JP2007306872A - プロアントシアニジン含有茶飲料 - Google Patents
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- C07D311/32—2,3-Dihydro derivatives, e.g. flavanones
Abstract
【解決手段】プロアントシアニジン(procyanidin B1;PB1)と、プロアントシアニジン(procyanidin B3;PB3)とを含有し、その合計量が一定濃度以上である、癖がなく飲み易い、プロアントシアニジン含有茶飲料であって、持続的に摂取可能で、血管内皮機能を改善する効果を有する茶飲料を提供する。
【選択図】なし
Description
Verma S, Anderson TJ, Circulation 2002;105:546-549 Stein JH, Circulation 1999;100:1050-5 Chou EJ, Am J Cardiol 2001;88:553-5 Agewall S, Eur Heart J 2000;21:74-8 Shand B, Phytother Res 2003;17:490-4 Young JM, Free Radic Res 2006;40:85-94
1. 式(I)
2. 前記PB1及びPB3が、松樹皮抽出物中に含有された形で添加されたものである、上記1に記載の茶飲料。
3. 前記松樹皮抽出物が、松樹皮の熱水抽出物である、上記2に記載の茶飲料。
4. 茶の抽出液にプロアントシアニジンを配合して調合液を調製する調合工程、前記調合液を殺菌処理する殺菌工程、殺菌された調合液を容器に充填する充填工程を経て得られる、容器詰めされた上記1〜3のいずれかに記載の茶飲料。
5. 血管内皮機能の改善作用を有する、上記1〜4のいずれかに記載の茶飲料。
本発明の茶飲料は、プロアントシアニジン、特に松樹皮由来のプロアントシアニジンを有効成分として含有する。松樹皮由来のプロアントシアニジンは、松樹皮を50〜120℃、好ましくは70〜100℃の熱水又は食品の製造に許容される溶媒(エタノール等)あるいはその水溶液で抽出して得ることができる(以下、前者を「水抽出物」、後者のエタノール又はエタノール水溶液による抽出物を「エタノール抽出物」と表記することもある)。原料となる松樹皮としては、松樹皮抽出物の原料となる松樹皮としては、フランス海岸松(Pinus Martima)、カラマツ、クロマツ、アカマツ、ヒメコマツ、ゴヨウマツ、チョウセンマツ、ハイマツ、リュウキュウマツ、ウツクシマツ、ダイオウマツ、シロマツ、カナダのケベック地方のアネダ等の樹皮等が好ましく用いられるが、中でも、フランス海岸松の樹皮が好ましい。ここで、フランス海岸松は、南仏の大西洋沿岸の一部に生育している海洋性松をいう。
・カラム:Shim-pack FC-ODS, 4.6mm x 150mm
・移動相:A:0.1%TFA/H2O、B:0.1%TFA/90%CH3CN、0.6ml/min
・グラジエント:B20%→B70%(10min)、B70%iso(5min)
・検出:Photodiodearrey検出器(島津製作所 SPD-M10A)、A330nm
・インジェクション:10μL
HPLCはこれ以外にも逆相系であればODS、C30などの担体が使用可能である。
(HPLC条件)
・カラム:Cosmosil 5C18-MS-II、5μm、4.6mmφx150mm
・移動相:A-0.05%TFA/H2O、B-90%CH3CN/0.05%TFA/H2O、1ml/min
・グラジエントプログラム:9%Bアイソクラティク(15min)9%B→100% B(1min)100%Bアイソクラティク(10min)100%B→9%B(1min)で10min平衡化後、次の分析を開始
・検出:A225nm
・インジェクション:10μL
(茶飲料の製造方法)
本発明の茶飲料は、茶の抽出液にPB1及びPB3を含有するプロアントシアニジン、好ましくはプロアントシアニジンを含有する植物抽出物を添加して調製する。茶の抽出液は、原料茶葉を加温水にて抽出し、その茶抽出液から抽出残渣を取り除くことにより得られる。本発明でも用いる原料茶葉としては、煎茶、玉露、てん茶などの緑茶類、総称してウーロン茶と呼ばれる鉄管音、色種、黄金桂等の半発酵茶、紅茶と呼ばれるダージリン、アッサム、スリランカなどの発酵茶の他、包種茶、松葉茶、麦茶、その他ブレンド茶など特に限定されないが、中でも、緑茶類や包種茶が風味的な好ましさから好適に用いられる。また、茶葉の品種、産地、摘採時期、摘採方法、栽培方法などは何ら限定されず、どのような茶葉も対象とすることができ、例えば生茶葉等(葉や茎を含む)を原料茶葉とすることも可能である。抽出は、ニーダー等の抽出装置を用いた公知の方法で行うことができ、具体的には、原料茶葉に対して20〜100倍量、70〜100℃(好ましくは、70〜90℃)の抽出水で約1分〜20分間、必要に応じて1回〜数回攪拌して、常圧又は加圧下で抽出を行えばよい。ここで、抽出に用いる抽出水は、純水(硬水、軟水、イオン交換水を含む)のほか、アスコルビン酸含有水溶液及びpH調製水等を例示することができる。
(血管内皮機能改善作用)
血管内皮は、単に血管の内壁を覆う表層の組織であるだけでなく、血管の恒常性維持において重要な役割を担っている。血管内皮機能の評価には、血流依存性血管拡張反応測定法(flow mediated dilatation;FMD)を用いることができる。FMDを実験的に求める方法として一般的に用いられているものは、プレティスモグラフィーによる反応充血時動脈血流量及び安静時基礎血流量の測定である。これは、安静時の基礎血流量を測定した後に、上腕を駆血し、駆血解放後の単位筋肉組織(100mL)あたりの血流量(反応充血時動脈血流量)変化を測定するもので、評価項目としては、(1)駆血解放後の血流量のAUC(反応充血時動脈血流量/安静時動脈流入量比曲線下面積(AUC; area under the curve))、(2)駆血解放後の最大血流量、(3)駆血解放30〜60秒後の血流量等が挙げられる(J Pharmacol Sci. 2003;93:399-404)。本発明のプロアントシアニジン含有茶飲料は、持続的な摂取(1〜12週間の継続摂取)により駆血解放後の血流量のAUCが増加し、駆血解放後の最大血流量が増加し、駆血解放45秒後の血流量が増加することから、優れた血管内皮機能改善作用を有するといえる。
〔試験例1〕血管内皮機能改善作用(in vivo 評価)
1.プロアントシアニジン高含有画分(PF; procyanidin fraction)の調製
松樹皮抽出物(PBE; pine bark extract)として、フラバンジェノール(株式会社東洋新薬、Lot.T-0027)を用いた。この松樹皮抽出物から、分離・精製してプロシアニジン高含有画分(PF; procyanidin fraction)を調製した。すなわち、松樹皮抽出物7.5gを30mlの10%EtOHに溶解し、ShephadexLH−20樹脂(アマシャムファルマシア株式会社)カラムに負荷し、3LのH2O、3Lの35%EtOHで順次溶出を行い、その後70%EtOHを1.5Lずつ、4フラクションに分画して70%EtOH溶出の2〜4フラクションを合併し、減圧濃縮後凍結乾燥してプロシアニジン高含有画分(PF)を調製した。なお、LH−20カラムは、1.5Lを50%アセトンで洗浄後、水4.5Lで平衡化した後に使用した。
2.血管機能評価(動物試験)
Crl:CD(SD)雄性ラットを日本チャールスリバー社より購入し、一定期間馴化させた後、20〜21週齢で実験に供した。動物は、空調設備のある飼育室(SPF、温度;23.5±1.0℃、湿度;55±10%、換気回数;12−15回/時間、照明;7:00−19:00/日)で飼育した。馴化期間中は、市販飼料(CE−2,日本クレア株式会社)、及び水道水を自由摂取させた。
3.松樹皮抽出物の組成分析
動物試験で用いた松樹皮抽出物及びプロシアニジン高含有画分について、その組成分析を行った。具体的には、カテキン及びエピカテキン含量(C+EC)、プロアントシアニジン含量(Pr)、フェニルプロパノイド含量(PP)、ジヒドロフラバノール含量(DHF)及びその他の成分(others)について測定した。それぞれの分析方法は以下のとおり。
1.C+EC
松樹皮抽出物2mgを10mLの10%エタノールに溶解し、0.45μmのフィルターで濾過の後、下記条件のHPLC(島津製作所 LC-10Aシステム /SPD-10Avp検出器)に供した。HPLC測定結果から、サンプル中のカテキン類を(+)-catechin及び(-)-epicatechinの50μg/mLおよび10μg/mLの10%エタノール溶液で作成した検量線を用いて定量した。定量にはA225nmの面積値を用いた。本条件で(+)-catechinおよび(-)-epicatechinの溶出時間は8.1minおよび9.5minであった。
・カラム:Cosmosil 5C18-MS-II、5μm、4.6mmφx150mm (ナカライテスク株式会社)
・移動相:A-0.05%TFA/H2O、B-90%CH3CN/0.05%TFA/H2O、1ml/min
・グラジエントプログラム:9%Bアイソクラティク(15min)9%B→100% B(1min)100%Bアイソクラティク(10min)100%B→9%B(1min)で10min平衡化後、次の分析を開始した。
・インジェクション:10μL
2.Pr
松樹皮抽出物1mgを1mLの0.6N−HCl/ブタノールにガラス試験管内で溶解し、90℃の水浴中で2時間静置した。また反応終了液は0.45μmのフィルターで濾過し、以下の条件のHPLCに供し、anthocyanidinの定量を行った。定量のための標準物質には、cyanidin(フナコシ株式会社より購入)を用いた。なお、Cyanidinは5.5分に溶出し、λmaxは525nmであることから、これと一致する成分をcyanidinとして定量した。OPCの標準物質としては、procyanidinB1(フナコシ株式会社)を0.5mg/mLで同様の反応を行い生成したcyanidin量を比較しPr含有量を求めた。
・カラム:YMC-ODS-A312, 6 mmφ x 150 mm
・移動相:CH3COOH : MeOH : H2O=15 : 17.5 : 67.5
・検出:A520nm (PDAは400〜600nmを測定)
3.PP
松樹皮抽出物を0.5mg/mLとなるように酵素液(0.5mg/mLのセルラーゼRS(ヤクルト株式会社)を含む0.06Mの酢酸ナトリウム緩衝液)に溶解し、40℃で1.5時間インキュベートし、0.1%TFA/CH3CNで2倍希釈し、0.45μmのフィルターで濾過して、以下の条件のHPLCに供した。定量のための標準物質には、フェルラ酸(ナカライテスク株式会社より購入)を用いた。なお、フェルラ酸は7.5分に溶出し、λmaxは327nmであることから、これと一致する成分をフェルラ酸として定量した。また、同HPLCで求めたp−クマル酸及びカフェ酸を合算して、PP含量とした。
・カラム:Shim-pack FC-ODS, 4.6mm x 150mm
・移動相:A:0.1%TFA/H2O、B:0.1%TFA/90%CH3CN、0.6ml/min
・グラジエント:B20%→B70%(10min)、B70%iso(5min)
・検出:Photodiodearrey検出器(島津製作所 SPD-M10A)、A330nm
・インジェクション:10μL
4.DHF
HPLCの検出をA280nmとする以外は、上記PPと同様にしてHPLCを行い、ジヒドロケルセチンを定量した。定量のための標準物質には、ジヒドロケルセチン(フナコシ株式会社より購入)を用いた。なお、ジヒドロケルセチンは7.2分に溶出し、λmaxは286nmであることから、これと一致する成分をジヒドロケルセチンとして定量した。また、同HPLCで求めたジヒドロケンフェロール及びジヒドロミリセチンを合算して、DHF含量とした。
〔実施例1〕ヒト被験者に対するプロアントシアニジン配合茶飲料の
血管内皮機能改善作用−1
1.プロアントシアニジン配合茶飲料の製造
緑茶及び包種茶の混合茶葉8kgに約80℃の温水300Lを加えて5分間抽出した後、30℃以下になるまで冷却し、遠心分離により茶葉を除去して茶抽出液を得た。この茶抽出液に、表2に示す処方で、松樹皮抽出物及びL−アスコルビン酸を混合して溶解させた後、炭酸水素ナトリウムを添加してpHを6.0に調整し調合液を得た。次いでこの調合液について脱気処理、殺菌処理(殺菌条件:135℃、30秒)を行い、350mLペットボトル容器に充填(約80℃)して冷却し、対照(P)及び3種の被験飲料(Q,R,S)、計4種の試験飲料を得た。なお、試験飲料間(P,Q,R,S)では、官能面(香味)、外観、性状において識別がつかないことを確認している。
4種の試験飲料(P,Q,R,S)について、procyanidin B1(PB1)及びprocyanidin B3(PB3)量を以下の方法により測定した。
(HPLC条件)
・カラム :Cosmosil 5C18-MS-II(4.6Φ×150 mm、ナカライテスク製)
・移動相 :(A液) アセトニトリル−水(8:92)0.05%トリフルオロ酢酸
(B液) アセトニトリル−水(50:50)0.05%トリフルオロ酢酸
・流速 :1.0 ml/min
・温度 :40℃
・検出 :紫外部吸収 225 nm
・注入量 :10 μL
・グラジエントプログラム:表3参照
倫理的配慮により試験開始前に試験参加に同意が得られた20歳以上65歳以下の健常な成人男女21名で、2週間前の予備検査時に空腹時血糖が110〜139mg/dLの男性、または血圧が収縮期血圧130〜159mmHgまたは拡張期血圧85〜99mmHgの男性、または閉経後女性のいずれか該当する人を、被験者として選定した。被験者をn=4〜6の無作為の4群に分け、二重盲検法による1週間摂取のクロスオーバー法を採用した。すなわち、4群の被験者に、1日1本(350mL)ずつ1週間飲用させる試験を4種の試験飲料(P,Q,R,S)それぞれについて行った。
〔実施例2〕ヒト被験者に対するプロアントシアニジン配合茶飲料の血管内皮機能改善
作用−2
1.プロアントシアニジン配合茶飲料の製造
実施例1と同様にして、茶抽出液を調製し、これに表8に示す処方で、松樹皮抽出物及びL−アスコルビン酸を混合して溶解させた後、炭酸水素ナトリウムを添加してpHを6.0に調整した。次いで、実施例1と同様にして脱気処理、殺菌処理を行った後、350mLペットボトル容器に充填し、対照(L)及び2種の被験飲料(M、N)の計3種の試験飲料を得た。なお、L,M,Nでは、官能面(香味)、外観、性状において識別がつかないことを確認している。
対照(L)及び被験飲料(M,N)について、実施例1と同様の方法にて、procyanidin B1(PB1)及びprocyanidin B3(PB3)量を測定した。表9に測定結果を示す。
倫理的配慮により試験開始前に試験参加に同意が得られた20歳以上65歳以下の健常な成人男女67名で、2週間前の予備検査時に空腹時血糖が110〜139mg/dL、収縮期血圧130〜159mmHgまたは拡張期血圧85〜99mmHg、更年期症状を有する女性(Kupperman指数が21以上)、のいずれかに該当する人を、被験者として選定した。被験者をn=22又は23の3群に分け、二重盲検法による12週間摂取の3群並行群間比較試験を行った。すなわち、3群の被験者に、対照(L)又は被験飲料(M,N)のいずれかを1日1本(350mL)ずつ12週間飲用させる試験である。
4.血液生化学検査による血管内皮機能評価
血液検査を、摂取4週間前(前観察)、摂取直前(0週間)、摂取4,8,12週間後及び摂取終了4週後(後観察)に実施し、血中NOx濃度(NO2 − とNO3 − の合計)を分析した。また、摂取直前及び摂取12週間後における尿中8−OHdG濃度を測定した。
緑茶8kgを80℃の熱水300Lに入れ、同温度で5分間抽出を行った。得られた抽出液を冷却後、遠心分離し、清澄な上清を採取してこれを緑茶抽出物とした。この抽出液に重曹を0.6kg、ビタミンCを0.4kg配合し、さらに熱水で抽出された松樹皮抽出物(フラバンジェノール、株式会社東洋新薬Lot.T-0030)を、最終組成物(350mL)中に0、40、60、80、100、125、150、175、200、250、300mg含まれるように添加して、純水で最終容量が1000Lになるように調整した。これをフラバンジェノール配合緑茶飲料として、製造後まもなくモニター8名(男性3名、女性5名)に試飲してもらって香味評価を行った。上記8名のモニターによって好ましい順位をつけてもらい、下記評価基準にてポイントとして算出した。また、試験飲料中に含まれるPB1及びPB3を実施例1に準じて定量した。
(評価基準) 最も好ましい: 5点
好ましい: 4点
普通: 3点
あまり好ましくない: 2点
好ましくない: 1点
緑茶8kgを80℃の熱水300Lに入れ、同温度で5分間抽出を行った。得られた抽出液を冷却後、遠心分離し、清澄な上清を採取してこれを緑茶抽出物とした。この抽出液に重曹を0.6kg、ビタミンCを0.4kg配合し、さらに最終組成物(350mL)中に熱水抽出タイプの松樹皮抽出物「フラバンジェノール」(株式会社東洋新薬Lot.T-0030;T−27)を80mg、または含水エタノール抽出タイプの松樹皮抽出物「ピクノジェノール」(日本シーベルヘグナー株式会社製Lot.F-830;F830)を80mg含まれるように添加して、純水で最終容量が1000Lになるように調整した。これを製造後まもなくモニター8名(男性3名、女性5名)に試飲してもらって香味評価を行った。評価項目は、実施例3と同様である。また、試験例1と同様にして、松樹皮抽出物中の組成分析を行った。なお、組成分析は、比較として含水エタノール抽出タイプの松樹皮抽出物「フラバンジェノール」(株式会社東洋新薬Lot.P-0015;P−15)についても実施した。
(評価基準) 最も好ましい: 5点
好ましい: 4点
普通: 3点
あまり好ましくない: 2点
好ましくない: 1点
Claims (5)
- 前記PB1及びPB3が、松樹皮抽出物中に含有された形で添加されたものである、請求項1に記載の茶飲料。
- 前記松樹皮抽出物が、松樹皮の熱水抽出物である、請求項2に記載の茶飲料。
- 茶の抽出液にプロアントシアニジンを配合して調合液を調製する調合工程、前記調合液を殺菌処理する殺菌工程、殺菌された調合液を容器に充填する充填工程を経て得られる、容器詰めされた請求項1〜3のいずれかに記載の茶飲料。
- 血管内皮機能の改善作用を有する、請求項1〜4のいずれかに記載の茶飲料。
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