アミノ−エチル）−チアゾール−２−イル］−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（０．０３ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）及び無水コハク酸（０．０２ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を１０ｍＬのＤＣＭ中２時間還流させた。反応物を濃縮し、５％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃを用いるシリカゲル上で精製すると、純品の生成物（２０ｍｇ、５３％）が得られた。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１．６０〜１．７５（ｍ，４Ｈ）、１．８５〜１．９２（ｍ，４Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、２．６７（ｔ，２Ｈ）、３．２８〜３．３２（ｍ，４Ｈ）、３．８０〜３．９２（ｂｒ，１Ｈ）、４．０２（ｔ，２Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、１０．６５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２４９
（２−｛−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−エチルアミノ）−酢酸メチルエステル
Figure 2010265306
１−［４−（アミノ−エチル）−チアゾール−２−イル］−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（０．０３ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液に、ブロモ酢酸メチル（０．０１ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、続いてＥｔ３Ｎ（０．００８ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を加えた。室温で終夜攪拌後、反応物を濃縮し、５％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃを用いるシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、生成物が５０％収率で得られた。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４５（Ｍ＋１）＋。
実施例２５０
（２−｛−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−エチルアミノ）−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、（２−｛−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−エチルアミノ）−酢酸エチルエステル（０．０２ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）及び２．５ＭのＬｉＯＨ（２０μｌ）から、（２−｛−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−エチルアミノ）−酢酸（１８ｍｇ、９５％）を調製した。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３１（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６３〜１．７４（ｍ，４Ｈ）、１．８６〜１．９２（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、２．８１（ｔ，２Ｈ）、３．０７（ｔ，２Ｈ）、３．５９（ｓ，２Ｈ）、３．６９〜３．７６（ｍ，１Ｈ）、６．５４（ｓ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、８．４６（ｂｒ，１Ｈ）、１１．６０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２５１
Ｎ−（２−｛−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−エチル）−アセトアミド
Figure 2010265306
１−［４−（アミノ−エチル）−チアゾール−２−イル］−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（０．０５ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液に、０℃で塩化アセチル（０．０２ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、続いてピリジン（０．０２ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を加えた。３時間攪拌後、反応物を濃縮し、５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いるシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、生成物が６４％の収率で得られた。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１５（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６５〜１．７５（ｍ，４Ｈ）、１．８４〜１．９０（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｓ，３Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｔ，２Ｈ）、３．５８（ｔ，２Ｈ）、３．７０〜３．８０（ｍ，１Ｈ）、６．５４（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｂｒ，１Ｈ）、１１．６５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２５２
Ｎ−（２−｛−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−エチル）−メタンスルホンアミド
Figure 2010265306
１−［４−（アミノ−エチル）−チアゾール−２−イル］−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（０．０５ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液に、０℃でメタンスルホニルクロリド（０．０２ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、続いてピリジン（０．０２ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を周囲温度で終夜攪拌し、濃縮し、２０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いるシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、生成物が白色固体として７５％の収率で得られた。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５１（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１．６２〜１．７６（ｍ，４Ｈ）、１．８２〜１．９２（ｍ，４Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．７５（ｔ，２Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ）、３．８０〜３．９０（ｍ，１Ｈ）、４．１０（ｔ，２Ｈ）、６．７６（ｓ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、１０．６４（ｂｒ，１Ｈ）、１１．８０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２５３
Ｎ−（２−｛−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−エチル）−２−ジメチルアミノアセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、１−［４−（アミノ−エチル）−チアゾール−２−イル］−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（０．０５ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノ酢酸（０．０２ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）から、Ｎ−（２−｛−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−エチル）−２−ジメチルアミノアセトアミド（３７ｍｇ、６１％）を調製した。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．６３〜１．７０（ｍ，４Ｈ）、１．８０〜１．９５（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、２．７０（ｓ，６Ｈ）、２．８５（ｔ，２Ｈ）、３．６０（ｔ，２Ｈ）、３．６２（ｓ，２Ｈ）、３．８６（ｂｒ，１Ｈ）、６．６５（ｓ，１Ｈ）、７．３８〜７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．６５〜７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．８０（ｂｒ，１Ｈ）、８．２０（ｂｒ，１Ｈ）、
実施例２５４
Ｎ−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−エチル）−スクシンアミド酸
Figure 2010265306
１−［４−（アミノ−エチル）−チアゾール−２−イル］−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（０．１０ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）及び無水コハク酸（０．０８ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）を１０ｍＬのＤＣＭ中２時間還流させた。反応物を濃縮し、５％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃを用いてシリカゲル上で精製すると、所望の生成物（７７ｍｇ、６０％）が得られた。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５９（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．７０〜１．７７（ｍ，４Ｈ）、１．８５〜１．９５（ｍ，４Ｈ）、２．３９（ｓ，３Ｈ）、２．６２〜２．７２（ｍ，４Ｈ）、３．７１（ｓ，２Ｈ）、３．８０〜３．９０（ｍ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）、７．４０−（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｓ，１Ｈ）、８．７０（ｄ，１Ｈ）、１１．３０（ｓ，１Ｈ）。
実施例２５５
３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−アクリル酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｘに従い、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（１−オキソ−メチル）−チアゾール−２−イル］−尿素（０．１０ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）及び（カルベトキシメチレン）−トリフェニルホスホラン（０．１２ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）から、３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−アクリル酸エチルエステル（７０ｍｇ、５８％）を調製した。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２９（ｔ，３Ｈ）、１．６７〜１．７５（ｍ，４Ｈ）、１．８０〜１．９５（ｍ，４Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、３．７０〜３．８０（ｍ，１Ｈ）、４．１９〜４．２２（ｑ，２Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、
実施例２５６
３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−プロピオン酸エチルエステル
Figure 2010265306
３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−アクリル酸エチルエステル（０．０５ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）をＰｄ／Ｃで水素化することにより、３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−プロピオン酸エチルエステル（４８ｍｇ、９６％）を調製した。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２２（ｔ，３Ｈ）、１．６４〜１．７０（ｍ，４Ｈ）、１．８０〜１．９５（ｍ，４Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．６９（ｔ，２Ｈ）、２．９８（ｔ，２Ｈ）、３．６７〜３．８０（ｍ，１Ｈ）、４．０１〜４．１５（ｑ，２Ｈ）、６．５０（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｂｒ，１Ｈ）、１１．６０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２５７
３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−プロピオン酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−プロピオン酸エチルエステル（０．０３ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）及び２．５ＭのＬｉＯＨ（２０μｌ）から、３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−プロピオン酸（１５ｍｇ、８８％）を調製した。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０２（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．７０〜１．８０（ｍ，４Ｈ）、１．８２〜１．９５（ｍ，４Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、２．５８（ｔ，２Ｈ）、２．８０（ｔ，２Ｈ）、３．８２〜３．９４（ｍ，１Ｈ）、６．６９（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｂｒ，１Ｈ）、１０．６５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２５８
４−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−ブト−２−エン酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｘに従い、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（２−オキソ−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素（０．１０ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）及び（カルベトキシメチレン）−トリフェニルホスホラン（０．０９ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）から、４−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−ブト−２−エン酸エチルエステル（５０ｍｇ、４２％）を調製した。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４２（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２８（ｔ，３Ｈ）、１．６７〜１．７３（ｍ，４Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、３．５６（ｄ，１Ｈ）、３．７０〜３．８０（ｍ，１Ｈ）、４．１５〜４．２１（ｑ，２Ｈ）、５．８８（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｓ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｂｒ，１Ｈ）、１１．６５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２５９
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（４−クロロメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素（７６ｍｇ、６９％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４２（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７６（ｍ，４Ｈ）、１．９２（ｍ，４Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｐ，１Ｈ）、４．４３（ｓ，２Ｈ）、６．９４（ｓ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、１０．３４（ｂｒ，２Ｈ）、及び１１．４２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２６０
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（４−クロロメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素（９３ｍｇ、７９％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７３（ｍ，４Ｈ）、１．８８（ｍ，４Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、３．７６（ｐ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、４．５５（ｓ，２Ｈ）、６．８８（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、８．５２（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．７８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２６１
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（９Ｈ−プリン−６−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（４−クロロメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（９Ｈ−プリン−６−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素（１０６ｍｇ、８６％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６６（ｍ，４Ｈ）、１．８４（ｍ，４Ｈ）、２．２１（ｓ，３Ｈ）、３．７２（ｐ，１Ｈ）、４．２９（ｓ，２Ｈ）、４．６３（ｂｒ，１Ｈ）、６．７８（ｓ，１Ｈ）、７．１１（ｓ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｓ，．１Ｈ）、８．１３（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、９．２４（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．４０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２６２
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（９Ｈ−プリン−６ −スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｒに従い、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（９Ｈ−プリン−６−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素（９９ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（９Ｈ−プリン−６−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素（７８ｍｇ、７４％）を調製し、表題化合物を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．５８（ｍ，４Ｈ）、１．６６（ｍ，２Ｈ）、１．７４（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、３．７４（ｐ，１Ｈ）、４．５８（ｓ，２Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ）、７．１６，（ｓ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｂｒ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、８．９８（ｓ，１Ｈ）、９．８８（ｂｒ，１Ｈ）、及び１０．２６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２６３
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（ピリジン−４−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（４−クロロメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（ピリジン−４−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素（７９ｍｇ、７０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６８（ｍ，４Ｈ）、１．８６（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、３．７６（ｐ，１Ｈ）、４．２１（ｓ，２Ｈ）、６．７８（ｓ，１Ｈ）、７．１６〜７．２０（ｄｄ，２Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、８．１３（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄｄ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、９．４６（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．７０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２６４
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（ピリジン−４−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｒに従い、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（ピリジン−４−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素（９０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−（ピリジン−４−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素（７３ｍｇ、７５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８５（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６６（ｍ，４Ｈ）、１．８６（ｍ，４Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｐ，１Ｈ）、４．４９（ｓ，２Ｈ）、６．８８（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄｄ，２Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、８．８６（ｄ，２Ｈ）、９．４０（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．５２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２６５
（５−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチルスルファニル｝−テトラゾール−１−イル）−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（４−クロロメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、（５−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチルスルファニル｝−テトラゾール−１−イル）−酢酸（１００ｍｇ、８０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０１（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７４（ｍ，４Ｈ）、１．９０（ｍ，４Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、３．７２（ｐ，１Ｈ）、４．２２（ｓ，２Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、６．９２（ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、９．８２（ｂｒ，１Ｈ）、１０．３２（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．７０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２６６
（５−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチルスルファニル｝−４−シクロプロピル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルメチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（４−クロロメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、（５−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチルスルファニル｝−４−シクロプロピル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルメチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１３６ｍｇ、８９％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６１２（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．０４（ｍ，２Ｈ）、１．１４（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｓ，９Ｈ）、１．６６（ｍ，４Ｈ）、１．８４（ｍ，４Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．８８（ｐ，１Ｈ）、３．７０（ｐ，１Ｈ）、４．５２（ｓ，２Ｈ）、４．５４（ｓ，２Ｈ）、５．７８（ｂｒ，１Ｈ）、６．８０（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｓ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ）、１０．２４（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．３６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２６７
１−［４−（５−アミノメチル−４−シクロプロピル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素塩酸塩
Figure 2010265306
一般的な脱保護手順に従い、（５−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチルスルファニル｝−４−シクロプロピル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルメチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６１ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）及び塩酸（４ｍＬ、４．０Ｍジオキサン溶液）から、１−［４−（５−アミノメチル−４−シクロプロピル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（５１ｍｇ、９９％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１２（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２４（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｍ，２Ｈ）、１．７２（ｍ，４Ｈ）、１．９４（ｍ，４Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、２．９２（ｐ，１Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．７７（ｓ，２Ｈ）、４．０８（ｍ，１Ｈ）、５．２４（ｂｒ，２Ｈ）、６．９０（ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、１０．２４（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．３６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２６８
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチルスルファニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（４−クロロメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチルスルファニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル（１１２ｍｇ、８８％）を調製した。
ＬＣ＝ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３６（ｔ，３Ｈ）、１．７４（ｍ，４Ｈ）、１．９０（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｐ，１Ｈ）、４．０８（ｑ，２Ｈ）、４．３４（ｓ，２Ｈ）、６．８４（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、１０．２４（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．８８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２６９
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチルスルファニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチルスルファニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル（１０２ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）から、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチルスルファニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸（９１ｍｇ、９４％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７４（ｍ，４Ｈ）、１．９２（ｍ，４Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、３．８７（ｐ，１Ｈ）、４．３７（ｓ，２Ｈ）、６．８９（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ）、９．２８（ｂｒ，１Ｈ）、１０．６６（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．９０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２７０
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメタンスルホニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｒに従い、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチルスルファニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル（５１ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）から、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメタンスルホニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル（３５ｍｇ、６４％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５４６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４２（ｔ，３Ｈ）、１．６３（ｍ，４Ｈ）、１．７６（ｍ，２Ｈ）、１．８８（ｍ，２Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｐ，１Ｈ）、４．１２（ｑ，２Ｈ）、４．８２（ｓ，２Ｈ）、６．９４（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，１Ｈ）、６（ｄ，１Ｈ）、９．７８（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．９０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２７１
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメタンスルホニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメタンスルホニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル（５２ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）から、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメタンスルホニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸（４３ｍｇ、８３％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６３（ｍ，４Ｈ）、１．７４（ｍ，２Ｈ）、１．８６（ｍ，２Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、３．８５（ｐ，１Ｈ）、４．８２（ｓ，２Ｈ）、６．９２（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｂｒ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、１０．５８（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．８８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２７２
４−アミノ−２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチルスルファニル｝−ピリミジン−５−カルボン酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（４−クロロメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、４−アミノ−２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチルスルファニル｝−ピリミジン−５−カルボン酸エチルエステル（１１３ｍｇ、８４％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５４１（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３４（ｔ，３Ｈ）、１．７２（ｍ，４Ｈ）、１．８８（ｍ，４Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、３．６２（ｂｒ，２Ｈ）、３．７４（ｐ，１Ｈ）、４．１０（ｑ，２Ｈ）、４．３６（ｓ，２Ｈ）、６．９０（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄｄ，１Ｈ）、８．５６（ｓ，１Ｈ）、１０．１２（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．７８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２７３
４−アミノ−２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチルスルファニル｝−ピリミジン−５−カルボン酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、４−アミノ−２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチルスルファニル｝−ピリミジン−５−カルボン酸エチルエステル（１０８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）から、４−アミノ−２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチルスルファニル｝−ピリミジン−５−カルボン酸（９４ｍｇ、９１％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７２（ｍ，４Ｈ）、１．８８（ｍ，４Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｂｒ，２Ｈ）、３．８６（ｐ，１Ｈ）、４．３６（ｓ，２Ｈ）、７．０７（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、８．２０（ｄｄ，１Ｈ）、８．５６（ｓ，１Ｈ）、９．７６（ｂｒ，１Ｈ）、１０．６４（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．７４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２７４
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチルスルファニル｝−４−ヒドロキシ−ピリミジン−５−カルボン酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチルスルファニル｝−４−ヒドロキシ−ピリミジン−５−カルボン酸エチルエステル（１３５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチルスルファニル｝−４−ヒドロキシ−ピリミジン−５−カルボン酸（１０４ｍｇ、８１％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ１．７４（ｍ，４Ｈ）、１．９０（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、３．８４（ｐ，１Ｈ）、４．２８（ｓ，２Ｈ）、６．９８（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、８．３６（ｄｄ，１Ｈ）、８．５６（ｓ，１Ｈ）、９．０４（ｂｒ，１Ｈ）、９．７６（ｂｒ，１Ｈ）、１０．６４（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．７４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２７５
１−［４−（５−アミノ−チアゾール−２−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（４−クロロメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、１−［４−（５−アミノ−チアゾール−２−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（９６ｍｇ、８１％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６８（ｍ，４Ｈ）、１．８４（ｍ，４Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、３．７２（ｐ，１Ｈ）、４．３４（ｓ，２Ｈ）、５．１８（ｂｒ，２Ｈ）、６．５８（ｓ，１Ｈ）、７．１６（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ）、１０．５６（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．６０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２７６
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−５−メタンスルホニルアミノ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、Ｎ−（５−アミノ−４−シクロペンタンカルボニル−２−メチル−フェニル）−メタンスルホンアミド（１９８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４−チアゾリル酢酸エチル（９３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−５−メタンスルホニルアミノ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（１０２ｍｇ、８０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０９（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２７（ｔ，３Ｈ）、１．７０（ｍ，４Ｈ）、１．８８（ｍ，４Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、３．３０（ｓ，２Ｈ）、３．６８（ｓ，３Ｈ）、４．１９（ｑ，２Ｈ）、４．２４（ｐ，１Ｈ）、６．４８（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｓ，１Ｈ）、７．７４（ｓ，１Ｈ）、８．６４（ｂｒ，１Ｈ）、９．６２（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．８２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２７７
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−５−メタンスルホニルアミノ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−５−メタンスルホニルアミノ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（１２７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−５−メタンスルホニルアミノ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（１１６ｍｇ、９７％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８１（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６８（ｍ，４Ｈ）、１．８４（ｍ，４Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、３．０３（ｓ，３Ｈ）、３．６４（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｐ，１Ｈ）、５．３６（ｂｒ，１Ｈ）、６．５０（ｓ，１Ｈ）、６．７８（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、９．６２（ｂｒ，１Ｈ）、１１．２４（ｂｒ，１Ｈ）、及び１２．５４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２７８
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛４−［２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｚに従い、メタンスルホン酸２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−エチルエステル（０．０５ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）及び１Ｈ−イミダゾール−２−チオール（０．００９ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛４−［２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素（２５ｍｇ、５０％）を調製した。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）□１．６３〜１．６８（ｍ，４Ｈ）、１．８３〜１．８８（ｍ，４Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．８７〜２．９３（ｍ，２Ｈ）、３．２５〜３．２８（ｍ，２Ｈ）、３．６０〜３．７５（ｍ，１Ｈ）、６．７４（ｓ，１Ｈ）、６．８５〜７．１０（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ）、８．４（ｄ，１Ｈ）、１１．３５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２７９
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｚに従い、メタンスルホン酸２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−エチルエステル（０．１０ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）及び１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−チオール（０．０４ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛４−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素（４５ｍｇ、４３％）を調製した。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７０（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）□１．７３〜１．７６（ｍ，４Ｈ）、１．９０〜１．９３（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、３．０４（ｔ，２Ｈ）、３．３５（ｔ，２Ｈ）、３．６３（ｓ，３Ｈ）、３．６５〜３．８０（ｍ，１Ｈ）、６．５１（ｓ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．４３（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２８０
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛４−［２−（ピリジン−２−イルスルファニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｚに従い、メタンスルホン酸２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−エチルエステル（０．０５ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）及び２−メルカプトピリジン（０．０１２ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛４−［２−（ピリジン−２−イルスルファニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素（２４ｍｇ、４６７％）を調製した。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６７（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）□１．６２〜１．７４（ｍ，４Ｈ）、１．８５〜１．９３（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、３．０５（ｔ，２Ｈ）、３．５０（ｔ，２Ｈ）、３．７２〜３．８０（ｍ，１Ｈ）、６．５４（ｓ，１Ｈ）、７．１３〜７．１０（ｍ，２Ｈ）、７．６０〜７．６５（ｍ，３Ｈ）、８．４６〜８．４９（ｍ，２Ｈ）、１１．７２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２８１
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛４−［２−（ピリジン−４−イルスルファニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｚに従い、メタンスルホン酸２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−エチルエステル（０．１２ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）及び２−メルカプトピリジン（０．０４ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛４−［２−（ピリジン−４−イルスルファニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素（７４ｍｇ、６０％）を調製した。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６７（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６９〜１．７３（ｍ，４Ｈ）、１．８７〜１．９２（ｍ，４Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、３．０３（ｔ，２Ｈ）、３．３４（ｔ，２Ｈ）、３．７５〜３．７９（ｍ，１Ｈ）、６．５８（ｓ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｄ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｓ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、１１．７４（ｓ，１Ｈ）。
実施例２８２
３−｛２−［３−（２−アセチル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチルスルファニル｝−プロピオン酸
Figure 2010265306
手順Ｚに従い、４−クロロメチル−チアゾール−２−イルアミン（１．００ｇ、５．４１ｍｍｏｌ）及び３−メルカプト−プロピオン酸メチルエステル（０．９７ｇ、８．１１ｍｍｏｌ）から、３−（２−アミノ−チアゾール−４−イルメチルスルファニル）−プロピオン酸メチルエステル（０．７５ｇ、６０％）を調製した。
手順Ｄに従い、３−（２−アミノ−チアゾール−４−イルメチルスルファニル）−プロピオン酸メチルエステル（０．２３ｇ、０．９９ｍｍｏｌ）及び（２−アミノ−５−メチル−フェニル）−シクロペンチル−メタノン（０．２４ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）から、３−｛２−［３−（２−アセチル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチルスルファニル｝−プロピオン酸メチルエステル（０．２８ｇ、６１％）を調製した。
一般手順Ｊに従い、［４−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝エトキシ）−フェニル］酢酸メチルエステル（０．０５ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）及び２．５ＭのＬｉＯＨ（２０μＬ）から、３−｛２−［３−（２−アセチル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチルスルファニル｝−プロピオン酸（４０ｍｇ、８３％）を調製した。
ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）□１．７０〜１．８０（ｍ，４Ｈ）、１．８５〜１．９７（ｍ，４Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、２．６７（ｔ，２Ｈ）、２．８３（ｔ，２Ｈ）、３．７０（ｓ，２Ｈ）、３．８５〜３．９０（ｍ，１Ｈ）、６．８９（ｓ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，２Ｈ）、７．８５（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、１０．６４（ｂｒ，１Ｈ）、１０．７３（ｂｒ，１Ｈ）、１２．１４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２８３
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（４０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及びメタンチオン酸ナトリウム（１４０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−尿素（９４ｍｇ、２５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７４（ｍ，４Ｈ）、１．９３（ｍ，４Ｈ）２．３８（ｓ，３Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｓ，２Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、１１．６５（ｂｒ，１Ｈ）、１２．２０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２８４
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−酢酸メチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（４０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及びメルカプト−酢酸メチルエステル（２１２ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−酢酸メチルエステル（１３０ｍｇ、３０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７１（ｍ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，４Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、３．４７（ｓ，３Ｈ）、３．７２（ｓ，３Ｈ）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，２Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、１１．４０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．６６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２８５
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−酢酸メチルエステル（２２９ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−酢酸（１６１ｍｇ、７５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２０（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ． ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６１（ｍ，４Ｈ）、１．７４（ｍ，２Ｈ）、１．８９（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、３．４９（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，２Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、８．３３（ｄ，１Ｈ）、１０．８０（ｂｒ，１Ｈ）、１０．９８（ｂｒ，１Ｈ）、１２．１２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２８６
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−スルホニル｝−酢酸メチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｒに従い、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−スルファニル｝−酢酸メチルエステル（２１７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）をｍ−ｃｐｂａで酸化することにより、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−スルホニル｝−酢酸メチルエステル（１７５ｍｇ、７５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７１（ｍ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，４Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｍ，４Ｈ）、４．２４（ｓ，２Ｈ）、７．４１（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｓ，１Ｈ）、８．３０（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、１１．８９（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２８７
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−スルホニル｝−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルホニル｝−酢酸メチルエステル（２３３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルホニル｝−酢酸（１５８ｍｇ、７０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５２（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ１．６７（ｍ，４Ｈ）、１．７１（ｍ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，４Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、３．９５（ｍ，１Ｈ）、４．４４（ｓ，２Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．９７（ｓ，２Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、１１．１５（ｂｒ，１Ｈ）、１１．３５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２８８
３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−プロピオン酸メチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（４０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及びメルカプト−プロピオン酸メチルエステル（２４０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−プロピオン酸メチルエステル（１２５ｍｇ、２８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７１（ｍ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，４Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、２．６５（ｓ，２Ｈ）、３．５１（ｓ，２Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、６．９０（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）１１．６２（ｂｒ，１Ｈ）、１１．６５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２８９
３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−プロピオン酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−プロピオン酸メチルエステル（２１７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−プロピオン酸（１３８ｍｇ、７２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６７（ｍ，４Ｈ）、１．８９（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、２．５１（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｓ，２Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、６．９０（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、９．５６（ｂｒ，１Ｈ）、１１．１６（ｂｒ，１Ｈ）、１１．２５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２９０
３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−スルホニル｝−プロピオン酸メチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｒに従い、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−スルファニル｝−プロピオン酸メチルエステル（２２４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）をｍ−ｃｐｂａで酸化することにより、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−スルホニル｝−プロピオン酸メチルエステル（１６３ｍｇ、６８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８０（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７１（ｍ，６Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｍ，２Ｈ）、３．５６（ｍ，２Ｈ）、３．６７（ｓ，３Ｈ）、３．８１（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｄｄ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，２Ｈ）、８．２９（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、１１．４０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．９１（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２９１
３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−スルホニル｝−プロピオン酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルホニル｝−プロピオン酸メチルエステル（２４０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルホニル｝−プロピオン酸（１６８ｍｇ、７２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７１（ｍ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，４Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、２．８９（ｓ，２Ｈ）、３．６３（ｓ，２Ｈ）、３．８１（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，２Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、１１．４０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．６６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２９２
Ｎ−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル−スルファニル｝−エチル）−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（４０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及びＮ−（２−メルカプト−エチル）−アセトアミド（２４０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、Ｎ−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル−スルファニル｝−エチル）−アセトアミド（１５６ｍｇ、３５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４７（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７１（ｍ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，４Ｈ）、１．９９（ｓ，３Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｔ，３Ｈ）、３．４６（ｑ，２Ｈ）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、５．９５（ｂｒ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，２Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、１１．３５（ｂｒ，１Ｈ）、１１．５７（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２９３
Ｎ−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル−スルホニル｝−エチル）−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｒに従い、Ｎ−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル−スルファニル｝−エチル）−アセトアミド（２２３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）をｍ−ｃｐｂａで酸化することにより、Ｎ−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル−スルホニル｝−エチル）−アセトアミド（１６７ｍｇ、７０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７９（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７０（ｍ，４Ｈ）、１．９２（ｍ，４Ｈ）、２．０１（ｓ，３Ｈ）、２．３９（ｓ，３Ｈ）、３．４２（ｍ，２Ｈ）、３．７６（ｍ，３Ｈ）、６．３２（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｓ，２Ｈ）、８．１３（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、１１．６６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２９４
２−アセチルアミノ−３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−プロピオン酸メチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（４０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及び２−アセチルアミノ−３−メルカプト−プロピオン酸メチルエステル（３５４ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、２−アセチルアミノ−３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−プロピオン酸メチルエステル（１５６ｍｇ、３５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０５（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７１（ｍ，６Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）、２．０３（ｓ，３Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、３．２４（ｍ，２Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、４．８４（ｍ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、７．３９，ｄ，１Ｈ）、７．６０（ｓ，１Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、１０．８８（ｂｒ，１Ｈ）、１１．６４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２９５
２−アセチルアミノ−３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−プロピオン酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、２−アセチルアミノ−３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−プロピオン酸メチルエステル（２４５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、２−アセチルアミノ−３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−プロピオン酸（１８７ｍｇ、７６％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９１（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ１．６８（ｍ，４Ｈ）、１．８４（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｓ，３Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、３．１０（ｍ，１Ｈ）、３．２６（ｍ，１Ｈ）、３．９４（ｍ，１Ｈ）、４．６４（ｍ，１Ｈ）、５．８（ｂｒ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、１１．２０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．４４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２９６
２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］チアゾール−５−イルスルファニル｝−プロピオン酸メチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（４０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及び２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−メルカプト−プロピオン酸メチルエステル（４７０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］チアゾール−５−イルスルファニル｝−プロピオン酸メチルエステル（１９６ｍｇ、３５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５６３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．５５（ｓ，９Ｈ）、１．７１（ｍ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，４Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、３．１８（ｍ，２Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）、４．５３（ｍ，１Ｈ）、５．４５（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、１１．６０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．６６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２９７
（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（４０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及び（２−メルカプト−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３５４ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２０２ｍｇ、４０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０５（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４５（ｓ，９Ｈ）、１．７１（ｍ，４Ｈ）、１．９２（ｍ，４Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、２．８３（ｍ，２Ｈ）、３．３２（ｍ，２Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、４．９５（ｂｒ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｓ，２Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、１１．４８（ｂｒ，１Ｈ）、１１．６２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２９８
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−エチル−アンモニウムクロリド
Figure 2010265306
（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２５３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）と４ＮのＨＣｌジオキサン溶液とを反応させることにより、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−エチル−アンモニウムクロリド（１８３ｍｇ、９０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６３（ｍ，４Ｈ）、１．７３（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．９１（ｍ，２Ｈ）、３．１８（ｍ，２Ｈ）、３．８７（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｓ，２Ｈ）、７．８５（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、１０．７１（ｂｒ，１Ｈ）、１２．２０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２９９
（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−スルホニル｝−エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｒに従い、（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−スルファニル｝−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２５２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）をｍ−ｃｐｂａで酸化することにより、（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−スルホニル｝−エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１９５ｍｇ、７３％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５３７（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４４（ｓ，９Ｈ）、１．７１（ｍ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，４Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）；３．４６（ｔ，２Ｈ）、３．７８（ｍ，３Ｈ）、３．８１（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，２Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、１１．４０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．６６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３００
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−スルホニル｝−エチルアンモニウムクロリド
Figure 2010265306
（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルホニル｝−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２５３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）と４ＮのＨＣｌジオキサン溶液とを反応させることにより、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルホニル｝−エチル−アンモニウムクロリド（１８５ｍｇ、８５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６１（ｍ，４Ｈ）、１．７２（ｍ，２Ｈ）、１．８８（ｍ，２Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、３．０１（ｂｒ，２Ｈ）、３．７０（ｔ，２Ｈ）、３．８８（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｂｒ，１Ｈ）、１０．７５（ｂｒ，１Ｈ）、１１．６２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３０１
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（２−ジメチルアミノ−エチルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（４０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及び２−ジメチルアミノ−エタンチオール（２１０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（２−ジメチルアミノ−エチルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素（１３０ｍｇ、３０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７１（ｍ，４Ｈ）、１．９２（ｍ，４Ｈ）、２．２４（ｓ，６Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、２．５５（ｍ，２Ｈ）、２．８３（ｍ，２Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，１Ｈ）、７．７４（ｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、１１．６５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３０２
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（２−ヒドロキシ−エチルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（４０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及び２−ヒドロキシ−エタンチオール（１５８ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（２−ヒドロキシ−エチルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素（１１４ｍｇ、２８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／アセトン−ｄ６）：δ１．５２（ｍ，４Ｈ）、１．６８（ｍ，２Ｈ）、１．７５（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．７１（ｔ，３Ｈ）、３．５８（ｍ，２Ｈ）、３．９０（ｍ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、７．３１（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｓ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、１１．２０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３０３
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（２−ヒドロキシ−エチルスルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｒに従い、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（２−ヒドロキシ−エチルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素（２０４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）をｍ−ｃｐｂａで酸化することにより、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（２−ヒドロキシ−エチルスルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素（１５３、７０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／アセトン−ｄ６）：δ１．６６（ｍ，４Ｈ）、１．８９（ｍ，４Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、３．４８（ｍ，２Ｈ）、３．７２（ｍ，２Ｈ）、４．０７（ｍ，２Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、１１．８８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３０４
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（４０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及び２−メルカプトピリジン（２２２ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素（１４０ｍｇ、３２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３９（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６３（ｍ，４Ｈ）、１．８６（ｍ，４Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、３．７６（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｍ，２Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、１１．１６（ｂｒ，１Ｈ）、１１．８１（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３０５
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｒに従い、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−スルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素（２１９ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）をｍ−ｃｐｂａで酸化することにより、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素（１７６ｍｇ、７５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７１（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６８（ｍ，４Ｈ）、１．９３（ｍ，４Ｈ）、２．３９（ｓ，３Ｈ）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．７６（ｓ，１Ｈ）、７．９３（ｄｄ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、８．３３（ｂｒ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、８．７０（ｄ，１Ｈ）、１０．８（ｂｒ，１Ｈ）、１１．９３（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３０６
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリミジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（４０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及び２−メルカプトピリミジン（２２２ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリミジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素（１４２ｍｇ、３２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４０（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６４（ｍ，４Ｈ）、１．８９（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、３．８１（ｍ，１Ｈ）、７．０１（ｔ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、８．６７（ｄ，１Ｈ）、１１．７０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．７８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３０７
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリミジン−２−イルスルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｒに従い、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリミジン−２−スルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素（２２０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）をｍ−ｃｐｂａで酸化することにより、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリミジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素（１６９ｍｇ、７２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７２（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７１（ｍ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，４Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｔ，１Ｈ）、７．７６（ｓ，１Ｈ）、８．３１（ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、８．９３（ｄ，２Ｈ）、１１．８０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．９４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３０８
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−４−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（４０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及び４−メルカプトピリジン（２２２ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素（１１０ｍｇ、２５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３９（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６２（ｍ，４Ｈ）、１．８４（ｍ，４Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，２Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．７１（ｓ，１Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、１１．６５（ｂｒ，１Ｈ）、１１．７５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３０９
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（４０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及び１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−チオール（２２８ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素（１４１ｍｇ、３２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４２（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６６（ｍ，４Ｈ）、１．８８（ｍ，４Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、３．７４（ｍ，１Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、６．９３（ｓ，１Ｈ）、７．０６（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、１１．５１（ｂｒ，１Ｈ）、１２．２０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３１０
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（４０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及び１Ｈ−イミダゾール−２−チオール（２００ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素（１４９ｍｇ、３５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７０（ｍ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，４Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、３．８３（ｍ，１Ｈ）、７．１０（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．５７（ｓ，２Ｈ）、７．６６（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、１１．２２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３１１
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（７Ｈ−プリン−６−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（４０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及び７Ｈ−プリン−６−チオール（３０４ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（７Ｈ−プリン−６−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素（１２４ｍｇ、２８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８０（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６１（ｍ，４Ｈ）、１．８１（ｍ，４Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、３．６４（ｍ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，２Ｈ）、７．５４（ｄ，２Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ）、８．５６（ｓ，１Ｈ）、１１．１２（ｂｒ，１Ｈ）、１１．６２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３１２
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−ニコチン酸メチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（４０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及び２−メルカプト−ニコチン酸メチルエステル（３４０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−ニコチン酸メチルエステル（１２４ｍｇ、２５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９７（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６４（ｍ，４Ｈ）、１．８５（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、３．７４（ｍ，１Ｈ）、３．９８（ｓ，３Ｈ）、７．０８（ｄｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．７１（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｓ １Ｈ）、８．２２（ｄｄ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、８．４９（ｄｄ，１Ｈ）、１１．４５（ｂｒ，１Ｈ）、１１．７５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３１３
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−ニコチン酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−ニコチン酸メチルエステル（２４８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−ニコチン酸（１８６ｍｇ、７５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６２（ｍ，４Ｈ）、１．７５（ｍ，２Ｈ）、１．８９（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｍ，１Ｈ）、７．２３（ｄｄ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｍ，２Ｈ）、８．２４（ｄｄ，１Ｈ）、１０．７０（ｂｒ，１Ｈ）、１２．２３（ｂｒ，１Ｈ）
実施例３１４
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルホニル｝−ニコチン酸メチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｒに従い、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−ニコチン酸メチルエステル（２４８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）をｍ−ｃｐｂａで酸化することにより、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルホニル｝−ニコチン酸メチルエステル（１８５ｍｇ、７０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２９（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６８（ｍ，４Ｈ）、１．８５（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、３．９５（ｍ，１Ｈ）、３．９９（ｓ，３Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，２Ｈ）、７．９７（ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、８．８２（ｄ，１Ｈ）、８．７９（ｄ，１Ｈ）、１１．３５（ｂｒ，１Ｈ）、１１．６８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３１５
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルホニル｝−ニコチン酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルホニル｝−ニコチン酸メチルエステル（２６４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルホニル｝−ニコチン酸（２００ｍｇ、７８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１５（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ１．６７（ｍ，４Ｈ）、１．８４（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、３．９５（ｍ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．９６（ｓ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、８．７７（ｄ，１Ｈ）、１１．２３（ｂｒ，１Ｈ）、１１．３６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３１６
６−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−ニコチン酸メチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（４０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及び６−メルカプト−ニコチン酸メチルエステル（３４０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、６−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−ニコチン酸メチルエステル（１００ｍｇ、２０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９７（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６４（ｍ，４Ｈ）、１．８５（ｍ，４Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、３．９９（ｓ，３Ｈ）、７．１０（ｄｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄｄ，１Ｈ）、７．７１（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄｄ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、８．５０（ｄｄ，１Ｈ）、８．７９（ｓ，１Ｈ）、１１．５０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．７５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３１７
６−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−ニコチン酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、６−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−ニコチン酸メチルエステル（２４８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、６−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−ニコチン酸（１６９ｍｇ、７０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６２（ｍ，４Ｈ）、１．７５（ｍ，２Ｈ）、１．８９（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｍ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｓ，１Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、８．１２（ｄｄ，２Ｈ）、８．２４（ｄｄ，１Ｈ）、８．８５（ｓ，１Ｈ）、１０．７６（ｂｒ，１Ｈ）、１２．６０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３１８
６−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルホニル｝−ニコチン酸メチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｒに従い、６−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−ニコチン酸メチルエステル（２４８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）をｍ−ｃｐｂａで酸化することにより、６−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルホニル｝−ニコチン酸メチルエステル（１７２ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２９（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７４（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｍ，４Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．９８（ｓ，３Ｈ）、７．４４（ｔ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｄｄ，１Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、８．５２（ｄｄ，１Ｈ）、９．２６（ｄ，１Ｈ）、１０．５６（ｂｒ，１Ｈ）、１２．１１（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３１９
３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−ピリジン−２−カルボン酸メチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（４０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及び３−メルカプト−ピリジン−２−カルボン酸メチルエステル（３４０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−ピリジン−２−カルボン酸メチルエステル（１４９ｍｇ、３０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９７（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．５９（ｍ，４Ｈ）、１．８０（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、４．０１（ｓ，３Ｈ）、７．２９（ｄｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄｄ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）、７．９７（ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｄｄ，１Ｈ）、８．４６（ｍ，１Ｈ）、１１．８３（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３２０
３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−ピリジン−２−カルボン酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−ピリジン−２−カルボン酸メチルエステル（２４８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−ピリジン−２−カルボン酸（１８１ｍｇ、７５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６２（ｍ，４Ｈ）、１．７５（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｍ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、７．５１（ｄｄ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、１０．７４（ｂｒ，１Ｈ）、１２．２５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３２１
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（４０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及び２−メルカプト−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル（３４０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル（１９０ｍｇ、３８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５００（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２７（ｔ，３Ｈ）、１．６２（ｍ，４Ｈ）、１．７２（ｍ，２Ｈ）、１．８９（ｍ，２Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、３．８７（ｍ，１Ｈ）、４．１６（ｑ，２Ｈ）、６．６０（ｂｒ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，２Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、１０．２２（ｂｒ，１Ｈ）、１１．９０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３２２
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル（２５０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸（１６７ｍｇ、７１％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７２（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６１（ｍ，４Ｈ）、１．７３（ｍ，２Ｈ）、１．８９（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、３．８７（ｍ，１Ｈ）、６．５３（ｂｒ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，２Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、１０．７０（ｂｒ，１Ｈ）、１２．２０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３２３
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルホニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｒに従い、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルホニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル（２５０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）をｍ−ｃｐｂａで酸化することにより、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルホニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル（１８１ｍｇ、６８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５３２（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２７（ｔ，３Ｈ）、１．７１（ｍ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、４．３８（ｑ，２Ｈ）、６．９８（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｂｒ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、１１．８０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３２４
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルホニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルホニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチルエステル（２６６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルホニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸（１７１ｍｇ、６８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６１（ｍ，４Ｈ）、１．７５（ｍ，２Ｈ）、１．８９（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄｄ，２Ｈ）、７．６９（ｄｄ，１Ｈ）、７．８８（ｍ，１Ｈ）、８．０１（ｂｒ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、１０．８６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３２５
（３−シクロペンタンカルボニル−４−｛３−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−ウレイド｝−フェニル）−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、｛４−［３−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−ウレイド］−３−シクロペンタンカルボニル−フェニル｝−酢酸エチルエステル（４８０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及び２−メルカプト−ピリジン（２２２ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、（３−シクロペンタンカルボニル−４−｛３−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−ウレイド｝−フェニル）−酢酸エチルエステル（１５３ｍｇ、３０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１１（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２６（ｔ，３Ｈ）、１．６１（ｍ，４Ｈ）、１．８５（ｍ，４Ｈ）、３．６２（ｓ，２Ｈ）、３．７６（ｍ，１Ｈ）、４．１６（ｑ，２Ｈ）、７．０１（ｄｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．９３（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｄｄ，１Ｈ）、８．５５（ｄ，１Ｈ）、１１．７０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．８９（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３２６
（３−シクロペンタンカルボニル−４−｛３−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−ウレイド｝−フェニル）−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、（３−シクロペンタンカルボニル−４−｛３−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−ウレイド｝−フェニル）−酢酸エチルエステル（２５５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、（３−シクロペンタンカルボニル−４−｛３−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−ウレイド｝−フェニル）−酢酸（１７３ｍｇ、７２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ１．６４（ｍ，４Ｈ）、１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．９８（ｍ，４Ｈ）、３．７１（ｓ，２Ｈ）、３．９４（ｍ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ）、７．１５（ｄｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．６１（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ）、８．３９（ｍ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、１１．３０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．３５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３２７
（３−シクロペンタンカルボニル−４−｛３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−ウレイド｝−フェニル）酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｑに従い、｛４−［３−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−ウレイド］−３−シクロペンタンカルボニル−フェニル｝−酢酸エチルエステル（４８０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及び１Ｈ−イミダゾール−２−チオール（２００ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、（３−シクロペンタンカルボニル−４−｛３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−ウレイド｝−フェニル）酢酸エチルエステル（１２０ｍｇ、２４％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５００（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２１（ｔ，３Ｈ）、１．５８（ｍ，４Ｈ）、１．８３（ｍ，４Ｈ）、３．６１（ｍ，３Ｈ）、４．１７（ｑ，１Ｈ）、６．７３（ｓ，１Ｈ）、７．０４（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．６１（ｂｒ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ）、１１．２３（ｂｒ，１Ｈ）、１１．４９（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３２８
（３−シクロペンタンカルボニル−４−｛３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−ウレイド｝−フェニル）−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、（３−シクロペンタンカルボニル−４−｛３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−ウレイド｝−フェニル）−酢酸エチルエステル（２５０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、（３−シクロペンタンカルボニル−４−｛３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−ウレイド｝−フェニル）−酢酸（１７７ｍｇ、７２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７２（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ１．６１（ｍ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，４Ｈ）、３．５８（ｓ，２Ｈ）、３．７２（ｍ，１Ｈ）、６．７７（ｓ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ）、７．３３ ｍ，２Ｈ）、７．６４（ｂｒ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、１１．４４（ｂｒ，１Ｈ）、１１．５９（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３２９
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｙに従い、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（４０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及び１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−チオール（２０２ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素（１３３ｍｇ、３０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４４（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７０（ｍ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，４Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、４．０６（ｓ，３Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、７．９３（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ）、９．３０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．７４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３３０
（５−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−テトラゾール−１−イル）−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｙに従い、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（４０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及び（５−メルカプト−テトラゾール−１−イル）−酢酸（３２０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、（５−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−テトラゾール−１−イル）−酢酸（１３６ｍｇ、２８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８８（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７０（ｍ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，４Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｍ，１Ｈ）、５．４８（ｓ，２Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、１０．７６（ｂｒ，１Ｈ）、１２．２５（ｂｒ，２Ｈ）。
実施例３３１
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛５−［１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｙに従い、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（４０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及び１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−チオール（３４６ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛５−［１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル｝−尿素（１２５ｍｇ、２５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０１（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７０（ｍ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，４Ｈ）、２．２８（ｓ，６Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、２．７６（ｔ，２Ｈ）、３．７４（ｍ，１Ｈ）、４．４２（ｔ，２Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、８．３６（ｄ，１Ｈ）、１１．２５（ｂｒ，１Ｈ）、１１．４０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３３２
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｙに従い、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（４０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及び２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−チオール（２０２ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素（１２９ｍｇ、３０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２９（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６３（ｍ，４Ｈ）、１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、１０．７２（ｂｒ，１Ｈ）、１２．１８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３３３
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｙに従い、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（４０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及び４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−チオール（２３０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素（１２５ｍｇ、２５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４３（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６３（ｍ，４Ｈ）、１．７５（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，１Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、３．７０（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、８．６２（ｓ，１Ｈ）、１０．７２（ｂｒ，１Ｈ）、１２．１５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３３４
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｒに従い、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−スルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素（２２１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）をｍ−ｃｐｂａで酸化することにより、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素（１７１ｍｇ、７２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７５（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７３（ｍ，４Ｈ）、１．８５（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、３．７０（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｍ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、８．６２（ｓ，１Ｈ）、１０．７２（ｂｒ，１Ｈ）、１２．１５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３３５
（４−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−フェニル）−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｙに従い、１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（４０８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及び（４−メルカプト−フェニル）−酢酸（３３６ｍｇ、２ｍｍｏｌ）から、（４−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−フェニル）−酢酸（１４０ｍｇ、３０％）を調製した。
（ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６３（ｍ，４Ｈ）、１．７５（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、３．５９（ｓ，２Ｈ）、３．８９（ｍ，１Ｈ）、７．２０（ｍ，３Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、１２．３６（ｂｒ，３Ｈ）。
実施例３３６
１−（５−アセチル−４−メチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、（２−アミノ−５−メチル−フェニル）−シクロペンチル−メタノン（１０２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び１−（２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−イル）−エタノン（９４ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、１−（５−アセチル−４−メチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（１１６ｍｇ、６０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８６（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６３（ｍ，４Ｈ）、１．７６（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、２．５５（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、１０．８０（ｂｒ，１Ｈ）、１２．２５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３３７
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−ニトロ−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、（２−アミノ−５−メチル−フェニル）−シクロペンチル−メタノン（１０２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び５−ニトロ−チアゾール−２−イルアミン（８７ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−ニトロ−チアゾール−２−イル］−尿素（１０３ｍｇ、５５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７５（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６４（ｍ，４Ｈ）、１．７６（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｍ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、８．５８（ｓ，１Ｈ）、１０．９７（ｂｒ，１Ｈ）、１２．２５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３３８
１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、（２−アミノ−５−メチル−フェニル）−シクロペンチル−メタノン（１０２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び４−ｔｅｒｔ−ブチル−チアゾール−２−イルアミン（９４ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素（１２７ｍｇ、６６％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８６（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２４（ｓ，９Ｈ）、１．６２（ｍ，４Ｈ）、１．７６（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、３．８７（ｍ，１Ｈ）、６．６３（ｓ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，１Ｈ）、１０．５３（ｂｒ，１Ｈ）、１１．８２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３３９
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−ピリジン−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、（２−アミノ−５−メチル−フェニル）−シクロペンチル−メタノン（１０２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノピリジン（５７ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−ピリジン−２−イル−尿素（９４ｍｇ、５８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２４（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６３（ｍ，４Ｈ）、１．７６（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｍ，１Ｈ）、６．０３（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｍ，４Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、１０．７７（ｂｒ，１Ｈ）、１２．２４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３４０
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（５−ホルミル−チアゾール−２−イル）−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、（２−アミノ−５−メチル−フェニル）−シクロペンチル−メタノン（１０２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−チアゾール−５−カルボアルデヒド（７７ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（５−ホルミル−チアゾール−２−イル）−尿素（１１６ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６５（ｍ，４Ｈ）、１．７６（ｍ，２Ｈ）、１．９０（ｍ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｍ １Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、８．３６（ｓ，１Ｈ）、９．８９（ｓ，１Ｈ）、１０．８５（ｂｒ，１Ｈ）、１２．５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３４１
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ヒドロキシイミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Figure 2010265306
２ＭのＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）と１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（５−ホルミル−チアゾール−２−イル）−尿素（７２ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液との混合物に、室温で攪拌しながら、ヒドロキシルアミン塩酸塩（２００ｍｇ）を加えた。得られた混合物を６０℃で１２時間加熱した。反応混合物を冷却し、酢酸エチルで抽出した。有機層を洗浄（ブライン）し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濃縮すると、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ヒドロキシイミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−尿素（５６ｍｇ、７６％）がｓｙｎ異性体とａｎｔｉ異性体の混合物として得られた。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７３（Ｍ＋１）＋。
実施例３４２
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチレンアミノオキシ｝−酢酸
Figure 2010265306
２ＭのＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）と１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（５−ホルミル−チアゾール−２−イル）−尿素（７２ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液との混合物に、室温で攪拌しながら、ヒドロキシルアミン塩酸塩（２００ｍｇ）を加えた。得られた混合物を６０℃で１２時間加熱した。反応混合物を冷却し、ｐＨを６．５に酸性化（クエン酸）し、酢酸エチルで抽出した。有機層を洗浄（ブライン）し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濃縮すると、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチレンアミノオキシ｝−酢酸（５６ｍｇ、７６％）がｓｙｎ異性体とａｎｔｉ異性体の混合物として得られた。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３１（Ｍ＋１）＋。
実施例３４３
（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−アミノ）−酢酸メチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｏに従い、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−ホルミル−チアゾール−２−イル］−尿素（０．０７２ｇ、０．２ｍｍｏｌ）及びグリシンメチルエステル塩酸塩から、（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−アミノ）−酢酸メチルエステル（３８ｍｇ、４５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３１（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６４（ｍ，４Ｈ）、１．７６（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、３．３３（ｓ，２Ｈ）、３．３５（ｂｒ，１Ｈ）、３．６３（ｓ，３Ｈ）、３．８３（ｓ，２Ｈ）、３．９１（ｍ，１Ｈ）、７．１４（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、１０．６３（ｂｒ，１Ｈ）、１１．５６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３４４
３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−アクリル酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｘに従い、１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（５−ホルミル−チアゾール−２−イル）−尿素（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）及び（カルベトキシメチレン）−トリフェニルホスホラン（０．１２ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）から、３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−アクリル酸エチルエステル（９６ｍｇ、８０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２８（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３３（ｔ，３Ｈ）、１．６９（ｍ，４Ｈ）、１．９２（ｍ，４Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、４．２４（ｑ，２Ｈ）、６．１０（ｄ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．９９（ｓ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、１０．４０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．７２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３４５
３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−プロピオン酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｃに記載した条件下、３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−アクリル酸エチルエステルを水素化することにより、３−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−プロピオン酸エチルエステルを調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ＋１）＋。
実施例３４６
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−５−メチル−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｓに従い、２−アミノ−４−メチル−安息香酸（１．５１ｇ、１０ｍｍｏｌ）から、（２−アミノ−４−メチル−フェニル）−（２−メトキシ−フェニル）−メタノン（７２３ｇ、３０％）を調製した。一般手順Ｄに従い、（２−アミノ−４−メチル−フェニル）−（２−メトキシ−フェニル）−メタノン（１２１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（０．０６０ｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−５−メチル−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（１２９ｍｇ、７０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．４２（ｓ，３Ｈ）、３．７５（ｓ，３Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｔ，１Ｈ）、７．２６（ｔ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、８．４６（ｓ，１Ｈ）、１１．０２（ｂｒ，１Ｈ）、１１．６７（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３４７
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｓに従い、２−アミノ−５−メチル−安息香酸（１．５１ｇ、０．１ｍｏｌ）から、（２−アミノ−５−メチル−フェニル）−（２−メトキシ−フェニル）−メタノン（８４３ｇ、３５％）を調製した。一般手順Ｄに従い、（２−アミノ−５−メチル−フェニル）−（２−メトキシ−フェニル）−メタノン（１２１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（０．０６０ｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（１３２ｍｇ、７２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．２３（ｓ，３Ｈ）、３．７６（ｓ，３Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，１Ｈ）、７．２３（ｂｓ，１Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｔ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、８．４８（ｓ，１Ｈ）、１０．５６（ｂｒ，１Ｈ）、１１．４５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３４８
１−［５−フルオロ−２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｓに従い、２−アミノ−４−フルオロ−安息香酸（１．５５ｇ、０．１ｍｏｌ）から、（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−（２−メトキシ−フェニル）−メタノン（７８４ｍｇ、３２％）を調製した。一般手順Ｄに従い、（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−（２−メトキシ−フェニル）−メタノン（１２３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（０．０６０ｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、１−［５−フルオロ−２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（１２７ｍｇ、６８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７２（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．７５（ｓ，３Ｈ）、６．６６（ｍ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｔ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，１Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．６３（ｄ，１Ｈ）、８．４５（ｄｄ，１Ｈ）、１１．１８（ｂｒ，１Ｈ）、１１．８４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３４９
１−［５−フルオロ−２−（チオフェン−２−カルボニル）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｓに従い、２−アミノ−４−フルオロ−安息香酸（１．５５ｇ、１０ｍｍｏｌ）から、（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−チオフェン−２−イル−メタノン（６１８ｇ、２８％）を調製した。一般手順Ｄに従い、（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−チオフェン−２−イル−メタノン（１１０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（０．０６０ｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［５−フルオロ−２−（チオフェン−２−カルボニル）−フェニル］−Ｎ’−チアゾール−２−イル）尿素（１１３ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．０３（ｍ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．２７（ｔ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、９．６３（ｂｒ，１Ｈ）、１１．６０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３５０
Ｎ−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−５−メトキシ−フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｓに従い、２−アミノ−４−メトキシ−安息香酸（１．６７ｇ、０．１ｍｏｌ）から、（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−（２−メトキシ−フェニル）−メタノン（７２０ｍｇ、２８％）を調製した。一般手順Ｄに従い、（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−（２−メトキシ−フェニル）−メタノン（１２９ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（０．０６０ｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−５−メトキシ−フェニル］−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）尿素（１３１ｍｇ、６８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．７７（ｓ，３Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｔ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｂｒ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、１０．２０（ｂｒ，１Ｈ）、１２．１０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３５１
（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−５−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、（２−アミノ−４−メチル−フェニル）−（２−メトキシ−フェニル）−メタノン（１２１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び（２−アミノ−チアゾール−４−イル）−酢酸エチルエステル（１１１ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−５−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸エチルエステル（１６３ｍｇ、７２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２５（ｔ，３Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）、３．６９（ｓ，２Ｈ）、３．７２（ｓ，３Ｈ）、４．２０（ｑ，２Ｈ）、６．７１（ｓ，１Ｈ）、６．７６（ｄ，１Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、７．０２（ｔ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｔ，１Ｈ）、８．４７（ｓ，１Ｈ）、９．４７（ｂｒ，１Ｈ）、１１．５７（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３５２
（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−５−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−５−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸エチルエステル（２２７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−５−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸（１８１ｍｇ、８５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．３６（ｓ，３Ｈ）、３．５７（ｓ，２Ｈ）、３．６８（ｓ，３Ｈ）、６．８６（ｓ，１Ｈ）、７．０７（ｔ，１Ｈ）、７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．３１（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｔ，２Ｈ）、８．２６（ｓ，１Ｈ）、１０．９２（ｂｒ，１Ｈ）、１２．２０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３５３
２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−５−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−５−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸（２１３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及びメチルアミンのＴＨＦ中１Ｎ溶液（０．５ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）から、２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−５−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド（１６４ｍｇ、７５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３９（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．４１（ｓ，３Ｈ）、２．７４（ｄ，３Ｈ）、３．６２（ｓ，２Ｈ）、３．７３（ｓ，３Ｈ）、６．６６（ｓ，１Ｈ）、６．７９（ｄ，１Ｈ）、６．９７（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｔ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，１Ｈ）、８．４５（ｓ，１Ｈ）、１１．６０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．８２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３５４
２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−５−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−Ｎ−（メトキシ−エチル）−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−５−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸（２１３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−メトキシエチルアミン（３８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−５−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−Ｎ−（メトキシ−エチル）−アセトアミド（１６９ｍｇ、７０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．４１（ｓ，３Ｈ）、３．３３（ｓ，３Ｈ）、３．４８（ｍ，４Ｈ）、３．６１（ｓ，２Ｈ）、３．７３（ｓ，３Ｈ）、６．６５（ｓ，１Ｈ）、６．７６（ｄ，１Ｈ）、６．９７（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｔ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｂｓ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，１Ｈ）、８．４８（ｓ，１Ｈ）、１０．０２（ｂｒ，１Ｈ）、１１．６２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３５５
Ｎ−（２−メタンスルホニル−エチル）−２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−５−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−５−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸（２１３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−メタンスルホニル−エチルアミン（６１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、Ｎ−（２−メタンスルホニル−エチル）−２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−５−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−アセトアミド（１８１ｍｇ、６８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５３１（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．４１（ｓ，３Ｈ）、２．９３（ｓ，３Ｈ）、３．３３（ｔ，３Ｈ）、３．６３（ｓ，２Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｍ，２Ｈ）、６．６１（ｓ，１Ｈ）、６．７６（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｔ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．９７（ｔ，１Ｈ）、８．４８（ｓ，１Ｈ）、１１．４０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．５１（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３５６
（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順（Ｄ）に従い、（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−（２−メトキシ−フェニル）−メタノン（１２３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び（２−アミノ−チアゾール−４−イル）−酢酸エチルエステル（１１１ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸エチルエステル（１６４ｍｇ、７２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２４（ｔ，３Ｈ）、３．６８（ｓ，２Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、６．６８（ｓ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｔ，１Ｈ）、７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｔ，１Ｈ）、８．４７（ｓ，１Ｈ）、９．４７（ｂｒ，１Ｈ）、１１．５７（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３５７
（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸エチルエステル（２２９、０．５ｍｍｏｌ）から、（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸（１６１ｍｇ、７５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．５７（ｓ，２Ｈ）、３．６９（ｓ，３Ｈ）、６．８９（ｍ，２Ｈ）、７．０８（ｔ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、１１．１２（ｂｒ，１Ｈ）、１２．３２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３５８
２−（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸（２１５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及びメチルアミンのＴＨＦ中１Ｎ溶液（０．５ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）から、２−（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド（１４４ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．７１（ｄ，３Ｈ）、３．６６（ｓ，２Ｈ）、３．７０（ｓ，ｓ，３Ｈ）、６．６４ ｍ，２Ｈ）、６．８５（ｂｒ，１Ｈ）、７．３６（ｍ，２Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、７．０２（ｔ，１Ｈ）、７．２４（ｄｄ，１Ｈ）、７．４４（ｍ，２Ｈ）、８．４３（ｄｄ，１Ｈ）、１０．７２（ｂｒ，１Ｈ）、１１．８４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３５９
２−（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸（２１５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−メトキシエチルアミン（３８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、２−（２−｛３−［５−フルオロ−２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−アセトアミド（１５８ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８７（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．２１（ｓ，３Ｈ）、３．４８（ｍ，４Ｈ）、３．６２（ｓ，２Ｈ）、３．７３（ｓ，３Ｈ）、６．６２〜６．６６（ｍ，２Ｈ）、６．９７（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｔ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｂｒ，１Ｈ）、７．４２〜７．５０（ｍ，２Ｈ）、８．４６（ｄｄ，１Ｈ）、１０．２０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．２８（ｂｒ，１Ｈ）、
実施例３６０
１−［２−（ヒドロキシイミノ−フェニル−メチル）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、（２−アミノ−フェニル）−フェニル−メタノンオキシム（１０６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（０．０６ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、１−［２−（ヒドロキシイミノ−フェニル−メチル）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（１０１ｍｇ、６０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３９（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．２（ｄｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ）、７．１５（ｍ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、７．３４〜７．４３（ｍ，６Ｈ）、８．０３（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｂｒ，１Ｈ）、１１．０７（ｂｒ，１Ｈ）、１１．６３（ｂｒ，１Ｈ）、
実施例３６１
１−［５−クロロ−２−（ヒドロキシイミノ−フェニル−メチル）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、（２−アミノ−４−クロロ−フェニル）−フェニル−メタノンオキシム（１２３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、１−［５−クロロ−２−（ヒドロキシイミノ−フェニル−メチル）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（９３ｍｇ、５０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．０４（ｄｄ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．３６〜７．４８（ｍ，５Ｈ）、８．０３（ｄ，１Ｈ）、８．１２（ｂｒ，１Ｈ）、１１．２３（ｂｒ，１Ｈ）、１１．７２（ｂｒ，１Ｈ）、
実施例３６２
１−（２−ベンゾイル−５−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、（２−（２−アミノ−４−メチル−フェニル）−フェニル−メタノン（５５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、１−（２−ベンゾイル−５−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素（６０ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．４０（ｓ，３Ｈ）、６．９３（ｓ，１Ｈ）、７．１９（ｔ，１Ｈ）、７．２８（ｓ，１Ｈ）、７．４８（ｔ，１Ｈ）、７．５４〜７．６１（ｍ，４Ｈ）、７．６８（ｄｄ，１Ｈ）、８．５４（ｄ，１Ｈ）、１０．６４（ｂｒ，１Ｈ）、１１．２２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３６３
１−［４−ブロモ−２−（２−フルオロ−ベンゾイル）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、（２−アミノ−５−ブロモ−フェニル）−（２−フルオロ−フェニル）−メタノン（７３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、１−［４−ブロモ−２−（２−フルオロ−ベンゾイル）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（７３ｍｇ、６９％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２０（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ６．９３（ｓ，１Ｈ）、７．１９（ｔ，１Ｈ）、７．２８（ｓ，１Ｈ）、７．４８（ｔ，１Ｈ）、７．５４〜７．６１（ｍ，３Ｈ）、７．６８（ｄｄ，１Ｈ）、８．５４（ｄ，１Ｈ）、１０．６４（ｂｒ，１Ｈ）、１１．２２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３６４
１−［５−クロロ−２−（２−フルオロ−ベンゾイル）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、（２−アミノ−４−クロロ−フェニル）−（２−フルオロ−フェニル）−メタノン（１２５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、１−［５−クロロ−２−（２−フルオロ−ベンゾイル）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（１３２ｍｇ、７０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．７６（ｓ，１Ｈ）、６．８９（ｓ，１Ｈ）、７．１６（ｍ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｍ，４Ｈ）、８．５８（ｂｒ，１Ｈ）、１０．８８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３６５
１−［４−フルオロ−２−（２−メチルスルファニル−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２−ヒドロキシチオアニソール（０．７７ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２，５−ジフルオロ−１−ニトロ−ベンゼン（０．８０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、４−フルオロ−２−（２−メチルスルファニルフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（１．０６ｇ、６８％）を調製した。一般手順Ｃに従い、これを４−フルオロ−２−（２−メタンスルファニル−フェノキシ）−フェニルアミン（０．５２ｇ、６２％）に還元した。一般手順Ｄに従い、４−フルオロ−２−（２−メチルスルファニルフェノキシ）アニリン（１２５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、１−［４−フルオロ−２−（２−メチルスルファニル−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（１１７ｍｇ、６０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．４１（ｓ，３Ｈ）、６．４１（ｄｄ，１Ｈ）、６．５６（ｂｒ，１Ｈ）、６．７６（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、７．１５〜７．３４（ｍ，４Ｈ）、８．２６（ｄｄ，１Ｈ）、９．８８（ｂｒ，１Ｈ）、１１．１２（ｂｒ，１Ｈ）、
実施例３６６
２−［４−フルオロ−２−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェノキシ］−６−メトキシ−安息香酸メチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２−ヒドロキシ−６−メトキシ−安息香酸メチルエステル（１．０１ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２，５−ジフルオロ−１−ニトロ−ベンゼン（０．８０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（４−フルオロ−２−ニトロ−フェノキシ）−６−メトキシ−安息香酸メチルエステル（０．９４ｇ、５８％）を調製した。一般手順Ｃに従い、これを２−（２−アミノ−４−フルオロ−フェノキシ）−６−メトキシ−安息香酸メチルエステル（０．５１ｇ、６０％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２−アミノ−４−フルオロ−フェノキシ）−６−メトキシ−安息香酸メチルエステル（１４５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、２−［４−フルオロ−２−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェノキシ］−６−メトキシ−安息香酸メチルエステル（１２９ｍｇ、６２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．６２（ｓ，３Ｈ）、３．６４（ｓ，３Ｈ）、６．３１（ｓ，１Ｈ）、６．４５（ｄｄ，１Ｈ）、６．５５（ｓ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ）、７．２２（ｔ，１Ｈ）、７．３３（ｂｒ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７８．０２（ｄ，１Ｈ）、８．６３（ｂｒ，１Ｈ）、１１．７４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３６７
２−［４−フルオロ−２−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェノキシ］−６−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、２−［４−フルオロ−２−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェノキシ］−６−メトキシ−安息香酸（２０１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及びメチルアミンのＴＨＦ中１Ｎ溶液（０．５ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）から、２−［４−フルオロ−２−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェノキシ］−６−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１５０ｍｇ、７２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１７（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．４２（ｄ，３Ｈ）、３．６７（ｓ，３Ｈ）、６．５１（ｄｄ，１Ｈ）、６．６７（ｍ，１Ｈ）、７．１４（ｍ，２Ｈ）、７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｄｄ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、９．１３（ｄｄ，１Ｈ）、１１．２０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３６８
１−［５−フルオロ−２−（２−メタンスルホニル−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｒに従い、１−［５−フルオロ−２−（２−メタンスルファニル−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（１８７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、１−［５−フルオロ−２−（２−メタンスルホニル−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（１５３ｍｇ、７５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．４４（ｓ，３Ｈ）、６．８０（ｍ，１Ｈ）、６．８４（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、７．２７（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｍ，１Ｈ）、８．０５（ｄｄ，１Ｈ）、８．２７（ｄｄ，１Ｈ）、９．１３（ｂｒ，１Ｈ）、１１．１２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３６９
１−［２−（４，５−ジメトキシ−２−メチル−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−（４，５−ジメトキシ−２−メチル−フェノキシ）−フェニルアミン（１３０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、１−［２−（４，５−ジメトキシ−２−メチル−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（１３１ｍｇ、６８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．２９（ｓ，３Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、６．７６（ｓ，１Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ）、７．０２（ｔ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．５５（ｔ，２Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、８．５４（ｄ，１Ｈ）、１１．３４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３７０
３−［４−フルオロ−２−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェノキシ］−安息香酸メチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、３−ヒドロキシ−安息香酸メチルエステル（０．８４ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２，５−ジフルオロ−１−ニトロ−ベンゼン（０．８０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、３−（４−フルオロ−２−ニトロ−フェノキシ）−安息香酸メチルエステル（０．７３ｇ、５０％）を調製した。一般手順Ｃに従い、これを２−（２−アミノ−４−フルオロ−フェノキシ）−安息香酸メチルエステル（０．３７ｇ、５８％）に還元した。一般手順Ｄに従い、３−（２−アミノ−４−フルオロ−フェノキシ）−安息香酸メチルエステル（１３０ｍｇ、０．５ｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、３−［４−フルオロ−２−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェノキシ］−安息香酸メチルエステル（１４５ｍｇ、７５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．８７（ｓ，３Ｈ）、６．７８（ｍ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、７．１２（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｂｒ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｄｄ，１Ｈ）、１０．５０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３７１
３−［４−フルオロ−２−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェノキシ］−安息香酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、３−［４−フルオロ−２−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェノキシ］−安息香酸メチルエステル（１９４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、３−［４−フルオロ−２−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェノキシ］−安息香酸（１５０ｍｇ、８０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ６．８５（ｍ，１Ｈ）、７．０１（ｄｄ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、７．２６（ｄｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｔ，１Ｈ）、８．１４（ｄｄ，１Ｈ）、９．４７（ｂｒ，１Ｈ）、１１．２８，ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３７２
２−［４−フルオロ−２−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェノキシ］−安息香酸メチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２−ヒドロキシ−安息香酸メチルエステル（０．８４ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２，５−ジフルオロ−１−ニトロ−ベンゼン（０．８０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（４−フルオロ−２−ニトロ−フェノキシ）−安息香酸メチルエステル（０．８１ｇ、５５％）を調製した。一般手順Ｃに従い、これを２−（２−アミノ−４−フルオロ−フェノキシ）−安息香酸メチルエステル（０．４３ｇ、６０％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２−アミノ−４−フルオロ−フェノキシ）−安息香酸メチルエステル（１３０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、２−［４−フルオロ−２−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェノキシ］−安息香酸メチルエステル（１２５ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．８４（ｓ，３Ｈ）、６．７３（ｍ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，１Ｈ）、７．１４（ｍ，１Ｈ）、７．１３（ｂｒ，１Ｈ）、７．３１（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｄｄ，１Ｈ）、１０．５４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３７３
２−［４−フルオロ−２−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェノキシ］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、２−［４−フルオロ−２−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェノキシ］−安息香酸及びメチルアミンのＴＨＦ中１Ｎ溶液（０．５ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）から、２−［４−フルオロ−２−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェノキシ］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．５３（ｄ，３Ｈ）、６．７３（ｍ，１Ｈ）、５．８６（ｂｒ，１Ｈ）、６．８８（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｂｒ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｄｄ，１Ｈ）、１０．２２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３７４
Ｎ−｛３−［４−フルオロ−２−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェノキシ］−２−メトキシ−フェニル｝−メタンスルホンアミド
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、Ｎ−（３−ヒドロキシ−２−メトキシ−フェニル）−メタンスルホンアミド（１．２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び２，５−ジフルオロ−１−ニトロ−ベンゼン（０．８０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［３−（４−フルオロ−２−ニトロ−フェノキシ）−２−メトキシ−フェニル］−メタンスルホンアミド（０．８６ｇ、４８％）を調製した。一般手順Ｃに従い、これをＮ−［３−（２−アミノ−４−フルオロ−フェノキシ）−２−メトキシ−フェニル］−メタンスルホンアミド（０．５１ｇ、７０％）に還元した。一般手順Ｄに従い、Ｎ−［３−（２−アミノ−４−フルオロ−フェノキシ）−２−メトキシ−フェニル］−メタンスルホンアミド（１２３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、Ｎ−｛３−［４−フルオロ−２−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェノキシ］−２−メトキシ−フェニル｝−メタンスルホンアミド（１４４ｍｇ、６４％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．２７（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｍ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｍ，１Ｈ）、７．１６（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄｄ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，１Ｈ）、８．２１（ｄｄ，１Ｈ）、８．４４（ｂｒ，１Ｈ）、８．８５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３７５
Ｎ−［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、Ｎ−［３−アミノ−４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−アセトアミド（７２ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アセトアミド（８１ｍｇ、７８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１７（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７８（ｓ，３Ｈ）、３．４３（ｓ，３Ｈ）、６．３２（ｍ，１Ｈ）、６．４４（ｄｄ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｔ，１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．９７（ｄ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、８．９０（ｂｒ，１Ｈ）、９．３２（ｂｒ，１Ｈ）、及び１０．４６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３７６
Ｎ−［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−メタンスルホンアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｌに従い、Ｎ−［３−アミノ−４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−メタンスルホンアミド（８１ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］メタンスルホンアミド（１０１ｍｇ、８９％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．１３（ｓ，３Ｈ）、４．００（ｓ，３Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｄｄ，１Ｈ）、７．１４（ｔ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，１Ｈ）、７．４６（ｑ，１Ｈ）、７．５５（ｔ，１Ｈ）、８．１４（ｂｒ，１Ｈ）、８．３８（ｄｄ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、及び１０．８６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３７７
（２−｛３−［２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−５−メタンスルホニルアミノ−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、Ｎ−［３−アミノ−４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−メタンスルホンアミド（８１ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、（２−｛３−［２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−５−メタンスルホニルアミノ−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸エチルエステル（１１８ｍｇ、８７％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５３９（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２４（ｔ，２Ｈ）、３．０３（ｓ，３Ｈ）、３．７４（ｓ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、４．２１（ｑ，３Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、６．６８（ｓ，１Ｈ）、６．７８（ｓ，１Ｈ）、６．８３（ｄｄ，１Ｈ）、７．１２〜７．１９（ｍ，２Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、８．４２（ｓ，１Ｈ）、９．６０（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．８４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３７８
（２−｛３−［２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−５−メタンスルホニルアミノ−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、（２−｛３−［２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−５−メタンスルホニルアミノ−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸エチルエステル（１０８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）から、（２−｛３−［２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−５−メタンスルホニルアミノ−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸（８５ｍｇ、８３％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１１（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ３．１２（ｓ，３Ｈ）、３．５４（ｓ，２Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、６．６４（ｓ，１Ｈ）、６．８４（ｓ，１Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｍ，１Ｈ）、７．１６（ｓ，１Ｈ）、７．４４（ｍ，１Ｈ）、８．４６（ｓ，１Ｈ）、９．４０（ｂｒ，１Ｈ）、１０．８３（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．８４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３７９
Ｎ，Ｎ−［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］ジメタンスルホンアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、Ｎ−［３−アミノ−４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−ジメタンスルホンアミド（１０１ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、Ｎ，Ｎ−［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］ジメタンスルホンアミド（１１５ｍｇ、８７％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５３１（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．２２（ｓ，３Ｈ）、３．２４（ｓ，３Ｈ）、４．１１（ｓ，３Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｄｄ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，１Ｈ）、７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｔ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，１Ｈ）、８．５４（ｄ，１Ｈ）、８．６５（ｄｄ，１Ｈ）、及び１１．３８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３８０
Ｎ−［４−イソブトキシ−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−メタンスルホンアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、Ｎ−（３−アミノ−４−イソブトキシ−フェニル）−メタンスルホンアミド（６４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［４−イソブトキシ−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−メタンスルホンアミド（７７ｍｇ、８０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８５（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２０（ｄ，６Ｈ）、１．７０（ｍ，１Ｈ）、３．０５（ｄ，２Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）、６．７６（ｄｄ，１Ｈ）、６．８６（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、９．５６（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．６３（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３８１
１−［５−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、３−アミノ−４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．４８ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）から、及び対応するｔ−ＢＯＣ保護生成物［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを塩酸（４０ｍｌ、ジオキサン中４．０Ｍ）で脱保護条件に供することにより、１−［５−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（３．５２ｇ、９４％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７５（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ３．７６（ｓ，３Ｈ）、５．２４（ｂｒ，２Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．８８（ｑ，１Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｍ，１Ｈ）、７．３８（ｄｄ，１Ｈ）、７．６３（ｄｄ，１Ｈ）、８．３４（ｄｄ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、８．８６（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．２７（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３８２
ピリジン−２−カルボン酸［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、１−［５−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、ピリジン−２−カルボン酸［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アミド（９８ｍｇ、８２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８０（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．７４（ｓ，３Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）、６．７８（ｓ，１Ｈ）、６．８２（ｍ，１Ｈ）、７．１６（ｑ，１Ｈ）、７．４６（ｄｄ，１Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｔ，１Ｈ）、７．７２（ｂｒ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，１Ｈ）、７．８８（ｔ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、８．３８（ｂｒ，１Ｈ）、８．６２（ｄ，１Ｈ）、及び１０．０６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３８３
Ｎ−［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−イソニコチンアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、１−［５−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−イソニコチンアミド（１０４ｍｇ、８６％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８０（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ３．５８（ｓ，３Ｈ）、６．３２（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、６．９６（ｍ，２Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ）、７．１８（ｄｄ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，２Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、８．４０（ｂｒ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、９．６２（ｄ，１Ｈ）、及び１１．３４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３８４
５−メチル−ピラジン−２−カルボン酸［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、１−［５−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、５−メチル−ピラジン−２−カルボン酸［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アミド（１０３ｍｇ、８３％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９５（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．６８（ｓ，３Ｈ）、３．６３（ｓ，３Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，２Ｈ）、７．０６（ｑ，１Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、８．２０（ｂｒ，１Ｈ）、８．４３（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｂｒ，１Ｈ）、９．３２（ｓ，１Ｈ）、９．６２（ｓ，１Ｈ）、及び１１．８０（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３８５
２，２，２−トリフルオロ−エタンスルホン酸［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アミド
Figure 2010265306
一般手順Ｌに従い、１−［５−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、２，２，２−トリフルオロ−エタンスルホン酸［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アミド（１０５ｍｇ、８１％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２１（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ３．７５（ｓ，３Ｈ）、３．８６（ｑ，２Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、６．８０（ｍ，２Ｈ）、６．８８（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｑ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｓ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）、８．４０（ｂｒ，１Ｈ）、９．６２（ｄ，１Ｈ）、及び１１．３４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３８６
Ｎ−［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−Ｃ−メタンスルホニル−メタンスルホンアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｌに従い、１−［５−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−Ｃ−メタンスルホニル−メタンスルホンアミド（１０２ｍｇ、７７％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５３０（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ３．０１（ｓ，３Ｈ）、３．２７（ｓ，２Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、６．８５（ｔ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、７．２１（ｑ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．９６（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、８．４０（ｂｒ，１Ｈ）、９．６２（ｂｒ，１Ｈ）、及び１０．９４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３８７
１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホン酸［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アミド
Figure 2010265306
一般手順Ｌに従い、１−［５−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホン酸［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アミド（１０８ｍｇ、８３％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１９（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ３．００（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄｄ，１Ｈ）、６．８３（ｄ，２Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ）、７．１６〜７．２２（ｍ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｓ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、９．８８（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．２４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３８８
１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホン酸［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アミド
Figure 2010265306
一般手順Ｌに従い、１−［５−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホン酸［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アミド（１１５ｍｇ、８６％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５３３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．７４（ｓ，３Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、３．９９（ｓ，３Ｈ）、６．７９（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｄｄ，１Ｈ）、７．３４（ｔ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｑ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、８．３６（ｓ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、９．８８（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．２４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３８９
１−［２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−５−メチルアミノ−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｏに従い、１−［５−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、１−［２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−５−メチルアミノ−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（８５ｍｇ、８８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８９（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．６６（ｓ，３Ｈ）、４．０９（ｓ，３Ｈ）、５．６２（ｂｒ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，１Ｈ）、６．９９（ｓ，１Ｈ）、７．１６（ｍ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ）、７．４５〜７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、８．７６（ｄ，１Ｈ）、９．３８（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．２７（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３９０
１−［２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−５−（１−メチル−３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−Ｎ’，１’−メチル−ベンゼン−１，３−ジアミン（６４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、１−［２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−５−（１−メチル−３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（８６ｍｇ、６７％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１５（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．３２（ｓ，３Ｈ）、３．７３（ｓ，３Ｈ）、５．４０（ｂｒ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，２Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）、６．８０（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，２Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｂｒ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、９．０３（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．２７（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３９１
１−［５−ジメチルアミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｏに従い、１−［５−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、１−［５−ジメチルアミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（８５ｍｇ、８５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．９３（ｓ，６Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、６．３８（ｄ，１Ｈ）、６．４９（ｔ，１Ｈ）、６．６２〜６．７４（ｍ，２Ｈ）、７．０７（ｔ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｓ，１Ｈ）、８．００（ｂｒ，１Ｈ）、８．４２（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．５２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３９２
１−｛２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−５−［（ピリジン−３−イルメチル）−アミノ］−フェニル｝−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｏに従い、１−［５−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、１−｛２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−５−［（ピリジン−３−イルメチル）−アミノ］−フェニル｝−３−チアゾール−２−イル−尿素（９８ｍｇ、８４％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ３．１６（ｓ，２Ｈ）、３．６２（ｓ，３Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、６．６８（ｔ，１Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．８８（ｍ，１Ｈ）、７．０５（ｑ，１Ｈ）、７．２１（ｓ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．８１（ｂｒ，１Ｈ）、８．００（ｂｒ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、８．５６（ｄ，１Ｈ）、８．７０（ｍ，１Ｈ）、及び１１．３８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３９３
１−［５−（ジ−ピリジン−２−イル−アミノ）−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｏに従い、１−［５−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、１−［５−（ジ−ピリジン−２−イル−アミノ）−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（１１１ｍｇ、８４％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２９（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ３．６７（ｓ，３Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．５０（ｄ，２Ｈ）、６．７２（ｑ，２Ｈ）、６．８７（ｍ，４Ｈ）、７．０２〜７．１０（ｍ，２Ｈ）、７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，２Ｈ）、９．７０（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．５８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３９４
プロパン−１−スルホン酸［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アミド
Figure 2010265306
一般手順Ｌに従い、１−［５−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、プロパン−１−スルホン酸［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アミド（１００ｍｇ、８３％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８１（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ１．０２（ｔ，３Ｈ）、１．８４（ｍ，２Ｈ）、３．０８（ｔ，２Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、６．８８（ｄ，１Ｈ）、６．９６〜７．００（ｍ，１Ｈ）、７．２４（ｑ，１Ｈ）、７．３４（ｄｄ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、７．９９（ｂｒ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、８．６４（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．１２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３９５
Ｎ−［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−Ｃ−フェニル−メタンスルホンアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｌに従い、１−［５−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−Ｃ−フェニル−メタンスルホンアミド（１０４ｍｇ、７９％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２９（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ３．３６（ｓ，２Ｈ）、３．８３（ｓ，３Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、６．８６（ｍ，２Ｈ）、６．９４（ｍ，２Ｈ）、７．２２（ｑ，１Ｈ）、７．３８（ｍ，５Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．９６（ｂｒ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、９．３４（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．２４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３９６
Ｎ−｛４−［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニルスルファモイル］−フェニル｝−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｌに従い、１−［５−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、Ｎ−｛４−［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニルスルファモイル］−フェニル｝−アセトアミド（１１３ｍｇ、７９％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５７２（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ３．０２（ｓ，３Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、６．８６（ｍ，２Ｈ）、６．９８（ｂｒ，１Ｈ）、７．０３（ｍ，２Ｈ）、７．４１（ｍ，３Ｈ）、７．７６（ｍ，３Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、９．０６（ｂｒ，１Ｈ）、９．５４（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．２４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３９７
１−｛２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−５−［（５−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミノ］−フェニル｝−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｏに従い、１−［５−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、１−｛２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−５−［（５−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−アミノ］−フェニル｝−３−チアゾール−２−イル−尿素（９８ｍｇ、８４％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６９（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ２．２９（ｓ，３Ｈ）、２．５５（ｓ，２Ｈ）、３．６８（ｓ，３Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．８６（ｍ，２Ｈ）、６．９６（ｂｒ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．５４ ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、９．４６（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．４４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３９８
４−アセチル−Ｎ−［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｌに従い、１−［５−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、４−アセチル−Ｎ−［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド（９８ｍｇ、８４％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５５７（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ２．６１（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、６．８８（ｍ，２Ｈ）、７．０６（ｍ，２Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ）、７．２２（ｂｒ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，２Ｈ）、７．９８（ｔ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、８．２４（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．８８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３９９
４−シアノ−Ｎ−［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］ベンゼンスルホンアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｌに従い、１−［５−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、４−シアノ−Ｎ−［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］ベンゼンスルホンアミド（１１５ｍｇ、８５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５４０（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．７６（ｓ，３Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、６．８０（ｍ，１Ｈ）、６．８８（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，２Ｈ）、７．１２〜７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｔ，１Ｈ）、７．９１（ｑ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、８．０８（ｂｒ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、及び１１．２２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４００
Ｎ−［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−４−イソプロピル−ベンゼンスルホンアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｌに従い、１−［５−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、Ｎ−［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−４−イソプロピル−ベンゼンスルホンアミド（１０３ｍｇ、７４％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５５７（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２２（ｄ，６Ｈ）、１．５６（ｍ，１Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、６．７８（ｍ，２Ｈ）、６．８４（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｍ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ）、７．１２〜７．１８（ｍ，２Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、８．００（ｂｒ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、８．５８（ｂｒ，１Ｈ）、及び１０．７４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４０１
Ｎ−｛５−［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニルスルファモイル］−４−メチル−チアゾール−２−イル｝−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｌに従い、１−［５−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、Ｎ−｛５−［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニルスルファモイル］−４−メチル−チアゾール−２−イル｝−アセトアミド（１２１ｍｇ、８２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５９３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ２．３２（ｓ，３Ｈ）、３．００（ｓ，３Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、４．０４（ｂｒ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、６．８４（ｄ，１Ｈ）、６．８８（ｄｄ，１Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、７．１６〜７．２２（ｍ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｂｒ，１Ｈ）、８．８４（ｂｒ，１Ｈ）、及び１０．７４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４０２
５−ブロモ−６−クロロ−ピリジン−３−スルホン酸［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アミド
Figure 2010265306
一般手順Ｌに従い、１−［５−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、５−ブロモ−６−クロロ−ピリジン−３−スルホン酸［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アミド（１２０ｍｇ、７６％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６２９（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．７８（ｓ，３Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、６．８８（ｄ，１Ｈ）、６．７８（ｍ，１Ｈ）、６．８８（ｄｄ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、８．１２（ｂｒ，１Ｈ）、８．３３（ｄ，１Ｈ）、８．７３（ｄ，１Ｈ）、９．７８（ｂｒ，１Ｈ）、及び１０．７４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４０３
３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−スルホン酸［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アミド
Figure 2010265306
一般手順Ｌに従い、１−［５−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−スルホン酸［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アミド（９８ｍｇ、７３％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５３４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．８８（ｓ，３Ｈ）、３．００（ｓ，３Ｈ）、３．７５（ｓ，３Ｈ）、５．２１（ｂｒ，１Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、６．８０〜６．８８（ｍ，１Ｈ）、６．９６（ｍ，１Ｈ）、７．１０〜７．２０（ｍ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｂｒ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、及び１０．７４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４０４
５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホン酸［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アミド
Figure 2010265306
一般手順Ｌに従い、１−［５−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホン酸［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アミド（１１１ｍｇ、７９％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５６８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．６３（ｓ，３Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、６．７６〜６．８４（ｍ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、７．０６〜７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）、８．２０（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．１６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４０５
６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−スルホン酸［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アミド
Figure 2010265306
一般手順Ｌに従い、１−［５−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−スルホン酸［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アミド（１１５ｍｇ、７６％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６０１（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ２．１５（ｍ，４Ｈ）、３．６０（ｔ，２Ｈ）、３．７０（ｔ，２Ｈ）、３．７６（ｓ，３Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、６．７８（ｄ，２Ｈ）、６．８４（ｄ，１Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｍ，２Ｈ）、７．２０（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，１Ｈ）、８．５２（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．２８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４０６
６−オキサゾール−５−イル−ピリジン−３−スルホン酸［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アミド
Figure 2010265306
一般手順Ｌに従い、１−［５−アミノ−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（９４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、６−オキサゾール−５−イル−ピリジン−３−スルホン酸［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−アミド（９６ｍｇ、６６％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５８３（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ３．７７（ｓ，３Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．７８〜６．８６（ｍ，２Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、６．９２〜６．９９（ｍ，２Ｈ）、７．２０（ｑ，１Ｈ）、７．３３（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．８６〜７．９２（ｍ，２Ｈ）、８．０５（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、９．８８（ｂｒ，１Ｈ）、及び１１．１６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４０７
２−（２−｛３−［２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−５−メタンスルホニルアミノ−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、（２−｛３−［２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−５−メタンスルホニルアミノ−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸（５１ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）から、（２−｛３−［２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−５−メタンスルホニルアミノ−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド（４７ｍｇ、８７．９％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ２．９３（ｓ，３Ｈ）、３．４８（ｄ，３Ｈ）、３．５６（ｓ，２Ｈ）、４．０２（ｓ，３Ｈ）、４．８２（ｂｒ，１Ｈ）、６．７６（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｓ，１Ｈ）、７．０９（ｄｄ，１Ｈ）、７．１６（ｔ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｑ，１Ｈ）、８．１２（ｂｒ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、９．８８（ｂｒ，１Ｈ）及び１１．８４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４０８
［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、３−アミノ−４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．４８ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）から、［４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−（３−チアゾール−２−イル−ウレイド）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４．５６ｇ、９６．２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７５（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ１．７４（ｓ，９Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｄｄ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、７．１４（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｄｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，１Ｈ）、７．８８（ｂｒ，１Ｈ）、８．３２（ｄｄ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、９．２６（ｂｒ，１Ｈ）、１１．６２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４０９
Figure 2010265306
１−（４−メチル−２−プロポキシ−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素
一般手順Ｇに従い、１−プロパノール及び３−フルオロ−４−ニトロトルエン（０．７７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、３−プロポキシ−４−ニトロトルエン（０．７９ｇ、８０％）を調製した。一般手順Ｃに従い、これを４−メチル−２−プロポキシアニリン（０．５４ｇ、８２％）に還元した。一般手順Ｄに従い、４−メチル−２−プロポキシアニリン（１６５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−（４−メチル−２−プロポキシ−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素（２２０ｍｇ、７５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９２（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０３（ｔ，３Ｈ）、１．８０（ｍ，２Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、３．９８（ｔ，２Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．８３（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，１Ｈ）、８．５０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．２７（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４１０
１−（２−ブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｇに従い、１−ブタノール及び３−フルオロ−４−ニトロトルエン（０．７７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、３−（１−ブトキシ）−４−ニトロトルエン（０．７８ｇ、７５％）を調製した。一般手順Ｃに従い、これを４−メチル−２−（１−ブトキシ）アニリン（０．４７ｇ、７０％）に還元した。一般手順Ｄに従い、４−メチル−２−（１−ブトキシ）アニリン（１７９ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−（２−ブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素（２１０ｍｇ、７０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３０６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．９５（ｔ，３Ｈ）、１．５２（ｍ，２Ｈ）、１．７８（ｍ，２Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、４．０４（ｔ，２Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．８６（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，１Ｈ）、８．５０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．２６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４１１
１−［４−メチル−２−（３−メチル−ブトキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｇに従い、３−メチルブタノール及び３−フルオロ−４−ニトロトルエン（０．７７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、３−（３−メチル−ブトキシ）−４−ニトロトルエン（０．８９ｇ、８０％）を調製した。一般手順Ｃに従い、これを４−メチル−２−（３−メチルブトキシ）アニリン（０．５５ｇ、７２％）に還元した。一般手順Ｄに従い、４−メチル−２−（３−メチル−ブトキシ）アニリン（１９３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−［４−メチル−２−（３−メチル−ブトキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（２４０ｍｇ、７６％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２０（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．９４（ｄ，６Ｈ）、１．７１（ｍ，２Ｈ）、１．８５（ｍ，１Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、４．０４（ｔ，２Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．８７（ｓ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，１Ｈ）、８．５０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．２６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４１２
１−（２−アリルオキシ−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｇに従い、アリルアルコール及び３−フルオロ−４−ニトロトルエン（０．７７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、３−アリルオキシ−４−ニトロトルエン（０．６７ｇ、７０％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを４−メチル−２−（アリルオキシ）アニリン（０．４０ｇ、７０％）に還元した。一般手順Ｄに従い、４−メチル−２−（２−メチルプロポキシ）アニリン（１６３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−（２−アリルオキシ−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素（１９６ｍｇ、６８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９０（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．２５（ｓ，３Ｈ）、４．６４（ｄ，２Ｈ）、５．３０（ｍ，１Ｈ）、５．４９（ｍ，１Ｈ）、６．０９（ｍ，１Ｈ）、６．７４（ｄｄ，１Ｈ）、６．８７（ｓ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄｄ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，１Ｈ）、８．６０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．１５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４１３
１−［４−メチル−２−（２−メチル−アリルオキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｇに従い、メタリルアルコール及び３−フルオロ−４−ニトロトルエン（０．７７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、３−（２−メチル−アリルオキシ）−４−ニトロトルエン（０．７８ｇ、７５％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを４−メチル−２−（２−メチル−アリルオキシ）アニリン（０．４７ｇ、７０％）に還元した。一般手順Ｄに従い、４−メチル−２−（２−メチル−アリルオキシ）アニリン（１７９ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−［４−メチル−２−（２−メチル−アリルオキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（２１０ｍｇ、７０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３０４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．８３（ｓ，３Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、４．５４（ｓ，２Ｈ）、５．００（ｓ，１Ｈ）、５．１５（ｓ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．８６（ｓ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，１Ｈ）、８．６０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．２１（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４１４
１−［４−メチル−２−（３−メチル−ブト−２−エニルオキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｇに従い、３−メチルブト−２−エン−１−オール及び３−フルオロ−４−ニトロトルエン（０．７７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、３−（３−メチル−ブト−２−エニルオキシ）−４−ニトロトルエン（０．８ｇ、７２％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを４−メチル−２−（３−メチル−ブト−２−エニルオキシ）アニリン（０．４３ｇ、６２％）に還元した。一般手順Ｄに従い、４−メチル−２−（３−メチル−ブト−２−エニルオキシ）アニリン（１９１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−［４−メチル−２−（３−メチル−ブト−２−エニルオキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（２０６ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７５（ｄ，６Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、４．６０（ｄ，２Ｈ）、５．２６（ｔ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．８９（ｓ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．９６（ｄｄ，１Ｈ）、８．５６（ｂｒ，１Ｈ）、１１．１７（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４１５
１−（２−イソプロポキシ−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｇに従い、２−プロパノール及び３−フルオロ−４−ニトロトルエン（０．７７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、３−（２−イソプロポキシ）−４−ニトロトルエン（０．７２ｇ、７４％）を調製した。一般手順Ｃに従い、これを２−イソプロポキシ−４−メチル−アニリン（０．４２ｇ、７０％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−イソプロポキシ−４−メチル−アニリン（１６５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−（２−イソプロポキシ−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素（１８０ｍｇ、６２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９２（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３２（ｄ，６Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、４．６３（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．８８（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，１Ｈ）、８．６０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．２７（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４１６
１−（２−シクロペンチルオキシ−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｇに従い、シクロペンタノール及び３−フルオロ−４−ニトロトルエン（０．７７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、３−シクロペンチルオキシ−４−ニトロトルエン（０．６８ｇ、６２％）を調製した。一般手順Ｃに従い、これを２−シクロペンチルオキシ−４−メチル−アニリン（０．４３ｇ、７０％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−シクロペンチルオキシ−４−メチル−アニリン（１９１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンチルオキシ−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素（２２０ｍｇ、７０％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．８０（ｍ，４Ｈ）、１．９３（ｍ，２Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、４．８６（ｍ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，１Ｈ）、８．４０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．３１（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４１７
１−（２−シクロプロピルメトキシ−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｇに従い、シクロプロピルメタノール及び３−フルオロ−４−ニトロトルエン（０．７７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、３−シクロプロピルメトキシ−４−ニトロトルエン（０．７７ｇ、７５％）を調製した。一般手順Ｃに従い、これを２−シクロプロピルメトキシ−４−メチル−アニリン（０．４７ｇ、７１％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−シクロプロピルメトキシ−４−メチル−アニリン（１７７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロプロピルメトキシ−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素（２１８ｍｇ、７２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３０４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．３７（ｍ，２Ｈ）、０．５９（ｍ，２Ｈ）、１．２９（ｍ，１Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｄ，２Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、６．８４（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，１Ｈ）、８．６０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．２５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４１８
１−［４−メチル−２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルメトキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｇに従い、テトラヒドロピラン−２−イルメタノール及び３−フルオロ−４−ニトロトルエン（０．７７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、４−ニトロ−３−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルメトキシ）−トルエン（０．８０ｇ、６４％）を調製した。一般手順Ｃに従い、これを４−メチル−２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルメトキシ）−アニリン（０．５０ｇ、７１％）に還元した。一般手順Ｄに従い、４−メチル−２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルメトキシ）−アニリン（２２１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−［４−メチル−２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルメトキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（２４６ｍｇ、７１％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４８（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３４（ｍ，１Ｈ）、１．５０（ｍ，２Ｈ）、１．５５（ｍ，１Ｈ）、１．７５（ｄ，１Ｈ）、１．８３（ｍ，１Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、３．４３（ｍ，１Ｈ）、３．９０（ｍ，２Ｈ）、４．０１（ｍ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．８６（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，１Ｈ）、８．５０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．２８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４１９
１−［４−メチル−２−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメトキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｇに従い、テトラヒドロ−フラン−２−イルメタノール及び３−フルオロ−４−ニトロトルエン（０．７７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、４−ニトロ−３−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメトキシ）−トルエン（０．８８ｇ、７５％）を調製した。一般手順Ｃに従い、これを４−メチル−２−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメトキシ）−アニリン（０．５０ｇ、６５％）に還元した。一般手順Ｄに従い、４−メチル−２−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメトキシ）−アニリン（２０７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−［４−メチル−２−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメトキシ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（２３６ｍｇ、７１％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３４（Ｍ＋１）＋。
実施例４２０
１−（２−シクロペンチルメトキシ−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｇに従い、シクロペンチルメタノール及び３−フルオロ−４−ニトロトルエン（０．７７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、３−シクロペンチルメトキシ−４−ニトロトルエン（０．８２ｇ、７０％）を調製した。一般手順Ｃに従い、これを２−シクロペンチルメトキシ−４−メチル−アニリン（０．５８ｇ、８１％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−シクロペンチルメトキシ−４−メチル−アニリン（２０５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンチルメトキシ−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素（２２５ｍｇ、６８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３２（Ｍ＋１）＋。
実施例４２１
｛２−［３−（２−シクロプロピルメトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−シクロプロピルメトキシ−４−メチル−アニリン（１７７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び（２−アミノ−チアゾール−４−イル）−酢酸エチルエステル（１８６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（２−シクロプロピルメトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（２５３ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９０（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．３６（ｍ，２Ｈ）、０．５９（ｍ，２Ｈ）、１．１８（ｔ，３Ｈ）、１．２８（ｍ，１Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、３．６４（ｓ，２Ｈ）、３．８８（ｄ，２Ｈ）、４．０８（ｑ，２Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．８３（ｄ，１Ｈ）、６．８６（ｄ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ）、８．４０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．３６（ｂｒ，１Ｈ）。
一般手順Ｊに従い、｛２−［３−（２−シクロプロピルメトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（１９５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（２−シクロプロピルメトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸（１６５ｍｇ、９２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６２（Ｍ＋１）＋。
実施例４２２
｛２−［３−（２−シクロペンチルオキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−シクロペンチルオキシ−４−メチル−アニリン（１９１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び（２−アミノ−チアゾール−４−イル）−酢酸エチルエステル（１８６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（２−シクロペンチルオキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（２５０ｍｇ、６２％）を調製した。一般手順Ｊに従い、｛２−［３−（２−シクロプロピルメトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（２００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（２−シクロペンチルオキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸（１７０ｍｇ、９１％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７６（Ｍ＋１）＋。
実施例４２３
１−（２−イソブトキシ−４−メタンスルホニルメチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｇに従い、２−メチルプロパノール及び２−フルオロ−４−メタンスルホニルメチル−１−ニトロ−ベンゼン（１．１６ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−イソブトキシ−４−メタンスルホニルメチル−１−ニトロ−ベンゼン（０．９３ｇ、６５％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−イソブトキシ−４−メタンスルホニルメチル−アニリン（０．４６ｇ、５６％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−イソブトキシ−４−メタンスルホニルメチル−アニリン（２５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−（２−イソブトキシ−４−メタンスルホニルメチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素（２５０ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０６（ｄ，６Ｈ）、２．１４（ｍ，１Ｈ）、２．８８（ｓ，３Ｈ）、３．１１（ｓ，２Ｈ）、４．３９（ｄ，２Ｈ）、６．１９（ｓ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、７．１４（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，１Ｈ）、８．５０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．２４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４２４
（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−アセトアミノ）−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−アセトアミノ）−酢酸メチルエステル（１０８ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）から、（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−アセトアミノ）−酢酸（９０ｍｇ、８６％）を調製した。一般手順Ｋに従い、｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸（１８１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及びグリシンメチルエステル塩酸塩から、（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−アセトアミノ）−酢酸メチルエステル（１５０ｍｇ、７０％）を同様に調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２１（Ｍ＋１）＋。
実施例４２５
１−（５−ホルミル−２−イソブトキシ−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｇに従い、２−メチル−プロパノール（０．４６ｍｌ、５．０ｍｍｏｌ）及び４−フルオロ−３−ニトロベンズアルデヒド（０．７７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、４−（２−メチルプロポキシ）−３−ニトロベンズアルデヒド（０．８３ｇ、７５％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを５−ホルミル−２−（２−メチルプロポキシ）−アニリン（０．４９ｇ、６８％）に還元した。一般手順Ｄに従い、５−ホルミル−２−（２−メチルプロポキシ）アニリン（１９３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−（５−ホルミル−２−イソブトキシ−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素（２０８ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２０（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０６（ｄ，６Ｈ）、２．１６（ｍ，１Ｈ）、３．９６（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ）、８．６９（ｓ，１Ｈ）、９．８６（ｓ，１Ｈ）、１０．７５（ｂｒ，１Ｈ）、１１．５１（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４２６
２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸（１８１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−メトキシエチルアミンから、２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−アセトアミド（１３０ｍｇ、６２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２１（Ｍ＋１）＋。
実施例４２７
１−（５−フルオロ−２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｇに従い、２−メチルプロパノール（０．４６ｍｌ、５．０ｍｍｏｌ）及び２，５−ジフルオロ−４−ニトロトルエン（０．８６ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−フルオロ−５−（２−メチルプロポキシ）−４−ニトロトルエン（０．７３ｇ、６５％）を調製した。一般手順Ｃに従い、これを５−フルオロ−４−メチル−２−（２−メチルプロポキシ）−アニリン（０．４５ｇ、７０％）に還元した。一般手順Ｄに従い、５−フルオロ−４−メチル−２−（２−メチルプロポキシ）−アニリン（１９７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−（５−フルオロ−２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素（２０５ｍｇ、６４％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２４（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０３（ｄ，６Ｈ）、２．１６（ｍ，１Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、３．８０（ｄ，２Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｄ，１Ｈ）、８．５０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．４４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４２８
１−（５−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｇに従い、２−メチルプロパノール（０．４６ｍｌ、５．０ｍｍｏｌ）及び２，５−ジフルオロ−４−ニトロベンゼン（０．８０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、５−フルオロ−２−（２−メチルプロポキシ）−４−ニトロベンゼン（０．８３ｇ、７８％）を調製した。一般手順Ｃに従い、これを５−フルオロ−２−（２−メチルプロポキシ）−アニリン（０．５８ｇ、８１％）に還元した。一般手順Ｄに従い、５−フルオロ−２−（２−メチルプロポキシ）−アニリン（１８３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−（５−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素（２２０ｍｇ、７２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１０（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０３（ｄ，６Ｈ）、２．１１（ｍ，１Ｈ）、３．８０（ｄ，２Ｈ）、６．７９（ｍ，１Ｈ）、６．９９（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｄｄ，１Ｈ）、８．６０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．５２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４２９
１−（２−イソブチルスルファニル−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２−メチル−プロパンチオール及び３−フルオロ−４−ニトロトルエン（０．７７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、３−（イソブチルスルファニル）−４−ニトロトルエン（０．７５ｇ、６７％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを２−イソブチルスルファニル−４−メチル−アニリン（０．４６ｇ、６３％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−イソブチルスルファニル−４−メチル−アニリン（１９５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−（２−イソブチルスルファニル−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素（２１８ｍｇ、６８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１８（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８５（ｍ，６Ｈ）、１．４０（ｍ，１Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、２．８０（ｍ，２Ｈ）、７．１１（ｓ，１Ｈ）、７．２９（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，１Ｈ）、８．６５（ｂｒ，１Ｈ）、１１．２８（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４３０
｛２−［３−（２−イソブチルスルファニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−イソブチルスルファニル−４−メチル−アニリン（１９５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４−チアゾリル酢酸エチル（１８６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（２−イソブチルスルファニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（２７６ｍｇ、６８％）を調製した。一般手順Ｊに従いこのエステルを加水分解すると、｛２−［３−（２−イソブチルスルファニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸（２３０ｍｇ、９０％）が得られた。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８０（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８５（ｍ，６Ｈ）、１．４９（ｍ，１Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、２．８３（ｍ，２Ｈ）、３．５６（ｓ，２Ｈ）、６．８５（ｓ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，１Ｈ）、８．６５（ｂｒ，１Ｈ）、１１．２８（ｂｒ，２Ｈ）。
実施例４３１
１−（２−シクロペンタンスルフィニル−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｒに従い、３−シクロペンタンスルファニル−４−ニトロトルエン（０．４７ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を（当量のｍ−ＣＰＢＡを用いて）、３−シクロペンタンスルフィニル−４−ニトロトルエン（０．４６ｇ、９１％）に酸化した。一般手順Ｃに従い、３−シクロペンタンスルフィニル−４−ニトロトルエンを２−シクロペンタンスルフィニル−４−メチル−アニリン（０．３３ｇ、８１％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−シクロペンタンスルフィニル−４−メチル−アニリン（２２３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンスルフィニル−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素（２２５ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５０（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５８（ｍ，６Ｈ）、１．７８（ｍ，１Ｈ）、１．９４（ｍ，１Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、３．４３（ｍ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．３３（ｄｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄｄ，１Ｈ）、７．４３（ｓ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、８．９３（ｂｒ，１Ｈ）、１１．２５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４３２
１−（２−シクロペンタンスルホニル−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、シクロペンチルメルカプタン及び３−フルオロ−４−ニトロトルエン（０．７７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、３−シクロペンタンスルファニル−４−ニトロトルエン（０．８３ｇ、７０％）を調製した。一般手順Ｒに従い、これを３−シクロペンタンスルホニル−４−ニトロトルエン（０．８４ｇ、９０％）に酸化した。一般手順Ｃに従い、３−シクロペンタンスルホニル−４−ニトロトルエンを、２−シクロペンタンスルホニル−４−メチル−アニリン（０．５３ｇ、７０％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−シクロペンタンスルホニル−４−メチル−アニリン（２３９ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンタンスルホニル−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素（２２５ｍｇ、６２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６６（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５８（ｍ，２Ｈ）、１．７８（ｍ，２Ｈ）、１．８６（ｍ，２Ｈ）、２．０４（ｍ，２Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、３．５４（ｍ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｄｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、９．２０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．２５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４３３
｛２−［３−（２−シクロペンタンスルホニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−シクロペンタンスルホニル−４−メチル−アニリン（２３９ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４−チアゾリル酢酸エチル（１８６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（２−シクロペンタンスルホニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（３０５ｍｇ、６８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５２（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１９（ｔ，３Ｈ）、１．５８（ｍ，４Ｈ）、１．８４（ｍ，４Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、４．０８（ｑ，２Ｈ）、６．９１（ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、８．９１（ｂｒ，１Ｈ）、１１．８９（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４３４
｛２−［３−（２−シクロペンタンスルホニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、｛２−［３−（２−シクロペンタンスルホニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（２２５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を加水分解すると、｛２−［３−（４−メチル−２−［２−メチルプロポキシ］フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸（１９３ｍｇ、９２％）が得られた。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２４（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６０（ｍ，４Ｈ）、１．８４（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、３．５７（ｓ，２Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、６．８７（ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、８．９５（ｂｒ，１Ｈ）、１２．３２（ｂｒ，２Ｈ）。
実施例４３５
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンスルホニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、｛２−［３−（４−メチル−２−［２−メチルプロポキシ］フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸（４２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）及びメチルアミンから、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンスルホニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド（３０ｍｇ、６８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３７（Ｍ＋１）＋。
実施例４３６
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンスルホニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、｛２−［３−（４−メチル−２−［２−メチルプロポキシ］フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸（４２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）及び２−メトキシエチルアミンから、２−｛２−［３−（２−シクロペンタンスルホニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド（３０ｍｇ、６８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８０（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６０（ｍ，４Ｈ）、１．８４（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、３．２１（ｍ，４Ｈ）、３．２４（ｓ，３Ｈ）、３．４３（ｓ，２Ｈ）、３．７６（ｍ，１Ｈ）、６．８１（ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）、８．０５（ｂｒ，２Ｈ）、８．９５（ｂｒ，１Ｈ）、１１．８５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４３７
１−（２−シクロペンチルアミノ−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｗに従い、シクロペンチルアミン（１．０ｍｌ、１０．０ｍｍｏｌ）及び３−フルオロ−４−ニトロトルエン（０．７７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−シクロペンチルアミノ−４−メチル−アニリン（０．６４ｇ、６８％）を調製した。一般手順Ｄに従い、２−シクロペンチルアミノ−４−メチル−アニリン（１９０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−（２−シクロペンチルアミノ−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素（１９５ｍｇ、６２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１７（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４６（ｍ，２Ｈ）、１．５９（ｍ，２Ｈ）、１．６８（ｍ，２Ｈ）、２．０１（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｓ，１Ｈ）、６．８８（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｂｒ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，１Ｈ）、９．３０（ｂｒ，１Ｈ）、１０．７２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４３８
１−（２−イソブチルアミノ−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｗに従い、イソブチルアミン（０．７３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）及び３−フルオロ−４−ニトロトルエン（０．７７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−イソブチルアミノ−４−メチル−アニリン（０．６１ｇ、６９％）を調製した。一般手順Ｄに従い、２−イソブチルアミノ−４−メチル−アニリン（１７８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−（２−イソブチルアミノ−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素（１９６ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３０５（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９５（ｄ，６Ｈ）、１．８８（ｍ，１Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．９２（ｄ，２Ｈ）、４．１５（ｂｒ，１Ｈ）、６．５１（ｍ，２Ｈ）、６．８７（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｍ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，１Ｈ）、９．３０（ｂｒ，１Ｈ）、１０．７２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４３９
１−［４−メチル−２−（メチル−プロピル−アミノ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｗに従い、Ｎ−メチル−プロピルアミン（０．７３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）及び３−フルオロ−４−ニトロトルエン（０．７７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、４−メチル−２−（メチル−プロピル−アミノ）−アニリン（０．５６ｇ、６３％）を調製した。一般手順Ｄに従い、４−メチル−２−（メチル−プロピル−アミノ）−アニリン（１７８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−［４−メチル−２−（メチル−プロピル−アミノ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（２１５ｍｇ、７１％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３０５（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８５（ｔ，３Ｈ）、１．４０（ｍ，２Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）、２．７９（ｔ，２Ｈ）、６．８７（ｄｄ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、８．８０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．３６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４４０
１−［２−（ブチル−メチル−アミノ）−４−メチル−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｗに従い、Ｎ−メチル−ブチルアミン（０．８７ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）及び３−フルオロ−４−ニトロトルエン（０．７７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、４−メチル−２−（ブチル−メチル−アミノ）−アニリン（０．６２ｇ、６５％）を調製した。一般手順Ｄに従い、４−メチル−２−（ブチル−メチル−アミノ）−アニリン（１９２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−［２−（ブチル−メチル−アミノ）−４−メチル−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（２２０ｍｇ、６９％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１９（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８２（ｔ，３Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｍ，２Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）、２．８２（ｔ，２Ｈ）、６．８７（ｄ，１Ｈ）、７．０２（ｓ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，１Ｈ）、８．８０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．３７（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４４１
１−（２−ジエチルアミノ−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｗに従い、ジエチルアミン（０．７３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）及び３−フルオロ−４−ニトロトルエン（０．７７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（ジエチル−アミノ）−４−メチル−アニリン（０．６３ｇ、７１％）を調製した。一般手順Ｄに従い、２−（ジエチル−アミノ）−４−メチル−アニリン（１７８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−（２−ジエチルアミノ−４−メチル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素（１８８ｍｇ、６２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３０５（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８９（ｔ，６Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、２．９０（ｑ，４Ｈ）、６．９２（ｄｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、８．０４（ｄ，１Ｈ）、９．００（ｂｒ，１Ｈ）、１１．４４（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４４２
１−［２−（シクロプロピルメチル−プロピル−アミノ）−４−メチル−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｗに従い、Ｎ−プロピル−シクロプロパンメチルアミン（１．１３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）及び３−フルオロ−４−ニトロトルエン（０．７７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（シクロプロピルメチル−プロピル−アミノ）−４−メチル−アニリン（０．６８ｇ、６３％）を調製した。一般手順Ｄに従い、４−メチル−２−（メチル−プロピル−アミノ）−アニリン（２１８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−［４−メチル−２−（メチル−プロピル−アミノ）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（２１０ｍｇ、６１％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４５（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ−０．２４（ｍ，２Ｈ）、０．３０（ｍ，２Ｈ）、０．８０（ｍ，４Ｈ）、１．３２（ｍ，２Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、２．６９（ｄ，２Ｈ）、２．９１（ｔ，２Ｈ）、６．９０（ｄｄ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，２Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｍ，１Ｈ）、９．００（ｂｒ，１Ｈ）、１１．５１（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４４３
１−［２−（イソブチル−メチル−アミノ）−４−メチル−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｗに従い、Ｎ−イソブチル−メチルアミン（０．８７ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）及び３−フルオロ−４−ニトロトルエン（０．７７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（イソブチル−メチル−アミノ）−４−メチル−アニリン（０．６２ｇ、６５％）を調製した。一般手順Ｄに従い、２−（イソブチル−メチル−アミノ）−４−メチル−アニリン（１９２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−［２−（イソブチル−メチル−アミノ）−４−メチル−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（２１６ｍｇ、６８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１９（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８６（ｄ，６Ｈ）、１．６８（ｍ，１Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）、２．６６（ｄ，２Ｈ）、６．８８（ｄ，１Ｈ）、６．９６（ｍ，２Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、９．２０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．３６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４４４
（２−｛３−［２−（イソブチル−メチル−アミノ）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−（イソブチル−メチル−アミノ）−４−メチル−アニリン（１９２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４−チアゾリル酢酸エチル（１８６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、（２−｛３−［２−（イソブチル−メチル−アミノ）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸エチルエステル（２９０ｍｇ、７２％）を調製した。一般手順Ｊに従い、このエステルを加水分解すると、（２−｛３−［２−（イソブチル−メチル−アミノ）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸（２５０ｍｇ、９２％）が得られた。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７７（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８５（ｄ，６Ｈ）、１．６０（ｍ，１Ｈ）、２．２１（ｓ，３Ｈ）、２．６６（ｍ，５Ｈ）、３．５３（ｓ，２Ｈ）、６．８１（ｓ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，１Ｈ）、６．９９（ｓ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，１Ｈ）、８．６０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．５５（ｂｒ，１Ｈ）、１２．３５（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４４５
２−（２−｛３−［２−（イソブチル−メチル−アミノ）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、（２−｛３−［２−（イソブチル−メチル−アミノ）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸（９５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及びメチルアミンから、２−（２−｛３−［２−（イソブチル−メチル−アミノ）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド（６３ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９０（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．８５（ｄ，６Ｈ）、１．６７（ｍ，１Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、２．６３（ｓ，３Ｈ）、２．７５（ｓ，２Ｈ）、２．８０（ｓ，３Ｈ）、３．６２（ｓ，２Ｈ）、６．５０（ｂｒ，１Ｈ）、６．６２（ｓ，１Ｈ）、６．９３（ｍ，２Ｈ）、８．０４（ｄ，１Ｈ）、８．６８（ｂｒ，１Ｈ）、１０．００（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４４６
２−（２−｛３−［２−（イソブチル−メチル−アミノ）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−アセトアミド
Figure 2010265306
一般手順Ｋに従い、（２−｛３−［２−（イソブチル−メチル−アミノ）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸（９５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及び２−メトキシメチルアミンから、２−（２−｛３−［２−（イソブチル−メチル−アミノ）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−アセトアミド（７８ｍｇ、７２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３４（Ｍ＋１）＋。
実施例４４７
１−（４−メチル−２−ピロリジン−１−イル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｗに従い、ピロリジン（０．７１ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）及び３−フルオロ−４−ニトロトルエン（０．７７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、４−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）アニリン（０．５７ｇ、６５％）を調製した。一般手順Ｄに従い、４−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）アニリン（１７６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−（４−メチル−２−ピロリジン−１−イル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素（２１７ｍｇ、７２％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３０３（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．８９（ｍ，４Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、３．０２（ｍ，４Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．８８（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、８．４０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．０７（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４４８
１−［２−（２，３−ジヒドロ−インドール−１−イル）−５−フルオロ−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｗに従い、インドリン（０．６ｇ、５．０ｍｍｏｌ）及び２，５−ジフルオロ−ニトロベンゼン（０．８０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、２−（２，３−ジヒドロ−インドール−１−イル）−５−フルオロ−アニリン（０．５９ｇ、５２％）を調製した。一般手順Ｄに従い、２−（２，３−ジヒドロ−インドール−１−イル）−５−フルオロ−アニリン（２２８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−［２−（２，３−ジヒドロ−インドール−１−イル）−５−フルオロ−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（１９８ｍｇ、５６％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５５（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．１６（ｔ，２Ｈ）、３．７０（ｂｒ，２Ｈ）、６．１０（ｄ，１Ｈ）、６．７３（ｍ，１Ｈ）、６．９４（ｍ，２Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，２Ｈ）、８．１３（ｄｄ，１Ｈ）、９．０１（ｂｒ，１Ｈ）、１１．３２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４４９
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｗに従い、ピペリジン（０．８５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）及び３−フルオロ−４−ニトロトルエン（０．７７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、４−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）アニリン（０．６３ｇ、６７％）を調製した。一般手順Ｄに従い、４−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）−アニリン（１９０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−尿素（２１４ｍｇ、６８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１７（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４９（ｍ，２Ｈ）、１．６９（ｍ，４Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．８２（ｔ，４Ｈ）、６．９２（ｍ，３Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，１Ｈ）、８．９０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．３６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４５０
｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、４−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）−アニリン（１９０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４−チアゾリル酢酸エチル（１８６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（２８５ｍｇ、７１％）を調製した。一般手順Ｊに従い、このエステルを加水分解すると、｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸（２３８ｍｇ、９０％）が得られた。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７５（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．５３（ｂｒ，２Ｈ）、１．７５（ｍ，４Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、２．７０（ｍ，４Ｈ）、３．５５（ｓ，２Ｈ）、６．８３（ｓ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，１Ｈ）、６．９９（ｓ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、８．４０（ｂｒ，１Ｈ）、１１．２８（ｂｒ，１Ｈ）、１２．４２（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４５１
１−［２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−４−メチル−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２−フルオロ−６−メトキシフェノール（０．７８ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び３−フルオロ−４−ニトロトルエン（０．７７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、３−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）−ニトロトルエン（０．９ｇ、６５％）を調製した。一般手順Ｃに従い、この化合物を４−フルオロ−２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）アニリン（０．５８ｇ、７２％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−４−メチル−アニリン（１２４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、１−［２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−４−メチル−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（１２２ｍｇ、６５％）を調製した。
ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．１３（ｓ，３Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、６．３０（ｓ，１Ｈ）、６．８３（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｍ，２Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、８．９７（ｂｒ，１Ｈ）、１０．９３（ｓ，１Ｈ）。
実施例４５２
１−［２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
３−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）−ニトロトルエン（０．２８ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を、ＣＣｌ４（１０ｍｌ）中、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（２００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）及び過酸化ジベンゾイル（１０ｍｇ）と、９０℃で３時間加熱した。反応混合物を冷却し、濾過し、濾液を濃縮した。残渣に、Ｎ−メチルピペリジン（１１０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を加え、混合物を６０℃で４時間加熱した。揮発物を減圧下に除去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、洗浄（ブライン）し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濃縮した。一般手順Ｃに従い、得られたニトロベンゼンを２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−アニリン（２２４ｍｇ、６５％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−アニリン（１７２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、１−［２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（１３０ｍｇ、５５％）を調製した。
ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４７２（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．１２（ｓ，３Ｈ）、２．２４（ｂｒ，８Ｈ）、３．２８（ｓ，２Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、６．４６（ｓ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｍ，２Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、９．０２（ｂｒ，１Ｈ）、１０．９６（ｓ，１Ｈ）。
実施例４５３
（２−｛３−［２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｄに従い、２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）−アニリン（２４７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４−チアゾリル酢酸エチル（１８６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、（２−｛３−［２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸エチルエステル（３３０ｍｇ、７２％）を調製した。一般手順Ｊに従い、このエステルを加水分解すると、（２−｛３−［２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸（２８３ｍｇ、９１％）が得られた。
ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋２）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．１３（ｓ，３Ｈ）、３．５５（ｓ，２Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、６．３０（ｓ，１Ｈ）、６．８３（ｄ，１Ｈ）、６．８８（ｓ，１Ｈ）、７．０３（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｍ，１Ｈ）、８．０４（ｄ，１Ｈ）、９．０５（ｂｒ，１Ｈ）、１１．０２（ｂｒ，２Ｈ）。
実施例４５４
１−［２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−５−ホルミル−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ａに従い、２−フルオロ−６−メトキシフェノール（０．７８ｇ、５．５ｍｍｏｌ）及び４−フルオロ−３−ニトロベンズアルデヒド（０．８４ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、４−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−３−ニトロベンズアルデヒド（１．０ｇ、７０％）を調製した。一般手順Ｂに従い、これを５−ホルミル−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−アニリン（０．５７ｇ、６２％）に還元した。一般手順Ｄに従い、５−ホルミル−２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−アニリン（２６１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）から、１−［２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−５−ホルミル−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（２６５ｍｇ、６９％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．８０（ｓ，３Ｈ）、６．７１（ｄ，１Ｈ）、７．１４（ｍ，３Ｈ）、７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．５２（ｄｄ，１Ｈ）、８．７８（ｄ，１Ｈ）、９．３１（ｂｒ，１Ｈ）、９．９０（ｓ，１Ｈ）、１１．０４（ｓ，１Ｈ）。
実施例４５５
１−［２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−５−モルホリン−４−イルメチル−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
一般手順Ｏに従い、１−［２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−５−ホルミル−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（３９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）及びモルホリンから、１−［２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−５−モルホリン−４−イルメチル−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（３５ｍｇ、７８％）を調製した。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５９（Ｍ＋１）＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．２４（ｓ，４Ｈ）、３．３０（ｓ，２Ｈ）、３．４８（ｓ，４Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、６．４８（ｓ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｍ，３Ｈ）、７．３７（ｍ，２Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、９．０４（ｂｒ，１Ｈ）、１０．９６（ｂｒ，１Ｈ）。
実施例４５６
１−［２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−５−メタンスルホニルメチル−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素
Figure 2010265306
４−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）−３−ニトロトルエン（０．２８ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を、ＣＣｌ４（１０ｍｌ）中、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（２００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）及び過酸化ジベンゾイル（１０ｍｇ）と、９０℃で３時間加熱した。反応混合物を冷却し、濾過し、濾液を濃縮した。残渣に、メタンスルフィン酸ナトリウム（１１０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を加え、混合物を６０℃で４時間加熱した。揮発物を減圧下に除去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、洗浄（ブライン）し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濃縮した。一般手順Ｂに従い、得られたニトロベンゼンを２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−５−メタンスルホニルメチル−アニリン（２１０ｍｇ、６５％）に還元した。一般手順Ｄに従い、２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−５−メタンスルホニルメチル−アニリン（１６２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）及び２−アミノチアゾール（６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）から、１−［２−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェノキシ）−５−メタンスルホニルメチル−フェニル］−３−チアゾール−２−イル−尿素（１３８ｍｇ、６１％）を調製した。
ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４５２（Ｍ＋１）＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．９３（ｓ，３Ｈ）、３．３５（ｓ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，３Ｈ）、７．３５（ｍ，２Ｈ）、８．３１（ｓ，１Ｈ）、９．２２（ｂｒ，１Ｈ）、１１．０２（ｓ，１Ｈ）。
実施例４５７
｛５−クロロ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（０．０５ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２ｍｌ）溶液に、Ｎ−クロロコハク酸イミド（０．０１８ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を遮光した圧力ボトル中８０℃で１．５時間、窒素下に攪拌した。混合物を１５ｍｌのＤＣＭで希釈し、洗浄（１ＮのＨＣｌ、飽和ＮａＨＣＯ３、水）し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、減圧下に濃縮した。粗製の生成物を分取ＨＰＬＣにより精製すると、表題化合物（０．０８ｇ、１５％）が得られた。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝４５０，４５２（Ｍ＋１）＋；Ｒｔ＝５．５５分。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）、１．７１（ｍ，４Ｈ）、１．９０（ｍ，４Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、３．７０（ｓ，２Ｈ）、３．７５（ｍ，１Ｈ）、４．２４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．３５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）及び１１．５９（ｓ，１Ｈ）。
実施例４５８
｛５−ブロモ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（０．０５ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２ｍｌ）溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（０．０２４ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を遮光した圧力ボトル中２５℃で終夜、窒素下に攪拌した。混合物を１５ｍｌのＤＣＭで希釈し、洗浄（１ＮのＨＣｌ、飽和ＮａＨＣＯ３、水）し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、減圧下に濃縮した。粗製の生成物を分取ＨＰＬＣにより精製すると、表題化合物（０．０１３ｇ、２１％）が得られた。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝４９４，４９６（Ｍ＋１）＋；Ｒｔ＝５．４５分。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）、１．７１（ｍ，４Ｈ）、１．９２（ｍ，４Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、３．７３（ｓ，２Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、４．２３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．３６（ｄｄ，Ｊ＝１．３，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）及び１１．８１（ｓ，１Ｈ）。
実施例４５９
｛５−クロロ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
Figure 2010265306
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸（０．５０ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍｌ）懸濁液に、Ｎ−クロロコハク酸イミド（０．１９ｇ、１．４２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を遮光した圧力ボトル中、８０℃で２時間、窒素下に攪拌した。混合物を減圧下に濃縮し、ＤＭＳＯに溶解し、分取ＨＰＬＣにより精製すると、表題化合物（０．１２８ｇ、２４％）が得られた。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝４２２，４２４（Ｍ＋１）＋；Ｒｔ＝５．８４分。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６４（ｍ，４Ｈ）、１．７７（ｍ，２Ｈ）、１．９０（ｍ，２Ｈ）、１．９０（ｍ，２Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、３．５６（ｓ，２Ｈ）、３．８８（ｍ，１Ｈ）、７．４０（ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）及び１０．６９（ｓ，１Ｈ）。
実施例４６０
｛５−ブロモ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
Figure 2010265306
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（０．２０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）の酢酸（１０ｍｌ）懸濁液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（０．１０ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を遮光した圧力ボトル中、２５℃で終夜、窒素下に攪拌した。混合物を減圧下に濃縮し、ＤＭＳＯに溶解し、分取ＨＰＬＣにより精製すると、表題化合物（０．１３７ｇ、５７％）が得られた。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝４６６，４６８（Ｍ＋１）＋；Ｒｔ＝４．５９分。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６４（Ｍ，４Ｈ）、１．７６（ｍ，２Ｈ）、１．８９（ｍ，２Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、３．５５（ｓ，２Ｈ）、３．８８（ｍ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、１０．７１（ｓ，１Ｈ）及び１２．１５（ｓ，１Ｈ）。
実施例４６１
ブロモ−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（０．０５ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２ｍｌ）懸濁液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（０．０２４ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を遮光した圧力ボトル中、２５℃で終夜、窒素下に攪拌した。混合物を１５ｍｌのＤＣＭで希釈し、洗浄（１ＮのＨＣｌ、飽和ＮａＨＣＯ３、水）し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、減圧下に濃縮した。粗製の生成物を分取ＨＰＬＣにより精製すると、表題化合物（０．０１０ｇ、１７％）が得られた。
ＨＰＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝４９４，４９６（Ｍ＋１）＋；Ｒｔ＝５．１９分。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）、１．７１（ｍ，４Ｈ）、１．９２（ｍ，４Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、３．７６（ｍ，１Ｈ）、４．３０（ｄｑ，Ｊ＝２．３，７．２Ｈｚ，２Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、７．１７（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）及び１１．８３（ｓ，１Ｈ）。
実施例４６２
（一般手順Ｄ）
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
フェニル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．２ｇ、６．２ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（１２ｍＬ）攪拌溶液に、窒素雰囲気下ｔ−ＢｕＬｉの１．７Ｍペンタン溶液（８．４ｍＬ、１４．３ｍｍｏｌ）を−２０℃で１０分間かけて滴下添加した。混合物を−１０℃で２．５時間攪拌し、次いでシクロペンタンカルボン酸メトキシ−メチル−アミド（１．０７ｇ、６．８ｍｍｏｌ）を５分かけて加えた。混合物を室温に加温し、さらに１時間攪拌した後、ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチした。有機相を単離し、水相をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、合わせた有機相を乾燥させ、真空下に濃縮した。粗製の物質をＣＨ２Ｃｌ２（１８ｍＬ）及びＴＦＡ（６ｍＬ）に溶解し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を真空下に留去させ、ＮａＨＣＯ３水溶液を加えてｐＨを７とし、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。合わせた有機相を乾燥させ、真空下に濃縮すると、（２−アミノ−フェニル）−シクロペンチル−メタノン（１．０３ｇ、６８％）が油として得られた。
一般手順Ｄに従い、２−アミノ−フェニル−シクロペンチル−メタノン（１２０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４−チアゾリル酢酸エチル（１１８ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）から、表題化合物（４１ｍｇ、１６％）が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３）：δ１．２８（ｔ，３Ｈ）、１．６６〜１．７７（ｍ，４Ｈ）、１．８４〜１．９６（ｍ，４Ｈ）、３．７０（ｓ，２Ｈ）、３．７４（ｂｒ ｔ，１Ｈ）、４．２０（ｑ，２Ｈ）、６．７２（ｓ，１Ｈ）、７．１０（ｔ，１Ｈ）、７．５３（ｔ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、８．５７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．７８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２４．０（Ｍ＋２３）；Ｒｔ＝４．４５分。
実施例４６３
（一般手順Ｊ）
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（２０８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）から、表題化合物（９ｍｇ、２７％）を調製した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；アセトン−ｄ６）：δ１．８５〜２．１１（ｍ，８Ｈ）、３．７１（ｓ，２Ｈ）、３．９４（ｂｒ ｔ，１Ｈ）、６．８６（ｓ，１Ｈ）、７．１８（ｔ，１Ｈ）、７．７９（ｔ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，１Ｈ）、８．５６（ｄ，１Ｈ）、１１．３６（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝３９６．１（Ｍ＋２３）；Ｒｔ＝３．８７分。
実施例４６４
（一般手順ＡＡ）
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
（４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．０ｇ、９．０ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（２０ｍＬ）攪拌溶液に、窒素雰囲気下ｔ−ＢｕＬｉの１．７Ｍペンタン溶液（１２．１ｍＬ、２０．６ｍｍｏｌ）を−２０℃で１０分間かけて滴下添加した。混合物を−１５℃で１．５時間攪拌し、次いでシクロペンタンカルボン酸メトキシ−メチル−アミド（１．５５ｇ、９．９ｍｍｏｌ）を５分かけて加えた。混合物を室温に加温し、さらに１時間攪拌した後、ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチした。有機相を単離し、水相をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、合わせた有機相を乾燥させ、真空下に濃縮した。粗製の物質をＣＨ２Ｃｌ２（１８ｍＬ）及びＴＦＡ（６ｍＬ）に溶解し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を真空下に留去させ、ＮａＨＣＯ３水溶液を加えてｐＨを７とし、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、乾燥させ、濃縮すると、粗製の生成物が得られ、これをフラッシュクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ ｆｌａｓｈ ２５、ＥｔＯＡｃ−ヘプタン １：２０から１：４）により精製した。これにより、（２−アミノ−５−メトキシ−フェニル）−シクロペンチル−メタノン（０．６５ｇ、３１％）が油として得られた。
一般手順ＡＡに従い、（２−アミノ−５−メトキシ−フェニル）−シクロペンチル−メタノン（１００ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４−チアゾリル酢酸エチル（８５ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）から、表題化合物（１５８ｍｇ、８０％）を調製した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３）：δ１．２８（ｔ，３Ｈ）、１．６６〜１．７４（ｍ，４Ｈ）、１．８６〜１．９６（ｍ，４Ｈ）、３．６８（ｂｒ ｔ，１Ｈ）、３．７０（ｓ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、４．２０（ｑ，２Ｈ）、６．７１（ｓ，１Ｈ）、７．１０（ｄｄ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、８．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．１３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．３１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝４５４．１（Ｍ＋２３）；Ｒｔ＝５．４８分。
実施例４６５
（一般手順Ｊ）
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（１１２ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）から、表題化合物（９２ｍｇ、８６％）を調製した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＤＭＳＯ ｄ６）：δ１．５８〜１．６５（ｍ，４Ｈ）、１．７０〜１．９２（ｍ，４Ｈ）、３．５７（ｓ，２Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｂｒ ｐ，１Ｈ）、６．８４（ｓ，１Ｈ）、７．１９（ｄｄ，１Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）、１０．２２（ｓ，１Ｈ）、１２．０５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２６．１（Ｍ＋２３）；Ｒｔ＝４．４９分。
実施例４６６
（一般手順ＡＡ）
｛２−［３−（２−シクロプロパンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
ｐ−トリル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．０ｇ、４．８ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（１０ｍＬ）攪拌溶液に、窒素雰囲気下ｔ−ＢｕＬｉの１．７Ｍペンタン溶液（６．５ｍＬ、１１．１ｍｍｏｌ）を−２０℃で１０分間かけて滴下添加した。混合物を−１０℃で２．５時間攪拌し、次いでシクロプロパンカルボン酸メトキシ−メチル−アミド（０．９２ｇ、６．３ｍｍｏｌ）を５分かけて加えた。混合物を室温に加温し、さらに１時間攪拌した後、ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチした。有機相を単離し、水相をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、合わせた有機相を乾燥させ、真空下に濃縮した。粗製の物質をＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍＬ）及びＴＦＡ（１５ｍＬ）に溶解し、室温で３時間攪拌した。反応混合物を真空下に留去させ、ＮａＨＣＯ３水溶液を加えてｐＨを７とし、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。合わせた有機相を乾燥させ、真空下に濃縮すると、粗製の（２−アミノ−５−メチル−フェニル）−シクロプロピル−メタノン０．８０ｇが黄色油として得られた。
一般手順ＡＡに従い、粗製の（２−アミノ−５−メチル−フェニル）−シクロプロピル−メタノン（２００ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４−チアゾリル酢酸エチル（２１２ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）から、表題化合物（１９０ｍｇ、４３％）を調製した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３）：δ１．０４〜１．１０（ｍ，２Ｈ）、１．２４〜１．３０（ｍ，５Ｈ）、２．３９（ｓ，３Ｈ）、２．６２〜２．７２（ｍ，１Ｈ）、３．７３（ｓ，２Ｈ）、４．２０（ｑ，２Ｈ）、６．７８（ｓ，１Ｈ）、７．３７（ｄｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、９．４２（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、１１．５０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝４１０．０（Ｍ＋２３）；Ｒｔ＝４．１１分。
実施例４６７
（一般手順Ｊ）
｛２−［３−（２−シクロプロパンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（１２０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）から、表題化合物（１１１ｍｇ、９９％）を調製した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＤＭＳＯ ｄ６）：δ１．０４（ｂｒ ｓ，４Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、２．７６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．５８（ｓ，２Ｈ）、６．８６（ｓ，１Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、１０．４６（ｓ，１Ｈ）、１２．０５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝３８２．０（Ｍ＋２３）；Ｒｔ＝３．３８分。
実施例４６８
（一般手順ＡＡ）
｛２−［３−（２−シクロブタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
シクロプロパンカルボン酸メトキシ−メチル−アミドの代わりにシクロブタンカルボン酸メトキシ−メチル−アミドを用いて、（２−アミノ−５−メチル−フェニル）−シクロプロピル−メタノンにおいて記載した方法と同様の方法で、粗製の（２−アミノ−５−メチル−フェニル）−シクロブチル−メタノン（８０％、油）を調製した。
一般手順ＡＡに従い、粗製の（２−アミノ−５−メチル−フェニル）−シクロブチル−メタノン（２００ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４−チアゾリル酢酸エチル（１９７ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）から、表題化合物（２１０ｍｇ、４９％）を調製した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３）：δ１．３０（ｔ，３Ｈ）、１．８３〜２．５０（ｍ，６Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、３．７６（ｓ，２Ｈ）、４．０５（ｐ，１Ｈ）、４．２２（ｑ，２Ｈ）、６．８０（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、１１．９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２４．１（Ｍ＋２３）；Ｒｔ＝４．４８分。
実施例４６９
（一般手順Ｊ）
｛２−［３−（２−シクロブタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、｛２−［３−（２−シクロブタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（１６５ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）から、表題化合物（１１２ｍｇ、７３％）を調製した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＤＭＳＯ ｄ６）：δ１．７０〜２．３０（ｍ，６Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、３．５６（ｓ，２Ｈ）、４．１９（ｂｒ ｔ，１Ｈ）、６．８６（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、１０．８１（ｓ，１Ｈ）、１２．１５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝３９６．１（Ｍ＋２３）；Ｒｔ＝３．７５分。
実施例４７０
（一般手順ＡＡ）
｛２−［３−（２−シクロヘキサンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
シクロプロパンカルボン酸メトキシ−メチル−アミドの代わりにシクロヘキサンカルボン酸メトキシ−メチル−アミドを用いて、（２−アミノ−５−メチル−フェニル）−シクロプロピル−メタノンにおいて記載した方法と同様の方法で、粗製の（２−アミノ−５−メチル−フェニル）−シクロヘキシル−メタノン（７５％、油）を調製した。
一般手順ＡＡに従い、粗製の（２−アミノ−５−メチル−フェニル）−シクロヘキシル−メタノン（２００ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４−チアゾリル酢酸エチル（１７１ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）から、表題化合物（１８８ｍｇ、４８％）を調製した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３）：δ１．３０（ｔ，３Ｈ）、１．３７〜１．５９（ｍ，５Ｈ）、１．７１〜１．９１（ｍ，５Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、３．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．７３（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｑ，２Ｈ）、６．７８（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、８．３９（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、１１．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝４５２．２（Ｍ＋２３）；Ｒｔ＝４．９２分。
実施例４７１
（一般手順Ｊ）
｛２−［３−（２−シクロヘキサンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、｛２−［３−（２−シクロヘキサンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（１１２ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）から、表題化合物（１００ｍｇ、８９％）を調製した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＤＭＳＯ ｄ６）：δ１．１３〜１．４５（ｍ，５Ｈ）、１．６２〜１．８３（ｍ，５Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、３．４２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．５７（ｓ，２Ｈ）、６．８３（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、１０．５０（ｓ，１Ｈ）、１２．０７（ｂｒ ｓ，２Ｈ）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝４０２．０（Ｍ＋１）；Ｒｔ＝４．１８分。
実施例４７２
｛２−［（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
２−アミノチアゾール−４−酢酸エチル（２ｇ）のジクロロメタン（８０ｍＬ）溶液に、氷浴温度でエチルオキサリルクロリド（１．２ｍＬ）を加え、反応物を１時間攪拌した。反応混合物を水で洗浄し、有機相を濃縮すると、Ｎ−（４−エトキシカルボニルメチル−チアゾール−２−イル）−オキサルアミド酸エチルエステル（１．２ｇ）が得られた。
Ｎ−（４−エトキシカルボニルメチル−チアゾール−２−イル）−オキサルアミド酸エチルエステル（１ｇ）に、ＴＨＦ（５ｍＬ）及び２Ｎの水酸化リチウム（４ｍＬ）を加えた。白色沈殿物が生成し、１時間後、反応混合物をｐＨ５に酸性化し、白色沈殿物を濾過により回収し、エーテルと酢酸エチルとの１：１混合物で摩砕して未反応の出発物質を除去した。固体の残渣を真空乾燥器中で乾燥すると、Ｎ−（４−エトキシカルボニルメチル−チアゾール−２−イル）−オキサルアミド酸（３００ｍｇ）が得られた。
Ｎ−（４−エトキシカルボニルメチル−チアゾール−２−イル）−オキサルアミド酸（８０ｍｇ）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解し、（２−アミノ−５−メチル−フェニル）−シクロペンチル−メタノン、続いてＰｙＢＯＰを加えた。反応物を２４時間攪拌し、水を加えた。水相をエーテル／酢酸エチルで抽出し、有機相を乾燥させ、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、表題化合物（１５ｍｇ）が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．２５（３Ｈ，ｔ）、１．６〜２．１（８Ｈ，ｍ）、２．４５（３Ｈ，ｓ）、３．６５〜３．７５（１Ｈ，ｍ）、３．７（１Ｈ，ｓ）、４．２（４Ｈ，ｑ）、６．９（１Ｈ）、７．４（１Ｈ，ｄｄ）、７．８（１Ｈ，ｓ）、８．６５（１Ｈ，ｄ）、１０．５（１Ｈ，ｂｓ）、１３．３（１Ｈ，ｓ）。
実施例４７３
｛２−［（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
Figure 2010265306
｛２−［（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（１５ｍｇ）のメタノール（２ｍＬ）溶液に、１Ｎの水酸化ナトリウム（１Ｎ）を加え、混合物を室温で３時間攪拌した。混合物を１ＮのＨＣｌで酸性化し、減圧下に濃縮し、ＨＰＬＣにより精製すると、表題化合物（４ｍｇ）が得られた。
ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４１６（Ｍ＋１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ ＭｅＯＤ）：１．６〜２．１（８Ｈ，ｍ）、２．４５（３Ｈ，ｓ）、３．７（１Ｈ，ｓ）、３．７０〜３．８５（１Ｈ，ｍ）、６．９（１Ｈ）、７．４（１Ｈ，ｄｄ）、７．８（１Ｈ，ｓ）、８．６５（１Ｈ，ｄ）、１３．３（１Ｈ，ｓ）。
実施例４７４
［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
｛５−クロロ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（０．１ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、炭酸水素ナトリウム（０．０７５ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）及び２−プリジルチオール（０．０２７ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素下、遮光した圧力ボトル中８０℃で２．０時間攪拌した。粗製の生成物をフラッシュクロマトグラフィー（イソプロパノール／ヘプタン１：４）により精製し、再結晶化（ジクロロメタン／ヘプタン）すると、表題化合物（０．０２ｇ）が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２０（ｔ，３Ｈ）、１．６０〜１．８２（ｍ，４Ｈ）、１．８２〜２．０２（ｍ，４Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、３．６８〜３．８０（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，２Ｈ）、４．１２（ｑ，２Ｈ）、７．００（ｔ，２Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｔ，１Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｍ，２Ｈ）、１１．８０（ｓ，１Ｈ）。
実施例４７５
（一般手順（ＡＡ））
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
（４−トリフルオロメチル−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１５ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（４０ｍＬ）攪拌溶液に、窒素雰囲気下ｔ−ＢｕＬｉの１．７Ｍペンタン溶液（３８ｍｍｏｌ）を−２０℃で１０分間かけて滴下添加した。混合物を−１５℃で１．５時間攪拌し、次いでシクロペンタンカルボン酸メトキシ−メチル−アミド（２０ｍｍｏｌ）を５分かけて加えた。混合物を室温に加温し、さらに１時間攪拌した後、ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチした。有機相を単離し、水相をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、合わせた有機相を乾燥させ、真空下に濃縮した。粗製の物質をＣＨ２Ｃｌ２（２５ｍＬ）及びＴＦＡ（２５ｍＬ）に溶解し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を真空下に留去させ、ＮａＨＣＯ３水溶液を加えてｐＨを７とし、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、乾燥させ、濃縮すると、粗製の生成物が得られ、これをフラッシュクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ ｆｌａｓｈ ４０、ＥｔＯＡｃ−ヘプタン ０：１から１：３）により精製した。これにより、（２−アミノ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロペンチル−メタノン（７０％）が油として得られた。
一般手順ＡＡに従い、（２−アミノ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−シクロペンチル−メタノン及び２−アミノ−４−チアゾリル酢酸エチルから、表題化合物（１５％）を調製した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３）：δ１．２８（ｔ，３Ｈ）、１．６４〜１．９９（ｍ，８Ｈ）、３．７０（ｂｒ ｔ，１Ｈ）、３．７４（ｓ，２Ｈ）、４．２０（ｑ，２Ｈ）、６．７４（ｓ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｓ，１Ｈ）、８．７４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．５３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．８２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝４９２．１（Ｍ＋２３）；Ｒｔ＝５．０２分。
実施例４７６
（一般手順Ｊ）
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（４２ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）から、表題化合物（１３ｍｇ、３３％）を調製した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＤＭＳＯ ｄ６）：δ１．６５〜１．９５（ｍ，８Ｈ）、３．６０（ｓ，２Ｈ）、３．９９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６．９４（ｓ，１Ｈ）、７．９０（ｄ，１Ｈ）、８．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．５４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１０．９４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１２．２５（ｂｒ ｓ，２Ｈ）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２６．１（Ｍ＋２３）；Ｒｔ＝４．４９分。
実施例４７７
（一般手順（ＡＡ））
｛２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
（４−クロロ−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３５ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（８０ｍＬ）攪拌溶液に、窒素雰囲気下ｔ−ＢｕＬｉの１．７Ｍペンタン溶液（８８ｍｍｏｌ）を−２０℃で１０分間かけて滴下添加した。混合物を０℃で１．５時間攪拌し、次いでシクロペンタンカルボン酸メトキシ−メチル−アミド（４５ｍｍｏｌ）を５分かけて加えた。混合物を室温に加温し、さらに１時間攪拌した後、ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチした。有機相を単離し、水相をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、合わせた有機相を乾燥させ、真空下に濃縮した。粗製の物質をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）及びＴＦＡ（５０ｍＬ）に溶解し、室温で１時間攪拌した。反応混合物を真空下に留去させ、ＮａＨＣＯ３水溶液を加えてｐＨを７とし、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、乾燥させ、濃縮すると、粗製の生成物が得られ、これをフラッシュクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ ｆｌａｓｈ ６５、ＥｔＯＡｃ−ヘプタン ０：１から１：３）により精製した。これにより、（２−アミノ−５−クロロ−フェニル）−シクロペンチル−メタノン（７５％）が油として得られた。
一般手順ＡＡに従い、（２−アミノ−５−クロロ−フェニル）−シクロペンチル−メタノン及び２−アミノ−４−チアゾリル酢酸エチルから、表題化合物（３０％）を調製した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３）：δ１．２８（ｔ，３Ｈ）、１．６２〜１．９９（ｍ，８Ｈ）、３．３．６７（ｂｒ ｔ，１Ｈ）、３．７３（ｓ，２Ｈ）、４．２０（ｑ，２Ｈ）、６．７２（ｓ，１Ｈ）、７．４６（ｄｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、８．５６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝４５８．０（Ｍ＋２３）；Ｒｔ＝４．８６分。
実施例４７８
（一般手順Ｊ）
｛２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、｛２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（４９ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）から、表題化合物（３９ｍｇ、８５％）を調製した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＤＭＳＯ ｄ６）：δ１．６７〜１．９２（ｍ，８Ｈ）、３．５９（ｓ，２Ｈ）、３．８９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６．８８（ｓ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，１Ｈ）、８．０４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．３２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１０．６４（ｓ，１Ｈ）、１２．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝４３０．０（Ｍ＋２３）；Ｒｔ＝４．１１分。
実施例４７９
（一般手順（ＡＡ））
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル
Figure 2010265306
（４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（９．５ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（２０ｍＬ）攪拌溶液に、窒素雰囲気下ｔ−ＢｕＬｉの１．７Ｍペンタン溶液（２２ｍｍｏｌ）を−３０℃で１０分間かけて滴下添加した。混合物を−２０℃で１．５時間攪拌し、次いでシクロペンタンカルボン酸メトキシ−メチル−アミド（１０．５ｍｍｏｌ）を５分かけて加えた。混合物を室温に加温し、さらに１時間攪拌した後、ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチした。有機相を単離し、水相をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、合わせた有機相を乾燥させ、真空下に濃縮した。粗製の物質をＣＨ２Ｃｌ２（２５ｍＬ）及びＴＦＡ（２５ｍＬ）に溶解し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を真空下に留去させ、ＮａＨＣＯ３水溶液を加えてｐＨを７とし、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、乾燥させ、濃縮すると、粗製の生成物が得られ、これをフラッシュクロマトグラフィー（Ｑｕａｄ ｆｌａｓｈ ４０、ＥｔＯＡｃ−ヘプタン ０：１から１：３）により精製した。これにより、（２−アミノ−５−フルオロ−フェニル）−シクロペンチル−メタノン（６０％）が油として得られた。
一般手順ＡＡに従い、（２−アミノ−５−フルオロ−フェニル）−シクロペンチル−メタノン及び２−アミノ−４−チアゾリル酢酸エチルから、表題化合物（２６％）を調製した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３）：δ１．２８（ｔ，３Ｈ）、１．６３〜１．９７（ｍ，８Ｈ）、３．６４（ｂｒｔ，１Ｈ）、３．７３（ｓ，２Ｈ）、４．２０（ｑ，２Ｈ）、６．７２（ｓ，１Ｈ）、７．２２〜７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄｄ，１Ｈ）、８．５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１１．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝４４２．０（Ｍ＋２３）；Ｒｔ＝４．４９分。
実施例４８０
（一般手順Ｊ）
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
Figure 2010265306
一般手順Ｊに従い、｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸エチルエステル（９２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）から、表題化合物（７５ｍｇ、８７％）を調製した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＤＭＳＯ ｄ６）：δ１．６５〜１．９４（ｍ，８Ｈ）、３．５７（ｓ，２Ｈ）、３．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６．８８（ｓ，１Ｈ）、７．４５（ｔ，１Ｈ）、７．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、８．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、１０．４８（ｓ，１Ｈ）、１２．１０（ｂｒ ｓ，２Ｈ）；ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝４１４．１（Ｍ＋２３）；Ｒｔ＝３．７４分。
本明細書に記載した方法を用いて、以下の化合物を調製することもできる。
１−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素
１−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−尿素
１−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−尿素
１−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−尿素
１−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−尿素
１−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−尿素
１−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−尿素
１−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−尿素
１−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−尿素
１−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−尿素
１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素
１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−尿素
１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−尿素
１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−尿素
１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−尿素
１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−尿素
１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−尿素
１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−尿素
１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−尿素
１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−尿素
１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−３−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−３−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−３−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−３−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−３−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−３−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−３−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−３−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−３−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−３−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−３−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−３−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−３−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−３−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−３−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−３−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−３−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
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１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−３−［５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−３−［５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−３−［５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
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１−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
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１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
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１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
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１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
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１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
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１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−３−［５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−３−［５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−３−［５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
５−クロロ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボン酸
５−クロロ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボン酸
５−クロロ−２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボン酸
５−クロロ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボン酸
５−クロロ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボン酸
５−クロロ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボン酸
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５−クロロ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボン酸
５−クロロ−２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボン酸
５−クロロ−２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボン酸
５−クロロ−２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボン酸
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５−ブロモ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボン酸
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２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−カルボン酸
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２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−カルボン酸
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２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−カルボン酸
｛５−クロロ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−クロロ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−クロロ−２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−クロロ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−クロロ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−クロロ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−クロロ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−クロロ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−クロロ−２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−クロロ−２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−クロロ−２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−ブロモ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−ブロモ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−ブロモ−２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−ブロモ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−ブロモ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−ブロモ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−ブロモ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−ブロモ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−ブロモ−２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−ブロモ−２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−ブロモ−２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
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｛２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−ウレイド］−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ウレイド］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−ウレイド］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
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［２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
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［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
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［２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
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［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
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［２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
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［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
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［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
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［２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
１−（５−クロロ−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素
１−（５−クロロ−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−尿素
１−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−（５−クロロ−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（５−クロロ−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−尿素
１−（５−クロロ−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−尿素
１−（５−クロロ−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−尿素
１−（５−クロロ−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−尿素
１−（５−クロロ−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−尿素
１−（５−クロロ−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル）−３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−尿素
１−（５−クロロ−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル）−３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−尿素
１−（５−クロロ−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル）−３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−尿素
１−（５−ブロモ−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素
１−（５−ブロモ−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−尿素
１−（５−ブロモ−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル）−３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−尿素
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１−（５−ブロモ−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−尿素
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１−（５−ブロモ−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル）−３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−尿素
１−（５−ブロモ−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル）−３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−尿素
１−（５−ブロモ−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル）−３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（５−メチルスルファニル−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−（５−メチルスルファニル−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
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１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−フェニルスルファニルメチル−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［４−フェニルスルファニルメチル−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［４−フェニルスルファニルメチル−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−３−［４−フェニルスルファニルメチル−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−３−［４−フェニルスルファニルメチル−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−３−［４−フェニルスルファニルメチル−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−３−［４−フェニルスルファニルメチル−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−３−［４−フェニルスルファニルメチル−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−３−［４−フェニルスルファニルメチル−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−３−［４−フェニルスルファニルメチル−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−３−［４−フェニルスルファニルメチル−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−４−フェニルスルファニルメチル−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［４−フェニルスルファニルメチル−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［４−フェニルスルファニルメチル−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［４−フェニルスルファニルメチル−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−３−［４−フェニルスルファニルメチル−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−３−［４−フェニルスルファニルメチル−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−３−［４−フェニルスルファニルメチル−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−３−［４−フェニルスルファニルメチル−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−３−［４−フェニルスルファニルメチル−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−３−［４−フェニルスルファニルメチル−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−３−［４−フェニルスルファニルメチル−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−３−［４−フェニルスルファニルメチル−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
Ｎ−｛５−クロロ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛５−クロロ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛５−クロロ−２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛５−クロロ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛５−クロロ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛５−クロロ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛５−クロロ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛５−クロロ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛５−クロロ−２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛５−クロロ−２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛５−クロロ−２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛５−ブロモ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛５−ブロモ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛５−ブロモ−２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛５−ブロモ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛５−ブロモ−２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
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Ｎ−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
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Ｎ−｛２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−ウレイド］−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ウレイド］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−ウレイド］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
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Ｎ−［２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−ウレイド］−５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−ウレイド］−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（４−クロロ−２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−４−イル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（４−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−３−イル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−［３−（３−シクロペンタンカルボニル−ピリジン−２−イル）−ウレイド］−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニル）−チアゾール−４−イルメチル］−メタンスルホンアミド

Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−Ｎ’−チアゾール−２−イル−オキサルアミド
Ｎ−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−オキサルアミド
Ｎ−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−オキサルアミド
４；Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−Ｎ’−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−オキサルアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−Ｎ’−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−オキサルアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−Ｎ’−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−Ｎ’−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
｛５−ブロモ−２−［（２−シクロペンタンカルボニル−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−クロロ−２−［（２−シクロペンタンカルボニル−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［（２−シクロペンタンカルボニル−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［（２−シクロペンタンカルボニル−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
［２−［（２−シクロペンタンカルボニル−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［（２−シクロペンタンカルボニル−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−［５−ブロモ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−オキサルアミド
Ｎ−［５−クロロ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−オキサルアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−Ｎ’−［５−メタンスルホニル−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−Ｎ’−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−Ｎ’−チアゾール−２−イル−マロンアミド
Ｎ−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−マロンアミド
Ｎ−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−マロンアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−Ｎ’−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−マロンアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−Ｎ’−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−マロンアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−Ｎ’−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−Ｎ’−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
｛２−［２−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−ブロモ−２−［２−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−クロロ−２−［２−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［２−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［２−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
［２−［２−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［２−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−［５−ブロモ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−マロンアミド
Ｎ−［５−クロロ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−マロンアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−Ｎ’−［５−メタンスルホニル−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−Ｎ’−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−チアゾール−２−イル−オキサルアミド
Ｎ−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−（２−イソブトキシ−フェニル）−オキサルアミド
Ｎ−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−（２−イソブトキシ−フェニル）−オキサルアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−オキサルアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−オキサルアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（２−イソブトキシ−フェニル）−オキサルアミド
｛２−［（２−イソブトキシ−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−ブロモ−２−［（２−イソブトキシ−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−クロロ−２−［（２−イソブトキシ−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［（２−イソブトキシ−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［（２−イソブトキシ−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
［２−［（２−イソブトキシ−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
｛５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−２−［（２−イソブトキシ−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
Ｎ−（２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−［５−ブロモ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（２−イソブトキシ−フェニル）−オキサルアミド
Ｎ−［５−クロロ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（２−イソブトキシ−フェニル）−オキサルアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−［５−メタンスルホニル−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（２−イソブトキシ−フェニル）−オキサルアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−チアゾール−２−イル−マロンアミド
Ｎ−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−（２−イソブトキシ−フェニル）−マロンアミド
Ｎ−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−（２−イソブトキシ−フェニル）−マロンアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−マロンアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−マロンアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（２−イソブトキシ−フェニル）−マロンアミド
｛２−［２−（２−イソブトキシ−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−ブロモ−２−［２−（２−イソブトキシ−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−クロロ−２−［２−（２−イソブトキシ−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［２−（２−イソブトキシ−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［２−（２−イソブトキシ−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
［２−［２−（２−イソブトキシ−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
｛５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−２−［２−（２−イソブトキシ−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
Ｎ−（２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−［５−ブロモ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（２−イソブトキシ−フェニル）−マロンアミド
Ｎ−［５−クロロ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（２−イソブトキシ−フェニル）−マロンアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−［５−メタンスルホニル−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（２−イソブトキシ−フェニル）−マロンアミド
Ｎ−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−チアゾール−２−イル−オキサルアミド
Ｎ−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−オキサルアミド
Ｎ−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−オキサルアミド
Ｎ−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−オキサルアミド
Ｎ−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−オキサルアミド
Ｎ−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−オキサルアミド
（２−｛［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニルアミノオキサリル］−アミノ｝−チアゾール−４−イル）−酢酸
（５−ブロモ−２−｛［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニルアミノオキサリル］−アミノ｝−チアゾール−４−イル）−酢酸
（５−クロロ−２−｛［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニルアミノオキサリル］−アミノ｝−チアゾール−４−イル）−酢酸
（２−｛［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニルアミノオキサリル］−アミノ｝−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イル）−酢酸
（５−メタンスルホニル−２−｛［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニルアミノオキサリル］−アミノ｝−チアゾール−４−イル）−酢酸
［２−｛［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニルアミノオキサリル］−アミノ｝−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
（５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−２−｛［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニルアミノオキサリル］−アミノ｝−チアゾール−４−イル）−酢酸
Ｎ−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−オキサルアミド
Ｎ−［５−ブロモ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−オキサルアミド
Ｎ−［５−クロロ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−オキサルアミド
Ｎ−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−オキサルアミド
Ｎ−［５−メタンスルホニル−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−オキサルアミド
Ｎ−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−オキサルアミド
Ｎ−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−オキサルアミド
Ｎ−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−チアゾール−２−イル−マロンアミド
Ｎ−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−マロンアミド
Ｎ−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−マロンアミド
Ｎ−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−マロンアミド
Ｎ−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−マロンアミド
Ｎ−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−マロンアミド
（２−｛２−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニルカルバモイル］−アセチルアミノ｝−チアゾール−４−イル）−酢酸
（５−ブロモ−２−｛２−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニルカルバモイル］−アセチルアミノ｝−チアゾール−４−イル）−酢酸
（５−クロロ−２−｛２−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニルカルバモイル］−アセチルアミノ｝−チアゾール−４−イル）−酢酸
（２−｛２−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニルカルバモイル］−アセチルアミノ｝−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イル）−酢酸
（５−メタンスルホニル−２−｛２−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニルカルバモイル］−アセチルアミノ｝−チアゾール−４−イル）−酢酸
［２−｛２−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニルカルバモイル］−アセチルアミノ｝−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
（５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−２−｛２−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニルカルバモイル］−アセチルアミノ｝−チアゾール−４−イル）−酢酸
Ｎ［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−マロンアミド
Ｎ−［５−ブロモ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−マロンアミド
Ｎ−［５−クロロ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−マロンアミド
Ｎ−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−マロンアミド
Ｎ−［５−メタンスルホニル−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−マロンアミド
Ｎ−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−マロンアミド
Ｎ−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−マロンアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−チアゾール−２−イル−オキサルアミド
Ｎ−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−オキサルアミド
Ｎ−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−オキサルアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−オキサルアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−オキサルアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
｛２−［（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−ブロモ−２−［（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−クロロ−２−［（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
［２−［（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−［５−ブロモ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−オキサルアミド
Ｎ−［５−クロロ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−オキサルアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−［５−メタンスルホニル−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−チアゾール−２−イル−マロンアミド
Ｎ−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−マロンアミド
Ｎ−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−マロンアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−マロンアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−マロンアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
｛２−［２−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−ブロモ−２−［２−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−クロロ−２−［２−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［２−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［２−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
［２−［２−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［２−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−［５−ブロモ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−マロンアミド
Ｎ−［５−クロロ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−マロンアミド
１６５；１６５；Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−［５−メタンスルホニル−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−チアゾール−２−イル−オキサルアミド
Ｎ−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−オキサルアミド
Ｎ−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−オキサルアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−オキサルアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−オキサルアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−オキサルアミド
２−［（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
５−ブロモ−２−［（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
５−クロロ−２−［（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
［２−［（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
｛５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−２−［（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
Ｎ−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−［５−ブロモ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−オキサルアミド
Ｎ−［５−クロロ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−オキサルアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−［５−メタンスルホニル−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−オキサルアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−チアゾール−２−イル−マロンアミド
Ｎ−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−マロンアミド
Ｎ−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−マロンアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−マロンアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−マロンアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−マロンアミド
｛２−［２−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−ブロモ−２−［２−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−クロロ−２−［２−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［２−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［２−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
［２−［２−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
｛５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−２−［２−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
Ｎ−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−［５−ブロモ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−マロンアミド
Ｎ−［５−クロロ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−マロンアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−［５−メタンスルホニル−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−マロンアミド
Ｎ−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−４−メチル−フェニル］−Ｎ’−チアゾール−２−イル−オキサルアミド
Ｎ−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−４−メチル−フェニル］−オキサルアミド
Ｎ−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−４−メチル−フェニル］−オキサルアミド
Ｎ−［Ｎ−（５−メタンスルホニル−チアゾール−Ｎ−［Ｎ−［５−（１Ｈ−イミダゾール−（（５−ブロモ−（５−クロロ−（（５−メタンスルホニル−［（５−（１Ｈ−イミダゾール−Ｎ−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−Ｎ−［５−ブロモ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−Ｎ−［５−クロロ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−Ｎ−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−メチルスルファニル−チアゾール−Ｎ−［５−メタンスルホニル−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−Ｎ−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−（ピリジン−Ｎ−［５−（１Ｈ−イミダゾール−Ｎ−［Ｎ−（５−ブロモ−チアゾール−Ｎ−（５−クロロ−チアゾール−Ｎ−［Ｎ−（５−メタンスルホニル−チアゾール−Ｎ−［Ｎ−［５−（１Ｈ−イミダゾール−（（５−ブロモ−（５−クロロ−（（５−メタンスルホニル−［（５−（１Ｈ−イミダゾール−Ｎ−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−Ｎ−［５−ブロモ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−Ｎ−［５−クロロ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−Ｎ−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−メチルスルファニル−チアゾール−Ｎ−［５−メタンスルホニル−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−Ｎ−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−（ピリジン−Ｎ−［５−（１Ｈ−イミダゾール−Ｎ−（Ｎ−（５−ブロモ−チアゾール−Ｎ−（５−クロロ−チアゾール−Ｎ−（Ｎ−（Ｎ−（Ｎ−（｛｛５−ブロモ−｛５−クロロ−｛｛［［Ｎ−（Ｎ−［５−ブロモ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−Ｎ−［５−クロロ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−Ｎ−（Ｎ−（Ｎ−（Ｎ−（Ｎ−（Ｎ−（５−ブロモ−チアゾール−Ｎ−（５−クロロ−チアゾール−Ｎ−（Ｎ−（Ｎ−（Ｎ−（｛｛５−ブロモ−｛５−クロロ−｛｛［［Ｎ−（Ｎ−［５−ブロモ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−Ｎ−［５−クロロ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−Ｎ−（Ｎ−（Ｎ−（Ｎ−（Ｎ−（４−フルオロ−Ｎ−（５−ブロモ−チアゾール−Ｎ−（５−クロロ−チアゾール−Ｎ−（４−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−オキサルアミド
Ｎ−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
｛２−［（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−ブロモ−２−［（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−クロロ−２−［（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
［２−［（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
Ｎ−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−［５−ブロモ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−オキサルアミド
Ｎ−［５−クロロ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−オキサルアミド
Ｎ−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−［５−メタンスルホニル−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−チアゾール−２−イル−マロンアミド
Ｎ−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−マロンアミド
Ｎ−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−マロンアミド
Ｎ−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−マロンアミド
Ｎ−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−マロンアミド
Ｎ−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
｛２−［２−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−ブロモ−２−［２−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−クロロ−２−［２−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［２−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［２−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
［２−［２−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［２−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニルカルバモイル）−アセチルアミノ］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
Ｎ−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−［５−ブロモ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−マロンアミド
Ｎ−［５−クロロ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−マロンアミド
Ｎ−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−［５−メタンスルホニル−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−Ｎ’−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−チアゾール−２−イル−オキサルアミド
Ｎ−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−オキサルアミド
Ｎ−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−オキサルアミド
Ｎ−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−オキサルアミド
Ｎ−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−オキサルアミド
Ｎ−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
（２−｛［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニルアミノオキサリル］−アミノ｝−チアゾール−４−イル）−酢酸
（５−ブロモ−２−｛［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニルアミノオキサリル］−アミノ｝−チアゾール−４−イル）−酢酸
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（２−｛［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニルアミノオキサリル］−アミノ｝−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イル）−酢酸
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Ｎ−［５−クロロ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−オキサルアミド
Ｎ−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−［５−メタンスルホニル−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−チアゾール−２−イル−マロンアミド
Ｎ−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−マロンアミド
Ｎ−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−マロンアミド
Ｎ−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−マロンアミド
Ｎ−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−マロンアミド
Ｎ−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
（２−｛２−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニルカルバモイル］−アセチルアミノ｝−チアゾール−４−イル）−酢酸
（５−ブロモ−２−｛２−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニルカルバモイル］−アセチルアミノ｝−チアゾール−４−イル）−酢酸
（５−クロロ−２−｛２−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニルカルバモイル］−アセチルアミノ｝−チアゾール−４−イル）−酢酸
（２−｛２−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニルカルバモイル］−アセチルアミノ｝−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イル）−酢酸
（２−｛２−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニルカルバモイル］−アセチルアミノ｝−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イル）−酢酸
［２−｛２−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニルカルバモイル］−アセチルアミノ｝−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−｛２−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニルカルバモイル］−アセチルアミノ｝−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
Ｎ−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
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Ｎ−［５−クロロ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−マロンアミド
Ｎ−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−［５−メタンスルホニル−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−マロンアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−Ｎ’−チアゾール−２−イル−オキサルアミド
Ｎ−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−オキサルアミド
Ｎ−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−Ｎ’−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−オキサルアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−Ｎ’−（５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル）−オキサルアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−Ｎ’−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−オキサルアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−Ｎ’−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−Ｎ’−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
｛２−［（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−ブロモ−２−［（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−クロロ−２−［（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−５−メチルスルファニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛２−［（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−５−メタンスルホニル−チアゾール−４−イル｝−酢酸
［２−［（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
［２−［（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニルアミノオキサリル）−アミノ］−５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−４−イル］−酢酸
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−［５−ブロモ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−オキサルアミド
Ｎ−［５−クロロ−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−オキサルアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−Ｎ’−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−５−メチルスルファニル−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−Ｎ’−［５−メタンスルホニル−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−オキサルアミド
Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メトキシ−フェニル）−Ｎ’−［Ｎ−（２−シクロペンタンカルボニル−Ｎ−（Ｎ−［Ｎ−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−Ｎ−［Ｎ−［４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−Ｎ−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−４−（メタンスルホニルアミノ−メチル）−チアゾール−２−イル］−Ｎ’−［４−メトキシ−２−（２−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−マロンアミド
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（５−モルホリン−４−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（５−ジメチルアミノメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（５−ピペラジン−１−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−［５−（４−アセチル−ピペラジン−１−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
（４−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−ピペラジン−１−イル）−酢酸
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチルスルファニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
（５−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチルスルファニル｝−テトラゾール−１−イル）−酢酸
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛５−［１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニルメチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
（５−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメタンスルホニル｝−テトラゾール−１−イル）−酢酸
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛５−［１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニルメチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−３−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−３−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−４−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−４−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−４−イルオキシメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−３−イルオキシメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−イルオキシメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
（４−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメトキシ｝−フェニル）−酢酸
（４−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチルスルファニル｝−フェニル）−酢酸
（４−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメタンスルホニル｝−フェニル）−酢酸
３−（４−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメトキシ｝−フェニル）−プロピオン酸
３−（４−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチルスルファニル｝−フェニル）−プロピオン酸
３−（４−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメタンスルホニル｝−フェニル）−プロピオン酸
４−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチルスルファニル｝−安息香酸
４−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメタンスルホニル｝−安息香酸
４−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメトキシ｝−安息香酸
Ｎ−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−アセトアミド
Ｎ−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−イルアミノメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメタンスルホニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−オキサゾール−４−カルボン酸
２−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボン酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボン酸アミド
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボン酸メチルアミド
（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−アミノ）−酢酸
（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−メタンスルホニル−アミノ）−酢酸
Ｎ−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−メタンスルホンアミド
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−酢酸
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−アセトアミド
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド
（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−アセチルアミノ）−酢酸
Ｎ−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−アセチル）−メタンスルホンアミド
Ｎ−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−メタンスルホンアミド
Ｎ−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−アセトアミド
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（５−グアニジノメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（５−ウレイドメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛５−［３−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ウレイドメチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−カルバミン酸２−ジメチルアミノ−エチルエステル
｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−カルバミン酸メチルエステル
（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−カルバミン酸メチルエステル
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（２−グアニジノ−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（２−ウレイド−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
［３−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−ウレイド］−酢酸
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（５−｛２−［３−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ウレイド］−エチル｝−チアゾール−２−イル）−尿素
（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−カルバミン酸２−ジメチルアミノ−エチルエステル
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛５−［２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛５−［２−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛５−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛５−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
２−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチルスルファニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
６−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチルスルファニル｝−ニコチン酸
６−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメタンスルホニル｝−ニコチン酸
２−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチルスルファニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
［４−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチルスルファニル）−フェニル］−酢酸
［４−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エタンスルホニル）−フェニル］−酢酸
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛５−［２−（ピリジン−２−イルスルファニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛５−［２−（ピリジン−２−スルホニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
６−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチルスルファニル）−ニコチン酸
６−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エタンスルホニル）−ニコチン酸
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（５−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（２−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
４−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−酪酸
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−（５−ピペリジン−１−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−（５−モルホリン−４−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（５−ジメチルアミノメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−（５−ピペラジン−１−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−［５−（４−アセチル−ピペラジン−１−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
（４−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−ピペラジン−１−イル）−酢酸
２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチルスルファニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
１−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
（５−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチルスルファニル｝−テトラゾール−１−イル）−酢酸
１−｛５−［１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニルメチル］−チアゾール−２−イル｝−３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−尿素
（５−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメタンスルホニル｝−テトラゾール−１−イル）−酢酸
１−｛５−［１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニルメチル］−チアゾール−２−イル｝−３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−３−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−３−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−４−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−４−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−４−イルオキシメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−３−イルオキシメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−イルオキシメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
（４−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメトキシ｝−フェニル）−酢酸
（４−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチルスルファニル｝−フェニル）−酢酸
（４−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメタンスルホニル｝−フェニル）−酢酸
３−（４−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメトキシ｝−フェニル）−プロピオン酸
３−（４−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチルスルファニル｝−フェニル）−プロピオン酸
３−（４−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメタンスルホニル｝−フェニル）−プロピオン酸
４−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチルスルファニル｝−安息香酸
４−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメタンスルホニル｝−安息香酸
４−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメトキシ｝−安息香酸
Ｎ−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−アセトアミド
Ｎ−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−イルアミノメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメタンスルホニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−オキサゾール−４−カルボン酸
２−（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボン酸
２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボン酸アミド
２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボン酸メチルアミド
（｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−アミノ）−酢酸
（｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−メタンスルホニル−アミノ）−酢酸
Ｎ−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−メタンスルホンアミド
｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−酢酸
２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−アセトアミド
２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−Ｎ−メチル−アセトアミド
（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−アセチルアミノ）−酢酸
Ｎ−（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−アセチル）−メタンスルホンアミド
Ｎ−（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−メタンスルホンアミド
Ｎ−（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−アセトアミド
１−（５−グアニジノメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−（５−ウレイドメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−｛５−［３−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ウレイドメチル］−チアゾール−２−イル｝−３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−尿素
｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−カルバミン酸２−ジメチルアミノ−エチルエステル
｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−カルバミン酸メチルエステル
（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−カルバミン酸メチルエステル
１−［５−（２−グアニジノ−エチル）−チアゾール−２−イル］−３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（２−ウレイド−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
［３−（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−ウレイド］−酢酸
１−（５−｛２−［３−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ウレイド］−エチル｝−チアゾール−２−イル）−３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−尿素
（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−カルバミン酸２−ジメチルアミノ−エチルエステル
１−｛５−［２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−尿素
１−｛５−［２−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−｛５−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−｛５−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
２−（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチルスルファニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
６−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチルスルファニル｝−ニコチン酸
６−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメタンスルホニル｝−ニコチン酸
２−（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチルスルファニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
［４−（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチルスルファニル）−フェニル］−酢酸
［４−（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エタンスルホニル）−フェニル］−酢酸
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−｛５−［２−（ピリジン−２−イルスルファニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−｛５−［２−（ピリジン−２−スルホニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
６−（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチルスルファニル）−ニコチン酸
６−（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エタンスルホニル）−ニコチン酸
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−（５−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（２−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
４−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−酪酸
１−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−スルホニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−スルホニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
１−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−３−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−４−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−４−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−３−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
６−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−ニコチン酸
６−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−スルホニル｝−ニコチン酸
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−尿素
３−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−スルホニル｝−プロピオン酸
３−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−プロピオン酸
１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−尿素
｛５−クロロ−２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−ブロモ−２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−（５−ピペリジン−１−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−（５−モルホリン−４−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（５−ジメチルアミノメチル−チアゾール−２−イル）−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−（５−ピペラジン−１−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−［５−（４−アセチル−ピペラジン−１−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
１−［５−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
［４−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルメチル）−ピペラジン−１−イル］−酢酸
２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルメチルスルファニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
１−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
［５−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルメチルスルファニル）−テトラゾール−１−イル］−酢酸
１−｛５−［１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニルメチル］−チアゾール−２−イル｝−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
［５−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルメタンスルホニル）−テトラゾール−１−イル］−酢酸
１−｛５−［１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニルメチル］−チアゾール−２−イル｝−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（ピリジン−２−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（ピリジン−２−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（ピリジン−３−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（ピリジン−３−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（ピリジン−４−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（ピリジン−４−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（ピリジン−４−イルオキシメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（ピリジン−３−イルオキシメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（ピリジン−２−イルオキシメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
［４−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルメトキシ）−フェニル］−酢酸
［４−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルメチルスルファニル）−フェニル］−酢酸
［４−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルメタンスルホニル）−フェニル］−酢酸
３−［４−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルメトキシ）−フェニル］−プロピオン酸
３−［４−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルメチルスルファニル）−フェニル］−プロピオン酸
３−［４−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルメタンスルホニル）−フェニル］−プロピオン酸
４−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルメチルスルファニル）−安息香酸
４−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルメタンスルホニル）−安息香酸
４−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルメトキシ）−安息香酸
Ｎ−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルメチル）−アセトアミド
Ｎ−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルメチル）−メタンスルホンアミド
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（ピリジン−２−イルアミノメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルメタンスルホニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−［２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−エチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−［２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−エチル］−オキサゾール−４−カルボン酸
２−［２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−エチル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−カルボン酸
２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−カルボン酸アミド
２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−カルボン酸メチルアミド
［（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸
［メタンスルホニル−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−カルボニル）−アミノ］−酢酸
Ｎ−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−カルボニル）−メタンスルホンアミド
（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−酢酸
２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−アセトアミド
２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−Ｎ−メチル−アセトアミド
［２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−アセチルアミノ］−酢酸
Ｎ−［２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−アセチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−エチル］−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−エチル］−アセトアミド
１−（５−グアニジノメチル−チアゾール−２−イル）−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−（５−ウレイドメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−｛５−［３−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ウレイドメチル］−チアゾール−２−イル｝−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルメチル）−カルバミン酸２−ジメチルアミノ−エチルエステル
（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルメチル）−カルバミン酸メチルエステル
［２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−エチル］−カルバミン酸メチルエステル
１−［５−（２−グアニジノ−エチル）−チアゾール−２−イル］−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（２−ウレイド−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
｛３−［２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−エチル］−ウレイド｝−酢酸
１−（５−｛２−［３−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ウレイド］−エチル｝−チアゾール−２−イル）−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
［２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−エチル］−カルバミン酸２−ジメチルアミノ−エチルエステル
１−｛５−［２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
１−｛５−［２−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−｛５−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−｛５−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
２−［２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−エチルスルファニル］−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
６−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルメチルスルファニル）−ニコチン酸
６−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルメタンスルホニル）−ニコチン酸
２−［２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−エチルスルファニル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
｛４−［２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−エチルスルファニル］−フェニル｝−酢酸
｛４−［２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−エタンスルホニル］−フェニル｝−酢酸
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−｛５−［２−（ピリジン−２−イルスルファニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−｛５−［２−（ピリジン−２−スルホニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
６−［２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−エチルスルファニル］−ニコチン酸
６−［２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−エタンスルホニル］−ニコチン酸
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−（５−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（２−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
４−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−酪酸
１−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルスルファニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−スルホニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−スルホニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
１−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（ピリジン−３−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（ピリジン−４−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（ピリジン−４−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（ピリジン−３−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
６−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルスルファニル）−ニコチン酸
６−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−スルホニル）−ニコチン酸
１−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
３−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−スルホニル）−プロピオン酸
３−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルスルファニル）−プロピオン酸
１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
（５−クロロ−２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸
（５−ブロモ−２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−酢酸
１−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
１−（５−クロロ−チアゾール−２−イル）−３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−（５−ピペリジン−１−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−（５−モルホリン−４−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（５−ジメチルアミノメチル−チアゾール−２−イル）−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−（５−ピペラジン−１−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−［５−（４−アセチル−ピペラジン−１−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−［５−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
（４−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−ピペラジン−１−イル）−酢酸
２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチルスルファニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
１−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−［５−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［５−（４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［５−（４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
（５−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチルスルファニル｝−テトラゾール−１−イル）−酢酸
１−｛５−［１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルファニルメチル］−チアゾール−２−イル｝−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
（５−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメタンスルホニル｝−テトラゾール−１−イル）−酢酸
１−｛５−［１−（２−ジメチルアミノ−エチル）−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニルメチル］−チアゾール−２−イル｝−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［５−（４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［５−（４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−［５−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−３−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−３−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−４−イルスルファニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−４−スルホニルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−４−イルオキシメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−３−イルオキシメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−イルオキシメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
（４−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメトキシ｝−フェニル）−酢酸
（４−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチルスルファニル｝−フェニル）−酢酸
（４−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメタンスルホニル｝−フェニル）−酢酸．
３−（４−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメトキシ｝−フェニル）−プロピオン酸
３−（４−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチルスルファニル｝−フェニル）−プロピオン酸
３−（４−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメタンスルホニル｝−フェニル）−プロピオン酸
４−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチルスルファニル｝−安息香酸
４−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメタンスルホニル｝−安息香酸
４−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメトキシ｝−安息香酸
Ｎ−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−アセトアミド
Ｎ−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−イルアミノメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメタンスルホニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−（２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−（２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−オキサゾール−４−カルボン酸
１−メチル−２−（２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボン酸
２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボン酸アミド
２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボン酸メチルアミド
（｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−アミノ）−酢酸
（メタンスルホニル−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−アミノ）−酢酸
Ｎ−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−メタンスルホンアミド
｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−酢酸
２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−アセトアミド
Ｎ−メチル−２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−アセトアミド
（２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−アセチルアミノ）−酢酸
Ｎ−（２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−アセチル）−メタンスルホンアミド
Ｎ−（２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−メタンスルホンアミド
Ｎ−（２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−アセトアミド
１−（５−グアニジノメチル−チアゾール−２−イル）−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−（５−ウレイドメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−｛５−［３−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ウレイドメチル］−チアゾール−２−イル｝−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−カルバミン酸２−ジメチルアミノ−エチルエステル
｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−カルバミン酸メチルエステル
（２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−カルバミン酸メチルエステル
１−［５−（２−グアニジノ−エチル）−チアゾール−２−イル］−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［５−（２−ウレイド−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
［３−（２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−ウレイド］−酢酸
１−（５−｛２−［３−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ウレイド］−エチル｝−チアゾール−２−イル）−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
（２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−カルバミン酸２−ジメチルアミノ−エチルエステル
１−｛５−［２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−｛５−［２−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−｛５−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−｛５−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
２−（２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチルスルファニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
６−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチルスルファニル｝−ニコチン酸
６−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメタンスルホニル｝−ニコチン酸
１−メチル−２−（２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチルスルファニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
［４−（２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチルスルファニル）−フェニル］−酢酸
［４−（２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エタンスルホニル）−フェニル］−酢酸
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−｛５−［２−（ピリジン−２−イルスルファニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−｛５−［２−（ピリジン−２−スルホニル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
６−（２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチルスルファニル）−ニコチン酸
６−（２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エタンスルホニル）−ニコチン酸
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−（５−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［５−（２−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
４−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−酪酸
１−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−［５−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−メチル−２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
１−メチル−２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−スルホニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−スルホニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
１−［５−（１Ｈ−イミダゾール−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−３−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−４−スルホニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−ｌ−イル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−４−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−３−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
６−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−ニコチン酸
６−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−スルホニル｝−ニコチン酸
１−（５−メタンスルホニル−チアゾール−２−イル）−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
３−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−スルホニル｝−プロピオン酸
３−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルスルファニル｝−プロピオン酸
１−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
｛５−クロロ−２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−ブロモ−２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−酢酸
Ｎ−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−（２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−アセチル）−メタンスルホンアミド
１−（４−ジメチルアミノメチル−チアゾール−２−イル）−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−［４−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−（４−モルホリン−４−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボン酸メチルアミド
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［４−（モルホリン−４−カルボニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−カルバミン酸メチルエステル
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−（４−ウレイドメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−カルバミン酸２−ジメチルアミノ−エチルエステル
１−（４グアニジノメチル−チアゾール−２−イル）−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
（３−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−ウレイド）−酢酸
１−｛４−［３−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ウレイドメチル］−チアゾール−２−イル｝−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
Ｎ−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−アセチル）−メタンスルホンアミド
１−（４−ジメチルアミノメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［４−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−（４−モルホリン−４−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−カルボン酸メチルアミド
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［４−（モルホリン−４−カルボニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−カルバミン酸メチルエステル
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−（４−ウレイドメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−カルバミン酸２−ジメチルアミノ−エチルエステル
１−（４−グアニジノメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−尿素
（３−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イルメチル｝−ウレイド）−酢酸
１−｛４−［３−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ウレイドメチル］−チアゾール−２−イル｝−３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−尿素
Ｎ−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イルメチル）−メタンスルホンアミド
Ｎ−［２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イル）−アセチル］−メタンスルホンアミド
１−（４−ジメチルアミノメチル−チアゾール−２−イル）−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−（４−ピペラジン−１−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
１−［４−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−（４−モルホリン−４−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−カルボン酸メチルアミド
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［４−（モルホリン−４−カルボニル）−チアゾール−２−イル］−尿素
（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イルメチル）−カルバミン酸メチルエステル
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−（４−ウレイドメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イルメチル）−カルバミン酸 ２−ジメチルアミノ−エチルエステル
１−（４−グアニジノメチル−チアゾール−２−イル）−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
［３−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−４−イルメチル）−ウレイド］−酢酸
１−｛４−［３−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ウレイドメチル］−チアゾール−２−イル｝−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
２−（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−アミノ）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−アミノ）−オキサゾール−４−カルボン酸
２−（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−アミノ）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−アミノ）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−アミノ）−オキサゾール−４−カルボン酸
２−（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−アミノ）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
６−（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−アミノ）−ニコチン酸
２−（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−アミノ）−ピリミジン−５−カルボン酸
５−（｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−アミノ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸
２−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
１−｛５−［２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛５−［２−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−＃ｂ！］ピリジン−２−イル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−オキサゾール−４−カルボン酸
１−［５−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−＃ｂ！］ピリジン−２−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（５−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（５−オキサゾロ［４，５−＃ｂ！］ピリジン−２−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
２−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−５−トリフルオロメチル−オキサゾール−４−カルボン酸
２−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−５−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛５−［２−（４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛５−［２−（４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
［３−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−［１，２，４］トリアゾール−４−イル］−酢酸
［５−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−テトラゾール−１−イル］−酢酸
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛５−［２−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−｛５−［２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（２−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボン酸［１，３，４］チアジアゾール−２−イルアミド
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［５−（［１，３，４］チアジアゾール−２−イルアミノメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
［２−（２−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−イミダゾール−１−イル］−酢酸
２−［（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−カルボニル）−アミノ］−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−［（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−カルボニル）−アミノ］−オキサゾール−４−カルボン酸
２−［（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−カルボニル）−アミノ］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−［（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルメチル）−アミノ］−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−［（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルメチル）−アミノ］−オキサゾール−４−カルボン酸
２−［（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルメチル）−アミノ］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
６−［（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−カルボニル）−アミノ］−ニコチン酸
２−［（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−カルボニル）−アミノ］−ピリミジン−５−カルボン酸
５−［（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−カルボニル）−アミノ］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸
２−［２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−エチル］−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−［２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−エチル］−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
１−｛５−［２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
１−｛５−［２−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−＃ｂ！］ピリジン−２−イル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルメチル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イルメチル）−オキサゾール−４−カルボン酸
１−［５−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
１−［５−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−＃ｂ！］ピリジン−２−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
１−（５−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−チアゾール−２−イル）−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−（５−オキサゾロ［４，５−＃ｂ！］ピリジン−２−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
２−［２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−エチル］−５−トリフルオロメチル−オキサゾール−４−カルボン酸
２−［２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−エチル］−５−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−｛５−［２−（４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−｛５−［２−（４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
｛３−［２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−エチル］−［１，２，４］トリアゾール−４−イル｝−酢酸
｛５−［２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−エチル］−テトラゾール−１−イル｝−酢酸
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−｛５−［２−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−｛５−［２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（２−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−カルボン酸［１，３，４］チアジアゾール−２−イルアミド
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［５−（［１，３，４］チアジアゾール−２−イルアミノメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
｛２−［２−（２−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−チアゾール−５−イル）−エチル］−イミダゾール−１−イル｝−酢酸
２−（｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−アミノ）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−（｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−アミノ）−オキサゾール−４−カルボン酸
２−（｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−アミノ）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−（｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−アミノ）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−（｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−アミノ）−オキサゾール−４−カルボン酸
２−（｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−アミノ）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
６−（｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−アミノ）−ニコチン酸
２−（｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−アミノ）−ピリミジン−５−カルボン酸
５−（｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−アミノ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸
２−（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
１−｛５−［２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−尿素
１−｛５−［２−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−＃ｂ！］ピリジン−２−イル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−尿素
２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−オキサゾール−４−カルボン酸
１−［５−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−尿素
１−［５−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−＃ｂ！］ピリジン−２−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−尿素
１−（５−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−チアゾール−２−イル）−３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−（５−オキサゾロ［４，５−＃ｂ！］ピリジン−２−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
２−（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−５−トリフルオロメチル−オキサゾール−４−カルボン酸
２−（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−５−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−｛５−［２−（４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−｛５−［２−（４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
［３−（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−［１，２，４］トリアゾール−４−イル］−酢酸
［５−（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−テトラゾール−１−イル］−酢酸
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−｛５−［２−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−｛５−［２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（２−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボン酸［１，３，４］チアジアゾール−２−イルアミド
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［５−（［１，３，４］チアジアゾール−２−イルアミノメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
［２−（２−｛２−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−イミダゾール−１−イル］−酢酸
２−（｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−アミノ）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−（｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−アミノ）−オキサゾール−４−カルボン酸
１−メチル−２−（｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−アミノ）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−（｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−アミノ）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−（｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−アミノ）−オキサゾール−４−カルボン酸
１−メチル−２−（｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−アミノ）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
６−（｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−アミノ）−ニコチン酸
２−（｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−アミノ）−ピリミジン−５−カルボン酸
１−メチル−５−（｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボニル｝−アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸
５−メチル−２−（２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−（２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
１−｛５−［２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−｛５−［２−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−＃ｂ！］ピリジン−２−イル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
１−メチル−２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸
２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イルメチル｝−オキサゾール−４−カルボン酸
１−［５−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−［５−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−＃ｂ！］ピリジン−２−イルメチル）−チアゾール−２−イル］−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−（５−ベンゾオキサゾール−２−イルメチル−チアゾール−２−イル）−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−（５−オキサゾロ［４，５−＃ｂ！］ピリジン−２−イルメチル−チアゾール−２−イル）−尿素
２−（２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−５−トリフルオロメチル−オキサゾール−４−カルボン酸
５−メチル−２−（２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−オキサゾール−４−カルボン酸
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−｛５−［２−（４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−｛５−［２−（４−メチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
［３−（２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−［１，２，４］トリアゾール−４−イル］−酢酸
［５−（２−｛２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−イル｝−エチル）−テトラゾール−１−イル］−酢酸
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−｛５−［２−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−｛５−［２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−エチル］−チアゾール−２−イル｝−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［５−（２−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル−エチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
２−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−５−カルボン酸［１，３，４］チアジアゾール−２−イルアミド
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［５−（［１，３，４］チアジアゾール−２−イルアミノメチル）−チアゾール−２−イル］−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル−尿素
｛５−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル｝−酢酸
Ｎ−｛５−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−ウレイド］−［１，２，４］チアジアゾール−３−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
１−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−（３−メトキシ−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−（３−エチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−（３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−（３−イソプロピル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−フェニル）−３−（３−フェニル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−フェニル）−３−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル−尿素
｛５−［３−（２−イソブトキシ−フェニル）−ウレイド］−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル｝−酢酸
Ｎ−｛５−［３−（２−イソブトキシ−フェニル）−ウレイド］−［１，２，４］チアジアゾール−３−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
１−（２−イソブトキシ−フェニル）−３−（３−メトキシ−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（３−エチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−３−（２−イソブトキシ−フェニル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−フェニル）−３−（３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−フェニル）−３−（３−イソプロピル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−フェニル）−３−（３−フェニル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−３−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル−尿素
（５−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−ウレイド｝−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）−酢酸
Ｎ−（５−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−ウレイド｝−［１，２，４］チアジアゾール−３−イルメチル）−メタンスルホンアミド
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−３−（３−メトキシ−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（３−エチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−３−（３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（３−イソプロピル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−３−（３−フェニル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル−尿素
｛５−［３−（２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル｝−酢酸
Ｎ−｛５−［３−（２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−［１，２，４］チアジアゾール−３−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
１−（３−メトキシ−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−３−（２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−（３−エチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−３−（２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−（３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−３−（２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−（３−イソプロピル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−３−（２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−（３−フェニル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−３−（２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル−尿素
｛５−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル｝−酢酸
Ｎ−｛５−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−［１，２，４］チアジアゾール−３−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（３−メトキシ−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（３−エチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（３−イソプロピル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−３−（３−フェニル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル−尿素
｛５−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル｝−酢酸
Ｎ−｛５−［３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−［１，２，４］チアジアゾール−３−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−（３−メトキシ−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（３−エチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−３−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−（３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−（３−イソプロピル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−３−（３−フェニル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル−尿素
（５−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）−酢酸
Ｎ−（５−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−ウレイド｝−［１，２，４］チアジアゾール−３−イルメチル）−メタンスルホンアミド
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−（３−メトキシ−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（３−エチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−（３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（３−イソプロピル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−メチル−フェニル］−３−（３−フェニル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル−尿素
｛５−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル｝−酢酸
Ｎ−｛５−［３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−［１，２，４］チアジアゾール−３−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
１−（３−メトキシ−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−（３−エチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−（３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（３−イソプロピル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−（４−メチル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−（３−フェニル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−３−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル−尿素
｛５−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル｝−酢酸
Ｎ−｛５−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−［１，２，４］チアジアゾール−３−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−メトキシ−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−エチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−イソプロピル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−フェニル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−３−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル−尿素
｛５−［３−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−ウレイド］−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル｝−酢酸
Ｎ−｛５−［３−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−ウレイド］−［１，２，４］チアジアゾール−３−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
１−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−３−（３−メトキシ−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（３−エチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−３−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−尿素
１−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−３−（３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−３−（３−イソプロピル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（４−フルオロ−２−イソブトキシ−フェニル）−３−（３−フェニル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−３−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル−尿素
（５−｛３−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−ウレイド｝−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）−酢酸
Ｎ−（５−｛３−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−ウレイド｝−［１，２，４］チアジアゾール−３−イルメチル）−メタンスルホンアミド
１−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−３−（３−メトキシ−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（３−エチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−３−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−尿素
１−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−３−（３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−３−（３−イソプロピル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−［４−フルオロ−２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−フェニル］−３−（３−フェニル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（４−フルオロ−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル−尿素
｛５−［３−（４−フルオロ−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル｝−酢酸
Ｎ−｛５−［３−（４−フルオロ−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−［１，２，４］チアジアゾール−３−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
１−（４−フルオロ−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−（３−メトキシ−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（３−エチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−３−（４−フルオロ−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−（４−フルオロ−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−（３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（４−フルオロ−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−（３−イソプロピル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（４−フルオロ−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−（３−フェニル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−３−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル−尿素
｛５−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ウレイド］−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル｝−酢酸
Ｎ−｛５−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ウレイド］−［１，２，４］チアジアゾール−３−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−３−（３−メトキシ−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−３−（３−エチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−３−（３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−３−（３−イソプロピル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−シクロペンタンカルボニル−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−３−（３−フェニル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−３−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル−尿素
｛５−［３−（２−イソブトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ウレイド］−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル｝−酢酸
Ｎ−｛５−［３−（２−イソブトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ウレイド］−［１，２，４］チアジアゾール−３−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
１−（２−イソブトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−３−（３−メトキシ−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（３−エチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−３−（２−イソブトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−３−（３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−３−（３−イソプロピル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（２−イソブトキシ−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−３−（３−フェニル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−モルホリン−４−イル−フェニル］−３−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル−尿素
（５−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−モルホリン−４−イル−フェニル］−ウレイド｝−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル）−酢酸
Ｎ−（５−｛３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−モルホリン−４−イル−フェニル］−ウレイド｝−［１，２，４］チアジアゾール−３−イルメチル）−メタンスルホンアミド
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−モルホリン−４−イル−フェニル］−３−（３−メトキシ−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（３−エチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−モルホリン−４−イル−フェニル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−モルホリン−４−イル−フェニル］−３−（３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（３−イソプロピル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−３−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−モルホリン−４−イル−フェニル］−尿素
１−［２−（２−メトキシ−ベンゾイル）−４−モルホリン−４−イル−フェニル］−３−（３−フェニル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
１−（４−モルホリン−４−イル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル−尿素
｛５−［３−（４−モルホリン−４−イル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−［１，２，４］チアジアゾール−３−イル｝−酢酸
Ｎ−｛５−［３−（４−モルホリン−４−イル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−［１，２，４］チアジアゾール−３−イルメチル｝−メタンスルホンアミド
１−（３−メトキシ−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−３−（４−モルホリン−４−イル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−（３−エチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−３−（４−モルホリン−４−イル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−（３−メチル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−３−（４−モルホリン−４−イル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−（３−イソプロピル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−３−（４−モルホリン−４−イル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−尿素
１−（４−モルホリン−４−イル−２−ピペリジン−１−イル−フェニル）−３−（３−フェニル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イル）−尿素
４−｛２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−チアゾール−４−イル｝−２−メチル−酪酸
２−［３−（２−シクロペンタンカルボニル−４−メチル−フェニル）−ウレイド］−４，５，６，７−テトラヒドロ−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸。
生物学的アッセイ
グルコキナーゼ活性アッセイ（Ｉ）
グルコキナーゼ活性を分光分析により、グルコース６−リン酸デヒドロゲナーゼと合わせてアッセイし、グルコキナーゼの化合物活性化を決定する。最終アッセイは、５０ｍＭのＨｅｐｅｓ（ｐＨ７．１）、５０ｍＭのＫＣｌ、５ｍＭのＭｇＣｌ２、２ｍＭのジチオトレイトール、０．６ｍＭのＮＡＤＰ、１ｍＭのＡＴＰ、０．１９５μＭのＧ−６−Ｐデヒドロゲナーゼ（Ｒｏｃｈｅから、１２７６７１）、１５ｎＭの組換えヒトグルコキナーゼを含有する。グルコキナーゼは、Ｎ末端Ｈｉｓ−タグ（（Ｈｉｓ）８−ＶＥＱＩＬＡ．．．．Ｑ４６６）を用いてＮ末端で短縮されたヒト肝臓グルコキナーゼであり、肝臓抽出されたＧＫに匹敵する酵素活性を有する可溶性タンパク質としてＥ．ｃｏｌｉ中で発現される。
Ｈｉｓ−タグされたヒトグルコキナーゼ（ｈＧＫ）の精製を、次のように行った：Ｅ．ｃｏｌｉ培養５０ｍｌからの細胞ペレットを、リゾチーム０．２５ｍｇ／ｍｌ及びアジ化ナトリウム５０μｇ／ｍｌを添加した抽出緩衝液Ａ５ｍｌ（２５ｍＭのＨＥＰＥＳ（ｐＨ８．０）、１ｍＭのＭｇＣｌ２、１５０ｍＭのＮａＣｌ、２ｍＭのメルカプトエタノール）に再懸濁した。室温に５分間置いた後に、抽出緩衝液Ｂ５ｍｌ（１．５ＭのＮａＣｌ、１００ｍＭのＣａＣｌ２、１００ｍＭのＭｇＣｌ２、０．０２ｍｇ／ｍｌのＤＮアーゼ１、プロテーゼ阻害剤錠剤（Ｃｏｍｐｌｅｔｅ（登録商標）１６９７４９８）；緩衝液２０ｍｌ当り錠剤１個）を加えた。次いで抽出物を、１５０００ｇで３０分間遠心分離した。得られた上清を、Ｎｉ２＋を荷電されている１ｍｌ金属キレート親和性クロマトグラフィー（ＭＣＡＣ）カラムにかけた。カラムを、２０ｍＭのイミダゾールを含有する２容の緩衝液Ａで洗浄し、結合したｈｉｓタグされたｈＧＫを、緩衝液Ａ中２０から５００ｍＭのイミダゾールの２０分勾配を使用して徐々に溶離する。ＳＤＳ−ゲル−電気泳動を使用して、画分を試験し、ｈＧＫ（ＭＷ：５２ｋＤａ）を含有する画分をプールする。最後に、最終ポリシング及び緩衝液交換のために、ゲルろ過ステップを使用する。ｈＧＫを含有する画分を、Ｓｕｐｅｒｄｅｘ７５（１６／６０）ゲルろ過カラムにかけ、緩衝液Ｂ（２５ｍＭのＨＥＰＥＳ（ｐＨ８．０）、１ｍＭのＭｇＣｌ２、１５０ｍＭのＮａＣｌ、１ｍＭのジチオトレイトール）で溶離する。精製したｈＧＫを、ＳＤＳ−ゲル電気泳動及びＭＡＬＤＩ質量分析法により試験し、最後に、２０％のグリセリンを加え、その後、凍結させる。Ｅ．ｃｏｌｉ培養５０ｍｌからの収量は通常、ｈＧＫ約２〜３ｍｇであり、純度＞９０％である。
試験する化合物をウェルに、最終２．５％のＤＭＳＯ濃度で、化合物の所望の濃度を得るに十分な量で、例えば、１、５、１０、２５又は５０μＭの量で加える。グルコースを最終濃度２、５、１０又は１５ｍＭまで加え、その後、反応を開始する。このアッセイでは、９６ウェルＵＶプレートを使用し、使用される最終アッセイ体積は、２００μｌ／ウェルである。プレートを、２５℃で５分間インキュベーションし、３０秒毎に５分間にわたって、ＳｐｅｃｔｒａＭａｘで３４０ｍＭで、動態を測定する。グルコキナーゼ酵素を含まず、さらに化合物も含まない「ブランク」を引いた後に、化合物を含まないアッセイでのグルコキナーゼ酵素の活性に対する、グルコキナーゼ活性の活性倍数として、各化合物での結果を表す。各実施例の化合物は、このアッセイでグルコキナーゼの活性化を示す。３０μＭ未満の濃度で、化合物を伴わないアッセイからの結果よりも１．５倍高いグルコキナーゼ活性をもたらす化合物を、グルコキナーゼの活性化物質と考える。
化合物のグルコース感受性は、化合物濃度１０μＭ及びグルコース濃度５及び１５ｍＭで測定する。
本発明は、その一定の好ましい実施形態を参照しつつ記載及び詳述されているが、当技術分野の専門家であれば、本発明の意図及び範囲から逸脱することなく、様々な変化、変更及び置換を行うことができることは、認めるであろう。例えば、グルコキナーゼ欠乏により仲介される疾患を治療される哺乳動物の応答性の多様性の結果として、本明細書に記載されている好ましい用量以外の有効な用量を、適用することもできる。同様に、選択される特定の活性化合物、又は薬学的担体が存在するかどうか、さらに、処方物のタイプ及び使用される投与方法によって、さらにそれらに依存して、観察される特異的な薬理学的応答は変動し、結果として、このように予測された多様性又は差異が、本発明の目的及び実地に応じて考えられる。
グルコキナーゼ活性アッセイ（ＩＩ）
単離されたラット肝細胞中でのグリコーゲン蓄積の測定：
肝細胞を自由に給餌されたラットから、２ステップ灌流技術により単離する。トリパンブルー排除によりアッセイされた細胞生存率は、８０％をかなり上回る。ＦＣＳ４％を伴う基礎培地（０．１μＭのデキサメタゾン、ペニシリン１００単位／ｍｌ、ストレプトマイシン１００ｍｇ／ｍｌ、２ｍＭのＬ−グルタミン及び１ｎＭのインスリンを補足された培地１９９（５．５ｍＭのグルコース））中、細胞密度３００００細胞／ウェルで、細胞を、コラーゲンコーティングされている９６ウェルプレート上に置いた。培地を、当初プレーティングの１時間後に基礎培地に代えて、死細胞を除去する。２４時間後に、培地を、９．５ｍＭのグルコース及び１０ｎＭのインスリンを補足されている基礎培地に代えて、グリコーゲン合成を誘発させ、実験を翌日行う。予め温めておいた（３７℃）緩衝液Ａ（１１７．６ｍＭのＮａＣｌ、５．４ｍＭのＫＣｌ、０．８２ｍＭのＭｇ２ＳＯ４、１．５ｍＭのＫＨ２ＰＯ４、２０ｍＭのＨＥＰＥＳ、９ｍＭのＮａＨＣＯ３、０．１ｗ／ｖ％のＨＳＡ及び２．２５ｍＭのＣａＣｌ２、３７℃でｐＨ７．４）で２回、肝細胞を洗浄し、１５ｍＭのグルコースを含有し、例えば、１、５、１０、２５、５０又は１００μＭなど漸増濃度の試験化合物を含む緩衝液Ａ１００μｌ中で１８０分間インキュベーションする。グリコーゲン含量を、通常の手順（Ａｇｉｕｓ，Ｌ．ら、Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｊ．２６６、９１〜１０２頁（１９９０年）を使用して測定した。このアッセイで使用した場合に、化合物を含まないアッセイの結果に比較してグリコーゲン含量の著しい増大をもたらす化合物を、このアッセイで活性を有すると考える。
グルコキナーゼ活性アッセイ（ＩＩＩ）
ＩＮＳ−１Ｅ細胞中でのグルコキナーゼ活性化物質によるインスリン分泌の刺激
グルコース応答性β細胞系ＩＮＳ−１Ｅを、Ａｓｆａｒｉ Ｍら、Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ、１３０、１６７〜１７８（１９９２年）に記載されているように培養する。次いで、細胞を、９６ウェル細胞培養プレートに播種し、１ウェル当り約５×１０４の密度まで成長させる。グルコース依存性インスリン分泌の刺激を、クレープス−リンガーＨｅｐｅｓ緩衝液中、２．５から１５ｍＭのグルコース濃度で、グルコキナーゼ活性化化合物を例えば１、５、１０、２５、５０又は１００μＭの濃度で加えるか、加えずに２時間インキュベーションすることにより試験し、ＥＬＩＳＡによりインスリン濃度を測定するために、上清を集める（ｎ＝４）。このアッセイで使用した場合に、化合物を伴わないアッセイからの結果に比較してインスリン分泌の著しい増大をもたらす化合物を、このアッセイで活性を有すると考える。

Claims (315)

  1. 一般式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容できる塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ：
    Figure 2010265306
    ［上式中、
    Ａ１は、１個又は複数の置換基Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７で場合によって置換されているアリーレン、ヘテロアリーレン、縮合シクロアルキルアリーレン、縮合へテロシクリルアリーレン、縮合シクロアルキルへテロアリーレン又は縮合へテロシクリルへテロアリーレンからなる群から選択され、ここで、
    Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は互いに独立に、
    ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル−Ｚ−、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル−Ｚ−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｎ（Ｒ４Ｒ５）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｃ１〜Ｃ６−アリーレン−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−ヘテロアリーレン−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−ヘテロシクリレン−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ−、Ｒ６−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ、Ｒ６−Ｗ１−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｚ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｚ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−アリーレン−Ｚ−、ヘテロシクリル−アリーレン−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−ヘテロアリーレン−Ｚ−、ヘテロシクリル−へテロアリーレン−Ｚ−、アリール−Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキレン−Ｚ−、アリール−ヘテロシクリレン−Ｚ−、ヘテロアリール−Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキレン−Ｚ−、ヘテロアリール−ヘテロシクリレン−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキレン−Ｚ−、アリール−ヘテロアリーレン−Ｚ−、ヘテロアリール−アリーレン−Ｚ−、アリール−アリーレン−Ｚ−、ヘテロアリール−ヘテロアリーレン−Ｚ−からなる群から選択され、ここで、一価又は二価Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール又はへテロアリール部分は、Ｒ２から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよく、ここで、
    Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アリールオキシ、Ｒ６−Ｚ−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、ヘテロアリール又はアリールである；あるいは
    Ｒ２及びＲ３は、同じ窒素原子に結合している場合には、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよく；
    Ｚ及びＷ１は互いに独立に、直接結合、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ７Ｒ８）−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ７Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ７）ＣＯＮ（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ７）ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ７）ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり、ここで、
    Ｒ７及びＲ８はそれぞれの場合に互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は互いに独立に、水素、シアノ、ハロゲン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、１個又は複数のＣ１〜Ｃ６−アルキルで場合によって置換されているヘテロシクリル、又はハロゲン、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３もしくはＣＯＯＨで場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される；あるいは
    Ｒ４及びＲ５は一緒になって、Ｒ４及びＲ５が結合している窒素原子と結合して、式−（ＣＨ２）ｊ−Ｑ−（ＣＨ２）ｋ−を有する環を形成してもよく、ここで、
    ｊ及びｋは互いに独立に、１、２、３又は４であり；
    Ｑは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−、
    Figure 2010265306
    であり、ここで、
    Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に、水素、アリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びアリール−アルキレン−からなる群から選択され；
    Ｌ１は、結合、−Ｄ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｅ−、−Ｄ−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−Ｅ−、−Ｄ−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−Ｅ−、−Ｄ−シクロアルキレン−Ｅ−、−Ｄ−ヘテロシクリレン−Ｅ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１１）−又はＣ（＝Ｎ−ＯＲ１２）−であり、ここで、
    Ｄ及びＥは互いに独立に、直接結合、−Ｏ−又はＳ−であり；
    Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＳＯ２−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＳＯ２−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ヘテロアリール−ＳＯ２−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＮＨ−ＳＯ２−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨ−ＳＯ２−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨ−ＳＯ２−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｙ−、アリール−Ｙ−、ヘテロアリール−Ｙ−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−、Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−及びＲ１５−Ｗ２−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−から選択され、ここで、
    Ｙ及びＷ２は互いに独立に、直接結合、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり；
    Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立に、水素、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−ヘテロアリーレン−又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−アリーレンから選択される；あるいは
    Ｒ１３及びＲ１４は一緒になって、Ｒ１３及びＲ１４が結合している窒素原子に結合している式−（ＣＨ２）０−Ｘ−（ＣＨ２）ｐ−を有する環を形成してもよく、ここで、
    ｏ及びｐは互いに独立に、１、２、３又は４であり；
    Ｘは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＯＮ（Ｈ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣＯＮ（Ｈ）−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−、
    Figure 2010265306
    であり、ここで、
    Ｒ１６及びＲ１７は、水素、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−ヘテロアリーレン−、ヘテロアリールアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−から選択され；
    Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレンからなる群から選択され；
    Ｒ１２は、水素、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−ヘテロアリーレン−又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−アリーレン−から選択され；
    Ｇ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル又はＣ２〜Ｃ６−アルキニルであり、これらはすべて、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３−、−ＯＲ１８、−ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよく、ここで、
    Ｒ１８及びＲ１９は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、ヘテロアリール又はアリールである；あるいは
    Ｒ１８及びＲ１９は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、さらに１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよく；あるいは
    Ｇ１は、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、縮合シクロアルキルへテロアリール、縮合へテロシクリルアリール、縮合アリールへテロシクリル又は縮合シクロアルキルアリールであり、これらはすべて、Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２から選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよく；
    Ｌ２は、直接結合、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン、−Ｎ（Ｒ２０）−、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ２０）−、−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−Ｎ（Ｒ２０）−、−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−Ｎ（Ｒ２０）−であり、ここで、
    Ｒ２０は、水素である、又は
    Ｒ２０は、１個又は複数の置換基Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、シクロアルキル−Ｗ３−、ヘテロシクリル−Ｗ３−、アリール−Ｗ３−、ヘテロアリール−Ｗ３−であり、ここで、
    Ｗ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン又は直接結合であり；
    ここで、Ｌ１及びＬ２は、Ａ１中の隣接している原子に結合しており；
    Ｌ３は、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−又はＳ（Ｏ）２−であり；
    Ｒ１は、水素である、又は
    Ｒ１は、１個又は複数の置換基Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、シクロアルキル−Ｗ４−、ヘテロシクリル−Ｗ４−、アリール−Ｗ４−又はへテロアリール−Ｗ４−であり、ここで、
    Ｗ４は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン又は直接結合であり；
    Ｇ２は、１個又は複数の置換基Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５で場合によって置換されているヘテロアリール、縮合へテロシクリルへテロアリール又は縮合シクロアルキルへテロアリールであり、ここで、前記のヘテロアリール基は、前記のヘテロアリール基を−Ｎ（Ｒ１）−又は式
    Figure 2010265306
    の基に結合させる原子に隣接する窒素原子を有し、ここで、
    Ｇ３及びＧ５は互いに独立に、１個又は複数の置換基Ｒ４６、Ｒ４７及びＲ４８で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、シクロアルキル−Ｒ２２−、ヘテロシクリル−Ｒ２２−、アリール−Ｒ２２−、ヘテロアリール−Ｒ２２−であり、ここで、
    Ｒ２２は、アルキレン又は直接結合であり；
    Ｒ２１は、水素、又は１個又は複数の置換基Ｒ３６、Ｒ３７及びＲ３８で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、シクロアルキル−Ｗ５−もしくはへテロシクリル−Ｗ５−である、又は
    Ｒ２１は、１個又は複数の置換基Ｒ４９、Ｒ５０及びＲ５１で場合によって置換されているアリール−Ｗ５−又はへテロアリール−Ｗ５−であり、ここで、
    Ｗ５は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン又は直接結合であり；
    ここで、
    Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７及びＲ３８は互いに独立に、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＲ５２、−ＮＲ５２Ｒ５３、−ＳＲ５２、−ＮＲ５２Ｓ（Ｏ）２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＮＲ５２Ｃ（Ｏ）Ｒ５３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＣＨ２ＯＲ５２、−ＣＨ２ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５２及びＣ（Ｏ）ＯＲ５２；又はＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５２、−ＮＲ５２Ｒ５３及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６−アルケニル及びＣ２〜Ｃ６−アルキニル；又はＣ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロシクリル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、ヘテロシクリル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、アリール、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アロイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、アリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、アリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−及びへテロアリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−（これらのアリール及びへテロアリール部分は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ５２、−ＮＲ５２Ｒ５３及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）から選択され、ここで、
    Ｒ５２及びＲ５３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−へテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−へテロアリール又はアリールである、又は
    Ｒ５２及びＲ５３は同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有し、さらに１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよく；
    Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０及びＲ５１は互いに独立に、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５、−ＳＲ５４、−ＮＲ５４Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＮＲ５４Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ハロゲン、−Ｓ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＯＲ５４、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＯＲ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ−Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５Ｒ５６、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨＣ（＝ＮＲ５４）ＮＲ５５Ｒ５６、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｏ（ＣＨ２）１−３ＯＲ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｏ−Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｃ（＝ＮＲ５４）−Ｏ−Ｒ５５、−Ｃ（＝Ｎ（ＯＲ５４））Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、−Ｃ（＝Ｎ（ＯＲ５４））Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（＝Ｎ（ＯＲ５４））Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン＝Ｎ−Ｏ−Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５５Ｒ５６、−Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５５Ｒ５６、−Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５５Ｒ５８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｒ５４）＝Ｎ−ＯＲ５５、−ＮＨＣ（＝ＮＲ５４）＝ＮＲ５５Ｒ５６、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨＣ（＝Ｎ
    Ｒ５４）＝ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ＝Ｃ（Ｎ（Ｒ５４Ｒ５５））２、−Ｎ＝Ｃ（Ｎ（Ｒ５４Ｒ５５））２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５４及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４；又は
    Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル及びＣ２〜Ｃ６−アルキニル（これらはそれぞれ、ハロゲン、Ｒ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから独立に選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよい）；又は
    Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロシクリル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、ヘテロシクリル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−（これらのヘテロシクリル部分は、Ｒ７０から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）；又は
    アリール、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アロイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、アリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、アリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｓ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−及びへテロアリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−（これらのアリール及びへテロアリール部分は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５又はＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）から選択され、、ここで、
    Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、−Ｓｉ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール又はアリールであり、これらはそれぞれ、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されている；あるいは
    Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素又は（ＣＨＲ７２）ｕ−（ＣＨＲ７３）ｖ−Ｗ６であり、ここで、
    ｕは、０、１又は２であり；
    ｖは、０、１又は２であり；
    Ｒ７２及びＲ７３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−アリール、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５、アミノ又はアミノアルキルであり；
    Ｗ６は、水素、−Ｏ−Ｒ７５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７５、−ＣＯＮＲ７５Ｒ７６、−ＮＲ７５Ｒ７６、−ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ７５、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７５、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７５、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７５、アルキルアミノ又はジアルキルアミノである、又は
    Ｗ６は、５員又は６員の環であり、ここで、少なくとも１個の環原子は、窒素であり、残りの環原子は炭素又は酸素である、又はＣ１〜Ｃ６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５、−（ＣＨ２）１−３Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５、＝Ｏで場合によって置換されている；あるいは
    Ｗ６は、ファサルイミド又はヘテロシクリルであり、又は
    Ｒ５４及びＲ５５は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒に、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有し、さらに、１個又は複数のＣ１〜Ｃ６−アルキル基で場合によって置換されている３から８員の複素環を形成してもよく；
    Ｒ７０は、＝Ｏ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５、−（ＣＨ２）１−３Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
    Ｒ７１は、＝Ｏ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５、−（ＣＨ２）１−３Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５、−（ＣＨ２）１−３ＮＲ７５Ｒ７６、−ＯＨ又はアミノであり；
    Ｒ７５及びＲ７６は互いに独立に、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＦ３、又は−ＮＨ２で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキルである］。
  2. Ａ１は、１個又は複数の置換基Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７で場合によって置換されているアリーレン又はへテロアリーレンであり、ここで、
    Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は互いに独立に、
    ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル−Ｚ−、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル−Ｚ−、シクロアルキル−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｚ−、アリール−Ｚ−、ヘテロアリール−Ｚ−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｎ（Ｒ４Ｒ５）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ−、Ｒ６−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ及びＲ６−Ｗ１−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−からなる群から選択され、ここで、
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｚ及びＷ１は請求項１と同様に定義される、請求項１に記載の化合物。
  3. Ａ１は、１個又は複数の置換基Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７で場合によって置換されているＣ６〜Ｃ１０−アリーレン又はＣ４〜Ｃ１０−へテロアリーレンであり、ここで、
    Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は互いに独立に、
    ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル−Ｚ−、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル−Ｚ−、シクロアルキル−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｚ−、アリール−Ｚ−、ヘテロアリール−Ｚ−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｎ（Ｒ４Ｒ５）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ−、Ｒ６−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ及びＲ６−Ｗ１−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−からなる群から選択され、ここで、
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｚ及びＷ１は請求項１と同様に定義される、請求項２に記載の化合物。
  4. Ａ１は、１個又は複数の置換基Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７で場合によって置換されているフェニレンであり、ここで、
    Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は互いに独立に、
    ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル−Ｚ−、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル−Ｚ−、シクロアルキル−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｚ−、アリール−Ｚ−、ヘテロアリール−Ｚ−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｎ（Ｒ４Ｒ５）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ−、Ｒ６−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ及びＲ６−Ｗ１−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−からなる群から選択され、ここで、
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｚ及びＷ１は、請求項１と同様に定義される、請求項３に記載の化合物。
  5. 式（Ｉａ）の請求項４に記載の化合物：
    Figure 2010265306
    ［上式中、
    Ｌ１、Ｇ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ｇ２及びＲ２５は、請求項１と同様に定義される］。
  6. 式（Ｉｂ）の請求項４に記載の化合物：
    Figure 2010265306
    ［上式中、
    Ｌ１、Ｇ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１、Ｇ２及びＲ２４は、請求項１と同様に定義される］。
  7. Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は互いに独立に、
    ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、シクロアルキル−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｚ−、アリール−Ｚ−又はヘテロアリール−Ｚ−、Ｎ（Ｒ４Ｒ５）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ−、Ｒ６−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ及びＲ６−Ｗ１−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−からなる群から選択され、ここで、
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｚ及びＷ１は、請求項１と同様に定義される、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は互いに独立に、
    ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、シクロアルキル−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｚ−、アリール−Ｚ−又はヘテロアリール−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ−、Ｒ６−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ及びＲ６−Ｗ１−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−からなる群から選択され、ここで、
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｚ及びＷ１は、請求項１と同様に定義される、請求項７に記載の化合物。
  9. Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は互いに独立に、
    ハロゲン、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｚ−及びＲ６−Ｗ１−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−からなる群から選択され、ここで、
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｚ及びＷ１は、請求項１と同様に定義される、請求項８に記載の化合物。
  10. Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は互いに独立に、
    Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びメチルからなる群から選択される、請求項９に記載の化合物。
  11. Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は互いに独立に、水素、アリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−及びアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−からなる群から選択される、請求項１から１０のいずれか一項に記載の化合物。
  12. Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、請求項１１に記載の化合物。
  13. Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、水素である、請求項１２に記載の化合物。
  14. Ｒ４及びＲ５は一緒になって、Ｒ４及びＲ５が結合している窒素原子に結合している式：−（ＣＨ２）ｊ−Ｑ−（ＣＨ２）ｋ−を有する環を形成し、ここで、
    ｊ及びｋは互いに独立に、１、２、３又は４であり；
    Ｑは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−
    Figure 2010265306
    であり、ここで、
    Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に、水素、アリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−からなる群から選択される、請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物。
  15. Ｑは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−
    Figure 2010265306
    であり、ここで、
    Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、請求項１４に記載の化合物。
  16. Ｑは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−、
    Figure 2010265306
    である、請求項１５に記載の化合物。
  17. Ｑは、直接結合である、請求項１６に記載の化合物。
  18. Ｗ１は、直接結合、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯＮ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−である、請求項１から１７のいずれか一項に記載の化合物。
  19. Ｗ１は、直接結合、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−である、請求項１８に記載の化合物。
  20. Ｗ１は、直接結合又はＣ（Ｏ）−Ｏ−である、請求項１９に記載の化合物。
  21. Ｗ１は、直接結合である、請求項２０に記載の化合物。
  22. Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７の少なくとも１個は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、シクロアルキル−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｚ−、アリール−Ｚ−又はヘテロアリール−Ｚ−であり、ここで、
    Ｒ２、Ｒ３及びＺは、請求項１と同様に定義される、請求項７に記載の化合物。
  23. Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７の少なくとも１個は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロシクリル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｚ−又はＣ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｚ−であり、ここで、
    Ｒ２、Ｒ３及びＺは、請求項１と同様に定義される、請求項２２に記載の化合物。
  24. Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７の少なくとも１個は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロシクリル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｚ−又はＣ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｚ−であり、ここで、
    Ｒ２、Ｒ３及びＺは、請求項１と同様に定義される、請求項２３に記載の化合物。
  25. Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７の少なくとも１個は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はメチルである、請求項２４に記載の化合物。
  26. Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７の少なくとも１個は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ２又はＮＲ２Ｒ３であり、ここで、
    Ｒ２、Ｒ３及びＺは、請求項１と同様に定義される、請求項２４に記載の化合物。
  27. Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、ヘテロアリール又はアリールである、請求項１から２６のいずれか一項に記載の化合物。
  28. Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−又はアリールである、請求項２７に記載の化合物。
  29. Ｒ２は、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、請求項２８に記載の化合物。
  30. Ｒ２は、水素である、請求項２９に記載の化合物。
  31. Ｒ３は、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、請求項１から３０のいずれか一項に記載の化合物。
  32. Ｒ３は、水素である、請求項３１に記載の化合物。
  33. Ｒ２及びＲ３は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、さらに、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、請求項１から２２のいずれか一項に記載の化合物。
  34. Ｚは、直接結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＨＣＨ２−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯＮ（Ｈ）−、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＯＮＨ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−である、請求項１から３３のいずれか一項に記載の化合物。
  35. Ｚは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−である、請求項３４に記載の化合物。
  36. Ｚは、直接結合、−ＮＨＣ（Ｏ）−又はＮＨＳ（Ｏ）２−である、請求項３５に記載の化合物。
  37. Ａ１は、
    Figure 2010265306
    ［上式中、
    Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は互いに独立に、水素であるか、請求項１と同様に定義される］である、請求項２に記載の化合物。
  38. Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は互いに独立に、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、シクロアルキル−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｚ−、アリール−Ｚ−又はヘテロアリール−Ｚ−、Ｎ（Ｒ４Ｒ５）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｚ−、Ｒ６−Ｗ１−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ−、Ｒ６−Ｎ（Ｒ４）−Ｚ−及びＲ６−Ｗ１−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｚ−からなる群から選択され、ここで、
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｚ及びＷ１は、請求項１と同様に定義される、請求項３７に記載の化合物。
  39. Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は互いに独立に、水素、アリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−及びアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−からなる群から選択される、請求項３７又は３８に記載の化合物。
  40. Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、請求項３９に記載の化合物。
  41. Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、水素である、請求項４０に記載の化合物。
  42. Ｒ４及びＲ５は一緒になって、Ｒ４及びＲ５が結合している窒素原子に結合している式：−（ＣＨ２）ｊ−Ｑ−（ＣＨ２）ｋ−を有する環を形成し、ここで、
    ｊ及びｋは互いに独立に、１、２、３又は４であり；
    Ｑは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−
    Figure 2010265306
    であり、ここで、
    Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に、水素、アリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びアリールアルキル−からなる群から選択される、請求項３７又は３８に記載の化合物。
  43. Ｑは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−
    Figure 2010265306
    であり、ここで、
    Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に、水素又はアルキルである、請求項４２に記載の化合物。
  44. Ｑは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−、
    Figure 2010265306
    である、請求項４３に記載の化合物。
  45. Ｑは、直接結合である、請求項４４に記載の化合物。
  46. Ｗ１は、直接結合、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯＮ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−である、請求項３７から４５のいずれか一項に記載の化合物。
  47. Ｗ１は、直接結合、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−である、請求項４６に記載の化合物。
  48. Ｗ１は、直接結合又はＣ（Ｏ）−Ｏ−である、請求項４７に記載の化合物。
  49. Ｗ１は、直接結合である、請求項４８に記載の化合物。
  50. Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも１個は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、シクロアルキル−Ｚ−、ヘテロシクリル−Ｚ−、アリール−Ｚ−又はヘテロアリール−Ｚ−であり、ここで、
    Ｒ２、Ｒ３及びＺは、請求項３７と同様に定義される、請求項３７に記載の化合物。
  51. Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも１個は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロシクリル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｚ−又はＣ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｚ−であり、ここで、
    Ｒ２、Ｒ３及びＺは、請求項３７と同様に定義される、請求項５０に記載の化合物。
  52. Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも１個は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロシクリル−Ｚ−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｚ−又はＣ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｚ−であり、ここで、
    Ｒ２、Ｒ３及びＺは、請求項３７と同様に定義される、請求項５１に記載の化合物。
  53. Ｚは、直接結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＨＣＨ２−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯＮ（Ｈ）−、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＯＮ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−である、請求項３７から５２のいずれか一項に記載の化合物。
  54. Ｚは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−である、請求項５３に記載の化合物。
  55. Ｚは、直接結合、−ＮＨＣ（Ｏ）−又はＮＨＳ（Ｏ）２である、請求項５４に記載の化合物。
  56. Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも１個は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲ２、−ＮＲ２Ｒ３又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、ここで、
    Ｒ２及びＲ３は、請求項３７と同様に定義される、請求項５２に記載の化合物。
  57. Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、ヘテロアリール又はアリールである、請求項３７から５６のいずれか一項に記載の化合物。
  58. Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−又はアリールである、請求項５７に記載の化合物。
  59. Ｒ２は、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、請求項５８に記載の化合物。
  60. Ｒ２は、水素である、請求項５９に記載の化合物。
  61. Ｒ３は、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、請求項３７から６０のいずれか一項に記載の化合物。
  62. Ｒ３は、水素である、請求項６１に記載の化合物。
  63. Ｒ２及びＲ３は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、さらに、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、請求項３７から５０のいずれか一項に記載の化合物。
  64. Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも１個は、水素である、請求項３７から５５のいずれか一項に記載の化合物。
  65. Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも２個は、水素である、請求項６４に記載の化合物。
  66. Ｒ２３及びＲ２６は、水素である、請求項６５に記載の化合物。
  67. Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも３個は、水素である、請求項６５又は６６に記載の化合物。
  68. Ｒ２４又はＲ２５は、ハロゲンである、請求項３７から６７のいずれか一項に記載の化合物。
  69. Ｒ２４又はＲ２５は、フルオロである、請求項６８に記載の化合物。
  70. Ｒ２４又はＲ２５は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルである、請求項３７から６７のいずれか一項に記載の化合物。
  71. Ｒ２４又はＲ２５は、メチルである、請求項６８に記載の化合物。
  72. Ｒ２４は、水素である、請求項３７から６７のいずれか一項に記載の化合物。
  73. Ｒ２５は、水素である、請求項３７から７２のいずれか一項に記載の化合物。
  74. Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は、水素である、請求項３７に記載の化合物。
  75. Ｌ１は、結合、−Ｄ−アルキレン−Ｅ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１１）−又はＣ（＝Ｎ−ＯＲ１２）であり、ここで、
    Ｄ、Ｅ、Ｒ１１及びＲ１２は、請求項１と同様に定義される、請求項１から７４のいずれか一項に記載の化合物。
  76. Ｌ１は、結合、−Ｄ−アルキレン−Ｅ−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１１）−又はＣ（＝Ｎ−ＯＲ１２）−であり、ここで、
    Ｄ、Ｅ、Ｒ１１及びＲ１２は、請求項１と同様に定義される、請求項７５に記載の化合物。
  77. Ｌ１は、−Ｏ−である、請求項７５に記載の化合物。
  78. Ｌ１は、−Ｓ−である、請求項７５に記載の化合物。
  79. Ｌ１は、結合である、請求項７５に記載の化合物。
  80. Ｌ１は、−Ｃ（Ｏ）−である、請求項７５に記載の化合物。
  81. Ｄは、直接結合又はＯ−であり；
    Ｅは、直接結合又はＯ−であり；
    Ｒ１１及びＲ１２は、請求項１と同様に定義される、請求項１から７６のいずれか一項に記載の化合物。
  82. Ｄは、直接結合である、請求項８１に記載の化合物。
  83. Ｄは、−Ｏ−である、請求項８１に記載の化合物。
  84. Ｅは、直接結合である、請求項８１から８３のいずれか一項に記載の化合物。
  85. Ｅは、−Ｏ−である、請求項８１から８３のいずれか一項に記載の化合物。
  86. Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＳＯ２−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−及びＲ１５−Ｗ２−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−から選択され、ここで、
    Ｙ及びＷ２は互いに独立に、直接結合、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり；
    Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立に、水素、アリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−から選択される；あるいは
    Ｒ１３及びＲ１４は一緒になって、Ｒ１３及びＲ１４が結合している窒素原子に結合している式−（ＣＨ２）０−Ｘ−（ＣＨ２）ｐ−を有する環を形成してもよく、ここで、
    ｏ及びｐは互いに独立に、１、２、３又は４であり；
    Ｘは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＯＮ（Ｈ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣＯＮ（Ｈ）−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−、
    Figure 2010265306
    であり、ここで、
    Ｒ１６及びＲ１７は、水素、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−ヘテロアリーレン−、ヘテロアリールアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−から選択され；
    Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−からなる群から選択される、請求項１から８５のいずれか一項に記載の化合物。
  87. Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＳＯ２−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−及びＲ１５−Ｗ２−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−から選択され、ここで、
    Ｙ及びＷ２は互いに独立に、直接結合、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり；
    Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立に、水素、アリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−から選択される；あるいは
    Ｒ１３及びＲ１４は一緒になって、Ｒ１３及びＲ１４が結合している窒素原子に結合している式−（ＣＨ２）０−Ｘ−（ＣＨ２）ｐ−を有する環を形成してもよく、ここで、
    ｏ及びｐは互いに独立に、１、２、３又は４であり；
    Ｘは、直接結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＯＮ（Ｈ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣＯＮ（Ｈ）−、−ＮＨＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＳＯ２ＮＨ−、
    Figure 2010265306
    であり、ここで、
    Ｒ１６及びＲ１７は、水素であり；
    Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−からなる群から選択される、請求項８６に記載の化合物。
  88. Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＳＯ２−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−及びＲ１５−Ｗ２−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−から選択され、ここで、
    Ｙ及びＷ２は互いに独立に、直接結合、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり；
    Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立に、水素、アリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−から選択される；あるいは
    Ｒ１３及びＲ１４は一緒になって、Ｒ１３及びＲ１４が結合している窒素原子に結合している式−（ＣＨ２）０−Ｘ−（ＣＨ２）ｐ−を有する環を形成してもよく、ここで、
    ｏ及びｐは互いに独立に、１、２、３又は４であり；
    Ｘは、直接結合であり；
    Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−からなる群から選択される、請求項８７に記載の化合物。
  89. Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＳＯ２−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−及びＲ１５−Ｗ２−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−から選択され、ここで、
    Ｙ及びＷ２は互いに独立に、直接結合、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり；
    Ｒ１３及びＲ１４は互いに独立に、水素、アリール、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−から選択され；
    Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−からなる群から選択される、請求項８８に記載の化合物。
  90. Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＳＯ２−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−及びＲ１５−Ｗ２−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−から選択され、ここで、
    Ｙ及びＷ２は互いに独立に、直接結合、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり；
    Ｒ１３及びＲ１４は、水素であり；
    Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−からなる群から選択される、請求項８９に記載の化合物。
  91. Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＳＯ２−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−及びＲ１５−Ｗ２−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−から選択され、ここで、
    Ｙは、直接結合であり；
    Ｗ２は、直接結合、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり；
    Ｒ１３及びＲ１４は、水素であり；
    Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−からなる群から選択される、請求項９０に記載の化合物。
  92. Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＳＯ２−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、Ｎ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−及びＲ１５−Ｗ２−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｙ−から選択され、ここで、
    Ｙは、直接結合、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｈ）ＣＯ−、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２−又はＯ−Ｃ（Ｏ）−であり；
    Ｗ２は、直接結合であり；
    Ｒ１３及びＲ１４は、水素であり；
    Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−からなる群から選択される、請求項９０に記載の化合物。
  93. Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＳＯ２−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、ＮＨ２−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−及びＲ１５−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−から選択され、ここで、
    Ｒ１５は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−からなる群から選択される、請求項９０から９２のいずれか一項に記載の化合物。
  94. Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、カルバモイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＳＯ２−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＳＯ２−、アリール−ＳＯ２−、ＳＯ２−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−及びＮＨ２−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−から選択される、請求項９３に記載の化合物。
  95. Ｒ１１は、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキル−である、請求項９４に記載の化合物。
  96. Ｒ１１は、水素である、請求項９５に記載の化合物。
  97. Ｒ１２は、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、請求項１から９６のいずれか一項に記載の化合物。
  98. Ｒ１２は、水素である、請求項９７に記載の化合物。
  99. Ｇ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ１８、−ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、シクロアルキル又はへテロシクリルであり、ここで、
    Ｒ１８及びＲ１９は、請求項１と同様に定義される、請求項１から９８のいずれか一項に記載の化合物。
  100. Ｇ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ１８、−ＮＲ１８Ｒ１９及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、シクロアルキル又はへテロシクリルであり、ここで、
    Ｒ１８及びＲ１９は、請求項１と同様に定義される、請求項９９に記載の化合物。
  101. Ｇ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ１８、−ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル又はＣ３〜Ｃ１０−へテロシクリルであり、ここで、
    Ｒ１８及びＲ１９は、請求項１と同様に定義される、請求項９９に記載の化合物。
  102. Ｇ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ１８、−ＮＲ１８Ｒ１９及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル又はＣ３〜Ｃ１０−へテロシクリルであり、ここで、
    Ｒ１８及びＲ１９は、請求項１と同様に定義される、請求項１００又は１０１に記載の化合物。
  103. Ｇ１は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、３−ペンチル、２−ペンチル、３−メチル−ブチル、２−プロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、アゼチジル、ピロリジル、ピペリジル、ヘキサヒドロアゼピニル、チオラニル、テトラヒドロチオピラニル、チエパニル、１，４−オキサチアニル、１，３−ジオキソラニル、１，２−ジチオラニル、１，３−ジチオラニル、ヘキサヒドロ−ピリダジニル、イミダゾリジル、１，３−ジオキサニル、モルホリニル、１，３−ジチアニル、１，４−ジオキサニル、１，４−ジチアニル又はチオモルホリニルからなる群から選択される、請求項９９から１０２のいずれか一項に記載の化合物。
  104. Ｇ１は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジル、ピペリジル、ヘキサヒドロアゼピニル、チオラニル、テトラヒドロチオピラニル又はチエパニルからなる群から選択される、請求項１０３に記載の化合物。
  105. Ｇ１は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジル又はヘキサヒドロアゼピニルからなる群から選択される、請求項１０４に記載の化合物。
  106. Ｇ１は、イソブチル、シクロペンチル及びピペリジルからなる群から選択される、請求項１０５に記載の化合物。
  107. Ｇ１は、イソブチルである、請求項１０５に記載の化合物。
  108. Ｇ１は、シクロペンチルである、請求項１０５に記載の化合物。
  109. Ｇ１は、ピペリジルである、請求項１０５に記載の化合物。
  110. Ｒ１８及びＲ１９は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、ヘテロアリール又はアリールである、請求項９９から１０２のいずれか一項に記載の化合物。
  111. Ｒ１８及びＲ１９は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリーレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール又はＣ３〜Ｃ１０−アリールである、請求項１１０に記載の化合物。
  112. Ｒ１８及びＲ１９は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、請求項１１１に記載の化合物。
  113. Ｒ１８は、水素である、請求項１１２に記載の化合物。
  114. Ｒ１９は、水素である、請求項１１２又は１１３に記載の化合物。
  115. Ｒ１８及びＲ１９は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、さらに１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成している、請求項１００又は１０２に記載の化合物。
  116. Ｇ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ１８、−ＮＲ１８Ｒ１９及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているアルキル又はシクロアルキルである、又は
    Ｇ１は、１個又は複数の置換基Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２で場合によって置換されているアリールであり、ここで、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、請求項１と同様に定義される、請求項１から９８のいずれか一項に記載の化合物。
  117. Ｇ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ１８、−ＮＲ１８Ｒ１９及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ３〜Ｃ１０−シクロアルキルである、又は
    Ｇ１は、１個又は複数の置換基Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２で場合によって置換されているＣ３〜Ｃ１０−アリールであり、ここで、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、請求項１と同様に定義される、請求項１１６に記載の化合物。
  118. Ｇ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ１８、−ＮＲ１８Ｒ１９及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ３〜Ｃ１０−シクロアルキルである、又は
    Ｇ１は、１個又は複数の置換基Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２で場合によって置換されているフェニルであり、ここで、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、請求項１と同様に定義される、請求項１１７に記載の化合物。
  119. Ｒ１８及びＲ１９は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、ヘテロアリール又はアリールである、請求項１１６、１１７又は１１８のいずれか一項に記載の化合物。
  120. Ｒ１８及びＲ１９は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリーレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール又はＣ３〜Ｃ１０−アリールである、請求項１１９に記載の化合物。
  121. Ｒ１８及びＲ１９は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、請求項１２０に記載の化合物。
  122. Ｒ１８は、水素である、請求項１２１に記載の化合物。
  123. Ｒ１９は、水素である、請求項１２１又は１２２に記載の化合物。
  124. Ｒ１８及びＲ１９は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、さらに１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成している、請求項１１６又は１１７に記載の化合物。
  125. Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は互いに独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５、−ＳＲ５４、−ＮＲ５４Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＮＲ５４Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＣＨ２ＯＲ５４、−ＣＨ２ＮＲ５４Ｒ５５及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４；又は
    −ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６−アルケニル及びＣ２〜Ｃ６−アルキニルであり、ここで、
    Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール又はアリールである；あるいは
    Ｒ５４及びＲ５５は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、請求項１１６から１２４のいずれか一項に記載の化合物。
  126. Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は互いに独立に、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５、−ＳＲ５４、−ＮＲ５４Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＣＨ２ＯＲ５４、−ＣＨ２ＮＲ５４Ｒ５５及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４であり；ここで、
    Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール又はアリールである；あるいは
    Ｒ５４及びＲ５５は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、請求項１２５に記載の化合物。
  127. Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は互いに独立に、ハロゲン又はＯＲ５４であり；ここで、
    Ｒ５４は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール又はアリールである、請求項１２６に記載の化合物。
  128. Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリーレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール又はＣ３〜Ｃ１０−アリールである、請求項１２６に記載の化合物。
  129. Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、請求項１２８に記載の化合物。
  130. Ｒ５４は、水素である、請求項１２９に記載の化合物。
  131. Ｒ５５は、水素である、請求項１２９又は１３０に記載の化合物。
  132. Ｒ５４は、メチルである、請求項１２７に記載の化合物。
  133. Ｇ１は、１個又は複数の置換基Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２で場合によって置換されているアリール又はへテロアリールであり、ここで、
    Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、請求項１と同様に定義される、請求項１から９８のいずれか一項に記載の化合物。
  134. Ｇ１は、１個又は複数の置換基Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２で場合によって置換されているＣ３〜Ｃ１０−アリール又はＣ３〜Ｃ１０−へテロアリールであり、ここで、
    Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、請求項１と同様に定義される、請求項１３３に記載の化合物。
  135. Ｇ１は、１個又は複数の置換基Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２で場合によって置換されているアリールであり、ここで、
    Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、請求項１と同様に定義される、請求項１３３に記載の化合物。
  136. Ｇ１は、１個又は複数の置換基Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２で場合によって置換されているＣ３〜Ｃ１０−アリールであり、ここで、
    Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、請求項１と同様に定義される、請求項１３５に記載の化合物。
  137. Ｇ１は、１個又は複数の置換基Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２で場合によって置換されているフェニルであり、ここで、
    Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、請求項１と同様に定義される、請求項１３６に記載の化合物。
  138. Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は互いに独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５、−ＳＲ５４、−ＮＲ５４Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＮＲ５４Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＣＨ２ＯＲ５４、−ＣＨ２ＮＲ５４Ｒ５５及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４；又は
    −ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６−アルケニル及びＣ２〜Ｃ６−アルキニルであり、ここで、
    Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール又はアリールである；あるいは
    Ｒ５４及びＲ５５は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、請求項１３３から１３７のいずれか一項に記載の化合物。
  139. Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は互いに独立に、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、−ＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５、−ＳＲ５４、−ＮＲ５４Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＣＨ２ＯＲ５４、−ＣＨ２ＮＲ５４Ｒ５５及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４であり；ここで、
    Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール又はアリールである；あるいは
    Ｒ５４及びＲ５５は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、請求項１３８に記載の化合物。
  140. Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は互いに独立に、ハロゲン又はＯＲ５４であり；ここで、
    Ｒ５４は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール又はアリールである、請求項１３９に記載の化合物。
  141. Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリーレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリール又はＣ３〜Ｃ１０−アリールである、請求項１３８から１３９のいずれか一項に記載の化合物。
  142. Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、請求項１４１に記載の化合物。
  143. Ｒ５４は、水素である、請求項１４２に記載の化合物。
  144. Ｒ５５は、水素である、請求項１４２又は１４３に記載の化合物。
  145. Ｒ５４は、メチルである、請求項１４０に記載の化合物。
  146. Ｇ１は、
    Figure 2010265306
    ［上式中、
    Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９及びＲ６０は互いに独立に、水素又はハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＲ６１、−ＮＲ６１Ｒ６２、−ＳＲ６１、−ＮＲ６１Ｓ（Ｏ）２Ｒ６２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６１Ｒ６２、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ６１、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ６１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−ＮＲ６１Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ６１、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−ＣＨ２ＯＲ６１、−ＣＨ２ＮＲ６１Ｒ６２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ６１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６１及びＣ（Ｏ）ＯＲ６１；又はＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６１、−ＮＲ６１Ｒ６２及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６−アルケニル及びＣ２〜Ｃ６−アルキニル；Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロシクリル−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、ヘテロシクリル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−；又はアリール、アリールオキシ、アリールオキシカルボニル、アロイル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、アリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−、アリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−及びへテロアリール−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン−（これらのアリール及びへテロアリール部分は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６１、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ６１、−ＮＲ６１Ｒ６２又はＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）であり、ここで、
    Ｒ６１及びＲ６２は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、へテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、へテロアリール又はアリールである、又は
    Ｒ６１及びＲ６２は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい］である、請求項１３５に記載の化合物。
  147. Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９及びＲ６０は互いに独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＲ６１、−ＮＲ６１Ｒ６２、−ＳＲ６１、−ＮＲ６１Ｓ（Ｏ）２Ｒ６２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６１Ｒ６２、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ６１、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ６１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−ＮＲ６１Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ６１、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ６１Ｒ６２、−ＣＨ２ＯＲ６１、−ＣＨ２ＮＲ６１Ｒ６２及びＣ（Ｏ）ＯＲ６１；又はＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ６１、−ＮＲ６１Ｒ６２及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６−アルケニル及びＣ２〜Ｃ６−アルキニルであり、ここで、
    Ｒ６１及びＲ６２は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ヘテロアリーレン−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、へテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、へテロアリール又はアリールである、又は
    Ｒ６１及びＲ６２は同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、請求項１４６に記載の化合物。
  148. Ｒ５６又はＲ５７は、−ＯＲ６１である、請求項１４６又は１４７に記載の化合物。
  149. Ｒ６１は、メチルである、請求項１４８に記載の化合物。
  150. Ｒ６１及びＲ６２は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−アリーレン−、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロアリーレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−へテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−へテロアリール又はＣ３〜Ｃ１０−アリールである、請求項１４７に記載の化合物。
  151. Ｒ６１及びＲ６２は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、請求項１５０に記載の化合物。
  152. Ｒ６１は、水素である、請求項１５１に記載の化合物。
  153. Ｒ６２は、水素である、請求項１５１又は１５２に記載の化合物。
  154. Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９及びＲ６０の少なくとも１個は、水素である、請求項１４６から１５３のいずれか一項に記載の化合物。
  155. Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも２個は、水素である、請求項１５４に記載の化合物。
  156. Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６の少なくとも３個は、水素である、請求項１５５に記載の化合物。
  157. Ｌ２は、直接結合、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニレン、−Ｎ−Ｒ２０−、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ２０）−、−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−Ｎ（Ｒ２０）−又はＣ２〜Ｃ６−アルキニレン−Ｎ（Ｒ２０）−であり、ここで、
    Ｒ２０は、請求項１と同様に定義される、請求項１から１５６のいずれか一項に記載の化合物。
  158. Ｌ２は、−Ｎ−Ｒ２０−、−アルキレン−Ｎ（Ｒ２０）−、−アルケニレン−Ｎ（Ｒ２０）−又はアルキニレン−Ｎ（Ｒ２０）−であり、ここで、
    Ｒ２０は、請求項１と同様に定義される、請求項１から１５３のいずれか一項に記載の化合物。
  159. Ｌ２は、−Ｎ−Ｒ２０−、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ２０）−、−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニレン−Ｎ（Ｒ２０）−又はＣ２〜Ｃ６−アルキニレン−Ｎ（Ｒ２０）−であり、ここで、
    Ｒ２０は、請求項１と同様に定義される、請求項１５７又は１５８に記載の化合物。
  160. Ｌ２は、−Ｎ−Ｒ２０−であり、ここで、
    Ｒ２０は、請求項１と同様に定義される、請求項１５９に記載の化合物。
  161. Ｌ２は、直接結合である、請求項１５７に記載の化合物。
  162. Ｒ２０は、水素である、又は
    Ｒ２０は、１個又は複数の置換基Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｗ３−、Ｃ３〜Ｃ１０−ヘテロシクリル−Ｗ３−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｗ３−又はＣ４〜Ｃ１０−ヘテロアリール−Ｗ３−であり、ここで、
    Ｗ３、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、請求項１と同様に定義される、請求項１から１６０のいずれか一項に記載の化合物。
  163. Ｗ３は、アルキレンである、請求項１６２に記載の化合物。
  164. Ｗ３は、Ｃ２〜Ｃ６−アルキレンである、請求項１６３に記載の化合物。
  165. Ｗ３は、直接結合である、請求項１６２に記載の化合物。
  166. Ｒ２０は、水素、又は１個又は複数の置換基Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６−アルキニルであり、ここで、
    Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、請求項１と同様に定義される、請求項１から１６０のいずれか一項に記載の化合物。
  167. Ｒ２０は、水素である、又は
    Ｒ２０は、１個又は複数の置換基Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル又はＣ１〜Ｃ６−アルキニルであり、ここで、
    Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、請求項１と同様に定義される、請求項１６２から１６６のいずれか一項に記載の化合物。
  168. Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は互いに独立に、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＲ５２、−ＮＲ５２Ｒ５３、−ＳＲ５２、−ＮＲ５２Ｓ（Ｏ）２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＮＲ５２Ｃ（Ｏ）Ｒ５３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＣＨ２ＯＲ５２、−ＣＨ２ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５２及びＣ（Ｏ）ＯＲ５２から選択され、ここで、
    Ｒ５２及びＲ５３は、請求項１と同様に定義される、請求項１から１６７のいずれか一項に記載の化合物。
  169. Ｒ５２及びＲ５３は同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、請求項１６８に記載の化合物。
  170. Ｒ５２及びＲ５３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ヘテロアリール又はアリールである、請求項１から１６８のいずれか一項に記載の化合物。
  171. Ｒ５２及びＲ５３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−又はアリールである、請求項１７０に記載の化合物。
  172. Ｒ５２及びＲ５３は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、請求項１７１に記載の化合物。
  173. Ｒ５２は、水素である、請求項１７２に記載の化合物。
  174. Ｒ５３は、水素である、請求項１７２又は１７３に記載の化合物。
  175. Ｒ２０は、水素である、請求項１６７に記載の化合物。
  176. Ｌ３は、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−又はＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−である、請求項１から１７５のいずれか一項に記載の化合物。
  177. Ｌ３は、−Ｃ（Ｏ）−である、請求項１７６に記載の化合物。
  178. Ｌ３は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−である、請求項１７６に記載の化合物。
  179. Ｌ３は、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−である、請求項１７６に記載の化合物。
  180. Ｒ１は、水素である、又は
    Ｒ１は、１個又は複数の置換基Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｗ４−、Ｃ３〜Ｃ１０−へテロシクリル−Ｗ４−、Ｃ３〜Ｃ１０−アリール−Ｗ４−又はＣ４〜Ｃ１０−へテロアリール−Ｗ４−であり、ここで、
    Ｗ４、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５は、請求項１と同様に定義される、請求項１から１７９のいずれか一項に記載の化合物。
  181. Ｗ４は、アルキレンである、請求項１８０に記載の化合物。
  182. Ｗ４は、Ｃ２〜Ｃ６−アルキレンである、請求項１８１に記載の化合物。
  183. Ｗ４は、直接結合である、請求項１８０に記載の化合物。
  184. Ｒ１は、水素、又は１個又は複数の置換基Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６−アルキニルであり、ここで、
    Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５は、請求項１と同様に定義される、請求項１から１７６のいずれか一項に記載の化合物。
  185. Ｒ１は、水素、又は１個又は複数の置換基Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６−アルキニルであり、ここで、
    Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５は、請求項１と同様に定義される、請求項１８０から１８４のいずれか一項に記載の化合物。
  186. Ｒ１は、水素、又は１個又は複数の置換基Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、ここで、
    Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５は、請求項１と同様に定義される、請求項１８５に記載の化合物。
  187. Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５は互いに独立に、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＲ５２、−ＮＲ５２Ｒ５３、−ＳＲ５２、−ＮＲ５２Ｓ（Ｏ）２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＮＲ５２Ｃ（Ｏ）Ｒ５３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５２Ｒ５３、−ＣＨ２ＯＲ５２、−ＣＨ２ＮＲ５２Ｒ５３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５２及びＣ（Ｏ）ＯＲ５２から選択され、ここで、
    Ｒ５２及びＲ５３は、請求項１と同様に定義される、請求項１から１８６のいずれか一項に記載の化合物。
  188. Ｒ５２及びＲ５３は同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒になって、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、１個又は２個の二重結合を場合によって含有する３から８員の複素環を形成してもよい、請求項１８６に記載の化合物。
  189. Ｒ５２及びＲ５３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ヘテロアリール又はアリールである、請求項１８６に記載の化合物。
  190. Ｒ５２及びＲ５３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−又はアリールである、請求項１８９に記載の化合物。
  191. Ｒ５２及びＲ５３は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、請求項１９０に記載の化合物。
  192. Ｒ５２は、水素である、請求項１９１に記載の化合物。
  193. Ｒ５３は、水素である、請求項１９１又は１９２に記載の化合物。
  194. Ｒ１は、水素である、請求項１８６に記載の化合物。
  195. Ｇ２は、１個又は複数の置換基Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５で場合によって置換されているヘテロアリール、縮合へテロシクリルへテロアリール又は縮合シクロアルキルへテロアリールであり、ここで、前記のヘテロアリール基は、Ｇ２と−Ｎ（Ｒ１）−とを結合させる原子に隣接する窒素原子を有し、ここで、
    Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は、請求項１と同様に定義される、請求項１から１９４のいずれか一項に記載の化合物。
  196. Ｇ２は、１個又は複数の置換基Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５で場合によって置換されている縮合シクロアルキルへテロアリールであり、ここで、前記のヘテロアリール基は、Ｇ２と−Ｎ（Ｒ１）−とを結合させる原子に隣接する窒素原子を有し、ここで、
    Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は、請求項１と同様に定義される、請求項１９５に記載の化合物。
  197. Ｇ２は、１個又は複数の置換基Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５で場合によって置換されている縮合シクロアルキルチアゾリルであり、ここで、
    Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は、請求項１と同様に定義される、請求項１９６に記載の化合物。
  198. Ｇ２は、−ＣＯＯＨで場合によって置換されている縮合シクロアルキルチアゾリルである、請求項１９７に記載の化合物。
  199. Ｇ２は、１個又は複数のＲ４３、Ｒ４４及びＲ４５で場合によって置換されているへテロアリールであり、ここで、前記のヘテロアリール基は、Ｇ２と−Ｎ（Ｒ１）−とを結合させる原子に隣接する窒素原子を有し、ここで、
    Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は、請求項１と同様に定義される、請求項１９５に記載の化合物。
  200. Ｇ２は、１個又は複数の置換基Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５で場合によって置換されているフラニル、チエニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル又はインダゾリルであり、ここで、
    Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は、請求項１と同様に定義される、請求項１９９に記載の化合物。
  201. Ｇ２は、１個又は複数の置換基Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５で場合によって置換されているチアゾリルであり、ここで、
    Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は、請求項１と同様に定義される、請求項２００に記載の化合物。
  202. Ｇ２は、
    Figure 2010265306
    ［上式中、
    Ｒ４３及びＲ４４は、請求項１と同様に定義される］である、請求項２０１に記載の化合物。
  203. Ｇ２は、
    Figure 2010265306
    ［上式中、
    Ｒ４３は、請求項１と同様に定義される］である、請求項２０２に記載の化合物。
  204. Ｇ２は、
    Figure 2010265306
    ［上式中、
    Ｒ４３及びＲ４４は、請求項１と同様に定義される］である、請求項２０２に記載の化合物。
  205. Ｇ２は、
    Figure 2010265306
    ［上式中、
    Ｒ４３は、請求項１と同様に定義される］である、請求項２００に記載の化合物。
  206. Ｇ２は、
    Figure 2010265306
    ［上式中、
    Ｒ４４は、請求項１と同様に定義される］である、請求項２０２に記載の化合物。
  207. Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は互いに独立に、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＣＦ３、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５、−ＳＲ５４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−ＮＲ５４Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ハロゲン、−Ｓ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＯＲ５４、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＯＲ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ−Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５Ｒ５６、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨＣ（＝ＮＲ５４）＝ＮＲ５５Ｒ５６、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｏ（ＣＨ２）１−３ＯＲ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｏ−Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン＝Ｎ−Ｏ−Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５５Ｒ５６、−Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５５Ｒ５６、−Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５５Ｒ５６、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｒ５４）＝Ｎ−ＯＲ５５、−ＮＨＣ（＝ＮＲ５４）＝ＮＲ５５Ｒ５６、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ＝Ｃ（Ｎ（Ｒ５４Ｒ５５））２、−Ｎ＝Ｃ（Ｎ（Ｒ５４Ｒ５５））２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５４及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４；又は
    Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ２〜Ｃ６−アルケニル（これらはそれぞれ、ハロゲン、Ｒ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから独立に選択される１個又は複数の置換基で置換されていてもよい）；又は
    Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、ヘテロシクリル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−（これらのヘテロシクリル部分は、Ｒ７０から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）；又は
    アリール、アリールオキシ、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−（これらのアリール及びへテロアリール部分は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５又はＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）から選択され、ここで、
    Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は、請求項１と同様に定義される、請求項１から２０６のいずれか一項に記載の化合物。
  208. Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は互いに独立に、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５、−ＳＲ５４、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、ハロゲン、−Ｓ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＯＲ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ−Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５Ｒ５６、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＨＣ（＝ＮＲ５４）ＮＲ５５Ｒ５６、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｏ−Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン＝Ｎ−Ｏ−Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ＝Ｃ（Ｎ（Ｒ５４Ｒ５５））２、−Ｎ＝Ｃ（Ｎ（Ｒ５４Ｒ５５））２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５４及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４；又は
    ハロゲン、Ｒ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル；又は
    ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−（これらのヘテロシクリル部分は、Ｒ７０から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）；又は
    アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−（これらのアリール及びへテロアリール部分は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５又はＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）から選択され、、ここで、
    Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６及びＲ７０は、請求項１と同様に定義される、請求項２０７に記載の化合物。
  209. Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は互いに独立に、−ＳＲ５４、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ−Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｎ（Ｒ５４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｏ−Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＲ５４Ｒ５５、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）Ｒ５４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５４及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４；又は
    ハロゲン、Ｒ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＲ５４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキル；又は
    ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−（これらのヘテロシクリル部分は、Ｒ７０から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）；又は
    ヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−（これらのアリール及びへテロアリール部分は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５又はＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）から選択され、ここで、
    Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６及びＲ７０は、請求項１と同様に定義される、請求項２０８に記載の化合物。
  210. Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は互いに独立に、−ＳＲ５４、−Ｓ（Ｏ）Ｒ５４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４；又は
    ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−（これらのヘテロシクリル部分は、Ｒ７０から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）；又は
    ヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−（このうち、へテロアリール部分は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５又はＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）から選択され、ここで、
    Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６及びＲ７０は、請求項１と同様に定義される、請求項２０９に記載の化合物。
  211. Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は互いに独立に、−ＳＲ５４、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４及びＣ（Ｏ）ＯＲ５４；又は
    ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−（ここで、ヘテロシクリルは、イミダゾリル、ピペリジル、ピペラジニル及びモルホリニルから選択され、これらのヘテロシクリル部分は、Ｒ７０から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）；又は
    ヘテロアリール又はヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−（ここで、へテロアリールは、チアゾリル、トリアゾリル又はテトラゾリルから選択され、このうち、ヘテロアリール部分は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５又はＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されていてもよい）から選択され、ここで、
    Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６及びＲ７０は、請求項１と同様に定義される、請求項２１０に記載の化合物。
  212. Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５は互いに独立に、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ−Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｏ−Ｒ５４、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４又はＣ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＲ５４Ｒ５５から選択され、ここで、
    Ｒ５４及びＲ５５は、請求項１と同様に定義される、請求項２０９に記載の化合物。
  213. Ｒ４３は、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ−Ｒ５４であり、ここで、
    Ｒ５４は、請求項１と同様に定義される、請求項２０９に記載の化合物。
  214. Ｒ４３は、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｏ−Ｒ５４であり、ここで、
    Ｒ５４は、請求項１と同様に定義される。
  215. Ｒ４３は−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−ＮＲ５４Ｒ５５であり、ここで、
    Ｒ５４及びＲ５５は、請求項１と同様に定義される。
  216. Ｒ４３は、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４であり、ここで、
    Ｒ５４は、請求項１と同様に定義される。
  217. Ｒ４３は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５又はＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているヘテロアリール又はへテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−であり、ここで、Ｒ５４及びＲ５５は、請求項１と同様に定義される、請求項２０７から２１０のいずれか一項に記載の化合物。
  218. Ｒ４３は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５又はＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているヘテロアリールであり、ここで、Ｒ５４及びＲ５５は、請求項１と同様に定義される、請求項２１７に記載の化合物。
  219. Ｒ４３は、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＯ２、−ＯＲ５４、−ＮＲ５４Ｒ５５又はＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−であり、ここで、Ｒ５４及びＲ５５は、請求項１と同様に定義される、請求項２１７に記載の化合物。
  220. Ｒ７０は、＝Ｏ、メチル又はＣ（Ｏ）ＯＲ７５である、請求項２０７から２１１のいずれか一項に記載の化合物。
  221. Ｒ７０は、−Ｃ（Ｏ）ＯＨである、請求項２０７から２１１のいずれか一項に記載の化合物。
  222. Ｒ７０は、−（ＣＨ２）１−３Ｃ（Ｏ）ＯＨである、請求項２０７から２１１のいずれか一項に記載の化合物。
  223. Ｒ７０は、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３である、請求項２０７から２１１のいずれか一項に記載の化合物。
  224. Ｒ４３は、−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４である、請求項２１１に記載の化合物。
  225. Ｒ４３は、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５４である、請求項２２４に記載の化合物。
  226. Ｒ４４は、−ＳＲ５４である、請求項２１１に記載の化合物。
  227. Ｒ４４は、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５４である、請求項２１１に記載の化合物。
  228. Ｒ４４は、ハロゲンである、請求項２１１に記載の化合物。
  229. Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール又はアリール（これらはそれぞれ、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されている）である；あるいは
    Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素又は（ＣＨＲ７２）ｕ−（ＣＨＲ７３）ｖ−Ｗ６である、又は
    Ｒ５４及びＲ５５は、同じ窒素原子に結合している場合、前記の窒素原子と一緒に、窒素、酸素及びイオウから選択される１個又は２個の別のヘテロ原子を場合によって含有し、さらに、１個又は２個の二重結合を場合によって含有し、１個又は複数のＣ１〜Ｃ６−アルキル基で場合によって置換されている３から８員の複素環を形成してもよく、
    Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、ｕ、ｖ及びＷ６は、請求項１と同様に定義される、請求項１から２２８のいずれか一項に記載の化合物。
  230. Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−、ヘテロアリール又はアリール（これらはそれぞれ、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されている）である；あるいは
    Ｒ５４及びＲ５５は互いに独立に、水素又は（ＣＨＲ７２）ｕ−（ＣＨＲ７３）ｖ−Ｗ６であり、ここで、
    Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、ｕ、ｖ及びＷ６は、請求項１と同様に定義される、請求項２２９に記載の化合物。
  231. Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、３−ペンチル、２−ペンチル又は３−メチル−ブチルである、請求項１から２３０のいずれか一項に記載の化合物。
  232. Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルである、請求項２３１に記載の化合物。
  233. Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルである、請求項２３２に記載の化合物。
  234. Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、水素、メチル又はエチルである、請求項２３３に記載の化合物。
  235. Ｒ５４は、水素である、請求項２３４に記載の化合物。
  236. Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、オキセパニル、アゼチジル、ピロリジル、ピペリジル、ヘキサヒドロアゼピニル、チエタニル、チオラニル、テトラヒドロチオピラニル、チエパニル、１，４−オキサチアニル、１，３−ジオキソラニル、１，２−ジチオラニル、１，３−ジチオラニル、ヘキサヒドロ−ピリダジニル、イミダゾリジル、１，３−ジオキサニル、モルホリニル、１，３−ジチアニル、１，４−ジオキサニル、１，４−ジチアニル又はチオモルホリニルであり、これらはそれぞれ、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されており、ここで、Ｒ７１は、請求項１と同様に定義される、請求項１から２３０のいずれか一項に記載の化合物。
  237. Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、テトラヒドロピラニル、オキセパニル、ピペリジル、ヘキサヒドロアゼピニル、テトラヒドロチオピラニル、チエパニル、１，４−オキサチアニル、１，３−ジチオラニル、ヘキサヒドロ−ピリダジニル、１，３−ジオキサニル、モルホリニル、１，３−ジチアニル、１，４−ジオキサニル、１，４−ジチアニル又はチオモルホリニルであり、これらはそれぞれ、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されており、ここで、Ｒ７１は、請求項１と同様に定義される、請求項２３６に記載の化合物。
  238. Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、テトラヒドロピラニル、ピペリジル、テトラヒドロチオピラニル、１，４−オキサチアニル、ヘキサヒドロ−ピリダジニル、モルホリニル、１，４−ジオキサニル、１，４−ジチアニル又はチオモルホリニルであり、これらはそれぞれ、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されており、ここで、Ｒ７１は、請求項１と同様に定義される、請求項２３７に記載の化合物。
  239. Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、テトラヒドロピラニル、ピペリジル、テトラヒドロチオピラニル又はモルホリニルであり、これらはそれぞれ、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されており、ここで、Ｒ７１は、請求項１と同様に定義される、請求項２３８に記載の化合物。
  240. Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、ピペリジル又はモルホリニルであり、これらはそれぞれ、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されており、ここで、Ｒ７１は、請求項１と同様に定義される、請求項２３９に記載の化合物。
  241. Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、ピペリジル又はモルホリニルである、請求項２４０に記載の化合物。
  242. Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、フラニル、チエニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル、プリニル又はインダゾリルであり、これらはそれぞれ、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されており、ここで、Ｒ７１は、請求項１と同様に定義される、請求項１から２３０のいずれか一項に記載の化合物。
  243. Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、フラニル、チエニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ベンゾフラニル、インドリル又はプリニルであり、これらはそれぞれ、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されており、ここで、Ｒ７１は、請求項１と同様に定義される、請求項２４３に記載の化合物。
  244. Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ベンゾフラニル、インドリル又はプリニルであり、これらはそれぞれ、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されており、ここで、Ｒ７１は、請求項１と同様に定義される、請求項２４４に記載の化合物。
  245. Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル又はプリニルであり、これらはそれぞれ、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されており、ここで、Ｒ７１は、請求項１と同様に定義される、請求項２４５に記載の化合物。
  246. Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ５６は互いに独立に、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニルであり、これらはそれぞれ、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されており、ここで、Ｒ７１は、請求項１と同様に定義される、請求項２４６に記載の化合物。
  247. Ｒ５４は、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているイミダゾリルであり、ここで、Ｒ７１は、請求項１と同様に定義される、請求項２４７に記載の化合物。
  248. Ｒ５４は、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているトリアゾリルであり、ここで、Ｒ７１は、請求項１と同様に定義される、請求項２４７に記載の化合物。
  249. Ｒ５４は、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているテトラゾリルであり、ここで、Ｒ７１は、請求項１と同様に定義される、請求項２４７に記載の化合物。
  250. Ｒ５４は、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているチアゾリルであり、ここで、Ｒ７１は、請求項１と同様に定義される、請求項２４７に記載の化合物。
  251. Ｒ５４は、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているピリジニルであり、ここで、Ｒ７１は、請求項１と同様に定義される、請求項２４７に記載の化合物。
  252. Ｒ５４は、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているピリミジニルであり、ここで、Ｒ７１は、請求項１と同様に定義される、請求項２４７に記載の化合物。
  253. Ｒ５４は、Ｒ７１から独立に選択される１個又は複数の置換基で場合によって置換されているプリニルであり、ここで、Ｒ７１は、請求項１と同様に定義される、請求項２４６に記載の化合物。
  254. Ｒ７１は、メチル又は＝Ｏである、請求項１から２５４のいずれか一項に記載の化合物。
  255. Ｒ７１は、−Ｃ（Ｏ）ＯＨである、請求項１から２５４のいずれか一項に記載の化合物。
  256. Ｒ７１は、−（ＣＨ２）１−３Ｃ（Ｏ）ＯＨである、請求項１から２５４のいずれか一項に記載の化合物。
  257. Ｒ７０は、−（ＣＨ２）１−３ＮＲ７５Ｒ７６である、請求項１から２５４のいずれか一項に記載の化合物。
  258. ｕは、０又は１である、請求項１から２３０のいずれか一項に記載の化合物。
  259. ｕは、０である、請求項２５９に記載の化合物。
  260. ｕは、１である、請求項２５９に記載の化合物。
  261. ｖは、０又は１である、請求項１から２３０のいずれか一項に記載の化合物。
  262. ｖは、０である、請求項２６２に記載の化合物。
  263. ｖは、１である、請求項２６２に記載の化合物。
  264. ｕは、０であり、ｖは、１である、請求項１から２３０のいずれか一項に記載の化合物。
  265. ｕ及びｖは両方とも、０である、請求項１から２３０のいずれか一項に記載の化合物。
  266. Ｒ７２及びＲ７３は独立に、水素、ヒドロキシ又はＣ（Ｏ）ＯＲ７５から選択される、請求項１から２３０又は２５９から２６６のいずれか一項に記載の化合物。
  267. Ｒ７２及びＲ７３は独立に、水素又はＣ（Ｏ）ＯＲ７５から選択され、ここで、Ｒ７５は、請求項１と同様に定義される、請求項２６７に記載の化合物。
  268. Ｒ７２及びＲ７３は、水素である、請求項２６７に記載の化合物。
  269. Ｗ６は、−Ｏ−Ｒ７５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７５、−ＮＲ７５Ｒ７６、−ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ７５、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７５、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７５である、又は
    Ｗ６は、ヘテロシクリルであり、ここで、Ｒ７５及びＲ７６は、請求項１と同様に定義される、請求項１から２３０又は２５９から２６９のいずれか一項に記載の化合物。
  270. Ｗ６は、−Ｏ−Ｒ７５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７５、−ＮＲ７５Ｒ７６、−ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ７５、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７５、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７５である、又は
    Ｗ６は、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、オキセパニル、アゼチジル、ピロリジル、ピペリジル、ヘキサヒドロアゼピニル、チエタニル、チオラニル、テトラヒドロチオピラニル、チエパニル、１，４−オキサチアニル、１，３−ジオキソラニル、１，２−ジチオラニル、１，３−ジチオラニル、ヘキサヒドロ−ピリダジニル、イミダゾリジル、１，３−ジオキサニル、モルホリニル、１，３−ジチアニル、１，４−ジオキサニル、１，４−ジチアニル又はチオモルホリニルであり、ここで、Ｒ７５及びＲ７６は、請求項１と同様に定義される、請求項２７０に記載の化合物。
  271. Ｗ６は、−Ｏ−Ｒ７５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７５、−ＮＲ７５Ｒ７６、−ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ７５、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７５、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７５である、又は
    Ｗ６は、テトラヒドロピラニル、オキセパニル、ピペリジル、ヘキサヒドロアゼピニル、テトラヒドロチオピラニル、チエパニル、１，４−オキサチアニル、モルホリニル、１，４−ジオキサニル、１，４−ジチアニル又はチオモルホリニルであり、ここで、Ｒ７５及びＲ７６は、請求項１と同様に定義される、請求項２７０に記載の化合物。
  272. Ｗ６は、−Ｏ−Ｒ７５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７５、−ＮＲ７５Ｒ７６、−ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ７５、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７５、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７５である、又は
    Ｗ６は、テトラヒドロピラニル、ピペリジル、テトラヒドロチオピラニル又はモルホリニルであり、ここで、Ｒ７５及びＲ７６は、請求項１と同様に定義される、請求項２７２に記載の化合物。
  273. Ｗ６は、−Ｏ−Ｒ７５、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５、−ＮＲ７５Ｒ７６、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７５である、又は
    Ｗ６は、テトラヒドロピラニル、ピペリジル、テトラヒドロチオピラニル又はモルホリニルであり、ここで、Ｒ７５及びＲ７６は、請求項１と同様に定義される、請求項２７３に記載の化合物。
  274. Ｗ６は、−Ｏ−Ｒ７５又はＣ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５であり、ここで、Ｒ７５は、請求項１と同様に定義される、請求項２７４に記載の化合物。
  275. Ｗ６は、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ７５であり、ここで、Ｒ７５は、請求項１と同様に定義される、請求項２７５に記載の化合物。
  276. Ｒ７５及びＲ７６は独立に、水素、−ＯＨ又はＮＨ２で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される、請求項１から２３０又は２５９から２７６のいずれか一項に記載の化合物。
  277. Ｒ７５及びＲ７６は独立に、水素、−ＯＨ又はメチルから選択される、請求項２７７に記載の化合物。
  278. Ｒ７５及びＲ７６は独立に、水素又はＯＨから選択される、請求項２７８に記載の化合物。
  279. Ｒ７５は、水素である、請求項２７９に記載の化合物。
  280. グルコース濃度２ｍＭで、本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で試験した場合に、グルコキナーゼの活性化物質である、請求項１から２８０のいずれか一項に記載の化合物。
  281. グルコース濃度１０から１５ｍＭで、本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で試験した場合に、グルコキナーゼの活性化物質である、請求項１から２８１のいずれか一項に記載の化合物。
  282. グルコース濃度２ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、３０μＭの濃度で少なくとも１．５倍、例えば少なくとも１．７倍、例えば少なくとも２．０倍のグルコキナーゼ活性化をもたらしうる、請求項１から２８２のいずれか一項に記載の化合物。
  283. グルコース濃度１０から１５ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、３０μＭの濃度で少なくとも１．５倍、例えば少なくとも１．７倍、例えば少なくとも２．０倍のグルコキナーゼ活性化をもたらしうる、請求項１から２８３のいずれか一項に記載の化合物。
  284. グルコース濃度２ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、５μＭの濃度で少なくとも１．５倍、例えば少なくとも１．７倍、例えば少なくとも２．０倍のグルコキナーゼ活性化をもたらしうる、請求項１から２８４のいずれか一項に記載の化合物。
  285. グルコース濃度１０から１５ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、５μＭの濃度で少なくとも１．５倍、例えば少なくとも１．７倍、例えば少なくとも２．０倍のグルコキナーゼ活性化をもたらしうる、請求項１から２８５のいずれか一項に記載の化合物。
  286. グルコース濃度２ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物を用いない場合に測定されるグルコキナーゼ活性よりも１．５倍高いグルコキナーゼ活性を、グルコース濃度２ｍＭでのグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物濃度３０μＭ以下でもたらし、前記化合物によりもたらされるグルコキナーゼ活性の増大が、グルコース濃度の上昇に伴って高まる化合物と定義される、グルコースキナーゼ活性化化合物。
  287. グルコキナーゼ活性の増大をもたらし、その際、前記化合物によりもたらされるグルコキナーゼ活性の増大は、グルコース濃度の上昇に伴って高まる、請求項１から２８６のいずれか一項に記載の化合物。
  288. グルコース濃度１５ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、グルコキナーゼ活性の増大をもたらし、この増大は、グルコース濃度５ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で前記化合物によりもたらされるグルコキナーゼ活性の増大よりも著しく高い、請求項２８７又は請求項２８８に記載の化合物。
  289. グルコース濃度１５ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物濃度１０μＭでグルコキナーゼ活性の増大をもたらし、この増大は、グルコース濃度５ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物濃度１０μＭで前記化合物によりもたらされるグルコキナーゼ活性の増大よりも著しく高い、請求項２８７から２８９のいずれか一項に記載の化合物。
  290. グルコース濃度１５ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物濃度１０μＭでグルコキナーゼ活性の増大をもたらし、この増大は、グルコース濃度５ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物濃度１０μＭで前記化合物によりもたらされるグルコキナーゼ活性の増大よりも、少なくとも１．１倍高い、例えば少なくとも１．２倍高い、例えば少なくとも１．３倍高い、例えば少なくとも１．４倍高い、例えば１．５倍高い、例えば少なくとも１．６倍高い、例えば少なくとも１．７倍高い、例えば少なくとも１．８倍高い、例えば少なくとも１．９倍高い、少なくとも２．０倍高い、請求項２８７から２９０のいずれか一項に記載の化合物。
  291. グルコース濃度２ｍＭでの本明細書に開示されているグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物を用いない場合に測定されるよりも１．５倍高いグルコキナーゼ活性を、グルコース濃度２ｍＭでのグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物濃度３０μＭ以下でもたらし、このグルコースキナーゼ活性化物質化合物は、グルコースに応答したインスリン分泌の上昇を惹起することなく肝臓でのグルコース利用を増大させる化合物と定義される、グルコースキナーゼ活性化物質化合物。
  292. グルコース濃度２ｍＭでの本明細書に記載のグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物を用いない場合に測定されるよりも１．５倍高いグルコキナーゼ活性を、グルコース濃度２ｍＭでのグルコキナーゼ活性化アッセイ（Ｉ）で、化合物濃度３０μＭ以下でもたらし、このグルコキナーゼ活性化化合物が、Ｉｎｓ−１細胞中でのグルコキナーゼ化合物の活性に比較して、単離された肝細胞では著しく高い活性を示す化合物と定義される、グルコースキナーゼ活性化物質化合物。
  293. グルコースに応答したインスリン分泌の上昇を惹起することなく、肝臓でのグルコース利用を増大させる、請求項１から２９１のいずれか一項に記載の化合物。
  294. Ｉｎｓ−１細胞中での前記化合物の活性に比較して、単離された肝細胞では著しく高い活性を示す、請求項１から２９１のいずれか一項に記載の化合物。
  295. グルコキナーゼ活性化アッセイ（ＩＩＩ）に記載されているように測定されたＩｎｓ−１細胞中での化合物の活性に比較して、グルコキナーゼ活性化アッセイ（ＩＩ）に記載されているように測定された単離された肝細胞中では著しく高い活性を示す、請求項２９２から２９５のいずれか一項に記載の化合物。
  296. グルコキナーゼ活性化アッセイ（ＩＩ）に記載されているように測定された単離された肝細胞中で活性を示し、この活性は、グルコキナーゼ活性化アッセイ（ＩＩＩ）に記載されているように測定されたＩｎｓ−１細胞中での化合物の活性よりも、少なくとも１．１倍高い、例えば少なくとも１．２倍高い、例えば少なくとも１．３倍高い、例えば少なくとも１．４倍高い、例えば１．５倍高い、例えば少なくとも１．６倍高い、例えば少なくとも１．７倍高い、例えば少なくとも１．８倍高い、例えば少なくとも１．９倍高い、例えば少なくとも２．０倍高い、例えば少なくとも３．０倍高い、例えば少なくとも４．０倍高い、例えば少なくとも５倍高い、例えば少なくとも１０倍高い、請求項２９６に記載の化合物。
  297. グルコキナーゼ活性化アッセイ（ＩＩＩ）に記載されているように測定されたＩｎｓ−１細胞中では活性を示さない、請求項２９６に記載の化合物。
  298. 請求項２９２から２９８のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む、低血糖症を予防する方法。
  299. 低血糖症を予防するための薬剤を製造するための、請求項２９２から２９８のいずれか一項に記載の化合物の使用。
  300. 高血糖症、ＩＧＴ、インスリン抵抗性症候群、Ｘ症候群、２型糖尿病、１型糖尿病、異脂肪血症、高血圧及び肥満からなる群から選択される適応症を治療するために使用可能な薬剤である、請求項１から２９８のいずれか一項に記載の化合物。
  301. 薬剤として使用するための、請求項１から３０１のいずれか一項に記載の化合物。
  302. 高血糖症を治療するための、ＩＧＴを治療するための、Ｘ症候群を治療するための、２型糖尿病を治療するための、１型糖尿病を治療するための、異脂肪血症を治療するための、高脂質血症を治療するための、高血圧を治療するための、肥満を治療するための、食物摂取を低下させるための、食欲調節のための、摂食行動を調節するための、又はＧＬＰ−１などのエンテロインクレチンの分泌を高めるための、請求項１から３０１のいずれか一項に記載の化合物。
  303. 活性成分として、請求項１から３０３のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化合物を１種又は複数の薬学的に許容できる担体又は賦形剤と共に含有する、薬剤組成物。
  304. 請求項１から３０３のいずれか一項に記載の化合物約０．０５ｍｇから約１０００ｍｇ、好ましくは約０．１ｍｇから約５００ｍｇ、特に好ましくは約０．５ｍｇから約２００ｍｇを含有する、単位剤形の形態の請求項３０４に記載の薬剤組成物。
  305. グルコキナーゼの活性を高めるための、請求項１から３０３のいずれか一項に記載の化合物の使用。
  306. 代謝障害を治療するための、血糖を低下させるための、高血糖症を治療するための、ＩＧＴを治療するための、Ｘ症候群を治療するための、空腹時グルコース障害（ＩＦＧ）を治療するための、２型糖尿病を治療するための、１型糖尿病を治療するための、耐糖能傷害（ＩＧＴ）から２型糖尿病への進行を遅らせるための、インスリン非依存型２型糖尿病からインスリン依存型２型糖尿病への進行を遅らせるための、異脂肪血症を治療するための、高脂質血症を治療するための、高血圧を治療するための、食物摂取を減らすための、食欲を調節するための、肥満を治療するための、摂食行動を調節するための、又はエンテロインクレチンの分泌を高めるための薬剤を調製するための、請求項１から３０３のいずれか一項に記載の化合物の使用。
  307. 糖尿病合併症の発症を予防するための１型糖尿病のアジュバント治療のための薬剤を調製するための、請求項１から３０３のいずれか一項に記載の化合物の使用。
  308. 哺乳動物患者でβ細胞の数及び／又はサイズを増大させるための、β細胞の変性、特にβ細胞のアポトーシスを治療するための、機能性消化不良、特に過敏性腸症候群を治療するための薬剤を調製するための、請求項１から３０３のいずれか一項に記載の化合物の使用。
  309. 別の抗糖尿病薬での治療を含むレジメンでの、請求項３０７から３０９のいずれか一項に記載の使用。
  310. 別の抗高脂質血症薬での治療を含むレジメンでの、請求項３０７から３１０のいずれか一項に記載の使用。
  311. 別の抗肥満薬での治療を含むレジメンでの、請求項３０７から３１１のいずれか一項に記載の使用。
  312. 別の抗高血圧症薬での治療を含むレジメンでの、請求項３０７から３１２のいずれか一項に記載の使用。
  313. 代謝障害を治療するための、血糖を低下させるための、高血糖症を治療するための、ＩＧＴを治療するための、Ｘ症候群を治療するための、空腹時グルコース障害（ＩＦＧ）を治療するための、２型糖尿病を治療するための、１型糖尿病を治療するための、耐糖能傷害（ＩＧＴ）から２型糖尿病への進行を遅らせるための、インスリン非依存型２型糖尿病からインスリン依存型２型糖尿病への進行を遅らせるための、異脂肪血症を治療するための、高脂質血症を治療するための、高血圧を治療するための、肥満を治療又は予防するための、食物摂取を減らすための、食欲を調節するための、摂食行動を調節するための、又はエンテロインクレチンの分泌を高めるための、請求項１から３０３のいずれか一項に記載の化合物又は請求項３０４又は３０５に記載の薬剤組成物の使用。
  314. 糖尿病合併症の発症を予防するために１型糖尿病をアジュバント治療するための、請求項１から３０３のいずれか一項に記載の化合物又は請求項３０４又は３０５に記載の薬剤組成物の使用。
  315. 哺乳動物患者でβ細胞の数及び／又はサイズを増大させるための、β細胞の変性、特にβ細胞のアポトーシスを治療するための、又は機能性消化不良、特に過敏性腸症候群を治療するための、請求項１から３０３のいずれか一項に記載の化合物又は請求項３０４又は３０５に記載の薬剤組成物の使用。
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