JPH11171851A - 新規化合物及び粘性調整剤 - Google Patents
新規化合物及び粘性調整剤Info
- Publication number
- JPH11171851A JPH11171851A JP33410297A JP33410297A JPH11171851A JP H11171851 A JPH11171851 A JP H11171851A JP 33410297 A JP33410297 A JP 33410297A JP 33410297 A JP33410297 A JP 33410297A JP H11171851 A JPH11171851 A JP H11171851A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- formula
- diisocyanate
- production example
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 温度依存性が少なくどのような条件下におい
ても一定幅の粘度を保つような優れた効果を有している
粘性調節剤を提供する。 【解決手段】 下記の一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｘは重合性炭素−炭素二重結合を有する基を表
わし、Ｒは炭化水素基を表わし、Ｒ1は分枝鎖又は２級
の炭化水素基を表わし、ｍは０又は１以上の数を表わ
す。）で表わされる化合物。
ても一定幅の粘度を保つような優れた効果を有している
粘性調節剤を提供する。 【解決手段】 下記の一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｘは重合性炭素−炭素二重結合を有する基を表
わし、Ｒは炭化水素基を表わし、Ｒ1は分枝鎖又は２級
の炭化水素基を表わし、ｍは０又は１以上の数を表わ
す。）で表わされる化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規化合物、その化
合物を単量体成分とする重合体、及びそれらを利用した
粘性調整剤に関する。
合物を単量体成分とする重合体、及びそれらを利用した
粘性調整剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来粘性調整剤、即ち増粘剤としては天
然物、半合成物（カルボキシメチルセルロース等）、合
成物と多くのものが知られており、ポリオキシエチレン
グリコール誘導体についても脂肪酸エステル、エポキシ
ドとの反応物等多くが知られている。中でも、ポリオキ
シアルキレングリコールとポリイソシアネートからなる
ポリウレタン系増粘剤は水性塗料の増粘剤として検討さ
れている。
然物、半合成物（カルボキシメチルセルロース等）、合
成物と多くのものが知られており、ポリオキシエチレン
グリコール誘導体についても脂肪酸エステル、エポキシ
ドとの反応物等多くが知られている。中でも、ポリオキ
シアルキレングリコールとポリイソシアネートからなる
ポリウレタン系増粘剤は水性塗料の増粘剤として検討さ
れている。
【０００３】例えば、特公昭５２―２５８４０号公報に
は、ポリエーテルポリオールと、ジイソシアネートと、
１価の活性水素含有化合物から製造される、非イオン系
に高粘度を与える表面活性剤が記載されている。該１価
の活性水素含有化合物としては、実施例において直鎖の
脂肪族アルコール、ノニルフェノール、ステアリン酸等
が使用されている。その他、特公平１−５５２９２号、
特公平３−５２７６６号、特開昭５８―２１３０７４号
公報等にポリエーテルポリオールと、ジイソシアネート
と、１価の活性水素含有化合物から製造されるウレタン
系増粘剤が記載されている。特開平９−１１０８２１号
公報には、（メタ）アクリロイルイソシアネートとポリ
エーテルポリオールから製造されるウレタン系増粘剤及
び（メタ）アクリロイルイソシアネートとポリエーテル
ポリオールの反応生成物の重合体からなるポリマー型ウ
レタン系増粘剤が記載されている。
は、ポリエーテルポリオールと、ジイソシアネートと、
１価の活性水素含有化合物から製造される、非イオン系
に高粘度を与える表面活性剤が記載されている。該１価
の活性水素含有化合物としては、実施例において直鎖の
脂肪族アルコール、ノニルフェノール、ステアリン酸等
が使用されている。その他、特公平１−５５２９２号、
特公平３−５２７６６号、特開昭５８―２１３０７４号
公報等にポリエーテルポリオールと、ジイソシアネート
と、１価の活性水素含有化合物から製造されるウレタン
系増粘剤が記載されている。特開平９−１１０８２１号
公報には、（メタ）アクリロイルイソシアネートとポリ
エーテルポリオールから製造されるウレタン系増粘剤及
び（メタ）アクリロイルイソシアネートとポリエーテル
ポリオールの反応生成物の重合体からなるポリマー型ウ
レタン系増粘剤が記載されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらに代表
される既知の増粘剤は、温度によって粘度が変化してし
まうという問題があった。一般に、粘度は温度が高くな
るに従って低下する傾向があるが、このように粘度の温
度依存性が大きい場合、増粘剤を配合した塗料を夏場に
塗布する場合と冬場に塗布する場合では当然に塗料の粘
度に影響がでてくる。特に日本の様な四季のはっきりし
ている地域では、温度差は冬と夏では最大３０〜４０℃
の幅があるために、その時々によって粘度が変化する事
は実際に塗布等の作業をするには問題があった。又、一
日の内でも朝方や夜間といった低温時と、日中のような
高温時でも同じような問題が生じていた。
される既知の増粘剤は、温度によって粘度が変化してし
まうという問題があった。一般に、粘度は温度が高くな
るに従って低下する傾向があるが、このように粘度の温
度依存性が大きい場合、増粘剤を配合した塗料を夏場に
塗布する場合と冬場に塗布する場合では当然に塗料の粘
度に影響がでてくる。特に日本の様な四季のはっきりし
ている地域では、温度差は冬と夏では最大３０〜４０℃
の幅があるために、その時々によって粘度が変化する事
は実際に塗布等の作業をするには問題があった。又、一
日の内でも朝方や夜間といった低温時と、日中のような
高温時でも同じような問題が生じていた。
【０００５】この様な問題に対処するべく鋭意研究した
結果、温度依存性が少なくどのような条件下においても
一定幅の粘度を保つため、四季を通じて作業性に優れて
いる粘性調整剤として使用するのに最適な化合物の開発
に至った。
結果、温度依存性が少なくどのような条件下においても
一定幅の粘度を保つため、四季を通じて作業性に優れて
いる粘性調整剤として使用するのに最適な化合物の開発
に至った。
【０００６】
【課題を解決する手段】即ち本発明は、下記の一般式
（１）：
（１）：
【０００７】
【化７】
【０００８】（式中、Ｘは重合性炭素−炭素二重結合を
有する基を表わし、Ｒは炭化水素基を表わし、Ｒ1は分
枝鎖又は２級の炭化水素基を表わし、ｍは０又は１以上
の数を表わす。）で表わされる化合物である。又、本発
明は一般式（１）で表わされる化合物を単量体成分とす
る重合体又は共重合体である。又、本発明はこれらを利
用した粘性調整剤である。
有する基を表わし、Ｒは炭化水素基を表わし、Ｒ1は分
枝鎖又は２級の炭化水素基を表わし、ｍは０又は１以上
の数を表わす。）で表わされる化合物である。又、本発
明は一般式（１）で表わされる化合物を単量体成分とす
る重合体又は共重合体である。又、本発明はこれらを利
用した粘性調整剤である。
【０００９】
【発明の実施の形態】一般式（１）で表わされる化合物
は新規化合物である。一般式（１）において、Ｒ1は分
枝鎖又は２級の炭化水素基を表わす。分枝鎖又は２級の
炭化水素基としては例えば、一般式（２）又は一般式
（３）で表わされる基が挙げられる。一般式（２）又は
一般式（３）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5 及びＲ6 は炭化
水素基である。炭化水素基としては例えば、アルキル
基、アルケニル基、アリール基、シクロアルキル基、シ
クロアルケニル基等が挙げられる。
は新規化合物である。一般式（１）において、Ｒ1は分
枝鎖又は２級の炭化水素基を表わす。分枝鎖又は２級の
炭化水素基としては例えば、一般式（２）又は一般式
（３）で表わされる基が挙げられる。一般式（２）又は
一般式（３）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5 及びＲ6 は炭化
水素基である。炭化水素基としては例えば、アルキル
基、アルケニル基、アリール基、シクロアルキル基、シ
クロアルケニル基等が挙げられる。
【００１０】アルキル基としては例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、２
級ブチル、ターシャリブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、２級ペンチル、ネオペンチル、ターシャリペンチ
ル、ヘキシル、２級ヘキシル、ヘプチル、２級ヘプチ
ル、オクチル、２−エチルヘキシル、２級オクチル、ノ
ニル、２級ノニル、デシル、２級デシル、ウンデシル、
２級ウンデシル、ドデシル、２級ドデシル、トリデシ
ル、イソトリデシル、２級トリデシル、テトラデシル、
２級テトラデシル、ヘキサデシル、２級ヘキサデシル、
ステアリル、イコシル、ドコシル、テトラコシル、トリ
アコンチル、２−ブチルオクチル、２−ブチルデシル、
２−ヘキシルオクチル、２−ヘキシルデシル、２−オク
チルデシル、２−ヘキシルドデシル、２−オクチルドデ
シル、２−デシルテトラデシル、２−ドデシルヘキサデ
シル、２−ヘキサデシルオクタデシル、２−テトラデシ
ルオクタデシル、モノメチル分枝−イソステアリル等が
挙げられる。アルケニル基としては例えば、ビニル、ア
リル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニ
ル、イソペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテ
ニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニ
ル、テトラデセニル、オレイル等が挙げられる。
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、２
級ブチル、ターシャリブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、２級ペンチル、ネオペンチル、ターシャリペンチ
ル、ヘキシル、２級ヘキシル、ヘプチル、２級ヘプチ
ル、オクチル、２−エチルヘキシル、２級オクチル、ノ
ニル、２級ノニル、デシル、２級デシル、ウンデシル、
２級ウンデシル、ドデシル、２級ドデシル、トリデシ
ル、イソトリデシル、２級トリデシル、テトラデシル、
２級テトラデシル、ヘキサデシル、２級ヘキサデシル、
ステアリル、イコシル、ドコシル、テトラコシル、トリ
アコンチル、２−ブチルオクチル、２−ブチルデシル、
２−ヘキシルオクチル、２−ヘキシルデシル、２−オク
チルデシル、２−ヘキシルドデシル、２−オクチルドデ
シル、２−デシルテトラデシル、２−ドデシルヘキサデ
シル、２−ヘキサデシルオクタデシル、２−テトラデシ
ルオクタデシル、モノメチル分枝−イソステアリル等が
挙げられる。アルケニル基としては例えば、ビニル、ア
リル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニ
ル、イソペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテ
ニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニ
ル、テトラデセニル、オレイル等が挙げられる。
【００１１】アリール基としては例えば、フェニル、ト
ルイル、キシリル、クメニル、メシチル、ベンジル、フ
ェネチル、スチリル、シンナミル、ベンズヒドリル、ト
リチル、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフ
ェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、ヘプチ
ルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル、デシ
ルフェニル、ウンデシルフェニル、ドデシルフェニル、
フェニルフェニル、ベンジルフェニル、スチレン化フェ
ニル、ｐ−クミルフェニル、α−ナフチル、β−ナフチ
ル基等が挙げられる。
ルイル、キシリル、クメニル、メシチル、ベンジル、フ
ェネチル、スチリル、シンナミル、ベンズヒドリル、ト
リチル、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフ
ェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、ヘプチ
ルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル、デシ
ルフェニル、ウンデシルフェニル、ドデシルフェニル、
フェニルフェニル、ベンジルフェニル、スチレン化フェ
ニル、ｐ−クミルフェニル、α−ナフチル、β−ナフチ
ル基等が挙げられる。
【００１２】シクロアルキル基、シクロアルケニル基と
しては例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロヘプチル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキ
シル、メチルシクロヘプチル、シクロペンテニル、シク
ロヘキセニル、シクロヘプテニル、メチルシクロペンテ
ニル、メチルシクロヘキセニル、メチルシクロヘプテニ
ル基等が挙げられる。又、一般式（２）において、Ｒ4
は２価の炭化水素基であり、例えばアルキレン基、アル
ケニレン基、アリーレン基、シクロアルキレン基、シク
ロアルケニレン基等が挙げられる。
しては例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロヘプチル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキ
シル、メチルシクロヘプチル、シクロペンテニル、シク
ロヘキセニル、シクロヘプテニル、メチルシクロペンテ
ニル、メチルシクロヘキセニル、メチルシクロヘプテニ
ル基等が挙げられる。又、一般式（２）において、Ｒ4
は２価の炭化水素基であり、例えばアルキレン基、アル
ケニレン基、アリーレン基、シクロアルキレン基、シク
ロアルケニレン基等が挙げられる。
【００１３】これらの中でも、一般式（１）で表わされ
る化合物を粘性調整剤として使用する場合、粘性の温度
依存性を少なくするためにはＲ2、Ｒ3、Ｒ5 及びＲ6 と
してはアルキル基又はアルケニル基が好ましい。更に、
一般式（２）で表わされる基の場合はＲ2及びＲ3が炭素
数４以上のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ4が
アルキレン基であることが好ましく、一般式（３）で表
わされる基である場合はＲ5 又はＲ6 が炭素数４以上の
アルキル基又はアルケニル基であることが好ましい。
又、Ｒ1としては炭素数６以上の鎖状基が好ましく、炭
素数９以上の鎖状基がより好ましい。Ｒ1として好まし
い基は具体的には、２―ブチルオクチル、２―ブチルデ
シル、２―ヘキシルオクチル、２―ヘキシルデシル、２
―オクチルデシル、２―ヘキシルドデシル、２―オクチ
ルドデシル、２―デシルテトラデシル、２―ヘキサデシ
ルオクタデシル、２級ヘキシル、２級ヘプチル、２級オ
クチル、２級ノニル、２級デシル、２級ウンデシル、２
級ドデシル、２級トリデシル、２級テトラデシル、２級
ヘキサデシル、２級オクタデシル等が挙げられる。
る化合物を粘性調整剤として使用する場合、粘性の温度
依存性を少なくするためにはＲ2、Ｒ3、Ｒ5 及びＲ6 と
してはアルキル基又はアルケニル基が好ましい。更に、
一般式（２）で表わされる基の場合はＲ2及びＲ3が炭素
数４以上のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ4が
アルキレン基であることが好ましく、一般式（３）で表
わされる基である場合はＲ5 又はＲ6 が炭素数４以上の
アルキル基又はアルケニル基であることが好ましい。
又、Ｒ1としては炭素数６以上の鎖状基が好ましく、炭
素数９以上の鎖状基がより好ましい。Ｒ1として好まし
い基は具体的には、２―ブチルオクチル、２―ブチルデ
シル、２―ヘキシルオクチル、２―ヘキシルデシル、２
―オクチルデシル、２―ヘキシルドデシル、２―オクチ
ルドデシル、２―デシルテトラデシル、２―ヘキサデシ
ルオクタデシル、２級ヘキシル、２級ヘプチル、２級オ
クチル、２級ノニル、２級デシル、２級ウンデシル、２
級ドデシル、２級トリデシル、２級テトラデシル、２級
ヘキサデシル、２級オクタデシル等が挙げられる。
【００１４】Ｒは炭化水素基であるが、一般式（１）で
表わされる化合物を粘性調整剤として使用する場合、系
に対する分散性や優れた粘性調整効果を発揮させるため
には、好ましくはアルキレン基又はアリーレン基であ
り、より好ましくは炭素数２〜４のアルキレン基であ
る。一般式（１）中の（Ｒ−Ｏ）mの部分は、炭素数２
〜４のアルキレンオキサイドの重合により構成された
（ポリ）オキシアルキレン鎖であることが好ましく、ア
ルキレンオキサイドの重合形態は単独重合、２種類以上
のランダム共重合、ブロック共重合又はランダム／ブロ
ック共重合であってよい。重合度ｍは０又は１以上の数
を表わし、好ましくは１〜５００、より好ましくは１〜
２００、最も好ましくは５〜１００である。又、Ｒに占
めるエチレン基の割合が、好ましくは全Ｒ1の５０〜１
００重量％、更に好ましくは６５〜１００重量％である
と、良好な粘性調整効果が得られる。
表わされる化合物を粘性調整剤として使用する場合、系
に対する分散性や優れた粘性調整効果を発揮させるため
には、好ましくはアルキレン基又はアリーレン基であ
り、より好ましくは炭素数２〜４のアルキレン基であ
る。一般式（１）中の（Ｒ−Ｏ）mの部分は、炭素数２
〜４のアルキレンオキサイドの重合により構成された
（ポリ）オキシアルキレン鎖であることが好ましく、ア
ルキレンオキサイドの重合形態は単独重合、２種類以上
のランダム共重合、ブロック共重合又はランダム／ブロ
ック共重合であってよい。重合度ｍは０又は１以上の数
を表わし、好ましくは１〜５００、より好ましくは１〜
２００、最も好ましくは５〜１００である。又、Ｒに占
めるエチレン基の割合が、好ましくは全Ｒ1の５０〜１
００重量％、更に好ましくは６５〜１００重量％である
と、良好な粘性調整効果が得られる。
【００１５】Ｘは重合性炭素−炭素二重結合を有する基
を表わす。Ｘとしては例えば、一般式（４）又は一般式
（５）で表わされる基が挙げられる。一般式（４）にお
いて、Ｒ7及びＲ8は水素原子又はメチル基を表わし、Ｙ
はカルボニル基、メチレン基又は
を表わす。Ｘとしては例えば、一般式（４）又は一般式
（５）で表わされる基が挙げられる。一般式（４）にお
いて、Ｒ7及びＲ8は水素原子又はメチル基を表わし、Ｙ
はカルボニル基、メチレン基又は
【００１６】
【化８】
【００１７】で表わされる基を表わす。従って、一般式
（４）で表わされる基としては、アクリロイル基、メタ
クリロイル基、クロトノイル基、アリル基、メタリル
基、プロペニル基、ビニルベンジル基、プロペニルベン
ジル基等が挙げられる。
（４）で表わされる基としては、アクリロイル基、メタ
クリロイル基、クロトノイル基、アリル基、メタリル
基、プロペニル基、ビニルベンジル基、プロペニルベン
ジル基等が挙げられる。
【００１８】又、一般式（５）において、Ｒ9及びＲ10
は水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ11はカルボニル基
又はメチレン基を表わす。Ｒ’は炭化水素基を表わし、
ｎは０又は１以上の数を表わす。Ｒ’及びｎの好ましい
形態は、前記Ｒ及びｍと同様である。Ｒ12はジイソシア
ネートの残基を表わす。ジイソシアネートとしては例え
ば、脂肪族ジイソシアネート、芳香核ジイソシアネー
ト、脂環族ジイソシアネート、ビフェニルジイソシアネ
ート、フェニルメタンのジイソシアネート等が挙げられ
る。
は水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ11はカルボニル基
又はメチレン基を表わす。Ｒ’は炭化水素基を表わし、
ｎは０又は１以上の数を表わす。Ｒ’及びｎの好ましい
形態は、前記Ｒ及びｍと同様である。Ｒ12はジイソシア
ネートの残基を表わす。ジイソシアネートとしては例え
ば、脂肪族ジイソシアネート、芳香核ジイソシアネー
ト、脂環族ジイソシアネート、ビフェニルジイソシアネ
ート、フェニルメタンのジイソシアネート等が挙げられ
る。
【００１９】脂肪族ジイソシアネートとしては、例え
ば、メチレンジイソシアネート、ジメチレンジイソシア
ネート、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレ
ンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジプロピルエー
テルジイソシアネート、２，２−ジメチルペンタンジイ
ソシアネート、３−メトキシヘキサンジイソシアネー
ト、オクタメチレンジイソシアネート、２，２，４−ト
リメチルペンタンジイソシアネート、ノナメチレンジイ
ソシアネート、デカメチレンジイソシアネート、３−ブ
トキシヘキサンジイソシアネート、１，４−ブチレング
リコールジプロピルエーテルジイソシアネート、チオジ
ヘキシルジイソシアネート、メタキシリレンジイソシア
ネート、パラキシリレンジイソシアネート、テトラメチ
ルキシリレンジイソシアネート等が挙げられる。
ば、メチレンジイソシアネート、ジメチレンジイソシア
ネート、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレ
ンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジプロピルエー
テルジイソシアネート、２，２−ジメチルペンタンジイ
ソシアネート、３−メトキシヘキサンジイソシアネー
ト、オクタメチレンジイソシアネート、２，２，４−ト
リメチルペンタンジイソシアネート、ノナメチレンジイ
ソシアネート、デカメチレンジイソシアネート、３−ブ
トキシヘキサンジイソシアネート、１，４−ブチレング
リコールジプロピルエーテルジイソシアネート、チオジ
ヘキシルジイソシアネート、メタキシリレンジイソシア
ネート、パラキシリレンジイソシアネート、テトラメチ
ルキシリレンジイソシアネート等が挙げられる。
【００２０】芳香核ジイソシアネートとしては、例え
ば、メタフェニレンジイソシアネート、パラフェニレン
ジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネー
ト、２，６−トリレンジイソシアネート、ジメチルベン
ゼンジイソシアネート、エチルベンゼンジイソシアネー
ト、イソプロピルベンゼンジイソシアネート、トリジン
ジイソシアネート、１，４−ナフタレンジイソシアネー
ト、１，５−ナフタレンジイソシアネート、２，６−ナ
フタレンジイソシアネート、２，７−ナフタレンジイソ
シアネート等が挙げられる。
ば、メタフェニレンジイソシアネート、パラフェニレン
ジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネー
ト、２，６−トリレンジイソシアネート、ジメチルベン
ゼンジイソシアネート、エチルベンゼンジイソシアネー
ト、イソプロピルベンゼンジイソシアネート、トリジン
ジイソシアネート、１，４−ナフタレンジイソシアネー
ト、１，５−ナフタレンジイソシアネート、２，６−ナ
フタレンジイソシアネート、２，７−ナフタレンジイソ
シアネート等が挙げられる。
【００２１】脂環族ジイソシアネートとしては、例え
ば、水添キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート等が挙げられる。ビフェニルジイソシアネ
ートとしては、例えば、ビフェニルジイソシアネート、
３，３’−ジメチルビフェニルジイソシアネート、３，
３’−ジメトキシビフェニルジイソシアネート等が挙げ
られる。
ば、水添キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート等が挙げられる。ビフェニルジイソシアネ
ートとしては、例えば、ビフェニルジイソシアネート、
３，３’−ジメチルビフェニルジイソシアネート、３，
３’−ジメトキシビフェニルジイソシアネート等が挙げ
られる。
【００２２】フェニルメタンのジイソシアネートとして
は、例えば、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシア
ネート、２，２’−ジメチルジフェニルメタン−４，
４’−ジイソシアネート、ジフェニルジメチルメタン−
４，４’−ジイソシアネート、２，５，２’，５’−テ
トラメチルジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネ
ート、シクロヘキシルビス（４−イソシアントフェニ
ル）メタン、３，３’−ジメトキシジフェニルメタン−
４，４’−ジイソシアネート、４，４’−ジメトキシジ
フェニルメタン−３，３’−ジイソシアネート、４，
４’−ジエトキシジフェニルメタン−３，３’−ジイソ
シアネート、２，２’−ジメチル−５，５’−ジメトキ
シジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート、
３，３’−ジクロロジフェニルジメチルメタン−４，
４’−ジイソシアネート、ベンゾフェノン−３，３’−
ジイソシアネート等が挙げられる。
は、例えば、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシア
ネート、２，２’−ジメチルジフェニルメタン−４，
４’−ジイソシアネート、ジフェニルジメチルメタン−
４，４’−ジイソシアネート、２，５，２’，５’−テ
トラメチルジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネ
ート、シクロヘキシルビス（４−イソシアントフェニ
ル）メタン、３，３’−ジメトキシジフェニルメタン−
４，４’−ジイソシアネート、４，４’−ジメトキシジ
フェニルメタン−３，３’−ジイソシアネート、４，
４’−ジエトキシジフェニルメタン−３，３’−ジイソ
シアネート、２，２’−ジメチル−５，５’−ジメトキ
シジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート、
３，３’−ジクロロジフェニルジメチルメタン−４，
４’−ジイソシアネート、ベンゾフェノン−３，３’−
ジイソシアネート等が挙げられる。
【００２３】これらの中でも、ヘキサメチレンジイソシ
アネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６
−トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネ
ート、水添キシリレンジイソシアネート、イソホロンジ
イソシアネート、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソ
シアネート、２，２’−ジメチルジフェニルメタン−
４，４’−ジイソシアネート等が好ましい。
アネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６
−トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネ
ート、水添キシリレンジイソシアネート、イソホロンジ
イソシアネート、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソ
シアネート、２，２’−ジメチルジフェニルメタン−
４，４’−ジイソシアネート等が好ましい。
【００２４】本発明の化合物の製造方法は特に限定され
ないが、通常は２通りに大別できる。１つは、一般式
（１）中のＸが、一般式（４）で表わされる基のように
Ｘの重合性炭素−炭素二重結合がウレタン結合を１つだ
け介してＲ1と結合しているタイプの場合は、Ｘ−Ｎ＝
Ｃ＝Ｏで表わされるイソシアネート化合物と、Ｒ1−Ｏ
−（Ｒ−Ｏ）m−Ｈで表わされるヒドロキシ化合物を通
常のウレタン化反応の条件で反応させる方法である。も
う１つは、一般式（１）中のＸが、一般式（５）で表わ
される基のようにＸの重合性炭素−炭素二重結合がウレ
タン結合を２つ介してＲ1と結合しているタイプであ
り、この場合は、下記の一般式（６）：
ないが、通常は２通りに大別できる。１つは、一般式
（１）中のＸが、一般式（４）で表わされる基のように
Ｘの重合性炭素−炭素二重結合がウレタン結合を１つだ
け介してＲ1と結合しているタイプの場合は、Ｘ−Ｎ＝
Ｃ＝Ｏで表わされるイソシアネート化合物と、Ｒ1−Ｏ
−（Ｒ−Ｏ）m−Ｈで表わされるヒドロキシ化合物を通
常のウレタン化反応の条件で反応させる方法である。も
う１つは、一般式（１）中のＸが、一般式（５）で表わ
される基のようにＸの重合性炭素−炭素二重結合がウレ
タン結合を２つ介してＲ1と結合しているタイプであ
り、この場合は、下記の一般式（６）：
【００２５】
【化９】
【００２６】で表わされる重合性炭素−炭素二重結合を
有するヒドロキシ化合物と、Ｒ12−（Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）2で
表わされるジイソシアネートと、Ｒ1−Ｏ−（Ｒ−Ｏ）m
−Ｈで表わされるヒドロキシ化合物の３者を通常のウレ
タン化反応の条件で反応させる方法で得ることができ
る。一般式（６）で表わされる重合性炭素−炭素二重結
合を有するヒドロキシ化合物としては例えば、（メタ）
アクリル酸アルキレンオキサイド付加物、（メタ）アリ
ルアルコールアルキレンオキサイド付加物、クロトン酸
アルキレンオキサイド付加物等が挙げられる。
有するヒドロキシ化合物と、Ｒ12−（Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）2で
表わされるジイソシアネートと、Ｒ1−Ｏ−（Ｒ−Ｏ）m
−Ｈで表わされるヒドロキシ化合物の３者を通常のウレ
タン化反応の条件で反応させる方法で得ることができ
る。一般式（６）で表わされる重合性炭素−炭素二重結
合を有するヒドロキシ化合物としては例えば、（メタ）
アクリル酸アルキレンオキサイド付加物、（メタ）アリ
ルアルコールアルキレンオキサイド付加物、クロトン酸
アルキレンオキサイド付加物等が挙げられる。
【００２７】又、本発明の重合体又は共重合体は、上記
一般式（１）で表わされる化合物を単量体成分とするも
のであり、一般式（１）で表わされる化合物及び必要に
応じてその他の重合性化合物を重合させれば得ることが
できる。重合条件は特に限定されず、塊状重合、溶液重
合、乳化重合又は懸濁重合等の何れでもよい。使用でき
る重合開始剤は、例えば過酸化水素、過硫酸アンモニウ
ム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム等の過硫酸塩；
アゾビス（２−メチルプロパンニトリル）、２，２’−
アゾビス−（２−アミジノプロパン）塩酸塩、２，２’
−アゾビスイソ酪酸ジメチル、アゾビスシアノ吉草酸、
アゾビスシアノ吉草酸クロライド、１，１’−アゾビス
−（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、２，２’
−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル）、ア
ゾビスメチルブチロニトリル、２，２’−アゾビス−
（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、
４，４’−アゾビス−（４−シアノペンタノール）、
２，２’−アゾビス−（２−シアノプロパノール）、
２，２’−アゾビス−（２−メチル−Ｎ−２−ヒドロキ
シプロピオン酸アミド）等のアゾ化合物類；ラウロイル
パーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、クメンヒ
ドロパーオキサイド等の過酸化物系等が挙げられる。
又、亜硫酸塩とパーオキサイド化合物、過酸化水素とＦ
ｅ2＋塩 等のレドックス開始剤等も使用できる。又、重
合促進剤としては例えば、亜硫酸水素ナトリウム、硫酸
第一鉄アンモニウム等を使用することができる。
一般式（１）で表わされる化合物を単量体成分とするも
のであり、一般式（１）で表わされる化合物及び必要に
応じてその他の重合性化合物を重合させれば得ることが
できる。重合条件は特に限定されず、塊状重合、溶液重
合、乳化重合又は懸濁重合等の何れでもよい。使用でき
る重合開始剤は、例えば過酸化水素、過硫酸アンモニウ
ム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム等の過硫酸塩；
アゾビス（２−メチルプロパンニトリル）、２，２’−
アゾビス−（２−アミジノプロパン）塩酸塩、２，２’
−アゾビスイソ酪酸ジメチル、アゾビスシアノ吉草酸、
アゾビスシアノ吉草酸クロライド、１，１’−アゾビス
−（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、２，２’
−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル）、ア
ゾビスメチルブチロニトリル、２，２’−アゾビス−
（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、
４，４’−アゾビス−（４−シアノペンタノール）、
２，２’−アゾビス−（２−シアノプロパノール）、
２，２’−アゾビス−（２−メチル−Ｎ−２−ヒドロキ
シプロピオン酸アミド）等のアゾ化合物類；ラウロイル
パーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、クメンヒ
ドロパーオキサイド等の過酸化物系等が挙げられる。
又、亜硫酸塩とパーオキサイド化合物、過酸化水素とＦ
ｅ2＋塩 等のレドックス開始剤等も使用できる。又、重
合促進剤としては例えば、亜硫酸水素ナトリウム、硫酸
第一鉄アンモニウム等を使用することができる。
【００２８】又、一般式(１)の化合物と共重合する重合
性炭素−炭素二重結合を有する化合物としては特に限定
されないが、例えばオレフィン系化合物、環状ビニル系
化合物、ハロゲン化オレフィン系化合物、アクリル酸系
化合物、アクリロニトリル及びアクリルアミド系化合
物、酢酸ビニル系化合物、ヘテロ原子含有ビニル系化合
物、ジエン系化合物、アセチレン及びアレン系化合物等
が挙げられる。これらの中でも、特にアクリル酸系化合
物が好ましい。
性炭素−炭素二重結合を有する化合物としては特に限定
されないが、例えばオレフィン系化合物、環状ビニル系
化合物、ハロゲン化オレフィン系化合物、アクリル酸系
化合物、アクリロニトリル及びアクリルアミド系化合
物、酢酸ビニル系化合物、ヘテロ原子含有ビニル系化合
物、ジエン系化合物、アセチレン及びアレン系化合物等
が挙げられる。これらの中でも、特にアクリル酸系化合
物が好ましい。
【００２９】アクリル酸系化合物としては例えば、（メ
タ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）
アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メ
タ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ブチ
ル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル
酸ターシャリブチル、（メタ）アクリル酸ペンチル、
（メタ）アクリル酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸ヘプ
チル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル
酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ドデシル、
（メタ）アクリル酸トリデシル、（メタ）アクリル酸イ
ソトリデシル、（メタ）アクリル酸テトラデシル、（メ
タ）アクリル酸ヘキサデシル、（メタ）アクリル酸オク
タデシル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、
（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、ポリオキ
シエチレンモノ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリ
ル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸フェニル、
（メタ）アクリル酸トルイル、（メタ）アクリル酸ブチ
ルフェニル、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）
アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸ビニル、α―ハ
ロ（メタ）アクリル酸（エステル）クロトン酸(エステ
ル)、イタコン酸(エステル)、(メタ)アクリル酸クロラ
イド、マレイン酸(エステル)、フマル酸(エステル)等が
挙げられる。
タ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）
アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メ
タ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ブチ
ル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル
酸ターシャリブチル、（メタ）アクリル酸ペンチル、
（メタ）アクリル酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸ヘプ
チル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル
酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ドデシル、
（メタ）アクリル酸トリデシル、（メタ）アクリル酸イ
ソトリデシル、（メタ）アクリル酸テトラデシル、（メ
タ）アクリル酸ヘキサデシル、（メタ）アクリル酸オク
タデシル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、
（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、ポリオキ
シエチレンモノ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリ
ル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸フェニル、
（メタ）アクリル酸トルイル、（メタ）アクリル酸ブチ
ルフェニル、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）
アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸ビニル、α―ハ
ロ（メタ）アクリル酸（エステル）クロトン酸(エステ
ル)、イタコン酸(エステル)、(メタ)アクリル酸クロラ
イド、マレイン酸(エステル)、フマル酸(エステル)等が
挙げられる。
【００３０】本発明の化合物及び重合体は、粘性調整剤
として使用した場合に優れた効果を発揮する。特に、既
存の増粘剤では得られなかった温度粘度特性を発揮す
る。即ち、一般に粘度は温度が高くなると小さくなる
が、本発明の化合物は温度が高くなっても粘度の変化が
少ない。従って、温度依存性が少なくどの条件下におい
ても一定幅の粘度を保つため、粘性調整剤として使用し
た場合にどのような温度条件の下でも一定の粘度を与え
るため作業性に優れている。
として使用した場合に優れた効果を発揮する。特に、既
存の増粘剤では得られなかった温度粘度特性を発揮す
る。即ち、一般に粘度は温度が高くなると小さくなる
が、本発明の化合物は温度が高くなっても粘度の変化が
少ない。従って、温度依存性が少なくどの条件下におい
ても一定幅の粘度を保つため、粘性調整剤として使用し
た場合にどのような温度条件の下でも一定の粘度を与え
るため作業性に優れている。
【００３１】具体的には、本発明の化合物又は重合体を
水性塗料の粘度調整剤として使用した場合、夏季及び冬
季で粘度が変化しないため、夏季用処方や冬季用処方と
いった複数の処方を準備する必要が無い。又、同一処方
の水性塗料でも、朝方や夜間といった低温時と、日中の
高温時で粘度が変化しないため同一の処方でも作業性に
変化が無い。
水性塗料の粘度調整剤として使用した場合、夏季及び冬
季で粘度が変化しないため、夏季用処方や冬季用処方と
いった複数の処方を準備する必要が無い。又、同一処方
の水性塗料でも、朝方や夜間といった低温時と、日中の
高温時で粘度が変化しないため同一の処方でも作業性に
変化が無い。
【００３２】本発明の粘性調整剤は水性系におけるポリ
マーエマルジョン、ラテックス、分散体（サスペンショ
ン、ディスパージョン）等に用いることができる。ポリ
マーエマルジョン、ラテックスとしては以下のようなも
のが挙げられる。酢酸ビニル系ポリマーエマルジョンと
して、酢酸ビニル単独の他例えば、酢酸ビニル／スチレ
ン、酢酸ビニル／（メタ）アクリル酸、酢酸ビニル／
（メタ）アクリル酸エステル、酢酸ビニル／塩化ビニ
ル、酢酸ビニル／アクリロニトリル、酢酸ビニル／マレ
イン酸(エステル)、酢酸ビニル／フマル酸(エステル)、
酢酸ビニル／エチレン、酢酸ビニル／プロピレン、酢酸
ビニル／イソブチレン、酢酸ビニル／塩化ビニリデン、
酢酸ビニル／シクロペンタジエン、酢酸ビニル／クロト
ン酸、酢酸ビニル／アクロレイン、酢酸ビニル／ベオ
バ、酢酸ビニル／アルキルビニルエーテル等が挙げられ
る。
マーエマルジョン、ラテックス、分散体（サスペンショ
ン、ディスパージョン）等に用いることができる。ポリ
マーエマルジョン、ラテックスとしては以下のようなも
のが挙げられる。酢酸ビニル系ポリマーエマルジョンと
して、酢酸ビニル単独の他例えば、酢酸ビニル／スチレ
ン、酢酸ビニル／（メタ）アクリル酸、酢酸ビニル／
（メタ）アクリル酸エステル、酢酸ビニル／塩化ビニ
ル、酢酸ビニル／アクリロニトリル、酢酸ビニル／マレ
イン酸(エステル)、酢酸ビニル／フマル酸(エステル)、
酢酸ビニル／エチレン、酢酸ビニル／プロピレン、酢酸
ビニル／イソブチレン、酢酸ビニル／塩化ビニリデン、
酢酸ビニル／シクロペンタジエン、酢酸ビニル／クロト
ン酸、酢酸ビニル／アクロレイン、酢酸ビニル／ベオ
バ、酢酸ビニル／アルキルビニルエーテル等が挙げられ
る。
【００３３】アクリル系ポリマーエマルジョンとしては
例えば、（メタ）アクリル酸（エステル）同士、（メ
タ）アクリル酸（エステル）／スチレン、（メタ）アク
リル酸（エステル）／酢酸ビニル、（メタ）アクリル酸
（エステル）／塩化ビニリデン、（メタ）アクリル酸
（エステル）／アリルアミン、（メタ）アクリル酸（エ
ステル）／ビニルピリジン、（メタ）アクリル酸（エス
テル）／Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノエチルエステル、（メ
タ）アクリル酸（エステル）／Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
エチルビニルエーテル等が挙げられる。
例えば、（メタ）アクリル酸（エステル）同士、（メ
タ）アクリル酸（エステル）／スチレン、（メタ）アク
リル酸（エステル）／酢酸ビニル、（メタ）アクリル酸
（エステル）／塩化ビニリデン、（メタ）アクリル酸
（エステル）／アリルアミン、（メタ）アクリル酸（エ
ステル）／ビニルピリジン、（メタ）アクリル酸（エス
テル）／Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノエチルエステル、（メ
タ）アクリル酸（エステル）／Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
エチルビニルエーテル等が挙げられる。
【００３４】スチレン系ポリマーエマルジョンとして
は、スチレン単独の他例えば、スチレン／アクリロニト
リル、スチレン／フマルニトリル、スチレン／マレイン
ニトリル、スチレン／シアノアクリル酸エステル、スチ
レン／酢酸フェニルビニル、スチレン／クロロメチルス
チレン、スチレン／ジクロロスチレン、スチレン／ビニ
ルカルバゾール、スチレン／Ｎ，Ｎ−ジフェニルアクリ
ルアミド、スチレン／メチルスチレン、スチレン／アク
リロニトリル／メチルスチレン、スチレン／アクリロニ
トリル／ビニルカルバゾール、スチレン／マレイン酸等
が挙げられる。ハロゲン化オレフィン系ポリマーエマル
ジョンとしては例えば、塩化ビニル、塩化ビニリデン、
塩化ビニル／マレイン酸（エステル）、塩化ビニル／フ
マル酸(エステル)、塩化ビニル／酢酸ビニル、塩化ビニ
ル／塩化ビニリデン、塩化ビニリデン／酢酸ビニル、塩
化ビニリデン／安息香酸ビニル等が挙げられる。又、そ
の他のエマルジョン、ラテックスとしては、例えば、ウ
レタン樹脂エマルジョン、シリコーン樹脂エマルジョ
ン、エポキシ樹脂エマルジョン、フッ素樹脂エマルジョ
ン、ＳＢＲラテックス、ＳＢラテックス、ＡＢＳラテッ
クス、ＮＢＲラテックス、ＣＲラテックス、ＶＰラテッ
クス、ＢＲラテックス、ＭＢＲラテックス、ＩＲラテッ
クス等が挙げられる。
は、スチレン単独の他例えば、スチレン／アクリロニト
リル、スチレン／フマルニトリル、スチレン／マレイン
ニトリル、スチレン／シアノアクリル酸エステル、スチ
レン／酢酸フェニルビニル、スチレン／クロロメチルス
チレン、スチレン／ジクロロスチレン、スチレン／ビニ
ルカルバゾール、スチレン／Ｎ，Ｎ−ジフェニルアクリ
ルアミド、スチレン／メチルスチレン、スチレン／アク
リロニトリル／メチルスチレン、スチレン／アクリロニ
トリル／ビニルカルバゾール、スチレン／マレイン酸等
が挙げられる。ハロゲン化オレフィン系ポリマーエマル
ジョンとしては例えば、塩化ビニル、塩化ビニリデン、
塩化ビニル／マレイン酸（エステル）、塩化ビニル／フ
マル酸(エステル)、塩化ビニル／酢酸ビニル、塩化ビニ
ル／塩化ビニリデン、塩化ビニリデン／酢酸ビニル、塩
化ビニリデン／安息香酸ビニル等が挙げられる。又、そ
の他のエマルジョン、ラテックスとしては、例えば、ウ
レタン樹脂エマルジョン、シリコーン樹脂エマルジョ
ン、エポキシ樹脂エマルジョン、フッ素樹脂エマルジョ
ン、ＳＢＲラテックス、ＳＢラテックス、ＡＢＳラテッ
クス、ＮＢＲラテックス、ＣＲラテックス、ＶＰラテッ
クス、ＢＲラテックス、ＭＢＲラテックス、ＩＲラテッ
クス等が挙げられる。
【００３５】本発明の組成物は水に溶解或いは分散して
粘性調整効果を示すので、通常添加量はポリマーエマル
ジョン固型分、ラテックス等に対して好ましくは０.０
１〜１０％、更に好ましくは０.０１〜５％である。使
用方法としては直接ポリマーエマルジョン、ラテックス
等に配合しても良く、又配合前に適当な粘度になるよう
水や溶剤で希釈してから配合することもできる。例えば
本発明の粘性調整剤をエマルジョン塗料に対して使用す
る場合は、０.０１〜５％を作業しやすくするためエチ
ルアルコール−水溶液として混練工程に添加してもよ
く、又調整工程に添加してもよい。
粘性調整効果を示すので、通常添加量はポリマーエマル
ジョン固型分、ラテックス等に対して好ましくは０.０
１〜１０％、更に好ましくは０.０１〜５％である。使
用方法としては直接ポリマーエマルジョン、ラテックス
等に配合しても良く、又配合前に適当な粘度になるよう
水や溶剤で希釈してから配合することもできる。例えば
本発明の粘性調整剤をエマルジョン塗料に対して使用す
る場合は、０.０１〜５％を作業しやすくするためエチ
ルアルコール−水溶液として混練工程に添加してもよ
く、又調整工程に添加してもよい。
【００３６】ポリマーエマルジョンは１種類以上のアニ
オン、カチオン又は非イオン型の乳化剤を使用して乳化
重合により製造することができる。２種類以上の乳化剤
混合物も型に関係なく使用可能である。乳化剤の添加量
はモノマー量に対して約０.１〜１０重量％、又は場合
によってはそれ以上の量が可能である。過硫酸塩型の開
始剤を使用する場合は、乳化剤は不要な場合もある。一
般にこれらのエマルジョンポリマーの平均分子量は、約
１０万〜１，０００万で、多くは５０万以上である。
オン、カチオン又は非イオン型の乳化剤を使用して乳化
重合により製造することができる。２種類以上の乳化剤
混合物も型に関係なく使用可能である。乳化剤の添加量
はモノマー量に対して約０.１〜１０重量％、又は場合
によってはそれ以上の量が可能である。過硫酸塩型の開
始剤を使用する場合は、乳化剤は不要な場合もある。一
般にこれらのエマルジョンポリマーの平均分子量は、約
１０万〜１，０００万で、多くは５０万以上である。
【００３７】本発明の粘性調整剤は非イオン性であるこ
とから、アルカリ性であるポリマーエマルジョンに対し
ても有効である。それらは消泡剤、顔料分散剤及び他の
界面活性剤と同時に添加することが可能である。又、本
発明の粘性調整剤を含有するエマルジョンは酸化防止
剤、紫外線吸収剤、耐水化剤、防腐防菌剤、殺虫殺菌
剤、分散剤、消泡剤、消臭剤、香料、増量剤、染料及び
顔料等を含有又混合してもよい。
とから、アルカリ性であるポリマーエマルジョンに対し
ても有効である。それらは消泡剤、顔料分散剤及び他の
界面活性剤と同時に添加することが可能である。又、本
発明の粘性調整剤を含有するエマルジョンは酸化防止
剤、紫外線吸収剤、耐水化剤、防腐防菌剤、殺虫殺菌
剤、分散剤、消泡剤、消臭剤、香料、増量剤、染料及び
顔料等を含有又混合してもよい。
【００３８】本発明の粘性調整剤は、水、低級アルコー
ル等の溶剤、エマルジョン、顔料、消泡剤、顔料分散剤
その他の添加剤と混合してエマルジョン塗料組成物の粘
性調整剤として使用することができる。本発明の粘性調
整剤が有効なその他の水性系には紙、革及び繊維工業に
対する水性塗料組成物、洗浄剤、接着剤、ワックス、磨
き剤、化粧品及び洗面用化粧品、医薬品、農薬又は農業
用組成物が挙げられる。
ル等の溶剤、エマルジョン、顔料、消泡剤、顔料分散剤
その他の添加剤と混合してエマルジョン塗料組成物の粘
性調整剤として使用することができる。本発明の粘性調
整剤が有効なその他の水性系には紙、革及び繊維工業に
対する水性塗料組成物、洗浄剤、接着剤、ワックス、磨
き剤、化粧品及び洗面用化粧品、医薬品、農薬又は農業
用組成物が挙げられる。
【００３９】
【実施例】以下、本発明を製造例及び実施例により更に
具体的に説明する。尚、実施例中、部及び％については
特に記載がない限り重量基準である。 （製造例１）温度計、窒素導入管及び撹拌機を備えた容
量１リットルの４つ口フラスコに、下記の構造式：
具体的に説明する。尚、実施例中、部及び％については
特に記載がない限り重量基準である。 （製造例１）温度計、窒素導入管及び撹拌機を備えた容
量１リットルの４つ口フラスコに、下記の構造式：
【００４０】
【化１０】
【００４１】で表わされる分枝アルコールＥＯ５０モル
付加物を５００部仕込み、１０ｍｍＨｇ以下の減圧下で
９０〜１００℃で３時間脱水し、系の水分を０.０３％
とした。次いで８０℃に冷却し、下記の構造式：
付加物を５００部仕込み、１０ｍｍＨｇ以下の減圧下で
９０〜１００℃で３時間脱水し、系の水分を０.０３％
とした。次いで８０℃に冷却し、下記の構造式：
【００４２】
【化１１】
【００４３】で表わされるメタクリロイルイソシアネー
トを２２.２部加え、窒素気流下８０〜９０℃にて２時
間反応させ、イソシアネート含量が０％であることを確
認して、常温で淡黄色固体である反応生成物を得た。こ
れを化合物１とする。 （製造例２）製造例１と同様の条件下、下記の構造式：
トを２２.２部加え、窒素気流下８０〜９０℃にて２時
間反応させ、イソシアネート含量が０％であることを確
認して、常温で淡黄色固体である反応生成物を得た。こ
れを化合物１とする。 （製造例２）製造例１と同様の条件下、下記の構造式：
【００４４】
【化１２】
【００４５】で表わされる分枝アルコールＥＯ３０モル
付加物を３３４部と、メタクリロイルイソシアネートを
２２.２部から常温で淡黄色固体である反応生成物を得
た。これを化合物２とする。 （製造例３）製造例１と同様の条件下、下記の構造式：
付加物を３３４部と、メタクリロイルイソシアネートを
２２.２部から常温で淡黄色固体である反応生成物を得
た。これを化合物２とする。 （製造例３）製造例１と同様の条件下、下記の構造式：
【００４６】
【化１３】
【００４７】で表わされる分枝アルコールＥＯ１０モル
付加物を３４１部と、下記の構造式：
付加物を３４１部と、下記の構造式：
【００４８】
【化１４】
【００４９】で表わされるアクリロイルイソシアネート
を４８.５部から常温で淡黄色固体である反応生成物を
得た。これを化合物３とする。 （製造例４）製造例１と同様の条件下、下記の構造式：
を４８.５部から常温で淡黄色固体である反応生成物を
得た。これを化合物３とする。 （製造例４）製造例１と同様の条件下、下記の構造式：
【００５０】
【化１５】
【００５１】で表わされる分枝アルコールＥＯ５０モル
ＰＯ１０モル付加物を３２３部と、メタクリロイルイソ
シアネートを１１.１部から常温で淡黄色固体である反
応生成物を得た。これを化合物４とする。 （製造例５）製造例１と同様の条件下、製造例１で使用
した分枝アルコールＥＯ５０モル付加物を５００部と、
下記の構造式：
ＰＯ１０モル付加物を３２３部と、メタクリロイルイソ
シアネートを１１.１部から常温で淡黄色固体である反
応生成物を得た。これを化合物４とする。 （製造例５）製造例１と同様の条件下、製造例１で使用
した分枝アルコールＥＯ５０モル付加物を５００部と、
下記の構造式：
【００５２】
【化１６】
【００５３】で表わされるイソシアネートを３７.２部
から常温で淡黄色固体である反応生成物を得た。これを
化合物５とする。 （製造例６）製造例１と同様の条件下、下記の構造式：
から常温で淡黄色固体である反応生成物を得た。これを
化合物５とする。 （製造例６）製造例１と同様の条件下、下記の構造式：
【００５４】
【化１７】
【００５５】（但し、ａ＋ｂ＝８〜１１）で表わされる
Ｃ11〜Ｃ14の２級アルコールＥＯ５０モル付加物を４７
９部と、メタクリロイルイソシアネート２２.２部から
常温で淡黄色固体である反応生成物を得た。これを化合
物６とする。 （製造例７）製造例１と同様の条件下、下記の構造式：
Ｃ11〜Ｃ14の２級アルコールＥＯ５０モル付加物を４７
９部と、メタクリロイルイソシアネート２２.２部から
常温で淡黄色固体である反応生成物を得た。これを化合
物６とする。 （製造例７）製造例１と同様の条件下、下記の構造式：
【００５６】
【化１８】
【００５７】（但し、ａ＋ｂ＝８〜１１）で表わされる
Ｃ11〜Ｃ14の２級アルコールＥＯ３０モル付加物を３０
３部と、アクリロイルイソシアネート１９.４部から常
温で淡黄色固体である反応生成物を得た。これを化合物
７とする。
Ｃ11〜Ｃ14の２級アルコールＥＯ３０モル付加物を３０
３部と、アクリロイルイソシアネート１９.４部から常
温で淡黄色固体である反応生成物を得た。これを化合物
７とする。
【００５８】（製造例８）製造例１と同様の条件下、製
造例１で使用した分枝アルコールＥＯ５０モル付加物を
５００部と、下記の構造式： ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ で表わされるアリルイソシアネート８３.２部から常温
で淡黄色固体である反応生成物を得た。これを化合物８
とする。
造例１で使用した分枝アルコールＥＯ５０モル付加物を
５００部と、下記の構造式： ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ で表わされるアリルイソシアネート８３.２部から常温
で淡黄色固体である反応生成物を得た。これを化合物８
とする。
【００５９】（製造例９）温度計、窒素導入管及び撹拌
機を備えた容量１，０００ミリリットルの４つ口フラス
コに、製造例１で使用した分枝アルコールＥＯ５０モル
付加物を２５０部と、下記の構造式：
機を備えた容量１，０００ミリリットルの４つ口フラス
コに、製造例１で使用した分枝アルコールＥＯ５０モル
付加物を２５０部と、下記の構造式：
【００６０】
【化１９】
【００６１】であらわされるアクリル酸ＥＯ１０モル付
加物５１.２部を仕込み、１０ｍｍＨｇ以下の減圧下で
９０〜１００℃で３時間脱水し、系の水分を０.０３％
とした。次いで８０℃に冷却し、ヘキサメチレンジイソ
シアネート（ＨＭＤＩ）を１６.８部加え、窒素気流下
８０〜９０℃にて２時間反応させ、イソシアネート含量
が０％であることを確認して、常温で淡黄色固体である
反応生成物を得た。これを化合物９とする。
加物５１.２部を仕込み、１０ｍｍＨｇ以下の減圧下で
９０〜１００℃で３時間脱水し、系の水分を０.０３％
とした。次いで８０℃に冷却し、ヘキサメチレンジイソ
シアネート（ＨＭＤＩ）を１６.８部加え、窒素気流下
８０〜９０℃にて２時間反応させ、イソシアネート含量
が０％であることを確認して、常温で淡黄色固体である
反応生成物を得た。これを化合物９とする。
【００６２】（製造例１０）製造例９と同様の条件下、
製造例２で使用した分枝アルコールＥＯ３０モル付加物
を３３５部と、アクリル酸ＥＯ２０モル付加物１９０.
４部と、トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）３４.８
部から常温で淡黄色固体である反応生成物を得た。これ
を化合物１０とする。
製造例２で使用した分枝アルコールＥＯ３０モル付加物
を３３５部と、アクリル酸ＥＯ２０モル付加物１９０.
４部と、トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）３４.８
部から常温で淡黄色固体である反応生成物を得た。これ
を化合物１０とする。
【００６３】（製造例１１）製造例９と同様の条件下、
製造例３で使用した分枝アルコールＥＯ１０モル付加物
を３４１部と、メタクリル酸ＥＯ１０モル付加物２６３
部と、ＴＤＩを８７.０部から常温で淡黄色固体である
反応生成物を得た。これを化合物１１とする。
製造例３で使用した分枝アルコールＥＯ１０モル付加物
を３４１部と、メタクリル酸ＥＯ１０モル付加物２６３
部と、ＴＤＩを８７.０部から常温で淡黄色固体である
反応生成物を得た。これを化合物１１とする。
【００６４】（製造例１２）製造例９と同様の条件下、
製造例６で使用した２級アルコールＥＯ５０モル付加物
を４７９部と、アクリル酸ＥＯ１０モル付加物１０２.
４部と、キシリレンジイソシアネートを３７.６部から
常温で淡黄色固体である反応生成物を得た。これを化合
物１２とする。
製造例６で使用した２級アルコールＥＯ５０モル付加物
を４７９部と、アクリル酸ＥＯ１０モル付加物１０２.
４部と、キシリレンジイソシアネートを３７.６部から
常温で淡黄色固体である反応生成物を得た。これを化合
物１２とする。
【００６５】（製造例１３）製造例９と同様の条件下、
製造例１で使用した分枝アルコールＥＯ５０モル付加物
を５００部と、下記の構造式： ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−（ＥＯ）10−Ｈ で表わされるアリルアルコールＥＯ１０モル付加物９
９.６部と、ＨＭＤＩを３３.６部から常温で淡黄色固体
である反応生成物を得た。これを化合物１３とする。
製造例１で使用した分枝アルコールＥＯ５０モル付加物
を５００部と、下記の構造式： ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−（ＥＯ）10−Ｈ で表わされるアリルアルコールＥＯ１０モル付加物９
９.６部と、ＨＭＤＩを３３.６部から常温で淡黄色固体
である反応生成物を得た。これを化合物１３とする。
【００６６】（製造例１４）製造例９と同様の条件下、
製造例６で使用した２級アルコールＥＯ５０モル付加物
を４７９部と、アリルアルコールＥＯ１０モル付加物９
９.６部と、ＴＤＩを３４.８部から常温で淡黄色固体で
ある反応生成物を得た。これを化合物１４とする。
製造例６で使用した２級アルコールＥＯ５０モル付加物
を４７９部と、アリルアルコールＥＯ１０モル付加物９
９.６部と、ＴＤＩを３４.８部から常温で淡黄色固体で
ある反応生成物を得た。これを化合物１４とする。
【００６７】（製造例１５）化合物１を４５部及び水２
２５部を、温度計、撹拌機、還流冷却器及び加熱マント
ルを備えた１リットルの反応器に入れた。これを７０℃
に加熱し、アゾ系重合開始剤としてアゾビス（２−メチ
ルプロパンニトリル）を加えた。重合反応を２時間続け
た後冷却し、生成物を回収した。これを重合体１とす
る。
２５部を、温度計、撹拌機、還流冷却器及び加熱マント
ルを備えた１リットルの反応器に入れた。これを７０℃
に加熱し、アゾ系重合開始剤としてアゾビス（２−メチ
ルプロパンニトリル）を加えた。重合反応を２時間続け
た後冷却し、生成物を回収した。これを重合体１とす
る。
【００６８】（製造例１６）製造例１５と同様の条件
下、化合物２をアゾ系重合開始剤の存在下で重合反応を
２時間続けた後冷却し、生成物を回収した。これを重合
体２とする。
下、化合物２をアゾ系重合開始剤の存在下で重合反応を
２時間続けた後冷却し、生成物を回収した。これを重合
体２とする。
【００６９】（製造例１７）製造例１５と同様の条件
下、化合物３をアゾ系重合開始剤の存在下で重合反応を
２時間続けた後冷却し、生成物を回収した。これを重合
体３とする。
下、化合物３をアゾ系重合開始剤の存在下で重合反応を
２時間続けた後冷却し、生成物を回収した。これを重合
体３とする。
【００７０】（製造例１８）製造例１５と同様の条件
下、化合物４をアゾ系重合開始剤の存在下で重合反応を
２時間続けた後冷却し、生成物を回収した。これを重合
体４とする。
下、化合物４をアゾ系重合開始剤の存在下で重合反応を
２時間続けた後冷却し、生成物を回収した。これを重合
体４とする。
【００７１】（製造例１９）製造例１５と同様の条件
下、化合物５をアゾ系重合開始剤の存在下で重合反応を
２時間続けた後冷却し、生成物を回収した。これを重合
体５とする。
下、化合物５をアゾ系重合開始剤の存在下で重合反応を
２時間続けた後冷却し、生成物を回収した。これを重合
体５とする。
【００７２】（製造例２０）製造例１５と同様の条件
下、化合物６をアゾ系重合開始剤の存在下で重合反応を
２時間続けた後冷却し、生成物を回収した。これを重合
体６とする。
下、化合物６をアゾ系重合開始剤の存在下で重合反応を
２時間続けた後冷却し、生成物を回収した。これを重合
体６とする。
【００７３】（製造例２１）製造例１５と同様の条件
下、化合物７をアゾ系重合開始剤の存在下で重合反応を
２時間続けた後冷却し、生成物を回収した。これを重合
体７とする。
下、化合物７をアゾ系重合開始剤の存在下で重合反応を
２時間続けた後冷却し、生成物を回収した。これを重合
体７とする。
【００７４】（製造例２２）製造例１５と同様の条件
下、化合物８をアゾ系重合開始剤の存在下で重合反応を
２時間続けた後冷却し、生成物を回収した。これを重合
体８とする。
下、化合物８をアゾ系重合開始剤の存在下で重合反応を
２時間続けた後冷却し、生成物を回収した。これを重合
体８とする。
【００７５】（製造例２３）製造例１５と同様の条件
下、化合物９をアゾ系重合開始剤の存在下で重合反応を
２時間続けた後冷却し、生成物を回収した。これを重合
体９とする。
下、化合物９をアゾ系重合開始剤の存在下で重合反応を
２時間続けた後冷却し、生成物を回収した。これを重合
体９とする。
【００７６】（製造例２４）製造例１５と同様の条件
下、化合物１３をアゾ系重合開始剤の存在下で重合反応
を２時間続けた後冷却し、生成物を回収した。これを重
合体１０とする。
下、化合物１３をアゾ系重合開始剤の存在下で重合反応
を２時間続けた後冷却し、生成物を回収した。これを重
合体１０とする。
【００７７】（製造例２５）製造例１５と同様の条件
下、化合物１０及び１４をアゾ系重合開始剤の存在下で
重合反応を２時間続けた後冷却し、生成物を回収した。
これを共重合体１とする。
下、化合物１０及び１４をアゾ系重合開始剤の存在下で
重合反応を２時間続けた後冷却し、生成物を回収した。
これを共重合体１とする。
【００７８】（製造例２６）製造例１５と同様の条件
下、化合物１及び製造例９で使用したアクリル酸ＥＯ１
０モル付加物をアゾ系重合開始剤の存在下で重量比８：
２で重合反応を２時間続けた後冷却し、生成物を回収し
た。これを共重合体２とする。
下、化合物１及び製造例９で使用したアクリル酸ＥＯ１
０モル付加物をアゾ系重合開始剤の存在下で重量比８：
２で重合反応を２時間続けた後冷却し、生成物を回収し
た。これを共重合体２とする。
【００７９】（比較製造例１）製造例１と同様の条件
下、ノニルフェノールＥＯ５０モル付加物とメタクリロ
イルイソシアネートをモル比１：１で反応させ、生成物
を回収した。これを比較の化合物１とする。
下、ノニルフェノールＥＯ５０モル付加物とメタクリロ
イルイソシアネートをモル比１：１で反応させ、生成物
を回収した。これを比較の化合物１とする。
【００８０】（比較製造例２）製造例１と同様の条件
下、ラウリルアルコールＥＯ３０モル付加物とアクリロ
イルイソシアネートをモル比１：１で反応させ、生成物
を回収した。これを比較の化合物２とする。
下、ラウリルアルコールＥＯ３０モル付加物とアクリロ
イルイソシアネートをモル比１：１で反応させ、生成物
を回収した。これを比較の化合物２とする。
【００８１】（比較製造例３）製造例９と同様の条件
下、ノニルフェノールＥＯ１０モル付加物３３０部と、
製造例９で使用したアクリル酸ＥＯ１０モル付加物２５
６部と、ＨＭＤＩを８４.０部から常温で淡黄色固体で
ある反応生成物を得た。これを比較化合物３とする。
下、ノニルフェノールＥＯ１０モル付加物３３０部と、
製造例９で使用したアクリル酸ＥＯ１０モル付加物２５
６部と、ＨＭＤＩを８４.０部から常温で淡黄色固体で
ある反応生成物を得た。これを比較化合物３とする。
【００８２】（比較製造例４）製造例１５と同様の条件
下、比較の化合物１をアゾ系重合開始剤の存在下で重合
反応を２時間続けた後冷却し、生成物を回収した。これ
を比較の重合体１とする。
下、比較の化合物１をアゾ系重合開始剤の存在下で重合
反応を２時間続けた後冷却し、生成物を回収した。これ
を比較の重合体１とする。
【００８３】（比較製造例５）製造例１５と同様の条件
下、比較の化合物２をアゾ系重合開始剤の存在下で重合
反応を２時間続けた後冷却し、生成物を回収した。これ
を比較の重合体２とする。
下、比較の化合物２をアゾ系重合開始剤の存在下で重合
反応を２時間続けた後冷却し、生成物を回収した。これ
を比較の重合体２とする。
【００８４】（比較製造例６）製造例１５と同様の条件
下、比較の化合物３をアゾ系重合開始剤の存在下で重合
反応を２時間続けた後冷却し、生成物を回収した。これ
を比較の重合体３とする。
下、比較の化合物３をアゾ系重合開始剤の存在下で重合
反応を２時間続けた後冷却し、生成物を回収した。これ
を比較の重合体３とする。
【００８５】 （実施例１：エマルジョンでの評価） 配合 エマルジョン １００.０ｇ 粘性調整剤（純分１０％水溶液 ０.５ｇ 消泡剤 ０.２ｇ 製造例１〜２６及び比較の製造例１〜６で得た化合物及
び重合体を粘性調整剤として使用した。エマルジョン
は、グロス塗料用市販エマルジョン（アクリル酸エステ
ル系、単独での粘度は６０ｒｐｍで６００ｃＰｓ）を使
用した。消泡剤は、アデカネ−トＢ−９４０（旭電化工
業（株）製、鉱油系）を使用した。
び重合体を粘性調整剤として使用した。エマルジョン
は、グロス塗料用市販エマルジョン（アクリル酸エステ
ル系、単独での粘度は６０ｒｐｍで６００ｃＰｓ）を使
用した。消泡剤は、アデカネ−トＢ−９４０（旭電化工
業（株）製、鉱油系）を使用した。
【００８６】上記の配合物を手で５分間撹拌した後、回
転数１０００ｒｐｍで機械撹拌を行った。この組成物
を、所定の温度（５℃、２５℃、４０℃）に２時間保っ
た後、粘度を測定した。粘度測定条件は以下のとおり。 ＜条件＞ 粘度計：ＢＭ型粘度計 ロ−タ−：Ｎｏ.４ 回転数：１２回転 結果を以下の表１に示す。尚、粘度の単位はｃＰｓであ
る。
転数１０００ｒｐｍで機械撹拌を行った。この組成物
を、所定の温度（５℃、２５℃、４０℃）に２時間保っ
た後、粘度を測定した。粘度測定条件は以下のとおり。 ＜条件＞ 粘度計：ＢＭ型粘度計 ロ−タ−：Ｎｏ.４ 回転数：１２回転 結果を以下の表１に示す。尚、粘度の単位はｃＰｓであ
る。
【００８７】
【表１】
【００８８】（実施例２：弾性塗料での評価）次の配合
をミルベースとして２４時間撹拌した： 配合 重量部 水 ９０ 粘性調整剤 ７０ 顔料分散剤（純分２５％、ポリカルボン酸型） １０ 凍結防止剤（エチレングリコール） ２０ 消泡剤（アデカネートＢ−９４０） ２ 酸化チタン １４０ 炭酸カルシウム １６０
をミルベースとして２４時間撹拌した： 配合 重量部 水 ９０ 粘性調整剤 ７０ 顔料分散剤（純分２５％、ポリカルボン酸型） １０ 凍結防止剤（エチレングリコール） ２０ 消泡剤（アデカネートＢ−９４０） ２ 酸化チタン １４０ 炭酸カルシウム １６０
【００８９】次に、以下の配合でエマルジョン塗料組成
物を仕込み５時間撹拌し、 配合 重量部 ミルベース ４９３ 弾性塗料用市販エマルジョン （スチレン−アクリル酸エステル系） ４１０ 消泡剤（アデカネートＢ−９４０） ３ 実施例１と同様の条件で粘度を測定した。
物を仕込み５時間撹拌し、 配合 重量部 ミルベース ４９３ 弾性塗料用市販エマルジョン （スチレン−アクリル酸エステル系） ４１０ 消泡剤（アデカネートＢ−９４０） ３ 実施例１と同様の条件で粘度を測定した。
【００９０】
【表２】
【００９１】
【発明の効果】本発明の効果は、一般式（１）で表わさ
れる化合物を提供したことにある。又、本発明の効果
は、一般式（１）で表わされる化合物を単量体成分とす
る重合体又は共重合体を提供したことにある。本発明の
化合物及び重合体は、粘性調整剤として使用した場合に
優れた効果を発揮する。特に、既存の増粘剤では得られ
なかった、温度依存性が少なくどのような条件下におい
ても一定幅の粘度を保つといった優れた効果を有してい
る。
れる化合物を提供したことにある。又、本発明の効果
は、一般式（１）で表わされる化合物を単量体成分とす
る重合体又は共重合体を提供したことにある。本発明の
化合物及び重合体は、粘性調整剤として使用した場合に
優れた効果を発揮する。特に、既存の増粘剤では得られ
なかった、温度依存性が少なくどのような条件下におい
ても一定幅の粘度を保つといった優れた効果を有してい
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｆ 26/02 Ｃ０８Ｆ 26/02 299/02 299/02 Ｃ０８Ｇ 18/67 Ｃ０８Ｇ 18/67 18/81 18/81 65/32 65/32 Ｃ０９Ｋ 3/00 １０３ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０３Ｇ １０３Ｈ // Ｃ０７Ｃ 269/02 Ｃ０７Ｃ 269/02
Claims (8)
- 【請求項１】 下記の一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｘは重合性炭素−炭素二重結合を有する基を表
わし、Ｒは炭化水素基を表わし、Ｒ1は分枝鎖又は２級
の炭化水素基を表わし、ｍは０又は１以上の数を表わ
す。）で表わされる化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1が、下記の一般式（２）： 【化２】 （式中、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は炭化水素基を表わす。）で
表わされる分枝鎖の炭化水素基、又は下記の一般式
（３）： 【化３】 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は炭化水素基を表わす。）で表わ
される２級の炭化水素基である請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ2及びＲ3が炭素数４以上のアルキル基
又はアルケニル基であり、Ｒ4がアルキレン基である請
求項１又は２記載の化合物 - 【請求項４】 Ｒ5 又はＲ6 が炭素数４以上のアルキル
基又はアルケニル基である請求項１又は２記載の化合
物。 - 【請求項５】 Ｘが、下記の一般式（４）： 【化４】 （式中、Ｒ7及びＲ8は水素原子又はメチル基を表わし、
Ｙはカルボニル基、メチレン基又は次式： 【化５】 で表わされる基を表わす。）で表わされる基である請求
項１乃至４の何れか１項記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｘが、下記の一般式（５）： 【化６】 （式中、Ｒ9及びＲ10は水素原子又はメチル基を表わ
し、Ｒ11はカルボニル基又はメチレン基を表わし、Ｒ’
は炭化水素基を表わし、Ｒ12はジイソシアネートの残基
を表わし、ｎは０又は１以上の数を表わす。）で表わさ
れる基である請求項１乃至４の何れか１項記載の化合
物。 - 【請求項７】 請求項１乃至６の何れか１項記載の化合
物を単量体成分とする重合体又は共重合体。 - 【請求項８】 請求項１乃至６の何れか１項記載の化合
物又は請求項７記載の重合体若しくは共重合体からなる
粘性調整剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33410297A JP4126673B2 (ja) | 1997-12-04 | 1997-12-04 | 新規化合物及び粘性調整剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33410297A JP4126673B2 (ja) | 1997-12-04 | 1997-12-04 | 新規化合物及び粘性調整剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11171851A true JPH11171851A (ja) | 1999-06-29 |
| JP4126673B2 JP4126673B2 (ja) | 2008-07-30 |
Family
ID=18273557
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33410297A Expired - Lifetime JP4126673B2 (ja) | 1997-12-04 | 1997-12-04 | 新規化合物及び粘性調整剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4126673B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2809726A1 (fr) * | 2000-05-31 | 2001-12-07 | Corning Sa | Monomeres monofonctionnels, compositions polymerisables les renfermant, resines et articles ophtalmiques obtenus a partir de ceux-ci |
| JP2007332376A (ja) * | 2006-06-14 | 2007-12-27 | Borchers Gmbh | 新規ポリウレタンおよび水性システムを増粘するためのそれらの使用 |
| JP2011252059A (ja) * | 2010-06-01 | 2011-12-15 | Adeka Corp | 粘性調整剤 |
-
1997
- 1997-12-04 JP JP33410297A patent/JP4126673B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2809726A1 (fr) * | 2000-05-31 | 2001-12-07 | Corning Sa | Monomeres monofonctionnels, compositions polymerisables les renfermant, resines et articles ophtalmiques obtenus a partir de ceux-ci |
| JP2007332376A (ja) * | 2006-06-14 | 2007-12-27 | Borchers Gmbh | 新規ポリウレタンおよび水性システムを増粘するためのそれらの使用 |
| JP2011252059A (ja) * | 2010-06-01 | 2011-12-15 | Adeka Corp | 粘性調整剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4126673B2 (ja) | 2008-07-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3581452B2 (ja) | 粘性調整剤 | |
| US4920190A (en) | Fluorinated carbamate polymers as hydrophobic and oleophobic agents | |
| KR100404774B1 (ko) | 점성조정제 | |
| US4778915A (en) | Fluoroacrylic monomers and polymers | |
| CN101389694B (zh) | 可聚合的硅氧烷共聚醇大分子单体和由其制成的聚合物 | |
| EP0761779B1 (en) | Viscosity conditioner | |
| DE69922962T2 (de) | In alkali lösliche verdickungsmittel für latex | |
| CN102822219B (zh) | 水基杂化聚合物分散体 | |
| JPS6160719A (ja) | アルカリ可溶性の水性エマルシヨンコポリマー増粘剤 | |
| JP4289571B2 (ja) | 粘性調整剤 | |
| CN101578311A (zh) | 聚合物组合物和方法 | |
| CA2280170A1 (en) | High temperature viscosity stable thickener | |
| JPH09507691A (ja) | コポリマーの水溶液または分散液 | |
| US5144056A (en) | Fluorinated acrylic monomers as hydrophobic and oleophobic agents | |
| JPH11171851A (ja) | 新規化合物及び粘性調整剤 | |
| JP3581453B2 (ja) | 粘性調整剤 | |
| JP3938427B2 (ja) | 粘性調整剤 | |
| JP2002080506A (ja) | 乳化重合用界面活性剤組成物 | |
| US5109091A (en) | Copolymers containing carboxyl groups, their preparation, and their use as thickeners | |
| JP4314344B2 (ja) | 増粘剤組成物 | |
| JP3581450B2 (ja) | エマルション塗料組成物 | |
| JP2000303056A (ja) | 増粘剤組成物 | |
| CN105980465A (zh) | 三苯乙烯基苯酚烷氧基化磺基琥珀酸酯 | |
| JP3834083B2 (ja) | 粘性調整剤 | |
| JPH10245541A (ja) | 粘性調整剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20041008 |
|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20070612 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20071211 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080212 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080415 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080502 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110523 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110523 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120523 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130523 Year of fee payment: 5 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |