JP6957968B2 - 剥離シート用重剥離組成物および剥離シート - Google Patents
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Description
[1].
(A)下記平均組成式(1):
R1R2 aSi(OR3)3-a・・・(1)
(式中、R1は独立にアルケニル基を表し、R2は独立に脂肪族不飽和結合を含まない非置換または置換の1価炭化水素基を表し、R3は独立に、炭素数6以上の脂肪族不飽和結合を含まない直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の非置換または置換の1価炭化水素基を表し、aは0≦a≦2を満たす整数である。)
で表され、分子内に1個のケイ素原子に結合したアルケニル基を有するアルコキシシラン:20〜50質量部、
(B)下記平均組成式(2):
(R5 3SiO1/2)l(R4R5 2SiO1/2)m(R4R5SiO)n(R5 2SiO)p
(R4SiO3/2)q(R5SiO3/2)r(SiO4/2)s・・・(2)
(式中、R4は独立にアルケニル基を表し、R5は独立に脂肪族不飽和結合を含まない非置換または置換の1価炭化水素基を表し、但し全R5の少なくとも80モル%はメチル基であり、l、m、n、p、q、rおよびsは、それぞれ、l≧0、m≧0、n≧0、p≧0、q≧0、r≧0およびs≧0を満たす数であり、但し、m+n+q>0、q+r+s>0であり、かつ、l+m+n+p+q+r+s=1を満たす数である。)
で表され、25℃において蝋状もしくは固体状であり、一分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合したアルケニル基を有する三次元網状のオルガノポリシロキサン樹脂:80〜50質量部、
(但し、(A)成分と(B)成分との合計は100質量部である。)
(C)下記平均組成式(3):
R6 bHcSiO(4-b-c)/2・・・(3)
(式中、R6は独立に脂肪族不飽和結合を含まない非置換または置換の1価炭化水素基であり、bおよびcは、0.7≦b≦2.1、0.001≦c≦1.0、かつ0.8≦b+c≦3.0を満たす正数である。)
で表され、ケイ素原子に結合した水素原子を一分子中に少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:(A)成分および(B)成分中の全アルケニル基に対して(C)成分中のケイ素原子に結合した水素原子が0.5〜5倍モルとなる量、
(D)白金族金属系触媒:有効量
を含む剥離シート用重剥離組成物。
[2].
前記(A)成分の分子内に1個のケイ素原子に結合したアルケニル基を有するアルコキシシランが、下記式(4)〜(6):
で表される化合物から選択されるものである[1]記載の剥離シート用重剥離組成物。
[3].
前記(A)成分の分子内に1個のケイ素原子に結合したアルケニル基を有するアルコキシシランの揮発分が20質量%以下である[1]または[2]記載の剥離シート用重剥離組成物。
[4].
25℃での粘度が50〜2,000mPa・sである[1]〜[3]のいずれかに記載の剥離シート用重剥離組成物。
[5].
シート状基材表面の片面または両面に、[1]〜[4]のいずれかに記載の剥離シート用重剥離組成物の硬化皮膜を有する剥離シート。
[6].
硬化皮膜にTesa7475テープを貼り付けて、180°の角度、剥離速度0.3m/分で測定した剥離力が5〜25N/25mmである[5]記載の剥離シート。
[(A)成分]
(A)成分は、組成物の低粘度化および硬化後の架橋密度を調整させるための成分であり、下記平均組成式(1)で表される分子内に1個のケイ素原子に結合したアルケニル基を有するアルコキシシランである。
R1R2 aSi(OR3)3-a・・・(1)
(式中、R1は独立にアルケニル基を表し、R2は独立に脂肪族不飽和結合を含まない非置換または置換の1価炭化水素基を表し、R3は独立に、炭素数6以上の脂肪族不飽和結合を含まない直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の非置換または置換の1価炭化水素基を表し、aは0≦a≦2を満たす整数である。)
(A)成分は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
(B)成分は、重剥離効果を付与するための成分であり、下記平均組成式(2):
(R5 3SiO1/2)l(R4R5 2SiO1/2)m(R4R5SiO)n(R5 2SiO)p
(R4SiO3/2)q(R5SiO3/2)r(SiO4/2)s・・・(2)
(式中、R4は独立にアルケニル基を表し、R5は独立に脂肪族不飽和結合を含まない非置換または置換の1価炭化水素基を表し、但し全R5の少なくとも80モル%はメチル基であり、l、m、n、p、q、rおよびsは、それぞれ、l≧0、m≧0、n≧0、p≧0、q≧0、r≧0およびs≧0を満たす数であり、但し、m+n+q>0、q+r+s>0であり、かつ、l+m+n+p+q+r+s=1を満たす数である。)
で表され、25℃において蝋状もしくは固体状であり、一分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合したアルケニル基と、R4SiO3/2単位あるいはR5SiO3/2単位および/またはSiO4/2単位とを必須に含有する三次元網状のオルガノポリシロキサン樹脂である。
また、m+n+q>0、q+r+s>0であり、かつ、l+m+n+p+q+r+s=1を満たす数である。m+n+qは0.1〜0.8、特に0.2〜0.65の数であることが好ましく、q+r+sは0.1〜0.8、特に0.2〜0.6の数であることが好ましい。
(Me3SiO1/2)l’(ViMe2SiO1/2)m’(SiO4/2)s’
(ViMe2SiO1/2)m’(SiO4/2)s’
(ViMeSiO)n’(Me2SiO)p’(MeSiO3/2)r’
(ViMe2SiO1/2)m’(Me2SiO)p’(ViSiO3/2)q’
(ViMe2SiO1/2)m’(Me2SiO)p’(MeSiO3/2)r’
(Me3SiO1/2)l’(ViMe2SiO1/2)m’(Me2SiO)p’(MeSiO3/2)r’
(Me3SiO1/2)l’(ViMe2SiO1/2)m’(Me2SiO)p’(ViMeSiO)n’(MeSiO3/2)r’
(式中、Meはメチル基を、Viはビニル基を表し、l’、m’、n’、p’、q’、r’およびs’は、それぞれ、l’>0、m’>0、n’>0、p’>0、q’>0、r’>0、s’>0であり、但し、l’、m’、n’、p’、q’、r’およびs’の合計は1を満たす数である。なお、一分子中にViを2個以上有する。)
なお、本発明における重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、GPCという)分析による標準ポリスチレン換算で得られる平均分子量である(以下、同様。)。
(B)成分は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
(C)成分は、(A)成分および(B)成分中に含まれるアルケニル基とヒドロシリル化反応により反応して架橋させる架橋剤として働くものであり、下記平均組成式(3):
R6 bHcSiO(4-b-c)/2・・・(3)
(式中、R6は独立に脂肪族不飽和結合を含まない非置換または置換の1価炭化水素基であり、bおよびcは、0.7≦b≦2.1、0.001≦c≦1.0、かつ0.8≦b+c≦3.0を満たす正数である。)
で表され、ケイ素原子に結合した水素原子を一分子中に少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンである。
で表される環状シロキサン、
で表される直鎖シロキサン等が例示される。
(D)成分の白金族金属系触媒は、(A)成分および(B)成分と(C)成分の付加反応を促進するための触媒であり、いわゆるヒドロシリル化反応を促進するものとして当業者に公知のものはいずれも使用することができる。このような白金族金属系触媒としては、例えば、白金系、パラジウム系、ロジウム系、ルテニウム系等の触媒が挙げられ、これらの中で特に白金系触媒が好ましく用いられる。この白金系触媒としては、例えば、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液またはアルデヒド溶液、塩化白金酸の各種オレフィンまたはビニルシロキサンとの錯体、白金の各種オレフィンまたはビニルシロキサンとの錯体等が挙げられる。
本発明の組成物には、前記(A)〜(D)成分以外にも、その他の任意の成分を配合することができる。その具体例としては、以下のものが挙げられる。これらのその他の成分は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
本発明の組成物には、(A)成分および(B)成分以外にも、(C)成分と付加反応するアルケニル基含有化合物を配合してもよい。(A)成分および(B)成分以外のこのようなアルケニル基含有化合物としては、硬化物の形成に関与するものが好ましく、一分子当たり少なくとも1個のケイ素原子に結合したアルケニル基を有する(A)成分および(B)成分以外のオルガノポリシロキサンが挙げられる。その分子構造は、例えば、直鎖状、環状、分岐鎖状、三次元網状等、いずれでもよい。該成分の配合量は、(A)成分、(B)成分および(C)成分の合計100質量部に対して20質量部以下、好ましくは10質量部以下、かつ(A)成分、(B)成分および該成分中の全アルケニル基に対して(C)成分中のケイ素に結合した水素原子が0.5〜5倍モル、好ましくは0.7〜4倍モル、より好ましくは1〜3倍モルとなる量であることが望ましい。かかる配合量が20質量部を超える場合、もしくは0.5〜5倍モルとなる量を満たさない場合には、架橋のバランスが不適切なものとなることがある。
ポットライフを確保するために、付加反応制御剤を本発明の組成物に配合することができる。付加反応制御剤は、上記(D)成分の白金族金属系触媒に対して硬化抑制効果を有する化合物であれば特に限定されず、従来から公知のものを用いることができる。その具体例としては、トリフェニルホスフィンなどのリン含有化合物;トリブチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、ベンゾトリアゾールなどの窒素含有化合物;硫黄含有化合物;アセチレンアルコール類(例えば、1−エチニルシクロヘキサノール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール)等のアセチレン系化合物;アルケニル基を2個以上含む化合物;ハイドロパーオキシ化合物;マレイン酸誘導体などが挙げられる。
付加反応制御剤による硬化抑制効果の度合は、その付加反応制御剤の化学構造によって異なる。よって、使用する付加反応制御剤の各々について、その添加量を最適な量に調整することが好ましい。最適な量の付加反応制御剤を添加することにより、組成物は室温での長期貯蔵安定性および加熱硬化性に優れたものとなる。
さらに、本発明の効果を妨げない範囲で必要に応じて、その他、任意の成分として公知の酸化防止剤、顔料、安定剤、帯電防止剤、消泡剤、密着向上剤、増粘剤、シリカ等の無機充填剤を配合することができる。
本発明の剥離シート用重剥離組成物は、溶剤を必要としないことから、無溶剤系重剥離組成物とすることができる。
本発明の剥離シート用重剥離組成物の25℃における粘度としては、50〜2,000mPa・s、特に50〜1,000mPa・sの粘度で使用するのが望ましい。粘度がこの範囲を外れると、基材上に硬化皮膜を形成する際に塗工できない、均一な皮膜とならない等の問題を生じることがある。なお、本発明の剥離シート用重剥離組成物の粘度をこの範囲とするためには、(A)成分と(B)成分との合計100質量部に対して、(A)成分を20〜50質量部、(B)成分を80〜50質量部とし、さらに(C)成分を(A)成分および(B)成分中の全アルケニル基に対して(C)成分中のケイ素原子に結合した水素原子が0.5〜5倍モルとなる量配合することにより達成できる。さらに(C)成分の25℃における粘度が、1,000mPa・s以下、通常0.5〜1,000mPa・s、好ましくは2〜200mPa・sであるとより望ましい。
本発明の剥離シートは、シート状基材表面の片面または両面に、上記剥離シート用重剥離組成物の硬化皮膜を有するものである。
例えば、剥離シート用重剥離組成物をそのまま、コンマコーター、リップコーター、ロールコーター、ダイコーター、ナイフコーター、ブレードコーター、ロッドコーター、キスコーター、グラビアコーター、ワイヤーバーコーター等による塗工、スクリーン塗工、浸漬塗工、キャスト塗工等の塗工方法を用いて、紙、フィルム等のシート状基材の片面または両面上に0.01〜100g/m2、特には0.1〜10g/m2塗工した後、50〜200℃、特には80〜180℃で1〜120秒間、特には3〜60秒間加熱することにより、基材上に硬化皮膜を形成させることができる。基材の両面に剥離層を作る場合は、基材の片面ずつ硬化皮膜の形成操作を行うことが好ましい。
[初期剥離力測定方法]
上記の硬化方法により得られた剥離シートを25℃で24時間保存した後、上記と同様にFINAT試験法により測定される剥離力を初期剥離力とする。本発明においては、該剥離力が5〜25N/25mm、特に5〜15N/25mmであることが好ましい。
[経時剥離力測定方法]
上記の硬化方法により得られた剥離シートを50℃で7日間保存した後、上記と同様にFINAT試験法により測定される剥離力を経時剥離力とする。本発明においては、該剥離力が5〜25N/25mm、特に5〜15N/25mmであることが好ましく、特には初期剥離力に対して85%以上の剥離力を有することが好ましい。
50mlのビーカーにサンプルを約2g採取し、正確な重さを測る(Ag)。105℃の乾燥機に3時間入れた後、残ったサンプルの正確な重さを測る(Bg)。以下の式から、揮発分を計算する。
揮発分(%)=(A−B)/A×100
六塩化白金酸と1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサンとの反応生成物を、白金含量が0.5質量%となるように、粘度400mPa・s、平均分子式:ViMe2SiO(SiMe2O)150SiMe2Viの直鎖状のジメチルポリシロキサンで希釈して、本実施例および比較例で使用する白金触媒(D)を調製した。
撹拌装置、冷却管、滴下ロートおよび温度計を備えた500mLのフラスコに、ジメチルビニルクロロシラン72.3g(0.6mol)およびトルエン113gを加え、オイルバスを用いて60℃に加熱した。そこへ尿素43.2g(0.72mol)を加え、さらに2−オクチルドデカノール179g(0.6mol)(製品名:カルコール200GD、花王株式会社製)を滴下した。滴下終了後、90〜95℃の間で9時間撹拌した。室温に冷却した後に、塩酸を捕捉した尿素の層を分離し、残った有機層へプロピレンオキサイド0.024g(0.41mmol)を加え、室温で2時間撹拌することで中和した。その後、減圧濃縮およびろ過を行い、淡黄色の反応生成物(A−1)を得た(揮発分:0.5%)。
撹拌装置、冷却管、滴下ロートおよび温度計を備えた1Lのフラスコに、メチルビニルジクロロシラン98.7g(0.7mol)およびトルエン181gを加え、オイルバスを用いて60℃に加熱した。そこへ尿素100.8g(1.68mol)を加え、さらに1−オクタノール218.4g(1.68mol)を滴下した。滴下終了後、90〜95℃の間で6時間撹拌した。室温に冷却した後に、塩酸を捕捉した尿素の層を分離し、残った有機層へプロピレンオキサイド0.026g(0.44mmol)を加え、室温で2時間撹拌することで中和した。その後、減圧濃縮およびろ過を行い、淡黄色の反応生成物(A−2)を得た(揮発分:4.1%)。
撹拌装置、冷却管、滴下ロートおよび温度計を備えた1Lのフラスコに、メチルビニルジクロロシラン70.5g(0.5mol)およびトルエン134gを加え、オイルバスを用いて60℃に加熱した。そこへ尿素72g(1.2mol)を加え、さらに2−エチルヘキサノール169g(1.3mol)を滴下した。滴下終了後、90〜95℃の間で4時間撹拌した。室温に冷却した後に、塩酸を捕捉した尿素の層を分離し、残った有機層へプロピレンオキサイド0.36g(6.3mmol)を加え、室温で2時間撹拌することで中和した。その後、減圧濃縮およびろ過を行い、黄色の反応生成物(A−3)を得た(揮発分:16.0%)。
(1)調製例2で得られたアルコキシシラン(A−1)と、Me3SiO1/2、ViMe2SiO1/2、およびSiO4/2単位で構成され、SiO4/2に対してMe3SiO1/2およびViMe2SiO1/2のモル比が0.8で、固形分に対するビニル基量が0.085モル/100gであるオルガノポリシロキサン樹脂(B)の50%キシレン溶液とを、有効成分換算にて質量比で20:50の割合で混合した。この液体120質量部に、平均分子式:Me3SiO(SiHMeO)52SiMe3で表される側鎖のみにSiH基を有するメチルハイドロジェンシロキサン(C−1)6.2質量部を混合し、150℃で20mmHg以下の減圧下でキシレンを除去し、透明液体を得た(組成物中の総アルケニル基に対する総SiH基のモル比、すなわちH/Viは1.2)。
(2)この液体100質量部に、付加反応制御剤である1−エチニルシクロヘキサノール(E)0.2質量部と、調製例1で得られた白金触媒(D)2.0質量部を均一に混合して、粘度が490mPa・sの透明な重剥離組成物を得た。
以下、実施例1と同様に、(A)成分、(B)成分、(C)成分、および比較例で用いた(F)成分を混合した後に、減圧留去にて(B)成分中のキシレンを除去し、次いで、付加反応制御剤である(E)成分、および調製例1で得られた白金触媒(D)を混合し、実施例2〜8および比較例1〜6で示す重剥離組成物を得た。
また、(F−4)成分は揮発性があるため、(B)成分と(C)成分を混合した後に減圧留去にてキシレンを除去し、次いで、(F−4)成分、(E)成分、および(D)成分を混合し、比較例7、8で示す重剥離組成物を得た。
(A)成分〜(F)成分で用いられた化合物は以下に示す通りであり、配合量(単位:質量部)を以下の表1〜4に示した。なお、表中の(A)成分又は(F)成分含有率は、(A)成分もしくは(F)成分と(B)成分との合計100質量部に対する(A)成分もしくは(F)成分(質量部)の含有率(%)を表す。
(A−2)調製例3で得られたアルコキシシラン
(A−3)調製例4で得られたアルコキシシラン
(B)Me3SiO1/2、ViMe2SiO1/2、およびSiO4/2単位で構成され、SiO4/2に対してMe3SiO1/2およびViMe2SiO1/2のモル比が0.8で、固形分に対するビニル基量が0.085モル/100gであるオルガノポリシロキサン樹脂(重量平均分子量:5,800)
(C−1)平均分子式:Me3SiO(SiHMeO)52SiMe3で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン
(C−2)平均分子式:Me3SiO(SiHMeO)45(SiMe2O)17SiMe3で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン
(C−3)平均分子式:HMe2SiO(SiMe2O)8SiMe2Hで表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン
(D)調製例1で得られた白金触媒
(E)1−エチニルシクロヘキサノール(付加反応制御剤)
(F−1)平均分子式:ViMe2SiO(SiMe2O)8SiMe2Viで表されるオルガノポリシロキサン(粘度:8.2mPa・s、揮発分:7.4%)
(F−2)平均分子式:ViMe2SiO(SiMe2O)66SiMe2Viで表されるオルガノポリシロキサン(粘度:100mPa・s、揮発分:1.4%)
(F−3)平均分子式:ViMe2SiO(SiMe2O)14SiMe3で表されるオルガノポリシロキサン(粘度:6.0mPa・s、揮発分:10.9%)
(F−4)1−ヘキサデセン(粘度:3.8mPa・s、揮発分:100%)
また、図1にジッピング時の剥離力測定結果を、図2にジッピングしていない通常の剥離力測定結果を示す。図1に示すように、ジッピングしている場合は剥離力が安定しておらず、正確な剥離力を測定することは困難である。
ポリエチレンラミネート紙基材に、上記で得られた重剥離組成物を0.9〜1.2g/m2となるようにグラビアコーターにより塗布し、140℃の熱風式乾燥機中で30秒間加熱し、これを剥離シートとして以下の測定に使用した。
上記で得られた剥離シートを25℃で24時間保存した後、幅25mmアクリル系粘着テープTESA−7475(Tesa Tape.Inc製商品名)を貼り合わせたものを、25℃の乾燥機中70g/m2の荷重をかけて24時間保存したものを試料とした。30分ほど空冷した後、試料のTESA−7475テープを、引張試験機(株式会社島津製作所製 DSC−500型試験機)を用いて180°の角度で0.3m/分で剥がし、剥離するのに要した力を測定して初期剥離力(N/25mm)とした。
上記で得られた剥離シートを50℃で7日間保存した後、幅25mmアクリル系粘着テープTESA−7475(Tesa Tape.Inc製商品名)を貼り合わせたものを、25℃の乾燥機中70g/m2の荷重をかけて24時間保存したものを試料とした。30分ほど空冷した後、試料のTESA−7475テープを、引張試験機(株式会社島津製作所製 DSC−500型試験機)を用いて180°の角度で0.3m/分で剥がし、剥離するのに要した力を測定して経時後剥離力(N/25mm)とした。
Claims (5)
- (A)下記平均組成式(1):
R1R2 aSi(OR3)3-a・・・(1)
(式中、R1は独立にアルケニル基を表し、R2は独立に脂肪族不飽和結合を含まない非置換または置換の1価炭化水素基を表し、R3は独立に、脂肪族不飽和結合を含まない直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の非置換または置換の炭素数6以上の1価炭化水素基を表し、aは0≦a≦2を満たす整数である。)
で表され、分子内に1個のケイ素原子に結合したアルケニル基を有するアルコキシシラン:20〜50質量部、
(B)下記平均組成式(2):
(R5 3SiO1/2)l(R4R5 2SiO1/2)m(R4R5SiO)n(R5 2SiO)p
(R4SiO3/2)q(R5SiO3/2)r(SiO4/2)s・・・(2)
(式中、R4は独立にアルケニル基を表し、R5は独立に脂肪族不飽和結合を含まない非置換または置換の1価炭化水素基を表し、但し全R5の少なくとも80モル%はメチル基であり、l、m、n、p、q、rおよびsは、それぞれ、l≧0、m≧0、n≧0、p≧0、q≧0、r≧0およびs≧0を満たす数であり、但し、m+n+q>0、q+r+s>0であり、かつ、l+m+n+p+q+r+s=1を満たす数である。)
で表され、25℃において蝋状もしくは固体状であり、一分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合したアルケニル基を有する三次元網状のオルガノポリシロキサン樹脂:80〜50質量部、
(但し、(A)成分と(B)成分との合計は100質量部である。)
(C)下記平均組成式(3):
R6 bHcSiO(4-b-c)/2・・・(3)
(式中、R6は独立に脂肪族不飽和結合を含まない非置換または置換の1価炭化水素基であり、bおよびcは、0.7≦b≦2.1、0.001≦c≦1.0、かつ0.8≦b+c≦3.0を満たす正数である。)
で表され、ケイ素原子に結合した水素原子を一分子中に少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:(A)成分および(B)成分中の全アルケニル基に対して(C)成分中のケイ素原子に結合した水素原子が0.5〜5倍モルとなる量、
(D)白金族金属系触媒:有効量
を含む剥離シート用重剥離組成物。 - 前記(A)成分の分子内に1個のケイ素原子に結合したアルケニル基を有するアルコキシシランの揮発分[(A−B)/A×100:アルコキシシラン2gを105℃、3時間加熱する前の質量Ag、加熱後の質量Bg]が20質量%以下である請求項1または2記載の剥離シート用重剥離組成物。
- 25℃での粘度が50〜2,000mPa・sである請求項1〜3のいずれか1項に記載の剥離シート用重剥離組成物。
- シート状基材表面の片面または両面に、請求項1〜4のいずれか1項に記載の剥離シート用重剥離組成物の硬化皮膜を有する剥離シート。
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