JP2009535201A - 分岐ポリアルキレンオキシド改質耐付着性表面を有する逆浸透膜 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
RO−[(CHR′)n−O]m−V (I)
(式中、Vはα末端基であり、Rはω末端基であり、各R′は独立に水素又は短鎖、例えば、C1-3アルキル基であり、nは1〜6の整数であり、及びmは1〜約200の整数である)。マクロモノマーの重合は、α末端基で起こり、それは、V又は他のα末端基による重合又はコモノマーとの共重合のいずれも可能である。Rは、通常C1-20の脂肪族又は芳香族基、Vは重合可能な部位を含む任意の化合物の誘導体、例えば、p−若しくはm−ビニルベンゼン、又はp−若しくはm−ビニル安息香酸、又はメタクリロイルクロリド、又はアクリロイルクロリド又はイソプロペニルオキサゾリンの誘導体などの二重結合を含む基であり、R′は、好ましくは水素又はメチルであり、mは、好ましくは2又は3の整数であり、及びnは好ましくは約3と約50の間の、より好ましくは約7と約25の間の整数である。式Iのマクロモノマーは、ホモ及びコポリマーの両方、コポリマーであれば、ランダム、ブロック及びランダム/ブロック混合ポリマーを含み、例えば、PEOマクロモノマー、ポリプロピレンオキシド(PPO)マクロモノマー、及びエチレンオキシド及びプロピレンオキシド単位の両方を主成分とするランダム及びブロックマクロモノマーを含む。本明細書で使用される「コポリマー」は、2つ以上のモノマーから作られるポリマーを意味する。
試料調製: 溶液は、約0.04グラムの試料を10mLの0.4w/v%LiNO3含有N,N−ジメチルホルムアミド中に入れることにより調製した。最終DMF試料溶液中の目標ポリマー濃度は2mg/mLであった。溶液は、約4時間振り混ぜ、注入に先立ってAlltech 0.2ミクロン(μm)ナイロンフィルターを通して濾過した。
ポンプ: 1.0mL/minの名目流速のWatersモデル2695分離モジュール。
溶離剤: 流路中で真空脱ガスした0.4w/v%LiNO3含有Fisher ACS保証ジメチルホルムアミド。
インジェクター: 50マイクロリットルの試料を注入するWatersモデル2695分離モジュールセット。
カラム: Two Polymer Laboratories 10μm Mixed−B、50℃。
検出: Waters 410DRI、感度128、スケールファクター1、及び温度50℃。
データシステム: Polymer Laboratories Calibre GPC/SEC、取得バージョン6.0及び再分析バージョン7.04。
較正: Polymer Laboratories提供の960〜1,169,000g/モルの範囲の狭い分子量のポリエチレンオキシド標準を使用して較正を決定した。
Yau,W.W.,Kirkland,J.J.,及びBIy,D.D.著,「Modern Size Exclusion Liquid Chromatography」,John Wiley & Sons,NY,1979年に、SEC法の一般的説明がある。
FT−30逆浸透複合膜は、フィルムテック社のパイロットコータ−を用いて連続プロセスで調製した。まずMPDを、裏打ちの不織布を備えた予め作製した微孔質ポリスルホン支持体に水中で供給し、次に支持体を水抜きしてニップローラーにかけて過剰の水溶液を除去した。支持体の最上表面に、TMCのIsopar L(エクソンモービル社(ExxonMobil Corp.)から入手可能)溶液を噴霧した。
XLE BW RO膜は、フィルムテック社から得た。水性処理溶液は、特に断らない限り、適当量の水を75℃に加熱し、続いて異なる重量平均分子量(Mw)を有するいずれかのポリエチレンオキシド(PEO)ブラシの適当量を加えることにより調製した。膜は、所定の時間、PEOブラシ溶液中に浸漬した。次に、膜は、約2,000ppmを含む水性試験溶液を使用して、膜にかかる圧力150psiで試験した。
250mLの丸底フラスコ中に、34.4gのポリ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリレート(平均Mn≒475)、5.6gのメタクリル酸グリシジル、40gのジオキサン及び1.0gのAIBNを加えた。生じた混合物を15分間アルゴンでパージして、次にアルゴン下で8時間75℃で加熱した。狭い分子量のポリエチレングリコール標準を基準として113,000g/モルのMw(Mw/Mn=7.15)を有するブラシ型ポリマーの形成が、SEC分析により確認された。このポリマー溶液は、精製せずに使用した。
小さいACEディールス・アルダー反応管中に29.2gのポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(Mn≒475g/モル),及び3.6gのメタクリル酸グリシジルを加えた。混合物は、アルゴンで5分間パージしてから、104mgのCuBr、226mgの2,2′−ビピリジン(オールドリッチ社(Aldrich)のα,α′−ジピリジルとしても知られている。)を加えた。溶液は直ちに褐色になり、Cu(I)−2,2′−ジピリジル錯体の形成を示した。アルゴンのパージを継続しながら,80mgの2−ブロモイソ酪酸エチル開始剤を加えて、溶液をテフロン(登録商標)キャップで密封した。混合物を65℃で7時間、油浴で加熱した後、粘稠なポリマーが得られ、SEC分析は、このポリマーが2.1の多分散性とともに約41000g/モルのMnを有することを示した。それをTHF中に溶解して、エーテル中に入れて沈澱させ、生じたポリマーを単離した。
PEOブラシによる表面改質に基づく種々のポリアミド膜の性能を、図4及び5に示す。全ての膜は、フィルムテック社のパイロットプラント技法を使用して作製された。図4は、コートされていない膜(XLE対照)、PVA(BW標準)でコートされた標準汽水膜、線状PEOマクロマーでコートされた2種の膜(それぞれ475及び1100のMnを有するPEOマクロマー)、及びPEOマクロマー(Mn:1100)とIPOモノマー(14wt%)との共重合により作製されたブラシでコートされた膜の性能(流束及び0.2,0.4及び0.6%水溶液の濃度でのNaCl透過)を示す。PEOマクロモノマー重量が増加するにつれて、水流束は減少し、一方塩透過は本質的にレベルを保った。しかしながら、PEOブラシが膜表面上にコートされたとき、塩透過は大きく改善され、水流束は減少した。高分子量ポリマーは、低分子量ポリマーよりも表面に長くとどまる傾向があるので、これは、おそらくPEOの表面被覆に基づくものである。その上、PEOの適用においては、それが比較的高い粘度を有すれば、増大した量のPEOを表面に適用することができるので、粘度が重要な役割を演じ、これはコーティングローラーと膜との間の摩擦を減少させる。それに加えて、PEOマクロモノマーは、メタクリレートを懸垂反応性基として含み、一方PEOブラシは、IPOを架橋性基として含み、そのような構造上の相違は膜表面の被覆に影響する。全ての膜について、BW標準は最悪の塩透過を与えるが、PEOブラシ膜は最良の塩透過を与える。
Claims (19)
- 多孔質支持体と、架橋分岐ポリアルキレンオキシド(PAO)ポリマーが結合した外部表面を有する架橋ポリアミド識別層とを含む複合膜であって、前記ポリマーは、サイズ排除クロマトグラフィにより、線状PEO標準に対して測定された、少なくとも約5,000の架橋前相対重量平均分子量を有する、複合膜。
- 分岐PAOポリマーが式
RO−[(CHR′)n−O)]m−V (I)
(式中、Rは水素又はC1-20脂肪族若しくは芳香族基であり、Vは重合可能な部位を含む任意の基であり、各R′は独立に水素又は短鎖アルキル基であり、nは1〜6の整数であり、そしてmは1〜約200の整数である。)
のPAOマクロモノマーの誘導体を含む、請求項1に記載の複合膜。 - RはC1-20アルキル基であり、Vはp−及びm−ビニルベンゼン、p−及びm−ビニル安息香酸、メタクリロイルクロリド、アクリロイルクロリド及びイソプロペニルオキサゾリンの少なくとも1つの誘導体であり、R′は水素又メチルであり、nは2又は3であり、そしてmは約3〜約50の整数である、請求項2に記載の複合膜。
- RはC1-12アルキル基であり、Vはメタクリロイルクロリドの誘導体であり、R′は水素であり、nは2であり、そしてmは約7〜約25の整数である、請求項3に記載の複合膜。
- PAOポリマーの相対重量平均分子量が、少なくとも約10,000である、請求項4に記載の複合膜。
- サイズ排除クロマトグラフィにより、線状PEO標準に対して測定された、少なくとも約5,000の相対重量平均分子量を有する、分岐ポリアルキレンオキシドポリマーであって、原子移動ラジカル重合(ATRP)条件下に、ポリアルキレンオキシドとメタクリル酸グリシジルとの共重合により調製されたポリマー。
- ATRP条件が、重合媒質として有機溶媒を含む、請求項6に記載の分岐ポリマー。
- ATRP条件が、重合媒質として水を含む、請求項6に記載の分岐ポリマー。
- ATRP条件が、重合開始剤としてCuBr/2,2′−ビピリジン/2−ブロモイソ酪酸エチルを含む、請求項6に記載の分岐ポリマー。
- サイズ排除クロマトグラフィにより、線状PEO標準に対して測定された、少なくとも約5,000の相対重量平均分子量を有する、分岐ポリアルキレンオキシドポリマーであって、フリーラジカル開始剤を用いて、ポリアルキレンオキシドとメタクリル酸グリシジルとの共重合により調製されたポリマー。
- フリーラジカル開始剤がアゾビスイソブチロニトリルである、請求項10に記載の分岐ポリマー。
- サイズ排除クロマトグラフィにより、線状PEO標準に対して測定された、少なくとも約5,000の相対重量平均分子量を有する、分岐ポリアルキレンオキシドポリマーであって、ATRP又はフリーラジカル開始剤条件下に、ポリアルキレンオキシドと2−イソプロペニル−2−オキサゾリンとの共重合により調製されたポリマー。
- 塩水を脱塩する方法であって、該方法は多孔質支持体と分岐した架橋ポリアルキレンオキシドポリマーが結合した外部表面を有する架橋ポリアミド識別層とを含む複合膜を通して塩水を通過させることを含み、前記ポリマーが、サイズ排除クロマトグラフィにより、線状PEO標準に対して測定された、少なくとも約5,000の架橋前相対重量平均分子量を有する、方法。
- 未精製水を処理して精製水を製造する方法であって、該方法は、未精製水を、多孔質支持体と分岐した架橋ポリアルキレンオキシドポリマーが結合した外部表面を有する架橋ポリアミド識別層とを含む複合膜に通すことを含み、前記ポリマーが、サイズ排除クロマトグラフィにより、線状PEO標準に対して測定された、少なくとも約5,000の架橋前相対重量平均分子量を有する、方法。
- サイズ排除クロマトグラフィにより、線状PEO標準に対して測定された、少なくとも約5,000の相対重量平均分子量を有する、分岐ポリアルキレンオキシドポリマーを調製する方法であって、ポリアルキレンオキシドとメタクリル酸グリシジルとを、原子移動ラジカル重合(ATRP)条件下で共重合することを含む方法。
- 多孔質支持体と分岐した架橋ポリアルキレンオキシドポリマーが結合した外部表面を有する架橋ポリアミド識別層とを含む複合膜を調製する方法であって、識別層の外部表面を、サイズ排除クロマトグラフィにより、線状PEO標準に対して測定された、少なくとも約5,000の架橋前相対重量平均分子量を有する、分岐した架橋PAOポリマーで、コーティングすることを含む方法。
- 多孔質支持体と分岐した架橋ポリアルキレンオキシドポリマーが結合した外部表面を有する架橋ポリアミド識別層とを含む複合膜を調製する方法であって、識別層の外部表面を、サイズ排除クロマトグラフィにより、線状PEO標準に対して測定された、少なくとも約5,000の架橋前相対重量平均分子量を有する、分岐PAOポリマーで、コーティングし、次に、識別層の外部表面に結合した分岐PAOポリマーを架橋させることを含む方法。
- 生物付着環境において使用中に蓄積した有機堆積物を、そのような環境で使用する前のように、効果的に除去する性能レベルを示す複合膜であって、多孔質支持体と分岐した架橋ポリアルキレンオキシドポリマーが結合した外部表面を有する架橋ポリアミド識別層とを含む膜であり、前記ポリマーは、サイズ排除クロマトグラフィにより、線状PEO標準に対して測定された、少なくとも約5,000の架橋前相対重量平均分子量を有する複合膜。
- 架橋分岐PAOポリマーが、PEOとメタクリル酸グリシジルとのコポリマーである、請求項18に記載の膜。
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JP (1) | JP2009535201A (ja) |
KR (1) | KR20090006130A (ja) |
CN (1) | CN101432058B (ja) |
WO (1) | WO2007127605A2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014528831A (ja) * | 2011-09-29 | 2014-10-30 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 炭化水素溶剤へのカルボン酸含有化合物の可溶化方法 |
JP2015229159A (ja) * | 2014-06-06 | 2015-12-21 | 栗田工業株式会社 | 逆浸透膜の耐汚染化処理方法 |
JP2017524529A (ja) * | 2014-08-13 | 2017-08-31 | フラウンホーファー・ゲゼルシャフト・ツール・フェルデルング・デア・アンゲヴァンテン・フォルシュング・エー・ファウ | 逆浸透及びナノろ過用の薄層複合膜の防汚コーティングの製造方法、そのような薄層複合膜及びその使用 |
JP2020049468A (ja) * | 2018-09-28 | 2020-04-02 | 東レ株式会社 | 複合半透膜 |
Families Citing this family (86)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20070251883A1 (en) * | 2006-04-28 | 2007-11-01 | Niu Q Jason | Reverse Osmosis Membrane with Branched Poly(Alkylene Oxide) Modified Antifouling Surface |
JP4838352B2 (ja) * | 2006-05-12 | 2011-12-14 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 改質膜 |
ES2366314T3 (es) * | 2007-02-05 | 2011-10-19 | Dow Global Technologies Llc | Membrana de poliamida modificada. |
JP5568835B2 (ja) * | 2007-10-01 | 2014-08-13 | 栗田工業株式会社 | 逆浸透膜、逆浸透膜装置及び逆浸透膜の親水化処理方法 |
CA2714969A1 (en) * | 2008-03-20 | 2009-12-17 | Yale University | Spiral wound membrane module for forward osmotic use |
ES2397073T3 (es) * | 2008-08-05 | 2013-03-04 | Polymers Crc Limited | Membranas de poliamida en película delgada funcionalizadas |
US7815987B2 (en) * | 2008-12-04 | 2010-10-19 | Dow Global Technologies Inc. | Polyamide membrane with coating of polyalkylene oxide and polyacrylamide compounds |
WO2010117460A1 (en) * | 2009-04-08 | 2010-10-14 | Michigan Molecular Institute | Surface modification of reverse osmosis membranes by hydrophilic dendritic polymers |
US20100314319A1 (en) * | 2009-05-18 | 2010-12-16 | Bei Yin | Halogenated amides as biocides for biofilm control |
JP5635596B2 (ja) * | 2009-05-18 | 2014-12-03 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ハロゲン化アミド殺生物化合物および中性近傍から高pHで水系を処理する方法 |
WO2010135192A1 (en) * | 2009-05-18 | 2010-11-25 | Dow Global Technologies Inc. | Halogenated amide biocidal compounds and methods for treating water systems at near neutral to high ph |
MX2012002393A (es) * | 2009-08-24 | 2012-04-11 | Oasys Water Inc | Membranas de osmosis directa. |
US8571296B2 (en) | 2009-10-19 | 2013-10-29 | Dow Global Technologies Llc | Method of testing the integrity of spiral wound modules |
WO2011053452A1 (en) | 2009-10-27 | 2011-05-05 | Dow Global Technologies Llc | Method for applying tape layer to outer periphery of spiral wound module |
US9156006B2 (en) | 2009-12-03 | 2015-10-13 | Yale University | High flux thin-film composite forward osmosis and pressure-retarded osmosis membranes |
CN102711964B (zh) * | 2010-01-12 | 2014-10-22 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 通过热成像测试螺旋卷组件的方法 |
WO2011112351A1 (en) | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Dow Global Technologies Llc | Polyamide membrane with a coating comprising polyalkylene oxide and acetophenone compounds |
US8661648B2 (en) * | 2010-03-24 | 2014-03-04 | Dow Global Technologies Llc | Spiral wound filtration module |
US8640886B2 (en) | 2010-04-26 | 2014-02-04 | Dow Global Technologies Llc | Composite membrane including coating of polyalkylene oxide and triazine compounds |
US8733558B2 (en) | 2010-05-24 | 2014-05-27 | Dow Global Technologies Llc | Composite membrane with coating comprising polyalkylene oxide and biguanide-type compounds |
WO2011149573A1 (en) | 2010-05-24 | 2011-12-01 | Dow Global Technologies Llc | Polyamide membrane with coating comprising polyalkylene oxide and oxy- substituted phenyl compounds |
WO2011149572A1 (en) | 2010-05-24 | 2011-12-01 | Dow Global Technologies Llc | Polyamide membrane with coating comprising polyalkylene oxide and imidazol compounds |
SG186909A1 (en) * | 2010-07-09 | 2013-02-28 | Univ Singapore | Ultra-permeable membranes for gas separation |
US8857629B2 (en) | 2010-07-15 | 2014-10-14 | International Business Machines Corporation | Composite membrane with multi-layered active layer |
US8709536B2 (en) | 2010-09-01 | 2014-04-29 | International Business Machines Corporation | Composite filtration membranes and methods of preparation thereof |
US8727135B2 (en) | 2010-09-01 | 2014-05-20 | International Business Machines Corporation | Composite filtration membranes and methods of preparation thereof |
SG189224A1 (en) | 2010-10-04 | 2013-05-31 | Oasys Water Inc | Thin film composite heat exchangers |
CN103068472B (zh) | 2010-10-26 | 2015-04-29 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 包括具不同渗透率区域的膜片的螺旋卷组件 |
US20120175300A1 (en) * | 2011-01-11 | 2012-07-12 | Herron John R | Two-layer membrane |
WO2012102942A1 (en) | 2011-01-24 | 2012-08-02 | Dow Global Technologies Llc | Composite polyamide membrane |
US20130287944A1 (en) | 2011-01-24 | 2013-10-31 | Dow Global Technologies Llc | Composite polyamide membrane |
KR101920194B1 (ko) | 2011-01-24 | 2019-02-08 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 복합 폴리아미드 막 |
KR101240956B1 (ko) * | 2011-02-18 | 2013-03-11 | 웅진케미칼 주식회사 | 내오염성능이 우수한 역삼투 복합막 및 그의 제조방법 |
US9022227B2 (en) | 2011-03-21 | 2015-05-05 | International Business Machines Corporation | Composite membranes and methods of preparation thereof |
CN102198987A (zh) * | 2011-03-29 | 2011-09-28 | 申晓飞 | 氧化还原反渗透膜组件及其氧化还原纯水机 |
US9033159B1 (en) * | 2011-06-07 | 2015-05-19 | Clemson University | Membrane surface modification |
EP2736959A4 (en) * | 2011-07-26 | 2015-06-17 | Hydration Systems Llc | METHOD FOR IMPROVING PERFORMANCE OF DIRECT OSMOSIS MEMBRANE |
US8778182B2 (en) | 2011-07-28 | 2014-07-15 | Dow Global Technologies Llc | Spiral wound element and seal assembly |
AU2012290194A1 (en) | 2011-08-03 | 2014-03-13 | Oasys Water, Inc. | Systems and methods for improving flux in osmotically driven membrane systems |
WO2013032586A1 (en) | 2011-08-31 | 2013-03-07 | Dow Global Technologies Llc | Composite polyamide membrane derived from monomer including amine-reactive and phosphorous-containing functional groups |
CN102363113B (zh) * | 2011-09-09 | 2013-10-23 | 贵阳时代沃顿科技有限公司 | 一种强化反渗透膜抗污染能力的方法 |
ES2556832T3 (es) | 2011-09-29 | 2016-01-20 | Dow Global Technologies Llc | Membrana de poliamida compuesta derivada de monómero de haluro de acilo que contiene ácido carboxílico |
KR101440971B1 (ko) * | 2012-01-05 | 2014-09-17 | 주식회사 엘지화학 | 내오염성이 우수한 역삼투막 및 그 제조방법 |
IN2014CN05001A (ja) | 2012-01-06 | 2015-09-18 | Dow Global Technologies Llc | |
WO2013114300A1 (en) * | 2012-01-31 | 2013-08-08 | Polymers Crc Ltd. | Active modified acrylic coatings for improved bio-fouling resistance of reverse osmosis membranes |
US9561474B2 (en) | 2012-06-07 | 2017-02-07 | International Business Machines Corporation | Composite membrane with multi-layered active layer |
WO2014014662A1 (en) | 2012-07-19 | 2014-01-23 | Dow Global Technologies Llc | Thin film composite membrane derived from tetra-functional acyl halide monomer |
WO2014069786A1 (ko) * | 2012-11-05 | 2014-05-08 | 주식회사 엘지화학 | 내오염성이 우수한 폴리아미드계 수처리 분리막 및 그 제조 방법 |
MX2015007840A (es) * | 2012-12-17 | 2016-06-21 | Basf Se | Membranas con flujo mejorado y metodo para su preparacion. |
CN104918687A (zh) | 2013-01-14 | 2015-09-16 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 使用非极性溶剂的掺合物经由界面聚合制造复合聚酰胺膜 |
CN105188891B (zh) | 2013-03-14 | 2017-11-24 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 包括可溶性聚合物涂层的复合聚酰胺膜 |
KR101459884B1 (ko) * | 2013-03-15 | 2014-11-07 | 상명대학교서울산학협력단 | 알루미늄염을 포함하는 올레핀 촉진수송 분리막 |
US9051417B2 (en) | 2013-03-16 | 2015-06-09 | Dow Global Technologies Llc | Method for solubilizing carboxylic acid-containing compound in hydrocarbon solvent |
US9289729B2 (en) | 2013-03-16 | 2016-03-22 | Dow Global Technologies Llc | Composite polyamide membrane derived from carboxylic acid containing acyl halide monomer |
US9051227B2 (en) | 2013-03-16 | 2015-06-09 | Dow Global Technologies Llc | In-situ method for preparing hydrolyzed acyl halide compound |
CN103240005B (zh) * | 2013-04-28 | 2015-03-25 | 泉州索爱膜科技开发有限公司 | 一种管式复合纳滤膜的制备方法 |
WO2014179024A1 (en) | 2013-05-03 | 2014-11-06 | Dow Global Technologies Llc | Composite polyamide membrane derived from an aliphatic acyclic tertiary amine compound |
CA2949948A1 (en) | 2013-05-22 | 2014-11-27 | Triblue Corporation | Methods of forming a polymer layer on a polymer surface |
US10384167B2 (en) | 2013-11-21 | 2019-08-20 | Oasys Water LLC | Systems and methods for improving performance of osmotically driven membrane systems |
JP6577468B2 (ja) | 2013-12-02 | 2019-09-18 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 亜硝酸で後処理される複合ポリアミド膜 |
WO2015084512A1 (en) | 2013-12-02 | 2015-06-11 | Dow Global Technologies Llc | Composite polyamide membrane treated with dihyroxyaryl compounds and nitrous acid |
WO2015105632A1 (en) | 2014-01-07 | 2015-07-16 | Dow Global Technologies Llc | Separation of hydrocarbons from aqueous mixture using fouling resistant reverse osmosis membrane |
WO2015105630A1 (en) | 2014-01-07 | 2015-07-16 | Dow Global Technologies Llc | Treatment of aqueous mixtures containing anionic surfactants using fouling resistant reverse osmosis membrane |
CA2935699C (en) | 2014-01-09 | 2022-05-31 | Dow Global Technologies Llc | Composite polyamide membrane having azo content and high acid content |
CN105848765B (zh) | 2014-01-09 | 2020-02-14 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 具有优选偶氮含量的复合聚酰胺膜 |
EP3092061B1 (en) | 2014-01-09 | 2020-02-05 | Dow Global Technologies LLC | Composite polyamide membrane having high acid content and low azo content |
WO2015116508A1 (en) | 2014-01-31 | 2015-08-06 | Dow Global Technologies Llc | Composite polyamide membrane including cellulose-based quaternary ammonium coating |
WO2015167759A1 (en) | 2014-04-28 | 2015-11-05 | Dow Global Technologies Llc | Composite polyamide membrane post-treated with nitrous acid |
AU2015259613B2 (en) | 2014-05-14 | 2019-07-04 | Dow Global Technologies Llc | Composite polyamide membrane post treated with nitrous acid |
JP6640739B2 (ja) | 2014-05-14 | 2020-02-05 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 亜硝酸で後処理される複合ポリアミド膜 |
US9782727B2 (en) | 2014-07-14 | 2017-10-10 | International Business Machines Corporation | Filtration membranes with functionalized star polymers |
CN104437110B (zh) * | 2014-12-15 | 2016-09-28 | 湖南澳维环保科技有限公司 | 一种大通量聚酰胺复合膜 |
US9931598B2 (en) * | 2015-02-16 | 2018-04-03 | International Business Machines Corporation | Anti-fouling coatings with star polymers for filtration membranes |
US10005042B2 (en) | 2015-02-16 | 2018-06-26 | International Business Machines Corporation | Thin film composite forward osmosis membranes with performance enhancing layers |
US9926854B2 (en) * | 2015-03-02 | 2018-03-27 | Hamilton Sundstrand Corporation | Lightweight mist eliminator for aircraft fuel tank inerting systems |
US10086338B2 (en) * | 2015-06-30 | 2018-10-02 | International Business Machines Corporation | Antifouling and antimicrobial coatings for thin film composite membranes |
WO2018074767A2 (ko) * | 2016-10-20 | 2018-04-26 | 주식회사 엘지화학 | 역삼투막 보호층 형성용 조성물, 이를 이용한 역삼투막 제조방법, 역삼투막 및 수처리 모듈 |
KR102002367B1 (ko) * | 2016-10-20 | 2019-07-23 | 주식회사 엘지화학 | 역삼투막 보호층 형성용 조성물, 이를 이용한 역삼투막 제조방법, 역삼투막 및 수처리 모듈 |
US10960360B2 (en) * | 2018-02-28 | 2021-03-30 | Toray Industries, Inc. | Composite semipermeable membrane and composite semipermeable membrane element |
DE102018131922A1 (de) * | 2018-12-12 | 2020-06-18 | Carl Freudenberg Kg | Membran für den selektiven Stofftransport |
CN109847724B (zh) * | 2019-02-01 | 2021-08-03 | 海南大学 | 一种用于海水提铀的半互穿网络水凝胶薄膜材料及制备方法 |
WO2021173739A1 (en) * | 2020-02-28 | 2021-09-02 | The Procter & Gamble Company | Method of using nanofiltration and reverse osmosis to remove chemical contaminants |
CN112058091A (zh) * | 2020-08-31 | 2020-12-11 | 浙江工业大学 | 一种孔径可调的盐响应性二氧化硅膜的制备方法 |
GB202104481D0 (en) * | 2021-03-30 | 2021-05-12 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Gas-separation membranes |
GB202104483D0 (en) * | 2021-03-30 | 2021-05-12 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Gas-separation membranes |
CN113413776B (zh) * | 2021-06-21 | 2022-11-25 | 东华理工大学 | 一种基于聚偕胺肟为界层的纳滤膜的制备方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01262922A (ja) * | 1988-04-13 | 1989-10-19 | E I Du Pont De Nemours & Co | ガス分離膜の反応的後処理方法 |
JPH03284333A (ja) * | 1990-03-29 | 1991-12-16 | Ube Ind Ltd | 液分離材、液吸収分離材及びそれらを用いた液分離方法 |
JPH0494725A (ja) * | 1990-08-10 | 1992-03-26 | Nitto Denko Corp | 複合半透膜 |
JPH04367715A (ja) * | 1991-06-12 | 1992-12-21 | Du Pont Mitsui Polychem Co Ltd | 透過分離膜 |
JPH1147567A (ja) * | 1997-08-05 | 1999-02-23 | Toray Ind Inc | 分離膜およびその製造方法 |
JP2003501249A (ja) * | 1999-06-10 | 2003-01-14 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | ポリアルキレンオキシド変性ポリアミド表面をもつ複合膜 |
JP2003520284A (ja) * | 1999-07-15 | 2003-07-02 | アトフィナ | エチレン−ビニールアルコール共重合体とポリプロピレンとをベースにした組成物 |
JP2004025102A (ja) * | 2002-06-24 | 2004-01-29 | Saehan Ind Inc | 耐汚染性に優れた選択的分離膜製造方法 |
JP2004299397A (ja) * | 2003-03-21 | 2004-10-28 | Atofina | ポリアミドとポリアミドブロックを有するグラフトコポリマーとをベースにした多層構造物 |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4277344A (en) * | 1979-02-22 | 1981-07-07 | Filmtec Corporation | Interfacially synthesized reverse osmosis membrane |
US4765897A (en) * | 1986-04-28 | 1988-08-23 | The Dow Chemical Company | Polyamide membranes useful for water softening |
CA1320006C (en) * | 1986-06-02 | 1993-07-06 | Norio Hidaka | Package for integrated circuit |
US4888116A (en) | 1987-01-15 | 1989-12-19 | The Dow Chemical Company | Method of improving membrane properties via reaction of diazonium compounds or precursors |
US5091216A (en) * | 1988-04-13 | 1992-02-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Reactive post treatment for gas separation membranes |
US4950404A (en) * | 1989-08-30 | 1990-08-21 | Allied-Signal Inc. | High flux semipermeable membranes |
US4964998A (en) * | 1989-12-13 | 1990-10-23 | Filmtec Corporation | Use of treated composite polyamide membranes to separate concentrated solute |
JPH08510274A (ja) * | 1993-04-27 | 1996-10-29 | サイトセラピュティックス インコーポレイテッド | アクリロニトリルベースのポリマーにより形成された膜 |
US6509098B1 (en) * | 1995-11-17 | 2003-01-21 | Massachusetts Institute Of Technology | Poly(ethylene oxide) coated surfaces |
US5755964A (en) * | 1996-02-02 | 1998-05-26 | The Dow Chemical Company | Method of treating polyamide membranes to increase flux |
JP3681214B2 (ja) * | 1996-03-21 | 2005-08-10 | 日東電工株式会社 | 高透過性複合逆浸透膜 |
US5658460A (en) * | 1996-05-07 | 1997-08-19 | The Dow Chemical Company | Use of inorganic ammonium cation salts to maintain the flux and salt rejection characteristics of reverse osmosis and nanofiltration membranes during drying |
US5876602A (en) * | 1997-11-04 | 1999-03-02 | The Dow Chemical Company | Treatment of composite polyamide membranes to improve performance |
GB9808689D0 (en) * | 1998-04-23 | 1998-06-24 | Kalsep Ltd | Improved membrane |
US6337018B1 (en) * | 2000-04-17 | 2002-01-08 | The Dow Chemical Company | Composite membrane and method for making the same |
US6767961B1 (en) * | 2000-06-19 | 2004-07-27 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Blends of poly (vinyl alcohol) and poly (ethylene oxide) and articles made therewith |
KR100444325B1 (ko) * | 2001-07-16 | 2004-08-16 | 한국과학기술연구원 | 안정성이 향상된 은염이 함유된 올레핀 촉진수송 고분자 분리막 및 이의 제조방법 |
US6913694B2 (en) * | 2001-11-06 | 2005-07-05 | Saehan Industries Incorporation | Selective membrane having a high fouling resistance |
CN100427189C (zh) * | 2002-07-16 | 2008-10-22 | 世韩工业株式会社 | 耐污染性优良的选择性分离膜的制造方法 |
US7862872B2 (en) * | 2003-03-21 | 2011-01-04 | Arkema France | Multilayer structure based on polyamides and graft copolymers having polyamide blocks |
KR20050072921A (ko) * | 2004-01-08 | 2005-07-13 | 한국과학기술연구원 | 알켄계 탄화수소 분리용 촉진 수송 분리막 |
IL164122A (en) * | 2004-09-19 | 2009-09-22 | Charles Linder | Process for improving membranes |
US7727434B2 (en) * | 2005-08-16 | 2010-06-01 | General Electric Company | Membranes and methods of treating membranes |
US7537697B2 (en) * | 2006-02-01 | 2009-05-26 | Woongjin Chemical Co., Ltd. | Selective membrane having a high fouling resistance |
US7913857B2 (en) * | 2006-02-01 | 2011-03-29 | Woongjin Chemical Co., Ltd. | Selective membrane having a high fouling resistance |
US20070251883A1 (en) * | 2006-04-28 | 2007-11-01 | Niu Q Jason | Reverse Osmosis Membrane with Branched Poly(Alkylene Oxide) Modified Antifouling Surface |
-
2006
- 2006-04-28 US US11/380,776 patent/US20070251883A1/en not_active Abandoned
-
2007
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2009
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Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01262922A (ja) * | 1988-04-13 | 1989-10-19 | E I Du Pont De Nemours & Co | ガス分離膜の反応的後処理方法 |
JPH03284333A (ja) * | 1990-03-29 | 1991-12-16 | Ube Ind Ltd | 液分離材、液吸収分離材及びそれらを用いた液分離方法 |
JPH0494725A (ja) * | 1990-08-10 | 1992-03-26 | Nitto Denko Corp | 複合半透膜 |
JPH04367715A (ja) * | 1991-06-12 | 1992-12-21 | Du Pont Mitsui Polychem Co Ltd | 透過分離膜 |
JPH1147567A (ja) * | 1997-08-05 | 1999-02-23 | Toray Ind Inc | 分離膜およびその製造方法 |
JP2003501249A (ja) * | 1999-06-10 | 2003-01-14 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | ポリアルキレンオキシド変性ポリアミド表面をもつ複合膜 |
JP2003520284A (ja) * | 1999-07-15 | 2003-07-02 | アトフィナ | エチレン−ビニールアルコール共重合体とポリプロピレンとをベースにした組成物 |
JP2004025102A (ja) * | 2002-06-24 | 2004-01-29 | Saehan Ind Inc | 耐汚染性に優れた選択的分離膜製造方法 |
JP2004299397A (ja) * | 2003-03-21 | 2004-10-28 | Atofina | ポリアミドとポリアミドブロックを有するグラフトコポリマーとをベースにした多層構造物 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014528831A (ja) * | 2011-09-29 | 2014-10-30 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 炭化水素溶剤へのカルボン酸含有化合物の可溶化方法 |
JP2015229159A (ja) * | 2014-06-06 | 2015-12-21 | 栗田工業株式会社 | 逆浸透膜の耐汚染化処理方法 |
JP2017524529A (ja) * | 2014-08-13 | 2017-08-31 | フラウンホーファー・ゲゼルシャフト・ツール・フェルデルング・デア・アンゲヴァンテン・フォルシュング・エー・ファウ | 逆浸透及びナノろ過用の薄層複合膜の防汚コーティングの製造方法、そのような薄層複合膜及びその使用 |
US10561990B2 (en) | 2014-08-13 | 2020-02-18 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Method for producing antifouling coatings made of thin-layer composite membranes for reverse osmosis and nanofiltration |
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