JP2010039058A - 電子写真感光体及び画像形成装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】特定のエナミン構造を有するエナミン化合物を、電荷輸送材料として用いた電子写真感光体及び該感光体を発振波長が390〜500nmの範囲にある半導体レーザーを用いる画像形成装置に搭載することにより、高感度で、かつ高解像度が長期にわたって得ることができる感光体及び該感光体を搭載する画像形成装置が提供される。
【選択図】なし
Description
これは単に短波長で発振するレーザーが技術的な問題から実用化にはいたっていなかったためである。この事を受けて、レーザーを露光光源とした電子写真装置で用いられる電荷発生材料は、長波長領域に光を吸収して感度を有する有機化合物、特にフタロシアニン顔料を電荷発生層に含有した積層型感光体が開発されてきた。
D = 1.22λ/ NA
(式中、λはレーザービームの波長、NAはレンズ開口数を表す)
の式で示される関係にある。
したがって、上記の式から、スポット径「D」は、レーザービームの発振波長に比例している為、スポット径Dを小さくするには発振波長の短いレーザーを用いればよいことが判る。
また1995年には410nm近傍に発振波長を持つ青紫色レーザーの開発成功が発表され、現在ではブルーレイディスク用の光源として商品化されている。
それは従来の電子写真感光体はこの波長域に感度を示さないからである。
しかし実際には電荷発生層の上に積層された電荷輸送層、特に電荷輸送物質が500nm以下の波長に吸収を示すことから、露光光源として用いた短波長のレーザービームが感光層の表面で吸収されて電荷発生層まで到達できないことから、積層型電子写真感光体ではこの波長域に感度を示さない。
更に、波長が短い高エネルギーの光で露光されるために、電荷輸送材料や電荷発生材料が変質しやすく、長期の使用によって感光体の感度が低下し高画質が維持できないという問題もあった。
Ar1及びAr2は、互いに独立して置換基を含んでもよいアリールまたは複素環基を示し、
R1及びR2は、互いに独立して水素原子もしくはハロゲン原子を示すか、または置換基を含んでもよいアルキルもしくはアルコキシ基を示し、
R3は、水素原子を示すか、または置換基を含んでもよいアルキル基を示し、
Z1及びZ2は、互いに独立してアルキル基を示すか、またはそれらが結合している炭素原子と一緒になって環構造を形成してもよい)
で示されるエナミン化合物を含有していることを特徴とする電子写真感光体が提供される。
Ar1及びAr2は、互いに独立して、置換基を有してもよいアリール基または複素環基である。
Ar1及びAr2のアリール基の例として、フェニル、トリル、ナフチル、ピレニル、ビフェニル基などのアリール基を挙げることができる。
Ar1及びAr2の複素環基の例として、フリル、チエニル、ベンゾフリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾイル基などの一価複素環基を挙げることができる。
また、上記のアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基またはtert−ブトキシ基が挙げられる。
R3は水素原子、置換基を含んでもよいアルキル基を示す。
R1、R2及びR3の置換基を有してもよいアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基などが挙げられる。
R1及びR2のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子が挙げられる。
Z1及びZ2が意味する、アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基などが挙げられる。
で表されるエナミン化合物の具体例として、例えば下記表1に示す化合物を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
で示される2級ジアミン化合物と、下記一般式(3):
で示されるカルボニル化合物とを、溶媒中で、脱水縮合反応に付し、製造できる。
これらの酸触媒は、出発原料である2級アミン化合物に対し、1/10〜1/1000モル当量、好ましくは1/25〜1/500モル当量、より好ましくは1/50〜1/200モル当量の割合で使用される。
本発明で使用される導電性支持体としては、アルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、チタンなどの金属製ドラム及びシート、ポリエチレンテレフタレート、ナイロン、ポリスチレンなどの高分子材料や硬質紙、ガラス上に金属箔ラミネートや金属蒸着処理や、導線性高分子、酸化スズ、酸化インジウム等の導電性化合物の層を蒸着あるいは塗布したドラム、シート及びシームレスベルト等が挙げられる。
その為、導電性支持体の表面には、波長の整ったレーザービームの干渉による画像欠陥を防止するために、必要に応じて画質に影響の無い範囲で陽極酸化皮膜処理や薬品、熱水などによる表面処理、着色処理、更には導電性支持体の表面を粗面化するなどの乱反射処理を行うことができる。
また、導電性支持体と感光層との間には下引き層を設けることが出来る。
反転現像プロセスを用いて画像を形成する場合には、露光部の表面電荷が減少した部分にトナー像が形成されることから、露光以外の要因で表面電荷が減少すると白地にトナーが付着する黒ポチなどの画像のカブリが発生し、画質の著しい劣化を生じる。
この分散液を用いて導電性支持体上に塗布することにより下引き層を形成することが出来る。
下引き層の膜厚が0.01μmより薄くなれば実質的に下引き層として機能しなくなり、導電性支持体の欠陥を被覆して均一な表面性が得られず、導電性支持体からのキャリアの注入を防止することができなくなり、帯電性の低下が生じる。
また、下引き層の膜厚が20μmよりも厚くすることは、下引き層を浸漬塗布する場合、感光体を製造する上で難しくなり感光体の感度が低下するために好ましくない。
また、電荷発生層に用いられる有効な電荷発生材料としては、モノアゾ、ビスアゾ、トリスアゾ系顔料等のアゾ系顔料、インジゴ、チオインジゴ等のインジゴ系顔料、ペリレンイミド、ペリレン酸無水物等のペリレン系顔料、アンスラキノン、ピレンキノン等の多環キノン系顔料、金属フタロシアニン、非金属フタロシアニン等のフタロシアニン系、スクアリリウム色素、ピリリウム塩、チオピリリウム塩類、トリフェニルメタン系色素、セレン、非晶質シリコン等の無機材料が挙げられる。
混合分散処理する前に予め粉砕機によって粉砕処理を行っても良い。
分散条件としては、用いる容器や分散メディアの摩耗等による不純物の混入が起こらないように適当な分散条件を選択して行うのが好ましい。
特に浸漬塗布方法は、感光体塗布液を満たした塗布槽に、導電性支持体もしくは下引き層を形成した後に浸漬し、一定速度又は、逐次変化する速度で引き上げることにより電荷発生層を形成する方法であり、比較的簡単で、生産性及びコストの点で優れているために、電子写真感光体を製造する場合に多く利用されている。
上記バインダー樹脂としては、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂などや二つ以上の繰り返し単位を含む共重合体樹脂、例えば、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂、アクリロニトリル−スチレン共重合体樹脂などの絶縁性樹脂を挙げることができるが、これらに限定されるものではなく、一般に用いられるすべての樹脂を単独あるいは二種以上混合して使用することができる。
電荷発生材料とバインダー樹脂との配合比が、この範囲より低い場合は、電荷発生層の感度が低下し、逆に、上記配合比が高ければ、電荷発生層の膜強度が低下するばかりでなく、分散性が低下する為に粗大粒子が増大することから画像欠陥、特に黒ポチが多くなる。
電荷輸送層は、一般式(1)で示されるエナミン化合物を1種類あるいは2種類以上バインダー樹脂に含有させることによって得られる。
また、場合によっては他の電荷輸送材料として、カルバゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾ−ル誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、イミダゾロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、多環芳香族化合物、インドール誘導体、ピラリゾン誘導体、オキサゾロン誘導体、ベンズイミダゾ−ル誘導体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリジン誘導体、フェナジン誘導体、
電荷輸送層のバインダー樹脂としては、電荷輸送材料と相溶性を有するものが選ばれ、例えばポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル等のビニル重合体、及びその共重合体、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリエステルカーボネート、ポリスルホン、フェノキシ、エポキシ、シリコーン樹脂、ポリアリレート、ポリアミド、ポリエステル、ポリケトン、ポリウレタン、ポリアクリルアミド、フェノール樹脂などが挙げられ、これらは単独あるいは2種類以上混合して使用してもよく、また部分的に架橋した熱硬化性樹脂も使用してもよい。
このようにバインダー樹脂の含有率を高くすることにより、電荷輸送層の耐刷性が向上し、本発明の電子写真感光体の耐久性を向上させることができる。なおバインダー樹脂の比が10/25を越えると十分な感度が得られないので、好ましくない。
特に酸化防止剤としては該α−トコフェロールや2,6-ジ-t-ブチル-4-メチル-フェノールが好適であり、α−トコフェロールは電荷輸送物質に対して0.1重量%以上、5重量%以下含まれることが好ましく、2,6-ジ-t-ブチル-4-メチル-フェノールは電荷輸送物質に対して0.1重量%以上、50重量%以下含まれることが好ましい。これによって電位特性の優れ、また塗液としての安定性も高まる。
電荷輸送層の膜厚が10μmより薄い場合には、高い帯電電位を維持できなくなる。
また該膜厚が60μmより厚い場合には電荷輸送層中を移動する間に電荷が横方向に拡散するため解像度が低下し、本発明の特徴である高解像を実現できなくなる。
図1は、導電性支持体(1)の上に下引き層(2)を設け、その上に感光層(5)として、電荷発生物質を主成分としてバインダー中に分散させた電荷発生層(3)と電荷輸送物質を主成分としてバインダー中に分散させた電荷輸送層(4)との積層より成る機能分離型感光体であり、電荷発生層(3)の表面に電荷輸送層(4)が形成されており、この電荷輸送層(4)中に電荷輸送物質として、本発明のエナミン化合物を用いた感光体の構成を示すものである。
図3は導電性支持体(1)の上に下引き層(2)を設け、その上に感光層(5)として、電荷発生物質と、電荷輸送物質をバインダー中に分散させた単層よりなる感光体の構成を示すものである。
駆動手段は、例えば電動機と減速歯車とを含んで構成され、その駆動力を感光体21の芯体を構成する導電性支持体に伝えることによって、感光体21を所定の周速度で回転駆動させる。
帯電器24、露光手段28、現像器25、転写器26およびクリーナ27は、この順序で、感光体21の外周面に沿って、矢符23で示される感光体21の回転方向上流側から下流側に向って設けられる。
まず、感光体21が駆動手段によって矢符23方向に回転駆動されると、露光手段28による光28aの結像点よりも感光体21の回転方向上流側に設けられる帯電器24によって、感光体21の表面が正または負の所定電位に均一に帯電される。
感光体21は、この露光によって、光28aが照射された部分の表面電荷が除去され、光28aが照射された部分の表面電位と光28aが照射されなかった部分の表面電位とに差異が生じ、静電潜像が形成される。露光手段28は一般的には半導体レーザーが用いられ、本発明においては、発振波長が390〜500nmの短波長レーザーが用いられる。
化学構造
核磁気共鳴装置:NMR(ブルカーバイオスピン社製、型式:DPX−200)
サンプル調整 約4mg試料/0.4m(CDCl3)
測定モード 1H(通常)、13C(通常、DPET−135)
なお、NMR測定において「s」は、シングレットを意味し、「br」は、ピーク幅が広いことを意味する。
分子量測定装置:LC−MS(サーモクエスト社製、
フィネガン LCQ Deca マススペクトロメーターシステム)
LCカラム GL-Sciences Inertsil ODS-3 2.1×100mm
カラム温度 40℃
溶離液 メタノール:水=90:10
サンプル注入量 5μl
検出器 UV254nmおよびMS ESI
元素分析装置:パーキン エールマー社製、Elemental Analysis 2400
サンプル量: 約2mgを精秤
ガス流量(ml/分):He=1.5、O2=1.1、N2=4.3
燃焼管温度設定:925℃
還元管温度設定:640℃
なお、元素分析は、差動熱伝導度法による炭素(C)、水素(H)および窒素(N)同時定量法により測定した。
製造例1
例示化合物No.1の製造
ディーン-スタークを備えた反応器中のトルエン50mLに、次の構造式(4):
1H−NMRスペクトル(通常)は、δ(ppm)=1.3(brS、8H)、2.1(brS、4H)、6.8(S、2H)、7.0〜7.4(m、30H)を示した。
以下の製造例においても同様である。
理論値…C:89.88%、H:6.05%、N:3.61%
実測値…C:89.62%、H:5.84%、N:3.47%
以上のことから、得られた結晶が例示化合物No.1の化合物であることが確認された。
また、UV吸収スペクトルより、本合成で得られた例示化合物No.1の最大吸収波長は320nmで、吸収端は385nmであった。
例示化合物No.2、9および16の合成
製造例1において、アミン化合物およびカルボニル化合物として、以下の表2に示す各原料化合物を用いて全く同様の操作を行ない、例示化合物No.2、9および16をそれぞれ製造した。
なお、以下の表2には、例示化合物No.1の原料化合物も併せて示す。
また、上記の製造例1〜4で得られた各分析値も表2に示す。
以下のようにして、製造例1で製造した本発明によるエナミン化合物である例示化合物No.1を電荷輸送層に含有させた感光体を作製した。
例示化合物1に替えて表1に示した例示化合物2、9及び16のエナミン化合物を用いた以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
下引き層を設け無い事以外は実施例1と同様にして図1の層構成と同様にしたが、但し、下引き層を設け無い積層型の電子写真感光体を作製した。
例示化合物1に替えて表1に示した例示化合物2、9及び16のエナミン化合物を用いた以外は、実施例5と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1と同様にして各層用塗布液を作製し、アルミニウム蒸着PETフィルム上に実施例1の電荷発生層及び電荷移動層の層構成を逆にした図2の積層型電子写真感光体を作製した。
実施例1と同様にして下引き層用塗布液を作製し、アルミニウム蒸着PETフィルム上に下引き層を乾燥後の膜厚が1μmになるように塗布した。
次に、下引き層上に下記の成分をボールミルで12時間分散し、感光層用塗布液を作製した後、その塗布液をベーカーアプリケーターによって塗布し、110℃で1時間の熱風乾燥を行ない、乾燥膜厚20μmの図3の層構成を持つ単層型の電子写真感光体を作製した。
上記構造式(6)で示されるアゾ化合物 1重量部
ポリカーボネート樹脂Z-400(三菱瓦斯化学社製) 14重量部
例示化合物 10重量部
3-ブロモ-5,7-ジニトロフルオレノン 5重量部
2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール 0.5重量部
テトラヒドロフラン 150重量部
このようにして作製した電子写真感光体を、静電複写紙試験装置(川口電機社製:EPA-8200)を用いて下記の条件下で評価した。
露光波長(モノクロメーターにて分離):450 nm
評価感度(E1/2)は各単色波長で表面電位が300Vを示す時の光量から換算した。
また、露光30秒後の残留表面電位(Vr)も測定した。
電位変動における負符号は電位の絶対値の低下を表し、正符号は電位の絶対値の増加を表す。なお、実施例5および6の帯電極性はプラスとした。
また、下引き層がない場合には若干繰り返しによるΔV1は良くなりΔV0が悪くなる傾向にあることがわかる。
例示化合物1に替えて表1に示した例示化合物2、9及び16のエナミン化合物を用いた以外は、実施例11と同様にして電子写真感光体を作製した。
例示化合物1に替えて比較化合物(9)を用いた以外は、実施例11と同様にして電子写真感光体を作製した。
実施例1で使用した下引き層用塗布液中に、アルミニウム製で厚さ0.8 mm (t)×直径30 mm (Φ)×長さ326.3 mmの導電性支持体を浸漬塗布装置を用いてその表面に塗布して乾燥膜厚が1.0mmの下引き層を形成した。
次に実施例1で使用した電荷発生層用塗布液中に下引き層を塗布したアルミニウム製ドラムを浸漬塗布して膜厚0.5 mmの電荷発生層を形成した。
この電子写真感光体を、シャープ製複写機AR−F330改造機(露光光源として発振波長405nmの半導体レーザーを搭載)にて1200dpi相当の1ドット1スペース画像及び5ポイントの文字画像を出力し、画像評価を行った。
実施例11の電荷輸送材料の代わりに、比較例3で用いた電荷輸送材料(9)を用いた以外は、実施例11と同様の方法にて電子写真感光体を作製し、実施例15と同様に画像評価を行った。その結果を以下の表5に、実施例15の結果と併せて示す。
実施例11と同様の方法にて電子写真感光体を作製し、実施例15の装置で100,000枚印刷した後の画像評価を行った。
21 感光体
22 回転軸線
23、29 矢符
24 帯電手段(帯電器)
24a 帯電ローラ
24b バイアス電源
25a 現像ローラ
25b ケーシング
26 転写器
27 クリーナ
27a クリーニングブレード
28 露光手段
28a 光
30 転写紙
31 定着器
31a 加熱ローラ
31b 加圧ローラ
Claims (10)
- 発振波長が390〜500nmの範囲にある半導体レーザーを露光光源として使用する電子写真感光体において、導電性支持体上に形成される感光層が、次の一般式(1):
Ar1及びAr2は、互いに独立して置換基を含んでもよいアリールまたは複素環基を示し、
R1及びR2は、互いに独立して水素原子もしくはハロゲン原子を示すか、または置換基を含んでもよいアルキルもしくはアルコキシ基を示し、
R3は、水素原子を示すか、または置換基を含んでもよいアルキル基を示し、
Z1及びZ2は、互いに独立してアルキル基を示すか、またはそれらが結合している炭素原子と一緒になって環構造を形成してもよい)
で示されるエナミン化合物を含有していることを特徴とする電子写真感光体。 - 前記Ar1及びAr2が、互いに独立して、置換基を含んでもよいフェニル、ナフチル、フリルまたはチエニル基を示し、
前記R1及びR2が、水素原子、ハロゲン原子またはメチル、エチル、メトキシ、エトキシもしくはトリフルオロメチル基を示し、
R3が、水素原子またはメチルもしくはエチル基を示し、
Z1及びZ2が、互いに独立してメチル、エチルまたはn−プロピル基を示すか、またはそれらが結合している炭素原子と一緒になって環構造を形成したシクロペンチレン、シクロヘキシレンまたはシクロヘプチレン基を示す、
エナミン化合物を含有する請求項1に記載の電子写真感光体。 - 前記Ar1及びAr2が、互いに独立して、メチル基、エチル基もしくはメトキシ基を含んでもよいフェニル、ナフチル、フリルまたはチエニル基を示し、
前記R1及びR2が、水素原子、塩素原子またはメチル、エチル、メトキシ、エトキシもしくはトリフルオロメチル基を示し、
R3が、水素原子またはメチル基を示す、
Z1及びZ2が、互いに独立してメチル基を示すか、またはそれらが結合している炭素原子と一緒になって環構造を形成したシクロペンチレン、シクロヘキシレンまたはシクロヘプチレン基を示す、
エナミン化合物を含有する請求項1または2に記載の電子写真感光体。 - 前記感光層が、少なくとも電荷発生物質を含有する電荷発生層と、電荷輸送物質を含有する電荷輸送層との積層構造を有し、該電荷輸送物質が前記エナミン化合物であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一つに記載の電子写真感光体。
- 前記感光層が、導電性支持体上に、電荷発生層上と、電荷輸送層とが、積層されている請求項4記載の電子写真感光体。
- 前記電荷輸送層が、前記電荷輸送物質を、バインダーに対する電荷輸送物質の量比(電荷輸送物質/バインダー)10/12〜10/25で含有する請求項4または5に記載の電子写真感光体。
- 前記感光体が、導電性支持体と前記感光層の間に下引き層を有する請求項1〜6のいずれか一つに記載の電子写真感光体。
- 前記下引き層の膜厚が0.01μm以上10μm以下である請求項7に記載の電子写真感光体。
- 請求項1〜8のいずれか一つに記載の電子写真感光体を備えた画像形成装置が、窒化ガリウム系材料を発光源とし、発振波長が390〜500nmの範囲にある半導体レーザーを露光光源として備えていることを特徴とする画像形成装置。
- 前記画像形成装置が、反転現像プロセスを用いて画像を形成する請求項9に記載の画像形成装置。
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