JP5960647B2 - 硬化性エポキシ樹脂組成物を製造する方法 - Google Patents
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Description
(R4N+)3{PO4[W(O)(O2)2]4}3-
ここで、Rは、C1−C24の炭化水素鎖である。上式中のRの例をいくつか挙げると、CH3、C6H13、C8H17、C16H33、及びC18H37である。
a:[(C6H13)4N]+,
b:[(C8H17)3NCH3]+,及び
c:{[C18H37(76)+C16H33(24)]2N(CH3)2]+
トルエン、触媒、及び3−シクロヘキセン−1−カルボン酸3−シクロヘキセン−1−イルメチルエステル(「Diene221」)の以下の表Iに示す量を、メカニカルスターラー、熱電対、及び還流凝縮器を装備した、ジャケット型ガラス反応器である1リットル(L)の連続攪拌式管型反応器(continuous stirred tube reactor)(CSTR)へ仕込んだ。
比較例Aは、実施例1で述べたものと同じ手順を用いて行い、ただし、反応混合物中に緩衝溶液を添加しなかった。本例の結果を表VIに示す。
比較例Eは、実施例1で述べたものと同じ手順を用いて行い、ただし、反応時間を2時間とし、H2O2水の濃度を15重量パーセントとしたが、100パーセント基準のH2O2としては同じ量を用いた。本例の結果を表VIに示す。
比較例Bは、比較例Eで述べたものと同じ手順を用いて行い、ただし、反応混合物中に緩衝溶液を添加しなかった。本例の結果を表VIに示す。
実施例3は、実施例1で述べたものと同じ手順を用いて行い、ただし、化学量論比から15重量パーセント過剰のH2O2を用い、緩衝H2O2溶液を90分かけて添加し、反応時間温度プロフィールを以下のようにした。最初の2時間は60℃、そして65℃で3時間(冷却時間を含む)。本例の結果を表VIに示す。
比較例Cは、実施例3で述べたものと同じ手順を用いて行い、ただし、化学量論比のH2O2を用いた。本例の結果を表VIに示す。
実施例4は、実施例3で述べたものと同じ手順を用いて行い、ただし、反応時間温度プロフィールを以下のようにした。最初の2時間は60℃、そして65℃で4時間(冷却時間を含む)。本例の結果を表VIに示す。
実施例5では、実施例4で製造された脂環式エポキシド生成物から、紫外線(UV)硬化コーティングを製造した。
この実施例6では、実施例3で製造した脂環式エポキシド生成物からUV硬化コーティングを製造した。
比較例Dの脂環式エポキシドのエポキシド当量は、136.1g/当量であった。
[1] (a)ビスエポキシド化合物、及び(b)硬化剤を含む、硬化性エポキシ樹脂組成物であって、
前記ビスエポキシド化合物は、2個以上のシクロヘキセン環を有するオレフィン化合物から対応するビスエポキシド化合物を製造する方法によって製造されたものであり、
該方法は、
(a)(i)2個以上のシクロヘキセン環を有するオレフィン化合物、(ii)遷移金属触媒及び(iii)溶媒を混合する工程、
(b)(i)オレフィン化合物の二重結合すべてをエポキシ化するのに必要な理論量よりも0〜20パーセント化学量論的に過剰な量の過酸化水素酸化剤と(ii)緩衝剤とを含む水溶液を、5未満のpHで、調節されたあらかじめ定められた第一の反応温度で、あらかじめ定められた時間をかけて、計量供給する工程、及び
(c)第一の反応温度より少なくとも5℃高い第二の反応温度に上げ、第二の反応温度であらかじめ定められた時間、反応を継続させてビスエポキシド化合物を形成する工程
を含み、
前記触媒が、次の化学構造
(R 4 N + ) 3 {PO 4 [W(O)(O 2 ) 2 ] 4 } 3-
(ここで、RはC1〜C24の炭化水素鎖である。)
で示される触媒を含み、
前記緩衝剤が、(a)前記触媒の活性の維持を補助するためのタングステン酸塩物質、(b)同様に前記触媒の活性の維持を補助するためのリン酸、及び(c)前記反応混合物のpHを維持するためのアルカリ金属塩、の混合物を含む、組成物。
[2] (a)ビスエポキシド化合物と(b)硬化剤とを混合する工程を含む、硬化性エポキシ樹脂組成物を製造する方法であって、
前記ビスエポキシド化合物は、2個以上のシクロヘキセン環を有するオレフィン化合物から対応するビスエポキシド化合物を製造する方法によって製造されたものであり、
前記ビスエポキシド化合物を製造する方法は、
(a)(i)2個以上のシクロヘキセン環を有するオレフィン化合物、(ii)遷移金属触媒及び(iii)溶媒を混合する工程、
(b)(i)オレフィン化合物の二重結合すべてをエポキシ化するのに必要な理論量よりも0〜20パーセント化学量論的に過剰な量の過酸化水素酸化剤と(ii)緩衝剤とを含む水溶液を、5未満のpHで、調節されたあらかじめ定められた第一の反応温度で、あらかじめ定められた時間をかけて、計量供給する工程、及び
(c)第一の反応温度より少なくとも5℃高い第二の反応温度に上げ、第二の反応温度であらかじめ定められた時間、反応を継続させてビスエポキシド化合物を形成する工程
を含み、
前記触媒が、次の化学構造
(R 4 N + ) 3 {PO 4 [W(O)(O 2 ) 2 ] 4 } 3-
(ここで、RはC1〜C24の炭化水素鎖である。)
で示される触媒を含み、
前記緩衝剤が、(a)前記触媒の活性の維持を補助するためのタングステン酸塩物質、(b)同様に前記触媒の活性の維持を補助するためのリン酸、及び(c)前記反応混合物のpHを維持するためのアルカリ金属塩、の混合物を含む、方法。
[3] [1]に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化することによって得ることができる、硬化されたエポキシ樹脂。
[4] ジエンのジエポキシド及び該ジエンのモノエポキシドを含む組成物であって、該組成物中のモノエポキシドの割合が全生成物の10重量パーセント未満であり、そして該組成物中のOH末端副生物の含有量が8重量パーセント未満である、組成物。
[5] 前記ジエポキシドが脂環式ジエポキシドを含み、そして前記脂環式ジエポキシドが次の式
[6] 次のオリゴマー構造
[7] (a)ジエンのジエポキシド及び該ジエンのモノエポキシド(ただしモノエポキシドの割合が全生成物の3〜10重量パーセントの範囲である。)、並びに(b)硬化剤、を含む組成物から誘導される、コーティング。
Claims (6)
- (a)ビスエポキシド化合物と(b)硬化剤とを混合する工程を含む、硬化性エポキシ樹脂組成物を製造する方法であって、
前記ビスエポキシド化合物は、ジエン化合物から対応するビスエポキシド化合物を製造する方法によって製造されたものであり、
前記ビスエポキシド化合物を製造する方法は、
(a)(i)ジエン化合物、(ii)遷移金属触媒及び(iii)溶媒を混合する工程、
(b)(i)ジエン化合物の二重結合すべてをエポキシ化するのに必要な理論量よりも0〜20パーセント化学量論的に過剰な量の過酸化水素酸化剤と(ii)緩衝剤とを含む水溶液を、3.5〜4.5のpHで、調節されたあらかじめ定められた第一の反応温度で、あらかじめ定められた時間をかけて、計量供給する工程、及び
(c)第一の反応温度より少なくとも5℃高い第二の反応温度に上げ、第二の反応温度であらかじめ定められた時間、反応を継続させてビスエポキシド化合物を形成する工程
を含み、
第一の反応温度及び第二の反応温度は50〜70℃の範囲内にあり、
前記触媒が、次の化学構造
(R4N+)3{PO4[W(O)(O2)2]4}3-
(ここで、RはC1〜C24の炭化水素鎖である。)
で示される触媒を含み、
前記緩衝剤が、(a)前記触媒の活性の維持を補助するためのタングステン酸塩物質、(b)同様に前記触媒の活性の維持を補助するためのリン酸、及び(c)前記反応混合物のpHを維持するためのアルカリ金属塩、の混合物を含む、方法。 - 請求項1に記載の方法によって硬化性エポキシ樹脂組成物を製造する工程、および前記硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化する工程を含む、硬化されたエポキシ樹脂を製造する方法。
- 前記エポキシド生成物は前記ビスエポキシド化合物及び前記ジエンのモノエポキシドを含み、前記エポキシド生成物中の前記ジエンのモノエポキシドの含有量が前記エポキシド生成物の総重量の10重量パーセント未満であり、そして前記エポキシド生成物中のOH末端副生物の含有量が前記エポキシド生成物の総重量の8重量パーセント未満である、請求項1に記載の方法。
- 請求項1に記載の方法によって硬化性エポキシ樹脂組成物を製造する工程、および前記硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化してコーティングを形成する工程を含む、コーティングを製造する方法。
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