JP2677457B2 - 光重合性組成物 - Google Patents
光重合性組成物Info
- Publication number
- JP2677457B2 JP2677457B2 JP3005569A JP556991A JP2677457B2 JP 2677457 B2 JP2677457 B2 JP 2677457B2 JP 3005569 A JP3005569 A JP 3005569A JP 556991 A JP556991 A JP 556991A JP 2677457 B2 JP2677457 B2 JP 2677457B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- photopolymerizable composition
- light
- composition
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 46
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005520 diaryliodonium group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 5
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 claims description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 16
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 16
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 16
- -1 1-ethyl- (4-sulfobutyl) Chemical group 0.000 description 14
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPAZDZXTSLHKMV-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)anilino]acetic acid Chemical compound OCCN(CC(O)=O)C1=CC=CC=C1 SPAZDZXTSLHKMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical compound OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 2
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 2
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJPFRZLZSLIIO-UHFFFAOYSA-N 2,11-dimethyldodeca-2,10-dienediamide Chemical compound NC(=O)C(C)=CCCCCCCC=C(C)C(N)=O LQJPFRZLZSLIIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPQYFNRLWBWCST-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1Cl OPQYFNRLWBWCST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPLACOONWGSIIP-UHFFFAOYSA-N 2-(n-[2-hydroxy-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl]anilino)acetic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)CN(CC(O)=O)C1=CC=CC=C1 GPLACOONWGSIIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COCC1CO1 HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 2-phenylsulfanylacetic acid Chemical compound OC(=O)CSC1=CC=CC=C1 MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229910017008 AsF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DANCMLVLSJODJL-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)SCC(=O)OCl Chemical compound C1=CC=C(C=C1)SCC(=O)OCl DANCMLVLSJODJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- MWPUSWNISCYUNR-UHFFFAOYSA-N bis(3-nitrophenyl)iodanium Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([I+]C=2C=C(C=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1 MWPUSWNISCYUNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRMFGEKERJAYSQ-UHFFFAOYSA-N bis(4-chlorophenyl)iodanium Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1[I+]C1=CC=C(Cl)C=C1 QRMFGEKERJAYSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OCC2OC2)C=1C(=O)OCC1CO1 JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- GMGLYSIINJPYLI-UHFFFAOYSA-N butan-2-one;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCC(C)=O GMGLYSIINJPYLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIZLQMLDSWKZGC-UHFFFAOYSA-N cadmium helium Chemical compound [He].[Cd] UIZLQMLDSWKZGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- MXOAEAUPQDYUQM-UHFFFAOYSA-N chlorphenesin Chemical group OCC(O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 MXOAEAUPQDYUQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSJLWBUYLGJOBD-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 RSJLWBUYLGJOBD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NVLHKSGUMYMKRR-UHFFFAOYSA-N dodeca-2,10-dienediamide Chemical compound NC(=O)C=CCCCCCCC=CC(N)=O NVLHKSGUMYMKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- IQIJRJNHZYUQSD-UHFFFAOYSA-N ethenyl(phenyl)diazene Chemical compound C=CN=NC1=CC=CC=C1 IQIJRJNHZYUQSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- CPBQJMYROZQQJC-UHFFFAOYSA-N helium neon Chemical compound [He].[Ne] CPBQJMYROZQQJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001093 holography Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052743 krypton Inorganic materials 0.000 description 1
- DNNSSWSSYDEUBZ-UHFFFAOYSA-N krypton atom Chemical compound [Kr] DNNSSWSSYDEUBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical class CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- GPKUICFDWYEPTK-UHFFFAOYSA-N methoxycyclohexatriene Chemical group COC1=CC=C=C[CH]1 GPKUICFDWYEPTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- JEUXZUSUYIHGNL-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylethanamine;hydrate Chemical compound O.CCN(CC)CC JEUXZUSUYIHGNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002165 photosensitisation Effects 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/12—Nitrogen compound containing
- Y10S430/121—Nitrogen in heterocyclic ring
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Holo Graphy (AREA)
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は可視光または近赤外光に
対して感光性を有する光重合性組成物に関する。
対して感光性を有する光重合性組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】可視光線に対して感光性を有する光重合
性組成物は、光源としてレーザ光を用いて直接描画でき
るので、製版材料やホログラム用の感光性材料として期
待されている。
性組成物は、光源としてレーザ光を用いて直接描画でき
るので、製版材料やホログラム用の感光性材料として期
待されている。
【0003】一般に、このような光重合性組成物には、
可視光線に対する感受性を付与するための増感剤として
可視光領域または近赤外光領域に吸収を有する色素が添
加される。
可視光線に対する感受性を付与するための増感剤として
可視光領域または近赤外光領域に吸収を有する色素が添
加される。
【0004】したがって、これらの光重合性組成物は含
有される色素に応じた色に着色される。
有される色素に応じた色に着色される。
【0005】このような着色した光重合性組成物は、例
えば、ホログラムのように無色透明性が要求される分野
では用いることができない。
えば、ホログラムのように無色透明性が要求される分野
では用いることができない。
【0006】この問題を解決するための方法としては、
例えば、特開昭第58―29803号、および特開昭第61―213
838号に開示されている、シアニン系の色素を光重合性
組成物の増感剤として用いる方法が挙げられる。シアニ
ン系の色素は光を照射することにより消色あるいは褪色
し易いので、ここで開示されている光重合性組成物を用
いることにより無色透明なホログラムが得られる。
例えば、特開昭第58―29803号、および特開昭第61―213
838号に開示されている、シアニン系の色素を光重合性
組成物の増感剤として用いる方法が挙げられる。シアニ
ン系の色素は光を照射することにより消色あるいは褪色
し易いので、ここで開示されている光重合性組成物を用
いることにより無色透明なホログラムが得られる。
【0007】しかしながら、これらの光重合性組成物
は、経時変化が激しく保存安定性に劣るという問題点を
有する。
は、経時変化が激しく保存安定性に劣るという問題点を
有する。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来の問
題を解決するものであり、その目的とするところは、経
時安定性に優れ、可視光、特に550nm以下の波長を有す
る可視光に対する感度が良好であり、しかも、光照射す
ることにより消色することが可能な光重合性組成物を提
供することにある。
題を解決するものであり、その目的とするところは、経
時安定性に優れ、可視光、特に550nm以下の波長を有す
る可視光に対する感度が良好であり、しかも、光照射す
ることにより消色することが可能な光重合性組成物を提
供することにある。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明はエチレン性不飽
和二重結合を有する付加重合可能な化合物、および以下
の(a)の色素と(b)の重合開始剤とを組み合せてなる
光重合開始剤組成物を含有する光重合性組成物であり、
そのことにより上記目的が達成される。
和二重結合を有する付加重合可能な化合物、および以下
の(a)の色素と(b)の重合開始剤とを組み合せてなる
光重合開始剤組成物を含有する光重合性組成物であり、
そのことにより上記目的が達成される。
【0010】(a)
【化2】 式中、R1はH、1〜3個の炭素原子を有するアルキル
基、フェニル基、またはハロゲン原子であり、R2はメチ
ル基、エチル基、または [ここで、Qはカルボキシル基、スルホニル基、またはそ
れらの塩であり、Pは1〜4の整数である]であり、X1お
よびX2はそれぞれ独立して-O-、―S―、―CH=CH―、ま
たは>N―R2(ここでR2は前記R2と同じ)であり、Y1お
よびY2はそれぞれ独立してH、1〜3個の炭素原子を有
するアルキル基、1〜3個の炭素原子を有するアルコキ
シ基、フェニル基、またはハロゲン原子であり、Zは―C
OO、または―SO3であり、mは0または1であり、nは1
〜4の整数である; (b)ジアリールヨードニウム塩。
基、フェニル基、またはハロゲン原子であり、R2はメチ
ル基、エチル基、または [ここで、Qはカルボキシル基、スルホニル基、またはそ
れらの塩であり、Pは1〜4の整数である]であり、X1お
よびX2はそれぞれ独立して-O-、―S―、―CH=CH―、ま
たは>N―R2(ここでR2は前記R2と同じ)であり、Y1お
よびY2はそれぞれ独立してH、1〜3個の炭素原子を有
するアルキル基、1〜3個の炭素原子を有するアルコキ
シ基、フェニル基、またはハロゲン原子であり、Zは―C
OO、または―SO3であり、mは0または1であり、nは1
〜4の整数である; (b)ジアリールヨードニウム塩。
【0011】本発明の重合開始剤組成物に増感剤として
用いられる色素(a)は上記の式(I)に示す化合物であ
り、例えば、3,3'-ジカルボキシメチル-2,2'-チアシア
ニン分子内塩、3,3'-ジカルボキシエチル-5,5',9-トリ
メチル-2,2'-チアカルボシアニン分子内塩、3,3'-ジカ
ルボキシメチル-5,5'-ジメトキシ-2,2'-チアシアニン分
子内塩、3,3'-ジカルボキシメチル-5,5'-ジクロロ-2,2'
-チアシアニン分子内塩、3-エチル-3'-カルボキシメチ
ル-2,2'-チアシアニン分子内塩、1-エチル-3'-カルボキ
シメチル-2,2'-キノチアシアニン分子内塩、1,3'-カル
ボキシメチル-2,2'-キノチアシアニン分子内塩、1-エチ
ル-4-メトキシ-3'-カルボキシメチル-5'-クロロ―2,2'
―キノチアシアニン分子内塩、1-エチル-4-メトキシ-3'
-(4―スルホブチル)-2,2'―キノチアシアニン分子内
塩、1-エチル-(4-スルホブチル)―5,5'―ジクロロ―
2,2'―キノチアシアニン分子内塩、アンヒドロ―5,5'―
ジフェニル―9―エチル―3,3'―ジスルホプロピルオキ
サカルボシアニンヒドロキシドトリエチルアミン塩、ア
ンヒドロ―5,5'―ジクロロ―9―エチル―3,3'―ジスル
ホプロピルオキサカルボシアニンナトリウム塩、1―カ
ルボキシメチル―1'―カルボキシエチル―2,2'―キノシ
アニン分子内塩、1,1'―ジエチル―3,3'―ジカルボキシ
メチル―5,6,5',6'―テトラクロロ―2,2'―ベンズイミ
ダゾロカルボシアニン分子内塩が挙げられる。
用いられる色素(a)は上記の式(I)に示す化合物であ
り、例えば、3,3'-ジカルボキシメチル-2,2'-チアシア
ニン分子内塩、3,3'-ジカルボキシエチル-5,5',9-トリ
メチル-2,2'-チアカルボシアニン分子内塩、3,3'-ジカ
ルボキシメチル-5,5'-ジメトキシ-2,2'-チアシアニン分
子内塩、3,3'-ジカルボキシメチル-5,5'-ジクロロ-2,2'
-チアシアニン分子内塩、3-エチル-3'-カルボキシメチ
ル-2,2'-チアシアニン分子内塩、1-エチル-3'-カルボキ
シメチル-2,2'-キノチアシアニン分子内塩、1,3'-カル
ボキシメチル-2,2'-キノチアシアニン分子内塩、1-エチ
ル-4-メトキシ-3'-カルボキシメチル-5'-クロロ―2,2'
―キノチアシアニン分子内塩、1-エチル-4-メトキシ-3'
-(4―スルホブチル)-2,2'―キノチアシアニン分子内
塩、1-エチル-(4-スルホブチル)―5,5'―ジクロロ―
2,2'―キノチアシアニン分子内塩、アンヒドロ―5,5'―
ジフェニル―9―エチル―3,3'―ジスルホプロピルオキ
サカルボシアニンヒドロキシドトリエチルアミン塩、ア
ンヒドロ―5,5'―ジクロロ―9―エチル―3,3'―ジスル
ホプロピルオキサカルボシアニンナトリウム塩、1―カ
ルボキシメチル―1'―カルボキシエチル―2,2'―キノシ
アニン分子内塩、1,1'―ジエチル―3,3'―ジカルボキシ
メチル―5,6,5',6'―テトラクロロ―2,2'―ベンズイミ
ダゾロカルボシアニン分子内塩が挙げられる。
【0012】本発明の光重合開始剤組成物に重合開始剤
として用いられるジアリールヨードニウム塩(b)は以
下の式(II)に示す化合物である。
として用いられるジアリールヨードニウム塩(b)は以
下の式(II)に示す化合物である。
【0013】
【化3】 [式中、R2〜R5はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲ
ン原子(例えば塩素、臭素)低級アルキル基(例えばメ
チル、エチル、プロピル、t-ブチル)、低級アルコキシ
基(例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ)またはニ
トロ基を表わし、Z-はハロゲンイオン(例えばCl-、B
r-、I-)、水酸イオン、HSO4 -、BF4 -、PF6 -、AsF6 -また
はSbF6 -を表わす。]である。式(II)で示される化合物
は、例えばジフェニルヨードニウム、ビス(p-クロロフ
ェニル)ヨードニウム、ジトリルヨードニウム、ビス
(p-t-ブチルフェニル)ヨードニウム、ビス(m-ニトロ
フェニル)ヨードニウムなどのヨードニウムのクロリ
ド、ブロミド、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオ
ロホスフェート、ヘキサフルオロアルセネート、ヘキサ
フルオロアンチモネートなどが例示される。
ン原子(例えば塩素、臭素)低級アルキル基(例えばメ
チル、エチル、プロピル、t-ブチル)、低級アルコキシ
基(例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ)またはニ
トロ基を表わし、Z-はハロゲンイオン(例えばCl-、B
r-、I-)、水酸イオン、HSO4 -、BF4 -、PF6 -、AsF6 -また
はSbF6 -を表わす。]である。式(II)で示される化合物
は、例えばジフェニルヨードニウム、ビス(p-クロロフ
ェニル)ヨードニウム、ジトリルヨードニウム、ビス
(p-t-ブチルフェニル)ヨードニウム、ビス(m-ニトロ
フェニル)ヨードニウムなどのヨードニウムのクロリ
ド、ブロミド、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオ
ロホスフェート、ヘキサフルオロアルセネート、ヘキサ
フルオロアンチモネートなどが例示される。
【0014】本発明の光重合性組成物は、基本的には増
感剤である色素(a)とジアリールヨードニウム塩(b)
とをエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合可能な
化合物(d)に配合することにより得られる。エチレン
性不飽和二重結合を有する付加重合が可能な化合物は、
光が照射された場合に光重合開始剤の作用により付加重
合が開始されて、その結果、光が照射された部分が硬化
し、実質的に不溶化する。そのような化合物の例として
は、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン
酸などの不飽和カルボン酸;エチレングリコール、テト
ラエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、プロ
ピレングリコール、1,2-ブタンジオール、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、トリペンタエリス
リトールなどのポリヒドロキシ化合物と上記不飽和カル
ボン酸とのエステル;トリメチロールプロパンポリグリ
シジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジル
エーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル、エピクロルヒドリンと2,2-ビス(4-ヒドロキシフェ
ニル)-プロパンとの反応物、フタル酸のジグリシジル
エステルなどのエポキシドと上記不飽和カルボン酸との
付加反応物;ヘキサメチレンジイソシアネート、2,4-ト
リレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、4,4'-メチレンビス(フェニルイソシアネート)な
どの多官能イソシアネート化合物と2-ヒドロキシエチル
アクリレート、2―ヒドロキシエチルメタクリレート、2
―ヒドロキシプロピルアクリレート、2―ヒドロキシプ
ロピルメタクリレート、などの水酸基を有するアクリル
酸エステルまたはメタクリル酸エステルと上記ポリヒド
ロキシ化合物とから合成されるポリウレタンアクリレー
ト類およびポリウレタンメタクリレート類;アクリルア
ミド、エチレンビスアクリルアミド、エチレンビスメタ
クリルアミド、ヘキサメチレンビスアクリルアミド、ヘ
キサメチレンビスメタクリルアミドなどのアクリルアミ
ド類およびメタクリルアミド類が挙げられる。好ましく
はアクリル酸エステル類またはメタクリル酸エステル類
が用いられる。
感剤である色素(a)とジアリールヨードニウム塩(b)
とをエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合可能な
化合物(d)に配合することにより得られる。エチレン
性不飽和二重結合を有する付加重合が可能な化合物は、
光が照射された場合に光重合開始剤の作用により付加重
合が開始されて、その結果、光が照射された部分が硬化
し、実質的に不溶化する。そのような化合物の例として
は、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン
酸などの不飽和カルボン酸;エチレングリコール、テト
ラエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、プロ
ピレングリコール、1,2-ブタンジオール、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、トリペンタエリス
リトールなどのポリヒドロキシ化合物と上記不飽和カル
ボン酸とのエステル;トリメチロールプロパンポリグリ
シジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジル
エーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル、エピクロルヒドリンと2,2-ビス(4-ヒドロキシフェ
ニル)-プロパンとの反応物、フタル酸のジグリシジル
エステルなどのエポキシドと上記不飽和カルボン酸との
付加反応物;ヘキサメチレンジイソシアネート、2,4-ト
リレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、4,4'-メチレンビス(フェニルイソシアネート)な
どの多官能イソシアネート化合物と2-ヒドロキシエチル
アクリレート、2―ヒドロキシエチルメタクリレート、2
―ヒドロキシプロピルアクリレート、2―ヒドロキシプ
ロピルメタクリレート、などの水酸基を有するアクリル
酸エステルまたはメタクリル酸エステルと上記ポリヒド
ロキシ化合物とから合成されるポリウレタンアクリレー
ト類およびポリウレタンメタクリレート類;アクリルア
ミド、エチレンビスアクリルアミド、エチレンビスメタ
クリルアミド、ヘキサメチレンビスアクリルアミド、ヘ
キサメチレンビスメタクリルアミドなどのアクリルアミ
ド類およびメタクリルアミド類が挙げられる。好ましく
はアクリル酸エステル類またはメタクリル酸エステル類
が用いられる。
【0015】通常は、色素(a)、ジアリールヨードニ
ウム塩(b)およびエチレン性不飽和二重結合を有する
付加重合可能な化合物(d)よりなる組成物で十分な感
度を有する光重合性組成物が得られるが、より高い感度
が必要な場合は、以下の式(III)に示す増感補助剤
(c)をさらに含有させることが好ましい。
ウム塩(b)およびエチレン性不飽和二重結合を有する
付加重合可能な化合物(d)よりなる組成物で十分な感
度を有する光重合性組成物が得られるが、より高い感度
が必要な場合は、以下の式(III)に示す増感補助剤
(c)をさらに含有させることが好ましい。
【0016】 (c) R3―A―CH2COOH (III) 式中、R3はフェニル基または置換フェニル基であり、A
は―O―、―S―、2級窒素原子、または3級窒素原子を
示す。
は―O―、―S―、2級窒素原子、または3級窒素原子を
示す。
【0017】この化合物の具体例としては、フェノキシ
酢酸、O-クロルフェノキシ酢酸、チオフェノキシ酢酸、
O-クロルチオフェノキシ酢酸、N-フェニルグリシン、N-
(p-メトキシフェニル)グリシン、N―(P―クロロフェ
ニル)グリシン、N―ヒドロキシエチル―N―フェニルグ
リシン、N―(2―ヒドロキシ―3―メタクリロキシプロ
ピル)―N―フェニルグリシンなどが挙げられる。
酢酸、O-クロルフェノキシ酢酸、チオフェノキシ酢酸、
O-クロルチオフェノキシ酢酸、N-フェニルグリシン、N-
(p-メトキシフェニル)グリシン、N―(P―クロロフェ
ニル)グリシン、N―ヒドロキシエチル―N―フェニルグ
リシン、N―(2―ヒドロキシ―3―メタクリロキシプロ
ピル)―N―フェニルグリシンなどが挙げられる。
【0018】上記成分の配合量は成分(d)1重量部を
基準として、成分(a)は0.001〜0.1重量部、好ましく
は0.004〜0.03重量部であり、成分(b)および(c)は
0.01〜0.2重量部、好ましくは0.03〜0.1重量部である。
成分(a)の配合量は光重合性組成物が塗布される厚さ
に依存して変化する。成分(a)、(b)および(c)が
上記範囲より少ない場合は感度が低下し、組成物の不溶
化(硬化)に長時間を要する。多い場合は、貯蔵安定性
の低下、あるいは形成される皮膜の強度や耐溶媒溶解性
の低下をもたらす。
基準として、成分(a)は0.001〜0.1重量部、好ましく
は0.004〜0.03重量部であり、成分(b)および(c)は
0.01〜0.2重量部、好ましくは0.03〜0.1重量部である。
成分(a)の配合量は光重合性組成物が塗布される厚さ
に依存して変化する。成分(a)、(b)および(c)が
上記範囲より少ない場合は感度が低下し、組成物の不溶
化(硬化)に長時間を要する。多い場合は、貯蔵安定性
の低下、あるいは形成される皮膜の強度や耐溶媒溶解性
の低下をもたらす。
【0019】本発明の光重合性組成物は、必要に応じて
高分子結合剤、熱重合防止剤、可塑剤、着色剤などを併
用してよい。高分子結合剤は相溶性、皮膜形成性、現像
性、接着性など種々の改善目的を有するものであり、そ
の目的に応じて適宜の種類のものを選択すればよい。
高分子結合剤、熱重合防止剤、可塑剤、着色剤などを併
用してよい。高分子結合剤は相溶性、皮膜形成性、現像
性、接着性など種々の改善目的を有するものであり、そ
の目的に応じて適宜の種類のものを選択すればよい。
【0020】本発明組成物は通常の方法で調製されてよ
い。例えば上述の必須成分および任意成分をそのままも
しくは必要に応じて溶媒(例えばメチルエチルケトン、
アセトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、酢酸
エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールジアセテート
などのエステル系溶媒、トルエン、キシレンなどの芳香
族系溶媒、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチ
ルセロソルブなどのセロソルブ系溶媒、メタノール、エ
タノール、プロパノールなどのアルコール系溶媒、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒、ジ
クロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン系溶媒)を
配合し、冷暗所にて例えば高速撹拌機を使用して混合す
ることにより調製できる。
い。例えば上述の必須成分および任意成分をそのままも
しくは必要に応じて溶媒(例えばメチルエチルケトン、
アセトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、酢酸
エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールジアセテート
などのエステル系溶媒、トルエン、キシレンなどの芳香
族系溶媒、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチ
ルセロソルブなどのセロソルブ系溶媒、メタノール、エ
タノール、プロパノールなどのアルコール系溶媒、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒、ジ
クロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン系溶媒)を
配合し、冷暗所にて例えば高速撹拌機を使用して混合す
ることにより調製できる。
【0021】本発明組成物による感光層は、当該組成物
を通常の方法に従い、例えばバーコーター、アプリケー
ターあるいはスピンナーにより支持体上に塗布し、乾燥
することにより形成することができる。なお、形成され
た感光層には、その表面保護と酸素による感度低下など
の悪影響を防止するための公知技術が適用されてもよ
い。例えば感光層上に剥離可能な透明カバーシートを設
けたり、酸素透過性の小さいロウ状物質、水溶性または
アルカリ可溶性ポリマーなどによる被覆層を設けること
もできる。
を通常の方法に従い、例えばバーコーター、アプリケー
ターあるいはスピンナーにより支持体上に塗布し、乾燥
することにより形成することができる。なお、形成され
た感光層には、その表面保護と酸素による感度低下など
の悪影響を防止するための公知技術が適用されてもよ
い。例えば感光層上に剥離可能な透明カバーシートを設
けたり、酸素透過性の小さいロウ状物質、水溶性または
アルカリ可溶性ポリマーなどによる被覆層を設けること
もできる。
【0022】上記感光層を光照射で不溶化するのに使用
する光源としては、アルゴンレーザ、ヘリウムカドミウ
ムレーザ、ヘリウムネオンレーザ、クリプトンレーザ、
半導体レーザなどのレーザ、超高圧水銀灯、高圧水銀
灯、中圧水銀灯、低圧水銀灯、メタルハライドランプ、
タングステンランプなどの可視光線または紫外線を発生
する汎用の光源が挙げられる。尚、光照射後、未露光部
の感光層を取り除く際は、未露光部の感光層を溶解させ
得る適宜の現像液を使用して行えばよい。
する光源としては、アルゴンレーザ、ヘリウムカドミウ
ムレーザ、ヘリウムネオンレーザ、クリプトンレーザ、
半導体レーザなどのレーザ、超高圧水銀灯、高圧水銀
灯、中圧水銀灯、低圧水銀灯、メタルハライドランプ、
タングステンランプなどの可視光線または紫外線を発生
する汎用の光源が挙げられる。尚、光照射後、未露光部
の感光層を取り除く際は、未露光部の感光層を溶解させ
得る適宜の現像液を使用して行えばよい。
【0023】本発明の光重合性組成物は、光照射するこ
とによって色素(a)の色が消色される。したがって、
透明性が要求されるホログラムや光学機器用の回折格子
などを製造するために好適に用いられる。例えば、ホロ
グラムを製造する際には、まず、ガラス板などの透明な
支持体および本発明の光重合性組成物を用いて作製した
感光性樹脂板に、所定の操作を行うことによりホログラ
フィーの干渉縞を形成する。このようにして得られるホ
ログラムは増感剤として用いた色素(a)により着色さ
れている。しかしながら、その後、このホログラムにさ
らに光照射を行うことにより、このホログラムの色は消
色し、透明性に優れたホログラムが得られる。
とによって色素(a)の色が消色される。したがって、
透明性が要求されるホログラムや光学機器用の回折格子
などを製造するために好適に用いられる。例えば、ホロ
グラムを製造する際には、まず、ガラス板などの透明な
支持体および本発明の光重合性組成物を用いて作製した
感光性樹脂板に、所定の操作を行うことによりホログラ
フィーの干渉縞を形成する。このようにして得られるホ
ログラムは増感剤として用いた色素(a)により着色さ
れている。しかしながら、その後、このホログラムにさ
らに光照射を行うことにより、このホログラムの色は消
色し、透明性に優れたホログラムが得られる。
【0024】そのほかにも本発明の光重合性組成物は通
常の印刷版、光硬化性塗料、プリント配線基板作製用フ
ォトレジストなどの用途に好適に用いられる。
常の印刷版、光硬化性塗料、プリント配線基板作製用フ
ォトレジストなどの用途に好適に用いられる。
【0025】
【実施例】本発明を実施例に基づいて更に詳細に説明す
る。本発明はこれら実施例に限定されない。
る。本発明はこれら実施例に限定されない。
【0026】
【実施例1〜11】これらの実施例では本発明の光重合性
組成物を用いて作製した感光性樹脂板の感度および経時
安定性について説明する。
組成物を用いて作製した感光性樹脂板の感度および経時
安定性について説明する。
【0027】光重合性組成物の調製 アクリル系ポリマー(BF Goodrich社製、商品名カー
ボセットXL-44、重量平均分子量48,000、酸価75)100部
(重量部、以下同様)をメチルエチルケトン700部に溶
解させた後、これにペンタエリスリトールトリアクリレ
ート100部を溶解させて第1液を得た。
ボセットXL-44、重量平均分子量48,000、酸価75)100部
(重量部、以下同様)をメチルエチルケトン700部に溶
解させた後、これにペンタエリスリトールトリアクリレ
ート100部を溶解させて第1液を得た。
【0028】次に、以下の式A―1〜A―4に示す構造およ
び最大吸収波長λmaxを有する色素、以下のB―1、B―2
およびB―3の重合開始剤、および、以下のC―1およびC
―2の増感補助剤を、以下の表1に示す割合でメチルセ
ロソルブ300部とエチルアルコール300部の混合液に溶解
させて第2液とし、その各々の全量を第1液に加え、よ
く撹拌して光重合性組成物の溶液(感光液)を得た。な
お、この組成物に不溶物が生じた場合は、不溶物を瀘別
した。
び最大吸収波長λmaxを有する色素、以下のB―1、B―2
およびB―3の重合開始剤、および、以下のC―1およびC
―2の増感補助剤を、以下の表1に示す割合でメチルセ
ロソルブ300部とエチルアルコール300部の混合液に溶解
させて第2液とし、その各々の全量を第1液に加え、よ
く撹拌して光重合性組成物の溶液(感光液)を得た。な
お、この組成物に不溶物が生じた場合は、不溶物を瀘別
した。
【0029】
【化4】 B-1:ジフェニルヨードニウムクロリド B-2:ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート B―3:4,4'―ジターシャリーブチルジフェニルヨードニ
ウムヘキサフルオロアンチモネート C―1:N-フェニルグリシン C―2:N―ヒドロキシエチル―N―フェニルグリシン感光性樹脂板の作製 アルミニウム支持体上にバーコーターを用いて塗布量
が乾燥時に2g/m2になるように上記感光液を塗布し、60
℃の乾燥器中で3分間乾燥した。厚さ2.0μmの感光層が
得られた。この感光層上に、バーコーターを用いて5%
ポリビニルアルコール(ケン化度88%、重合度500)水
溶液を厚さ2.0μmになるように塗布してオーバコート層
を設け、感光性樹脂板を得た。
ウムヘキサフルオロアンチモネート C―1:N-フェニルグリシン C―2:N―ヒドロキシエチル―N―フェニルグリシン感光性樹脂板の作製 アルミニウム支持体上にバーコーターを用いて塗布量
が乾燥時に2g/m2になるように上記感光液を塗布し、60
℃の乾燥器中で3分間乾燥した。厚さ2.0μmの感光層が
得られた。この感光層上に、バーコーターを用いて5%
ポリビニルアルコール(ケン化度88%、重合度500)水
溶液を厚さ2.0μmになるように塗布してオーバコート層
を設け、感光性樹脂板を得た。
【0030】感度および経時安定性の測定 コダック社製ステップタブレットNo.2(21ステップ)と
上記感光性樹脂板を重ね合わせ、ウシオ電機社製150Wキ
セノンランプの光から東芝KL-43フィルターを通して取
り出した約430nmの波長の光(光強度4.0mW/cm2)、ある
いは、東芝KL-49フィルターを通して取り出した約490nm
の波長の光(光強度4.0mW/cm2)をその上から30秒間照
射した。次に、光照射した感光性樹脂板の未硬化部を1
重量%炭酸ナトリウム水溶液中で溶出し、光硬化した段
数により感度を評価した。また、この感光性樹脂板の経
時安定性を知るために、感光性樹脂板を室温40℃の暗所
に50日間貯蔵後の感度等の変化を調べた。感度および経
時安定性について得られた結果を表1に示す。
上記感光性樹脂板を重ね合わせ、ウシオ電機社製150Wキ
セノンランプの光から東芝KL-43フィルターを通して取
り出した約430nmの波長の光(光強度4.0mW/cm2)、ある
いは、東芝KL-49フィルターを通して取り出した約490nm
の波長の光(光強度4.0mW/cm2)をその上から30秒間照
射した。次に、光照射した感光性樹脂板の未硬化部を1
重量%炭酸ナトリウム水溶液中で溶出し、光硬化した段
数により感度を評価した。また、この感光性樹脂板の経
時安定性を知るために、感光性樹脂板を室温40℃の暗所
に50日間貯蔵後の感度等の変化を調べた。感度および経
時安定性について得られた結果を表1に示す。
【0031】表1の結果から明らかなように、本発明の
光重合性組成物を用いて作製した感光性樹脂板は400〜5
00nm付近の波長を有する可視光に対する感度および経時
安定性に優れる。
光重合性組成物を用いて作製した感光性樹脂板は400〜5
00nm付近の波長を有する可視光に対する感度および経時
安定性に優れる。
【0032】
【比較例1〜4】これらの比較例では従来の光重合性組
成物を用いて作製した感光性樹脂板の感度および保存安
定性について説明する。
成物を用いて作製した感光性樹脂板の感度および保存安
定性について説明する。
【0033】増感剤として、以下の式A'―1、A'―2、お
よびA'―3に示すような構造および最大吸収波長λmaxを
有する、本発明に用いられる色素と同様の波長領域に吸
収を有するシアニン系の色素を用いること以外は実施例
1〜11と同様にして、光重合性組成物および感光性樹脂
板を作製し、感度および経時安定性を試験した。
よびA'―3に示すような構造および最大吸収波長λmaxを
有する、本発明に用いられる色素と同様の波長領域に吸
収を有するシアニン系の色素を用いること以外は実施例
1〜11と同様にして、光重合性組成物および感光性樹脂
板を作製し、感度および経時安定性を試験した。
【0034】
【化5】 得られた結果を表1に示す。
【0035】表1の結果から、従来の光重合性組成物を
用いて作製した感光性樹脂板は500nm付近の波長を有す
る可視光に対する感度に劣る。
用いて作製した感光性樹脂板は500nm付近の波長を有す
る可視光に対する感度に劣る。
【0036】
【表1】
【実施例12】本実施例では、本発明の光重合性組成物
を用いて作製したホログラムが光照射することにより容
易に消色されることについて説明する。
を用いて作製したホログラムが光照射することにより容
易に消色されることについて説明する。
【0037】以下の表2に示す配合組成によること以外
は上記実施例1〜11と同様にして光重合性組成物を調製
した。
は上記実施例1〜11と同様にして光重合性組成物を調製
した。
【0038】
【表2】アクリル 系樹脂(三菱レ―ヨン社製、BR―77) 10gヘ゜ンタエリスリト ―ルトリアクリレ―ト 8g 色素A―2 0.05gシ゛フェニルヨ ―ト゛ニウムテトラフルオロホ゛レ―ト 0.5gメチルエチルケトン 30g 2―メトキシエタノ―ル 20g 次いで、支持体であるガラス板上にこの光重合性組成物
を塗布し、その後乾燥させることにより感光層を形成し
た。その際に、光重合性組成物の塗布は得られる感光層
の厚さが5μmとなるようにアプリケーターを用いて塗
布し、乾燥は80℃の温度で5分間行った。そして、この
感光層の上にポリビニルアルコール((株)日本合成化
学社製、GL―05)の10重量%水溶液を塗布して乾燥させ
ることにより、5μmの厚さのポリビニルアルコール膜
を形成してホログラム記録用感光性樹脂板を得た。
を塗布し、その後乾燥させることにより感光層を形成し
た。その際に、光重合性組成物の塗布は得られる感光層
の厚さが5μmとなるようにアプリケーターを用いて塗
布し、乾燥は80℃の温度で5分間行った。そして、この
感光層の上にポリビニルアルコール((株)日本合成化
学社製、GL―05)の10重量%水溶液を塗布して乾燥させ
ることにより、5μmの厚さのポリビニルアルコール膜
を形成してホログラム記録用感光性樹脂板を得た。
【0039】その後、この感光性樹脂板に、ホログラム
作製用2光束干渉光学装置およびアルゴンレーザ装置を
用いて波長514.5nm、50mJ/cm2のエネルギーの光を照射
することにより、ホログラフィーの干渉波のパターンを
形成した。干渉波のパターンが形成された感光性樹脂板
をエタノール中に30秒間、ついでヘプタン中に30秒間浸
漬する現像操作を行い、ホログラムを得た(リップマン
型回折格子)。
作製用2光束干渉光学装置およびアルゴンレーザ装置を
用いて波長514.5nm、50mJ/cm2のエネルギーの光を照射
することにより、ホログラフィーの干渉波のパターンを
形成した。干渉波のパターンが形成された感光性樹脂板
をエタノール中に30秒間、ついでヘプタン中に30秒間浸
漬する現像操作を行い、ホログラムを得た(リップマン
型回折格子)。
【0040】得られたホログラムは光重合性組成物の増
感剤として用いた色素A―2により橙色に着色していた。
しかしながら、その後、このホログラムに、3kWの超高
圧水銀灯を用いて距離50cmで、10分間光照射を行ったと
ころ、ホログラムは消色して無色透明となった。
感剤として用いた色素A―2により橙色に着色していた。
しかしながら、その後、このホログラムに、3kWの超高
圧水銀灯を用いて距離50cmで、10分間光照射を行ったと
ころ、ホログラムは消色して無色透明となった。
【0041】
【発明の効果】本発明によれば、経時安定性に優れ、可
視光、特に約550nm以下の波長を有する可視光に対する
感度が良好であり、しかも、光照射することにより消色
することが可能な感光性樹脂板を提供し得る、光重合性
組成物が提供される。
視光、特に約550nm以下の波長を有する可視光に対する
感度が良好であり、しかも、光照射することにより消色
することが可能な感光性樹脂板を提供し得る、光重合性
組成物が提供される。
Claims (2)
- 【請求項1】 エチレン性不飽和二重結合を有する付加
重合可能な化合物、および以下の(a)の色素と(b)の
重合開始剤とを組み合せてなる光重合開始剤組成物を含
有する光重合性組成物: (a) 【化1】 式中、R1はH、1〜3個の炭素原子を有するアルキル
基、フェニル基、またはハロゲン原子であり、R2はメチ
ル基、エチル基、または [ここで、Qはカルボキシル基、スルホニル基、またはそ
れらの塩であり、Pは1〜4の整数である]であり、X1お
よびX2はそれぞれ独立して-O-、―S―、―CH=CH―、ま
たは>N―R2(ここでR2は前記R2と同じ)であり、Y1お
よびY2はそれぞれ独立してH、1〜3個の炭素原子を有
するアルキル基、1〜3個の炭素原子を有するアルコキ
シ基、フェニル基、またはハロゲン原子であり、Zは―C
OO、または―SO3であり、mは0または1であり、nは1
〜4の整数である; (b)ジアリールヨードニウム塩。 - 【請求項2】 前記光重合開始剤組成物が以下の(c)
の増感補助剤をさらに含有する、請求項1に記載の光重
合性組成物: (c) R3―A―CH2COOH 式中、R3はフェニル基または置換フェニル基であり、A
は―O―、―S―、2級窒素原子、または3級窒素原子で
ある。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3005569A JP2677457B2 (ja) | 1991-01-22 | 1991-01-22 | 光重合性組成物 |
DE69222987T DE69222987T2 (de) | 1991-01-22 | 1992-01-22 | Photopolymerisierbare zusammensetzung |
PCT/JP1992/000044 WO1992013008A1 (en) | 1991-01-22 | 1992-01-22 | Photopolymerizable composition |
US07/923,977 US5368990A (en) | 1991-01-22 | 1992-01-22 | Photopolymerizable composition |
EP92903717A EP0522175B1 (en) | 1991-01-22 | 1992-01-22 | Photopolymerizable composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3005569A JP2677457B2 (ja) | 1991-01-22 | 1991-01-22 | 光重合性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04239505A JPH04239505A (ja) | 1992-08-27 |
JP2677457B2 true JP2677457B2 (ja) | 1997-11-17 |
Family
ID=11614848
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3005569A Expired - Fee Related JP2677457B2 (ja) | 1991-01-22 | 1991-01-22 | 光重合性組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5368990A (ja) |
EP (1) | EP0522175B1 (ja) |
JP (1) | JP2677457B2 (ja) |
DE (1) | DE69222987T2 (ja) |
WO (1) | WO1992013008A1 (ja) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2758737B2 (ja) * | 1991-07-11 | 1998-05-28 | 日本ペイント株式会社 | 光重合性組成物及び感光性平版印刷版 |
JPH0572732A (ja) * | 1991-09-11 | 1993-03-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
DE19906823C2 (de) * | 1999-02-18 | 2002-03-14 | Kodak Polychrome Graphics Gmbh | IR-Empfindliche Zusammensetzung und deren Verwendung zur Herstellung von Druckplatten |
US6309792B1 (en) | 2000-02-18 | 2001-10-30 | Kodak Polychrome Graphics Llc | IR-sensitive composition and use thereof for the preparation of printing plate precursors |
US6864040B2 (en) | 2001-04-11 | 2005-03-08 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Thermal initiator system using leuco dyes and polyhalogene compounds |
US7261998B2 (en) * | 2001-04-04 | 2007-08-28 | Eastman Kodak Company | Imageable element with solvent-resistant polymeric binder |
US6899994B2 (en) | 2001-04-04 | 2005-05-31 | Kodak Polychrome Graphics Llc | On-press developable IR sensitive printing plates using binder resins having polyethylene oxide segments |
US7592128B2 (en) | 2001-04-04 | 2009-09-22 | Eastman Kodak Company | On-press developable negative-working imageable elements |
US6893797B2 (en) * | 2001-11-09 | 2005-05-17 | Kodak Polychrome Graphics Llc | High speed negative-working thermal printing plates |
US6846614B2 (en) | 2002-02-04 | 2005-01-25 | Kodak Polychrome Graphics Llc | On-press developable IR sensitive printing plates |
US20040091811A1 (en) * | 2002-10-30 | 2004-05-13 | Munnelly Heidi M. | Hetero-substituted aryl acetic acid co-initiators for IR-sensitive compositions |
US7056639B2 (en) | 2001-08-21 | 2006-06-06 | Eastman Kodak Company | Imageable composition containing an infrared absorber with counter anion derived from a non-volatile acid |
US7659046B2 (en) * | 2002-04-10 | 2010-02-09 | Eastman Kodak Company | Water-developable infrared-sensitive printing plate |
US7172850B2 (en) * | 2002-04-10 | 2007-02-06 | Eastman Kodak Company | Preparation of solvent-resistant binder for an imageable element |
US7368215B2 (en) | 2003-05-12 | 2008-05-06 | Eastman Kodak Company | On-press developable IR sensitive printing plates containing an onium salt initiator system |
JP4649158B2 (ja) * | 2004-09-30 | 2011-03-09 | 富士フイルム株式会社 | ホログラム記録方法 |
WO2006085741A1 (en) * | 2005-02-09 | 2006-08-17 | Stichting Dutch Polymer Institute | Process for preparing a polymeric relief structure |
JP2006235386A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-09-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | ホログラム記録材料およびこれを用いた光記録媒体 |
US20100227269A1 (en) | 2009-03-04 | 2010-09-09 | Simpson Christopher D | Imageable elements with colorants |
JP2012068357A (ja) | 2010-09-22 | 2012-04-05 | Eastman Kodak Co | 平版印刷版原版 |
US20170021656A1 (en) | 2015-07-24 | 2017-01-26 | Kevin Ray | Lithographic imaging and printing with negative-working photoresponsive printing members |
CN113942289B (zh) | 2021-10-26 | 2023-02-28 | 浙江康尔达新材料股份有限公司 | 一种用于光敏阴图型平版印刷版的可成像组合物及其制版方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5829803A (ja) * | 1981-08-17 | 1983-02-22 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 光重合性組成物 |
JPS6076740A (ja) * | 1983-10-04 | 1985-05-01 | Agency Of Ind Science & Technol | 可視光感光性樹脂組成物 |
JPS6076735A (ja) * | 1983-10-04 | 1985-05-01 | Agency Of Ind Science & Technol | 光硬化樹脂組成物 |
JPS6078443A (ja) * | 1983-10-05 | 1985-05-04 | Agency Of Ind Science & Technol | 光不溶性樹脂組成物 |
JPS6092302A (ja) * | 1983-10-27 | 1985-05-23 | Agency Of Ind Science & Technol | 光不溶性樹脂組成物 |
JPS6096604A (ja) * | 1983-11-01 | 1985-05-30 | Agency Of Ind Science & Technol | 光不溶性樹脂組成物 |
JPS61213838A (ja) * | 1985-03-20 | 1986-09-22 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 感光性平版印刷版 |
US4977511A (en) * | 1985-11-20 | 1990-12-11 | The Mead Corporation | Photosensitive materials containing ionic dye compound as initiators |
CA1308852C (en) * | 1987-01-22 | 1992-10-13 | Masami Kawabata | Photopolymerizable composition |
US4735632A (en) * | 1987-04-02 | 1988-04-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coated abrasive binder containing ternary photoinitiator system |
US5102775A (en) * | 1988-09-30 | 1992-04-07 | Kansai Paint Co., Ltd. | Visible light sensitive electrodeposition coating composition and image-forming method using the same |
KR910001448A (ko) * | 1989-06-30 | 1991-01-30 | 로레인 제이. 프란시스 | 광개시제로서 이온성 염료 반응성 반대이온 복합체 및 오늄염을 함유하는 양이온적으로 개시되는 조성물 및 이를 사용하는 감광성 물질 |
-
1991
- 1991-01-22 JP JP3005569A patent/JP2677457B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-01-22 WO PCT/JP1992/000044 patent/WO1992013008A1/ja active IP Right Grant
- 1992-01-22 EP EP92903717A patent/EP0522175B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-01-22 US US07/923,977 patent/US5368990A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-01-22 DE DE69222987T patent/DE69222987T2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69222987T2 (de) | 1998-03-26 |
EP0522175A4 (en) | 1993-02-24 |
JPH04239505A (ja) | 1992-08-27 |
EP0522175B1 (en) | 1997-11-05 |
EP0522175A1 (en) | 1993-01-13 |
WO1992013008A1 (en) | 1992-08-06 |
US5368990A (en) | 1994-11-29 |
DE69222987D1 (de) | 1997-12-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2677457B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
CA1338095C (en) | Photopolymerizable composition | |
DE4418645C1 (de) | Lichtempfindliches Gemisch und daraus herstellbares Aufzeichnungsmaterial | |
DE3873550T2 (de) | Photopolymerisierbare zusammensetzungen. | |
JPS61159416A (ja) | 架橋性樹脂、該架橋性樹脂をベースとする感光性記録材料及び該感光性記録材料を用いて平版印刷版を製造する方法 | |
JPH0397717A (ja) | 反応生成物、この製造方法及びこれを使用して得られる感放射線材料 | |
KR102061130B1 (ko) | 피라졸린계 증감제 및 그 제조방법과 응용 | |
EP0315988B1 (en) | Photopolymerizable composition | |
JPH08305262A (ja) | 透明ホログラム用感光性記録材料と透明ホログラム用感光性記録媒体及びこの感光性記録媒体を用いた透明ホログラムの製造方法 | |
JP2575178B2 (ja) | 光重合可能の記録材料ならびにこの記録材料を主体とするフォトレジスト層及び平版印刷版体 | |
US5821030A (en) | Lithographic printing plates having a photopolymerizable imaging layer overcoated with an oxygen barrier layer | |
JPH03179447A (ja) | 感光性組成物及びこれを使用するフォトレジスト及び印刷版体の製造方法 | |
JPH0519472A (ja) | 光重合性組成物及び感光性平版印刷版 | |
JPS63172154A (ja) | 感光性組成物及びこれを含有する感光性記録材料 | |
JP3674336B2 (ja) | 可視光重合性組成物 | |
JP2539810B2 (ja) | 高感度光重合性組成物 | |
JP2000284478A (ja) | 光硬化性組成物 | |
JPH07261643A (ja) | ホログラム記録用材料およびホログラム記録用媒体 | |
JP3923164B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
JP3191244B2 (ja) | 感光性樹脂組成物およびそれを用いた画像記録材料 | |
JPS6343133A (ja) | 高感度光重合性組成物 | |
JPH07261644A (ja) | ホログラム記録用材料およびホログラム記録用媒体 | |
JP2000109510A (ja) | 可視光重合性組成物 | |
JPH07116248B2 (ja) | 光重合性組成物 | |
JPH11161139A (ja) | ホログラム記録材料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080725 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080725 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090725 Year of fee payment: 12 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |