JP2008503501A - 癌を治療するためのキネシンスピンドルタンパク質(ksp)阻害剤としてのn−(1−(1−ベンジル−4−フェニル−1h−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル)ベンズアミド誘導体および関連化合物 - Google Patents
癌を治療するためのキネシンスピンドルタンパク質(ksp)阻害剤としてのn−(1−(1−ベンジル−4−フェニル−1h−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル)ベンズアミド誘導体および関連化合物 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本発明は、置換イミダゾール化合物およびそれらの薬学的に受容可能な塩、エステルまたはプロドラッグ、これらの化合物と薬学的に受容可能なキャリアとの組成物、およびこれらの化合物の使用に関する。
キネシンは、微小管に結合して機械的力を生じるために、アデノシン三リン酸を使用するモータータンパク質である。キネシンは、約350のアミノ酸残基を有するモーター領域により特徴付けられる。いくつかのキネシンモータードメインの結晶構造が、決定されてきた。
Blangyら、Cell、1995年、第83巻、p.1159〜1169 Enos,A.P.およびN.R.Morris、Cell、1990年、第60巻、p.1019〜1027 Hagan,I.およびM.Yanagida、Nature、1990年、第347巻、p.563〜566 Kaiser,A.ら、J.Biol.Chem.、1999年、第274巻、p.18925−18931 Giet,R.ら、J.Biol.Chem.、1999年、第274巻、p.15005−15013 Mayer,T.U.ら、Science、1999年、第286巻、p.971−974 DeBonis,S.ら、Biochemistry、2003年、第42巻、p.338−349 Kapoor,T.M.ら、J Cell Biol.、2000年、第150巻、p.975−988
本発明は、式Iで表わされる化合物(これは、KSPの活性を調節する)、あるいはそれらの薬学的に受容可能な塩、エステルまたはプロドラッグに関する:
R1は、アミノアシル、アシルアミノ、カルボキシル、カルボキシルエステル、アリール、およびアルキルからなる群から選択され、必要に応じて、ヒドロキシまたはハロで置換されている;
R2は、水素、アルキル、およびアリールからなる群から選択される;
R3は、水素および−X−Aからなる群から選択され、ここで、Xは、−C(O)−、−C(S)−、−S(O)−、−S(O)2−、および−S(O)2−N(R)−からなる群から選択され、ここで、Rは、水素またはアルキルである;そして
Aは、水素、必要に応じて置換したアルキル、必要に応じて置換したアルコキシ、必要に応じて置換したアリール、カルボキシル、カルボキシルエステル、アミノアシル、必要に応じて置換したヘテロアリール、必要に応じて置換した複素環、および必要に応じて置換したシクロアルキルからなる群から選択され、ここで、該必要に応じて置換した基は、1個〜4個の置換基で置換されており、該置換基は、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノ、アリールオキシ、置換アリールオキシ、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、アシル、カルボキシル、カルボキシルエステル、オキソ(Aが必要に応じて置換したアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールであるとき以外)、ハロ、ヒドロキシ、−S(O)2−R9(ここで、R9は、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールである)、およびニトロからなる群から選択される;
またはR1およびR3は、R1に結合した炭素原子およびR3に結合した窒素原子と一緒になって、複素環または置換複素環基を形成する;
R4は、水素、直鎖アルキル、−アルキレン−アミノアシル、−アルキレン−オキシアシル、−アルキレン−アシルオキシ、−アルキレン−ヒドロキシ、−[アルキレン]p−窒素含有複素環、−[アルキレン]p−窒素含有置換複素環、−[アルキレン]p−窒素含有ヘテロアリール、−[アルキレン]p−窒素含有置換ヘテロアリール、および−[アルキレン]p−NR10R11からなる群から選択され、ここで、pは、0〜1の整数であり、
アルキレンは、直鎖アルキレンであり、該直鎖アルキレンは、必要に応じて、前述の置換基の1個で一置換または二置換されており、該置換基は、アミノ、置換アミノ、ヒドロキシ、アルキル、置換アルキル、カルボキシル、カルボキシルエステル、オキソ、スピロシクロアルキル、およびハロからなる群から選択される;
R10およびR11は、別個に、水素、アルキル、置換アルキル、−S(O)−アルキル、−S(O)−置換アルキル、−S(O)2−アルキル、−S(O)2−置換アルキル、複素環、置換複素環、アシル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、および置換シクロアルキルからなる群から選択されるか、
またはR10が水素であるとき、R11は、ヒドロキシ、アルコキシまたは置換アルコキシである;
またはR1およびR3が、それにそれぞれ結合した炭素原子および窒素原子と一緒になって複素環または置換複素環基を形成しないとき、R3およびR4は、それに結合した窒素原子と一緒になって、複素環または置換複素環基を形成する;
R5は、L−A1からなる群から選択され、ここで、Lは、−S(O)q−(ここで、qは、1または2である)、およびC1〜C5アルキレンからなる群から選択され、該C1〜C5アルキレンは、必要に応じて、ヒドロキシ、ハロ、またはアシルアミノで置換されている;そして
A1は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、および置換シクロアルキルからなる群から選択される;そして
R6またはR7のいずれか一方は、複素環、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、これらの全ては、必要に応じて、−(R8)mで置換され得、ここで、R8は、ここで定義したとおりであり、そしてmは、1〜3の整数であり、そして
R6またはR7の他方は、水素、ハロ、およびアルキルからなる群から選択される;
またはR6およびR7は、両方共に、水素である;
R8は、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−CF3、アルコキシ、ハロ、およびヒドロキシからなる群から選択される。
Arは、フェニル、ピリジニル、ピラジニル、およびチアゾリルからなる群から選択される;
X1は、−C(O)−および−S(O)2−からなる群から選択される;
A2は、アリール、ヘテロアリール、複素環、およびシクロアルキルからなる群から選択され、これらの全ては、必要に応じて、1個〜4個の置換基で置換され得、該置換基は、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、ハロ、ヒドロキシ、およびニトロからなる群から選択される;
Aは、水素、必要に応じて置換したアルキル、必要に応じて置換したアルコキシ、必要に応じて置換したアリール、カルボキシル、カルボキシルエステル、アミノアシル、必要に応じて置換したヘテロアリール、必要に応じて置換した複素環、および必要に応じて置換したシクロアルキルからなる群から選択され、
ここで、該必要に応じて置換した基は、1個〜4個の置換基で置換されており、該置換基は、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノ、アリールオキシ、置換アリールオキシ、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、アシル、カルボキシル、カルボキシルエステル、オキソ(Aが必要に応じて置換したアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールであるとき以外)、ハロ、ヒドロキシ、−S(O)2−R9(ここで、R9は、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールである)、およびニトロからなる群から選択される;
R4は、水素、直鎖アルキル、−アルキレン−アミノアシル、−アルキレン−オキシアシル、−アルキレン−アシルオキシ、−アルキレン−ヒドロキシ、−[アルキレン]p−窒素含有複素環、−[アルキレン]p−窒素含有置換複素環、−[アルキレン]p−窒素含有ヘテロアリール、−[アルキレン]p−窒素含有置換ヘテロアリール、および−[アルキレン]p−NR10R11からなる群から選択され、ここで、pは、0〜1の整数であり、
アルキレンは、直鎖アルキレンであり、該直鎖アルキレンは、必要に応じて、前述の置換基の1個で一置換または二置換されており、該置換基は、アミノ、置換アミノ、ヒドロキシ、アルキル、置換アルキル、カルボキシル、カルボキシルエステル、オキソ、スピロシクロアルキル、およびハロからなる群から選択される;
R10およびR11は、別個に、水素、アルキル、置換アルキル、−S(O)−アルキル、−S(O)−置換アルキル、−S(O)2−アルキル、−S(O)2−置換アルキル、複素環、置換複素環、アシル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、および置換シクロアルキルからなる群から選択されるか、またはR10が水素であるとき、R11は、ヒドロキシ、アルコキシまたは置換アルコキシである;
またはR13およびAが、それにそれぞれ結合した炭素原子およびX1基と一緒になって複素環または置換複素環基を形成しないとき、X1−AおよびR4は、それに結合した窒素原子と一緒になって、複素環または置換複素環基を形成する;
R8は、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−CF3、アルコキシ、ハロ、およびヒドロキシからなる群から選択される;
R12は、水素、アルキルである;
R13は、アルキルまたはアリールである;
R13およびX1−Aは、R13に結合した炭素原子およびX1に結合した窒素原子と一緒に結合した、複素環または置換複素環基を形成する;
R14は、水素またはC1〜C4アルキルである;
m1は、0〜2に等しい整数である;
nは、1〜3に等しい整数である。
X1は、−C(O)−または−S(O)2−である;
A2は、アリール、ヘテロアリール、複素環、およびシクロアルキルからなる群から選択され、これらの全ては、必要に応じて、1個〜4個の置換基で置換され得、該置換基は、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、ハロ、ヒドロキシ、およびニトロからなる群から選択される;
Aは、水素、必要に応じて置換したアルキル、必要に応じて置換したアルコキシ、必要に応じて置換したアリール、カルボキシル、カルボキシルエステル、アミノアシル、必要に応じて置換したヘテロアリール、必要に応じて置換した複素環、および必要に応じて置換したシクロアルキルからなる群から選択され、
ここで、該必要に応じて置換した基は、1個〜4個の置換基で置換されており、該置換基は、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノ、アリールオキシ、置換アリールオキシ、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、アシル、カルボキシル、カルボキシルエステル、オキソ(Aが必要に応じて置換したアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールであるとき以外)、ハロ、ヒドロキシ、−S(O)2−R9(ここで、R9は、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールである)、およびニトロからなる群から選択される;
R8は、アルキル、アルケニル、アルキニル、−CF3、アルコキシ、ハロ、およびヒドロキシからなる群から選択される;
R4は、水素、直鎖アルキル、−アルキレン−アミノアシル、−アルキレン−オキシアシル、−アルキレン−アシルオキシ、−アルキレン−ヒドロキシ、−[アルキレン]p−窒素含有複素環、−[アルキレン]p−窒素含有置換複素環、−[アルキレン]p−窒素含有ヘテロアリール、−[アルキレン]p−窒素含有置換ヘテロアリール、および−[アルキレン]p−NR10R11からなる群から選択され、ここで、pは、0〜1の整数であり、
アルキレンは、直鎖アルキレンであり、該直鎖アルキレンは、必要に応じて、前述の置換基の1個で一置換または二置換されており、該置換基は、アミノ、置換アミノ、ヒドロキシ、アルキル、置換アルキル、カルボキシル、カルボキシルエステル、オキソ、スピロシクロアルキル、およびハロからなる群から選択される;
R10およびR11は、別個に、水素、アルキル、置換アルキル、−S(O)−アルキル、−S(O)−置換アルキル、−S(O)2−アルキル、−S(O)2−置換アルキル、複素環、置換複素環、アシル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、および置換シクロアルキルからなる群から選択されるか、またはR10が水素であるとき、R11は、ヒドロキシ、アルコキシまたは置換アルコキシである;またはR15およびAが、それにそれぞれ結合した炭素原子およびX1と一緒になって複素環または置換複素環基を形成しないとき、X1、AおよびR4は、それに結合した窒素原子と一緒になって、複素環または置換複素環基を形成する;
R15は、エチル、イソプロピル、t−ブチル、またはフェニルからなる群から選択される;
R15およびX1−Aは、R15に結合した炭素原子およびX1に結合した窒素原子と一緒になって結合して、複素環または置換複素環基を形成する;
R16は、水素またはメチルである;
R17は、水素またはメチルである;
m1は、0、1または2に等しい整数である、
化合物、あるいはそれらの薬学的に受容可能な塩、エステルまたはプロドラッグ。
次の実施態様は、検討された変数に依存して、前記化合物が式I〜VIIのいずれかである実施態様から選択される。
1.式Iの化合物、あるいはそれらの薬学的に受容可能な塩、エステルまたはプロドラッグ:
R1は、アミノアシル、アシルアミノ、カルボキシル、カルボキシルエステル、アリール、およびアルキルからなる群から選択され、必要に応じて、ヒドロキシまたはハロで置換されている;
R2は、水素、アルキル、およびアリールからなる群から選択される;
R3は、水素および−X−Aからなる群から選択され、ここで、Xは、−C(O)−、−C(S)−、−S(O)−、−S(O)2−、および−S(O)2−N(R)−からなる群から選択され、ここで、Rは、水素またはアルキルである;そして
Aは、水素、必要に応じて置換したアルキル、必要に応じて置換したアルコキシ、必要に応じて置換したアリール、カルボキシル、カルボキシルエステル、アミノアシル、必要に応じて置換したヘテロアリール、必要に応じて置換した複素環、および必要に応じて置換したシクロアルキルからなる群から選択され、ここで、該必要に応じて置換した基は、1個〜4個の置換基で置換されており、該置換基は、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノ、アリールオキシ、置換アリールオキシ、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、アシル、カルボキシル、カルボキシルエステル、オキソ(Aが必要に応じて置換したアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールであるとき以外)、ハロ、ヒドロキシ、−S(O)2−R9(ここで、R9は、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールである)、およびニトロからなる群から選択される;
またはR1およびR3は、R1に結合した炭素原子およびR3に結合した窒素原子と一緒になって、複素環または置換複素環基を形成する;
R4は、水素、直鎖アルキル、−アルキレン−アミノアシル、−アルキレン−オキシアシル、−アルキレン−アシルオキシ、−アルキレン−ヒドロキシ、−[アルキレン]p−窒素含有複素環、−[アルキレン]p−窒素含有置換複素環、−[アルキレン]p−窒素含有ヘテロアリール、−[アルキレン]p−窒素含有置換ヘテロアリール、および−[アルキレン]p−NR10R11からなる群から選択され、ここで、pは、0〜1の整数であり、
アルキレンは、直鎖アルキレンであり、該直鎖アルキレンは、必要に応じて、前述の置換基の1個で一置換または二置換されており、該置換基は、アミノ、置換アミノ、ヒドロキシ、アルキル、置換アルキル、カルボキシル、カルボキシルエステル、オキソ、スピロシクロアルキル、およびハロからなる群から選択される;
R10およびR11は、別個に、水素、アルキル、置換アルキル、−S(O)−アルキル、−S(O)−置換アルキル、−S(O)2−アルキル、−S(O)2−置換アルキル、複素環、置換複素環、アシル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、および置換シクロアルキルからなる群から選択されるか、
またはR10が水素であるとき、R11は、ヒドロキシ、アルコキシまたは置換アルコキシである;
またはR1およびR3が、それにそれぞれ結合した炭素原子および窒素原子と一緒になって複素環または置換複素環基を形成しないとき、R3およびR4は、それに結合した窒素原子と一緒になって、複素環または置換複素環基を形成する;
R5は、L−A1からなる群から選択され、ここで、Lは、−S(O)q−(ここで、qは、1または2である)、およびC1〜C5アルキレンからなる群から選択され、該C1〜C5アルキレンは、必要に応じて、ヒドロキシ、ハロ、またはアシルアミノで置換されている;そして
A1は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、および置換シクロアルキルからなる群から選択される;そして
R6またはR7のいずれか一方は、複素環、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、これらの全ては、必要に応じて、−(R8)mで置換され得、ここで、R8は、ここで定義したとおりであり、そしてmは、1〜3の整数であり、そして
R6またはR7の他方は、水素、ハロ、およびアルキルからなる群から選択される;
またはR6およびR7は、両方共に、水素である;
R8は、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−CF3、アルコキシ、ハロ、およびヒドロキシからなる群から選択される。
Arは、フェニル、ピリジニル、ピラジニル、およびチアゾリルからなる群から選択される;
X1は、−C(O)−および−S(O)2−からなる群から選択される;
A2は、アリール、ヘテロアリール、複素環、およびシクロアルキルからなる群から選択され、これらの全ては、必要に応じて、1個〜4個の置換基で置換され得、該置換基は、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、ハロ、ヒドロキシ、およびニトロからなる群から選択される;
Aは、水素、必要に応じて置換したアルキル、必要に応じて置換したアルコキシ、必要に応じて置換したアリール、カルボキシル、カルボキシルエステル、アミノアシル、必要に応じて置換したヘテロアリール、必要に応じて置換した複素環、および必要に応じて置換したシクロアルキルからなる群から選択され、
ここで、該必要に応じて置換した基は、1個〜4個の置換基で置換されており、該置換基は、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノ、アリールオキシ、置換アリールオキシ、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、アシル、カルボキシル、カルボキシルエステル、オキソ(Aが必要に応じて置換したアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールであるとき以外)、ハロ、ヒドロキシ、−S(O)2−R9(ここで、R9は、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールである)、およびニトロからなる群から選択される;
R4は、水素、直鎖アルキル、−アルキレン−アミノアシル、−アルキレン−オキシアシル、−アルキレン−アシルオキシ、−アルキレン−ヒドロキシ、−[アルキレン]p−窒素含有複素環、−[アルキレン]p−窒素含有置換複素環、−[アルキレン]p−窒素含有ヘテロアリール、−[アルキレン]p−窒素含有置換ヘテロアリール、および−[アルキレン]p−NR10R11からなる群から選択され、ここで、pは、0〜1の整数であり、
アルキレンは、直鎖アルキレンであり、該直鎖アルキレンは、必要に応じて、前述の置換基の1個で一置換または二置換されており、該置換基は、アミノ、置換アミノ、ヒドロキシ、アルキル、置換アルキル、カルボキシル、カルボキシルエステル、オキソ、スピロシクロアルキル、およびハロからなる群から選択される;
R10およびR11は、別個に、水素、アルキル、置換アルキル、−S(O)−アルキル、−S(O)−置換アルキル、−S(O)2−アルキル、−S(O)2−置換アルキル、複素環、置換複素環、アシル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、および置換シクロアルキルからなる群から選択されるか、またはR10が水素であるとき、R11は、ヒドロキシ、アルコキシまたは置換アルコキシである;
またはR13およびAが、それにそれぞれ結合した炭素原子およびX1基と一緒になって複素環または置換複素環基を形成しないとき、X1−AおよびR4は、それに結合した窒素原子と一緒になって、複素環または置換複素環基を形成する;
R8は、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−CF3、アルコキシ、ハロ、およびヒドロキシからなる群から選択される;
R12は、水素、アルキルである;
R13は、アルキルまたはアリールである;
R13およびX1−Aは、R13に結合した炭素原子およびX1に結合した窒素原子と一緒に結合した、複素環または置換複素環基を形成する;
R14は、水素またはC1〜C4アルキルである;
m1は、0〜2に等しい整数である;
nは、1〜3に等しい整数である。
X1は、−C(O)−または−S(O)2−である;
A2は、アリール、ヘテロアリール、複素環、およびシクロアルキルからなる群から選択され、これらの全ては、必要に応じて、1個〜4個の置換基で置換され得、該置換基は、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、ハロ、ヒドロキシ、およびニトロからなる群から選択される;
Aは、水素、必要に応じて置換したアルキル、必要に応じて置換したアルコキシ、必要に応じて置換したアリール、カルボキシル、カルボキシルエステル、アミノアシル、必要に応じて置換したヘテロアリール、必要に応じて置換した複素環、および必要に応じて置換したシクロアルキルからなる群から選択され、
ここで、該必要に応じて置換した基は、1個〜4個の置換基で置換されており、該置換基は、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノ、アリールオキシ、置換アリールオキシ、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、アシル、カルボキシル、カルボキシルエステル、オキソ(Aが必要に応じて置換したアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールであるとき以外)、ハロ、ヒドロキシ、−S(O)2−R9(ここで、R9は、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールである)、およびニトロからなる群から選択される;
R8は、アルキル、アルケニル、アルキニル、−CF3、アルコキシ、ハロ、およびヒドロキシからなる群から選択される;
R4は、水素、直鎖アルキル、−アルキレン−アミノアシル、−アルキレン−オキシアシル、−アルキレン−アシルオキシ、−アルキレン−ヒドロキシ、−[アルキレン]p−窒素含有複素環、−[アルキレン]p−窒素含有置換複素環、−[アルキレン]p−窒素含有ヘテロアリール、−[アルキレン]p−窒素含有置換ヘテロアリール、および−[アルキレン]p−NR10R11からなる群から選択され、ここで、pは、0〜1の整数であり、
アルキレンは、直鎖アルキレンであり、該直鎖アルキレンは、必要に応じて、前述の置換基の1個で一置換または二置換されており、該置換基は、アミノ、置換アミノ、ヒドロキシ、アルキル、置換アルキル、カルボキシル、カルボキシルエステル、オキソ、スピロシクロアルキル、およびハロからなる群から選択される;
R10およびR11は、別個に、水素、アルキル、置換アルキル、−S(O)−アルキル、−S(O)−置換アルキル、−S(O)2−アルキル、−S(O)2−置換アルキル、複素環、置換複素環、アシル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、および置換シクロアルキルからなる群から選択されるか、またはR10が水素であるとき、R11は、ヒドロキシ、アルコキシまたは置換アルコキシである;またはR15およびAが、それにそれぞれ結合した炭素原子およびX1と一緒になって複素環または置換複素環基を形成しないとき、X1、AおよびR4は、それに結合した窒素原子と一緒になって、複素環または置換複素環基を形成する;
R15は、エチル、イソプロピル、t−ブチル、またはフェニルからなる群から選択される;
R15およびX1−Aは、R15に結合した炭素原子およびX1に結合した窒素原子と一緒になって結合して、複素環または置換複素環基を形成する;
R16は、水素またはメチルである;
R17は、水素またはメチルである;
m1は、0、1または2に等しい整数である。
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(R)−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)(フェニル)メチル]−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(R)−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)(フェニル)メチル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−ブロモフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−ブロモフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−ブロモフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−ブロモフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2,4−ジフルオロベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−4−メチル−N−{2−メチル−1−[1−(3−メチルベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−メトキシフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−メトキシフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−メトキシフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−メトキシフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2,4−ジフルオロベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2,4−ジフルオロベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2,4−ジフルオロベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−(3,5−ジフルオロベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−(3,5−ジフルオロベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}ベンズアミド;
N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−ブロモフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−メチル−N−{3−[(メチルスルホニル)アミノ]プロピル}ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−N−[(3R)−ピペリジン−3−イルメチル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−N−[(3S)−ピペリジン−3−イルメチル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−4−メチル−N−{(1R)−2−メチル−1−[1−(4−メチルベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−2−メチル−1−[1−(4−メチルベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−4−メチル−N−{(1R)−2−メチル−1−[1−(2−メチルベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−2−メチル−1−[1−(2−メチルベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−N−[2,2−ジメチル−3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−N−[2,2−ジメチル−3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル]−4−メチルベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−4−メチル−N−[(3R)−ピペリジン−3−イルメチル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−4−メチル−N−[(3S)−ピペリジン−3−イルメチル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−((1R)−1−{1−ベンジル−4−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−イミダゾール−2−イル}−2−メチルプロピル)ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−((1R)−1−{1−ベンジル−4−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−イミダゾール−2−イル}−2−メチルプロピル)−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−((1R)−1−{1−ベンジル−4−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−イミダゾール−2−イル}−2−メチルプロピル)−2,4−ジフルオロベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−メトキシベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−3−クロロベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−クロロベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−第三級ブチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−3,4−ジクロロベンズアミド;
N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−ブロモフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−N−{3−[(5−シアノピリジン−2−イル)アミノ]プロピル}ベンズアミド;
N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−ブロモフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−N−(3−{[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]アミノ}プロピル)ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−N−ピペリジン−4−イルベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−4−メチル−N−ピペリジン−4−イルベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−2,4−ジフルオロ−N−ピペリジン−4−イルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}シクロヘキサンカルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−6−クロロニコチンアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[4−(3−クロロフェニル)−1−(2,4−ジフルオロベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[4−(3−クロロフェニル)−1−(2,4−ジフルオロベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−4−メチルベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−N−[3−(ジメチルアミノ)−2,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−N−[3−(ジメチルアミノ)−2,2−ジメチルプロピル]−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−6−クロロニコチンアミド;
N−(3−アミノプロピル)−6−クロロ−N−{(1R)−1−[4−(3−クロロフェニル)−1−(3,5−ジフルオロベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}ニコチンアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−5−メチル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−5−メチル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−5−メチル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−2,4−ジフルオロベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−5−メチル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−6−クロロニコチンアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−クロロベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−クロロ−6−メチルイソニコチンアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−3−フルアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−5−メチル−2H−イミダゾール−4−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−メトキシベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}ピリジン−2−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−1,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−1,2−ジメチルプロピル]−4−メチルベンズアミド;
N−(2−アミノエチル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−4−メチルベンズアミド;
N−(2−アミノエチル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド;
N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−N−(ピロリジン−3−イルメチル)ベンズアミド;
N−{(1R)−1−[4−(3−クロロフェニル)−1−(3,5−ジフルオロベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−N−(ピロリジン−3−イルメチル)ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}ベンゼンスルホンアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−メチルイソキサゾール−3−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}イソオキサゾール−3−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2,4−ジメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}テトラヒドロフラン−3−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
2−アミノ−N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−(1H−イミダゾール−4−イルメチル)ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(2−ヒドロキシピリジン−4−イル)メチル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(6−ヒドロキシピリジン−3−イル)メチル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−(ピリジン−3−イルメチル)ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[3−(シクロブチルアミノ)プロピル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−(ピロリジン−3−イルメチル)ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−6−メチルニコチンアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{3−[(シクロプロピルメチル)アミノ]プロピル}ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[3−({[5−(ピリジン−3−イルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]メチル}アミノ)プロピル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)メチル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−(3−{[(6−フルオロ−1H−インダゾール−3−イル)メチル]アミノ}プロピル)ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[5−(ピリジン−3−イルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]メチル}ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−(3−ヒドロキシプロピル)ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(3R)−3,5−ジアミノ−5−オキソペンチル]ベンズアミド;
N−{3−[(アミノアセチル)アミノ]プロピル}−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド;
N−{2−[(アミノアセチル)アミノ]エチル}−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−1,5−ジメチル−N−(ピペリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
(2R)−N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}テトラヒドロフラン−2−カルボキサミド;
(2S)−N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}テトラヒドロフラン−2−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}ピラジン−2−カルボキサミド;
安息香酸3−{ベンゾイル[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]アミノ}プロピル;
N−{(1R)−1−[4−(3−クロロフェニル)−1−(3,5−ジフルオロベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−1,5−ジメチル−N−[(3R)−ピロリジン−3−イルメチル]−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−{(1R)−1−[4−(3−クロロフェニル)−1−(3,5−ジフルオロベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−1,5−ジメチル−N−[(3S)−ピロリジン−3−イルメチル]−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−5−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−(ジメチルアミノ)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[3−(1H−イミダゾール−2−イル)プロピル]ベンズアミド;
1−ベンジル−6−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)ピペリジン−2−オン;
1−ベンジル−6−[1−(3−クロロベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]ピペリジン−2−オン;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]プロピル}ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[3−(シクロプロピルアミノ)プロピル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−2−メチル−1−[4−フェニル−1−(1,3−チアゾール−4−イルメチル)−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−4−メチル−N−{(1R)−2−メチル−1−[4−フェニル−1−(1,3−チアゾール−4−イルメチル)−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−2,4−ジフルオロ−N−{(1R)−2−メチル−1−[4−フェニル−1−(1,3−チアゾール−4−イルメチル)−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−6−クロロ−N−{(1R)−2−メチル−1−[4−フェニル−1−(1,3−チアゾール−4−イルメチル)−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}ニコチンアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−ピリジン−2−イル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−ピリジン−2−イル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−ピリジン−2−イル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2,4−ジフルオロベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−ピリジン−2−イル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−6−クロロニコチンアミド;
N−(2−アミノ−3−ヒドロキシプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−3−メチルブチル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−3−メチルブチル]−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R,2R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルブチル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R,2R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルブチル]−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R,2S)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルブチル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R,2S)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルブチル]−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−5−メチルイソキサゾール−4−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}アセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−(4−フルオロフェノキシ)アセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−(1H−イミダゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−モルホリン−4−イルアセトアミド;
[(3−{ベンゾイル[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]アミノ}プロピル)アミノ]酢酸;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−ヒドロキシアセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−メトキシアセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−ヒドロキシアセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシアセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド;
[(3−{ベンゾイル[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]アミノ}プロピル)アミノ]酢酸エチル;
N−{3−[(2−アミノ−3−メチルブタノイル)アミノ]プロピル}−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}テトラヒドロ−2H−ピラン−4−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−(メチルアミノ)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−プロピルベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−ブチルベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−ブチル−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
[[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル](ブチル)アミノ](オキソ)酢酸;
[[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル](プロピル)アミノ](オキソ)酢酸;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{3−[2−(ヒドロキシメチル)ピペリジン−1−イル]プロピル}ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{3−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]プロピル}ベンズアミド;
1−(2−アミノ−1−フェニルエチル)−6−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)ピペリジン−2−オン;
6−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)ピペリジン−2−オン;
N−[(2S)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−(3−{[2−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシメチル)エチル]アミノ}プロピル)ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−(3−{[2−(ヒドロキシメチル)フェニル]アミノ}プロピル)ベンズアミド;
N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−N−ピペリジン−4−イルベンズアミド;
N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−N−(ピペリジン−3−イルメチル)ベンズアミド;
2−(3−アミノ−2−オキソピリジン−1(2H)−イル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]アセトアミド;
N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−ピロリジン−3−イルベンズアミド;
(1R,3S)−3−{[(2−アミノエチル)スルホニル]アミノ}−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]シクロヘキサンカルボキサミド;
(1R,3S)−3−[(アミノアセチル)アミノ]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]シクロヘキサンカルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−6−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド;
N−[(2R)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド;
(3R)−N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}ピペリジン−3−カルボキサミド;
(3S)−N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}ピペリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)アセトアミド;
[(5R)−1−ベンゾイル−5−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)ピロリジン−2−イル]メチルアミン;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−(4H−1,2,4−トリアゾール−4−イル)アセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−カルボキサミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−ヒドロキシプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−1,5−ジメチル−N−[(2S)−モルホリン−2−イルメチル]−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−1,5−ジメチル−N−[(2R)−モルホリン−2−イルメチル]−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−ヒドロキシプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−ヒドロキシプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−ピロリジン−3−イルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−(1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(2R)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
3−アミノプロピル[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]カルバミン酸メチル;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(4H−1,2,4−トリアゾール−4−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシ−N−[(2S)−モルホリン−2−イルメチル]アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシ−N−[(2R)−モルホリン−2−イルメチル]アセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1S)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−ヒドロキシ−N−[(2S)−モルホリン−2−イルメチル]アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−ヒドロキシ−N−[(2R)−モルホリン−2−イルメチル]アセトアミド;
(2S)−N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]テトラヒドロフラン−2−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[4−(3−クロロフェニル)−1−(3−シアノベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[4−(3−クロロフェニル)−1−(3−シアノベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[4−(3−クロロフェニル)−1−(3−メチルベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[4−(3−クロロフェニル)−1−(3−メチルベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}ベンズアミド;
3−アミノプロピル[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]カルバミン酸エチル;
3−アミノプロピル[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]カルバミン酸ネオペンチル;
3−アミノプロピル[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]カルバミン酸イソブチル;
3−アミノプロピル[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]カルバミン酸プロピル;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−シアノアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシ−N−[(3R)−ピロリジン−3−イルメチル]アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシ−N−[(3S)−ピロリジン−3−イルメチル]アセトアミド;
3−アミノプロピル[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]カルバミン酸ブチル;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−ヒドロキシ−N−[(3R)−ピロリジン−3−イルメチル]アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−ヒドロキシ−N−[(3S)−ピロリジン−3−イルメチル]アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(3S)−ピロリジン−3−イルメチル]ベンズアミド;
N−[(2R)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(2R)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(2R)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシアセトアミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(3S)−3,4−ジアミノ−4−オキソブチル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(3R)−3,4−ジアミノ−4−オキソブチル]ベンズアミド;
N−[(3S)−3−アミノ−4−ヒドロキシブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド;
(2S)−2−アミノ−4−{ベンゾイル[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]アミノ}ブタン酸;
N−[(2R)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−ヒドロキシアセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(1H−テトラゾール−5−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(3S)−ピロリジン−3−イルメチル]−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(3S)−ピロリジン−3−イルメチル]−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−6−メチル−N−[(3S)−ピロリジン−3−イルメチル]ニコチンアミド;
N−(アゼチジン−3−イルメチル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシアセトアミド;
N−{(1R)−1−[1−(3−シアノベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−N−(ピロリジン−3−イルメチル)ベンズアミド;
N−{(1R)−2,2−ジメチル−1−[1−(3−メチルベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}−N−(ピロリジン−3−イルメチル)ベンズアミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−ヒドロキシプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−ヒドロキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[3−(メトキシアミノ)プロピル]ベンズアミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−{(1R)−1−[1−(3−シアノベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−2−メトキシ−N−[(3S)−ピロリジン−3−イルメチル]アセトアミド;
N−{(1R)−1−[1−(3−シアノベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−2−メトキシ−N−[(3R)−ピロリジン−3−イルメチル]アセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−(3−シアノベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−(3−シアノベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−2−メトキシアセトアミド;
2−ヒドロキシ−N−{(1R)−1−[1−(3−ヒドロキシベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−N−(ピロリジン−3−イルメチル)アセトアミド;
N−{(1R)−2,2−ジメチル−1−[1−(3−メチルベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}−2−メトキシ−N−[(3S)−ピロリジン−3−イルメチル]アセトアミド;
N−{(1R)−2,2−ジメチル−1−[1−(3−メチルベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}−2−メトキシ−N−[(3R)−ピロリジン−3−イルメチル]アセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−2,2−ジメチル−1−[1−(3−メチルベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}−2−メトキシアセトアミド;
N−[(3S)−3−アミノ−4−ヒドロキシブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−(3−アミノ−2−ヒドロキシプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(3−アミノ−2−ヒドロキシプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−1,5−ジメチル−N−[(3S)−ピロリジン−3−イルメチル]−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−2,2−ジメチル−1−[1−(3−メチルベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}ベンズアミド;
N−(アゼチジン−3−イルメチル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド;
N−(アゼチジン−3−イルメチル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−ヒドロキシアセトアミド;
N−(アゼチジン−3−イルメチル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(3S)−3−アミノ−4−ヒドロキシブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシアセトアミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(3S)−3−アミノ−4−ヒドロキシブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(3S)−3−アミノ−4−ヒドロキシブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(3S)−3−アミノ−4−ヒドロキシブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(3−フルオロピロリジン−3−イル)メチル]アミン;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S)−3−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R)−3−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(3−ヒドロキシピロリジン−3−イル)メチル]−2−メトキシアセトアミド;
N−(アゼチジン−3−イルメチル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−6−メチルニコチンアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S)−3−フルオロピロリジン−3−イル]メチル}−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R)−3−フルオロピロリジン−3−イル]メチル}−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(3−フルオロピロリジン−3−イル)メチル]−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S)−3−フルオロピロリジン−3−イル]メチル}ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R)−3−フルオロピロリジン−3−イル]メチル}ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(3−フルオロピロリジン−3−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−2−ヒドロキシ−N−{(1R)−1−[1−(3−ヒドロキシベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}アセトアミド;
N−{(1R)−1−[1−(3−ヒドロキシベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−N−(ピロリジン−3−イルメチル)ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−2,2−ジメチル−1−[1−(3−メチルベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−{(1R)−2,2−ジメチル−1−[1−(3−メチルベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}−1,5−ジメチル−N−(ピロリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−(3−ヒドロキシベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−(3−メトキシベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−2−メトキシ−N−{(1R)−1−[1−(3−メトキシベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}アセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−(3−シアノベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−2−ヒドロキシアセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−(3−メトキシベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(3S)−3−アミノ−4−メトキシブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−(3−シアノベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−{(1R)−1−[1−(3−シアノベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−1,5−ジメチル−N−(ピロリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−{(1R)−1−[1−(3−シアノベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−2−ヒドロキシ−N−[(3S)−ピロリジン−3−イルメチル]アセトアミド;
N−[(2R)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(2R)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S)−3−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R)−3−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(3−ヒドロキシピロリジン−3−イル)メチル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−エトキシ−N−[(3S)−ピロリジン−3−イルメチル]アセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−エトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S)−3−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R)−3−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(3−ヒドロキシピロリジン−3−イル)メチル]−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1S)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル]−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1S)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル]−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−フルオロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−フルオロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−(ヒドロキシメチル)プロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N’−メチルエタンジアミド;
N−[(2R)−3−アミノ−2−(ヒドロキシメチル)プロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N’−メチルエタンジアミド;
N−[(3R)−3−アミノ−4−ヒドロキシブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシアセトアミド;
N−[(3R)−3−アミノ−4−ヒドロキシブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(3R)−3−アミノ−4−ヒドロキシブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S)−3−フルオロピロリジン−3−イル]メチル}−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R)−3−フルオロピロリジン−3−イル]メチル}−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R,4R)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S,4S)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R,4R)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S,4S)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}ベンズアミド;
N−[(3S)−3−アミノ−4−ヒドロキシブチル]−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−フルオロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(3S)−3−アミノ−4−ヒドロキシブチル]−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−フルオロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(3S)−3−アミノ−4−メトキシブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシアセトアミド;
N−[(3S)−3−アミノ−4−ヒドロキシブチル]−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−フルオロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S)−3−フルオロピロリジン−3−イル]メチル}−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R)−3−フルオロピロリジン−3−イル]メチル}−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S,4S)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S,4S)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R,4R)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R,4R)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(2S,3S)−2−(ヒドロキシメチル)ピロリジン−3−イル]メチル}−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(2S,3S)−2−(ヒドロキシメチル)ピロリジン−3−イル]メチル}−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(2S,3S)−2−(ヒドロキシメチル)ピロリジン−3−イル]メチル}−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(2S,3S)−2−(ヒドロキシメチル)ピロリジン−3−イル]メチル}ベンズアミド;
N−[(2R)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(5−メチル−2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(2R)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(5−メチル−1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R)−3−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S)−3−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
(5S)−3−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−1−オキサ−3,7−ジアザスピロ[4.4]ノナン−2−オン;
(5R)−3−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−1−オキサ−3,7−ジアザスピロ[4.4]ノナン−2−オン;
N−[(2S,3R)−3−アミノ−2−フルオロ−4−ヒドロキシブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシアセトアミド;
N−[(3S)−3−アミノ−4−フルオロブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシアセトアミド;
N−[(3R)−3−アミノ−4−フルオロブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R,4S)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S,4R)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R,4S)−4−フルオロピロリジン−3−イル]メチル}−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−(2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−3−イルメチル)−2−メトキシアセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−[(R)−1−(1−ベンジル−4−ピラジン−2−イル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−メトキシ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−エトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−メトキシ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−[(R)−1−(1−ベンジル−4−ピラジン−2−イル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−アミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−[(R)−1−(1−ベンジル−4−ピラジン−2−イル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−2−エトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−[(R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−2−エトキシ−アセトアミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−[(R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−アミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−[(R)−2,2−ジメチル−1−(4−フェニル−1−ピリジン−3−イルメチル−1H−イミダゾール−2−イル)−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−[(R)−2,2−ジメチル−1−(4−フェニル−1−ピリジン−3−イルメチル−1H−イミダゾール−2−イル)−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−メトキシ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(4−シアノ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(4−メトキシ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−(2−フルオロ−ベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−(3−クロロ−ベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−(3−シアノ−ベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−2,2−ジメチル−1−[4−フェニル−1−(テトラヒドロ−ピラン−4−イルメチル)−1H−イミダゾール−2−イル]−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2−メトキシ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−ブロモ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2−メトキシ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−ブロモ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−[(R)−1−(1−ベンジル−4−p−トリル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−[(R)−2,2−ジメチル−1−(4−フェニル−1−ピリジン−4−イルメチル−1H−イミダゾール−2−イル)−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−[(R)−2,2−ジメチル−1−(4−フェニル−1−ピリジン−4−イルメチル−1H−イミダゾール−2−イル)−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−2,2−ジメチル−1−[1−(5−メチル−イソキサゾール−3−イルメチル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−2,2−ジメチル−1−[1−(5−メチル−イソキサゾール−3−イルメチル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−[(R)−2,2−ジメチル−1−(4−フェニル−1−ピリジン−2−イルメチル−1H−イミダゾール−2−イル)−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−[(R)−2,2−ジメチル−1−(4−フェニル−1−ピリジン−2−イルメチル−1H−イミダゾール−2−イル)−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−(3−アミノ−3−メチル−ブチル)−N−[(R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−[(R)−1−(1−ベンジル−5−クロロ−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−アミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−[(R)−1−(1−ベンジル−5−クロロ−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−[(R)−1−(1−ベンジル−4−チアゾール−2−イル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−アミド;
N−((S)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−2,2−ジメチル−1−[4−フェニル−1−(5−トリフルオロメチル−フラン−2−イルメチル)−1H−イミダゾール−2−イル]−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−2,2−ジメチル−1−[1−(5−メチル−イソキサゾール−3−イルメチル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((S)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−{(R)−2,2−ジメチル−1−[1−(5−メチル−イソキサゾール−3−イルメチル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−プロピル}−アミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((S)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−{(R)−2,2−ジメチル−1−[4−フェニル−1−(5−トリフルオロメチル−フラン−2−イルメチル)−1H−イミダゾール−2−イル]−プロピル}−アミド;
N−((S)−3−アミノ−4−メトキシ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−ヒドロキシ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(2,5−ジフルオロ−ベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(2,5−ジフルオロ−ベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−(4−フルオロ−ベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−2−メトキシ−N−{(R)−1−[1−(3−メトキシ−ベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−2,2−ジメチル−1−[1−(2−メチル−ベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−2,2−ジメチル−1−[1−(3−メチル−ベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−2,2−ジメチル−1−[1−(3−メチル−ベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−(3−アミノ−プロピル)−N−[(R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−[(R)−1−(1−ベンジル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((S)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−[(R)−1−(1−ベンジル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−アミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−[(R)−1−(1−ベンジル−4−チアゾール−2−イル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−[2−(1−アミノ−シクロプロピル)−エチル]−N−[(R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸[2−(1−アミノ−シクロプロピル)−エチル]−[(R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−アミド;
[2−(1−アミノ−シクロプロピル)−エチル]−[(R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−カルバミン酸メチルエステル;
N−[2−(1−アミノ−シクロプロピル)−エチル]−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸[2−(1−アミノ−シクロプロピル)−エチル]−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アミド;
N−(3−アミノ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−(3−アミノ−プロピル)−N−{1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−1−メチル−エチル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−(3−アミノ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−5−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−メトキシ−ブチル)−N−{(R)−1−[4−(3−クロロ−フェニル)−1−(3−フルオロ−ベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[4−(3−クロロ−フェニル)−1−(3−フルオロ−ベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−(3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−1−メチル−エチル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アセトアミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((S)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アミド;
(R)−9−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−6−オキサ−2,9−ジアザ−スピロ[4.5]デカン−8−オン;
(3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−カルバミン酸メチルエステル;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−ホルムアミド;
N−((R)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−ホルムアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(6−アミノ−ピリジン−2−イルメチル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(6−アミノ−ピリジン−2−イルメチル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[4−(3−フルオロ−フェニル)−1−(3−ヒドロキシ−ベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[4−(3−フルオロ−フェニル)−1−(3−ヒドロキシ−ベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−[(R)−1−(1−ベンジル−4−チアゾール−2−イル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−N−(3−メチルアミノ−プロピル)−アセトアミド;
N−(3−アミノ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アセトアミド;
(3−アミノ−プロピル)−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−カルバミン酸メチルエステル;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸(3−アミノ−プロピル)−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アミド;
3−[{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−(2−メトキシ−アセチル)−アミノ]−プロピオンアミド;
N−(3−アミノ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メタンスルホニル−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−メトキシ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アミド;
(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピルアミン;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((S)−3−アミノ−4−メトキシ−ブチル)−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アミド;
N−((R)−3−アミノ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−N−(1H−[1,2,3]トリアゾール−4−イルメチル)−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アセトアミド;
((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−カルバミン酸メチルエステル;
{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−カルバミン酸第三級ブチルエステル;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−2−(4−フルオロフェノキシ)アセトアミド;
およびそれらの薬学的に受容可能な塩。
代替実施態様では、本発明は、次式で表わされる化合物、あるいはそれらの薬学的に受容可能な塩、エステルまたはプロドラッグに関する:
R2は、水素、C1〜C6アルキル、およびアリールからなる群から選択される;
R3は、−X−Aであり、ここで、Aは、アルキル、置換アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、およびシクロアルキルからなる群から選択され、これらの全ては、必要に応じて、1個〜4個の置換基で置換され得、該置換基は、C1〜C6アルキル、C1〜C6置換アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6置換アルコキシ、アミノ、置換アミノ、複素環、置換複素環、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、アシル、カルボキシル、カルボキシルエステル、オキソ(Aが必要に応じて置換したアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールであるとき以外)、ハロ、ヒドロキシ、およびニトロからなる群から選択され、そしてXは、−C(O)−、−C(S)−、−S(O)−、−S(O)2−、および−S(O)2−NRからなる群から選択され、ここで、Rは、水素またはC1〜C6アルキルである;
R1およびR3は、R1に結合した炭素原子およびR3に結合した窒素原子と一緒になって、複素環または置換複素環基を形成する;
R4は、−アルキレン−アミノアシル、−アルキレン−オキシアシル、−アルキレン−ヒドロキシ、−[アルキレン]p−窒素含有複素環、−[アルキレン]p−窒素含有置換複素環、−[アルキレン]p−窒素含有アリール、−[アルキレン]p−窒素含有置換アリール、−[アルキレン]p−窒素含有ヘテロアリール、−[アルキレン]p−窒素含有置換ヘテロアリールおよび−[アルキレン]p−NRaRbからなる群から選択され、ここで、pは、0〜1の整数であり、アルキレンは、C1〜C6直鎖アルキレンであり、該直鎖アルキレンは、必要に応じて、前述の置換基の1個で一置換または二置換されており、該置換基は、アミノ、置換アミノ、ヒドロキシ、アルキル、置換アルキル、カルボキシル、カルボキシルエステル、オキソ、およびハロからなる群から選択される;RaおよびRbは、別個に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6置換アルキル、−S(O)−アルキル、−S(O)−置換アルキル、−S(O)2−アルキル、−S(O)2−置換アルキル、複素環、置換複素環、アシル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、および置換シクロアルキルからなる群から選択されるか、またはRaが水素であるとき、Rbは、ヒドロキシ、アルコキシまたは置換アルコキシである;
R5は、L−A’からなる群から選択され、ここで、Lは、−S(O)q−(ここで、qは、1または2である)、およびC1〜C5アルキレンからなる群から選択され、該C1〜C5アルキレンは、必要に応じて、ヒドロキシ、ハロ、またはアシルアミノで置換されている;そしてA’は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、および置換シクロアルキルからなる群から選択される;そして
R6またはR7のいずれか一方は、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、アリールおよびヘテロアリールは、必要に応じて、−(R8)mで置換され得、ここで、R8は、ここで定義したとおりであり、そしてmは、0〜3の整数であり、そしてR6またはR7の他方は、水素またはC1〜C6アルキルである;
R8は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、−CF3、C1〜C6アルコキシ、ハロ、およびヒドロキシからなる群から選択される。
本発明の範囲内の具体的な化合物は、実験セクションにおける表1、2および3で例示されている。
また、式I〜VIIの化合物(それらの混合物を含めて)と薬学的に受容可能な賦形剤またはキャリアとを含有する組成物も、提供されている。
(A.定義)
上述のように、本発明は、新規置換イミダゾール化合物に関する。
(例えば、オールトランスレチノイン酸など);遺伝子治療試薬;アンチセンス試薬およびヌクレオチド;腫瘍ワクチン;血管新生の阻害剤など。他の多数の薬剤は、当業者の認識範囲内に入る。
本発明の化合物は、以下の一般的な方法および手順を使用して、容易に入手できる出発物質から調製できる。特に明記しない限り、これらの出発物質は、市販されており、当該技術分野で周知である。典型的なまたは好ましいプロセス条件(すなわち、反応温度、時間、反応物のモル比、溶媒、圧力)が示される場合、特に明記しない限り、他のプロセス条件もまた使用できることが理解される。最適な反応条件は、使用される特定の反応物または溶媒と共に変わり得るが、このような条件は、常套的な最適化手順によって、当業者ににより決定できる。
医薬品として使用するとき、対象発明の化合物は、通常、医薬組成物の形態で投与される。これらの化合物は、種々の経路(経口、非経口、経皮、局所、直腸および鼻内を含めて)により、投与できる。これらの組成物は、例えば、注射可能送達組成物および経口組成物の両方として、有効である。このような組成物は、医薬品分野で周知の様式で調製され、そして少なくとも1種の活性化合物を含有する。
以下の成分を含有する硬質ゼラチンカプセルを調製する:
成分 量
(mg/カプセル)
活性成分 30.0
デンプン 305.0
ステアリン酸マグネシウム 5.0
上記成分を混合し、そして340mgの量で、硬質ゼラチンカプセルに充填する。
以下の成分を使用して、錠剤処方を調製する:
成分 量
(mg/錠剤)
活性成分 25.0
微結晶セルロース 200.0
コロイド状二酸化ケイ素 10.0
ステアリン酸 5.0
これらの成分をブレンドし、そして圧縮して、錠剤(それぞれ、240mgの重量)を形成する。
以下の成分を含有する乾燥粉末吸入処方を調製する:
成分 重量%
活性成分 5
ラクトース 95
この活性成分をラクトースと混合し、その混合物を乾燥粉末吸入器に加える。
以下のようにして、錠剤(各々は、30mgの活性成分を含有する)を調製する:
成分 量
(mg/錠剤)
活性成分 30.0mg
デンプン 45.0mg
微結晶セルロース 35.0mg
ポリビニルピロリドン 4.0mg
(10%水溶液として)
カルボキシメチルデンプンナトリウム 4.5mg
ステアリン酸マグネシウム 0.5mg
タルク 1.0mg
全量 120mg
この活性成分、デンプンおよびセルロースをNo.20メッシュU.S.シーブに通し、そして十分に混合する。得られた粉末に、ポリビニルピロリドンの溶液を混合し、これを、次いで、16メッシュU.S.シーブに通す。そのように製造した顆粒を50℃〜60℃で乾燥し、そして16メッシュU.S.シーブに通す。次いで、この顆粒に、No.30メッシュU.S.シーブに予め通したカルボキシメチルデンプンナトリウム、ステアリン酸マグネシウムおよびタルクを加え、これらを、混合後、錠剤機で圧縮して、錠剤(各々は、120mgの重量である)を得る。
以下のようにして、カプセル(各々は、40mgの医薬を含有する)を調製する:
成分 量
(mg/カプセル)
活性成分 40.0mg
デンプン 109.0mg
ステアリン酸マグネシウム 1.0mg
全量 150mg
この活性成分、デンプンおよびステアリン酸マグネシウムをブレンドし、No.20メッシュU.S.シーブに通し、そして150mgの量で、硬質ゼラチンカプセルに充填する。
以下のようにして、座剤(各々は、25mgの活性成分を含有する)を製造する:
成分 量
活性成分 25mg
飽和脂肪酸グリセリド 2,000mg
この活性成分をNo.60メッシュU.S.シーブに通し、そして飽和脂肪酸グリセリド(これは、必要な最低限の熱を使用して、予め融解した)に懸濁させる。次いで、その混合物を、名目容量2.0gの座剤金型に注ぎ、そして冷却させる。
以下のようにして、懸濁液(各々は、5.0ml用量あたり、50mgの医薬を含有する)を製造する:
成分 量
活性成分 50.0mg
キサンタンガム 4.0mg
カルボキシメチルセルロースナトリウム(11%)
微結晶セルロース(89%) 50.0mg
スクロース 1.75g
安息香酸ナトリウム 10.0mg
香料および着色料 q.v.
精製水 5.0mlまで
この活性成分、スクロースおよびキサンタンガムをブレンドし、No.10メッシュU.S.シーブに通し、次いで、微結晶セルロースおよびカルボキシメチルセルロースナトリウムの予め製造した水溶液と混合する。この安息香酸ナトリウム、香料および着色料を一部の水で希釈し、そして攪拌しつつ加える。次いで、十分な水を加えて、必要な容量を製造する。
成分 量
(mg/カプセル)
活性成分 15.0mg
デンプン 407.0mg
ステアリン酸マグネシウム 3.0mg
全量 425.0mg
この活性成分、デンプンおよびステアリン酸マグネシウムをブレンドし、No.20メッシュU.S.シーブに通し、そして425mgの量で、硬質ゼラチンに充填する。
以下のようにして、皮下処方を調製し得る:
成分 量
活性成分 5.0mg
とうもろこし油 1.0ml
(処方実施例10)
以下のようにして、局所処方を調製し得る:
成分 量
活性成分 1〜10g
乳化ワックス 30g
液状パラフィン 20g
白色軟質パラフィン 100gまで
この白色軟質パラフィンを、溶融するまで加熱する。この液状パラフィンおよび乳化ワックスを混入し、そして溶解するまで攪拌する。この活性成分を加え、そして分散するまで、攪拌を継続する。次いで、その混合物を、固化するまで、冷却する。
以下のようにして、静脈内処方を調製し得る:
成分 量
活性成分 250.0mg
等張性生理食塩水 1000.0ml
本発明の方法で使用される他の好ましい処方は、経皮送達装置(「パッチ」)を使用する。このような経皮パッチは、本発明の化合物を制御した様式で連続または不連続に注入するために、使用され得る。薬剤を送達するための経皮パッチの構造および使用は、当該技術分野で周知である。例えば、米国特許第5,023,252号(これは、1991年6月11日に登録され、その内容は、本明細書中で参考として援用されている)を参照。このようなパッチは、薬剤を連続送達、脈動送達または要求即応送達するように構成され得る。
上で述べたように、本明細書中で記述した化合物は、上記の種々の薬剤送達系で使用するのに適当である。さらに、投与した化合物のインビボでの血清半減期を高めるために、これらの化合物は、カプセル化され、リポソームの管腔に導入され、コロイドとして調製され得るか、または他の通常の技術を使用して、それらの化合物の長時間の血清半減期が得られる。例えば、Szoka,ら、米国特許第4,235,871号、第4,501,728号および第4,837,028号(各々の内容は、本明細書中で参考として援用されている)で記述されているように、リポソームを調製するために、種々の方法が利用可能である。
μg=マイクログラム
μl=マイクロリットル
μM=マイクロモル
AcOH=酢酸
aq=水性
ATP=アデノシン5’−三リン酸
Boc=t−ブトキシカルボニル
BSA=ウシ血清アルブミン
cbz=ベンジルオキシカルボニル
DCM=ジクロロメタン
DIAD=アゾジカルボン酸ジイソプロピル
DIBAL=水素化ジイソブチルアルミニウム
DIPEA=ジイソプロピルエチルアミン
DMAP=ジメチルアミノピリジン
DMF=ジメチルホルムアミド
DMSO=ジメチルスルホキシド
DTT=ジチオスレイトール
EDC=二塩化エチレン
eq.=当量
ES/MS=エレクトロスプレー質量分光法
Et=エチル
Et2O=ジエチルエーテル
Et3N=トリエチルアミン
EtOAc=酢酸エチル
EtOH=エタノール
g=グラム
GCMS=ガスクロマトグラフィー質量分光法
h=時間
HOAT=1−ヒドロキシ−7−アザベンゾトリアゾール
HPLC=高速液体クロマトグラフィー
kg=キログラム
L=リットル
LCMS=液体クロマトグラフィー質量分光法
LiHMDS=リチウムヘキサメチルジシラジド
M=モル
m=メートル
m/z=質量/電荷比
MeOH=メタノール
mg=ミリグラム
min=分間
ml=ミリリットル
mM=ミリモル
mm=ミリメートル
mM=ミリモル
mmol=ミリモル
mol=モル
N=ノルマル
nm=ナノメートル
NMR=核磁気共鳴
PTFE=テフロン(登録商標) テトラフルオロエチレン
PyBOP=ベンゾトリアゾール−1−イル−オキシ−トリスピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート
room temperatureまたはr.t.=室温
sat.=飽和
TEA=トリエチルアミン
TFA=トリフルオロ酢酸
THF=テトラヒドロフラン
TMS=テトラメチルシラン
TMSCl=塩化トリメチルシリル
(実施例1)
(次式の本発明の化合物の調製)
(N−[(2S)−3−アミノ−2−ヒドロキシプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド(化合物175)の調製)
(工程A:ケト−エステルの合成)
((R)−9−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−6−オキサ−2,9−ジアザ−スピロ[4.5]デカン−8−オン(化合物404)の調製)
(工程A:エノールエーテルの形成)
(N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S)−3−フルオロピロリジン−3−イル]メチル}−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド(化合物257)
および
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R)−3−フルオロピロリジン−3−イル]メチル}−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド(化合物258)の調製)
(工程A)
((5S)−3−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−1−オキサ−3,7−ジアザスピロ[4.4]ノナン−2−オン(化合物319)
および
(5R)−3−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−1−オキサ−3,7−ジアザスピロ[4.4]ノナン−2−オン(化合物320)の調製)
(工程A)
(N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−4−メチルベンズアミド(化合物1)の調製)
(工程A:ケトエステルの合成)
(N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド(化合物99)の調製)
(工程A:ケトエステルの合成)
(N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド(化合物71)の調製)
(工程A:ケトエステルの合成)
(中間体3−ホルミル−ヒドロキシピロリジン−1−カルボン酸(3R,4S)−第三級ブチルの合成)
表題化合物は、本発明の化合物を合成する際の中間体として、有用である。
(N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(3R)−3,5−ジアミノ−5−オキソペンチル]ベンズアミド(化合物100)の調製)
(N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[3−(1H−イミダゾール−2−イル)プロピル]ベンズアミド(化合物113)の調製)
(N−{3−[(アミノアセチル)アミノ]プロピル}−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド(化合物101)の調製)
(N−(3−アミノ−プロピル)−N−{1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−1−メチル−エチル}−2−メトキシ−アセトアミド(化合物393)の調製)
(工程A:(第三級ブトキシ)−N−{1−[4−(3−フルオロフェニル)−イミダゾール−2−イル]−イソプロピル}カルボキサミドの合成)
N,N−ジメチルホルムアミド中の2−[(第三級ブトキシ)カルボニルアミノ]−2−メチルプロパン酸(1当量)に炭酸アンモニウム(1当量)を加え、その混合物を、10分間にわたって、110℃に加熱した。この反応混合物を60℃まで冷却し、そこに、2−ブロモ−1−(3−フルオロフェニル)エタン−1−オン(0.2当量)を加え、その混合物を、3時間にわたって、125℃まで加熱した。LCMSにより、(第三級ブトキシ)−N−{1−[4−(3−フルオロフェニル−イミダゾール−2−イル]−イソプロピル}カルボキサミドの形成が明らかとなった。この反応混合物を濃縮し、そして酢酸エチルと水の間で分配した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた粗製物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、(第三級ブトキシ)−N−{1−[4−(3−フルオロフェニル−イミダゾール−2−イル]−イソプロピル}カルボキサミドを得た。
(第三級ブトキシ)−N−{1−[4−(3−フルオロフェニル−イミダゾール−2−イル]−イソプロピル}カルボキサミド(1当量)および炭酸カリウム(2当量)のN,N−ジメチルホルムアミド撹拌溶液/懸濁液に、1−(ブロモメチル)−3−フルオロベンゼン(1.1当量)を加えた。一旦、反応が完結すると、その混合物を酢酸エチルと水の間で分配した。有機層を分離し、そして水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして減圧下にて蒸発させて、粗ベンジル化フェニルイミダゾールを得た。粗反応物質をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。
(第三級ブトキシ)−N{1−[4−(3−フルオロフェニル−イミダゾール−2−イル]−イソプロピル}カルボキサミド(1当量)に、塩化メチレン中の10%トリフルオロ酢酸を加えた。一旦、反応が完結すると、その混合物を濃縮し、そして飽和炭酸ナトリウムと酢酸エチルの間で分配した。有機層を分離し、そして水、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして減圧下にて蒸発させて、2−{4−(3−フルオロフェニル}−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]イミダゾール−2−イル}プロパ−2−イル−アミンを得た。
2−{4−(3−フルオロフェニル}−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]イミダゾール−2−イル}プロパ−2−イル−アミン(1当量)および2−(3−オキソプロピル)ベンゾ[C]アゾリン−1,3−ジオン(1当量)の塩化メチレン撹拌溶液に、0℃で、酢酸(1当量)を加え、続いて、トリス−アセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(1.5当量)を加えた。一旦、反応が完結すると、この混合物を真空中で濃縮し、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム溶液の間で分配した。有機層を分離し、そして飽和炭酸水素塩および水で洗浄し、続いて、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして減圧下にて蒸発させて、粗生成物を得、これを、シリカゲルクロマトグラフィーで精製した。
2−{(1S)−1−(フルオロメチル)−3[(1−{4−(3−フルオロフェニル)−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]イミダゾール−2−イル}−イソプロピル)アミノ]プロピル}ベンゾ{C}アゾリン−1,3−ジオン)(1当量)の塩化メチレン撹拌溶液に、塩化メトキシアセチル(3当量)およびトリエチルアミン(3当量)を加えた。一旦、反応が完結すると、この混合物を真空中で濃縮し、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム溶液の間で分配した。有機層を分離し、そして飽和炭酸水素塩および水で洗浄し、続いて、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして減圧下にて蒸発させて、N−[3−(1,3−ジオキソベンゾ[C]アズリン(azline)−2−イル)プロピル]−N−(1−{4−(3−フルオロフェニル}−1−[3−フルオロフェニル)メチル]イミダゾール−2−イル}−イソプロピル)−2−メトキシアセトアミドを得た。
2−{(1S)−1−(フルオロメチル)−3[(1−{4−(3−フルオロフェニル)−1−[(3−フルオロフェニル)メチル]イミダゾール−2−イル}−イソプロピル)アミノ]プロピル}ベンゾ{C}アゾリン−1,3−ジオン)のエタノール撹拌溶液に、ヒドラジン(1.5当量)を加えた。一旦、反応が完結すると、それを濾過し、そして濾液を減圧下にて蒸発させた。それを分取HPLCで精製して、N−(3−アミノ−プロピル)−N−{1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−1−メチル−エチル}−2−メトキシ−アセトアミドを得た。
(N−((S)−3−アミノ−4−メトキシブチル)−N−((R)−1−(1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル)−2−メトキシアセトアミド(化合物422)の代替調製)
(工程A:(S)−1−((ベンジルオキシ)カルボニル)−3−メトキシプロパン−2−イルカルバミン酸第三級ブチルの合成)
ジクロロメタン中の(S)−1−((ベンジルオキシ)カルボニル)−3−ヒドロキシプロパン−2−イルカルバミン酸第三級ブチル(1当量)に、0℃で、2,6−ジ−t−ブチル4−メチルピリジン(2.5当量)およびトリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート(1.25当量)を加えた。その反応混合物を室温まで徐々に温め、そして一晩撹拌した。この反応混合物をジクロロメタンで希釈し、冷飽和炭酸水素ナトリウム、水およびブラインで洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。シリカゲルクロマトグラフィー(25%EtOAc/ヘキサン)で精製すると、粘稠な無色液体として、純粋な生成物が得られた。
(S)−1−((ベンジルオキシ)カルボニル)−3−メトキシプロパン−2−イルカルバミン酸第三級ブチル(1当量)をトルエン(x=3)と共沸した。ジクロロメタンに溶解し、そして−78℃まで冷却した。次いで、N2雰囲気下にて、DIBALの1Mトルエン(2当量)溶液を滴下し、そして−78℃で、2時間撹拌した。その反応物をメタノールでクエンチし、そして濃縮した。濃縮した残渣に、0℃で、2M酒石酸カリウムナトリウム溶液を加え、そして室温で、30分間激しく攪拌した。酢酸エチルと水の間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過し、蒸発させ、そして高真空下にて乾燥させて、粘稠な無色液体として、生成物を得た。
ジクロロメタン中の(R)−1−(1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロパン−1−アミン(1当量)に、(S)−1−ホルミル−3−メトキシプロパン−2−イルカルバミン酸第三級ブチル(1.5当量)および酢酸(1当量)を加えた。その反応混合物を、室温で、1時間撹拌した。0℃で、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(2当量)を加えた。この反応混合物を室温まで温め、そして一晩撹拌した。溶媒を濃縮し、そして粗製物を酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウムの間で分配した。有機層を、水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。シリカゲルクロマトグラフィー(25%EtOAc/ヘキサン)で精製すると、白色発泡固形物として、純粋な生成物が得られた。
THF中の(S)−4−((R)−1−(1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピルアミノ)−1−メトキシブタン−2−イルカルバミン酸第三級ブチル(1当量)に、トリエチルアミン(2当量)および塩化メトキシアセタール(10当量)を加えた。室温で、30分間撹拌した。その反応混合物を酢酸エチルで希釈し、そして水およびブラインで洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過し、蒸発させ、そして減圧乾燥して、無色半固形物として、生成物を得た。
(S)−4−((R)−1−(1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル)−2−メトキシアセトアミド)−1−メトキシブタン−2−イルカルバミン酸第三級ブチルに、30%TFA/DCMを加えた。室温で、1時間撹拌した。溶媒を蒸発させた。分取クロマトグラフィーで精製すると、白色固形物として、生成物が得られた。
(中間体(R)−1−(1−ベンジル−4−(ピラジン−2−イル)−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロパン−1−アミンの調製)
この中間体は、ピラジン置換基を有する本発明の化合物(例えば、化合物328、331など)を調製する際に、有用である。
(β−フルオロアルデヒド側鎖の中間体の調製)
(β−フルオロメチルアルデヒド側鎖の中間体の調製)
(KSP活性を決定するためのアッセイ)
本実施例は、インビトロでのKSP活性を決定するための代表的なインビトロアッセイを提供する。ウシの脳から採取された精製した微小管を、Cytoskeleton Inc.(Denver、Colorado、USA)より購入した。ヒトKSPのモータードメイン(Eg、KNSL1)をクローン化し、発現し、そして95%を越える均一性に精製した。Biomol GreenをAffinity Research Ltd.(Matford Court、Exeter、Devon、United Kingdom)より購入した。微小管およびKSPモータータンパク質(すなわちKSPモータードメイン)をアッセイ緩衝液(20mM Tris−HCl(pH.7.5)、1mM MgCl2、10mM DTTおよび0.25mg/ml BSA)に35μg/mlの微小管および45nM KSPの最終濃度になるように希釈した。それから微小管/KSPの混合物を、KSPの微小管への結合を促進するために37℃で10分間プレインキュベーションした。
(KSPインヒビターで処置した腫瘍細胞株における細胞増殖の阻害)
細胞を96ウェルプレートの1プレートあたり500細胞からの密度で96ウェルプレートに播き、そして24時間接着/培養させた。それから細胞を種々の濃度の薬物で72時間処置した。それから試薬3−(4,5−ジメチルチアゾール−2−イル)5−(3−カルボキシメトキシフェニル)−2−(4−スルホフェニル)−2H−テトラゾリウム(MTS)(米国特許番号第5,185,450号)(Promega製品カタログG3580、CellTiter 96 Aqueous One Solution Cell Proliferation Assayを参照せよ)を用いるテトラゾリウムベースのアッセイである100μlのCellTiter Gloを加え、暗下で30分間インキュベートした。蛍光の量をWalloc Triluxプレートリーダーを用いて各ウェルにつき決定し、これは1ウェルあたりの細胞数に相関する。DMSO(0.5%)のみを与えられたウェル中の生存細胞数を0%阻害のデータ点として扱い、一方で細胞なしを細胞増殖の100%阻害として扱う。50%増殖阻害(GI50)の結果となった薬物濃度を、72時間の持続的な薬物曝露で、log変換した用量値対細胞数(コントロールのパーセント)のシグモイド用量反応曲線からグラフを用いて決定した。
Colo 205 結腸癌
RPMI 1640+10%FBS+1%L−グルタミン+1%P/S+1%ピルビン酸ナトリウム+Hepes
+4.5g/Lグルコース+1%重炭酸ナトリウム
MDA 435 乳癌−high met
EMEM+10%FBS+1%P/S+1%L−グルタミン+1%NEAA+1%ピルビン酸ナトリウム+1%ビタミン類
HCT−15およびHCT116 結腸癌
RPMI 1640+10%FBS+1%L−グルタミン+1%P/S
薬物耐性細胞株
KB3.1 結腸表皮癌;親細胞株
Iscove’s+10%FBS+1%L−グルタミン+1%P/S
KBV1 多剤薬物耐性細胞株に関連するP−糖タンパク質
RPMI 1640+10%FBS+1%L−グルタミン+1%P/S+0.2μg/mlビンブラスチン
KB85 多剤薬物耐性細胞株に関連するP−糖タンパク質
DMEM+10%FBS+1%L−グルタミン+1%P/S+10ng/mlコルヒチン
(実施例22)
クローン原性軟寒天アッセイプロトコール
ヒト癌細胞を6ウェルプレート中に1ウェルあたり3×105細胞の密度で播いた。次の日、特定の濃度で目的の化合物を各ウェルに加える。目的の化合物の存在下で24時間および48時間インキュベーション後、細胞を収集し、洗浄して数えた。後に続く工程をMultimek96ロボットを用いて行った。ウェルの底に細胞が接着するのを防ぐためにあらかじめPolyHemaでコートした96ウェルプレート中に、1ウェルあたり500の生存細胞を播いた。寒天(3%ストック)を融解し、温めた倍地中に希釈し、そして細胞に最終濃度0.5%で加えた。軟寒天を固化した後、プレートを6日間37℃でインキュベートした。アラマーブルー(Alamar blue)色素を細胞に加え、そしてプレートをさらに6時間インキュベートした。OD変化をTecanプレートリーダーで測定し、軟寒天に形成されるコロニーの数と相関させて考慮する。
細胞株
HCT−116ヒト結腸癌細胞株をAmerican Type Culture Coklection(ATCC;Rockville、MD)より得た。
細胞株のインビトロ移植および効力研究
マウスに移植するための細胞を指数増殖中細胞培養フラスコから採取し、一度滅菌リン酸緩衝生理食塩水(PBS)で洗浄し、数えそして移植前に適した濃度にハンクの平衡塩類溶液中に再懸濁した。
HCT−116結腸癌性腫瘍におけるインビトロ機構研究
KSPインヒビターで処置後腫瘍に対する初期の薬力学的変化を評価するために、体積で300〜600mm3の範囲の腫瘍を持つマウスを種々の濃度で目的の化合物を単回経口投与で処置した。コントロール動物にはビヒクルを経口投与した。あらかじめ決めた時間点で、個々のマウスを安楽死させ、血漿および切除した腫瘍の半分をPKのために採取し、そして腫瘍の半分は10%緩衝化ホルマリンで固定し、続いて24時間固定により70%エタノールに置換する。
ホスホ−ヒストンH3、切断されたPARPおよび切断されたカスパーゼ3の免疫組織化学
切片をホルマリン固定し、パラフィン包埋した皮下腫瘍から調製した。ホスホ−ヒストンH3の検出のために、ウサギポリクローナル抗ヒト抗体(カタログ番号9701L,Cell Signaling,Beverley MA)を用いた。ビオチン化した抗ウサギ二次抗体(Jackson Labs,West Grove,PA)をまた本検出アッセイに使用した。スライドを自動スライド染色機および適合性の補助試薬(Ventana Medical Systems,Tucson AZ)を用いて染色した。ホスホ−ヒストンH3のための細胞調整はCC2マイルドであった。切断されたPARPを検出するために、ペルオキシダーゼベースの免疫染色プロトコール(Vectastain(登録商標)ABC Elite KIT,Vector Laboratories,Burlingame,CA)に従ってウサギポリクローナル抗体(カタログ番号44−698G,BioSource,Camarillo CA)およびビオチン化した抗ウサギ二次抗体(Jackson Labs,West Grove,PA)を用いた。熱誘導性のエピトープ修復を自動染色機(Dako,Carpenteria,CA)で染色する前にクエン酸緩衝液(Decloaker,BioCare,Walnut Creek,CA)を用いて達成した。切断されたカスパーゼ3を検出するために、ペルオキシダーゼベースの免疫染色プロトコール(Vectastain(登録商標)ABC Elite KIT,Vector Laboratories,Burlingame,CA)に従ってウサギポリクローナル抗体(カタログ番号44−698G,BioSource,Camarillo CA)およびビオチン化した抗ウサギ二次抗体(Jackson Labs,West Grove,PA)を用いた。熱誘導性のエピトープ修復を自動染色機(Dako,Carpenteria,CA)で染色する前にクエン酸緩衝液(Decloaker,BioCare,Walnut Creek,CA)を用いて達成した。すべての場合においてこれらアッセイに用いられるクロマジェンはDABであった。
KSP免疫組織化学
切片をホルマリン固定し、パラフィン包埋した皮下腫瘍から調製した。KSPの検出のために、ウサギポリクローナル抗ヒト抗体(Cytoskeletonのカタログ番号AKIN03)を用いた。ビオチン化した抗ウサギ二次抗体(Jackson Labs,West Grove,PA)もまた、本検出アッセイに使用した。スライドを自動スライド染色機および適合性の補助試薬(Ventana Medical Systems,Tucson AZ)を用いて染色した。KSPのための細胞調整はCC1スタンダードであった。本アッセイに用いられるクロマジェンはDABであった。
Claims (33)
- 式Iの化合物、あるいはそれらの薬学的に受容可能な塩、エステルまたはプロドラッグ:
R1は、アミノアシル、アシルアミノ、カルボキシル、カルボキシルエステル、アリール、およびアルキルからなる群から選択され、必要に応じて、ヒドロキシまたはハロで置換されている;
R2は、水素、アルキル、およびアリールからなる群から選択される;
R3は、水素および−X−Aからなる群から選択され、ここで、Xは、−C(O)−、−C(S)−、−S(O)−、−S(O)2−、および−S(O)2−N(R)−からなる群から選択され、ここで、Rは、水素またはアルキルである;そして
Aは、水素、必要に応じて置換したアルキル、必要に応じて置換したアルコキシ、必要に応じて置換したアリール、カルボキシル、カルボキシルエステル、アミノアシル、必要に応じて置換したヘテロアリール、必要に応じて置換した複素環、および必要に応じて置換したシクロアルキルからなる群から選択され、ここで、該必要に応じて置換した基は、1個〜4個の置換基で置換されており、該置換基は、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノ、アリールオキシ、置換アリールオキシ、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、アシル、カルボキシル、カルボキシルエステル、オキソ(Aが必要に応じて置換したアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールであるとき以外)、ハロ、ヒドロキシ、−S(O)2−R9(ここで、R9は、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールである)、およびニトロからなる群から選択される;
またはR1およびR3は、R1に結合した炭素原子およびR3に結合した窒素原子と一緒になって、複素環または置換複素環基を形成する;
R4は、水素、直鎖アルキル、−アルキレン−アミノアシル、−アルキレン−オキシアシル、−アルキレン−アシルオキシ、−アルキレン−ヒドロキシ、−[アルキレン]p−窒素含有複素環、−[アルキレン]p−窒素含有置換複素環、−[アルキレン]p−窒素含有ヘテロアリール、−[アルキレン]p−窒素含有置換ヘテロアリール、および−[アルキレン]p−NR10R11からなる群から選択され、ここで、pは、0〜1の整数であり、
アルキレンは、直鎖アルキレンであり、該直鎖アルキレンは、必要に応じて、前述の置換基の1個で一置換または二置換されており、該置換基は、アミノ、置換アミノ、ヒドロキシ、アルキル、置換アルキル、カルボキシル、カルボキシルエステル、オキソ、スピロシクロアルキル、およびハロからなる群から選択される;
R10およびR11は、別個に、水素、アルキル、置換アルキル、−S(O)−アルキル、−S(O)−置換アルキル、−S(O)2−アルキル、−S(O)2−置換アルキル、複素環、置換複素環、アシル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、および置換シクロアルキルからなる群から選択されるか、
またはR10が水素であるとき、R11は、ヒドロキシ、アルコキシまたは置換アルコキシである;
またはR1およびR3が、それにそれぞれ結合した炭素原子および窒素原子と一緒になって複素環または置換複素環基を形成しないとき、R3およびR4は、それに結合した窒素原子と一緒になって、複素環または置換複素環基を形成する;
R5は、L−A1からなる群から選択され、ここで、Lは、−S(O)q−(ここで、qは、1または2である)、およびC1〜C5アルキレンからなる群から選択され、該C1〜C5アルキレンは、必要に応じて、ヒドロキシ、ハロ、またはアシルアミノで置換されている;そして
A1は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、および置換シクロアルキルからなる群から選択される;そして
R6またはR7のいずれか一方は、複素環、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、これらの全ては、必要に応じて、−(R8)mで置換され得、ここで、R8は、ここで定義したとおりであり、そしてmは、1〜3の整数であり、そして
R6またはR7の他方は、水素、ハロ、およびアルキルからなる群から選択される;
またはR6およびR7は、両方共に、水素である;
R8は、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−CF3、アルコキシ、ハロ、およびヒドロキシからなる群から選択される、
化合物、あるいはそれらの薬学的に受容可能な塩、エステルまたはプロドラッグ。 - 前記化合物が、式IIで表わされる、請求項1に記載の化合物、あるいはそれらの薬学的に受容可能な塩、エステルまたはプロドラッグ:
Arは、フェニル、ピリジニル、ピラジニル、およびチアゾリルからなる群から選択される;
X1は、−C(O)−および−S(O)2−からなる群から選択される;
A2は、アリール、ヘテロアリール、複素環、およびシクロアルキルからなる群から選択され、これらの全ては、必要に応じて、1個〜4個の置換基で置換され得、該置換基は、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、ハロ、ヒドロキシ、およびニトロからなる群から選択される;
Aは、水素、必要に応じて置換したアルキル、必要に応じて置換したアルコキシ、必要に応じて置換したアリール、カルボキシル、カルボキシルエステル、アミノアシル、必要に応じて置換したヘテロアリール、必要に応じて置換した複素環、および必要に応じて置換したシクロアルキルからなる群から選択され、
ここで、該必要に応じて置換した基は、1個〜4個の置換基で置換されており、該置換基は、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノ、アリールオキシ、置換アリールオキシ、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、アシル、カルボキシル、カルボキシルエステル、オキソ(Aが必要に応じて置換したアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールであるとき以外)、ハロ、ヒドロキシ、−S(O)2−R9(ここで、R9は、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールである)、およびニトロからなる群から選択される;
R4は、水素、直鎖アルキル、−アルキレン−アミノアシル、−アルキレン−オキシアシル、−アルキレン−アシルオキシ、−アルキレン−ヒドロキシ、−[アルキレン]p−窒素含有複素環、−[アルキレン]p−窒素含有置換複素環、−[アルキレン]p−窒素含有ヘテロアリール、−[アルキレン]p−窒素含有置換ヘテロアリール、および−[アルキレン]p−NR10R11からなる群から選択され、ここで、pは、0〜1の整数であり、
アルキレンは、直鎖アルキレンであり、該直鎖アルキレンは、必要に応じて、前述の置換基の1個で一置換または二置換されており、該置換基は、アミノ、置換アミノ、ヒドロキシ、アルキル、置換アルキル、カルボキシル、カルボキシルエステル、オキソ、スピロシクロアルキル、およびハロからなる群から選択される;
R10およびR11は、別個に、水素、アルキル、置換アルキル、−S(O)−アルキル、−S(O)−置換アルキル、−S(O)2−アルキル、−S(O)2−置換アルキル、複素環、置換複素環、アシル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、および置換シクロアルキルからなる群から選択されるか、またはR10が水素であるとき、R11は、ヒドロキシ、アルコキシまたは置換アルコキシである;
またはR13およびAが、それにそれぞれ結合した炭素原子およびX1基と一緒になって複素環または置換複素環基を形成しないとき、X1−AおよびR4は、それに結合した窒素原子と一緒になって、複素環または置換複素環基を形成する;
R8は、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、−CF3、アルコキシ、ハロ、およびヒドロキシからなる群から選択される;
R12は、水素、アルキルである;
R13は、アルキルまたはアリールである;
R13およびX1−Aは、R13に結合した炭素原子およびX1に結合した窒素原子と一緒に結合した、複素環または置換複素環基を形成する;
R14は、水素またはC1〜C4アルキルである;
m1は、0〜2に等しい整数である;
nは、1〜3に等しい整数である、
化合物、あるいはそれらの薬学的に受容可能な塩、エステルまたはプロドラッグ。 - 前記化合物が、式IIIで表わされる、請求項1に記載の化合物、あるいはそれらの薬学的に受容可能な塩、エステルまたはプロドラッグ:
X1は、−C(O)−または−S(O)2−である;
A2は、アリール、ヘテロアリール、複素環、およびシクロアルキルからなる群から選択され、これらの全ては、必要に応じて、1個〜4個の置換基で置換され得、該置換基は、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、ハロ、ヒドロキシ、およびニトロからなる群から選択される;
Aは、水素、必要に応じて置換したアルキル、必要に応じて置換したアルコキシ、必要に応じて置換したアリール、カルボキシル、カルボキシルエステル、アミノアシル、必要に応じて置換したヘテロアリール、必要に応じて置換した複素環、および必要に応じて置換したシクロアルキルからなる群から選択され、
ここで、該必要に応じて置換した基は、1個〜4個の置換基で置換されており、該置換基は、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノ、アリールオキシ、置換アリールオキシ、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、アシル、カルボキシル、カルボキシルエステル、オキソ(Aが必要に応じて置換したアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールであるとき以外)、ハロ、ヒドロキシ、−S(O)2−R9(ここで、R9は、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールである)、およびニトロからなる群から選択される;
R8は、アルキル、アルケニル、アルキニル、−CF3、アルコキシ、ハロ、およびヒドロキシからなる群から選択される;
R4は、水素、直鎖アルキル、−アルキレン−アミノアシル、−アルキレン−オキシアシル、−アルキレン−アシルオキシ、−アルキレン−ヒドロキシ、−[アルキレン]p−窒素含有複素環、−[アルキレン]p−窒素含有置換複素環、−[アルキレン]p−窒素含有ヘテロアリール、−[アルキレン]p−窒素含有置換ヘテロアリール、および−[アルキレン]p−NR10R11からなる群から選択され、ここで、pは、0〜1の整数であり、
アルキレンは、直鎖アルキレンであり、該直鎖アルキレンは、必要に応じて、前述の置換基の1個で一置換または二置換されており、該置換基は、アミノ、置換アミノ、ヒドロキシ、アルキル、置換アルキル、カルボキシル、カルボキシルエステル、オキソ、スピロシクロアルキル、およびハロからなる群から選択される;
R10およびR11は、別個に、水素、アルキル、置換アルキル、−S(O)−アルキル、−S(O)−置換アルキル、−S(O)2−アルキル、−S(O)2−置換アルキル、複素環、置換複素環、アシル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シクロアルキル、および置換シクロアルキルからなる群から選択されるか、またはR10が水素であるとき、R11は、ヒドロキシ、アルコキシまたは置換アルコキシである;またはR15およびAが、それにそれぞれ結合した炭素原子およびX1と一緒になって複素環または置換複素環基を形成しないとき、X1、AおよびR4は、それに結合した窒素原子と一緒になって、複素環または置換複素環基を形成する;
R15は、エチル、イソプロピル、t−ブチル、またはフェニルからなる群から選択される;
R15およびX1−Aは、R15に結合した炭素原子およびX1に結合した窒素原子と一緒になって結合して、複素環または置換複素環基を形成する;
R16は、水素またはメチルである;
R17は、水素またはメチルである;
m1は、0、1または2に等しい整数である、
化合物、あるいはそれらの薬学的に受容可能な塩、エステルまたはプロドラッグ。 - R1が、フェニル、メチル、iso−プロピル、t−ブチル、1−メチル−n−プロパ−1−イル、および2−ヒドロキシ−iso−プロピルからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- R2が、水素、メチル、およびエチルからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- XまたはX1が、C(O)またはS(O)2であり、そしてAが、非置換であり、そして1,3−ベンゾチアジアゾール−4−イル、t−ブトキシ、ブトキシ、n−ブトキシ、カルボキシル、シクロヘキシル、2,2−ジメチルプロポキシ、エトキシ、フラン−3−イル、水素、イソキサゾール−3−イル、メトキシ、メチル、2−メチルプロポキシ、フェニル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、n−プロポキシ、ピリジン−2−イル、ピラジン−2−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル、1H−テトラゾール−1−イル、2H−テトラゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,3−ベンゾチアジアゾール−6−イル、3,3−ジヒドロベンゾ[1,2,3]チアジアゾール−4−イル、ベンゾイミダゾール−2−イル、ベンゾイミダゾール−6−イル、ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール、ベンゾキサジアゾール−4−イル、シクロペンチル、イミダゾール−4−イル、インダゾール−6−イル、イソキサゾール−5−イル、モルホリン−2−イル モルホリノ、オキサゾール−4−イル、ピペリジン−N−イル、ピラゾール−3−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピロリジン−N−イル、テトラゾール−5−イル、およびチアジアゾール−4−イルからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- XまたはX1が、C(O)またはS(O)2であり、そしてAが、置換アリールまたはヘテロアリール基であり、該置換アリールまたはヘテロアリール基が、5−メチル−2H−イミダゾール−4−イル、2−アミノチアゾール−4−イル、4−t−ブチルフェニル、2−クロロフェニル、2−クロロ−6−メチルピリジ−4−イル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、6−クロロピリジン−3−イル、3,4−ジクロロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル、2,4−ジメチルチアゾール−5−イル、1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル、2−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、4−メチルイソキサゾール−3−イル、5−メチルイソキサゾール−4−イル、4−メチルフェニル、1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−イル、1−メチル−5−クロロ−1H−ピラゾール−4−イル、5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル、6−メチルピリジン−3−イル、2−ピロリジン−3−イルフェニル、4−(トリフルオロメチル)フェニル、6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル、2,5−ジメチルオキサゾール−4−イル、2−アミノチアゾール−4−イル、4−メチルピラゾール−5−イル、3−トリフルオロメチルピラゾール−4−イル、2−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イル、4−クロロ−1,3−ジメチルピラゾロ[3,4]ピリジン、および1−メチルベンゾイミダゾール−2−イルからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- XまたはX1が、C(O)またはS(O)2であり、そしてAが、置換複素環またはシクロアルキルであり、該置換複素環またはシクロアルキルが、3−[(アミノアセチル)アミノ]シクロヘキシル、3−(2−アミノエチルスルホニルアミノ)シクロヘキシル、1−メチルピペラジン−4−イル、1−メチルカルボニルピペリジン−4−イル、1−メトキシカルボニルピペリジン−4−イル、キヌクリジン−3−イル、2−オキソピロリジン−5−イル、2−オキソピロリジン−4−イル、2−オキソ−ジヒドロフラン−5−イル、2−オキソチアゾリジン−4−イル、および3−ヒドロキシピロリジン−5−イルからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- XまたはX1が、C(O)またはS(O)2であり、そしてAが、置換アルキルであり、該置換アルキルが、3−アミノ−2−オキソ−1(2H)−ピリジニルメチル、シアノメチル、(N,N−ジメチルアミノ)メチル、エトキシメチル、p−フルオロフェノキシメチル、ヒドロキシメチル、1H−イミダゾール−1−イルメチル、メトキシメチル、(N−メチルアミノ)メチル、メチルスルホニルメチル、(5−メチル−1H−テトラゾール−1−イル)メチル、(5−メチル−2H−テトラゾール−2−イル)メチル、モルホリン−4−イルメチル、1H−ピラゾール−1−イルメチル、1H−1,2,3−トリアゾール−1−イルメチル、2H−1,2,3−トリアゾール−2−イルメチル、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル、2H−1,2,4−トリアゾール−2−イルメチル、4H−1,2,4−トリアゾール−4−イルメチル、1H−テトラゾール−1−イルメチル、1H−テトラゾール−5−イルメチル、2H−テトラゾール−2−イルメチル、イミダゾール−4−イルメチル、1−メチルピラゾール−3−イルメチル、ピペリジン−4−イルメチル、トリフルオロメチル、ジメチルアミノエチル、および2−オキソ−3−アミノピロリジン−1−イルメチルからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- XまたはX1が、C(O)またはS(O)2であり、そしてR1とR3とが、環化されて、2−オキソピペリジン−N−6−イルまたはピロリジン−1−イルのような二価複素環基を形成する、請求項1に記載の化合物。
- Aが、N−メチルアミノカルボニルである、請求項1に記載の化合物。
- R4が、以下からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物:水素、ピペリジン−4−イル、−(CH2)2−NH2、−CH2−アゼチジン−3−イル、−CH2−(2,5−ジヒドロピロール−3−イル)、−(CH2)3−イミダゾール−1−イル、−CH2−(1H−イミダゾール−4−イル)、−CH2−ピリジン−3−イル、−CH2−(2−ヒドロキシピリジン−4−イル)、−CH2−(6−ヒドロキシピリジン−3−イル)、−CH2−モルホリン−2−イル、−CH2−ピロリジン−3−イル、−CH2−(3−フルオロピロリジン−3−イル)、−CH2−(3−ヒドロキシピロリジン−3−イル)、−CH2−(4−フルオロピロリジン−3−イル)、−CH2−(4−ヒドロキシピロリジン−3−イル)、−CH2−(2−ヒドロキシメチルピロリジン−3−イル)、−CH2−ピペリジン−3−イル、−CH2−[1H−(1,2,3−トリアゾール−4−イル)]、−CH2CH(NH2)CH2OH、−(CH2)3−OH、−(CH2)3−O(CO)−フェニル、−(CH2)3−NH2、−(CH2)3−NHCH3、−(CH2)3−N(CH3)2、−(CH2)3−NHOCH3、−(CH2)3−NHSO2CH3、−(CH2)3NH−(5−シアノピリジン−2−イル)、−(CH2)3NH−シクロプロピル、−(CH2)3NH−シクロブチル、−(CH2)3−(1H−イミダゾール−2−イル)、−(CH2)3−(2−ヒドロキシエチルピペリジン−1−イル)、−(CH2)3NH(2−ヒドロキシメチルフェニル)、−(CH2)3NH−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)、−(CH2)3NHCH2−シクロプロピル、−(CH2)3NHCH2−{5−(ピリジン−3−イルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル}、−(CH2)3NHCH2−(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)、−(CH2)3NHCH2−(6−フルオロ−1H−インダゾール−3−イル)、−CH2CHOHCH2NH2、−CH2CH(CH2OH)CH2NH2、−CH2C(CH3)2CH2−N(CH3)2、−CH2C(CH3)2CH2−(4−メチルピペラジン−1−イル)、−(CH2)2C(O)NH2、−(CH2)2CH(NH2)C(O)NH2、−(CH2)2CH(NH2)C(O)OH、−(CH2)2CH(NH2)CH2C(O)NH2、−(CH2)2CH(NH2)CH2OH、−(CH2)2CH(NH2)CH3、−(CH2)3NHC(O)CH2NH2、−(CH2)3NHC(O)CH(NH2)CH(CH3)2、−CH2CHFCH2NH2、−(CH2)2NHC(O)CH2NH2、−(CH2)3−NHCH2CH2OH、−(CH2)3−NHCH2CO2H、−(CH2)3−NHCH2CO2CH2CH3、−(CH2)3−N(CH2CH2OH)2、−(CH2)3−NHCH(CH2OH)2、−(CH2)3CH3、−(CH2)2CH(NH2)CH2OH、−(CH2)2C(CH3)2NH2、−(CH2)2CH(NH2)CH2OCH3、−(CH2)2CH(NH2)CH2F、−CH2CHFCH(NH2)CH2OH、および−(CH2)2スピロシクロプロピル−NH2。
- Lが、メチレンであり、そしてA1が、フェニル、6−アミノピリジン−2−イル、3−クロロフェニル、3−シアノフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,5−ジフルオロフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、3−ヒドロキシフェニル、3−メトキシフェニル、1−(5−メチル)−イソキサゾール−3−イル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、チアゾール−4−イル、および5−トリフルオロメチルフラン−2−イルからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- R7が、水素、ハロ、またはメチルである、請求項1に記載の化合物。
- R6が、フェニル、3−ブロモフェニル、3−クロロフェニル、4−シアノフェニル、2,5−ジフルオロフェニル、3−フルオロフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、4−メチルフェニル、ピラジン−2−イル、ピリジン−2−イル、チアゾール−2−イル、2−トリフルオロメチルフェニル、および3−トリフルオロメチルフェニルからなる群から選択される、請求項17に記載の化合物。
- R6が、水素、ハロ、またはメチルである、請求項1に記載の化合物。
- R7が、3−フルオロフェニルのような基である、請求項19に記載の化合物。
- R3とR4とが、環化して、1−オキサ−3,7−ジアザスピロ[4.4]ノナン−2−オンまたは6−オキサ−2,9−ジアザスピロ[4.5]デカン−8−オンを形成する、請求項1に記載の化合物。
- 以下からなる群から選択される化合物:
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(R)−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)(フェニル)メチル]−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(R)−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)(フェニル)メチル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−ブロモフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−ブロモフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−ブロモフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−ブロモフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2,4−ジフルオロベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−4−メチル−N−{2−メチル−1−[1−(3−メチルベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−メトキシフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−メトキシフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−メトキシフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−メトキシフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2,4−ジフルオロベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2,4−ジフルオロベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2,4−ジフルオロベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−(3,5−ジフルオロベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−(3,5−ジフルオロベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}ベンズアミド;
N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−ブロモフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−メチル−N−{3−[(メチルスルホニル)アミノ]プロピル}ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−N−[(3R)−ピペリジン−3−イルメチル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−N−[(3S)−ピペリジン−3−イルメチル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−4−メチル−N−{(1R)−2−メチル−1−[1−(4−メチルベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−2−メチル−1−[1−(4−メチルベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−4−メチル−N−{(1R)−2−メチル−1−[1−(2−メチルベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−2−メチル−1−[1−(2−メチルベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−N−[2,2−ジメチル−3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−N−[2,2−ジメチル−3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル]−4−メチルベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−4−メチル−N−[(3R)−ピペリジン−3−イルメチル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−4−メチル−N−[(3S)−ピペリジン−3−イルメチル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−((1R)−1−{1−ベンジル−4−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−イミダゾール−2−イル}−2−メチルプロピル)ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−((1R)−1−{1−ベンジル−4−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−イミダゾール−2−イル}−2−メチルプロピル)−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−((1R)−1−{1−ベンジル−4−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−イミダゾール−2−イル}−2−メチルプロピル)−2,4−ジフルオロベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−メトキシベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−3−クロロベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−クロロベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−第三級ブチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−3,4−ジクロロベンズアミド;
N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−ブロモフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−N−{3−[(5−シアノピリジン−2−イル)アミノ]プロピル}ベンズアミド;
N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−ブロモフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−N−(3−{[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]アミノ}プロピル)ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−N−ピペリジン−4−イルベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−4−メチル−N−ピペリジン−4−イルベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−2,4−ジフルオロ−N−ピペリジン−4−イルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}シクロヘキサンカルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−6−クロロニコチンアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[4−(3−クロロフェニル)−1−(2,4−ジフルオロベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[4−(3−クロロフェニル)−1−(2,4−ジフルオロベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−4−メチルベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−N−[3−(ジメチルアミノ)−2,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−N−[3−(ジメチルアミノ)−2,2−ジメチルプロピル]−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−6−クロロニコチンアミド;
N−(3−アミノプロピル)−6−クロロ−N−{(1R)−1−[4−(3−クロロフェニル)−1−(3,5−ジフルオロベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}ニコチンアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−5−メチル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−5−メチル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−5−メチル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−2,4−ジフルオロベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−5−メチル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−6−クロロニコチンアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−クロロベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−クロロ−6−メチルイソニコチンアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−3−フルアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−5−メチル−2H−イミダゾール−4−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−メトキシベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}ピリジン−2−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−1,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−1,2−ジメチルプロピル]−4−メチルベンズアミド;
N−(2−アミノエチル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−4−メチルベンズアミド;
N−(2−アミノエチル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド;
N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−N−(ピロリジン−3−イルメチル)ベンズアミド;
N−{(1R)−1−[4−(3−クロロフェニル)−1−(3,5−ジフルオロベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−N−(ピロリジン−3−イルメチル)ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}ベンゼンスルホンアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−メチルイソキサゾール−3−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}イソオキサゾール−3−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2,4−ジメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}テトラヒドロフラン−3−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
2−アミノ−N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−(1H−イミダゾール−4−イルメチル)ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(2−ヒドロキシピリジン−4−イル)メチル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(6−ヒドロキシピリジン−3−イル)メチル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−(ピリジン−3−イルメチル)ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[3−(シクロブチルアミノ)プロピル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−(ピロリジン−3−イルメチル)ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−6−メチルニコチンアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{3−[(シクロプロピルメチル)アミノ]プロピル}ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[3−({[5−(ピリジン−3−イルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]メチル}アミノ)プロピル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(5−メトキシ−1H−インダゾール−3−イル)メチル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−(3−{[(6−フルオロ−1H−インダゾール−3−イル)メチル]アミノ}プロピル)ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[5−(ピリジン−3−イルオキシ)−1H−インダゾール−3−イル]メチル}ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−(3−ヒドロキシプロピル)ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(3R)−3,5−ジアミノ−5−オキソペンチル]ベンズアミド;
N−{3−[(アミノアセチル)アミノ]プロピル}−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド;
N−{2−[(アミノアセチル)アミノ]エチル}−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−1,5−ジメチル−N−(ピペリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
(2R)−N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}テトラヒドロフラン−2−カルボキサミド;
(2S)−N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}テトラヒドロフラン−2−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}ピラジン−2−カルボキサミド;
安息香酸3−{ベンゾイル[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]アミノ}プロピル;
N−{(1R)−1−[4−(3−クロロフェニル)−1−(3,5−ジフルオロベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−1,5−ジメチル−N−[(3R)−ピロリジン−3−イルメチル]−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−{(1R)−1−[4−(3−クロロフェニル)−1−(3,5−ジフルオロベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−1,5−ジメチル−N−[(3S)−ピロリジン−3−イルメチル]−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−5−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−(ジメチルアミノ)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[3−(1H−イミダゾール−2−イル)プロピル]ベンズアミド;
1−ベンジル−6−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)ピペリジン−2−オン;
1−ベンジル−6−[1−(3−クロロベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]ピペリジン−2−オン;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]プロピル}ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[3−(シクロプロピルアミノ)プロピル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−2−メチル−1−[4−フェニル−1−(1,3−チアゾール−4−イルメチル)−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−4−メチル−N−{(1R)−2−メチル−1−[4−フェニル−1−(1,3−チアゾール−4−イルメチル)−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−2,4−ジフルオロ−N−{(1R)−2−メチル−1−[4−フェニル−1−(1,3−チアゾール−4−イルメチル)−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−6−クロロ−N−{(1R)−2−メチル−1−[4−フェニル−1−(1,3−チアゾール−4−イルメチル)−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}ニコチンアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−ピリジン−2−イル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−ピリジン−2−イル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−ピリジン−2−イル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2,4−ジフルオロベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−ピリジン−2−イル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−6−クロロニコチンアミド;
N−(2−アミノ−3−ヒドロキシプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−3−メチルブチル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−3−メチルブチル]−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R,2R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルブチル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R,2R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルブチル]−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R,2S)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルブチル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R,2S)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルブチル]−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−5−メチルイソキサゾール−4−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}アセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−(4−フルオロフェノキシ)アセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−(1H−イミダゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−モルホリン−4−イルアセトアミド;
[(3−{ベンゾイル[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]アミノ}プロピル)アミノ]酢酸;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−ヒドロキシアセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−メトキシアセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−ヒドロキシアセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシアセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド;
[(3−{ベンゾイル[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]アミノ}プロピル)アミノ]酢酸エチル;
N−{3−[(2−アミノ−3−メチルブタノイル)アミノ]プロピル}−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}テトラヒドロ−2H−ピラン−4−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−(メチルアミノ)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−プロピルベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−ブチルベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−ブチル−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
[[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル](ブチル)アミノ](オキソ)酢酸;
[[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル](プロピル)アミノ](オキソ)酢酸;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{3−[2−(ヒドロキシメチル)ピペリジン−1−イル]プロピル}ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{3−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]プロピル}ベンズアミド;
1−(2−アミノ−1−フェニルエチル)−6−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)ピペリジン−2−オン;
6−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)ピペリジン−2−オン;
N−[(2S)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−(3−{[2−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシメチル)エチル]アミノ}プロピル)ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−(3−{[2−(ヒドロキシメチル)フェニル]アミノ}プロピル)ベンズアミド;
N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−N−ピペリジン−4−イルベンズアミド;
N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−N−(ピペリジン−3−イルメチル)ベンズアミド;
2−(3−アミノ−2−オキソピリジン−1(2H)−イル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]アセトアミド;
N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−ピロリジン−3−イルベンズアミド;
(1R,3S)−3−{[(2−アミノエチル)スルホニル]アミノ}−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]シクロヘキサンカルボキサミド;
(1R,3S)−3−[(アミノアセチル)アミノ]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]シクロヘキサンカルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−6−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド;
N−[(2R)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド;
(3R)−N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}ピペリジン−3−カルボキサミド;
(3S)−N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}ピペリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)アセトアミド;
[(5R)−1−ベンゾイル−5−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)ピロリジン−2−イル]メチルアミン;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−(4H−1,2,4−トリアゾール−4−イル)アセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4−カルボキサミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−ヒドロキシプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−1,5−ジメチル−N−[(2S)−モルホリン−2−イルメチル]−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−1,5−ジメチル−N−[(2R)−モルホリン−2−イルメチル]−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−ヒドロキシプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−ヒドロキシプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−ピロリジン−3−イルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−2−(1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(2R)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
3−アミノプロピル[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]カルバミン酸メチル;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(4H−1,2,4−トリアゾール−4−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシ−N−[(2S)−モルホリン−2−イルメチル]アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシ−N−[(2R)−モルホリン−2−イルメチル]アセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1S)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−ヒドロキシ−N−[(2S)−モルホリン−2−イルメチル]アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−ヒドロキシ−N−[(2R)−モルホリン−2−イルメチル]アセトアミド;
(2S)−N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]テトラヒドロフラン−2−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[4−(3−クロロフェニル)−1−(3−シアノベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[4−(3−クロロフェニル)−1−(3−シアノベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[4−(3−クロロフェニル)−1−(3−メチルベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[4−(3−クロロフェニル)−1−(3−メチルベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチルプロピル}ベンズアミド;
3−アミノプロピル[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]カルバミン酸エチル;
3−アミノプロピル[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]カルバミン酸ネオペンチル;
3−アミノプロピル[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]カルバミン酸イソブチル;
3−アミノプロピル[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]カルバミン酸プロピル;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−シアノアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシ−N−[(3R)−ピロリジン−3−イルメチル]アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシ−N−[(3S)−ピロリジン−3−イルメチル]アセトアミド;
3−アミノプロピル[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]カルバミン酸ブチル;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−ヒドロキシ−N−[(3R)−ピロリジン−3−イルメチル]アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−ヒドロキシ−N−[(3S)−ピロリジン−3−イルメチル]アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(3S)−ピロリジン−3−イルメチル]ベンズアミド;
N−[(2R)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(2R)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(2R)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシアセトアミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(3S)−3,4−ジアミノ−4−オキソブチル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(3R)−3,4−ジアミノ−4−オキソブチル]ベンズアミド;
N−[(3S)−3−アミノ−4−ヒドロキシブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド;
(2S)−2−アミノ−4−{ベンゾイル[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]アミノ}ブタン酸;
N−[(2R)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−ヒドロキシアセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(1H−テトラゾール−5−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(3S)−ピロリジン−3−イルメチル]−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(3S)−ピロリジン−3−イルメチル]−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−6−メチル−N−[(3S)−ピロリジン−3−イルメチル]ニコチンアミド;
N−(アゼチジン−3−イルメチル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシアセトアミド;
N−{(1R)−1−[1−(3−シアノベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−N−(ピロリジン−3−イルメチル)ベンズアミド;
N−{(1R)−2,2−ジメチル−1−[1−(3−メチルベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}−N−(ピロリジン−3−イルメチル)ベンズアミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−ヒドロキシプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−ヒドロキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[3−(メトキシアミノ)プロピル]ベンズアミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−{(1R)−1−[1−(3−シアノベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−2−メトキシ−N−[(3S)−ピロリジン−3−イルメチル]アセトアミド;
N−{(1R)−1−[1−(3−シアノベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−2−メトキシ−N−[(3R)−ピロリジン−3−イルメチル]アセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−(3−シアノベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−(3−シアノベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−2−メトキシアセトアミド;
2−ヒドロキシ−N−{(1R)−1−[1−(3−ヒドロキシベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−N−(ピロリジン−3−イルメチル)アセトアミド;
N−{(1R)−2,2−ジメチル−1−[1−(3−メチルベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}−2−メトキシ−N−[(3S)−ピロリジン−3−イルメチル]アセトアミド;
N−{(1R)−2,2−ジメチル−1−[1−(3−メチルベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}−2−メトキシ−N−[(3R)−ピロリジン−3−イルメチル]アセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−2,2−ジメチル−1−[1−(3−メチルベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}−2−メトキシアセトアミド;
N−[(3S)−3−アミノ−4−ヒドロキシブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−(3−アミノ−2−ヒドロキシプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(3−アミノ−2−ヒドロキシプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−1,5−ジメチル−N−[(3S)−ピロリジン−3−イルメチル]−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−2,2−ジメチル−1−[1−(3−メチルベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}ベンズアミド;
N−(アゼチジン−3−イルメチル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド;
N−(アゼチジン−3−イルメチル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−ヒドロキシアセトアミド;
N−(アゼチジン−3−イルメチル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(3S)−3−アミノ−4−ヒドロキシブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシアセトアミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(3S)−3−アミノ−4−ヒドロキシブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(3S)−3−アミノ−4−ヒドロキシブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(3S)−3−アミノ−4−ヒドロキシブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(3−フルオロピロリジン−3−イル)メチル]アミン;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S)−3−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R)−3−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(3−ヒドロキシピロリジン−3−イル)メチル]−2−メトキシアセトアミド;
N−(アゼチジン−3−イルメチル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−6−メチルニコチンアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S)−3−フルオロピロリジン−3−イル]メチル}−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R)−3−フルオロピロリジン−3−イル]メチル}−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(3−フルオロピロリジン−3−イル)メチル]−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S)−3−フルオロピロリジン−3−イル]メチル}ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R)−3−フルオロピロリジン−3−イル]メチル}ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(3−フルオロピロリジン−3−イル)メチル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−2−ヒドロキシ−N−{(1R)−1−[1−(3−ヒドロキシベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}アセトアミド;
N−{(1R)−1−[1−(3−ヒドロキシベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−N−(ピロリジン−3−イルメチル)ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−2,2−ジメチル−1−[1−(3−メチルベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−{(1R)−2,2−ジメチル−1−[1−(3−メチルベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]プロピル}−1,5−ジメチル−N−(ピロリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−(3−ヒドロキシベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−(3−メトキシベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−2−メトキシ−N−{(1R)−1−[1−(3−メトキシベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}アセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−(3−シアノベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−2−ヒドロキシアセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−(3−メトキシベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(3S)−3−アミノ−4−メトキシブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]ベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−{(1R)−1−[1−(3−シアノベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−{(1R)−1−[1−(3−シアノベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−1,5−ジメチル−N−(ピロリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−{(1R)−1−[1−(3−シアノベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−2−ヒドロキシ−N−[(3S)−ピロリジン−3−イルメチル]アセトアミド;
N−[(2R)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(2R)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S)−3−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R)−3−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(3−ヒドロキシピロリジン−3−イル)メチル]ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−エトキシ−N−[(3S)−ピロリジン−3−イルメチル]アセトアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−エトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S)−3−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R)−3−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−[(3−ヒドロキシピロリジン−3−イル)メチル]−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1S)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル]−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1S)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル]−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−フルオロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−フルオロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(2S)−3−アミノ−2−(ヒドロキシメチル)プロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N’−メチルエタンジアミド;
N−[(2R)−3−アミノ−2−(ヒドロキシメチル)プロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N’−メチルエタンジアミド;
N−[(3R)−3−アミノ−4−ヒドロキシブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシアセトアミド;
N−[(3R)−3−アミノ−4−ヒドロキシブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(3R)−3−アミノ−4−ヒドロキシブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S)−3−フルオロピロリジン−3−イル]メチル}−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R)−3−フルオロピロリジン−3−イル]メチル}−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R,4R)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S,4S)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R,4R)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}ベンズアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S,4S)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}ベンズアミド;
N−[(3S)−3−アミノ−4−ヒドロキシブチル]−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−フルオロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(3S)−3−アミノ−4−ヒドロキシブチル]−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−フルオロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(3S)−3−アミノ−4−メトキシブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシアセトアミド;
N−[(3S)−3−アミノ−4−ヒドロキシブチル]−N−{(1R)−1−[1−ベンジル−4−(3−フルオロフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチルプロピル}−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S)−3−フルオロピロリジン−3−イル]メチル}−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R)−3−フルオロピロリジン−3−イル]メチル}−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S,4S)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S,4S)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R,4R)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R,4R)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(2S,3S)−2−(ヒドロキシメチル)ピロリジン−3−イル]メチル}−2−(2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(2S,3S)−2−(ヒドロキシメチル)ピロリジン−3−イル]メチル}−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(2S,3S)−2−(ヒドロキシメチル)ピロリジン−3−イル]メチル}−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(2S,3S)−2−(ヒドロキシメチル)ピロリジン−3−イル]メチル}ベンズアミド;
N−[(2R)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(5−メチル−2H−テトラゾール−2−イル)アセトアミド;
N−[(2R)−3−アミノ−2−フルオロプロピル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−(5−メチル−1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R)−3−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S)−3−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−2−(1H−テトラゾール−1−イル)アセトアミド;
(5S)−3−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−1−オキサ−3,7−ジアザスピロ[4.4]ノナン−2−オン;
(5R)−3−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−1−オキサ−3,7−ジアザスピロ[4.4]ノナン−2−オン;
N−[(2S,3R)−3−アミノ−2−フルオロ−4−ヒドロキシブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシアセトアミド;
N−[(3S)−3−アミノ−4−フルオロブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシアセトアミド;
N−[(3R)−3−アミノ−4−フルオロブチル]−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R,4S)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3S,4R)−4−ヒドロキシピロリジン−3−イル]メチル}−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−{[(3R,4S)−4−フルオロピロリジン−3−イル]メチル}−2−メトキシアセトアミド;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチルプロピル]−N−(2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−3−イルメチル)−2−メトキシアセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−[(R)−1−(1−ベンジル−4−ピラジン−2−イル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−メトキシ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−エトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−メトキシ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−[(R)−1−(1−ベンジル−4−ピラジン−2−イル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−アミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−[(R)−1−(1−ベンジル−4−ピラジン−2−イル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−2−エトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−[(R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−2−エトキシ−アセトアミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−[(R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−アミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−[(R)−2,2−ジメチル−1−(4−フェニル−1−ピリジン−3−イルメチル−1H−イミダゾール−2−イル)−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−[(R)−2,2−ジメチル−1−(4−フェニル−1−ピリジン−3−イルメチル−1H−イミダゾール−2−イル)−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−メトキシ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(4−シアノ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(4−メトキシ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−(2−フルオロ−ベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−(3−クロロ−ベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−(3−シアノ−ベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−2,2−ジメチル−1−[4−フェニル−1−(テトラヒドロ−ピラン−4−イルメチル)−1H−イミダゾール−2−イル]−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2−メトキシ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−ブロモ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2−メトキシ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−ブロモ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−[(R)−1−(1−ベンジル−4−p−トリル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−[(R)−2,2−ジメチル−1−(4−フェニル−1−ピリジン−4−イルメチル−1H−イミダゾール−2−イル)−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−[(R)−2,2−ジメチル−1−(4−フェニル−1−ピリジン−4−イルメチル−1H−イミダゾール−2−イル)−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−2,2−ジメチル−1−[1−(5−メチル−イソキサゾール−3−イルメチル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−2,2−ジメチル−1−[1−(5−メチル−イソキサゾール−3−イルメチル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−[(R)−2,2−ジメチル−1−(4−フェニル−1−ピリジン−2−イルメチル−1H−イミダゾール−2−イル)−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−[(R)−2,2−ジメチル−1−(4−フェニル−1−ピリジン−2−イルメチル−1H−イミダゾール−2−イル)−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−(3−アミノ−3−メチル−ブチル)−N−[(R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−[(R)−1−(1−ベンジル−5−クロロ−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−アミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−[(R)−1−(1−ベンジル−5−クロロ−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−[(R)−1−(1−ベンジル−4−チアゾール−2−イル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−アミド;
N−((S)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−2,2−ジメチル−1−[4−フェニル−1−(5−トリフルオロメチル−フラン−2−イルメチル)−1H−イミダゾール−2−イル]−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−2,2−ジメチル−1−[1−(5−メチル−イソキサゾール−3−イルメチル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((S)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−{(R)−2,2−ジメチル−1−[1−(5−メチル−イソキサゾール−3−イルメチル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−プロピル}−アミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((S)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−{(R)−2,2−ジメチル−1−[4−フェニル−1−(5−トリフルオロメチル−フラン−2−イルメチル)−1H−イミダゾール−2−イル]−プロピル}−アミド;
N−((S)−3−アミノ−4−メトキシ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−ヒドロキシ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(2,5−ジフルオロ−ベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(2,5−ジフルオロ−ベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−(4−フルオロ−ベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−2−メトキシ−N−{(R)−1−[1−(3−メトキシ−ベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−2,2−ジメチル−1−[1−(2−メチル−ベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−2,2−ジメチル−1−[1−(3−メチル−ベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−{(R)−2,2−ジメチル−1−[1−(3−メチル−ベンジル)−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル]−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−(3−アミノ−プロピル)−N−[(R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−[(R)−1−(1−ベンジル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((S)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−[(R)−1−(1−ベンジル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−アミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−N−[(R)−1−(1−ベンジル−4−チアゾール−2−イル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−[2−(1−アミノ−シクロプロピル)−エチル]−N−[(R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸[2−(1−アミノ−シクロプロピル)−エチル]−[(R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−アミド;
[2−(1−アミノ−シクロプロピル)−エチル]−[(R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−カルバミン酸メチルエステル;
N−[2−(1−アミノ−シクロプロピル)−エチル]−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸[2−(1−アミノ−シクロプロピル)−エチル]−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アミド;
N−(3−アミノ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−(3−アミノ−プロピル)−N−{1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−1−メチル−エチル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−(3−アミノ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−5−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−メトキシ−ブチル)−N−{(R)−1−[4−(3−クロロ−フェニル)−1−(3−フルオロ−ベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(3−クロロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[4−(3−クロロ−フェニル)−1−(3−フルオロ−ベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2−メチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−(3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−1−メチル−エチル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アセトアミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((S)−3−アミノ−2−フルオロ−プロピル)−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アミド;
(R)−9−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−6−オキサ−2,9−ジアザ−スピロ[4.5]デカン−8−オン;
(3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−カルバミン酸メチルエステル;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−ホルムアミド;
N−((R)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−ホルムアミド;
N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(6−アミノ−ピリジン−2−イルメチル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−(6−アミノ−ピリジン−2−イルメチル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[4−(3−フルオロ−フェニル)−1−(3−ヒドロキシ−ベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((R)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[4−(3−フルオロ−フェニル)−1−(3−ヒドロキシ−ベンジル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−[(R)−1−(1−ベンジル−4−チアゾール−2−イル−1H−イミダゾール−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピル]−2−メトキシ−アセトアミド;
N−{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−N−(3−メチルアミノ−プロピル)−アセトアミド;
N−(3−アミノ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アセトアミド;
(3−アミノ−プロピル)−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−カルバミン酸メチルエステル;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸(3−アミノ−プロピル)−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アミド;
3−[{(R)−1−[1−(3−フルオロ−ベンジル)−4−(3−フルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−(2−メトキシ−アセチル)−アミノ]−プロピオンアミド;
N−(3−アミノ−プロピル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メタンスルホニル−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−メトキシ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アミド;
(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピルアミン;
(S)−テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸((S)−3−アミノ−4−メトキシ−ブチル)−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アミド;
N−((R)−3−アミノ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−2−メトキシ−N−(1H−[1,2,3]トリアゾール−4−イルメチル)−アセトアミド;
N−((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−N−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−アセトアミド;
((S)−3−アミノ−4−フルオロ−ブチル)−{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−カルバミン酸メチルエステル;
{(R)−1−[1−ベンジル−4−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−1H−イミダゾール−2−イル]−2,2−ジメチル−プロピル}−カルバミン酸第三級ブチルエステル;
N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−4−メチルベンズアミド;
N−(3−アミノプロピル)−N−[(1R)−1−(1−ベンジル−4−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルプロピル]−2−(4−フルオロフェノキシ)アセトアミド;
およびそれらの薬学的に受容可能な塩。 - 請求項1に記載の化合物の治療有効量と薬学的に受容可能なキャリアとを含有する、医薬組成物。
- さらに、癌を治療するための少なくとも1種の追加薬剤を含有する、請求項23に記載の組成物。
- 前記癌を治療するための追加薬剤が、イリノテカン、トポテカン、ゲムシタビン、イマチニブ、トラスツズマブ、5フルオロウラシル、ロイコボリン、カルボプラチン、シスプラチン、ドセタキセル、パクリタキセル、テザシタビン、シクロホスファミド、ビンカアルカロイド、アントラサイクリン、リツキシマブおよびトラスツズマブからなる群から選択される、請求項23に記載の組成物。
- 哺乳動物患者において、少なくとも一部、KSPで媒介される障害を治療する方法であって、このような治療を必要とする哺乳動物患者に、請求項23に記載の組成物の治療有効量を投与する工程を包含する、方法。
- 前記疾患が、細胞増殖疾患である、請求項26に記載の方法。
- 前記細胞増殖疾患が、癌である、請求項27に記載の方法。
- 前記癌が、肺および気管支;前立腺;乳房;膵臓;大腸および直腸;甲状腺;胃;肝臓および肝内胆管;腎臓および腎盂;膀胱;子宮コーパス;子宮頸部;卵巣;多発性骨髄腫;食道;急性骨髄性白血病;慢性骨髄性白血病;リンパ球性白血病;骨髄球性白血病;脳;口腔および咽頭;喉頭;小腸;非ホジキンリンパ腫;黒色腫;および大腸絨毛腺腫からなる群から選択される、請求項28に記載の方法。
- さらに、前記哺乳動物患者に、癌を治療するための1種の追加薬剤を投与する工程を包含する、請求項29に記載の方法。
- 前記癌を治療するための追加薬剤が、イリノテカン、トポテカン、ゲムシタビン、イマチニブ、トラスツズマブ、5フルオロウラシル、ロイコボリン、カルボプラチン、シスプラチン、ドセタキセル、パクリタキセル、テザシタビン、シクロホスファミド、ビンカアルカロイド、アントラサイクリン、リツキシマブおよびトラスツズマブからなる群から選択される、請求項30に記載の方法。
- 哺乳動物患者におけるKSPキネシンを阻害する方法であって、該患者に、請求項1に記載の化合物のKSP阻害有効量を投与する工程を包含する、方法。
- 癌を治療する医薬を製造する際の、請求項23に記載の組成物の使用。
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