JPH0971766A - 粘性調整剤 - Google Patents
粘性調整剤Info
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- JPH0971766A JPH0971766A JP7229456A JP22945695A JPH0971766A JP H0971766 A JPH0971766 A JP H0971766A JP 7229456 A JP7229456 A JP 7229456A JP 22945695 A JP22945695 A JP 22945695A JP H0971766 A JPH0971766 A JP H0971766A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明の目的は、温度依存性が少なくどの条
件下においても一定幅の粘度を保つことができ、四季を
応じて作業性に優れている粘性調整剤及び該粘性調整剤
を含有するエマルション組成物並びにエマルション塗料
組成物を提供することにある。 【解決手段】 本発明の粘性調整剤は、下記の一般式
(１) 【化１】 (式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、互いに同一でも異なっても
よい炭化水素基を表し、Ｒ3は、ウレタン結合を有して
いてもよい炭化水素基を表し、Ｒ5は、分岐鎖または２
級の炭化水素基を表し、ｍは、２以上の数であり、ｈ
は、１以上の数であり、ｋ及びｎは、１〜５００の範囲
内の数である)で表わされる化合物からなることを特徴
とする。
件下においても一定幅の粘度を保つことができ、四季を
応じて作業性に優れている粘性調整剤及び該粘性調整剤
を含有するエマルション組成物並びにエマルション塗料
組成物を提供することにある。 【解決手段】 本発明の粘性調整剤は、下記の一般式
(１) 【化１】 (式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、互いに同一でも異なっても
よい炭化水素基を表し、Ｒ3は、ウレタン結合を有して
いてもよい炭化水素基を表し、Ｒ5は、分岐鎖または２
級の炭化水素基を表し、ｍは、２以上の数であり、ｈ
は、１以上の数であり、ｋ及びｎは、１〜５００の範囲
内の数である)で表わされる化合物からなることを特徴
とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な粘性調整剤
及びそれを使用したエマルション組成物並びにエマルシ
ョン塗料組成物に関するものである。
及びそれを使用したエマルション組成物並びにエマルシ
ョン塗料組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術および解決すべき課題】従来、増粘剤とし
ては天然物、半合成物(カルボキシメチルセルロース
等)、合成物と多くのものが知られており、ポリオキシ
エチレングリコール誘導体についても脂肪酸エステル、
エポキシドとの反応物等多くが知られている。
ては天然物、半合成物(カルボキシメチルセルロース
等)、合成物と多くのものが知られており、ポリオキシ
エチレングリコール誘導体についても脂肪酸エステル、
エポキシドとの反応物等多くが知られている。
【０００３】また、過去においても特公昭52−25840
号、特開昭58−213074号、特公平１−55292号、特公平
３−9151号、特公平３−52766号、特公平４−55471号な
どが示されている。しかし、これらに開示された増粘剤
は温度によって粘度が変化してしまうという問題があっ
た。例えば、粘度に温度依存性がある場合、増粘剤を配
合した塗料を夏場に塗布する場合と冬場に塗布する場合
では当然粘度に影響がでる。特に、日本の様な四季のは
っきりしている地域では、温度差は冬と夏では最大３０
〜４０℃の幅があるために、その時々によって粘度が変
化することは実際に塗布などの作業をするには問題があ
った。
号、特開昭58−213074号、特公平１−55292号、特公平
３−9151号、特公平３−52766号、特公平４−55471号な
どが示されている。しかし、これらに開示された増粘剤
は温度によって粘度が変化してしまうという問題があっ
た。例えば、粘度に温度依存性がある場合、増粘剤を配
合した塗料を夏場に塗布する場合と冬場に塗布する場合
では当然粘度に影響がでる。特に、日本の様な四季のは
っきりしている地域では、温度差は冬と夏では最大３０
〜４０℃の幅があるために、その時々によって粘度が変
化することは実際に塗布などの作業をするには問題があ
った。
【０００４】従って、本発明の目的は、温度依存性が少
なくどの条件下においても一定幅の粘度を保つことがで
き、四季を応じて作業性に優れている粘性調整剤及び該
粘性調整剤を含有するエマルション組成物並びにエマル
ション塗料組成物を提供することにある。
なくどの条件下においても一定幅の粘度を保つことがで
き、四季を応じて作業性に優れている粘性調整剤及び該
粘性調整剤を含有するエマルション組成物並びにエマル
ション塗料組成物を提供することにある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上述のような問題に対
処するべく鋭意研究した結果、温度依存性が少なくどの
条件下においても一定幅の粘度を保つため、四季を応じ
て作業性に優れている本発明の粘性調整剤の開発に至っ
た。
処するべく鋭意研究した結果、温度依存性が少なくどの
条件下においても一定幅の粘度を保つため、四季を応じ
て作業性に優れている本発明の粘性調整剤の開発に至っ
た。
【０００６】すなわち、本発明は、下記の一般式(１)
【化２】 (式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、互いに同一でも異なっても
よい炭化水素基を表し、Ｒ3は、ウレタン結合を有して
いてもよい炭化水素基を表し、Ｒ5は、分岐鎖または２
級の炭化水素基を表し、ｍは、２以上の数であり、ｈ
は、１以上の数であり、ｋ及びｎは、１〜５００の範囲
内の数である)で表わされる化合物からなる粘性調整剤
である。
よい炭化水素基を表し、Ｒ3は、ウレタン結合を有して
いてもよい炭化水素基を表し、Ｒ5は、分岐鎖または２
級の炭化水素基を表し、ｍは、２以上の数であり、ｈ
は、１以上の数であり、ｋ及びｎは、１〜５００の範囲
内の数である)で表わされる化合物からなる粘性調整剤
である。
【０００７】また、本発明は、上記の粘性調整剤を含有
するエマルション組成物である。
するエマルション組成物である。
【０００８】更に、本発明は、上記の粘性調整剤を含有
するエマルション塗料組成物である。
するエマルション塗料組成物である。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明の一般式(１)で表わされる
粘性調整剤は、例えばＲ1−［(Ｏ−Ｒ2)k−ＯＨ)］mで
表わされる１種または２種以上のポリエーテルポリオー
ルと、Ｒ3−(ＮＣＯ)h+1で表わされる１種または２種以
上のポリイソシアネートと、ＨＯ−(Ｒ4−Ｏ)n−Ｒ5 で
表わされる１種または２種以上のポリエーテルモノアル
コールとを反応させることにより得ることができる。
粘性調整剤は、例えばＲ1−［(Ｏ−Ｒ2)k−ＯＨ)］mで
表わされる１種または２種以上のポリエーテルポリオー
ルと、Ｒ3−(ＮＣＯ)h+1で表わされる１種または２種以
上のポリイソシアネートと、ＨＯ−(Ｒ4−Ｏ)n−Ｒ5 で
表わされる１種または２種以上のポリエーテルモノアル
コールとを反応させることにより得ることができる。
【００１０】この場合、一般式（１）中のＲ1〜Ｒ5は、
用いるＲ1−［(Ｏ−Ｒ2)k−ＯＨ］m、Ｒ3−(ＮＣ
Ｏ)h+1、ＨＯ−(Ｒ4−Ｏ)n−Ｒ5により決定される。３
者の仕込み比は、特に限定されないが、ポリエーテルポ
リオール及びポリエーテルモノアルコール由来の水酸基
と、ポリイソシアネート由来のイソシアネート基の比
が、ＮＣＯ／ＯＨ＝０.８：１〜１.４：１であるのが好
ましい。
用いるＲ1−［(Ｏ−Ｒ2)k−ＯＨ］m、Ｒ3−(ＮＣ
Ｏ)h+1、ＨＯ−(Ｒ4−Ｏ)n−Ｒ5により決定される。３
者の仕込み比は、特に限定されないが、ポリエーテルポ
リオール及びポリエーテルモノアルコール由来の水酸基
と、ポリイソシアネート由来のイソシアネート基の比
が、ＮＣＯ／ＯＨ＝０.８：１〜１.４：１であるのが好
ましい。
【００１１】本発明の一般式(１)で表わされる粘性調整
剤を得るのに好ましく用いることができるＲ1−［(Ｏ−
Ｒ2)k−ＯＨ］mで表わされるポリエーテルポリオール化
合物は、ｍ価のアルコールのポリエーテルであれば特に
限定されない。このような化合物は、ｍ価のポリオール
にエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレ
ンオキサイド、エピクロルヒドリン等のアルキレンオキ
サイド、スチレンオキサイド等を付加重合することによ
り得ることができる。
剤を得るのに好ましく用いることができるＲ1−［(Ｏ−
Ｒ2)k−ＯＨ］mで表わされるポリエーテルポリオール化
合物は、ｍ価のアルコールのポリエーテルであれば特に
限定されない。このような化合物は、ｍ価のポリオール
にエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレ
ンオキサイド、エピクロルヒドリン等のアルキレンオキ
サイド、スチレンオキサイド等を付加重合することによ
り得ることができる。
【００１２】ここで、ポリオールとしては、２〜８価の
ものが好ましく、例えば、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ブチレングリコール、ヘキサメチレン
グリコール、ネオペンチルグリコール等の２価アルコー
ル、グリセリン、トリオキシイソブタン、１,２,３−ブ
タントリオール、１,２,３−ペンタントリオール、２−
メチル−１,２,３−プロパントリオール、２−メチル−
２,３,４−ブタントリオール、２−エチル−１,２,３−
ブタントリオール、２,３,４−ペンタントリオール、
２,３,４−ヘキサントリオール、４−プロピル−３,４,
５−ヘプタントリオール、２,４−ジメチル−２,３,４
−ペンタントリオール、ペンタメチルグリセリン、ペン
タグリセリン、１,２,４−ブタントリオール、１,２,４
−ペンタントリオール、トリメチロールエタン、トリメ
チロールプロパン等の３価アルコール、ペンタエリスリ
トール、１,２,３,４−ペンタンテトロール、２,３,４,
５−ヘキサンテトロール、１,２,４,５−ペンタンテト
ロール、１,３,４,５−ヘキサンテトロール等の４価ア
ルコール、アドニット、アラビット、キシリット等の５
価アルコール、ジペンタエリスリトール、ソルビット、
マンニット、イジット等の６価アルコール、蔗糖等の８
価アルコール等が挙げられる。
ものが好ましく、例えば、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ブチレングリコール、ヘキサメチレン
グリコール、ネオペンチルグリコール等の２価アルコー
ル、グリセリン、トリオキシイソブタン、１,２,３−ブ
タントリオール、１,２,３−ペンタントリオール、２−
メチル−１,２,３−プロパントリオール、２−メチル−
２,３,４−ブタントリオール、２−エチル−１,２,３−
ブタントリオール、２,３,４−ペンタントリオール、
２,３,４−ヘキサントリオール、４−プロピル−３,４,
５−ヘプタントリオール、２,４−ジメチル−２,３,４
−ペンタントリオール、ペンタメチルグリセリン、ペン
タグリセリン、１,２,４−ブタントリオール、１,２,４
−ペンタントリオール、トリメチロールエタン、トリメ
チロールプロパン等の３価アルコール、ペンタエリスリ
トール、１,２,３,４−ペンタンテトロール、２,３,４,
５−ヘキサンテトロール、１,２,４,５−ペンタンテト
ロール、１,３,４,５−ヘキサンテトロール等の４価ア
ルコール、アドニット、アラビット、キシリット等の５
価アルコール、ジペンタエリスリトール、ソルビット、
マンニット、イジット等の６価アルコール、蔗糖等の８
価アルコール等が挙げられる。
【００１３】また、付加させるアルキレンオキサイド、
スチレンオキサイド等により、Ｒ2が決定され、特に、
入手が容易であり、優れた粘性調整効果を発揮させるた
めには、炭素数２〜４のアルキレンオキサイドあるいは
スチレンオキサイドが好ましい。
スチレンオキサイド等により、Ｒ2が決定され、特に、
入手が容易であり、優れた粘性調整効果を発揮させるた
めには、炭素数２〜４のアルキレンオキサイドあるいは
スチレンオキサイドが好ましい。
【００１４】付加させるアルキレンオキサイド、スチレ
ンオキサイド等は単独重合、２種類以上のランダム重合
あるいはブロック重合であってよい。付加の方法は通常
の方法であってよい。また、重合度ｋは、１〜５００で
あり、好ましくは１〜２００、さらに好ましくは１０〜
２００がよい。また、Ｒ2に占めるエチレン基の割合
が、好ましくは全Ｒ2の５０〜１００重量％、さらに好
ましくは、６５〜１００重量％であると、良好な粘性調
整性が得られる。
ンオキサイド等は単独重合、２種類以上のランダム重合
あるいはブロック重合であってよい。付加の方法は通常
の方法であってよい。また、重合度ｋは、１〜５００で
あり、好ましくは１〜２００、さらに好ましくは１０〜
２００がよい。また、Ｒ2に占めるエチレン基の割合
が、好ましくは全Ｒ2の５０〜１００重量％、さらに好
ましくは、６５〜１００重量％であると、良好な粘性調
整性が得られる。
【００１５】また、Ｒ1−［(Ｏ−Ｒ2)k−ＯＨ］mの分子
量は、５００〜５万のものが好ましく、１０００〜２万
のものが特に好ましい。
量は、５００〜５万のものが好ましく、１０００〜２万
のものが特に好ましい。
【００１６】本発明の一般式(１)で表わされる粘性調整
剤を得るのに好ましく用いることができるＲ3−(ＮＣ
Ｏ)h+1で表わされるポリイソシアネートは、分子中に２
個以上のイソシアネート基を有するものであれば特に限
定されない。例えば、脂肪族ジイソシアネート、芳香核
ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート、ビフェニ
ルジイソシアネート、フェニルメタンのジイソシアネー
ト、トリイソシアネート、テトライソシアネート等が挙
げられる。
剤を得るのに好ましく用いることができるＲ3−(ＮＣ
Ｏ)h+1で表わされるポリイソシアネートは、分子中に２
個以上のイソシアネート基を有するものであれば特に限
定されない。例えば、脂肪族ジイソシアネート、芳香核
ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート、ビフェニ
ルジイソシアネート、フェニルメタンのジイソシアネー
ト、トリイソシアネート、テトライソシアネート等が挙
げられる。
【００１７】脂肪族ジイソシアネートとしては、例え
ば、メチレンジジソシアネート、ジメチレンジジソシア
ネート、トリメチレンジジソシアネート、テトラメチレ
ンジジソシアネート、ペンタメチレンジジソシアネー
ト、ヘキサメチレンジジソシアネート、ジプロピルエー
テルジイソシアネート、２,２−ジメチルペンタンジイ
ソシアネート、３−メトキシヘキサンジイソシアネー
ト、オクタメチレンジイソシアネート、２,２,４−トリ
メチルペンタンジイソシアネート、ノナメチレンジイソ
シアネート、デカメチレンジイソシアネート、３−ブト
キシヘキサンジイソシアネート、１,４−ブチレングリ
コールジプロピルエーテルジイソシアネート、チオジヘ
キシルジイソシアネート、メタキシリレンジイソシアネ
ート、パラキシリレンジイソシアネート、テトラメチル
キシリレンジイソシアネート等が挙げられる。
ば、メチレンジジソシアネート、ジメチレンジジソシア
ネート、トリメチレンジジソシアネート、テトラメチレ
ンジジソシアネート、ペンタメチレンジジソシアネー
ト、ヘキサメチレンジジソシアネート、ジプロピルエー
テルジイソシアネート、２,２−ジメチルペンタンジイ
ソシアネート、３−メトキシヘキサンジイソシアネー
ト、オクタメチレンジイソシアネート、２,２,４−トリ
メチルペンタンジイソシアネート、ノナメチレンジイソ
シアネート、デカメチレンジイソシアネート、３−ブト
キシヘキサンジイソシアネート、１,４−ブチレングリ
コールジプロピルエーテルジイソシアネート、チオジヘ
キシルジイソシアネート、メタキシリレンジイソシアネ
ート、パラキシリレンジイソシアネート、テトラメチル
キシリレンジイソシアネート等が挙げられる。
【００１８】芳香核ジイソシアネートとしては、例え
ば、メタフェニレンジイソシアネート、パラフェニレン
ジイソシアネート、２,４−トリレンジイソシアネー
ト、２,６−トリレンジイソシアネート、ジメチルベン
ゼンジイソシアネート、エチルベンゼンジイソシアネー
ト、イソプロピルベンゼンジイソシアネート、トリジン
ジイソシアネート、１,４−ナフタレンジイソシアネー
ト、１,５−ナフタレンジイソシアネート、２,６−ナフ
タレンジイソシアネート、２,７−ナフタレンジイソシ
アネート等が挙げられる。
ば、メタフェニレンジイソシアネート、パラフェニレン
ジイソシアネート、２,４−トリレンジイソシアネー
ト、２,６−トリレンジイソシアネート、ジメチルベン
ゼンジイソシアネート、エチルベンゼンジイソシアネー
ト、イソプロピルベンゼンジイソシアネート、トリジン
ジイソシアネート、１,４−ナフタレンジイソシアネー
ト、１,５−ナフタレンジイソシアネート、２,６−ナフ
タレンジイソシアネート、２,７−ナフタレンジイソシ
アネート等が挙げられる。
【００１９】脂環族ジイソシアネートとしては、例え
ば、水添キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート等が挙げられる。
ば、水添キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート等が挙げられる。
【００２０】ビフェニルジイソシアネートとしては、例
えば、ビフェニルジイソシアネート、３,３'−ジメチル
ビフェニルジイソシアネート、３,３'−ジメトキシビフ
ェニルジイソシアネート等が挙げられる。
えば、ビフェニルジイソシアネート、３,３'−ジメチル
ビフェニルジイソシアネート、３,３'−ジメトキシビフ
ェニルジイソシアネート等が挙げられる。
【００２１】フェニルメタンのジイソシアネートとして
は、例えば、ジフェニルメタン−４,４'−ジイソシアネ
ート、２,２'−ジメチルジフェニルメタン−４,４'−ジ
イソシアネート、ジフェニルジメチルメタン−４,４'−
ジイソシアネート、２,５,２',５'−テトラメチルジフ
ェニルメタン−４,４'−ジイソシアネート、シクロヘキ
シルビス(４−イソシアントフェニル)メタン、３,３'−
ジメトキシジフェニルメタン−４,４'−ジイソシアネー
ト、４,４'−ジメトキシジフェニルメタン−３,３'−ジ
イソシアネート、４,４'−ジエトキシジフェニルメタン
−３,３'−ジイソシアネート、２,２'−ジメチル−５,
５'−ジメトキシジフェニルメタン−４,４'−ジイソシ
アネート、３,３'−ジクロロジフェニルジメチルメタン
−４,４'−ジイソシアネート、ベンゾフェノン−３,３'
−ジイソシアネート等が挙げられる。
は、例えば、ジフェニルメタン−４,４'−ジイソシアネ
ート、２,２'−ジメチルジフェニルメタン−４,４'−ジ
イソシアネート、ジフェニルジメチルメタン−４,４'−
ジイソシアネート、２,５,２',５'−テトラメチルジフ
ェニルメタン−４,４'−ジイソシアネート、シクロヘキ
シルビス(４−イソシアントフェニル)メタン、３,３'−
ジメトキシジフェニルメタン−４,４'−ジイソシアネー
ト、４,４'−ジメトキシジフェニルメタン−３,３'−ジ
イソシアネート、４,４'−ジエトキシジフェニルメタン
−３,３'−ジイソシアネート、２,２'−ジメチル−５,
５'−ジメトキシジフェニルメタン−４,４'−ジイソシ
アネート、３,３'−ジクロロジフェニルジメチルメタン
−４,４'−ジイソシアネート、ベンゾフェノン−３,３'
−ジイソシアネート等が挙げられる。
【００２２】トリイソシアネートとしては、例えば、１
−メチルベンゼン−２,４,６−トリイソシアネート、
１,３,５−トリメチルベンゼン−２,４,６−トリイソシ
アネート、１,３,７−ナフタレントリイソシアネート、
ビフェニル−２,４,４'−トリイソシアネート、ジフェ
ニルメタン−２,４,４'−トリイソシアネート、３−メ
チルジフェニルメタン−４,６,４'−トリイソシアネー
ト、トリフェニルメタン−４,４',４''−トリイソシア
ネート、１,６,１１−ウンデカントリイソシアネート、
１,８−ジイソシアネート−４−イソシアネートメチル
オクタン、１,３,６−ヘキサメチレントリイソシアネー
ト、ビシクロヘプタントリイソシアネート、トリス(イ
ソシアネートフェニル)チオホスフェート等が挙げられ
る。
−メチルベンゼン−２,４,６−トリイソシアネート、
１,３,５−トリメチルベンゼン−２,４,６−トリイソシ
アネート、１,３,７−ナフタレントリイソシアネート、
ビフェニル−２,４,４'−トリイソシアネート、ジフェ
ニルメタン−２,４,４'−トリイソシアネート、３−メ
チルジフェニルメタン−４,６,４'−トリイソシアネー
ト、トリフェニルメタン−４,４',４''−トリイソシア
ネート、１,６,１１−ウンデカントリイソシアネート、
１,８−ジイソシアネート−４−イソシアネートメチル
オクタン、１,３,６−ヘキサメチレントリイソシアネー
ト、ビシクロヘプタントリイソシアネート、トリス(イ
ソシアネートフェニル)チオホスフェート等が挙げられ
る。
【００２３】また、これらのポリイソシアネート化合物
のダイマー、トリマー(イソシアヌレート結合)で用いら
れてもよく、また、アミンと反応させてビウレットとし
て用いてもよい。
のダイマー、トリマー(イソシアヌレート結合)で用いら
れてもよく、また、アミンと反応させてビウレットとし
て用いてもよい。
【００２４】更に、これらのポリイソシアネート化合物
と、ポリオールを反応させたウレタン結合を有するポリ
イソシアネートも用いることができる。ポリオールとし
ては、２〜８価のものが好ましく、前述のポリオールが
好ましい。なお、Ｒ3−(ＮＣＯ)h+1として３価以上のポ
リイソシアネートを用いる場合は、このウレタン結合を
有するポリイソシアネートが好ましい。
と、ポリオールを反応させたウレタン結合を有するポリ
イソシアネートも用いることができる。ポリオールとし
ては、２〜８価のものが好ましく、前述のポリオールが
好ましい。なお、Ｒ3−(ＮＣＯ)h+1として３価以上のポ
リイソシアネートを用いる場合は、このウレタン結合を
有するポリイソシアネートが好ましい。
【００２５】本発明の一般式(１)で表わされる粘性調整
剤を得るのに好ましく用いることができるＨＯ−(Ｒ4−
Ｏ)n−Ｒ5で表わされるポリエーテルモノアルコール
は、分岐鎖または２級の１価アルコールのポリエーテル
であれば特に限定されない。このような化合物は、分岐
鎖または２級の１価アルコールにエチレンオキサイド、
プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、エピクロ
ルヒドリン等のアルキレンオキサイド、スチレンオキサ
イド等を付加重合することにより得ることができる。
剤を得るのに好ましく用いることができるＨＯ−(Ｒ4−
Ｏ)n−Ｒ5で表わされるポリエーテルモノアルコール
は、分岐鎖または２級の１価アルコールのポリエーテル
であれば特に限定されない。このような化合物は、分岐
鎖または２級の１価アルコールにエチレンオキサイド、
プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、エピクロ
ルヒドリン等のアルキレンオキサイド、スチレンオキサ
イド等を付加重合することにより得ることができる。
【００２６】ここでいう分岐鎖アルコールとは、下記の
一般式(２)で表わされる：
一般式(２)で表わされる：
【化３】
【００２７】また、２級アルコールとは、下記の一般式
(３)で表わされる：
(３)で表わされる：
【化４】
【００２８】従って、Ｒ5は、上記の一般式(２)、(３)
において水酸基を除いた基である。上記の一般式(２)及
び(３)において、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9及びＲ10は炭化水素基
であり、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキル
アリール基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等
である。
において水酸基を除いた基である。上記の一般式(２)及
び(３)において、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9及びＲ10は炭化水素基
であり、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキル
アリール基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等
である。
【００２９】アルキル基としては例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、タ
ーシャリブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチ
ル、ターシャリペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、ミリスチ
ル、パルミチル、ステアリル、イコシル、ドコシル、テ
トラコシル、トリアコンチル、２−オクチルドデシル、
２−ドデシルヘキサデシル、２−テトラデシルオクタデ
シル、モノメチル分岐−イソステアリル等が挙げられ
る。
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、タ
ーシャリブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチ
ル、ターシャリペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、ミリスチ
ル、パルミチル、ステアリル、イコシル、ドコシル、テ
トラコシル、トリアコンチル、２−オクチルドデシル、
２−ドデシルヘキサデシル、２−テトラデシルオクタデ
シル、モノメチル分岐−イソステアリル等が挙げられ
る。
【００３０】アルケニル基としては例えば、ビニル、ア
リル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブ
テニル、ペンテニル、イソペンテニル、ヘキセニル、ヘ
プテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセ
ニル、ドデセニル、テトラデセニル、オレイル等が挙げ
られる。
リル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブ
テニル、ペンテニル、イソペンテニル、ヘキセニル、ヘ
プテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセ
ニル、ドデセニル、テトラデセニル、オレイル等が挙げ
られる。
【００３１】アルキルアリール基としては例えば、フェ
ニル、トルイル、キシリル、クメニル、メシチル、ベン
ジル、フェネチル、スチリル、シンナミル、ベンズヒド
リル、トリチル、エチルフェニル、プロピルフェニル、
ブチルフェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニ
ル、ヘプチルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェ
ニル、α−ナフチル、β−ナフチル基等が挙げられる。
ニル、トルイル、キシリル、クメニル、メシチル、ベン
ジル、フェネチル、スチリル、シンナミル、ベンズヒド
リル、トリチル、エチルフェニル、プロピルフェニル、
ブチルフェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニ
ル、ヘプチルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェ
ニル、α−ナフチル、β−ナフチル基等が挙げられる。
【００３２】シクロアルキル基、シクロアルケニル基と
しては例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロヘプチル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキ
シル、メチルシクロヘプチル、シクロペンテニル、シク
ロヘキセニル、シクロヘプテニル、メチルシクロペンテ
ニル、メチルシクロヘキセニル、メチルシクロヘプテニ
ル基等が挙げられる。
しては例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロヘプチル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキ
シル、メチルシクロヘプチル、シクロペンテニル、シク
ロヘキセニル、シクロヘプテニル、メチルシクロペンテ
ニル、メチルシクロヘキセニル、メチルシクロヘプテニ
ル基等が挙げられる。
【００３３】上記の一般式(２)及び(３)において、Ｒ8
は、炭化水素基であり、例えば、アルキレン基、アルケ
ニレン基、アルキルアリーレン基、シクロアルキレン
基、シクロアルケニレン基等である。
は、炭化水素基であり、例えば、アルキレン基、アルケ
ニレン基、アルキルアリーレン基、シクロアルキレン
基、シクロアルケニレン基等である。
【００３４】また、Ｒ5は、アルキル基であるのが好ま
しく、さらにその合計の炭素数が８〜３６が好ましく、
１２〜２４が特に好ましい。
しく、さらにその合計の炭素数が８〜３６が好ましく、
１２〜２４が特に好ましい。
【００３５】また、付加させるアルキレンオキサイド、
スチレンオキサイド等は単独重合、２種類以上のランダ
ム重合あるいはブロック重合であってよい。付加の方法
は通常の方法であってよい。重合度ｎは、１〜５００で
あり、好ましくは１〜２００、さらに好ましくは１０〜
２００がよい。また、Ｒ4に占めるエチレン基の割合
が、好ましくは全Ｒ4の５０〜１００重量％、さらに好
ましくは、６５〜１００重量％であると、良好な粘性調
整性が得られる。
スチレンオキサイド等は単独重合、２種類以上のランダ
ム重合あるいはブロック重合であってよい。付加の方法
は通常の方法であってよい。重合度ｎは、１〜５００で
あり、好ましくは１〜２００、さらに好ましくは１０〜
２００がよい。また、Ｒ4に占めるエチレン基の割合
が、好ましくは全Ｒ4の５０〜１００重量％、さらに好
ましくは、６５〜１００重量％であると、良好な粘性調
整性が得られる。
【００３６】上記の一般式(１)で表される化合物を製造
する方法としては通常のポリエーテルとイソシアネート
との反応と同様にして例えば８０〜９０℃で１〜３時間
加熱し反応せしめて得ることができる。
する方法としては通常のポリエーテルとイソシアネート
との反応と同様にして例えば８０〜９０℃で１〜３時間
加熱し反応せしめて得ることができる。
【００３７】また、Ｒ1−［(Ｏ−Ｒ2)k−ＯＨ］mで表さ
れるポリエーテルポリオール(ａ)と、Ｒ3−(ＮＣＯ)h+1
で表されるポリイソシアネート(ｂ)と、ＨＯ−(Ｒ4−
Ｏ)n−Ｒ5で表されるポリエーテルモノアルコール(ｃ)
とを反応させる場合には、一般式(１)の構造の化合物以
外のものも副生することがある。例えば、ジイソシアネ
ートを用いた場合、主生成物としては一般式(１)で表さ
れるｃ−ｂ−ａ−ｂ−ｃ型の化合物が生成するが、その
他、ｃ−ｂ−ｃ型、ｃ−ｂ−(ａ−ｂ)x−ａ−ｂ−ｃ型
等の化合物が副生することがある。この場合は、特に一
般式(１)型の化合物のみを分離することなく、一般式
(１)型の化合物を含む混合物の状態で粘性調整剤として
使用できる。
れるポリエーテルポリオール(ａ)と、Ｒ3−(ＮＣＯ)h+1
で表されるポリイソシアネート(ｂ)と、ＨＯ−(Ｒ4−
Ｏ)n−Ｒ5で表されるポリエーテルモノアルコール(ｃ)
とを反応させる場合には、一般式(１)の構造の化合物以
外のものも副生することがある。例えば、ジイソシアネ
ートを用いた場合、主生成物としては一般式(１)で表さ
れるｃ−ｂ−ａ−ｂ−ｃ型の化合物が生成するが、その
他、ｃ−ｂ−ｃ型、ｃ−ｂ−(ａ−ｂ)x−ａ−ｂ−ｃ型
等の化合物が副生することがある。この場合は、特に一
般式(１)型の化合物のみを分離することなく、一般式
(１)型の化合物を含む混合物の状態で粘性調整剤として
使用できる。
【００３８】本発明の粘性調整剤は上記のような既知の
増粘剤には見出せなかった性質を提供する。例えば、本
粘性調整剤は非イオン性であり、また、比較的低分子量
であるにもかかわらず、水性系への少量の添加において
良好な増粘性を示す。また、水及びアルコールに対して
安定である。特に、エマルション塗料においては、単に
増粘するだけではなく、多くの場合優れた流動性及び均
展性を与え、そして低及び高剪断の両条件下で優れた粘
性調整効果を与える。
増粘剤には見出せなかった性質を提供する。例えば、本
粘性調整剤は非イオン性であり、また、比較的低分子量
であるにもかかわらず、水性系への少量の添加において
良好な増粘性を示す。また、水及びアルコールに対して
安定である。特に、エマルション塗料においては、単に
増粘するだけではなく、多くの場合優れた流動性及び均
展性を与え、そして低及び高剪断の両条件下で優れた粘
性調整効果を与える。
【００３９】また、本発明の粘性調整剤は、既存の増粘
剤では得られなかった、温感特性を有する。すなわち、
温度依存性が少なくどの条件下においても一定幅の粘度
を保つため、四季を応じて作業性に優れている。これ
は、一般式(１)において、Ｒ5が分岐鎖または２級炭化
水素基であるため、すなわち原料として分岐鎖または２
級アルコールを用いたために奏される本発明特有の効果
である。
剤では得られなかった、温感特性を有する。すなわち、
温度依存性が少なくどの条件下においても一定幅の粘度
を保つため、四季を応じて作業性に優れている。これ
は、一般式(１)において、Ｒ5が分岐鎖または２級炭化
水素基であるため、すなわち原料として分岐鎖または２
級アルコールを用いたために奏される本発明特有の効果
である。
【００４０】本発明の粘性調整剤は、水性系におけるエ
マルション、ラテックス、分散体(サスペンション、デ
ィスパージョン)等に用いることができる。
マルション、ラテックス、分散体(サスペンション、デ
ィスパージョン)等に用いることができる。
【００４１】例えば酢酸ビニル系ポリマーエマルション
として、酢酸ビニルホモポリマーのエマルション、酢酸
ビニルとエチレン、塩化ビニル、アクリル酸、アクリル
酸エステル、メタクリル酸、メタクリル酸エステル、ベ
オバ、マレイン酸、マレイン酸エステル等のモノマーと
のコポリマーのエマルション等、アクリル系ポリマーエ
マルションとして、アクリル酸、アクリル酸エステル、
メタクリル酸、メタクリル酸エステル、アクリロニトリ
ルモノマーのホモポリマーまたはこれらの２種類以上の
モノマーによるコポリマーのエマルション、これらのモ
ノマーとスチレンとのコポリマーのエマルション等、ビ
ニリデン系ポリマーエマルションとしては、塩化ビニリ
デンホモポリマーのエマルション、塩化ビニリデンとア
クリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸、メタク
リル酸エステル、アクリロニトリル、塩化ビニル等のモ
ノマーとのコポリマーのエマルション等、ウレタン樹脂
エマルション、シリコーン樹脂エマルション、エポキシ
樹脂エマルション、フッ素樹脂エマルション、ＳＢＲラ
テックス、ＳＢラテックス、ＡＢＳラテックス、ＮＢＲ
ラテックス、ＣＲラテックス、ＶＰラテックス、ＢＲラ
テックス、ＭＢＲラテックス、ＩＲラテックス等があげ
られる。
として、酢酸ビニルホモポリマーのエマルション、酢酸
ビニルとエチレン、塩化ビニル、アクリル酸、アクリル
酸エステル、メタクリル酸、メタクリル酸エステル、ベ
オバ、マレイン酸、マレイン酸エステル等のモノマーと
のコポリマーのエマルション等、アクリル系ポリマーエ
マルションとして、アクリル酸、アクリル酸エステル、
メタクリル酸、メタクリル酸エステル、アクリロニトリ
ルモノマーのホモポリマーまたはこれらの２種類以上の
モノマーによるコポリマーのエマルション、これらのモ
ノマーとスチレンとのコポリマーのエマルション等、ビ
ニリデン系ポリマーエマルションとしては、塩化ビニリ
デンホモポリマーのエマルション、塩化ビニリデンとア
クリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸、メタク
リル酸エステル、アクリロニトリル、塩化ビニル等のモ
ノマーとのコポリマーのエマルション等、ウレタン樹脂
エマルション、シリコーン樹脂エマルション、エポキシ
樹脂エマルション、フッ素樹脂エマルション、ＳＢＲラ
テックス、ＳＢラテックス、ＡＢＳラテックス、ＮＢＲ
ラテックス、ＣＲラテックス、ＶＰラテックス、ＢＲラ
テックス、ＭＢＲラテックス、ＩＲラテックス等があげ
られる。
【００４２】本発明の一般式(１)で表される組成物は、
水に溶解あるいは分散して粘性調整効果を示すので、通
常添加量はポリマーエマルション固型分、ラテックス等
に対して０.０１〜１０％、好ましくは０.０１〜５％で
ある。使用方法としては直接ポリマーエマルション、ラ
テックス等に配合しても良く、また配合前に適当な粘度
になるよう水あるいは溶剤で希釈してから配合すること
もできる。例えば本発明の粘性調整剤をエマルション塗
料に対して使用する場合は、０.０１〜５％を作業しや
すくするためエチルアルコール−水溶液として混練工程
に添加してもよく、また調整工程に添加してもよい。
水に溶解あるいは分散して粘性調整効果を示すので、通
常添加量はポリマーエマルション固型分、ラテックス等
に対して０.０１〜１０％、好ましくは０.０１〜５％で
ある。使用方法としては直接ポリマーエマルション、ラ
テックス等に配合しても良く、また配合前に適当な粘度
になるよう水あるいは溶剤で希釈してから配合すること
もできる。例えば本発明の粘性調整剤をエマルション塗
料に対して使用する場合は、０.０１〜５％を作業しや
すくするためエチルアルコール−水溶液として混練工程
に添加してもよく、また調整工程に添加してもよい。
【００４３】ポリマーエマルションは、１種類以上のア
ニオン、カチオンまたは非イオン型の乳化剤を使用し、
調整することができる。２種類以上の乳化剤混合物も型
に関係なく使用可能である。乳化剤の添加量はモノマー
量に対して約０.１〜６重量％、または場合によっては
それ以上の範囲が可能である。過硫酸塩型の開始剤を使
用する場合は、乳化剤は不要な場合もある。一般に、こ
れらのエマルションポリマーの平均分子量は、約１０万
〜１０００万で、多くは５０万以上である。本発明の粘
性調整剤は非イオン性であることから、アルカリ性であ
るポリマーエマルションに対しても有効である。それら
は消泡剤、顔料分散剤及び他の界面活性剤と同時に添加
することが可能である。また、本発明の粘性調整剤は酸
化防止剤、紫外線吸収剤、耐水化剤、防腐防菌剤、殺虫
殺菌剤、分散剤、消泡剤、消臭剤、香料、増量剤、染料
及び顔料などを含有また混合してもよい。
ニオン、カチオンまたは非イオン型の乳化剤を使用し、
調整することができる。２種類以上の乳化剤混合物も型
に関係なく使用可能である。乳化剤の添加量はモノマー
量に対して約０.１〜６重量％、または場合によっては
それ以上の範囲が可能である。過硫酸塩型の開始剤を使
用する場合は、乳化剤は不要な場合もある。一般に、こ
れらのエマルションポリマーの平均分子量は、約１０万
〜１０００万で、多くは５０万以上である。本発明の粘
性調整剤は非イオン性であることから、アルカリ性であ
るポリマーエマルションに対しても有効である。それら
は消泡剤、顔料分散剤及び他の界面活性剤と同時に添加
することが可能である。また、本発明の粘性調整剤は酸
化防止剤、紫外線吸収剤、耐水化剤、防腐防菌剤、殺虫
殺菌剤、分散剤、消泡剤、消臭剤、香料、増量剤、染料
及び顔料などを含有また混合してもよい。
【００４４】本発明の粘性調整剤が有効なその他の水性
系には、紙、革および繊維工業に対する水性塗料組成
物、洗浄剤、接着剤、ワックス、磨き剤、化粧品および
洗面用化粧品、医薬品、農薬または農業用組成物が挙げ
られる。
系には、紙、革および繊維工業に対する水性塗料組成
物、洗浄剤、接着剤、ワックス、磨き剤、化粧品および
洗面用化粧品、医薬品、農薬または農業用組成物が挙げ
られる。
【００４５】
【実施例】以下、本発明を製造例・実施例により、具体
的に説明する。 (製造例Ａ)温度計、窒素導入管および攪拌機を付した容
量１０００ｍｌの４つ口フラスコにポリエチレングリコ
ール(ＰＥＧ)６０００(分子量６０００)を４８０部、構
造式
的に説明する。 (製造例Ａ)温度計、窒素導入管および攪拌機を付した容
量１０００ｍｌの４つ口フラスコにポリエチレングリコ
ール(ＰＥＧ)６０００(分子量６０００)を４８０部、構
造式
【化５】 の分岐アルコ−ルのエチレンオキサイド(ＥＯ)２０モル
付加物を１９８部仕込み、減圧下(１０ｍｍＨｇ以下)に
て９０から１００℃で３時間脱水し、系の水分量を０.
０３％とした。次いで、８０℃に冷却しヘキサメチレン
ジイソシアネ−ト(ＨＭＤＩ)を２９．６部を加え窒素気
流下８０〜９０℃にて２時間反応させ、イソシアネート
含量が０％であることを確認し常温で淡黄色固体の反応
生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤Ａとする
(Ｒ1：エチレン基、Ｒ2：エチレン基、Ｒ3：ヘキサメチ
レン基、Ｒ4：エチレン基、Ｒ5：２−オクチルドデシル
基、ｈ＝１、ｍ＝２、ｋ＝６７、ｎ＝２０)。
付加物を１９８部仕込み、減圧下(１０ｍｍＨｇ以下)に
て９０から１００℃で３時間脱水し、系の水分量を０.
０３％とした。次いで、８０℃に冷却しヘキサメチレン
ジイソシアネ−ト(ＨＭＤＩ)を２９．６部を加え窒素気
流下８０〜９０℃にて２時間反応させ、イソシアネート
含量が０％であることを確認し常温で淡黄色固体の反応
生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤Ａとする
(Ｒ1：エチレン基、Ｒ2：エチレン基、Ｒ3：ヘキサメチ
レン基、Ｒ4：エチレン基、Ｒ5：２−オクチルドデシル
基、ｈ＝１、ｍ＝２、ｋ＝６７、ｎ＝２０)。
【００４６】(製造例Ｂ)製造例Ａと同様の条件下、ＰＥ
Ｇ６０００を５２２部、構造式
Ｇ６０００を５２２部、構造式
【化６】 の分岐アルコ−ルのＥＯ１０モル付加物を１４５部とＨ
ＭＤＩ３２.２部から淡黄色固体の反応生成物を得た。
これを本発明の粘性調整剤Ｂとする（Ｒ1：エチレン
基、Ｒ2：エチレン基、Ｒ3：ヘキサメチレン基、Ｒ4：
エチレン基、Ｒ5：２−デシルテトラデシル基、ｈ＝
１、ｍ＝２、ｋ＝６７、ｎ＝１０)。
ＭＤＩ３２.２部から淡黄色固体の反応生成物を得た。
これを本発明の粘性調整剤Ｂとする（Ｒ1：エチレン
基、Ｒ2：エチレン基、Ｒ3：ヘキサメチレン基、Ｒ4：
エチレン基、Ｒ5：２−デシルテトラデシル基、ｈ＝
１、ｍ＝２、ｋ＝６７、ｎ＝１０)。
【００４７】(製造例Ｃ)製造例Ａと同様の条件下、ＰＥ
Ｇ２００００を５８０部、構造式
Ｇ２００００を５８０部、構造式
【化７】 の分岐アルコ−ルのＥＯ３５モル付加物を１０９部とト
リレンジイソシアネート(ＴＤＩ)を１１.１部から淡黄
色固体の反応生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤
Ｃとする（Ｒ1：エチレン基、Ｒ2：エチレン基、Ｒ3：
トリレン基、Ｒ4：エチレン基、Ｒ5：２−ヘキシルデシ
ル基、ｈ＝１、ｍ＝２、ｋ＝２２６、ｎ＝３５)。
リレンジイソシアネート(ＴＤＩ)を１１.１部から淡黄
色固体の反応生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤
Ｃとする（Ｒ1：エチレン基、Ｒ2：エチレン基、Ｒ3：
トリレン基、Ｒ4：エチレン基、Ｒ5：２−ヘキシルデシ
ル基、ｈ＝１、ｍ＝２、ｋ＝２２６、ｎ＝３５)。
【００４８】(製造例Ｄ)製造例Ａと同様の条件下、ＰＥ
Ｇ６０００を３６０部、Ｃ11〜Ｃ14の２級アルコ−ルに
ＥＯを５０モル付加した化合物を３０３部とＨＭＤＩ２
２.２部から淡黄色固体の反応生成物を得た。これを本
発明の粘性調整剤Ｄとする(Ｒ1：エチレン基、Ｒ2：エ
チレン基、Ｒ3：ヘキサメチレン基、Ｒ4：エチレン基、
Ｒ5：下記の混合物、ｈ＝１、ｍ＝２、ｋ＝６７、ｎ＝
５０)。
Ｇ６０００を３６０部、Ｃ11〜Ｃ14の２級アルコ−ルに
ＥＯを５０モル付加した化合物を３０３部とＨＭＤＩ２
２.２部から淡黄色固体の反応生成物を得た。これを本
発明の粘性調整剤Ｄとする(Ｒ1：エチレン基、Ｒ2：エ
チレン基、Ｒ3：ヘキサメチレン基、Ｒ4：エチレン基、
Ｒ5：下記の混合物、ｈ＝１、ｍ＝２、ｋ＝６７、ｎ＝
５０)。
【化８】
【００４９】(製造例Ｅ)製造例Ａと同様の条件下、ＰＥ
Ｇ２０００を１２０部、Ｃ11〜Ｃ14の２級アルコ−ルに
ＥＯを１００モル付加した化合物とテトラメチレンジイ
ソシアネ−ト１８.５部から淡黄色固体の反応生成物を
得た。これを本発明の粘性調整剤Ｅとする(Ｒ1：エチレ
ン基、Ｒ2：エチレン基、Ｒ3：テトラメチレン基、
Ｒ4：エチレン基、Ｒ5：同上、ｈ＝１、ｍ＝２、ｋ＝２
２、ｎ＝１００)。
Ｇ２０００を１２０部、Ｃ11〜Ｃ14の２級アルコ−ルに
ＥＯを１００モル付加した化合物とテトラメチレンジイ
ソシアネ−ト１８.５部から淡黄色固体の反応生成物を
得た。これを本発明の粘性調整剤Ｅとする(Ｒ1：エチレ
ン基、Ｒ2：エチレン基、Ｒ3：テトラメチレン基、
Ｒ4：エチレン基、Ｒ5：同上、ｈ＝１、ｍ＝２、ｋ＝２
２、ｎ＝１００)。
【００５０】(製造例Ｆ)製造例Ａと同様の条件下、ＰＥ
Ｇ１００００を５５０部、構造式
Ｇ１００００を５５０部、構造式
【化９】 の分岐アルコ−ルのＥＯ５０モル付加物を１３３部とＨ
ＭＤＩ２０.４部から淡黄色固体の反応生成物を得た。
これを本発明の粘性調整剤Ｆとする（Ｒ1：エチレン
基、Ｒ2：エチレン基、Ｒ3：ヘキサメチレン基、Ｒ4：
エチレン基、ｈ＝１、ｍ＝２、ｋ＝１１２、ｎ＝５
０)。
ＭＤＩ２０.４部から淡黄色固体の反応生成物を得た。
これを本発明の粘性調整剤Ｆとする（Ｒ1：エチレン
基、Ｒ2：エチレン基、Ｒ3：ヘキサメチレン基、Ｒ4：
エチレン基、ｈ＝１、ｍ＝２、ｋ＝１１２、ｎ＝５
０)。
【００５１】(製造例Ｇ)製造例Ａと同様の条件下、トリ
メチロ−ルプロパンの１００ＥＯ付加物を３６７部、構
造式
メチロ−ルプロパンの１００ＥＯ付加物を３６７部、構
造式
【化１０】 の分岐アルコ−ルのＥＯ２０モル付加物を２８６部とＨ
ＭＤＩ４０.８部から淡黄色固体の反応生成物を得た。
これを本発明の粘性調整剤Ｇとする(Ｒ1：トリメチロー
ルプロパン残基、Ｒ2：エチレン基、Ｒ3：ヘキサメチレ
ン基、Ｒ4：エチレン基、Ｒ5：２−オクチルドデシル
基、ｈ＝１、ｍ＝３、ｋ＝１００、ｎ＝２０)。
ＭＤＩ４０.８部から淡黄色固体の反応生成物を得た。
これを本発明の粘性調整剤Ｇとする(Ｒ1：トリメチロー
ルプロパン残基、Ｒ2：エチレン基、Ｒ3：ヘキサメチレ
ン基、Ｒ4：エチレン基、Ｒ5：２−オクチルドデシル
基、ｈ＝１、ｍ＝３、ｋ＝１００、ｎ＝２０)。
【００５２】(製造例Ｈ)製造例Ａと同様の条件下、構造
式 ＨＯ−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)80−(Ｃ3Ｈ6Ｏ)30−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)80−Ｈ の化合物を６０３部と、構造式
式 ＨＯ−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)80−(Ｃ3Ｈ6Ｏ)30−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)80−Ｈ の化合物を６０３部と、構造式
【化１１】 の化合物を８２.７部とＨＭＤＩ１１.３部から淡黄色固
体の反応生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤Ｈと
する（Ｒ1：プロピレン基、Ｒ2：(Ｃ3Ｈ6Ｏ)15−(Ｃ2Ｈ
4Ｏ)80、Ｒ3：ヘキサメチレン基、Ｒ4：エチレン基、Ｒ
5：２−デシルテトラデシル基、ｈ＝１、ｍ＝２、ｎ＝
２０)。
体の反応生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤Ｈと
する（Ｒ1：プロピレン基、Ｒ2：(Ｃ3Ｈ6Ｏ)15−(Ｃ2Ｈ
4Ｏ)80、Ｒ3：ヘキサメチレン基、Ｒ4：エチレン基、Ｒ
5：２−デシルテトラデシル基、ｈ＝１、ｍ＝２、ｎ＝
２０)。
【００５３】(製造例Ｉ)製造例Ａと同様の条件下、ペン
タエリスリトールＥＯ５０モル付加物４２９部と、構造
式
タエリスリトールＥＯ５０モル付加物４２９部と、構造
式
【化１２】 の分岐アルコ−ルのＥＯ２０モル付加物を２２６部とキ
シリレンジイソシアネ−トを３６.５部から淡黄色固体
の反応生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤Ｉとす
る（Ｒ1：ペンタエリスリトール残基、Ｒ2：エチレン
基、Ｒ3：キシリレン基、Ｒ4：エチレン基、Ｒ5：２−
オクチルドデシル基、ｈ＝１、ｍ＝４、ｋ＝５０、ｎ＝
２０)。
シリレンジイソシアネ−トを３６.５部から淡黄色固体
の反応生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤Ｉとす
る（Ｒ1：ペンタエリスリトール残基、Ｒ2：エチレン
基、Ｒ3：キシリレン基、Ｒ4：エチレン基、Ｒ5：２−
オクチルドデシル基、ｈ＝１、ｍ＝４、ｋ＝５０、ｎ＝
２０)。
【００５４】(製造例Ｊ)製造例Ａと同様の条件下、ジペ
ンタエリスリトールＥＯ３５モル付加物４３５部と、構
造式
ンタエリスリトールＥＯ３５モル付加物４３５部と、構
造式
【化１３】 の分岐アルコ−ルのＥＯ１０モル付加物を２５７部と、
ＴＤＩ４８.６部から淡黄色固体の反応生成物を得た。
これを本発明の粘性調整剤Ｊとする（Ｒ1：ジペンタエ
リスリトール残基、Ｒ2：エチレン基、Ｒ3：トリレン
基、Ｒ4：エチレン基、Ｒ5：２−ヘキサデシルオクタデ
シル基、ｈ＝１、ｍ＝６、ｋ＝３５、ｎ＝１０)。
ＴＤＩ４８.６部から淡黄色固体の反応生成物を得た。
これを本発明の粘性調整剤Ｊとする（Ｒ1：ジペンタエ
リスリトール残基、Ｒ2：エチレン基、Ｒ3：トリレン
基、Ｒ4：エチレン基、Ｒ5：２−ヘキサデシルオクタデ
シル基、ｈ＝１、ｍ＝６、ｋ＝３５、ｎ＝１０)。
【００５５】(製造例Ｋ)製造例Ａと同様の条件下、トリ
メチロ−ルプロパンの１００ＥＯ−５０ＰＯ付加物を４
３１部、構造式
メチロ−ルプロパンの１００ＥＯ−５０ＰＯ付加物を４
３１部、構造式
【化１４】 の化合物を２１４部と、ＴＤＩ３０.６部から淡黄色固
体の反応生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤Ｋと
する（Ｒ1：トリメチロ−ルプロパン残基、Ｒ2：(Ｃ2Ｈ
4Ｏ)100−(Ｃ3Ｈ6Ｏ)50、Ｒ3：トリレン基、Ｒ4：エチ
レン基、フェニルエチレン基、Ｒ5：２−ブチルオクチ
ル基、ｈ＝１、ｍ＝３、ｋ＝１００、５０、ｎ＝１０、
５)。
体の反応生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤Ｋと
する（Ｒ1：トリメチロ−ルプロパン残基、Ｒ2：(Ｃ2Ｈ
4Ｏ)100−(Ｃ3Ｈ6Ｏ)50、Ｒ3：トリレン基、Ｒ4：エチ
レン基、フェニルエチレン基、Ｒ5：２−ブチルオクチ
ル基、ｈ＝１、ｍ＝３、ｋ＝１００、５０、ｎ＝１０、
５)。
【００５６】(製造例Ｌ)製造例Ａと同様の条件下、構造
式 ＨＯ−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)110−(Ｃ3Ｈ6Ｏ)43−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)110−Ｈ の化合物を５４０部と、構造式
式 ＨＯ−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)110−(Ｃ3Ｈ6Ｏ)43−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)110−Ｈ の化合物を５４０部と、構造式
【化１５】 の化合物を１３３部と１,３,６−ヘキサメチレントリイ
ソシアネート１８.６部から淡黄色固体の反応生成物を
得た。これを本発明の粘性調整剤Ｌとする［Ｒ1：プロ
ピレン基、Ｒ2：(Ｃ3Ｈ6Ｏ)21−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)110、Ｒ3：
ヘキサントリイル基、Ｒ4：エチレン基、Ｒ5：２−オク
チルドデシル基、ｈ＝２、ｍ＝２、ｎ＝１０］。
ソシアネート１８.６部から淡黄色固体の反応生成物を
得た。これを本発明の粘性調整剤Ｌとする［Ｒ1：プロ
ピレン基、Ｒ2：(Ｃ3Ｈ6Ｏ)21−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)110、Ｒ3：
ヘキサントリイル基、Ｒ4：エチレン基、Ｒ5：２−オク
チルドデシル基、ｈ＝２、ｍ＝２、ｎ＝１０］。
【００５７】(製造例Ｍ)製造例Ａと同様の条件下、ＰＥ
Ｇ６０００を４２０部、構造式
Ｇ６０００を４２０部、構造式
【化１６】 の分岐アルコールのＥＯ２０モル付加物を２８３部とト
リメチロールプロパン１モルとＨＭＤＩ３モルから得ら
れるトリイソシアネート７２.７部から淡黄色固体の反
応生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤Ｍとする
(Ｒ1：エチレン基、Ｒ2：エチレン基、Ｒ3：トリメチロ
ールプロパン−ＨＭＤＩ残基、Ｒ4：エチレン基、Ｒ5：
２−デシルテトラデシル基、ｈ＝２、ｍ＝２、ｋ＝６
７、ｎ＝２０)。
リメチロールプロパン１モルとＨＭＤＩ３モルから得ら
れるトリイソシアネート７２.７部から淡黄色固体の反
応生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤Ｍとする
(Ｒ1：エチレン基、Ｒ2：エチレン基、Ｒ3：トリメチロ
ールプロパン−ＨＭＤＩ残基、Ｒ4：エチレン基、Ｒ5：
２−デシルテトラデシル基、ｈ＝２、ｍ＝２、ｋ＝６
７、ｎ＝２０)。
【００５８】(製造例Ｎ)製造例Ａと同様の条件下、トリ
メチロールプロパンの３５ＥＯを４３.５部、構造式
メチロールプロパンの３５ＥＯを４３.５部、構造式
【化１７】 の分岐アルコールのＥＯ５０モル付加物を５７８部とペ
ンタエリスリトール１モルとＴＤＩ４モルから得られる
テトライソシアネート６４.９部から淡黄色固体の反応
生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤Ｎとする
(Ｒ1：トリメチロールプロパン残基、Ｒ2：エチレン
基、Ｒ3：ペンタエリスリトール−ＴＤＩ残基、Ｒ4：エ
チレン基、ｈ＝３、ｍ＝３、ｋ＝３５、ｎ＝５０)。
ンタエリスリトール１モルとＴＤＩ４モルから得られる
テトライソシアネート６４.９部から淡黄色固体の反応
生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤Ｎとする
(Ｒ1：トリメチロールプロパン残基、Ｒ2：エチレン
基、Ｒ3：ペンタエリスリトール−ＴＤＩ残基、Ｒ4：エ
チレン基、ｈ＝３、ｍ＝３、ｋ＝３５、ｎ＝５０)。
【００５９】(製造例Ｏ)製造例Ａと同様の条件下、ＰＥ
Ｇ２００００を２００部、構造式
Ｇ２００００を２００部、構造式
【化１８】 の分岐アルコールのＥＯ１００モル付加物を４６４部と
ジペンタエリスリトール１モルとＨＭＤＩ６モルから得
られるヘキサイソシアネート２４.４部から淡黄色固体
の反応生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤Ｏとす
る(Ｒ1：エチレン基、Ｒ2：エチレン基、Ｒ3：ジペンタ
エリスリトール−ＨＭＤＩ残基、Ｒ4：エチレン基、
Ｒ5：２−エチルデシル基、ｈ＝５、ｍ＝２、ｋ＝２２
６、ｎ＝１００)。
ジペンタエリスリトール１モルとＨＭＤＩ６モルから得
られるヘキサイソシアネート２４.４部から淡黄色固体
の反応生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤Ｏとす
る(Ｒ1：エチレン基、Ｒ2：エチレン基、Ｒ3：ジペンタ
エリスリトール−ＨＭＤＩ残基、Ｒ4：エチレン基、
Ｒ5：２−エチルデシル基、ｈ＝５、ｍ＝２、ｋ＝２２
６、ｎ＝１００)。
【００６０】(比較製造例Ａ)温度計、窒素導入管および
攪拌機を付した容量１０００ｍｌの４つ口フラスコにＰ
ＥＧ６０００を５３４部、ステアリルアルコ−ルのＥＯ
１０モル付加物を１３３部、減圧下(１０ｍｍＨｇ以下)
にて９０から１００℃で３時間脱水し、系の水分量を
０.０３％とした。次いで、８０℃に冷却し、ＨＭＤＩ
を３２.８部を加え窒素気流下８０〜９０℃にて２時間
反応させ、イソシアネート含量が０％であることを確認
し常温で淡黄色固体の反応生成物を得た。これを比較品
Ａとする。
攪拌機を付した容量１０００ｍｌの４つ口フラスコにＰ
ＥＧ６０００を５３４部、ステアリルアルコ−ルのＥＯ
１０モル付加物を１３３部、減圧下(１０ｍｍＨｇ以下)
にて９０から１００℃で３時間脱水し、系の水分量を
０.０３％とした。次いで、８０℃に冷却し、ＨＭＤＩ
を３２.８部を加え窒素気流下８０〜９０℃にて２時間
反応させ、イソシアネート含量が０％であることを確認
し常温で淡黄色固体の反応生成物を得た。これを比較品
Ａとする。
【００６１】(比較製造例Ｂ)比較製造例Ａと同様の条件
下、ＰＥＧ２００００を５８０部、ノニルフェノ−ルの
ＥＯ３５モル付加物を１０７部、ＴＤＩを１１.１部か
ら淡黄色固体の反応生成物を得た。これを比較品Ｂとす
る。
下、ＰＥＧ２００００を５８０部、ノニルフェノ−ルの
ＥＯ３５モル付加物を１０７部、ＴＤＩを１１.１部か
ら淡黄色固体の反応生成物を得た。これを比較品Ｂとす
る。
【００６２】(比較製造例Ｃ)比較製造例Ａと同様の条件
下、ＰＥＧ６０００を１６８部、ノニルフェノ−ルのＥ
Ｏ２００モル付加物を５０５部、ＨＭＤＩを９.４部か
ら淡黄色固体の反応生成物を得た。これを比較品Ｃとす
る。
下、ＰＥＧ６０００を１６８部、ノニルフェノ−ルのＥ
Ｏ２００モル付加物を５０５部、ＨＭＤＩを９.４部か
ら淡黄色固体の反応生成物を得た。これを比較品Ｃとす
る。
【００６３】(比較製造例Ｄ)比較製造例Ａと同様の条件
下、構造式 ＨＯ−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)80−(Ｃ3Ｈ6Ｏ)30−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)80−Ｈ の化合物を４４１部、ラウリルアルコ−ルのＥＯ５０モ
ルプロピレンオキサイド１０モル付加物を２９２部、Ｈ
ＭＤＩを１６.５部から淡黄色固体の反応生成物を得
た。これを比較品Ｄとする。
下、構造式 ＨＯ−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)80−(Ｃ3Ｈ6Ｏ)30−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)80−Ｈ の化合物を４４１部、ラウリルアルコ−ルのＥＯ５０モ
ルプロピレンオキサイド１０モル付加物を２９２部、Ｈ
ＭＤＩを１６.５部から淡黄色固体の反応生成物を得
た。これを比較品Ｄとする。
【００６４】(比較製造例Ｅ)比較製造例Ａと同様の条件
下、トリメチロ−ルプロパンの５０ＥＯ付加物を３９７
部、ステアリルアルコ−ルのＥＯ１０モル付加物を２４
１部、ＴＤＩを５９.８部から淡黄色固体の反応生成物
を得た。これを比較品Ｅとする。
下、トリメチロ−ルプロパンの５０ＥＯ付加物を３９７
部、ステアリルアルコ−ルのＥＯ１０モル付加物を２４
１部、ＴＤＩを５９.８部から淡黄色固体の反応生成物
を得た。これを比較品Ｅとする。
【００６５】本発明の粘性調整剤Ａ〜Ｏ、比較品Ａ〜Ｅ
各４０部、ブチルセロソルブ１０部と水５０部を均一混
合し、透明液状の組成物Ａ〜Ｏと比較組成物Ａ〜Ｅを得
た。粘度は以下のとおり。 組成物Ａ ： 約４５００ｃＰｓ 比較組成物１ ： 約２０００ｃＰｓ 組成物Ｂ ： 約４０００ｃＰｓ 比較組成物２ ： 約２５００ｃＰｓ 組成物Ｃ ： 約７５００ｃＰｓ 比較組成物３ ： 約６０００ｃＰｓ 組成物Ｄ ： 約５０００ｃＰｓ 比較組成物４ ： 約４５００ｃＰｓ 組成物Ｅ ： 約５５００ｃＰｓ 比較組成物５ ： 約３０００ｃＰｓ 組成物Ｆ ： 約５０００ｃＰｓ 組成物Ｇ ： 約４０００ｃＰｓ 組成物Ｈ ： 約４５００ｃＰｓ 組成物Ｉ ： 約５５００ｃＰｓ 組成物Ｊ ： 約５５００ｃＰｓ 組成物Ｋ ： 約４０００ｃＰｓ 組成物Ｌ ： 約５５００ｃＰｓ 組成物Ｍ ： 約４５００ｃＰｓ 組成物Ｎ ： 約６０００ｃＰｓ 組成物Ｏ ： 約７０００ｃＰｓ
各４０部、ブチルセロソルブ１０部と水５０部を均一混
合し、透明液状の組成物Ａ〜Ｏと比較組成物Ａ〜Ｅを得
た。粘度は以下のとおり。 組成物Ａ ： 約４５００ｃＰｓ 比較組成物１ ： 約２０００ｃＰｓ 組成物Ｂ ： 約４０００ｃＰｓ 比較組成物２ ： 約２５００ｃＰｓ 組成物Ｃ ： 約７５００ｃＰｓ 比較組成物３ ： 約６０００ｃＰｓ 組成物Ｄ ： 約５０００ｃＰｓ 比較組成物４ ： 約４５００ｃＰｓ 組成物Ｅ ： 約５５００ｃＰｓ 比較組成物５ ： 約３０００ｃＰｓ 組成物Ｆ ： 約５０００ｃＰｓ 組成物Ｇ ： 約４０００ｃＰｓ 組成物Ｈ ： 約４５００ｃＰｓ 組成物Ｉ ： 約５５００ｃＰｓ 組成物Ｊ ： 約５５００ｃＰｓ 組成物Ｋ ： 約４０００ｃＰｓ 組成物Ｌ ： 約５５００ｃＰｓ 組成物Ｍ ： 約４５００ｃＰｓ 組成物Ｎ ： 約６０００ｃＰｓ 組成物Ｏ ： 約７０００ｃＰｓ
【００６６】 実施例１：エマルジョンでの評価 配合 エマルジョン １００.０ｇ 本発明および比較品の粘性調整剤(純分１０％水溶液） ０.５ｇ 消泡剤［アデカネ−トＢ−９４０、旭電化工業(株)製、鉱油系］ ０.２ｇ エマルジョン：グロス塗料用市販エマルジョン(アクリル酸エステル系) 上記の配合物を手で５分間攪拌した後、機械攪拌を行っ
た(回転数：１０００ｒｐｍ)。この組成物Ａ〜Ｋ、比較
組成物Ａ〜Ｅを所定の温度(５、２５、４０℃)に２時間
保った後、粘度を測定した。粘度測定条件は以下のとお
り。 粘度計：ＢＭ型粘度計 ロ−タ−：Ｎｏ．４ 回転
数：１２回転 結果を以下の表１に示す。
た(回転数：１０００ｒｐｍ)。この組成物Ａ〜Ｋ、比較
組成物Ａ〜Ｅを所定の温度(５、２５、４０℃)に２時間
保った後、粘度を測定した。粘度測定条件は以下のとお
り。 粘度計：ＢＭ型粘度計 ロ−タ−：Ｎｏ．４ 回転
数：１２回転 結果を以下の表１に示す。
【００６７】
【表１】
【００６８】同様に、エマルションを弾性塗料用市販エ
マルジョン(スチレン−アクリル酸エステル系)、消泡剤
をアデカネ−トＢ−１９０［旭電化工業(株)製、シリコ
ン系］に代えて同じ条件で試験をした。結果を表２に示
す。
マルジョン(スチレン−アクリル酸エステル系)、消泡剤
をアデカネ−トＢ−１９０［旭電化工業(株)製、シリコ
ン系］に代えて同じ条件で試験をした。結果を表２に示
す。
【００６９】
【表２】
【００７０】 実施例２：弾性塗料での評価 配合比 重量部 水 ９０ 本発明および比較品の粘性調整剤 ７０ 顔料分散剤(２５％ ポリカルボン酸型) １０ 凍結防止剤(エチレングリコ−ル) ２０ 消泡剤［アデカネ−トＢ−９４０：旭電化工業(株)製］ ２ 酸化チタン １４０ 炭酸カルシウム １６０ を仕込み２４時間攪拌した(これをミルベ−スとする)。 次に 配合比 重量部 ミルベ−ス ４９３ 弾性塗料用市販エマルジョン(スチレン−アクリル酸エステル系) ４１０ 消泡剤(アデカネ−トＢ−１９０) ３ を仕込み５時間攪拌した。この配合で得られた塗料を所定の温度(５、２５、４ ０℃)に２時間保った後、粘度を測定した。測定条件は以下のとおり。 粘度計：ＢＭ型粘度計 ロ−タ−：Ｎｏ．４ 回転数：３０回転 結果を以下の表３に示す。
【００７１】
【表３】
【００７２】以上の実施例１、２に示すとおり、本発明
の粘性調整剤Ａ〜Ｋは、分岐鎖または２級アルコールを
原料として用い、Ｒ5が分岐鎖または２級炭化水素鎖で
あるため、温度によるエマルションの粘度変化が少な
い。一方、従来品である比較品Ａ〜Ｅは、直鎖アルコー
ルを原料として用い、構造末端が直鎖の炭化水素鎖であ
るので、温度による粘度の変化が大きいことが明らかで
ある。
の粘性調整剤Ａ〜Ｋは、分岐鎖または２級アルコールを
原料として用い、Ｒ5が分岐鎖または２級炭化水素鎖で
あるため、温度によるエマルションの粘度変化が少な
い。一方、従来品である比較品Ａ〜Ｅは、直鎖アルコー
ルを原料として用い、構造末端が直鎖の炭化水素鎖であ
るので、温度による粘度の変化が大きいことが明らかで
ある。
【００７３】実施例３：エマルジョンでの調色性・耐水
性試験 次に、本発明の粘性調整剤剤をエマルション塗料に用い
た際の評価を行うため、以下の試験を行った。 配合比 アクリル酸エステル系エマルジョン ４０．０ｇ 黒顔料 ０．８ｇ 消泡剤（アデカネ−トＢ−９４０） ０．１ｇ 上記の組成にて配合後、手混合を１分間行い、その後大
型タ−ビン羽根、攪拌速度１０００〜２０００ｒｐｍに
て１０〜２０分間機械攪拌を行い均一化した。このエマ
ルションをスレ−ト板に塗布した。調色性を、１．重ね
塗り ２．指でこすった時の塗面の状態 ３．塗料のタ
レ、の３点で１回塗りの塗膜面との色の度合いの比較観
察を行った。耐水性は５０℃の温水に２４時間浸漬させ
た時の塗膜の状態を観察して評価した。結果を以下の表
４に示す。
性試験 次に、本発明の粘性調整剤剤をエマルション塗料に用い
た際の評価を行うため、以下の試験を行った。 配合比 アクリル酸エステル系エマルジョン ４０．０ｇ 黒顔料 ０．８ｇ 消泡剤（アデカネ−トＢ−９４０） ０．１ｇ 上記の組成にて配合後、手混合を１分間行い、その後大
型タ−ビン羽根、攪拌速度１０００〜２０００ｒｐｍに
て１０〜２０分間機械攪拌を行い均一化した。このエマ
ルションをスレ−ト板に塗布した。調色性を、１．重ね
塗り ２．指でこすった時の塗面の状態 ３．塗料のタ
レ、の３点で１回塗りの塗膜面との色の度合いの比較観
察を行った。耐水性は５０℃の温水に２４時間浸漬させ
た時の塗膜の状態を観察して評価した。結果を以下の表
４に示す。
【００７４】
【表４】
【００７５】実施例４：塗料での調色性・耐水性試験 配合比 実施例２で使用した塗料 ４０.０ｇ 黒顔料 ０.８ｇ 消泡剤(アデカネ−トＢ−９４０) ０.１ｇ 上記の組成にて配合後、手混合を１分間行い、その後大
型タ−ビン羽根、攪拌速度１０００〜２０００ｒｐｍに
て１０〜２０分間機械攪拌を行い均一化した。このエマ
ルションをスレ−ト板に塗布した。調色性を、１．重ね
塗り ２．指でこすった時の塗面の状態 ３．塗料のタ
レ、の３点で１回塗りの塗膜面との色の度合いの比較観
察を行った。耐水性は５０℃の温水に２４時間浸漬させ
た時の塗膜の状態を観察して評価した。結果を以下の表
５に示す。
型タ−ビン羽根、攪拌速度１０００〜２０００ｒｐｍに
て１０〜２０分間機械攪拌を行い均一化した。このエマ
ルションをスレ−ト板に塗布した。調色性を、１．重ね
塗り ２．指でこすった時の塗面の状態 ３．塗料のタ
レ、の３点で１回塗りの塗膜面との色の度合いの比較観
察を行った。耐水性は５０℃の温水に２４時間浸漬させ
た時の塗膜の状態を観察して評価した。結果を以下の表
５に示す。
【００７６】
【表５】
【００７７】以上の実施例３、４に示すとおり、本発明
の粘性調整剤Ａ〜Ｋはエマルション塗料用粘性調整剤と
して優れた性質を有する。
の粘性調整剤Ａ〜Ｋはエマルション塗料用粘性調整剤と
して優れた性質を有する。
【００７８】
【発明の効果】本発明の効果は、温感特性に優れた新規
な粘性調整剤並びに該粘性調整剤を含有してなるエマル
ション組成物及びエマルション塗料組成物を提供したこ
とにある。
な粘性調整剤並びに該粘性調整剤を含有してなるエマル
ション組成物及びエマルション塗料組成物を提供したこ
とにある。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成８年１１月２９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１７】脂肪族ジイソシアネートとしては、例え
ば、メチレンジイソシアネート、ジメチレンジイソシア
ネート、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレ
ンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジプロピルエー
テルジイソシアネート、２,２−ジメチルペンタンジイ
ソシアネート、３−メトキシヘキサンジイソシアネー
ト、オクタメチレンジイソシアネート、２,２,４−トリ
メチルペンタンジイソシアネート、ノナメチレンジイソ
シアネート、デカメチレンジイソシアネート、３−ブト
キシヘキサンジイソシアネート、１,４−ブチレングリ
コールジプロピルエーテルジイソシアネート、チオジヘ
キシルジイソシアネート、メタキシリレンジイソシアネ
ート、パラキシリレンジイソシアネート、テトラメチル
キシリレンジイソシアネート等が挙げられる。
ば、メチレンジイソシアネート、ジメチレンジイソシア
ネート、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレ
ンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジプロピルエー
テルジイソシアネート、２,２−ジメチルペンタンジイ
ソシアネート、３−メトキシヘキサンジイソシアネー
ト、オクタメチレンジイソシアネート、２,２,４−トリ
メチルペンタンジイソシアネート、ノナメチレンジイソ
シアネート、デカメチレンジイソシアネート、３−ブト
キシヘキサンジイソシアネート、１,４−ブチレングリ
コールジプロピルエーテルジイソシアネート、チオジヘ
キシルジイソシアネート、メタキシリレンジイソシアネ
ート、パラキシリレンジイソシアネート、テトラメチル
キシリレンジイソシアネート等が挙げられる。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５９】(製造例Ｏ)製造例Ａと同様の条件下、ＰＥ
Ｇ２００００を２００部、構造式
Ｇ２００００を２００部、構造式
【化１８】 の分岐アルコールのＥＯ１００モル付加物を４６４部と
ジペンタエリスリトール１モルとＨＭＤＩ６モルから得
られるヘキサイソシアネート２４.４部から淡黄色固体
の反応生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤Ｏとす
る(Ｒ1：エチレン基、Ｒ2：エチレン基、Ｒ3：ジペンタ
エリスリトール−ＨＭＤＩ残基、Ｒ4：エチレン基、
Ｒ5：２−ヘキシルデシル基、ｈ＝５、ｍ＝２、ｋ＝２
２６、ｎ＝１００)。
ジペンタエリスリトール１モルとＨＭＤＩ６モルから得
られるヘキサイソシアネート２４.４部から淡黄色固体
の反応生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤Ｏとす
る(Ｒ1：エチレン基、Ｒ2：エチレン基、Ｒ3：ジペンタ
エリスリトール−ＨＭＤＩ残基、Ｒ4：エチレン基、
Ｒ5：２−ヘキシルデシル基、ｈ＝５、ｍ＝２、ｋ＝２
２６、ｎ＝１００)。
Claims (10)
- 【請求項１】 下記の一般式(１) 【化１】 (式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は、互いに同一でも異なっても
よい炭化水素基を表し、Ｒ3は、ウレタン結合を有して
いてもよい炭化水素基を表し、Ｒ5は、分岐鎖または２
級の炭化水素基を表し、ｍは、２以上の数であり、ｈ
は、１以上の数であり、ｋ及びｎは、１〜５００の範囲
内の数である)で表わされる化合物からなることを特徴
とする粘性調整剤。 - 【請求項２】 Ｒ2及び／またはＲ4が、互いに同一でも
異なってもよい炭素数２〜４のアルキレン基、またはフ
ェニルエチレン基である請求項１記載の粘性調整剤。 - 【請求項３】 Ｒ3が、Ｒ3−(ＮＣＯ)h+1で表わされる
ポリイソシアネートの残基である請求項１または２記載
の粘性調整剤。 - 【請求項４】 Ｒ3−(ＮＣＯ)h+1で表されるポリイソシ
アネートが、２〜８価のポリオールと、２〜４価のポリ
イソシアネートを反応させて得られるウレタン結合を有
するポリイソシアネートである請求項３記載の粘性調整
剤。 - 【請求項５】 Ｒ1が、Ｒ1−(ＯＨ)mで表わされるポリ
オールの残基である請求項１ないし４のいずれか１項記
載の粘性調整剤。 - 【請求項６】 Ｒ5が、炭素数が８〜３６の分岐鎖また
は２級のアルキル基である請求項１ないし５のいずれか
１項記載の粘性調整剤。 - 【請求項７】 Ｒ1−［(Ｏ−Ｒ2)k−ＯＨ］m で表わさ
れる１種または２種以上のポリエーテルポリオールと、
Ｒ3−(ＮＣＯ)h+1で表わされる１種または２種以上のポ
リイソシアネートと、ＨＯ−(Ｒ4−Ｏ)n−Ｒ5で表わさ
れる１種または２種以上のポリエーテルモノアルコール
を反応させて得られる粘性調整剤。 - 【請求項８】 原料中のＮＣＯ／ＯＨ比が、０.８：１
〜１.４：１である請求項７記載の粘性調整剤。 - 【請求項９】 請求項１ないし８のいずれか１項記載の
粘性調整剤を含有するエマルション組成物。 - 【請求項１０】 請求項１ないし８のいずれか１項記載
の粘性調整剤を含有するエマルション塗料組成物。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22945695A JP3581452B2 (ja) | 1995-09-06 | 1995-09-06 | 粘性調整剤 |
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