JP2013517283A5 - - Google Patents

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JP2013517283A5
JP2013517283A5 JP2012549074A JP2012549074A JP2013517283A5 JP 2013517283 A5 JP2013517283 A5 JP 2013517283A5 JP 2012549074 A JP2012549074 A JP 2012549074A JP 2012549074 A JP2012549074 A JP 2012549074A JP 2013517283 A5 JP2013517283 A5 JP 2013517283A5
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Claims (13)

  1. 式(IV)の化合物またはその薬学上許容される塩:
    Figure 2013517283
    (式中、
    nは、0または1〜5の整数であり、
    Yは、直鎖もしくは分枝C1−6アルキルまたはシクロアルキルであり、
    は、H、ハロゲン、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、フェニル、置換フェニル、−NHR1a、−SR1bまたは−OR1cであり、
    は、独立して、−H、−OH、−CN、ハロゲン、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、−直鎖もしくは分枝C1−6ハロアルキル、−直鎖もしくは分枝C1−6アルコキシ、−直鎖もしくは分枝C1−6アルコキシ、−O(CHOR1d、−C(O)R1e、−C(O)OR1f、−フェニル、−(CH−フェニル、−(CH−置換フェニル、−フェニルオキシ、−置換フェニルオキシ、−(CH−フェニルオキシ、−(CH−ピペラジニル、−(CH−置換ピペラジニル、−(CH−N−置換ピペラジニル、−(CHNRC(O)−フェニル、−(CHNRC(O)−置換フェニル、−O−(CH−フェニル、−O−(CH−置換フェニル、−O(CH−1,4−ベンゾジオキシニル、−O(CH−ナフタレニル、−O(CH−テトラゾリル、−S−フェニル、−S(CHフェニル、−SO1g、−SON(R1g、−(CH−N(R1h)−(CH1iから選択される1つ以上の置換基であり、
    ここで、
    上記のRにおいて定義されるR1a、R1bまたはR1cは、フェニルまたは置換フェニルであり、
    において定義されるR、R1d、R1e、R1f、1gまたはR1hは、H、直鎖もしくは分枝C1−6アルキルであり、
    1iは、フェニル、置換フェニル、フラニル、置換フラニル、チエニル、または置換チエニルであり、
    上記に定義される置換基について定義されるxは、0または1〜5の整数であり、
    ここで、
    上記のRにおいて定義される各々の置換基はさらに、以下:−H、−OH、−CN、−NO、−ハロゲン、−(CH−OH、−O(CHCN、−OC(O)OH、−OC(O)R1j、−C(O)OR1k、−O(CHOR1l、−直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、−直鎖もしくは分枝C1−6ハロアルキル、−直鎖もしくは分枝C1−6直鎖もしくは分枝アルコキシ、−NR1m1n、−SO1o、−S(CH1p、−NR1qC(O)R1r、アリールまたはヘテロアリールから選択される置換基の1つ以上により置換されてもよく、
    ここで、上記の可変数について定義されるyは、0または1〜5の整数であり、
    1j、R1k、R1l、R1m、R1n、R1o、R1p、R1qまたはR1rは、H、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、フェニル、置換フェニル、ピリジニル、または置換ピリジニル、−C(O)−フェニル、−C(O)置換フェニルまたは(CH−2−オキソ−1−ピロリジニルまたは(CH−2−オキソ−N−ピロリジニルであるか、あるいは
    ここで、
    xは、0または1〜5の整数であり、
    上記のR1j、R1k、R1l、R1m、R1n、R1o、R1p、1qまたはR1rにおいて定義される各々のフェニルまたは置換フェニル置換基はさらに、以下:−H、−OH、−CN、−NO、−ハロゲン、−(CH−OH、−OC(O)OH、−OC(O)R1s、−C(O)OR1t、−SON(R1u−、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、−直鎖もしくは分枝C1−6ハロアルキル、−直鎖もしくは分枝C1−6アルコキシから選択される置換基の1つ以上により置換されてもよく、
    ここで、
    上記に定義されるR1s、R1t、またはR1uは、H、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、フェニルまたは置換フェニルである)。
  2. 1−メチルエチル2−[4−({3−[(2−チエニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2,6−ジクロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(3−クロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(4−メチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2−メチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(3−フルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(4−ニトロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2−クロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(3−メチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−(エチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−(アセチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({3−[(1,1,2,2−テトラフルオロエチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({3−[(2−メチルプロピル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−(プロピルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    [(3−{[4−(3−{[(1−メチルエチル)オキシ]カルボニル}−2−ピリジニル)−1−ピペラジニル]メチル}フェニル)オキシ]酢酸、
    1−メチルエチル2−[4−({3−[(2−ヒドロキシエチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({3−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({2−[(2−クロロエチル)オキシ]エチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、 1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(4−フルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(4−クロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−4−(フェニルオキシ)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−[(2−フルオロフェニル)アミノ]−2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−[(3−クロロフェニル)アミノ]−2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−[(4−シアノフェニル)アミノ]−2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−{[2−(エチルオキシ)フェニル]アミノ}−2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−{[4−(1−メチルエチル)フェニル]アミノ}−2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−{[2−(1−メチルエチル)フェニル]アミノ}−2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−({3−[(エチルオキシ)カルボニル]フェニル}アミノ)−2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、 1−メチルエチル4−[(2−エチルフェニル)アミノ]−2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−{[4−(メチルオキシ)フェニル]アミノ}−2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−(フェニルアミノ)−2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−4−(フェニルチオ)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−{[2−(メチルオキシ)フェニル]チオ}−2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({2−[(2−クロロフェニル)アミノ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[2−(メチルオキシ)フェニル]アミノ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({3−[(2−メチルフェニル)アミノ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({3−[(2,6−ジフルオロフェニル)アミノ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({3−[(2−フルオロフェニル)アミノ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({3−[(2−クロロフェニル)アミノ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({2−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}アミノ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({3−(エチルオキシ)カルボニル]フェニル}アミノ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、 1−メチルエチル2−{4−[(4−{[2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4−[(2,6−ジフルオロフェニル)アミノ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4−[(2−フルオロフェニル)アミノ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4−[(2−クロロフェニル)アミノ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[4−(メチルオキシ)フェニル]アミノ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−(2−フラニルメチル)−1−ピペラジニル]−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[2−(エチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−フェニル−2−[4−(2−チエニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−(3−フラニルメチル)−1−ピペラジニル]−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(5−メチル−2−チエニル)メチル]−1−ピペラジニル}−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−フェニル−2−(4−{[3−(フェニルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−フェニル−2−(4−{[3−(フェニルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−フェニル−2−[4−({3−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−フェニル−2−[4−({3−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({3−(メチルオキシ)−4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({3−(メチルオキシ)−4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(2−シアノフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−フェニル−2−[4−({4−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−フェニル−2−(4−{[4−(プロピルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(2−メチルフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−フェニル−2−[4−({2−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4−(メチルオキシ)−3−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−(2−ビフェニルメチル)−1−ピペラジニル]−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−フルオロ−2−メチルフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({2−[(1−メチルエチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({2−[(1−メチルエチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2−クロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4−[(4−フルオロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[4−(エチルオキシ)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[3−(メチルオキシ)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2,6−ジフルオロフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(3,4−ジフルオロフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(3−クロロ−4−フルオロフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[4−(メチルオキシ)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4−[({3−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}オキシ)メチル]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[2,3−ビス(メチルオキシ)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2−クロロフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[3,5−ビス(メチルオキシ)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[2−(トリフルオロメチル)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(3−シアノフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2,4−ジクロロフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2−メチルフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(4−メチルフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(4−フルオロフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(4−シアノフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[4−(エチルオキシ)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[3−(メチルオキシ)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2,6−ジフルオロフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(3,4−ジフルオロフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(3−クロロ−4−フルオロフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[4−(メチルオキシ)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[2,3−ビス(メチルオキシ)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2−クロロフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[3,5−ビス(メチルオキシ)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[2−(トリフルオロメチル)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(3−シアノフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2,4−ジクロロフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(4−メチルフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(4−フルオロフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[2−(エチルオキシ)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(4−シアノフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[エチル(3−フラニルメチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4−[(エチル{[3−(エチルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)メチル]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({エチル[(5−メチル−2−チエニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4−[(エチル{[2−(エチルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)メチル]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4−[(エチル{[3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)メチル]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[エチル(2−フラニルメチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[エチル(2−チエニルメチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−メチル−2−[4−({4−[(メチルオキシ)カルボニル]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−メチル−2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−メチル−2−(4−{[4−(メチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(2−シアノフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−(2−フラニルメチル)−1−ピペラジニル]−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−フルオロフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−メチル−2−(4−{[3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−(3−フラニルメチル)−1−ピペラジニル]−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−メチル−2−{4−[(5−メチル−2−チエニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−シアノフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−シアノフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−シアノ−4−フルオロフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル]−1−ピペラジニル}−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3,5−ジメチル−4−イソオキサゾリル)メチル]−1−ピペラジニル}−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−(アセチルアミノ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−(アセチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−メチル−2−(4−{[1−(3−ピリジニル)−1H−ピロール−2−イル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−メチル−2−(4−{[4−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−メチル−2−(4−{[4−(メチルスルホニル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[2−[(シアノメチル)オキシ]−3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−メチル−2−[4−({1,2,5−トリメチル−4−[(メチルオキシ)カルボニル]−1H−ピロール−3−イル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−メチル−2−(4−{[2−(1−ピペリジニル)−1,3−チアゾール−5−イル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、 1−メチルエチル4−メチル−2−(4−{[2−(4−モルホニル)−1,3−チアゾール−5−イル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル4−メチル−2−(4−{[2−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3−チアゾール−5−イル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({1−[3−シアノ−4−(メチルオキシ)−2−ピリジニル]−1H−ピロール−2−イル}メチル)−1−ピペラジニル]−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(3−ブロモフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−{[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]オキシ}−3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({3,5−ビス(メチルオキシ)−4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4−(メチルオキシ)−3−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−{[(4−クロロフェニル)メチル]オキシ}−3−(エチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−{[(2−クロロフェニル)メチル]オキシ}−3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−{[(2−クロロフェニル)メチル]オキシ}−3−(エチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(3−フルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({3−クロロ−4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({2−メチル−4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2−クロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({3,5−ビス[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(4−フルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−{[(4−フルオロフェニル)メチル]オキシ}−3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({3−(エチルオキシ)−4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({3−(メチルオキシ)−2−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4,5−ビス(メチルオキシ)−2−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({3,5−ジメチル−4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({2−ヒドロキシ−4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−{[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル]オキシ}−3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−{[(4−クロロフェニル)メチル]オキシ}−3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−(メチルオキシ)−4−({[4−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({2−(メチルオキシ)−4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(4−ブロモフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({2−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({3,4−ビス[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({3−(メチルオキシ)−4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4−[(4−ブロモフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({3−[(3,5−ジクロロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({3−[(4−メチルフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−(2−ビフェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4−[(3−クロロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−フルオロ−3−(フェニルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({3−[(4−クロロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−(9H−フルオレン−2−イルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−(4−ビフェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4−[(4−メチルフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−(フェニルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({3−[(3,4−ジクロロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4’−メチル−3−ビフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({2−[(4−シアノフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4’−メチル−4−ビフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4−[(4−フルオロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(9−エチル−9H−カルバゾール−3−イル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−(ジベンゾ[b,d]フラン−4−イルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4−[(4−クロロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4’−クロロ−3−ビフェニルイル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(2−{[4−(メチルオキシ)フェニル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4−[(2,4−ジクロロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[4−(メチルオキシ)フェニル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({2−[(4−フルオロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({2−[(4−クロロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4’−[(メチルオキシ)カルボニル]−3−ビフェニルイル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4’−[(メチルオキシ)カルボニル]−4−ビフェニルイル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4−[(4−シアノフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[4−(メチルオキシ)フェニル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−(フェニルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[2’−(トリフルオロメチル)−3−ビフェニルイル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({2−[(4−クロロフェニル)チオ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[2’−(トリフルオロメチル)−4−ビフェニルイル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3’−(メチルオキシ)−2−ビフェニルイル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[2−(フェニルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[3,4−ビス(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[3,5−ビス(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2,4,5−トリフルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({3−[(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−5−イルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[2−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2,6−ジフルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(3,5−ジメチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[3−(ジメチルアミノ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、 1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2,4−ジフルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2,3−ジフルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[4−(ブチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[4−(エチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(4−エチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[2−フルオロ−6−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(4−シアノフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2,4−ジメチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[4−フルオロ−3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({3−[(1−ナフタレニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[4−(メチルスルホニル)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(3,5−ジクロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2,3−ジクロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({3−[({4−[(メチルオキシ)カルボニル]フェニル}メチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[4−クロロ−2−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[4−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[4−(1−メチルエチル)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[2,5−ビス(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[2,4−ビス(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[3,4−ビス(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(3−クロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[3,5−ビス(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2,4,5−トリフルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4−[(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−5−イルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[2−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2,6−ジフルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(3,5−ジメチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2−エチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[3−(ジメチルアミノ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、 1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2,4−ジフルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(3−メチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[4−(ブチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[4−(エチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(4−エチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[2−フルオロ−6−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(5−クロロ−2−フルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(4−シアノフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(4−メチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2,6−ジクロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[2−(エチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2,4−ジメチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[4−フルオロ−3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4−[(1−ナフタレニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[4−(メチルスルホニル)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4−[(2−ビフェニルイルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(3,5−ジクロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2,3−ジクロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4−[({4−[(メチルオキシ)カルボニル]フェニル}メチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[4−クロロ−2−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[4−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2−メチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[4−(1−メチルエチル)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4−[(4−ビフェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[2,5−ビス(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[2,4−ビス(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({4−[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}メチル)フェニル]メチル}1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、 1−メチルエチル2−{4−[(4−{[4−(2−ピリジニルメチル)−1−ピペラジニル]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4−[(4−{[3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)メチル]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4−[(4−{[4−(メチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)メチル]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル−2−{4−[(3−{[4−(メチルオキシ)フェニル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレートジヒドロクロリド、
    1−メチルエチル−2−(4−{[2’−(トリフルオロメチル)−3−ビフェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル−2−(4−{[3−({[2−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレートヒドロクロリド、
    1−メチルエチル−2−(4−{[3−({[4−(エチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、 1−メチルエチル2−[4−({4−[(エチルアミノ)メチル]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレートジヒドロクロリド、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アンモニオ]メチル}フェニル)メチル]−4−(3−{[(1−メチルエチル)オキシ]カルボニル}−2−ピリジニル)ピペラジン−1−イウムジ−マレエート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({エチル[(2−{[(1−メチルエチル)オキシ]カルボニル}フェニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレートジヒドロクロリド、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({エチル[(3−{[(1−メチルエチル)オキシ]カルボニル}フェニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレートジヒドロクロリド、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({エチル[(4−{[(1−メチルエチル)オキシ]カルボニル}フェニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({2−[(ジメチルアミノ)スルホニル]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレートヒドロクロリド、
    1−メチルエチル2−[4−({3−[(ジメチルアミノ)スルホニル]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[4−({4−[(ジメチルアミノ)スルホニル]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[({2−[(ジメチルアミノ)スルホニル]フェニル}メチル)(エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[({3−[(ジメチルアミノ)スルホニル]フェニル}メチル)(エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[({4[(ジメチルアミノ)スルホニル]フェニル}メチル)(エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)エチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレートジヒドロクロリド、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレートジヒドロクロリドヒドロクロリド、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({エチル[(3−フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({エチル[(4−フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[(2,6−ジフルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({エチル[(2−フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[(2,6−ジクロロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[(3−クロロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[エチル(フェニルメチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[(4−クロロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[(2−クロロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({エチル[(6−メチル−2−ピリジニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)カルボニル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル][3−(2−オキソ−1−ピロリジニル)プロピル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({エチル[(2−メチル−3−ピリジニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[(2−フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、 1−メチルエチル2−{4−[(2−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)プロピル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(フェニルメチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({エチル[(2−フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレートジヒドロクロリド、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[エチル(フェニルメチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレートジヒドロクロリド、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)カルボニル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({エチル[(6−メチル−2−ピリジニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート第四級ヒドロクロリド1−メチルエチル2−(4−{[4−({[(2−フルオロフェニル)カルボニル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(フェニルカルボニル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[4−({[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレートトリヒドロクロリド、
    1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)カルボニル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレートジヒドロクロリド
    である化合物またはそれらの薬学上許容される塩。
  3. 1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    ビス(1−メチルエチル)2,2’−{ベンゼン−1,4−ジイルビス[メタンジイル(エチルイミノ)(3S)−3,1−ピロリジンジイル]}ジ(3−ピリジンカルボキシレート)、
    ベンゼン−1,4−ジイルビス[メタンジイル(エチルイミノ)(3R)−3,1−ピロリジンジイル−2,3−ピリジンジイルメタンジイル]ビス(3,3−ジメチルブタノエート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{4−[(3−{[4−(メチルオキシ)フェニル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[2’−(トリフルオロメチル)−3−ビフェニルイル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[2−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アンモニオ]メチル}フェニル)メチル]−4−(3−{[(1−メチルエチル)オキシ]カルボニル}−2−ピリジニル)ピペラジン−1−イウムジ−マレエート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[4−(エチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[4−({エチル[(3R)−1−(1−{2−[(1−メチルエチル)オキシ]−2−オキソエチル}エテニル)−3−ピロリジニル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−(4−{[3−({[3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
    1−メチルエチル2−{(3R)−3−[エチル({2−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
    ビス(1−メチルエチル)2,2’−{ベンゼン−1,4−ジイルビス[メタンジイル(2S)−1,2−ピロリジンジイルメタンジイルオキシ]}ジ(3−ピリジンカルボキシレート)
    である化合物またはそれらの薬学上許容される塩。
  4. 1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレートである化合物またはその薬学上許容される塩:
    Figure 2013517283
  5. 1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレートである化合物:
    Figure 2013517283
  6. 1−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アンモニオ]メチル}フェニル)メチル]−4−(3−{[(1−メチルエチル)オキシ]カルボニル}−2−ピリジニル)ピペラジン−1−イウムジ−マレエートである化合物:
    Figure 2013517283
  7. 請求項1に記載の式(IV)の化合物またはその薬学上許容される塩と、少なくとも1種の薬学上許容されるアジュバント、賦形剤または担体とを含んでなる、医薬組成物。
  8. 請求項2〜6のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学上許容される塩と、少なくとも1種の薬学上許容されるアジュバント、賦形剤または担体とを含んでなる、医薬組成物。
  9. 呼吸器または気道疾患の治療に使用するための、請求項7または8に記載の医薬組成物。
  10. 前記呼吸器または気道疾患が、喘息、アレルゲン誘導性喘息反応、嚢胞性線維症、気管支炎、慢性気管支炎、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、咳、成人呼吸窮迫症候群(ARDS)、慢性肺炎症、鼻炎および上気道炎症性疾患(URID)、人工呼吸器誘発肺損傷、珪肺症、肺サルコイドーシス、特発性肺線維症または気管支肺異形成症から選択される、請求項に記載の医薬組成物。
  11. 慢性閉塞性肺疾患(COPD)の治療に使用するための、請求項7または8に記載の医薬組成物。
  12. の治療に使用するための、請求項7または8に記載の医薬組成物。
  13. 前記咳が、乾性咳、湿性咳、クループ性の咳または胸部咳である、請求項12に記載の医薬組成物。
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Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010137018A1 (en) 2009-05-27 2010-12-02 Atir Holding S.A. Piperazine, piperidine and tetrahydropyridine derivatives and their pharmaceutical use
KR101178181B1 (ko) * 2010-09-17 2012-09-19 대한민국(농촌진흥청장) 신규한 항생활성 화합물 및 그 화합물을 포함하는 항생 조성물
WO2012049555A1 (en) 2010-10-13 2012-04-19 Lupin Limited Spirocyclic compounds as voltage-gated sodium channel modulators
BR112014000259A2 (pt) * 2011-07-06 2017-02-14 Glaxo Group Ltd bloqueadores de canais de sódio dependentes de voltagem
WO2013064984A1 (en) * 2011-10-31 2013-05-10 Xenon Pharmaceuticals Inc. Biaryl ether sulfonamides and their use as therapeutic agents
US9630929B2 (en) 2011-10-31 2017-04-25 Xenon Pharmaceuticals Inc. Benzenesulfonamide compounds and their use as therapeutic agents
US9012450B2 (en) 2011-12-28 2015-04-21 Global Blood Therapeutics, Inc. Substituted heteroaryl aldehyde compounds and methods for their use in increasing tissue oxygenation
CN104135859B (zh) 2011-12-28 2017-06-27 全球血液疗法公司 取代的苯甲醛化合物及其用于增加组织氧合的方法
EA026393B1 (ru) 2012-05-22 2017-04-28 Дженентек, Инк. N-замещенные бензамиды и их применение в лечении боли
KR101663436B1 (ko) 2012-07-06 2016-10-06 제넨테크, 인크. N-치환된 벤즈아미드 및 이의 사용 방법
DK2884978T3 (da) * 2012-08-16 2019-09-30 Scripps Research Inst Nye Kappa-opioidligander
EP2974730B1 (en) 2013-03-14 2018-01-31 Daiichi Sankyo Company, Limited Drug for respiratory diseases
EP2968280A4 (en) 2013-03-14 2016-08-10 Genentech Inc SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDINES AND METHOD OF USE THEREOF
AP2015008721A0 (en) 2013-03-15 2015-09-30 Global Blood Therapeutics Inc Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
WO2014144545A2 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Genentech, Inc. Substituted benzoxazoles and methods of use thereof
US10100043B2 (en) 2013-03-15 2018-10-16 Global Blood Therapeutics, Inc. Substituted aldehyde compounds and methods for their use in increasing tissue oxygenation
US9458139B2 (en) 2013-03-15 2016-10-04 Global Blood Therapeutics, Inc. Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
US8952171B2 (en) 2013-03-15 2015-02-10 Global Blood Therapeutics, Inc. Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
AP2015008720A0 (en) * 2013-03-15 2015-09-30 Global Blood Therapeutics Inc Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
US10266551B2 (en) 2013-03-15 2019-04-23 Global Blood Therapeutics, Inc. Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
MY183637A (en) 2013-03-15 2021-03-04 Global Blood Therapeutics Inc Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
PE20160078A1 (es) 2013-03-15 2016-03-02 Global Blood Therapeutics Inc Compuestos y sus usos para modular la hemoglobina
US10005720B2 (en) 2013-04-05 2018-06-26 North Carolina Central University Compounds useful for the treatment of metabolic disorders and synthesis of the same
EA201992707A1 (ru) 2013-11-18 2020-06-30 Глобал Блад Терапьютикс, Инк. Соединения и их применения для модуляции гемоглобина
EP3450428A1 (en) 2013-11-27 2019-03-06 Genentech, Inc. Substituted benzamides and methods of use thereof
WO2015088864A1 (en) * 2013-12-09 2015-06-18 Merck Sharp & Dohme Corp. 2-pyridyloxy-3-ester-4-ether orexin receptor antagonists
JP6045487B2 (ja) * 2013-12-25 2016-12-14 シャープ株式会社 操作入力システム、電子機器、携帯端末、及び操作入力方法
PT3102208T (pt) 2014-02-07 2021-04-05 Global Blood Therapeutics Inc Polimorfos cristalinos da base livre de 2-hidroxi-6-((2-(1-isopropil-1h-pirazol-5-il)piridin-3 il)metoxi)benzaldeído
JP6577479B2 (ja) * 2014-02-27 2019-09-18 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung Nav チャンネル阻害剤としてのヘテロ環化合物及びその使用
WO2015151001A1 (en) 2014-03-29 2015-10-08 Lupin Limited Sulfonamide compounds as voltage gated sodium channel modulators
US10005724B2 (en) 2014-07-07 2018-06-26 Genentech, Inc. Therapeutic compounds and methods of use thereof
WO2016021742A1 (en) 2014-08-07 2016-02-11 Takeda Pharmaceutical Company Limited Heterocyclic compounds as ep4 receptor antagonists
KR20180008761A (ko) 2015-05-22 2018-01-24 제넨테크, 인크. 치환된 벤즈아미드 및 이의 이용 방법
WO2017035271A1 (en) 2015-08-27 2017-03-02 Genentech, Inc. Therapeutic compounds and methods of use thereof
TW201722938A (zh) 2015-09-04 2017-07-01 魯賓有限公司 作為電位閘控鈉通道調節子之磺醯胺化合物
CA2999769A1 (en) 2015-09-28 2017-04-06 Genentech, Inc. Therapeutic compounds and methods of use thereof
EP3380466A1 (en) 2015-11-25 2018-10-03 Genentech, Inc. Substituted benzamides useful as sodium channel blockers
TW201731509A (zh) 2015-12-04 2017-09-16 全球血液治療公司 針對2-羥基-6-((2-(1-異丙基-1h-吡唑-5-基)吡啶-3-基)甲氧基)-苯甲醛之劑量方案
CN108430969B (zh) * 2016-02-03 2020-06-02 上海海雁医药科技有限公司 杂环取代的n-磺酰基苯甲酰胺衍生物、其制法与医药上的用途
JP2019513714A (ja) 2016-03-30 2019-05-30 ジェネンテック, インコーポレイテッド 置換ベンズアミド及びその使用方法
AR108435A1 (es) 2016-05-12 2018-08-22 Global Blood Therapeutics Inc Proceso para sintetizar 2-hidroxi-6-((2-(1-isopropil-1h-pirazol-5-il)-piridin-3-il)metoxi)benzaldehído
TW202332423A (zh) 2016-10-12 2023-08-16 美商全球血液治療公司 包含2-羥基-6-((2-(1-異丙基-1h-吡唑-5-基)吡啶-3-基)甲氧基)-苯甲醛之片劑
CA3039853A1 (en) 2016-10-17 2018-04-26 Genentech, Inc. Therapeutic compounds and methods of use thereof
WO2018163077A1 (en) 2017-03-08 2018-09-13 Lupin Limited Indanyl compounds as voltage gated sodium channel modulators
JP2020511511A (ja) 2017-03-24 2020-04-16 ジェネンテック, インコーポレイテッド ナトリウムチャネル阻害剤としての4−ピペリジン−n−(ピリミジン−4−イル)クロマン−7−スルホンアミド誘導体
TW202000651A (zh) 2018-02-26 2020-01-01 美商建南德克公司 治療性組成物及其使用方法
CN111936494A (zh) 2018-03-30 2020-11-13 豪夫迈·罗氏有限公司 作为钠通道抑制剂的取代的氢-吡啶并-吖嗪
US11014884B2 (en) 2018-10-01 2021-05-25 Global Blood Therapeutics, Inc. Modulators of hemoglobin
CN109796402A (zh) * 2018-12-28 2019-05-24 京博农化科技有限公司 一种烟嘧磺隆中间体2-氯-n,n-二甲基烟酰胺的制备方法
KR20200097870A (ko) 2019-02-08 2020-08-20 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US20220185815A1 (en) 2019-03-06 2022-06-16 Daiichi Sankyo Company, Limited Pyrrolopyrazole derivative

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999054305A1 (de) * 1998-04-20 1999-10-28 Basf Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte amide als calpainhemmer
CL2004000409A1 (es) * 2003-03-03 2005-01-07 Vertex Pharma Compuestos derivados de 2-(cilo sustituido)-1-(amino u oxi sustituido)-quinazolina, inhibidores de canales ionicos de sodio y calcio dependientes de voltaje; composicion farmaceutica; y uso del compuesto en el tratamiento de dolor agudo, cronico, neu
KR20060032190A (ko) * 2003-07-02 2006-04-14 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 전압 개폐 이온 채널의 조절제로서 유용한 피리미딘
GB0520581D0 (en) * 2005-10-10 2005-11-16 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB0520578D0 (en) * 2005-10-10 2005-11-16 Glaxo Group Ltd Novel compounds
EP1968968A1 (en) * 2005-12-21 2008-09-17 PainCeptor Pharma Corp. Compositions and methods for modulating gated ion channels
EA015952B1 (ru) * 2007-05-03 2011-12-30 Пфайзер Лимитед 2-пиридинкарбоксамидные производные в качестве модуляторов натриевых каналов
WO2008147864A2 (en) * 2007-05-22 2008-12-04 Xenon Pharmaceuticals Inc. Methods of using piperazine compounds in treating sodium channel-mediated diseases or conditions
WO2009086303A2 (en) * 2007-12-21 2009-07-09 University Of Rochester Method for altering the lifespan of eukaryotic organisms
TW201024282A (en) * 2008-11-20 2010-07-01 Orion Corp New pharmaceutical compounds

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