JP2008507620A - エーテル化硬化剤を含有するフェノール樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、主に水性フェノールレゾール樹脂組成物で、熱硬化することができる組成物、即ち、熱硬化性樹脂組成物で、フェノールレゾール樹脂と、特定のエーテル化燐酸エステル潜在触媒との混合物を含む組成物に関する。エーテル化燐酸エステル潜在触媒は、フェノールレゾール樹脂組成物中に、場合により強酸触媒の存在下で、第一の低い温度で樹脂の硬化を遅延させ、第二の高い温度で迅速な硬化を可能にするのに充分な量で存在させる。更に、本発明のエーテル化燐酸エステル潜在触媒を使用することにより、得られる複合体中に空洞が形成されていないようにするか、或はそれを最小限にすることができることが示されている。
により表すことができる。好ましい態様として、Rは、8〜16個の炭素原子を有するアルキル、又は8〜16個のアルキル炭素原子を有するアルキルカルボニルである。
2:1のメタ:オルト比のエトキシル化トリメチロールプロパンのトリ燐酸エステルは市販されており〔テキサス州ラテクソ、75849、オールド・ラテクソ・ロード、私書箱977、P−ケム(P−Chem)〕、強酸(p−トルエンスルホン酸)及びオルト燐酸(85%H3PO4)と混合する。70重量%の燐酸エステルを、10重量%のp−トルエンスルホン酸(30%H2O中)及び20重量%のオルト燐酸(85%H3PO4)と混合する。得られたエーテル化燐酸エステル潜在触媒を含有する触媒を、次に基礎樹脂としての274G38フェノールレゾール樹脂〔G−Pレジンズ社(Resins Inc.)〕に添加する。次に、エーテル化燐酸エステル潜在触媒の性能を、同じ樹脂中に対照硬化触媒を使用した場合と比較する。対照硬化触媒は、10重量%のp−トルエンスルホン酸(30%H2O中)、20重量%の燐酸(85重量%H3PO4)、65重量%の燐酸アミノトリエタノール(ATP−米国特許第5,864,003号参照)(粘度減少のため15%の水を含有する)、及び5重量%のブチルカルビトール(溶媒)を混合することにより形成する。エーテル化燐酸エステル潜在触媒及び対照触媒の特性を下の表1に報告する。
例1に記載したのと同じエーテル化燐酸エステル潜在触媒を用いる。そのエーテル化燐酸エステル潜在触媒含有触媒を、72重量%の燐酸エステル、8重量%のp−トルエンスルホン酸(30%H2O中)及び20重量%の燐酸(85%H3PO4)を混合することにより形成する。得られたエーテル化燐酸エステル潜在触媒含有触媒を、次に基礎樹脂としての274G38フェノールレゾール樹脂に添加する。次に、エーテル化燐酸エステル潜在触媒含有触媒の性能を、例1の同じ対照硬化触媒を用いて得られた硬化速度と比較する。
本発明による硬化触媒を、先ずヘロキシ(Heloxy)(商標名)変性剤8(モノ−エポキシ官能性希釈剤)とオルト燐酸(85%H3PO4)とを反応させ、次に得られたエーテル化燐酸エステル潜在触媒と強酸(p−トルエンスルホン酸)と混合することにより形成する。エーテル化燐酸エステルを形成するため、37.5部のヘロキシ変性剤8を、発熱を制御(冷却)しながら(最高温度55℃)、52.5部の燐酸(85%H3PO4)にゆっくり添加する。次に、得られた溶液を10部のp−TSAに添加する。その溶液をよく混合し、エトキシル化トリメチロールプロパン(希釈剤)15部を添加し、フェノール硬化触媒を形成する。対照硬化触媒は、3モルのトリエタノールアミンと、ポリ燐酸として供給された1モルの燐酸と反応させ、ATPを形成させることにより形成する(例1参照)。最終的対照触媒を調製するため、65部のATPを、20部の燐酸、10部のp−TSA及び5部のブチルカルビトールと混合する。本発明の硬化触媒と対照触媒の特性を下の表3に報告する。
本発明による硬化触媒を、高度に分岐したC10異性体の合成飽和モノカルボン酸混合物のグリシドールエステル〔カルデュラ(商標名)グリシジルエステルE10P〕と、オルト燐酸(85%H3PO4)とを反応させ、次にその燐酸エステルを強酸(p−トルエンスルホン酸)と混合することにより形成する。燐酸エステルを形成するため、37.5部のカルデュラ・グリシジルエステルE10Pを、発熱を制御(冷却)しながら(最高温度55℃)、52.5部のオルト燐酸(85%H3PO4)にゆっくり添加する。次に硬化触媒を、この混合物に10部のp−TSAをゆっくり添加することにより調製する。その溶液をよく混合し、エトキシル化トリメチロールプロパン(希釈剤)15部を添加し、硬化触媒を形成する。対照硬化触媒は、3モルのトリエタノールアミンと、(ポリ燐酸として)1モルの燐酸と反応させATPを形成させることにより、例1の場合のように形成する。対照触媒を形成するため、65部のATPを20部の燐酸(85%H3PO4)、10部のp−TSA及び5部のブチルカルビトールと混合する。本発明の硬化触媒と対照触媒の特性を下の表5に報告する。
Claims (21)
- (a)フェノールレゾール樹脂、(b)場合により強酸硬化触媒、及び(c)エーテル化燐酸エステル潜在触媒であって、アルコキシル化ポリオールの燐酸エステル及びモノエポキシ官能性希釈剤の燐酸エステルからなる群から選択されたエーテル化燐酸エステル潜在触媒、の混合物から本質的になる熱硬化することができる樹脂組成物。
- フェノールとホルムアルデヒドとを反応させてフェノールレゾール樹脂を形成すること、前記樹脂を中和すること、エーテル化燐酸エステル潜在触媒であって、アルコキシル化ポリオールの燐酸エステル及びモノエポキシ官能性希釈剤の燐酸エステルからなる群から選択されたエーテル化燐酸エステル潜在触媒を添加すること、及び場合により強酸硬化触媒を添加することから本質的になる、樹脂組成物を製造する方法。
- (1)(a)フェノールレゾール樹脂、(b)場合により強酸硬化触媒、及び(c)エーテル化燐酸エステル潜在触媒であって、アルコキシル化ポリオールの燐酸エステル及びモノエポキシ官能性希釈剤の燐酸エステルからなる群から選択されたエーテル化燐酸エステル潜在触媒、の混合物を含む樹脂組成物を基体に含浸させること、及び(2)前記樹脂含浸基体を硬化することから本質的になる、補強樹脂複合体を製造する方法。
- (1)(a)フェノールレゾール樹脂、(b)場合により強酸硬化触媒、及び(c)エーテル化燐酸エステル潜在触媒であって、アルコキシル化ポリオールの燐酸エステル及びモノエポキシ官能性希釈剤の燐酸エステルからなる群から選択されたエーテル化燐酸エステル潜在触媒、の混合物から本質的になる樹脂組成物を基体に含浸させること、及び(2)前記樹脂含浸基体を硬化することにより製造された補強樹脂複合体。
- (a)中性化フェノールレゾール樹脂、及び(b)アルコキシル化ポリオールの燐酸エステル及びモノエポキシ官能性希釈剤の燐酸エステルからなる群から選択されたエーテル化燐酸エステル潜在触媒、の混合物から本質的になる、熱硬化することができる樹脂組成物。
- (a)フェノールレゾール樹脂、(b)場合により強酸硬化触媒、及び(c)エーテル化燐酸エステル潜在触媒であって、アルコキシル化ポリオールの燐酸エステル及びモノエポキシ官能性希釈剤の燐酸エステルからなる群から選択されたエーテル化燐酸エステル潜在触媒、の混合物を含む樹脂組成物を硬化することから本質的になる、補強樹脂複合体を製造する方法。
- フェノールレゾール樹脂が、置換又は非置換フェノールから調製されている、請求項5、6、1、2、3、又は4に記載の発明。
- フェノールがヒドロキシベンゼンである、請求項7に記載の発明。
- フェノールレゾール樹脂が、ホルムアルデヒド単独又は一種類以上の別のアルデヒドと共に一緒にしたものから調製されている、請求項8に記載の発明。
- フェノール樹脂が、ホルムアルデヒド単独から調製されている、請求項9に記載の発明。
- フェノールの一部分を、先ず約1.5:1〜4:1のホルムアルデヒド対フェノールモル比でホルムアルデヒドと反応させ、次に追加のフェノールを添加し、反応させ、フェノールレゾール樹脂を得る、請求項10に記載の発明。
- エーテル化燐酸エステル潜在触媒が、エトキシル化トリメチロールプロパンとポリ燐酸との反応生成物である、請求項5、6、1、2、3、又は4に記載の発明。
- エーテル化燐酸エステル潜在触媒を、(a)ポリ燐酸を65〜80℃(150〜175°F)へ加熱すること、及び(b)エトキシル化トリメチロールプロパンを大気圧条件で添加することにより調製し、然も、前記ポリ燐酸と前記エトキシル化トリメチロールプロパンが、3:1の燐酸対エトキシル化トリメチロールプロパンモル比で存在する、請求項12に記載の発明。
- エーテル化燐酸エステル潜在触媒が、主にC12及びC14アルキル鎖含有脂肪族モノグリシジルエーテル及び高度に分岐したC10異性体の飽和モノカルボン酸混合物のグリシドールエステルからなる群から選択されたエポキシ官能性希釈剤から調製されている、請求項14に記載の発明。
- 強酸触媒が、塩化水素酸、硫酸、燐酸、トリクロロ酢酸、有機スルホン酸、及びそれらの混合物からなる群から選択されている、請求項5、6、1、2、3、又は4に記載の発明。
- 強酸硬化触媒が、燐酸と、一種類以上の有機スルホン酸との混合物である、請求項16に記載の発明。
- 有機スルホン酸が、トルエンスルホン酸とキシレンスルホン酸との混合物である、請求項16に記載の発明。
- フェノールレゾール樹脂が、約0.9:1〜3.5:1のホルムアルデヒド対フェノールの比を用いて調製されている、請求項5、6、1、2、3、又は4に記載の発明。
- フェノールレゾール樹脂が、約1:1〜1.8:1のホルムアルデヒド対フェノールの比を用いて調製されている、請求項19に記載の発明。
- 基体が、ガラス繊維、ガラス繊維ロービング、及びガラス織物から選択されている、請求項3に記載の発明。
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