JPH0971766A - 粘性調整剤 - Google Patents

粘性調整剤

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JPH0971766A
JPH0971766A JP7229456A JP22945695A JPH0971766A JP H0971766 A JPH0971766 A JP H0971766A JP 7229456 A JP7229456 A JP 7229456A JP 22945695 A JP22945695 A JP 22945695A JP H0971766 A JPH0971766 A JP H0971766A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明の目的は、温度依存性が少なくどの条
件下においても一定幅の粘度を保つことができ、四季を
応じて作業性に優れている粘性調整剤及び該粘性調整剤
を含有するエマルション組成物並びにエマルション塗料
組成物を提供することにある。 【解決手段】 本発明の粘性調整剤は、下記の一般式
(1) 【化1】 (式中、R1、R2及びR4は、互いに同一でも異なっても
よい炭化水素基を表し、R3は、ウレタン結合を有して
いてもよい炭化水素基を表し、R5は、分岐鎖または2
級の炭化水素基を表し、mは、2以上の数であり、h
は、1以上の数であり、k及びnは、1〜500の範囲
内の数である)で表わされる化合物からなることを特徴
とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な粘性調整剤
及びそれを使用したエマルション組成物並びにエマルシ
ョン塗料組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術および解決すべき課題】従来、増粘剤とし
ては天然物、半合成物(カルボキシメチルセルロース
等)、合成物と多くのものが知られており、ポリオキシ
エチレングリコール誘導体についても脂肪酸エステル、
エポキシドとの反応物等多くが知られている。
【0003】また、過去においても特公昭52−25840
号、特開昭58−213074号、特公平1−55292号、特公平
3−9151号、特公平3−52766号、特公平4−55471号な
どが示されている。しかし、これらに開示された増粘剤
は温度によって粘度が変化してしまうという問題があっ
た。例えば、粘度に温度依存性がある場合、増粘剤を配
合した塗料を夏場に塗布する場合と冬場に塗布する場合
では当然粘度に影響がでる。特に、日本の様な四季のは
っきりしている地域では、温度差は冬と夏では最大30
〜40℃の幅があるために、その時々によって粘度が変
化することは実際に塗布などの作業をするには問題があ
った。
【0004】従って、本発明の目的は、温度依存性が少
なくどの条件下においても一定幅の粘度を保つことがで
き、四季を応じて作業性に優れている粘性調整剤及び該
粘性調整剤を含有するエマルション組成物並びにエマル
ション塗料組成物を提供することにある。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】上述のような問題に対
処するべく鋭意研究した結果、温度依存性が少なくどの
条件下においても一定幅の粘度を保つため、四季を応じ
て作業性に優れている本発明の粘性調整剤の開発に至っ
た。
【0006】すなわち、本発明は、下記の一般式(1)
【化2】 (式中、R1、R2及びR4は、互いに同一でも異なっても
よい炭化水素基を表し、R3は、ウレタン結合を有して
いてもよい炭化水素基を表し、R5は、分岐鎖または2
級の炭化水素基を表し、mは、2以上の数であり、h
は、1以上の数であり、k及びnは、1〜500の範囲
内の数である)で表わされる化合物からなる粘性調整剤
である。
【0007】また、本発明は、上記の粘性調整剤を含有
するエマルション組成物である。
【0008】更に、本発明は、上記の粘性調整剤を含有
するエマルション塗料組成物である。
【0009】
【発明の実施の形態】本発明の一般式(1)で表わされる
粘性調整剤は、例えばR1−[(O−R2)k−OH)]m
表わされる1種または2種以上のポリエーテルポリオー
ルと、R3−(NCO)h+1で表わされる1種または2種以
上のポリイソシアネートと、HO−(R4−O)n−R5
表わされる1種または2種以上のポリエーテルモノアル
コールとを反応させることにより得ることができる。
【0010】この場合、一般式(1)中のR1〜R5は、
用いるR1−[(O−R2)k−OH]m、R3−(NC
O)h+1、HO−(R4−O)n−R5により決定される。3
者の仕込み比は、特に限定されないが、ポリエーテルポ
リオール及びポリエーテルモノアルコール由来の水酸基
と、ポリイソシアネート由来のイソシアネート基の比
が、NCO/OH=0.8:1〜1.4:1であるのが好
ましい。
【0011】本発明の一般式(1)で表わされる粘性調整
剤を得るのに好ましく用いることができるR1−[(O−
2)k−OH]mで表わされるポリエーテルポリオール化
合物は、m価のアルコールのポリエーテルであれば特に
限定されない。このような化合物は、m価のポリオール
にエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレ
ンオキサイド、エピクロルヒドリン等のアルキレンオキ
サイド、スチレンオキサイド等を付加重合することによ
り得ることができる。
【0012】ここで、ポリオールとしては、2〜8価の
ものが好ましく、例えば、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ブチレングリコール、ヘキサメチレン
グリコール、ネオペンチルグリコール等の2価アルコー
ル、グリセリン、トリオキシイソブタン、1,2,3−ブ
タントリオール、1,2,3−ペンタントリオール、2−
メチル−1,2,3−プロパントリオール、2−メチル−
2,3,4−ブタントリオール、2−エチル−1,2,3−
ブタントリオール、2,3,4−ペンタントリオール、
2,3,4−ヘキサントリオール、4−プロピル−3,4,
5−ヘプタントリオール、2,4−ジメチル−2,3,4
−ペンタントリオール、ペンタメチルグリセリン、ペン
タグリセリン、1,2,4−ブタントリオール、1,2,4
−ペンタントリオール、トリメチロールエタン、トリメ
チロールプロパン等の3価アルコール、ペンタエリスリ
トール、1,2,3,4−ペンタンテトロール、2,3,4,
5−ヘキサンテトロール、1,2,4,5−ペンタンテト
ロール、1,3,4,5−ヘキサンテトロール等の4価ア
ルコール、アドニット、アラビット、キシリット等の5
価アルコール、ジペンタエリスリトール、ソルビット、
マンニット、イジット等の6価アルコール、蔗糖等の8
価アルコール等が挙げられる。
【0013】また、付加させるアルキレンオキサイド、
スチレンオキサイド等により、R2が決定され、特に、
入手が容易であり、優れた粘性調整効果を発揮させるた
めには、炭素数2〜4のアルキレンオキサイドあるいは
スチレンオキサイドが好ましい。
【0014】付加させるアルキレンオキサイド、スチレ
ンオキサイド等は単独重合、2種類以上のランダム重合
あるいはブロック重合であってよい。付加の方法は通常
の方法であってよい。また、重合度kは、1〜500で
あり、好ましくは1〜200、さらに好ましくは10〜
200がよい。また、R2に占めるエチレン基の割合
が、好ましくは全R2の50〜100重量%、さらに好
ましくは、65〜100重量%であると、良好な粘性調
整性が得られる。
【0015】また、R1−[(O−R2)k−OH]mの分子
量は、500〜5万のものが好ましく、1000〜2万
のものが特に好ましい。
【0016】本発明の一般式(1)で表わされる粘性調整
剤を得るのに好ましく用いることができるR3−(NC
O)h+1で表わされるポリイソシアネートは、分子中に2
個以上のイソシアネート基を有するものであれば特に限
定されない。例えば、脂肪族ジイソシアネート、芳香核
ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート、ビフェニ
ルジイソシアネート、フェニルメタンのジイソシアネー
ト、トリイソシアネート、テトライソシアネート等が挙
げられる。
【0017】脂肪族ジイソシアネートとしては、例え
ば、メチレンジジソシアネート、ジメチレンジジソシア
ネート、トリメチレンジジソシアネート、テトラメチレ
ンジジソシアネート、ペンタメチレンジジソシアネー
ト、ヘキサメチレンジジソシアネート、ジプロピルエー
テルジイソシアネート、2,2−ジメチルペンタンジイ
ソシアネート、3−メトキシヘキサンジイソシアネー
ト、オクタメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリ
メチルペンタンジイソシアネート、ノナメチレンジイソ
シアネート、デカメチレンジイソシアネート、3−ブト
キシヘキサンジイソシアネート、1,4−ブチレングリ
コールジプロピルエーテルジイソシアネート、チオジヘ
キシルジイソシアネート、メタキシリレンジイソシアネ
ート、パラキシリレンジイソシアネート、テトラメチル
キシリレンジイソシアネート等が挙げられる。
【0018】芳香核ジイソシアネートとしては、例え
ば、メタフェニレンジイソシアネート、パラフェニレン
ジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネー
ト、2,6−トリレンジイソシアネート、ジメチルベン
ゼンジイソシアネート、エチルベンゼンジイソシアネー
ト、イソプロピルベンゼンジイソシアネート、トリジン
ジイソシアネート、1,4−ナフタレンジイソシアネー
ト、1,5−ナフタレンジイソシアネート、2,6−ナフ
タレンジイソシアネート、2,7−ナフタレンジイソシ
アネート等が挙げられる。
【0019】脂環族ジイソシアネートとしては、例え
ば、水添キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート等が挙げられる。
【0020】ビフェニルジイソシアネートとしては、例
えば、ビフェニルジイソシアネート、3,3'−ジメチル
ビフェニルジイソシアネート、3,3'−ジメトキシビフ
ェニルジイソシアネート等が挙げられる。
【0021】フェニルメタンのジイソシアネートとして
は、例えば、ジフェニルメタン−4,4'−ジイソシアネ
ート、2,2'−ジメチルジフェニルメタン−4,4'−ジ
イソシアネート、ジフェニルジメチルメタン−4,4'−
ジイソシアネート、2,5,2',5'−テトラメチルジフ
ェニルメタン−4,4'−ジイソシアネート、シクロヘキ
シルビス(4−イソシアントフェニル)メタン、3,3'−
ジメトキシジフェニルメタン−4,4'−ジイソシアネー
ト、4,4'−ジメトキシジフェニルメタン−3,3'−ジ
イソシアネート、4,4'−ジエトキシジフェニルメタン
−3,3'−ジイソシアネート、2,2'−ジメチル−5,
5'−ジメトキシジフェニルメタン−4,4'−ジイソシ
アネート、3,3'−ジクロロジフェニルジメチルメタン
−4,4'−ジイソシアネート、ベンゾフェノン−3,3'
−ジイソシアネート等が挙げられる。
【0022】トリイソシアネートとしては、例えば、1
−メチルベンゼン−2,4,6−トリイソシアネート、
1,3,5−トリメチルベンゼン−2,4,6−トリイソシ
アネート、1,3,7−ナフタレントリイソシアネート、
ビフェニル−2,4,4'−トリイソシアネート、ジフェ
ニルメタン−2,4,4'−トリイソシアネート、3−メ
チルジフェニルメタン−4,6,4'−トリイソシアネー
ト、トリフェニルメタン−4,4',4''−トリイソシア
ネート、1,6,11−ウンデカントリイソシアネート、
1,8−ジイソシアネート−4−イソシアネートメチル
オクタン、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネー
ト、ビシクロヘプタントリイソシアネート、トリス(イ
ソシアネートフェニル)チオホスフェート等が挙げられ
る。
【0023】また、これらのポリイソシアネート化合物
のダイマー、トリマー(イソシアヌレート結合)で用いら
れてもよく、また、アミンと反応させてビウレットとし
て用いてもよい。
【0024】更に、これらのポリイソシアネート化合物
と、ポリオールを反応させたウレタン結合を有するポリ
イソシアネートも用いることができる。ポリオールとし
ては、2〜8価のものが好ましく、前述のポリオールが
好ましい。なお、R3−(NCO)h+1として3価以上のポ
リイソシアネートを用いる場合は、このウレタン結合を
有するポリイソシアネートが好ましい。
【0025】本発明の一般式(1)で表わされる粘性調整
剤を得るのに好ましく用いることができるHO−(R4
O)n−R5で表わされるポリエーテルモノアルコール
は、分岐鎖または2級の1価アルコールのポリエーテル
であれば特に限定されない。このような化合物は、分岐
鎖または2級の1価アルコールにエチレンオキサイド、
プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、エピクロ
ルヒドリン等のアルキレンオキサイド、スチレンオキサ
イド等を付加重合することにより得ることができる。
【0026】ここでいう分岐鎖アルコールとは、下記の
一般式(2)で表わされる:
【化3】
【0027】また、2級アルコールとは、下記の一般式
(3)で表わされる:
【化4】
【0028】従って、R5は、上記の一般式(2)、(3)
において水酸基を除いた基である。上記の一般式(2)及
び(3)において、R6、R7、R9及びR10は炭化水素基
であり、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキル
アリール基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等
である。
【0029】アルキル基としては例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、タ
ーシャリブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチ
ル、ターシャリペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、2−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、ミリスチ
ル、パルミチル、ステアリル、イコシル、ドコシル、テ
トラコシル、トリアコンチル、2−オクチルドデシル、
2−ドデシルヘキサデシル、2−テトラデシルオクタデ
シル、モノメチル分岐−イソステアリル等が挙げられ
る。
【0030】アルケニル基としては例えば、ビニル、ア
リル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブ
テニル、ペンテニル、イソペンテニル、ヘキセニル、ヘ
プテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセ
ニル、ドデセニル、テトラデセニル、オレイル等が挙げ
られる。
【0031】アルキルアリール基としては例えば、フェ
ニル、トルイル、キシリル、クメニル、メシチル、ベン
ジル、フェネチル、スチリル、シンナミル、ベンズヒド
リル、トリチル、エチルフェニル、プロピルフェニル、
ブチルフェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニ
ル、ヘプチルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェ
ニル、α−ナフチル、β−ナフチル基等が挙げられる。
【0032】シクロアルキル基、シクロアルケニル基と
しては例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロヘプチル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキ
シル、メチルシクロヘプチル、シクロペンテニル、シク
ロヘキセニル、シクロヘプテニル、メチルシクロペンテ
ニル、メチルシクロヘキセニル、メチルシクロヘプテニ
ル基等が挙げられる。
【0033】上記の一般式(2)及び(3)において、R8
は、炭化水素基であり、例えば、アルキレン基、アルケ
ニレン基、アルキルアリーレン基、シクロアルキレン
基、シクロアルケニレン基等である。
【0034】また、R5は、アルキル基であるのが好ま
しく、さらにその合計の炭素数が8〜36が好ましく、
12〜24が特に好ましい。
【0035】また、付加させるアルキレンオキサイド、
スチレンオキサイド等は単独重合、2種類以上のランダ
ム重合あるいはブロック重合であってよい。付加の方法
は通常の方法であってよい。重合度nは、1〜500で
あり、好ましくは1〜200、さらに好ましくは10〜
200がよい。また、R4に占めるエチレン基の割合
が、好ましくは全R4の50〜100重量%、さらに好
ましくは、65〜100重量%であると、良好な粘性調
整性が得られる。
【0036】上記の一般式(1)で表される化合物を製造
する方法としては通常のポリエーテルとイソシアネート
との反応と同様にして例えば80〜90℃で1〜3時間
加熱し反応せしめて得ることができる。
【0037】また、R1−[(O−R2)k−OH]mで表さ
れるポリエーテルポリオール(a)と、R3−(NCO)h+1
で表されるポリイソシアネート(b)と、HO−(R4
O)n−R5で表されるポリエーテルモノアルコール(c)
とを反応させる場合には、一般式(1)の構造の化合物以
外のものも副生することがある。例えば、ジイソシアネ
ートを用いた場合、主生成物としては一般式(1)で表さ
れるc−b−a−b−c型の化合物が生成するが、その
他、c−b−c型、c−b−(a−b)x−a−b−c型
等の化合物が副生することがある。この場合は、特に一
般式(1)型の化合物のみを分離することなく、一般式
(1)型の化合物を含む混合物の状態で粘性調整剤として
使用できる。
【0038】本発明の粘性調整剤は上記のような既知の
増粘剤には見出せなかった性質を提供する。例えば、本
粘性調整剤は非イオン性であり、また、比較的低分子量
であるにもかかわらず、水性系への少量の添加において
良好な増粘性を示す。また、水及びアルコールに対して
安定である。特に、エマルション塗料においては、単に
増粘するだけではなく、多くの場合優れた流動性及び均
展性を与え、そして低及び高剪断の両条件下で優れた粘
性調整効果を与える。
【0039】また、本発明の粘性調整剤は、既存の増粘
剤では得られなかった、温感特性を有する。すなわち、
温度依存性が少なくどの条件下においても一定幅の粘度
を保つため、四季を応じて作業性に優れている。これ
は、一般式(1)において、R5が分岐鎖または2級炭化
水素基であるため、すなわち原料として分岐鎖または2
級アルコールを用いたために奏される本発明特有の効果
である。
【0040】本発明の粘性調整剤は、水性系におけるエ
マルション、ラテックス、分散体(サスペンション、デ
ィスパージョン)等に用いることができる。
【0041】例えば酢酸ビニル系ポリマーエマルション
として、酢酸ビニルホモポリマーのエマルション、酢酸
ビニルとエチレン、塩化ビニル、アクリル酸、アクリル
酸エステル、メタクリル酸、メタクリル酸エステル、ベ
オバ、マレイン酸、マレイン酸エステル等のモノマーと
のコポリマーのエマルション等、アクリル系ポリマーエ
マルションとして、アクリル酸、アクリル酸エステル、
メタクリル酸、メタクリル酸エステル、アクリロニトリ
ルモノマーのホモポリマーまたはこれらの2種類以上の
モノマーによるコポリマーのエマルション、これらのモ
ノマーとスチレンとのコポリマーのエマルション等、ビ
ニリデン系ポリマーエマルションとしては、塩化ビニリ
デンホモポリマーのエマルション、塩化ビニリデンとア
クリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸、メタク
リル酸エステル、アクリロニトリル、塩化ビニル等のモ
ノマーとのコポリマーのエマルション等、ウレタン樹脂
エマルション、シリコーン樹脂エマルション、エポキシ
樹脂エマルション、フッ素樹脂エマルション、SBRラ
テックス、SBラテックス、ABSラテックス、NBR
ラテックス、CRラテックス、VPラテックス、BRラ
テックス、MBRラテックス、IRラテックス等があげ
られる。
【0042】本発明の一般式(1)で表される組成物は、
水に溶解あるいは分散して粘性調整効果を示すので、通
常添加量はポリマーエマルション固型分、ラテックス等
に対して0.01〜10%、好ましくは0.01〜5%で
ある。使用方法としては直接ポリマーエマルション、ラ
テックス等に配合しても良く、また配合前に適当な粘度
になるよう水あるいは溶剤で希釈してから配合すること
もできる。例えば本発明の粘性調整剤をエマルション塗
料に対して使用する場合は、0.01〜5%を作業しや
すくするためエチルアルコール−水溶液として混練工程
に添加してもよく、また調整工程に添加してもよい。
【0043】ポリマーエマルションは、1種類以上のア
ニオン、カチオンまたは非イオン型の乳化剤を使用し、
調整することができる。2種類以上の乳化剤混合物も型
に関係なく使用可能である。乳化剤の添加量はモノマー
量に対して約0.1〜6重量%、または場合によっては
それ以上の範囲が可能である。過硫酸塩型の開始剤を使
用する場合は、乳化剤は不要な場合もある。一般に、こ
れらのエマルションポリマーの平均分子量は、約10万
〜1000万で、多くは50万以上である。本発明の粘
性調整剤は非イオン性であることから、アルカリ性であ
るポリマーエマルションに対しても有効である。それら
は消泡剤、顔料分散剤及び他の界面活性剤と同時に添加
することが可能である。また、本発明の粘性調整剤は酸
化防止剤、紫外線吸収剤、耐水化剤、防腐防菌剤、殺虫
殺菌剤、分散剤、消泡剤、消臭剤、香料、増量剤、染料
及び顔料などを含有また混合してもよい。
【0044】本発明の粘性調整剤が有効なその他の水性
系には、紙、革および繊維工業に対する水性塗料組成
物、洗浄剤、接着剤、ワックス、磨き剤、化粧品および
洗面用化粧品、医薬品、農薬または農業用組成物が挙げ
られる。
【0045】
【実施例】以下、本発明を製造例・実施例により、具体
的に説明する。 (製造例A)温度計、窒素導入管および攪拌機を付した容
量1000mlの4つ口フラスコにポリエチレングリコ
ール(PEG)6000(分子量6000)を480部、構
造式
【化5】 の分岐アルコ−ルのエチレンオキサイド(EO)20モル
付加物を198部仕込み、減圧下(10mmHg以下)に
て90から100℃で3時間脱水し、系の水分量を0.
03%とした。次いで、80℃に冷却しヘキサメチレン
ジイソシアネ−ト(HMDI)を29.6部を加え窒素気
流下80〜90℃にて2時間反応させ、イソシアネート
含量が0%であることを確認し常温で淡黄色固体の反応
生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤Aとする
(R1:エチレン基、R2:エチレン基、R3:ヘキサメチ
レン基、R4:エチレン基、R5:2−オクチルドデシル
基、h=1、m=2、k=67、n=20)。
【0046】(製造例B)製造例Aと同様の条件下、PE
G6000を522部、構造式
【化6】 の分岐アルコ−ルのEO10モル付加物を145部とH
MDI32.2部から淡黄色固体の反応生成物を得た。
これを本発明の粘性調整剤Bとする(R1:エチレン
基、R2:エチレン基、R3:ヘキサメチレン基、R4
エチレン基、R5:2−デシルテトラデシル基、h=
1、m=2、k=67、n=10)。
【0047】(製造例C)製造例Aと同様の条件下、PE
G20000を580部、構造式
【化7】 の分岐アルコ−ルのEO35モル付加物を109部とト
リレンジイソシアネート(TDI)を11.1部から淡黄
色固体の反応生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤
Cとする(R1:エチレン基、R2:エチレン基、R3
トリレン基、R4:エチレン基、R5:2−ヘキシルデシ
ル基、h=1、m=2、k=226、n=35)。
【0048】(製造例D)製造例Aと同様の条件下、PE
G6000を360部、C11〜C14の2級アルコ−ルに
EOを50モル付加した化合物を303部とHMDI2
2.2部から淡黄色固体の反応生成物を得た。これを本
発明の粘性調整剤Dとする(R1:エチレン基、R2:エ
チレン基、R3:ヘキサメチレン基、R4:エチレン基、
5:下記の混合物、h=1、m=2、k=67、n=
50)。
【化8】
【0049】(製造例E)製造例Aと同様の条件下、PE
G2000を120部、C11〜C14の2級アルコ−ルに
EOを100モル付加した化合物とテトラメチレンジイ
ソシアネ−ト18.5部から淡黄色固体の反応生成物を
得た。これを本発明の粘性調整剤Eとする(R1:エチレ
ン基、R2:エチレン基、R3:テトラメチレン基、
4:エチレン基、R5:同上、h=1、m=2、k=2
2、n=100)。
【0050】(製造例F)製造例Aと同様の条件下、PE
G10000を550部、構造式
【化9】 の分岐アルコ−ルのEO50モル付加物を133部とH
MDI20.4部から淡黄色固体の反応生成物を得た。
これを本発明の粘性調整剤Fとする(R1:エチレン
基、R2:エチレン基、R3:ヘキサメチレン基、R4
エチレン基、h=1、m=2、k=112、n=5
0)。
【0051】(製造例G)製造例Aと同様の条件下、トリ
メチロ−ルプロパンの100EO付加物を367部、構
造式
【化10】 の分岐アルコ−ルのEO20モル付加物を286部とH
MDI40.8部から淡黄色固体の反応生成物を得た。
これを本発明の粘性調整剤Gとする(R1:トリメチロー
ルプロパン残基、R2:エチレン基、R3:ヘキサメチレ
ン基、R4:エチレン基、R5:2−オクチルドデシル
基、h=1、m=3、k=100、n=20)。
【0052】(製造例H)製造例Aと同様の条件下、構造
式 HO−(C24O)80−(C36O)30−(C24O)80−H の化合物を603部と、構造式
【化11】 の化合物を82.7部とHMDI11.3部から淡黄色固
体の反応生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤Hと
する(R1:プロピレン基、R2:(C36O)15−(C2
4O)80、R3:ヘキサメチレン基、R4:エチレン基、R
5:2−デシルテトラデシル基、h=1、m=2、n=
20)。
【0053】(製造例I)製造例Aと同様の条件下、ペン
タエリスリトールEO50モル付加物429部と、構造
【化12】 の分岐アルコ−ルのEO20モル付加物を226部とキ
シリレンジイソシアネ−トを36.5部から淡黄色固体
の反応生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤Iとす
る(R1:ペンタエリスリトール残基、R2:エチレン
基、R3:キシリレン基、R4:エチレン基、R5:2−
オクチルドデシル基、h=1、m=4、k=50、n=
20)。
【0054】(製造例J)製造例Aと同様の条件下、ジペ
ンタエリスリトールEO35モル付加物435部と、構
造式
【化13】 の分岐アルコ−ルのEO10モル付加物を257部と、
TDI48.6部から淡黄色固体の反応生成物を得た。
これを本発明の粘性調整剤Jとする(R1:ジペンタエ
リスリトール残基、R2:エチレン基、R3:トリレン
基、R4:エチレン基、R5:2−ヘキサデシルオクタデ
シル基、h=1、m=6、k=35、n=10)。
【0055】(製造例K)製造例Aと同様の条件下、トリ
メチロ−ルプロパンの100EO−50PO付加物を4
31部、構造式
【化14】 の化合物を214部と、TDI30.6部から淡黄色固
体の反応生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤Kと
する(R1:トリメチロ−ルプロパン残基、R2:(C2
4O)100−(C36O)50、R3:トリレン基、R4:エチ
レン基、フェニルエチレン基、R5:2−ブチルオクチ
ル基、h=1、m=3、k=100、50、n=10、
5)。
【0056】(製造例L)製造例Aと同様の条件下、構造
式 HO−(C24O)110−(C36O)43−(C24O)110−H の化合物を540部と、構造式
【化15】 の化合物を133部と1,3,6−ヘキサメチレントリイ
ソシアネート18.6部から淡黄色固体の反応生成物を
得た。これを本発明の粘性調整剤Lとする[R1:プロ
ピレン基、R2:(C36O)21−(C24O)110、R3
ヘキサントリイル基、R4:エチレン基、R5:2−オク
チルドデシル基、h=2、m=2、n=10]。
【0057】(製造例M)製造例Aと同様の条件下、PE
G6000を420部、構造式
【化16】 の分岐アルコールのEO20モル付加物を283部とト
リメチロールプロパン1モルとHMDI3モルから得ら
れるトリイソシアネート72.7部から淡黄色固体の反
応生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤Mとする
(R1:エチレン基、R2:エチレン基、R3:トリメチロ
ールプロパン−HMDI残基、R4:エチレン基、R5
2−デシルテトラデシル基、h=2、m=2、k=6
7、n=20)。
【0058】(製造例N)製造例Aと同様の条件下、トリ
メチロールプロパンの35EOを43.5部、構造式
【化17】 の分岐アルコールのEO50モル付加物を578部とペ
ンタエリスリトール1モルとTDI4モルから得られる
テトライソシアネート64.9部から淡黄色固体の反応
生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤Nとする
(R1:トリメチロールプロパン残基、R2:エチレン
基、R3:ペンタエリスリトール−TDI残基、R4:エ
チレン基、h=3、m=3、k=35、n=50)。
【0059】(製造例O)製造例Aと同様の条件下、PE
G20000を200部、構造式
【化18】 の分岐アルコールのEO100モル付加物を464部と
ジペンタエリスリトール1モルとHMDI6モルから得
られるヘキサイソシアネート24.4部から淡黄色固体
の反応生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤Oとす
る(R1:エチレン基、R2:エチレン基、R3:ジペンタ
エリスリトール−HMDI残基、R4:エチレン基、
5:2−エチルデシル基、h=5、m=2、k=22
6、n=100)。
【0060】(比較製造例A)温度計、窒素導入管および
攪拌機を付した容量1000mlの4つ口フラスコにP
EG6000を534部、ステアリルアルコ−ルのEO
10モル付加物を133部、減圧下(10mmHg以下)
にて90から100℃で3時間脱水し、系の水分量を
0.03%とした。次いで、80℃に冷却し、HMDI
を32.8部を加え窒素気流下80〜90℃にて2時間
反応させ、イソシアネート含量が0%であることを確認
し常温で淡黄色固体の反応生成物を得た。これを比較品
Aとする。
【0061】(比較製造例B)比較製造例Aと同様の条件
下、PEG20000を580部、ノニルフェノ−ルの
EO35モル付加物を107部、TDIを11.1部か
ら淡黄色固体の反応生成物を得た。これを比較品Bとす
る。
【0062】(比較製造例C)比較製造例Aと同様の条件
下、PEG6000を168部、ノニルフェノ−ルのE
O200モル付加物を505部、HMDIを9.4部か
ら淡黄色固体の反応生成物を得た。これを比較品Cとす
る。
【0063】(比較製造例D)比較製造例Aと同様の条件
下、構造式 HO−(C24O)80−(C36O)30−(C24O)80−H の化合物を441部、ラウリルアルコ−ルのEO50モ
ルプロピレンオキサイド10モル付加物を292部、H
MDIを16.5部から淡黄色固体の反応生成物を得
た。これを比較品Dとする。
【0064】(比較製造例E)比較製造例Aと同様の条件
下、トリメチロ−ルプロパンの50EO付加物を397
部、ステアリルアルコ−ルのEO10モル付加物を24
1部、TDIを59.8部から淡黄色固体の反応生成物
を得た。これを比較品Eとする。
【0065】本発明の粘性調整剤A〜O、比較品A〜E
各40部、ブチルセロソルブ10部と水50部を均一混
合し、透明液状の組成物A〜Oと比較組成物A〜Eを得
た。粘度は以下のとおり。 組成物A : 約4500cPs 比較組成物1 : 約2000cPs 組成物B : 約4000cPs 比較組成物2 : 約2500cPs 組成物C : 約7500cPs 比較組成物3 : 約6000cPs 組成物D : 約5000cPs 比較組成物4 : 約4500cPs 組成物E : 約5500cPs 比較組成物5 : 約3000cPs 組成物F : 約5000cPs 組成物G : 約4000cPs 組成物H : 約4500cPs 組成物I : 約5500cPs 組成物J : 約5500cPs 組成物K : 約4000cPs 組成物L : 約5500cPs 組成物M : 約4500cPs 組成物N : 約6000cPs 組成物O : 約7000cPs
【0066】 実施例1:エマルジョンでの評価 配合 エマルジョン 100.0g 本発明および比較品の粘性調整剤(純分10%水溶液) 0.5g 消泡剤[アデカネ−トB−940、旭電化工業(株)製、鉱油系] 0.2g エマルジョン:グロス塗料用市販エマルジョン(アクリル酸エステル系) 上記の配合物を手で5分間攪拌した後、機械攪拌を行っ
た(回転数:1000rpm)。この組成物A〜K、比較
組成物A〜Eを所定の温度(5、25、40℃)に2時間
保った後、粘度を測定した。粘度測定条件は以下のとお
り。 粘度計:BM型粘度計 ロ−タ−:No.4 回転
数:12回転 結果を以下の表1に示す。
【0067】
【表1】
【0068】同様に、エマルションを弾性塗料用市販エ
マルジョン(スチレン−アクリル酸エステル系)、消泡剤
をアデカネ−トB−190[旭電化工業(株)製、シリコ
ン系]に代えて同じ条件で試験をした。結果を表2に示
す。
【0069】
【表2】
【0070】 実施例2:弾性塗料での評価 配合比 重量部 水 90 本発明および比較品の粘性調整剤 70 顔料分散剤(25% ポリカルボン酸型) 10 凍結防止剤(エチレングリコ−ル) 20 消泡剤[アデカネ−トB−940:旭電化工業(株)製] 2 酸化チタン 140 炭酸カルシウム 160 を仕込み24時間攪拌した(これをミルベ−スとする)。 次に 配合比 重量部 ミルベ−ス 493 弾性塗料用市販エマルジョン(スチレン−アクリル酸エステル系) 410 消泡剤(アデカネ−トB−190) 3 を仕込み5時間攪拌した。この配合で得られた塗料を所定の温度(5、25、4 0℃)に2時間保った後、粘度を測定した。測定条件は以下のとおり。 粘度計:BM型粘度計 ロ−タ−:No.4 回転数:30回転 結果を以下の表3に示す。
【0071】
【表3】
【0072】以上の実施例1、2に示すとおり、本発明
の粘性調整剤A〜Kは、分岐鎖または2級アルコールを
原料として用い、R5が分岐鎖または2級炭化水素鎖で
あるため、温度によるエマルションの粘度変化が少な
い。一方、従来品である比較品A〜Eは、直鎖アルコー
ルを原料として用い、構造末端が直鎖の炭化水素鎖であ
るので、温度による粘度の変化が大きいことが明らかで
ある。
【0073】実施例3:エマルジョンでの調色性・耐水
性試験 次に、本発明の粘性調整剤剤をエマルション塗料に用い
た際の評価を行うため、以下の試験を行った。 配合比 アクリル酸エステル系エマルジョン 40.0g 黒顔料 0.8g 消泡剤(アデカネ−トB−940) 0.1g 上記の組成にて配合後、手混合を1分間行い、その後大
型タ−ビン羽根、攪拌速度1000〜2000rpmに
て10〜20分間機械攪拌を行い均一化した。このエマ
ルションをスレ−ト板に塗布した。調色性を、1.重ね
塗り 2.指でこすった時の塗面の状態 3.塗料のタ
レ、の3点で1回塗りの塗膜面との色の度合いの比較観
察を行った。耐水性は50℃の温水に24時間浸漬させ
た時の塗膜の状態を観察して評価した。結果を以下の表
4に示す。
【0074】
【表4】
【0075】実施例4:塗料での調色性・耐水性試験 配合比 実施例2で使用した塗料 40.0g 黒顔料 0.8g 消泡剤(アデカネ−トB−940) 0.1g 上記の組成にて配合後、手混合を1分間行い、その後大
型タ−ビン羽根、攪拌速度1000〜2000rpmに
て10〜20分間機械攪拌を行い均一化した。このエマ
ルションをスレ−ト板に塗布した。調色性を、1.重ね
塗り 2.指でこすった時の塗面の状態 3.塗料のタ
レ、の3点で1回塗りの塗膜面との色の度合いの比較観
察を行った。耐水性は50℃の温水に24時間浸漬させ
た時の塗膜の状態を観察して評価した。結果を以下の表
5に示す。
【0076】
【表5】
【0077】以上の実施例3、4に示すとおり、本発明
の粘性調整剤A〜Kはエマルション塗料用粘性調整剤と
して優れた性質を有する。
【0078】
【発明の効果】本発明の効果は、温感特性に優れた新規
な粘性調整剤並びに該粘性調整剤を含有してなるエマル
ション組成物及びエマルション塗料組成物を提供したこ
とにある。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成8年11月29日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0017
【補正方法】変更
【補正内容】
【0017】脂肪族ジイソシアネートとしては、例え
ば、メチレンジソシアネート、ジメチレンジソシア
ネート、トリメチレンジソシアネート、テトラメチレ
ンジソシアネート、ペンタメチレンジソシアネー
ト、ヘキサメチレンジソシアネート、ジプロピルエー
テルジイソシアネート、2,2−ジメチルペンタンジイ
ソシアネート、3−メトキシヘキサンジイソシアネー
ト、オクタメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリ
メチルペンタンジイソシアネート、ノナメチレンジイソ
シアネート、デカメチレンジイソシアネート、3−ブト
キシヘキサンジイソシアネート、1,4−ブチレングリ
コールジプロピルエーテルジイソシアネート、チオジヘ
キシルジイソシアネート、メタキシリレンジイソシアネ
ート、パラキシリレンジイソシアネート、テトラメチル
キシリレンジイソシアネート等が挙げられる。
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0059
【補正方法】変更
【補正内容】
【0059】(製造例O)製造例Aと同様の条件下、PE
G20000を200部、構造式
【化18】 の分岐アルコールのEO100モル付加物を464部と
ジペンタエリスリトール1モルとHMDI6モルから得
られるヘキサイソシアネート24.4部から淡黄色固体
の反応生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤Oとす
る(R1:エチレン基、R2:エチレン基、R3:ジペンタ
エリスリトール−HMDI残基、R4:エチレン基、
5:2−ヘキシルデシル基、h=5、m=2、k=2
26、n=100)。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記の一般式(1) 【化1】 (式中、R1、R2及びR4は、互いに同一でも異なっても
    よい炭化水素基を表し、R3は、ウレタン結合を有して
    いてもよい炭化水素基を表し、R5は、分岐鎖または2
    級の炭化水素基を表し、mは、2以上の数であり、h
    は、1以上の数であり、k及びnは、1〜500の範囲
    内の数である)で表わされる化合物からなることを特徴
    とする粘性調整剤。
  2. 【請求項2】 R2及び/またはR4が、互いに同一でも
    異なってもよい炭素数2〜4のアルキレン基、またはフ
    ェニルエチレン基である請求項1記載の粘性調整剤。
  3. 【請求項3】 R3が、R3−(NCO)h+1で表わされる
    ポリイソシアネートの残基である請求項1または2記載
    の粘性調整剤。
  4. 【請求項4】 R3−(NCO)h+1で表されるポリイソシ
    アネートが、2〜8価のポリオールと、2〜4価のポリ
    イソシアネートを反応させて得られるウレタン結合を有
    するポリイソシアネートである請求項3記載の粘性調整
    剤。
  5. 【請求項5】 R1が、R1−(OH)mで表わされるポリ
    オールの残基である請求項1ないし4のいずれか1項記
    載の粘性調整剤。
  6. 【請求項6】 R5が、炭素数が8〜36の分岐鎖また
    は2級のアルキル基である請求項1ないし5のいずれか
    1項記載の粘性調整剤。
  7. 【請求項7】 R1−[(O−R2)k−OH]m で表わさ
    れる1種または2種以上のポリエーテルポリオールと、
    3−(NCO)h+1で表わされる1種または2種以上のポ
    リイソシアネートと、HO−(R4−O)n−R5で表わさ
    れる1種または2種以上のポリエーテルモノアルコール
    を反応させて得られる粘性調整剤。
  8. 【請求項8】 原料中のNCO/OH比が、0.8:1
    〜1.4:1である請求項7記載の粘性調整剤。
  9. 【請求項9】 請求項1ないし8のいずれか1項記載の
    粘性調整剤を含有するエマルション組成物。
  10. 【請求項10】 請求項1ないし8のいずれか1項記載
    の粘性調整剤を含有するエマルション塗料組成物。
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