DE2151766C3 - N-Thiazolinyl-phenoxycarbonsäureamide - Google Patents
N-Thiazolinyl-phenoxycarbonsäureamideInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/18—Nitrogen atoms
Description
20
Die Erfindung betrifft die durch die Anspräche gekennzeichneten Verbindungen und herbiziden Mittel.
Phenoxycarbonsäure-Derivate mit herbizider Wirkung sind bereits bekannt. Hierzu gehören z_ B.
4-Chlorphenoxyessigsäure, 2,4-Dichlorphenoxytssig- r>
täure und 2.4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (deutsche
Patentschriften Nr. 9 15 876,9 40 946) sowie A-(4-Chlor
2-methylphenoxy)-propionsäure (deutsche Patentschrift
Nr. 10 64 28b), die sämtlich mit großem Erfolg in die Praxis eingeführt wurden »ι
Als Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung wurden weiterhin bekannt die entsprechenden Amide der
genannten Säuren, z. B. 2,4,5-Trichlorphenoxv-acetamid
Jnanzösische Patentschrift Nr. 9 27 223).
Bekann: sind ferner herbi/id wirksame Thiazolden- η
»ate der Phcnoxycarbonsauredmide (japanische Palentschrift
Nr 70 38 275) sowie Verfahren /u ihrer Herstellung (französische Patentschrift Nr ..'<
> 7 5 282).
Diese Derivate haben jedoch den Nachi .·Ί einer
fehlenden bzw. unzureichenden Wirkung gegen memo
kotvle Unkrautarten, wie λ B. Echinochlna t/rns galli.
welches in Reiskulttircn weil verbrciiet ist
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, cm
insbesonders gegen monokot\le I nkr.iutanct>
»irkx.i ines Mittel zu entwickeln :■
Die '.-'fmdungsgemalicn Verbimlungcn hi^i/cn he
merkenswerte herbizide I igenschdiicn So k.-nm-n mit
ihnen uhcrras» hendorweise solche 1 nk<inter in I her
lchwemmiingskultii: -n von Reis Ή-k.impfi werde--·.
Welt he tfegcniibcr
<trn bekannten herbizide, l'rn now
Carbonsäure l)e"u.itcn ' tu mpti'idhi h sind Dies;
Sondere VK -k-.ipiki.: i'-m.k· < , 1, / H aepit- I ·. noihl.i 'is t.i'ii '■' i'.i he* · ■ <. v'iadig-i'v J-Rtispfl.i' /ι-·ι ' t · ·ι . ' « n!
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W irki.ι·»"
•Nu- tliesen
< >lurntci hieien ii:-. crlintliiiiHSiTcmiilli·'!
Verbindungen mit ihrer Applikiii!onMn<>glichkeit ni1·
>·> !nrlireron Worhen n.u:l·, deni I;:npf!. /cn ι.τιιίί >■-. cii
y ' 'leret'r Hfhai'.iliiii^s/eitraiiiii .!'·- I'-ek-.i^inte I i^rbi/ulc.
D.imbcr liinaü-· lassen si.η ,im h /,ihlroii hc v. ci'crc
Ik hk pfen >. nn dem.:i /.H. f-'!i:ciide /n
'iikr.iiitcr hi'k. impfen.
;;■' ■ ι ■< -ι'κΐ: St ν'Ι/ιπ.! n
;;■' ■ ι ■< -ι'κΐ: St ν'Ι/ιπ.! n
Π:!ΓΠίί
rea, Polygonum lapathifolium, Centaurea cyanus, Amaranthus retroflexus, Chrysanthemum segetum und
Setaria italica.
Viele der erfindungsgemäßen Verbindungen seien außerdem selektive Wirksamkeit für andere Kulturpflanzen, wie z. B. Mais und Kartoffeln, welche je nach
Wirkstoff und Anwendungsart hohe Resistenz aufweisen.
Die Aufwandmenge betragen je nach Anwendungsgebiet und Unkrautart etwa 0,5 bis 3 kg Wirkstoff/ha.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein oder in Mischung mit anderen Wirkstoffen
angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel,
z. B. Fungizide, Nematizide oder andere Mittel, je nach
dem gewünschten Zweck, zugesetzt werden. Ein Zusatz von Düngemitteln ist z. B. ebenfalls möglich
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt
werden, wobei allerdings die Selektivität naturgemäß nicht immer erhalten bleibt Als herbizide
wirksame Mischungspartner eignen sich zum Beispiel Wirkstoffe aus den Gruppen der Carbamidsäure- und
Thiocaramidsäureester. der substituierten Aniline und Anilide, Triazine, Amino-triazole, Diazine, wie Uracile.
z.B. a-Cyclohexyl-Si-trimethylenuracil, l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon(6),
aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren
und Phenylessigsäure^ Aryloxycarbonsäuren. Hydrazide. Amide. Nitrile. Halogencarbonsäuren, z. B. 2.2-Di
chlorpropionsäure oder deren Salze, Tetrafluorpropionsäure oder deren Salze. Ester solcher Carbonsäure.
Harnstoffe. 23.6-Tnchlorben/yloxypropanol. rhodan
haltige Mittel. Äther, insbesondere substituierte Diphenylether, Benzimidazole. Chinazoline. Dipyridylium-Derivate, substituierte Oxadiazine und Oxadiazine,
substituierte Thiadiazole und Thiadiazine sowie Benzo
xazine.
je nach Verwendungszweck können auch andere Stoffe zugesetzt werden, unter denen z. B. auch
nichtphytotoxische Zusätze zu verstehen sind, die mit
Herbiziden cmc svnergisttsihe Wirkungsstcigerung
ergeben konner, wie Net/mitte., f rmilgaloren. Lösungsmittel und ölige Ziis.itze
Zweckmäßig wc-den die eri ndungsgemäßen Wirk-
slolfc oder derer Mischungen iti I orm von Zi hereitun
gen. wie Culvert, Streuniiiteln dranu; ilen, losungin.
Emiilsione' oder Suspensionen, unter Zusatz von
flüssigen liiT_ί oder fesen Tr;ij_'i istoffen bzw Verdun
nuniTsmitie1:! i:n ·■ po-'erienentiilU von Netz . ll.ift
Finniger '.m!
<<·\· I>.s;■■*!^ricrIn'1 .'rütteln angewandt
deei^nete Hii\,i,'· I r.ijjerst'.iie sit d / 11. Wasser
aiphatiSvrn ,:>i, ,r ■ >m i'im he Kohlenwasscrs'ofle ν.ι·
PU'i/o! !-.Ium X\.. ' . (Ju-* ,inori. l· -ihorof; v>
fii"! r.T M--..-.-,iir.|'i„' · .
•\.n 'es·· I -ir. · .t -"e : h'1 'ie· .i, f. \l,r. lale'de·' / Ii
B'cl'.ril; ν... -1 1.1 i K i τ - K i ι' Ki!k<'--r K1-M1I
SM- . υπ-1 ■ M' / I''..,! · · / Ii M'.-nl ■
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( .ι 1I-Ii1--!;- . ..i,,- I" .Ι-,.,ν-..MMv η ■>, ••.,n-et ■·■
iither. Saphtn;ilinsulOns;iiire uitii i!^t?ti Salze, l'hetiol
sulfonsäuren und deren ShIzc. l-omialdchydkondcnsaU1.
!Hid 'leren Sal/.c
Der Ai.lcil ii:^ Iv.w. :1er \V,rk-loife(s) π ',· η
\ ei "-rhiedencneii Zubei L-nungcn k---n'i in weiten d ;·'.·■
/cn variier'.1!!. F > ' i s | · Ϊ c I ■-■ >· ι i s <; enthalte.;! d".· MiHt! lI\>.:i
_'!) bis RO Ciuu:1 .iisi)i-()zente Wirksloff..-. .. i\v;i h<) bis 2<>
Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente
oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringur.g der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z. B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von 100 bis 1000 Liter/ha. Für die totale
Unkrautbekämpfung können unter Umständen erforderliche Spritzbrühmengen von mehr als 1000 Liter/ha
appliziert werden. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten »Ultra-low-Volume-Verfahren« ist ebenso
möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, z. B.
durch Acylierung von 2-Aminothiazolin mit Säurehalogeniden, Säureanhydriden oder Säureestern.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt demnach z. B. durch Umsetzung einer
Verbindung der allgemeinen Formel
R2-NH2
a) mit einem Säurehalogenid der allgemeinen Formel
R O CU CO Hai
R,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors,
wie z. B. einer organischen oder anorganischen Base, z. B. Triäthylamin, Natriumcarbonat
oder Natronlauge, und eines Lösungsmittels, z. B. Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylformamid oder
Wasser, oder
b) mit einem Säureanhydrid der allgemeinen Formel
R O CII CO O CO (H OR
R1
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, z.B. Pyridin oder N,N Dimethylanilin. und
eines Lösungsmittels, z. B. Tetrahydrofuran oder Dioxan, oder
c) mit einem Säureester der allgemeinen Formel
c) mit einem Säureester der allgemeinen Formel
RO CH CO OR1
R1
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, z. B. Tetrahydrofuran oder Dioxan, umsetzt, wobei
R, Ri und Rj die oben angegebene Bedeutung
haben. Hai für Halogen, z. B. Chlor, steht und Rj
einen niederen Alkylrest, z. B. Methyl oder Äthyl, bedeutet.
In der folgenden Tabelle sind erfindungsgemäße Verbindungen aufgeführt.
Verbindungen
Kon".t,inti.·
N-Thia/oliiiyl-(2)-4-..hlorr>hcnoxyacetamid
N-Thia/olinyl-(2)-2,4-dicnlorphenoxyacetamid
N-Thia/(ilinyl-(2)-«-(2,4-dichlorphenoxy)-propi()nsaure;imid
N-Thia/olinyl-(2)-2.4.5-trichlorphenoxyacetamid
N-Thia/olinyl-( 2 M 2-mcthhyl-4-chlorphenoxy (acetamid
N-Thia/olinyl-(2)-tf-(4-chlnrphenoxy)-propionsaureymid
N-Thia/olinyl-(2)-£r-(2.4.5-triLhl()rphenoxy)-propionsaurcdmid
·,) 179 18(i C
ρ 148 149 C
ρ l\' 124 (
ρ ;i- 200
<
P 142 144 (
ρ 122 123 (
p. Π 172 (
Es handelt sich um färb- und geruchlose kristalline
Substanzen, die /. B. in Wasser, Benzin und Benzol sehr schwach und in Aceton. Tetrahydrofuran und Dimethyl
formamid je nach Substan/ mehr oder weniger löslich
sind.
Die Ausgangsproduktc /ur Herstellung der Vorhin
düngen sind an sich bekannt oder lassen sich nach .it.
sich bekannten Verfahren gewinnen.
Aus den folgenden Beispielen geh! die herbizide Wirkung der crfmdurysgemäßen Verbindungen im
Vergleich zu bekannter Herbiziden hervor.
\ '-fkichshcispiel I
Im (jewachsh.au1· jidcn die ndchstetv.-nJ .nifgefuhr
ten K-slpfljn/en im Vorauflaiif - rfahrcn mn den /u
verwendenden Mitteln in einer Dosierung von i kg
Wirkstoff h.i heiiandt!.. Die M'i'el wurden ,i:s v.dßngc
Suspensionen in 5On | ncr 'h<i gn-u rm.iU'ii tres;u it/·.
Wie ,ins
/eisten sk'li die .
der ncrni/ider VV
/eisten sk'li die .
der ncrni/ider VV
niichsivh'jnden
de
'.ibvlle crsi, H'iicn r '
ri V'(.rhi"ii-iri(?e'i n;
rinr \.' üd·;· t->
ι
I rlindun(!-vi.n) Ί^
Vcrhiniiiin(!i'ii
Vcrhiniiiin(!i'ii
N-IhI,i/oIiihI-i2i- '·
chlorpheMox\;ict.'t ίιιμΙ
chlorpheMox\;ict.'t ίιιμΙ
N-Thia/.ohnyl-(2l-2.4-
dichlorphenoxyiicetamic!
N-Thiii/olinyl-(2l-2.4.v
Irichloipheiioxyacelamitl
N-Thia/olinvl-(2)-
(2-mcthyl-4-i:hl()rplien().\y)
acetamid
Kren, kl.ml
(I
0 0
H-.il·..., ■
O (I
| ErfindungsgeniüUe | Viigel- | Kreuz | Kamille | Taub | Korn | Ama | Trichter | Hühner | Koibi-n- |
| Verbindungen | miere | kraut | nessel | blume | ranth | winde | hirse | hirse | |
| N-Thiazolinyl-(2)-tf- | 0 | 1 | ü | I) | 0 | 0 | 0 | I | 0 |
| (2,4-dichlorphenoxy)-propion- | |||||||||
| säureamid | |||||||||
| N-Thiazolinyl (2)-a- | 0 | 0 | I | 0 | ! | 0 | 0 | 1 | 0 |
| (2,4,5-trichlorphenoxy)- | |||||||||
| propionsäureamid | |||||||||
| N-Thiazolinyl-(2)-ir- | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 |
| (2-methyl-4-chIorphenoxy)- | |||||||||
| propionsäureamid | |||||||||
| Vergleichsnuilel gemüU | Vogel- | Kreuz | Kamille | Taub | Kurn- | Ama | Trichter | Ilfihner- | Kolben |
| JP-PS 70 38 275 | niiere | kraut | nessel | blume | ranth | winde | hirse | hirse |
10
10
dichlorphcnoxyacctarnid
N-ThiazoIyl-(2)-(2-methyl-4- 4 chlorphenoxN )-acetamid
(2.4-dichlorphenoxy )-propionsäureamid
(2,4.5-trichlorphenoxv )-propionsäureamid
(l - lo'al vcrmchlci.
1(1 nicht geschädigt.
Im Gewächshaus wurde Hirse (Echinochloa crus galli)
und Wasserreis in mit Erde gefüllte Töpfe gesät.
Nach dem Auflaufen der Hirse- und Reispflanzen wurde deren Entwicklung bis zum 2- bis 3-Blattstadium
tbgewartet. Danach wurden die Töpfe 6 cm tief unter Wasser gesetzt, so daß die Hirse- und Reispflanzen zu
einem mehr oder weniger großen Teil unter Wasser standen. Nach dem Überfluten erfolgte eine Flächeniprit/ung mit den unten aufgeführten Wirkstoffen in
einer Aufwandmenge von 1 kg/Wirkstoff/ha, suspen-
| 1 | 0 | 3 | 0 | 1 | 1 | 3 | 3 |
| 5 | 4 | 0 | 0 | 3 | 0 | 4 | 4 |
| 4 | 5 | 4 | 2 | 1 | 3 | 5 | 5 |
| 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 4 | 4 |
10
10
10
10
diert bzw. gelöst in 500 Liter Wasser/ha. Auch nach der ■in Spritzung wurde die Überflutung bis zum Versuchsende
beibehalten. 2 Wochen nach der Behandlung wurde der Si-hädigungsgrad der Pflanzen bonitiert, nach dem
Boniturschema 0-10. wobei 0 total vernichtet und 10 nicht geschädigt bedeuten.
■π Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, zeigten sich die
erfindungsgemäßen Verbindungen in der herbiziden Wirkung auf Hirse und in der Verträglichkeit für Reis
vergleichend geprüften Standardmitteln als deutlich überlegen.
Reis
Hirse
F->findungsgem;ißc Verbindungen
N-Thiazolinyl-(2)-2.4-dichlorphenoxyacetamid N-T'iia/nlinyl-(2i-(2-methyl-4-chlorphenoxy)-acetamid
Verglcichsmittel
2.4-[)ichlorphenox>essigsaure 2-Mcthy1-4-chlorphenoxyessigsiiure
<M 4-Chlor-2-mct hy I phenoxy !-propionsäure
2.4,5 -Trichlorphenoxy essigsäure
S-Äthyl-hexyhydro-l-ll-azepin-l-carbolhioat
2.4.5-Trifhlorphenoxyessigsäurcamid
(I IuIaI vernichtet.
Kl nicht rischiidigl.
Kl nicht rischiidigl.
| 10 | 0 |
| 10 | 0 |
| 8 | 9 |
| 7 | 9 |
| 8 | 9 |
| 9 | 8 |
| 10 | 3 |
| 7 | 7 |
Claims (2)
1. N-Thiazolinyl-phenoxycarbonsäurearaide der
allgemeinen Formel
R -■() -CH -CO NH -R.
10
in der R einen 4-Chlor-, 2,4-Dichlor-, 2,4,5-Trichlor-
oder 2-Methyl-4-chlorphenylΓest, Ri ein Wasserstoffatom oder den Methylrest und Rj den 2-Thiazolinyl-(2)-Rest bedeuten.
2. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
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ID=5822635
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (2)
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-
1971
- 1971-10-14 DE DE19712151766 patent/DE2151766C3/de not_active Expired
-
1972
- 1972-10-09 BR BR700372A patent/BR7207003D0/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2151766A1 (de) | 1973-04-19 |
| DE2151766B2 (de) | 1980-07-03 |
| BR7207003D0 (pt) | 1973-08-30 |
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Legal Events
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| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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