JP2009542862A - マルチブロックポリマーを含む粒子 - Google Patents
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Abstract
Description
生体外における診断検査法での使用に適している、マルチブロックビニルポリマーで官能化した固体支持体(例えばポリマー微粒子)を記載する。特に、結合パートナーとポリマー粒子表面との間のスペーサを提供するマルチブロックビニルポリマーを担持する磁気ポリマー粒子が提示される。
例えば医薬品の送達のための、診断目的のための、分離のための、そして合成目的のための輸送ビヒクルとして、ポリマー粒子は、さまざまな医学および生化学分野において一般的な有用性を有する。しかしながら、これらの粒子は、診断検査法において特に有用であり、それらの使用は広範囲にわたり、そして周知である。
驚くべきことに本発明者らは目下、使用されるスペーサアームがマルチブロックビニルポリマー(例えばブロックコポリマー)から形成される場合、結合パートナー(すなわち結合パートナーおよび標的)間の相互作用が更に高められることが可能であることを見出した。粒子に対するかかる改変が非特異的結合を最少化しかつ粒子の凝集を防止し、このため驚くべきことに、粒子が一般の結合パートナーを結合するために貴重なものとなることも、見出された。
本発明で使用する固体支持体は、固定化のために生物工学において一般に使用されるいかなる固体マトリックスでもよい。かかる支持体は、粒子、シート、膜、ゲル、フィルタ、マイクロタイタストリップ、管またはプレートであってよい。興味がある特定の支持体としては、シリカ、ガラス、無機の支持体(例えば金属ナノ粒子またはアルミナ)、ポリマー支持体(例えばポリスチレン)などの有機支持体が挙げられる。好ましくは、この固体支持体は、ポリマー粒子(特にポリマー微粒子)である。
支持体上のマルチブロックポリマーの形成は、さまざまな方法において実現することが可能である。予備成形されたマルチブロックポリマーは、従来の化学を使用して支持体上へ結合することができる。このように、ポリマーは、溶液中で形成することができ、適切に官能化された固体の表面上へ連結することができる。ブロックコポリマーは、従来のフリーラジカル化学によって、粒子の表面の上に形成することができる。しかしながら、そのポリマーは、表面から開始されるリビング重合、特にその表面上での安定ラジカル重合(SFRP)(例えばニトロキシド媒介性重合(NMP))、可逆的付加開裂連鎖移動(RAFT)または原子移動ラジカル重合(ATRP)などのリビングラジカル重合を実施することによって、支持体の表面に生成されることが好ましい。ATRPは、特に好ましい。
(I)ポリマー粒子をハロゲン化物を含む原子移動ラジカル重合開始剤と混合する段階と、
(II)段階(I)の生成物をCu(I)化合物および第1のビニルモノマーと混合する段階と、
(III)段階(II)の生成物に第2のビニルモノマーを混合する段階と
を含むプロセスを提供する。
(I)ポリマー粒子をハロゲン化物を含む原子移動ラジカル重合開始剤と混合する段階と、
(II)段階(I)の生成物をCu(I)化合物および第1のビニルモノマーと混合し、第1のブロックポリマーを形成する段階と、
(III)段階(II)の生成物に第2のビニルモノマーを混合し、第2の(好ましくは末端の)ブロックポリマーを形成する段階と、
(IV)結合パートナーを第1または好ましくは第2のブロックポリマーに連結する段階と
を含むプロセスを提供する。
(I)ポリマー粒子をハロゲン化物を含む原子移動ラジカル重合開始剤と混合する段階と、
(II)段階(I)の生成物をCu(I)化合物および第1のビニルモノマーと混合し、第1のブロックポリマーを形成する段階と、
(III)段階(II)の生成物に、ランダムポリマーを形成するための第2のビニルモノマーおよび第3のビニルモノマーを混合する段階と、必要に応じて
(IV)結合パートナーを形成されたポリマーに連結する段階と
を含むプロセスを提供する。
結果として生じる支持体は、分離において、または輸送ビヒクルとして用いることが可能である。好ましくは、本発明の粒子は、検査(例えば競合アッセイ)において使用され、したがって興味がある標的に対する結合パートナーを有する。粒子に連結される結合パートナーの性質は、特定の標的物質と結合するその能力に基づいて選択することができる。多種多様な適切な検査(例えばイムノアッセイまたは核酸検出)は、公知である。
実施例1:ポリマー粒子上のマルチブロックポリマーの調製
5g(乾燥物質重量、DS)の電磁ビーズ(ダイナビーズ(登録商標)M−270アミン)を、THF(5回、各回とも15ml/g DS)で洗浄した。このDS重量を、30%(溶媒混合物中の30重量%のビーズに到達するまで上澄みを取り除くことによって、溶媒およびビーズの混合物の量を減少させた)に調整し、アルゴン(14ml/分)で30分間、処理した。生成したポリマー粒子を、0.19mmol/g(DS)のα−ブロモイソ酪酸ブロミド(BrC(CH3)2C(O)Br)と接触させた。
マルチブロックポリマーを担持する実施例1のポリマー粒子を12g/g DSのエタノールアミンと反応させ、この懸濁液を60℃に2.5時間加熱した。この溶液を1M NaOHで4回洗浄し、200rpmで一晩撹拌した。次いでこの溶液を、0.01M NaOHで洗浄した。生成したポリマーを、以下に示す。
1.04mm/g DSのNHSMAおよび0.67mmol/g(DS)のメタクリル酸tertブチルを使用したことを除いて、実施例1および実施例2の手順を繰り返した。形成されたポリマーを、以下に示す。
0.25mmol/g(DS)のα−ブロモイソ酪酸ブロミドを使用して、実施例1の手順に倣った。2.45gのDMSO、0.25mmol/g(DS)のCuBrおよび4.58mmol/g(DS)のNHSMAを0.25mmol/g(DS)のHMTETAに加えた。100分後に、1.8mmol/g(DS)のメタクリル酸tertブチルを使用した。
5g(乾燥した物質重量、DS)の電磁ビーズ(ダイナビーズ(登録商標)M−270アミン)を、THF(5回、各回とも15ml/g DS)で洗浄した。このDS重量を、30%(溶媒混合物中の30重量%のビーズに到達するまで上澄みを取り除くことによって、溶媒およびビーズの混合物の量を減少させた)に調整し、アルゴン(14ml/分)で30分間、処理した。生成したポリマー粒子を、0.25mmol/g(DS)のα−ブロモイソ酪酸ブロミドと接触させた。
5g(乾燥した物質重量、DS)の電磁ビーズ(ダイナビーズ(登録商標)M−270アミン)を、THF(5回、各回とも15ml/g DS)で洗浄した。このDS重量を、30%(溶媒混合物中の30重量%のビーズに到達するまで上澄みを取り除くことによって、溶媒およびビーズの混合物の量を減少させた)に調整し、アルゴン(14ml/分)で30分間、処理した。生成したポリマー粒子を、0.25mmol/g(DS)のα−ブロモイソ酪酸ブロミドと接触させた。
5g(乾燥した物質重量、DS)の電磁ビーズ(ダイナビーズ(登録商標)M−270アミン)を、DMSO(5回、各回とも50ml/g DS)で洗浄し、30分間、アルゴン(14ml/分)で処理した。上澄みを取り除き、粒子懸濁液をアルゴンフロー(14ml/分)の下に保持した。
a.共有結合
b.ポリマーブロック(スペーサ)
c.官能性を有するポリマーブロック
d.ポリマー鎖にランダムに結合した粒子
5g(乾燥した物質重量、DS)の電磁ビーズ(ダイナビーズ(登録商標)M−270アミン)を、DMSO(5回、各回とも50ml/g DS)で洗浄し、アルゴン(14ml/分)で30分間処理した。上澄みを取り除き、この粒子懸濁液をアルゴンフロー(14ml/分)の下に保持した。
a.共有結合
b.ポリマーブロック(スペーサ)
c.官能性を有するポリマーブロック
d.ポリマー鎖にランダムに結合した粒子
一般的な手順は以下の通りである。
一般的な手順は以下の通りである。
以下は一般的な検定方法である。
競合アッセイを、ステロイドを欠くヒト血清中で、エストラジオールコーティングした粒子、ABEI標識化抗エストラジオールmAbおよび非標識化抗エストラジオールmAb(0−1600ng/試験)に対して上記の通りに実施した。
Claims (33)
- マルチブロックビニルポリマーが表面に結合した、ポリマー粒子。
- 前記マルチブロックビニルポリマーが、第1のブロックポリマーおよび第2のブロックポリマーを含む複数のブロックポリマーを含み、
前記第1のブロックポリマーが、親水性で電荷を帯びておらず、かつ
前記第2のブロックポリマーが、結合パートナーと共有結合を形成できる1つまたは複数の官能基を含む、請求項1に記載のポリマー粒子。 - 前記第2のブロックポリマーが電荷を帯びているかまたは電荷を帯びることができる、請求項2に記載のポリマー粒子。
- 第3のブロックポリマーをさらに含む、請求項1に記載のポリマー粒子。
- 前記マルチブロックビニルポリマーが、2つのブロックポリマー、3つのブロックポリマー、または4つのブロックポリマーを有する、請求項1に記載のポリマー粒子。
- 前記マルチブロックビニルポリマーが、2つのブロックポリマーを有する、請求項1に記載のポリマー粒子。
- 前記第1のブロックポリマーが少なくとも3つの同一のモノマー単位から形成される、請求項1に記載のポリマー粒子。
- 前記第2のブロックポリマーが少なくとも3つの同一のモノマー単位から形成される、請求項1に記載のポリマー粒子。
- 前記第1のブロックポリマーが第1のモノマー単位から形成され、前記第2のブロックポリマーが第2のモノマー単位から形成される、請求項1に記載のポリマー粒子。
- 前記マルチブロックビニルポリマーの各ブロックが、約500ダルトン〜約10,000ダルトンの分子量を有する、請求項1に記載のポリマー粒子。
- 前記マルチブロックビニルポリマーが、エチレン、スチレン、アクリレート、アクリル酸、アクリルアミド、ヒドロキシメチルアクリルアミド、N−トリス(ヒドロキシメチル)アクリルアミド、塩化ビニル、テトラフルオロエチレン、ビニルアズラクトン、ビニルベンジルクロリド、またはこれらの組み合わせのポリマーを含む、請求項1に記載のポリマー粒子。
- 前記マルチブロックビニルポリマーが、メタクリレート、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、N−ヒドロキシスクシンイミドメタクリレート、アクリル酸tertブチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸エトキシエチル、アクリル酸エチルヘキシル、アクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシメチル、アクリル酸ヒドロキシプロピル、PEG官能性を有するアクリレート、アクリル酸ヒドロキシメチル、アクリル酸エチル、エチルエーテルアクリレート、エチレングリコールメチルエーテルアクリレート、フルオレセインo−アクリレート、2−アクリル酸ヒドロキシプロピル、またはこれらの組み合わせのポリマーを含む、請求項1に記載のポリマー粒子。
- 前記マルチブロックビニルポリマーがメタクリレートのポリマーを含む、請求項1に記載のポリマー粒子。
- 前記第1のブロックポリマーがスチレンポリマーであり、前記第2のブロックポリマーがメタクリレートポリマーである、請求項1に記載のポリマー粒子。
- 末端のブロックポリマーが、アミノ、カルボン酸、活性化されたカルボン酸、スクシンイミジルエステル、エステル、酸塩化物、ハロゲン化物、活性化された水酸化物、アルコキシド、トシレート、ブロシレート、メシラート、水酸基、チオール、活性化されたチオール、カーボネート、マレイミドおよびエポキシドからなる群から選択される少なくとも1つの官能基を含む、請求項1に記載のポリマー粒子。
- 磁性物質である、請求項1に記載のポリマー粒子。
- 超常磁性結晶をさらに含む、請求項1に記載のポリマー粒子。
- 多孔性である、請求項1に記載のポリマー粒子。
- 磁性物質でありかつ多孔性である、請求項1に記載のポリマー粒子。
- 約0.1μm〜約500μmの直径を有する、請求項1に記載のポリマー粒子。
- 球形形状であることを特徴とする、請求項1に記載のポリマー粒子。
- 実質的に単分散であることを特徴とする、請求項1に記載のポリマー粒子。
- 実質的に単分散でありかつ20%未満の変動係数を有することを特徴とする、請求項1に記載のポリマー粒子。
- 前記マルチブロックビニルポリマーが結合パートナーに結合している、請求項1に記載のポリマー粒子。
- 前記マルチブロックビニルポリマーが、抗体、アミノ酸、タンパク質、ペプチド、ポリペプチド、酵素、ホルモン、リンホカイン、代謝産物、抗原、ハプテン、レクチン、アビジン、ストレプトアビジン、ビオチン、毒素、毒、糖質、オリゴ糖、多糖、糖タンパク質、糖脂質、ヌクレオチド、オリゴヌクレオチド、核酸もしくは誘導体化された核酸、DNA、RNA、受容体、ウイルス粒子、細菌、ウイルス成分、細胞、細胞成分、天然の脂質小胞、合成脂質小胞、またはポリマー膜に結合している、請求項1に記載のポリマー粒子。
- コーティング層をさらに含む、請求項1に記載のポリマー粒子。
- 試料から標的物質を精製する方法であって、
標的物質を含む試料を提供する段階と、
マルチブロックビニルポリマーが表面に結合しているポリマー粒子を提供する段階と、
前記標的物質が前記ポリマー粒子に結合するのに適している条件下で、前記試料と前記ポリマー粒子を接触させる段階と、
前記ポリマー粒子を前記試料から分離する段階と
を含む、方法。 - 前記分離段階の後に、前記標的物質を検出する段階をさらに含む、請求項27に記載の方法。
- 前記分離段階の後に、前記標的物質を前記ポリマー粒子から単離する段階をさらに含む、請求項27に記載の方法。
- 前記標的物質が、ペプチド、タンパク質、糖タンパク質、脂質、糖質、リポタンパク質、糖タンパク質、核酸、DNA、RNA、PNA、アプタマー、ヌクレオシド、ヌクレオチド、多糖、脂質小胞、ウイルス、または細胞である、請求項27に記載の方法。
- 前記標的物質が、サイトカイン、ホルモン、ビタミン、表面受容体、ハプテン、抗原、抗体、酵素、成長因子、組換えタンパク質、または毒素である、請求項27に記載の方法。
- 前記試料が、生物学的発酵培地、細胞溶解物、原核細胞、真核生物細胞、ウイルス粒子の懸濁液、組織、体液、尿、脳脊髄液、血液、リンパ液、間質液、細胞抽出液、粘液、唾液、痰、糞便、および生理的分泌物または細胞分泌物である、請求項27に記載の方法。
- 前記マルチブロックビニルポリマーが、抗体、アミノ酸、タンパク質、ペプチド、ポリペプチド、酵素、ホルモン、リンホカイン、代謝産物、抗原、ハプテン、レクチン、アビジン、ストレプトアビジン、ビオチン、毒素、毒、糖質、オリゴ糖、多糖、糖タンパク質、糖脂質、ヌクレオチド、オリゴヌクレオチド、核酸もしくは誘導体化された核酸、DNA、RNA、受容体、ウイルス粒子、細菌、ウイルス成分、細胞、細胞成分、天然の脂質小胞、合成脂質小胞、またはポリマー膜に結合している、請求項27に記載の方法。
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