JP2007504284A5 - - Google Patents

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JP2007504284A5
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Claims (45)

  1. 式：
    Figure 2007504284
     の化合物、またはその製薬上許容可能な塩［式中、
    Ar1は、
    Figure 2007504284
     Ar2は、
    Figure 2007504284
     VはNまたはCH；
    XはOまたはS；
    Y1およびY2は、それぞれ、-CH2-および-CH2-、-O-および-O-、-NH-および-NH-、-S-および-S-、-CH2-および-O-、-CH2-および-NH-、-CH2-および-S-、-O-および-CH2-、-NH-および-CH2-、-S-および-CH2-、-O-および-NH-、NH-および-O-、-S-および-NH-、またはNH-および-S-；
    R1は、-H、-ハロ、-(C1-C4)アルキル、-NO2、-CN、-OH、-OCH3、-NH2、C(ハロ)3、CH(ハロ)2、またはCH2(ハロ)；
    R2はそれぞれ独立に：
    (a)-ハロ、-CN、-OH、-NO2、もしくは-NH2、
    (b)-(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シクロアルキル、-(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シクロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3〜7員)ヘテロ環、もしくは-(7〜10員)ビシクロヘテロ環(それぞれ無置換であるか、もしくは１つ以上のR5基で置換されている)、または、
    (c)-フェニル、-ナフチル、-(C14)アリール、もしくは-(5〜10員)ヘテロアリール(それぞれ無置換であるか、もしくは１つ以上のR6基で置換されている)；
    R3はそれぞれ独立に：
    (a)-ハロ、-CN、-OH、-NO2、もしくは-NH2,
    (b)-(C1-C10)アルキル、-(C2-C10)アルケニル、-(C2-C10)アルキニル、-(C3-C10)シクロアルキル、(C8-C14)ビシクロアルキル、-(C8-C14)トリシクロアルキル、-(C5-C10)シクロアルケニル、-(C8-C14)ビシクロアルケニル、-(C8-C14)トリシクロアルケニル、-(3〜7員)ヘテロ環、もしくは-(7〜10員)ビシクロヘテロ環(それぞれ無置換であるか、もしくは１つ以上のR5基で置換されている)、または
    (c)-フェニル、-ナフチル、-(C14)アリール、もしくは-(5〜10員)ヘテロアリール(それぞれ無置換であるか、もしくは１つ以上のR6基で置換されている)；
    R4は、-Hまたは-(C1-C6)アルキル；
    R5はそれぞれ独立に、-CN、-OH、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7、または-S(O)2R7；
    R6はそれぞれ独立に、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(3〜5員)ヘテロ環、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7、または-S(O)2R7；
    R7はそれぞれ独立に、-H、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-(3〜5員)ヘテロ環、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、または-CH2(ハロ)；
    R8はそれぞれ独立に、-(C1-C10)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7、-S(O)2R7、-R7OR7、-R7COR7、-R7C(O)OR7、-R7OC(O)R7、-R7OC(O)OR7、-R7SR7、-R7S(O)R7、-R7S(O)2R7、-C(ハロ)2C(ハロ)3、-C(ハロ)2CH(ハロ)2、-CH(C(ハロ)3)2、-CH(C(ハロ)3)(CH3)、-OC(ハロ)2C(ハロ)3、-OC(ハロ)2CH(ハロ)2、-OCH(C(ハロ)3)2、-OCH(C(ハロ)3)(CH3)、-C(OH)(CF3)2、または-(3〜7員)ヘテロ環；
    R9はそれぞれ独立に、-H、-ハロ、または-(C1-C6)アルキル；
    R11はそれぞれ独立に、-CN、-OH、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、または-OC(O)OR7；
    ハロはそれぞれ独立に、-F、-Cl、-Br、または-I；
    mは0または1であり、mが1の場合には、R3はシクロ(ヘテロ)アルケニル環の2-、3-、5-または6位に結合しており；
    nは0〜3の整数；
    pは0〜2の整数；
    qは0〜6の整数；
    rは0〜5の整数；および
    sは0〜4の整数である］。
  2. Ar2は、
    Figure 2007504284
     である、請求項１に記載の化合物。
  3. Ar1は、
    Figure 2007504284
     である、請求項１に記載の化合物。
  4. Ar1は、
    Figure 2007504284
     である、請求項２に記載の化合物。
  5. R8はそれぞれ独立に、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7、または-S(O)2R7である、請求項１に記載の化合物。
  6. R8はそれぞれ独立に、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7、または-S(O)2R7である、請求項２に記載の化合物。
  7. R8はそれぞれ独立に、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7、または-S(O)2R7である、請求項３に記載の化合物。
  8. R4は-H； R1は-H、-ハロ、-CH3、-NO2、-CN、-OH、-OCH3、-NH2、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、または-CH2(ハロ)；およびR8はそれぞれ独立に、-(C1-C6)アルキル、-(C2-C6)アルケニル、-(C2-C6)アルキニル、-(C3-C8)シクロアルキル、-(C5-C8)シクロアルケニル、-フェニル、-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-CN、-OH、-ハロ、-N3、-NO2、-N(R7)2、-CH=NR7、-NR7OH、-OR7、-COR7、-C(O)OR7、-OC(O)R7、-OC(O)OR7、-SR7、-S(O)R7、または-S(O)2R7である、請求項４に記載の化合物。
  9. VはN、さらに好ましくはmは0、さらに好ましくはnは0、およびAr1はピリジル基であり、さらに好ましくはR1は-Clまたは-CH3である、請求項１に記載の化合物。
  10. VはN、mは0、nは0、およびAr1はピリジル基、R1は-Clであり、さらにAr2は、
    Figure 2007504284
     であり、さらに好ましくは(R8)aおよび(R8)bはそれぞれ-H、または(R8)aは-Hおよび(R8)bは-(C1-C6)アルキル若しくはハロであり、好ましくはiso-プロピル基、tert-ブチル基、または-ハロ、好ましくは-Fである、請求項９に記載の化合物。
  11. VはN、mは0、nは0、およびAr1はピリジル基、R1は-CH3であり、さらに好ましくはAr2は、
    Figure 2007504284
     であり、さらに好ましくは(R8)aおよび(R8)bはそれぞれ-H、または(R8)aは-Hおよび(R8)bは-(C1-C6)アルキル若しくはハロであり、好ましくはiso-プロピル基、tert-ブチル基、または-ハロ、好ましくは-Fである、請求項９に記載の化合物。
  12. VはN、nは0、mは1、R3は-CH3、およびAr1はピリジル基、さらに好ましくはR1は-Clまたは-CH3である、請求項１に記載の化合物。
  13. R1は-Clであり、さらにAr2は、
    Figure 2007504284
     であり、さらに好ましくは、(R8)aおよび(R8)bはそれぞれ-H、または(R8)aは-Hおよび(R8)bは-(C1-C6)アルキル若しくはハロ、好ましくはiso-プロピル基、tert-ブチル基、または-ハロ、好ましくは-Fである、請求項１２に記載の化合物。
  14. R1は-CH3であり、さらにAr2は、
    Figure 2007504284
     であり、さらに好ましくは(R8)aおよび(R8)bはそれぞれ-H、または(R8)aは-Hおよび(R8)bは-(C1-C6)アルキル若しくはハロ、好ましくはiso-プロピル基、tert-ブチル基、または-ハロ、好ましくは-Fである、請求項１２に記載の化合物。
  15. VはN、mは0、nは0、およびAr1はピリジル基、R1は-Clであり、さらにAr2は、
    Figure 2007504284
     であり、さらに好ましくはrは1、およびR8は-ハロまたは-(C1-C6)アルキル、好ましくはtert-ブチル基であり、さらに好ましくはAr2は4位において置換されており、さらに好ましくはR8は-ハロ、より好ましくは-Fである、請求項９に記載の化合物。
  16. VはN、mは0、nは0、およびAr1はピリジル基、R1は-CH3であり、さらにAr2は、
    Figure 2007504284
     であり、さらに好ましくはｒは1、およびR8は-ハロまたは-(C1-C6)アルキル、より好ましくはtert-ブチル基であり、さらに好ましくはAr2は4位において置換されており、さらに好ましくはR8は-ハロ、より好ましくは-Fである、請求項９に記載の化合物。
  17. R1は-Clであり、さらにAr2は、
    Figure 2007504284
     であり、さらに好ましくはrは1、およびR8は-ハロまたは-(C1-C6)アルキル、より好ましくはtert-ブチル基であり、さらに好ましくはAr2は4位において置換されており、さらに好ましくはR8は-ハロ、より好ましくは-Fである、請求項１２に記載の化合物。
  18. R1は-CH3であり、さらにAr2は、
    Figure 2007504284
     であり、さらに好ましくはrは1、およびR8は-ハロまたは-(C1-C6)アルキル、より好ましくはtert-ブチル基、さらに好ましくはAr2は4位において置換されており、さらに好ましくはR8は-ハロ、より好ましくは-Fである、請求項１２に記載の化合物。
  19. VはN、mは0、nは0、およびAr1はピリジル基であり、さらにR1は-ハロ、より好ましくは-Clまたは-Fである、請求項１に記載の化合物。
  20. R1は-Fであり、さらにAr2は、
    Figure 2007504284
     である、請求項１９に記載の化合物。
  21. sは1、およびR8は-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-ハロ、-C(ハロ)2C(ハロ)3、-C(ハロ)2CH(ハロ)2、-CH(C(ハロ)3)2、-CH(C(ハロ)3)(CH3)、-OC(ハロ)2C(ハロ)3、-OC(ハロ)2CH(ハロ)2、-OCH(C(ハロ)3)2または-OCH(C(ハロ)3)(CH3)であり、さらに好ましくは、Ar2は5位において置換されており、さらに好ましくは、R8は-F、-Cl、-CF3、または-CF2CF3である、請求項２０に記載の化合物。
  22. R1は-Clであり、さらにAr2は、
    Figure 2007504284
     である、請求項１９に記載の化合物。
  23. sは1 、およびR8は-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-ハロ、-C(ハロ)2C(ハロ)3、-C(ハロ)2CH(ハロ)2、-CH(C(ハロ)3)2、-CH(C(ハロ)3)(CH3)、-OC(ハロ)2C(ハロ)3、-OC(ハロ)2CH(ハロ)2、-OCH(C(ハロ)3)2または-OCH(C(ハロ)3)(CH3)であり、さらに好ましくはAr2は5位において置換されており、さらに好ましくはR8は-F、-Cl、-CF3、又は-CF2CF3である、請求項２２に記載の化合物。
  24. VはN、nは0、mは1、R3は-CH3、およびAr1はピリジル基、R1は-ハロ、好ましくは-Clまたは-Fである、請求項１に記載の化合物。
  25. R1は-Fであり、さらにAr2は、
    Figure 2007504284
     である、請求項２４に記載の化合物。
  26. sは1、およびR8は-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-ハロ、-C(ハロ)2C(ハロ)3、-C(ハロ)2CH(ハロ)2、-CH(C(ハロ)3)2、-CH(C(ハロ)3)(CH3)、-OC(ハロ)2C(ハロ)3、-OC(ハロ)2CH(ハロ)2、-OCH(C(ハロ)3)2または-OCH(C(ハロ)3)(CH3)であり、さらに好ましくはAr2は5位において置換されており、さらに好ましくはR8は-F、-Cl、-CF3、または-CF2CF3である、請求項２５に記載の化合物。
  27. R1は-Clであり、さらにAr2は、
    Figure 2007504284
     である、請求項２４に記載の化合物。
  28. sは1、およびR8は-C(ハロ)3、-CH(ハロ)2、-CH2(ハロ)、-ハロ、-C(ハロ)2C(ハロ)3、-C(ハロ)2CH(ハロ)2、-CH(C(ハロ)3)2、-CH(C(ハロ)3)(CH3)、-OC(ハロ)2C(ハロ)3、-OC(ハロ)2CH(ハロ)2、-OCH(C(ハロ)3)2または-OCH(C(ハロ)3)(CH3)であり、さらに好ましくはAr2は5位において置換されており、さらに好ましくは、R8は-F、-Cl、-CF3、または-CF2CF3である、請求項２７に記載の化合物。
  29. VはN、mは0、nは0、およびAr1はピリジル基、R1は-ハロ、好ましくは-Clまたは-Fである、請求項１に記載の化合物。
  30. R1は-Fであり、さらにAr2は、
    Figure 2007504284
     である、請求項２９に記載の化合物。
  31. Y1およびY2は、それぞれ、-CH2-および-CH2-、-O-および-O-、-NH-および-NH-、-S-および-S-、-CH2-および-O-、-O-および-CH2-、-CH2-および-NH-、-NH-および-CH2-、-CH2-および-S-、または-S-および-CH2-であり、好ましくはそれぞれ、-CH2-および-CH2-、-O-および-O-、または-S-および-S-であり、さらに好ましくはY1およびY2はそれぞれ-O-であり、さらに好ましくは、R9はそれぞれ独立に-Hまたは-ハロであり、より好ましくは、一方の若しくはそれぞれのR9は-Fである、請求項３０に記載の化合物。
  32. R1は-Clであり、さらにAr2は、
    Figure 2007504284
     である、請求項２９に記載の化合物。
  33. Y1およびY2は、それぞれ、-CH2-および-CH2-、-O-および-O-、-NH-および-NH-、-S-および-S-、-CH2-および-O-、-O-および-CH2-、-CH2-および-NH-、NH-および-CH2-、-CH2-および-S-、または-S-および-CH2-であり、より好ましくはそれぞれ、-CH2-および-CH2-、-O-および-O-、または-S-および-S-であり、さらに好ましくはY1およびY2はそれぞれ-Oであり、さらに好ましくはR9はそれぞれ独立に-Hまたは-ハロ、より好ましくは一方の又はそれぞれのR9は-Fである請求項３２に記載の化合物。
  34. VはN、nは0、mは1、R3は-CH3、およびAr1はピリジル基、さらにR1は-ハロ、好ましくは-Clまたは-Fである、請求項１に記載の化合物。
  35. R1は-Fであり、さらにAr2は、
    Figure 2007504284
     である、請求項３４に記載の化合物。
  36. Y1およびY2は、それぞれ、-CH2-および-CH2-、-O-および-O-、-NH-および-NH-、-S-および-S-、-CH2-および-O-、-O-および-CH2-、-CH2-および-NH-、-NH-および-CH2-、-CH2-および-S-、または-S-および-CH2-であり、より好ましくはそれぞれ、-CH2-および-CH2-、-O-および-O-、または-S-および-S-、さらにより好ましくはY1およびY2はそれぞれ-O-、およびさらに好ましくはR9はそれぞれ独立に-Hまたは-ハロ、より好ましくは一方の又はそれぞれのR9は-Fである、請求項３５に記載の化合物。
  37. R1は-Clであり、さらにAr2は、
    Figure 2007504284
     である、請求項３４に記載の化合物。
  38. Y1およびY2は、それぞれ、-CH2-および-CH2-、-O-および-O-、-NH-および-NH-、-S-および-S-、-CH2-および-O-、-O-および-CH2-、-CH2-および-NH-、-NH-および-CH2-、-CH2-および-S-、または-S-および-CH2-であり、より好ましくはそれぞれ、-CH2-および-CH2-、-O-および-O-、または-S-および-S-であり、さらにより好ましくはY1およびY2はそれぞれ-O-であり、さらに好ましくは、R9はそれぞれ独立に-Hまたは-ハロ、より好ましくは一方の又はそれぞれのR9は-Fである、請求項３７に記載の化合物。
  39. 請求項１若しくは８に記載の化合物または該化合物の製薬上許容可能な塩と、製薬上許容可能な担体または賦形剤とを含む、組成物。
  40. 動物における疼痛を治療する薬剤を製造するための、請求項１若しくは８に記載の化合物または該化合物の製薬上許容可能な塩の有効量の使用。
  41. 動物における尿失禁、潰瘍、過敏性腸症候群、または炎症性腸疾患を治療するための薬剤を製造するための、請求項１若しくは８に記載の化合物または該化合物の製薬上許容可能な塩の有効量の使用。
  42. VR1を発現可能な細胞を、請求項１若しくは８に記載の化合物または該化合物の製薬上許容可能な塩の有効量と接触させることを含む、細胞中のVR1機能を阻害する方法。
  43. 細胞中のVR1機能を阻害する薬剤を製造するための、請求項１若しくは８に記載の化合物または該化合物の製薬上許容可能な塩の有効量の使用。
  44. 1-ヘテロ芳香族-1,2,3,6-テトラヒドロ-ピリジン-4-カルボン酸化合物を、式Ar2-NHR4の化合物と反応させて、シクロ(ヘテロ)アルケニル化合物を得ることを含む、請求項１に記載のシクロ(ヘテロ)アルケニル化合物（VはNである。）の調製方法。
  45. 1,2,3,6-テトラヒドロ-ピリジン-4-カルボン酸アミド化合物を、式Ar1-Z(式中、ZはCl、BrまたはI)の化合物と反応させて、シクロ(ヘテロ)アルケニル化合物を得ることを含む、請求項１に記載のシクロ(ヘテロ)アルケニル化合物（VはNである。）の調製方法。
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