JP2008110980A - ハロゲン化アルカンの選択的脱ハロゲン化水素のための方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】活性炭、ハロゲン化一価金属酸化物およびハロゲン化二価金属酸化物、一価ルイス酸金属ハロゲン化物および二価ルイス酸金属ハロゲン化物、零価金属およびこれらの組み合わせからなる群から金属系触媒が選択される触媒反応の使用を含む。更に、金属系触媒は、周期律表の第VIIIA族、第IB族、第IIB族の一つ以上に含まれる少なくとも1種の遷移金属を含む。
【選択図】なし
Description
本願は、現在係属中であり本明細書に引用して援用する2003年10月27日出願の米国特許出願第10/694,272号に関連し、この特許出願の優先権の特典を請求する。
本願は、本明細書に引用して援用する2006年1月7日出願の米国仮特許出願第60/763,086号にも関連し、この仮特許出願の優先権の特典を請求する。
本発明は、ハロゲン化オレフィンを製造するための特定のハロゲン化アルカンの選択的脱ハロゲン化水素に関わる方法に関する。特定の態様において、本発明は、C2〜C6ヒドロクロロフルオロアルカンをC2〜C6フルオロオレフィンに転化する方法に関する。
特定のヒドロクロロフルオロカーボンの触媒脱塩酸によって特定のヒドロフルオロオレフィン(HFO)を製造することは知られている。例えば、本発明の譲受人に譲渡され、本明細書に引用して援用する同時係属の米国特許出願公開第2005/0090698号は、以下の反応を含む方法を開示している。
CF3−CH2−CHClF → CF3−CH=CHF
(HCFC−244fa) (HFO−1234ze)
本公報は、これらの反応が触媒の存在下または触媒の存在しない状態のいずれかで熱分解によって進む場合があることを示している。触媒の使用に関して、本公報は、適する触媒が一般に遷移金属のハロゲン化物および酸化物を含むことを示し、FeCl2、FeCl3、NiCl2およびCoCl2を特に記載している。
本発明の一態様において、出願人らは、一般にテトラフルオロオレフィンおよび特にテトラフルオロプロペンを製造するための先行方法が、フッ化され且つ少なくとも1つの他のハロゲン、好ましくは塩素でハロゲン化されているアルカン反応物から四フッ化オレフィン(好ましくはテトラフルオロプロペン)を優先的且つ選択的に製造できる一般に方法および特に触媒の今まで認識されなかった必要性の結果として問題を抱えていることが分かった。従って、出願人らは、N−1の塩素置換度およびMのフッ素置換度を有するC2〜C6オレフィンにNの塩素置換度およびMのフッ素置換度を有する塩素化且つフッ化されているC2−C6アルカンを転化するための好ましい方法を開発した。
出願人らは、塩素化且つフッ化されているアルカンの脱ハロゲン化水素によって特定のフッ化オレフィンを形成させる努力を含む多くの先行方法および現行方法が、1つ以上のフッ素置換基が除去されている反応生成物の実質的な比率をもたらすことを見出した。例として、出願人らは、HFO−1234zeにHFC−244faを転化するための先行方法および現行方法が、次の通り塩素置換基を含む少なくとも1つのオレフィンの実質的な量をもたらすことがわかった。
CF3−CH2−CHClF → CF3−CH=CHCl
(HCFC−244fa) (HFO−1233zd)
出願人らは、触媒の選択、タイプおよび/または量、および/または反応温度に限定されないが、それらを含む反応が起きるパラメータおよび条件を慎重で賢明な選択を本発明により用いて、所望のフッ化オレフィンへのアルカンの転化率および/または選択性の比較的高いレベルをもたらすことが可能であることを見出した。
CF3CHYCHFY (I)
(式中、YはHまたはF以外のハロゲンであるが、ただし前記Yの少なくとも1つがHであることを条件とする)による化合物である。こうした実施形態において、反応生成物が式(II)、
CF3CX=CHX (II)
(式中、前記Xの1つはHであり、前記Xのその他はFである)の化合物を含むことも非常に好ましい。
Li+
Na+
K+
Rb+
Cs+
Mg2+
Ca2+
Sr2+
Ba2+
Fe2+
Co2+
Ni2+
Cu2+
Zn2+
一般に、あらゆるハロゲンは、本発明の好ましい金属酸化物触媒および金属ハロゲン化物触媒の中に含まれている成分として用いることが可能である。ハロゲン化金属酸化物(本明細書において便宜上HMO触媒と時には呼ばれる)である触媒に関して、触媒は、好ましくはフッ化金属酸化物および/または塩素化金属酸化物を含む。金属酸化物を処理してHMO触媒を形成させるために用いられる薬剤および条件は本発明の範囲内で広く異なることが可能である。次のハロゲン化用薬剤、HF、F2、HCl、Cl2、HBr、Br2、HI、I2およびこれらの組み合わせの1種以上で金属酸化物を処理することが特定の実施形態において好ましい。特定の非常に好ましい実施形態において、ハロゲン化用薬剤は、HF、F2、HCl、Cl2、HBr、Br2およびこれらの組み合わせ、なおより好ましくはHF、F2、HCl、Cl2およびこれらの組み合わせ、なおより好ましくはHF、F2およびこれらの組み合わせの1種以上を含む。
実施例
実施例1:活性炭上での244faの脱ハロゲン化水素
実施例1において、2種類の活性炭を脱ハロゲン化水素触媒として用いた。20ccの各活性炭を用いた。HCFC−244fa(CH3CH2CHClF)を350℃の温度で12g/時間の速度で各触媒上に通した。表1に示したように、両方の活性炭は70%より高いHFO=1234ze(組み合わされたシスおよびトランス、以後、t/c−1234zeと呼ぶ)への選択性および30%より低いHFO−1234zd(組み合わされたシスおよびトランス、以後、t/c−1233zdと呼ぶ)への選択性を提供し、これらの活性炭がHCFC−244faの脱フッ化水素より高いHCFC−244faの脱塩酸に対する活性であることを示した。Al3+およびFe3+の濃度がより低いサンプルがt/c−1234zeへの遙かにより高い選択性を示したことも注目される。
実施例2において、一連の一価金属塩化物、二価金属塩化物、三価金属塩化物を脱ハロゲン化水素触媒として用いた。20ccの各金属塩化物触媒を用いた。HCFC−244faを350℃の温度で12g/時間の速度で各触媒上に通した。表2に示したように、すべての一価金属塩化物触媒および二価金属塩化物触媒は80%より高いt/c−1234ze選択性および20%より低いt/c−1233zd選択性を提供し、これらの触媒が244faの脱フッ化水素より高い244faの脱塩酸に対する活性であることを示した。触媒:10.0重量%LiCl/C、10.0重量%KCl/Cおよび10.0重量%MgCl2/C上で90%より高いHCFC−244fa転化率を達成した。他方、三価鉄塩化物触媒は、約9%のt/c−1234ze選択性および約61%のt/c−1233zd選択性を示し、それは、この触媒がHCFC−244faの脱塩酸より高いHCFC−244faの脱フッ化水素に対する活性であることを示唆している。
実施例3において、LiCl/C触媒中のLiCl装填率の影響を研究した。20ccの各LiCl/C触媒を用いた。HCFC−244faを350℃の温度で12g/時間の速度で各触媒上に通した。表3は、LiCl/C触媒の性能に及ぼすLiCl装填率の影響を示している。LiCl装填率がHCFC−244faの転化率および製品分布に大幅な影響を及ぼさないことが分かる。t/c−1234ze選択性は研究したすべてのLiCl触媒について90%より高かった。これらの結果は、LiCl/CがHCFC−244faの脱塩酸のために優れており、LiCl装填率を広い範囲で変えることが可能であることを示している。
実施例4において、一連の一価金属フッ化物、二価金属フッ化物、三価金属フッ化物および四価金属フッ化物を脱ハロゲン化水素触媒として用いた。20ccの各金属フッ化物触媒を用いた。244faを350℃の温度で12g/時間の速度で各触媒上に通した。表4に示したように、一価金属フッ化物触媒および二価金属フッ化物触媒が90%より高いt/c−1234ze選択性および10%より低いt/c−1233zd選択性を提供した一方で、三価金属フッ化物触媒および四価金属フッ化物触媒は、25%より低いt/c−1234ze選択性および65%より高いt/c−1233zd選択性を示した。これらの結果は、三価金属フッ化物触媒および四価金属フッ化物触媒でなく一価金属フッ化物触媒および二価金属フッ化物触媒が244faの脱塩酸のために優れた触媒であることを示している。
実施例5において、炭素上に坦持された一連の零価非貴金属を脱ハロゲン化水素触媒として用いた。20ccの各金属触媒を用いた。HCFC−244faを350℃の温度で12g/時間の速度で各触媒上に通した。表5に示したように、すべての金属触媒は90%より高いt/c−1234ze選択性および10%より低いt/c−1233zd選択性を提供した。それは、これらの金属触媒がHCFC−244faの脱フッ化水素より高いHCFC−244faの脱フッ化水素に対する活性であることを示している。研究した金属の中で、Coは最高の活性を示した。
Claims (34)
- 3〜6個の炭素原子を有するフッ化オレフィンの製造方法であって、2〜6個の炭素原子およびNの非フッ素ハロゲン置換度ならびにMのフッ素置換度を有するフッ化塩化アルカンを、前記アルカンの少なくとも約20重量%をN−1の非フッ素ハロゲン置換度およびMのフッ素置換度を有する1種以上のオレフィンに転化するのに有効な条件に供する工程を含む方法。
- 前記フッ化オレフィンが前記アルカンと同じ数の炭素原子を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記供する工程がN−1の非フッ素ハロゲン置換度およびMのフッ素置換度を有する1種以上のオレフィンに前記アルカンの少なくとも約50重量%を転化するのに有効な条件を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記供する工程がN−1の非フッ素ハロゲン置換度およびMのフッ素置換度を有する1種以上のオレフィンに前記アルカンの少なくとも約70重量%を転化するのに有効な条件を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記供する工程がN−1の非フッ素ハロゲン置換度およびMのフッ素置換度を有する1種以上のオレフィンに前記アルカンの少なくとも約80重量%を転化するのに有効な条件を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記供する工程がN−1の非フッ素ハロゲン置換度およびMのフッ素置換度を有する1種以上のオレフィンに前記アルカンの少なくとも約90重量%を転化するのに有効な条件を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記アルカンが式(I)
CF3CHYCHFY (I)
(式中、YはHまたはF以外のハロゲンであるが、ただし前記Yの少なくとも1つがHであることを条件する)による化合物である、請求項1に記載の方法。 - 前記1種以上のオレフィンが式(II)
CF3CX=CHX (II)
(式中、前記Xの1つがHであり、前記Xのその他はFである)の化合物を含む、請求項7に記載の方法。 - 前記供する工程が式(II)の1種以上の化合物に式(I)の前記化合物の少なくとも約20重量%を転化するのに有効な条件を含む、請求項8に記載の方法。
- 前記供する工程が式(II)の1種以上の化合物に式(I)の前記化合物の少なくとも約50重量%を転化するのに有効な条件を含む、請求項8に記載の方法。
- 前記供する工程が式(II)の1種以上の化合物に式(I)の前記化合物の少なくとも約70重量%を転化するのに有効な条件を含む、請求項8に記載の方法。
- 前記供する工程が式(II)の1種以上の化合物に式(I)の前記化合物の少なくとも約80重量%を転化するのに有効な条件を含む、請求項8に記載の方法。
- 前記供する工程が式(II)の1種以上の化合物に式(I)の前記化合物の少なくとも約90重量%を転化するのに有効な条件を含む、請求項8に記載の方法。
- 前記フッ化オレフィンが3〜6個のフッ素置換基を有するフルオロプロペンを含む、請求項1に記載の方法。
- N+1の置換度を有する前記フッ化オレフィンがヘキサフルオロプロペンを含む、請求項14に記載の方法。
- N+1の置換度を有する前記フッ化オレフィンがペンタフルオロプロペンを含む、請求項14に記載の方法。
- 前記アルカンがクロロトリフルオロプロパン(HCFC−244)を含む、請求項14に記載の方法。
- 前記少なくとも1種以上のフッ化オレフィンがCHF=CFCF3を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記アルカンがHCFC−244faを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも1種以上のオレフィンがHFO−1234zeを含む、請求項19に記載の方法。
- 前記供する工程が活性炭および/または金属系触媒からなる群から選択された触媒に前記アルカンを供する工程を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記供する工程が金属系触媒に前記アルカンを供する工程を含む、請求項21に記載の方法。
- 前記金属系触媒がハロゲン化一価金属酸化物およびハロゲン化二価金属酸化物、一価ルイス酸金属ハロゲン化物および二価ルイス酸金属ハロゲン化物、零価金属およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項22に記載の方法。
- 前記金属系触媒が周期律表の第VIIIA族、第IB族および第IIB族の1つ以上に含まれる少なくとも1種の遷移金属を含む触媒を含む、請求項22に記載の方法。
- 前記金属系触媒が約3〜約56の原子番号を有する少なくとも1種のアルカリ金属を含む触媒を含む、請求項22に記載の方法。
- 前記金属系触媒が約12〜約56の原子番号を有する少なくとも1種のアルカリ金属を含む触媒を含む、請求項22に記載の方法。
- 前記金属系触媒が約26〜約30の原子番号を有する少なくとも1種の遷移金属を含む触媒を含む、請求項22に記載の方法。
- 前記金属系触媒が零価金属系触媒である、請求項22に記載の方法。
- 前記零価金属系触媒が少なくとも1種の遷移金属を含む触媒を含む、請求項28に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の遷移金属が周期律表の第VIIIA族および第IB族に含まれる少なくとも1種の遷移金属を含む触媒を含む、請求項29に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の遷移金属が約26〜約29の原子番号を有する少なくとも1種の遷移金属を含む、請求項29に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の遷移金属が周期律表の第VIII族および第IB族に含まれるとともに約26〜約29の原子番号を有する少なくとも1種の遷移金属を含む、請求項29に記載の方法。
- 前記供する工程が、活性炭、および/または金属が0、+1または+2の酸化状態にある金属系触媒からなる群から選択された触媒に前記アルカンを供する工程を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記供する工程が金属系触媒、炭素触媒およびこれらの組み合わせの存在下での気相反応を含む、請求項1に記載の方法。
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