JP2009520841A - アニオン性ソイルリリースポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、互いに独立して、Hまたは(C1〜C18)n−もしくはiso−アルキル基、好ましくはメチルを表し、
R2は、線状もしくは分枝状(C1〜C30)アルキル基、または線状もしくは分枝状(C2〜C30)アルケニル基、炭素原子数5〜9のシクロアルキル基、(C6〜C30)アリール基、または(C6〜C50)アリールアルキル基、好ましくはフェニルもしくはベンジルを表し、
m、n、oは、互いに独立して、1〜200の数を表し、
x、y及びzは、互いに独立して、1〜50の数を表し、
但し、x+yは≧2、そしてzは>0でなければならず、
uは、0〜5の数、好ましくは0〜0.5の数、特に好ましくは0〜0.25の数を表し、そして
Meは、Li+、Na+、K+、Mg++/2、Ca++/2、Al+++/3、NH4 +、モノアルキルアンモニウムイオン、ジアルキルアンモニウムイオン、トリアルキルアンモニウムイオン及び/またはテトラアルキルアンモニウムイオンを意味し、この際、これらのアンモニウムイオンのアルキル置換基は、互いに独立して(C1〜C22)アルキル基または(C2〜C10)ヒドロキシアルキル基である。
xが、1〜30、好ましくは2〜15、特に好ましくは3〜10の数を意味し、
yが、1〜25、好ましくは1〜10、特に好ましくは1〜5の数を意味し、そしてzは、0.05〜15、好ましくは0.1〜10、特に好ましくは0.25〜3の数を意味する、上に定義したポリエステルである。
以下に記載されるようなアルキルエステルスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルエーテルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、アルカンスルホネート及び石鹸。
Mは、アルキルエステルスルホネートと水溶性の塩を形成するカチオンを表す。好適なカチオンは、ナトリウム、カリウム、リチウム、またはアンモニウムカチオン、例えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン及びトリエタノールアミンである。好ましくは、R1はC10〜C16アルキルを意味し、そしてRはメチル、エチルまたはイソプロピルを意味する。特に好ましいものは、R1がC10〜C16アルキルを意味するメチルエステルスルホネートである。
脂肪族アルコールのアルキル鎖は、線状または分枝状、第一または第二であることができ、そして一般的に約8〜約22個の炭素原子を含むことができる。特に好ましいものは、C10〜C20アルコールと、アルコール1モルあたり約2〜約18モルのエチレンオキシドとの縮合生成物である。前記アルキル鎖は、飽和または不飽和であることができる。アルコールエトキシレートは、エチレンオキシドの狭い同族体分布(“狭範エトキシレート”( Narrow Range Ethoxilates))またはエチレンオキシドの広い同族体分布(“広範エトキシレート”(Broad Range Ethoxilates))を有することができる。商業的に入手可能なこのタイプのノニオン性界面活性剤の例は、Tergitol(R) 15-S-9(線状第二C11〜C15アルコールとエチレンオキシド9モルとの縮合生成物)、Tergitol(R)24-L-NMW(狭い分子量分布での線状第一C12〜C14アルコールとエチレンオキシド6モルとの縮合生成物)である。同様に、この部類の材料には、Clariant GmbH製のGenapol(R)のブランドの商品も該当する。
これらの化合物の疎水性部は、好ましくは約1500〜約1800の分子量を有する。この疎水性部にエチレンオキシドを付加すると水溶性が向上される。この材料は、縮合生成物の総重量の約50%のポリオキシエチレン含有率まで液状である。このポリオキシエチレン含有率は、約40モルまでのエチレンオキシドとの縮合に相当する。この部類の材料の商業的に入手が可能な例は、BASF社のPluronic(R)ブランド品及びClariant GmbHの(R)Genapol PFブランド品である。
これらの化合物の疎水性単位は、エチレンジアミンと過剰のプロピレンオキシドとの反応生成物からなり、一般的に約2500〜約3000の分子量を有する。この疎水性単位に、約40〜約80重量%のポリオキシエチレン含有率までの及び約5000〜11000の分子量までのエチレンオキシドが付加される。この部類の化合物の商業的に入手可能な例は、BASF社の(R)Tetronicブランド品及びClariant GmbHの(R)Genapol PNブランド品である。
このカテゴリーのノニオン性化合物には、各々約10〜約18個の炭素原子を有するアルキル基を持つ水溶性アミンオキシド、水溶性ホスフィンオキシド及び水溶性スルホキシドが包含される。半極性ノニオン性界面活性剤は、以下の式
で表されるアミンオキシドでもある。各R1基は、酸素原子または窒素原子を介して互いに結合することができ、それゆえ環を形成することができる。この種のアミンオキシドは、特に、C10〜C18-アルキルジメチルアミンオキシド及びC8〜C12-アルコキシエチル-ジヒドロキシエチルアミンオキシドである。
脂肪酸アミドは以下の式を有する:
グリセリンに0〜30モルのエチレンオキシドを付加した付加生成物の(C12〜C18)脂肪酸モノ−もしくはジエステル;
炭素原子数6〜22の飽和もしくは不飽和脂肪酸及び場合によってはこれらのエチレンオキシド付加生成物のグリセリンモノ−もしくはジエステル並びにソルビタンモノ−もしくはジエステル;
ヒマシ油及び/または硬化ヒマシ油に5〜60モル、好ましくは15〜60モルのエチレンオキシドを付加した付加生成物;
ポリオールエステル、特にポリグリセリンエステル、例えばポリグリセリンポリリシノレート及びポリグリセリンポリ−12−ヒドロキシステアレート。
などが挙げられる。
R1 = C8〜C24 n−もしくはiso−アルキル、好ましくはC10〜C18 n−アルキル、
R2 = C1〜C4−アルキル、好ましくはメチル、
R3 = R1またはR2、
R4 = R2、またはヒドロキシエチルもしくはヒドロキシプロピルまたはこれらのオリゴマー、
X- = 臭化物イオン、塩化物イオン、ヨウ化物イオン、メト硫酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、乳酸イオン。
R = C8〜C24n−もしくはiso−アルキル、好ましくはC10〜C18n−アルキル、
X = 臭化物イオン、塩化物イオン、ヨウ化物イオン、メト硫酸イオン、
A = -NH-CO-、-CO-NH-、-O-CO-、-CO-O-。
R2、R3=R1またはC1〜C3アルキル、好ましくはメチル。
R1及びR2は、互いに独立して、C8〜C24n−もしくはiso−アルキル、好ましくはC10〜C18 n−アルキルを意味し、
Aは、-CO-NH-または-NH-CO-を意味し、
nは、1〜3、好ましくは2を意味し、
mは、1〜5、好ましくは2〜4を意味する。
KPG攪拌機、内部温度計、ガス導入管及び蒸留橋を備えた2リットル容積の四つ首フラスコに、1,2−プロパンジオール281.5g、エチレングリコール229.6g、PEG−250モノメチルエーテル250g、テレフタル酸ジメチルエステル970.9g、及び5−スルホイソフタル酸ジメチルエステルNa塩236.98gを仕込み、次いでこの反応混合物をN2の導入によって不活性化した。次いで、チタンテトライソプロポキシド1g及び酢酸ナトリウム0.8gを向流で上記反応混合物に加えた。この混合物を油浴でゆっくりと加熱し、この際、約120〜150℃の内部温度から、固形の成分が溶け始めた。ここで、攪拌しながら、30分間のうちに190℃に加熱した。約173℃で、エステル交換または蒸留が始まった。2時間かけて化学量論に従い必要な凝縮物量が達成されるまで、内部温度は210℃まで高められた。その後、油浴温度を約240〜250℃まで高め、そして内圧を30分内に最良のオイルポンプ減圧まで下げた。3時間の減圧段階の間、過剰のアルコール量を留去することによって縮合が完了した。この間、ポリエステル溶融物の内部温度は、反応の終了時の約220℃までゆっくりと上昇した。次いで、N2で換気し、そして溶融物を金属プレート上に注いだ。
KPG攪拌機、内部温度計、ガス導入管及び蒸留橋を備えた3リットル容積の四つ首フラスコに、1,2−プロパンジオール418.5g、エチレングリコール279.3g、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル212.4g、テレフタル酸ジメチルエステル1359.3g、及び5−スルホイソフタル酸ジメチルエステルNa塩296.22g、及び250gのポリエチレングリコール250を仕込み、次いでこの反応混合物をN2の導入によって不活性化した。次いで、ナトリウムメトキシド1.5g及び炭酸ナトリウム0.5gを向流でこの反応混合物に加えた。この混合物を油浴でゆっくりと加熱した。この際、約120〜150℃の内部温度から、固形の成分が溶け始めた。ここで、攪拌しながら、30分内に190℃に加熱した。約173℃で、エステル交換または蒸留が始まった。2時間かけて化学量論量に従い必要な凝縮物の量が達成されるまで、内部温度は210℃まで高められた。その後、油浴温度を約240〜250℃に高め、そして内圧を30分内に最良のオイルポンプ減圧まで下げた。三時間の減圧段階の間に、過剰のアルコール量の留去によって縮合を完了した。この間、ポリエステル溶融物の内部温度は、反応の終了時の約220℃までゆっくりと上昇した。次いで、N2で換気し、そして溶融物を金属プレート上に注いだ。
KPG攪拌機、内部温度計、ガス導入管及び蒸留橋を備えた3リットル容積の四つ首フラスコに、1,2−プロパンジオール281.5g、エチレングリコール223.4g、トリエチレングリコールモノメチルエーテル202g、テレフタル酸ジメチルエステル582.5g、及び5−スルホイソフタル酸ジメチルエステルNa塩296.22gを仕込み、次いでこの反応混合物をN2の導入によって不活性化した。次いで、チタンテトライソプロポキシド1.02g及び酢酸ナトリウム0.8gを向流でこの反応混合物に加えた。この混合物を油浴でゆっくりと加熱した。この際、約120〜150℃の内部温度から、固形の成分が溶け始めた。ここで、攪拌しながら45分内に195℃まで加熱した。約173℃で、エステル交換または蒸留が始まった。3時間かけて化学量論に従い必要な凝縮物量が達成されるまで、内部温度は210℃まで高められた。その後、油浴温度を約240〜255℃まで高め、そして内圧を60分内に<20mbarに下げた。4時間の減圧段階の間に、過剰のアルコール量の留去によって縮合を完了した。この間、ポリエステル溶融物の内部温度は反応の終了時の225℃までゆっくりと上昇した。次いで、N2で換気し、そして溶融物を金属プレート上に注いだ。
例4: ポリエステル4
例2に従う反応手順
例3に従う反応手順
例1に従う反応手順
例1に従う反応手順
例1に従う反応手順
反応の手順及び成分は例3と同様であるが、トリエチレングリコールモノメチルエーテルの50モル%を、イセチオン酸のナトリウム塩に置き換えた。
本発明によるアニオン性ソイルリリースポリエステルを、“ダーティーモーターオイル試験(Dirty Motor Oil Test)”を用いてそれらのソイルリリース効果について試験した。このためには、ポリマーを、使用した試験洗剤を基準にして1%(有効成分量)の濃度で各々の洗浄液に加えた。これらの洗浄液を用いて、白色のポリエステル布Testex PES 730(Testfabrics Inc., USA)を予備洗浄した。こうして予備処理された布を乾燥し、次いでモーター廃油で汚した。一時間の作用時間の後、汚した布試験標本を、各々の試験洗剤を用いて同じ洗浄条件下に、本発明のポリマーを加えて後洗浄した。次いで、試験布の反射率を測定した。比較のために、ソイルリリースポリマー無しの試験洗剤及び従来技術による市販のソイルリリースポリマーを添加した試験洗剤を用いてダーティーモーターオイル試験を行った。
一次洗浄力(Primaerwaschvermoegen):
さらに、本発明のソイルリリースポリマーを、試験汚染布を複数回洗浄してそれらの一次洗浄力について試験した。
Claims (17)
- 次の構造単位1〜3または1〜4からなるポリエステル。
R1は、互いに独立して、Hを表すかまたは(C1〜C18)n−もしくはiso−アルキル基、好ましくはメチルを表し、
R2は、線状もしくは分枝状(C1〜C30)アルキル基を表すか、または線状もしくは分枝状(C2〜C30)アルケニル基、炭素原子数が5〜9のシクロアルキル基、(C6〜C30)アリール基、または(C6〜C50)アリールアルキル基を表し、
m、n、oは、互いに独立して、1〜200の数を表し、
x、y及びzは、互いに独立して、1〜50の数を表し、
但し、x+yは≧2、そしてzは>0でなければならず、
uは、0〜5の数、好ましくは0〜0.5、特に好ましくは0〜0.25の数を表し、そして
Meは、Li+、Na+、K+、Mg++/2、Ca++/2、Al+++/3、NH4 +、モノアルキルアンモニウムイオン、ジアルキルアンモニウムイオン、トリアルキルアンモニウムイオン及び/またはテトラアルキルアンモニウムイオンを意味し、この際、前記アンモニウムイオンのアルキル置換基は、互いに独立して、(C1〜C22)アルキル基または(C2〜C10)ヒドロキシアルキル基である] - R1がH及び/またはメチルを表し、R2がメチルを表し、o、m及びnが1〜200の数であり、xが1〜30の数であり、yが1〜25の数であり、そしてzが0.05〜15の数である、請求項1のポリエステル。
- o、m及びnが1〜20の数である、請求項1または2のポリエステル。
- o、m及びnが1〜5の数である、請求項1または2のポリエステル。
- o及びmが1であり、そしてnが2〜10の数である、請求項1または2のポリエステル。
- xが2〜15の数である、請求項1または2のポリエステル。
- xが3〜10の数である、請求項1または2のポリエステル。
- yが1〜10の数である、請求項1または2のポリエステル。
- yが1〜5の数である、請求項1または2のポリエステル。
- zが0.1〜10の数である、請求項1または2のポリエステル。
- zが0.25〜3の数である、請求項1または2のポリエステル。
- uが0の数を表す、請求項1または2のポリエステル。
- 40℃を超える軟化点を有する、請求項1のポリエステル。
- 50〜200℃の軟化点を有する、請求項1のポリエステル。
- 80〜150℃の軟化点を有する、請求項1のポリエステル。
- 100〜120℃の軟化点を有する、請求項1のポリエステル。
- 請求項1のポリエステルを含む、洗剤及び洗浄剤。
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