JP2009120510A - 皮膚化粧料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)イソシアネート化合物と、(b)下記(b−1)〜(b−3)成分あるいは(b−1)〜(b−4)成分を含み、かつ(b−1)成分/(b−2)成分=0.15〜3.0(質量比。仕込み量)であるポリオール化合物とを反応させて製造したアニオン性あるいは両性ウレタン樹脂を水に溶解または分散してなるアニオン性あるいは両性ウレタン樹脂水性液を含有させて皮膚化粧料とする。
[(b−1):シクロヘキサンジメタノール、(b−2):分子量1000〜3000のポリプロピレングリコール、(b−3):一分子中に活性水素とカルボキシル基を有する化合物、(b−4):一分子中に活性水素と第三級アミノ基を有する化合物。]
【選択図】なし
Description
(b−1)成分:シクロヘキサンジメタノール
(b−2)成分:分子量1000〜3000のポリプロピレングリコール
(b−3)成分:一分子中に活性水素とカルボキシル基を有する化合物
(b−1)成分:シクロヘキサンジメタノール
(b−2)成分:分子量1000〜3000のポリプロピレングリコール
(b−3)成分:一分子中に活性水素とカルボキシル基を有する化合物
(b−4)成分:一分子中に活性水素と第三級アミノ基を有する化合物
(製造例1)
攪拌装置、温度計、窒素導入管および還流冷却器を備えたガラス製4つのフラスコに、イソホロンジイソシアネート(IPDI)100g、ポリプロピレングリコール(PPG1000)66g、1,4−シクロヘキサンジメタノール(CHDM)10gおよびジメチロールブタン酸(DMBA)38gを入れ、溶剤として酢酸エチル60gを加え、オイルバスで80℃に加熱して4時間反応させ、NCO基の残存したポリウレタンプレポリマーの溶液を得た。このNCO基の残存したポリウレタンポリマーを、水酸化カリウム16gを含む水750g中に分散させ、50℃にて3時間鎖延長反応を行って、高分子量化させた。得られた水分散液から酢酸エチルを減圧下回収し、実質的に溶剤を含まないアニオン性ウレタン樹脂の25質量%水分散液を得た。
CHDM/PPG1000=約0.15(質量比。仕込み量)。
攪拌装置、温度計、窒素導入管および還流冷却器を備えたガラス製4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート(IPDI)100g、ポリプロピレングリコール(PPG1000)66g、シクロヘキサンジメタノール(CHDM)100g、ポリオキシエチレングリコール(PEG1000)20gおよびジメチロールブタン酸(DMBA)36gを入れ、溶剤として酢酸エチル60gを加え、オイルバスで80℃に加熱して4時間反応させた。その後、N−メチルジエタノールアミン2gおよび酢酸エチル30gを追加して添加し、さらに3時間反応させた。これにさらに、片末端に1つのアミノ基を有するポリプロピレングリコール(「ジェファーミンM1000」;HUNTSMAN社製)30gおよび酢酸エチル50gを加え、さらに1時間反応させて、NCO基の残存したポリウレタンプレポリマーの溶液を得た。このNCO基の残存したポリウレタンポリマーを、水酸化カリウム15gを含む水750g中に分散させ、50℃にて3時間鎖延長反応を行って高分子量化させた。得られた水分散液から酢酸エチルを減圧下回収し、実質的に溶剤を含まず、エチレンオキシド鎖を構造中に有する両性ウレタン樹脂の30質量%水分散液を得た。
CHDM/PPG1000=約1.5(質量比。仕込み量)。
攪拌装置、温度計、窒素導入管および還流冷却器を備えたガラス製4つのフラスコに、イソホロンジイソシアネート(IPDI)100g、ポリプロピレングリコール(PPG1000)60g、1,4−シクロヘキサンジメタノール(CHDM)30gおよびジメチロールブタン酸(DMBA)38gを入れ、溶剤として酢酸エチル60gを加え、オイルバスで80℃に加熱して4時間反応させ、NCO基の残存したポリウレタンプレポリマーの溶液を得た。このNCO基の残存したポリウレタンポリマーを、水酸化カリウム16gを含む水750g中に分散させ、50℃にて3時間鎖延長反応を行って、高分子量化させた。得られた水分散液から酢酸エチルを減圧下回収し、実質的に溶剤を含まないアニオン性ウレタン樹脂の26質量%水分散液を得た。
CHDM/PPG1000=0.5(質量比。仕込み量)。
攪拌装置、温度計、窒素導入管および還流冷却器を備えたガラス製4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート(IPDI)100gおよび片末端にOH基を2つ有するポリジメチルシロキサンジオール(分子量1000)3gを入れ、オイルバスで80℃に加熱して2時間反応させた。その後、ポリプロピレングリコール(PPG3000)20g、1,4−シクロヘキサンジメタノール(CHDM)60g、水素添加ビスフェノールA5gおよびジメチロールブタン酸(DMBA)36gを入れ、溶剤として酢酸エチル60gを加え、オイルバスで80℃に加熱して4時間反応させた。その後、N−メチルジエタノールアミン2gおよび酢酸エチル30gを追加して添加し、さらに3時間反応させた。これにさらに、片末端に1つのアミノ基を有するポリプロピレングリコール(「ジェファーミンM1000」;HUNTSMAN社製)30gおよび酢酸エチル50gを加え、さらに1時間反応させて、NCO基の残存したポリウレタンプレポリマーの溶液を得た。このNCO基の残存したポリウレタンプレポリマーを、水酸化カリウム15gを含む水750g中に分散させ、50℃にて3時間鎖延長反応を行って高分子量化させた。得られた水分散液から酢酸エチルを減圧下回収し、実質的に溶剤を含まず、ジメチルシロキサン鎖を構造中に有する両性ウレタン樹脂の27質量%水分散液を得た。
CHDM/PPG1000=3.0(質量比。仕込み量)。
攪拌装置、温度計、窒素導入管および還流冷却器を備えたガラス製4つのフラスコに、イソホロンジイソシアネート(IPDI)100g、ポリプロピレングリコール(PPG1000)60g、1,4−シクロヘキサンジメタノール(CHDM)5gおよびジメチロールブタン酸(DMBA)38gを入れ、溶剤として酢酸エチル60gを加え、オイルバスで80℃に加熱して4時間反応させた。その後、N−メチルジエタノールアミン2gならびに酢酸エチル30gを追加して添加し、さらに3時間反応させた。これにさらに、片末端に1つのアミノ基を有するポリプロピレングリコール(「ジェファーミンM1000」;HUNTSMAN社製)30gおよび酢酸エチル50gを加え、さらに1時間反応させて、NCO基の残存したポリウレタンプレポリマーの溶液を得た。このNCO基の残存したポリウレタンポリマーを、水酸化カリウム16gを含む水750g中に分散させ、50℃にて3時間鎖延長反応を行って、高分子量化させた。得られた水分散液から酢酸エチルを減圧下回収し、実質的に溶剤を含まない両性ウレタン樹脂の24質量%水分散液を得た。
CHDM/PPG1000=約0.08(質量比。仕込み量)。
攪拌装置、温度計、窒素導入管および還流冷却器を備えたガラス製4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート(IPDI)100g、ポリプロピレングリコール(PPG1000)10g、1,4−シクロヘキサンジメタノール(CHDM)50g、ポリオキシエチレングリコール(PEG1000)20gおよびジメチロールブタン酸(DMBA)36gを入れ、溶剤として酢酸エチル60gを加え、オイルバスで80℃に加熱して4時間反応させた。その後、N−メチルジエタノールアミン2gおよび酢酸エチル30gを追加して添加し、さらに3時間反応させた。これにさらに、片末端に1つのアミノ基を有するポリプロピレングリコール(「ジェファーミンM1000」;HUNTSMAN社製)30gおよび酢酸エチル50gを加え、さらに1時間反応させて、NCO基の残存したポリウレタンプレポリマーの溶液を得た。このNCO基の残存したポリウレタンポリマーを、水酸化カリウム15gを含む水750g中に分散させ、50℃にて3時間鎖延長反応を行って高分子量化させた。得られた水分散液から酢酸エチルを減圧下回収し、実質的に溶剤を含まず、エチレンオキシド鎖を構造中に有する両性ウレタン樹脂の25%質量水分散液を得た。
CHDM/PPG1000=5.0(質量比。仕込み量)。
攪拌装置、温度計、窒素導入管および還流冷却器を備えたガラス製4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート(IPDI)100gおよび片末端にOH基を2つ有するポリジメチルシロキサンジオール(分子量1000)3gを入れ、オイルバスで80℃に加熱して2時間反応させた。その後、ポリプロピレングリコール(PPG1000)10g、1,4−シクロヘキサンジメタノール(CHDM)40gおよびジメチロールブタン酸(DMBA)36gを入れ、溶剤として酢酸エチル60gを加え、オイルバスで80℃に加熱して4時間反応させた。その後、N−メチルジエタノールアミン2gならびに酢酸エチル30gを追加して添加し、さらに3時間反応させた。これにさらに、片末端に1つのアミノ基を有するポリプロピレングリコール(「ジェファーミンM1000」;HUNTSMAN社製)30gおよび酢酸エチル50gを加え、さらに1時間反応させて、NCO基の残存したポリウレタンプレポリマーの溶液を得た。このNCO基の残存したポリウレタンプレポリマーを、水酸化カリウム15gを含む水750g中に分散させ、50℃にて3時間鎖延長反応を行って高分子量化させた。得られた水分散液から酢酸エチルを減圧下回収し、実質的に溶剤を含まず、ジメチルシロキサン鎖を構造中に有する両性ウレタン樹脂の24質量%水分散液を得た。
CHDM/PPG1000=4.0(質量比。仕込み量)。
上記製造例1〜4、比較製造例1〜3で得たウレタン樹脂水分散液を用いて、表1〜2に示す皮膚化粧料(アイクリーム)を下記の方法で調製した。
(調製法)
表1〜2において、(1)に(2)〜(6)、(18)、(19)を加え、70℃に加温して、均一に溶解した(水相)。次いで、別釜に(7)〜(17)を80℃で均一に溶解した(油相)。70℃の水相をホモミキサーで撹拌した。これに80℃の油相を徐添しながら乳化し、最後に(20)〜(28)を添加して均一に撹拌してから冷却装置(オンレーター)により40℃以下まで急冷し、水中油型の皮膚化粧料(アイクリーム)を得た。
女性専門パネル(10名)により実際に皮膚に塗布して使用してもらい、「べたついた使用感の有無」、「きしみ感の有無」、「皮膚上でのよれの有無」および「しわ、たるみ(皮膚の張り)への効果感の有無」について、下記の評価区分に基づいて評価してもらった。
(評価区分)
非常にべたつきが少ない
べたつきが少ない
ややべたつく
べたつく
(評価基準)
◎:評価区分で「べたつきが少ない」以上の評価をした人が9名以上
○:評価区分で「べたつきが少ない」以上の評価をした人が6〜8名
△:評価区分で「べたつきが少ない」以上の評価をした人が3〜5名
×:評価区分で「べたつきが少ない」以上の評価をした人が2人以下。
(評価区分)
きしまない
きしみが感じられる
きしむ
(評価基準)
○:評価区分で「きしまない」と評価した人が9名以上
△:評価区分で「きしまない」と評価した人が2〜8名
×:評価区分で「きしまない」と評価した人が1名以下。
(評価区分)
よれがない
よれが感じられる
よれがある。
(評価基準)
○:評価区分で「よれがない」と評価した人が9名以上
△:評価区分で「よれがない」と評価した人が2〜8名
×:評価区分で「よれがない」と評価した人が1名以下。
(評価区分)
非常にしわ、たるみへの効果感がある
しわ、たるみへの効果感がある
ややしわ、たるみへの効果感がある
しわ、たるみへの効果感がない
(評価基準)
◎:評価区分で「しわ、たるみへの効果感がある」以上の評価をした人が9名以上
○:評価区分で「しわ、たるみへの効果感がある」以上の評価をした人が6〜8名
△:評価区分で「しわ、たるみへの効果感がある」以上の評価をした人が3〜5名
×:評価区分で「しわ、たるみへの効果感がある」以上の評価をした人が2名以下。
(配 合 成 分) (質量%)
(1)精製水 残余
(2)グリセリン 3.0
(3)1,3−ブチレングリコール 3.0
(4)エタノール 5.0
(5)POE(60モル付加)硬化ヒマシ油 0.3
(6)製造例1で得たアニオン性ウレタン樹脂水分散液 2.0(有効分0.5)
(7)フェノキシエタノール 0.5
(8)スギナエキス 0.1
(9)チョウジエキス 0.1
(10)クレマティスエキス 0.1
(11)アルテア根エキス 0.1
(12)メリッサエキス 0.1
(13)オウゴンエキス 0.1
(14)ビニルピロリドン/AMPS共重合体 0.05
(15)ジメチルポリシロキサン(5mPa・s) 0.01
(16)香料 0.1
(製法)
(4)、(5)の混合物に(15)、(16)を加え、これを(1)に添加して可溶化を行った(主水相)。次いで、先の主水相に(2)、(3)、(7)〜(14)を添加して、最後に(6)を添加して目的の可溶化型化粧水を得た。
(配 合 成 分) (質量%)
(1)精製水 残余
(2)カルボキシビニルポリマー 0.3
(3)エタノール 3.0
(4)グリセリン 1.0
(5)ジプロピレングリコール 5.0
(6)製造例1で得たアニオン性ウレタン樹脂水分散液 4.0(有効分1.0)
(7)ステアリルアルコール 3.0
(8)セチルアルコール 5.0
(9)モノヤシ油脂肪酸POE(20)ソルビタン 1.0
(10)POE(20)硬化ヒマシ油 0.5
(11)水酸化ナトリウム 0.1
(12)アセンヤクエキス 0.01
(13)L−アルギニン 0.01
(14)ブナノメエキス 0.01
(15)ウコンエキス 0.01
(16)パラベン 0.1
(17)香料 0.1
(18)流動パラフィン 3.0
(19)ジメチルシリコーン(6mPa・s) 3.0
(製法)
(1)に(2)〜(5)および(11)〜(15)を加え、均一に溶解した(水相)。次いで、別釜にて(7)〜(10)および(16)〜(19)を80℃にて均一に混合溶解した(油相)。70℃に加温した水相をホモミキサーで撹拌し、これに80℃の油相を徐添し乳化した。乳化終了後、(6)を添加して、均一に攪拌した。次いで、脱気、濾過をして目的の水中油型乳化型クリームを得た。
(配 合 成 分) (質量%)
(1)精製水 残余
(2)ポリアクリル酸ナトリウム/AMPS共重合体 1.0
(3)1,3−ブチレングリコール 5.0
(4)製造例2で得た両性ウレタン樹脂水分散液 5.0(有効分1.5)
(5)ワセリン 1.0
(6)オクタン酸セチル 1.0
(7)トリオクタノイン 0.1
(8)ベヘニルアルコール 2.0
(9)ステアリルアルコール 2.0
(10)アラキルアルコール 1.0
(11)POE(20)ベヘニルアルコール 3.0
(12)セトステアリルグルコシド 0.1
(13)グリチルリチン酸ジカリウム 0.05
(14)ビタミンEアセテート 0.1
(15)大豆エキス 0.01
(16)パラベン 0.15
(17)香料 0.1
(製法)
(1)に(2)(3)および(13)〜(15)を加え、均一に溶解した(水相)。次いで、別釜にて(5)〜(12)および(16)、(17)を70℃にて均一に混合溶解した(油相)。70℃に加温した水相をホモミキサーで撹拌し、これに70℃の油相を徐添し乳化した。乳化終了後、(4)を添加して、均一に攪拌した。次いで、脱気、濾過をして目的の水中油型乳化型乳液を得た。
(配 合 成 分) (質量%)
(1)精製水 残余
(2)ポリアクリル酸ナトリウム 1.5
(3)エタノール 3.0
(4)グリセリン 1.0
(5)ジプロピレングリコール 5.0
(6)製造例3で得たアニオン性ウレタン樹脂水分散液 0.38(有効分0.1)
(7)ステアリルアルコール 1.0
(8)セチルアルコール 1.0
(9)モノヤシ油脂肪酸POE(20)ソルビタン 0.3
(10)POE(20)硬化ヒマシ油 0.2
(11)水酸化ナトリウム 0.1
(12)アセンヤクエキス 0.01
(13)L−アルギニン 0.01
(14)ブナノメエキス 0.01
(15)ウコンエキス 0.01
(16)パラベン 0.1
(17)香料 0.1
(18)流動パラフィン 3.0
(19)ジメチルシリコーン(6mPa・s) 3.0
(製法)
(1)に(2)〜(5)および(11)〜(15)を加え、均一に溶解した(水相)。次いで、別釜にて(7)〜(10)および(16)〜(19)を70℃にて均一に混合溶解した(油相)。70℃に加温した水相をホモミキサーで撹拌し、これに70℃の油相を徐添し乳化した。乳化終了後、(6)を添加して、均一に攪拌した。次いで、脱気、濾過をして目的の水中油型乳化型クリームを得た。
(配 合 成 分) (質量%)
(1)精製水 残余
(2)アクリル酸/アクリル酸アルキル(C10-30)共重合体 0.3
(3)1,3−ブチレングリコール 5.0
(4)製造例4で得た両性ウレタン樹脂水分散液 11.1(有効分3.0)
(5)ワセリン 1.0
(6)オクタン酸セチル 1.0
(7)トリオクタノイン 0.1
(8)ベヘニルアルコール 1.0
(9)ステアリルアルコール 0.5
(10)アラキルアルコール 0.5
(11)POE(20)ベヘニルアルコール 0.5
(12)セトステアリルグルコシド 0.1
(13)グリチルリチン酸ジカリウム 0.05
(14)ビタミンEアセテート 0.1
(15)大豆エキス 0.01
(16)パラベン 0.15
(17)香料 0.1
(18)水酸化カリウム 0.1
(製法)
(1)に(2)、(3)および(13)〜(15)を加え、均一に溶解した(水相)。次いで、別釜にて(5)〜(12)および(16)、(17)を70℃にて均一に混合溶解した(油相)。70℃に加温した水相をホモミキサーで撹拌し、これに70℃の油相を徐添し乳化した。乳化終了後、(4)および(18)を添加して均一に撹拌した。次いで、脱気、濾過をして目的の水中油型乳化型美容液を得た。
Claims (6)
- (a)イソシアネート化合物と、(b)下記(b−1)〜(b−3)成分を含み、かつ(b−1)成分/(b−2)成分=0.15〜3.0(質量比。仕込み量)であるポリオール化合物とを反応させて製造したアニオン性ウレタン樹脂を水に溶解または分散してなるアニオン性ウレタン樹脂水性液を含有することを特徴とする皮膚化粧料。
(b−1)成分:シクロヘキサンジメタノール
(b−2)成分:分子量1000〜3000のポリプロピレングリコール
(b−3)成分:一分子中に活性水素とカルボキシル基を有する化合物 - 上記アニオン性ウレタン樹脂が、その構造中にエチレンオキシドから誘導される構造単位を有するものである、請求項1記載の皮膚化粧料。
- 皮膚化粧料中の上記アニオン性ウレタン樹脂水性液の配合量(実分。有効分)が0.1〜5質量%である、請求項1または2記載の皮膚化粧料。
- (a)イソシアネート化合物と、(b)下記(b−1)〜(b−4)成分を含み、かつ(b−1)成分/(b−2)成分=0.15〜3.0(質量比。仕込み量)であるポリオール化合物とを反応させて製造した両性ウレタン樹脂を水に溶解または分散してなる両性ウレタン樹脂水性液を含有することを特徴とする皮膚化粧料。
(b−1)成分:シクロヘキサンジメタノール
(b−2)成分:分子量1000〜3000のポリプロピレングリコール
(b−3)成分:一分子中に活性水素とカルボキシル基を有する化合物
(b−4)成分:一分子中に活性水素と第三級アミノ基を有する化合物 - 上記両性ウレタン樹脂が、その構造中にエチレンオキシドから誘導される構造単位を有するものである、請求項4記載の皮膚化粧料。
- 皮膚化粧料中の上記両性ウレタン樹脂水性液の配合量(実分。有効分)が0.1〜5質量%である、請求項4または5記載の皮膚化粧料。
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