JP2008214497A - フィルム用無溶剤型シリコーン剥離剤組成物及びそれを用いてなる剥離フィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)下記(A1)成分と(A2)成分とをアルカリ触媒を用いて加熱反応させて得られた生成物 100質量部、
(A1)一分子中にケイ素原子に結合したアルケニル基を少なくとも2個有し、該アルケニル基の含有量が0.010〜0.05モル/100gの範囲内であり、25℃における粘度が100〜1,500mPa.sであるジオルガノポリシロキサン 97〜80質量部、
(A2)R3SiO1/2単位(ここで、Rは脂肪族不飽和結合を含有しない同種又は異種の炭素数が1から10の1価炭化水素基、または水酸基)及びSiO4/2単位を含有し、R3SiO1/2単位とSiO4/2単位とのモル比が0.6〜1.5の範囲内であるポリオルガノシロキサン3〜20質量部、
〔ここで、(A1)成分と(A2)成分の合計量は100質量部である〕
(B)一分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも3個有し、25℃における粘度が5〜1,000mPa.sであるオルガノハイドロジェンポリシロキサン 0.5〜10質量部、
(C)有効量の付加反応抑制剤、及び
(D)有効量の白金族金属系触媒
を含有し、25℃における粘度が100〜1,500mPa.sの範囲内であることを特徴とする、プラスチックフィルム用の無溶剤型硬化性シリコーン剥離剤組成物。
【選択図】なし
Description
一方、シリコーン剥離剤は、近年では安全・衛生等の面からトルエン、キシレンなどの有機溶剤を含む溶剤タイプから有機溶剤を含まない無溶剤タイプへの転換が進んでいる。
(A)下記(A1)成分と(A2)成分とをアルカリ触媒を用いて加熱反応させて得られた生成物 100質量部、
(A1)一分子中にケイ素原子に結合したアルケニル基を少なくとも2個有し、該アルケニル基の含有量が0.010〜0.05モル/100gの範囲内であり、25℃における粘度が100〜1,500mPa.sであるジオルガノポリシロキサン 97〜80質量部、
(A2)R3SiO1/2単位(ここで、Rは脂肪族不飽和結合を含有しない同種又は異種の炭素数が1から10の1価炭化水素基、または水酸基)及びSiO4/2単位を含有し、R3SiO1/2単位とSiO4/2単位とのモル比が0.6〜1.5の範囲内であるポリオルガノシロキサン3〜20質量部、
〔ここで、(A1)成分と(A2)成分の合計量は100質量部である〕
(B)一分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも3個有し、25℃における粘度が5〜1,000mPa.sであるオルガノハイドロジェンポリシロキサン 0.5〜10質量部、
(C)有効量の付加反応抑制剤、及び
(D)有効量の白金族金属系触媒
を含有し、25℃における粘度が100〜1,500mPa.sの範囲内であることを特徴とする、プラスチックフィルム用の無溶剤型硬化性シリコーン剥離剤組成物を提供するものである。
本発明はまた、上記無溶剤型硬化性シリコーン剥離剤組成物の硬化皮膜が形成された剥離フィルムを提供するものである。
本発明における主成分である(A)成分を得るための(A1)成分のオルガノポリシロキサンは、硬化性の向上及び剥離特性向上のため、一分子中にケイ素原子に結合したアルケニル基を少なくとも2個有し、該アルケニル基の含有量が0.01〜0.05モル/100g〔(A1)成分)〕の範囲内であり、25℃における粘度が100〜1,500mPa.sであるジオルガノポリシロキサンである。例えば、一般式(1)で示すように、一分子当り少なくとも2個の、R2で示されるケイ素原子に結合したアルケニル基を有するものであり、好ましくは直鎖状のジオルガノポリシロキサンである。
(R2R1 2SiO1/2)2(R1 2SiO2/2)a(R2R1SiO2/2)b
(1)
〔ここで、R2は-(CH2)C-CH=CH2(cは0〜8までの整数)で示されるアルケニル基であり、R1は脂肪族不飽和結合を含有しない同種又は異種の炭素数1から10の一価の炭化水素基であり、そしてa及びbはそれぞれ60≦a≦280、0≦b≦10を満足する整数である。〕
このアルケニル基R2としては、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ヘキセニル基、オクテニル基、デセニル基等が例示されるが、コスト・性能上よりビニル基が好適である。
(R3R1 2SiO1/2)2(HR1SiO)r(R1 2SiO)s …(3)
(ここで、Hは水素原子、R1は脂肪族不飽和結合を含有しない同種又は異種の炭素数が1から10の一価炭化水素、R3はHまたはR1であり、r、sはそれぞれ、1≦r≦250、0≦s≦250、8≦r+s≦250を満足する整数である。ただし、R3がR1のときは、rは3以上である)。ここで、R1としてはメチル基,エチル基,プロピル基等のアルキル基、フェニル基,トリル基等のアリール基などが挙げられるが、付加反応速度の向上の点から、メチル基であることが好ましい、(B)成分は単独であっても2種類以上を併用してもよい。
なお、(C)成分の配合量は有効量でよく、本発明の組成物の硬化性およびポットライフのバランスを考慮すると、(A)成分100質量部に対して、0.01〜10質量部、更に0.05〜5質量部の範囲とするのが好ましい。
これら白金族金属系触媒の添加量は有効量であるが、良好な硬化皮膜を得ると共に経済的な見地から、(A)成分の重量に対して白金族金属量として1〜1,000ppm、更に10〜300ppmの範囲とすることが好ましい。
シリコーン組成物を薄膜状フィルム又はシート状の基材表面に所定量塗布し、所定温度の熱風式乾燥機中で所定時間加熱して、硬化皮膜を成形した直後のシリコーン硬化皮膜を指で10往復こすり、脱落の有無により初期密着性を評価し、以下のように表す。
脱落なし:○
脱落あり:×
さらに、25℃、湿度60%の雰囲気で20日間まで保管し、脱落しないものを脱落なし:○、として評価する。なお、20日を待たずに脱落したものは、その時点での日数を経時密着性として評価する。
シリコーン組成物を薄膜状フィルム又はシート状の基材表面に所定量塗布し、所定温度の熱風式乾燥機中で所定時間加熱して、硬化皮膜を成形した後、25℃で24時間、セパレーターでエイジング後、この硬化皮膜表面にアクリル系溶剤型粘着剤であるオリバインBPS−5127(商品名、東洋インキ製造株式会社製)を湿式で130μmの厚さに塗布して、100℃で3分間加熱処理する。次に、この処理面に、シリコーン塗工に使用した同じ基材を表面基材として貼り合わせ、25℃で20時間エイジングさせた後、試料を50mm幅に切断し、引張り試験機(株式会社島津製作所製DSC−500型試験機)を用いて180度の角度で剥離速度0.3m/分で、表面基材を引張り、剥離させるのに要する力(N)を測定する。
剥離力測定の場合と同様にして、基材表面に形成されたシリコーン組成物の硬化皮膜の表面にポリエステルテープ(商品名:No.31Bテ−プ、日東電工株式会社製)を貼り合わせ、1.96KPaの荷重を載せて70℃で20時間エイジングした後、テープを剥がして、ステンレス板に貼り付ける。次に、このテープをステンレス板から180度の角度で剥離速度0.3m/分で剥がし、剥離するのに要する力A(N)を測定する。また、ブランクとしてポリエステルテープをテフロン(登録商標)シートに貼り合わせ、同様に処理したテープをステンレス板から剥離するのに要する力B(N)を測定し、(A/B)×100の値を残留接着率(%)とする。
撹拌装置、温度計、還流冷却器、及び滴下ロートを取り付けた4つ口フラスコに、(A1)成分として、前記一般式(1)において、R1がメチル基、R2がビニル基、a=146、b=0であり、ビニル基の含有量が0.018モル/100g、粘度が400mPa.sである下記平均組成式(1−1)で示されるジメチルポリシロキサンを900g、
(A1)成分として前記平均組成式(1−1)で示されるビニル基含有のジメチルポリシロキサンを900g、(A2)成分として、R3SiO1/2単位(ここで、Rはメチル基または水酸基)及びSiO4/2単位を含有し、R3SiO1/2単位/SiO4/2単位のモル比が1.15であり、OH基の含有量が0.06モル/100gであるMQレジンの70%トルエン溶液を143g(有効成分で100g)、及び実施例1で用いたカリウムシリコネートを1.0g仕込み、窒素雰囲気下で昇温させ、生成する縮合水は系外へ取り除きながら、140℃で6時間反応させた。その後70℃まで冷却し、トリメチルクロロシラン0.5gを添加して70℃で2時間中和した後、減圧ストリップして、オルガノポリシロキサンA−iiを得た。このオルガノポリシロキサンのビニル基の含有量は0.016モル/100g(オルガノポリシロキサンA−ii)であり、粘度は430mPa.sであった。
(A1)成分として、前記一般式(1)において、R1がメチル基、R2がビニル基、a=177、b=1であり、ビニル基の含有量が0.022モル/100g、粘度が500mPa.sである下記平均組成式(1−2)で示されるジメチルポリシロキサンを850g、
(A)成分として合成例1で得たオルガノポリシロキサンA−iを100部、(B)成分として下記平均組成式(3−1)で示されるメチルハイドロジェンポリシロキサンを2.2部[SiH/(SiCH=CH2)=2.0]、
(A)成分として合成例2で得たオルガノポリシロキサンA−iiを100部とした以外は実施例1と同様にして、粘度400mPa.sのシリコーン組成物を調製し、同様に硬化皮膜を形成させて、硬化皮膜の性能を評価した。この結果を表2に示す。
(A)成分として合成例3で得たオルガノポリシロキサンA−iiiを100部、(B)成分の平均組成式(3−1)で示されるメチルハイドロジェンポリシロキサンを2.6部[SiH/(SiCH=CH2)=2.0]とした以外は実施例1と同様にして、粘度505mPa.sのシリコーン組成物を調製し、同様に硬化皮膜を形成させて、硬化皮膜の性能を評価した。その結果を表2に示す。
実施例1の(B)成分のメチルハイドロジェンポリシロキサンを2.8部[SiH/(SiCH=CH2)=2.5]とし、さらに(E)成分とし下記構造式(2−1)で示される2鎖型オレフィン(リニアレンダイマーA−20:出光興産株式会社製)を15部配合した以外は実施例1と同様にして、粘度220mPa.sのシリコーン組成物を調製し、同様に硬化皮膜を形成させて、硬化皮膜の性能を評価した。その結果を表2に示す。
表1に示す成分及び配合比で、実施例1と同様にして比較例1〜4の組成物を調製した。
実施例1〜4及び比較例1〜4の組成物の各成分、各成分の配合比、及び粘度を表1にまとめて示す。
なお、比較例3の(A2)成分は、R3SiO1/2単位(ここで、Rはメチル基、ビニル基または水酸基)及びSiO4/2単位を含有し、R3SiO1/2単位/SiO4/2単位のモル比が0.85であり、ビニル基の含有量が0.07モル/100g〔(A2)成分〕、水酸基の含有量が0.03モル/100g〔(A2)成分〕であるMQレジンの70%トルエン溶液である。比較例4の(A1)成分は、前記一般式(1)において、R1がメチル基、R2がビニル基、a=10、b=0、ビニル基の含有量が0.21モル/100g〔(A1)成分〕であり、粘度が10mPa.sであるジメチルポリシロキサンである。
比較例1〜4のシリコーン組成物から、実施例1と同様に硬化皮膜を形成させて、硬化皮膜の性能を評価した結果を表2に示す。
下記平均組成式(4)で示され、ビニル基の含有量が0.57モル/100gで粘度が25mPa.sであるオルガノポリシロキサン56部、
下記平均組成式(5)で表される、ビニル基の含有量が0.07モル/100gで粘度が1,000,000mPa.sであるオルガノポリシロキサン10部、
Claims (5)
- (A)下記(A1)成分と(A2)成分とをアルカリ触媒を用いて加熱反応させて得られた生成物 100質量部、
(A1)一分子中にケイ素原子に結合したアルケニル基を少なくとも2個有し、該アルケニル基の含有量が0.010〜0.05モル/100gの範囲内であり、25℃における粘度が100〜1,500mPa.sであるジオルガノポリシロキサン 97〜80質量部、
(A2)R3SiO1/2単位(ここで、Rは脂肪族不飽和結合を含有しない同種又は異種の炭素数が1から10の1価炭化水素基、または水酸基)及びSiO4/2単位を含有し、R3SiO1/2単位とSiO4/2単位とのモル比が0.6〜1.5の範囲内であるポリオルガノシロキサン 3〜20質量部、
〔ここで、(A1)成分と(A2)成分の合計量は100質量部である〕
(B)一分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも3個有し、25℃における粘度が5〜1,000mPa.sであるオルガノハイドロジェンポリシロキサン 0.5〜10質量部、
(C)有効量の付加反応抑制剤、及び
(D)有効量の白金族金属系触媒
を含有し、25℃における粘度が100〜1,500mPa.sの範囲内であることを特徴とする、プラスチックフィルム用の無溶剤型硬化性シリコーン剥離剤組成物。 - (A1)成分であるアルケニル基含有ジオルガノポリシロキサンが、下記一般式(1)で示される直鎖状のジオルガノポリシロキサンである請求項1記載の無溶剤型硬化性シリコーン剥離剤組成物。
(R2R1 2SiO1/2)2(R1 2SiO2/2)a(R2R1SiO2/2)b …(1)
〔ここで、R2は−(CH2)C−CH=CH2(cは0〜8までの整数)で示されるアルケニル基、R1は脂肪族不飽和結合を含有しない同種又は異種の炭素数が1から10の一価の炭化水素基であり、a、bはそれぞれ60≦a≦280、0≦b≦10を満足する整数である。〕 - (A1)成分であるジオルガノポリシロキサンと(A2)成分であるポリオルガノシロキサンの合計100質量部に対して、アルカリ触媒を0.001〜2.0質量部添加し、80〜180℃で0.5〜24時間反応を行った後、中和剤を0.005〜3.0質量部添加し、40〜160℃で0.5〜24時間中和反応を行うことにより得られる生成物を(A)成分として用いた、請求項1または請求項2記載の無溶剤型硬化性シリコーン剥離剤組成物。
- 請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の無溶剤型硬化性シリコーン剥離剤組成物の硬化皮膜が少なくとも片面に形成されてなる剥離性プラスチックフィルム。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013145475A1 (ja) * | 2012-03-27 | 2013-10-03 | リンテック株式会社 | 剥離シート |
WO2017200056A1 (ja) * | 2016-05-20 | 2017-11-23 | 三菱ケミカル株式会社 | 離型フィルム |
WO2020009007A1 (ja) * | 2018-07-03 | 2020-01-09 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン組成物、剥離シート、剥離フィルム、及び、剥離シート及び剥離フィルムの製造方法 |
WO2022004086A1 (ja) * | 2020-07-02 | 2022-01-06 | 富士高分子工業株式会社 | シリコーンゲル組成物及びシリコーンゲルシート |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5338626B2 (ja) * | 2009-11-10 | 2013-11-13 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン粘着剤組成物及び粘着フィルム |
JP5343911B2 (ja) * | 2010-04-09 | 2013-11-13 | 信越化学工業株式会社 | 無溶剤型シリコーン粘着剤用離型剤組成物及び剥離シート |
KR101707863B1 (ko) * | 2010-12-27 | 2017-02-17 | 미쓰비시 쥬시 가부시끼가이샤 | 이형 필름 |
JP5626238B2 (ja) * | 2012-02-23 | 2014-11-19 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーンエマルジョン剥離剤組成物及び剥離フィルム |
TWI599490B (zh) * | 2013-01-18 | 2017-09-21 | 財團法人工業技術研究院 | 離形層、應用其之可撓式裝置及可撓式基板的製造方法 |
JP6803246B2 (ja) * | 2016-07-11 | 2020-12-23 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン組成物、剥離紙及び剥離フィルム |
CN109679496A (zh) * | 2018-12-25 | 2019-04-26 | 广东鼎立森新材料有限公司 | 无溶剂有机硅离型硅油及其制备方法 |
TWI749410B (zh) * | 2019-11-28 | 2021-12-11 | 智和股份有限公司 | 物料快速脫除溶劑之裝置及製程 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5286985A (en) * | 1976-01-16 | 1977-07-20 | Toray Silicone Co Ltd | Peelable composition |
JPS5984953A (ja) * | 1982-09-10 | 1984-05-16 | ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ | 剥離力の調整された無溶剤シリコ−ン剥離組成物 |
JPH0797521A (ja) * | 1993-08-27 | 1995-04-11 | Dow Corning Sa | シリコーン系エマルジョン組成物 |
JPH07188562A (ja) * | 1993-11-05 | 1995-07-25 | Dow Corning Ltd | シリコーン系剥離組成物 |
JPH07216307A (ja) * | 1994-01-28 | 1995-08-15 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 剥離性硬化皮膜形成用シリコーン組成物 |
JPH07252360A (ja) * | 1993-11-05 | 1995-10-03 | Dow Corning Ltd | シリコーン系剥離組成物 |
JP2001064390A (ja) * | 1999-07-23 | 2001-03-13 | Dow Corning Corp | シリコーン系剥離コーティング組成物 |
JP2004025516A (ja) * | 2002-06-24 | 2004-01-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーン剥離層とシリコーン粘着層の積層物品及びその製造方法 |
WO2006055233A1 (en) * | 2004-11-18 | 2006-05-26 | Dow Corning Corporation | Silicone release coating compositions |
JP2007106908A (ja) * | 2005-10-14 | 2007-04-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 重剥離コントロール剤及びそれを用いた無溶剤型剥離紙用シリコーン組成物 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1064640A (en) * | 1975-08-18 | 1979-10-16 | Robert W. Sandford (Jr.) | Polysiloxane release coating of a substrate |
US4386135A (en) * | 1982-01-11 | 1983-05-31 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Stable silicone-coated release liner for pressure-sensitive adhesive sheets |
US5616672A (en) * | 1995-11-17 | 1997-04-01 | General Electric Company | Paper release compositions having improved release characteristics |
CN1194280A (zh) * | 1996-12-24 | 1998-09-30 | 陶氏康宁公司 | 具有改进粘合性的可固化有机硅组合物 |
GB0316162D0 (en) * | 2003-07-10 | 2003-08-13 | Dow Corning | Silicone release coating compositions |
US20050038183A1 (en) * | 2003-08-14 | 2005-02-17 | Dongchan Ahn | Silicones having improved surface properties and curable silicone compositions for preparing the silicones |
JP2005075959A (ja) * | 2003-09-01 | 2005-03-24 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 粘着性シリコーンエラストマーシート |
JP2005231355A (ja) * | 2004-01-23 | 2005-09-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 剥離フィルム |
DE102004044943A1 (de) * | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Wacker Chemie Ag | Alkenylgruppen aufweisende Organopolysiloxane |
JP4761020B2 (ja) * | 2004-12-08 | 2011-08-31 | 信越化学工業株式会社 | 無溶剤型シリコーン粘着剤組成物 |
-
2007
- 2007-03-05 JP JP2007054044A patent/JP4782046B2/ja active Active
-
2008
- 2008-03-03 TW TW097107297A patent/TWI479003B/zh active
- 2008-03-04 KR KR1020080020018A patent/KR101418599B1/ko active IP Right Grant
- 2008-03-04 CN CN200810088123XA patent/CN101260240B/zh active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5286985A (en) * | 1976-01-16 | 1977-07-20 | Toray Silicone Co Ltd | Peelable composition |
JPS5984953A (ja) * | 1982-09-10 | 1984-05-16 | ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ | 剥離力の調整された無溶剤シリコ−ン剥離組成物 |
JPH0797521A (ja) * | 1993-08-27 | 1995-04-11 | Dow Corning Sa | シリコーン系エマルジョン組成物 |
JPH07188562A (ja) * | 1993-11-05 | 1995-07-25 | Dow Corning Ltd | シリコーン系剥離組成物 |
JPH07252360A (ja) * | 1993-11-05 | 1995-10-03 | Dow Corning Ltd | シリコーン系剥離組成物 |
JPH07216307A (ja) * | 1994-01-28 | 1995-08-15 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 剥離性硬化皮膜形成用シリコーン組成物 |
JP2001064390A (ja) * | 1999-07-23 | 2001-03-13 | Dow Corning Corp | シリコーン系剥離コーティング組成物 |
JP2004025516A (ja) * | 2002-06-24 | 2004-01-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーン剥離層とシリコーン粘着層の積層物品及びその製造方法 |
WO2006055233A1 (en) * | 2004-11-18 | 2006-05-26 | Dow Corning Corporation | Silicone release coating compositions |
JP2007106908A (ja) * | 2005-10-14 | 2007-04-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 重剥離コントロール剤及びそれを用いた無溶剤型剥離紙用シリコーン組成物 |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013145475A1 (ja) * | 2012-03-27 | 2013-10-03 | リンテック株式会社 | 剥離シート |
JP2013202830A (ja) * | 2012-03-27 | 2013-10-07 | Lintec Corp | 剥離シート |
US9279065B2 (en) | 2012-03-27 | 2016-03-08 | Lintec Corporation | Release sheet |
WO2017200056A1 (ja) * | 2016-05-20 | 2017-11-23 | 三菱ケミカル株式会社 | 離型フィルム |
JPWO2017200056A1 (ja) * | 2016-05-20 | 2019-03-14 | 三菱ケミカル株式会社 | 離型フィルム |
JP7003915B2 (ja) | 2016-05-20 | 2022-01-21 | 三菱ケミカル株式会社 | 離型フィルム |
WO2020009007A1 (ja) * | 2018-07-03 | 2020-01-09 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン組成物、剥離シート、剥離フィルム、及び、剥離シート及び剥離フィルムの製造方法 |
US11884778B2 (en) | 2018-07-03 | 2024-01-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone composition, a release sheet, a release film and methods for preparing the release sheet and the release film |
WO2022004086A1 (ja) * | 2020-07-02 | 2022-01-06 | 富士高分子工業株式会社 | シリコーンゲル組成物及びシリコーンゲルシート |
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