JP6374923B2 - トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するための方法 - Google Patents
トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するための方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6374923B2 JP6374923B2 JP2016164357A JP2016164357A JP6374923B2 JP 6374923 B2 JP6374923 B2 JP 6374923B2 JP 2016164357 A JP2016164357 A JP 2016164357A JP 2016164357 A JP2016164357 A JP 2016164357A JP 6374923 B2 JP6374923 B2 JP 6374923B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cis
- trans
- hfo
- reaction
- conversion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
- C07C17/358—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by isomerisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
れてきた。どちらも地球のオゾン層に損害を与える可能性のあるクロロフルオロカーボン(CFC)及びハイドロクロロフルオロカーボン(HCFC)と異なり、HFCは塩素を含有しないので、オゾン層に対する何のおそれももたらさない。
ス−HFO−1234zeへと選択的に転化するのに有効な反応条件に暴露する。本発明の一定の好ましい側面にしたがえば、この第二転化工程(b)は、必ずしも限定するものではないが、本明細書中において便宜のため異性化反応と呼ぶ、反応条件に転化工程(a)からの反応生成物のうち少なくとも一部を暴露することを含む。必ずしも限定するものではないが見出しを用いながら、本発明の一定の好ましい態様を以下に説明する。
一定の好ましい態様において、転化工程(a)は、HFC−245faを、そして好ましくは少なくとも約40%、より好ましくは少なくとも約55%、更により好ましくは少なくとも約70%のHFC−245fa転化率を提供するのに有効な条件下で実施する。一定の好ましい態様において、転化率は、少なくとも約90%、より好ましくは約100%である。更に一定の好ましい態様において、HFC−245(及び好ましくはHFC−245fa)を、転化工程(a)において、少なくとも約85%、より好ましくは少なくとも約90%、より好ましくは少なくとも約95%、更により好ましくは約100%のHFO−1234zeへの選択率を提供するのに有効な条件下で転化する。
CF3CH2CHF2+KOH→CF3CH=CHF+KCl+H2O
かかる態様の好ましい側面において、脱ハロゲン化水素化剤は、KOHなどの苛性材料を含み、一定の態様においては本質的にKOHなどの苛性材料からなり、好ましくは、苛性材料の重量基準で、約2%〜約100%、より好ましくは約5%〜約90%、更により好ましくは約10%〜約80%のKOHを含む水溶液として、好ましくはKOHを含むか又は本質的にKOHからなる水溶液として提供される。
工程(a)からの反応生成物は、異性化反応に導入する前に中間処理に供してもよいが、かかる中間処理は排除してもよいと企図されている。一つの好ましい態様において、転化工程(a)からの反応生成物をまず、例えばモレキュラーシーブ又は硫酸などの乾燥材により乾燥し、フッ素化されたオレフィンのシス形態を同じオレフィンのトランス形態へと選択的に転化するための条件下で運転される異性化反応器中に供給する。好ましい態様において、反応は触媒の存在下で実施する。好ましい態様において、適する異性化触媒としては、フッ素化されたクロミア、フッ化クロム、フッ素化されたアルミナ、フッ化アルミニウム等が挙げられ、反応は、シス形態、好ましくはシスHFO−1234zeの一部
、好ましくは実質的な部分、最も好ましくは実質的にすべてをトランスHFO−1234zeへと転化するのに有効な条件下で実施する。一定の態様において、反応は、少なくとも約50%、更により好ましくは少なくとも約70%のシス形態の化合物をトランス形態の化合物へと転化するのに有効な条件下で実施する。かかる好ましい態様の一つの重要な要素は、一定の触媒は、本明細書中に含まれる教示にしたがって使用した場合に、かかる反応についてそのような高い転化率と選択率のレベルを効果的に達成することができるという本発明者らによる発見に由来する。
Cr3+及びCr6+
Mo6+
V5+
Nb5+
Sb5+
Ti4+
Zr4+
Ce4+
Al3+
Fe3+
La3+
Mg2+
Ni2+
Zn2+
Li+
Na+
K+
にしたがって使用することが好ましい。
あるいは、ある場合にはこれらの形態で使用してもよい。当業者に既知であるすべてのタイプの担体が本発明にしたがった有用である。例として、本明細書中で述べた任意の触媒は、必ずしも限定しないが、以下のもの:炭素;活性炭;グラファイト;シリカ;アルミナ;フッ素化されたグラファイト;フッ素化されたアルミナ;及びこれらのうち任意の二種又はそれより多くの組合せをはじめとする、一種又はそれより多くの材料上に担持されていてもよい。
に転化しかつ少なくとも約70%のトランス形態の化合物への選択率を達成するのに有効な反応温度及び滞留時間を含む反応条件下で、供給物を、ハロゲン化された金属酸化物、ルイス酸金属ハロゲン化物、ゼロ価の金属、及びこれらの組合せからなる群から選択される金属を基材とする触媒に曝露することが挙げられる。
実施例1− 苛性溶液を用いるHFC−245fa脱フッ化水素化
約1673ポンド(758.9kg)のHFC−245faを20%モル過剰の45%KOHを含有する反応容器中に導入した。少量の相転移触媒(phase transfer catalyst
)、Aliquat 336を添加して反応を助けた。反応は、60℃の温度で行い、圧力を150
psig(1030kPa)より高く上げて、生成物を採取した。生成物の分析により、95.1%のHFC−245fa転化率、86.9%のHFC−1234ze(トランス)への選択率、13.1%のHFC−1234ze(シス)への選択率を示した。
実施例2− 選択した触媒によるシス−1234zeの異性化
三つの異なる種類の触媒、すなわち、フッ素化された金属酸化物、金属フッ化物、及び担持された金属を実施例2においてシス−1234ze異性化のために使用した。各々の場合において、20ccの触媒を使用した。85.3%シス−1234ze/14.7%245faの混合物を12g/hの速度で触媒上に流した。指定した触媒について、供給物中に含まれるHFC−245faへの脱フッ化水素化反応が殆ど起こらないように、適する反応温度を注意深く選択した。表2に示すように、表2に挙げた0.5重量%Co/ACを除くすべての触媒が、シスHFO−1234ze異性化の間に、高い活性(>80%シスHFO−1234ze転化率)とトランスHFO−1234zeへの高い選択率(>95%)を提供した。0.5重量%Co/AC触媒は、中程度の活性(45%のシス−1234ze転化率)とトランス−1234zeへの高い選択率(約98%)を示した。
1.トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む組成物を製造するための方法であって:
(a)1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(HFC−245fa)をシス−HFO−1234ze及びトランス−HFO−1234zeを含む反応生成物へと転化し;そして、
(b)前記転化工程(a)からの前記反応生成物の少なくとも一部を、前記反応生成物中の前記シス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンをトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンへと転化するのに有効な触媒反応条件へと導入することを含み、前記条件が、前記シス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(前記供給物、すなわち、前記転化工程(a)からの前記反応生成物の少なくとも一部)を、ハロゲン化された金属酸化物、ルイス酸金属のハロゲン化物、ゼロ価の金属、及びこれらの組合せからなる群から選択される、金属を基材とする触媒に曝露することを含む、前記製造方法。
2.前記ハロゲン化された金属酸化物の金属成分が、(1)約21〜約57の原子番号を有する遷移金属、(2)約13〜約81の原子番号を有する第IIIA族の金属、(3)約51〜約83の原子番号を有する第VA族の金属、(4)セリウムなどの希土類金属、(5)約3〜約37の原子番号を有する第IA族のアルカリ金属、(6)約12〜約56の原子番号を有する第IIA族のアルカリ土類金属、及び(7)これらの二種又はそれより多い組合せ、からなる群から選択される、1記載の製造方法。
3.前記ルイス酸金属のハロゲン化物の金属成分が、(1)約21〜約57の原子番号を有する遷移金属、(2)約13〜約81の原子番号を有する第IIIA族の金属、(3)約51〜約83の原子番号を有する第VA族の金属、(4)セリウムなどの希土類金属、(5)約3〜約37の原子番号を有する第IA族のアルカリ金属、(6)約12〜約56の原子番号を有する第IIA族のアルカリ土類金属、及び(7)これらの二種又はそれより多い組合せ、からなる群から選択される、1記載の製造方法。
4.前記触媒が第VIII族又は第IB族の金属を含み、前記金属がその酸化状態がゼロである形態である、1記載の製造方法。
5.前記工程(b)における前記反応条件が、少なくとも約5%のシス−形態を転化し、かつ少なくとも約70%のトランス−形態への選択率を達成するのに有効である、1記載の製造方法。
6.工程(b)にしたがって導入された前記組成物が、少なくとも5重量%のシス−形態を含む、1記載の製造方法。
7.前記転化工程(a)が、少なくとも約70%のHFC−245を転化するのに有効な条件下で実施され、前記導入工程(b)が、少なくとも約70%のシス−HFO−1234zeをトランス−HFO−1234zeへと転化するのに有効な条件下で実施される、1記載の製造方法。
8.工程(b)における前記反応条件が、少なくとも約95%のシス−形態を転化し、かつ少なくとも約98%のトランス−形態への選択率を達成するのに有効である、7記載の製造方法。
9.前記転化工程(a)が、前記HFC−245faを、水酸化カリウム(KOH)、水酸化ナトリウム(NaOH)、Ca(OH)2、CaO、及びこれらの組合せからなる群から選択される少なくとも一種の物質と、液相において反応させることを含む、1記載の製造方法。
10.前記転化工程(a)が、約20℃〜約100℃の温度で実施される、9記載の製造方法。
11.前記転化工程(a)が、約30℃〜約90℃の温度で実施される、9記載の製造方法。
12.前記ハロゲン化された金属酸化物の金属成分が、(1)約21〜約57の原子番号を有する遷移金属、(2)約13〜約81の原子番号を有する第IIIA族の金属、(3)約51〜約83の原子番号を有する第VA族の金属、(4)セリウムなどの希土類金属、(5)約3〜約37の原子番号を有する第IA族のアルカリ金属、(6)約12〜約56の原子番号を有する第IIA族のアルカリ土類金属、及び(7)これらの二種又はそれより多い組合せ、からなる群から選択される、11記載の製造方法。
13.前記触媒が第VIII族又は第IB族の金属を含み、前記金属がその酸化状態がゼロである形態である、11記載の製造方法。
Claims (16)
- トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む組成物を製造するための方法であって:
(a)第1の反応器において、苛性材料と1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(HFC−245fa)を接触させることによって、HFC−245faをシス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(シス−HFO−1234ze)及びトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(トランス−HFO−1234ze)を含む反応生成物へと転化し;そして、
(b)第2の反応器において、前記転化工程(a)からの前記反応生成物の少なくとも一部を、前記反応生成物中の前記シス−HFO−1234zeをトランス−HFO−1234zeへと転化するのに有効な触媒反応条件へと導入することを含み、前記条件が、前記シス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを金属を基材とする触媒に曝露することを含み、前記金属がCr、Al、Co、Fe及びこれらの組合せからなる群から選択される、前記製造方法。 - 前記工程(b)における前記反応条件が、少なくとも5%のシス−形態を転化し、かつ少なくとも70%のトランス−形態への選択率を達成するのに有効である、請求項1記載の製造方法。
- 工程(b)にしたがって導入された前記組成物が、少なくとも5重量%のシス−形態を含む、請求項1記載の製造方法。
- 工程(b)にしたがって導入された前記組成物が、少なくとも10重量%のシス−形態を含む、請求項1記載の製造方法。
- 工程(b)にしたがって導入された前記組成物が、少なくとも15重量%のシス−形態を含む、請求項1記載の製造方法。
- 工程(b)にしたがって導入された前記組成物が、未反応のハロゲン化プロパン及びフッ素化プロペンのシス−形態を含む、請求項5記載の製造方法。
- 前記転化工程(a)が、少なくとも70%のHFC−245を転化するのに有効な条件下で実施され、前記導入工程(b)が、少なくとも70%のシス−HFO−1234zeをトランス−HFO−1234zeへと転化するのに有効な条件下で実施される、請求項1記載の製造方法。
- 工程(b)における前記反応条件が、少なくとも90%のシス−形態を転化し、かつ少なくとも80%のトランス−形態への選択率を達成するのに有効である、請求項7記載の製造方法。
- 工程(b)における前記反応条件が、少なくとも95%のシス−形態を転化し、かつ少なくとも98%のトランス−形態への選択率を達成するのに有効である、請求項7記載の製造方法。
- 前記転化工程(a)が液相反応を含む、請求項1記載の製造方法。
- 前記転化工程(a)が、前記HFC−245faを、水酸化カリウム(KOH)、水酸化ナトリウム(NaOH)、Ca(OH)2、CaO、及びこれらの組合せからなる群から選択される少なくとも一種の苛性材料と反応させることを含む、請求項1記載の製造方法。
- 前記転化工程(a)が、前記HFC−245faを、水酸化カリウム(KOH)と反応させることを含む、請求項1記載の製造方法。
- 前記水酸化カリウム(KOH)が水溶液の形態で存在する、請求項12記載の製造方法。
- 前記転化工程(a)が、20℃〜100℃の温度で実施される、請求項1記載の製造方法。
- 前記転化工程(a)が、30℃〜90℃の温度で実施される、請求項1記載の製造方法。
- 前記工程(b)における前記反応条件が、少なくとも5%のシス−形態を転化し、かつ少なくとも70%のトランス−形態への選択率を達成するのに有効である、請求項15記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US93958207P | 2007-05-22 | 2007-05-22 | |
US60/939,582 | 2007-05-22 | ||
US12/125,045 US9255046B2 (en) | 2003-07-25 | 2008-05-21 | Manufacturing process for HFO-1234ze |
US12/125,045 | 2008-05-21 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014193702A Division JP5997742B2 (ja) | 2007-05-22 | 2014-09-24 | トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するための方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017036283A JP2017036283A (ja) | 2017-02-16 |
JP6374923B2 true JP6374923B2 (ja) | 2018-08-15 |
Family
ID=39769480
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010509545A Pending JP2010528043A (ja) | 2007-05-22 | 2008-05-22 | トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するための方法 |
JP2014193702A Active JP5997742B2 (ja) | 2007-05-22 | 2014-09-24 | トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するための方法 |
JP2016164357A Active JP6374923B2 (ja) | 2007-05-22 | 2016-08-25 | トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するための方法 |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010509545A Pending JP2010528043A (ja) | 2007-05-22 | 2008-05-22 | トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するための方法 |
JP2014193702A Active JP5997742B2 (ja) | 2007-05-22 | 2014-09-24 | トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するための方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9255046B2 (ja) |
EP (1) | EP2146945B1 (ja) |
JP (3) | JP2010528043A (ja) |
KR (1) | KR101527358B1 (ja) |
CN (1) | CN102112421B (ja) |
ES (1) | ES2727509T3 (ja) |
MX (1) | MX2009012516A (ja) |
WO (1) | WO2008147835A1 (ja) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20110041529A1 (en) * | 2008-05-12 | 2011-02-24 | Arkema Inc. | Compositions of hydrochlorofluoroolefins |
US20130091843A1 (en) * | 2008-12-05 | 2013-04-18 | Honeywell International Inc. | Fluoro olefin compounds useful as organic rankine cycle working fluids |
US8217208B2 (en) * | 2008-12-12 | 2012-07-10 | Honeywell International, Inc. | Isomerization of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US8288598B2 (en) * | 2009-01-16 | 2012-10-16 | Honeywell International Inc. | Isomerization of 1,1,3,3-tetrafluoropropene |
WO2010129844A1 (en) | 2009-05-08 | 2010-11-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for reducing the amount of monofluoroacetate in hydrofluoroolefin production |
US20110269999A1 (en) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Honeywell International Inc. | Process for dehydrohalogenation of halogenated alkanes |
US8337595B2 (en) * | 2011-04-20 | 2012-12-25 | Honeywell International Inc. | Purification of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene |
JP5790438B2 (ja) * | 2011-11-21 | 2015-10-07 | セントラル硝子株式会社 | トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
CN102513136B (zh) * | 2011-11-25 | 2015-02-11 | 西安近代化学研究所 | 氟化铬基氟化催化剂及其用途 |
US8829254B2 (en) * | 2012-02-14 | 2014-09-09 | Honeywell International Inc. | Process for making 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
US8889924B2 (en) * | 2012-02-14 | 2014-11-18 | Honeywell International Inc. | Process for the production of 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
US8822739B2 (en) * | 2012-03-22 | 2014-09-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Catalytic isomerization of 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
FR2989374A1 (fr) * | 2012-04-11 | 2013-10-18 | Arkema France | Procede de preparation d'un compose olefinique sous forme d'un isomere specifique. |
GB201207666D0 (en) | 2012-05-02 | 2012-06-13 | Mexichem Amanco Holding Sa | Process |
US9272968B2 (en) * | 2013-03-14 | 2016-03-01 | Honeywell International Inc. | Process to suppress the formation of 3,3,3-trifluoropropyne in fluorocarbon manufacture |
CN103449958A (zh) * | 2013-08-15 | 2013-12-18 | 巨化集团技术中心 | 一种2-氯-3,3,3-三氟丙烯的合成方法 |
GB2519572B (en) * | 2013-10-25 | 2015-12-30 | Mexichem Amanco Holding Sa | Process for isomerising (hydro)(halo)fluoroalkenes |
JP6432527B2 (ja) | 2014-01-30 | 2018-12-05 | Agc株式会社 | トリフルオロエチレンの製造方法 |
CN104177219B (zh) * | 2014-08-01 | 2018-02-13 | 巨化集团技术中心 | 一种制备1,3,3,3‑四氟丙烯的方法 |
WO2016025288A1 (en) | 2014-08-14 | 2016-02-18 | The Chemours Company Fc, Llc | Process for the production of e-1,3,3,3-tetrafluoropropene (hfc-1234ze) by dehydrofluorinatiokl |
JP2016222647A (ja) | 2015-06-02 | 2016-12-28 | セントラル硝子株式会社 | ハイドロハロフルオロオレフィンの製造方法 |
JP6038251B2 (ja) * | 2015-08-20 | 2016-12-07 | アルケマ フランス | ペンタクロロプロパンの気相フッ素化による2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
CN106883095B (zh) * | 2016-12-28 | 2020-02-18 | 西安近代化学研究所 | 一种生产反式-1,3,3,3-四氟丙烯的工艺 |
CN106831316B (zh) * | 2016-12-28 | 2019-11-15 | 陕西延长石油集团氟硅化工有限公司 | 一种生产反式-1,3,3,3-四氟丙烯的方法 |
CN106946647B (zh) * | 2017-02-08 | 2019-10-11 | 陕西延长石油矿业有限责任公司 | 一种混合料常温异构化制备反式-1,3,3,3-四氟丙烯的方法 |
GB201810647D0 (en) | 2018-06-28 | 2018-08-15 | Imperial Innovations Ltd | Method of hfo synthesis |
US20230174442A1 (en) * | 2021-12-03 | 2023-06-08 | Honeywell International Inc. | HIGH PURITY HFO-E-1,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE (trans-HFO-1234ze) AND METHODS FOR PRODUCING SAME |
Family Cites Families (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2889379A (en) | 1957-02-06 | 1959-06-02 | Dow Chemical Co | Preparation of 3, 3, 3-trifluoropropene |
US2996555A (en) | 1959-06-25 | 1961-08-15 | Dow Chemical Co | Preparation of 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene |
US3472826A (en) | 1968-05-23 | 1969-10-14 | Union Carbide Corp | Saturated hydrocarbon prepolymer and reaction products thereof |
US4465786A (en) | 1982-09-27 | 1984-08-14 | General Electric Company | Catalyst composition for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene |
US4650914A (en) | 1983-07-06 | 1987-03-17 | Monsanto Company | Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene |
US4798818A (en) | 1987-11-27 | 1989-01-17 | Dow Corning Corporation | Catalyst composition and process for its preparation |
JPH01207250A (ja) | 1988-02-12 | 1989-08-21 | Daikin Ind Ltd | 含フツ素オレフインの製造方法 |
CA2026568C (en) | 1989-02-02 | 1999-12-14 | Shinsuke Morikawa | Process for producing a hydrogen-containing 2,2-difluoropropane |
US5155082A (en) | 1991-04-12 | 1992-10-13 | Allied-Signal Inc. | Catalyst for the manufacture of chlorofluorocarbons, hydrochlorofluorocarbons and hydrofluorocarbons |
US5209229A (en) | 1991-05-20 | 1993-05-11 | Telectronics Pacing Systems, Inc. | Apparatus and method employing plural electrode configurations for cardioversion of atrial fibrillation in an arrhythmia control system |
JP3158440B2 (ja) | 1992-06-05 | 2001-04-23 | ダイキン工業株式会社 | 1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペンの製造方法及び1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
US5395997A (en) | 1993-07-29 | 1995-03-07 | Alliedsignal Inc. | Process for the preparation of hydrofluorocarbons having 3 to 7 carbon atoms |
WO1995004022A1 (en) | 1993-07-29 | 1995-02-09 | Alliedsignal Inc. | Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
US6809226B1 (en) | 1993-08-04 | 2004-10-26 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for the preparation of 1-chloro-1-fluoroethane and/or 1,1-difluoroethane |
US5446217A (en) | 1994-05-16 | 1995-08-29 | Alliedsignal Inc. | Processes for the preparation of fluorinated olefins and hydrofluorocarbons using fluorinated olefin |
JP2818035B2 (ja) | 1994-07-11 | 1998-10-30 | アライドシグナル・インコーポレーテッド | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造法 |
US6111150A (en) | 1996-06-20 | 2000-08-29 | Central Glass Company, Limited | Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane |
US5710352A (en) | 1996-09-19 | 1998-01-20 | Alliedsignal Inc. | Vapor phase process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US6023004A (en) | 1996-11-12 | 2000-02-08 | Alliedsignal, Inc. | Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon |
JP4031052B2 (ja) | 1997-01-31 | 2008-01-09 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ペンタフルオロプロペンの接触製造 |
US5986151A (en) | 1997-02-05 | 1999-11-16 | Alliedsignal Inc. | Fluorinated propenes from pentafluoropropane |
US5969198A (en) | 1997-06-27 | 1999-10-19 | Alliedsignal Inc. | Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
US6031141A (en) | 1997-08-25 | 2000-02-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoroolefin manufacturing process |
JP3886229B2 (ja) | 1997-11-11 | 2007-02-28 | セントラル硝子株式会社 | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法 |
US5895825A (en) | 1997-12-01 | 1999-04-20 | Elf Atochem North America, Inc. | Preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
JP3518321B2 (ja) | 1998-03-23 | 2004-04-12 | ダイキン工業株式会社 | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
US6124510A (en) | 1998-07-21 | 2000-09-26 | Elf Atochem North America, Inc. | 1234ze preparation |
JP2000169404A (ja) | 1998-12-11 | 2000-06-20 | Tosoh Corp | 含フッ素オレフィン類の臭素化方法 |
US6548719B1 (en) | 2001-09-25 | 2003-04-15 | Honeywell International | Process for producing fluoroolefins |
US7230146B2 (en) | 2003-10-27 | 2007-06-12 | Honeywell International Inc. | Process for producing fluoropropenes |
US7592494B2 (en) | 2003-07-25 | 2009-09-22 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
US7563936B2 (en) * | 2006-10-27 | 2009-07-21 | Honeywell International Inc | Processes for geometric isomerization of halogenated olefins |
FR2865731B1 (fr) | 2004-01-30 | 2007-09-07 | Solvay | Procede de fabrication d'un hydrofluoroalcane |
CN1972887B (zh) | 2004-04-29 | 2010-10-13 | 霍尼韦尔国际公司 | 1,3,3,3-四氟丙烯的合成方法 |
US6958424B1 (en) | 2004-12-10 | 2005-10-25 | Honeywell International Inc. | Process for fluoroalkenes |
US7485760B2 (en) * | 2006-08-24 | 2009-02-03 | Honeywell International Inc. | Integrated HFC trans-1234ze manufacture process |
US7420094B2 (en) * | 2006-09-05 | 2008-09-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic isomerization processes of 1,3,3,3-tetrafluoropropene for making 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
-
2008
- 2008-05-21 US US12/125,045 patent/US9255046B2/en active Active
- 2008-05-22 CN CN200880025435.4A patent/CN102112421B/zh active Active
- 2008-05-22 JP JP2010509545A patent/JP2010528043A/ja active Pending
- 2008-05-22 EP EP08780683.2A patent/EP2146945B1/en active Active
- 2008-05-22 MX MX2009012516A patent/MX2009012516A/es active IP Right Grant
- 2008-05-22 WO PCT/US2008/064455 patent/WO2008147835A1/en active Application Filing
- 2008-05-22 ES ES08780683T patent/ES2727509T3/es active Active
- 2008-05-22 KR KR1020097026758A patent/KR101527358B1/ko active IP Right Grant
-
2014
- 2014-09-24 JP JP2014193702A patent/JP5997742B2/ja active Active
-
2016
- 2016-08-25 JP JP2016164357A patent/JP6374923B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5997742B2 (ja) | 2016-09-28 |
KR20100017896A (ko) | 2010-02-16 |
MX2009012516A (es) | 2010-03-08 |
WO2008147835A1 (en) | 2008-12-04 |
ES2727509T3 (es) | 2019-10-16 |
CN102112421B (zh) | 2014-11-26 |
EP2146945B1 (en) | 2019-02-27 |
CN102112421A (zh) | 2011-06-29 |
KR101527358B1 (ko) | 2015-06-10 |
US20100022809A1 (en) | 2010-01-28 |
JP2017036283A (ja) | 2017-02-16 |
EP2146945A1 (en) | 2010-01-27 |
US9255046B2 (en) | 2016-02-09 |
JP2010528043A (ja) | 2010-08-19 |
JP2015044814A (ja) | 2015-03-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6374923B2 (ja) | トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するための方法 | |
JP5576586B2 (ja) | 統合hfcトランス−1234ze製造方法 | |
JP5486154B2 (ja) | ハロゲン化オレフィンの幾何異性化のための方法 | |
JP6013353B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法 | |
JP5704264B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
EP2970058B1 (en) | Method for the removal of halogenated ethylene impuritites form a fluoroolefin mixture | |
KR102052141B1 (ko) | 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조 방법 | |
JP6959716B2 (ja) | 脱フッ化水素処理によるE−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFC−1234ze)の製造方法 | |
JP2014028802A (ja) | 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 | |
JP6367418B2 (ja) | フッ素化オレフィンの製造方法 | |
JP5805812B2 (ja) | 統合hfcトランス−1234ze製造方法 | |
CN113698269A (zh) | 用于制造氟化烯烃的集成方法 | |
JP2024096818A (ja) | 2,3,3,3-テトラフルオロプロペン生成物中のハロゲン化エチレン不純物を除去する方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170601 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170605 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170905 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20171106 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171204 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171218 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20180319 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20180515 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180618 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180621 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180720 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6374923 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |