JP2010126621A - ポリアリーレンスルフィドの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】極性溶媒中でアルカリ金属硫化物(A)とジハロ芳香族化合物(B)とを反応させてポリアリーレンスルフィド(PAS)を製造する方法において、該ジハロ芳香族化合物(B)の反応率が0〜40%の時点でメルカプト化合物、メルカプト化合物の金属塩、フェノール化合物、フェノール化合物の金属塩およびジスルフィド化合物からなる群から選ばれる一種以上の化合物(C)を添加することを特徴とする塩素含有量の少ないPASの製造方法。
【選択図】なし
Description
(1)重合反応終了後、まず反応スラリーをそのまま、あるいは酸または塩基を加えた後、減圧下または常圧下で溶媒を留去し、次いで溶媒流去後の固形物を水、アセトン、メチルエチルケトン、アルコール類等の溶媒で1回または2回以上洗浄し、さらに中和、水洗、濾過及び乾燥してPASを分離して取り出す方法。
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。例中断りの無い限り、「部」、「%」は重量基準である。
温度センサー、冷却塔、滴下槽、滴下ポンプを連結した攪拌翼付チタンライニングステンレス製4リットルオートクレーブに、48%水流化ナトリウム(以下NaSH・3.4H2Oと略す)586.0g(5.0モル)、48%水酸化ナトリウム416g(5.0モル)及びN−メチルピロリドン(以下NMPと略)1586g(16モル)を室温で仕込み、攪拌しながら窒素雰囲気下で205℃まで昇温して、水522.0gを留出させた。その後、反応系を密閉し、更に220℃まで昇温し、NaSHに対し0.1モル%のチオフェノール0.55g(0.005モル)、p−ジクロルベンゼン(以下p−DCBと略す)735.0g(5.0モル)及びNMP396g(4モル)の混合液を1時間で滴下し、220℃で6時間攪拌した後、250℃まで昇温し、1時間攪拌した。ここで、チオフェノールは、p−ジクロルベンゼンの反応率が0%の時点で添加している。
NaSHに対し0.2モル%のチオフェノール1.10g(0.01モル)を添加した以外は、実施例1と同じ操作を行った。得られたPASの溶融粘度は370ポイズであった。PASの塩素含有量は、1800ppmであった。
NaSHに対し0.5モル%のチオフェノール2.75g(0.025モル)を添加し、220℃で6時間攪拌した後、250℃まで昇温し、3時間攪拌とした以外は、実施例1と同じ操作を行った。得られたPASの溶融粘度は410ポイズであった。PASの塩素含有量は、1200ppmであった。
p−DCB及びNMPの混合液を1時間で滴下した直後にNaSHに対し0.5モル%のチオフェノール2.75g(0.025モル)を添加した事以外は、実施例1と同じ操作を行った。チオフェノールを添加した時のp−DCBの反応率は25%であった。得られたPASの溶融粘度は280ポイズであった。PASの塩素含有量は、1900ppmであった。
p−DCB及びNMPの混合液を1時間で滴下し、30分後にチオフェノールを添加した事以外は、実施例4と同じ操作を行った。チオフェノールを添加した時のp−DCBの反応率は38%であった。得られたPASの溶融粘度は300ポイズであった。PASの塩素含有量は、2100ppmであった。
NaSHに対し1.0モル%のチオフェノール5.50g(0.05モル)を添加した以外は、実施例3と同じ操作を行った。得られたPASの溶融粘度は100ポイズであった。PASの塩素含有量は、1200ppmであった。
NaSHに対し0.5モル%のフェノール2.35g(0.025モル)を添加した以外は、実施例1と同じ操作を行った。得られたPASの溶融粘度は220ポイズであった。PASの塩素含有量は、2300ppmであった。
NaSHに対し0.5モル%のジフェニルジスルフィド5.46g(0.025モル)を添加した以外は、実施例1と同じ操作を行った。得られたPASの溶融粘度は250ポイズであった。PASの塩素含有量は、1800ppmであった。
NaSHに対し0.5モル%のチオフェノールナトリウム塩3.30g(0.025モル)を添加した以外は、実施例1と同じ操作を行った。得られたPASの溶融粘度は210ポイズであった。PASの塩素含有量は、1900ppmであった。
温度センサー、冷却塔、滴下槽、滴下ポンプを連結した攪拌翼付チタンライニングステンレス製4リットルオートクレーブに、48%水流化ナトリウム(以下NaSH・3.4H2Oと略す)586.0g(5.0モル)、48%水酸化ナトリウム416g(5.0モル)及びN−メチルピロリドン(以下NMPと略)1586g(16モル)を室温で仕込み、攪拌しながら窒素雰囲気下で205℃まで昇温して、水522.0gを留出させた。その後、反応系を密閉し、更に220℃まで昇温し、p−DCB735.0g(5.0モル)及びNMP396g(4モル)の混合液を1時間で滴下し、220℃で1時間攪拌した後、250℃まで昇温し、1時間攪拌した。その後は、実施例1と同じ操作を行った。得られたPASの溶融粘度は100ポイズであった。PASの塩素含有量は、5500ppmであった。
p−DCB及びNMPの混合液を滴下し、220℃で2時間攪拌した後、250℃まで昇温し、1時間攪拌した以外は比較例1と同じ操作を行った。得られたPASの溶融粘度は210ポイズであった。PASの塩素含有量は、3800ppmであった。
p−DCB及びNMPの混合液を滴下し、220℃で2時間攪拌した後、250℃まで昇温し、1時間攪拌した以外は比較例1と同じ操作を行った。得られたPASの溶融粘度は310ポイズであった。PASの塩素含有量は、2900ppmであった。
p−DCB及びNMPの混合液を滴下し、220℃で5時間攪拌した後、250℃まで昇温し、1時間攪拌した以外は比較例1と同じ操作を行った。得られたPASの溶融粘度は420ポイズであった。PASの塩素含有量は、2600ppmであった。
p−DCB及びNMPの混合液を滴下終了してから220℃1時間攪拌後にNaSHに対し0.5モル%のチオフェノール2.75g(0.025モル)を添加し、更に5時間攪拌、250℃まで昇温し、1時間攪拌した以外は、実施例1と同じ操作を行った。チオフェノールを添加した時のp−DCBの反応率は48%であった。得られたPASの溶融粘度は330ポイズであった。PASの塩素含有量は、2700ppmであった。
Claims (4)
- 極性溶媒中でアルカリ金属硫化物(A)とジハロ芳香族化合物(B)とを反応させてポリアリーレンスルフィドを製造する方法において、該ジハロ芳香族化合物(B)の反応率が0〜40%の時点でメルカプト化合物、メルカプト化合物の金属塩、フェノール化合物、フェノール化合物の金属塩およびジスルフィド化合物からなる群から選ばれる一種以上の化合物(C)を添加することを特徴とするポリアリーレンスルフィドの製造方法。
- 前記化合物(C)をジハロ芳香族化合物(B)の反応率が0〜20%の時点で添加する請求項1記載のポリアリーレンスルフィドの製造方法。
- 前記化合物(C)をジハロ芳香族化合物(B)に対して0.1〜2.0モル%添加する請求項1記載のポリアリーレンスルフィドの製造方法。
- 前記化合物(C)としてチオフェノールを用いる請求項1記載のポリアリーレンスルフィドの製造方法。
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Cited By (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013181044A (ja) * | 2012-02-29 | 2013-09-12 | Dic Corp | ポリアリーレンサルファイド樹脂組成物およびその成形体 |
WO2013147141A1 (ja) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 株式会社クレハ | 粒状ポリアリーレンスルフィド及びその製造方法 |
WO2015050053A1 (ja) * | 2013-10-01 | 2015-04-09 | 株式会社クレハ | 分岐型ポリアリーレンスルフィド樹脂及びその製造方法、並びにその高分子改質剤としての使用 |
US9388282B2 (en) | 2013-10-29 | 2016-07-12 | Solvay Specialty Polymers Usa, Llc. | Method of thiophenol removal from poly(arylene sulfide) polymer compositions |
US9388283B2 (en) | 2013-09-25 | 2016-07-12 | Ticona Llc | Method of polyarylene sulfide crystallization |
US9403948B2 (en) | 2013-09-25 | 2016-08-02 | Ticona Llc | Salt byproduct separation during formation of polyarylene sulfide |
US9562139B2 (en) | 2013-09-25 | 2017-02-07 | Ticona Llc | Process for forming low halogen content polyarylene sulfides |
US9587074B2 (en) | 2013-09-25 | 2017-03-07 | Ticona Llc | Multi-stage process for forming polyarylene sulfides |
US9604156B2 (en) | 2013-09-25 | 2017-03-28 | Ticona Llc | Method and system for separation of a polymer from multiple compounds |
US9617387B2 (en) | 2013-09-25 | 2017-04-11 | Ticona Llc | Scrubbing process for polyarylene sulfide formation |
CN106633062A (zh) * | 2016-12-30 | 2017-05-10 | 浙江新和成特种材料有限公司 | 一种低氯含量的聚苯硫醚及其制备方法、树脂组合物和成形体 |
US9809681B2 (en) | 2015-02-19 | 2017-11-07 | Ticona Llc | Method for forming a low viscosity polyarylene sulfide |
US9815942B2 (en) | 2015-03-25 | 2017-11-14 | Ticona Llc | Technique for forming a high melt viscosity polyarylene sulfide |
US9988494B2 (en) | 2015-02-19 | 2018-06-05 | Ticona Llc | Method for forming a high molecular weight polyarylene sulfide |
US10106654B2 (en) | 2015-02-19 | 2018-10-23 | Ticona Llc | Method of polyarylene sulfide precipitation |
KR20200036327A (ko) * | 2018-09-28 | 2020-04-07 | 주식회사 엘지화학 | 폴리아릴렌 설파이드의 제조 방법 |
KR20200036326A (ko) * | 2018-09-28 | 2020-04-07 | 주식회사 엘지화학 | 폴리아릴렌 설파이드의 제조 방법 |
KR20210053728A (ko) * | 2019-11-04 | 2021-05-12 | 주식회사 엘지화학 | 폴리아릴렌 설파이드의 제조방법 |
KR20210053729A (ko) * | 2019-11-04 | 2021-05-12 | 주식회사 엘지화학 | 저염소 폴리페닐렌 설파이드의 제조방법 |
US11319441B2 (en) | 2019-12-20 | 2022-05-03 | Ticona Llc | Method for forming a polyarylene sulfide |
WO2022092635A1 (ko) * | 2020-10-27 | 2022-05-05 | 에이치디씨폴리올 주식회사 | 폴리아릴렌 설파이드 수지 및 이의 제조방법 |
US11407861B2 (en) | 2019-06-28 | 2022-08-09 | Ticona Llc | Method for forming a polyarylene sulfide |
US12018129B2 (en) | 2021-09-08 | 2024-06-25 | Ticona Llc | Extraction technique for recovering an organic solvent from a polyarylene sulfide waste sludge |
US12024596B2 (en) | 2021-09-08 | 2024-07-02 | Ticona Llc | Anti-solvent technique for recovering an organic solvent from a polyarylene sulfide waste sludge |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01311125A (ja) * | 1988-04-06 | 1989-12-15 | Bayer Ag | 結晶化温度が引き下げられたポリアリーレンスルフイド及びその製造法 |
JPH02185528A (ja) * | 1988-11-23 | 1990-07-19 | Bayer Ag | 実質的に欠陥構造を持たない直鎖の、および枝分かれのあるポリ硫化p―アリーレン、その製造方法およびその使用 |
JPH02191631A (ja) * | 1988-11-23 | 1990-07-27 | Bayer Ag | 高分子量ポリアリーレンスルフイドの製造法 |
JPH08319348A (ja) * | 1995-05-26 | 1996-12-03 | Tonen Chem Corp | ポリアリーレンスルフィド及びその製造法 |
-
2008
- 2008-11-27 JP JP2008302327A patent/JP5392537B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01311125A (ja) * | 1988-04-06 | 1989-12-15 | Bayer Ag | 結晶化温度が引き下げられたポリアリーレンスルフイド及びその製造法 |
JPH02185528A (ja) * | 1988-11-23 | 1990-07-19 | Bayer Ag | 実質的に欠陥構造を持たない直鎖の、および枝分かれのあるポリ硫化p―アリーレン、その製造方法およびその使用 |
JPH02191631A (ja) * | 1988-11-23 | 1990-07-27 | Bayer Ag | 高分子量ポリアリーレンスルフイドの製造法 |
JPH08319348A (ja) * | 1995-05-26 | 1996-12-03 | Tonen Chem Corp | ポリアリーレンスルフィド及びその製造法 |
Cited By (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013181044A (ja) * | 2012-02-29 | 2013-09-12 | Dic Corp | ポリアリーレンサルファイド樹脂組成物およびその成形体 |
WO2013147141A1 (ja) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 株式会社クレハ | 粒状ポリアリーレンスルフィド及びその製造方法 |
KR20140109476A (ko) * | 2012-03-30 | 2014-09-15 | 가부시끼가이샤 구레하 | 입상 폴리아릴렌 설파이드 및 그 제조방법 |
KR101660614B1 (ko) * | 2012-03-30 | 2016-09-27 | 가부시끼가이샤 구레하 | 입상 폴리아릴렌 설파이드 및 그 제조방법 |
EP2840105A4 (en) * | 2012-03-30 | 2015-12-02 | Kureha Corp | GRANULAR POLY (ARYLENE SULFIDE) AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME |
US9422400B2 (en) | 2012-03-30 | 2016-08-23 | Kureha Corporation | Granular polyarylene sulfide and process for manufacturing the same |
US9938379B2 (en) | 2013-09-25 | 2018-04-10 | Ticona Llc | Salt byproduct separation during formation of polyarylene sulfide |
US9388283B2 (en) | 2013-09-25 | 2016-07-12 | Ticona Llc | Method of polyarylene sulfide crystallization |
US9403948B2 (en) | 2013-09-25 | 2016-08-02 | Ticona Llc | Salt byproduct separation during formation of polyarylene sulfide |
US9617387B2 (en) | 2013-09-25 | 2017-04-11 | Ticona Llc | Scrubbing process for polyarylene sulfide formation |
US9868824B2 (en) | 2013-09-25 | 2018-01-16 | Ticona Llc | Method of polyarylene sulfide crystallization |
US9604156B2 (en) | 2013-09-25 | 2017-03-28 | Ticona Llc | Method and system for separation of a polymer from multiple compounds |
US9562139B2 (en) | 2013-09-25 | 2017-02-07 | Ticona Llc | Process for forming low halogen content polyarylene sulfides |
US9587074B2 (en) | 2013-09-25 | 2017-03-07 | Ticona Llc | Multi-stage process for forming polyarylene sulfides |
CN105579493B (zh) * | 2013-10-01 | 2017-11-28 | 株式会社吴羽 | 支链型聚亚芳基硫醚树脂及其制备方法、以及其作为高分子改性剂的使用 |
US10081710B2 (en) | 2013-10-01 | 2018-09-25 | Kureha Corporation | Branched polyarylene sulfide resin, method for manufacturing same and use as polymer modifier |
US20160237216A1 (en) * | 2013-10-01 | 2016-08-18 | Kureha Corporation | Branched polyarylene sulfide resin, method for manufacturing same and use as polymer modifier |
JPWO2015050053A1 (ja) * | 2013-10-01 | 2017-03-09 | 株式会社クレハ | 分岐型ポリアリーレンスルフィド樹脂及びその製造方法、並びにその高分子改質剤としての使用 |
WO2015050053A1 (ja) * | 2013-10-01 | 2015-04-09 | 株式会社クレハ | 分岐型ポリアリーレンスルフィド樹脂及びその製造方法、並びにその高分子改質剤としての使用 |
CN105579493A (zh) * | 2013-10-01 | 2016-05-11 | 株式会社吴羽 | 支链型聚亚芳基硫醚树脂及其制备方法、以及其作为高分子改性剂的使用 |
US9388282B2 (en) | 2013-10-29 | 2016-07-12 | Solvay Specialty Polymers Usa, Llc. | Method of thiophenol removal from poly(arylene sulfide) polymer compositions |
US9809681B2 (en) | 2015-02-19 | 2017-11-07 | Ticona Llc | Method for forming a low viscosity polyarylene sulfide |
US9988494B2 (en) | 2015-02-19 | 2018-06-05 | Ticona Llc | Method for forming a high molecular weight polyarylene sulfide |
US10882959B2 (en) | 2015-02-19 | 2021-01-05 | Ticona Llc | Method of polyarylene sulfide precipitation |
US10106654B2 (en) | 2015-02-19 | 2018-10-23 | Ticona Llc | Method of polyarylene sulfide precipitation |
US9815942B2 (en) | 2015-03-25 | 2017-11-14 | Ticona Llc | Technique for forming a high melt viscosity polyarylene sulfide |
CN106633062B (zh) * | 2016-12-30 | 2018-12-28 | 浙江新和成特种材料有限公司 | 一种低氯含量的聚苯硫醚及其制备方法、树脂组合物和成形体 |
JP2019507825A (ja) * | 2016-12-30 | 2019-03-22 | 浙江新和成特種材料有限公司Zhejiang Nhu Special Materials Co., Ltd. | 低塩素含有量のポリフェニレンスルフィド及びその製造方法、樹脂組成物並びに成形体 |
KR20190095102A (ko) | 2016-12-30 | 2019-08-14 | 저지앙 엔에이치유 스페셜 머티어리얼스 컴퍼니 리미티드 | 낮은 염소 함량의 폴리페닐렌 설파이드 및 이의 제조 방법, 수지 조성물 및 성형체 |
CN106633062A (zh) * | 2016-12-30 | 2017-05-10 | 浙江新和成特种材料有限公司 | 一种低氯含量的聚苯硫醚及其制备方法、树脂组合物和成形体 |
KR20200036327A (ko) * | 2018-09-28 | 2020-04-07 | 주식회사 엘지화학 | 폴리아릴렌 설파이드의 제조 방법 |
KR20200036326A (ko) * | 2018-09-28 | 2020-04-07 | 주식회사 엘지화학 | 폴리아릴렌 설파이드의 제조 방법 |
KR102306016B1 (ko) * | 2018-09-28 | 2021-09-27 | 주식회사 엘지화학 | 폴리아릴렌 설파이드의 제조 방법 |
KR102306017B1 (ko) * | 2018-09-28 | 2021-09-27 | 주식회사 엘지화학 | 폴리아릴렌 설파이드의 제조 방법 |
US11407861B2 (en) | 2019-06-28 | 2022-08-09 | Ticona Llc | Method for forming a polyarylene sulfide |
KR20210053728A (ko) * | 2019-11-04 | 2021-05-12 | 주식회사 엘지화학 | 폴리아릴렌 설파이드의 제조방법 |
KR20210053729A (ko) * | 2019-11-04 | 2021-05-12 | 주식회사 엘지화학 | 저염소 폴리페닐렌 설파이드의 제조방법 |
KR102663676B1 (ko) | 2019-11-04 | 2024-05-03 | 주식회사 엘지화학 | 폴리아릴렌 설파이드의 제조방법 |
KR102664888B1 (ko) | 2019-11-04 | 2024-05-08 | 주식회사 엘지화학 | 저염소 폴리페닐렌 설파이드의 제조방법 |
US11319441B2 (en) | 2019-12-20 | 2022-05-03 | Ticona Llc | Method for forming a polyarylene sulfide |
WO2022092635A1 (ko) * | 2020-10-27 | 2022-05-05 | 에이치디씨폴리올 주식회사 | 폴리아릴렌 설파이드 수지 및 이의 제조방법 |
US12018129B2 (en) | 2021-09-08 | 2024-06-25 | Ticona Llc | Extraction technique for recovering an organic solvent from a polyarylene sulfide waste sludge |
US12024596B2 (en) | 2021-09-08 | 2024-07-02 | Ticona Llc | Anti-solvent technique for recovering an organic solvent from a polyarylene sulfide waste sludge |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5392537B2 (ja) | 2014-01-22 |
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