JP2009234268A - ポリエチレンオキシドセグメントを有するバインダー樹脂を使用する印刷機上で現像可能なir感受性印刷版 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明のコーティング組成物は、(i)重合性化合物と、(ii)ポリエチレンオキシドセグメントを含むポリマーバインダーとを含み、このポリマーバインダーは、主鎖ポリマーおよびポリエチレンオキシド側鎖を含む少なくとも1つのグラフトコポリマーと、少なくとも1つのポリエチレンオキシドブロックおよび少なくとも1つの非ポリエチレンオキシドブロックを有するブロックコポリマーと、これらの組合せとからなる群から選択される。また本発明は、基体および重合性コーティング組成物を含む画像形成性要素も対象とする。
【選択図】図1
Description
上記特許または特許出願では、本発明によるPEOセグメントを有するバンダー樹脂を含有した重合性組成物について、まったく開示されていない。
また本発明は、印刷機上で現像可能であり、それによって別個の現像工程を必要としない、レーザードレス可能(laser addressable)なデジタル画像印刷版前駆体も提供する。
開環重合性基は、エポキシド、オキセタン、およびこれらの組合せからなる群から選択されることが好ましい。
-Q-W-Y
で表される複数のペンダント基とを有することが好ましく、
上記式中Qは2官能性接続基であり、Wは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択されるが、この場合、Wが親水性セグメントである場合にはYは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択されることを条件とし、さらにWが疎水性である場合にはYは親水性セグメントであることを条件とする。
Qは、
からなる群から選択され、
Wは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、
Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、
ZはH、アルキル、ハロゲン、シアノ、アシルオキシ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシアルキルオキシカルボニル、アシル、アミノカルボニル、アリール、および置換アリールからなる群から選択され、
ただし、Wが親水性セグメントである場合には、Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択されることを条件とし、さらにWが疎水性である場合にはYは親水性セグメントであることを条件とする。
Qは、
のうちの1つであることができ、
Wは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、
Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、
Zは、H、アルキル、ハロゲン、シアノ、アシルオキシ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシアルキルオキシカルボニル、アシル、アミノカルボニル、アリール、および置換アリールからなる群から選択され、上記置換アリール中の置換基は、アルキル、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、またはアルコキシカルボニルであることができ、アルキル基は、好ましくは炭素原子数が1〜22のアルキルであるが、
ただし、Wが親水性セグメントである場合には、Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択されることを条件とし、さらにWが疎水性である場合にはYは親水性セグメントであることを条件とする。
-(OCH2CH2)n-OCH3
により表すことができ、ただしnは約12〜約75である。この好ましい実施形態では、グラフトコポリマーは、例えば下記の式により表される反復単位を有する。
(A)(i)下記の式
H-W-Y
(ここで、Wは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、ただし、Wが親水性セグメントである場合にはYは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、Wが疎水性である場合にはYは親水性セグメントである)
によって表される化合物と、
(ii)下記の式:
(B)重合性グラフトモノマーおよび1つまたは複数のコモノマーを、グラフトコポリマーを生成するのに十分な温度および時間で共重合させる工程とを含むプロセスによって調製することができる。必要なら、接触工程を触媒の存在下で行う。
H-W-Y
(ここで、Wは親水性セグメントまたは疎水性セグメントであることができ、Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントであることができ、ただし、Wが親水性セグメントである場合にはYは親水性セグメントまたは疎水性セグメントであり、さらにWが疎水性である場合にはYは親水性セグメントである)
によって表される化合物とを触媒の存在下で接触させることによって実現することができる。
(1)画像様露光する前の取扱い中に表面層の引掻き傷などの損傷を防ぐこと、
(2)部分アブレーションをもたらす過剰露光による、画像様露光した領域の表面に対する損傷を防ぐこと、および
(3)非露光領域の現像性を促進させること
が含まれる。
(1)画像様非露光領域の現像性を高めること、および
(2)画像様露光した領域に対して断熱層として作用すること
が挙げられる。
マクロマー1(7.5g)、水(48g)、および1-プロパノール(192g)を500mLフラスコに入れ、これを80℃に加熱した。スチレン(66.9g)およびアゾビス-イソブチロニトリル(0.48g)(Vazo-64、DuPont de Nemours Coから)を別のビーカー内で混合し、この溶液の一部(12g)をマクロマー溶液に添加すると、約10分以内で濁った。その後、残りの溶液を30分間かけて添加した。さらに3時間後、グラフトコポリマー1への変換は、不揮発分%の測定に基づくと約97%であった。スチレン:マクロマー1の質量比は、グラフトコポリマー1において約90:10であった。
ブラシで研磨されリン酸陽極酸化されたアルミニウム基体にポリアクリル酸を下引きしたものに、表1に記載する溶液を塗布して、乾燥コーティング質量2g/m2を得た。
IR染料を除去してオーバーコートを塗布しなかった他は、実施例3を繰り返した。得られた版について、中間の強度で6ユニットのOlec真空フレーム(5kWバルブ)で画像形成した。版をAB Dick印刷機に取り付け、300を超える良好な品質のコピーが得られた。
ブラシで研磨されリン酸陽極酸化されたアルミニウム基体にポリアクリル酸を下引きしたものに、表2に記載する溶液を塗布して、乾燥コーティング質量1.3g/m2を得た。
脱イオン水(314.8g)およびドデシル硫酸ナトリウム(2.0g)を、窒素雰囲気中で1リットルの4つ口フラスコに入れ、70℃に加熱した。過硫酸ナトリウム(0.65g)と脱イオン水(20g)との予備混合物を、70℃で15分間で添加した。スチレン(79.5g)、マクロマー1(10g)、およびアクリル酸(7.9g)の予備混合物を、70℃で3時間で添加した。1時間半後、不揮発分%は22.5%対23%(理論上)であることがわかった。反応混合物を、水で室温に冷却した。水酸化アンモニウム溶液(8g)を室温で添加して、ラテックスを安定化した。
バインダーの酸価の作用を例示するため、オーバーコートを塗布せずグラフトコポリマー1の代わりにグラフトコポリマー2を使用した他は、実施例3を繰り返した。図1は、得られたコーティングの走査型電子顕微鏡(「SEM」)解析を示す。図1に示すように、このコーティングは離散粒子を含む。この粒子の直径は最大で約60nmである。
マクロマー1(7.5g)、水(48g)、および1-プロパノール(192g)を500mLフラスコに入れ、これを80℃に加熱した。メタクリル酸アリル(66.9g)およびVazo-64(0.48g)をゆっくりと添加した。このモノマーを添加して10分以内で、反応混合物のゲル化が生じた。したがってこの反応混合物を廃棄し、手順を以下のように変更した。
グラフトコポリマー1の代わりにグラフトコポリマー3を使用し、オーバーコートを塗布しなかったこと以外は、実施例3を繰り返した。図2は、得られたコーティングのSEM解析を示す。図2に示すように、コーティングは離散粒子を含まない。
ブラシで研磨した基体の代わりに、ポリビニルリン酸によってシールされた陽極酸化層を有する電気化学的に研磨した基体を使用する他は、実施例3を繰り返した。
Aldrichから得られかつ入手したままの状態で使用されるマクロマー1(50%水性溶液20g)、水(50g)、および1-プロパノール(240g)を1000mLフラスコに入れ、これを80℃に加熱した。メタクリル酸メチル(89.4g)およびVazo-64(0.65g)を別個のビーカー内で混合し、この溶液の一部(12g)をマクロマー溶液に添加すると、約10分以内で濁った。その後、残りの溶液を90分間かけて添加した。さらに3時間が経過した後、グラフトコポリマー4の変換は、不揮発%の測定に基づき約97%であった。メタクリル酸メチル:マクロマー1の質量比は、グラフトコポリマー4において約90:10であった。
グラフトコポリマー1の代わりにグラフトコポリマー4を使用し、Aldrichから得られたマクロマー1から調製した他は、実施例3を繰り返した。図3は、得られたコーティングのSEM解析を示す。図3に示すように、コーティングは離散粒子を含まない。
マクロマー1(7.0g)、脱イオン水(60g)、およびn-プロパノール(240g)を1リットルのフラスコに入れ、83℃に加熱した。別個のビーカー内で、スチレン(92.4g)とVazo-64(0.65g)を一緒に混合した。この混合物の一部(12g)を添加し、30分後に残りの溶液を2時間で添加した。さらに3時間後、グラフトコポリマー5への変換は、不揮発分%の測定に基づき、約97%であった。スチレンマクロマー1の質量比は93:7であった。
グラフトコポリマー1の代わりにグラフトコポリマー5を使用し、オーバーコートを塗布しなかったこと以外は、実施例3を繰り返した。
トルエンを満たしたディーンスタークトラップを備える500mLのフラスコに、トルエン(25g)を入れ、その後N2雰囲気中で、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(PEGME)(225g)、Mn 2000を添加した。反応混合物を110℃に加熱し、この温度を2時間保って、共沸蒸留により水をすべて除去した。その後、混合物を70℃に冷却し、ジラウリン酸ジブチルスズ(0.225g)を添加した後に、m-イソプロペニル-α,α-ジメチルベンジルイソシアネート(23.6g)(m-TMI、Cytec Industries、West Patterson、N.J.から)を70℃で30分間かけて添加した。70℃でさらに2時間が経過した後、滴定およびFT-IR解析によって決定されるNCO基の消失から明らかにされるように、反応が終了した。その後、溶液をガラストレイに注いだ結果、1日後に蝋状の固体物質が得られた。この物質をメチルエチルケトン(300g)に溶解した後に、石油エーテル(2000g)を添加した結果、固体のマクロマー2が沈殿し、これを濾過により収集して、室温の真空炉内で乾燥した。
マクロマー2(7.5g)、水(48g)、および1-プロパノール(192g)を500mLフラスコに入れ、これを80℃に加熱した。スチレン(66.9g)およびVazo-64(0.48g)を別個のビーカー内で混合し、この溶液の一部(12g)をマクロマー溶液に添加すると、約10分以内で濁った。その後、残りの溶液を30分間にわたり添加した。さらに3時間後、グラフトコポリマー6への変換は、不揮発分%の測定に基づき約97%であった。スチレン:マクロマー2の質量比は、グラフトコポリマー6において約90:10であった。
グラフトコポリマー1の代わりにグラフトコポリマー6を使用した他は、実施例3を繰り返した。
オーバーコートを塗布しない他は、実施例3を繰り返した。図4は、得られたコーティングのSEM解析を示す。図4に示すように、コーティングは離散した粒子を含む。この粒子の直径は、最大で約100〜200nmであった。
グラフトコポリマー2の代わりにグラフトコポリマー1(3.35質量部)とグラフトコポリマー2(0.18質量部)の組合せを使用した他は、実施例7を繰り返した。図5は、得られたコーティングのSEM解析を示す。図5に示すように、コーティングは離散粒子を含む。粒子の直径は最大で約100〜200nmである。
光重合性コート中の2-(4-メトキシフェニル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-2-トリアジンを省略した他は、実施例18を繰り返した。
Claims (50)
- (a)基体と、(b)前記基体に塗布された重合性組成物とを含む画像形成性要素であって、前記組成物が、(i)重合性化合物と、(ii)ポリエチレンオキシドセグメントを含むポリマーバインダーとを含み、前記ポリマーバインダーが、主鎖ポリマーおよびポリエチレンオキシド側鎖を含む少なくとも1つのグラフトコポリマーと、少なくとも1つのポリエチレンオキシドブロックおよび少なくとも1つの非ポリエチレンオキシドブロックを有するブロックコポリマーと、これらの組合せとからなる群から選択される、画像形成性要素。
- 前記ポリマーバインダーが約35〜約220℃の範囲のガラス転移温度Tgを有する、請求項1に記載の画像形成性要素。
- 前記ポリマーバインダーが両親媒性である、請求項2に記載の画像形成性要素。
- 前記ポリマーバインダーが、疎水性ポリマー骨格と、下記の式:
-Q-W-Y
(上記式中、Qは2官能性接続基であり、Wは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、ただしWが親水性セグメントである場合にはYは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択されることを条件とし、さらにWが疎水性である場合にはYは親水性セグメントであることを条件とする)
で表される複数のペンダント基とを含むグラフトコポリマーである、請求項1に記載の画像形成性要素。 - 前記ポリマーバインダーが、下記の式:
Qは、
からなる群から選択され、
Wは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、
Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、
Zは、H、アルキル、ハロゲン、シアノ、アシルオキシ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシアルキルオキシカルボニル、アシル、アミノカルボニル、アリール、および置換アリールからなる群から選択され、
ただし、Wが親水性セグメントである場合には、Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択されることを条件とし、さらにWが疎水性である場合にはYは親水性セグメントであることを条件とする)
で表される反復単位を含むグラフトコポリマーである、請求項1に記載の画像形成性要素。 - 前記親水性セグメントWが、下記の式で表されるセグメントからなる群から選択される、請求項5に記載の画像形成性要素:
- 前記ポリエチレンオキシドセグメントが約500から約10,000の範囲の数平均分子量を有する、請求項1に記載の画像形成性要素。
- 前記ポリマーバインダーがグラフトコポリマーであり、当該グラフトコポリマーのポリエチレンオキシドセグメントは約0.5〜約60質量%の範囲の量で存在する、請求項1に記載の画像形成性要素。
- 前記主鎖ポリマーが約40〜約220℃の範囲のガラス転移温度Tgを有する、請求項1に記載の画像形成性要素。
- 前記少なくとも1つの非ポリエチレンオキシドブロックが約40〜約220℃の範囲のガラス転移温度Tgを有する、請求項1に記載の画像形成性要素。
- 前記少なくとも1つの非ポリエチレンオキシドブロックがポリアルキレンオキシドセグメントを含まない、請求項10に記載の画像形成性要素。
- 前記主鎖ポリマーが付加ポリマーおよび縮合ポリマーからなる群から選択される、請求項1に記載の画像形成性要素。
- 前記少なくとも1つの非ポリエチレンオキシドブロックが付加ポリマーおよび縮合ポリマーからなる群から選択される、請求項1に記載の画像形成性要素。
- 前記ポリマーバインダーが、それぞれが主鎖ポリマーおよびポリエチレンオキシド側鎖を含むグラフトコポリマーの混合物を含む、請求項1に記載の画像形成性要素。
- 前記主鎖ポリマーが付加ポリマーおよび縮合ポリマーから独立に選択された、請求項14に記載の画像形成性要素。
- 前記ポリマーバインダーがブロックコポリマーであり、当該ブロックコポリマーのポリエチレンオキシドセグメントが約5〜約60質量%の範囲の量で存在する、請求項1に記載の画像形成性要素。
- 紫外線、可視光線および赤外線のうちの1つで露光することができる、請求項1に記載の画像形成性要素。
- 前記重合性化合物が、付加重合可能なエチレン性不飽和基、架橋可能なエチレン性不飽和基、開環重合性基、アジド基、アリールジアゾニウム塩基、アリールジアゾスルホネート基、およびこれらの組合せから選択された重合性基を含有する、請求項1に記載の画像形成性要素。
- 前記付加重合可能なエチレン性不飽和基が、フリーラジカル重合、カチオン重合、およびこれらの組合せのうちの1つによって重合可能である、請求項18に記載の画像形成性要素。
- 前記架橋可能なエチレン性不飽和基が、ジメチルマレイミド基、カルコン基、およびシンナメート基からなる群から選択される、請求項18に記載の画像形成性要素。
- 前記開環重合性基が、エポキシド、オキセタン、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項18に記載の画像形成性要素。
- 重合性化合物とポリマーバインダーとの質量比が約5:95から約95:5の範囲である、請求項1に記載の画像形成性要素。
- 前記重合性組成物が、約300〜1400の範囲の電磁輻射線を吸収する輻射線吸収剤をさらに含む、請求項1に記載の画像形成性要素。
- 前記輻射線吸収剤が赤外吸収顔料または染料である、請求項23に記載の画像形成性要素。
- 前記組成物が、(i)電子受容体と(ii)電子または水素原子を供与することあるいは炭化水素ラジカルを形成することが可能な共開始剤とを含むフリーラジカル開始剤系をさらに含む、請求項23に記載の画像形成性要素。
- 前記重合性組成物が離散粒子を含む、請求項1に記載の画像形成性要素。
- 前記ポリマーバインダーが、前記重合性組成物中に懸濁された離散粒子を含む、請求項1に記載の画像形成性要素。
- 前記ポリマーバインダーが、主鎖ポリマーおよびポリエチレンオキシド側鎖を含む少なくとも1つのグラフトコポリマーを含む、請求項27に記載の画像形成性要素。
- (i)重合性化合物と、(ii)ポリエチレンオキシドセグメントを含むポリマーバインダーとを含む重合性組成物であって、前記ポリマーバインダーが、主鎖ポリマーおよびポリエチレンオキシド側鎖を含む少なくとも1つのグラフトコポリマーと、少なくとも1つのポリエチレンオキシドブロックおよび少なくとも1つの非ポリエチレンオキシドブロックを有するブロックコポリマーと、これらの組合せとからなる群から選択される、重合性組成物。
- 前記ポリマーバインダーが、約35〜約220℃の範囲のガラス転移温度Tgを有する、請求項29に記載の組成物。
- ポリマーバインダーが、疎水性ポリマー骨格と、下記の式:
-Q-W-Y
(上記式中、Qは2官能性接続基であり、Wは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、ただしWが親水性セグメントである場合にはYは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択されることを条件とし、さらにWが疎水性である場合にはYは親水性セグメントであることを条件とする)
で表される複数のペンダント基とを含むグラフトコポリマーである、請求項29に記載の組成物。 - 前記ポリエチレンオキシドセグメントが約500〜約10,000の範囲の平均分子量を有する、請求項29に記載の組成物。
- 前記ポリマーバインダーが、少なくとも1つのポリエチレンオキシドブロックを有するブロックコポリマーであり、前記ブロックコポリマーが、ポリエチレンオキシドセグメントを含まず、かつ約40〜約220℃の範囲のガラス転移温度Tgを有するセグメントを含む、請求項29に記載の組成物。
- 重合性化合物とポリマーバインダーとの質量比が約5:95〜約95:5の範囲である、請求項29に記載の組成物。
- 前記重合性組成物が、約300〜1400nmの範囲の電磁輻射線を吸収する輻射線吸収剤をさらに含む、請求項29に記載の組成物。
- 前記組成物が、(i)電子受容体と(ii)電子または水素原子を供与することあるいは炭化水素ラジカルを形成することが可能な共開始剤とを含むフリーラジカル開始剤系をさらに含む、請求項29に記載の組成物。
- 前記重合性組成物が離散粒子を含む、請求項29に記載の組成物。
- 前記ポリマーバインダーが、前記重合性組成物中に懸濁された離散粒子を含む、請求項29に記載の組成物。
- 前記ポリマーバインダーが、主鎖ポリマーおよびポリエチレンオキシド側鎖を含む少なくとも1つのグラフトコポリマーを含む、請求項38に記載の組成物。
- ネガ型印刷版の製造方法において、(a)基体を準備する工程と、(b)前記基体上に組成物を含むネガ型の層を塗布する工程と、(c)紫外線、可視光線および赤外線のうちの1つで画像形成する工程とを含み、前記組成物が、重合性化合物とポリエチレンオキシドセグメントを含むポリマーバインダーとを含み、当該ポリマーバインダーが、ポリエチレンオキシド側鎖を含む少なくとも1つのグラフトコポリマーと、少なくとも1つのポリエチレンオキシドブロックを有するブロックコポリマーと、これらの組合せとからなる群から選択される、ネガ型印刷版の製造方法。
- 前記ポリマーバインダーが約35〜約220℃の範囲のガラス転移温度Tgを有する、請求項40に記載の方法。
- 前記印刷版が印刷機上で現像可能である、請求項40に記載の方法。
- (d)印刷機で現像する工程をさらに含み、別個の現像工程を含まない、請求項40に記載の方法。
- 前記ポリマーバインダーが、疎水性ポリマー骨格と、下記の式:
-Q-W-Y
(上記式中、Qは2官能性接続基であり、Wは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、ただしWが親水性セグメントである場合にはYは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択されることを条件とし、さらにWが疎水性である場合にはYは親水性セグメントであることを条件とする)
で表される複数のペンダント基とを含むグラフトコポリマーである、請求項40に記載の方法。 - 前記ポリマーバインダーが、下記の式:
Qは、
からなる群から選択され、
Wは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、
Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、
Zは、H、アルキル、ハロゲン、シアノ、アシルオキシ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシアルキルオキシカルボニル、アシル、アミノカルボニル、アリール、および置換アリールからなる群から選択され、
ただし、Wが親水性セグメントである場合には、Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択されることを条件とし、さらにWが疎水性である場合にはYは親水性セグメントであることを条件とする)
により表される反復単位を含むグラフトコポリマーである、請求項40に記載の方法。 - 前記画像形成工程が、赤外レーザを使用した赤外照射により実施される、請求項40に記載の方法。
- 前記現像工程後に前記印刷版をポストベークすることをさらに含む、請求項40に記載の方法。
- 前記重合性組成物が離散粒子を含む、請求項40に記載の方法。
- 前記ポリマーバインダーが、前記重合性組成物中に懸濁された離散粒子を含む、請求項40に記載の方法。
- 前記ポリマーバインダーが、主鎖ポリマーおよびポリエチレンオキシド側鎖を含む少なくとも1つのグラフトコポリマーを含む、請求項49に記載の方法。
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