JP2011506712A - 改質フェノール樹脂 - Google Patents
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Abstract
Description
フェノール樹脂の構造のためのフェノール化合物として、フェノール基を有する任意の所望の芳香族化合物を用いることができる。
一般式R−CHOの化合物はどのようなものであってもフェノール樹脂中のアルデヒド成分として用いることができる。適切なアルデヒドは、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、n−ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、グリオキサール、およびフルフラールからなる群から選ぶことができる。
本発明のフェノール樹脂中に芳香族ゴムセグメントを含むのは、一般に、フェノール樹脂の合成において用いられるブロック共重合体から由来する。
本発明の目的の場合にフェノール樹脂の構造中に組み込まれる芳香族ゴムのソフトセグメントについては、ゴムが芳香族系と反応することができる限り、特に制約はない。この目的の場合に、好ましくは、反応性ゴムは少なくとも1つ、特に少なくとも2つの官能基(単数または複数)を有する。好ましくは、ゴムは芳香族系との反応のための反応基を有する中程度のモル質量の可撓性で長鎖の分子である。反応性基の性質については、ゴムの反応性基が芳香族系と反応することができる限り、特に制約はない。
本発明において用いられるブロック共重合体のハードセグメントについては、それがゴムの反応性基と反応することができる少なくとも1つ、好ましくは少なくとも2つの反応性基(単数または複数)を有し、芳香族部分を有する限り、特に制約はない。ハードセグメントの芳香族部分によって、フェノール樹脂の合成時にアルデヒド成分がフェノールだけでなくブロック共重合体の芳香族部分とも反応し、メチロール基を形成するという点で、フェノール樹脂中へのブロック共重合体の組み込みが可能になる。前記メチロール基は、次に、フェノール成分との類似性によって、フェノール樹脂を作り出すための縮合反応に参加する。最終的な結果は、フェノール樹脂中へのブロック共重合体の組み込みである。
本発明において用いられるブロック共重合体は、ゴムと芳香族系との反応によって製造することができる。このための要件は、2つの成分がそれぞれ反応性官能基を有することであり得、その結果、本発明において用いられるブロック共重合体が反応時に前記官能基の反応によって形成される。
ブロック共重合体の結合変化形の図式:
(I) H−S
(II) H−S−H
(III) H−(S−H)n
好ましくは、本発明のブロック共重合体は鎖状分子であるが、枝分かれ構造体、環状構造体、または架橋構造体が製造されることも可能である。
芳香族単位を有するゴムは、フェノール樹脂の製造のための最初の仕込みに導入することができ、次に、フェノール成分およびアルデヒド成分と反応させることができる。
本発明は、さらに、本発明のフェノール樹脂を含むフェノール樹脂調合物を提供する。
本発明は、さらに、本発明のフェノール樹脂の使用を提供する。一般に、本発明のフェノール樹脂は、従来のフェノール樹脂系、すなわち、芳香族単位を有するゴムを使用せずに製造されたフェノール樹脂が強靭さおよび可撓性の面で制約を受けるときにはいつでも有用である。
25kg反応器中の初期仕込みとして8kgの適切な反応性液状ゴム、Hypro CTBN 1300x8(製造業者:Emerald Performance Materials,U.S.A)を用いる。この液状ゴムは高い粘度を有するので、計量プロセスを改善するために50から100℃に予熱する。次に、2kgの市販ビスフェノールAジグリシジルエーテル、例えばEpikote(登録商標)828(製造業者:Hexion,U.S.A.)またはAraldite(登録商標)GY 250(製造業者:Huntsman,Switzerland)を加える。共重合体が得られる反応は、大気圧および140℃で2時間行なう。
9kgのHyproTMCTBN 1300x8、1kgのAraldite(登録商標)GY 250 EEW 7200、8900Pas。
7kgのHyproTMCTBN 1300x8、3kgのAraldite(登録商標)GY 250 EEW 800、1050Pas。
8kgのHyproTMCTBN 1300x8、2kgのCardolite(登録商標)NX 476 EEW 14159、140Pas。
8kgのHyproTMCTBN 1300x8、2kgのPolypox(登録商標)R6 EEW 1500、64Pas。
8kgのHyproTMCTB 2000x162、2kgのAraldite(登録商標)GY 250 EEW 1550、5400Pas。
8kgのHyproTMCTBN 1300x31、2kgのAraldite(登録商標)GY 250 EEW 1600、2600Pas。
25kg反応器の中の初期仕込みとして10kgのフェノール、14.66kgのホルマリン(37%強度)、3.746kgの水、および0.5kgの実施例1aからのブロック共重合体を用いる。混合物を50℃で60分間均質化する。次に、0.38kgの50%強度の水酸化ナトリウム溶液を加え、温度を80から85℃に上昇させる。
比較を目的として、実施例2a)と同様であるがブロック共重合体を含まないフェノール樹脂を製造する。利用の実施例において、これを「対照」と呼ぶ。
最初に、単位面積あたり重量80g/m2のナトリウムクラフト紙に、第一に実施例3からの対照、第二に実施例2からの改質樹脂系を含浸させた。試験ストリップをオーブン中130℃で完全に硬化させた。
Claims (18)
- ブロック共重合体を含むフェノール樹脂であって、前記ブロック共重合体は、以下のセグメント:
a)1つ以上のソフトセグメント、特に液状ゴム、
b)反応性芳香族部分を含む1つ以上のハードセグメント、
を有し、前記ブロック共重合体は、前記ハードセグメントの前記反応性芳香族部分によって前記フェノール樹脂中に組み込まれる、フェノール樹脂。 - 前記フェノール樹脂中のブロック共重合体の割合は、前記フェノール樹脂を基準として0.5から15重量%であることを特徴とする、請求項1に記載のフェノール樹脂。
- 前記ブロック共重合体は、ゴム(ソフトセグメント)と芳香族系(ハードセグメント)との反応によって得ることができる、請求項1または2に記載のフェノール樹脂。
- 前記ゴムは、ブタジエンの単独重合体;ブタジエンとアクリロニトリルとの共重合体;ブタジエンのカルボキシ官能性単独重合体、アミン官能性単独重合体、またはメタクリレート官能性単独重合体、ブタジエンとアクリロニトリルとのカルボキシ官能性共重合体、アミン官能性共重合体、またはメタクリレート官能性共重合体;ブタジエン、アクリロニトリル、およびアクリル酸のカルボキシ官能性三元重合体、またはメタクリレート官能性三元重合体;カルボキシ官能性ポリブタジエン、エポキシ官能性ポリブタジエン、ヒドロキシ官能性ポリブタジエン、およびアクリレート官能性ポリブタジエン;イソシアネート官能性液状ゴム、およびマレイン酸グラフト化ポリブタジエンからなる群から選ばれたことを特徴とする、請求項3に記載のフェノール樹脂。
- 前記芳香族系は、エピクロロヒドリンとビスフェノールとの縮合物、エポキシ化ノボラック、固体DGEBA樹脂、クレゾール−ノボラックエポキシ樹脂、エポキシ化カシューナッツシェル油、トリルオキシメチルオキシラン、およびフェナルカミン、および芳香族無水物からなる群から選ばれたことを特徴とする、請求項3または4に記載のフェノール樹脂。
- 前記ブロック共重合体のエポキシ当量は、1000より大きく、好ましくは少なくとも1500であり、そして特に好ましくは少なくとも2000であることを特徴とする、請求項5に記載のフェノール樹脂。
- 前記ブロック共重合体の酸価は、5より小さく、好ましくは1より小さく、そして特に好ましくは0.5より小さいことを特徴とする、請求項5に記載のフェノール樹脂。
- 以下のステップ、
a)少なくとも1つのソフトセグメントと少なくとも1つのハードセグメントとを含む少なくとも1つのブロック共重合体を提供するステップ、
b)前記少なくとも1つのブロック共重合体とフェノール成分およびアルデヒド成分とを反応させるステップ
を含む、フェノール樹脂を製造するためのプロセスであって、前記ブロック共重合体は前記反応性芳香族部分によって前記フェノール樹脂中に組み込まれる、プロセス。 - 前記ブロック共重合体を、後処理、単離、または精製をせずにアルデヒド成分およびフェノール成分と反応させ、および/または前記2つの反応ステップを単一の反応器の中で行うことを特徴とする、請求項7に記載のプロセス。
- 前記フェノール成分は、フェノール;フェノールのアルキル置換誘導体、例えばo−クレゾール、m−クレゾールまたはp−クレゾール;比較的高いアルキル化レベルのフェノール;ハロゲン置換フェノール、例えばクロロフェノールまたはブロモフェノール;多価フェノール、例えばレソルシノールまたはピロカテコール;フェノールメラミン;および多環式フェノール、例えばナフトール、ビスフェノールA、またはビスフェノールFからなる群から選ばれたことを特徴とする、請求項8または9に記載のプロセス。
- 前記アルデヒド成分は、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、n−ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、グリオキサール、およびフルフラールからなる群から選ばれることを特徴とする、請求項8または9に記載のプロセス。
- 請求項8から11のいずれか1項に記載のプロセスのいずれかによって得ることができるフェノール樹脂。
- 請求項1から7および12のいずれか1項に記載のフェノール樹脂を含む、フェノール樹脂調合物。
- 請求項1から7および12のいずれか1項に記載のフェノール樹脂と、添加剤および/またはフェノール樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリウレタン樹脂、ビスマレイミド樹脂、およびシアヌレート樹脂からなる群から選ばれる他の樹脂との混合によって、請求項13に記載のフェノール樹脂調合物を製造するためのプロセス。
- 以下のセグメント:
a)ソフトセグメント、特に液状ゴム、
b)反応性芳香族部分を含むハードセグメント、
を含むブロック共重合体であって、好ましくは、末端に反応性芳香族部分を有するブロック共重合体。 - フェノール樹脂を製造するための請求項14に記載のブロック重合体の使用。
- 繊維強化ラミネートの分野における、特に航空機組み立ておよび鉄道車両の内装のためのパネルを製造するための、紙利用の分野における、特に紙系のラミネートおよびフィルターの製造における、木材利用の分野における、特に高圧積層板の製造における、摩擦カバー材および研磨カバー材、およびブレーキカバー材およびクラッチカバー材、および研摩紙の製造における、エレクトロニクスおよび電気工学の分野における、建物の建設における、家庭用デバイスのための、ならびに鋳物工業分野における、請求項1から6のいずれか1項に記載のフェノール樹脂、または請求項12に記載のフェノール樹脂調合物の使用。
- 以下のステップ、
a)ゴムと芳香族系とを反応させて、ブロック重合体を得るステップ、
b)前記ブロック重合体とフェノール成分およびアルデヒド成分とを反応させるステップ、
を含むプロセスによって得ることができるフェノール樹脂であって、前記ブロック重合体は、前記芳香族系によって前記フェノール樹脂中に組み込まれる、フェノール樹脂。
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