JP2008520637A5 - - Google Patents
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Description
ＨＥＴはアリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ６は水素、ハロゲン、ＣＮ、ニトロ、ＣＯＲ７、ＣＯ２Ｒ８、ＳＯ２Ｒ７、ＯＲ８、ＳＲ８、ＳＯＲ７、ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、ＣＯＮＲ９Ｒ１０、ＮＲ９Ｒ１０、ＮＲ８ＳＯ２Ｒ７、ＮＲ８ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ８ＣＯＲ７、ＮＲ８ＣＯＮＲ９Ｒ１０、ＮＲ８ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、アリール、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはＣ１−６アルキルから独立して選択される１個以上の置換基であり、後四者は所望によりハロゲン、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、ＣＮ、ＯＲ８、ＮＲ９Ｒ１０、Ｓ(Ｏ)ｎＲ７(式中、ｎは０、１または２である)、ＣＯＮＲ９Ｒ１０、ＮＲ８ＣＯＲ７、ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０およびＮＲ８ＳＯ２Ｒ７はから独立して選択される１個以上の置換基で置換されており；
Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル、アリールまたはヘテロアリール基であり、これらは全て所望によりハロゲン原子、ＯＲ８、ＮＲ１４Ｒ１５で置換されていてよく；
Ｒ８は水素、Ｃ１−Ｃ ６ アルキル、アリールまたはヘテロアリール基であり、これらは全て所望によりハロゲン原子、ＯＲ８、ＮＲ１４Ｒ１５で置換されていてよく；
Ｒ９およびＲ１０は独立して水素、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはＣ１−６アルキルであり、後二者は所望によりハロゲン、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、ＯＲ６およびＮＲ１４Ｒ１５、Ｓ(Ｏ)ｎＲ６(式中、ｎ＝０、１または２である)、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ６ＣＯＲ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８およびＮＲ６ＳＯ２Ｒ５から独立して選択される１個以上の置換基で置換されているか；
または
Ｒ９およびＲ１０は、それらが結合している窒素原子と一体となって、所望によりＯ、Ｓ(Ｏ)ｎ(式中、ｎ＝０、１または２である)、ＮＲ１３から選択される１個以上の原子を含む、３−８員飽和ヘテロ環式環を形成でき、そしてそれ自体所望によりハロゲンまたはＣ１−３アルキルで置換されており；
Ｒ１１は水素原子、Ｃ(Ｏ)Ｒ９、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリールまたはヘテロアリール基(後三者は所望によりハロゲンで置換されて得る)であり；
Ｒ１２は水素、またはＣ１−６アルキル基からの１個以上の基であり、後者は所望によりハロゲン、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、ＮＲ１４Ｒ１５、ＯＲ８、Ｓ(Ｏ)ｎＲ７(式中、ｎは０、１または２である)から独立して選択される１個以上の置換基で置換されており；
Ｒ１３は水素、Ｃ１−４アルキル、−ＣＯＣ１−Ｃ４アルキル、ＣＯＹＣ１−Ｃ４アルキル(式中、ＹはＯまたはＮＲ７である)であり；そして
Ｒ１４およびＲ１５は独立して水素、Ｃ１−４アルキルであるか、
または
Ｒ１４およびＲ１５は、それらが結合している窒素原子と一体となって、所望によりＯ、Ｓ(Ｏ)ｎ(式中、ｎ＝０、１または２である)、ＮＲ１３から選択される１個以上の原子を含む、３−８員飽和ヘテロ環式環を形成でき、そしてそれ自体所望によりハロゲンまたはＣ１−３アルキルで置換されている。〕
の化合物または薬学的に許容されるその塩を提供する。
Ｒ６は水素、ハロゲン、ＣＮ、ニトロ、ＣＯＲ７、ＣＯ２Ｒ８、ＳＯ２Ｒ７、ＯＲ８、ＳＲ８、ＳＯＲ７、ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、ＣＯＮＲ９Ｒ１０、ＮＲ９Ｒ１０、ＮＲ８ＳＯ２Ｒ７、ＮＲ８ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ８ＣＯＲ７、ＮＲ８ＣＯＮＲ９Ｒ１０、ＮＲ８ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、アリール、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはＣ１−６アルキルから独立して選択される１個以上の置換基であり、後四者は所望によりハロゲン、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、ＣＮ、ＯＲ８、ＮＲ９Ｒ１０、Ｓ(Ｏ)ｎＲ７(式中、ｎは０、１または２である)、ＣＯＮＲ９Ｒ１０、ＮＲ８ＣＯＲ７、ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０およびＮＲ８ＳＯ２Ｒ７はから独立して選択される１個以上の置換基で置換されており；
Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル、アリールまたはヘテロアリール基であり、これらは全て所望によりハロゲン原子、ＯＲ８、ＮＲ１４Ｒ１５で置換されていてよく；
Ｒ８は水素、Ｃ１−Ｃ ６ アルキル、アリールまたはヘテロアリール基であり、これらは全て所望によりハロゲン原子、ＯＲ８、ＮＲ１４Ｒ１５で置換されていてよく；
Ｒ９およびＲ１０は独立して水素、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはＣ１−６アルキルであり、後二者は所望によりハロゲン、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、ＯＲ６およびＮＲ１４Ｒ１５、Ｓ(Ｏ)ｎＲ６(式中、ｎ＝０、１または２である)、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ６ＣＯＲ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８およびＮＲ６ＳＯ２Ｒ５から独立して選択される１個以上の置換基で置換されているか；
または
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Ｒ１１は水素原子、Ｃ(Ｏ)Ｒ９、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリールまたはヘテロアリール基(後三者は所望によりハロゲンで置換されて得る)であり；
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Ｒ１３は水素、Ｃ１−４アルキル、−ＣＯＣ１−Ｃ４アルキル、ＣＯＹＣ１−Ｃ４アルキル(式中、ＹはＯまたはＮＲ７である)であり；そして
Ｒ１４およびＲ１５は独立して水素、Ｃ１−４アルキルであるか、
または
Ｒ１４およびＲ１５は、それらが結合している窒素原子と一体となって、所望によりＯ、Ｓ(Ｏ)ｎ(式中、ｎ＝０、１または２である)、ＮＲ１３から選択される１個以上の原子を含む、３−８員飽和ヘテロ環式環を形成でき、そしてそれ自体所望によりハロゲンまたはＣ１−３アルキルで置換されている。〕
の化合物または薬学的に許容されるその塩を提供する。
ｄ)１,１−ジメチルエチルエステル[２−ホルミル−４−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−酢酸
炭酸カリウム(１２ｇ)を、フェノール(１１ｇ)およびブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル(１１.５ml)のＮＭＰ(４０ml)溶液に添加した。反応物を２時間撹拌し、次いで酢酸エチルで希釈し、水、塩水で洗浄し、乾燥させ(ＭｇＳＯ４)、および真空で濃縮して、副題化合物を得た(１９ｇ)。
1H NMR(CDCl3):δ 10.55(1H, s);8.15(1H, d);7.78(1H, dd);6.96(1H, d);4.72(2H, s), 1.5(9H, s)。
炭酸カリウム(１２ｇ)を、フェノール(１１ｇ)およびブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル(１１.５ml)のＮＭＰ(４０ml)溶液に添加した。反応物を２時間撹拌し、次いで酢酸エチルで希釈し、水、塩水で洗浄し、乾燥させ(ＭｇＳＯ４)、および真空で濃縮して、副題化合物を得た(１９ｇ)。
1H NMR(CDCl3):δ 10.55(1H, s);8.15(1H, d);7.78(1H, dd);6.96(1H, d);4.72(2H, s), 1.5(9H, s)。
実施例１１
[４−クロロ−２−[４−(フェニルスルホニル)−１−ピペラジニル]フェノキシ]−酢酸
ａ)[４−クロロ−２−(１−ピペラジニルメチル)フェノキシ]−酢酸、エチルエステル
副題化合物を、実施例１ パートｅ)の方法により、(４−クロロ−２−ホルミルフェノキシ)−酢酸、エチルエステルから製造した。副題化合物を、直接次工程反応に使用した。
[４−クロロ−２−[４−(フェニルスルホニル)−１−ピペラジニル]フェノキシ]−酢酸
副題化合物を、実施例１ パートｅ)の方法により、(４−クロロ−２−ホルミルフェノキシ)−酢酸、エチルエステルから製造した。副題化合物を、直接次工程反応に使用した。
実施例３８
[４−クロロ−２−[４−(フェニルスルホニル)−１−ピペラジニル]フェノキシ]−酢酸
ａ)４−クロロ−２−(１−ピペラジニル)−フェノール
１−(５−クロロ−２−メトキシフェニル)−ピペラジン塩酸塩(８ｇ)を、４８％水性ＨＢｒ(２００ml)中の溶液で加熱し、混合物を還流温度で９９時間加熱した。反応混合物を真空で濃縮し、副題化合物を何ら精製することなく直接使用した。
ＭＳ：ＡＰＣＩ(＋ｖｅ)：２１３(Ｍ＋１)
[４−クロロ−２−[４−(フェニルスルホニル)−１−ピペラジニル]フェノキシ]−酢酸
１−(５−クロロ−２−メトキシフェニル)−ピペラジン塩酸塩(８ｇ)を、４８％水性ＨＢｒ(２００ml)中の溶液で加熱し、混合物を還流温度で９９時間加熱した。反応混合物を真空で濃縮し、副題化合物を何ら精製することなく直接使用した。
ＭＳ：ＡＰＣＩ(＋ｖｅ)：２１３(Ｍ＋１)
ｃ)[４−クロロ−２−(１−ピペラジニル)フェノキシ]−酢酸、エチルエステル塩酸塩
パートｃ)の生成物(６.３ｇ)、ジオキサン中４Ｍ ＨＣｌ(１５ml)およびエタノール(３０ml)を室温で１６時間撹拌し、次いで固体を濾過し、エーテルで洗浄して、副題化合物を得た(５.８ｇ)。
ＭＳ：ＡＰＣＩ(＋ｖｅ)：２９９／３０１(Ｍ＋１)
パートｃ)の生成物(６.３ｇ)、ジオキサン中４Ｍ ＨＣｌ(１５ml)およびエタノール(３０ml)を室温で１６時間撹拌し、次いで固体を濾過し、エーテルで洗浄して、副題化合物を得た(５.８ｇ)。
ＭＳ：ＡＰＣＩ(＋ｖｅ)：２９９／３０１(Ｍ＋１)
実施例６２
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−３−メチル−４−[(フェニルメチル)スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸
ａ)２−メチル−４−(１,１−ジメチルエチル)−(２Ｓ)−１,４−ピペラジンジカルボン酸、１−(９Ｈ−フルオレン−９−イルメチル)エステル
ＦＭＯＣクロライド(５００mg)を５分にわたり、激しく撹拌している３−メチル−(３Ｓ)−１−ピペラジンカルボン酸、１,１−ジメチルエチルエステル(３５０mg)およびＮａＨＣＯ３(８４０mg)のＤＣＭ(１０ml)および水(１０ml)中の混合物に滴下した。２時間後、層を分離し、有機物を乾燥させ(ＭｇＳＯ４)、濾過し、真空で蒸発させた。残渣を溶離剤として２０％ＥｔＯＡｃ／イソヘキサンを用いるシリカクロマトグラフィーにより精製し、副題化合物を得た(５４０mg)。
ＭＳ：ＡＰＣＩ(＋ｖｅ)：４２３(Ｍ＋１)
1H NMR(CDCl3) δ 7.77(d, 2H), 7.56(d, 2H), 7.40(t, 2H), 7.32(t, 2H), 4.48(m, 2H), 4.31-3.70(m, 4H), 4.24(t, 1H), 3.05(m, 1H), 3.02-2.65(m, 2H), 1.47(s, 9H), 1.09(d, 3H)
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−３−メチル−４−[(フェニルメチル)スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸
ＦＭＯＣクロライド(５００mg)を５分にわたり、激しく撹拌している３−メチル−(３Ｓ)−１−ピペラジンカルボン酸、１,１−ジメチルエチルエステル(３５０mg)およびＮａＨＣＯ３(８４０mg)のＤＣＭ(１０ml)および水(１０ml)中の混合物に滴下した。２時間後、層を分離し、有機物を乾燥させ(ＭｇＳＯ４)、濾過し、真空で蒸発させた。残渣を溶離剤として２０％ＥｔＯＡｃ／イソヘキサンを用いるシリカクロマトグラフィーにより精製し、副題化合物を得た(５４０mg)。
ＭＳ：ＡＰＣＩ(＋ｖｅ)：４２３(Ｍ＋１)
1H NMR(CDCl3) δ 7.77(d, 2H), 7.56(d, 2H), 7.40(t, 2H), 7.32(t, 2H), 4.48(m, 2H), 4.31-3.70(m, 4H), 4.24(t, 1H), 3.05(m, 1H), 3.02-2.65(m, 2H), 1.47(s, 9H), 1.09(d, 3H)
(ｂ)メチル[１−(フェニルスルホニル)−３−ピロリジニル]−カルバミン酸、１,１−ジメチルエチルエステル
水素化ナトリウム(鉱油中６０％分散)(４９mg)のテトラヒドロフラン(１０ml)中の懸濁液にパート(ａ)の生成物(４００mg)をテトラヒドロフラン(５ml)溶液として添加した。３０分後、ヨウ化メチル(９０ul)を添加し、反応一晩撹拌した。混合物を水に注ぎ、有機物をエーテルで抽出した。エーテル抽出物を合わせ、塩水で洗浄し、乾燥させ(ＭｇＳＯ４)、真空で濃縮して、粗生成物を得た。カラムクロマトグラフィー(溶離剤 ２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン)による精製により、副題化合物を油状物として得た(２３５mg)。
ＭＳ：ＡＰＣＩ(＋ｖｅ)：３４１(Ｍ＋Ｈ＋)
水素化ナトリウム(鉱油中６０％分散)(４９mg)のテトラヒドロフラン(１０ml)中の懸濁液にパート(ａ)の生成物(４００mg)をテトラヒドロフラン(５ml)溶液として添加した。３０分後、ヨウ化メチル(９０ul)を添加し、反応一晩撹拌した。混合物を水に注ぎ、有機物をエーテルで抽出した。エーテル抽出物を合わせ、塩水で洗浄し、乾燥させ(ＭｇＳＯ４)、真空で濃縮して、粗生成物を得た。カラムクロマトグラフィー(溶離剤 ２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン)による精製により、副題化合物を油状物として得た(２３５mg)。
ＭＳ：ＡＰＣＩ(＋ｖｅ)：３４１(Ｍ＋Ｈ＋)
ｅ)[４−(１−メチルエチル)−２−[[４−(フェニルスルホニル)−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸エチル
工程(ｄ)の生成物(２４４mg)、ブロモ酢酸エチル(０.１ml)および炭酸カリウム(１８５mg)のアセトン中の混合物を、還流下２日間撹拌した。水を添加し、混合物をジエチルエーテルで抽出した。有機抽出物を乾燥させ(ＭｇＳＯ４)、真空で蒸発させ、クロマトグラフィー(シリカ、溶離剤として石油エーテル)で精製して、副題化合物を得た(１１３mg)。
ＭＳ：ＡＰＣＩ(＋ｖｅ)：４６１(Ｍ＋Ｈ＋)
工程(ｄ)の生成物(２４４mg)、ブロモ酢酸エチル(０.１ml)および炭酸カリウム(１８５mg)のアセトン中の混合物を、還流下２日間撹拌した。水を添加し、混合物をジエチルエーテルで抽出した。有機抽出物を乾燥させ(ＭｇＳＯ４)、真空で蒸発させ、クロマトグラフィー(シリカ、溶離剤として石油エーテル)で精製して、副題化合物を得た(１１３mg)。
ＭＳ：ＡＰＣＩ(＋ｖｅ)：４６１(Ｍ＋Ｈ＋)
Claims (12)
- 式(Ｉ)：
Ｒ１およびＲ２は独立して水素原子、ハロゲン、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはＣ１−６アルキル基であり、後四者は所望によりハロゲン、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ８、Ｓ(Ｏ)ｎＲ７(式中、ｎは０、１または２である)から独立して選択される１個以上の置換基で置換されているか；
または
Ｒ１およびＲ２は、一体となって所望によりＯ、Ｓ、ＮＲ１１から選択される１個以上の原子を含む３−８員環を形成でき、そしてそれ自体所望により１個以上のＣ１−Ｃ３アルキルまたはハロゲンで置換されており；
Ｗはハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＯ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ８、またはＣ１−６アルキルであり、後者は所望によりハロゲン、ＯＲ８およびＮＲ７Ｒ８、Ｓ(Ｏ)ｎＲ５(式中、ｎは０、１または２である)から独立して選択される１個以上の置換基で置換されており；
Ｒ３は水素、ハロゲン、ＣＮ、ニトロ、ＳＯ２Ｒ７、ＯＲ８、ＳＲ７、ＳＯＲ７、ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、ＣＯＮＲ９Ｒ１０、ＮＲ９Ｒ１０、ＮＲ１１ＳＯ２Ｒ７、ＮＲ１１ＣＯ２Ｒ７、ＮＲ１１ＣＯＲ７またはＣ１−６アルキルから独立して選択される１個以上の置換基であり、後者は所望によりハロゲン、ＯＲ８およびＮＲ９Ｒ１０、Ｓ(Ｏ)ｎＲ７(式中、ｎは０、１または２である)から独立して選択される１個以上の置換基で置換されており；
Ｘは結合、または所望によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル(後者は所望によりハロゲン、ＯＲ６およびＮＲ７Ｒ８、Ｓ(Ｏ)ｎＲ５(式中、ｎは０、１または２である)から独立して選択される１個以上の置換基で置換されている)から独立して選択される１個以上の置換基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙは下記のタイプのジアミンであり：−
Ｒ４およびＲ５は一体となってまたはＲ４およびＲ５の一方がＰまたはＱと一体となって、１個または２個の環内窒素原子を有する飽和ヘテロ環式３−１０員環を形成し；
ＰおよびＱは独立して、所望により(＝Ｏ)、ハロゲン、ＯＲ８およびＮＲ９Ｒ１０、Ｓ(Ｏ)ｎＲ７(式中、ｎは０、１または２である)、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール(後二者は所望によりハロゲン、ＯＲ８およびＮＲ９Ｒ１０、ＣＯＮＲ９Ｒ１０、Ｓ(Ｏ)ｎＲ７(式中、ｎは０、１または２である)から独立して選択される１個以上の置換基で置換されている)から独立して選択される１個以上の置換基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｚは結合、(ＣＲ１２)ｎ−Ｃ(Ｏ)、(ＣＲ１２)ｎ−Ｓ(Ｏ)ｎ、Ｃ(Ｏ)(ＣＲ１２)ｎ、またはＳ(Ｏ)２(ＣＲ１２)ｎ、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(ＣＲ１２)ｎ(式中、ｎ＝０、１または２である)であり；
ＨＥＴはアリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ニトロ、ＣＯＲ７、ＣＯ２Ｒ８、ＳＯ２Ｒ７、ＯＲ８、ＳＲ８、ＳＯＲ７、ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、ＣＯＮＲ９Ｒ１０、ＮＲ９Ｒ１０、ＮＲ８ＳＯ２Ｒ７、ＮＲ８ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ８ＣＯＲ７、ＮＲ８ＣＯＮＲ９Ｒ１０、ＮＲ８ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、アリール、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはＣ１−６アルキルから独立して選択される１個以上の置換基であり、後四者は所望によりハロゲン、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、ＣＮ、ＯＲ８、ＮＲ９Ｒ１０、Ｓ(Ｏ)ｎＲ７(式中、ｎは０、１または２である)、ＣＯＮＲ９Ｒ１０、ＮＲ８ＣＯＲ７、ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０およびＮＲ８ＳＯ２Ｒ７から独立して選択される１個以上の置換基で置換されており；
Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル、アリールまたはヘテロアリール基であり、これらは全て所望によりハロゲン原子、ＯＲ８、ＮＲ１４Ｒ１５で置換されていてよく；
Ｒ８は水素、Ｃ１−Ｃ ６ アルキル、アリールまたはヘテロアリール基であり、これらは全て所望によりハロゲン原子、ＯＲ８、ＮＲ１４Ｒ１５で置換されていてよく；
Ｒ９およびＲ１０は独立して水素、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルまたはＣ１−６アルキルであり、後二者は所望によりハロゲン、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、ＯＲ６およびＮＲ１４Ｒ１５、Ｓ(Ｏ)ｎＲ６(式中、ｎ＝０、１または２である)、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ６ＣＯＲ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８およびＮＲ６ＳＯ２Ｒ５から独立して選択される１個以上の置換基で置換されているか；
または
Ｒ９およびＲ１０は、それらが結合している窒素原子と一体となって、所望によりＯ、Ｓ(Ｏ)ｎ(式中、ｎ＝０、１または２である)、ＮＲ１３から選択される１個以上の原子を含む、３−８員飽和ヘテロ環式環を形成でき、そしてそれ自体所望によりハロゲンまたはＣ１−３アルキルで置換されており；
Ｒ１１は水素原子、Ｃ(Ｏ)Ｒ９、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリールまたはヘテロアリール基(後三者は所望によりハロゲンで置換されて得る)であり；
Ｒ１２は、水素、またはＣ１−６アルキル基からの１個以上の基であり、後者は所望によりハロゲン、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、ＮＲ１４Ｒ１５、ＯＲ８、Ｓ(Ｏ)ｎＲ７(式中、ｎは０、１または２である)から独立して選択される１個以上の置換基で置換されており；
Ｒ１３は水素、Ｃ１−４アルキル、−ＣＯＣ１−Ｃ４アルキル、ＣＯＹＣ１−Ｃ４アルキル(式中、ＹはＯまたはＮＲ７である)であり；そして
Ｒ１４およびＲ１５は独立して水素、Ｃ１−４アルキルであるか、
または
Ｒ１４およびＲ１５は、それらが結合している窒素原子と一体となって、所望によりＯ、Ｓ(Ｏ)ｎ(式中、ｎ＝０、１または２である)、ＮＲ１３から選択される１個以上の原子を含む３−８員飽和ヘテロ環式環を形成でき、そしてそれ自体所望によりハロゲンまたはＣ１−３アルキルで置換されている。〕
の化合物または薬学的に許容されるその塩。 - Ｙがピペリジン、アルキル置換ピペリジン(例えばメチル、エチルまたはプロピルピペリジン)、ピペラジノン、イミダゾリジン、ホモピペラジン、アミノピロリジン、アミノアゼチジンおよびアミノピペリジンである、請求項１記載の化合物。
- Ｗがハロゲン、ＣＦ３、ＣＮまたはＣ１−Ｃ６アルキルである、請求項１または２記載の化合物。
- Ｒ１およびＲ２が独立して水素またはメチルである、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
- Ｒ３が水素またはハロゲンである、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
- Ｘが結合またはＣＨ２である、請求項１から５のいずれかに記載の化合物。
- 基ＺがＳＯ２、ＳＯ２ＣＨ２、Ｃ(Ｏ)ＣＨ２、Ｃ(Ｏ)Ｃ(Ｍｅ)２、Ｃ(Ｏ)またはＣ(Ｏ)ＣＨ２ＣＨ２である、請求項１から６のいずれかに記載の化合物。
- Ｒ６がハロゲン、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル(所望により１個以上のハロゲン原子で置換されている)、アルコキシ(アルキル基が所望によりハロゲン原子で置換されている)、ニトロ、シアノまたはＳＯ２アルキルから選択される１個以上の置換基である、請求項１から７のいずれかに記載の化合物。
- [２−[４−[(４−フルオロフェニル)スルホニル]−１−ピペラジニル]−４−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−酢酸；
[２−[[４−(フェニルスルホニル)−１−ピペラジニル]メチル]−４−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−酢酸；
[２−[４−[[(４−シアノフェニル)スルホニル]−１−ピペラジニルメチル]]−４−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−酢酸；
[２−[[４−[(２−フルオロフェニル)スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]−４−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−酢酸；
[２−[[４−[(２−メチルフェニル)スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]−４−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−酢酸；
[２−[[４−[(４−ニトロフェニル)スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]−４−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−酢酸；
[２−[[４−[(４−フルオロフェニル)スルホニル]ヘキサヒドロ−１Ｈ−１,４−ジアゼピン−１−イル]メチル]−４−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−酢酸；
[２−[ヘキサヒドロ−４−[[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−１Ｈ−１,４−ジアゼピン−１−イル]メチル]−４−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−酢酸；
[２−[[ヘキサヒドロ−４−(フェニルスルホニル)−１Ｈ−１,４−ジアゼピン−１−イル]メチル]−４−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−酢酸；
[２−[[４−[(４−シアノフェニル)スルホニル]ヘキサヒドロ−１Ｈ−１,４−ジアゼピン−１−イル]メチル]−４−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[４−(フェニルスルホニル)−１−ピペラジニル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−[(４−フルオロフェニル)スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−[(４−クロロフェニル)スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−[[４−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]スルホニル]−１−ピペラジニル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−[[４−(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチル]スルホニル]−１−ピペラジニル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[４−[[[４−(メチルスルホニル)フェニル]スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−[(３−フルオロフェニル)スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−[[３−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−[(３−クロロフェニル)スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−[[３−(トリフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−[[３−(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−[(３−クロロ−４−フルオロフェニル)スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−[(３,４−ジクロロフェニル)スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−[(３,４−ジフルオロフェニル)スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−[(フェニルメチル)スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−[[(２−ニトロフェニル)メチル]スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−[[(３−クロロフェニル)メチル]スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−[[(４−クロロフェニル)メチル]スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[２−[[４−(フェニルアセチル)−１−ピペラジニル]メチル]−４−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−[(４−クロロフェニル)アセチル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−(１−オキソ−３−フェニルプロピル)−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[３−クロロ−２−[[４−[(４−クロロフェニル)アセチル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[２−クロロ−２−[[４−[(４−クロロフェニル)アセチル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[１−[４−(フェニルスルホニル)−１−ピペラジニル]エチル]フェノキシ]−酢酸トリフルオロ酢酸塩；
[２−[１−(４−ベンゾイル−１−ピペラジニル)エチル]−４−クロロフェノキシ]−酢酸、トリフルオロ酢酸塩；
[４−クロロ−２−[[[１−[(フェニルメチル)スルホニル]−３−ピロリジニル]アミノ]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[[１−(フェニルスルホニル)−３−ピロリジニル]アミノ]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[４−(フェニルスルホニル)−１−ピペラジニル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[４−[(フェニルメチル)スルホニル]−１−ピペラジニル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[４−(フェニルアセチル)−１−ピペラジニル]フェノキシ]−酢酸；
[２−[(４−ベンゾイル−１−ピペラジニル)メチル]−４−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−酢酸；
[２−[[４−(２−チエニルアセチル)−１−ピペラジニル]メチル]−４−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−[[(４−フルオロフェニル)メチル]スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−[[(４−メチルフェニル)メチル]スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−[[(３−メチルフェニル)メチル]スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−[(２−ピリジニルメチル)スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−[(３−ピリジニルメチル)スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−[(４−メチルフェニル)アセチル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−[(４−フルオロフェニル)アセチル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−[(４−メトキシフェニル)アセチル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−(３−ピリジニルアセチル)−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−[(４−シアノフェニル)アセチル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
[４−クロロ−２−[[２−メチル−４−(フェニルスルホニル)−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
[４−クロロ−２−[[２−メチル−４−[(フェニルメチル)スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
[４−クロロ−２−[[(２Ｒ)−２−メチル−４−(フェニルスルホニル)−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
[４−クロロ−２−[[３−メチル−４−[(フェニルメチル)スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
[４−クロロ−２−[[３−メチル−４−(フェニルスルホニル)−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
[４−クロロ−２−[[３−メチル−４−(フェニルアセチル)−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−３−メチル−４−(フェニルスルホニル)−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｒ)−３−メチル−４−(フェニルスルホニル)−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｒ)−３−メチル−４−[(フェニルメチル)スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−３−メチル−４−[(フェニルメチル)スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｒ)−３−メチル−４−(フェニルアセチル)−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−３−メチル−４−(フェニルアセチル)−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
ｃ)[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−３−メチル−４−(フェニルアセチル)−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−４−[(４−クロロフェニル)アセチル]−３−メチル−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
[２−[(４−ベンゾイル−３−メチル−１−ピペラジニル)メチル]−４−クロロフェノキシ]酢酸；
[４−クロロ−２−[[２,５−ジメチル−４−(フェニルアセチル)−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[４−(１−オキソ−２−フェニルプロピル)−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−３−エチル−４−(フェニルスルホニル)−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−３−エチル−４−(フェニルアセチル)−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
(Ciｓ)−[４−クロロ−２−[[２,３−ジメチル−４−(フェニルアセチル)−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−４−(フェニルスルホニル)−３−プロピル−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−４−(フェニルアセチル)−３−プロピル−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｒ,５Ｓ)−３,５−ジメチル−４−(フェニルアセチル)−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[ヘキサヒドロ−４−(フェニルスルホニル)−１Ｈ−１,４−ジアゼピン−１−イル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[ヘキサヒドロ−４−[(フェニルメチル)スルホニル]−１Ｈ−１,４−ジアゼピン−１−イル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[ヘキサヒドロ−４−(フェニルアセチル)−１Ｈ−１,４−ジアゼピン−１−イル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−フルオロ−２−[４−(フェニル)アセチル−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−フルオロ−２−[[４−[(フェニル)スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−フルオロ−２−[[４−[(フェニルメチル)スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
(２Ｓ)−２−[４−フルオロ−２−[[４−(フェニルアセチル)−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−プロパン酸；
(２Ｓ)−２−[４−フルオロ−２−[[４−(フェニルスルホニル)−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−プロパン酸；
(２Ｓ)−２−[４−フルオロ−２−[[４−[(フェニルメチル)スルホニル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−プロパン酸；
[４−クロロ−２−[[メチル[１−(フェニルスルホニル)−３−ピロリジニル]アミノ]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−シアノ−２−[[(３Ｓ)−３−メチル−４−(フェニルアセチル)−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
[４−メチル−２−[[(３Ｓ)−３−メチル−４−(フェニルアセチル)−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
[２−[[(３Ｓ)−３−メチル−４−(フェニルアセチル)−１−ピペラジニル]メチル]−４−(トリフルオロメチル)フェノキシ]酢酸；
[４−(１−メチルエチル)−２−[[４−(フェニルスルホニル)−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−４−[(４−フルオロフェニル)アセチル]−３−メチル−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−４−[(２,４−ジフルオロフェニル)アセチル]−３−メチル−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−４−[(３−フルオロフェニル)アセチル]−３−メチル−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−４−[(３−クロロフェニル)アセチル]−３−メチル−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−４−[(２−クロロフェニル)アセチル]−３−メチル−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−４−[[２−フルオロ−４−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル]−３−メチル−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−４−[(３,４−ジクロロフェニル)アセチル]−３−メチル−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−４−[(２,４−ジクロロフェニル)アセチル]−３−メチル−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−３−メチル−４−[[４−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−３−メチル−４−[(４−メチルフェニル)アセチル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−４−[(４−クロロ−２−フルオロフェニル)アセチル]−３−メチル−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−４−[(３−フルオロ−４−メチルフェニル)アセチル]−３−メチル−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−４−[[３−フルオロ−４−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル]−３−メチル−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−３−メチル−４−[[４−(トリフルオロメトキシ)フェニル]アセチル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−４−[２−(４−クロロフェニル)−２−メチル−１−オキソプロピル]−３−メチル−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−４−[(４−メトキシフェニル)アセチル]−３−メチル−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
[２−[[(３Ｓ)−４−[(４−クロロフェニル)アセチル]−３−メチル−１−ピペラジニル]メチル]−４−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−酢酸；
[２−[[(３Ｓ)−４−[(４−フルオロフェニル)アセチル]−３−メチル−１−ピペラジニル]メチル]−４−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−酢酸；
(２Ｓ)−２−[４−クロロ−２−[(３Ｓ)−４−[(４−クロロフェニル)アセチル]−３−メチル−１−ピペラジニル]フェノキシ]−プロパン酸；
(２Ｓ)−２−[４−クロロ−２−[(３Ｓ)−４−[(４−フルオロフェニル)アセチル]−３−メチル−１−ピペラジニル]フェノキシ]−プロパン酸；
(２Ｓ)−２−[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−３−メチル−４−(フェニルアセチル)−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−プロパン酸；
(２Ｓ)−２−[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−３−メチル−４−[(４−メチルフェニル)アセチル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−プロパン酸；
(２Ｓ)−２−[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−４−[(４−メトキシフェニル)アセチル]−３−メチル−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−プロパン酸；
(２Ｓ)−２−[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−４−[(３,４−ジクロロフェニル)アセチル]−３−メチル−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−プロパン酸；
(２Ｓ)−２−[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−３−メチル−４−[[４−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル]−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−プロパン酸；
(２Ｓ)−２−[４−クロロ−２−[(３Ｓ)−４−[[２−フルオロ−４−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチル]−３−メチル−１−ピペラジニル]メチルフェノキシ]−プロパン酸；
(２Ｓ)−２−[４−クロロ−２−[(３Ｓ)−４−[(２,４−ジクロロフェニル)アセチル]−３−メチル−１−ピペラジニル]メチルフェノキシ]−プロパン酸；
(２Ｓ)−２−[４−クロロ−２−[(３Ｓ)−４−[(４−クロロ−２−フルオロフェニル)アセチル]−３−メチル−１−ピペラジニル]メチルフェノキシ]−プロパン酸；
(２Ｓ)−２−[４−クロロ−２−[(３Ｓ)−３−メチル−４−[[４−(１−メチルエチル)フェニル]アセチル]−１−ピペラジニル]メチルフェノキシ]−プロパン酸；
[２−[(３Ｓ)−３−メチル−４−(フェニルアセチル)−１−ピペラジニル]−４−(トリフルオロメチル)メチルフェノキシ]−酢酸；
２−[４−クロロ−２−[(３Ｓ)−３−メチル−４−(フェニルスルホニル)−１−ピペラジニル]メチルフェノキシ]−２−メチル−プロパン酸；
[４−クロロ−２−[[(３Ｓ)−３−(１−メチルエチル)−４−(フェニルアセチル)−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−酢酸；
(２Ｓ)−２−[４−クロロ−２−[[３−オキソ−４−(フェニルメチル)−１−ピペラジニル]メチル]フェノキシ]−プロパン酸；
および薬学的に許容されるそれらの塩から選択される、
請求項１から８のいずれかに記載の化合物。 - 治療に使用するための、請求項１から９のいずれかに記載の式(Ｉ)の化合物。
- プロスタグランジンＤ２が介在する疾患の処置法であって、患者に治療的有効量の請求項１から９のいずれかに記載の式(Ｉ)の化合物、または薬学的に許容される塩を投与することを含む、方法。
- 喘息および鼻炎のような呼吸器疾患に罹患している、またはその危険のある対象における該疾患の処置法であって、該患者に治療的有効量の請求項１から９のいずれかに記載の式(Ｉ)の化合物、またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を投与することを含む、方法。
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