JP2009541317A5 - - Google Patents

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本発明に従って製造されるエポキシ化合物は、単独で、又はその他のエポキシ化合物と組み合わせて用いることができ、そのエポキシ化合物を公知のエポキシ硬化剤と反応させることによって、硬化エポキシ樹脂を製造することができる。そのような硬化剤としては、例えば、ジシアンジアミド、ジアミノジフェニルメタン、及びジアミノジフェニルスルホンなどのアミン硬化剤;無水ヘキサヒドロフタル酸及びスチレン−無水マレイン酸共重合体などの無水物;イミダゾール;フェノールノボラック樹脂などのフェノール硬化剤;並びにこれらの混合物が挙げられる。このような硬化剤は、硬化の直前に樹脂組成物へ添加してもよく、又は、硬化剤が潜在性である場合は、最初から組成物に含有させておいてもよい。使用する硬化剤の量は、通常、エポキシ成分のエポキシ当量あたり0.3〜1.5当量の範囲とすることができ、好ましくは、エポキシ成分のエポキシ当量あたり0.5〜1.1当量である。

Claims (15)

  1. オレフィンからエポキシドを製造する方法であって、該方法は、
    (a)(i)2または3個以上の二重結合を有するオレフィン、(ii)遷移金属触媒及び(iii)溶媒を混合する工程
    (b)(i)過酸化水素酸化剤オレフィンの化学量論比超える過剰の過酸化水素酸化剤水溶液と(ii)緩衝剤との溶液を、5未満のpHで、調節されたあらかじめ定められた第一の反応温度で、あらかじめ定められた時間をかけて、計量供給する工程、及び
    (c)第一の反応温度より少なくとも5℃高い第二の反応温度に上げ、第二の反応温度であらかじめ定められた時間、反応を継続させてエポキシ化生成物を形成する工
    含み、
    反応により生じたエポキシ化生成物は、エポキシド収率が全生成物の90重量パーセント超であり、選択性が全生成物の90重量パーセント超であり、モノエポキシドの割合が全生成物の10重量パーセント未満であり、そしてOH末端副生物の含有量が全生成物の8重量パーセント未満である、方法。
  2. 前記反応の温度が10℃〜100℃である、請求項1に記載の方法。
  3. 前記オレフィンがジエンを含み、そして前記ジエンが次の式
    Figure 2009541317
    を有する化合物を含む、請求項1に記載の方法。
  4. 前記エポキシ化生成物が脂環式エポキシ化合物であり、そして前記脂環式エポキシ化合物が次の式
    Figure 2009541317
    を有する化合物を含む、請求項1に記載の方法。
  5. 前記触媒が、次の化学構造
    (R 4 + 3 {PO 4 [W(O)(O 2 2 4 3-
    (ここで、RはC1〜C24の炭化水素鎖である。)
    で示される触媒を含む、請求項1に記載の方法。
  6. 前記緩衝剤が、(a)前記触媒の活性の維持を補助するためのタングステン酸塩物質、(b)同様に前記触媒の活性の維持を補助するためのリン酸、及び(c)前記反応混合物のpHを維持するためのアルカリ金属塩、の混合物を含む、請求項1に記載の方法。
  7. 前記溶媒が、アルキルエステル、ハロゲン化炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、アルコール、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
  8. 過酸化水素が、−10℃〜100℃の範囲の温度で、1分〜300分の時間をかけて前記反応混合物へ添加される、請求項1に記載の方法。
  9. (a)請求項1に記載の方法によって製造されたエポキシ化合物、及び(b)硬化剤を含む、硬化性エポキシ樹脂組成物。
  10. (a)請求項1に記載の方法によって製造されたエポキシ化合物と(b)硬化剤とを混合する工程を含む、硬化性エポキシ樹脂組成物を製造する方法。
  11. 請求項9に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化することによって得ることができる、硬化されたエポキシ樹脂。
  12. ジエンのジエポキシド及び該ジエンのモノエポキシドを含む組成物であって、該組成物中のモノエポキシドの割合が全生成物の10重量パーセント未満であり、そして該組成物中のOH末端副生物の含有量が8重量パーセント未満である、組成物。
  13. 前記ジエポキシドが脂環式ジエポキシドを含み、そして前記脂環式ジエポキシドが次の式
    Figure 2009541317
    を有する化合物である、請求項12に記載の組成物。
  14. 次のオリゴマー構造
    Figure 2009541317
    を、8重量パーセント未満含有する、請求項12に記載の組成物。
  15. (a)ジエンのジエポキシド及び該ジエンのモノエポキシド(ただしモノエポキシドの割合が全生成物の3〜10重量パーセントの範囲である。)、並びに(b)硬化剤、を含む組成物から誘導される、コーティング。
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