JP2010174045A - フェニル酢酸誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
Xはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスル
フィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシもしくはフェニルアルキルチオを表し、
Yは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまたはヘタリールを表し、
Zは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
CKEは基
ここで
Aは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により少なくとも1個の環原子がヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキル、または各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールを表し、
Bは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し、或いは
AおよびBはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の未置換または置換された環を表し、
Dは水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、1個もしくはそれ以上の環員が場合によりヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルもしくはヘタリールよりなる系から選択される場合により置換されていてもよい基を表し、或いはAおよびDがそれらが結合している原子と一緒になって、A、D部分で未置換であるかまたは置換されており且つ(CKE=(4)である場合には)場合により少なくとも1個の別のヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の環を表し、或いは
AおよびQ1は一緒になって、アルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、それらの各々は場合により各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシまたはアリールにより置換されていてもよく、或いは
Q1は水素またはアルキルを表し、
Q2、Q4、Q5およびQ6は互いに独立して各々が水素またはアルキルを表し、
Q3は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル(ここで場合により1個のメチレン基は酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい)または場合により置換されていてもよいフェニルを表し、或いは
Q3およびQ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合によりヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の未置換または置換された環を表し、
Gは水素(a)を表すかまたは基
ここで
Eは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Lは酸素または硫黄を表し、
Mは酸素または硫黄を表し、
R1は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、または1個もしくはそれ以上のメチレン基がヘテロ原子で置換されていることができる場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていてもよいシクロアルキル、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、或いは各場合とも場合により置換さ
れていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
R3、R4およびR5は互いに独立して各々が各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、そして各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
R6およびR7は互いに独立して各々が水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、場合により置換されていてもよいフェニルを表し、場合により置換されていてもよいベンジルを表し、或いはそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により酸素または硫黄により中断されていてもよい環を表す]
の新規な化合物を提供する。
A、B、D、G、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZは各々上記で定義されている通りである]。
A、B、D、E、L、M、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は各々上記で定義されている通りである]。
A、B、E、L、M、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は各々上記で定義されている通りである]。
A、B、E、L、M、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は各々上記で定義されている通りである]。
み、CKEが基(4)を表す場合には、下記の主な構造(I−4−a)〜(I−4−g)を生ずる:
A、D、E、L、M、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は各々上記で定義されている通りである]。
A、D、E、L、M、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は各々上記で定義されている通りである]。
A、E、L、M、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は各々上記で定義されている通りである]。
A、B、Q1、Q2、E、L、M、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は各々上記で定義されている通りである]。
A、B、E、L、M、Q3、Q4、Q5、Q6、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は各々上記で定義されている通りである]。
(A)式(I−1−a)
A、B、D、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである]
の置換された3−フェニルピロリジン−2,4−ジオン類またはそれらのエノール類は、希釈剤の存在下および塩基の存在下で式(II)
A、B、D、X、YおよびZは各々上記で定義された通りであり、
そして
R8はアルキル(好ましくはC1−C6−アルキル)を表す]
のN−アシルアミノ酸エステル類を分子間縮合させる時に得られる。
(B)さらに、式(I−2−a)
A、B、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである]
の置換された3−フェニル−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノン誘導体は、希釈剤の存在下および塩基の存在下で式(III)
A、B、X、Y、ZおよびR8は各々上記で定義された通りである]
のカルボン酸エステル類を分子間縮合させる時に得られることが見いだされた。
(C)さらに、式(I−3−a)
A、B、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである]
の置換された3−フェニル−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロチオフェノン誘導体は、適宜希釈剤の存在下および酸の存在下で式(IV)
A、B、X、Y、ZおよびR8は各々上記で定義された通りであり、そして
Wは水素、ハロゲン(好ましくは弗素、塩素、臭素)、アルキル(好ましくはC1−C6−アルキル)またはアルコキシ(好ましくはC1−C8−アルコキシ)を表す]
のβ−ケトカルボン酸エステル類を分子間環化させる時に得られることが見いだされた。(D)さらに、式(I−4−a)
A、D、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである]
の置換された3−ヒドロキシ−4−フェニル−5−オキソ−ピラゾリン類は、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在下で、
(α)式(V)
X、YおよびZは各々上記で定義された通りであり、
そして
Halはハロゲン(特に塩素または臭素)を表す]
のハロゲノカルボニルケテン類を、または
(β)式(VI)
R8、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである]
のマロン酸誘導体を、
式(VII)
A−NH−NH−D (VII)
[式中、
AおよびDは各々上記で定義された通りである]
のヒドラジン類と反応させる時に得られることが見いだされた。
(E)さらに、式(I−5−a)
A、D、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである]
の新規な置換された3−フェニルピロン誘導体は、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式(VIII)
AおよびDは各々上記で定義された通りである]
のカルボニル化合物または式(VIIIa)
A、DおよびR8は各々上記で定義された通りである]
のそれらのシリルエノールエーテル類を式(V)
X、YおよびZは各々上記で定義された通りであり、そして
Halはハロゲンを表す(好ましくは塩素または臭素を表す)]
のケテン酸ハライド類と反応させる時に得られることが見いだされた。
(F)式(I−6−a)
A、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである]
の新規な置換されたフェニル−1,3−チアジン誘導体が、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式(IX)
Aは上記で定義された通りである]
のチオアミド類を式(V)
Hal、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである]
のケテン酸ハライド類と反応させる時に得られることが見いだされた。
(G)式(I−7−a)
A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである]
の化合物が、適宜希釈剤の存在下および塩基の存在下で式(X)
A、B、Q1、Q2、X、YおよびZは各々上記で定義された通りであり、そして
R8はアルキル(特にC1−C8−アルキル)を表す]
のケトカルボン酸エステル類を分子間環化させる時に得られることが見いだされた。
(H)式(I−8−a)
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである]の化合物が、希釈剤の存在下および塩基の存在下で式(XI)
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZは各々上記で定義された通りであり、そして
R8はアルキル(特にC1−C6−アルキル)を表す]
の6−アリール−5−ケト−ヘキサン酸エステル類を分子間縮合させる時に得られること、
または
(I)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZが各々上記で定義された通りである上記で示された式(I−1−a)〜(I−8−a)の化合物が、溶媒、塩基および触媒、適切には特にパラジウム錯体の存在下で式(I−1′−a)〜(I−8′−a)
A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZは各々上記で定義された通りであり、そして
Y′は塩素、臭素またはヨウ素を表し、好ましくは臭素を表す]
の化合物を式(XII)
Yは以上で定義された通りである]
のボロン酸(boronic acid)と反応させる時に得られることが見いだされた。
(J)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R1、X、YおよびZが各々上記で定義された通りである上記で示された式(I−1−b)〜(I−8−b)の化合物が、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZが各々上記で定義された通りである上記で示された式(I−1−a)〜(I−8−a)の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、
(α)式(XIII)
R1は上記で定義された通りであり、そして
Halはハロゲン(特に塩素または臭素)を表す]
のアシルハライド類と、
または
(β)式(XIV)
R1−CO−O−CO−R1 (XIV)
[式中、
R1は上記で定義された通りである]
の無水カルボン酸類と反応させる時に得られること、
(K)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、X、YおよびZが各々上記で定義された通りでありそしてLが酸素を表す上記で示された式(I−1−c)〜(I−8−c)の化合物が、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZが各々上記で定義された通りである上記で示された式(I−1−a)〜(I−8−a)の化合物を各場合とも適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XV)
R2−M−CO−Cl (XV)
[式中、
R2およびMは各々上記で定義された通りである]
のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と反応させる時に得られること、
(L)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、X、YおよびZが各々上記で定義された通りでありそしてLが酸素を表す上記で示された式(I−1−c)〜(I−8−c)の化合物が、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X、
YおよびZが各々上記で定義された通りである上記で示された式(I−1−a)〜(I−8−a)の化合物を各場合とも適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XVI)
MおよびR2は各々上記で定義された通りである]
のクロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチオ蟻酸エステル類と反応させる時に得られること、並びに
(M)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R3、X、YおよびZが各々上記で定義された通りである上記で示された式(I−1−d)〜(I−8−d)の化合物が、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZが各々上記で定義された通りである上記で示された式(I−1−a)〜(I−8−a)の化合物を各場合とも適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XVII)
R3−SO2−Cl (XVII)
[式中、
R3は上記で定義された通りである]
のスルホニルクロリド類と反応させる時に得られること、
(N)A、B、D、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R4、R5、X、YおよびZが各々上記で定義された通りである上記で示された式(I−1−e)〜(I−8−e)の化合物が、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZが各々上記で定義された通りである上記で示された式(I−1−a)〜(I−8−a)の化合物を各場合とも適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XVIII)
L、R4およびR5は各々上記で定義された通りであり、そして
Halはハロゲン(特に塩素または臭素)を表す]
の燐化合物と反応させる時に得られること、
(O)A、B、D、E、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZが各々上記で定義された通りである上記で示された式(I−1−f)〜(I−8−f)の化合物が、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZが各々上記で定義された通りである上記で示された式(I−1−a)〜(I−8−a)の化合物を各場合とも適宜希釈剤の存在下で式(XIX)または(XX)
Meは1−または2価の金属(好ましくはアルカリ金属またはアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムもしくはカルシウム)を表し、
tは数1または2を表し、そして
R10、R11、R12は互いに独立して各々が水素またはアルキル(好ましくはC1−C8−アルキル)を表す]
の金属化合物またはアミン類と反応させる時に得られること、
(P)A、B、D、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R6、R7、X、YおよびZが各々上記で定義された通りである上記で示された式(I−1−g)〜(I−8−g)の化合物が、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZが各々上記で定義された通りである上記で示された式(I−1−a)〜(I−8−a)の化合物を、各場合とも
(α)適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で式(XXI)
R6−N=C=L (XXI)
[式中、
R6およびLは各々上記で定義された通りである]
のイソシアナート類またはイソチオシアナート類と、或いは
(β)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XXII)
L、R6およびR7は各々上記で定義された通りである]
のカルバモイルクロリド類またはチオカルバモイルクロリド類と
反応させる時に得られることが見いだされた。
Xは好ましくはハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロゲノアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、または各場合とも場合によりハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロゲノアルキル−、C1−C4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシもしくはベンジルチオを表す。
キル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロゲノアルキルまたはC1−C4−ハロゲノアルコキシを表す。
C10−アリール(フェニルもしくはナフチル)、5もしくは6個の環原子を有するヘタリール(例えばフラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルもしくはチエニル)またはC6−もしくはC10−アリール−C1−C6−アルキル(フェニル−C1−C6−アルキルもしくはナフチル−C1−C6−アルキル)を表す。
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、場合により1個の環員が酸素または硫黄により置換されていてもよくそして場合によりC1−C8−アルキル、C3−C10−シクロアルキル、C1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルによりモノ−もしくはジ置換されていてもよい飽和C3−C10−シクロアルキルまたは不飽和C5−C10−シクロアルキルを表し、或いは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、場合により1個もしくは2個の直接隣接していない酸素および/もしくは硫黄原子を含有してもよいアルキレンジイル基により、またはアルキレンジオキシル基もしくはアルキレンジチオイル基により置換されたC3−C6−シクロアルキルを表し、それはそれが結合している炭素原子と一緒になって別の5−〜8−員環を形成し、或いは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、C3−C8−シクロアルキルまたはC5−C8−シクロアルケニルを表し、ここで2個の置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって各場合とも場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりC1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−もしくはハロゲン−置換されていてもよいC2−C6−アルカンジイル、C2−C6−アルケンジイルまたはC4−C6−アルカンジエンジイルを表す。
AおよびDは一緒になって好ましくは、場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合により置換されていてもよいC3−C6−アルカンジイルまたはC3−C6−アルケンジイルを表し、
各場合とも可能な置換基はハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトまたは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいC1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C7−シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシであり、
或いは場合によりC1−C6−アルキルにより置換されていてもよくまたは場合により2個の隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって酸素もしくは硫黄を
含有してもよくまたは場合以下の基
或いは
AおよびQ1は一緒になって好ましくは、C3−C6−アルカンジイルまたはC4−C6−アルケンジイルを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、ヒドロキシル;各々が場合により同一もしくは相異なるハロゲンによりモノ−ないしトリ−置換されていてもよいC1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C7−シクロアルキル;並びに各々が場合によりハロゲン、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−アルコキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよいベンジルオキシおよびフェニルよりなる群から選択される同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、そしてさらに場合により以下の基
Q1は好ましくは水素またはC1−C4−アルキルを表す。
Q3は好ましくは水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C2−アルキル、場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりC1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル、または場合によりハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C2−ハロゲノアルキル−、C1−C2−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルを表し、或いは
Q3およびQ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により1個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりC1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−もしくはC1−C2−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいC3−C7−シクロアルキルを表す。
ここで
Eは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Lは酸素または硫黄を表し、そして
Mは酸素または硫黄を表す。
場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロゲノアルキル−、C1−C6−ハロゲノアルコキシ−、C1−C6−アルキルチオ−もしくはC1−C6−アルキルスルホニル−置換されていてもよいフェニルを表し、
場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロゲノアルキル−もしくはC1−C6−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル−C1−C6−アルキルを表し、
場合によりハロゲン−もしくはC1−C6−アルキル−置換されていてもよい5−もしくは6−員のヘタリール(例えばピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニル)を表し、
場合によりハロゲン−もしくはC1−C6−アルキル−置換されていてもよいフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し、或いは
場合によりハロゲン−、アミノ−もしくはC1−C6−アルキル−置換されていてもよい5−もしくは6−員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキル(例えばピリジルオキシ−C1−C6−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C6−アルキルまたはチアゾリルオキシ−C1−C6−アルキル)を表す。
場合によりハロゲン−、C1−C6−アルキル−もしくはC1−C6−アルコキシ−置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを表し、或いは
各場合とも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロゲノアルキル−もしくはC1−C6−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。
R13およびR14が一緒になってC4−C6−アルカンジイルを表す。
R15およびR16は一緒になって好ましくは、場合によりC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロゲノアルキルによりまたは場合によりハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C4−ハロゲノアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニルにより置換されていてもよいC2−C4−アルカンジイル基を表す。
R17およびR18はそれらが結合している炭素原子と一緒になって好ましくはカルボニル基を表し、或いは場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていてもよいC5−C7−シクロアルキルを表す。
す。
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、場合により1個の環員が酸素または硫黄により置換されていてもよくそして場合によりC1−C6−アルキル、C5−C8−シクロアルキル、C1−C3−ハロゲノアルキル、C1−C6−アルコキシ、弗素、塩素もしくはフェニルによりモノ−置換されていてもよい飽和もしくは不飽和C5−C7−シクロアルキルを表し、或いは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、場合により1個もしくは
2個の直接隣接していない酸素もしくは硫黄原子を含有してもよいアルキレンジイル基により、またはアルキレンジオキシ基もしくはアルキレンジチオイル基により置換されたC5−C6−シクロアルキルを表し、それはそれが結合している炭素原子と一緒になって別の5−もしくは6−員環を形成し、或いは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、C3−C6−シクロアルキルまたはC5−C6−シクロアルケニルを表し、ここで2個の置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合によりC1−C5−アルキル−、C1−C5−アルコキシ−、弗素−、塩素−もしくは臭素−置換されていてもよいC2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイル、またはブタジエンジイルを表す。
AおよびDは一緒になって特に好ましくは、1個のメチレン基がカルボニル基、酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により置換されていてもよいC3−C5−アルカンジイルを表し、可能な置換基はヒドロキシル、C1−C6−アルキルまたはC1−C4−アルコキシであり、或いは
AおよびDは(式(I−1)の化合物の場合には)それらが結合している原子と一緒になって、基AD−1〜AD−10:
或いは
AおよびQ1は一緒になって特に好ましくは、C3−C4−アルカンジイルまたはC3−C4−アルケンジイルを表し、それらの各々は場合により弗素、塩素、ヒドロキシル、並びに各々が場合により弗素によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよいC1−C8−アルキルおよびC1−C4−アルコキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、或いは
Q1は特に好ましくは水素を表す。
Q3およびQ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって特に好ましくは、場合により1個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりC1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていてもよい飽和C5−C6−シクロアルキルを表す。
ここで
Eは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Lは酸素または硫黄を表し、そして
Mは酸素または硫黄を表す。
場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C3−ハロゲノアルキル−、C1−C3−ハロゲノアルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−もしくはC1−C4−アルキルスルホニル−置換されていてもよいフェニルを表し、
場合により弗素−、塩素−、臭素−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C3−ハロゲノアルキル−もしくはC1−C3−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル−C1−C4−アルキルを表し、
各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−もしくはC1−C4−アルキル−置換されていてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニルを表し、
場合により弗素−、塩素−、臭素−もしくはC1−C4−アルキル−置換されていてもよいフェノキシ−C1−C3−アルキルを表し、或いは
各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、アミノ−もしくはC1−C4−アルキル−置換されていてもよいピリジルオキシ−C1−C3−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C3−アルキルまたはチアゾリルオキシ−C1−C3−アルキルを表す。
場合により弗素−、塩素−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていてもよいC3−C7−シクロアルキルを表し、或いは
各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C1−C4−アルキル−、C1−C3−アルコキシ−、C1−C3−ハロゲノアルキル−もしくはC1−C3−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
R3は特に好ましくは場合により弗素−置換されていてもよいC1−C6−アルキルを表し、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C3−ハロゲノアルキル−、C1−C3−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
R4およびR5は互いに独立して各々が特に好ましくはC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C4−アルケニルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオを表し、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、C1−C3−アルコキシ−、C1−C3−ハロゲノアルコキシ−、C1−C3−アルキルチオ−、C1−C3−ハロゲノアルキルチオ−、C1−C3−アルキル−もしくはC1−C3−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、そして
R6およびR7は互いに独立して各々が特に好ましくは水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭素−、C1−C3−ハロゲノアルキル−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていてもよいフェニルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭素−、C1−C4−アルキル−、C1−C3−ハロゲノアルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、或いは一緒になって場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−もしくはエチル−置換されていてもよいC4−C5−アルキレン基を表す。
特に
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は非常に特に好ましくは、場合により1個の環員が酸素または硫黄により置換されていてもよくそして場合によりメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロポキシ、n−ブトキシ、イソ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、弗素もしくは塩素によりモノ置換されていてもよい飽和C5−C6−シクロアルキルを表し、或いは
A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は非常に特に好ましくは、2個の置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって各場合とも場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいC2−C4−アルカンジイルもしくはC2−
C4−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表すC5−C6−シクロアルキルを表す。
或いは
AおよびDは一緒になって非常に特に好ましくは、場合により1個の炭素原子が硫黄により置換されていてもよくそして場合によりヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシもしくはエトキシにより置換されていてもよい場合により置換されていてもよいC3−C4−アルカンジイルを表し、或いは
AおよびDは(式(I−1)の化合物の場合には)それらが結合している原子と一緒になって、下記の基AD:
AおよびQ1は一緒になって非常に特に好ましくは、C3−C4−アルカンジイルまたはブテンジイルを表し、それらの各々は場合により弗素、ヒドロキシル、メチルもしくはメトキシによりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、或いは
Q1は非常に特に好ましくは水素を表す。
Q3およびQ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって非常に特に好ましくは、場合により1個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよい飽和C5−C6−シクロアルキルを表す。
ここで
Eは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Lは酸素または硫黄を表し、そして
Mは酸素または硫黄を表す。
場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルホニル−もしくはエチル−スルホニル−置換されていてもよいフェニルを表し、
場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、
各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていてもよいフラニル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはピラゾリルを表し、
場合により弗素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていてもよいフェノキシ−C1−C2−アルキルを表し、或いは
各場合とも場合により弗素−、塩素−、アミノ−、メチル−もしくはエチル−置換されていてもよいピリジルオキシ−C1−C2−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C2−アルキルまたはチアゾリルオキシ−C1−C2−アルキルを表す。
場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、イソ−プロピル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルを表し、或いは
各場合とも場合により弗素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
R4およびR5は互いに独立して各々が非常に特に好ましくはC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C1−C4−アルキルチオを表し、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、C1−C2−アルコキシ−、C1−C2−フルオロアルコキシ−、C1−C2−アルキルチオ−、C1−C2−フルオロアルキルチオ−もしくはC1−C3−アルキル−置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。
X=C2H5、Z=CH3、V1=H、V2=H。
表3:A、BおよびDは各々表1に示された通りである
X=C2H5、Z=C2H5、V1=H、V2=H。
表4:A、BおよびDは各々表1に示された通りである
X=CH3、Z=CH3、V1=4−Cl、V2=H。
表5:A、BおよびDは各々表1に示された通りである
X=C2H5、Z=CH3、V1=4−Cl、V2=H。
表6:A、BおよびDは各々表1に示された通りである
X=C2H5、Z=C2H5、V1=4−Cl、V2=H。
表7:A、BおよびDは各々表1に示された通りである
X=CH3、Z=CH3、V1=3−Cl、V2=H。
表8:A、BおよびDは各々表1に示された通りである
X=C2H5、Z=CH3、V1=3−Cl、V2=H。
表9:A、BおよびDは各々表1に示された通りである
X=C2H5、Z=C2H5、V1=3−Cl、V2=H。
表10:A、BおよびDは各々表1に示された通りである
X=CH3、Z=CH3、V1=2−Cl、V2=4−Cl。
表11:A、BおよびDは各々表1に示された通りである
X=C2H5、Z=CH3、V1=2−Cl、V2=4−Cl。
表12:A、BおよびDは各々表1に示された通りである
X=C2H5、Z=C2H5、V1=2−Cl、V2=4−Cl。
表13:A、BおよびDは各々表1に示された通りである
X=CH3、Z=CH3、V1=4−CF3、V2=H。
表14:A、BおよびDは各々表1に示された通りである
X=C2H5、Z=CH3、V1=4−CF3、V2=H。
表15:A、BおよびDは各々表1に示された通りである
X=C2H5、Z=C2H5、V1=4−CF3、V2=H。
表16:A、BおよびDは各々表1に示された通りである
X=CH3、Z=CH3、V1=4−CH3、V2=H。
表17:A、BおよびDは各々表1に示された通りである
X=C2H5、Z=CH3、V1=4−CH3、V2=H。
表18:A、BおよびDは各々表1に示された通りである
X=C2H5、Z=C2H5、V1=4−CH3、V2=H。
表19:A、BおよびDは各々表1に示された通りである
X=CH3、Z=CH3、V1=4−OCH3、V2=H。
表20:A、BおよびDは各々表1に示された通りである
X=C2H5、Z=CH3、V1=4−OCH3、V2=H。
表21:A、BおよびDは各々表1に示された通りである
X=C2H5、Z=C2H5、V1=4−OCH3、V2=H。
X=C2H5、Z=CH3、V1=H、V2=H。
表24:AおよびBは各々表22に示された通りである
X=C2H5、Z=C2H5、V1=H、V2=H。
表25:AおよびBは各々表22に示された通りである
X=CH3、Z=CH3、V1=4−Cl、V2=H。
表26:AおよびBは各々表22に示された通りである
X=C2H5、Z=CH3、V1=4−Cl、V2=H。
表27:AおよびBは各々表22に示された通りである
X=C2H5、Z=C2H5、V1=4−Cl、V2=H。
表28:AおよびBは各々表22に示された通りである
X=CH3、Z=CH3、V1=3−Cl、V2=H。
表29:AおよびBは各々表22に示された通りである
X=C2H5、Z=CH3、V1=3−Cl、V2=H。
表30:AおよびBは各々表22に示された通りである
X=C2H5、Z=C2H5、V1=3−Cl、V2=H。
表31:AおよびBは各々表22に示された通りである
X=CH3、Z=CH3、V1=4−CF3、V2=H。
表32:AおよびBは各々表22に示された通りである
X=C2H5、Z=CH3、V1=4−CF3、V2=H。
表33:AおよびBは各々表22に示された通りである
X=C2H5、Z=C2H5、V1=4−CF3、V2=H。
表34:AおよびBは各々表22に示された通りである
X=CH3、Z=CH3、V1=2−Cl、V2=4−Cl。
表35:AおよびBは各々表22に示された通りである
X=C2H5、Z=CH3、V1=2−Cl、V2=4−Cl。
表36:AおよびBは各々表22に示された通りである
X=C2H5、Z=C2H5、V1=2−Cl、V2=4−Cl。
表37:AおよびBは各々表22に示された通りである
X=CH3、Z=CH3、V1=4−CH3、V2=H。
表38:AおよびBは各々表22に示された通りである
X=C2H5、Z=CH3、V1=4−CH3、V2=H。
表39:AおよびBは各々表22に示された通りである
X=C2H5、Z=C2H5、V1=4−CH3、V2=H。
表40:AおよびBは各々表22に示された通りである
X=CH3、Z=CH3、V1=4−OCH3、V2=H。
表41:AおよびBは各々表22に示された通りである
X=C2H5、Z=CH3、V1=4−OCH3、V2=H。
表42:AおよびBは各々表22に示された通りである
X=C2H5、Z=C2H5、V1=4−OCH3、V2=H。
ェニル]−5,5−ジメチルピロリジン−2,4−ジオンおよび塩化ピバロイルを
出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式:
蟻酸メチルを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式:
A、B、D、X、Y、ZおよびR8は各々以上で定義されている通りである]
の化合物は新規である。
A、B、R8およびDは各々上記で定義されている通りである]
のアミノ酸誘導体を式(XXIV)
X、YおよびZは各々上記で定義されている通りであり、そして
Halは塩素または臭素を表す]
の置換されたフェニルアセチルハライド類を用いてアシル化する時(Chem.Reviews 52,237−416(1953);Bhattacharya,Indian
J.Chem.6,341−5,1968)、
または式(XXV)
A、B、D、X、YおよびZは各々上記で定義されている通りである]
のアシルアミノ酸類をエステル化する時(Chem.Ind.(London)1568(1968))に得られる。
A、B、D、X、YおよびZは各々上記で定義されている通りである]
の化合物は新規である。
A、BおよびDは各々上記で定義されている通りである]
のアミノ酸類を式(XXIV)
X、YおよびZは各々上記で定義されている通りであり、そして
Halは塩素または臭素を表す]
の置換されたフェニルアセチルハライド類を用いてアシル化する時に得られる。
ることができる(例えば、H.Henecka,Houben−Weyl,Methoden der Organischen Chemie,Vol.8,p.467−469(1952)参照)。
X、YおよびZは各々上記で定義されている通りである]
の置換されたフェニル酢酸類を、適宜希釈剤(例えば場合により塩素化されていてもよい脂肪族または芳香族炭化水素類、例えばトルエンまたは塩化メチレン)の存在下で、−20℃〜150℃、好ましくは−10℃〜100℃、の温度において、ハロゲン化剤(例えば塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化燐、三臭化燐または五塩化燐)と反応させることにより得られる。
A、B、D、X、Y、ZおよびR8は各々上記で定義されている通りである]
の出発物質は、式(XXVIII)
A、BおよびDは各々上記で定義されている通りである]
のアミノニトリル類を式(XXIV)
X、Y、ZおよびHalは各々上記で定義されている通りである]
の置換されたフェニルアセチルハライド類と反応させて式(XXIX)
A、B、D、X、YおよびZは各々上記で定義されている通りである]
の化合物を与え、そしてこれらを引き続き酸性アルコーリシスにかける時に製造することができる。
A、B、X、Y、ZおよびR8は各々上記で定義されている通りである]
の化合物は新規である。
A、BおよびR8は各々上記で定義されている通りである]
の2−ヒドロキシカルボン酸エステル類を式(XXIV)
X、Y、ZおよびHalは各々上記で定義されている通りである]
の置換されたフェニルアセチルハライド類を用いてアシル化する時に得られる(Chem.Reviews 52,237−416(1953))。
X、YおよびZは各々上記で定義されている通りである]
の置換されたフェニル酢酸類を式(XXXI)
A、BおよびR8は各々上記で定義されている通りであり、そして
Halは塩素または臭素を表す]
のα−ハロゲノカルボン酸エステル類を用いてアルキル化する時にも得られる。
X、YおよびZは各々上記で定義されている通りである]
の化合物は、例えば、
α)溶媒、塩基および触媒(好ましくはパラジウム錯体、例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)−パラジウム)の存在下で、式(XXVII−a)
XおよびZは各々上記で定義されている通りであり、
Y′は塩素または臭素を表し、好ましくは臭素を表す]
の化合物を式(XII)
Yは上記で定義されている通りである]
のボロン酸と反応させる時に、或いは
β)式(XXXII)
X、Y、ZおよびR8は各々上記で定義されている通りである]
のフェニル酢酸エステル類を一般的に既知である標準条件下で酸類または塩基類の存在下で、溶媒の存在下で、加水分解する時に、或いは
γ)式(XXVII−b)
XおよびZは各々上記で定義されている通りである]
のフェニル酢酸類を、溶媒、塩基および触媒(好ましくは上記のパラジウム錯体の1つ)の存在下で、式(XXXIII)
Y−Hal (XXXIII)
[式中、
Yは上記で定義されている通りであり、そして
Halは塩素、臭素またはヨウ素を表す]
のハロゲン化合物と反応させる時に
得られる。
XおよびZは各々上記で定義されている通りである]
の化合物は、例えば、式(XXVII−a)
X、Y′およびZは各々上記で定義されている通りである]
のフェニル酢酸類を、希釈剤の存在下で、式(XXXIV)
Li−R21 (XXXIV)
[式中、
R21はC1−C8−アルキルまたはフェニルを表し、好ましくはn−C4H9を表す]のリチウム化合物および式(XXXV)
B(OR8)3 (XXXV)
[式中、
R8は上記で定義されている通りである]
のボロン酸エステル類と反応させる時に得られる。
X、Y、ZおよびR8は各々上記で定義されている通りである]
の化合物は、例えば、式(XXXII−a)
R8、X、Y′およびZは各々上記で定義されている通りである]
のフェニル酢酸エステル類を、溶媒、塩基および触媒(好ましくは上記のパラジウム錯体の1つ)の存在下で、式(XII)
Yは以上で定義されている通りである]
のボロン酸類と反応させる時に得られる。
A、B、W、X、Y、ZおよびR8は各々上記で定義されている通りである]]
の化合物は新規である。
X、Y、R8およびZは各々上記で定義されている通りである]
の置換されたフェニル酢酸エステル類を、強塩基の存在下で、式(XXXVI)
A、BおよびWは各々上記で定義されている通りであり、そして
Halはハロゲン(特に塩素または臭素)を表す]
の2−ベンジルチオ−カルボニルハライド類を用いてアシル化する時に得られる(例えば、M.S.Chambers,E.J.Thomas,D.J.Williams,J.Chem.Soc.Chem.Commun.,(1987),1228参照)。
X、YおよびZは各々上記で定義されている通りである]
の化合物をアルコール類および脱水剤(例えば濃硫酸)の存在下でエステル化する時に、或いは
式(XXIV)
X、Y、ZおよびHalは各々上記で定義されている通りである]
の化合物を用いてアシル化する時に得られる(Chem.Reviews 52,237−416(1953))。
X、YおよびZは各々上記で定義されている通りであり、そして
Halは塩素または臭素を表す]
の化合物は、式(XXXVII)
X、YおよびZは各々上記で定義されている通りである]
の置換されたフェニルマロン酸類を、適宜触媒、例えば、ジメチルホルムアミド、メチル−ステリル−ホルムアミドまたはトリフェニルホスフィン、の存在下でそして適宜塩基、例えば、ピリジンまたはトリエチルアミン、の存在下で、アシルハライド類、例えば、塩化チオニル、塩化燐(V)、塩化燐(III)、塩化オキサリル、ホスゲンまたは臭化チオニルと反応させる時に得られる。
X、YおよびZは各々上記で定義されている通りである]
のフェニルマロン酸類は、式(VI)
X、Y、ZおよびR8は各々上記で定義されている通りである]
のフェニルマロン酸エステル類を最初に塩基の存在下でそして溶媒中で加水分解しそして引き続き注意深く酸性化する時に得られる(EP−528 156、WO 96/35 664、WO 97/02 243)。
X、Y、ZおよびR8は各々上記で定義されている通りである]
のマロン酸エステル類は新規である。
A−NH−NH−D (VII)
[式中、
AおよびDは各々上記で定義されている通りである]
のヒドラジン類の一部は既知であり、および/またはそれらは文献から既知である方法により製造することができる(例えば、Liebigs Ann.Chem.585,6(1954);Reactionen der organischen Synthese,C.Ferri,p.212,513;Georg Thieme Verlag Stuttgart,1978;Liebigs Ann.Chem.443,242(1925);Chem.Ber.98,2551(1965),EP−508126参照)。
AおよびDは各々上記で定義されている通りである]
のカルボニル化合物または式(VIIIa)
A、DおよびR8は各々上記で定義されている通りである]
のそれらのシリルエノールエーテル類は市販の一般的に既知である化合物または既知の方法により得られる化合物である。
Aは上記で定義されている通りである]
のチオアミド類は有機化学において一般的に既知である化合物である。
A、B、Q1、Q2、X、Y、ZおよびR8は各々上記で定義されている通りである]
の化合物は新規である。
X、Y、Z、A、B、Q1およびQ2は各々上記で定義されている通りである]
の5−アリール−4−ケトカルボン酸類をエステル化するか(例えば、Organikum,15th edition,Berlin,1977,page 499参照)またはアルキル化する(製造実施例参照)時に得られる。
A、B、Q1、Q2、X、YおよびZは各々上記で定義されている通りである]
の5−アリール−4−ケトカルボン酸類は新規であるが、原則的に既知である方法により製造することができる(製造実施例参照)。
A、B、D1、D2、X、YおよびZは各々上記で定義されている通りであり、そして
R8およびR8′は各々アルキル(特にC1−C8−アルキル)を表す]
の2−フェニル−3−オキソ−アジピン酸エステル類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基または酸の存在下で、脱カルボキシル化する時に得られる(例えば、Organikum,15th edition,Berlin,1977,page 519 to
521参照)。
A、B、Q1、Q2、X、Y、Z、R8、R8′は各々上記で定義されている通りである]
の化合物は新規である。
A、B、Q1、Q2およびR8は各々上記で定義されている通りであり、そしてHalは塩素または臭素を表す]
のジカルボン酸モノエステルクロリド類または式(XLI)
A、B、Q1およびQ2は各々上記で定義されている通りである]
の無水カルボン酸類を、希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で、式(XXXII)
X、Y、ZおよびR8′は各々上記で定義されている通りである]
のフェニル酢酸エステルを用いてアシル化する時に得られる(例えば、M.S.Chambers,E.J.Thomas,D.J.Williams,J.Chem.Soc.Chem.Commun.,(1987),1228参照、製造実施例も参照)。
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、X、Y、ZおよびR8は各々上記で定義されている通りである]
の化合物は新規である。
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZは各々上記で定義されている通りである]
の6−アリール−5−ケトカルボン酸類をエステル化する時に得られる(例えば、Organikum,15th edition,Berlin,1977,page 499および製造実施例参照)。
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZは各々上記で定義されている通りである]
の6−アリール−5−ケトカルボン酸類は新規である。それらは原則的に既知である方法により、例えば式(XLIII)
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZは各々上記で定義されている通りであり、そして
R8およびR8′は各々アルキル(好ましくはC1−C6−アルキル)である]
の置換された2−フェニル−3−オキソ−ヘプタンジオン酸エステル類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基または酸の存在下で、加水分解しそして脱カルボキシル化することにより製造することができる(例えば、Organikum,15th edition,Berlin,1977,page 519 to 521および製造実施例参照)。
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、X、Y、Z、R8およびR8′は各々上記で定義されている通りである]
の化合物は新規である。それらは式(XLIV)
A、B、Q3、Q4、Q5およびQ6は各々上記で定義されている通りである]
の無水ジカルボン酸類を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で式(XXXII)
X、Y、ZおよびR8′は各々上記で定義されている通りである]
の置換されたフェニル酢酸エステルと縮合させる時に得られる。
X、YおよびZは各々上記で定義されている通りである]
の置換された1,1,1−トリクロロ−2−フェニルエタン類を最初にアルコキシド類(例えば、ナトリウムメトキシドまたはナトリウムエトキシドの如きアルカリ金属アルコキシド類)と希釈剤(例えばアルコキシドから誘導されるアルコール)の存在下で0℃〜150℃の間の、好ましくは20℃〜120℃の間の、温度において、そして引き続き酸(好ましくは、例えば硫酸の如き無機酸)と−20℃〜150℃の間の、好ましくは0℃〜100℃の間の、温度において反応させることにより得られる(DE 3 314 249参照)。
X、YおよびZは各々上記で定義されている通りである]
のアニリン類を、式(XLVII)
R21−ONO (XLVII)
[式中、
R21はアルキル、好ましくはC1−C6−アルキル、を表す]
のアルキルニトリルの存在下で、塩化銅(II)の存在下で、そして適宜希釈剤(例えばアセトニトリルの如き脂肪族ニトリル)の存在下で、−20℃〜80℃の、好ましくは0℃〜60℃の温度において、塩化ビニリデン(CH2=CCl2)と反応させる時に得られる。
X、YおよびZは各々上記で定義されている通りである]
の化合物は、例えば、式(XLVI−a)
XおよびZは各々上記で定義されている通りであり、
Y′はハロゲンを表す(好ましくは臭素を表す)]
のアニリン類を、溶媒、塩基および触媒(好ましくはパラジウム錯体、例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム)の存在下で、式(XII)
Yは上記で定義されている通りである]
のボロン酸と反応させる時に得られる。
Yは上記で定義されている通りである]
のボロン酸類の一部は市販されており、または簡単な方法で一般的に既知である方法により製造することができる。
、例えばトルエンおよびキシレン、並びにハロゲン化された炭化水素類、例えばジクロロメタン、クロロホルム、塩化メチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN−メチル−ピロリドンを使用することが好ましい。さらに、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール、tert−ブタノールを使用することもできる。
は炭酸水素カリウム、アルカリ金属弗化物、例えば、弗化カリウム、弗化セシウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)またはジアザビシクロウンデカン(DBU)を包含する。
リ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを使用することが好ましい。
オールエステル類に対して不活性である全ての溶媒である。炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、並びにハロゲンされた炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo−ジクロロベンゼン、並びにケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、並びにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、並びにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドおよびスルホランを使用することが好ましい。
たり約1モルの式(XVII)のスルホニルクロリドを、−20〜150℃、好ましくは20〜70℃で反応させる。
ン、ジオキサン、ジエチルエーテル、またはアルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、並びに水である。
等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus as
ellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Porcellio scabar)、
倍脚綱(Diplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Blaniulus guttulatus)、
チロポダ目(Chilopoda)から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Geophilus carpophagus)およびスカチゲラ種(Scutigera spec.)、
シムフイラ目(Symphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ(Scutigerella immaculata)、
シミ目(Thysanura)から、例えば、レプシマ・サツカリナ(Lepisma saccharina)、
トビムシ目(Collembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)、
直翅目(Orthoptera)から、例えば、アチータ・ドメスチクス(Acheta
domesticus)、ケラ種(Gryllotalpa spp.)、トノサマバツタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス種(Melanoplus spp.)およびシストセルカ種(Schistocerca spp.)、
ゴキブリ目(Blattaria)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ロイコフアエ・マデラエ(Leucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Blattella germanica)、ハサミムシ目(Dermaptera)から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、
シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レチキユリテルメス種(Reticulitermes spp.)、
シラミ目(Phthiraptera)から、例えば、ヒトジラミ(Pediculus
humanus corporis)、ケモノジラミ種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ種(Linognathus spp.)、ケモノハジラミ種(Trichodectes spp.)およびダマリネア種(Damalinea
spp.)、
アザミウマ目(Thysanoptera)から、例えば、クリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、スリップス・パルミ(Thrips palmi)およびフランクリニエラ・アクシデンタリス(Frankliniella accidentalis)、
半翅目(Heteroptera)から、例えば、チヤイロカメムシ種(Eurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)およびトリアトマ種(Triatoma spp.)、
同翅目(Homoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・フアバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Phylloxera vastatrix)、ペンフィグス種(Pemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphu
m avenae)、コブアブラムシ種(Myzus spp.)、ホツプイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ種(Empoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、シユードコツカス種(Pseudococcus spp.)およびキジラミ種(Psylla spp.)、
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella xylostella)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノキンムケシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Lymantria spp.)、ブツカラトリツクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ種(Agrotis spp.)、ユークソア種(Euxoa spp.)、フエルチア種(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アオムシ種(Pieris spp.)、ニカメイチユウ種(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、クリストネウラ・フミフエラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、チヤハマキ(Homona magnanima)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)およびクナファロセルス種(Cnaphalocerus spp.)。
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブロチカ種(Diabrotica spp.)、シリオデス・クリソセフアラ(Psylliodes chrysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア種(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus
surinamensis)、ハナゾウムシ種(Anthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimillis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ種(Dermestes spp.)、トロゴデルマ種(Trogoderma spp.)、アントレヌス種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス種(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus hololeucus)、セマルヒヨウホンムシ(Gibbium psylloides)、コクヌストモドキ種(Tribolium spp.)、チヤイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ種(Agriotes spp.)、コノデルス種(Conoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)およびコステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、マツハバチ種(Diprion spp.)、ホプロカムパ種(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)およびスズメバチ種(Vespa spp.)、
双翅目(Diptera)から、例えばヤブカ種(Aedes spp.)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、イエカ(Culex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ種(Musca spp.)、ヒメイエバエ種(Fannia spp.)、クロバエ・エリスロセフアラ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ種(Lucilia spp.)、オビキンバエ種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ種(Cuterebra spp.)、ウマバエ種(Gastrophilus spp.)、ヒツポボスカ種(Hyppobosca spp.)、サシバエ種(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Oestrus spp.)、ウシバエ種(Hypoderma spp.)、アブ種(Tabanus spp.)、タニア種(Tannia spp.)、ケバエ(Bibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ種(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・キヤピタータ(Ceratitis capitata)、ミバエオレアエ(Dacus oleae)、ガガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa)、ヒレミーア種(Hylemyia spp.)およびリリオミザ種(Liriomyza spp.)。
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)およびナガノミ種(Ceratophyllus spp.)、
蜘形網(Arachnida)から、例えばスコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ヒメダニ種(Argas spp.)、カズキダニ種(Ornithodoros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリオフイエス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ種(Boophilus spp.)、コイタマダニ種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Amblyomma spp.)、イボマダニ種(Hyalomma spp.)、マダニ種(Ixodes spp.)、キユウセンヒゼンダニ種(Psoroptes spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Choriopte
s spp.)、ヒゼンダニ種(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ種(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ(Bryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Panonychus spp.)、ナミハダニ種(Tetranychus spp.)、ヘミタルソネムス種(Hemitarsonemus spp.)、ブレビパルプス種(Brevipalpusu spp.)。
適しており;乳化剤および/または発泡剤としては、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類および蛋白質加水分解生成物が適しており;分散剤としては、例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースが適する。
殺菌・殺カビ剤:
アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフォス・カリウム(ampropylfos potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azocystrobin)、
ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ビナパクリル(binapacryl)、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacryl−isobutyl)、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、
多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルヴォン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルファナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、
デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dichloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole−M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、
エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、
ファモキサドン(famoxadon)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フメトバー(fumetover)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、
フォセチル−アルミニウム(fosetyl−aluminum)、フォセチル−ナトリウム(fosetyl−sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole−cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、
グアザチン(guazatine)、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)、
イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate)、イミノクタジン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス(IBP)(iprobenfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、
カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、
マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリンゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram
)、メトメクラム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、
オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキソリニック・アシド(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、
パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiphen)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロキシフル(pyroxyfur)、
キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(PCNB)(quintozene(PCNB))、
硫黄および硫黄調合物、
テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、
チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate−methyl)、チラム(thiram)、トキシミド(tixymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos−methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、
ユニコナゾール(uniconazole)、
バリダマイシンA(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、
ザリルアミド(zarilamide)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、並びに
ダガー(Dagger)G
OK−8705、
OK−8801、
α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−トリフルオロメチル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、
(E)−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
{2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニル]−プロピル}カルバミン酸1−イソプロピル、
1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−エタノン−O−(フェニルメチル)−オキシム、
1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、
1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジオン、
1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、
1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]−メチル]−1H−イミダゾール、
1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−1H−イミダゾール、
1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、
2′,6′−ジブロモ−2−メチル−4′−トリフルオロメトキシ−4′−トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド、
2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−1−エチル−3−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニル−チオシアナート、
2,6−ジクロロ−N−(4−トリフェニルメチルベンジル)−ベンズアミド、
2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフェニルメチル)−フェニル]−メチル)−ベンズアミド、
2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、
2−[(1−メチルエチル)−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル)−α−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
2−アミノブタン、
2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、
2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナトメチル)−アセトアミド、
2−フェニルフェノール(OPP)、
3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピロール−2,5−ジオン、
3,5−ジクロロ−N−[シアノ[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−メチル]−ベンズアミド、
3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニトリル、3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソキサゾリジニル]−ピリジン、
4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミ
ダゾール−1−スルホンアミド、
4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、
8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−2−メタンアミン、
8−ヒドロキシキノリンサルフェート、
9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)−オキシ]−2,5−チオフェンジカルボキシレート、
シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、
シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
[(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオール−ナトリウム塩、
1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、
メチルN−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソキサゾリルカルボニル)−DL−アラニネート、
メチルN−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニネート、
N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−チエニル)−アセトアミド、
N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、
N−(6−メトキシ)−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、
N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミド、
N−[3−クロロ−4,5−ビス(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N′−メトキシ−メタンイミドアミド、
N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニン−ナトリウム塩、
O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート、
O−メチルS−フェニルフェニルプロピルホスホロアミドチオエート、
S−メチル1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート、
スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1′(3′H)−イソベンゾフラン]−3′−オン、
殺菌剤:
ブロノポル(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニト
ラピリン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(probenazole)、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。
殺昆虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセトミプリド(acetamiprid)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファ−シペルメスリン(alpha−cypermethrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(avermectin)、AZ60541、アザジラクチン(azadirachtin)、
アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォスA(azinphos A)、アジンフォスM(azinphoos M)、アゾシクロチン(azocyclotin)、
バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・セファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス類、ベオーベリア・バッシアナ(Beauveria bassinana)、ベオーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、
ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルスリン(betacyfluthrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビオエタノメスリン(bioethanomethrin)、ビオペルメスリン(biopermethrin)、BPMC、ブロモフォスA(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシン(butocarboxin)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスM(chlorpyrifos M)、クロバポルスリン(chlovaorthrin)、シス−レスメスリン(cis−resmethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプレン(cycloprene)、
シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、
デルタメスリン(deltamethrin)、デメトン−M(demeton−M)、デメトン−S(demeton−S)、デメトン−S−メチル(demeton−S−methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアジノン(di
azinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドクサツ−ナトリウム(docusat−sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エンペンスリン(empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモフトラ種(Entomopfthora spp.)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリンフォス(etrimphos)、
フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリスリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート(fluvalinate)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、
グラニュローシスウイルス、
ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレン(hydroprene)、
イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾフォス(isazophos)、イソフェンフォス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、
核多角体病ウイルス、
ラムダ−シハロスリン(lambda−cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、
マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、
メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトフォス(monocrotophos)、
ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバルロン(novaluron)、
オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンM
(oxydemethon M)、
パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンA(parathion A)、パラチオンM(parathion M)、ペルメスリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、
ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスM(pirimiphos M)、ピリミフォスA(pirimiphos A)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクサー(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyrachlofos)、ピレスメスリン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、
キナルフォス(quinalphos)、
リバビリン(ribavirin)、
サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、
タウ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozid)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)、
テミビンフォス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビンフォス(tetrachlorvinphos)、テータ−シペルメスリン(theta−cypermethrin)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリフォス(thiatriphos)、チオシクラム・ハイドロフェン・オキサレート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、スリンギエンシン(thuringiensin)、
トラロシスリン(tralocythrin)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トシアザメート(triazamate)、トリアゾフォス(triazophos)、
トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルオムロン(trifluomuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、
バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)、
YI 5302、
ゼタ−シペルメスリン(zeta−cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、
(1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル−3−[(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
(3−フェノキシフェニル)−メチル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)フ
ェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール、
2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、
2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸3−メチルフェニル、
4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−2−フェノキシ−ベンゼン、
4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、
バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)菌株EG−2348、
[2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、
2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサスピロ[4.5]デセ−3−エン−4−イルブタノエート、
[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]−シアナミド、
ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボキシアルデヒド、
[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル、
N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、
N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、
N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N′−メチル−N′′−ニトロ−グアニジン、
N−メチル−N′−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
N−メチル−N′−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホロアミドチオエート。
次の属の双子葉雑草:カラシ属(Sinapis)、マメグンバイナズナ属(Leipidium)、ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stellaria)、シカギク属(Matricaria)、カミツレモドキ属(Anthemis)、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ属(Chenopodium)、イラクサ属(Urtica)、キオン属(Senecio)、ヒユ属(Amaranthus)、スベリヒユ属(Portulaca)、オナモミ属(Xanthium)、ヒルガオ属(Convolvulus)、サツマイモ属(Ipomoea)、タデ属(Polygonum)、セスバニア属(Sesbania)、ブタクサ属(Ambrosia)、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属(Carduus)、ノゲシ属(Sonchus)、ナス属(Solanum)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、アゼナ属(Lindernia)、ラミウム属(Lamium)、クワガタソウ属(Veronica)、イチビ属(Abutilon)、エメクス属(Emex)、チヨウセンアサガオ属(Datura)、スミレ属(Viola)、チシマオドリコ属(Galeopsis)、ケシ属(Papaver)、センタウレア属(Centaurea)、トリフォリウム属(Trifolium)、ラヌンクルス属(Ranunculus)およびタラキサクム属(Taraxacum)。
次の属の双子葉栽培植物:ワタ属(Gossypium)、ダイズ属(Glycine)、フダンソウ属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)、サツマイモ属(Ipomoea)、ソラマメ属(Vicia)、タバコ属(Nicotiana)、トマト属(Lycopersicon)、ラツカセイ属(Arachis)、アブラナ属(Brassica)、アキノノゲシ属(Lactuca)、キユウリ属(Cucumis)およびウリ属(Cucurbita)。
次の属の単子葉雑草:ヒエ属(Echinochloa)、エノコログサ属(Setaria)、キビ属(Panicum)、メヒシバ属(Digitaria)、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ属(Poa)、ウシノケグサ属(Festuca)、オヒシバ属(Eleusine)、ブラキアリア属(Brachiaria)、ドクムギ属(Lolium)、スズメノチヤヒキ属(Bromus)、カラスムギ属(Avena)、カヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ属(Sorghum)、カモジグサ属(Agropyron)、シノドン属(Cynodon)、ミズアオイ属(Monochoria)、テンツキ属(Fimbristylis)、オモダカ属(Sagittaria)、ハリイ属(Eleocharis)、ホタルイ属(Scirpus)、パスパルム属(Paspalum)、カモノハシ属(Ischaemum)、スフエノクレア属(Sphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Dactyloctenium)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテツポウ属(Alopecurus)、アペラ属(Apera)、アエギロプス属(Aegilopus)およびファラリス(Phalaris)属。
次の属の単子葉栽培植物:イネ属(Oryza)、トウモロコシ属(Zea)、コムギ属(Triticum)、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、
ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、アナナス属(Ananas)、クサスギカズラ属(Asparagus)およびネギ属(Allium)。
アセトクロル(acetochlor)、アシフルオルフェン(−ナトリウム)(acifluorfen(−sodium))、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロル(alachlor)、アロキシジム(−ナトリウム)(alloxydim(−sodium))、アメトリン(ametryne)、アミドクロル(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アニロフォス(anilofos)、アスラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アザファネジン(azafaneidin)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベナゾリン(−エチル)(benazolin(−ethyl))、ベンフレサート(benfuresate)、ベンスルフロン(−メチル)(bensulfuron(−methyl))、ベンタゾン(bentazon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾイルプロップ(−エチル)(benzoylprop(−ethyl))、ビアラフォス(bialaphos)、ビフェノックス(bifenox)、ビスピリバック(−ナトリウム)(bispyribac(−sodium))、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブタクロル(butachlor)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、カロキシジム(caloxydim)、カルベタミド(carbetamide)、カルフェントラゾン(−エチル)(carfentrazone(−ethyl)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン(−エチル)(chlorimuron(−ethyl))、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、シニドン(−エチル)(cinidon(−ethyl))、シンメスリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレトジム(clethodim)、クロジナフォップ(−プロパルギ
ル)(clodinafop(−propargyl)、クロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)、クロピラスルフロン(−メチル)(clopyrasulfuron(−methyl))、クロランスラム(−メチル)(cloransulam(−methyl))、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(cyanazine)、シブツリン(cybtryne)、シクロエート(cycloate)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロフォップ(−ブチル)(cyhalofop(−butyl)、2,4−D、2,4−DB、2,4−DP、デスメジファム(desmedipham)、ジアラート(diallate)、ジカンバ(dicamba)、ジクロフォップ(−メチル)(diclofop(−methyl))、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタチル(−エチル)(diethatyl(−ethyl))、ジフェンゾクアート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジメフロン(dimefuron)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメキシフラム(dimexyflam)、ジニトラミン(dinitramine)、ジフェナミド(diphenamid)、ジクアート(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、ジムロン(dymron)、エポプロダン(epoprodan)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン(−メチル)(ethametsulfuron(−methyl))、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサプロップ−(−P−エチル)(fenoxaprop−(−P−ethyl))、フラムプロップ(−イソプロピル)(flamprop(−isopropyl))、フラムプロップ(−イソプロピル−L)(flamprop(−isopropyl−L))、フラムプロップ(−メチル)(flamprop(−methyl))、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルアジフォップ(−P−ブチル)(fluazifop(−P−butyl))、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルフェナセット(flufenacet)、フルメツラム(flumetsulam)、フルミクロラック(−ペンチル)(flumiclorac(−pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメツラム(flumetsulam)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルオログリコフェン(−エチル)(fruoroglycofen(−ethyl))、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシル(flupropacil)、フルルピルスルフロン(−メチル、−ナトリウム)(flurpyrsulfuron(−methyl,−sodium))、フルレノール(−ブチル)(flurenol(−butyl))、フルリドン(fluridone)、フルロキシピル(−メプチル)(fluroxypyr(−meptyl)、フルルプリミドール(frurprimidol)、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセット(−メチル)(fluthiacet(−methyl))、フルチアミド(fluthiamide)、フォメサフェン(fomesafen)、グルホシネート(−アンモニウム)(glufosinate(−ammonium))、グリホセート−(−イソプロピルアンモニウム)(glyphosate−(−isopropylammonium))、ハロサフェン(halosafen)、ハロキシフォップ(−エトキシエチル)(haloxyfop(−ethoxyethyl))、ハロキシフォップ(−P−メチル)(haloxyfop(−P−methyl))、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザメタベンズ−(−メチル)(imazamethabenz−(−methyl))、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(i
mazamox)、インザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザクイン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、イオキシニル(ioxynil)、イソプロパリン(isopropalin)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサピリフォップ(isoxapyrifop)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リヌロン(linuron)、MCPA、MCPP、メフェナセット(mefenacet)、メソトリオン(mesotrione)、メタミトロン(metamitron)、メタザクロル(metazachlor)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromuron)、(アルファ−)メトラクロル((alpha−)metalachlor)、メトスラム(metosulam)、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メツルフロン(−メチル)(metsulfuron(−methyl))、モリネート(molinate)、モノリヌロン(monolinuron)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ノルフルラゾン(norflurazon)、オルベンカルブ(orbencarb)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、パラクアート(paraquat)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ペンジメタリン(pendimethalin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フェンメジファム(phenmedipham)、ピペロフォス(piperophos)、プレチラクロル(pretilachlor)、プリミスルフロン(−メチル)(primisulfuron(−methyl))、プロメトリン(prometryn)、プロパクロル(propachlor)、プロパニル(propanil)、プロパキザフォップ(propaquizafop)、プロプイソクロル(propisochlor)、プロピザミド(propyzamide)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラフルフェン(−エチル)(pyraflufen(−ethyl)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾスルフロン(−エチル)(pyrazosulfuron(−ethyl))、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ビリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリデート(pyridate)、ピリミノバック−(−メチル)(pyriminobac−(−methyl))、ピリチオバック(−ナトリウム)(pyrithiobac(−sodium))、キンクロラック(quinchlorac)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)、キザロフォップ(−P−エチル)(quizalofop(−P−ethyl))、キザロフォップ(−P−テフリル)(quizalofop(−P−tefuryl))、リムスルフロン(rimsulfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホメツロン(−メチル)(sulfometuron(−methyl))、スルホセート(sulfosate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テルブチルアジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テニルクロル(thenylchlor)、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル(thiazop
yr)、チジアジミン(thidiazimin)、チフェンスルフロン(−メチル)(thifensulfuron(−methyl))、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(thiocarbazil)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアラート(triallate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン(−メチル)(tribenuron(−methyl))、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリフルラリン(trifluralin)およびトリスルフロン(triflusulfuron)。
シラミ目(Anoplurida)から、例えば、ヘマトピヌス種(Haematopinus spp.)、リノグナスス種(Linognathus spp.)、ペジクルス種(Pediculus spp.)、フチルス種(Phtirus spp.)およびソレノポテス種(Solenopotes spp.)。
ium spp.)、フレボトムス種(Phlebotomus spp.)、ルツゾミイア種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス種(Culicoides spp.)、クリソプス種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ種(Hybomitra spp.)、アチロツス種(Atylotus spp.)、タバヌス種(Tabanus spp.)、ヘマトポタ種(Haematopota spp.)、フィリポニア種(Philipomyia spp.)、ブラウラ種(Braula spp.)、ムスカ種(Musca spp.)、ヒドロタエア種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.)、ヘマトビア種(Haematobia spp.)、モレリア種(Morellia spp.)、ファニア種(Fannia spp.)、グロッシナ種(Glossina spp.)、カリフォラ種(Calliphora spp.)、ルシリア種(Lucilia spp.)、クリソミイア種(Chrysomyia spp.)、ウールファルチア種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ種(Sarcophaga spp.)、オエストルス種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hippobosca spp.)、リポプテナ種(Lipoptena spp.)およびメロファグス種(Melophagus spp.)。
a spp.)、ミオビア種(Myobia spp.)、ソレルガテス種(Psorergates spp.)、デモデックス種(Demodex spp.)、トロンビクラ種(Trombicula spp.)、リストロフォルス種(Listrophorus spp.)、アカルス種(Acarus spp.)、チロファグス種(Tyrophagus spp.)、カログリフス種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス種(Hypodectes spp.)、テロリクス種(Pterolichus spp.)、ソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、オクトデクテス種(Octodectes spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス種(Notoedres spp.)、ネミドコプテス種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス種(Cytodites spp.)およびラミノシオプテス種(Laminosioptes spp.)。
甲虫類(Beetles)、例えば
ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobiumu punctatum)、ゼストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルンネイス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベッセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogox
ylon aequale)、ミンセス・ルギコシル(Minthes rugicollis)、キシレボルス種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モオナクス(Apate monachus)、ボスチリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus)。
ハチ類(Hymenopteros)、例えば
シレックス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur)。
シロアリ類(Termites)、例えば
カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Crytotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レクチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダーウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)。
シミ類(Bristletails)、例えば
レイスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
メチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベン
ゾフェノン、を基にしている。
ミズス(Myzus)試験
溶媒: 1重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。
ネフォテティックス(Nephotettix)試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。
ix cincticeps)の幼虫を感染させる。
フェドン(Phaedon)幼虫試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。
発芽後試験
溶媒: 5重量部のアセトン
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。
0%=効果なし(未処理の対照と同様)
100%=完全死滅
を示す。
発芽後試験/温室
発芽前試験
溶媒: 5重量部のアセトン
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。
0%=効果なし(未処理の対照と同様)
100%=完全死滅
を示す。
発芽前試験/温室
247℃。
収量0.23g(理論値の56%)。融点:129℃。
製造するための一般的工程に従い、下記の式(I−1−c)の化合物が得られる:
融点:215−217℃
収量:2.78g、融点285−287℃。
1H NMR(CDCl3):1.05ppm(d,6H)、1.55ppm(s,6H)、2.25ppm(s,6H)、2.65ppm(m,1H)、7.25−7.50ppm(m,6H)。
1H NMR(400MHz、CDCl3):δ=0.9/(dd,6H,CH/CH3)2、1.4−2.0(m,10H,シクロヘキシル)2.15(s,6H,2×Ar−CH3)、7.4−7.7(m,6H,Ar−H)ppm。
収量2.1g(理論値の89%)。融点167〜170℃。
−6)の化合物から出発して以上で示された化合物が得られる。融点107−108℃。
粗収量:1.85g。
1H NMR(400MHz、DMSO):δ=0.9−1.0(d,6H,HC−CH 3)、1.2−2.0(m,8H,シクロヘキシル−H)、2.1 2.15(s,6H,2×ArCH3)、2.65(m,1H,CHCH3)、7.4(s,2H,Ar−H)、7.5−7.7(d,4H,Ar−H)ppm。
1H NMR(400MHz、DMSO):δ=1−1.1(d,6H,CH−CH 3)、42.0(m,8H,シクロヘキシル−H)、2.15−2.2(s,6H,2×ArCH3)、2.6(m,1H,CH−CH3)、2.9−3.4(m,2H,シクロヘキシルC−H)、7.3−7.6(m,6H,Ar−H)ppm。
実施例(I−8−a−1)の方法により、融点117−122℃の
1H NMR(400MHz、CDCl3):δ=0.55(d,6H,CH(CH 3)2)、1.2(s,6H,C(CH 3)2)、1.6(m,1H,CH(CH3)2)、2.1(s,6H,2×Ar−CH3)、7.3−7.65(m,6H,Ar−H)ppm。
1H NMR(400MHz、CDCl3):δ=0.55(d,6H,CH(CH 3)2)、1.2(s,6H,C(CH 3)2)、1.6(m,1H,CH(CH3)2)、2.0;2.7(t,2×H,CH 2−CH 2)、2.05(s,6H,2×Ar−CH3)、7.3−7.65(m,6H,Ar−H)ppm。
1H NMR(400MHz、CDCl3):δ=1.05(t,3H,CH2CH 3、1.2(s,6H,C(CH 3)2)、2.1(s,6H,2×Ar−CH3)、2.45;2.7(s,2×2H,CH2)、4.1(q,2H,CH 2−CH3)、7.35−7.7(m,6H,Ar−H)ppm。
実施例II−2
GC/MS:m/e=115(8%)、179(34%)、229(100%)、256(12%)、388(20%)。
B:0℃で、25.3gの実施例(XXXII−1)の化合物を100mlの無水テトラヒドロフラン(THF)中の45.8ml(96.3ミリモル)のリチウムジイソプロピルアミン(LDA)溶液に滴下し、そして混合物をこの温度で30分間撹拌する。Aに従い得られたアシルクロリドを次に30mlのTHFに滴下し、冷却を停止しそして混合物をさらに1時間撹拌する。300mlのMTBEおよび数滴の水を加えそして混合物を各回毎に300mlの10%塩化アンモニウム水溶液で2回洗浄し、乾燥しそして濃縮する。収量45g(理論値の100%)の油。
1H NMR(CDCl3、400MHz):δ=1.5−2.0(m,10H,シクロヘキシル)、2.4(s,6H,2×Ar−CH3)、3.1;3.3(d,2H,S−CH 2)、3.6;3.7(s,2×3H,2×OCH3)、6.8−7.7(m,10H,Ar−H)ppm。
1H NMR(CDCl3、400MHz):δ=1.3−1.8(m,10H,シクロヘキシル)、2.2(s,6H,2×Ar−CH 3)、2.95(s,2H,CH2CO)、3.55(s,3H,OCH3)、3.85(s,2H,Ar−CH2)、7.3−7.65(m,6H,Ar−H)ppm。
1H NMR(400MHz、CDCl3):δ=1.05(s,6H,C(CH3)2、2.2(s,6H,2×Ar−CH 3)、2.4:2.7(s,2×2H,CO−CH 2)、3.6(s,3H,OCH3)、3.85(s,2H,Ar−CH2)、7.3−7.65(m,6H,Ar−H)ppm。
1H NMR(400MHz、CDCl3):δ=1.1(s,6H,C(CH 3)2)、1.75、2.55(t,2×2H×CH2CH2)、2.2(s,6H,2×Ar−CH3)、3.6(s,3H,OCH3)、3.9(s,2H,ArCH2)、7.3−7.7(m,6H,Ar−H)ppm。
収量5g(理論値の96%)、融点205℃。
1H NMR(400MHz、CDCl3):δ=2.38(s,6H,Ar−CH 3)、3.70(s,3H,OCH 3)、3.73(s,2H,CH 2)、7.23(s,2H,ArH)、7.36−7.39(AA′,BB′,2H,ArH)、7.48−7.51(AA′,BB′,2H,Ar−H)ppm。
Claims (3)
- 式(XXIV)
Xはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシもしくはフェニルアルキルチオを表し、
Yは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまたはヘタリールを表し、
Zは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
そして
Halは塩素または臭素を表す]
の化合物。
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