JP2006062996A - 毛髪化粧料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)ワックスと、(b)疎水変性ポリエーテルウレタンと、(c)イオン性ビニルポリマーと、(d)アルコールとを含有し、粘度が20,000〜100,000mPa・sであることを特徴とするヘアワックス等の毛髪化粧料。本発明の構成をとることにより、特に従来にはなかった、曳糸性、弾力感を有した使用性、使用感のある優れた毛髪化粧料が得られる。
【選択図】なし
Description
温度計、窒素導入管および撹拌機を付した容量1000mlの4つ口フラスコにポリエチレングリコール(PEG)6000(分子量6000)を480部、2−オクチルドデシルアルコールのエチレンオキサイド(EO)20モル付加物を198部仕込み、減圧下(10mmHg以下)にて90〜100℃で3時間脱水し、系の水分量を0.03%とした。次いで、80℃に冷却しヘキサメチレンジイソシアネ−ト(HMDI)を29.6部を加え窒素気流下80〜90℃にて2時間反応させ、イソシアネート含量が0%であることを確認し常温で淡黄色固体の反応生成物を得た。該生成物は、一般式(1)中、R1=エチレン基、R2=エチレン基、R3=ヘキサメチレン基、R4=エチレン基、R5=2−オクチルドデシル基、h=1、m=2、k=67、n=20の疎水変性ポリエーテルウレタンであった。
製造例1と同様の条件下、PEG6000を522部、2−デシルテトラデシルアルコ−ルのEO10モル付加物を145部とHMDI32.2部から淡黄色固体の反応生成物を得た。該生成物は、一般式(1)中、R1=エチレン基、R2=エチレン基、R3=ヘキサメチレン基、R4=エチレン基、R5=2−デシルテトラデシル基、h=1、m=2、k=67、n=10の疎水変性ポリエーテルウレタンであった。
製造例1と同様の条件下、PEG20000を580部、2−ヘキシルデシルアルコ−ルのEO35モル付加物を109部とトリレンジイソシアネート(TDI)を11.1部から淡黄色固体の反応生成物を得た。該生成物は、一般式(1)中、R1=エチレン基、R2=エチレン基、R3=トリレン基、R4=エチレン基、R5=2−ヘキシルデシル基、h=1、m=2、k=226、n=35の疎水変性ポリエーテルウレタンであった。
製造例1と同様の条件下、構造式HO−(C2H4O)80−(C3H6O)30−(C2H4O)80−Hの化合物を603部と、2−デシルテトラデシルアルコ−ルのEO20モル付加物を82.7部とHMDI11.3部から淡黄色固体の反応生成物を得た。該生成物は、一般式(1)中、R1=プロピレン基、R2=(C3H6O)15−(C2H4O)80、R3=ヘキサメチレン基、R4=エチレン基、R5=2−デシルテトラデシル基、h=1、m=2、n=20の疎水変性ポリエーテルウレタンであった。
(F)下記一般式(2)
温度計、還流管およびチッ素導入管を備えた三つ口フラスコに、モノマーとしてN,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート50g、N−ビニルピロリドン47.5g、ステアリルアクリレート2.5g及びトリプロピレングリコールジアクリレート1.9gと、エタノール23.1g及びシクロヘキサン554.3gの混合溶媒(混合比(質量比)4:96)とを添加し、80℃にて還流を行いながらチッ素気流下で2時間撹拌して脱気した。つぎに、2,2´−アゾビスイソブチロニトリル0.41gを三つ口フラスコに添加し、80℃で重合を開始した。重合開始45分間経過後にトリプロピレングリコールジアクリレート1.9gを添加し、さらに45分間経過後にトリプロピレングリコールジアクリレート1.9gを添加した。チッ素気流下で撹拌しながら約10時間重合反応を行なった後、得られたポリマースラリー溶液を減圧下で濾過し、固形分を減圧下で乾燥した。得られた乾燥ポリマーを粉砕機で粉砕し、白色粉末状のカチオン性ビニルポリマーを得た。
製造例5におけるN,N−ジメチルアミノエチルメタクリレートの代わりにN,N−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミドを用いた他は製造例5と同様にして白色粉末状のカチオン性ビニルポリマーを得た。
温度計、還流管及びチッ素導入管を備えた三つ口フラスコに、モノマーとしてN,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート50g、メタクリルアミド47.5g、ステアリルアクリレート2.5g、トリプロピレングリコールジアクリレート1.9gと、エタノール376.2gを添加し、前記モノマー濃度が21質量%となるように調整し、80℃にて還流を行ないながらチッ素気流下で2時間撹拌して脱気した。つぎに、2,2´−アゾビスイソブチロニトリル0.41gを三つ口フラスコに添加し、80℃で重合を開始した。重合開始45分間経過後にトリプロピレングリコールジアクリレート1.9gを添加し、さらに45分間経過後にトリプロピレングリコールジアクリレート1.9gを添加した。チッ素気流下で撹拌しながら約10時間重合反応を行なったのち、得られたポリマースラリー溶液を減圧下で濾過し、固形分を減圧下で乾燥した。乾燥ポリマーを粉砕機で粉砕し、白色粉末状のカチオン性ビニルポリマーを得た。
(A)ポリオール化合物
(B)ポリイソシアネート化合物
(C)水酸基、第一級アミノ基及び第二級アミノ基から選択される少なくとも1種と、カルボキシル基とを有する化合物
(D)水酸基、第一級アミノ基及び第二級アミノ基から選択される少なくとも1種と、第三級アミノ基とを有する化合物
撹拌装置、温度計、窒素導入管及び還流冷却器を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート(IPDI)70g、ポリプロピレングリコール(PPG、質量平均分子量1,000)63g、1,4−シクロヘキサンジメタノール(CHDM)7g、ジメチルポリシロキサン(25℃における粘度が10mm2/s、東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製のSH200C−10cs(商品名))8g及びジメチロールブタン酸(DMBA)20gを入れ、溶剤として酢酸エチル50gを加え、オイルバスを用いて80℃に加熱して3時間反応させた。その後、N−メチルジエタノールアミン(NMDEtA)2g並びに酢酸エチル60gを追加して、さらに80℃にて3時間反応させ、イソシアネート基の残存したプレポリマーを得た。このイソシアネート基の残存したプレポリマーを50℃まで冷却した後、水酸化カリウム10gを含む水700gに高速撹拌して分散させ、さらに50℃にて3時間鎖長延長反応を行って高分子量化させた。得られた水性液から前記酢酸エチルを回収し、実質的に溶剤を含まないポリシロキサン化合物担持両性ウレタン樹脂の水性液を得た。
製造例8に記載した製造方法において、ジメチルポリシロキサン(25℃における粘度が10mm2/s、東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製のSH200C−10cs(商品名))8gの代わりに、ポリエーテル変性シリコーン(25℃における粘度が1,600mm2/s、東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製のSH3775C(商品名))8gを用いた以外は、製造例8と同様の方法を用いてポリシロキサン化合物担持両性ウレタン樹脂の水性液を得た。
製造例8に記載した製造方法において、ジメチルポリシロキサン(25℃における粘度が10mm2/s、東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製のSH200C−10cs(商品名))8gの代わりに、環状シリコーン(25℃における粘度が4mm2/s、東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製のSH245(商品名))8gを用いた以外は、製造例8と同様の方法を用いてポリシロキサン化合物担持両性ウレタン樹脂の水性液を得た。
製造例8に記載した製造方法において、ジメチルポリシロキサン(25℃における粘度が10mm2/s、東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製のSH200C−10cs(商品名))8gの代わりに、フェニル変性シリコーン(25℃における粘度が22mm2/s、東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製のSH556(商品名))8gを用いた以外は、製造例8と同様の方法を用いてポリシロキサン化合物担持両性ウレタン樹脂の水性液を得た。
製造例8に記載した製造方法において、ジメチルポリシロキサン(25℃における粘度が10mm2/s、東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製のSH200C−10cs(商品名))8gの代わりに、アルキル変性シリコーン(25℃における粘度が500mm2/s、信越化学工業株式会社製のKF−412(商品名))8gを用いた以外は、製造例8と同様の方法を用いてポリシロキサン化合物担持両性ウレタン樹脂の水性液を得た。
製造例8に記載した製造方法において、ジメチルポリシロキサン(25℃における粘度が10mm2/s、東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製のSH200C−10cs(商品名))8gの代わりに、アルコキシ変性シリコーン(25℃における粘度が80mm2/s、信越化学工業株式会社製のKF−851(商品名))8gを用いた以外は、製造例8と同様の方法を用いてポリシロキサン化合物担持両性ウレタン樹脂の水性液を得た。
製造例8に記載した製造方法において、ジメチルポリシロキサン(25℃における粘度が10mm2/s、東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製のSH200C−10cs(商品名))8gの代わりに、ジメチルポリシロキサン(25℃における粘度が10mm2/s、東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製のSH200C−10cs(商品名))20gを用いた以外は、製造例8と同様の方法を用いてポリシロキサン化合物担持両性ウレタン樹脂の水性液を得た。
製造例8に記載した製造方法において、ジメチルポリシロキサン(25℃における粘度が10mm2/s、東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製のSH200C−10cs(商品名))8gの代わりに、ポリエーテル変性シリコーン(25℃における粘度が1600mm2/s、東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製のSH3775C(商品名))20gを用いた以外は、製造例8と同様の方法を用いてポリシロキサン化合物担持両性ウレタン樹脂の水性液を得た。
撹拌装置、温度計、窒素導入管及び還流冷却器を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート(IPDI)70g、ポリプロピレングリコール(PPG、質量平均分子量1,000)55g、ポリエチレングリコール(PEG、質量平均分子量1,000)8g、1,4−シクロヘキサンジメタノール(CHDM)7g、ジメチルポリシロキサン(25℃における粘度が10mm2/s、東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製のSH200C−10cs(商品名))8g及びジメチロールブタン酸(DMBA)20gを入れ、溶剤として酢酸エチル50gを加え、オイルバスを用いて80℃に加熱して3時間反応させた。その後、N−メチルジエタノールアミン(NMDEtA)2g並びに酢酸エチル60gを追加して、さらに80℃にて3時間反応させ、イソシアネート基の残存したプレポリマーを得た。このイソシアネート基の残存したプレポリマーを50℃まで冷却した後、水酸化カリウム10gを含む水700gに高速撹拌して分散させ、さらに50℃にて3時間鎖長延長反応を行って高分子量化させた。得られた水性液から前記酢酸エチルを回収し、実質的に溶剤を含まないポリシロキサン化合物担持両性ウレタン樹脂の水性液を得た。
製造例16に記載した製造方法において、ジメチルポリシロキサン(25℃における粘度が10mm2/s、東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製のSH200C−10cs(商品名))8gの代わりに、ポリエーテル変性シリコーン(25℃における粘度が1600mm2/s、東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製のSH3775C(商品名))8gを用いた以外は、製造例16と同様の方法を用いてポリシロキサン化合物担持両性ウレタン樹脂の水性液を得た。
製造例16に記載した製造方法において、ジメチルポリシロキサン(25℃における粘度が10mm2/s、東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製のSH200C−10cs(商品名))8gの代わりに、ジメチルポリシロキサン(25℃における粘度が10mm2/s、東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製のSH200C−10cs(商品名))20gを用いた以外は、製造例16と同様の方法を用いてポリシロキサン化合物担持両性ウレタン樹脂の水性液を得た。
製造例16に記載した製造方法において、ジメチルポリシロキサン(25℃における粘度が10mm2/s、東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製のSH200C−10cs(商品名))8gの代わりに、ポリエーテル変性シリコーン(25℃における粘度が1600mm2/s、東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製のSH3775C(商品名))20gを用いた以外は、製造例16と同様の方法を用いてポリシロキサン化合物担持両性ウレタン樹脂の水性液を得た。
20名の専門パネルによる使用テストを行い、曳糸性、弾力感、指どれ、整髪力、ナチュラルな風合いでの整髪、ヘアスタイルキープ力の評価項目それぞれについて、下記の評価点基準に基づいて評価した。次いで、各人がつけた評価点を合計し、下記評価基準に基づいて評価した。
5点:非常に優れている。
4点:優れている。
3点:普通。
2点:劣る。
1点:非常に劣る。
◎:合計点が80点以上である。
○:合計点が60点以上80点未満である。
△:合計点が40点以上60点未満である。
×:合計点が40点未満である。
試料を50℃の恒温槽に1ケ月間保管後、試料の外観を、目視にて観察し、下記評価基準により判定した。
○:液相(油相または水相)の分離、クリーミング等変化がみられなかった。
×:液相(油相または水相)の分離、クリーミング等何らかの変化が生じた。
表1〜4に示した成分、配合量の処方(配合量合計100質量%)のヘアワックスを以下の方法で調製した。
(パーツA)(7)〜(10)の少量ずつを撹拌している(14)に添加していき一昼夜撹拌してなじませた。(パーツB)(6)については70℃の水に添加、撹拌溶解し均一性を確認後放置冷却した。(パーツC)(1)〜(4)を混合後、80℃に加温し溶解させ、均一性を確認した。次いで、(パーツA)と(パーツB)を混合、70℃に加温し均一に溶解した。続いて80℃に保った(パーツC)をを添加、アジホモミキサー(特殊機化製)を用いて乳化した。次いで、(12)、(13)を添加し増粘後、(5)及び(11)を添加、サーモチェンジャー(特殊機化製)を用いて35℃に急冷した。
(注1)アデカノールGT−700(旭電化株式会社製)
(注2)シンタレンL(シグマ社製)
(注3)ペミュレンTR−1(ノベオン(Noveon)社製)
(注4)コスカットGA467(大阪有機工業株式会社製)
(注5)ユカフォーマーR205(三菱化学株式会社製)
(注6)製造例8のポリシロキサン化合物担持両性ウレタン樹脂
成分 配合量(質量%)
水 残余
エタノール 10.0
1,3−ブチレングリコール 5.0
オリゴコハク酸PEG−3−PPG−20 3.0
グリセリン 3.0
EDTA・2Na−2H2O 0.2
フェノキシエタノール 0.5
タルク 2.0
ポリメタクリル酸メチル 1.0
キャンデリラロウ 5.0
パラフィンワックス 3.0
ミネラルオイル 5.0
水添イソポリブテン 3.0
トリオクタノイン 3.0
ジメチコン 1.0
アモジメチコン 1.0
ステアリン酸 2.0
PEG−60水添ヒマシ油 2.0
ステアリン酸グリセリル 0.5
製造例1の疎水変性ポリエーテルウレタン 1.0
製造例9のポリシロキサン化合物担持両性ウレタン樹脂 3.0
カルボマー(注1) 0.15
L−アルギニン 0.5
L−グルタミン酸ナトリウム 0.5
合計100.0
成分 配合量(質量%)
水 残余
エタノール 5.0
プロピレングリコール 10.0
PEG/PPG−14/7ジメチルエーテル 1.0
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.1
メチルパラベン 0.2
シリカ 1.0
カルナウバロウ 2.0
マイクロクリスタリンワックス 5.0
ミネラルオイル 5.0
テトラオクタン酸ペンタエリスリチル 5.0
フェニルトリメチコン 2.0
ココアンホ酢酸ナトリウム 2.0
イソステアリン酸 1.0
ポリソルベート−60 2.0
アルキル変性カルボキシビニルポリマー(注1) 0.5
製造例2の疎水変性ポリエーテルウレタン 0.8
製造例10のポリシロキサン化合物担持両性ウレタン樹脂 1.0
製造例19のポリシロキサン化合物担持両性ウレタン樹脂 1.0
トリエタノールアミン 0.05
大豆レシチン 1.0
合計100.0
成分 配合量(質量%)
水 残余
エタノール 8.0
プロピレングリコール 5.0
PEG−90M 0.05
ペンテト酸5Na 0.1
メチルパラベン 0.05
カオリン 1.0
ベントナイト 1.0
ミツロウ 5.0
ポリエチレンワックス 2.0
ワセリン 5.0
オクタン酸セチル 5.0
PEG−5−PPG−65ペンタエリスリチル 2.0
アミノプロピルメチコン 1.0
オレス−20 3.0
カチオン性ビニルポリマー(注1) 0.25
製造例6のカチオン性ビニルポリマー 0.25
製造例3の疎水変性ポリエーテルウレタン 1.5
製造例12のポリシロキサン化合物担持両性ウレタン樹脂 0.5
製造例18のポリシロキサン化合物担持両性ウレタン樹脂 0.5
乳酸 0.2
(アクリレーツ/アクリル酸ステアリル/メタクリル酸エチルアミンオキシド)コポリマー(注2) 1.0
合計100.0
(注2)ダイヤフォーマーZ−772(三菱化学株式会社製)
成分 配合量(質量%)
水 残余
エタノール 15.0
マルトース 1.0
ソルビトール 1.0
EDTA・2Na−2H2O 0.2
モクロウ 3.0
ワセリン 8.0
ミネラルオイル 3.0
ジメチコン 1.0
アミノプロピルジメチコン 1.0
ステアリン酸 2.0
オレス−20 2.0
ステアリン酸グリセリル 0.5
製造例4の疎水変性ポリエーテルウレタン 1.0
(ジメチルアクリルアミド/アクリロイルジメチルタウリンナトリウム)クロスポリマー(注1) 0.2
製造例14のポリシロキサン化合物担持両性ウレタン樹脂 5.0
L−カルニチン 0.5
合計100.0
成分 配合量(質量%)
水 残余
エタノール 5.0
ジプロピレングリコール 5.0
ジグリセリン 2.0
EDTA・2Na−2H2O 0.2
フェノキシエタノール 0.5
カルナウバロウ 2.0
ミツロウ 2.0
ミネラルオイル 5.0
オクタン酸セチル 5.0
ベヘン酸 2.0
セテス−20 2.0
ステアリン酸グリセリル 0.5
疎水変性ポリエーテルウレタン(注1) 1.0
アクリル酸/メタクリル酸ステアレスー20共重合体(注2) 0.5
製造例13のポリシロキサン化合物担持両性ウレタン樹脂 2.5
製造例16のポリシロキサン化合物担持両性ウレタン樹脂 2.5
クレアチン 0.5
合計100.0
(注2)アキュリン−22(ローム&ハース社製)
成分 配合量(質量%)
水 残余
エタノール 8.0
尿素 1.0
トリメチルグリシン 1.0
イソプレングリコール 8.0
EDTA・2Na−2H2O 0.2
セタノール 5.0
ミツロウ 2.0
ミネラルオイル 5.0
コハク酸ジオクチル 5.0
ミリスチン酸 2.0
ポリソルベート−80 0.5
疎水変性ポリエーテルウレタン(注1) 2.0
ポリクオタニウム−39(注2) 1.0
製造例11のポリシロキサン化合物担持両性ウレタン樹脂 2.0
製造例17のポリシロキサン化合物担持両性ウレタン樹脂 2.0
クレアチン 0.5
合計100.0
(注2)マーコート プラス3300(カルゴン社製)
成分 配合量(質量%)
水 残余
エタノール 8.0
プロピレングリコール 5.0
PEG−90M 0.05
ペンテト酸5Na 0.1
メチルパラベン 0.05
カオリン 1.0
ベントナイト 1.0
ミツロウ 5.0
ポリエチレンワックス 2.0
ワセリン 5.0
オクタン酸セチル 5.0
PEG−5−PPG−65ペンタエリスリチル 2.0
アミノプロピルメチコン 1.0
オレス−20 3.0
製造例5のカチオン性ビニルポリマー 0.05
製造例7のカチオン性ビニルポリマー 0.05
疎水変性ポリエーテルウレタン(注1) 1.5
製造例15のポリシロキサン化合物担持両性ウレタン樹脂 2.0
乳酸 0.2
合計100.0
Claims (10)
- 請求項1記載の一般式(1)で示される疎水変性ポリエーテルウレタンにおいて、R1はエチレン基、R2はエチレン基、R3は炭素数4〜8のアルキレン基、R4はエチレン基、R5は分岐鎖を有する炭素数16〜32のアルキル基、mは2、hは1、k及びnはそれぞれ独立に10〜200の範囲の数である請求項1記載の毛髪化粧料。
- (c)イオン性ビニルポリマーが、アニオン性ビニルポリマー、カチオン性ビニルポリマー又は両性ビニルポリマーである請求項1又は2記載の毛髪化粧料。
- アニオン性ビニルポリマーが、カルボマー及び/又はアルキル変性カルボキシビニルポリマーである請求項3記載の毛髪化粧料。
- カチオン性ビニルポリマーが、アミン含有(メタ)アクリル系モノマー共重合体である請求項3記載の毛髪化粧料。
- 両性ビニルポリマーが、両性アクリル系高分子である請求項3記載の毛髪化粧料。
- (a)ワックスを毛髪化粧料全量中0.01〜30質量%、(b)請求項1記載の一般式(1)で示される疎水変性ポリエーテルウレタンを毛髪化粧料全量中0.1〜10質量%、(c)イオン性ビニルポリマーを毛髪化粧料全量中0.001〜5質量%、(d)アルコールを毛髪化粧料全量中0.1〜30質量%含有することを特徴とする請求項1乃至6のいずれか一項に記載の毛髪化粧料。
- さらに、(e)ポリシロキサン化合物担持両性ウレタン樹脂を含有することを特徴とする請求項1乃至7のいずれか一項に記載の毛髪化粧料。
- (e)ポリシロキサン化合物担持両性ウレタン樹脂の含有量が毛髪化粧料全量中0.01〜10質量%であることを特徴とする請求項8記載の毛髪化粧料。
- 毛髪化粧料が、ヘアワックスである請求項1乃至9のいずれか一項に記載の毛髪化粧料。
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