JPH0971767A - 粘性調整剤 - Google Patents

粘性調整剤

Info

Publication number
JPH0971767A
JPH0971767A JP7229458A JP22945895A JPH0971767A JP H0971767 A JPH0971767 A JP H0971767A JP 7229458 A JP7229458 A JP 7229458A JP 22945895 A JP22945895 A JP 22945895A JP H0971767 A JPH0971767 A JP H0971767A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
diisocyanate
viscosity
viscosity modifier
emulsion
hydrocarbon group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP7229458A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3581453B2 (ja
Inventor
Toyotaro Yoshioka
豊太郎 吉岡
Kaoru Komiya
薫 小宮
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Adeka Corp
Original Assignee
Asahi Denka Kogyo KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Asahi Denka Kogyo KK filed Critical Asahi Denka Kogyo KK
Priority to JP22945895A priority Critical patent/JP3581453B2/ja
Priority to KR1019960033975A priority patent/KR100404774B1/ko
Priority to US08/706,347 priority patent/US5753731A/en
Priority to TW085110617A priority patent/TW419515B/zh
Priority to DE69625757T priority patent/DE69625757T2/de
Priority to DE69630718T priority patent/DE69630718T2/de
Priority to EP96306384A priority patent/EP0761780B1/en
Priority to EP01100659A priority patent/EP1111014B1/en
Publication of JPH0971767A publication Critical patent/JPH0971767A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3581453B2 publication Critical patent/JP3581453B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明の目的は、温度依存性が少なくどの条
件下においても一定幅の粘度を保つことができ、四季を
応じて作業性に優れている粘性調整剤及び該粘性調整剤
を含有するエマルション組成物並びにエマルション塗料
組成物を提供することにある。 【解決手段】 本発明の粘性調整剤は、一般式(1) 【化1】 (式中、R1は、ウレタン結合を有していてもよい炭化水
素基であり、R2は、炭化水素基を表し、R3は、分岐鎖
または2級の炭化水素基を表し、mは、1以上の数であ
り、nは、1〜500の数である)で表される化合物よ
りなることを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な粘性調整剤
及びそれを使用したエマルション組成物並びにエマルシ
ョン塗料組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術および解決すべき課題】従来、増粘剤とし
ては天然物、半合成物(カルボキシメチルセルロース
等)、合成物と多くのものが知られており、ポリオキシ
エチレングリコール誘導体についても脂肪酸エステル、
エポキシドとの反応物等多くが知られている。
【0003】また、過去においても特公昭52−25840
号、特開昭58−213074号、特公平1−55292号、特公平
3−9151号、特公平3−52766号、特公平4−55471号な
どが示されている。しかし、これらの公知や特許の化合
物は温度によって粘度が変化してしまうという問題があ
った。例えば粘度に温度依存性がある場合、粘性調整及
び増粘剤を配合した塗料を夏場に塗布する場合と冬場に
塗布する場合では当然粘度に影響がでる。特に日本の様
な四季のはっきりしている地域では、温度差は冬と夏で
は最大30〜40℃の幅があるために、その時々によっ
て粘度が変化する事は実際に塗布などの作業をするには
問題があった。
【0004】従って、本発明の目的は、温度依存性が少
なくどの条件下においても一定幅の粘度を保つことがで
き、四季を応じて作業性に優れている粘性調整剤及び該
粘性調整剤を含有するエマルション組成物並びにエマル
ション塗料組成物を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】上述のような問題に対処
するべく鋭意研究した結果、温度依存性が少なくどの条
件下においても一定幅の粘度を保つため、四季を応じて
作業性に優れている粘性調整剤及び該粘性調整剤を含有
するエマルション組成物並びにエマルション塗料組成物
の開発に至った。
【0006】すなわち、本発明は、下記の一般式(1)
【化2】 (式中、R1は、ウレタン結合を有していてもよい炭化水
素基を表し、R2は、炭化水素基を表し、R3は、分岐鎖
または2級の炭化水素基を表し、mは、1以上の数であ
り、nは、1〜500の数である)で表される化合物よ
りなることを特徴とする粘性調整剤である。
【0007】また、本発明は、上記の粘性調整剤を含有
するエマルション組成物である。
【0008】更に、本発明は、上記の粘性調整剤を含有
するエマルション塗料組成物である。
【0009】
【発明の実施の形態】本発明の一般式(1)で表わされる
化合物は、例えばR1−(NCO)mで表わされる1種また
は2種以上のモノまたはポリイソシアネート化合物と、
3−O−(R2−O)n−Hで表わされる1種または2種
以上のポリエーテルモノアルコールを反応させることに
より得ることができる。
【0010】この場合、一般式(1)中のR1、R2及びR
3は、用いるR1−(NCO)m、R3−O−(R2−O)n−H
により決定される。
【0011】本発明の粘性調整剤を得るのに好ましく用
いることができるR1−(NCO)mで表わされるm価のモ
ノあるいはポリイソシアネート化合物は、分子中に1個
以上のイソシアネート基を有するものであれば特に限定
されない。例えば、脂肪族モノイソシアネート、脂肪族
ジイソシアネート、芳香核モノイソシアネート、芳香核
ジイソシアネート、脂環族モノイソシアネート、脂環族
ジイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、フェ
ニルメタンのジイソシアネート、トリイソシアネート、
テトライソシアネート等がある。
【0012】脂肪族モノイソシアネートとしては、例え
ば、メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、ブ
チルイソシアネート、プロピルイソシアネート、ヘキシ
ルイソシアネート、オクチルイソシアネート、ラウリル
イソシアネート、オクタデシルイソシアネート等が挙げ
られる。
【0013】脂環族モノイソシアネートとしては、例え
ば、シクロヘキシルイソシアネート等が挙げられる。
【0014】芳香族モノイソシアネートとしては、例え
ば、フェニルイソシアネート、トリレンイソシアネート
等が挙げられる。
【0015】脂肪族ジイソシアネートとしては、例え
ば、メチレンジジソシアネート、ジメチレンジジソシア
ネート、トリメチレンジジソシアネート、テトラメチレ
ンジジソシアネート、ペンタメチレンジジソシアネー
ト、ヘキサメチレンジジソシアネート、ジプロピルエー
テルジイソシアネート、2,2−ジメチルペンタンジイ
ソシアネート、3−メトキシヘキサンジイソシアネー
ト、オクタメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリ
メチルペンタンジイソシアネート、ノナメチレンジイソ
シアネート、デカメチレンジイソシアネート、3−ブト
キシヘキサンジイソシアネート、1,4−ブチレングリ
コールジプロピルエーテルジイソシアネート、チオジヘ
キシルジイソシアネート、メタキシリレンジイソシアネ
ート、パラキシリレンジイソシアネート、テトラメチル
キシリレンジイソシアネート等が挙げられる。
【0016】芳香核ジイソシアネートとしては、例え
ば、メタフェニレンジイソシアネート、パラフェニレン
ジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネー
ト、2,6−トリレンジイソシアネート、ジメチルベン
ゼンジイソシアネート、エチルベンゼンジイソシアネー
ト、イソプロピルベンゼンジイソシアネート、トリジン
ジイソシアネート、1,4−ナフタレンジイソシアネー
ト、1,5−ナフタレンジイソシアネート、2,6−ナフ
タレンジイソシアネート、2,7−ナフタレンジイソシ
アネート等が挙げられる。
【0017】脂環族ジイソシアネートとしては、例え
ば、水添キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート等が挙げられる。
【0018】ビフェニルジイソシアネートとしては、例
えば、ビフェニルジイソシアネート、3,3'−ジメチル
ビフェニルジイソシアネート、3,3'−ジメトキシビフ
ェニルジイソシアネート等が挙げられる。
【0019】フェニルメタンのジイソシアネートとして
は、例えば、ジフェニルメタン−4,4'−ジイソシアネ
ート、2,2'−ジメチルジフェニルメタン−4,4'−ジ
イソシアネート、ジフェニルジメチルメタン−4,4'−
ジイソシアネート、2,5,2',5'−テトラメチルジフ
ェニルメタン−4,4'−ジイソシアネート、シクロヘキ
シルビス(4−イソシアントフェニル)メタン、3,3'−
ジメトキシジフェニルメタン−4,4'−ジイソシアネー
ト、4,4'−ジメトキシジフェニルメタン−3,3'−ジ
イソシアネート、4,4'−ジエトキシジフェニルメタン
−3,3'−ジイソシアネート、2,2'−ジメチル−5,
5'−ジメトキシジフェニルメタン−4,4'−ジイソシ
アネート、3,3'−ジクロロジフェニルジメチルメタン
−4,4'−ジイソシアネート、ベンゾフェノン−3,3'
−ジイソシアネート等が挙げられる。
【0020】トリイソシアネートとしては、例えば、1
−メチルベンゼン−2,4,6−トリイソシアネート、
1,3,5−トリメチルベンゼン−2,4,6−トリイソシ
アネート、1,3,7−ナフタレントリイソシアネート、
ビフェニル−2,4,4'−トリイソシアネート、ジフェ
ニルメタン−2,4,4'−トリイソシアネート、3−メ
チルジフェニルメタン−4,6,4'−トリイソシアネー
ト、トリフェニルメタン−4,4',4''−トリイソシア
ネート、1,6,11−ウンデカントリイソシアネート、
1,8−ジイソシアネート−4−イソシアネートメチル
オクタン、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネー
ト、ビシクロヘプタントリイソシアネート、トリス(イ
ソシアネートフェニル)チオホスフェート等が挙げられ
る。
【0021】また、これらのポリイソシアネート化合物
のダイマー、トリマー(イソシアヌレート結合)で用いら
れてもよく、また、アミンと反応させてビウレットとし
て用いてもよい。
【0022】さらに、これらのポリイソシアネート化合
物と、ポリオールを反応させたウレタン結合を有するポ
リイソシアネートも用いることができる。
【0023】ポリオールとしては、2〜8価のものが好
ましく、例えば、エチレングリコール、プロピレングリ
コール、ブチレングリコール、ヘキサメチレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール等の2価アルコール、グリ
セリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパ
ン等の3価アルコール、ペンタエリスリトール等の4価
アルコール、アドニット、アラビット、キシリット等の
5価アルコール、ジペンタエリスリトール、ソルビッ
ト、マンニット、イジット等の6価アルコール、蔗糖等
の8価アルコール、およびこれらのオリゴマー、アルキ
レンオキサイド付加物、カプロラクトン付加物等が挙げ
られる。
【0024】本発明の粘性調整剤を得るのに好ましく用
いることができる H−(O−R2)n−O−R3で表わされるポリエーテルモ
ノアルコールは、分岐鎖または2級の1価アルコールの
ポリエーテルであれば特に限定されない。このような化
合物は、分岐鎖または2級の1価アルコールにエチレン
オキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイ
ド、エピクロルヒドリン等のアルキレンオキサイド、ス
チレンオキサイド等を付加重合することにより得ること
ができる。
【0025】ここでいう分岐鎖アルコールとは、下記の
一般式(2)で表わされる。
【化3】
【0026】また、2級アルコールとは、下記の一般式
(3)で表わされる。
【化4】
【0027】従って、R3は、上記の一般式(2)、(3)
において水酸基を除いた基である。
【0028】一般式(2)、(3)において、R4〜R8は、
炭化水素基であり、例えば、アルキル基、アルケニル
基、アルキルアリール基、シクロアルキル基、シクロア
ルケニル基等である。
【0029】アルキル基としては例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、タ
ーシャリブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチ
ル、ターシャリペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、2−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、ミリスチ
ル、パルミチル、ステアリル、イコシル、ドコシル、テ
トラコシル、トリアコンチル、2−オクチルドデシル、
2−ドデシルヘキサデシル、2−テトラデシルオクタデ
シル、モノメチル分岐−イソステアリル等が挙げられ
る。
【0030】アルケニル基としては例えば、ビニル、ア
リル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブ
テニル、ペンテニル、イソペンテニル、ヘキセニル、ヘ
プテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセ
ニル、ドデセニル、テトラデセニル、オレイル等が挙げ
られる。
【0031】アルキルアリール基としては例えば、フェ
ニル、トルイル、キシリル、クメニル、メシチル、ベン
ジル、フェネチル、スチリル、シンナミル、ベンズヒド
リル、トリチル、エチルフェニル、プロピルフェニル、
ブチルフェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニ
ル、ヘプチルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェ
ニル、α−ナフチル、β−ナフチル基等が挙げられる。
【0032】シクロアルキル基、シクロアルケニル基と
しては例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロヘプチル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキ
シル、メチルシクロヘプチル、シクロペンテニル、シク
ロヘキセニル、シクロヘプテニル、メチルシクロペンテ
ニル、メチルシクロヘキセニル、メチルシクロヘプテニ
ル基等が挙げられる。
【0033】一般式(2)、(3)において、R6は、炭化
水素基であり、例えば、アルキレン基、アルケニレン
基、アルキルアリーレン基、シクロアルキレン基、シク
ロアルケニレン基等である。
【0034】また、R3は、アルキル基であるのが好ま
しく、さらにその合計の炭素数が8〜36が好ましく、
12〜24が特に好ましい。
【0035】また、付加させるアルキレンオキサイド、
スチレンオキサイド等は単独重合、2種類以上のランダ
ム重合あるいはブロック重合であってよい。付加の方法
は通常の方法であってよい。重合度nは1〜500であ
り、好ましくは1〜200、さらに好ましくは10〜2
00がよい。また、R4に占めるエチレン基の割合が、
好ましくは全R4の50〜100重量%、さらに好まし
くは、65〜100重量%であると、良好な粘性調整性
が得られる。
【0036】一般式(1)で表される化合物を製造する方
法としては通常のポリエーテルとイソシアネートとの反
応と同様にして例えば80〜90℃で1〜3時間加熱し
反応せしめて得ることができる。
【0037】本発明の粘性調整剤は上記のような既知の
増粘剤には見出せなかった性質を提供する。例えば、本
発明の粘性調整剤は非イオン性であり、また、比較的低
分子量であるにもかかわらず、水性系への少量の添加に
おいて良好な増粘性を示す。また、水及びアルコールに
対して安定である。特にエマルション塗料においては、
単に増粘するだけではなく、多くの場合優れた流動性及
び均展性を与え、そして低及び高剪断の両条件下で優れ
た粘性調整効果を与える。
【0038】また、本発明の粘性調整剤は、既存の増粘
剤では得られなかった、温感特性を有する。すなわち、
温度依存性が少なくどの条件下においても一定幅の粘度
を保つため、四季を応じて作業性に優れている。これ
は、一般式(1)においてR3が分岐鎖または2級炭化水
素基であるため、すなわち原料として分岐鎖または2級
アルコールを用いたために奏される本発明特有の効果で
ある。
【0039】本発明の粘性調整剤は水性系におけるエマ
ルション、ラテックス、分散体(サスペンション、ディ
スパージョン)等に用いることができる。
【0040】例えば酢酸ビニル系ポリマーエマルション
として、酢酸ビニルホモポリマーのエマルション、酢酸
ビニルとエチレン、塩化ビニル、アクリル酸、アクリル
酸エステル、メタクリル酸、メタクリル酸エステル、ベ
オバ、マレイン酸、マレイン酸エステル等のモノマーと
のコポリマーのエマルション等、アクリル系ポリマーエ
マルションとして、アクリル酸、アクリル酸エステル、
メタクリル酸、メタクリル酸エステル、アクリロニトリ
ルモノマーのホモポリマーまたはこれらの2種類以上の
モノマーによるコポリマーのエマルション、これらのモ
ノマーとスチレンとのコポリマーのエマルション等、ビ
ニリデン系ポリマーエマルションとしては、塩化ビニリ
デンホモポリマーのエマルション、塩化ビニリデンとア
クリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸、メタク
リル酸エステル、アクリロニトリル、塩化ビニル等のモ
ノマーとのコポリマーのエマルション等、ウレタン樹脂
エマルション、シリコーン樹脂エマルション、エポキシ
樹脂エマルション、フッ素樹脂エマルション、SBRラ
テックス、SBラテックス、ABSラテックス、NBR
ラテックス、CRラテックス、VPラテックス、BRラ
テックス、MBRラテックス、IRラテックス等があげ
られる。
【0041】本発明の組成物は水に溶解あるいは分散し
て粘性調整効果を示すので、通常添加量はポリマーエマ
ルション固型分、ラテックス等に対して0.01〜10
%、好ましくは0.01〜5%である。使用方法として
は直接ポリマーエマルション、ラテックス等に配合して
も良く、また配合前に適当な粘度になるよう水あるいは
溶剤で希釈してから配合することもできる。例えば本発
明の粘性調整剤をエマルション塗料に対して使用する場
合は、0.01〜5%を作業しやすくするためエチルア
ルコール−水溶液として混練工程に添加してもよく、ま
た、調整工程に添加してもよい。
【0042】ポリマーエマルションは1種類以上のアニ
オン、カチオンまたは非イオン型の乳化剤を使用し、調
整することができる。2種類以上の乳化剤混合物も型に
関係なく使用可能である。乳化剤の添加量はモノマー量
に対して約0.1〜6重量%、または場合によってはそ
れ以上の範囲が可能である。過硫酸塩型の開始剤を使用
する場合は、乳化剤は不要な場合もある。一般にこれら
のエマルションポリマーの平均分子量は、約10万〜1
000万で、多くは50万以上である。
【0043】本発明の粘性調整剤は非イオン性であるこ
とから、アルカリ性であるポリマーエマルションに対し
ても有効である。それらは消泡剤、顔料分散剤及び他の
界面活性剤と同時に添加することが可能である。また、
本発明の粘性調整剤は酸化防止剤、紫外線吸収剤、耐水
化剤、防腐防菌剤、殺虫殺菌剤、分散剤、消泡剤、消臭
剤、香料、増量剤、染料及び顔料などを含有また混合し
てもよい。
【0044】本発明の粘性調整剤が有効なその他の水性
系には紙、革および繊維工業に対する水性塗料組成物、
洗浄剤、接着剤、ワックス、磨き剤、化粧品および洗面
用化粧品、医薬品、農薬または農業用組成物が挙げられ
る。
【0045】
【実施例】以下本発明を製造例・実施例により、具体的
に説明する。 (製造例A)温度計、窒素導入管および攪拌機を付した容
量1000mlの4つ口フラスコに構造式
【化5】 の分岐アルコ−ルのエチレンオキサイド(EO)20モル
付加物を660部仕込み、減圧下(10mmHg以下)に
て90から100℃で3時間脱水し、系の水分量を0.
03%とした。次いで、80℃に冷却しヘキサメチレン
ジイソシアネ−ト(HMDI)を47.0部を加え窒素気
流下80〜90℃にて2時間反応させ、イソシアネート
含量が0%であることを確認し常温で淡黄色固体の反応
生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤Aとする
(R1:ヘキサメチレン基、R2:エチレン基、R3:2−
デシルテトラデシル基、m=2、n=20)。
【0046】(製造例B)製造例Aと同様の条件下、C11
〜C14の2級アルコ−ルにEOを100モル付加した化
合物を690部と、テトラメチレンジイソシアネ−トを
10.5部から淡黄色固体の反応生成物を得た。これを
本発明の粘性調整剤Bとする(R1:テトラメチレン
基、R2:エチレン基、R3:下記の混合物、m=2、n
=100)。
【化6】
【0047】(製造例C)製造例Aと同様の条件下、構造
【化7】 の分岐アルコ−ルのEO50モル付加物を133部とH
MDIを20.4部から淡黄色固体の反応生成物を得
た。これを本発明の粘性調整剤Cとする(R1:ヘキサ
メチレン基、R2:エチレン基、m=2、n=50)。
【0048】(製造例D)製造例Aと同様の条件下、構造
【化8】 の分岐アルコ−ルのEO10モル付加物を167部とC
11〜C14の2級アルコ−ルにEOを100モル付加した
化合物を504部とトリレンジイソシアネ−ト(TDI)
を36.5部から淡黄色固体の反応生成物を得た。これ
を本発明の粘性調整剤Dとする(R1:トリレン基、
2:エチレン基、R3:2−デシルテトラデシル基およ
び製造例Bに同じ、m=2、n=10)。
【0049】(製造例E)製造例Aと同様の条件下、構造
【化9】 の分岐アルコ−ルのEO100モル付加物を656部と
トリメチロールプロパン1モルとTDI3モルとの反応
により得られるトリイソシアネートを48.0部から淡
黄色固体の反応生成物を得た。これを本発明の粘性調整
剤Eとする(R1:トリメチロールプロパン−TDI残
基、R2:エチレン基、R3:2−デシルテトラデシル
基、m=3、n=100)。
【0050】(製造例F)製造例Aと同様の条件下、構造
【化10】 の分岐アルコ−ルのEO100モル付加物を625部と
トリレンイソシアネート12.7部から淡黄色固体の反
応生成物を得た。これを本発明の粘性調整剤Fとする
(R1:トルイル基、R2:エチレン基、R3:2−デシル
テトラデシル基、m=1、n=100)。
【0051】(製造例G)製造例Aと同様の条件下、構造
【化11】 の分岐アルコ−ルのEO100モル付加物を662部と
トリメチロールプロパン1モルとHMDI3モルとの反
応により得られるトリイソシアネートを30.0部から
淡黄色固体の反応生成物を得た。これを本発明の粘性調
整剤Gとする(R1:トリメチロールプロパン−HMDI
残基、R2:エチレン基、R3:2−デシルテトラデシル
基、m=3、n=100)。
【0052】(製造例H)製造例Aと同様の条件下、C11
〜C14の2級アルコ−ルにEOを50モル付加した化合
物を634部とペンタエリスリト−ル1モルとTDI4
モルとの反応により得られる4価のイソシアネ−トを5
5.4部から淡黄色固体の反応生成物を得た。これを本
発明の粘性調整剤Hとする(R1 :ペンタエリスリトー
ル−TDI残基、R2:エチレン基、R3:製造例Bに同
じ、m=4、n=50)。
【0053】(製造例I)製造例Aと同様の条件下、構造
【化12】 の分岐アルコ−ルのEO100モル−プロピレンオキサ
イド20モル付加物を665部とジペンタエリスリト−
ル1モルとキシレンジイソシアネ−ト6モルとの反応に
より得られる6価のイソシアネ−トを25.7部から淡
黄色固体の反応生成物を得た。これを本発明の粘性調整
剤Iとする(R1:ジペンタエリスリトール−キシリレン
ジイソシアネート残基、R2:エチレン基、プロピレン
基、m=6、n=100、20)。
【0054】(比較製造例A)温度計、窒素導入管および
攪拌機を付した容量1000mlの4つ口フラスコにラ
ウリルアルコ−ルのEO50モル付加物を668部仕込
み、減圧下(10mmHg以下)にて90から100℃で
3時間脱水し、系の水分量を0.03%とした。次いで
80℃に冷却し、HMDIを23.5部を加え窒素気流
下80〜90℃にて2時間反応させ、イソシアネート含
量が0%であることを確認し常温で淡黄色固体の反応生
成物を得た。これを比較品Aとする。
【0055】(比較製造例B)比較製造例Aと同様の条件
下、ノニルフェノ−ルのEO100モル付加物を665
部とトリメチロールプロパン1モルとHMDI3モルと
の反応により得られるトリイソシアネートを30.6部
から淡黄色固体の反応生成物を得た。これを比較品Bと
する。
【0056】(比較製造例C)比較製造例Aと同様の条件
下、デシルアルコ−ルのEO50モル付加物を655部
とTDIを37.8部から淡黄色固体の反応生成物を得
た。これを比較品Cとする。
【0057】本発明の粘性調整剤A〜I、比較品A〜C
各40部、ブチルセロソルブ10部と水50部を均一混
合し、透明液状の組成物A〜Kと比較組成物A〜Eを得
た。粘度は以下のとおり。
【0058】 組成物A : 約2000cPs 比較組成物A : 約4000cPs 組成物B : 約4000cPs 比較組成物B : 約6000cPs 組成物C : 約2500cPs 比較組成物C : 約2000cPs 組成物D : 約2000cPs 組成物E : 約6000cPs 組成物F : 約3500cPs 組成物G : 約5500cPs 組成物H : 約4500cPs 組成物I : 約7500cPs
【0059】 実施例1:エマルジョンでの評価 配合 エマルジョン 100.0g 本発明および比較品の粘性調整剤(純分10%水溶液) 0.5g 消泡剤[アデカネ−トB−940、旭電化工業(株)製、鉱油系]0.2g エマルジョン:グロス塗料用市販エマルジョン(アクリル酸エステル系) 上記の配合物を手で5分間攪拌した後、機械攪拌を行っ
た。(回転数:1000rpm)。この組成物A〜I、比
較組成物A〜Cを所定の温度(5、25、40℃)に2時
間保った後、粘度を測定した。粘度測定条件は以下のと
おり。 粘度計:BM型粘度計 ロ−タ−:No.4 回転
数:12回転 結果を以下の表1に示す。
【0060】
【表1】
【0061】同様に、エマルションを弾性塗料用市販エ
マルジョン(スチレン−アクリル酸エステル系)、消泡
剤をアデカネ−トB−190[旭電化工業(株)製、シリ
コン系]に代えて同じ条件で試験をした。結果を表2に
示す。
【0062】
【表2】
【0063】 実施例2:弾性塗料での評価 配合比 重量部 水 90 本発明および比較品の粘性調整剤 70 顔料分散剤(25% ポリカルボン酸型) 10 凍結防止剤(エチレングリコ−ル) 20 消泡剤[アデカネ−トB−940:旭電化工業(株)製] 2 酸化チタン 140 炭酸カルシウム 160 を仕込み24時間攪拌した(これをミルベ−スとする)。 次に 配合比 重量部 ミルベ−ス 493 弾性塗料用市販エマルジョン(スチレン−アクリル酸エステル系) 410 消泡剤(アデカネ−トB−190) 3 を仕込み5時間攪拌した。この配合で得られた塗料を所定の温度(5、25、4 0℃)に2時間保った後、粘度を測定した。測定条件は以下のとおり。 粘度計:BM型粘度計 ロ−タ−:No.4 回転数:30回転 結果を以下の表3に示す。
【0064】
【表3】
【0065】以上の実施例1、2に示すとおり、本発明
の粘性調整剤A〜Iは、分岐鎖または2級アルコールを
原料として用い、R5が分岐鎖または2級炭化水素鎖で
あるため、温度によるエマルションの粘度変化が少な
い。一方、従来品である比較品A〜Cは、直鎖アルコー
ルを原料として用い、構造末端が直鎖の炭化水素鎖であ
るので、温度による粘度の変化が大きいことが明らかで
ある。
【0066】実施例3:エマルジョンでの調色性・耐水
性試験 次に、本発明の粘性調製剤をエマルション塗料に用いた
際の評価を行うため、以下の試験を行った。 配合比 アクリル酸エステル系エマルジョン 40.0g 黒顔料 0.8g 消泡剤(アデカネ−トB−940) 0.1g 上記の組成にて配合後、手混合を1分間行い、その後大
型タ−ビン羽根、攪拌速度1000〜2000rpmに
て10〜20分間機械攪拌を行い均一化した。このエマ
ルションをスレ−ト板に塗布した。調色性を、1.重ね
塗り 2.指でこすった時の塗面の状態 3.塗料のタ
レ、の3点で1回塗りの塗膜面との色の度合いの比較観
察を行った。耐水性は50℃の温水に24時間浸漬させ
た時の塗膜の状態を観察して評価した。結果を以下の表
4に示す。
【0067】
【表4】
【0068】実施例4:塗料での調色性・耐水性試験 配合比 実施例2で使用した塗料 40.0g 黒顔料 0.8g 消泡剤(アデカネ−トB−940) 0.1g 上記の組成にて配合後、手混合を1分間行い、その後大
型タ−ビン羽根、攪拌速度1000〜2000rpmに
て10〜20分間機械攪拌を行い均一化した。このエマ
ルションをスレ−ト板に塗布した。調色性を、1.重ね
塗り 2.指でこすった時の塗面の状態 3.塗料のタ
レ、の3点で1回塗りの塗膜面との色の度合いの比較観
察を行った。耐水性は50℃の温水に24時間浸漬させ
た時の塗膜の状態を観察して評価した。結果を以下の表
5に示す。
【0069】
【表5】
【0070】以上の実施例3、4に示すとおり、本発明
の粘性調整剤A〜Kはエマルション塗料用粘性調整剤と
して優れた性質を有する。
【0071】
【発明の効果】本発明の効果は、温感特性に優れた新規
な粘性調整剤及び該粘性調整剤を含有するエマルション
組成物並びにエマルション塗料組成物を提供したことに
ある。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成8年11月29日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0015
【補正方法】変更
【補正内容】
【0015】脂肪族ジイソシアネートとしては、例え
ば、メチレンジソシアネート、ジメチレンジソシア
ネート、トリメチレンジソシアネート、テトラメチレ
ンジソシアネート、ペンタメチレンジソシアネー
ト、ヘキサメチレンジソシアネート、ジプロピルエー
テルジイソシアネート、2,2−ジメチルペンタンジイ
ソシアネート、3−メトキシヘキサンジイソシアネー
ト、オクタメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリ
メチルペンタンジイソシアネート、ノナメチレンジイソ
シアネート、デカメチレンジイソシアネート、3−ブト
キシヘキサンジイソシアネート、1,4−ブチレングリ
コールジプロピルエーテルジイソシアネート、チオジヘ
キシルジイソシアネート、メタキシリレンジイソシアネ
ート、パラキシリレンジイソシアネート、テトラメチル
キシリレンジイソシアネート等が挙げられる。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(1) 【化1】 (式中、R1は、ウレタン結合を有していてもよい炭化水
    素基であり、R2は、炭化水素基を表し、R3は、分岐鎖
    または2級の炭化水素基を表し、mは、1以上の数であ
    り、nは、1〜500の数である)で表される化合物よ
    りなることを特徴とする粘性調整剤。
  2. 【請求項2】 R1が、R1−(NCO)mで表わされるモ
    ノまたはポリイソシアネート化合物のイソシアネート基
    を除いた残基である請求項1記載の粘性調整剤。
  3. 【請求項3】 R1−(NCO)mで表わされるポリイソシ
    アネート化合物が、2〜6価のポリオールと、2〜4価
    のポリイソシアネート化合物を反応させてなるウレタン
    結合を有するポリイソシアネート化合物である請求項1
    または2記載の粘性調整剤。
  4. 【請求項4】 R3が炭素数2〜4のアルキレン基であ
    る請求項1ないし3のいずれか1項記載の粘性調整剤。
  5. 【請求項5】 R3が、炭素数が8〜36の分岐鎖また
    は2級のアルキル基である請求項1ないし4のいずれか
    1項記載の粘性調整剤。
  6. 【請求項6】 一般式(1)において、R1−(NCO)m
    で表わされる1種または2種以上のモノまたはポリイソ
    シアネート化合物と、R3−O−(R2−O)n−Hで表わ
    される1種または2種以上のポリエーテルモノアルコー
    ルから合成される請求項1ないし5のいずれか1項記載
    の粘性調整剤。
  7. 【請求項7】 請求項1ないし6のいずれか1項記載の
    粘性調整剤を含有するエマルション組成物。
  8. 【請求項8】 請求項1ないし6のいずれか1項記載の
    粘性調整剤を含有するエマルション塗料組成物。
JP22945895A 1995-09-06 1995-09-06 粘性調整剤 Expired - Lifetime JP3581453B2 (ja)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP22945895A JP3581453B2 (ja) 1995-09-06 1995-09-06 粘性調整剤
KR1019960033975A KR100404774B1 (ko) 1995-09-06 1996-08-16 점성조정제
TW085110617A TW419515B (en) 1995-09-06 1996-08-30 Viscosity conditioner
US08/706,347 US5753731A (en) 1995-09-06 1996-08-30 Viscosity conditioner and emulsion and emulsion paint compositions
DE69625757T DE69625757T2 (de) 1995-09-06 1996-09-03 Viskositätskonditionierer
DE69630718T DE69630718T2 (de) 1995-09-06 1996-09-03 Viskositätskonditionierer
EP96306384A EP0761780B1 (en) 1995-09-06 1996-09-03 Viscosity conditioner
EP01100659A EP1111014B1 (en) 1995-09-06 1996-09-03 Viscosity conditioner

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP22945895A JP3581453B2 (ja) 1995-09-06 1995-09-06 粘性調整剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0971767A true JPH0971767A (ja) 1997-03-18
JP3581453B2 JP3581453B2 (ja) 2004-10-27

Family

ID=16892524

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP22945895A Expired - Lifetime JP3581453B2 (ja) 1995-09-06 1995-09-06 粘性調整剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3581453B2 (ja)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999043750A1 (fr) * 1998-02-24 1999-09-02 Asahi Glass Fluoropolymers Co. Ltd. Composition de dispersion de polytetrafluorethylene aqueuse
JP2002069430A (ja) * 2000-08-28 2002-03-08 Asahi Denka Kogyo Kk 増粘、粘性調整剤
JP2007332376A (ja) * 2006-06-14 2007-12-27 Borchers Gmbh 新規ポリウレタンおよび水性システムを増粘するためのそれらの使用
KR100799514B1 (ko) * 2000-04-28 2008-01-31 가부시키가이샤 아데카 날염풀용 증점제 및 날염풀용 증점제를 함유한 날염풀용조성물
WO2015115634A1 (ja) 2014-02-03 2015-08-06 株式会社Adeka 粘性調整剤組成物
JP2016530387A (ja) * 2013-09-04 2016-09-29 エレメンティス スペシャルティーズ,インコーポレイテッド., Ici増粘剤組成物及び使用
WO2020137679A1 (ja) 2018-12-25 2020-07-02 株式会社Adeka ウレタンポリマー及びこれを含む油類組成物
WO2021182500A1 (ja) 2020-03-13 2021-09-16 株式会社Adeka 油性組成物及び該油性組成物を含有する化粧料組成物

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999043750A1 (fr) * 1998-02-24 1999-09-02 Asahi Glass Fluoropolymers Co. Ltd. Composition de dispersion de polytetrafluorethylene aqueuse
US6498207B1 (en) 1998-02-24 2002-12-24 Asahi Glass Fluoropolymers Co. Ltd. Aqueous polytetrafluoroethylene dispersion composition
KR100799514B1 (ko) * 2000-04-28 2008-01-31 가부시키가이샤 아데카 날염풀용 증점제 및 날염풀용 증점제를 함유한 날염풀용조성물
JP2002069430A (ja) * 2000-08-28 2002-03-08 Asahi Denka Kogyo Kk 増粘、粘性調整剤
JP2007332376A (ja) * 2006-06-14 2007-12-27 Borchers Gmbh 新規ポリウレタンおよび水性システムを増粘するためのそれらの使用
JP2016530387A (ja) * 2013-09-04 2016-09-29 エレメンティス スペシャルティーズ,インコーポレイテッド., Ici増粘剤組成物及び使用
WO2015115634A1 (ja) 2014-02-03 2015-08-06 株式会社Adeka 粘性調整剤組成物
KR20160118253A (ko) 2014-02-03 2016-10-11 가부시키가이샤 아데카 점성 조정제 조성물
US9982149B2 (en) 2014-02-03 2018-05-29 Adeka Corporation Viscosity modifier composition
WO2020137679A1 (ja) 2018-12-25 2020-07-02 株式会社Adeka ウレタンポリマー及びこれを含む油類組成物
KR20210107717A (ko) 2018-12-25 2021-09-01 가부시키가이샤 아데카 우레탄 폴리머 및 이것을 포함하는 유류 조성물
WO2021182500A1 (ja) 2020-03-13 2021-09-16 株式会社Adeka 油性組成物及び該油性組成物を含有する化粧料組成物
KR20220154138A (ko) 2020-03-13 2022-11-21 가부시키가이샤 아데카 오일성 조성물 및 그 오일성 조성물을 함유하는 화장료 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
JP3581453B2 (ja) 2004-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100404774B1 (ko) 점성조정제
JP3581452B2 (ja) 粘性調整剤
KR100401029B1 (ko) 점성조정제
US5594087A (en) Polyurethane thickeners and their use for thickening aqueous systems
CN104448232B (zh) 一种氨基磺酸改性的多异氰酸酯及其制备方法和用途
US4079028A (en) Polyurethane thickeners in latex compositions
JP4289571B2 (ja) 粘性調整剤
US5496908A (en) Water-soluble polyurethane and use thereof to thicken water-based systems such as water-based paints
JPH0971767A (ja) 粘性調整剤
CA2438257C (en) Polyurethane thickeners for aqueous systems
JP3938427B2 (ja) 粘性調整剤
JP4314344B2 (ja) 増粘剤組成物
JP2000303056A (ja) 増粘剤組成物
JP3581450B2 (ja) エマルション塗料組成物
JP3783745B2 (ja) 粘性調整剤
JP3936977B2 (ja) 低感温性増粘剤
JPH0155292B2 (ja)
WO2004078819A1 (ja) ポリイソシアネート組成物、およびそれを用いた水性硬化性組成物
JP4378487B2 (ja) 増粘剤組成物
JP7503145B2 (ja) 疎水性に変性されたポリウレタン増粘剤及びそれの製造方法
JP4126673B2 (ja) 新規化合物及び粘性調整剤
WO1997021743A1 (en) Polymeric thickeners for aqueous compositions
JP2001213935A (ja) 自己乳化性ポリイソシアネート及びこれを用いた水性塗料
JPH09110821A (ja) 非イオン性ウレタンモノマー
JP2001294643A (ja) 自己乳化性ポリイソシアネート及びこれを用いた水性塗料

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20040414

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20040420

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20040609

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20040713

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20040723

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080730

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090730

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100730

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100730

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110730

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120730

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130730

Year of fee payment: 9

EXPY Cancellation because of completion of term