JP2007332376A - 新規ポリウレタンおよび水性システムを増粘するためのそれらの使用 - Google Patents
新規ポリウレタンおよび水性システムを増粘するためのそれらの使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007332376A JP2007332376A JP2007156399A JP2007156399A JP2007332376A JP 2007332376 A JP2007332376 A JP 2007332376A JP 2007156399 A JP2007156399 A JP 2007156399A JP 2007156399 A JP2007156399 A JP 2007156399A JP 2007332376 A JP2007332376 A JP 2007332376A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aliphatic
- component
- carbon atoms
- aromatic
- monohydric alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/227—Catalysts containing metal compounds of antimony, bismuth or arsenic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
- C08G18/244—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4825—Polyethers containing two hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4829—Polyethers containing at least three hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/43—Thickening agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
- C08L75/08—Polyurethanes from polyethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
【解決手段】A)平均官能価1.2以上のポリエーテルポリオール、B)(環状)脂肪族又は芳香族ジイソシアネート、C)少なくとも1つの不飽和結合をもつ脂肪族モノアルコールまたは芳香族モノアルコール、D)飽和のモノアルコール又はモノアミン、以上4成分のNCO/OH当量比が0.5:1〜1.2:1反応生成物からなる水溶性又は水分散性ポリウレタン。
【選択図】なし
Description
A)平均官能価1.2以上の少なくとも1つのポリエーテルポリオール、
B)少なくとも1つの(環状)脂肪族および/または芳香族ジイソシアネート、
C)6〜34個の炭素原子および不可欠な構成要素として少なくとも1つの不飽和構成要素(炭素−炭素二重結合)を有する少なくとも1つの線状もしくは分岐の(環状)脂肪族一価アルコール、または6〜34個の炭素原子、不可欠な構成要素として少なくとも1つの不飽和構成要素(炭素−炭素二重結合)を有し、且つ少なくとも1つのエチレンオキシド(EO)もしくはプロピレンオキシド(PO)単位で延長された少なくとも1つの線状もしくは分岐の(環状)脂肪族一価アルコールアルコキシレート、または6〜34個の炭素原子を有する芳香族一価アルコールおよび/または芳香族一価アルコールアルコキシレート、またはこれらの成分の混合物、
D)適切な場合には、イソシアネートと反応することができ、且つ好ましくは(環状)脂肪族および/または芳香族一価アルコール、(環状)脂肪族および/または芳香族一価アルコールアルコキシレートまたは(環状)脂肪族および/または芳香族アミンから構成される6〜34個の炭素原子の炭素基を有するさらなる線状もしくは分岐の一官能性成分(成分D)は好ましくは飽和である)
から、0.5:1〜1.2:1のNCO/OH当量比を条件として、一段階または多段階反応で製造された水溶性または水分散性ポリウレタンを提供する。
A)平均官能価1.2以上の少なくとも1つのポリエーテルポリオール、
B)少なくとも1つの(環状)脂肪族および/または芳香族ジイソシアネート、
C)6〜34個の炭素原子および不可欠な構成要素として少なくとも1つの不飽和構成要素(炭素−炭素二重結合)を有する少なくとも1つの線状もしくは分岐の(環状)脂肪族一価アルコール、または6〜34個の炭素原子、不可欠な構成要素として少なくとも1つの不飽和構成要素(炭素−炭素二重結合)を有し、且つ少なくとも1つのエチレンオキシド(EO)もしくはプロピレンオキシド(PO)単位で延長された少なくとも1つの線状もしくは分岐の(環状)脂肪族一価アルコールアルコキシレート、または6〜34個の炭素原子を有する芳香族一価アルコールおよび/または芳香族一価アルコールアルコキシレート、またはこれらの2つの成分の混合物、
D)適切な場合には、イソシアネートと共有結合することができ、且つ好ましくは(環状)脂肪族および/または芳香族一価アルコール、(環状)脂肪族および/または芳香族一価アルコールアルコキシレートまたは(環状)脂肪族および/または芳香族アミンから構成される6〜34個の炭素原子の炭素基を有するさらなる線状もしくは分岐の一官能性成分
から一段階または多段階反応で、0.5:1〜1.2:1のNCO/OH当量比を条件として製造される水溶性または水分散性ポリウレタンの製造方法を提供する。
R1[−O−(A)x−H]y (I)
(式中、
R1は、適切な場合にはエーテル酸素原子を含有する、2〜36個の炭素原子を有する脂肪族または芳香脂肪族炭化水素基であり、
Aは、基の少なくとも50モル%、好ましくは70モル%、より好ましくは100モル%がエチレンオキシド基であるという条件で、エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド基であり、
xは20〜300の数であり、そして
yは1〜6、好ましくは2〜6の数である)
の化合物から構成される。
OCN−R2−NCO (II)
(式中、
R2は、適切な場合には不活性置換基を含有する4〜22個の炭素原子を有する脂肪族、芳香脂肪族、脂環式または芳香族基である)
の少なくとも1つのジイソシアネートから構成される。
R3−O−(A)n−H (III)
(式中、
R3は、不可欠な構成要素として少なくとも1つの不飽和構成要素(炭素−炭素二重結合)を有する6〜34個の炭素原子を有する線状または分岐の脂肪族、芳香脂肪族、脂環式または芳香族基であり、
Aはエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド基であり、
nは0〜1000の数である)
の、ヒドロキシル基を含有する少なくとも1つの成分から構成される。
R4−O−(A)p−H (IV)
R4−X (V)
式中、
R4は、6〜34個の炭素原子を有する線状または分岐の脂肪族、芳香脂肪族、脂環式または芳香族基であり、
Aはエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド基であり、
pは1〜20の数であり、
Xは、イソシアネートと共有結合することができる、好ましくはヒドロキシル基(−OH)またはアミノ基(−NH2)から構成される官能基である。
DBTL:ジブチルスズ(IV)ジラウレート
ボーチ(Borchi)(登録商標)キャット(Kat)24:オクタン酸ビスマス(III)
ボーチ(登録商標)キャット28:オクタン酸スズ(II)
実施例1
180gのポリエーテルIIを窒素下にて1Lガラスフラスコ中へ量り分け、110〜115℃で1.5〜2時間の窒素流れの導入によって微量の水を除いた。この最初の装入物を90℃に冷却し、10.58gのエトキシル化オレイル−セチルアルコール(OH価:165mgKOH/g)と混合し、さらに30分間に亘り窒素の流れ下において脱水する。それを次に90〜95℃で0.24gのボーチ(登録商標)キャット24(ボーチャーズ社(BORCHERS GmbH))および7.50gのデスモデュール(Desmodur)(登録商標)44MC(バイエル社(Bayer AG))と混合する。それを、イソシアネート・バンドがIR分光分析法によってもはや検出できなくなるまで90〜95℃で撹拌する。これにより、色が淡い黄色がかった非常に粘稠なポリウレタン樹脂が生じた。
150gのポリエーテルIVを窒素下にて1Lガラスフラスコ中へ量り分け、110〜115℃で1.5〜2時間の窒素流れの導入によって微量の水を除いた。この最初の装入物を90℃に冷却し、13.51gのエトキシル化オレイル−セチルアルコール(OH価:154.2mgKOH/g)と混合し、さらに30分間に亘り窒素の流れ下において脱水する。それを次に90〜95℃で0.27gのボーチ(登録商標)キャット24(ボーチャーズ社)および14.74gのデスモデュール(登録商標)W/1(バイエル社)と混合する。それを、イソシアネート・バンドがIR分光分析法によってもはや検出できなくなるまで90〜95℃で撹拌する。これにより、色が淡い黄色がかった非常に粘稠なポリウレタン樹脂が生じた。
150gのポリエーテルIを窒素下にて1Lガラスフラスコ中へ量り分け、110〜115℃で1.5〜2時間の窒素流れの導入によって微量の水を除いた。この最初の装入物を90℃に冷却し、19.85gのエトキシル化オレイル−セチルアルコール(OH価:165mgKOH/g)と混合し、さらに30分間に亘り窒素の流れ下において脱水する。それを次に90〜95℃で0.25gのボーチ(登録商標)キャット24(ボーチャーズ社)および8.99gのデスモデュール(登録商標)I(バイエル社)と混合する。それを、イソシアネート・バンドがIR分光分析法によってもはや検出できなくなるまで90〜95℃で撹拌する。これにより、色が淡い黄色がかった非常に粘稠なポリウレタン樹脂が生じた。
150gのポリエーテルIIIを窒素下にて1Lガラスフラスコ中へ量り分け、110〜115℃で1.5〜2時間の窒素流れの導入によって微量の水を除いた。この最初の装入物を90℃に冷却し、13.23gのエトキシル化オレイル−セチルアルコール(OH価:165mgKOH/g)と混合し、さらに30分間に亘り窒素の流れ下において脱水する。それを次に90〜95℃で0.25gのボーチ(登録商標)キャット24(ボーチャーズ社)および9.83gのデスモデュール(登録商標)W/1(バイエル社)と混合する。それを、イソシアネート・バンドがIR分光分析法によってもはや検出できなくなるまで90〜95℃で撹拌する。これにより、色が淡い黄色がかった非常に粘稠なポリウレタン樹脂が生じた。
150gのポリエーテルIIIを窒素下にて1Lガラスフラスコ中へ量り分け、110〜115℃で1.5〜2時間の窒素流れの導入によって微量の水を除いた。この最初の装入物を90℃に冷却し、10.07gのエトキシル化オレイル−セチルアルコール(OH価:210mgKOH/g)と混合し、さらに30分間に亘り窒素の流れ下において脱水する。それを次に90〜95℃で0.25gのボーチ(登録商標)キャット24(ボーチャーズ社)および9.83gのデスモデュール(登録商標)W/1(バイエル社)と混合する。それを、イソシアネート・バンドがIR分光分析法によってもはや検出できなくなるまで90〜95℃で撹拌する。これにより、色が淡い黄色がかった非常に粘稠なポリウレタン樹脂が生じた。
150gのポリエーテルIを窒素下にて1Lガラスフラスコ中へ量り分け、110〜115℃で1.5〜2時間の窒素流れの導入によって微量の水を除いた。この最初の装入物を90℃に冷却し、15.01gのエトキシル化オレイル−セチルアルコール(OH価:210mgKOH/g)と混合し、さらに30分間に亘り窒素の流れ下において脱水する。それを次に90〜95℃で0.25gのボーチ(登録商標)キャット24(ボーチャーズ社)および8.99gのデスモデュール(登録商標)I(バイエル社)と混合する。それを、イソシアネート・バンドがIR分光分析法によってもはや検出できなくなるまで90〜95℃で撹拌する。これにより、色が淡い黄色がかった非常に粘稠なポリウレタン樹脂が生じた。
150gのポリエーテルIを窒素下にて1Lガラスフラスコ中へ量り分け、110〜115℃で1.5〜2時間の窒素流れの導入によって微量の水を除いた。この最初の装入物を90℃に冷却し、20.27gのエトキシル化オレイル−セチルアルコール(OH価:154.2mgKOH/g)と混合し、さらに30分間に亘り窒素の流れ下において脱水する。それを次に90〜95℃で0.25gのボーチ(登録商標)キャット24(ボーチャーズ社)および8.99gのデスモデュール(登録商標)I(バイエル社)と混合する。それを、イソシアネート・バンドがIR分光分析法によってもはや検出できなくなるまで90〜95℃で撹拌する。これにより、色が淡い黄色がかった非常に粘稠なポリウレタン樹脂が生じた。
150gのポリエーテルIIIを窒素下にて1Lガラスフラスコ中へ量り分け、110〜115℃で1.5〜2時間の窒素流れの導入によって微量の水を除いた。この最初の装入物を90℃に冷却し、13.51gのエトキシル化オレイル−セチルアルコール(OH価:154.2mgKOH/g)と混合し、さらに30分間に亘り窒素の流れ下において脱水する。それを次に90〜95℃で0.25gのボーチ(登録商標)キャット24(ボーチャーズ社)および9.83gのデスモデュール(登録商標)W/1(バイエル社)と混合する。それを、イソシアネート・バンドがIR分光分析法によってもはや検出できなくなるまで90〜95℃で撹拌する。これにより、色が淡い黄色がかった非常に粘稠なポリウレタン樹脂が生じた。
300gのポリエーテルIIIを窒素下にて1Lガラスフラスコ中へ量り分け、110〜115℃で1.5〜2時間の窒素流れの導入によって微量の水を除いた。この最初の装入物を90℃に冷却し、13.51gのエトキシル化オレイル−セチルアルコール(OH価:154.2mgKOH/g)と混合し、さらに30分間に亘り窒素の流れ下において脱水する。それを次に90〜95℃で0.25gのボーチ(登録商標)キャット24(ボーチャーズ社)および14.74gのデスモデュール(登録商標)W/1(バイエル社)と混合する。それを、イソシアネート・バンドがIR分光分析法によってもはや検出できなくなるまで90〜95℃で撹拌する。これにより、色が淡い黄色がかった非常に粘稠なポリウレタン樹脂が生じた。
200gのポリエーテルIを窒素下にて1Lガラスフラスコ中へ量り分け、110〜115℃で1.5〜2時間の窒素流れの導入によって微量の水を除いた。この最初の装入物を90℃に冷却し、46.57gのアリールポリグリコールエーテル(OH価:102mgKOH/g)と混合し、さらに30分間に亘り窒素の流れ下において脱水する。
180gのポリエーテルIaを窒素下にて1Lガラスフラスコ中へ量り分け、110〜115℃で1.5〜2時間の窒素流れの導入によって微量の水を除いた。この最初の装入物を90℃に冷却し、20.83gのオレイル−セチルアルコール(OH価:181.50mgKOH/g)と混合し、さらに30分間に亘り窒素の流れ下において脱水する。
200gのポリエーテルVを窒素下にて1Lガラスフラスコ中へ量り分け、110〜115℃で1.5〜2時間の窒素流れの導入によって微量の水を除いた。この最初の装入物を90℃に冷却し、12.01gのオレイル−セチルアルコール(OH価:181.50mgKOH/g)と混合し、さらに30分間に亘り窒素の流れ下において脱水する。それを次に90〜95℃で0.24gのボーチ(登録商標)キャット28(ボーチャーズ社)および7.77gのデスモデュール(登録商標)I(バイエル社)と混合する。それを、イソシアネート・バンドがIR分光分析法によってもはや検出できなくなるまで90〜95℃で撹拌する。これにより、色が淡い黄色がかった非常に粘稠なポリウレタン樹脂が生じた。
下の例は、本発明の増粘剤で相当する競合製品でより水性ペイント、インクおよびワニスを効率的に増粘することが可能であることを示す。
モデルワニス
70.00gアクリレート(ベイヒドロール(Bayhydrol)XP2470)
28.00g脱塩水
2.00gブチルグリコール
0.05gバイク(Byk)038(消泡剤)
100.05g
粘度測定の結果は、市販の製品と比較して本発明の増粘剤の改善された増粘効果を明らかに示す。
Claims (14)
- A)平均官能価1.2以上の少なくとも1つのポリエーテルポリオール、
B)少なくとも1つの(環状)脂肪族および/または芳香族ジイソシアネート、
C)6〜34個の炭素原子および不可欠な構成要素として少なくとも1つの不飽和構成要素(炭素−炭素二重結合)を有する少なくとも1つの線状もしくは分岐の(環状)脂肪族一価アルコール、または6〜34個の炭素原子、構成要素として少なくとも1つの不飽和構成要素(炭素−炭素二重結合)を有し、且つ少なくとも1つのエチレンオキシド(EO)もしくはプロピレンオキシド(PO)単位で延長された少なくとも1つの線状もしくは分岐の(環状)脂肪族一価アルコールアルコキシレート、または6〜34個の炭素原子を有する芳香族一価アルコールおよび/または芳香族一価アルコールアルコキシレート、またはこれらの成分の混合物、
D)適切な場合には、イソシアネートと反応することができ、且つ好ましくは(環状)脂肪族および/または芳香族一価アルコール、(環状)脂肪族および/または芳香族一価アルコールアルコキシレートまたは(環状)脂肪族および/または芳香族アミンから構成される6〜34個の炭素原子の炭素基を有するさらなる線状もしくは分岐の一官能性成分
の反応生成物として、0.5:1〜1.2:1のNCO/OH当量比を条件に、一段階または多段階化学反応で製造される水溶性または水分散性ポリウレタン。 - 前記ポリエーテルポリオールA)が2以上の平均官能価を有することを特徴とする請求項1に記載のポリウレタン。
- 前記ポリエーテルポリオールA)が3〜4の平均官能価を有することを特徴とする請求項1に記載のポリウレタン。
- 前記ジイソシアネートB)が(環状)脂肪族ジイソシアネートであることを特徴とする請求項1に記載のポリウレタン。
- 成分C)が10〜22個の炭素原子を有することを特徴とする請求項1に記載のポリウレタン。
- 成分C)が1〜3モルのアルキレンオキシド、より好ましくはエチレンオキシドとの反応によって鎖延長されたことを特徴とする請求項1に記載のポリウレタン。
- 成分C)が3モルより多いアルキレンオキシド、より好ましくはエチレンオキシドとの反応によって鎖延長されたことを特徴とする請求項1に記載のポリウレタン。
- 成分C)が2個以上の二重結合を含むことを特徴とする請求項1に記載のポリウレタン。
- 任意の成分D)が8〜18個の炭素原子を有する線状もしくは分岐の一価アルコールから構成されることを特徴とする請求項1に記載のポリウレタン。
- 任意の成分D)が8〜18個の炭素原子を有する線状もしくは分岐の脂肪族アミンから構成されることを特徴とする請求項1に記載のポリウレタン。
- 一段階または多段階化学反応において、 0.5:1〜1.2:1のNCO/OH当量比を条件として
A)平均官能価1.2以上の少なくとも1つのポリエーテルポリオール、
B)少なくとも1つの(環状)脂肪族および/または芳香族ジイソシアネート、
C)6〜34個の炭素原子および不可欠な構成要素として少なくとも1つの不飽和構成要素(炭素−炭素二重結合)を有する少なくとも1つの線状もしくは分岐の(環状)脂肪族一価アルコール、または6〜34個の炭素原子、不可欠な構成要素として少なくとも1つの不飽和構成要素(炭素−炭素二重結合)を有し、且つ少なくとも1つのエチレンオキシド(EO)もしくはプロピレンオキシド(PO)単位で延長された少なくとも1つの線状もしくは分岐の(環状)脂肪族一価アルコールアルコキシレート、または6〜34個の炭素原子を有する芳香族一価アルコールおよび/または芳香族一価アルコールアルコキシレート、またはこれらの成分の混合物、
D)適切な場合には、イソシアネートと反応することができ、且つ好ましくは(環状)脂肪族および/または芳香族一価アルコール、(環状)脂肪族および/または芳香族一価アルコールアルコキシレートまたは(環状)脂肪族および/または芳香族アミンから構成される6〜34個の炭素原子の炭素基を有するさらなる線状もしくは分岐の一官能性成分
が互いに反応させられることを特徴とする請求項1に記載の水溶性または水分散性ポリウレタンの製造方法。 - 水性コーティングシステム、接着剤および他の水性調合物を増粘するための請求項1〜11のいずれか一項に記載のポリウレタンの使用。
- 請求項1に記載の少なくとも1つのポリウレタンを含む水性またはほぼ水性のシステム。
- 対象とする調合物を導入し、請求項1に記載のポリウレタンを加え、成分を混合しさらにエージングさせることによる、請求項13に記載の増粘された水性システム、特にコーティングシステム、接着剤および他の水性調合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102006027490A DE102006027490A1 (de) | 2006-06-14 | 2006-06-14 | Neue Polyurethane und ihre Verwendung zur Verdickung wässriger Systeme |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007332376A true JP2007332376A (ja) | 2007-12-27 |
JP2007332376A5 JP2007332376A5 (ja) | 2010-07-29 |
Family
ID=38521605
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007156399A Pending JP2007332376A (ja) | 2006-06-14 | 2007-06-13 | 新規ポリウレタンおよび水性システムを増粘するためのそれらの使用 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20070293625A1 (ja) |
EP (1) | EP1870424A1 (ja) |
JP (1) | JP2007332376A (ja) |
KR (1) | KR20070119524A (ja) |
CN (1) | CN101089026A (ja) |
CA (1) | CA2591470A1 (ja) |
DE (1) | DE102006027490A1 (ja) |
MX (1) | MX2007007155A (ja) |
NO (1) | NO20073012L (ja) |
TW (1) | TW200821336A (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102009046074A1 (de) | 2009-10-28 | 2011-05-12 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verwendung von Salzen verzweigter Fettsäuren als Katalysator zur Umsetzung von sternförmigen Alkoholen mit Isocyanaten |
EP2929085B1 (de) * | 2012-12-07 | 2019-11-20 | Voith Patent GmbH | Pressmantel für presswalze |
FR3023846B1 (fr) * | 2014-07-18 | 2017-12-22 | Coatex Sas | Composition d'assouplissement des tissus comprenant un epaississant heur. |
FR3023845B1 (fr) * | 2014-07-18 | 2018-01-05 | Coatex Sas | Composition d'assouplissement des tissus comprenant un epaississant heur. |
FR3039833B1 (fr) | 2015-08-05 | 2017-09-01 | Coatex Sas | Agent epaississant pour systemes aqueux, formulations le contenant et utilisations |
BR112018075197B1 (pt) * | 2016-07-05 | 2022-07-12 | Dow Global Technologies Llc | Composição, e, tinta látex |
JP6987847B2 (ja) * | 2016-08-12 | 2022-01-05 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フッ素非含有繊維処理組成物、処理された基材、及び処理方法 |
US11377553B2 (en) | 2017-04-13 | 2022-07-05 | Byk-Chemie Gmbh | Polymer suitable as a thickener |
EP4051721A4 (en) * | 2019-10-29 | 2023-06-21 | Dow Global Technologies LLC | TWO-COMPONENT POLYURETHANE COMPOSITION |
WO2021148332A1 (en) * | 2020-01-23 | 2021-07-29 | Basf Se | Mixtures comprising bismuth-containing catalysts and diols |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5480349A (en) * | 1977-12-06 | 1979-06-27 | Rohm & Haas | Polyurethane thickener for latex composition |
JPH06322065A (ja) * | 1993-03-05 | 1994-11-22 | Hoechst Ag | 不飽和ポリウレタンおよびそれの反応性乳化剤としての用途 |
JPH07501094A (ja) * | 1991-11-13 | 1995-02-02 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | ポリウレタン系増粘剤 |
JPH08253548A (ja) * | 1995-02-02 | 1996-10-01 | Bayer Ag | 水性組成物用のポリウレタンに基づく増粘剤 |
JPH0967563A (ja) * | 1995-09-01 | 1997-03-11 | Asahi Denka Kogyo Kk | 粘性調整剤 |
JPH0971766A (ja) * | 1995-09-06 | 1997-03-18 | Asahi Denka Kogyo Kk | 粘性調整剤 |
JPH0971767A (ja) * | 1995-09-06 | 1997-03-18 | Asahi Denka Kogyo Kk | 粘性調整剤 |
JPH11171851A (ja) * | 1997-12-04 | 1999-06-29 | Asahi Denka Kogyo Kk | 新規化合物及び粘性調整剤 |
JP2000303056A (ja) * | 1999-04-21 | 2000-10-31 | Sannopuko Kk | 増粘剤組成物 |
JP2003212950A (ja) * | 2002-01-17 | 2003-07-30 | Asahi Denka Kogyo Kk | チキソトロピー剤及びこれを含有するスプレー剤組成物 |
JP2006045380A (ja) * | 2004-08-05 | 2006-02-16 | San Nopco Ltd | 粘性改良剤 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19930961A1 (de) * | 1999-07-05 | 2001-01-11 | Bayer Ag | Polyurethan-Dispersionen |
DE10059238A1 (de) * | 2000-11-29 | 2002-06-06 | Cognis Deutschland Gmbh | Verdickungsmittel |
DE10111794A1 (de) * | 2001-03-12 | 2002-09-26 | Borchers Gmbh | Neue Polyurethane und ihre Verwendung zur Verdickung wässriger Systeme |
DE10111793A1 (de) * | 2001-03-12 | 2002-09-26 | Borchers Gmbh | Neue Polyurethane und ihre Verwendung zur Verdickung wässriger Systeme |
-
2006
- 2006-06-14 DE DE102006027490A patent/DE102006027490A1/de not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-06-05 EP EP07011027A patent/EP1870424A1/de not_active Withdrawn
- 2007-06-08 US US11/811,128 patent/US20070293625A1/en not_active Abandoned
- 2007-06-12 NO NO20073012A patent/NO20073012L/no not_active Application Discontinuation
- 2007-06-13 KR KR1020070057655A patent/KR20070119524A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-06-13 TW TW096121243A patent/TW200821336A/zh unknown
- 2007-06-13 CN CNA2007101110600A patent/CN101089026A/zh active Pending
- 2007-06-13 CA CA002591470A patent/CA2591470A1/en not_active Abandoned
- 2007-06-13 JP JP2007156399A patent/JP2007332376A/ja active Pending
- 2007-06-14 MX MX2007007155A patent/MX2007007155A/es unknown
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5480349A (en) * | 1977-12-06 | 1979-06-27 | Rohm & Haas | Polyurethane thickener for latex composition |
JPH07501094A (ja) * | 1991-11-13 | 1995-02-02 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | ポリウレタン系増粘剤 |
JPH06322065A (ja) * | 1993-03-05 | 1994-11-22 | Hoechst Ag | 不飽和ポリウレタンおよびそれの反応性乳化剤としての用途 |
JPH08253548A (ja) * | 1995-02-02 | 1996-10-01 | Bayer Ag | 水性組成物用のポリウレタンに基づく増粘剤 |
JPH0967563A (ja) * | 1995-09-01 | 1997-03-11 | Asahi Denka Kogyo Kk | 粘性調整剤 |
JPH0971766A (ja) * | 1995-09-06 | 1997-03-18 | Asahi Denka Kogyo Kk | 粘性調整剤 |
JPH0971767A (ja) * | 1995-09-06 | 1997-03-18 | Asahi Denka Kogyo Kk | 粘性調整剤 |
JPH11171851A (ja) * | 1997-12-04 | 1999-06-29 | Asahi Denka Kogyo Kk | 新規化合物及び粘性調整剤 |
JP2000303056A (ja) * | 1999-04-21 | 2000-10-31 | Sannopuko Kk | 増粘剤組成物 |
JP2003212950A (ja) * | 2002-01-17 | 2003-07-30 | Asahi Denka Kogyo Kk | チキソトロピー剤及びこれを含有するスプレー剤組成物 |
JP2006045380A (ja) * | 2004-08-05 | 2006-02-16 | San Nopco Ltd | 粘性改良剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2591470A1 (en) | 2007-12-14 |
KR20070119524A (ko) | 2007-12-20 |
MX2007007155A (es) | 2008-10-30 |
DE102006027490A1 (de) | 2007-12-20 |
US20070293625A1 (en) | 2007-12-20 |
CN101089026A (zh) | 2007-12-19 |
EP1870424A1 (de) | 2007-12-26 |
NO20073012L (no) | 2007-12-17 |
TW200821336A (en) | 2008-05-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2007332376A (ja) | 新規ポリウレタンおよび水性システムを増粘するためのそれらの使用 | |
KR100297345B1 (ko) | 폴리우레탄증점제및수성계의증점을위한그의용도 | |
CA2571306C (en) | Thickening agent based on polyurethane | |
EP2594595B1 (en) | Hydrophobically modified alkylene oxide urethane polymer | |
KR101310077B1 (ko) | 리올로지 개질제 | |
JP2005232457A (ja) | ポリウレタンを基材とする増粘剤 | |
KR101972185B1 (ko) | 시클로헥실올 알킬을 함유하는 비이온성 회합성 증점제, 이를 함유하는 제제 및 이들의 용도 | |
JP4128785B2 (ja) | 新規ポリウレタンおよび水性系の増粘におけるその使用 | |
JPH08253548A (ja) | 水性組成物用のポリウレタンに基づく増粘剤 | |
JP4128786B2 (ja) | 新規ポリウレタンおよび水性系の増粘におけるその使用 | |
EP1338615B1 (de) | Verzweigte Polyurethane, diese enthaltende Formulierungen und deren Verwendung zur Verdickung wässriger Systeme | |
KR101960118B1 (ko) | 시클로헥실올 알킬을 함유하는 비이온성 회합성 증점제, 이를 함유하는 제제 및 이들의 용도 | |
CA2940732C (en) | Pigmented paint formulation with a phosphorus acid functionalized latex binder and an associative thickener | |
US7189772B2 (en) | Polyurethane thickeners for aqueous systems | |
JP4122165B2 (ja) | 新規ポリウレタンおよび水性系の増粘におけるその使用 | |
JP7503145B2 (ja) | 疎水性に変性されたポリウレタン増粘剤及びそれの製造方法 | |
EP2822994B1 (en) | Viscosity suppression of associative thickeners using organophosphates | |
WO2008064966A1 (de) | Polyurethan-verdickungsmittel zur verdickung wässriger systeme |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100611 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100611 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121226 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130205 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20140128 |